KR910021393A - 옥세타논의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

옥세타논의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. ａ)일반식(Ⅱ)의 β-하이드록시δ-락톤을 에테르화시키고, ｂ생성된 일반식(Ⅲ)의 에테르를 염기로 개환시키고, ｃ)생성된 일반식(Ⅳ)의 화합물의 염을 아릴메틸 할라이드 및 염기와 임의의 순서로 반응시키고, ｄ)생성된 일반식(Ⅴ)의 디에테르를 산으로 선택적으로 분해시키고,ｅ)생성된 일반식(Ⅵ)의 β-하이드록시산을 경우에 따라 이의 에난티오머로 분할시킨 후폐환시키고, ｆ)생성된 일반식(Ⅶ)의 β-락톤 에테르를 분해시키고, ｇ)경우에 따라서 생성된 Ｘ가 수소인 일반식(Ｉ)의β-락톤 알코올을 그룹 Ｘ를 도입시키는 제제로 에스테르화시키고, ｈ)경우에 따라, 수득한 에스테르를 약산과의 염의 형태로분리시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ｉ)의 옥세타논 및 약산과 Ｘ가 수소가 아닌 일반식(Ｉ)의 옥세타논과의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ｒ1및 Ｒ2는 α-또는 β-위치 이외의 위치에서 산소원자에 의해 임의로 차단된 17이하의 알킬이거나 또는 C1-6-알킬 또는 C1-6알콕시 그룹 1 내지 3개에 의해 임의로 환-치환된 벤질이며, Ｘ는 수소 또는 일반식(R3, R4)NCH(R5) (CH2)n-CO-의 그룹이고, R3는 수소 C1-3-알킬 또는 C1-3-알카노일이며, R4는 수소 또는 C1-3-알킬이고, Ｒ5는 수소, 그룹 Ar, 또는 Y에 의해 임의로 차단되고, Z에 의해 임의로 치환된 Ar-C1-3-알킬 또는 C1-7-알킬이거나, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 질소원자와 함께 포화된 4-내지 6-원환을 형성하고, Ｙ는 산소, 황 또는 그룹 N(R6), C(O)N(R6) 또는 N(R6)(CO)이며, Z는 그룹-(O 또는 S) -R7, -N(R7, R8), -C(O)N(R7, R8) 또는 -N(R7)C(O)R8이고, n은 1또는 0의 수이며, 이때 ｎ이 1인경우, Ｒ5는 수소이고, Ar은 그룹 Ｒ9또는 OR91 내지 3개에 의해 치환된페닐이고, Ｒ6내지 Ｒ9는 수소 또는 C1-3-알킬이고, Ｔ는 용이하게 제거가능한 에테르그룹이고, Ｍ은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
  2. 제1항에 있어서, 알칼리 금속 수소화물이 단계ｃ)에서 염기로서 사용되는 방법.
  3. ａ)제1항에 따른 일반식(Ⅳ)의 염을 일반식 R10-Hal의 할라이드로 에스테르화하고 ｂ)생성된 일반식(Ⅳ-Ａ)의 에스테르를 에테르화 하고, ｃ)생성된 일반식(Ｖ-Ａ)의 디에테르를 β-위치에서 임의의 순서로 비누화 및 분해시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅵ)의 β-하이드록시산을 제조하는 방법.
    R2-CH(OCH2-Ar)CH2CHOHCO(R1)COOH (Ⅵ)
    R2-CHOHCH2CH(O-T)CH(R1)COO-R10(Ⅳ-Ａ)
    R2-CH(OCH2-Ar)CH2CH(O-T)CH(R1)COO-R10(Ⅴ-Ａ)
    상기식에서 Ｒ1, Ｒ2Ｔ 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 동일하고, Ｒ10은 C1-4-알킬 또는 아릴-C1-4-알킬이다.
  4. ａ)제1항에 따른 일반식(Ⅱ)의 β-하이드록시 δ-락톤을 에스테르화하고, ｂ)생성된 일반식(Ⅲ＇)의 에스테르를 일반식 Ｒ10-OH의 알코올의 존재하에 산성 촉매화에 의해 개환시켜 일반식(Ⅳ-Ｂ)의 에스테를 수득하고, ｃ)일반식(Ⅳ-Ｂ)의 에스테를 에테르화하여, ｄ)생성된 일반식(Ⅴ-Ｂ)의 에테르 디에스테르를 이중-비누화시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅵ)의 β-하이드록시산을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ｒ1, Ｒ2및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 동일하고, Ｒ10은 제3항에서 정의한 바와 동일하고, Ｔ＇는 아로일이다.
  5. ａ)일반식(Ⅷ)의 β-하이드록시에스테르를 비누화하고, ｂ)생성된 일반식(Ⅸ)의 β하이드록시산의 이미다졸리드를 일반식(Ⅹ)의 말론산 에스테르 유도체의 마그네슘 염과 반응시키고, ｃ)생성된 일반식(ⅩⅠ)의 δ-하이드록시-β-케오에스테르를 폐환시키고, ｄ)생성된 일반식(ⅩⅡ)의 β-케토-δ-락톤을 촉매적으로 수소화시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅱ)의 β-하이드록시-δ-락톤을 제조하는 방법.
    상기식에서 Ｒ1및 Ｒ2는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, Ｒ은 C1-4알킬이다.
  6. ａ)일반식(ⅩⅢ)의 β-케토에스테르를 일반식(ⅩⅣ)의 에스테르와 반응시키고, ｂ)생성된 일반식(ⅩⅤ)의 디케토에스테르를 폐환시키고, ｃ)생성된 일반식(ⅩⅥ)의 피톤을 촉매적 수소와 시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅱ)의 β-하이드록시-δ-락톤을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ｒ1및 Ｒ2는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, Ｒ은 C1-4알킬이다
  7. ａ)일반식(ⅩⅢ)의 β-케토에스테르를 일반식(ⅩⅦ)의 알데히드와 반응시키고, ｂ)생성된일반식(ⅩⅠ)의δ-하이드록시-β-케토 에스테를 폐환시킴을 특징으로 하여, 제5항에 따른 일반식(ⅩⅡ)의 β-케토-δ-락톤을 제조하는 방법.
    상기식에서 Ｒ1및 Ｒ2는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, Ｒ은 C1-4알킬이다.
  8. ａ)일반식(Ⅷ)의 β-하이드록시에스테르를 에테르화하고, ｂ)생성된 일반식(ⅩⅧ)의 에테르를 비누화하고, ｃ)생성된 일반식(ⅩⅨ)의 에테르산을 할로겐화하고, ｄ)생성된 산 할라이드를 멜드룸(Meldrum)산과 반응시키고, ｅ)생성된하기 일반식(ⅩⅩ)의 화합물을 수소화하고 일반식(ⅩⅩⅠ)의 β-케토-δ락톤으로 폐환시키고, ｆ)이 일반식(ⅩⅩⅠ)의 β-케토-δ락톤을 그룹 Ｒ1또는 -CH2-R11(여기서, Ｒ11은 메틸렌 그룹과 함께 그룹 Ｒ1을 나타낸다.)을 도입시키는 일반식(ⅩⅩⅡ)의 알데히드와 반응시켜 일반식(ⅩⅡ)의 β-케토-δ-락톤을 수득함을 특징으로 하여, 제5항에 따른 일반식(ⅩⅡ)의 β-케토-δ-락톤을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ｒ1, Ｒ2및 Ar은 정의한 바와 같고, Ｒ11은 상기에서 정의한 바와 같고, Ｒ은 C1-4알킬이다.
  9. ａ)일반식(Ⅸ)의 β-하이드록시산의 이미다졸리드와 모노-저급 알킬 말로네이트의 마그네슘염을 반응시키고, ｂ)생성된 일반식(ⅩⅩⅢ)의 δ-하이드록시-β-케토에스테르를 폐환시켜 일반식(ⅩⅩⅠ)의 β-케토-δ-락톤을 수득함을 특징으로 하여, 제8항에 따른 일반식(ⅩⅩⅠ)의 β-케토-δ-락톤을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, R은 C1-4알킬이다.
  10. β-케토에스테르(ⅩⅢ)을 알데히드(ⅩⅦ)와 반응시키고, 생성된 δ-하이드록시-β-케토에스테르(ⅩⅠ)을 폐환시켜 β-케토-δ-락토(ⅩⅡ)을 수득하고, 이를 촉매적 수소화하고 생성된β-하이드록시-δ락톤(Ⅱ)을 제1항 또는 제2항의 방법에 따라서 일반식(Ⅲ)내지 (Ⅶ)의 화합물을 통해 에스테르(Ⅰ)으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 에스테르를 제조하기 위한 제1항, 제2항, 제5항, 제7항에 따른 방법.
  11. 제10항에 있어서, Ｒ1이 ｎ-헥실이고, Ｒ2가 운데실인방법.
  12. 하기 그룹중에서 선택되는 일반식(Ⅱ)의 β-하이드록시-δ-락톤, 일반식(ⅩⅡ)의 β-케토-δ-락톤 및 일반식(ⅩⅥ)의 피톤, rac-(2RS, 3SR, 5RS)-2-헥실-3-하이드록시-5-운데실-δ-발레리오락톤, rac-(2RS, 3SR, 5RS)-2-에틸-5-헵타데실-3-하이드록시-δ-발레리오락톤, (2RS, 3SR, 5RS)-2-에틸-5-헵타데실-3-하이드록시-δ-발레리오락톤, rac-(2RS, 3SR, 5RS)-2-헥실-3-하이드록시-5-펜틸-δ-발레리오락톤, rac-5, 6-디하이드로-3-헥실-4-하이드록시-6-운데실-2Ｈ-피란-2-온, (Ｒ)-3-에틸-5, 6-디하이드로-6-헵타데실-4-하이드록시-2H-피란-2-온 및 rac-5,6 -디하이드로-3-헥실-4-하이드록시-6-펜틸-2H-피란-2-온, 3-헥실-4-하이드록시-6-운데실-2H-피란-2-온, 3-에틸-6-헵타데실-4-하이드록시-2Ｈ-피란-2-온 및 3-헥실4-하이드록시-6-펜틸-2H-피란-2-온.
  13. Ｒ2가 제1항에서 정의한 바와 동일하나, 단 알킬 그룹 Ｒ2중 탄소원자가 수가 9보다 큰제8항에 따른 일반식(ⅩⅩⅠ)의 β-케토-락톤, 특히 (Ｒ)-5, 6-디하이드로-6-운데실-2Ｈ-피란-2, 4(3Ｈ)-디온 및 (Ｒ)-5. 6-디하이드로-6-헵타데실-2Ｈ-피란-2, 4(3Ｈ)-디온.
  14. 제1항, 제2항, 및 제5항 내지 제11항의 방법 또는 이에 화학적으로 상응하는 방법에 의해 제조되는, 제1항에 따른 일반식(Ｉ)의 화합물 및 제12항 및 제13항에 따른 일반식(Ⅱ), (ⅩⅡ), (ⅩⅥ) 및 (ⅩⅩⅠ)의 화합물.
  15. 특히 실시예에 참조로하여, 상기에서 기술된 발명.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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