KR940014345A - 비페닐 유도체, 이의 제조 방법 및 고혈압 및 심장 질환 치료제로서의 이의 용도 - Google Patents

비페닐 유도체, 이의 제조 방법 및 고혈압 및 심장 질환 치료제로서의 이의 용도 Download PDF

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히로유끼 고이께
도시오 사다
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가와무라 요시부미
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Abstract

안지오텐신 Ⅱ의 작용을 억제할 수 있고, 따라서, 고혈압 및 심장 질환의 예방 및 치료에 사용될 수 있는 하기식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용가능한 이의 염 및 에스테르 :
{상기 식에서 ; A는 하기식(Ⅱa), (Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 기를 나타내고;
[상기 식들에서 ; R1은 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기 또는 식 R4-Y-R5-의 기 (여기에서, R4은 수소원자, 알킬기 또는 시클로알킬기이고 ; R5는 알킬렌기 또는 단일 결합이며 ; Y는 산소원자, 황 원자 또는 아미노기이다)이고 ; R2는 수소원자, 할로겐 원자, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 알케닐기, 치환 가능한 시클로알킬기, 히드록시기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 포르밀기, 알킬카르보닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 시아노기 또는 니트로기이며 ; R3은 수소원자, 알킬기, 카르복실기, 보호된 카르복시기, 카바모일기 또는 테트라졸-5-일기이고 ; X는 -CH=, -N 또는 -C(COOR6)= (여기에서, R6은 수소원자 또는 카르복실 보호기이다)이며 ; Z는 단일결합, 알킬렌기 또는 비닐렌기이다.]B는 카르복시기, 보호된 카르복시기 또는 테트라졸-5-일기이다}

Description

비페닐 유도체, 이의 제조방법 및 고혈압 및 심장 질환 치료제로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (53)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용가능한 이의 염 및 에스테르 ;
    {상기 식에서 ; A는 하기식(Ⅱa), (Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 기를 나타내고;
    [상기 식들에서 ; R1은 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수2~6의 알케닐기, 탄소수 3~8의 고리를 지닌 시클로알킬기 또는 식 R4-Y-R5-의 기 (여기에서, R4은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기 또는 탄소수3~8의 고리를 지닌 시클로알킬기이고 ; R5는 탄소수 1~4의 알킬렌기 또는 단일 결합이며 ; Y는 산소원자, 황 원자 또는 이미노기{＞NH)이고 ; R2은 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 비치환 알킬기, 탄소수 2~6의 비치환 알케닐기, 탄소수 3~8의 비치환 시클로알킬기, 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~6의 알킬아미노기, 각 알킬부분이 탄소수 1~6의 알킬인 디알킬아미노기, 포르밀기, 탄소수 2~7의 알킬카르보닐기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 후술하는 치환체α로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 치환 알킬기, 후술하는 치환체 α로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환된 탄소수 2~6의 치환 알케닐기 또는 후술하는 치환체 α로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환된 탄소수 3~8의 치환 시클로알킬기이며 ; R3은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 카르복시기, 보호된 카르복시기, 카바모일기 또는 테트라졸-5-일기이고 ; X는 -CH=, -N= 또는 -C(COOR6)= (여기에서, R6은 수소원자 또는 카르복실 보호기이다)이며 ; Z는 단일결합, 탄소수 1~4의 알킬렌기 또는 비닐렌기이며 ; 전술한 치환체 α는 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 탄소수1~6의 알킬아미노기, 각 알킬부분이 탄소수 1~6의 알킬인 디알킬아미노기, 포르밀기, 탄소수 2~7의 알킬카르보닐기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 시아노기 및 니트로기이다.] B는 카르복시기, 보호된 카르복시기 또는 테트라졸-5-일기이다.}
  2. 제 1 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R1이 탄소수2~4의 알킬기, 탄소수 3~5의 알케닐기, 알콕시기가 탄소수 1~3이고 알킬기가 탄소수 1 또는 2인 알콕시알킬기, 알킬티오기가 탄소수 1~3이고 알킬기가 탄소수 1 또는 2인 알킬티오알킬기 또는 탄소수 1~3의 알킬티오기인 화합물.
  3. 제 1 항 또는 2항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R2가 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 3~6의 알케닐기 또는 1~6이고, 할로겐 원자 또는 히드록시기로 치환된 치환알킬기인 화합물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X가 식(Ⅱa)의 기이고, R3이 카르복시기, 보호된 카르복시기, 카바모일기 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, Z가 단일결합, 메틸렌기 또는 비닐렌기인 화합물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R1이 에틸, 프로필, 부틸, 1-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오 또는 에틸티오기인 화합물.
  7. 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R1이 에틸, 프로필 또는 부틸기인 화합물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R2가 염소원자, 브롬원자 또는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소프로페닐, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 1-히드록시-1-메틸에틸, 1-히드록시프로필, 1-히드록시-1-메틸프로필, 1-히드록시-2-메틸프로필 또는 1-히드록시-2,2-디메틸프로필기인 화합물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R2가 염소원자 또는 이소프로필, 이소프로페닐, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 1-히드록시에틸 또는 1-히드록시-1-메틸에틸기이고 ; R3이 카르복시기, 보호된 카르복시기 또는 테트라졸-5- 일기인 화합물.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, R2가 1-히드록시-2-메틸프로필 또는 1-히드록시-2,2-디메틸프로필기 R3이 카바모일기인 화합물.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, Z가 단일 결합 또는 메틸렌기인 화합물.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고, Z가 단일 결합 화합물.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고 ; R1이 에틸, 프로필, 부틸, 1-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오 또는 에틸티오기이며 ; R2가 염소원자, 브롬원자 또는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소프로페닐, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로메틸, 히드록시에틸, 1-히드록시에틸, 1-히드록시-1-메틸에틸, 1-히드록시프로필, 1-히드록시-1-메틸프로필, 1-히드록시-2-메틸프로필 또는 1- 히드록시-2,2-디메틸프로필이고 ; R3이 카르복시기, 보호된 카르복시기, 카바모일기 또는 테트라졸-5-일기이며 ; Z가 단일결합 또는 메틸렌기인 화합물.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고 ; R1이 에틸, 프로필 또는 부틸기이며 ; R2가 염소원자 또는 이소프로필, 이소프로페닐, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 1-히드록시에틸 또는 1-히드록시-1-메틸프로필이고 ; R3이 카르복시기, 보호된 카르복시기 또는 테트라졸-5-일기이며 ; Z가 단일결합인 화합물.
  15. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, A가 식(Ⅱa)의 기이고 ; R1아 에틸, 프로필 또는 부틸기이며 ; R2가 1-히드록시-2-메틸프로필 또는 1- 히드록시-2,2-디메틸프로필이고 ; R3이 카바모일기이며 ; Z가 단일결합인 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R1이 탄소수 2~4의 알킬기, 시클로프로필기, 알콕시기가 탄소수 1~3이고 알킬기 탄소수 1 또는 2인 알콕시알킬기, 알킬기티오기가 탄소수 1~3이고 알킬기가 탄소수 1 또는 2인 알킬티오알킬기, 탄소수 1~3의 알콕시기 또는 탄소수 1~3의 알킬티오기인 화합물.
  17. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R2가 수소원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기인 화합물.
  18. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R3가 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 카르복시기, 보호된 카르복시기 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  19. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, Z가 단일결합, 메틸렌기 또는 비닐렌기인 화합물.
  20. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, X가 식 -CH=의 기, 식 -N=의 기 또는 식 -C(COOR6)=의 기 (여기서, R6은 수소원자 또는 카르복시 보호기이다)인 화합물.
  21. 제 1 항 또는 16항에 있어서, 가 식(Ⅱb)의 기이고, R1이 에틸, 프로틸, 시클로프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 메틸티오 또는 에틸티오기인 화합물.
  22. 제 1 항 또는 16항에 있어서, 가 식(Ⅱb)의 기이고, R1이 에틸, 프로틸, 시클로프로필, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오기인 화합물.
  23. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R2가 수소원자, 불소원자, 염소원자 또는 메틸, 에틸 또는 이소프로필기인 화합물.
  24. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R2가 수소원자 또는 메틸기인 화합물.
  25. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R3가 수소원자 또는 메틸, 에틸, 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  26. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R3가 수소원자 또는 메틸, 카르복시 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  27. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고 Z가 단일 결합인 화합물.
  28. 제 1 항 또는 18항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R1이 에틸, 프로틸, 시클로프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 메틸티오 또는 에틸티오기이고 ; R2가 수소원자, 불소원자, 염소원자 또는 메틸, 에틸 또는 이소프로필기이며 ; R3이 수소원자 또는 메틸, 에틸, 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기이고 ; X가 -CH=, -N= 또는 -C(COOR6)=(여기에서, R6는 수소원자 또는 카르복시-보호기이다)이며 Z가 단일결합 또는 메틸기인 화합물.
  29. 제 1 항 또는 16항에 있어서, A가 식(Ⅱb)의 기이고, R1이 에틸, 프로틸, 시클로프로핀, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오기이고 ; R2가 수소원자 또는 메틸기이며; R3가 수소원자 또는 메틸, 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기이고 ; X가 -CH=, -N= 또는 -C(COOR6)=(여기에서, R6는 수소원자 또는 카르복시-보호기이다)이며 Z가 단일결합인 화합물.
  30. 제 1 항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R1이 탄소수 2~4의 알킬기, 알콕시기가 탄소수 1~3인 알콕시에틸기 또는 알킬티오기가 탄소수 1~3인 알킬티오에틸기인 화합물.
  31. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R2가 수소원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기인 화합물.
  32. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R3가 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 카르복시기, 보호된 카르복시기 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  33. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, X가 식-CH=의 기 또는 식 -N=의 기인 화합물.
  34. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, Z가 단일결합, 메틸렌기 또는 비닐렌기인 화합물.
  35. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R1이 에틸, 프로필, 부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-메틸티오에틸기인 화합물.
  36. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R1이 에틸, 프로필, 부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-메틸티오에틸기인 화합물.
  37. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R2가 수소원자, 불소원자, 염소원자 또는 메틸, 에틸 또는 이소프로필기인 화합물.
  38. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R2가 수소원자 또는 메틸기인 화합물.
  39. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R3가 수소원자 또는 메틸, 에틸, 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  40. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고, R3이 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기인 화합물.
  41. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱ)의 기이고, X가 식 -CH=의 기인 화합물.
  42. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고 ; R1이 에틸, 프로필, 부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-메틸티오에틸기이고 ; R2가 수소원자, 불소원자, 염소원자 또는 메틸, 에틸 또는 이소프로필기이며 ; R3가 수소원자 또는 메틸, 에틸, 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기이고 ; X가 -CH= 또는 -N=이며 ; Z가 단일결합 또는 메틸렌기인 화합물.
  43. 제 1 항 또는 30항에 있어서, A가 식(Ⅱc)의 기이고 ; R1이 에틸, 프로필, 부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-메틸티오에틸기이며 ; R2가 수소원자, 또는 메틸기이고, R3가 카르복시, 보호된 카르복시 또는 테트라졸-5-일기이고 ; X가 -CH=이고 ; Z가 단일결합인 화합물.
  44. 제 1 항에 있어서, R3이 또는 B가 보호된 카르복시기이거나 R6이 카르복시 보호기이고, 보호기가 알카노일기가 탄소수 2~5이고, 알킬기가 탄소수 1 또는 2인 알카노일옥시알킬기, 알콕시기가 탄소수 1~4이고, 알킬기가 탄소수 1또는 2인 알콕시카르보닐옥시알킬기, 시클로알칸기가 탄소수 5 또는 6이고, 알킬기가 탄소수 1또는 2인 시클로알콕시카르보닐옥시 알킬기 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기인 화합물.
  45. 제 1 항에 있어서, B가 카르복시기 또는 테트라졸-5-일기인 화합물
  46. 제 1 항에 있어서, R3이 또는 B가 보호된 카르복시기이거나 R6이 카르복시 보호기가 아세톡시메틸, 피발로일옥시메틸, 에톡시카르보닐옥시메틸, 이소프로폭시카르보닐옥시메틸, 1-에톡시카르보닐옥시메틸, 1-이소프로폭시카르보닐옥시에틸, 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸, 1-시클로헥실옥시카르보닐옥시에틸 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기인 화합물.
  47. 제 1 항에 있어서, 4-(1-히드록시-1-메틸에틸)-1-[(2′-옥살로비니페닐-4-일)-메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복실산 ; 4-(1-히드록시에틸(1-히드록시에틸)-1-[(2′-옥살로비페닐-4-일)-메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복실산 ; 4-이소프로필-1-[2'-옥살로비페닐-4-일)메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복실산; 4-(1-히드록시-2-메틸프로필)-1-[(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복사미드 ; 4-(1-히드로시-2,2-디메틸프로필)-1-[(2′옥살로비페닐-4-일)-메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복사미드 ;
    피발로일옥시메틸 4-(1-히드록시-1-메틸에틸)-1-[(2′옥살로비페닐-4-일)-메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복실레이드 ; (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸-4-(1-히드록시-1-메틸에틸)-1-[(2′옥살로비페닐-4-일)-메틸]-2-프로필이미다졸-5-카르복실레이드 ; {4′-[4-(1-히드록시-1-메틸에틸)-2-프로필-5-(테트라졸-5-일)이미다졸-1-일메틸]비페닐-2-일}글리옥실산 ; 2-에틸-5,7-디메틸-3-(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 ; 5,7-디메틸-3-(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘; 2-에틸-1[2'-옥살로비페닐-4-일)메틸]벤즈이미다졸-7-카르복실산; 피발로일옥시메틸 2-에틸-1-[2'-옥살로비페닐-4-일)메틸]벤즈이미다졸-7-카르복실레이트 ; (5-메틸-2-옥소-1-3-디옥솔렌-4-일)메틸-2-에틸-1-[(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸]벤즈이미다졸-7-카르복실레이트 ; 2-에톡시-1-[(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸]벤즈이미다졸-7-카르복실산 ; 피발로일옥시메틸 2-에틸-1-[(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸]벤즈이미다졸-7-카르복실레이트 ; (5-메틸-2-옥소-1-3-디옥솔렌-4-일)메틸-2-에톡시-1-[(2′-옥살로비페닐-4-일)]벤즈이미다졸-7-카르복실레이트 ; 2-{N-[(2′-옥살로비페닐-4-일)메틸]-N-프로필아미노}니코틴산 ; 및 (N-프로필-N-{4′-[3-(테트라졸-5-일)피리드-2-일]아미노메틸}비페닐-2-일)글리옥실산 : 및 이들의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르에서 선택한 화합물.
  48. 약학적으로 허용 가능한 담체 또는 희석제와 제 1 항 내지 47항중 어느 한 항에서 청구한 화합물을 포함함을 특징으로 하는 약학 조성물.
  49. 제48항에 있어서, 고혈압 또는 심장혈관 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  50. 고혈압 또는 심장혈관 질환의 예방 똔느 치료용 약제의 제조에 사용되는 제 1 항 내지 47항중 어느 한항에서 청구한 화합물.
  51. 하기식(Ⅲ)의 화합물을, 하기식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 필요하다면 임의의 보호기를 제거하고/하거나 Ax로 나타내는 전구체를 후술하는 A로 나타내는 기로 전환하고, 생성물을 조염, 에스테르화 또는 탈에스테르화 할 수 있음을 특징으로 하는 제 1 항 내지 47항중 어느 한항에 청구한 화합물의 제조방법.
    (상기식에서, Ax는 청구범위 제 1 항에서 A로 표시된 기중 임의의 것을 나타내거나, 임의의 반응성기 또는 원자가 보호된 기 또는 A로 표시된 기의 전구체를 나타낸다.)
    (상기식에서, B1은 보호된 카르복시기 또는 보호된 테트라졸-5-일기이고 V는 할로겐 원자이다.)
  52. 제51항에 있어서, V가 염소, 브롬 또는 요오드 원자임을 특징으로 하는 방법.
  53. 치료요법에 사용함을 특징으로 하는 제 1 항 내지 47항중 어느 한항에서 청구한 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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