KR900004127B1 - N-알킬-노스코핀의 제조방법 - Google Patents

N-알킬-노스코핀의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

N-알킬-노스코핀의 제조방법
본 발명은 일반식(Ⅰ)의 신규의 N-알킬-노스코핀의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서 R은 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹이다. 일반식(Ⅰ)의 N-알킬 노스코핀은 다음 일반식(Ⅱ)의 신규 디벤조-[b,e]-티에핀-11-N-알킬-노스코핀 에테르의 제조공정에서 중간생성물로 유용하다.
Figure kpo00002
상기식에서 R은 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹이며, X(-)는 할로겐원자 또는 유기설폰산그룹같은 약제학적으로 무해한 음이온이다. 이 물질들은 항콜린 및 항히스타민 작용을 잘 조화된 비로 가지는 가치있는 약제물이다. 그 결과 그것들은 경련치료 및 호흡기관의 장해병에 특히 적당하다. 이 물질들은 독일연방공화국 특허원 P 32 11 185.1에 더 상세히 기술되어 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(Ⅳ)의 3급 화합물을 얻고 이를 다음 일반식(Ⅴ)의 4급 화제로 처리하여 일반식(Ⅱ)의 4급 염으로 전환시킴으로써 상기 일반식(Ⅱ)의 N-알킬노스코핀 에테르를 생성시킬 수 있다.
Figure kpo00003
R-X (V)
상기식에서 X는 쉽게 제거될 수 있는 그룹(예, 할로겐원자)이고 R은 전술한 바와 같다. 일반식(Ⅰ)의 N-알킬노스코핀을 제조하는 방법의 더욱 상세한 설명은 상술한 독일연방공화국 특허원 P 32 11 185.1의 기재되어 있다. 일반식(Ⅰ)의 화합물은 다음 일반식(Ⅵ)의 N-알킬 노스코폴아민 또는 이의 염을 용매내에서 적당한 착금속 수소화물로 (바람직하게 주위온도 또는 낮은 온도에서) 처리하여 제조한다.
Figure kpo00004
금속 붕소수화물, 특히 수소화붕소나트륨(NaBH4)이 바람직하다. 리튬알라네이트는 이론적으로는 적당하나 부반응을 피하기 위해 반드시 0℃ 및 그 이하 온도에서 사용하여야 한다. 에탄올은 상기 명기한 반응의 용매로 특히 적당하다. 고급 알콜 및 다른 유기용매(에테르)는 출발물질로 바람직하게 쓰여진 일반식(Ⅵ)화합물의 염이 쉽게 용해하지 않기 때문에 덜 유리하다. 메탄올은 예를들어 0℃에서 매우 빨리 수소화붕소나트륨을 분해시키며, 불필요하게 이 시약의 많은량을 요구하기 때문에 적당하지 않다. 만약, 예로 pH를 약 6 내지 7로 유지시키고자 할 경우 일반식(Ⅵ)의 화합물을 물에 가수소화 분해반응시킬 수 있다. 하지만 N-알킬노스코핀은 후에 에탄올로보다는 물로 분리시키는 것이 더 어렵다. 출발생성물로 쓰여진 일반식(VI)의 N-알킬노스코폴아민을 제조하는 방법은 DE-AS 1670 048에 기재되어 있다. 다음 실시예는 영역을 한정하지 않고 본 발명을 예증한다.
[실시예 1]
N-이소프로필 노스코핀 및 그의 염산염
N-이소프로필노스폴아민 염산염 36.8g (0.1몰)을 에탄올 370ml내에 현탁시키고 20℃에서 계속 교반하면서, 15분 간격으로 6배치내에서 수소화붕소나트륨 3.78g(0.1몰)과 혼합시킨다. 생성된 혼합물은 반응시키기 위해 12시간 동안 방치시킨다. 이때 가수소화분해반응이 완결된다. 이어서, 염화수소가스를, 산 반응이 이루어질때까지 -5 내지 -10℃에서 질소대기하에 도입시키며 이어서 용액을 에테르 1.5리터로 세척하여 염화수소를 제거한다. 건조시킨 후, 미세하게 연마된 결정을 염화메틸렌 2리터에 현탁시키고, 끓을때 까지 가열한후 반응이 완결될 때까지 암모니아를 끓는 염화메틸렌에 도입시켜 염기를 형성시킨다. 유리염기를 분리시킨 후에 염화메틸렌을 30℃, 감압하에 증류시킨다.
ㅇ 무색결정(사이클로헥산)
ㅇ 융점 118° 내지 119.5℃
ㅇ 수득량 15.8g (이론치의 86.2%) 염산염은 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
ㅇ 무색결정 (에탄올)
ㅇ 융점 255℃ (분해), (전환점 : 230℃) 이 화합물의 존재는 원소분석 및 스팩트라로 확인한다.
[실시예 2]
N-에틸노스코핀 염산염
N-에틸 노스코폴아민 염산염 35.4g (0.1몰)을 에탄올 350ml내에 현탁시키고 20℃에서 계속 교반하면서, 20분 간격으로 6배치 내에서 수소화붕소나트륨 3.78g(0.1몰)과 혼합시킨다. 이어서 합성반응을 실시예 1에 기술한 대로 시킨다. 융점이 139 내지 141℃(분해)인 무색결정 (에탄올/에테르)은, 에탄올성 용액을 에테르로 과포화시켜 얻는다.
[실시예 3]
N-n-프로필 노스코핀 염산염
표제화합물은 실시예 1에 기술한 것처럼 에탄올에 녹인 수소화붕소나트륨 37.8g (0.1몰)을 사용하여 N-n-프로필노스코폴아민 36.8g (0.1몰)으로부터 제조한다.
ㅇ 무색결정 (에탄올/에테르로부터)
ㅇ 융점 241 내지 241.5℃ (분해)
[실시예 4]
N-n-부틸노스코핀 염산염
표제화합물은 실시예 1에 기술한 대로 에탄올에 녹인 수소화붕소나트륨 37.8g (0.1몰)을 사용하여 N-n-부틸노스코폴아민 38.2g (0.1몰)으로부터 얻는다.
ㅇ 무색결정 (아세토니트릴로부터)
ㅇ 융점 198℃

Claims (3)

  1. 다음 일반식(Ⅵ)의 N-알킬노스코폴아민 또는 이의 염을 착수소화물로 가수분해시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
    상기식에서 R은 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 착수소화물로 금속붕소 수소화물이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 반응을 주위온도, 에탄올내에서 수소화붕소나트륨 사용하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
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