KR950032188A - 항당뇨 활성을 갖는 헤테로고리 화합물, 그 제법과 용도 - Google Patents

항당뇨 활성을 갖는 헤테로고리 화합물, 그 제법과 용도 Download PDF

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다까시 후지따
다까오 요시오까
도시히꼬 후지와라
미노루 우우찌
히로아끼 야나기사와
히로요시 호리꼬시
구니오 와다
고이찌 후지모또
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가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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Abstract

식(I)
[여기서 : X는 비치환 또는 치환 형의 인돌릴기, 인돌리닐기, 아자인돌릴기, 아자인돌리닐기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리미딜닐기를 나타낸다; Y는 산소 원자 혹은 황 원자를 나타낸다; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기, 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기, 3,5-디옥소옥사이디아졸리딘-2-일메틸기 혹은-히드록시우레이도메틸기를 나타낸다; R은 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 아랄킬기 혹은 비치환 또는 치환형의 아미노기를 나타낸다; 그리고

Description

항당뇨 활성을 갖는 헤테로고리 화합물, 그 제법과 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (39)

  1. 식(I)의 화합물 및 그의 염 :
    식중에서 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 아자인돌릴기, 아자인돌리닐기, 이미다조피리딜기 혹은 아미다조피리미딜기를 나타내며 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있다; Y는 산소원자 혹은 황 원자를 나타낸다; Z는 일군식 식(ⅰ), (ⅱ), (ⅲ), (ⅳ) 혹은 (Ⅴ)나타낸다 :
    R은 수소 원자, 1∼4의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 아랄킬기(1∼5)개의 탄소 원자를 갖는 알킬기가 6∼10개의 고리 탄소 원자를 갖는 아릴기로 치환되어 있음), 혹은 식 -NRa와 Rb의 기, [식중, Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소원자, 1∼8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 아랄킬기(1∼5개의 탄소 원자를 갖는 알킬기가 6∼10개의 고리 탄소 원자를 갖는 아릴기로 치환되어 있음), 6∼10개의 고리 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실아실기, 2∼6개의 탄소원자를 가지며 6∼10개의 고리 탄소 원자를 갖는 아릴기로 치환되어 있는 지방족 카르복실아실기, 혹은 아릴부분이 6~10개의 고리 탄소 원자를 갖는 방향족 카르복실 아실기를 나타내다.]를 나타낸다;은 1∼5의 정수이다; 상기 치환기들 α의 각각은 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 트리플루오로메틸기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 니트로기, 아랄킬기, 혹은 식-NRaR/b의 기, (식중 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같다.)를 나타낸다; 치환기들 α에 포함되는 상기 아릴기와 상기 아랄킬기의 아릴부분은 6∼10개의 고리 탄소 원자를 갖는 카르보시클릭 방향족의 기이며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있다; 상기 치환체들 β의 각각은 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기, 혹은 식 -NRaRb의 기 (여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같다)를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 아자인돌릴기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리미디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환된 화합물 또는 그의 염; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb, (식중 Ra와 R|b는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소원자, 1∼8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소원자를 갖는 아릴-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이성의 치환기로 치환되어 있음) 상기 치환기 β는 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(식중, Ra와 Rb는, 만일 Ra혹은 Rb가 아릴기를 나타내는 것이거나 또는 아릴기를 포함하고 있는 기를 나타내는 것이고, 아릴기 그 자체가 더 이상 식 -NRaRb의 기로 치환되지 않는 것이라면, 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄]; 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리미디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환된 화합물 또는 그의 염; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페니티오기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb, (식중 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소원자, 1∼8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)[비치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서, Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같은)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, X는 인돌릴기, 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환된 화합물 또는 그의 염; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb, (여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소원자, 1∼8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1~3개의 치환기로 치환되어 있음) 상기 치환기 β는 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(식중, Ra와 Rb위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄]; 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)를 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, X는 인돌리닐기 또는 이미다조피리딜기(비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)인 화합물 또는 그의 염; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기 또는 페닐기를 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, X는 이미다조피리딜기를 나타내고, 비치환되어 있거나 아래 정의된 치환기 α의 1∼3개의 치환기로 치환되어 있는 화합물 또는 그의 염. 치환기 α는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 벤질옥시기, 불소 원자, 염소 원자, 페닐티오기, 메틸티오기, 에틸티오기 또는 페닐기를 나타낸다.
  7. 제1항에 있어서, R이 수소 원자, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐 원자를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  8. 제1항에 있어서, R이 수소 원자, 메톡시기, 에톡시기, 플루오르 원자 혹은 염소 원자를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  9. 제1항에 있어서, R이 수소 원자 혹은 메톡시기를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  10. 제1항에 있어서, R이 수소 원자를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  11. 제1항에 있어서, Y가 산소 원자를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  12. 제1항에 있어서, Z가 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기 혹은 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  13. 제1항에 있어서, Z가 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기 혹은 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  14. 제1항에 있어서, Z가 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내는 화합물 또는 그의 염.
  15. 제1항에 있어서, 식 중, X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 아자인돌릴기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리미디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(식중, Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 비장족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 아릴-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)[상기 치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(식중, Ra와 Rb는, 만일 Ra혹은 Rb가 아릴기를 나타내는 것이거나 또는 아릴기를 포함하고 있는 기를 나타내는 것이고, 아릴기 그 자체가 더 이상 식 -NRaRb의 기로 치환되지 않는 것이라며, 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자 혹은 황 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기, 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기, 3,5-디옥소옥사디아졸리딘-2-일메틸기 혹은N-히드록시우레이도메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐 원자를 나타내며;은 1∼5의 정수인 화합물 또는 그의 염.
  16. 제1항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리미디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소원자를 갖는 지방족 아실기, 8~12개의 탄소 원자를 갖는 아릴-치환 지방족 아실기 혹은 7~11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄]. 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기 혹은 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 화합물 또는 그의 염.
  17. 제1항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 가지는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐-메틸기 혹은 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 메톡시기, 에톡시기, 플루오르 원자 혹은 염소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 화합물 또는 그의 염.
  18. 제1항에 있어서, 식중 : X는 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 페닐티오기, 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기 혹은 페닐기를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며, Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자 혹은 메톡시기를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 화합물 또는 그의 염.
  19. 제1항에 있어서, 제1항의 화합물에서 : X는 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1~3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 벤질옥시기, 플루오르 원자, 염소 원자, 페닐티오기, 메틸티오기, 에틸티오기 혹은 페닐기를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며, Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 화합물 또는 그의 염.
  20. 제1항에 있어서, 5-{4-(3-(메틸-이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온인 화합물 또는 그의 염.
  21. 제1항에 있어서, 5-{4-(5-(클로로-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온인 화합물 또는 그의 염.
  22. 제1항에 있어서, 5-{4-(5-(메톡시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온인 화합물 또는 그의 염.
  23. 제1항에 있어서, 5-{4-(5-(히드록시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온인 화합물 또는 그의 염.
  24. 제1항에 있어서, 5-{4-(5-(에톡시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온인 화합물 또는 그의 염.
  25. 제1항에 있어서, 5-{4-(5-(이소프로폭시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온인 화합물 또는 그의 염.
  26. 약학적으로 허용가능한 담체 혹은 희석제와 혼합한 상태로 이루어져 있는 제1항에서 정의한 식(I)의 화합물과 그의 염으로 이루어지는 군에서 선택된 유효량의 활성 화합물을 함유하는 당뇨병이나 고지방혈증 및 그 합병증의 치료 혹은 예방을 위한 약제 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 아지인돌리기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 아릴-치환 지방적 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는, 만일 Ra혹은 Rb가 아릴기를 나타내는 것이거나 또는 아릴기를 포함하고 있는 기를 나타내는 것이고, 아릴기 그 자체가 더 이상 식 -NRaRb의 기로 치환되지 않는 것이라면, 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7개∼11개의 탄소 원자를 가지는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자 혹은 황 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기, 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기, 3,5-디옥소옥사디아졸리딘-2-일메틸기 혹은 N-히드록시우레이도메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 1∼4개의 탄소 원자를 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐 원자를 나타내며;은 1∼5의 정수인 조성물.
  28. 제26항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피미디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식-NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 가지는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기 혹은 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 조성물.
  29. 제26항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 가지는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐-메틸기 혹은 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 메톡시기, 에톡시기, 플루오르 원자 혹은 염소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 조성물.
  30. 제26항에 있어서, 식중 : X는 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 페닐티오기, 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기 혹은 페닐기를 나타냄; Y는 산소 원자은 메톡시기를 나타내며, Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 조성물.
  31. 제26항에 있어서, 식중 : X는 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1~3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1~3개의 치환기로 치환되어있고 치환기 α는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 벤질옥시기, 플루오르 원자, 염소 원자, 페닐티오기, 메틸티오기, 에틸티오기 혹은 페닐기를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며, Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 조성물.
  32. 제26항에 있어서, 상기 활성 화합물이 다음 화합물로 이루어지는 군에서 선택된 조성물 : 5-{4-(3-(메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시) 벤질}-티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(클로로-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(메톡시-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(히드록시-이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-에톡시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온; 그리고 5-{4-(5-이소프로폭시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}-티아졸리딘-2,4-디온.
  33. 제1항에 정의한, 식(I)의 화합물과 그의 염으로 이루어지는 군에서 선택된 유효량의 활성 화합물을 하기 포유동물에 투여하는 것을 특징으로 하는, 사람도 포함될 수 있는 포유동물의 당뇨병이나 고지방혈정 및 그 합병증의 치료 혹은 예방 방법.
  34. 제33항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기, 아자인돌리기, 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 아릴-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는, 만일 Ra혹은 Rb가 아릴기를 나타내는 것이거나 또는 아릴기를 포함하고 있는 기를 나타내는 것이고, 아릴기 그 자체가 더 이상 식 -NRaRb의 기로 치환되지 않는 것이라면, 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7개∼11개의 탄소 원자를 가지는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되어 있음)을 나타냄; Y는 산소 원자 혹은 황 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐메틸기, 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기, 2,4-디옥소옥사졸리딘-5-일메틸기, 3,5-디옥소옥사디아졸리딘-2-일메틸기 혹은N-히드록시우레이도메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 1∼4개의 탄소 원자를 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐 원자를 나타내며;은 1∼5의 정수인 방법.
  35. 제33항에 있어서, 식 중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기 이미다조피리딜기 혹은 이미다조피리미디닐기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나이상의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 하나이상의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐-메틸기 혹은 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1~4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기 혹은 할로겐원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 방법.
  36. 제33항에 있어서, 식중 : X는 인돌릴기, 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아세톡시기, 페닐티오기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 동일한 것이거나 혹은 다르며 각각은 수소 원자, 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 1∼11개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실기, 8∼12개의 탄소 원자를 갖는 방향족-치환 지방족 아실기 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 방향족 아실기를 나타냄)의 아미노기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)[치환기 β는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 페닐기, 트리플루오로메틸기 혹은 식 -NRaRb(여기서 Ra와 Rb는 위에 정의한 바와 같음)의 아미노기를 나타냄], 혹은 7∼11개의 탄소 원자를 가지는 아랄킬기(비치환 상태이거나 혹은 치환기들 β로 이루어져 있는 군에서 선택된 1∼3개의 치환기로 치환되어 있음)를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며; Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일리데닐-메틸기 혹은 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, 메톡시기, 에톡시기, 플루오르 원자 혹은 염소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 방법.
  37. 제33항에 있어서, 식중 : X는 인돌리닐기 혹은 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1∼3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 벤질옥시기, 할로겐 원자, 페닐티오기, 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 트리플루오로메틸기, 혹은 페닐기를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며, Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자 혹은 메틸기를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 방법.
  38. 제33항에 있어서, 식중 : X는 이미다조피리딜기를 나타내며, 비치환 상태이거나 혹은 아래에 정의한, 치환기들 α중 1~3개의 치환기로 치환되어 있고; 치환기 α는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 벤질옥시기, 플루오르 원자, 염소 원자, 페닐티오기, 메틸티오기, 에틸티오기 혹은 페닐기를 나타냄; Y는 산소 원자를 나타내며, Z는 2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸기를 나타내고; R은 수소 원자를 나타내며; 그리고은 1∼5의 정수인 방법.
  39. 제33항에 있어서, 상기 활성 화합물이 다음 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법 : 5-{4-(3-(메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일메톡시)-벤질}-티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(클로로-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(메톡시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(히드록시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 5-{4-(5-(에톡시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온; 그리고 5-{4-(3-(이소프로폭시-3-메틸이미다조[5,4-b]피리딘-2-일-메톡시)벤질}티아졸리딘-2,4-디온.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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