KR910011836A - 헤테로 시클릭 화합물 - Google Patents

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KR910011836A KR1019900020008A KR900020008A KR910011836A KR 910011836 A KR910011836 A KR 910011836A KR 1019900020008 A KR1019900020008 A KR 1019900020008A KR 900020008 A KR900020008 A KR 900020008A KR 910011836 A KR910011836 A KR 910011836A
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Abstract

내용 없음

Description

헤테로시클릭 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서 P는 하기식(Ⅱ)의 기 또는 하기식(Ⅲ)의 기이고,
    R1은 (1-10C)알킬, (3-8C)시클로 알킬,(3-8C)시클로 알킬-(1-4C)알킬, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고, R2는 수소, (1-4C)알킬, 아미노 또는 (1-4C)알킬아미노이고, R3와 R4는 독립적으로 수소, (1-4C)알킬, 페닐 또는 벤질인데, 상기 페닐과 벤질은 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노로 부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 임의로 포함하고, R6은 (1-4C)알킬, 아미노 또는 (1-6C)알킬아미노이고, C와 D는 독립적으로 에틸렌 또는 트리메틸렌이고, Z는 C와 D를 직접 연결하거나 옥시, 티오, 카르보닐, 메틸렌, 에틸렌디옥시메틸렌, 에틸리덴 또는 이소프로필리덴 결합이고, 또는 Z는 일반식=N.R5의 기인데, 여기에서 R5는 (1-6C)알킬, 페닐 또는 벤질이고, 상기 페닐과 벤질의 페닐부분은 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노로부터 선택되는 하나 또는 두개의 치환체를 임의로 함유하고, R8은 수소, (3-6C)시클로알킬-(1-4C)알킬, (1-6C)알킬, (3-6C)알키닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고, 또는 R8은 Q.A.N-기의 질소원자의 결합된 (1-4C)알킬렌 또는 (2-4C)알케닐렌이거나, 연결기들중 하나는 임의로(1-4C)알킬, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬 치환체를 포함할 수 있고 연결기들 중 하나는 링 Q 상의 2개의 이웃한 탄소 원자, A의 탄소원자 및 기-A, N-의 이웃한 질소원자를 포함하는 링을 형성하고, A는 -N(R8)-기에 결합되거나 (1-6C)알킬렌이고, Q는 페닐 또는 피리딜부분이고, Y는 생리적으로 허용 가능한 음이온이고, 상기에서 R1,R8및 Q의 상기 페닐, 벤젠 또는 피리딜부분중 하나 이상은 임의로 치환되지 않거나 또는 독립적으로 할로게노, (1-4C)알킬, (3-6C)알케닐, (1-4C)알콕시, 시아노 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 히드록시, (1-4C)알킬아미노, 탄소수 6개 이하의 디알킬아미노, (1-4C)알킬티오, (1-4C)알킬술피닐, (1-4C)알킬술포닐 및 (1-4C)알킬렌디옥시로 부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 치환체를 포함할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 2-(시클로헥실)에틸, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고, R2는 수소, 메틸, 에틸, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 또는 부틸아미노이고, R6은 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 부틸아미노, 메틸 또는 에틸이고, 및 P는 일반식(Ⅲ)의 기인데, R8은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소-부틸, 2차-부틸, 아릴, 부트-2-에닐, 2-메틸-2-프로페닐, 프로프-2-이닐, 부틸-2-이닐, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클포헥실메틸, 2-(시클로헥실)에틸, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이거나, 또는 R8은 메틸렌, 에틸리덴, 에틸렌, 이소프로필리덴, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 비닐렌 또는 1,3-프로페닐렌 연결기에 의해 QAN기의 질소원자와 연결되며, 연결기중 어떤 것이라도 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 벤질, 1-페닐 에틸 또는 2-페닐에틸치환체를 포함할 수 있고, Q는 페닐 또는 피리딜이고, A는 직접 결합 되거나, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌인데, 임의로 하나 또는 두개의 메틸치환체를 포함할 수 있고, 또는 P는 일반식(Ⅱ)의 기인데, 여기에서 -C.Z.D-기는 테트라메틸렌, 에틸렌옥시 에틸렌, 에틸렌옥시트리메틸렌, 에틸렌티오 에틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 에틸렌 카르보닐에틸렌, 에틸렌(에틸렌디옥시메틸렌) 에틸렌 및 식 CH2CH2.NR.CH2CH2-와 -CH2CH2.NR.CH2CH2CH2- 기인데, 상기 R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 페닐이고, R3과 R4는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 페닐 또는 벤질로부터 선택되고, 상기에서 R1,0 또는 R8의 페닐 또는 벤젠부분중의 하나 이상은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 알릴, 사이노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸티오, 에틸티오, 메틸수피닐, 에틸술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 메틸렌디옥시, 이소프포필리덴디옥시기로 임의 치환되고, R3,R4또느 R의 페닐 또는 벤젠 부분은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시로 임의 치환되는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, P는 일반식(Ⅲ)의 기인데, 여기에서, Q는 페닐, 4-클로로페닐, 4-메틸페닐, 2-니트로페닐, 2-메톡시페닐, 4-메틸티오페닐, 2,5-디니트로페닐, 3,5-디메틸페닐 또는 3,5-디클로로페닐이고, A는 직접 결합되고, 및 R8은 메틸 에탈, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소-부틸, 2차-부틸, 알릴, 부트-2-에닐, 2-메틸-2-프로페닐, 프로프-2-이닐, 부틸-2-이닐, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클포헥실메틸, 2-(시클로헥실)에틸, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고, 또는 P는 1-인돌리닐, 1-인돌릴, 3-메틸-1-인돌릴, 3-메틸-1-인돌리닐, 3-에틸-1-인돌릴, 3-에틸-1-인돌리닐, 5-브로모--1-인돌릴, 1,2,3,4-테트라하이드로-1-퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀릴, 5-아자-1-인돌리닐, 3-프로필-1-인돌리닐이나 3-프로필-1-인돌리닐, 2-메틸-1-인돌릴 및 2-메틸-1-인돌리닐을 포함하는 일반식(Ⅲ)의 기이고, 또는 P는 3-메틸피롤리디노, ()-페닐피페라지노, ()- (-클로로페닐)피페라지노, 페레리디노, 4-페닐피페리디노, 3-메틸피페리디노, 3,3-디메틸피레리디노, 모르폴리노, 헥사메틸렌이미노, 3-벤질피페리디노, 4-벤질 피페리디노, 2-에틸피페리디노, 3-에틸피페리디노, 3-프로필피페리디노, 3-부틸피페리디노,-3-페닐피롤리디노 또는 3,5-디메틸피페리디노를 포함하는 일반식(Ⅱ)의 기인 화합물.
  4. 일반식(XI)의 화합물.
    상기식에서 Ra는 (1-4C)알킬이고, Rb는 (1-4C)알킬이고, Rc는 (1-6C)알킬, (3-6C)알케닐, (3-6C)알키닐 또는 페닐(1-4C)알킬이거나, 또는 Rc는 Qa.Aa.N-기의 질소원자와 결합된 (1-4C)알킬렌 또는 (2-4C)알케닐렌인데, 상기 연결기들 중 하나는 임의로 (1-4C)알킬 치환체를 포함하며 연결기들중 하나는 임의로 (1-4C)알킬 치환체를 포함하며 연결기들 중 다른 하난느 Q의 두개의 이웃한 탄소원자롸 -Aa.N-기의 질소원자를 포함하는 링을 형서하고, Rd는 (1-4C)알킬이고, Qa는 페닐이고, Aa는 -NRc-기에 직접 결합되고, 및 Y는 생리적으로 허용가능한 음이온이다.
  5. 일반식(X)의 화합물:
    상기식에서, Ra는 (1-4C)알킬이고, Rd는 (1-4C)알킬이고, Rb는 (1-4C)알킬이고, P는 피롤리디노, 모르폴리노, 피페리디노,-페닐피페라지노,-(할로게노페닐)피페라지노,-[(1-4C)알킬페닐]피레라지노, 4-페닐피페리디노, 4-[(1-4C)알킬페닐]피페라지노,-[(1-4C)알콕시페닐]피페라지노 및 헥사메틸렌이미노로 부터 선택되는 5내지 7원 고리 지방족 아미노기인데, 상기 기들중 어떤 것들이라도 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 페닐, 할로게노페닐, 및 벤질로 부터 독립적으로 선택되는 하난 또는 두개의 치환체를 임의로 포함할 수 있고, 및 Y는 생리적으로 허용 가능한 음이온이다.
  6. 제5항에 있어서, P가 3-메틸피롤리디노, 4-페닐피페리디노, 3-메틸피페리디노, 3,3-디메틸피레리디노, 3-벤질피페리디노, 4-벤질피페리디노,2-에틸피페리디노, 3-에틸피페리디노, 4-벤질피페리디노, 2-에틸피페리디노, 3-에틸피페리디노, 3-프로필 피페리디노, 3-부틸 피페리디노, 3-페닐피롤리디노 및 3,5-디메틸피페리디노 부터 선택되는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 트리아지늄 양이온이 1,2-디메틸-4-N-에틸아닐리노-6-메틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 1,2-디메틸-4-(3-에틸인돌-1-일)-6-메틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 1,2-디메틸-4--알릴아닐리노-6-메틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 1,2-디메틸-4--(2-부티닐)아닐리노-6-에틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 1,2-디메틸-4-N-시클로프로필메틸아닐리노-6-메틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 1,2-디메틸-4--에킬아닐리노-6-에틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 1,2-디메틸-4-(4-벤질피페리디노)-6-메틸아미노-1,3,5-트리아지늄, 및 1,2-디메틸-4-(3-에틸피페리디노)-6-메틸아미노-1,3,5-트리아지늄으로 부터 선택되고 Y는 생리적으로 허용 가능한 반대 음이온인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, Y가 할라이드, 설페이트, 플루오로보레이트, 포스페이트, 니트레이트, 아세테이트, 벤조에이트, 부티레이트, 시트레이트, 타르트레이트, 디벤조일타르트레이트, 푸마레이트, 트리플루오로 아세테이트, 메토설페이트 및 P-톨루엔 설포네이트로부터 선택되는 화합물.
  9. 일반식(IVa),(IVb),(Va),(Vb)의 화합물 또는 그것의 토오토머 형태로 저의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 비이온화 형태.
    상기에서, R1,R2,R3,R4,R5,R8,Q,A,C,Z 및 D는 제1항 내지 제8항에 정의된 것고 동일하고, R7은 수소 또는 (1-4C)알킬이고, Q가 페닐이며 A는 직접 결합되는 것이고, R1이 페닐일때 R2와 R6가 둘다 아미노기는 아니다.
  10. 일반식(Xa) 또는 (XIa)의 화합물(또는 그들의 토오토머형태)로 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 비이온화 형태.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Qa 및 Aa는 제4항에 정의된 것과 동일하다.
  11. a)일반식(Ⅵ)의 아미노 화합물을 Z가 적합한 이탈기인 R9Z의 알킬화제와 반응시키거나, b) 일반식(Ⅷ)의 1,3,5-트리아지늄염을 일반식 Q,A,A(R8)H 또는 일반식(IX)의 아민과 반응시키거나, c)R6가 아미노 또는 알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는 X가 적합한 이탈기인 일반식(XⅡ)의 화합물을 암모니아와 일반식R7NH2의 아민으로 부터 선택되는 아민과 반응시키고, 그후 다른 반대 음이온 Y가 필요하면 일반식(Ⅰ)의 화합물을 목적으로 반대 음이온을 함유하는 적합한 금속염과 반응시키거나, 또는 목적하는 반대 음이온을 함유하는 그것의 염형태의염기성수지로 이온 교환하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R7,R8,P,X,Z 및 Y-는 제1항 내지 제10항의 정의와 동일하고, R9는 페닐 치환된 페닐, (5-10C)알킬 및 (3-8C)시클로알킬인 것외에는 R1에 대한 정의와 동일하다.
  12. R1,R2,R3,R5및 P가 제1항에 정의된 것인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 강염기와 반응시키는 것을 포함하는 9항 또는 제10항의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R7,R8,C,D,P,Z,QA는 제9항 또는 제10항에 정의된 것과 동일하다.
  13. 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물, 제5항 또는 제4항의 각각 일반식(X) 또는 일반식(XI)의 화합물, 또는 제9항 또는 제10항의무수염기로 부터 선택되는 활성 성분을 약학적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체와 함께 또는 혼합되어 포함하는 약학조성물.
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R7,R8,C,D,P,Ra,Rb,Rc,Rd,Qa,Aa,AQ,Z는 상기 정의와 같다.
  14. 일반식(Ⅵ)의 화합물 :
    식에서 R2,R6및 P는 제1항 내지 제13항에 정의된 것과 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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