KR950002854B1 - 상승적 식물 생장 조절제 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

상승적 식물 생장 조절제 조성물
에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응의 유발을 포함하는 식물 생장 조절 반응은 당분야에 공지이며, 예를들면 산출량 증가, 잎 및 과실의 절단, 개화 및 결실의 증가, 쓰러짐(lodging)의 방지, 질병 저항성 및 기타 반응들이다.
어떠한 이들 식물 생장 조절 반응을 성취하는데 사용되어지는 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제는 예를들면 하기와 같다 : 포스폰산 화합물류(미합중국 특허 제3,879,188호, 제4,240,819호, 제4,352,869호, 제4,374,661호 및 제4,401,454호) ; 2-할로에탄술핀산 화합물류(미합중국 특허 제3,885,951호) ; 베타-클로로- 및 베타-브로모에탄술핀산류 및 에스테르류(미합중국 특허 제3,927,062호) ; N-복소환식아미드 및 할로알킬실란의 혼합물류(미합중국 특허 제4,332,612호), N-복소환식 아미드 및 2-할로에틸술피네이트의 혼합물류(미합중국 특허 제4,359,334호), 및 기체 에틸렌(Parihar, N.S., Hormonal Control of Plant Growth, pp.69∼79(1964)).
어떠한 말론산 유도체 화합물들이 당분야에서 식물 생장 조절반응을 제공할 능력이 있는 것으로 설명되어져 있다. 미합중국 특허 제3,072,473호는 N-아릴말로남산류 및 그의 에스테르류 및 염류, N, N'-디아릴말론아미드류, N-알킬-N-아릴말로남산류 및 그외 에스테르류 및 염류, 및 N, N'-디알킬-N, N'-디아릴말론아미드류를 개시하며 이들은 식물 생장 조절제 및 제초제로서도 유용하다. 일본국 특허 제84-39, 803(1984)호는 식물 생장 조절제로서 유용할 수도 있는 말론산 아닐리드 유도체 화합물류를 설명한다. 치환된 말로닐 모노아닐리드의 식물 생장 조절 특성은 신도(Shindo, N.) 및 가또(Kato, M.)에 의하여 메이지 다이가꾸 노오가꾸-부겐뀨 호꼬꾸(Meiji Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku, Vol.63, pp. 41∼58(1984))에 설명되어 있다.
그렇지만, (1) 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제 및 (2) 말론산 유도체 화합물을 함유하는 식물 생장 조절 조성물은 여기서 설명된 바의 상승적 식물 생장 조절 반응을 제공하는데, 당 분야에서는 개시된 적이 없었다.
따라서, 본 발명의 목적은 신규의 상승적 식물 생장 조절 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상승적 식물 생장 조절 반응을 달성하기 위한 신규 식물 생장 조절 조성물의 사용방법을 제공하는 것이다. 이들 및 그외의 목적들은 여기에밝혀진 가르침에 비추어 당 분야에 숙련된 사람들에게 즉시 명백해질 것이다.
발명의 개시
본 발명은 상승적 식물 생장 조절 조성물에 관한 것이며, 식물 부위에 상승적 식물 생장 조절 조성물의 적용을 통한 상승적 식물 생장 조절 반응 또는 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응의 유발에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 (i) 에틸렌반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제 및 (ii) 하기 일반식의 말론산 유도체 화합물을 함유하는 상승적 식물 생장 조절 조성물에 관한 것이며, 여기서 시약(i)과 함께 사용된 화합물(ii)의 량은 단독으로 사용한 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물 생장 조절 효과의 종합보다 더 큰 식물 생장 조절 효과를 갖는 혼합물로 되게한다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1, R2, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5및 Y6은 이후 정의된 바이다.
본 발명은 또 (i) 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제 및 (ii) 하기 일반식의 말론산 유도체 화합물을 함유하는 상승적 식물 생장 조절 조성물을 식물에 적용함으로 식물 생장을 조절하는 방법에 관한 것이며, 여기서 시약(i)과 함께 사용되는 화합물(ii)의 량은 단독으로 사용되는 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물 생장 조절 효과의 총합보다 더 큰 식물 생장 조절 효과를 갖는 혼합물로 되게 한다.
Figure kpo00002
상기식에서, R1, R2, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5및 Y6은 이후에 정의된 바이다.
상세한 설명
상기 지적된 바로, 본 발명은 상승적 식물 생장 조성물, 그리고 상승적 식물 생장 조절 조성물을 식물 부위에 적용함으로 상승적 식물 생장 조절 반응을 유발하는 방법에 관한 것이다. 더욱 특별히는, 본 발명은(i) 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제 및 (ii) 하기 일반식의 말론산 유도체 화합물로 구성됨을 특징으로 하는 식물 생장 조절 조성물에 관한 것이며, 여기서 시약(i)과 함께 사용되는 화합물(ii)의 양은 단독으로 사용되는 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물 생장 조절 효과의 총합보다 더 큰 식물 생장 조절 효과를 갖는 혼합물로 되게한다.
Figure kpo00003
상기식에서, R1및 R2는 독립적으로 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계로서, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며, 고리계내의 허용 가능한 치환체(Z)들은 동일하거나 다르며 하나 또는 그 이상의 수소, 할로겐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐알킬, 포르밀, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시카르보닐알킬티오, 폴리할로알케닐티오, 티오시아노, 프로파르길티오, 히드록시이미노, 알콕시이미노, 트리알킬실릴옥시, 아릴디알킬실릴옥시, 트리아릴실릴옥시, 포름아미디노, 알킬술파미도, 디알킬술파미도, 알콕시술포닐, 폴리할로알콕시술포닐, 히드록시, 아미노, 아지도, 아조, 이미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 히드라지노, 디알킬아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 니트로, 시아노, 히드록시카르보닐 및 유도체염들, 포름아미도, 알킬, 알콕시, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알콕시카르보닐 ; 허용 가능한 치환체가 동일하거나 다른 하나 또는 2개의 프로파르길, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬, 알케닐, 할로알케닐 또는 폴리할로알케닐인 치환된 아미노 ; 알킬티오, 폴리할로알킬티오, 알킬술피닐, 폴리할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 폴리할로알킬술포닐, 알킬술포닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 폴리할로알킬술포닐아미노, 폴리할로알킬카르보닐아미노, 트리알킬실릴, 아릴디알킬실릴, 트리아릴실릴, 술폰산 및 유도체염, 포스폰산 및 유도체염, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시, 알케닐, 폴리할로알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 폴리할로알케닐옥시, 폴리할로알키닐, 폴리할로알키닐옥시, 폴리플루오로알카놀, 시아노알킬아미노, 세미카르바조노메틸, 알콕시카르보닐히드라조노메틸, 알콕시이미노메틸, 비치환 또는 치환된 아릴옥시이미노메틸, 히드라조노메틸, 비치환 또는 치환된 아릴히드라조노에틸, 단-, 이- 또는 다당류와 축합된 히드록시기, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시알킬, 아릴옥시, 아르알콕시, 아틸티오, 아르알킬티오, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알키닐티오, 할로알케닐술포닐, 폴리할로알케닐술포닐, 이소시아노, 아릴옥시술포닐, 프로파르길옥시, 아로일, 할로아실, 폴리할로아실, 아릴옥시카르보닐, 아미노술포닐, 알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 카르복시알콕시, 카르복시알킬티오, 알콕시카르보닐일콕시, 아실옥시, 할로아실옥시, 폴리할로아실옥시, 아로일옥시, 알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 할로알킬술포닐옥시, 폴리할로알킬술포닐옥시, 아로일아미노, 할로아실아미노, 알콕시카르보닐옥시, 아릴술포닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 시아네이토, 이소시아네이토, 이소티오시아노, 시클로알킬아미노, 트리알킬암모늄, 아릴아미노, 아릴(알킬)아미노, 아르알킬아미노, 알콕시알킬포스피닐, 알콕시알킬포스피노티오일, 알킬히드록시포스피닐, 디알콕시포스피노, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 아릴옥시아미노, 아릴옥시이미노, 옥소, 티오노, 디아조, 알킬리덴, 알킬이미노, 히드라조노, 세미카르바조노, 디알킬술포늄, -X, =X, -X=R3, =X-R3, -X-R3,
Figure kpo00004
, 또는
Figure kpo00005
이며 ; 또는 R1및 R2는 독립적으로 수소 또는 유도체염이거나, 또는 치환된 헤테로원자 또는 치환된 탄소원자이거나, 또는 둘 또는 그 이상의 탄소원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 사슬로서, 여기서 허용 가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이고 ; Y1및 Y2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로원자이며 허용 가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이며, Y3및 Y4는 독립적으로 수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로원자 또는 치환된 탄소원자이거나, 또는 2또는 그 이상의 탄소원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하며 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 사슬이거나, 또는 할로겐, 알킬카르보닐, 포르밀, 알킬카르보닐알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시카르보닐알킬티오, 폴리할로알케닐티오, 티오시아노, 프로파르길티오, 트리알킬실릴옥시, 아릴디알킬실릴옥시, 트리아릴실릴옥시, 포름아미디노, 알킬술파미도, 디알킬술파미도, 알콕시술포닐, 폴리할로알콕시술포닐, 히드록시, 아미노, 아지도, 히드라지노, 아조, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노디오카르보닐, 니트로, 시아노, 히드록시카르보닐 및 유도체염들, 포름아미도, 알킬, 알콕시, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알콕시카르보닐, 허용 가능한 치환체가 동일하거나 다른 하나 또는 2개의 프로파르길, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬, 알케닐, 할로알케닐 또는 폴리할로알케닐인 치환된 아미노 ; 알킬티오, 폴리할로알킬티오, 알킬술피닐, 폴리할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 폴리할로알킬술포닐, 알킬술포닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 폴리할로알킬술포닐아미노, 폴리할로알킬카르보닐아미노, 트리알킬실릴, 아릴디알킬실릴, 트리아릴실릴, 술폰산 및 유도체염, 포스폰산 및 유도체염, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시, 알케닐, 폴리할로알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 폴리할로알케닐옥시, 폴리할로알키닐, 폴리할로알키닐옥시, 폴리플루오로알카놀, 시아노알킬아미노, 세미카르바조노메틸, 알콕시카르보닐히드라조노메틸, 알콕시이미노메틸, 비치환 또는 치환된 아릴옥시이미노메틸, 히드라조노메틸, 비치환 또는 치환된 아릴히드라조노메틸, 단-, 이- 또는 다당류와 축합된 히드록시기, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시알킬, 아릴옥시, 아르알콕시, 아릴티오, 아르알킬티오, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알키닐티오, 할로알케닐술포닐, 폴리할로알케닐술포닐, 이소시아노, 아릴옥시술포닐, 프로파르길옥시, 아로일, 할로아실, 폴리할로아실, 아릴옥시카르보닐, 아미노술포닐, 알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 카르복시 알콕시, 카르복시알킬티오, 알콕시카르보닐알콕시, 아실옥시, 할로아실옥시, 폴리할로아실옥시, 아로일옥시, 알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 할로알킬술포닐옥시, 폴리할로알킬술포닐옥시, 아로일아미노, 할로아실아미노, 알콕시카르보닐옥시, 아릴술포닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 시아네이토, 이소시아네이토, 이소티오시아노, 시클로알킬아미노, 트리알킬암모늄, 아릴아미노, 아릴(알킬)아미노, 아르알킬아미노, 알콕시알킬포스피닐, 알콕시알킬포스피노티오일, 알킬히드록시포스피닐, 디알콕시포스피노, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 아릴옥시아미노,
-X, -X=R3, -X-R3,
Figure kpo00006
또는
Figure kpo00007
이고, 여기서 허용 가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이며 ; 또는, 함께 취하여지는 Y3및 Y4는 옥소, 티오노, 디아조, =X 또는 =X-R3이거나, 또는 치환 또는 비치환된 알킬리덴, 알킬이미노, 히드라조노, 디알킬술포늄, 디알킬옥소술포늄, 세미카르바조노, 히드록시이미노, 알콕시이미노, 또는 아릴옥시이미노이고 여기서 허용가능한 치환체는 상기 정의된 바의 Z이며, 또는 Y3및 Y4는 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계를 형성할 수도 있고 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며, 여기서 허용가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이며, 그리고 Y5및 Y6은 독립적으로 산소 또는 황이며 ; 여기서 : X는 공유 단일결합 또는 이중결합, 치환 또는 비치환된 헤테로원자 또는 치환된 탄소원자이거나, 또는 2 또는 그 이상의 탄소원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 사슬로서, 여기서 허용가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이며 ; R3는 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 신택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계로서, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며, 여기서 허용가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이며, 또는 R3는 치환된 헤테로원자 또는 치환된 탄소원자이거나, 또는 2 또는 그 이상의 탄소원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 사슬로서, 여기서 허용 가능한 치환체들은 Z이며 ; Y7및 Y10은 독립적으로 산소 또는 황이며 ; R8및 Y9은 독립적으로 산소, 황, 아미노 또는 공유 단일결합이며 ; 그리고 R4및 R5는 독립적으로 수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 폴리할로알킬, 페닐 또는 벤질로서, 여기서 허용 가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이다.
일반식 1에서 알킬-함유 부위는 약 1 내지 약 100탄소원자 또는 그 이상, 바람직하게는 약 1 내지 약 30탄소원자, 및 더욱 바람직하게는 약 1 내지 약 20탄소원자를 함유한다. 다당류 부위는 약 50탄소원자까지를 함유할 수도 있다. 일반식 1 내에 망라되는 모든 화합물들은 채워지지 않은 결합위치가 없는 화합물임이 인식된다. 본 발명의 상승적 생장 조절제 조성물에서 사용된 말론산 유도체 화합물에 관해서는, Y1및 Y2가 둘다 -NH-일때, R1및 R2가 독립적으로 수소, 알킬 또는 아릴이외의 것임이 바람직하다.
여기에서 사용된 바로서, 수소 또는 유도체염이란 수소이거나 또는 그 결과 치환될 수도 있는 어떤 적절한 유도체염 치환체를 언급한다. 예증적인 유도체염 치환체들은, 예를들면 암모늄, 알킬암모늄, 폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼리금속 및 알킬리토금속 등이며, 이들의 혼합물도 포함한다.
일반식 1에서 R1, R2및 R3를 망라하는 단환 고리계는 하기의 일반화된 일반식 2로서 표시될 수도 있다.
Figure kpo00008
상기식에서 B1은 포화 또는 불포화 탄소원자를 표시하고 A1은 B1과 함께 0∼3이중결합 또는 0∼2삼중결합을 함유하는 고리계를 형성하는 고리-형성 사슬 또는 원자를 표시한다. A1은 전부 2 내지 12탄소원자를 함유할 수도 있으며, 1 내지 11탄소원자 및 N, O, S, P 또는 기타 헤테로원자에서 독립적으로 선택되는 1∼4헤테로원자의 조합을 함유할 수도 있으며, 또는 4의 고리-형성 헤테로원자만을 함유할 수도 있다.
일반식 1에서 함께 연결된 Y3및 Y4를 망라하는 단환 고리계는 일반식 1에서 적절히 위치한 R1, R2및 R3의 어떠한 단환고리계도 포함할 수도 있다.
고리-형성 헤테로원자는 몇몇 경우에 방향족 N-옥사이드에서와 같이, 그리고 술피닐, 술포닐, 셀렌옥사이드 및 포스파인 옥사이드 부위를 함유하는 고리계에서와 같이 산소원자를 함유할 수도 있다. 적어도 3의 고리-형성 원자를 함유하고 B1및 A1으로 형성된 환에 함유된 선택된 탄소원자들은 카르보닐, 티오카르보닐, 치환 또는 비치환된 이미노기 또는 치환 또는 비치환된 메틸리덴기를 함유할 수도 있다.
Z로서 나타낸 기는 여기에서 Z에 대하여 정의된 치환체들의 기중에서 독립적으로 선택되는 하나 또는 그 이상의 치환체를 표시한다.
일반식 1에서 R1, R2및 R3를 망라하는 이환 고리계는 하기의 일반화된 일반식 3 및 4로 표시될 수도 있다.
Figure kpo00009
상기식에서 B2및 B3는 독립적으로 포화 또는 불포화된 탄소원자 또는 포화된 질소원자일 수도 있으며, A2및 A3는 독립적으로 하기에 설명되는 원자들의 고리-형성 사슬을 표시하고, 그리고 Z는 여기서 Z에 대하여 정의된 치환체들의 기중에서 독립적으로 선택되는 하나 또는 그 이상의 치환체를 표시한다. A2및 A3의 결합은 B2또는 B3와의 결합에서 0 내지 5의 이중 결합을 함유한다. A2및 A3는 B2및 B3과는 무관하게 전부 1 내지 11의 탄소원자를 함유할 수도 있으며, N, O, S, P 또는 기타 헤테로원자 중에서 독립적으로 선택될 수도 있는 1 내지 3의 헤테로원자를 1 내지 10의 탄소원자와 함께 조합으로 함유할 수도 있으며 또는 1∼3의 고리-형성 헤테로원자만을 함유할 수도 있다.
고리-형성 헤테로원자는 몇몇 경우에는 방향족 N-옥사이드에서 및 술피닐, 술포닐, 셀렌옥사이드 및 포스파인 옥사이드기를 함유하는 고리계에서와 같이 산소원자를 함유할 수도 있다. A2및 A3에 함유되는 선택된 탄소원자들은 카르보닐, 티오카르보닐, 치환 또는 비치환된 이미노기 또는 치환 또는 비치환된 메틸리덴기를 함유할 수도 있다.
일반식 1에서 함께 연결된 Y3및 Y4를 망라하는 2환 고리계는 일반식 1에 적절히 위치한 R1, R2및 R3의 어떠한 이환고리계도 포함할 수 있다.
일반식 3 및 4내에 망라된 구조에 관하여, 다음을 주의한다.
(a) B2및 B3가 둘다 질소일때, 기 A2및 A3는 각각 3개의 고리원자보다 적게 함유하지 않는다.
(b) B2는 질소이고 B3가 아니면, A2또는 A3중의 하나는 적어도 3개의 고리원자를 함유하고 다른 하나는 적어도 2개의 고리원자를 함유하며 ; (c) 기 A2또는 A3중의 하나가 3개 이하의 고리원자를 함유할때, 다른 하나는 적어도 3개의 고리원자를 함유해야하며, 그리고 다리목(bridgehead)원자는 포화되어야 하며 ; (d) 기 A2또는 A3이 카르보닐, 티오카르보닐, 이미노 또는 메틸리덴기를 갖는 탄소원자를 함유하면, 그것은 B2및 B3와 함께 적어도 4개의 원을 갖는 환을 형성해야 하며 ; (e) 고리형 이중 결합이 구조 3 및 4에서 표시된 2개의 고리중의 어느 하나에 외환(exocyclic)적일때, 적어도 5원을 함유하는 고리에 함유되어야 하며, 그리고 적어도 5원을 함유하는 고리에 외환적이어야 하며 ; (f) 기 A2또는 A3가 2개의 이중 결합에 의해 다리목 원자 B2및 B3에 연결되어 있을때, 기 A2또는 A3는 하나의 이중 결합을 함유함이 분명하며 다리목 원자는 불포화된 것으로 간주된다.
서로 연결된 R1, R2, R3및 Y3및 Y4에 대하여 정의된 2환 고리계는 스피로환식(spirocyclic) 고리계일수도 있으며 일반식 3 및 4의 연합된 2환식 구조로 제한되지 않음이 인지된다. 스피로환식 고리계는 포화 또는 불포화 탄소환식 또는 헤테로환식일 수도 있으며 그리고 독립적으로 여기서 정의된 바의 하나 또는 그 이상의 치환체 Z로써 치환될 수도 있다.
즉 2개의 고리보다 크며 일반식 1에서 R1, R2및 R3를 망라하는 다환 고리계는 하기의 일반화된 일반식 5, 6, 7 및 8로 표시될 수도 있다.
Figure kpo00010
상기식에서, B4, B5, B6및 B7은 독립적으로 포화 또는 불포화된 탄소원자이거나 또는 포화된 질소원자일 수도 있고, 그리고 A4, A5, A6및 A7은 2의 그들의 제휴된 다리목 원자의 하나 또는 다른것(둘다가 아님)과 함께 0∼2이중 결합을 함유할 수도 있는 고리형성 사슬 또는 원자를 독립적으로 표시한다. 기 Z은 여기서 Z에 대하여 정의된 치환체들의 기중에서 독립적으로 선택되는 하나 또는 그 이상의 치환체를 표시한다.
고리-형성 원소들인 A4, A5, A6및 A7은 B4, B5, B6및 B7과는 무관하게 1∼11 탄소원자를 함유할 수도 있으며, 1∼10탄소원자 및 N, O, S, P 또는 기타 헤테로원자들 중에서 독립적으로 선택될 수도 있는 1∼3헤테로원자의 조합을 함유할 수도 있으며, 또는 1∼3헤테원자들만을 함유할 수도 있다. 고리-형성 헤테로원자들은 몇몇 경우에는 방향족 N-옥사이드에서 및 술피닐, 술포닐, 셀렌옥사이드 및 포스파인 옥사이드기를 함유하는 고리계에서처럼 산소 원자를 가질 수도 있다. 기 A6는 때로는 결합으로서 정의될 수도 있다. A4, A5, A6및 A7에 함유되는 선택된 탄소원자들은 하나 또는 그 이상의 카르보닐, 티오카르보닐 또는 치환 또는 비치환된 아미노기를 가질 수도 있다.
구조 8상에 있이서, 기 B8, B9및 R10은 독립적으로 포화 또는 불포화된 탄소원자이거나 또는 포화된 질소원자를 표시한다. 기 B11은 포화 또는 불포화된 탄소원자이거나 또는 질소 또는 인원자를 표시할 수도 있다. 기 A8, A9및 A10은 기 B8, B9, B10및 B11중의 1과 함께 0∼2이중결합을 함유할 수도 있는 고리-형성 사슬 또는 원자를 표시한다.
고리-형성 원소들인 기 A8, A9및 A10은 기 B8, B9, B19및 B11과는 무관하게 2∼10탄소원자를 함유할 수도 있으며, 1∼10탄소원자를 N, O, S, P 또는 기타 헤테로원자들 중에서 독립적으로 선택될 수도 있는 1∼3헤테로원자와의 조합으로 함유할 수도 있으며, 또는 2∼3헤테로원자들만을 함유할 수도 있다. 고리-형성 헤테로원자는 몇몇 경우에는 방향족 N-옥사이드에서 및 술피닐, 술포닐, 셀렌옥사이드 및 포스파인 옥사이드기를 함유하는 고리계에서처럼 산소원자를 가질 수도 있다. 기 A8, A9및 A10에서 함유되는 선택된 탄소원자들은 하나 또는 그 이상의 카르보닐, 티오카르보닐 또는 치환 또는 비치환된 아미노기일 수도 있다.
함께 연결된 R1, R2, R3및 Y3및 Y4에 대하여 정의된 다환 고리계는 스피로환시 고리계일 수도 있으며 일반식 5, 6, 7 및 8의 연합된 다환식 구조로 제한되지 않음이 인지된다. 스피로환식 고리계는 포화 또는 불포화된 탄소환식 또는 헤테로환식일 수도 있으며 그리고 여기에서 정의된 바의 하나 또는 그 이상의 치환체 Z로 독립적으로 치환될 수도 있다.
일반식 1에서 함께 연결되는 Y3및 Y4를 망라하는 다환 고리계는 일반식 1에서 적절히 위치하고 있는 R1, R2및 R3의 어떠한 다환 고리계도 포함할 수 있다.
일반식 1에서 R1, R2및 R3를 망라하는 가교 결합된 2환구조는 하기의 일반화된 일반식 9, 10 및 11로 표시될 수도 있다.
Figure kpo00011
상기식에서, B12및 B13은 독립적으로 Z로 임의치환된 포화탄소원자이거나 또는 질소원자일 수도 있으며, 기 A11, A12및 A13은 독립적으로 0∼2 이중결합을 B12및 B13과 무관하게 함유할 수도 있는 고리-형성 사슬 또는 원자를 표시할 수도 있다. 기 Z는 여기에서 Z에 대하여 정의된 치환체들의 기중에서 독립적으로 선택되는 하나 또는 그 이상의 치환체를 표시한다.
고리-형성 원소인 A11, A12및 A13은 B12및 B13과 무관하게 1∼11탄소원자를 함유할 수도 있으며, 1∼10탄소원자 및 N, O, S, P 및 기타 헤테로윈자 중에서 독립적으로 선택될 수도 있는 1∼3헤테로원자의 조합을 함유할 수도 있으며, 또는 기 A11, A12및 A13중의 하나가 만일 헤테로원자이고 다른 두기가 2 또는 그 이상의 고리-형성 원자를 함유할 때의 조건으로서 1∼3헤테로원자만을 함유할 수도 있다. 두번째 조건은 기 B12및 B13의 하나 또는 둘다가 질소일때, 기 A11, A12및 A13은 적어도 2개의 포화된 고리-형성원자를 함유해야 한다는 것이다.
고리-형성 헤테로원자들은 몇몇 경우에 술피닐, 술포닐, 셀렌옥사이드 및 포스파인 옥사이드 부위에서처럼 산소원자를 함유할 수도 있다. A11, A12및 A13에서 함유되는 선택된 탄소원자들은 하나 또는 그 이상의 카르보닐, 티오카르보닐 또는 치환 또는 비치환된 아미노기를 가질 수도 있다.
일반식 1에서 서로 연결되는 Y3및 Y4를 망라하는 가교 결합된 2환 구조는 일반식 1에서 적절하게 위치하는 R1, R2및 R3의 어떠한 2환식 교차계도 포함할 수도 있다.
일반식 1이 매우 다양한 말론산 유도체 화합물들을 망라하고 있음은 즉시 명백해진다. 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에서 사용될 수도 있는 예증적인 말론산 유도체 화합물은 일반식 1의 범주내에서 하기 표 1에서 11까지 포함한다.
표 1
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
표 2
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
표 3
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
표 4
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
표 5
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00024
Figure kpo00025
표 6
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00026
Figure kpo00027
표 7
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00028
Figure kpo00029
표 8
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00030
Figure kpo00031
표 9
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00032
Figure kpo00033
표 10
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00034
Figure kpo00035
표 11
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00036
Figure kpo00037
앞의 표 1∼10에 나열된 특정 화합물들은 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에 사용될 수 있는 예증적 말론산 유도체 화합물들임이 인식된다. 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 이들 특정 화합물에만 제한되는 바로 해석되지 않으며 ; 그렇지만 차라리, 본 발명의 조성물은 상기 일반식 1내에 망라되는 그들 말론산 유도체 화합물들을 포함한다.
일반식 1 내에 망라되는 말론산 유도체 화합물들 및 그의 제조에 사용되는 중간에 화합물들은 당분야에 공지인 전통적인 방법에 따라 적절한 출발 성분들을 반응시켜서 제조할 수 있으며, 많은 것들은 다양한 공급자들로부터 구입가능할 수도 있다. 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에 사용될 수 있는 일반식 1내에 망라된 신규 말론산 유도체 화합물은 이와 동일 날짜에 출원되어 계류중인 미합중국 특허출원 일련번호(D-15299) 및 또한 이와 동일날짜에 출원된 미합중국 특허출원 일련번호(D-15328)에 설명되어 있으며, 이들 둘다는 여기에 참고로 편입되어 있다. 이들 신규 말론산 유도체 화합물은 당분야에 공기인 전통적인 방법에 따라 적절한 출발 성분들을 반응시켜 제조할 수 있다.
일반식 1내에 망라되는 말론산 유도체 화합물 및 이의 제조에 사용되는 중간체 화합물을 제조하는데 사용될 수 있는 예증적인 절차는 예를들면 하기에 설명되어 있다 : Richter, G.H., Textbook of Organic Chemistry, Third Edition, John Wiley and Sons, New York, p. 486 ; Breslow, D.S.et al., Jour. Amer. Chem. Soc. 66, 1286∼1288(1944) ; Svendsen, A and Boll, P.M., Jour. Org Chem. 40. 1927∼1932(1975) ; Sen, A.K. and Sengupta, P., J. Ind. Chem. Soc. 46, (9), 857∼859(1969) ; Thiers, R. and Van Dormael, A., Bull. Soc. Chim. Beig. 61, 245∼252(1952) ; Brown, R.F.C, Austral. Jour. of Chem. 8, 121∼124(1955) ; 미합중국 특허 제3,951,996호 ; 영국 특히 제1,374,900호 ; Chiriac, C.I., Revue Romaine de Chimie 25, (3), 403∼405(1980), Weiner, N., Org. Syn. Coll., Vol. II, 279∼282(1950), Sixth Printing, John Wiley ＆ Sons, New York ; Block, Jr., Paul, Org. Syn Coll. Vol. V, 381∼383(1973), John Wiley and Sons, New York ; Reliquet, F. et al., Phos. and Sulfur 24, 279∼289(1985) ; Palmer, C.S. and McWherter, P.W., Org. Syn. Coll Vol. I, 245∼246(1951), Second Edition, John Wiley and Sons, New York ; Staudinger, H. and Becker, H., Berichte 50, 1016∼1024(1917) ; Purrington, S.T. and Jones, W.A., J. Org. Chem 48, 761∼762(1983) ; Kitazume, T. et al., Chem. Letters(1984) 1811∼1814, Wolff, I.A. et al., Synthesis(1984), 732∼734 ; Zambito, A.J. and Howe, E.E., Org. Syn. Coll. Vol. V, 373∼375(1973), John Wiley and Sons, New York ; 및 Hartung, W.H. et al., Org. Syn. Coll. Vol. V, 376∼378, John Wiley and Sons, New York.
일반식 1내에 망라되는 말론산 유도체 화합물 및 이의 제조에 사용되는 중간체 화합물을 제조하는데 사용될 수 있는 또다른 예증적인 절차는 예를들면 하기에 설명되어 있다 : Rathke, M.W. and Cowan, P.J., J. Org. Chem. 50, 2622∼2624(1985) ; Fones, W.S., Org. Syn. Coll. Vol. IV, 293(1963), John Wiley and Sons, New York ; Gompper, R and Topfl, W., Chem. Ber. 95, 2861∼2870(1962) ; Gompper, R. and Kunz, R., Chem. Ber. 99, 2900∼2904(1966) ; One, N. et al., J. Org. Chem. 50, 2807∼2809(1985) ; 미합중국 특허 제4,020,099호 일본국 특허출원 제148,726호(1979) ; Fuson, R.C., Advanced Organic Chemistry, p. 202(1950), John Wiley and Sons, New York ; Duty, R.C., Anal. Chem. 49, (6), 743∼746(1977) ; Korner, G., Contradi, Atti acad. Lincei 22, I, 823∼836(C.A. 8, 73(1914)) ; SChimelpfenig, C.W., J. Chem. Soc. Perk. Trans. I, 1977(10), 1129∼1131 ; Kim, Y.S. et al., Taehan Hwahak Hoechi 18, (4), 278∼288(1974) ; 독일 특허 제2,449,285호 ; 미합중국 특허 제3,962,336호, 및 미합중국 특허 제3,992,189호.
다양한 에틸렌반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제가 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에서 사용될 수 있다. 예증적인 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제는 하기 일반식을 갖는 화합물이다.
Figure kpo00038
12
상기식에서 : R18은 할로에틸이며 ; 그리고 R19및 R20은 : 1. 염소원자 및 히드록시기임 ; 2. 기 -OR21및 기 -O-CH2R21로서, 식중 각각의 R21은 비치환된 아릴, 치환된 아릴 및 복소환식 기중의 하나의 기임 ; 3. 기 -OR21및 기 -O-CH2R21로서, 식중 각각의 R21은 수소, 비치환된 알킬, 치환된 알킬, 비치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 비치환된 아릴, 치환된 아릴, 복소환기, 알켄 및 알킨 중의 다른 원의 기로서, 단, 하나의 R21이 비치환된 알킬, 치환된 알킬, 알켄 및 알킨에서 선택될때, 다른 R21은 비치환된 아릴, 치환된 아릴 및 복소환기에서 선택됨 ; 4. R19및 R20이 함께 기
Figure kpo00039
(R22및 R23은 각각 분리된 단일결합에 의해 인 원자에 결합되어 있다)를 표시하며, 식중 R22및 R23중의 하나는 -O-이고 다른 하나는 -O- ; -OCH2; -CO-O- 및 CONH에서 선택되고, 그리고 R24는 벤젠, 치환된 벤젠, 복소환식 고리 및 치환된 복소환식 고리에서 선택되는 환식의 기임 ; 5. R19및 R20중의 하나는 -OR25이고 다른 하나는
Figure kpo00040
이며, 식중 각각의 R25는 동일하거나 다르며 수소, 비치환된 알킬, 치환된 알킬, 비치환된 아릴, 치환된 아릴 및 복소환기에서 선택되며, 그리고 식중 R18은 이전에 정의된 바임 ; 에서 선택되며, 여기서 허용가능한 치환체는 이전에 Z에 대하여 정의된 바들이다.
미합중국 특허 제3,879,188호, 제4,240,819호, 제4,352,869호, 제4,374,661호 및 제4,401,454호는 일반식12의 포스폰산 유도체 화합물류 및 그의 식물 생장 조절 특성을 설명한다. 이들 특허들은 여기에 참고로 편입되어 있다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에서 사용되는 일반식 12의 화합물에 관하여, 치환체 R18에 대해 바람직한 기들은 할로에틸이며, 예를들면 2-클로로에틸, 2-브로모에틸 및 2-요오도에틸이다. 바람직한 포스폰산부위의 반-에스테르류는 2-클로로에틸 모노-에스테르 및 o-히드록시페닐 모노-에스테르이다. 바람직한 디에스테르류는 디페닐 및 비스(2-옥소-1-피롤리디닐-메틸)에스테르 및 혼합 에스테르류로서 예를들어 에틸, 이소프로필, 프로피닐, 부틸, 옥틸, 헥사데실 또는 페닐 라디칼과 같은 알킬 또는 알케닐 또는 아릴 라디칼과의 2-히드록시페닐 에스테르이다. 아릴기는 바람직하게 단환식이며, 그리고 2-또는 다환식 아릴기는, 단 그들을 용해성이 되게하는 기(예를들면, 술포네이트기)가 그 결과 존재할때에 사용될 수도 있다.
바람직한 환식 에스테르류는 피로카테콜 또는 모노- 또는 폴리할로피로카테콜 유도체류, 예를들면 4-클로로피로카테콜 또는 테트라클로로피로카테콜과 형성된 것들 ; 살리시클산과 형성된 것, 살리겐과 형성된 것 ; 및 2, 3-피리딘디올과 형성된 것들이다. 또다른 바람직한 유도체는 산염화물이다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에 사용되는 바람직한 포스폰산 유도체는 2-클로로에틸포스폰산(에테폰) 또는 그의 직접적인 유도체들이다.
미리 진술된 바로서, 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에 유용한 일반식 12의 포스폰산 화합물은 하기 일반식 12의 내에 포함된다 :
Figure kpo00041
상기식에서, R18, R19및 R20은 상기 정의된 바이다.
식물 생장 조절용 상승적 조성물에 유용한 상세한 포스폰산 유도체 화합물들은 다음과 같다.
1. 2-클로로에틸포스폰산의 비스(산 클로라이드).
2. 2-클로로에틸포스폰산의 피로카테콜 환식 에스테르.
3. 2-클로로에틸포스폰산의 4-클로로피로카테콜 환식 에스테르.
4. 2-클로로에틸포스폰산의 에틸 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
5. 2-클로로에틸포스폰산의 부틸 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
6. 2-클로로에틸포스폰산의 프로피닐 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
7. 2-클로로에틸포스폰산의 2-클로로에틸 모노에스테르.
8. 2-브로모에틸포스폰산.
9. 2-클로로에틸포스폰산의 비스(페닐)에스테르.
10. 2-클로로에틸포스폰산의 테트라클로로피로카테콜 환식 에스테르.
11. 2-요오도에틸포스폰산.
12. 2-클로로에틸포스폰산의 살리겐환식 에스테르.
13. 2-클로로에틸포스폰산의 살리시클산 환식 에스테르.
14. 2-브로모에틸포스폰산의 에틸 모노에스테르.
15. 2-요오도에틸포스폰산의 부틸 모노에스테르.
16. 2-클로로에틸포스폰산의 3-히드록시페닐 모노에스테르(이것은 중합체 형태로 존재함).
17. 2-클로로에틸포스폰산의 비스(2-옥소-피롤리디닐메틸)에스테르.
18. 2-클로로에틸포스폰산의 o-히드록시페닐 모노에스테르.
19. 2-클로로에틸포스폰산의 이소프로필 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
20. 2-플루오로에틸포스폰산.
21. 2-클로로에틸포스폰산의 옥틸 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
22. 2-클로로에틸포스폰산의 헥사데실 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
23. 2-클로로에틸포스폰산의 트리데실 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
24. 2-클로로에틸포스폰산의 무수물.
25. 2-클로로에틸포스폰산.
26. 2-클로로에틸포스폰산의 부틸 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르.
27. 2-브로모에틸포스폰산의 2-브로모에틸 모노에스테르.
기타 유용한 일반식 12 내의 포스폰산 유도체 화합물들은 포스폰아미드산의 살리시클산 에스테르, 2-클로로에틸포스폰산의 페닐 및 2-히드록시페닐 혼합 디에스테르, 2-클로로에틸디클로로포스파인, 2-클로로에틸포스폰산의 비스(펜타클로로페닐)에스테르 ; 2-클로로프로필포스폰산, 2-페닐티오에틸포스폰산, 2-클로로에틸포스폰산의 2, 3-피리딘디오 환식 에스테르, 2-클로로에틸티오포스폰산, (2-브로모, 2-플루오로 및 2-요오드) 및 2-클로로에틸-2, 3-디브로모-4-히드록시-2-부테닐 에스테르 중합체이다. 본 발명의 포스폰산 유도체의 염들이 또한 사용될 수도 있다. 그러한 염들의 예들은 나트륨, 알루미늄, 아연, 칼륨 및 리튬염들이다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에 사용될 수 있는 기타 예증적인 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제는 예를들면 하기 들이다 : 2-할로에탄술핀산 화합물류(미합중국 특허 제3,885,951호 및 프랑스공화국 특허 제2,128,660호 ; 베타-클로로- 및 베타-브로모에탄술핀산류 및 에스테르류(미합중국특허 제3,927,062호 및 3,876,678호) ; N-복소환식아미드 및 할로알킬실란(미합중국 특허 제4,332,612호) ; N-복소환식아미드 및 2-할로에틸술피네이트의 혼합물(미합중국 특허 제4,359,334호). 이들 시약들은 당분야에 공지된 전통적인 방법에 의하여 제조될 수 있으며, 많은 것들은 여러 공급자들로부터 구입가능하다.
또 다른 예증적인 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제는 에틸렌 및 식물조직에서 에틸렌으로 분해 가능한 1-아미노-1-시클로프로판카르복실산(ACC)이다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 사용되는 농도, 사용되는 형식 및 처리되는 식물종의 유형에 따라서 광범위하게 다양한 식물 생장 조절 특성이나 또는 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응을 발휘할수 있다. 조성물은 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응을 달성할 수 있는 것으로 간주되지만, 본 발명의 실행을 통해 달성되는 어떤 생장 조절 반응들은 기술적으로 전통적 또는 공지된 바로서, 또는 발견된 에틸렌 반응 또는 심지어 에틸렌-유형 반응인 것으로 간주될 수 없는 것으로 인정되기 때문에 본 발명은 거기에 제한될 필요가 없다. 그런 까닭에, 본 발명의 실행에서 달성된 결과들을 생장 조절 반응으로서 간주하는 것이 바람직하다.
상술한 바를 고려하여, 명세서 및 특허청구 범위에서 사용되는 바의 용어 "식물 생장 조절 방법" 또는 용어 "생장 조절 방법"이나 또는 단어 "생장 조절" 또는 "식물 생장 조절제"의 사용이나 또는 단어 "조절하다"를 사용하는 기타 용어들은 식물을 박멸하다라는 의미인 제초제 작용과는 구별되는 바의 식물의 몇몇 특성을 증진시키려고 시도하는 다양한 식물 반응들을 의미한다. 이런 이유로, 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 처리되어지는 식물에 관하여 무-식물 독성인 량으로 사용된다.
그럼에도 불구하고, 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 때때로 제초제 상황에서 사용될 수 있어, 예를들어, 휴면 지하경의 생장을 자극하여 그러한 지하경이 제초제에 대하여 더욱 감수성이 되게 한다. 그렇지만, 여기에서조차도, 조성물은 원하지 않는 식물의 생장을 촉진하거나 또는 그 반대로 그것이 참된 제초제에 대하여 매우 감수성이 있게 만들기 때문에 그 자체가 실제저인 의미에서 제조제가 아니다. 따라서, 본 발명은 제조체들인 다른 화합물 또는 혼합물과 함께 또는 존재하에 수행될 수 있다.
본 발명의 실행의 효력으로, 광범위하게 다양한 식물 생장 반응들, 일반적으로 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응들이 달성될 수 있으며, 다음을 포함한다 : 1. 산출량 증가 ; 2. 옥신활성 ; 3. 정단 성장의 억제, 정단우성(apical dominance)의 제어, 싹눈(tillering)의 증가 ; 4. 식물의 생화학적 조성의 변화 ; 5. 잎, 꽃 및 과실의 절단 또는 절단대의 분리의 자극 ; 6. 과실 및 잎에서의 숙성 촉진 및 발색 증진 ; 7. 개화 및 결실의 증가 및 개화 유발의 야기 ; 8. 개화 및 종자발육의 유산 또는 방지 ; 9. 식물의 쓰러짐(lodging)의 방지 ; 10. 종자 발아 및 휴면 파괴의 자극 ; 11. 동상해 저항성 ; 12. 호르몬 또는 상편생장(epinasty)효과 ; 13. 다른 생장 조절제와 상호작용 ; 14. 제초제와 상호작용 ; 및 15. 질병 저항성.
첨부된 특허청구의 범위에서 사용된 바로서 용어 "식물 생장 조절 방법" 또는 "에틸렌 반응 유발 방법" 또는 "에틸렌-유형 반응 유발 방법"이란 상기 언급된 15범주의 반응중 어떠한 것의 달성을 의미할 뿐만아니라, 최종적인 결과가 제초제 작용(만일 본 발명이 제초제와 함께 또는 존재하에 실행되지 않는다면)과 구별된 바로서 식물, 종자, 과실 또는 야채의 생장을 증가시키거나 어떠한 특성에 유익한 한에는 식물, 종자, 과실, 야채(과실 또는 야채가 수확되지 않은 것이든지 또는 수확되었든지 간에)의 그외의 어떠한 변형이라도 의미한다. 여기와 첨부된 특허청구의 범위에서 사용된 과실(fruit)이란 식물에 의해 생산되는 경제적인 가치가 있는 어떠한 것이라도 의미함이 분명하다.
전술한 15범주와 결부되는 확실한 준비적 상술들이 본 발명을 더욱 잘 이해하게 한다.
1. 산줄량 증가
상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 특히 귀리류(Avena sativa), 밀(Triticum aestivum) 및 보리(Hordeum spp.)이지만 이들로 제한되지 않는 작은 곡물류를 포함하는 많은 식물들의 산출량 ; 그리고 콩류와 같은 다른 유형의 식물들 및 목화(Gossypium hirsutum)의 산출량을 증가시킬 능력이 있다.
2. 오옥신 활성
예를들어, 라놀린 페이스트로서 단두된 해바라기 자엽 하부(hypocotyl)의 한쪽면에 적용될때, 상승적 식물 생장 조절제 조성물 적용 부분에서 먼쪽으로 구부러지게 하는 능력이 있으며 ; 또는 단자엽 및 쌍자엽 식물의 지하근경의 싹이 트는 것을 유발하고 ; 세포증식을 야기하고 ; 그리고 발근을 야기하는 능력이 있으며, 이는 그의 수용액으로 분무되어진 후의 토마토 식물류(Lycopersicon esculentum)의 전체 줄기 길이에 걸쳐서 수많은 원시근(root primordia)의 생성에 의해 예증된 바이며-상기 유형의 반응은 처리된 식물들에서 취해질때 또는 그 절단된 말단을 처리한 후이거나 삽목(cuttings)이 발근하는 것을 가능하게 한다.
3. 정단성장의 억제, 정단 우성의 제어, 분지의 증가 및 분열의 증가
이들 유형의 식물 생장 반응은 다양한 식물종에 대하여 상승적 식물 생장 조절제 조성물로 처리될때 일으켜질 수 있으며, 예를들면 쥐똥나무류(Ligustrum ovalifolium), 월귤나무(Vaccinum corymbosum), 아잘레이어(Rhododendron obtusum), 대두류(Glycine max.), 깍지강낭콩류(Phaseolus vulgaris), 토마토류(Lycopersicon esculentum), 앨리케이터 잡초(Alternanthua philoxeroides)와 그리고 벼(Oryza sativa), 존슨그래스(Sorghum halepense) 및 야생 귀리(Avena fatua)와 같은 단자엽 식물들이 포함된다. 상기 유형의 반응은 또한 로변 잡초의 억제에 가치가 있다. 유도눈(lead bud)들의 제거(예를들어, 잘라냄(pinching)에 의함)는 액아(axillary bud)가 생장하게 한다라고 제안되었지만 ; 그러나 일반적으로는, 액아의 하나인 유도눈의 제거는 유도눈의 활성도 및 우성을 인계받는다. 그렇지만, 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 통상적으로 유도눈의 활성을 한동안 지연시키지만, 그다음 나중에 액아를 정상적인 꽃 및 정상 과실의 생성을 갖는 정상 생장으로 복원시키며 ; 그리고 따라서 필연적으로 잘라냄(pinching)에 관련된 눈(bud)의 영원한 손실을 피하게 한다. 그렇지만 몇몇 식물종은 정단 우성을 제어하기 위해 상승적 식물 생장 조절제 조성물로 처리될때 여러가지로 반응할 수도 있는데-생장억제는 유도눈 뿐만 아니라 줄기를 따라 있는 측아(lateral bud)도 포함하는 것으로 확장된다. 그러한 식물의 예들은 담배(Nicotiana tabacum) 및 국화(Chrysanthemum sp.)이며-상기 유형의 반응은 담배의 측아에서 흡근 생장(sucker growth)을 방지한다.
4. 식물의 생화학적 조성의 변화
상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 많은 식물들에서 줄기 지역에 비해 잎지역을 뚜렷하게 증가시키는 능력이 있으며, 잎 대 줄기의 증가한 비는 식물 기준 당에 대한 총 단백질에서의 증가, 그리고 처리된 식물내에서 단백질, 탄수화물, 지방, 니코틴 및 당의 가감으로 결과된다. 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 또한 고무 나무류에서 라텍스 흐름을 증가시키는 능력이 있어 건조 고무 함량으로 산출량이 증가한다.
5. 잎, 꽃 및 과실의 절단이나 또는 절단대분리의 자극
상승적 식물 생장 조성물들은 다년생 및 1년생 식물종의 둘다에 대하여 성숙한 잎의 절단을 촉진할 수도 있다. 이들은 목화에 대하여 고엽제로서 꽤 활성적이며 그리고 재생장을 방지하며 고엽 특성은 장미류, 사과류, 감귤류 및 토목과 같은 그외의 식물 종에서도 또한 관측될 수도 있다. 상승적 식물 생장 조절제 조성물의 적용을 뒤따르는 잎 및/또는 과실의 절단은 다양한 식물종에서 관측될 수도 있으며, 예를들면 사과류(Malus domestica), 완두류(Pyrus communis), 체리류(Prunus avium), 피카안(Carva illinoensis), 포도류(Vitis vinifera), 올리브류(Olea europaea), 커피류(Coffea arabica), 및 깍지강낭콩류(Phaseolus vulgaris)이며-이들 절단 반응들은 화초 생산을 조절함에 사용될 수 있으며 그리고 보조물로서 과실을 수확함에 있어서 사용될 수 있다. 절단대 분리의 자극은, 예를들면 목화의 개시(boll oening)에서 또는 호도류 및 피이칸류 등과 같은 전과(nut)류의 껍질까기에서 관찰될 수도 있다.
6. 과실 및 잎에서 숙성촉진 및 발색증진
상승적 식물 생장 조절제 조성물은 몇몇의 식물종, 사과류(Malus domestica), 완두류(Pyrus communis), 체리류(Prunus avium), 토마토류(Lycopersicon esculentum), 바나나류 및 파인애플류(Ananas comosus)와 같은 몇몇의 식물종에서(채집되거나 또는 채집되지 않은) 과실의 숙성을 촉진하는 능력이 있으며 ; 그리고 담배류(NiCotiana tabacum)과 같은 수확하는 잎 및 오렌지류(Citrus sinensis) 및 레몬류(Citrus limon)과 같은 회청(regreen)된 감귤류에서 녹색을 제거하는 능력이 있다.
7. 개화 및 결과의 증가 및 개화 유발의 야기
적절히 적용되면, 상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 대두류(Glycine max.), 깍지강낭콩류(Phaseolus vulgaris), 키드니콩류(Phaseolus vulgaris), 백일홍류(Zinnia elegans), 파인애플류 및 망고류와 같은 몇몇 경제 작물에서 개화 및 결과를 증가시키며 개화유발을 야기하는 능력이 있다.
8. 개화 및 종자 발육의 유산 또는 방지
적절하게 적용된 상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 예를들어 존슨그래스(Sorghum halepense)에서 개화를 방지하거나 및/또는 종자발육을 유산시킬 수도 있다.
9. 쓰러짐(lodging)의 방지
상승적 식물 생장 조절제 조성물이 적용되면 강직성이 유발될 수도 있어 쓰러지려는 자연적인 경향에 저항하는 능력이 있는 더 견고하고 강한 식물이 된다.
10. 종자발아 및 휴면 파괴의 자극
상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 예를들어 상치 종자의 발아를 자극하며, 그리고 종자 토마토와 같은 덩이뿌리(tuber)의 휴면을 종료시킬 수도 있다.
11. 동상해 저항성
상승적 식물 생장 조절제 조성물들은, 예를들어 리마콩류(Phaseolus limensis)와 같이, 다양한 식물 종의 경도를 증가시킬 수 있다.
12. 흐르몬 또는 상편 생장 효과
상승적 식물 생장 조절제 조성물들은 다양한 식물에 대하여, 특히 토마토류(Lycopersicon esculentum)에 대하여 호르몬 또는 상편 생장 효과를 일으킬 수도 있다.
13. 다른 생장 조절제와 상호작용
상승적 식물 생장 조절제는 물론, 말레산 히드라지드, N-디메틸아미노숙신남산, 기베렐산 및 나프탈렌아세트산과 같은 다른 식물 생장 조절제와 합동으로 사용될 수도 있으며, 그리고 이와함께 상호 작용하여 다양한 식물에서 상승 또는 길항반응을 일으킬 수도 있다.
14. 제조제와 상호작용
상승적 식물 생장 조절제 조성물은 원래 그 자체로는 어떠한 식물 독성 활성이 없지만, 식물 생장 조절제로서의 자격으로서 제초제, 예를들면 아미노트리아졸과 합동으로 존슨그래프(Sorghum halepense)의 제초제로서 사용될 수도 있다.
15. 질병 저항성
질병 저항성은 생장 및 자연 질병 면역성을 조절하는 효소 및 식물작용에 영향을 끼침으로써 조직이 식물병원균의 침입에 저항하게 한다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물에서 에틸렌반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제인 시약(i) 및 말론산 유도체 화합물인 화합물(ii)의 비례량은, 시약(i)과 함께 사용되는 화합물(ii)의 양이 단독으로 사용되는 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물생장 조절효과 총합보다 더 큰 식물 생장 조절 효과를 갖는 혼합물로 결과되는 그런 것이다. 시약(i) 및 화합물(ii)의 양은 사용되는 특정 시약 및 화합물, 처리되어지는 특정작물, 소망되는 특정식물 생장 조절 효과 및 환경 및 기후 조건 등에 따라서 광범위한 범위로 면할 수 있다. 시약(i) 대 화합물(ii)의 중량 비율은 예를들면, 각각으로 약 0.1 : 1000 내지 약 1000 : 0.1일 수 있다. 바람직하게는, 시약(i) 대 화합물(ii)의 중량 비율은 약 1 : 500 내지 약 500 : 1일 수 있다. 상승적 식물 생장 조절제 조성물의 양은 바람직하게 처리되어진 식물에 관하여 비-식물 독성이어야 한다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 종래의 혼합방법에 의해 제조될 수 있으며 그리고 본 기술분야에 숙련된 사람들에 공지되어 있는 종래의 다양한 방법에 따라 사용될 수도 있다. 배합(혼합) 또는 연속 적용 방법이 둘다 본 발명에 따라 사용될 수 있다. 그렇지만 연속 적용 방법에서는, 화합물(ii)는 일반적으로 시약(i)이전에 적용되어 상승적 식물 생장 조절반응을 달성한다. 시약(i) 및 화합물(ii)를 활성성분으로서 함유하는 배합물은 대개 액체 또는 고체인 담체 및/또는 희석제를 포함할 것이다. 여기에 사용되는 바로서, 활성성분이란 시약(i) 및 화합물(ii)의 배합을 칭한다.
적절한 액체 희석제 또는 담체는 물, 페트롤륨 분류액, 또는 그외의 액체 담체이며, 표면활성제를 가지거나 가지지 않는다. 액체 농축물은 이들 화합물중의 하나를 아세톤, 크실렌, 니트로벤젠, 시클로헥사논 또는 디메틸포름아미드와 같은 비식물 독성 용매에 용해시키고 적절한 표면활성 유화 및 분산제의 도움으로 활성성분을 물에 분산시킴으로써 제조될 수 있다.
사용되는 분산 및 유화제 그리고 사용되는 량의 선택은 조성물의 성격 및 시약의 능력에 의해 지지되어 활성 성분의 분산을 촉진시킨다. 일반적으로는, 가능하다면 시약을 거의 사용하지 않는 것이 소망스러우며, 식물에 적용된 후에 비가 활성 성분을 재-유화시키지 않고 식물에서 그것을 제거할 수 있게 분무제에서 활성성분의 소망스러운 분산과 일치한다. 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산 및 유화제가 사용될 수 있으며, 예를들면 알킬렌옥사이드와 페놀의 축합 생성물 및 유기산, 알킬아릴술포네이트, 복합에테르알코올, 제4급 암모늄 화합물 등이다.
수화 분말 또는 분제 조성물의 제조에서, 활성 성분은 점토, 활석, 벤토나이트, 규조토, 플러토 등과 같은 적절히 분리된 고형 담체내에 또는 상에 분산된다. 수화 분말의 제제화에서, 상기 언급된 분산제뿐만 아니라 리그노술포네이트가 포함될 수 있다.
여기에서 계획되는 활성 성분의 필요한 량은 1∼200갤런 또는 그 이상의 액체 담체 및/또는 희석제 또는 약 5∼500파운드의 비활성 고형 담체 및/또는 희석제로 처리되는 에이커당으로 적용될 수 있다. 액체 농축물에서 농도는 대개 약 5∼95중량 %로 변하며, 고형 제제에서는 약 0.5∼약 90중량 %로 변한다. 만족할만한 분무제 또는 분제는 일반적인 용도에 대해서는 1에이커당 약 0.001∼약 100파운드의 활성 성분, 바람직하게는 1에이커당 약 0.01∼약 15파운드의 활성 성분, 더욱 바람직하게는 1에이커당 약 0.1∼약 5파운드의 활성 성분을 함유한다.
본 발명의 수행에 유용한 제제는 활성 성분의 활성을 손상 또는 감소시키지 않으며 처리되어지는 식물에 해를 끼치지 않는 한에 있어서 안정제 또는 그외의 생물학적 활성 성분들과 같은 그외의 임의 성분들을 또한 함유할 수 있다. 그외의 생물학적 활성 성분들은 예를들면, 하나 또는 그 이상의 살충제, 제초제, 살균제, 선충 박멸제, 진드기 박멸제, 식물 생장 조절제 또는 기타 공지된 화합물들이다. 그러한 배합물은 공지된 또는 그외의 목적에 대하여 사용될 수도 있으며 그리고 상승효과를 제공할 수도 있다.
비록, 상승적 식물 생장 조절제 조성물의 바람직한 적용 방법은 식물의 잎과 줄기에 직접하는 것이지만, 그러한 조성물들은 식물이 재배되는 토양에 적용될 수도 있고, 그래서 그러한 조성물들은 본 발명의 지침에 따르는 식물 생장 조절 반응으로 결과되기에 충분한 정도까지 뿌리에서 흡수될 수도 있다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 바람직하게 본 명세서의 많은 실시예에 기재된 바처럼 발육기의 식물에 적용된다. 그렇지만, 어떤 환경하에서는, 사용되는 조성물은 예를들면 상치종자 및 귀리종자에 대한 종차 처리나 또는 침근(root diopping)에서 활성화될 수도 있다.
상승적 식물 생장 조절제 조성물은 바람직하게는 식물 및 작물에 평균 또는 정상 생장 조건하에 적용된다. 본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 식물영양 생장기 또는 식물 생식 생장기 동안에 적용되어 소망하는 식물 생장 조절 효과를 수득할 수 있다.
여기에서 사용되는 바로서, 식물이란 일반적으로는 어떠한 농·원예 작물, 관상 식물 및 잔디류라도 언급된다.
본 발명의 상승적 식물 생장 조절제 조성물로 처리할 수 있는 여러 예증적인 식물들은 예를들어, 옥수수, 면화, 고구마, 감자, 알팔파, 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 사탕옥수수, 건콩, 대두, 사탕무우, 해바라기, 담배, 토마토, 카놀라, 낙엽수 과일, 감귤, 차, 커피, 올리브, 파인애플, 코코아, 바나나, 사탕수수, 오일팜, 초본류의 화단 식물, 목재 관목류, 잔디류, 관상식물류, 상록수류, 수목류, 화초류 등이다. 여기에서 사용되는 바로서, 작물이란 일반적으로 상기의 어떠한 예증적인 농·원예 작물이라도 언급한다.
여기서 계획되는 상승적 식물 생장 조절제 조성물은 다양한 식물 생장 조절 반응을 유발시키는데 있어 효과적이다. 그러한 조성물들은 식물 생장 조절 효과를 제공함에 있어서 충분한 양으로 사용될 때, 식물을 마르게 하거나 손상당하게 하지 않으며, 그리고 비로 인한 세척-제거, 자외선에 의한 분해, 산화, 또는 습기존재하 가수분해를 포함하는 풍화에 저항하여, 그러한 분해, 산화 및 가수분해 같은 것은 활성물질의 소망하는 식물 생장 조절 특성을 실질적으로 감소시키거나 또는 활성 성분에 식물 독성같은 소망하지 않는 특성을 부여한다는 점에서 안정성 한계가 높다.
활성 조성물의 혼합물, 및 소망한다면 활성 조성물과 상기 지적된 바의 그외의 생물학적 활성 화합물 또는 성분들의 배합물도 사용할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의하여 예증된다.
본 발명은 상승적 식물 생장 조절제 조성물에 관한 것이며, 그리고 식물 생장 조절 반응이나 또는 에틸렌반응 또는 에틸렌-유형 반응을 유발하기 위한 전술된 조성물의 용도에 관한 것이다.
에틸 3-[(4-플루오로페닐)아미노]-3-옥소프로파네이트의 제조
질소로 씻어낸 공기-교반 반응 플라스크에 4.44g(0.04몰)의 4-플루오로아닐린, 4.05g(0.04몰)의 트리에틸아인 및 200ml의 테트라히드로푸란 용매를 채웠다. 그 다음으로 6.02g(0.04몰)의 에틸말로닐클로라이드를 실온에서 잘 교반하며 적하깔때기로 재빨리 가한 다음 헹구기위해 몇 ml의 테트라히드로푸란을 가하였다. 교반된 혼합물의 온도가 42℃로 상승하였으며 트리에틸아민 히드로클로라이드의 백색침전이 거기에서 분리되었다. 그 다음으로 혼합물을 환경 온도에서 약 2시간동안 교반하고 트리에틸아민 히드로클로라이드를 여과제거하여 용매로 세척하고 건조시켜 5.2g(0.04몰)을 수득하였다. 여액은 회전 증발기로 제거하고 생성된 자주빛 고형물을 메틸렌클로라이드에 용해시켰으며, 그 용액을 2N HCl(3×75ml) 및 물(2×75ml)로 연속하여 세척한 다음 황산마그네슘상에서 건조시키고 용매를 진공 압착시켜 조질의 고형 생성물을 수득하였다. 에틸아세테이트-시클로헥산에서 재결정한 다음 플래시 컬럼 크로마토그라피하여 3.47g(0.015몰)의 에틸-3-[(4-플루오로페닐)아미노]-3-옥소프로파노에이트를 수득하였으며 용융점은 68℃∼71℃이었다.
실시예 II
실시에 I에서 사용된 것과 유사한 방식으로, 그외의 화합물을 제조하였다. 화합물 2∼76에 대한 구조 및 분석데이타를 하기 표 A에 기재한다.
표 A
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00042
Figure kpo00043
Figure kpo00044
Figure kpo00045
Figure kpo00046
실시예 III
에틸1-(2-메틸-4, 5-디클로로페닐아미노카르보닐)시클로프로판카르복실레이트의 제조
질소로 씻어낸 둥근 바닥 플라스크에 5.53g(0.03몰)의 2-메틸-4, 5-디클로로아닐린, 3.18g(0.03몰)의 트리에틸아민 및 190ml의 테트라히드로푸란 용매를 채웠다. 격렬히 교반하면서 실시예 XVI에서 제조될 5.55g(0.03몰)의 에틸 1-클로로카르보닐시클로프로판카르복실레이트를 한번에 가하였으며, 그후에 혼합물을 환경온도에서 6-시간동안 교반하였다. 트리에틸아민히드로클로라이드의 침전물을 그다음에 여과 제거하고 여액을 진공압착하여 밝은 황색 고형물을 수득하였다. 고형물을 에테르에 용해시키고 용액을 수세하고 황산마그네슘 상에서 건조시켰으며, 그리고 용매를 증발시켜 황색 분말을 수득하였다. 에틸아세테이트-헥산에서 재결정하여 4.51g(0.01몰)의 에틸 1-(2-메틸-4, 5-디클로로페닐아미노카르보닐)시클로프로판카르복실레이트, 화합물 77을 수득하였으며 용융점은 105℃∼107℃이었다.
실시예 IV
실시예 III에서 사용된 것과 유사한 방식으로, 기타 화합물을 제조하였다. 화합물 78∼96에 대한 구조 및 분석 데이타를 하기 표 B에 기재한다.
표 B
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00047
Figure kpo00048
실시예 V
3-[(4-브로모-2-메틸페닐)아미노]-3-옥소프로판산의 제조
실시예 II에서 제조된 6.0g(0.02몰)의 에틸 3-[(4-브로모-2-메틸페닐)아미노]-3-옥소프로파노에이트(화합물 75)를 대략 80ml의 에탄올에 용해시키고 1.2g(0.03몰)의 수산화나트륨 펠렛을 생성된 혼합물에 가하였다. 혼합물을 4시간동안 교반한 다음 하룻밤 동안 세워두었다. 혼합물을 그 다음으로 건조상태로 증발시키고 물을 가하여 황색의 흐린 용액을 수득하였다. 상기 용액을 메틸렌클로라이드로 추출한 다음 10%염산으로 산성화시켜 백색 침전물이 형성하게 한다. 백색 침전물을 더 나아가 진행시켜 1.8g(0.01몰)의 3-[(4-브로모-2-메틸페닐)아미노]-3-옥소프로판산, 화합물 97을 백색 고형물로서 수득하였으며 용융점은 163℃∼165℃이었다.
실시예 VI
실시예 V에서 사용된 것과 유사한 방식으로, 그외의 화합물들을 제조하였다. 화합물 108은 리서치 서어비스[Research Services, P.O.Box 11212, Santa Ana, California 9271=에서 구입하였다. 화합물 109는 닥터 에이.케이.미탈[Dr. A.K. Mittal, 32/17 E. Patel Nagar, New Delhi 110 008, India]에게서 구입하였다. 화합물 98∼109에 대한 구조 및 분석 데이타는 하기 표 C에 기재한다.
표 C
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00049
Figure kpo00050
실시예 VII
1-(2-메틸-4, 5-디클로로페닐아미노카르보닐)시클로프로판카르복실산의 제조
0.34g(0.006몰)의 수산화칼륨 및 0.109g(0.006몰)의 물을 80ml의 에탄올에 함유하는 용액을 250ml 둥근바닥 플라스크에 준비하였다. 얼음/NaCl배스에서 0℃의 온도로 냉각 및 교반하며, 작은 부피의 에탄올에 용해시킨 실시예 III에서 제조된 에틸 1-(2-메딜-4, 5-디클로로페닐아미노카르보닐) 시클로프로판 카르복실레이트의 용액을 가하고, 혼합물은 72시간에 걸쳐서 실온으로 가온하면서 교반하게 하였다. 혼합물을 진공 증발시켜 백색 고형 잔류물을 수득하고 이를 물에 용해시키고 에테르로 두번 추출하였다. 에테르 추출액을 폐기하였다. 수용액을 25% HCl용액으로 pH 2로 산성화시켜서 고형물의 분리를 야기시켰으며, 이를 에테르내로 용해시키고 산성화된 수성상을 4번 추출하였다. 합쳐진 에테르 추출액들을 황산마그네슘상에서 건조시키고 진공 증발시켜 백색 고형물을 수득하였다. 상기 백색 고형물을 수세하고 진공 오븐에서 건조시켜 1.85g(0.006몰)의 1-(2-메틸-4, 5-디클로로페닐아미노카르보닐)시클로프로판카르복실산, 화합물 110을 수득하였으며, 용융점은 248℃∼251℃이었다. 상기 화합물은 이후에 화합물 110으로 칭한다.
실시 예 VIII
실시예 VII에서 사용된 것과 유사한 방식으로, 그외의 화합물을 제조하였다. 화합물 111∼128에 대한 구조 및 분석 데이타를 하기 표 D에 기재한다.
표 D
대표적인 말론산 유도체의 화합물
Figure kpo00051
Figure kpo00052
실시예 1X
에틸1-(4-브로모-2-메틸페닐아미노카르보닐)시클로부탄 카르복실레이트의 제조
질소로 씻어낸 반응 플라스크에 200ml의 테트라히드로푸란에 용해된 2.74g(0.01몰)의 4-브로모-2-에틸아닐린 및 1.49g(0.01몰)의 트리에틸아민을 채웠다. 격렬한 교반을 하면서, 실시예 XIX에서 제조된 2.80g(0.01몰)의 에틸 1-클로로카르보닐시클로부탄카르복실레이트를 가하였으며 생성된 혼합물을 6시간 동안 환경 온도에서 교반하였다. 트리에틸아민 히드로클로라이드의 침전물을 여과로 제거하였다. 여액을 진공 압착하고 잔류물을 메딜렌클로라이드에 용해시켰다. 상기 용액을 2N HCl(2×75ml) 및 물로 연속적으로 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 회전 증발하여 조질의 생성물을 수득하고, 이를 실리카상에서 7 : 3 헥산-에틸아세테이트를 사용하여 플래시 크로마토그라프하여 3.68g(0.01몰)의 체틸 1-(4-브로모-2-메틸페닐아미노카르보닐)시클로부탄카르복실레이트를 백색 고형물로서 수득하였다. 헥산에서 재결정된 작은 시료는 61℃∼64℃의 용융점을 가졌다. 생성물의 원소분석은 다음과 같다 :
원소분석 : C15H18BrNO3
계산치 : C ; 52.92, H ; 5.33, N ; 4.12
실측치 : C ; 52.99, H ; 5.44, N ; 4.05
상기 화합물은 이후로 129로 칭한다.
실시예 X
실시예 IX에서 사용된 것과 유사한 방식으로, 그외의 화합물을 제조하였다. 화합물 130∼134에 대한 구조 및 분석 데이타를 하기 표 E에 기재한다.

Claims (15)

  1. 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제(i) 및 하기 일반식을 갖는 말론산 유도체 화합물(ii)로구성됨을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물로서,
    Figure kpo00030
    상기식에서; R1및 R2독립적으로 단환의 방향복 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 미치 가교결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계로서, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며, 고리계내의 허용 가능한 치환체(Z)들은 동일하거나 다르며 하나 또는 그 이상의 수소, 할로겐, 알킬카르보닐, 알키카르보닐알킬, 포르밀, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시카르보닐알킬티오, 폴리할로알케닐티오, 티오시아노, 프로파르길티오, 히드록시이미노, 알콕시이미노, 트리알킬실릴옥시, 아릴디알킬실릴옥시, 트리아밀실릴옥시, 포름아미디노, 알킬술파미도, 디알킬술파미도, 알콕시술포닐, 폴리할로알콕시술포닐, 히드록시, 아미노, 아지도, 아조, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 히드라지노, 디알킬아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 니트로, 시아노, 히드록시카르보닐 및 유도체염들, 포름아미도, 알킬, 알콕시, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알콕시카르보닐; 허용 가능한 치환체가 동일하거나 다른 하나 또는 2개의 프로파프길, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬, 알케닐, 할로알케닐 또는 폴리할로알케닐인 치환된 아미노; 알킬티오, 폴리할로알킬티오, 알킬술피닐, 폴리할로알킬술피닐, 알킬술로틸, 폴리할로알킬술포닐, 알킬술포닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 폴리할로알킬술포닐아미노, 폴리할로알킬카르보닐아미노, 트리알킬실릴, 알릴디알킬실릴, 트리아릴실릴, 술폰산 및 유도체염, 포스폰산 및 유도체염, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시, 알케닐, 폴리할롤알케닐, 알케닐옥시,알키닐, 알키닐옥시, 폴리할로알케닐옥시, 폴리할로알키닐, 폴리할로알키닐옥시, 폴리플루오로알카놀, 시아노알킬아미노, 세미카르바조노메틸, 알콕시카르보닐히드라조노메틸, 알콕시이미노메틸, 비치환 또는 치환된아릴옥시이미노메틸, 히드라조노메틸, 비치환 또는 치환된 아릴히드라조노메틸, 단-, 이- 또는 다당류와축합된 히드록시기, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시알킬, 아릴옥시, 아르알콕시, 알릴티오 아르알킬티오, 알킬티오 알킬, 아릴티오알킬, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 할로알케닐 옥시, 할로알키닐옥시, 할로알키닐티오, 할로아라케닐술포닐, 폴리할로알케닐술포닐, 이소시아노, 아릴옥시술포닐, 프로파르길옥시, 아롤일, 할로아실, 폴리할로아실, 아릴옥시카르보닐, 아미노술포닐, 알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 카르복시알콕ㅁ시, 카르복시알킬팅오, 알콕시카르보닐알콕시, 아실옥시 할로아실옥시, 폴리할로아실옥시, 아로일옥시, 알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 할로알킬술포닐옥시, 폴리할로알킬술포닐옥시, 아로일마니노, 할로아실아미노, 알콕시카르보닐옥시, 아릴술포닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 시아네이트, 이소시아네이트, 이소티오시나노, 시클로알킬아미노, 트리알킬암모늄, 아릴아미노, 아릴(알킬)아미노, 아르알킬아미노, 알콕시알킬포스피닐, 알콕시알킬포스피노티오일, 알킬히드록시포스피닐, 디알콕시포스피노, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 아릴옥시아미노, 아릴옥시이미노, 옥소, 티오노, 디아조, 알킬리덴, 알킬아미노, 히드라조노, 세밑카르바조노, 디알킬술포늄,이알킬술푸라닐리덴, 디알킬옥소술푸라닐리덴,
    Figure kpo00031
    Figure kpo00032
    또는
    Figure kpo00033
    이며;또는 R1및 R2는 독립적으로 수소 또는 유도체염이거나, 또는 치환도니헤테로원자 또는 치환도니 탄소원자이거나, 또는 둘 또는 그 이상의 탄소원자 또는 헤테로원자르 어떤 조합으ㄹ든지 함유하는 치환또는 비치환도니 직쇄 또는 측쇄 사슬로서, 여기서 허용가능한 치환체들은 상기 정의된바의Z이고; Y1및 Y2는 독립적으로 치환 또는 비치환도니 헤테로원자이며 허용 가능한 치환체들은 상기 정의된바의 Z이며; Y3및 Y4는 독립적으로 수소이거나 또는 치환 또는 비치환도니 헤테로원자 또는 치환된탄소원자이거나, 또는 2 또는 그 이상의 탄솔원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하며 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 사슬이거나, 또는 할로겐, 알킬카르보닐, 포르밀, 알킬카르보닐알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시카르보닐 알킬티오, 폴리할로알케닐티오, 티오시아노, 프로파르길티오, 트리알킬실릴옥시, 아릴디알킬실릴옥시, 트리아릴실릴옥시, 포름아미디노, 알킬술파미도, 디알킬술파미도, 알콕시술포닐,폴리할로알콕시술포닐, 히드록시, 아미노, 히드라지노, 아조, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 아지도, 디알킬아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아모니티오카르보닐. 니트로, 시아노, 히드록시카르보닐 및 유도체염들, 포름아미도, 알킬, 알콕시, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시,앙ㄹ콕시카르보닐; 혀용 가능한 치환체가 동일하거나 다른 하나 또는 2개의 프로파르길, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬, 알케닐, 할로알케닐, 또는 폴리할로알케닐인 치환된 아미노; 알킬티오, 폴리할로알킬티오,아라킬술피닐, 폴리할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 폴리할로알킬술포닐, 알킬술포닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 폴리할로알킬술포닐아미노, 폴리할로알킬카르보닐아미노, 트리알킬실릴, 아릴디알킬실릴, 트리아릴실릴, 술폰산 및 유도체염, 포스폰산 및 유도체염, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시, 알케닐 폴리할로알케닐, 알케닐 옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 폴리할로알케닐옥시, 폴리할로알키닐, 폴리할로알키닐옥시, 폴리플루오로알카놀, 시아노알킬아미노, 세디카르바조노메틸, 알콕시카르보닐하드라조노메탈, 알콕시이미노메틸, 비치환 또는 치환된 아릴옥시이미노메틸, 히드라조노메틸, 비치환 또는 치환도니 아릴히드라조노메틸, 단-, 이- 또는 다당류와 축합된 히드록시기, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시알킬, 아릴옥시, 아르알콕시, 아릴티오, 아르알킬티오, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알키닐티오, 할로알케닐술포닐, 폴리할로알케닐술포닐, 이소시아노, 아릴옥시술포닐, 프로파르길옥시, 아로일, 할로아실,폴리할로아실, 아릴옥시카르보닐, 아미노술포닐, 아킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 카르복시알콕시, 카르복시알킬티오, 알콕시카르보닐, 아콕시, 아실옥시, 할로아실옥시, 폴리할로아실옥시, 아로일옥시, 알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 할로알킬술포닐옥시, 폴리할로알킬술포닐옥시, 아로일아미노, 할로아실아미노, 알콕시카르보닐옥시, 아릴술포닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 시아네이토, 이소시아네이토, 이소티오시아노, 시클로알킬아미노, 트리알킬암모늄, 아릴아미노, 아릴(알킬)아미노, 아르알킬아미노, 알콕시알킬포스피닐, 알콕시알킬포스피노티오일, 알킬히드록시포스피닐, 디알콕시포스피노, 히드록시아미노, 알콕시 아미노, 아릴옥시아미노,
    Figure kpo00034
    또는
    Figure kpo00035
    이고, 여기서 허용가능한 치환체들은 이전에 정의도니 바의 Z이며; 또는 함꼐 취하여지는Y3및 Y4는 옥소, 티오노, 디아조, =X 또는 =X-R3이거나, 또는 치환 또는 비치환도니알킬리덴, 알킬이미노, 히드라조노, 디알킬술포늄, 디알킬술푸라닐리덴, 디알킬옥소술푸라닐리덴, 세미카르바조노, 히드록시이미노, 알콕시이미노, 또는 알릴옥시이미노이고 여기서 허용가능한 치환체는 이전에 정의도니 바의 Z이며;또는 Y3및 Y4는 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식ㅇ의 고리계를 형성할 수도 있고 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며, 여기서 허용가능한 치환체들은 상기 정의된 바의 Z이며; 그리고 Y5및 Y6은 독립적으로 산소 또는 황이며;여기서; X는 공유 단일결합 또는 이중결합, 치환 또는 비치환된 헤테로원자 또는 치환된 탄소원자이거나,또는 2 또는 그 이상의 탄소원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하는 치환 또는 비치환된 직쇄또는 측쇄 사슬로서, 여기서 허용가능한 치환체들은 상기 정의도니 바의 Z이며; R3는 단환 또는 방향족 또는비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계로서, 상기 고리계는 포화또는 불포화될 수도 있으며, 여기서 허용가능한 치환체들은 이전에 정의된 바의 Z이며, 또는 R3는 치환된헤테로원자 또는 치환된 탄소원자이거나 , 또는 2 또는 그 이사의 탄소원자 또는 헤테로원자를 어떤 조합으로든지 함유하는 치환 또는 비치환도니 직쇄 또는 측쇄 사슬로서, 여기서 허용 가능한 치환체들은 이전에 정의된 바의 Z이며; Y7및 Y10은 독립적으로 산소 또는 황이며; Y6및 Y9는 독립적으로 산소, 황, 아미노또는 공유 단일결합이며; 그리고 R4및 R5는 독립적으로 수소이거나, 또는 치환 또는 비치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 폴리할로알킬, 페닐 또는 벤질로서, 여기서 허용 가능한 치환체들은 이전에 정의된 바의 Z이며; 시약(i)과 사용되는 화합물(ii)의 양은 단독으로 사용된 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물 생장 조절 효과 총합보다 더 클 식물 생장 조절 효과를 갖는 혼합물을 결과하는 식물 생장 조절제 조성물
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 식의 에틸렌 반응 또는 에틸렌-유형 반응 유발제(i) 및 제 1 항에서 기재된일반식을 갖는 말론산 유도체 화합물(ii)로 구성됨을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물로서,
    Figure kpo00036
    상기식에서 R18은 할로에틸이고; 그리고 R19및 R20은 다음에서 선택되며; 1.염소원자 및 히드록시기; 2. 기-OR21및 기 - OCH2R21여기서 R21은 비치환된 아릴, 치환된 아릴 및 복소환기이며; 3.기 - 기-OR21및 기 - OCH2R21, 여기서 R21은 수소, 비치환된 알킬, 치횐된 알킬, 비치환된 시클로알킬 치환된시클로알킬, 비치환된 알릴, 치환된 아릴, 복소환기, 알켄 및 알킨이고, 단 하나의 R21이 비치환도니 알킬,치환된 알킬, 알켄 및 알킨에서 선택되면, 다른 R21은 비치환된 아릴, 치환된 아릴 및 복소환기에서 선택되며, 4. R19및 R20이 함께 기
    Figure kpo00037
    (R22및 R23은 각각 분리된 단일 결합네 의해 인 원자에 연결됨)를 표시하고, 여기서 R22및 R23중의 하나는 -O-이고, 다른 하나는 -O-; -OCH; -CO-O- 및 CONH에서 선택되며; 및 R24는 벤젠, 치환도니 벤젠, 복소환 고리 및 치환된 복소환 고리를 표시하며; 5. R19및 R20중의 하나는 -OR25이고 다른하나는
    Figure kpo00038
    이며, 여기서 R25는 동일하거나 다르며 그리고 수소, 비치환도니 알킬, 치환된 알킬, 비치환도니 아릴, 치환돈아릴 및 복소환기이고, R18은 상기 정의된 바이며; 식에서 허용 가능한 치환제들은 제 1 항에서 정의된 바의 Z이고; 시약(i)과 사용되는 화합물(ii)의 양은 단독으로 사용된 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물생장 조절 효과 총합보다 더 큰 식물 생장 조절 효과를 갖는 화합물을 결과하는 식물 생장 조절제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 제 1 항에 기재된 일반식을 갖는 에틸렌반응 또는 에틸렌- 유형 반응 유발제(i) 및제 1 항에서 기재된 일반식을 갖는 말론산 유도체 화합물(ii)로 구성됨을 특징으로 하는 식물생장 조절제조성물로서, 식중에서; R1, R2, Y1, Y2, Y5, Y6및 Z은 제 1 항에 지시된 바이며, 그리고 Y3및 Y4는 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계로서, 상기 고리계는 포화 또는 불포화도리 수 있고, 여기서 혀용 가능한 치환체들은 Z미며; 그리고 시약(i)과 함께 사용되는 화합물(ii)의 양은 단독으로 사용된 시약(i) 및 화합물(ii)의 식물 생장 조절 효과 총합보다 더 클 식물 생장 조절 효과를 갖는 혼합물을 결과하는 식물 생장 조절제 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00039
    상기식에서; Z'8은 동일하거나 다르며 하나 또는 그 이상의 수고, 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 알릴옥시.아릴티오, 아릴술포닐, 티트로, 시아노, 디알콕시포스피날, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 알실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH-CH-이며;Y'38은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'7은 수소, 암모늄, 알킬암모늄. 폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼리금속 또는 알칼리토금속이거나, 또는 치환 또는 비치환된알킬, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴옥시알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬술피닐알킬, 아실알킬, 아로일알킬, 디알콕시포스피닐알킬, 디아릴옥시포스피닐알킬, 히드록시알킬티오알킬, 히드록시알킬술포닐알킬, 알콕시알킬티오알킬, 알콕시알킬술포닐알킬, 폴리(옥시알킬렌)알킬, 시아노알킬, 니트로알킬, 알킬리덴아미노,카르바모일알킬, 알킬카르바모일알킬, 디알킬카르바모일알킬, 아미노알킬, 아실아미노알킬, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐아미노알킬, 시아노아미노알킬, 카르바모일옥시알킬, 알킬카르바모일옥시알킬, 디알킬카르바모일옥시알킬, 알콕시카르보닐옥시알킬, 알콕시카르보닐티오알킬, 아미노술포닐알킬, 알킬아미노술포닐알킬떠는 디알킬아미노술포닐알킬이며; 여기서 허용 가능한 치화나체들은 제 2항에서 정의된 바의 Z이다.
  5. 제 2 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 저성물;
    Figure kpo00040
    상기식에서 Z'9은 동일하거나 다르며 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시,아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; Y'39은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'8은 유도체염이거나, 또는 제2항에서 정의된 바의 Z이다.
  6. 제 2 항에 있엇, 말론산 유도체 홯합물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00041
    상기식에서;Z'10은 동일하거나 다르며 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 알릴티오, 아릴슬포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; Y'40은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'4Y'5는 독립적으로 수소이거나 또는 치환 또는비치환도니 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, 아미노, 히드록시.알킬카르보닐, 디알콕시알킬, 알킬카르보닐아미노, 포르밀아미노, 히드록시알킬, 폴리할로알킬 또는 할로알킬이거나; 또는 Y'4Y'5는 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환도니, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계를 형성할 수도 있고, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며; 그리고 R'9은 수소, 암모늄, 알킬암모늄, 폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼리슴속 또는 알칼리토금속이거나, 또느 치환 또는 비치환도니 알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬알콕시카르보닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 아릴, 메르캅토알킬, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴옥시알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬술피닐알킬, 아실알킬, 아로일알킬, 디알콕시포스피닐알킬, 디아릴옥시포스피닐알킬, 흐드록시알킬티오일킬, 히드록시알킬술포닐알킬, 알콕시알킬티오알킬, 알콕시알킬술포닐알킬, 폴리(옥시알킬렌)알킬, 시아노알킬, 니트로알킬, 알킬리덴아미노, 카르바모일알킬, 알킬카르바모일알킬, 디알킬카르바모일알킬, 아미노알킬, 아실아미노알킬, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐아미노알킬, 시아노아미노알킬, 카르바모일옥시알킬, 알킬카르바모일옥시알킬, 디알킬카르바모일옥시알킬, 알콕시카르보닐옥시알킬, 알콕시카르보닐티오알킬, 아미노술포닐알킬, 알킬아미노술포닐알킬 또는 디알킬아미노술포닐알킬이며; 여기에서 허용 가능한 치환체들은 제 2 항엣 정의된 바의 Z이다.
  7. 제 3 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00042
    상기식에서; ;Z'11은 동일하거나 다르며, 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; ;Y'6은 수소 또는 알킬이며; ;Y'7, Y'8, Y'9및 Y'10은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 알킬이며;Y'41은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'10은 수소, 암모늄, 알킬암모늄, 폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼리금속 또는 알칼리토금속이거나, 또는 치환 또는 비치환도니 알킬. 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 아릴, 메르캅토알킬, 알킬트오알킬, 아릴티오알킬, 아릴옥시알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬술피니리알킬, 아실알킬, 아로일알킬,디일콕시포스피닐알킬, 디아릴오시포스피닐알킬, 히드록시알킬티오알킬, 히드록시알킬술포닐알킬, 알콕시알칼티오알킬, 알콕시알킬술포닐알킬, 폴리(옥시알킬렌)알킬, 시아노알킬, 니트로알킬, 알킬리덴아미노, 카르바모일알킬, 알킬크르바모일알킬, 디알킬카르바모일알킬, 아미노알킬, 아실아미노알킬, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐아미노알킬, 시아노아미노알킬, 카르바모일옥시알킬, 알킬카르바모일옥시알킬, 디알킬카르바모일옥시알킬, 알콕시카르보닐옥시알킬, 알콕시카르보닐티오알킬, 아미노술포닐알킬, 알킬아미노술포닐알킬 또는 디알킬아미노술포닐알킬이며; 역기에서 허용 가능한 치환체들은 제 2 항에서 정의된 바의 Z이다.
  8. 제 3 항에 있어서, 말론산 유도체 화홥물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00043
    상기식에서; Z'12은 동일하거나 다르며 하나 또는 그 이상으 수소 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 알릴옥시, 알릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알코시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; ;Y'11, Y'12, Y'12, Y'13, Y'14및 Y'15은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 알킬이며; Y'42은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'11은 수소, 암모늄, 알킬암모늄, 폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼르금속 또는 알칼리토금속이거나, 또는 치환 또는 비치환도니 알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 아릴, 메르캄토알킬, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴옥시알킬, 알킬술포닐알킬, 아킬피닐알킬, 아실알킬, 아로일알킬, 디알콕시포스피닐알킬, 디아릴옥시포스피닐알킬, 히드록시알킬티오알킬, 히드록시알킬술포닐알킬, 악콕시알킬티오알킬, 알콕시알킬술포닐알킬, 폴리(옥시알킬렌)알킬, 시아노알킬, 니트로알킬, 알킬리덴아미노, 카르바모일알킬, 알킬카르바모일일칼. 디알킬카르바모일알킬, 아미노알킬, 아실아미노알킬, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐아미노알킬, 시아노아미노알킬, 카르바모일옥시알킬, 알킬카르바모일옥시알킬, 디알킬카르바모일옥시알킬, 알콕시카르보닐옥시알킬, 알콕시카르보닐티오알킬, 아미노술포닐알킬, 알킬아미노술포닐알킬 또는 디알킬아미노술포닐알킬이며; 여기에서 허용 가능한 치환체들은 제 3항에서 정의도니 바의 Z이다.
  9. 제 3 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절게 조성물;
    Figure kpo00044
    상기식에서; Z'13은 동일하거나 다르며, 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오 아릴술포닐, 니트로 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; ;Y'17은 수소 또는 알킬이며; Y'18, Y'19, Y'20및 Y'21은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 알킬이며; Y'43은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'12는 유도체염이거나 또는 제 3 항에서 정의된 바의 Z이다.
  10. 제 3 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절세 조성물
    Figure kpo00045
    상기식에서; Z'14은 동일하거나 다르며, 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환도니 할로겐 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 아킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 사실옥시, 알케닐 또는-CH=CHCH=CH-이며; Y'21, Y'22, Y'23Y'24, Y'25및 Y'26은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 알킬이며; Y'44는 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'13는 유도체염이거나, 또는 제 3 항에서 정의된 바의 Z이다.
  11. 제 3 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기 일반식을 가짐을 특지으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00046
    상기식에서; Z'15은 동일하거나 다르며, 하나 또는 그 이상의 수소, 또느 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할롤알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; Y'27은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 ;Y'28은 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의방향족 또는 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 가고 결합된 고리계에서 선택되는 치환또는 비치환된, 탄소환식 또는 복소환식의 고리계를 완결하과, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도있으며; ;Y'45는 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'14는 유도체염이거나, 또는 제 3 항에서 정의된 바의 Z이다.
  12. 제 2 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00047
    상기식에서; Z'16은 동일하거나 다르며, 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환된 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬팅오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 알릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노,아실옥시, 아라케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; Y'27은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; Y'30및 Y'31은 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 할로겐, 아라케닐, 알키닐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 시아노, 니트로 포르밀, 아미노, 히드록시, 알킬카르보닐, 디알콕시알킬, 알킬크르보닐아미노, 프르밀아미노, 히드록시알킬, 폴리할로알킬 또는 할로알킬이거나;또는 Y'30및 Y'31은 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족고리계, 다환의 방향족 또는 비방향족 고리계 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환도니, 탄소환식 또는 복소환식 고리계를 형성할수도 있으며, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될 수도 있으며;Y'46은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'15는 유도체염이거나, 또는 제 3 항에서 정의된 바의 Z이다.
  13. 제 2 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00048
    상기식에서; Z'17은 동일하거나 다르며, 하나 또는 그 이상의 수소, 또는 치환 또는 비치환도니 할러겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 알릴옥시, 알릴티오, 알릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; Y'32은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; Y'33및 Y'34은 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 할로겐, 아라케닐, 알키닐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 폴리할로알킬 또는 할로앟킬이거나; 또는 Y'33및 Y'34은 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또느 비방향족 고리계, 단환으 방향족 또느 바방향족 고리계 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또느 복소환식 고리계를 형성할 수도 있으며, 상기 고리계는 포화 또는 불포화도리 수도 있으며; Y'47O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'16는 유도체염이거나, 또는 제 3 항에서 정의된 바의 Z이다.
  14. 제 2 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기식을 가짐을 특징으로 하는 식물 생장 조절제 조성물;
    Figure kpo00049
    상기식에서; Z'17은 단환의 방향족또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 또는 디환으 방향족 또는 비방향족 고리계, 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환도니 복소환식 고리계로서, 상기 고리계는 포화 또는 불포화도리 수도 있으며; Y'35은 O, S, NH 또는 N(알킬)이며; Y'36및 Y'37은 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 할로겐, 알케닐, 알키닐, 알킬, 알콕시,알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, 아미노, 히드록시, 알킬카르보닐, 디알콕시알킬, 알킬카르보닐아미노, 포르밀아미노,히드록시알킬, 폴리할로알킬 또는 할로알킬이거나; 또는 Y'36및 Y'37은 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또는 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또느 비방향족 고리계, 단환으 방향족 또느 바방향족 고리계 및 가교 결합된 고리계에서 선택되는 치환 또는 비치환된, 탄소환식 또느 복소환식 고리계를 형성할 수도 있으며, 상기 고리계는 포화 또는 불포화도리 수도 있으며; Y'48O, S, NH 또는 N(알킬)이며; 그리고 R'18는 유도체염이거나, 또는 제 2 항에서 정의된 바의 Z이다.
  15. 제 1 항에 있어서, 말론산 유도체 화합물이 하기에서 선택되는 일반식을 가짐을 특징으로 하는 식물생작 조절제 조성물;
    Figure kpo00050
    상기식에서; Z'1은 동일하거나 치환 또는 비치환도니 할로겐, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시,알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노, 디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; n은 0`5의 값이며; Y'11은 O, S, 또는 NR7(여기서R7은 수소 또는 알킬임)이며; Y'17는 O,S,NH 또는 N(알킬)이며; 그리고R6은 암모늄, 알킬암모늄,폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼리금속 또는 알칼린토금속이거나 또는 치환 또는 비치환도니 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 아릴, 메르캄토알킬, 디알콕시포스피닐알킬, 아릴티오알킬, 아릴옥시알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬술피닐알킬, 아실알킬, 아로일알킬, 디알콕시포스피닐알킬, 디아릴옥시포스피닐알킬, 히드록시알킬티오알킬, 히도록시알킬술포닐알킬, 알콕시알킬티오알킬, 알콕시알킬술포닐알킬, 폴리(옥시알킬렌)알킬, 시아노알킬, 니트로알킬, 알킬레덴아미노, 카르바모일알킬, 알킬카르바모일알킬, 디알킬카르바모일알킬, 아미노알킬, 아실아미노알킬, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐ㄹ아미노알킬,시아노아미노알킬, 카르바모일옥시알킬, 알킬카르바모일옥시알킬, 디알킬카르바모일옥시알킬, 알콕시카르보닐옥시알킬, 알콕시카르보닐티오알킬, 아미노술포닐알킬, 알킬아미노술포닐알킬 또는 디알킬아미노술포닐알킬이며;
    Figure kpo00051
    상기식에서; Z2는 독립적으로 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노.디알콕시포스피닐, 아실 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아실옥시, 알케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; n은 0`5의 값이며; Y'13은 O, S, 또는 NR9(여기서R9은 수소 또는 알킬임)이며; Y14는 O,S,NH 또는 N(알킬)이며; Y15및 Y16은 독립적으로 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 알케닐, 알키닐, 히드록시, 시아노, 니트로, 포르밀, 아미노알킬카르보닐, 디알콕시알킬, 알킬카르보닐아미노, 포르밀아미노, 히드록시알킬, 할로알킬 또는 폴리할로알킬로서, 단 Y15가 알킬이면 Z2는 파라-위치에서 할로겐 또는 폴리할로알킬이 아니며, 또 단 Y15및 Y16중의 적어도 하는 수소이외의 것이며; Y15및 Y16은 서로 연결되어서, 단환의 방향족 또느 비방향족 고리계, 2환의 방향족 또느 비방향족 고리계, 다환의 방향족 또느 비방향족 고리계, 및 가교결합된 고리계에서선택되는 치환 또는 비치환도니 복소환식 고리계를 형성할 수도 있으며, 상기 고리계는 포화 또는 불포화될수도 있으며; R8은 소소, 암모늄, 알킬암모늄, 폴리알킬암모늄, 히드록시알킬암모늄, 폴리(히드록시알킬)암모늄, 알칼리금속 또는 알칼리토금속이거나, 또는 치환 또는 비치환도니 알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬알콕시카르보닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 아릴, 메르캅토알킬, 알킬티오알킬, 아릴티오알킬, 아릴옥시알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬술포닐알킬, 아실아킬, 아로일알킬, 니알콕시포스피닐알킬, 디아릴옥시포스피닐알킬, 히드록시알킬티오알킬, 히드록시알킬술포닐알킬, 알콕시알킬티오알킬, 알콕시알킬술포닐알킬, 폴리(옥시알킬렌)알킬, 시아노알킬, 니트로알킬, 알칼리덴아미노, 카르바모일알킬, 알킬카르바모일알칼, 디알킬카르바모일알킬, 아미노알킬, 아실아미노알킬, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐아미노알킬, 시아노아미노알킬, 카르바모일옥시알키, 알킬카르바모일옥시알킬, 디알킬카르바모일옥시알킬, 알콕시카르보닐옥시알킬, 알콕시카르보닐티오알킬, 아미노술포닐알킬, 알킬아미노술포닐알킬 또느 디알킬아미노술포닐아킬이며;
    Figure kpo00081
    상기식에서; Z3은 독립적으로 치환 또는 비치환도니 할로겐, 할로알킬, 폴리할로알킬, 폴리할로알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 니트로, 시아노,디알콕시포스피닐, 아실, 아로일, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐일킬, 아실아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 알실옥시, 아라케닐 또는 -CH=CHCH=CH-이며; n은 0`5의 값이며; Y'17은 O, S, 또는 NR12(여기서R11은 수소 또는 알킬임)이며; Y18은 O 또는S이며; Y19및 Y20은 독립적으로 수소, 알킬,알콕시, 알킬티오, 할로겐, 할로알킬 또는 폴리할로알킬이거나; 또는 Y19및 Y20은 서로 연결되어서, 단
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