JP4511383B2 - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4511383B2 JP4511383B2 JP2005047392A JP2005047392A JP4511383B2 JP 4511383 B2 JP4511383 B2 JP 4511383B2 JP 2005047392 A JP2005047392 A JP 2005047392A JP 2005047392 A JP2005047392 A JP 2005047392A JP 4511383 B2 JP4511383 B2 JP 4511383B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- resist composition
- positive resist
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D34/00—Containers or accessories specially adapted for handling liquid toiletry or cosmetic substances, e.g. perfumes
- A45D34/04—Appliances specially adapted for applying liquid, e.g. using roller or ball
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D34/00—Containers or accessories specially adapted for handling liquid toiletry or cosmetic substances, e.g. perfumes
- A45D2034/002—Accessories
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D2200/00—Details not otherwise provided for in A45D
- A45D2200/05—Details of containers
- A45D2200/054—Means for supplying liquid to the outlet of the container
- A45D2200/056—Reciprocating pumps, i.e. with variable volume chamber wherein pressure and vacuum are alternately generated
Description
そのため、微細パターン形成のためのフォトリソグラフィ技術に対する要求がますます厳しくなっている。パターンの微細化を図る手段の一つとして、レジストのパターン形成の際に使用される露光光の短波長化が知られている。
特にArFエキシマレーザーが次世代の露光技術として位置づけられ、ArFエキシマレーザー露光用の高感度かつ高解像力のレジストの開発が望まれている。
化学増幅型レジストを用いたリソグラフィにおいては、一般に、感度、解像力、形状、塗布性、耐熱性、ドライエッチング耐性、密着性、基板依存性、耐環境安定性(例えば、引き置き時間変動によるレジスト寸法安定性)、及び焦点深度(例えば、放射線照射時の焦点ずれに対するパターン形成性)等の諸特性に優れたレジストが求められ、添加剤による性能改良のための工夫がこれまでに多く開示されている。
しかしながら、従来の有機低分子低分子化合物を用いると、確かに上述したラインエッジラフネス、パターン倒れ、現像欠陥それぞれの問題に対しては個別に効果があるものの、上記有機低分子化合物単独あるいは複数の組合せにより上述の問題を同時に解決することはできなかった。
即ち、本発明は、下記構成のポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法であり、これにより本発明の上記目的が達成される。
(B)脂環式炭化水素構造を有し、酸の作用により分解してアルカリに対する溶解性が
増加する樹脂、及び、
(C)水酸基を1又は2個有し、常温常圧において固体である、下記一般式(I)で表される鎖状化合物
を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
R1 及びR2は、各々独立に、メチル基、又は水酸基を表す。
R3〜R6は、各々独立に、水素原子、メチル基、又は水酸基を表す。
但し、R1〜R6中の水酸基の数は、1又は2である。
Xは、単結合を表す。
R7は、水素原子を表す。
nは、2〜10の整数である。
一般式(pI)及び(pII)中、
R 11 は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R 12 〜R 14 は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。
(4) (B)成分の樹脂が、ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位を有することを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(5) 更に、(D)塩基性化合物を含有することを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(8) (1)〜(7)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型レジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」又は「(A)成分の化合物」ともいう)を含有する。このような光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
たとえば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネートを挙げることができる。
また、これらの活性光線又は放射線の照射により酸を発生する基、あるいは化合物をポリマーの主鎖又は側鎖に導入した化合物、たとえば、米国特許第3,849,137号、独国特許第3914407号、特開昭63−26653号、特開昭55−164824号、特開昭62−69263号、特開昭63−146038号、特開昭63−163452号、特開昭62−153853号、特開昭63−146029号等に記載の化合物を用いることができる。
さらに米国特許第3,779,778号、欧州特許第126,712号等に記載の光により酸を発生する化合物も使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に有機基を表す。
X-は、非求核性アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチド
アニオン、BF4-、PF6-、SbF6-などが挙げられ、好ましくは炭素原子を含有する有機アニオンである。好ましい有機アニオンとしては下記一般式に示す有機アニオンが挙げられる。
なお、一般式(ZI)で表される構造を複数有する化合物であってもよい。例えば、一般式(ZI)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(ZI)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているシクロアルキル基は、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜14)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基を置換基として有してもよい。好ましい置換基としては、炭素数1〜12の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であり、最も好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基である。置換基は、3つのR201〜R203のうちのいずれか1つに置換していてもよいし、3つ全てに置換していてもよい。また、R201〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
R201〜R203は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは、直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは、直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
R201〜R203としてのアルキル基は、直鎖又は分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐状アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等を挙げることができる。R201〜R203としてのアルキル基は、直鎖又は分岐状2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基がより好ましい。
R201〜R203としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基であり、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等を挙げることができる。R201〜R203としてのシクロアルキル基は、環状2−オキソアルキル基がより好ましい。
R201〜R203としての直鎖、分岐、環状の2−オキソアルキル基は、好ましくは、上記のアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基)を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c及びRxとRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
Zc-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基は、好ましくは炭素数3〜8個のシクロアルキル基であり、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R1c〜R5cとしてのアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、例えば炭素数1〜10のアルコキシ基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖及び分岐アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、直鎖又は分岐プロポキシ基、直鎖又は分岐ブトキシ基、直鎖又は分岐ペントキシ基)、炭素数3〜8の環状アルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)を挙げることができる。
好ましくはR1c〜R5cのうちいずれかが直鎖、分岐状アルキル基、シクロアルキル基又は直鎖、分岐、環状アルコキシ基であり、更に好ましくはR1c〜R5cの炭素数の和が2〜15である。これにより、より溶剤溶解性が向上し、保存時にパーティクルの発生が抑制される。
直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基は、R1c〜R7cとしてのアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cとしてのアルコキシ基と同様のものを挙げることができる。
Rx、Ryは、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基、シクロアルキル基であり、より好ましくは6個以上、更に好ましくは8個以上のアルキル基、シクロアルキル基である。
R204〜R207は、各々独立に、置換基を有しててもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204〜R207としてのアルキル基は、直鎖、分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等を挙げることができる。
R204〜R207としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基であり、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等を挙げることができる。
R204〜R207が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(I)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換若しくは未置換のアリール基を表す。
R206、R207及びR208は、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のシクロアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を表す。
Aは、置換若しくは未置換のアルキレン基、置換若しくは未置換のアルケニレン基又は置換若しくは未置換のアリーレン基を表す。
本発明のポジ型レジスト組成物は、脂環式炭化水素構造を有し、酸の作用により分解してアルカリに対する溶解性が増加する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)を含有する。
酸分解性基としては、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、フェノール基、チオール基等のアルカリ可溶性基の水素原子が、酸の作用により脱離する基で保護された基を挙げることができる。
酸の作用により脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
pI)〜一般式(pVI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を有する樹脂がより好ましい。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基ある
いはシクロアルキル基を表す。また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。 R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
nは、0又は1を表す。
R11〜R25におけるシクロアルキル基或いはZと炭素原子が形成するシクロアルキル基は、単環式でも、多環式でもよい。具体的には、炭素数5以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は6〜30個が好ましく、特に炭素数7〜25個が好ましい。これらのシクロアルキル基は置換基を有していてもよい。
好ましいシクロアルキル基としては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、、ノルボルニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、テトラシクロドデカニル基、トリシクロデカニル基を挙げることができる。
これらのアルキル基、シクロアルキル基の更なる置換基としては、アルキル基(炭素数1〜4)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(炭素数1〜4)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(炭素数2〜6)が挙げられる。上記のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基等が、更に有していてもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
具体的には、カルボン酸基、スルホン酸基、フェノール基、チオール基の水素原子が一般式(pI)〜(PVI)で表される構造で置換された構造などが挙げられ、好ましくはカルボン酸基、スルホン酸基の水素原子が一般式(pI)〜(pV)で表される構造で置換された構造である。
アルカリ可溶性基の水素原子が、一般式(pI)〜(pVI)で表される構造で置換された構造は、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を形成し、酸分解性基を構成する。
Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。複数のRは、各々同じでも異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
R11'、R12'におけるアルキル基としては、炭素数1〜10個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基が挙げられる。
上記Z'の脂環式構造を形成するための原子団は、置換基を有していてもよい脂環式炭化水素の繰り返し単位を樹脂に形成する原子団であり、中でも有橋式の脂環式炭化水素の繰り返し単位を形成する有橋式脂環式構造を形成するための原子団が好ましい。
形成される脂環式炭化水素の骨格としては、一般式(pI)〜(pVI)に於けるR11〜R25のシクロアルキル基と同様のものが挙げられる。
上記脂環式炭化水素の骨格には置換基を有していてもよい。そのような置換基としては、前記一般式(II−AB1)あるいは(II−AB2)中のR13'〜R16'を挙げることができる。
pV)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位、一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、及び後記共重合成分の繰り返し単位のうち少なくとも1種の繰り返し単位に含有することができる。
シル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸分解性基などが挙げられる。n2は、0〜4の整数を表す。n2が2以上の時、複数存在するRb2は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb2同士が結合して環を形成してもよい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0は水素原子、メチル基が好ましい。
Abは、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。好ましくは単結合、−Ab1−CO2−で表される連結基である。Ab1は直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する基としては、例えば、下記一般式(VIIa)、(VIIb)で表される基を挙げることができる。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子又は水酸基、シアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基、シアノ基を表す。好ましくはR2c〜R4cのうち1つまたは2つが水酸基で残りが水素原子であり、更に好ましくはR2c〜R4cのうち2つが水酸基で残りが水素原子である。
一般式(VIIa)で表される基は、好ましくはジヒドロキシ体、モノヒドロキシ体であり、より好ましくはジヒドロキシ体である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基、ヒドロキメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)に於けるR2c〜R4cと同義である。
Z2は、−O−又は−N(R41)−を表す。
R41は、水素原子、水酸基、アルキル基又は−OSO2−R42を表す。
R42は、アルキル基、シクロアルキル基又は樟脳残基を表す。
R41及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
R50〜R55は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R50〜R55の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Rxは、水素原子または有機基を表す。
R50〜R55のアルキル基は、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよく、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基を挙げることができる。R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
Rxが表わす有機基としては、酸分解性保護基、置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルメチル基、アルコキシメチル基、1−アルコキシエチル基が好ましい。一般式(F1)で表される基を有する繰り返し単位として好ましくは、下記一般式(F2)で表される繰り返し単位である。
Rxは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rxのアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Faは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合)を表す。
Fbは、単環または多環の環状炭化水素基を表す。Fbにおける環状炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基が好ましい。
Fcは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合、メチレン基)を表す。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
P1は、1〜3を表す。
このような繰り返し構造単位としては、下記の単量体に相当する繰り返し構造単位を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
これにより、脂環炭化水素系酸分解性樹脂に要求される性能、特に、(1)塗布溶剤に対する溶解性、(2)製膜性(ガラス転移点)、(3)アルカリ現像性、(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、(5)未露光部の基板への密着性、(6)ドライエッチング耐性、等の微調整が可能となる。
このような単量体として、例えばアクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類等から選ばれる付加重合性不飽和結合を1個有する化合物等を挙げることができる。
その他にも、上記種々の繰り返し構造単位に相当する単量体と共重合可能である付加重合性の不飽和化合物であれば、共重合されていてもよい。
(2)一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を有するもの(主鎖型)。但し、(2)においては例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3)一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレートによる繰り返し単位を有するもの(ハイブリッド型)。
酸分解性樹脂中、一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中20〜70モル%が好ましく、より好ましくは24〜65モル%、更に好ましくは28〜60モル%である。
酸分解性樹脂中、一般式(II-AB)で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中10〜60モル%が好ましく、より好ましくは15〜55モル%、更に好ましくは20〜50モル%である。
また、上記更なる共重合成分の単量体に基づく繰り返し構造単位の樹脂中の含有量も、所望のレジストの性能に応じて適宜設定することができるが、一般的に、上記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し構造単位と上記一般式(II-AB)で表される繰り返し単位の合計した総モル数に対して99モル%以下が好ましく、より好ましくは90モル%以下、さらに好ましくは80モル%以下である。
本発明の組成物がArF露光用であるとき、ArF光への透明性の点から樹脂は芳香族基を有さないことが好ましい。
本発明に用いる酸分解性樹脂として好ましくは、繰り返し単位のすべてが(メタ)アクリレートによる繰り返し単位で構成されたものである。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレートによるもの、繰り返し単位のすべてがアクリレートのよるもの、繰り返し単位のすべてがメタクリレート/アクリレート混合によるもののいずれも用いることができるが、アクリレートによる繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。より好ましくは、一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位25〜50%、上記ラクトン構造を有する繰り返し単位25〜50%、上記極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位5〜30%有する3元共重合ポリマー、または更にカルボキシル基、あるいは一般式(F1)で表される構造を有する繰り返し単位を5〜20%含む4元共重合ポリマーである。
本発明のポジ型レジスト組成物は、水酸基及び水酸基の水素原子が有機基で置換された基から選ばれる基を1又は2個を有し、常温常圧(760mmHg、25℃)において固体である鎖状化合物(「(C)成分の化合物」ともいう)を含有する。
(C)成分の化合物は、常温常圧に於いて固体であり、一般的なアルコール系溶剤を含まない。(C)成分の化合物は、760mmHg、25℃において、融点が30℃以上の化合物が好ましい。尚、(C)成分の化合物は、構造によっては光学異性体が存在するが、その全てを含むものとする。
(C)成分の化合物に含まれる水酸基の水素原子が有機基で置換された基は、好ましくは炭素数1〜3の直鎖状アルコキシ基であり、より好ましくはエトキシ基及びメトキシ基、特に好ましくはメトキシ基である。
(C)成分の化合物に含まれる炭素原子の数は、通常8〜28であり、好ましくは9〜24、より好ましくは10〜20である。(C)成分の化合物の炭素数を、8〜30とすることにより、現像欠陥を低減させるとともに、未露光部の現像性劣化を防ぐことができる。
R1 及びR2は、各々独立に、メチル基、水酸基又は水酸基の水素原子が有機基で置換された基を表す。
R3〜R6は、各々独立に、水素原子、メチル基、水酸基又は水酸基の水素原子が有機基
で置換された基を表す。
但し、R1〜R6中の水酸基の数及び水酸基の水素原子が有機基で置換された基の数の合計は、1又は2である。
Xは、単結合又は二重結合を表す。Xは、単結合が好ましい。
R7は、水素原子又は酸素原子を表す。
但し、Xが単結合の場合に、R7は、水素原子を表し、Xが二重結合の場合に、R7は、酸素原子を表す。
nは、2〜10の整数である。
(C)成分の化合物は、単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するため、あるいは化合物(A)から露光により発生する酸の拡散性を制御するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物としては、例えば、含窒素塩基性化合物が挙げられる。
化合物の中でも、有機アミンが画像性能が優れる点で好ましい。例えば特開昭63-149640号、特開平5-249662号、特開平5-127369号、特開平5-289322号、特開平5-249683号、特開平5-289340号、特開平5-232706号、特開平5-257282号、特開平6-242605号、特開平6-242606号、特開平6-266100号、特開平6-266110 号、特開平6-317902号、特開平7-120929号、特開平7-146558号、特開平7-319163号、特開平7-508840号、特開平7-333844号、特開平7-219217号、特開平7-92678号、 特開平7-28247号、特開平8-22120号、特開平8-110638号、特開平8-123030号、特開平9-274312号、特開平9-166871号、特開平9-292708号、特開平9-325496号、特表平7-508840号、USP5525453号、USP5629134号、USP5667938号等に記載の塩基性化合物を用いることができる。
R250、R251及びR252は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基であり、ここでR250とR251は互いに結合して環を形成してもよい。アルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、ヒドロキシ基、アミノ基等を置換基として有していてもよい。また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
R253、R254、R255及びR256は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示す。
イミダゾール構造を有する化合物としてはイミダゾール、2、4、5−トリフェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール等があげられる。ジアザビシクロ構造を有する化合物としては1、4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1、5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノナー5−エン、1、8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカー7−エンなどがあげられる。オニウムヒドロキシド構造を有する化合物としてはトリアリールスルホニウムヒドロキシド、フェナシルスルホニウムヒドロキシド、2−オキソアルキル基を有するスルホニウムヒドロキシド、具体的にはトリフェニルスルホニウムヒドロキシド、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムヒドロキシド、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムヒドロキシド、フェナシルチオフェニウムヒドロキシド、2−オキソプロピルチオフェニウムヒドロキシドなどがあげられる。オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としてはオニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになったものであり、例えばアセテート、アダマンタンー1−カルボキシレート、パーフロロアルキルカルボキシレート等があげられる。トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(n−オクチル)アミン等を挙げることができる。アニリン化合物としては、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等を挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に(E)フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。本発明のポジ型レジスト組成物が上記(E)界面活性剤とを含有することにより、250nm以下、特に220nm以下の露光光源の使用時に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥の少ないレジストパターンを与えることが可能となる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、各成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。使用し得る有機溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等
を挙げることができる。これらの溶剤は単独あるいは混合して使用することができる。
上記の中でも、好ましい溶剤としてはシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフランを挙げることができる。本発明に於いて、有機溶剤としては、単独で用いても混合して用いてもよいが、異なる官能基を有する2種類の溶剤を含有する混合溶剤を用いることが好ましい。異なる官能基を有する2種類の溶剤を含有する混合溶剤としては、構造中に水酸基を有する溶剤と、構造中に水酸基を有さない溶剤とを含有する混合溶剤、或いはエステル構造を有する溶剤と、ケトン構造を有する溶剤とを含有する混合溶剤を使用することが好ましい。これによりレジスト保存時のパーティクル発生を軽減することができる。
上記(E)フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤の具体的としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、ブチロラクトンメタクリレートを55/45(モル比)の割合で仕込みメチルエチルケトン/テトラヒドロフラン=5/5(質量比)に溶解し、固形分濃度20質量%の溶液100mLを調製した。この溶液に和光純薬工業製重合開始剤V−65を2mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したメチルエチルケトン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、蒸留水/ISOプロピルアルコール=1/1(質量比)の混合溶媒3Lに晶析、析出した白色粉体である下記構造の樹脂(1)を合成した。
13CNMRから求めたポリマー組成比は46/54であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は10700であった。
上記合成例(1)と同様の操作で樹脂(2)〜(42)を合成した。
(ポジ型レジスト組成物の調製と評価)
樹脂 1.03g、
酸発生剤 0.00010mol、
(C)成分の化合物 0.00006mol、
塩基性化合物 0.00004mol及び
界面活性剤 全体の100ppm
を表2〜3に示すように配合し、それぞれ固形分が8質量%になるように表2〜3に示す
溶剤に溶解した後、孔径0.1μmのポリエチレン製マイクロフィルターで濾過し、実施例1〜61と比較例1〜4のポジ型レジスト組成物を調製した。レジスト組成物中に2種類の酸発生剤を含有する場合は、それぞれの酸発生剤を0.00005molずつ含有するようにポジ型レジスト組成物を調整した。なお、レジスト溶液を濾過するフィルターとしては、上記以外の物を用いることもでき、0.03μmのポリエチレン製マイクロフィルター、0.03μmの超高分子ポリエチレン(UPE)製マイクロフィルターを用いて実施例1〜61および比較例1〜4のポジ型レジスト組成物を調整した場合も、今回と同様の結果が得られた。
尚、実施例8〜10は参考例である。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜としてBrewer Science製ARC−29A(78nm)を塗布した基板上にポジ型レジスト組成物を塗布、100℃、60秒ベークして0.20μmの膜厚で塗設した。このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザースキャナ(ASML社製 PAS5500/1100 NA=0.75)で露光し、露光後直ちに120℃、60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストラインパターンを得た。0.08μm(ライン/スペース=1/1)のマスクパターンを再現する露光量E1に対して、オーバー露光側に10mJcm-2露光量を変化させた際の、パターンを走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察し、パターン倒れが起こっていないものを◎、若干しか起こっていないものを○、パターン倒れが起こっているものを×として表した。
上記パターン倒れの評価におけるのと同様にして、0.08μm(ライン/スペース=1/1)のパターンを形成した。パターンをSEMで観察し、測定モニタ内で、ラインパターンエッジを複数の位置で検出し、その検出位置のバラツキの分散(3σ)をエッジラフネスの指標とした。この値が小さいほど好ましい。
上記パターン倒れの評価におけるのと同様にして、0.08μmのコンタクトホールパターン(ピッチ1/3)を形成した。得られたレジストパターンについて、ケーエルエー・テンコール株式会社製KLA−2112機により現像欠陥数を測定し、得られた1次データ値を現像欠陥数とした。また、そのデータをもとに、欠陥をSEMで観察、コンタクトホール形成上極めて支障のある欠陥(穴を塞ぐ欠陥:キラー欠陥)の数をカウントした。
これらの評価結果を表2〜3に示す。
本発明中のC成分としては、
C−1:1,2−デカンジオール(和光純薬(株)製、323−23861)
C−2:1,10−デカンジオール(和光純薬(株)製、047−00092)
C−3:1,2−ドデカンジオール(和光純薬(株)製、327−23881)
C−4:1,12−ドデカンジオール(和光純薬(株)製、323−20402)
C−5:1,2−ジヒドロキシヘキサデカン(和光純薬(株)製、327−23901)
C−6:1,14−テトラデカンジオール(和光純薬(株)製、325−23941)
C−7:2−ヘキサデカノール(アルドリッチ(株)製、H682−7)
C−8:メチルステアレート(東京化成(株)製、S0312)
C−9:ジエチルテトラデカンジオエート(アルドリッチ(株)製、14404−5)
C−10:ジメチルテトラデカンジオエート(東京化成(株)製、T1726)
を表す。
C'−1:1,2,6−ヘキサントリオール
C'−2:シクロヘキサノール
C'−3:1,3−プロパンジオール
C'−4:n-ドデカン
を表す。
N−1: 1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
N−2: 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン
N−3: 4−ジメチルアミノピリジン
N−4: N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)アニリン
N−5: 2,2'−(p−トリルイミノ)ジエタノール
N−6: ジイソプロピルアニリン
N−7: トリブチルアミン
N−8: トリオクチルアミン
を表す。
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5: PF6320(OMNOVA製)
W−6: PF6520(OMNOVA製)
を表す。
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:乳酸エチル
S−3:シクロヘキサノン
S−4:プロピレングリコールモノメチルエーテル
を表す。
尚、溶剤を2種類使用した場合の比率は、質量比である。
同様の結果は、Rohm and Haas製AR46(29nm)など、他のBARC基板を用いた場合にも得られた。
Claims (7)
- (C)成分の化合物が、760mmHg、25℃に於いて、融点が30℃以上であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
- (B)成分の樹脂が、ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 更に、(D)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- (6) 更に、(E)フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005047392A JP4511383B2 (ja) | 2005-02-23 | 2005-02-23 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US11/356,051 US7338744B2 (en) | 2005-02-23 | 2006-02-17 | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
TW095105559A TWI388930B (zh) | 2005-02-23 | 2006-02-20 | 正型光阻組成物及用它之圖案形成方法 |
EP06003591.2A EP1696267B1 (en) | 2005-02-23 | 2006-02-22 | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
KR1020060017910A KR101365032B1 (ko) | 2005-02-23 | 2006-02-23 | 포지티브 레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴형성방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005047392A JP4511383B2 (ja) | 2005-02-23 | 2005-02-23 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006235076A JP2006235076A (ja) | 2006-09-07 |
JP4511383B2 true JP4511383B2 (ja) | 2010-07-28 |
Family
ID=36579591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005047392A Expired - Fee Related JP4511383B2 (ja) | 2005-02-23 | 2005-02-23 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7338744B2 (ja) |
EP (1) | EP1696267B1 (ja) |
JP (1) | JP4511383B2 (ja) |
KR (1) | KR101365032B1 (ja) |
TW (1) | TWI388930B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4743426B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2011-08-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料用重合体及びその製造方法、レジスト材料、パターン形成方法 |
US7785483B2 (en) * | 2006-12-22 | 2010-08-31 | Hynix Semiconductor Inc. | Exposure mask and method for fabricating semiconductor device using the same |
US7399576B1 (en) | 2007-02-28 | 2008-07-15 | Eastman Kodak Company | Positive-working radiation-sensitive composition and elements |
KR20120032024A (ko) * | 2007-05-23 | 2012-04-04 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물 |
JP5586294B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP6115322B2 (ja) * | 2012-06-19 | 2017-04-19 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
CN110645909A (zh) * | 2019-08-16 | 2020-01-03 | 广州瑞松北斗汽车装备有限公司 | 车身外观缺陷检测方法及检测系统 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1184663A (ja) * | 1996-12-24 | 1999-03-26 | Toshiba Corp | 感光性組成物、およびこれを用いたパターン形成方法ならびに電子部品の製造方法 |
JP2000298349A (ja) * | 1999-02-12 | 2000-10-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2001343750A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2002207289A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2005316259A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4737426A (en) * | 1985-05-15 | 1988-04-12 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclic acetals or ketals of beta-keto esters or amides |
GB8910364D0 (en) * | 1989-05-05 | 1989-06-21 | Nat Res Dev | Anti-fungal compounds |
JP3340864B2 (ja) * | 1994-10-26 | 2002-11-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型化学増幅レジスト組成物 |
JP3832790B2 (ja) | 1998-05-26 | 2006-10-11 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP3824288B2 (ja) | 1998-05-26 | 2006-09-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP4036986B2 (ja) | 1998-10-15 | 2008-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2002072481A (ja) | 2000-09-01 | 2002-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
TWI269118B (en) * | 2001-03-05 | 2006-12-21 | Sumitomo Chemical Co | Chemical amplifying type positive resist composition |
US6787286B2 (en) * | 2001-03-08 | 2004-09-07 | Shipley Company, L.L.C. | Solvents and photoresist compositions for short wavelength imaging |
JP4025102B2 (ja) | 2002-03-18 | 2007-12-19 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4048824B2 (ja) * | 2002-05-09 | 2008-02-20 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2004069857A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
US6830871B2 (en) * | 2002-08-19 | 2004-12-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemical amplification type resist composition |
JP4360844B2 (ja) * | 2003-06-16 | 2009-11-11 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US7132218B2 (en) * | 2004-03-23 | 2006-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Chemically amplified positive resist composition |
-
2005
- 2005-02-23 JP JP2005047392A patent/JP4511383B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-02-17 US US11/356,051 patent/US7338744B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-20 TW TW095105559A patent/TWI388930B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-02-22 EP EP06003591.2A patent/EP1696267B1/en not_active Not-in-force
- 2006-02-23 KR KR1020060017910A patent/KR101365032B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1184663A (ja) * | 1996-12-24 | 1999-03-26 | Toshiba Corp | 感光性組成物、およびこれを用いたパターン形成方法ならびに電子部品の製造方法 |
JP2000298349A (ja) * | 1999-02-12 | 2000-10-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2001343750A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2002207289A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2005316259A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1696267A3 (en) | 2010-12-29 |
TW200643628A (en) | 2006-12-16 |
JP2006235076A (ja) | 2006-09-07 |
US7338744B2 (en) | 2008-03-04 |
KR20060094060A (ko) | 2006-08-28 |
EP1696267B1 (en) | 2014-07-09 |
EP1696267A2 (en) | 2006-08-30 |
TWI388930B (zh) | 2013-03-11 |
US20060194148A1 (en) | 2006-08-31 |
KR101365032B1 (ko) | 2014-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4796792B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4857218B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4834505B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2007140188A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2008015422A (ja) | ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法、該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂及び該樹脂を合成するための化合物 | |
JP2007322660A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4511383B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2007086166A (ja) | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2008195868A (ja) | 樹脂、ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2007041200A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2006317794A (ja) | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2008165146A (ja) | ポジ型感光性組成物、それを用いたパターン形成方法及び該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂 | |
JP2008083157A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2007072102A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4667278B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4667274B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2006227180A (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4857231B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4783651B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4696001B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2007114765A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4682073B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
JP2008139549A (ja) | ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物に使用される樹脂、該樹脂の製造に使用される重合性化合物及びポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法 | |
JP2008222840A (ja) | 酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂の製造方法、該樹脂を含有するポジ型感光性組成物及び該ポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法 | |
JP2007240977A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061124 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070305 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071108 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071115 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091028 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100120 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100319 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100413 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100506 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4511383 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140514 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |