KR930703299A - 프탈이미드화합물 및 그제조방법 - Google Patents

프탈이미드화합물 및 그제조방법

Info

Publication number
KR930703299A
KR930703299A KR1019930702259A KR930702259A KR930703299A KR 930703299 A KR930703299 A KR 930703299A KR 1019930702259 A KR1019930702259 A KR 1019930702259A KR 930702259 A KR930702259 A KR 930702259A KR 930703299 A KR930703299 A KR 930703299A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phthalimide
acid addition
acid
piperidinylmethyl
pyridyl
Prior art date
Application number
KR1019930702259A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0125155B1 (ko
Inventor
아키히로 이시이
야스노부 니시무라
히로쯔네 콘도
요시유키 키쿠치
Original Assignee
오카자키 히로타로
센트럴가라스 가부시기가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 오카자키 히로타로, 센트럴가라스 가부시기가이샤 filed Critical 오카자키 히로타로
Publication of KR930703299A publication Critical patent/KR930703299A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0125155B1 publication Critical patent/KR0125155B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은, 다음식(Ⅰ)
(식중, Y는-CH2-CH2-또는 -CH=CH-이다.)로 표시되는 프탈이미드화합물 및 그 산부가염 및 그들의 제조방법에 관한 것이다. 본발명은, 의약품, 특히 히스타민 H2수용체 길항작용에 의거한 항궤양제의 제조중간체로서 유용한 하합물인 상기의 식(Ⅰ)에서 표시되는 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염을 제공하는 것이다. 특히 프탈이미드 화합물의 산부가염은, 재결정법에 의해 용이하게 정제가능하고, 그에 의해서 본 발명은 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염으로부터 유도되는 항궤양제의 순도의 향상에 기여할 수 있다고 하는 효과를 나타낸다

Description

프탈이미드화합물 및 그제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 다음식(Ⅰ)
    (식중, Y는 -CH2-CH2-또는 -CH=CH-이다.)로 표시되는 것을 특징으로 하는 프탈이미드화합물 및 그 산부가염.
  2. 제1항에 있어서, N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시-cis-2-부텐일)프탈이미드 하는 및 그 산부가염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  3. 제2항에 있어서, N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시-cis-2-부텐일)프달이미드-2염산-에탄올염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  4. 제2항에 있어서, N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시-cis-2-부텐일)프탈이미드-2질 산염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  5. 제2항에있어서, N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시-cis-2-부텐일)프탈이미드-말레산염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 산부가염.
  6. 제1항에 있어서, N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-trans-2-부텐일)프탈이미드 및 그 산부가염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  7. 제1항에 있어서, N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)부틸)프탈이미드 및 그 산부가염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  8. 제7항 있어서,N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)부틸)프탈이미드-푸마르산염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  9. 다음식(Ⅱ)
    로 표시되는 2-클로로-4-(1-피페리디니메틸)피리딘과 다음식(Ⅲ)
    (식중, Y는 -CH2-CH2-또는 -CH=CH-이고, R는 테트라히드로피란일기, 메톡시메틸기, 트리메틸시릴기 또는 벤질기이다.)로 표시되는 알코올유도체를 반응시켜서 다음식(Ⅳ)
    (식중, Y는 -CH2-CH2-또는 -CH=CH-이고, R는 테트라히드로피닌일기, 메톡시메틸기, 트리메틸시릴기 또는 벤질기이다.)로 표시되는 피리딜옥시유도체로 하고 그 수산기의 보호기 R을 탈보호시켜서 다음식(Ⅴ)
    (식중, Y는 -CH2-CH2-또는 -CH=CH-이다)로 표시되는 피리딜옥시유도체 하고, 이것을 할로겐화 또는 술포닐화해서 다음식(Ⅵ)
    (식중, Y는 -CH2-CH2-또는 -CH=CH-이고, X는 Cℓ-,Br-, CH3SD3- 또는 P-CH3-C6H4-SO3-이다.)로 표시되는 피리딜옥시유도체로 한 후, 프탈이미드화하고, 또 필요에 따라서 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음식(Ⅰ)
    로 표시되는 프탈이미드화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 산이 염산, 브롬화수소산, 질산, 황산, 옥살산, 숙신산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 젓산 또는 프탈산인 것을 특징으로 하는 프탈이미드화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
  11. 제9항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-cis-2-부텐일)프탈이미드 그 산부가염인 것을 특징으로 하는 프탈이미드화합물 및 그 산부가 염의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-cis-2-부텐일)프탈이미드ㆍ2염산ㆍ에탄올염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염.
  13. 제11항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-cis-2-부텐일)프탈이미드ㆍ2질산염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-cis-2-부텐일)프탈이미드ㆍ말레산염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
  15. 제9항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-trans-2-부텐일)프탈이미드 및 그 산부가염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
  16. 제9항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-부틸)프탈이미드 및 그 산부가염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
  17. 제16항에 있어서, 생성물이 N-(4-(4-(1-피페리디닐메틸)피리딜-2-옥시)-부틸)프탈이미드ㆍ푸미르산염인 것을 특징으로 프탈이미드 화합물 및 그 산부가염의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930702259A 1991-01-30 1992-01-27 프탈이미드 화합물 및 그 제조방법 KR0125155B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP91-10211 1991-01-30
JP1021191 1991-01-30
PCT/JP1992/000068 WO1992013854A1 (fr) 1991-01-30 1992-01-27 Compose de phtalimide et sa production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930703299A true KR930703299A (ko) 1993-11-29
KR0125155B1 KR0125155B1 (ko) 1997-12-05

Family

ID=11743935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930702259A KR0125155B1 (ko) 1991-01-30 1992-01-27 프탈이미드 화합물 및 그 제조방법

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5382589A (ko)
EP (1) EP0569587A1 (ko)
KR (1) KR0125155B1 (ko)
WO (1) WO1992013854A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101747261B (zh) * 2008-12-16 2012-02-22 浙江东亚药业有限公司 4-[4-(1-哌啶甲基)吡啶-2-氧]-cis-2-丁烯-1-醇的制备方法
CN102212060A (zh) * 2010-12-31 2011-10-12 北京双鹤药业股份有限公司 胺解制备拉呋替丁的方法
CN102212031B (zh) * 2010-12-31 2014-04-09 华润双鹤药业股份有限公司 2-取代-4-(哌啶基甲基)吡啶的制备方法
CN105377826A (zh) * 2013-07-25 2016-03-02 日产化学工业株式会社 杂环化合物的制造方法
CN104557889B (zh) * 2014-12-15 2017-06-16 广东东阳光药业有限公司 拉呋替丁异构体的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL69392A (en) * 1982-08-13 1987-01-30 Sanofi Sa N-oxide nicotinamide derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA1275097A (en) * 1984-10-02 1990-10-09 Fujio Nohara Pyridyloxy derivatives
JPS6185365A (ja) * 1984-10-02 1986-04-30 Ikeda Mohandou:Kk アミノアルキルピリジルオキシ誘導体
JPS63225371A (ja) * 1987-03-13 1988-09-20 Fujirebio Inc ピリジルオキシ誘導体
US4912101A (en) * 1987-03-13 1990-03-27 Fujirebio Kabushiki Kaisha 4-aminomethyl-pyridyl-2-oxy derivatives having anti-ulcer activity
JP2597124B2 (ja) * 1987-12-28 1997-04-02 広栄化学工業株式会社 ピリジンカルボン酸エステル類の製法
JPH078857B2 (ja) * 1988-10-31 1995-02-01 富士レビオ株式会社 アジド化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR0125155B1 (ko) 1997-12-05
US5382589A (en) 1995-01-17
EP0569587A4 (ko) 1994-01-05
EP0569587A1 (en) 1993-11-18
WO1992013854A1 (fr) 1992-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1140119A (en) N-heterocyclyl-4-piperidinamines
US5438145A (en) Process for the preparation of amlodipine benzenesulphonate
CA2104776C (en) Thalidomide derivatives, method of manufacture and use thereof in medicaments
KR960017658A (ko) 알파₁-아드레날린수용체 길항물질로서의 [3-(4-페닐피페라진-1-일)프로필-아미노, 티오 및 옥시］-피리딘, 피리미딘 및 벤젠 유도체
KR20040083472A (ko) 피페라진 유도체
US4713387A (en) Vasodilating and platelet aggregation inhibiting 1,4 dihydropyridines with an imidazolyl or pyridyl containing ester
US4125618A (en) Novel substituted pyridines, their preparation and pharmaceutical use
KR100238562B1 (ko) 피페리딘 유도체 화합물
US5112826A (en) Vasodilatory dihydrodibenzocycloheptyliden-ethylpiperazine derivatives
JP3723448B2 (ja) チアゾリジンジオン誘導体の製造方法
EP0599220B1 (en) A process for the preparation of amlodipine benzenesulphonate
KR930703299A (ko) 프탈이미드화합물 및 그제조방법
DE69719511T2 (de) Antivirale 2,4-pyrimidindion-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
KR850002260A (ko) 치환된 4-알킬-2(1h) 퀴나졸린온-1-알카노산 유도체의 제조방법
JP2001514619A (ja) 置換チアゾリジンジオンの製造方法
US4158013A (en) N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines
JPH0791266B2 (ja) ピロリドン誘導体の製造方法
DE602004006163T2 (de) Verfahren zur Synthese von Pioglitazonwasserstoffchlorid
JPS5811948B2 (ja) 異項環式化合物の製造法
US4540701A (en) 2-Nitroxymethyl and 2,6-bis-nitroxymethyl-pyridine compounds having vasodilating activity
DE69317714T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminobutene-Derivate
SU471711A3 (ru) Способ получени производных -аминоакриловой кислоты
US5077302A (en) Urea derivatives
DD238383A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer verbindungen
JPS5984866A (ja) Ｎ−置換ニコチン酸アミド，その塩，それらの製造方法およびそれらを含む医薬

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20040825

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee