KR920702377A - 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸, 이의 제조방법 및 암전이 억제제 - Google Patents

인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸, 이의 제조방법 및 암전이 억제제

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KR920702377A
KR920702377A KR1019920700665A KR920700665A KR920702377A KR 920702377 A KR920702377 A KR 920702377A KR 1019920700665 A KR1019920700665 A KR 1019920700665A KR 920700665 A KR920700665 A KR 920700665A KR 920702377 A KR920702377 A KR 920702377A
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노부오 수기우라
코지 키마따
사카루 스즈끼
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야마타니 와타루
세이카가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸, 이의 제조방법 및 암전이 억제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도, 제2도는 각각 실시예 1-(2)-1) 실시예 2-(2-)-1), 실시예 2-(3), 실시예 4-(1), 실시예 5-(1 및 실시예 5-(2)에서 생성된 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸에 대한 소수성 크로마토그래피 상의 데이타를 도시한 것이다.

Claims (26)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, P1은 1차 아미노 그룹을 갖는 인지질이고, (1) GAG가 환원 말단 글로쿠론산 잔기를 제외한 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, A, C 또는 E, 더마탄 설페이트 또는 헤파린의 글리코스아미노 글리칸 잔기이거나 GAG가 환원 말단 이두론산 잔기를 제외한 더마탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하고, R3는 3-위치에 위치하며, R2는 COOH 그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (2) GAG가 환원 말단 글로쿠론산 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트 K 또는 콘드로이틴 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하고, R3는 3-위치에 위치하며, R2는 COOH 그룹이고, R3는 OSO3H 그룹이며, (3) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R2는 CH2OSO3H 그룹이고, R3는 OH 그룹이고, (4) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라틴 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R2는 CH2OSO2H 그룹이고 R2는 OH 그룹이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, P1은 1차 아미노 그룹을 갖는 인지질이고, (1) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 히알루론산, 콘드로이틴의 글리코스아미노글리칸 잔기인 경우, R1은 NHCOCH3그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (2) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 콘드로이틴 설페이트 A 또는 K, 콘드로이틴 폴리설페이트 또는 더마탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, R1은 NHCOCH3그룹이고, R3는 OSO3H 그룹이며, (3) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 설페이트 또는 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, R1및 R3는 각각 OH 그룹이다.
  3. 하기 일반식(Ⅲ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, P1은 1차 아미노 그룹을 갖는 인지질이고 GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 설페이트 또는 케라탄 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기이다.
  4. 하기 일반식(Ⅳ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, P1은 1차 아미노 그룹을 갖는 인지질이고, (1) GAG가 환원 말단 글로쿠론산 잔기를 제외한 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, A, C 또는 E, 더마탄 설페이트, 헤파린 또는 헤파란 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기이거나, GAG가 환원 말단 이두론산 잔기를 제외한 더마탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1은 OH 그룹이며, R2는 COOH 그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (2) GAG가 환원 말단 글로쿠론산 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트 D의 글리코스아미노글리칸 잔기이거나 GAG가 환원 말단 이두론산 잔기를 제외한 헤파린 또는 헤파란 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1은 OSO3H그룹이며,R2는 COOH 그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (3) GAG가 환원 말단 클루쿠론산 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트의 K의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1은 OH 그룹이며, R2는 COOH 그룹이고 R3는 OSO3H 그룹이며, (4) GAG가 환원 말단 클루쿠론산 잔기를 제외한 콘드로이틴 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1및 R3중 적어도 하나는 OSO3H 그룹이고 다른 하나는 OH 그룹이며, R2는 COOH 그룹이고, (5) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하며, R3는 4-위치에 위치하며, R1및 R3는 각각 OH 그룹이고 R2는 CH3OH 그룹이며, (6) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R1및 R3는 각각 OH 그룹이고 R2는 CH30SO3H 그룹이며, (7) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 히알루론산 또는 콘드로이틴의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하며, R3는 4-위치에 위치하고, R1은 NHCOCH3그룹이며, R는 CH2OH 그룹이고, R3는 OH 그룹이며, (8) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트 A 또는 K 또는 더마탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R1은 NHCOCH3그룹이고, R2는 CH2OH 그룹이고, R3는 OSO3H 그룹이고, (9) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트 C 또는 D의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하며, R3는 4-위치에 위치하고, R1은 NHCOCH3그룹이며, R2는 CH2OH 그룹이고, R3는 OSO3H 그룹이거나, R2가 CH30SO3H 그룹이고, R3가 OH 그룹 또는 OSO3H 그룹이며, (10) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트 E의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R1은 NHCOCH3이고, R2는 CH2OSO3H 그룹이며 R3는 OSO3H 그룹이고, (11) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 콘드로이틴 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R1은 NHCOCH3그룹이고, R2는 CH2OH 그룹이며, R3는 OSO3H 그룹이거나, R2는 CH2OSO3H 그룹이고, R3은 OH 그룹 또는 OSO3H 그룹이며, (12) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 헤파린의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1은 NHSO3H 그룹이며, R2는 CH2OSO3H 그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (13) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 헤파란 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1은 NHCOCH3그룹 또는 NHSO3H 그룹이며, R2는 CH2OH 그룹이고, R3는 OSO3H 그룹이거나, R2는 CH2OSO3H 그룹이고, R3가 OH 그룹 또는 OSO3H 그룹이며, (14) GAG가 환원 말단 헥소스아민 잔기를 제외한 케라탄 설페이트 또는 케라탄 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R1은 NHCOCH3그룹이며, R2는 CH2OSO3H 그룹이고 R3는 OH 그룹이다.
  5. 하기 일반식(Ⅴ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, P1은 인지질 또는 지질이고, m은 1 내지 8의 정수이며, 1은 1 내지 10의 정수이고, (1) GAG가 환원 말단 글로쿠론산 잔기를 제외한 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, A, C 또는 E, 더마탄 설페이트, 헤파린 또는 헤파란 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기이거나, GAG가 환원 말단 이두론산 잔기를 제외한 더마탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하고, R3는 3-위치에 위치하며, R2는 COOH 그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (2) GAG가 환원 말단 글루쿠론산 잔기를 제외한 콘드로이틴 설페이트 K 또는 H 는 콘드로이틴 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 4-위치에 위치하며, R3는 3-위치에 위치하고, R2는 COOH 그룹이고, R3는 OSO3H 그룹이고, (3) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 설페이트의 K의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R2는 CH2OH 그룹이고 R3는 OH 그룹이며, (4) GAG가 환원 말단 갈락토즈 잔기를 제외한 케라탄 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 잔기일 경우, GAG는 3-위치에 위치하고, R3는 4-위치에 위치하며, R2는 CHOSO3H 그룹이고, R3는 OH 그룹이다.
  6. 하기 일반식(Ⅵ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, GAG, R1및 R3는 제2항에서 정의한 바와 동일하고, m, 1 및 P2는 제5항에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 하기 일반식(Ⅶ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, GAG, R1및 R3는 제4항에서 정의한 바와 동일하고, m, 1 및 P2는 제5항에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 하기 일반식(Ⅷ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염 :
    상기식에서, P1은 1차 아미노 그룹을 갖는 인지질이고, n은 글리코스아미노글리칸 중에 함유된 카복실 그룹의 수를 넘지 않는 정수이며, (1) GAG가 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴 설페이트, A, C 또는 E 또는 더마탄 설페이트의 글리코스아미노글리칸 쇄일 경우, R1및 R3는 각각 OH 그룹이고, (2) GAG가 콘드로이틴 설페이트 D의 글리코스아미노글리칸 쇄일 경우, R1은 OSO3H 그룹이고 R3는 OSO3H 그룹이며, (3) GAG가 콘드로이틴 설페이트의 K의 글리코스아미노글리칸 쇄일 경우, R1은 OH 그룹이고 R3는 OSO3H 그룹이며, (4) GAG가 콘드로이틴 폴리설페이트의 글리코스아미노글리칸 쇄일 경우, R1및 R3중 적어도 하나는 OSO3H 그룹이고 다른 하나는 OH 그룹이며, (5) GAG가 헤파린 또는 헤파란 설페이트의 글리코스아미노글리칸 쇄일 경우, R1은 OH 그룹 또는 OSO3H 그룹이며 R3는 OH 그룹이다.
  9. 일반식(Ⅰ-1)의 글리코스아미노글리칸의 환원 말단 그룹을 환원 및 개열시켜 일반식(Ⅰ-2)의 환원된 생성물을 수득하고, 환원된 생성물을 산화시켜 일반식(Ⅰ-3)의 산화된 생성물을 수득한 다음, 산화된 생성물의 알데히드 그룹을 인지질의 1차 아미노 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제1항의 일반식(Ⅰ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAG, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
  10. 일반식(Ⅱ-1)의 글리코스아미노글리칸의 환원 말단 그룹을 환원 및 개열시켜 일반식(Ⅱ-2)의 환원된 생성물을 수득하고, 환원된 생성물을 산화시켜 일반식(Ⅱ-3)의 산화된 생성물을 수득한 다음, 산화된 생성물의 알데히드 그룹을 인지질의 1차 아미노 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제2항의 일반식(Ⅱ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAG, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, R은 OH 또는 OSO3H그룹이다.
  11. 제10항에 나타낸 일반식(Ⅱ-2)의 환원된 생성물을 산화시켜 일반식(11)의 산화된 생성물을 수득하고, 산화된 생성물의 알데히드 그룹을 인지질의 1차 아미노 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제3항의 일반식(Ⅲ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 방법
    상기식에서, GAG는 제3항에서 정의한 바와 동일하다.
  12. 일반식(12)의 글리코스아미노글리칸의 환원 그룹을 산화 및 개열시켜 일반식(13)의 산화된 생성물로 부터 일반식(14)의 락톤을 수득한 다음, 수득된 락톤을 인지질의 1차 아미노 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제4항의 일반식(Ⅳ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 방법
    상기식에서, GAG, R1, R2및 R3는 제4항에서 정의한 바와 동일하고, A는 알칼리 금속이다.
  13. 제9항의 일반식(Ⅰ-3)의 알데히드 화합물을 알킬렌 디아민과 반응시켜 일반식(15)의 유도체를 수득하고, 별도로 인지질 또는 지질을 디카복실산 또는 디카복실산 무수물과 반응시켜 카복실 그룹을 갖는 인지질 또는 인지질 유도체를 수득한 다음, 일반식(15)의 유도체의 1차 아미노 그룹을 인지질 또는 지질 유도체의 카복실 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제5항의 일반식(Ⅴ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리신을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAR, R2, R3및 m은 제5항에서 정의한 바와 동일하다.
  14. 일반식(Ⅱ-3)의 알데히드 화합물을 알킬렌 디아민과 반응시켜 일반식(16)의 유도체를 수득하고, 별도로 인지질 또는 지질을 디카복실산 또는 디카복실산 무수물과 반응시켜 카복실 그룹을 갖는 인지질 또는 인지질 유도체를 수득한 다음, 일반식(16)의 유도체의 1차 아미노 그룹을 인지질 또는 지질 유도체의 카복실그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제6항의 일반식(Ⅵ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리신칸 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAR, R1, R3및 m은 제6항에서 정의한 바와 동일하다.
  15. 제12항의 일반식(14)의 락톤 화합물을 알킬렌 디아민과 반응시켜 일반식(17)의 유도체를 수득하고, 별도로 인지질 또는 지질을 디카복실산 또는 디카복실산 무수물과 반응시켜 카복실 그룹을 갖는 인지질 또는 지질 유도체를 수득한 다음, 일반식(17)의 유도체의 1차 아미노 그룹을 인지질 또는 지질 유도체의 카복실 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제7항의 일반식(Ⅶ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리신칸 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAR, R1, R2, R3및 m은 제7항에서 정의한 바와 동일하다.
  16. 인지질의 1차 아미노 그룹을 축합제의 존재하에, 일반식(18)의 글리코스아미노글리칸의 카복실 그룹과 반응함을 특징으로 하여, 제8항의 일반식(Ⅷ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAR, R1, R3및 n은 제8항에서 정의한 바와 동일하다.
  17. 일반식(18)의 글리코스아미노글리신칸의 카복실 그룹을 활성화시키고, 활성화된 카복실 그룹을 인지질의 1차 아미노 그룹과 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제8항의 일반식(Ⅶ)의 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리신칸 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, GAR, R1, R3및 n은 제8항에서 정의한 바와 동일하다.
  18. 인지질-또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  19. 제1의 일반식(Ⅰ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  20. 제2항의 일반식(Ⅱ) 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  21. 제3항의 일반식(Ⅲ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  22. 제4항의 일반식(Ⅳ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  23. 제5항의 일반식(Ⅴ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  24. 제6항의 일반식(Ⅵ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  25. 제7항의 일반식(Ⅶ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
  26. 제8항의 일반식(Ⅷ)의 인지질-결합된 글리코스아미노글리칸 또는 이의 염을 제조하는 전이 억제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920700665A 1990-07-24 1991-07-24 인지질 또는 지질-결합된 글리코스아미노글리칸, 이의 제조방법 및 암 전이 억제제 KR0181295B1 (ko)

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