PL138718B1 - Process for preparing novel n-alkylnorscopines - Google Patents
Process for preparing novel n-alkylnorscopines Download PDFInfo
- Publication number
- PL138718B1 PL138718B1 PL1983241635A PL24163583A PL138718B1 PL 138718 B1 PL138718 B1 PL 138718B1 PL 1983241635 A PL1983241635 A PL 1983241635A PL 24163583 A PL24163583 A PL 24163583A PL 138718 B1 PL138718 B1 PL 138718B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- ethanol
- salts
- sodium borohydride
- alkylnorscopines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Mushroom Cultivation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-alkilonorskopin o wzorze ogólnymi, w którym R oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 2-10 atomach wegla. N-alkilonorskopiny o wzorze ogólnym 1 sa cennymi pólproduktami do wytwarzania przykladowo nowych dibenzofb, e]tiepino-11-N-alkilo- norskopinoeterów o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 2-10 atomach wegla, a X?"' oznacza farmakologicznie dopuszczalny anion, jak np. atom chlorowca lub reszte organicz¬ nego kwasu sulfonowego.Substancje te ze swej strony sa cennymi srodkami leczniczymi o dobrze wywazonym stosunku dzialania antycholinergicznego i antyhistaminowego. Dlatego nadaja sie one doskonale do leczenia skurczów oraz zaporo¬ wych schorzen dróg oddechowych. Substancje te opisane sa w opisie patentowym RFN DOS 32 11 185.1. Dalszy przerób zwiazków o wzorze ogólnym 1 do N-alkilonorskopinoeterów o wyzej podanym wzorze ogólnym 2 pro¬ wadzi sie w ten sposób, ze poddaje sie je reakcji ze zwiazkami o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza latwo odszczepialna grupe np. atom chlorowca, otrzymujac zwiazki trzeciorzedowe o wzorze ogólnym 4, w którym R ma wyzej podane znaczenie, które nastepnie przeprowadza sie w sole czwartorzedowe o wzorze ogólnym 2 przy uzyciu zwyklych srodków czwartorzedujacych o wzorze ogólnym R—X, w którym R oraz X maja wyzej podane znaczenie.Blizsze szczególy odnosnie dalszego przerobu N-alkilonorskopin o wzorze ogólnym 1 podane sa w juz wspomnianym opisie patentowym RFN DOS 32 11 185.1. Wytwarzanie zwiazków o wzorze ogólnym 1 prowadzi sie w ten sposób, ze N-alkilonorskopolaminy o wzorze ogólnym 5 wzglednie ich sole traktuje sie odpowiednimi kompleksowymi wodorkami metali w rozpuszczalniku, przewaznie w temperaturze pokojowej albo nizszej. Szcze¬ gólnie odpowiednie sa borowodorki metali, a zwlaszcza borowodorek sodowy (NaBH4). Zasadniczo odpowiedni jest takze alanat litowy (mieszany wodorek typu MeHn#nAIH3 = Me(AIH4)n), jednakze w tym przypadku nalezy stosowac temperatury 0°C i nizsze, aby uniknac reakcji ubocznych. Jako rozpuszczalnik do tej reakcji wchodzi w rachube przede wszystkim etanol. Wyzsze alkohole oraz inne rozpuszczalniki organiczne, np. etery, sa mniej odpowiednie, gdyz w nich trudniej rozpuszczaja sie stosowane przewaznie jako substancje wyjsciowe sole zwiaz¬ ków o wzorze ogólnym 5. Równiez metanol jest mniej odpowiedni, poniewaz juz w temperaturze 0°C rozklada on bardzo szybko borowodorek sodowy tak, ze nalezaloby stosowac niepotrzebnie wieksza ilosc jego. Hydroge- nolize zwiazków o wzorze 5 mozna prowadzic tez w wodzie, gdy np. utrzyma sie pH okolo 6-7. Koncowe wyodrebnienie N-alkilonorskopin z wody jest jednak trudniejsze niz z etanolu.2 138 718 Stosowane jako substancje wyjsciowe N-alkilonorskopolaminy o wzorze ogólnym 5 mozna wytwarzac wed¬ lug opisu patentowego RFN nr DE-AS 1 670048. Ponizsze przyklady objasniaja sposób wedlug wynalazku, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. N-izopropylonorskopina oraz jej chlorowodorek. Zawiesine 36,8 g (0,1 mola) chlorowo¬ dorku N-izopropylonorskopolaminy w 370 ml etanolu zadaje sie w temperaturze 20°C, przy stalym mieszaniu w 6 czesciach w odstepach co 15 minut 3,78 g (0,1 mola) borowodorku sodowego. Pozostawia sie na 12 godzin celem przereagowania i po tym czasie hydrogenoliza jest zakonczona. Potem w temperaturze -5 do -10°C w at¬ mosferze azotu wprowadza sie; gazowy chiorowodór az do odczynu kwasnego, a potem przemywa roztwór 1,5 litrami eteru celem uwolnienia od chlorowodoru. Subtelnie roztarte po wysuszeniu krysztaly rozprasza sie w 2 litrach chlorku metylenu, ogrzewa do wrzenia i wprowadza do wrzacego chlorku metylenu celem zwiazania amoniaku az do calkowitego przereagowania. Po oddzieleniu organicznych soli oddestylowuje sie chlorek metylenu w tempe¬ raturze 30°C pad zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie N-izopropylonorskopine w postaci bezbarwnych krysztalów (cykloheksan) o temperaturze topnienia 118-119,5°C. Wydajnosc 15,8 g, czyli 86,2% wydajnosci teoretycznej. Chlerowodorek wytwarza sie zwyklymi metodami w postaci bezbarwnych krysztalów (etanol) otempraturze topnienia 255°C (rozklad); punkt przejscia ~ 230°C. Wystepowanie tego zwiazku potwierdza analiza elementarna oraz widma.Przyklad II. Chlorowodorek N-etylonorskopiny. Zawiesine 35,4 g (0,1 mola) chlorowodorku N-etylo- norskopolaminy w 350 ml etanolu zadaje sie w temperaturze 20°C przy ciaglym mieszaniu w 6 czesciach w od¬ stepach co 20 minut 3,78 g (0,1 mola) borowodorku sodowego. Dalej postepuje sie analogicznie do sposobu opisanego wprzykladzie I. Z etano Iowego roztworu, przez przesycenie eterem otrzymuje sie bezbarwne kryszataly (etanol/eter) o temperaturze topnienia 139-141°C (rozklad).Przyklad III. Chlorowodorek N-n-propylonorskopiny. Z 36,9 g (0,1 mola) N-n—propylonorksopola- miny, przy uzyciu 3,78 g (0,1 mola) borowodorku sodowego w etanolu otrzymuje sie sposobem opisanym w przykladzie I zwiazek wymieniony w tytule, w postaci bezbarwnych krysztalów (z ukladu etanol/eter) o tem¬ peraturze topnienia 241-241,5°C (rozklad).Przyklad IV. Chlorowodorek N-n-butylonorskopiny. Z 38,2 g (0,1 mola) N-n-butylonorskopolami- ny, przy uzyciu 3,78 g (0,1 mola) borowodorku sodowego w etanolu otrzymuje sie analogicznie do sposobu opisanego w przykladzie I zwiazek wymieniony w tytule, w postaci bezbarwnych krysztalów (z acetonitrylu) o temperaturze topnienia 198°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-alkilonorskopin o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 2-10 atomach wegla, oraz ich soli, znamienny tym, ze N-alkilonorskopo¬ laminy o wzorze ogólnym 5, w którym R ma wyzej podane znaczenie, wzglednie ich sole rozszczepia sie hydroge- nolitycznie kompleksowym wodorkiem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kompleksowy wodorek stosuje sie borowo¬ dorek metalu. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny t y m, ze reakcje rozszczepienia prowadzi sie przy uzyciu borowodorku sodowego w temperaturze pokojowej w etanolu.138 718 N-R A-H WZÓR 1 X .0 J WZdR 2138 718 WZdR U R— X WZÓR 5 N—R WZ0R 6 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-alkilonorskopin o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 2-10 atomach wegla, oraz ich soli, znamienny tym, ze N-alkilonorskopo¬ laminy o wzorze ogólnym 5, w którym R ma wyzej podane znaczenie, wzglednie ich sole rozszczepia sie hydroge- nolitycznie kompleksowym wodorkiem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kompleksowy wodorek stosuje sie borowo¬ dorek metalu.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny t y m, ze reakcje rozszczepienia prowadzi sie przy uzyciu borowodorku sodowego w temperaturze pokojowej w etanolu.138 718 N-R A-H WZÓR 1 X .0 J WZdR 2138 718 WZdR U R— X WZÓR 5 N—R WZ0R 6 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823215493 DE3215493A1 (de) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Neue zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL241635A1 PL241635A1 (en) | 1983-11-21 |
PL138718B1 true PL138718B1 (en) | 1986-10-31 |
Family
ID=6161961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1983241635A PL138718B1 (en) | 1982-04-26 | 1983-04-25 | Process for preparing novel n-alkylnorscopines |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4783534A (pl) |
EP (1) | EP0092814B1 (pl) |
JP (1) | JPS58201779A (pl) |
KR (1) | KR900004127B1 (pl) |
AT (1) | ATE16185T1 (pl) |
AU (1) | AU557680B2 (pl) |
CA (1) | CA1254566A (pl) |
CS (1) | CS236873B2 (pl) |
DD (1) | DD211114A5 (pl) |
DE (2) | DE3215493A1 (pl) |
DK (1) | DK159777C (pl) |
ES (1) | ES521809A0 (pl) |
FI (1) | FI831234L (pl) |
GR (1) | GR78837B (pl) |
HU (1) | HU193161B (pl) |
IE (1) | IE55308B1 (pl) |
IL (1) | IL68479A0 (pl) |
NO (1) | NO159172C (pl) |
NZ (1) | NZ203980A (pl) |
PH (1) | PH23301A (pl) |
PL (1) | PL138718B1 (pl) |
PT (1) | PT76584B (pl) |
YU (1) | YU43731B (pl) |
ZA (1) | ZA832883B (pl) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4021847C2 (de) * | 1990-07-09 | 1994-09-08 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Herstellung wasserquellbarer Produkte unter Verwendung von Feinstanteilen wasserquellbarer Polymerer |
HUP0300832A2 (hu) * | 2000-04-27 | 2003-08-28 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Új, lassú hatású bétamimetikumok, eljárás előállításukra és alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
EP1292281B1 (de) * | 2000-10-12 | 2004-09-08 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Neue tiotropium-haltige inhalationspulver |
US6908928B2 (en) | 2000-10-12 | 2005-06-21 | Bi Pharma Kg. | Crystalline tiotropium bromide monohydrate, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions |
US6706726B2 (en) * | 2000-10-14 | 2004-03-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anticholinergics which may be used as medicaments as well as processes for preparing them |
US6852728B2 (en) | 2000-10-14 | 2005-02-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anticholinergics, processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them |
US20020151541A1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-10-17 | Michel Pairet | Pharmaceutical compositions containing tiotropium salts and antihistamines and their use |
US7776315B2 (en) * | 2000-10-31 | 2010-08-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and additional active ingredients |
US20020111363A1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-08-15 | Karin Drechsel | Inhalable formulation of a solution containing a tiotropium salt |
US20020137764A1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-09-26 | Karin Drechsel | Inhalable formulation of a solution containing a tiotropium salt |
DE10062712A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Arzneimittelkompositionen auf der Basis von Anticholinergika und Corticosteroiden |
US20020193392A1 (en) * | 2000-11-13 | 2002-12-19 | Christel Schmelzer | Pharmaceutical compositions based on tiotropium salts of salts of salmeterol |
US20100310477A1 (en) * | 2000-11-28 | 2010-12-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg. | Pharmaceutical compositions based on anticholingerics and additional active ingredients |
US20030013675A1 (en) * | 2001-05-25 | 2003-01-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Combination of an adenosine A2A-receptor agonist and tiotropium or a derivative thereof for treating obstructive airways and other inflammatory diseases |
US20030070679A1 (en) * | 2001-06-01 | 2003-04-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Capsules containing inhalable tiotropium |
US20030018019A1 (en) * | 2001-06-23 | 2003-01-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics, corticosteroids and betamimetics |
DE10141377A1 (de) * | 2001-08-23 | 2003-03-13 | Boehringer Ingelheim Pharma | Aufstreuverfahren zur Herstellung von Pulverformulierungen |
US6919325B2 (en) * | 2001-09-14 | 2005-07-19 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions containing tiotropium salts and low-solubility salmeterol salts |
DE10200943A1 (de) | 2002-01-12 | 2003-07-24 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur Herstellung von Scopinestern |
US7405224B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-07-29 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Xanthenecarboxylates, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions |
US6790856B2 (en) | 2002-01-31 | 2004-09-14 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Fluorenecarboxylic acid esters, process for the manufacture thereof, and use thereof as medicaments |
US7309707B2 (en) * | 2002-03-20 | 2007-12-18 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Crystalline micronisate, process for the manufacture thereof and use thereof for the preparation of a medicament |
US7244415B2 (en) * | 2002-03-28 | 2007-07-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | HFA suspension formulations of an anhydrate |
US7311894B2 (en) * | 2002-03-28 | 2007-12-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | HFA suspension formulations containing an anticholinergic |
NZ536277A (en) * | 2002-04-04 | 2006-03-31 | Boehringer Ingelheim Pharma | Powder formulations containing tiotropium suitable for inhalation |
US20030235538A1 (en) * | 2002-04-09 | 2003-12-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Method for the administration of an anticholinergic by inhalation |
US7084153B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-08-01 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Medicaments comprising steroids and a novel anticholinergic |
US7417051B2 (en) * | 2002-04-12 | 2008-08-26 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Medicaments comprising betamimetics and a novel anticholinergic |
US7763280B2 (en) * | 2002-11-28 | 2010-07-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Tiotropium containing powder formulation for inhalation |
DE10345065A1 (de) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Aerosolformulierung für die Inhalation enthaltend ein Anticholinergikum |
SE0303570L (sv) * | 2003-12-03 | 2005-06-04 | Microdrug Ag | Fukt-känslig medicinsk produkt |
TWI274641B (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Rexon Ind Corp Ltd | Cutting machine |
CN115572291A (zh) * | 2022-09-28 | 2023-01-06 | 成都第一制药有限公司 | 一种氢溴酸山莨菪碱及其制备方法和质量控制方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3211185A1 (de) * | 1982-03-26 | 1983-09-29 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neue quartaere 6,11-dihydro-dibenzo-(b,e)-thiepin-11-n-alkyl- norscopinether und verfahren zu deren herstellung |
-
1982
- 1982-04-26 DE DE19823215493 patent/DE3215493A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-13 FI FI831234A patent/FI831234L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-04-20 DD DD83250031A patent/DD211114A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 GR GR71157A patent/GR78837B/el unknown
- 1983-04-21 PT PT76584A patent/PT76584B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-04-22 EP EP83103935A patent/EP0092814B1/de not_active Expired
- 1983-04-22 DE DE8383103935T patent/DE3361054D1/de not_active Expired
- 1983-04-22 NZ NZ203980A patent/NZ203980A/en unknown
- 1983-04-22 AT AT83103935T patent/ATE16185T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 IE IE938/83A patent/IE55308B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 HU HU831415A patent/HU193161B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 PL PL1983241635A patent/PL138718B1/pl unknown
- 1983-04-25 YU YU939/83A patent/YU43731B/xx unknown
- 1983-04-25 DK DK182583A patent/DK159777C/da active
- 1983-04-25 KR KR1019830001742A patent/KR900004127B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 IL IL68479A patent/IL68479A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 JP JP58072766A patent/JPS58201779A/ja active Granted
- 1983-04-25 CA CA000426597A patent/CA1254566A/en not_active Expired
- 1983-04-25 NO NO831447A patent/NO159172C/no unknown
- 1983-04-25 CS CS832919A patent/CS236873B2/cs unknown
- 1983-04-25 ZA ZA832883A patent/ZA832883B/xx unknown
- 1983-04-25 ES ES521809A patent/ES521809A0/es active Granted
- 1983-04-26 AU AU13945/83A patent/AU557680B2/en not_active Ceased
-
1984
- 1984-08-13 PH PH31101A patent/PH23301A/en unknown
-
1987
- 1987-03-31 US US07/032,762 patent/US4783534A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL138718B1 (en) | Process for preparing novel n-alkylnorscopines | |
EP0140367A2 (en) | Improved process for making 6-desoxy-6-methylenenaloxone and 6-desoxy-6-methylenenaltrexone | |
KR102638176B1 (ko) | 중수소화-알킬을 사용하여 피페리딘 유도체 내의 피페리딘 질소를 모노-알킬화시키는 공업적 방법 | |
EP0542837B1 (en) | Propylamine derivatives | |
PL138641B1 (en) | Process for preparing novel compound of norscopine | |
CA1216850A (en) | Pyridylalkyl nitrate compound, process for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same | |
PT93606B (pt) | Processo para a preparacao de novos 4(5)-imidazois que inibem a aromatase | |
JPS607632B2 (ja) | チエノ(3,2―c)ピリジン及びその誘導体の製造方法 | |
Strauss et al. | SNAr, SN2, and aromatic addition processes in the reactions of picryl ethers with nitrogen and carbon bases | |
EP0140646B1 (en) | Process for producing 9-carbamoyl fluorene derivatives | |
WO2008023205A1 (en) | Process for the manufacture of hi-6 dimethanesulfonate | |
Jaskolski et al. | Synthesis and crystal and molecular structure of 1, 2-Di (N-piperidyl) ethane-bis-N-oxide tetrahydrate | |
JPS6143189A (ja) | 薬用化合物およびその製造法 | |
King et al. | 169. Experiments on the synthesis of physostigmine (eserine). Part XI. The later phases of the synthetical investigations | |
US3089878A (en) | 3-alkyl-4-hydroxy-7-chlorocoumarin-6-sulfonamides | |
TW211569B (pl) | ||
JPS5970671A (ja) | アリ−ルカルボスチリル誘導体 | |
JPS60161966A (ja) | スルホニウム誘導体 | |
PL117076B1 (en) | Process for manufacturing diaromatic o-/aminoalkyl/-oximesimov | |
CS257194B1 (cs) | 1-/4-/2-/2-Propylamino/propyl/-banzenazo/piperidin a způsoby jeho přípravy | |
JPS63174974A (ja) | ベンジルイソキノリン誘導体 | |
ITMI20000835A1 (it) | Processo per la preparazione di decaidro-2a, 4a,6a, 8a-tetraazaciclo-pent(fg) acenaftilene e derivati funzionalizzati. | |
PL60705B1 (pl) | ||
JPS60184063A (ja) | 含窒素複素環化合物の製造方法 |