JPS6027676B2 - ピリミジノアミノメチルエルゴリン誘導体の製法 - Google Patents
ピリミジノアミノメチルエルゴリン誘導体の製法Info
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- JPS6027676B2 JPS6027676B2 JP49144603A JP14460374A JPS6027676B2 JP S6027676 B2 JPS6027676 B2 JP S6027676B2 JP 49144603 A JP49144603 A JP 49144603A JP 14460374 A JP14460374 A JP 14460374A JP S6027676 B2 JPS6027676 B2 JP S6027676B2
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- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/02—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
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Description
本発明はピリミジノアミノメチルェルゴリン議導体の新
規な製法に関する。 さらに詳しくは、本発明の目的は一般式 （式中Ｒは水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ，およびＲ２は水素、炭素原子数１〜３個を有するア
ルキル、メトキシおよびフェニルからなる群から選択さ
れ、Ｒ３は水素、ハロゲン、炭素原子数１〜３個を有す
るアルキルおよびアルコキシ、フェニル、シア／、ニト
ロ、アミ／、炭素原子数１〜３個を有するアシルアミノ
、および炭素原子数１〜３個を有するカルボキサミドお
よびカルブアルコキシから選択される）で表わされるェ
ルゴリン誘導体を得る方法である。 本出願人にかかるベルギー特許第７９２１８８号明細書
には注目すべきアドレナリン分解作用を有する若干の上
述した化合物を得る方法が記述されている。 かような方法は、アミノ基をグアニジノ基に変換し得る
化合物例えばシァナミド、１−グァニジンー３・５−ジ
メチルーピロール、Ｓーアルキルイソチオ尿素、０ーア
ルキルィソ尿素またはこれらの塩と反応させることによ
ってジヒドロまたは１ーメチルージヒドロリゼルグアミ
ンから得られた式（式中Ｒは上述の意味を有する）の８
８−グアニジノメチル誘導体中間生成物を適当なるージ
カルボニル化合物を用いて環化することよりなる。 この環化もまた例えば低収率およびピリミジ／環の置換
分の選択における制約のようないくつかの欠点を生ずる
。別のそして一層単純な反応を用いることによって上述
の欠点が除去されそして反応収率が顕著に改善されるこ
とが判った。 本発明の目的であるこの方法は構造式 （式中Ｒは上記の意味を有し、そしてＸは塩素、臭素、
メシルまたはトシルからなる群から選択される）で表わ
される化合物と構造式（式中Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は上
記の意味を有する）で表わされる陰イオン（このものは
相当する２−アミノピリジンを有機金属化合物例えばブ
チルーリチウム、ナトリウムまたはカリウム。 水素化物またはナトリウムアミドまたはカリウムアミド
と反応させて得られる）とを中性（非プロトン性）溶媒
中で縮合せしめることによりなる。特に、ピリミジノ陰
イオンは次式（式中Ａは適当な強塩基である）に従って
、そして溶媒としてジメチルホルムアミドまたは液体ア
ンモニアを用いることにより反応混合物中で生成される
。 強塩基はピリミジノ基の５位置に結合される基に応じて
選択される。電子吸引基（ニトロまたはシア／基）があ
る場合には、ナトリウムまたはカリウムの水素化物が好
ましい。５位置に電子供与基（メチル）が結合されてい
る場合には、ナトリウムまたはカリウムアミドが用いら
れよう。 反応が終了するとジメチルホルムアミドまたはジメチル
スルホキサィドのような中性溶媒に溶解したェルゴリン
誘導体が添加されそしてその混合物は３０分ないし５時
間、５〜１１０００の温度において加熱される。反応が
終了するとその溶媒は蒸発され、残留物は溶解されそし
てこの混合物は炉過されそして結晶化される。 本発明の方法によって製造された化合物は良好なアドレ
ナリン分解、血圧降下、鎮痛、中枢鎮静および抗セロト
リン作用を有する。 このアドレナリン分解作用は経口および静脈内投与（ｉ
．Ｖ．）によってラットについて試験管内および生体内
試験で決定された。 酸性もまた経口および静脈内投与によって評価された。
血圧降下作用は高血圧非麻酔ラット（経口投与の９／ｋ
９で表わして約３０〜４物吻Ｈｇの有効血圧降下を生ず
る用量）で決定された。 最後に鎮痛作用は、モルフィンおよびＤープロキシフェ
ン（これらは１とする）と比較した場合の２種の試験す
なわち熱板試験および捻転試験によって評価された。 表１および表２に得られた結果を示す。 表１ 表 ２ 次の実施例は本発明の例示のために与えられるものであ
って、本発明はこれらに限定されるものではない。 例１ １・６−ジメチル−８８−〔５−ニトロ一２ーピリミジ
ノアミノメチル〕１０Ｑーメトキシエルゴリン（３５５
／７７８）２ーアミノー５ーニトロピリミジン０．５夕
が、鷹拝しつつ且つ窒素雰囲気でジメチルホルムアミド
２０必中ナトリウム水素化物（鉱油中に５０％分散）０
．１６８夕の懸濁液に添加された。 水素の発生が終ったら、ジメチルホルムアミド１０凧
規な製法に関する。 さらに詳しくは、本発明の目的は一般式 （式中Ｒは水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ，およびＲ２は水素、炭素原子数１〜３個を有するア
ルキル、メトキシおよびフェニルからなる群から選択さ
れ、Ｒ３は水素、ハロゲン、炭素原子数１〜３個を有す
るアルキルおよびアルコキシ、フェニル、シア／、ニト
ロ、アミ／、炭素原子数１〜３個を有するアシルアミノ
、および炭素原子数１〜３個を有するカルボキサミドお
よびカルブアルコキシから選択される）で表わされるェ
ルゴリン誘導体を得る方法である。 本出願人にかかるベルギー特許第７９２１８８号明細書
には注目すべきアドレナリン分解作用を有する若干の上
述した化合物を得る方法が記述されている。 かような方法は、アミノ基をグアニジノ基に変換し得る
化合物例えばシァナミド、１−グァニジンー３・５−ジ
メチルーピロール、Ｓーアルキルイソチオ尿素、０ーア
ルキルィソ尿素またはこれらの塩と反応させることによ
ってジヒドロまたは１ーメチルージヒドロリゼルグアミ
ンから得られた式（式中Ｒは上述の意味を有する）の８
８−グアニジノメチル誘導体中間生成物を適当なるージ
カルボニル化合物を用いて環化することよりなる。 この環化もまた例えば低収率およびピリミジ／環の置換
分の選択における制約のようないくつかの欠点を生ずる
。別のそして一層単純な反応を用いることによって上述
の欠点が除去されそして反応収率が顕著に改善されるこ
とが判った。 本発明の目的であるこの方法は構造式 （式中Ｒは上記の意味を有し、そしてＸは塩素、臭素、
メシルまたはトシルからなる群から選択される）で表わ
される化合物と構造式（式中Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は上
記の意味を有する）で表わされる陰イオン（このものは
相当する２−アミノピリジンを有機金属化合物例えばブ
チルーリチウム、ナトリウムまたはカリウム。 水素化物またはナトリウムアミドまたはカリウムアミド
と反応させて得られる）とを中性（非プロトン性）溶媒
中で縮合せしめることによりなる。特に、ピリミジノ陰
イオンは次式（式中Ａは適当な強塩基である）に従って
、そして溶媒としてジメチルホルムアミドまたは液体ア
ンモニアを用いることにより反応混合物中で生成される
。 強塩基はピリミジノ基の５位置に結合される基に応じて
選択される。電子吸引基（ニトロまたはシア／基）があ
る場合には、ナトリウムまたはカリウムの水素化物が好
ましい。５位置に電子供与基（メチル）が結合されてい
る場合には、ナトリウムまたはカリウムアミドが用いら
れよう。 反応が終了するとジメチルホルムアミドまたはジメチル
スルホキサィドのような中性溶媒に溶解したェルゴリン
誘導体が添加されそしてその混合物は３０分ないし５時
間、５〜１１０００の温度において加熱される。反応が
終了するとその溶媒は蒸発され、残留物は溶解されそし
てこの混合物は炉過されそして結晶化される。 本発明の方法によって製造された化合物は良好なアドレ
ナリン分解、血圧降下、鎮痛、中枢鎮静および抗セロト
リン作用を有する。 このアドレナリン分解作用は経口および静脈内投与（ｉ
．Ｖ．）によってラットについて試験管内および生体内
試験で決定された。 酸性もまた経口および静脈内投与によって評価された。
血圧降下作用は高血圧非麻酔ラット（経口投与の９／ｋ
９で表わして約３０〜４物吻Ｈｇの有効血圧降下を生ず
る用量）で決定された。 最後に鎮痛作用は、モルフィンおよびＤープロキシフェ
ン（これらは１とする）と比較した場合の２種の試験す
なわち熱板試験および捻転試験によって評価された。 表１および表２に得られた結果を示す。 表１ 表 ２ 次の実施例は本発明の例示のために与えられるものであ
って、本発明はこれらに限定されるものではない。 例１ １・６−ジメチル−８８−〔５−ニトロ一２ーピリミジ
ノアミノメチル〕１０Ｑーメトキシエルゴリン（３５５
／７７８）２ーアミノー５ーニトロピリミジン０．５夕
が、鷹拝しつつ且つ窒素雰囲気でジメチルホルムアミド
２０必中ナトリウム水素化物（鉱油中に５０％分散）０
．１６８夕の懸濁液に添加された。 水素の発生が終ったら、ジメチルホルムアミド１０凧
【
中に溶解した１・６−ジメチルー８８ークロロメチル−
１０Ｑーメトキシェルゴリン１．１夕の溶液を添加しそ
してその混合物を４時間１００ｑ０で加熱した。反応の
終りにジメチルホルムアミドが蒸発され、ｎ−ペンタン
での処理によって鍵油が除去されそして残留物は沸騰エ
チルエーテルに溶解され且つ炉過された。次いでこのエ
ーテルは蒸発されそして残留物はアセトンから結晶化さ
れた。 生成物（融点１６０〜１６２０）０．８００夕が得られ
た。例２ ６ージメチルー８８一〔５ーメチル−２ーピリミジノア
ミノメチル〕一１０Ｑ−メトキシエルゴリン（３５５／
７８９）液体アンモニア１００地中ナトリウムアミド０
．０８５夕の溶液に鯛拝しつつ２ーアミノー５−メチル
ピリミジン０．２３７夕が添加された。 このアンモニアは次いで徐々に蒸発されそして無水ジメ
チルスルホキサイド４物と中１・６−ジメチルー８８ー
クロロメチルー１０Ｑーメトキシエルゴリン０．５５４
夕の溶液が添加された。この混合物は蝿拝されそして６
０ｑｏで３０分間加熱され、次いでジメチルスルホキサ
ィドが蒸発されそして残留物は水およびクロロホルム中
に溶解された。クロロホルム溶液を蒸発に付しそして残
留物を酸化アルミニウム上でクロマトグラフィーにかけ
た。 生成物（融点１９５〜１９７℃）０．２００夕が得られ
た。例３ １・６ージメチルー８８一〔５ーブロモー２ーピリミジ
ノアミノメチル〕一１０Ｑーメトキシエルゴリン（３５
５／７８１）２ーアミノ−５−ブロモーピリミジンを用
いる以外は例１で記述したように操作すると、１・６−
ジメチル−８８−（５−フロモ−２−ピリミジノアミノ
メチル）一１０Ｑ−メトキシエルゴリン（融点１９６〜
１９８℃）が得られた。 例４ １・６ージメチル−８８一〔５ーシアノー２ーピリミジ
ノアミノメチル〕一】ＯＱーメトキシエルゴリン（３５
５／７８２）２ーアミノー５−シアノーピリミジンを用
いる以外は例１に記述したように操作すると、１・６ー
ジメチルー８３一（５ーシアノー２ーピリミジノアミノ
メチル）一１００ーメトキシエルゴリン（融点１３６〜
１総℃）が得られた。 例５ １・６−ジメチル−８８−〔５ーカルブヱトキシー２ー
ピリミジノアミノメチル〕−１０Ｑーメトキシエルゴリ
ン（３５５／７８３）２ーアミノー５ーカルブエトキシ
ーピリミジンを用いる以外は例１に記述したように操作
すると、１・６−ジメチル−８３−（５ーカルブエトキ
シー２ーピリミジノアミノメチル）一１０Ｑーメトキシ
ェルゴリン（融点２１６〜２１８ｑｏ）が得られた。 例６ １・６ージメチルー８３一〔２−ピリミジノアミノメチ
ル〕一１０Ｑ−メトキシエルゴリン（３５５／７７７）
２−アミノピリミジンを用いる以外は例２に記述したよ
うに操作すると、１・６ージメチル−８８一〔２ーピリ
ミジノアミノメチル〕一１０ばーメトキシェルゴリン（
融点２２８〜２３０午○）が得られた。 例７ １・６ージメチル−８８〔５ーメトキシー２ーピリミジ
／アミノメチル〕一１０Ｑ−メトキシエルゴリン２−ア
ミノー５−メトキシピリミジンを用いる以外は例２に記
述するように操作すると、１・６ージメチルー８３一〔
５−メトキシー２ーピリミジノアミノメチル〕−１０Ｑ
ーメトキシエルゴリン（融点１７２〜１７４ｑｏ）が得
られた。
中に溶解した１・６−ジメチルー８８ークロロメチル−
１０Ｑーメトキシェルゴリン１．１夕の溶液を添加しそ
してその混合物を４時間１００ｑ０で加熱した。反応の
終りにジメチルホルムアミドが蒸発され、ｎ−ペンタン
での処理によって鍵油が除去されそして残留物は沸騰エ
チルエーテルに溶解され且つ炉過された。次いでこのエ
ーテルは蒸発されそして残留物はアセトンから結晶化さ
れた。 生成物（融点１６０〜１６２０）０．８００夕が得られ
た。例２ ６ージメチルー８８一〔５ーメチル−２ーピリミジノア
ミノメチル〕一１０Ｑ−メトキシエルゴリン（３５５／
７８９）液体アンモニア１００地中ナトリウムアミド０
．０８５夕の溶液に鯛拝しつつ２ーアミノー５−メチル
ピリミジン０．２３７夕が添加された。 このアンモニアは次いで徐々に蒸発されそして無水ジメ
チルスルホキサイド４物と中１・６−ジメチルー８８ー
クロロメチルー１０Ｑーメトキシエルゴリン０．５５４
夕の溶液が添加された。この混合物は蝿拝されそして６
０ｑｏで３０分間加熱され、次いでジメチルスルホキサ
ィドが蒸発されそして残留物は水およびクロロホルム中
に溶解された。クロロホルム溶液を蒸発に付しそして残
留物を酸化アルミニウム上でクロマトグラフィーにかけ
た。 生成物（融点１９５〜１９７℃）０．２００夕が得られ
た。例３ １・６ージメチルー８８一〔５ーブロモー２ーピリミジ
ノアミノメチル〕一１０Ｑーメトキシエルゴリン（３５
５／７８１）２ーアミノ−５−ブロモーピリミジンを用
いる以外は例１で記述したように操作すると、１・６−
ジメチル−８８−（５−フロモ−２−ピリミジノアミノ
メチル）一１０Ｑ−メトキシエルゴリン（融点１９６〜
１９８℃）が得られた。 例４ １・６ージメチル−８８一〔５ーシアノー２ーピリミジ
ノアミノメチル〕一】ＯＱーメトキシエルゴリン（３５
５／７８２）２ーアミノー５−シアノーピリミジンを用
いる以外は例１に記述したように操作すると、１・６ー
ジメチルー８３一（５ーシアノー２ーピリミジノアミノ
メチル）一１００ーメトキシエルゴリン（融点１３６〜
１総℃）が得られた。 例５ １・６−ジメチル−８８−〔５ーカルブヱトキシー２ー
ピリミジノアミノメチル〕−１０Ｑーメトキシエルゴリ
ン（３５５／７８３）２ーアミノー５ーカルブエトキシ
ーピリミジンを用いる以外は例１に記述したように操作
すると、１・６−ジメチル−８３−（５ーカルブエトキ
シー２ーピリミジノアミノメチル）一１０Ｑーメトキシ
ェルゴリン（融点２１６〜２１８ｑｏ）が得られた。 例６ １・６ージメチルー８３一〔２−ピリミジノアミノメチ
ル〕一１０Ｑ−メトキシエルゴリン（３５５／７７７）
２−アミノピリミジンを用いる以外は例２に記述したよ
うに操作すると、１・６ージメチル−８８一〔２ーピリ
ミジノアミノメチル〕一１０ばーメトキシェルゴリン（
融点２２８〜２３０午○）が得られた。 例７ １・６ージメチル−８８〔５ーメトキシー２ーピリミジ
／アミノメチル〕一１０Ｑ−メトキシエルゴリン２−ア
ミノー５−メトキシピリミジンを用いる以外は例２に記
述するように操作すると、１・６ージメチルー８３一〔
５−メトキシー２ーピリミジノアミノメチル〕−１０Ｑ
ーメトキシエルゴリン（融点１７２〜１７４ｑｏ）が得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は水素、炭素原子数１〜３個
を有するアルキル、メトキシおよびフエニルからなる群
から選択され、Ｒ＿３は水素、ハロゲン、炭素原子数１
〜３個を有するアルキルおよびアルコキシ・フエニル、
シアノ、ニトロ、アミノ、炭素原子数１〜３個を有する
アシルアミノ、および炭素原子数１〜３個を有するカル
ボキサミドおよびカルブアルコキシから選択される）で
表わされる２−アミノピリミジン陰イオンを構造式▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素およびメチルからなる群から選択され、
そして、Ｘは塩素、臭素、メシルまたはトシルからなる
群から選択される）で表わされる化合物と反応させるこ
とを特徴とする、構造式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（式中Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は上記の意
味を有する）で表わされるピリミジノアミノメチルエル
ゴリン誘導体の製造。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT54533/73 | 1973-12-21 | ||
| IT5453373 | 1973-12-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5095299A JPS5095299A (ja) | 1975-07-29 |
| JPS6027676B2 true JPS6027676B2 (ja) | 1985-06-29 |
Family
ID=11287369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49144603A Expired JPS6027676B2 (ja) | 1973-12-21 | 1974-12-18 | ピリミジノアミノメチルエルゴリン誘導体の製法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027676B2 (ja) |
| AT (1) | AT345997B (ja) |
| BE (1) | BE823715A (ja) |
| CA (1) | CA1033725A (ja) |
| CH (1) | CH609345A5 (ja) |
| DE (1) | DE2459630C3 (ja) |
| DK (1) | DK138895B (ja) |
| FR (1) | FR2255072B1 (ja) |
| GB (1) | GB1436820A (ja) |
| HU (1) | HU168767B (ja) |
| NL (1) | NL7416120A (ja) |
| SE (1) | SE417966B (ja) |
| SU (1) | SU604492A3 (ja) |
| YU (1) | YU335774A (ja) |
| ZA (1) | ZA748053B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1192260B (it) * | 1977-07-05 | 1988-03-31 | Simes | Derivati di ergoline-2-tioeteri e loro solfossidi |
| GB2112382B (en) * | 1981-11-06 | 1985-03-06 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives |
| GB2120242A (en) * | 1982-04-30 | 1983-11-30 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives |
| PH21123A (en) * | 1983-04-28 | 1987-07-27 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4862800U (ja) * | 1971-11-18 | 1973-08-09 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE792188A (fr) * | 1971-12-02 | 1973-06-01 | Farmaceutici Italia | Derives de l'ergoline |
-
1974
- 1974-12-11 NL NL7416120A patent/NL7416120A/xx unknown
- 1974-12-13 GB GB5408174A patent/GB1436820A/en not_active Expired
- 1974-12-16 CA CA216,603A patent/CA1033725A/en not_active Expired
- 1974-12-17 DE DE2459630A patent/DE2459630C3/de not_active Expired
- 1974-12-17 YU YU03357/74A patent/YU335774A/xx unknown
- 1974-12-18 HU HUFA971A patent/HU168767B/hu unknown
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- 1974-12-18 JP JP49144603A patent/JPS6027676B2/ja not_active Expired
- 1974-12-18 FR FR7441750A patent/FR2255072B1/fr not_active Expired
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