RU96110410A - Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазола - Google Patents
Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазолаInfo
- Publication number
- RU96110410A RU96110410A RU96110410/04A RU96110410A RU96110410A RU 96110410 A RU96110410 A RU 96110410A RU 96110410/04 A RU96110410/04 A RU 96110410/04A RU 96110410 A RU96110410 A RU 96110410A RU 96110410 A RU96110410 A RU 96110410A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituents
- substituted
- compound according
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 95
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 13
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 12
- -1 atom hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 108010093579 Arachidonate 5-Lipoxygenase Proteins 0.000 claims 2
- 102000001381 Arachidonate 5-Lipoxygenase Human genes 0.000 claims 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 claims 2
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 2
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 2
- 206010022489 Insulin resistance Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 206010036049 Polycystic ovary Diseases 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 2
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 claims 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 201000010065 polycystic ovary syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 2
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONODKHPBKXXABX-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[(1-benzylbenzimidazol-5-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound S1C(=O)NC(=O)C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(N(CC=2C=CC=CC=2)C=N2)C2=C1 ONODKHPBKXXABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVGVKTHROKSCRJ-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O OVGVKTHROKSCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXSISWXKZWCHRT-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[(5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound N=1C=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2N(C)C=1COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O MXSISWXKZWCHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVSRBVOYQJNPBO-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[(5-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2N(C)C=1COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O DVSRBVOYQJNPBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000016912 EC 1.1.1.21 Human genes 0.000 claims 1
- 108010053754 EC 1.1.1.21 Proteins 0.000 claims 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims 1
- XMSXOLDPMGMWTH-UHFFFAOYSA-N Rivoglitazone Chemical compound CN1C2=CC(OC)=CC=C2N=C1COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O XMSXOLDPMGMWTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединения формулы I
где X - бензимидазольная группа, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей α, определяемых ниже;
Y - кислород или сера;
Z - группа формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v):
R - водород, алкильная группа, имеющая от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппа, имеющая от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида; гидроксигруппа; нитрогруппа; группа формулы - NRaRb, где Ra и Rb - одинаковые или отличные, каждый водород, алкильная группа, имеющая от 1 до 8 атомов углерода, аралкильная группа, в которой алкильная группа, имеющая от 1 до 5 атомов углерода, замещена карбоциклической арильной группой, имеющей от 6 до 10 атомов углерода, карбоциклическая арильная группа, имеющая от 6 до 10 атомов углерода; алифатическая ацильная группа, имеющая от 1 до 11 атомов углерода; арил-алифатическая ацильная группа, в которой алифатическая ацильная группа, имеющая от 2 до 6 атомов углерода, замещена по крайней мере одной карбоциклической арильной группой, имеющей от 6 до 10 атомов углерода; или ароматическая ациальная группа, имеющая от 7 до 11 атомов углерода; или аралкильная группа, в которой алкильная группа, имеющая от 1 до 5 атомов углерода, замещена карбоциклической арильной группой, имеющей от 6 до 10 атомов углерода;
m - целое число от 1 до 5;
указанные заместители α выбирают из алкильной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппы, атома галоида, гидроксигруппы, ацетоксигруппы, фенилтиогруппы, алкилтиогруппы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильной группы, нитрогруппы, группы формулы - NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определены выше; карбоциклической арильной группы, имеющей от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, определяемых ниже, или аралкильной группы, в которой алкильная группа, имеющая от 1 до 5 атомов углерода, замещена карбоциклической арильной группой, которая имеет от 6 до 10 атомов углерода и которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, определяемых ниже;
указанные заместители β выбирают из алкильных групп, имеющих от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигрупп, имеющих от 1 до 4 атомов углерода, атомов галоида, гидроксигрупп, нитрогрупп, фенильных групп, трифторметильных групп и групп формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше;
и их соли.
где X - бензимидазольная группа, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей α, определяемых ниже;
Y - кислород или сера;
Z - группа формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v):
R - водород, алкильная группа, имеющая от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппа, имеющая от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида; гидроксигруппа; нитрогруппа; группа формулы - NRaRb, где Ra и Rb - одинаковые или отличные, каждый водород, алкильная группа, имеющая от 1 до 8 атомов углерода, аралкильная группа, в которой алкильная группа, имеющая от 1 до 5 атомов углерода, замещена карбоциклической арильной группой, имеющей от 6 до 10 атомов углерода, карбоциклическая арильная группа, имеющая от 6 до 10 атомов углерода; алифатическая ацильная группа, имеющая от 1 до 11 атомов углерода; арил-алифатическая ацильная группа, в которой алифатическая ацильная группа, имеющая от 2 до 6 атомов углерода, замещена по крайней мере одной карбоциклической арильной группой, имеющей от 6 до 10 атомов углерода; или ароматическая ациальная группа, имеющая от 7 до 11 атомов углерода; или аралкильная группа, в которой алкильная группа, имеющая от 1 до 5 атомов углерода, замещена карбоциклической арильной группой, имеющей от 6 до 10 атомов углерода;
m - целое число от 1 до 5;
указанные заместители α выбирают из алкильной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппы, атома галоида, гидроксигруппы, ацетоксигруппы, фенилтиогруппы, алкилтиогруппы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильной группы, нитрогруппы, группы формулы - NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определены выше; карбоциклической арильной группы, имеющей от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, определяемых ниже, или аралкильной группы, в которой алкильная группа, имеющая от 1 до 5 атомов углерода, замещена карбоциклической арильной группой, которая имеет от 6 до 10 атомов углерода и которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, определяемых ниже;
указанные заместители β выбирают из алкильных групп, имеющих от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигрупп, имеющих от 1 до 4 атомов углерода, атомов галоида, гидроксигрупп, нитрогрупп, фенильных групп, трифторметильных групп и групп формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше;
и их соли.
2. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольну группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α′, определенными ниже, заместитель α′ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, нитрогруппу, аминогруппу формулы - NRaRb, в которой RaRb, одинаковые или отличные, каждый представляет собой водород, алкильную группу, имеющую от 1 до 8 атомов углерода, аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, алифатическую ацильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, арил-алифатическую ацильную группу, имеющую от 8 до 12 атомов углерода, или ароматическую ацильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β; указанный заместитель β представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида, гидроксигруппу, нитрогруппу, фенильную группу, трифторметильную группу или аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше, или аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β.
3. Соединение по п.1, в котором R представляет водород, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или атом галоида.
3. Соединение по п.1, в котором R представляет водород, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или атом галоида.
4. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α′ определенными ниже, заместитель α′ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, нитрогруппу, аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb, одинаковые или отличные, каждый представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 8 атомов углерода, аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, алифатическую ацильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, арил-алифатическую ацильную группу, имеющую от 8 до 12 атомов углерода, или ароматическую ацильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, указанный заместитель β представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида, гидроксигруппу, нитрогруппу, фенильную группу, трифторметильную группу или аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше, или аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, и R - атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или атом галоида.
5. Соединение по п.1, в котором Y представляет кислород.
6. Соединение по п.1, в котором Z представляет 2,4-диоксотиазолидин-5-илиденилметильную, 2,4-диоксотиазолидин-5-илметильную или 2,4-диоксооксазолидин-5-илметильную группу.
7. Соединение по п. 1, в котором X - бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α′, определенными ниже, заместитель α′ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, нитрогруппу, аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb одинаковые или отличные, и каждый представляет собой водород, алкильную группу, имеющую от 1 до 8 атомов углерода, аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, алифатическую ацильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, арил-алифатическую ацильную группу, имеющую от 8 до 12 атомов углерода, или ароматическую ацильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β, заместитель β представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида, гидроксигруппу, нитрогруппу, фенильную группу, трифторметильную группу или аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше, или аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, которая незамещена или замещена по крайней мере одним из заместителей β; Y - кислород; Z - 2,4-диоксотиазолидин-5-илиденилметильная 2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметильная или 2,4-диоксооксазолидин-5-ил-метильная группа, R - водород, алкильная группа, имеющая от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппа, имеющая от 1 до 4 атомов углерода, или атом галоида.
8. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α′, определенными ниже, заместитель α′ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, нитрогруппу, аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb, одинаковые или отличные, и каждый представляет собой водород, алкильную группу, имеющую от 1 до 8 атомов углерода, аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, алифатическую ацильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, арил-алифатическую ацильную группу, имеющую от 8 до 12 атомов углерода, или ароматическую ацильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из заместителей β, заместитель β представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида, гидроксигруппу, нитрогруппу, фенильную группу, трифторметильную группу или аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше, или аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, которая незамещена или замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из заместителей β.
9. Соединение по п.1, в котором Z представляет 2,4-диоксотиазолидин-5-илиденилметильную или 2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметильную группу.
9. Соединение по п.1, в котором Z представляет 2,4-диоксотиазолидин-5-илиденилметильную или 2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметильную группу.
10. Соединение по п.1, в котором R представляет водород, метильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, атом фтора или атом хлора.
11. Соединение по п.1, в котором m представляет целое число от 1 до 3.
12. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α′, определенными ниже; заместитель α′ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, нитрогруппу, аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb, одинаковые или отличные, каждый представляет собой водород, алкильную группу, имеющую от 1 до 8 атомов углерода, аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, алифатическую ацильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, арил-алифатическую ацильную группу, имеющую от 8 до 12 атомов углерода, или ароматическую ацильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, арильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из заместителей β, заместитель β представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, атом галоида, гидроксигруппу, нитрогруппу, фенильную группу, трифторметильную группу или аминогруппу формулы -NRaRb, в которой Ra и Rb такие, как определено выше, или аралкильную группу, имеющую от 7 до 11 атомов углерода, которая незамещена или замещена от 1 до 3 заместителями, выбранными из заместителей β, Y - кислород, Z - 2,4-диоксотиазолидин-5-илиденилметильная или 2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметильная группа, R - водород, метильная группа, метоксигруппа, этоксигруппа, атом фтора, или атом хлора, и m - целое число от 1 до 3.
13. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α″, определенными ниже, заместитель α″ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, бензильную группу или фенильную группу.
14. Соединение по п.1, в котором Z представляет 2,4-диоксотиазолидин-5-илметильную группу.
15. Соединение по п.1, в котором R представляет водород, метильную группу или метоксигруппу.
16. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α″, определенными ниже, заместитель α″ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, бензилоксигруппу, атом галоида, фенилтиогруппу, алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, трифторметильную группу, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, бензильную группу или фенильную группу, Y - кислород, Z - 2,4-диоксо-тиазолидин-5-тиазолидин-5-илметильная группа, R - водород, метильная группа или метоксигруппа, m - целое число от 1 до 3.
17. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α″′, определенными ниже, заместитель α″′ представляет метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бензилоксигруппу, атом фтора, атом хлора, фенилтиогруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, бензильную группу или фенильную группу.
18. Соединение по п.1, в котором R представляет водород.
19. Соединение по п.1, в котором m представляет целое число 1 или 2.
20. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α″′, определенными ниже, заместитель α″′ представляет метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бензилоксигруппу, атом фтора, атом хлора, фенилтиогруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, гидроксигруппу, ацетоксигруппу, бензильную группу или фенильную группу, Y - кислород, Z - 2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметильная группа, R - водород, m - целое число 1 или 2.
21. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α″″, определенными ниже, заместитель α″″ представляет метильную группу, метоксигруппу, гидроксигруппу, бензильную группу или ацетоксигруппу.
22. Соединение по п.1, в котором m представляет цело число 1.
23. Соединение по п.1, в котором X представляет бензимидазольную группу, которая незамещена или замещена от 1 до 5 заместителями α″″, определенными ниже, заместитель α″″ представляет метильную группу, метоксигруппу, гидроксигруппу, бензильную группу или ацетоксигруппу, Y - кислород, Z - 2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметильная группа, R - водород, m - целое число 1.
24. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
5-[4-(1-метилбензимидазол-2-илметокси)бензил] -тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(6-метокси-1-метилбензимидазол-2-илметокси)-бензил] тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(5-метокси-1-метилбензимидазол-2-илметокси)-бензил] тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(1-бензилбензимидазол-5-илметокси)-бензил]тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(5-гидрокси-1,4,6,7-тетраметилбензимидазол-2-илметокси)бензил] тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-(4-(5-ацетокси-1,4,6,7-тетраметилбензимидазол-2-ил-метокси)бензил]тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли.
5-[4-(1-метилбензимидазол-2-илметокси)бензил] -тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(6-метокси-1-метилбензимидазол-2-илметокси)-бензил] тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(5-метокси-1-метилбензимидазол-2-илметокси)-бензил] тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(1-бензилбензимидазол-5-илметокси)-бензил]тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-[4-(5-гидрокси-1,4,6,7-тетраметилбензимидазол-2-илметокси)бензил] тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли,
5-(4-(5-ацетокси-1,4,6,7-тетраметилбензимидазол-2-ил-метокси)бензил]тиазолидин-2,4-дион и его фармацевтически приемлемые соли.
25. Фармацевтическая композиция для ингибирования альдозоредуктазы, 5-липооксигеназы и липидного пероксида, и их осложнений, включающая эффективное количество активного соединения в смеси с фармацевтически приемлемы носителем или разбавителем, отличающаяся тем, что в качестве активного соединения содержит по крайней мере одно соединение по любому из пп.1 - 29.
26. Использование соединения по любому одному из пп.1 - 29 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики инсулинорезистентности, диабета, гипергликемии, артериосклероза, гиперлипемии, ожирения, сниженной толерантности к глюкозе, гипертензии, синдрома поликистоза яичников, сахарного диабета при беременности или инсулинорезистентной не-IGT, катаракт и их осложнений.
27. Фармацевтическая композиция по п.25 для лечения или профилактики инсулинорезистентности, диабета, гипергликемии, атеросклероза, катаракт, гиперлипемии, ожирения, сниженной толерантности к глюкозе, гипертензии, синдрома поликистоза яичников, сахарного диабета при беременности или инсулинорезистентной не-IGT катаракт и их осложнений, включающая активное соединение в смеси с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, отличающаяся тем, что в качестве активного соединения содержит эффективное количество по крайней мере одного соединения по любому одному из пп.1 - 29.
28. Использование соединения по любому одному из пп.1 - 29, для получения лекарственного средства для ингибирования альдоредуктазы, 5-липооксигеназы или липидного пероксида, и их осложнений.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07-135097 | 1995-06-01 | ||
| JP13509795 | 1995-06-01 | ||
| JP08-045845 | 1996-03-04 | ||
| JP4584596 | 1996-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96110410A true RU96110410A (ru) | 1998-08-20 |
| RU2125048C1 RU2125048C1 (ru) | 1999-01-20 |
Family
ID=26385935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96110410A RU2125048C1 (ru) | 1995-06-01 | 1996-05-31 | Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазола |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5886014A (ru) |
| EP (1) | EP0745600B1 (ru) |
| JP (2) | JP2976885B2 (ru) |
| KR (2) | KR100485425B1 (ru) |
| CN (1) | CN1066729C (ru) |
| AT (1) | ATE207489T1 (ru) |
| AU (1) | AU712390B2 (ru) |
| CA (1) | CA2177858C (ru) |
| CZ (1) | CZ293016B6 (ru) |
| DE (1) | DE69616151T2 (ru) |
| DK (1) | DK0745600T3 (ru) |
| ES (1) | ES2164841T3 (ru) |
| HK (2) | HK1002280A1 (ru) |
| HU (1) | HU225778B1 (ru) |
| IL (1) | IL118474A (ru) |
| MX (1) | MX9602122A (ru) |
| NO (1) | NO308744B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ286716A (ru) |
| PT (1) | PT745600E (ru) |
| RU (1) | RU2125048C1 (ru) |
| TW (1) | TW449594B (ru) |
Families Citing this family (79)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925656A (en) * | 1995-04-10 | 1999-07-20 | Dr. Reddy's Research Foundation | Compounds having antidiabetic, hypolipidemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0783888A1 (en) * | 1995-12-26 | 1997-07-16 | Sankyo Company Limited | Use of troglitazone and related thiazolidinediones in the manufacture of a medicament for the treatment and prophylaxis of osteoporosis |
| US6127367A (en) * | 1996-02-29 | 2000-10-03 | Pfizer, Inc. | Method of reducing tissue damage associated with non-cardiac ischemia |
| NZ314406A (en) * | 1996-03-18 | 2000-12-22 | Sankyo Co | Treatment or prophylaxis of pancreatitis with a medicament containing an insulin sensitiser including oxazoles and thiazoles |
| US5919782A (en) * | 1996-05-06 | 1999-07-06 | Dr. Reddy's Research Foundation | Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| ZA973848B (en) * | 1996-05-06 | 1997-12-02 | Reddy Research Foundation | Novel heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. |
| US5889025A (en) * | 1996-05-06 | 1999-03-30 | Reddy's Research Foundation | Antidiabetic compounds having hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US5801173A (en) * | 1996-05-06 | 1998-09-01 | Dr. Reddy's Research Foundation | Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| KR20000016074A (ko) * | 1996-05-31 | 2000-03-25 | 가와무라 요시부미 | 자기면역질환 치료제 |
| CA2257284C (en) * | 1996-05-31 | 2005-10-04 | Sankyo Company Limited | Remedy for autoimmune diseases |
| BR9711098B1 (pt) * | 1996-07-01 | 2011-10-04 | compostos heterocìclicos, processo para sua preparação e composições farmacêuticas contendo os mesmos e seu uso no tratamento de diabetes e doenças relacionadas. | |
| USRE39266E1 (en) | 1996-07-01 | 2006-09-05 | Dr. Reddy's Laboratories, Limited | Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
| US6372750B2 (en) | 1996-07-01 | 2002-04-16 | Dr. Reddy's Research Foundation | Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compounds containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
| US5885997A (en) * | 1996-07-01 | 1999-03-23 | Dr. Reddy's Research Foundation | Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
| US6114526A (en) * | 1996-07-01 | 2000-09-05 | Dr. Reddy's Research Foundation | Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
| US6313113B1 (en) * | 1997-04-15 | 2001-11-06 | Reddy-Cheminor, Inc. | Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidemic and antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| AU2823797A (en) * | 1997-05-02 | 1997-11-19 | Dr. Reddy's Research Foundation | Novel heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US6011031A (en) * | 1997-05-30 | 2000-01-04 | Dr. Reddy's Research Foundation | Azolidinediones useful for the treatment of diabetes, dyslipidemia and hypertension: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| NZ503794A (en) * | 1997-10-08 | 2002-09-27 | Sankyo Co | Benzimidazole and imidazopyridine derived heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof |
| HUP9902721A2 (hu) | 1997-11-25 | 1999-12-28 | The Procter & Gamble Co. | Tömény textillágyító készítmény és ehhez alkalmazható magas telítetlenségű textillágyító vegyület |
| AU1507799A (en) * | 1997-12-16 | 1999-07-05 | Sankyo Company Limited | Leukemia remedy |
| EP1132087A4 (en) * | 1998-11-13 | 2002-06-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | MEDICINE AGAINST POLYCYSTIC OVARY SYNDROME |
| US6756360B1 (en) | 1998-12-24 | 2004-06-29 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes |
| AU3073700A (en) * | 1999-01-19 | 2000-08-07 | Sankyo Company Limited | Troglitazone-containing medicinal compositions for inhibiting apoptosis |
| PL351898A1 (en) * | 1999-04-06 | 2003-06-30 | Sankyo Co | O-substituted derivatives of carboxylic acids |
| NZ514662A (en) | 1999-04-07 | 2004-01-30 | Sankyo Co | Amine derivatives |
| WO2000061582A1 (fr) * | 1999-04-08 | 2000-10-19 | Sankyo Company, Limited | Derives imidazole condenses substitues |
| TWI284533B (en) | 1999-05-24 | 2007-08-01 | Sankyo Co | Pharmaceutical composition for treating hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetes complications and for improving insulin resistant |
| DE60030118T2 (de) | 1999-06-28 | 2007-03-15 | Sankyo Co., Ltd. | Zwischenprodukte zur synthese von benzimidazolverbindungen und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2001072671A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-03-21 | Sankyo Co Ltd | ベンズイミダゾール化合物の合成中間体およびその製造方法 |
| EP1197211A4 (en) * | 1999-07-19 | 2004-09-01 | Sankyo Co | CANCER PREVENTION AND TREATMENT ACTIVE INGREDIENTS |
| AU7559200A (en) * | 1999-10-12 | 2001-04-23 | Japan Tobacco Inc. | Hypertriglyceridemia remedies and antiobestics |
| US7563774B2 (en) | 2000-06-29 | 2009-07-21 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes |
| JP2002088048A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-03-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルニトロアニリン誘導体の製造法 |
| US6630598B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-10-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing N-acylnitroaniline derivative |
| US6452014B1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-09-17 | Geron Corporation | Telomerase inhibitors and methods of their use |
| EP1695716A2 (en) * | 2000-12-26 | 2006-08-30 | Sankyo Company, Limited | Medicinal compositions containing diuretics and insulin sensitizers |
| GB0112363D0 (en) | 2001-05-21 | 2001-07-11 | Allied Therapeutics Ltd | Method and apparatus for treating biological fluids |
| FR2829765A1 (fr) * | 2001-09-14 | 2003-03-21 | Lipha | Derives imidazolylalkoxylarylalcanoiques leurs applications en therapeutique |
| AU2002336657B2 (en) | 2001-10-24 | 2008-01-03 | The Regents Of The University Of California | Identification of 5-lipoxygenase as a major gene contributing to atherosclerosis |
| WO2003084572A1 (fr) * | 2002-04-05 | 2003-10-16 | Sankyo Company, Limited | Composition médicale comprenant un inhibiteur de l'acat et agent améliorant la résistance à l'insuline |
| JP2004002365A (ja) * | 2002-04-05 | 2004-01-08 | Sankyo Co Ltd | Ａｃａｔ阻害剤とインシュリン抵抗性改善剤とからなる医薬組成物 |
| US20050119314A1 (en) * | 2002-04-05 | 2005-06-02 | Sankyo Company, Limited | Pharmaceutical composition comprising an ACAT inhibitor and an insulin resistance reducing agent |
| JP2004083574A (ja) * | 2002-06-25 | 2004-03-18 | Sankyo Co Ltd | 利尿剤及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（ＰＰＡＲ）γ活性化剤を含有する医薬組成物 |
| AU2003246187A1 (en) * | 2002-06-25 | 2004-01-06 | Sankyo Company, Limited | MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING DIURETIC AND PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) Gamma ACTIAVTOR |
| TW200408628A (en) * | 2002-08-02 | 2004-06-01 | Sankyo Co | Resorcinol and its derivatives |
| US7232828B2 (en) * | 2002-08-10 | 2007-06-19 | Bethesda Pharmaceuticals, Inc. | PPAR Ligands that do not cause fluid retention, edema or congestive heart failure |
| TW200502395A (en) * | 2002-10-18 | 2005-01-16 | Sankyo Co | Method for evaluating an agent for improving beta cell dysfunction |
| US20040198800A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-10-07 | Geoffrey Allan | Lipoxygenase inhibitors as hypolipidemic and anti-hypertensive agents |
| US6794401B2 (en) * | 2003-01-17 | 2004-09-21 | Bexel Pharmaceuticals, Inc. | Amino acid phenoxy ethers |
| KR101154175B1 (ko) * | 2003-10-24 | 2012-06-14 | 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 | 각결막 장해 치료제 |
| US7348329B2 (en) | 2003-10-29 | 2008-03-25 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent for keratoconjunctival disorder |
| CN1972715A (zh) * | 2004-03-29 | 2007-05-30 | 三共株式会社 | 含有胰岛素抵抗改善剂的糖尿病治疗剂 |
| RU2246945C1 (ru) * | 2004-05-11 | 2005-02-27 | Аверин Константин Михайлович | Суппозитории притововоспалительного, антисептического и регенерационного действия |
| TW200608967A (en) * | 2004-07-29 | 2006-03-16 | Sankyo Co | Pharmaceutical compositions containing with diabetic agent |
| WO2006022450A1 (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 皮膚疾患治療剤 |
| JP4789180B2 (ja) * | 2004-09-28 | 2011-10-12 | 第一三共株式会社 | ６−置換−１−メチル−１−ｈ−ベンズイミダゾール誘導体の製造方法及びその製造中間体 |
| WO2006035685A1 (ja) | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Sankyo Company, Limited | ６－置換－１－メチル－１－ｈ－ベンズイミダゾール誘導体の製造方法及びその製造中間体 |
| WO2006044556A2 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | Galileo Pharmaceuticals, Inc. | Dual inhibitors of lipoxygenase for treating diabetes |
| CA2591416A1 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | Daiichi Sankyo Company Limited | Medicinal composition containing fbpase inhibitor |
| TW200637856A (en) * | 2005-01-24 | 2006-11-01 | Sankyo Co | Process for producing thiazolidinedion compound and intermediate thereof |
| JP2006225382A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-31 | Sankyo Co Ltd | チアゾリジンジオン化合物の製造方法及びその製造中間体 |
| TW200722088A (en) * | 2005-05-27 | 2007-06-16 | Sankyo Co | Diabetes remedy |
| TWI418350B (zh) * | 2005-06-24 | 2013-12-11 | Sankyo Co | 含有ｐｐａｒ調節劑之醫藥組成物的用途 |
| US20080262054A1 (en) * | 2005-07-08 | 2008-10-23 | Takao Kawasaki | Pharmaceutical Composition Containing Thiazolidinedione Compound |
| KR20080028415A (ko) * | 2005-07-12 | 2008-03-31 | 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 | ＰＰＡＲγ 애고니스트를 함유하는 의약 조성물 |
| TW200738266A (en) * | 2005-09-29 | 2007-10-16 | Sankyo Co | Pharmaceutical agent containing insulin resistance improving agent |
| TW200730173A (en) * | 2005-12-16 | 2007-08-16 | Sankyo Co | Pharmaceutical composition enhancing production of adiponectin |
| JP2008044932A (ja) * | 2006-07-21 | 2008-02-28 | Daiichi Sankyo Co Ltd | チアゾリジンジオン化合物を含有する組成物 |
| JP2010502670A (ja) | 2006-09-07 | 2010-01-28 | ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 真性糖尿病のための組合せ治療 |
| KR100811100B1 (ko) * | 2006-09-27 | 2008-03-06 | 한국생명공학연구원 | 벤즈아졸 유도체를 유효성분으로 함유하는 대사성 질환예방 및 치료용 약학적 조성물 |
| CN101679298B (zh) * | 2007-04-05 | 2013-10-23 | 第一三共株式会社 | 稠合二环杂芳基衍生物 |
| US8604245B2 (en) | 2007-06-04 | 2013-12-10 | Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority | Tri-aryl compounds and compositions comprising the same |
| CN101959531A (zh) | 2008-02-25 | 2011-01-26 | 参天制药株式会社 | 角膜上皮屏障功能增强剂 |
| KR20120101017A (ko) | 2009-11-26 | 2012-09-12 | 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 | 6-치환 1-메틸-1ｈ-벤즈이미다졸 유도체의 제조법 및 그 제조 중간체 |
| US8859780B2 (en) | 2011-12-28 | 2014-10-14 | Allergan, Inc. | Benzimidazole derivatives as selective blockers of persistent sodium current |
| CN106061940A (zh) | 2013-11-05 | 2016-10-26 | 本古里安大学内盖夫研究发展局 | 治疗糖尿病和由其引发的并发疾病的化合物 |
| CN104086541B (zh) * | 2014-07-18 | 2016-01-20 | 高中设 | 一种治疗小儿呼吸道感染的药物组合物 |
| CN104083364B (zh) * | 2014-07-18 | 2015-12-09 | 泰山医学院附属医院 | 一种治疗阴沟肠杆菌引起的小儿呼吸道感染的药物组合物 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5522636A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Thiazoliding derivative |
| JPS6051189A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Sankyo Co Ltd | チアゾリジン誘導体およびその製造法 |
| JPS60226873A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-11-12 | Sankyo Co Ltd | １，３−ベンゾオキサチオ−ル誘導体及びその製法 |
| CN1003445B (zh) * | 1984-10-03 | 1989-03-01 | 武田药品工业株式会社 | 噻唑烷二酮衍生物，其制备方法和用途 |
| DK173350B1 (da) * | 1985-02-26 | 2000-08-07 | Sankyo Co | Thiazolidinderivater, deres fremstilling og farmaceutisk paæparat indeholdende dem |
| JPH06779B2 (ja) * | 1985-06-10 | 1994-01-05 | 武田薬品工業株式会社 | チアゾリジオン誘導体およびそれを含んでなる医薬組成物 |
| US4681940A (en) * | 1985-11-19 | 1987-07-21 | American Home Products Corporation | 5-[3-[[2-quinolyl]methoxy]phenyl]-1,3-oxazoles |
| US4873255A (en) * | 1987-02-04 | 1989-10-10 | Sankyo Company Limited | Thiazolidinone derivatives, their preparation and their use |
| ATE186724T1 (de) * | 1987-09-04 | 1999-12-15 | Beecham Group Plc | Substituierte thiazolidindionderivate |
| GB8820389D0 (en) * | 1988-08-26 | 1988-09-28 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| WO1991007107A1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-05-30 | Pfizer Inc. | Oxazolidinedione hypoglycemic agents |
| JP2826379B2 (ja) * | 1990-01-22 | 1998-11-18 | 三共株式会社 | チアゾリジン誘導体を有効成分とする肥満性高血圧症治療剤 |
| US5143930A (en) * | 1990-02-07 | 1992-09-01 | Sankyo Company, Limited | Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation and their use |
| DE69132713D1 (de) * | 1990-04-27 | 2001-10-11 | Sankyo Co | Benzylidenthiazolidinderivate, ihre Herstellung und ihre Anwendung als Lipidperoxid-Inhibitoren |
| GB9017218D0 (en) * | 1990-08-06 | 1990-09-19 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| EP0544696B1 (en) * | 1990-08-23 | 1995-01-11 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic hydroxyurea derivatives |
| GB9023584D0 (en) * | 1990-10-30 | 1990-12-12 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| GB9023585D0 (en) * | 1990-10-30 | 1990-12-12 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| FR2680512B1 (fr) * | 1991-08-20 | 1995-01-20 | Adir | Nouveaux derives de 2,4-thiazolidinedione, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| NO302519B1 (no) * | 1991-12-26 | 1998-03-16 | Sankyo Co | Tiazolidinforbindelser som inneholder en kinongruppe, og farmasöytisk preparat |
| US5614544A (en) * | 1993-09-14 | 1997-03-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Oxazolidinedione derivatives and their use |
| CA2145257A1 (en) * | 1994-03-23 | 1995-09-24 | Takashi Fujita | Thiazolidine and oxazolidine derivatives, their preparation and their medical use |
| IL113313A (en) * | 1994-04-11 | 1999-09-22 | Sankyo Co | Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
| US5420146A (en) * | 1994-05-10 | 1995-05-30 | American Home Products Corporation | Di-oxadiazolidine derivatives as antihyperglycemic agents |
| JPH08143556A (ja) * | 1994-11-15 | 1996-06-04 | Terumo Corp | ジオキソチアゾリジン誘導体及びそれを含有する医薬組成物 |
| JPH08143568A (ja) * | 1994-11-22 | 1996-06-04 | Terumo Corp | ピリドピリミジン誘導体及びそれを含有する医薬組成物 |
| JPH08143566A (ja) * | 1994-11-25 | 1996-06-04 | Terumo Corp | キナゾリン誘導体及びそれを含有する医薬組成物 |
| JP3929512B2 (ja) * | 1995-06-02 | 2007-06-13 | 杏林製薬株式会社 | Ｎ−置換ジオキソチアゾリジルベンズアミド誘導体及びその製造法 |
| JP3144624B2 (ja) * | 1995-06-02 | 2001-03-12 | 杏林製薬株式会社 | Ｎ−ベンジルジオキソチアゾリジルベンズアミド誘導体及びその製造法 |
-
1996
- 1996-05-30 CZ CZ19961567A patent/CZ293016B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-30 IL IL11847496A patent/IL118474A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 AU AU54627/96A patent/AU712390B2/en not_active Ceased
- 1996-05-31 US US08/657,041 patent/US5886014A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 PT PT96303940T patent/PT745600E/pt unknown
- 1996-05-31 NO NO962239A patent/NO308744B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 DK DK96303940T patent/DK0745600T3/da active
- 1996-05-31 JP JP8137930A patent/JP2976885B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-31 NZ NZ286716A patent/NZ286716A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 EP EP96303940A patent/EP0745600B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 CA CA2177858A patent/CA2177858C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-31 TW TW085106495A patent/TW449594B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 DE DE69616151T patent/DE69616151T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 RU RU96110410A patent/RU2125048C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 ES ES96303940T patent/ES2164841T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 HU HU9601492A patent/HU225778B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 AT AT96303940T patent/ATE207489T1/de active
- 1996-06-01 CN CN96110937A patent/CN1066729C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-01 KR KR1019960019481A patent/KR100485425B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-03 MX MX9602122A patent/MX9602122A/es unknown
-
1998
- 1998-02-19 HK HK98101291A patent/HK1002280A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-04 HK HK98112833A patent/HK1011683A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-28 JP JP15031299A patent/JP3249490B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-06-05 KR KR1020040041157A patent/KR100493772B1/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96110410A (ru) | Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазола | |
| CA2177858A1 (en) | Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use | |
| KR930701434A (ko) | 옥사졸리딘 디온 유도체 | |
| KR910004580A (ko) | 신규 화합물 | |
| RU95117054A (ru) | Производные оксила, их получение и терапевтическое использование | |
| RU2312106C2 (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
| KR910004581A (ko) | 신규 화합물들 | |
| KR890005095A (ko) | 신규 화합물들 | |
| RU92004433A (ru) | Ароматические аминоспиртовые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| KR950032187A (ko) | 티아졸리딘 및 옥사졸리딘 유도체, 그의 제제 및 그의 의약적 용도 | |
| IL115536A (en) | Benzylthiazolidine-2,4-dione and benzyloxazolidine-2,4-dione derivatives pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation | |
| KR910015552A (ko) | 항당뇨병성 활성을 가진 티아졸리딘 유도체, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| JP2007531764A5 (ru) | ||
| KR960704546A (ko) | 인슐린 비의존성 당뇨병으로 진행할 위험이 있는 질병의 치료에 있어서 티아졸리딘디온 유도체 및 관련 고혈당 억제제의 용도(Use of Thiazolidinedione Derivatives and Related Antihyperglycemic Agents in the Treatment of Disease States at Risk for Progressing to Noninsulin-Dependent Diabetes Mellitus) | |
| KR930702287A (ko) | 신규화합물 | |
| PE20020100A1 (es) | DERIVADOS DE 2-SULFONIL AMINO-1,3-TIAZOL COMO INHIBIDORES DE 11-ß-HIDROXI ESTEROIDE DESHIDROGENASA TIPO 1 (11ßHSD1) | |
| KR880009965A (ko) | 티아졸리디논 유도체, 그 제조방법 및 용도 | |
| IL110804A0 (en) | Triphenylmethyl thiazolidine-2, 4-dione derivatives and processes utilizing the same | |
| KR950702982A (ko) | 치환된 티아졸리딘디온 유도체(Substituted Thiazolidinedione Derivatives) | |
| RU99100100A (ru) | Новые производные замещенных 2,4-тиазолидиндионов, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2006138485A (ru) | 1,3,4-оксадиазол-2-оны в качестве модуляторов ppar-дельта и их применение | |
| KR890003742A (ko) | 카르바모일키롤리돈 유도체 및 노인성 치매용 약제 | |
| RU96124376A (ru) | Применение производных тиазолидина для лечения и профилактики остеопороза | |
| RU2006138494A (ru) | 1, 3, 4-оксадиазол-2-оны в качестве модуляторов ppar-ельта и их применение | |
| RO114328B1 (ro) | Derivati de tiazolidindione |