KR880012636A - 스테로이드-5-α-환원효소억제제 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

스테로이드-5-- 환원효소억제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. A고리는 2개까지의 이중결함을 가지며; B,C와 D 고리는 절단선으로 표시된 임의의 이중결함을 갖는데 여기서 C 고리는 B 고리가 C7-C8이중결합을 가질때 C8-C14이중결합을 갖지 않는 조건이며; M은 O 이거나 S 이며; Z는 (CH2)n이고 n은 0-2이며; X는 H, Cl, F, Br, I, CF3또는 C1-6알킬이고; Y는 H, CF3, F 또는 Cl, CH3인데 이때 Y는 C5-C6이중 결합이 없을때 H이며; R1이 H이거나 C1-8알킬이고; R2는 존재하지 않거나 H나 CH3로서 존재하는데, 이때 R2는 부착된 탄소가 이중으로 결합된 탄소일 경우 존재하지 않으며; R10은 C4-C5, C5-C6나 C5-C10이중 결합일때 존재하지 않거나 알파수소로서 존재하며; R3는 (1) α-수소, α-히드록실, 또는 α-아세톡시 및/또는 (a)(여기서 W는 일중결합이거나 C1-12알킬이며 R4는, (ⅰ) 수소, (ⅱ) 히드록실, (ⅲ) C1-8알킬, (ⅳ) 히드록실 C1-8알킬, (ⅴ) C1-8알콕시, (ⅵ) NR5R6,(이식에서 R5와 R6는 수소, C1-8알킬, C3-6사이클로 알킬, 페닐에서 각기 독립적으로 선택되거나 그것들이 부착된 질소와 함께 취택된 R5와 R6는 산소와 질소에서 선택된 하나 이상의 또다른 이종원자로 구성되는 5-6원의 포화된 고리를 나타냄); 또는 (ⅶ) OR7이 이식에서 R7은 수소, 알카리금속, C1-8알킬, 벤질임. 또는, (b) β-Alk-OR|8(이식에서 Alk는 C1-12알킬이고 R8은, (ⅰ) 페닐 C1-6알킬카보닐, (ⅱ)C5-10사이클로알킬카보닐, (ⅲ) 벤조일, (ⅳ) C1-8알콕시카보닐, (ⅴ) 아미노, 또는 C1-8알킬 치환된 아미노, 카보닐, (ⅵ) 수소 또는 (ⅶ) C1-8알킬임.) (2) =CH-2-CO-R4나 =CH-W-OR8,(이식에서 W는 일중결합이나 C1-12알킬이며 R4과 R8은 상기에서와 같은 의미를 가지며, R8도 수소이거나 C1-12알킬 카보닐임)
    (3)
    (여기에서 점선으로 표시된 결합은 17-α-수소로 대체함) (4) α-수소 및 β-NHCOR9(여기서 R9은 C1-12알킬임)또는 β-NR5R6(이식에서 R5와 R6은 위에서와 같은 의미를 갖는다) (5) α-수소 및 β-시아노, (6) α-수소및 β-테트라졸릴, 또는 (7) 케토이다.
    단, B고리는 C3-CX및 C5-C6이중결합을 가지며, R1은 CH3이고 R3은 케토이며; B 고리는 C3-C4, C5-C6및 C16-C17이중결합을 가지며 R1은 CH3이고 R3는 COOCH3이고; B고리는 C5-C6이중결합을 가지며, R1은 CH3이고 R3는 COCH3인 화합물을 제외한 다음 일반식으로 표시되는 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 이들의 염.
  2. N-t-부틸-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드 또는 N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산인 제 1항의 화합물.
  3. 20-α-(히드록시메틸)-5-α-프레근-3-엔-3-카르복실산, N,N-디이소프로필-5-α-안드로스트-3-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-4-플루오로-5-α-안드로스트-3-엔-3-카르복실산, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-4-플루오로-3,5-디엔-3-카르복실산, 20-α-(히드록시메틸)-4-플루오로-5-α-프레근-3-엔-3-카르복실산,3-카르보메톡시-N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드, 17β-N,N-디이소프로필카르복스아미드-5-α-안드로스트-1,3-디엔-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 5-α-안드록스트-2-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 안드로스트-2,4-디엔-17β카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 5-α-안드로스텐-17β-카르복스아미드-3β-카르복실산, N,N-디이소프로필에스트르-3,5(10)-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 에스트르-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-안드로스트-3,5,11-트리엔-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-안드로스트-3,5-디엔-3-티오카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드로스트-3-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-6-플루오로-5-α-안드로스트-3-엔-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-6-플루오로-안드로스트-3,5-디엔-3-카르복실산, 3-카르보메톡시-N-t-부틸-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드, 17β-N-t-부틸카르복스아미드-5-α-안드로스트1,3-디엔-3-카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드로스트-2-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-안드로스트-2,4-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-5-α-아드로스텐-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-에스트르-3,5(10)-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 및 N-t-부틸-에스트르-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산인 제 1항의 화합물.
  4. B 고리는 점선으로 표시된 임의의 이중결합을 가지며,R1및 R2은 일반식(Ⅱ)와 같고 M은 O 또는 S인 다음 일반식으로 나타내어지는 화합물.
  5. 20-α-(히드록시메틸)-A-노르-5-α-프레근-1-엔-2-카르복실산이 제 4항의 화합물.
  6. A 고리는 2개까지의 이중결합을 가지며; B,C와 D 고리는 절단선으로 표시된 임의의 이중결합을 갖는데 여기서 C 고리는 B 고리가 C7-C8이중결합을 가질때 C8-C14이중결합을 갖지 않은 조건이며; M은 0이거나 S이며 Z는 (CH2)n이고 n은 0-2이며; X는 H, Cl, F, Br, I, CF3또는 C1-6알킬이고; Y는 H, CF3, F 또는 Cl, CH|3인대 이때 Y는 C5-C6이중결합이 없을 때 H이며; R1이 H이거나 C1-8알킬이고; R2는 존재하지 않거나 H나 CH3로서 존재하는데, 이때 R2는 부착된 탄소가 이중으로 결합된 탄소일 경우 존재하지 않으며; R10은 C4-C5, C5-C6나 C5-C10이중 결합일때 존재하지 않거나 알파수소로서 존재하며; R3는 (1) α-수소, α-히드록실, 또는 α-아세톡시 및/또는 (a)(여기서 W는 일중결합이거나 C1-12알킬이며 R4는, (ⅰ) 수소, (ⅱ) 히드록실, (ⅲ) C1-8알킬, (ⅳ) 히드록실 C1-8알킬, (ⅴ) C1-8알콕시, (ⅵ) NR|5R6,(이식에서 R5와 R6는 수소, C1-8알킬, C3-6사이클로 알킬, 페닐에서 각기 독립적으로 선택되거나; 그것들이 부착된 질소와 함께 취택된 R와 R는 산소와 질소에서 선택된 하나 이상의 또다른 이종원자로 구성되는 5-6원의 포화된 고리를 나타냄); 또는 (ⅶ) OR7(이식에서 R7은 수소, 알카리금속, C1-8알킬, 벤질임.) 또는,
    b) β-Alk-OR8(이식에서 Alk는 C1-12알킬이고 R8은, (ⅰ) 페닐 C1-6알킬카보닐, (ⅱ)C5-10사이클로알킬카보닐, (ⅲ) 벤조일, (ⅳ) C1-8알콕시카보닐, (ⅴ) 아미노, 또는 C1-8알킬 치환된 아미노, 카보닐, (ⅵ) 수소 또는 (ⅶ) C1-8알킬임.) (2) =CH-W-CO-R4나 =CH-W-OR8,(이식에서 W는 일중결합이나 C1-12알킬이며 R4과 R8은 상기에서와 같은 의미를 가지며, R8도 수소이거나 C1-12알킬 카보닐임)
    (3)
    (여기에서 점선으로 표시된 결합은 17-α-수소로 대체함) (4) α-수소 및 β-NHCOR9(여기서 R9은 C1-12알킬임)또는 β-NR5R6(이식에서 R5와 R6은 위에서와 같은 의미를 갖는다) (5) α-수소 및 β-시아노, (6) α-수소 및 β-테트라졸릴, 또는 (7) 케토이다.인 다음 일반식 화합물 또는 제약적으로 허용되는 이들의 염 적합한 제약적 담체로 이루어지는 제약적 조성물.
  7. 화합물이 N-t-부틸-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산 또는 N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산인 제 6항의 조성물.
  8. 화합물이 20-α-(히드록시메틸)-5-α-프레근-3-엔-3-카르복실산, N,N-디이소프로필-5-α-안드로스트-3-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-4-플루오로-5-α-안드로스트-3-엔-3-카르복실산, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-4-플루오로-3,5-디엔-3-카르복실산, 20-α-(히드록시메탈)-4-플루오르-5-α-프레근-3-엔-3-카르복실산, 3-카르보메톡시-N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드, 17β-N,N-디이소프로필카르복스아미드-5-α-안드로스트-1,3-디엔-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 5-α-안드록스트-2-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 안드로스트-2,4-디엔-17β카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 5-α-안드로스텐-17β-카르복스아미드-3β-카르복실산, N,N-디이소프로필 에스트르-3,5(10)-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 에스트르-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-안드로스트-3,5,11-트리엔-3-카르복실산, 17B-(N-t-부티라르복스아미드)-안드로스트-3,5-디엔-3-티오카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드록스트-3-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-6-플루오로-5-α-안드로스트-3-엔-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-6-플루오로-안드로스트-3,5-디엔-3-카르복실산, 3-카르보메톡시-N-t-부틸-안드로스트-3,5-디엔, 17β-카르복스아미드, 17β-N-t-부틸카르복스아미드-5-α-안드로스트1,3-디엔-3-카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드로스트-2-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-안드로스트-2,4-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드로스텐-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-에스트르-3,5(10)-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 및 N-t-부틸-에스트르-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산인 제 6항의 화합물.
  9. A 고리는 2개까지의 이중결합을 가지며; B,C와 D 고리는 절단선으로 표시된 임의의 이중결합을 갖는데 여기서 C 고리는 B 고리가 C7-C8이중결합을 가질때 C8-C14이중결합을 갖지 않은 조건이며; Z는 (CH2)n이고 n은 0-2이며; X는 H, Cl, F, Br, I, CF3또는 C1-6알킬이고; Y는 H, CF3, F 또는 Cl, CH3인데 이때 Y는 C5-C6이중결합이 없을 때 H이며; R2는 존재하지 않거나 H나 CH3로서 존재하는데, 이때 R2는 부착된 탄소가 이중으로 결합된 탄소일 경우 존재하지 않으며; R10은 C4-C5, C5-C6나 C5-C10이중 결합일때 존재하지 않거나 알파수소로서 존재하며; R14는 (1) α-수소, α-히드록실, 또는 α-아세톡시 및/또는 (a)(여기서 W는 일중결합이거나 C1-12알킬이며 R4,
    (ⅰ) 수소, (ⅱ) 히드록실, (ⅲ) C1-8알킬, (ⅳ) 히드록실 C1-8알킬, (ⅴ) C1-8알콕시, (ⅵ) NR5R6,(이식에서 R5와 R6는 수소, C1-8알킬, C3-6사이클로 알킬, 페닐에서 각기 독립적으로 선택되거나; 그것들이 부착된 질소와 함께 취택된 R5와 R6는 산소와 질소에서 선택된 하나 이상의 또다른 이종원자로 구성되는 5-6원의 포화된 고리를 나타냄); 또는 (ⅶ) OR7이 이식에서 R7은 수소, 알카리금속, C1-8알킬, 벤질임.) 또는, (b) β-Alk-OR8(이식에서 Alk는 C1-12알킬이고 R8은, (ⅰ) 페닐 C1-6알킬카보닐, (ⅱ)C5-10사이클로알킬카보닐, (ⅲ) 벤조일, (ⅳ) C1-8알콕시카보닐, (ⅴ) 아미노, 또는 C1-8알킬 치환된 아미노, 카보닐, (ⅵ) 수소 또는 (ⅶ) C1-8알킬임.) (2) =CH-Alk-CO-R4나 =CH-Alk-OR8,(이식에서 Alk는 존재하거나 존재하지 않으며 R4과 R8은 상기에서와 같은 의미를 가지며, R8도 수소이거나 C1-20알킬 카보닐임)
    (3)
    (여기에서 점선으로 표시된 결합은 17-α-수소로 대체함). (4) α-수소 및 β-NHCOR9(여기서 R9은 C1-12알킬임)또는 β-NR5R6(이식에서 R5와 R6은 위에서와 같은 의미를 갖는다) (5) α-수소 및 β-시아노, (6) α-수소 및 β-테트라졸릴, 또는 (7) 케토이다. 인 다음 일반식 화합물 또는 (1)에서 (7)까지의 성분으로 화학적으로 전환될 수 있는 성분들.
  10. 17β-(t-부틸디메틸실릴옥시메틸)-3-(트리플루오로메틸설폰에이트)-5-α-안드로스트-3-엔, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-3-(트리플루오로메틸설폰에이트)-안드로스트-3,5-디엔, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-3-(트리플루오로메틸설폰에이트)-4-플루오로-5-α-안드로스트-1,3-디엔, 20-α-(t-부틸디메틸실릴옥시메틸)-4-플루오로-3-(트리플루오로메틸설폰에이트)-5-α-프레근-1,3-디엔, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-3-(트리플루오로메틸-설폰에이트)-5-α-안드로스트-1,3-디엔, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-3-(트리플루오로-메틸설폰에이트)-안드로스트-3,5-디엔, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-3-(트리플루오로메틸설폰에이트)-5-α-안드로스트-2-엔, 및 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-3-(트리플루오로메틸설폰에이트)-안드로스트-2,4-디엔인 제 9항의 화합물.
  11. X1은 브로모, 클로로, 플루오로 또는 요오드이며; R2는 존재하지 않거나 H또는 CH3로서 존재하되, 부착된 탄소가 α-수소, 이중결합일때 R2가 존재함을 조건으로 하며; X는 H, Cl, F, Br, I, CF3또는 C1-6알킬이고; Y는 H, CF3, F 또는 Cl, CH3인데 C5-C6이중결합이 있을 때 Y는 H임을 조건으로하며; R14는 (1) α-히드록실, 또는 아세톡시 및/또는 (a)(여기서 W는 일중결합이거나 C1-12알킬이며 R4는, (ⅰ) 수소, (ⅱ) 히드록실, (ⅲ) C1-8알킬, (ⅳ) 히드록실 C1-8알킬, (ⅴ) C1-8알콕시, (ⅵ) NR5R6,(이식에서 R5와 R6는 수소, C1-8알킬, C3-6사이클로 알킬, 페닐에서 각기 독립적으로 선택되거나; 그것들이 부착된 질소와 함께 취택된 R5와 R6는 산소와 질소에서 선택된 하나 이상의 또다른 이종원자로 구성되는 5-6원의 포화된 고리를 나타냄); 또는 (ⅶ) OR7이 (이식에서 R7은 수소, 알카리금속, C1-8알킬, 벤질임.) 또는, (b) β-Alk-OR8(이식에서 Alk는 C1-12알킬이고 R8dms, (ⅰ) 페닐 C1-6알킬카보닐, (ⅱ)C5-10사이클로알킬카보닐, (ⅲ) 벤조일, (ⅳ) C1-8알콕시카보닐, (ⅴ) 아미노, 또는 C1-8알킬 치환된 아미노, 카보닐, (ⅵ) 수소 또는 (ⅶ) C1-8알킬임.) (2) =CH-Alk-CO-R4나 =CH-Alk-OR8,(이식에서 Alk는 존재하거나 존재하지 않으며 R4과 R8은 상기에서와 같은 의미를 가지며, R8도 수소이거나 C1-20알킬 카보닐임)
    (3)
    (여기에서 점선으로 표시된 결합은 17-α-수소로 대체함) (4) α-수소 및 β-NHCOR9(여기서 R9은 C1-12알킬임)또는 β-NR5R6(이식에서 R5와 R6은 위에서와 같은 의미를 갖는다) (5) α-수소 및 β-시아노, (6) α-수소 및 β-테트라졸릴, 또는 (7) 케토이다. 인 다음 일반식 화합물 또는 (1)에서 (7)까지의 성분으로 화학적으로 전환될 수 있는 성분들.
  12. N-t-부틸안드로스트-3,5-디엔-3-브로모-17β-카르복스아미드 또는 N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-3-브로모-17β-카르복스아미드인 제 11항의 화합물.
  13. R2, R14, X와 Y가 상기한 바와같이 다음 일반식 화합물을
    할로겐화 카르복실산이나 다할로겐화인으로 처리하는 것으로 이루어지는 X1이 브로모, 클로로, 프루오로, 요오드; R2는 존재하지 않거나 H나 CH3로서 존재하되 부착되는 탄소가 이중결합일때 R2가 존재함을 조건으로 하며; X는 H, Cl, F, Br, I, CF3또는 C1-6알킬이고; Y는 H, CF3, F 또는 Cl, CH3이고 이때 Y는 C5-C6이중결합이 없을 때 H이며; R14는 (1) α-수소, α-히드록실, 또는 α-아세톡시 및/또는 (a)(여기서 W는 일중결합이거나 C1-12알킬이며 R4는, (ⅰ) 수소, (ⅱ) 히드록실, (ⅲ) C1-8알킬, (ⅳ) 히드록실 C1-8알킬, (ⅴ) C1-8알콕시, (ⅵ) NR|5R6,(이식에서 R5와 R6는 수소, C1-8알킬, C3-6사이클로 알킬, 페닐에서 각기 독립적으로 선택되거나; 그것들이 부착된 질소와 함께 취택된 R5와 R6는 산소와 질소에서 선택된 하나 이상의 또다른 이종원자로 구성되는 5-6원의 포화된 고리를 나타냄); 또는 (ⅶ) OR7이 (이식에서 R7은 수소, 알카리금속, C1-8알킬, 벤질임.) 또는, (b) β-Alk-OR8(이식에서 Alk는 C1-12알킬이고 R8은, (ⅰ) 페닐 C1-6알킬카보닐, (ⅱ)C5-10사이클로알킬카보닐, (ⅲ) 벤조일, (ⅳ) C1-8알콕시카보닐, (ⅴ) 아미노, 또는 C1-8알킬 치환된 아미노, 카보닐, (ⅵ) 수소 또는 (ⅶ) C1-8알킬임.) (2) =CH-Alk-CO-R4나 =CH-Alk-OR8,(이식에서 Alk는 존재하거나 존재하지 않으며 R4과 R8은 상기에서와 같은 의미를 가지며, R8도 수소이거나 C1-20알킬 카보닐임)
    (3)
    (여기에서 점선으로 표시된 결합은 17-α-수소로 대체함) (4) α-수소 및 β-NHCOR9(여기서 R9은 C1-12알킬임)또는 β-NR5R6(이식에서 R5와 R6은 위에서와 같은 의미를 갖는다) (5) α-수소 및 β-시아노, (6) α-수소 및 β-테트라졸릴, 또는 (7) 케토 또는 (1)에서 (7)까지의 성분으로 화학적으로 전환될 수 있는 성분들.
  14. 제조된 화합물이 N-t-부틸안드로스트-3,5-디엔-3-브로모-17β-카르복스아미드 또는 N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-3-브로모-17β-카르복스아미드인 제 13항의 방법.
  15. 제조된 화합물을 알킬 리듐 시약으로 처리한 다음 카르복실화제로 처리하거나 또는 염기의 존재하에서 필라듐촉매, C1-4알칸올과 일산화탄소로 처리하여 R2, R14, X 및 Y는 제 13항에 정의한 바와같으며, R1은 H 또는 C1-8알킬;이며 M은 O 또는 S인 다음 일반식 화합물을 수득하는 단계를 더 포함하는 제 13항의 방법.
  16. 제조된 화합물이 N-t-부틸안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산 또는 N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-3-카르복스아미드인 제 15항의 방법.
  17. X, Y, Z, R2및 R10은 상기한 바와같으며 R14는 R3이거나 화학적으로 R3로 전환될 수 있는 성분인 다음 일반식 화합물을
    유기염기, 포스핀, 팔라듐(Ⅱ)화합물 및 C1-6알킬알코올로 처리한 다음 일산화탄소를 가하는 것으로 이루어지는, B 고리가 C3-C4와 C5-C6이중결합을 가지며, R1이 CH3,R3가 케토이며; B 고리가 C3-C4, C5-C|6및 C16-C17이중결합을 가지고 R1이 CH3이며 R3가 COOCH3이고; B 고리가 C5-C6이중결합을 가지고 R1이 CH3이며 R3가 COCH3인 화합물을 제외한, A 고리는 2개까지의 이중결합을 가지며; B,C와 D 고리는 절단선으로 표시된 임의의 이중결함을 갖는데 여기서 C 고리는 B 고리가 C7-C8이중결합을 가질때 C8-C14이중결합을 갖지 않는 조건이며; M은 O 이거나 S 이며; Z는 (CH2)n이고 n은 0-2이며; X는 H, Cl, F, Br, I, CF3또는 C1-6알킬이고; Y는 H, CF3, F 또는 Cl, CH3인데 이때 Y는 C5-C6이중 결합이 없을때 H이며; R1이 H이거나 C1-8알킬이고; R2는 존재하지 않거나 H나 CH3로서 존재하는데, 이때 R2는 부착된 탄소가 이중으로 결합된 탄소일 경우 존재하지 않으며; R10은 C4-C5, C5-C6나 C5-C10이중 결합일때 존재하지 않거나 알파수소로서 존재하며; R3는 (1) α-수소, α-히드록실, 또는 α-아세톡시 및/또는 (a)(여기서 W는 일중결합이거나 C1-12알킬이며 R4는,
    (ⅰ) 수소, (ⅱ) 히드록실, (ⅲ) C1-8알킬, (ⅳ) 히드록실 C1-8알킬, (ⅴ) C1-8알콕시, (ⅵ) NR5R6,(이식에서 R5와 R6는 수소, C1-8알킬, C3-6사이클로 알킬, 페닐에서 각기 독립적으로 선택되거나; 그것들이 부착된 질소와 함께 취택된 R5와 R6는 산소와 질소에서 선택된 하나 이상의 또다른 이종원자로 구성되는 5-6원의 포화된 고리를 나타냄); 또는 (ⅶ) OR7이 (이식에서 R7은 수소, 알카리금속, C1-8알킬, 벤질임.) 또는, (b) β-Alk-OR8(이식에서 Alk는 C1-12알킬이고 R8은, (ⅰ) 페닐 C1-6알킬카보닐, (ⅱ)C5-10사이클로알킬카보닐, (ⅲ) 벤조일, (ⅳ) C1-8알콕시카보닐, (ⅴ) 아미노, 또는 C1-8알킬 치환된 아미노, 카보닐, (ⅵ) 수소 또는 (ⅶ) C1-8알킬임.) (2) =CH-W-CO-R 나 =CH-W-OR,(이식에서 W는 일중결합이나 C알킬이며 R과 R은 상기에서와 같은 의미를 가지며, R도 수소이거나 C알킬 카보닐임)
    (3)
    (여기에서 점선으로 표시된 결합은 17-α-수소로 대체함) (4) α-수소 및 β-NHCOR(여기서 R은 C알킬임)또는 β-NR R(이식에서 R와 R은 위에서와 같은 의미를 갖는다) (5) α-수소 및 β-시아노, (6) α-수소및 β-테트라졸릴, 또는 (7) 케토이다. 다음 일반식 화합물 또는 (1)에서(7)까지의 성분으로 화학적으로 전환될 수 있는 성분들.
  18. 제조된 화합물이 N-t-부틸-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산이거나 N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드인-3-카르복실산인 제 17항의 방법.
  19. 제조된 화합물이 20-α-(히드록시메틸)-5-α-프레근-3-엔-3-카르복실산, N,N-디이소프로필-5-α-안드로스트-3-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-4-플루오로-5-α-안드로스트-3-엔-3-카르복실산, 17β-(N,N-디이소프로필카르복스아미드)-4-플루오로-3,5-디엔-3-카르복실산, 20-α-(히드록시메틸)-4-플루오로-5-α-프레근-3-엔-3-카르복실산, 3-카르보메톡시-N,N-디이소프로필-안드로스트-3,5-디엔-17β-카르복스아미드, 17β-N,N-디이소프로필카르복스아미드-5-α-안드로스트-1,3-디엔-카르복실산, N,N-디이소프로필 5-α-안드로스트-2-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 안드로스트-2,4-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필5-α-안드로스텐-17β-카르복스아미드-3β-카르복실산, N,N-디이소프로필 에스트르-3,5(10)-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N,N-디이소프로필 에스트르-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-안드로스트-3,5,11-트리엔-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-안드로스트-3,5-디엔-3-티오카르복실산 N-t-부틸-5α-안드로스트-3-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-6-플루오로-5-α-안드로스트-3-엔-3-카르복실산, 17β-(N-t-부틸카르복스아미드)-6-플루오로-안드로스트-3,5-디엔-3-카르복실산, 3-카르보메톡시-N-t-부틸-안드로스트-3,5-디엔 17β-카르복스아미드, 17β-N-t-부틸카르복스아미드-5-α-안드록스트1,3-디엔-3-카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드로스트-2-엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-안드로스트-2,4-디엔-17β 카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-5-α-안드로스텐-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, N-t-부틸-에스트르-3,5(10)-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산, 및 N-t-부틸-에스트르-3,5-디엔-17β-카르복스아미드-3-카르복실산인 제 17항의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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