KR880007545A - 피리미딘 유도체 - Google Patents

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KR880007545A
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베레니 에디트
마기아르 카롤리
투볼리 산도르
만디 아띨라
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팔 벵코 아틸라 만디
에기스 괴기스제르기아르
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Abstract

내용 없음.

Description

피리미딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기일반식 Ⅰ의 축합된 피리미딘유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 상부가염과 일반식 Ⅰ의 화합물 및 그의 산부가염의 수화물.
    식중에서, A는 -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH-를 나타내며 : R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 : r은 0,1.2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ; R2은 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나나내며 ; R3는 수소를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 식중에서, A가 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-를 나타내며 ; R4가 수소 또는 메틸을 나타내고 ; r이 1이며 ; R1및 R3가 수소를 나타내고, R2는 수소 또는 일반식(a)(식중 R이 에틸을 나타낸다)의 기임을 특징으로. 하는 일반식 Ⅰ의 축합된 피리미딘 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 산부가염과 일반식 Ⅰ의 화합물 및 그의 산부가염의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 일반식 Ⅰ의 화합물 및 약학적으로 허용되는 그의 산부가염을 특징으로 하는 화합물 : 7-아미노-5-이미노-2,3-디히드로-5H-티아졸로(3, 2-a)피리미딘 ; 8-아미노-6-이미노-3, 4-디히드로-2H, 6H-피리미도(2, 1-b)(1, 3)-티아진 ; 8-아미노-6-이미노-3-메틸-2H, 6H-피리미도(2, 1-b)(1, 3)-티아진 ; N-에틸-N'-(5-이미노-2, 3-디히드로-5H-티아졸로(3, 2-a)피리미딘-7-일)티오우레아.
  4. 하기일반식 Ⅰ의 축합된 피리미딘 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 산부가염과 일반식 Ⅰ의 화합물 및 그의 산부가염의 수화물의 제조방법으로서,
    (식중에서, A는 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ; R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타낸다.)
    a) 하기 일반식 Ⅱ의 2-멜캅토-4,6-디아미노피리미딘 유도체를 하기 일반식 Ⅲ의 디할로화합물과 반응시키거나 :
    (식중에서, R1, R2, R3, A, R4및 r은 전술된 바와 같고, Y는 할로겐, 바람직하게는 브롬을 나타내며 ; Z는 할로겐 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타낸다) ; 또는 b) 일반식 Ⅱ의 2-멜캅토-4,6-디아미노 피리미딘 유도체를 일반식 Ⅲ의 디할로화합물과 반응시키고, 생성된 하기 일반식 Ⅳ의 화합물을 단리후 고리화 시키거나 :
    (식중에서, A, R1, R2, R3, R4, Y및 r은 전술된 바와 같다) ; 또는 c) 일반식 Ⅰ(식중, R1및/또는 R2가 수소를 나타낸다)의 화합물을 하기 일반식 Ⅴ의 카르복실산 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키거나 :
    (식중에서, R5는 수소 또는 C1∼4알킬이다) : 또는 d) 일반식 Ⅰ(식중, R2는 수소를 나타낸다)의 화합물을 하기 일반식Ⅵ의 이소티오시아네이트와 반응 시키거나 :
    (식중에서, R은 전술된 바와 같다) ; 또는 e) 하기 일반식 Ⅷ의 화합물과 하기 일반식 Ⅷ의 말로닉 디니트릴을 반응시키고, 필요시 일반식 Ⅰ의 화합물을 약학적으로 허용되는 그의 산부가염으로 변환시키거나 또는 그의 산부가염으로부터 일반식 Ⅰ의 염기를 유리시키거나 또는 일반식Ⅰ의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 산부가염을 수화물로 변형시킴 :
    (식중에서, A는 -CH2-CH2-또는 -CH=CH-를 나타내며, R4및 r은 전술한 바와 같다)을 특징으로 하는, 일반식 Ⅰ의 축합된 피리미딘 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 산부가염과 일반식 Ⅰ의 화합물 및 그의 산부가염의 수화물의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 방법 a)에서, 산 결합제의 존재하에 일반식 Ⅱ 및 Ⅲ의 화합물의 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 산 결합제로서 탄산 알칼리금속염, 탄산 수소 알칼리금속염, 알칼리금속 수산화물, 알칼리토금속 수산화물 또는 3급 아민-바람직하게는 탄산칼륨 또는 탄산나트륨을 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제14a, 5및 6항 중 어느 한항에 있어서, 불활성유기용매중에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제8항에 있어서, 용매로서 디알킬아미드, 디알킬술폭시드, 지방족 알코올, 염소화된 지방족 알코올, 방향족 탄화수소, 지방족 에테르, 지방족 탄화수소, 지방족 케톤 또는 언급된 용매의 둘 이상의 혼합물-바람직하게는 디에틸 포름아미드를 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제4a및 5 내지 8항중 어느 한항에 있어서, 실온 내지 반응혼합물의 비점 사이의 온도에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제4항에 있어서, 방법 b)에서, 미열, 바람직하게는 30 내지 50℃, 특히 바람직하게는 40 내지 45℃의 온도에서 일반식Ⅳ의 화합물의 형성반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제4항에 있어서, 방법 c)에서, 일반식 Ⅴ의 카르복실산의 반응성유도체로서 무수물, 할리이드 또는 에스테르를 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 산 결합제의 존재하에 일반식 Ⅴ의 카르복실산의 산 할라이드로 아실화를 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 일반식 Ⅴ의 카르복실산의 무수물로 아실화를 수행하고 반응 매질로서 과량의 언급된 산무수물을 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  14. 제11 내지 13항중 어느 한항에 있어서, 10℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  15. 제4항에 있어서, 방법 d)에서, 실온 내지 반응혼합물의 비점사이의 온도에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  16. 활성 성분으로서, 적절한 불활성고체 또는 액체 담체와 혼합된 1종 이상의 하기 일반식 Ⅰ의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 산부가염 또는 그의 수화물을 함유함을 특징으로 하는 약학조성물.
    (식중에서, A는 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH- 를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0,1,2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ; R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식 (a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타낸다.
  17. 하기 일반식 Ⅰ의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 산부가염 또는 그의 수화물을 적절한 불활성 고체 또는 액체담체와 혼합시킴을 특징으로 하는 제16항에 따른 약학조성물의 제조방법.
    (식중에서, A는 -CH2-CH2, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH-를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0,1,2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ; R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C2∼4알킬, C1∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타낸다.
  18. 제4 내지 15항중 어느 한항에 청구된 제조방법에 따라 제조되는 하기 일반식 Ⅰ의 화합물.
    (식중에서, A는 -CH2-CH2, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH-를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0,1,2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일읕 나타내고 ; R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타낸다.
  19. 하기 일반식 Ⅳ의 화합물 및 그의 산부가염.
    (식중에서, A는 -CH2-CH2, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH-를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0,1,2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ; R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타내며, Y는 할로겐을 나타낸다.
  20. 하기 일반식 Ⅳ의 화합물 및 그의 산부가염의 제조방법으로서,
    (식중에서, A는 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH-를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0,1,2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ; R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-Cl∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타내며, Y는 할로겐을 나타낸다.)
    하기 일반식 Ⅱ의 2-멜캅토-4,6-디아미노-피리미딘과 하기 일반식 Ⅲ의 디할로 화합물을 반응시키고, 필요시, 수득된 일반식 Ⅳ의 화합물을 그의 산부가염으로 변환시킴을 특징으로하는 일반식Ⅳ의 화합물 및 그의 산부가염의 제조방법.
    (식중에서, R1, R2, R3, A, R4및 r은 전술된 바와 같고, Y는 할로겐, 바람직하게는 브롬을 나타내며 ; Z는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.)
  21. 제20항에 있어서, 산결합제의 존재하에 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  22. 제21항에 있어서, 산결합제로서, 탄산 알칼리 금속염, 탄산수소알칼리 금속염, 알칼리금속 수산화물, 알칼리토금속 수산화물 또는 3급 아민-바람직하게는 탄산칼륨 또는 탄산나트륨을 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  23. 제20 내지 22항중 어느 한항에 있어서, 불활성유기용매 중에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  24. 제23항에 있어서, 불활성 유기용매로서, 디알킬아미드, 디알킬술폭시드, 지방족 알코올, 염소화된 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 지방족 에테르, 지방족 탄화수소, 지방족 케톤 또는 상기 용매의 2종 이상의 혼합물-바람직하게는 디메틸포름아미드를 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  25. 제20 내지 24항중 어느 한항에 있어서, 반응을 0 내지 50℃ : 바람직하게는 40℃ 내지 45℃ 사이의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  26. 실시예를 특별한 참고로 하여 본 명세서에서 실질적으로 설명된 제조방법.
  27. 면역 자극 효과를 가지는 약학 조성물의 제조에 있어서, 하기 일반식 Ⅰ의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 산부가염 및 그의 수화물 용도.
    (식중에서, A는 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2- 또는 -CH=CH- 를 나타내며 ; R4는 수소, C1∼4알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; r은 0,1,2,3 또는 4를 나타내며 ; R1은 수소 또는 C1∼5알카노일을 나타내고 ;R2는 수소, C1∼5알카노일 또는 일반식(a) :
    (식중에서, R은 수소, C1∼4알킬, C2∼4알케닐, 페닐 또는 페닐-C1∼3알킬임)의 기를 나타내며 ; R3는 수소를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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