HU193161B - Process for preparing new n-alkyl-norscopines - Google Patents
Process for preparing new n-alkyl-norscopines Download PDFInfo
- Publication number
- HU193161B HU193161B HU831415A HU141583A HU193161B HU 193161 B HU193161 B HU 193161B HU 831415 A HU831415 A HU 831415A HU 141583 A HU141583 A HU 141583A HU 193161 B HU193161 B HU 193161B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- acid addition
- ethanol
- norscopines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Mushroom Cultivation (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új N-alkil-norszkopinok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R 2—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent.
Az (I) általános képletű N-alkil-norszkopinok például a (II) általános képletű új dibenzo [b,e] tiepin - 11 - N-alkil- norszkopin-éterek előállításának értékes közbülső termékei. A (II) általános képletben R 2—6 szénatomos egyenes vagy.elágazó szénláncú alkilcsoportot és X(^ farmakológiailag elviselhető aniont, például halogénatomot vagy egy szerves szulfonsav maradékát jelenti. A (II) általános képletű vegyületek értékes gyógyszer-hatóanyagok, jól kiegyensúlyozott antikolinerg és antihisztamin-hatással, ennélfogva kiválóan alkalmasak görcsök és obstrukciós légúti megbetegedések kezelésére. Leírásuk a P 32 11 185.1 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban található.
A (II) általános képletű N-alkil-norszkopin-éterek előállítására egy (I) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben X könnyen lehasitható csoportot, például halogénatomot jelent és a kapott (IV) általános képletű tercier vegyületet — R a fénti jelentésű — (V) általános képletű vegyülettel — R és X a fenti jelentésűek — reagáltatva kapjuk a (II) általános képletű vegyületet.
Az (I) általános képletű N-alkil-norszkopinok továbbfeldolgozásának közelebbi körülményei a már említett P 32 11 185.1 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban vannak leírva.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (VI) általános képletű N-alkil-norszkopolamint - R a fenti jelentésű — vagy savaddíciós sóját oldószerben, alkálifém-bór-hidriddel, előnyösen szobahőmérsékleten vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten reagáltatjuk. E célra elsősorban a nátrium-bór-hidrid (NaBH4) alkalmas.
A fenti reakció oldószeréül elsősorban etanol alkalmas. Ennél nagyobb szénatomszámú alkoholok és egyéb szerves oldószerek — például éterek — kevésbé előnyösek, mivel bennük a célszerűen só alakban használt (VI) általános képletű kiindulási vegyületek nehezen oldódnak. A metanol ugyancsak kevésbé alkalmas oldószer, mert például a nátrium-bór-hidridet már 0°C-on nagyon gyorsan elbontja, és ezért ezt a vegyszert feleslegesen nagy mennyiségben kell alkalmazni. A (VI) általános képletű vegyületek hidrogenolizise vízben is végrehajtható, ha például a pH-t 6—7 értéken tartjuk. Vízből azonban az N-alkil-norszkopinok nehezebben különíthetők el, mint etanolból.
A kiindulási anyagként használt (VI) általános képletű N-alkil-norszkopolaminok előállítását az 1 670 048 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat ismerteti. 2
Az alábbi példák a találmány szerinti eljárást mutatják be, korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
N-Izopropil-norszkopin és hidrokloridja
36,8 g (0,1 mól) N-izopropil-norszkopolamin-hidrokloridot 370 ml etanolban szuszpendálunk, és 20°C állandó keverés közben hat részben, 15 perces időközökben 3,78 g (0,1 mól) nátrium-bór-hidridet adunk hozzá. 12 óra hosszat állni hagyjuk, ez alatt az idő alatt a hidrogenolizis befejeződik.Ekkor a reakcióelegybe -5 —10°C-on nitrogénatmoszférában hidrogén-klorid gázt vezetünk a közeg savassá válásáig, majd az oldatot 1,5 liter éterrel hidrogén-klorid mentesre mossuk. A szárítás után finomra eldörzsölt kristályokat 2 liter metilén-kloridban szuszpendáljuk, a szuszpenziót forrásig melegítjük, és a forrásban levő metilén-kloridba a bázis megkötésére a teljes átalakulásig ammóniát vezetünk. A szerves sók leválasztása után a metilén-kloridot csökkentett nyomáson 30°C ledesztilláljuk.
A ciklohexánból átkristályosított színtelen kristályok olvadáspontja 118—119,5°C. Kitermelés 15,8 g (86,2%).
A hidrokloridot a szokásos módon állíthatjuk elő. Etanolból való átkristályosítás után színtelen kristályos anyagot kapunk, olvadáspontja 255°C (bomlik); átalakulási pontja körülbelül 230°C.
A vegyületet elemanalizissel és színképelemzéssel azonosítottuk.
2. példa
N-Etil-norszkopin-hidroklorid
35,4 g (0,1 mól) N-etil-norszkopolamin-hidrokloridot 350 ml etanolban szuszpendálunk, és 20°C-on, folyamatos keverés közben, hat részben, 20 perces időközökben 3,78 g (0,1 mól) nátrium-bór-hidridet adunk hozzá. Ezután az 1. példában leírtakhoz hasonlóan járunk el. Az etanolos oldatból éterrel való túltelités hatására színtelen kristályos anyagot kapunk, olvadáspontja 139—141°C (bomlik).
3. példa
N—n—Propil-norszkopin-hidroklorid
36,8 g (0,1 mól) N-n - propil - norszkopolaminból 3,78 g (0,1 mól) nátrium-bór- hidriddel áz 1. példával analóg módon eljárva etanolban előállítjuk a cím szerinti vegyületet.
Etanol-éter elegyből átkristályosítva színtelen kristályos anyagot kapunk. Olvadás pontja 141 — 141,5°C (bomlik).
4. példa
N-n-Butil-norszkopin-hidroklorid
38,2 g (0,1 mól) N-n-butil-norszkopolaminból 3,78 g (0,1 mól) nátrium -bőr - hidriddel, az 1. példával analóg módon eljárva,
-2193161 etanolban előállítjuk a cím szerinti vegyületet.
Acetonitrilből átkristályosítva a színtelen kristályos anyag olvadáspontja 198°C.
Claims (2)
1. Eljárás az (I) általános képletű új N-alkil-norszkopinok és savaddiciós sóik előállítására — ebben a képletben R 2—6 szén4 atomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy (VI) általános képletű N-alkil-norszkopolamint — R a fenti jelentésű -, illetve
5 savaddiciós sóját alkálifém-bór-hidriddel hidrogenolitikusan elbontjuk, kívánt esetben a kapott vegyületet savaddiciós sójává átalakítjuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy nátrium-bór-hidridet alkalW mázunk szobahőmérsékleten, etanolban.
2 rajz, 6 ábra
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823215493 DE3215493A1 (de) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Neue zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU193161B true HU193161B (en) | 1987-08-28 |
Family
ID=6161961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU831415A HU193161B (en) | 1982-04-26 | 1983-04-25 | Process for preparing new n-alkyl-norscopines |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4783534A (hu) |
EP (1) | EP0092814B1 (hu) |
JP (1) | JPS58201779A (hu) |
KR (1) | KR900004127B1 (hu) |
AT (1) | ATE16185T1 (hu) |
AU (1) | AU557680B2 (hu) |
CA (1) | CA1254566A (hu) |
CS (1) | CS236873B2 (hu) |
DD (1) | DD211114A5 (hu) |
DE (2) | DE3215493A1 (hu) |
DK (1) | DK159777C (hu) |
ES (1) | ES521809A0 (hu) |
FI (1) | FI831234L (hu) |
GR (1) | GR78837B (hu) |
HU (1) | HU193161B (hu) |
IE (1) | IE55308B1 (hu) |
IL (1) | IL68479A0 (hu) |
NO (1) | NO159172C (hu) |
NZ (1) | NZ203980A (hu) |
PH (1) | PH23301A (hu) |
PL (1) | PL138718B1 (hu) |
PT (1) | PT76584B (hu) |
YU (1) | YU43731B (hu) |
ZA (1) | ZA832883B (hu) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4021847C2 (de) * | 1990-07-09 | 1994-09-08 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Herstellung wasserquellbarer Produkte unter Verwendung von Feinstanteilen wasserquellbarer Polymerer |
EE200200602A (et) * | 2000-04-27 | 2004-04-15 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pikatoimelised beetamimeetikumid, meetod nende valmistamiseks ja nende kasutamine ravimitena |
US6908928B2 (en) | 2000-10-12 | 2005-06-21 | Bi Pharma Kg. | Crystalline tiotropium bromide monohydrate, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions |
CN1210017C (zh) * | 2000-10-12 | 2005-07-13 | 贝林格尔英格海姆法玛两合公司 | 含噻托品鎓的新颖可吸入粉末 |
US6706726B2 (en) * | 2000-10-14 | 2004-03-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anticholinergics which may be used as medicaments as well as processes for preparing them |
US6852728B2 (en) | 2000-10-14 | 2005-02-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anticholinergics, processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them |
US7776315B2 (en) * | 2000-10-31 | 2010-08-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and additional active ingredients |
US20020137764A1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-09-26 | Karin Drechsel | Inhalable formulation of a solution containing a tiotropium salt |
US20020111363A1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-08-15 | Karin Drechsel | Inhalable formulation of a solution containing a tiotropium salt |
DE10062712A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Arzneimittelkompositionen auf der Basis von Anticholinergika und Corticosteroiden |
US20020151541A1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-10-17 | Michel Pairet | Pharmaceutical compositions containing tiotropium salts and antihistamines and their use |
US20020193392A1 (en) * | 2000-11-13 | 2002-12-19 | Christel Schmelzer | Pharmaceutical compositions based on tiotropium salts of salts of salmeterol |
US20100310477A1 (en) * | 2000-11-28 | 2010-12-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg. | Pharmaceutical compositions based on anticholingerics and additional active ingredients |
US20030013675A1 (en) * | 2001-05-25 | 2003-01-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Combination of an adenosine A2A-receptor agonist and tiotropium or a derivative thereof for treating obstructive airways and other inflammatory diseases |
US20030070679A1 (en) * | 2001-06-01 | 2003-04-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Capsules containing inhalable tiotropium |
US20030018019A1 (en) * | 2001-06-23 | 2003-01-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics, corticosteroids and betamimetics |
DE10141377A1 (de) * | 2001-08-23 | 2003-03-13 | Boehringer Ingelheim Pharma | Aufstreuverfahren zur Herstellung von Pulverformulierungen |
US6919325B2 (en) * | 2001-09-14 | 2005-07-19 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions containing tiotropium salts and low-solubility salmeterol salts |
DE10200943A1 (de) | 2002-01-12 | 2003-07-24 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur Herstellung von Scopinestern |
US6790856B2 (en) | 2002-01-31 | 2004-09-14 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Fluorenecarboxylic acid esters, process for the manufacture thereof, and use thereof as medicaments |
US7405224B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-07-29 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Xanthenecarboxylates, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions |
US7309707B2 (en) * | 2002-03-20 | 2007-12-18 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Crystalline micronisate, process for the manufacture thereof and use thereof for the preparation of a medicament |
US7244415B2 (en) * | 2002-03-28 | 2007-07-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | HFA suspension formulations of an anhydrate |
US7311894B2 (en) * | 2002-03-28 | 2007-12-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | HFA suspension formulations containing an anticholinergic |
DE60308497T2 (de) * | 2002-04-04 | 2007-02-22 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pulverzubereitungen zur inhalation |
US20030235538A1 (en) * | 2002-04-09 | 2003-12-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Method for the administration of an anticholinergic by inhalation |
US7084153B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-08-01 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Medicaments comprising steroids and a novel anticholinergic |
US7417051B2 (en) * | 2002-04-12 | 2008-08-26 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Medicaments comprising betamimetics and a novel anticholinergic |
US7763280B2 (en) * | 2002-11-28 | 2010-07-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Tiotropium containing powder formulation for inhalation |
DE10345065A1 (de) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Aerosolformulierung für die Inhalation enthaltend ein Anticholinergikum |
SE0303570L (sv) * | 2003-12-03 | 2005-06-04 | Microdrug Ag | Fukt-känslig medicinsk produkt |
TWI274641B (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Rexon Ind Corp Ltd | Cutting machine |
CN115572291A (zh) * | 2022-09-28 | 2023-01-06 | 成都第一制药有限公司 | 一种氢溴酸山莨菪碱及其制备方法和质量控制方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3211185A1 (de) * | 1982-03-26 | 1983-09-29 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neue quartaere 6,11-dihydro-dibenzo-(b,e)-thiepin-11-n-alkyl- norscopinether und verfahren zu deren herstellung |
-
1982
- 1982-04-26 DE DE19823215493 patent/DE3215493A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-13 FI FI831234A patent/FI831234L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-04-20 DD DD83250031A patent/DD211114A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 GR GR71157A patent/GR78837B/el unknown
- 1983-04-21 PT PT76584A patent/PT76584B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-04-22 AT AT83103935T patent/ATE16185T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-22 EP EP83103935A patent/EP0092814B1/de not_active Expired
- 1983-04-22 DE DE8383103935T patent/DE3361054D1/de not_active Expired
- 1983-04-22 NZ NZ203980A patent/NZ203980A/en unknown
- 1983-04-25 IL IL68479A patent/IL68479A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 PL PL1983241635A patent/PL138718B1/pl unknown
- 1983-04-25 CA CA000426597A patent/CA1254566A/en not_active Expired
- 1983-04-25 ZA ZA832883A patent/ZA832883B/xx unknown
- 1983-04-25 CS CS832919A patent/CS236873B2/cs unknown
- 1983-04-25 ES ES521809A patent/ES521809A0/es active Granted
- 1983-04-25 HU HU831415A patent/HU193161B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 NO NO831447A patent/NO159172C/no unknown
- 1983-04-25 JP JP58072766A patent/JPS58201779A/ja active Granted
- 1983-04-25 KR KR1019830001742A patent/KR900004127B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 DK DK182583A patent/DK159777C/da active
- 1983-04-25 IE IE938/83A patent/IE55308B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 YU YU939/83A patent/YU43731B/xx unknown
- 1983-04-26 AU AU13945/83A patent/AU557680B2/en not_active Ceased
-
1984
- 1984-08-13 PH PH31101A patent/PH23301A/en unknown
-
1987
- 1987-03-31 US US07/032,762 patent/US4783534A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU193161B (en) | Process for preparing new n-alkyl-norscopines | |
FI87785B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktivt, kristallint paroxetinhydrokloridhemihydrat | |
IE46278B1 (en) | Piperazine derivatives | |
EP0357126B1 (en) | Tetracyclic antidepressants | |
BE823841A (fr) | Derives de 5-(1-hydroxy-2-amino substitue) alkyl-8-carbostyryle substitue et de 5-(1-hydroxy-2-amino substitue) alkyl-8-(3,4-dihydro) carbostyryle substitue et leur procede de preparation | |
JP2835413B2 (ja) | フェノチアジン誘導体およびその製造方法 | |
US2759942A (en) | Substituted piperidinecarboxylates and methods of preparing same | |
KR19990008411A (ko) | 4-히드록시-2-피롤리돈의 개량 제법 | |
KR920007232B1 (ko) | 베반톨올의 제법 | |
IE45692B1 (en) | 1-amino-2-hydroxy-3-heterocyclyloxy-propanes | |
US3884976A (en) | 7-Amino norbornane derivatives | |
US3832365A (en) | Quinone intermediates for synthesis of 6-hydroxydopamine | |
JP3081854B2 (ja) | 光学活性なレボブノロール合成中間体の製造方法 | |
US3484457A (en) | Certain spiro butyrolactones | |
KR100297802B1 (ko) | 2-(3-트리플루오로메틸)아닐리노니코틴산2-(n-몰포린)에틸의제조방법. | |
US3072667A (en) | Alkylated derivatives of 4, 4'-bis(4-piperidinols) | |
JP2632384B2 (ja) | 光学活性な[s]−(+)−3−(2,3−エポキシプロポキシ)−4−モルホリノ−1,2,5−チアジアゾールの製造法 | |
KR940009533B1 (ko) | 헥사하이드로디벤조디옥산에서 유도된 암모늄염의 제조방법 | |
KR870000865B1 (ko) | 치환 안식향산 유도체의 제조방법 | |
JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
KR790001737B1 (ko) | 4-아미노-3,5-디할로겐-페닐-에탄올아민류의 신규 제조방법 | |
HU193162B (en) | Process for preparing norscopine | |
KR900003882B1 (ko) | H₂항히스타민 활성을 갖는 화합물의 제조방법 | |
KR810000817B1 (ko) | N,n-디메틸-3-(4-브로모페닐)-3-(3-피리딜)-알릴아민의 제조방법 | |
JPS63196574A (ja) | 1,3−オキサゾリジン−2−オン誘導体の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |