KR870007123A - 디히이드로피리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

디히이드로피리딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 티올과 반응시켜 z가 Het이고 m이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 z가-NH-Het이고 m이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ)의 화합물을 강염기와 반응시켜 음이온을 형성시킨 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 가하여, z가 -O-Het이고 m이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ-1)의 화합물을 트리-m-부틸주석 아지드와 반응시켜 Y가 CH2이고 z가 테트라졸일이며 m이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ)의 화합물을 아세트 알데히드 암모니아 및 디아세틸과 반응시켜 m이 0이고 z가 2',4',5-트리메틸이미다졸-1-일인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ)의 화합물을 N.N-디메틸포름아미드 아진과 반응시켜 m이 0이고 z가 1·2·4-트리아졸-4-일인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ-2)의 화합물을 구아니딘과 반응시켜 Y가 CH2이고 z가 2-아미노-4-피리미돈-6-일이며 m이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 ;
    일반식(Ⅳ-3)의 화합물을 히드라진과 반응시켜 Y가(CH2)2이고 z가 NH-Het(여기서, Het는 5-아미노-1·2·4-트리아졸-3-일이다)이며 m이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고 ;
    각 경우, 임의로 통상의 화학적 전환 반응을 사용하여 Het 기내에 하나 또는 그 이상의 치환기를 도입시키고 :
    임의로 산환시켜 m이 1 또는 2인 화합물을 수득하고, 임의로 상기 생성물의 약제학적으로 허용되는 염을 형성시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R은 아릴 또는 헤테로아릴기이고,
    R1및 R2는 서로 무관하게, C3내지 C7시클로알킬, 아릴, CF3·C2내지 C4알카노일, 할로 히드록시, 시아노, C1내지 C4알콕시, C2내지 C4알카노 일옥시 또는 NR3R4[여기서, R3및 R4는 각각 서로 무관하게 H·C1내지 C4알킬, 아릴(C1내지 C4알킬)이거나 부착된 질소원자와 함께 피롤리딘일, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라진일, 4-(C1내지 C4알킬) 피페라진-1-일 또는 4-포 밀리페라진1-1일기를 나타낸다]에 의해 임의 치환된 C1내지 C4알킬이며, m은 0·1 또는 2이고,
    Y는 측쇄일수 있는 탄소수 0내지 4의 임의의 알킬렌 연결기이며,
    z는 Het-O-Het 또는 -NH-Het(여기서, Het는 임의로 치환된 헤테로 시클릭기이다)이고,
    Q는 우수한 이탈기이며,
    R14는 C1내지 C4알킬이고, 단, 일반식(Ⅳ)에서 Y는 S 및 NH2사이에 적어도 2개의 탄소원자를 갖는 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 연결기이며,
    일반식(Ⅳ)에서, Y는 S 및 C사이에 적어도 2개의 탄소원자를 갖는 탄소수 2내지 4의 알킬렌 연결기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R이 2-클로로 페닐 또는 2·3-디클로로페닐인 방법.
  3. 제 1 또는 2 항에 있어서, R1이 CH3이고, R2가 CH3또는 C2H5이며, 임의의 산화 단계가 생략된 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, R이 2-클로로페닐 또는 2·3-디클로로페닐이며, R1이 CH3이고, R2가 CH3또는 C2H5이며, m이 0이고, Y가 없거나 CH2또는 (CH2)2이고, z가 HHet 또는 NH Het이며, Het는 피리미딘일, 1·2·4-트리아졸일, 티아졸일, 티아디졸일, 테트라졸일, 푸릴, 피리딜, 이미다졸일, 또는 피라진일기로서 각각은 임의로 하나 또는 그 이상의 메틸, 메톡시, 옥소, 아미노, 메틸아미노, 디메틸 아미노에틸, 모르폴리노모, 르폴리노메틸 또는 히드록시 에틸기로 치환되는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, R이 2-클로로페닐 또는 2·3-디클로로페닐이며, R1이 CH3이고, R2가 CH3또는 C2H5이며, Q가 할로, 파라 톨루엔술포닐옥시, 메탄술포닐옥시, 트리플루오로메탄 술포닐옥시 또는 1-이미다졸일술포닐옥시인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 Y가 없거나 CH2또는(CH2)2이고, z가 Het이며, Het가 피리미딘일, 1·2·4-트리아졸일, 티아졸일, 티아디아졸일, 테트라졸일, 푸릴, 또는 피리딜로서 각각은 하나 또는 그 이상의 메틸, 메톡시, 옥소, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노에틸, 모르폴리노, 모르폴리노에틸 또는 히드록시에틸기로 임의 치환된 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, R·R1및 R2가 전술한 바와같고, m이 0이며 Y및 z가 전술한 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, Q가 브로모이고, 반응을 탄산칼륨의 존재하에 실온에서 테트라히드로푸란 중에서 수행하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, R이 2-클로로페닐 또는 2·3-디클로로페닐이고, R1이 CH3이며, R2가 CH3또는 C2H5이고, Y가(CH2)2인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 Q가 NHNC2·C1내지 C4알킬티오, C1내지 C4알콕시 또는 할로이며, Het가 피라진일, 피리미딘일 또는 1·2·4-트리아졸일로서 각각은 하나 또는 그 이상의 메틸, 메톡시, 할로, 옥소, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 모르폴리노기로 임의 치환된 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 R·R1·R2및 Y가 전술한 바와같고 m이 0이며, z가-NH-Het이고 Het는 전술한 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, Q가 클로로이고, 반응을 트리에틸아민의 존재하에 에탄올 중에서 환류하면서 가열하여 수행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5424321A (en) * 1993-12-08 1995-06-13 Alcon Laboratories, Inc. Compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use thereof as cytoprotective agents
US5691360A (en) * 1993-12-08 1997-11-25 Alcon Laboratories, Inc. Compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use thereof as cytoprotective agents

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3363743D1 (en) * 1982-07-22 1986-07-03 Pfizer Ltd Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents
US4572908A (en) * 1982-12-21 1986-02-25 Pfizer Inc. Dihydropyridines
EP0200524A3 (en) * 1985-05-03 1987-06-16 Pfizer Limited Dihydropyridine calcium antagonists
CA1267416A (en) * 1985-06-17 1990-04-03 Ila Sircar 1,4-dihydropyridine derivatives useful for the treatment of cardiovascular disorders
WO1987000836A1 (en) * 1985-08-06 1987-02-12 Boehringer Biochemia Robin S.P.A. Pharmaceutically active 2-thiomethyl-substituted-1,4-dihydropyridines
GB8526411D0 (en) * 1985-10-25 1985-11-27 Pfizer Ltd Dihydropyridines
GB8527698D0 (en) * 1985-11-09 1985-12-11 Pfizer Ltd Dihydropyridine antiischaemic & antihypertensive agents

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160121333A (ko) 2015-04-11 2016-10-19 황광인 원피스 지퍼 올리개

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