KR870002087A - 톨루이딘 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나,b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나,c) R1및 R2가 각각 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 환원시키고, 상기 a), b) 또는 c)에 따라 수득되고 또한 A가 -S- 또는 -SO-를 나타내며/내거나 R3내지 R6및/또는 R13및 R14가 -S- 또는 -SO-를 함유하는 라디칼을 나타내는 일반식(I)의 화합물에서, 상응하는 -SO- 또는 -SO2-그룹으로 산화시키고, R1및/또는 R2가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화 또는 아실화시키고, R1및/또는 R2가 아실을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 가수분해 또는 가수소분해로 탈아실화시키고, 이렇게 하여 수득된 일반식(I)의 화합물을 필요에 따라 그의 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시켜서 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서,a1) R1및 R2는 같거나 다르며 수소, (C1-C12)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬을 나타내며, 여기에서 1 또는 2개의 메틸렌그룹은 산소, 이미노, (C1-C4)-알킬이미노 및/또는 (C1-C4)-알카노일-이미노에 의해 각각 치환될 수 있으며, 또는 (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, 페닐 또는 페닐-(C1-C3)-알킬을 나타내며, 여기에서 페닐은 각 경우에 (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸로 일-, 이- 또는 삼-치환, 바람직하게는 일- 또는 이- 치환될 수 있으며, 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카바모일, 트리플루오로아세틸, 벤질옥시카보닐 또는 다른 생리학적으로 허용되는 산 또는 염기에 불안정한 보호그룹을 나타내며, 또는a2) R1및 R2는 함께는 이중결합을 포함할 수 있는 메틸렌체인 -[CH]n-을 나타내며, 여기에서 n은 4,5 또는 6이고 하나의 메틸렌그룹은 산소, 황 또는 NR9에 의해 치환될 수 있으며, 또는 함께는 프탈로일을 나타내며,b) R3, R4, R5및 R6은 같거나 다르며 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬-Y-또는 페닐-Y-를 나타내며, 여기에서 Y는 산소, 황, 설피닐, 설포닐 또는 -[CH2]m-(m은 0,1 또는 2임)을 나타내며, 또는 -CO-R10, -SO2NR11R12, -O-COR11, -NR11-COR12, -NR11-SO2R12또는 -NR11R12를 나타내며, 또는c) R1은 상기 d1)에서 정의한 바와 같으며, R4, R5및 R6은 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R2및 R3은 함께는 -CH=CH- 또는 체인 -[CH2]m-X-(m은 상기 정의한 바와 같고, X는 R3의 위치에 있으며 메틸렌, 산소, 황 또는 NR9을 나타냄)을 나타내며, 또는d1) R5및 R6은 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R3및 R4는 함께는 체인 W를 나타내며, W는 -[CH2]p-(p는 3 또는 4임)를 나타내며, 여기에서 하나 또는 두개의 메틸렌그룹은 산소 또는 NR9에 의해 치환될 수 있으며, 또는 W는, 이들 그룹을 운반하는 2개의 탄소원자와 함께, 융합된 벤조계를 형성하며, 또는d2) R3은 상기 b) 또는 c)에서 정의한 바와 같으며, R6은 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R4및 R5는 함께는 상기 정의한 바와 같은 체인 W를 나타내며, 또는d3) R3은 상기 b) 또는 c)에서 정의한 바와 같으며, R4는 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R5및 R6는 함께는 상기 정의한 바와 같은 체인 W를 나타내며,e1) R7및 R8는 같거나 다르며 수소 또는 메틸을 나타내며, 또는e2) R1내지 R5는 상기 a1),a2),b),c),d1) 및/또는 d2)에서 정의한 바와 같으며, R8는 상기 c1)에서 정의한 바와 같으며, R6및 R7은 함께는 메틸렌체인 -[CH2]m-(m은 상기 정의한 바와 같음)을 나타내며,f) R9는 수소, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C4)-알카노일을 나타내며,g) R10은 (C1-C5)-알킬, (C5또는 C6)-시클로알킬, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 또는 -NR11R12를 나타내며,h1) R11및 R12는 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬, 또는 (C1-C3)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 트리플루오로메틸 및/또는 할로겐과 일-, 이-또는 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내며, 또는h2) R11및 R12는 함께는 메틸렌체인 -[CH2]q-를 나타내며, 여기에서 q는 4 또는 5이고, 메틸렌그룹은 산소로 치환될 수 있으며,i) A는 황(S), 설피닐(SO) 또는 설포닐(SO2)를 나타내며, 단, 일반식(Ⅵ)에서는 황을 나타내며,k) R13및 R14는 같거나 다르며 상기 b)에서 R3내지 R6에 대해 정의한 의미, 바람직하게는 수소 외에는 이들 의미를 가지며, 또는 인접한 라디칼 R13및 R14는 상기 d1)에서 R3및 R4로 정의하며,l) R15는 수소, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내며,Q1은 i) 이탈그룹 또는 ii) -SH, -S- 또는 -SO2-를 나타내며,Q2는 상술한 i)의 경우에 -SH, -S- 또는 -SO2- 및 상술한 ii)의 경우에 이탈그룹을 나타내며,R16은 에스테르화그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, A가 황 또는 설피닐을 나타내고, R7, R8및 R15가 각각 수소를 나타내며, 라디칼 R3,R4,R5및 R6중의 하나가 수소를 나타내며, R13또는 R14가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서,R1및 R3가 같거나 다르며 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 알릴, 프로파길, 페닐 또는 페닐-(C1-C3)-알킬(이들 둘다 제1항에서 정의한 바와 같이 일치환될 수 있음), (C1-C3)-알카노일 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐을 나타내며, 또는R1및 R2가, 그들을 운반하는 질소원자와 함께, 피롤리디노, 피롤리노, 피페리디노, 피페라지노, 3-(C1-C3)-알킬 피페라지노, 모르폴리노 또는 티오모르폴리노를 나타내며,R3,R4,R5및 R6은 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐을 나타내며, 또는 두 개의 인접한 라디칼을 상기 d1) 내지 d3)에서 제1항에 정의한 바와 같은 체인 W를 형성하며,R7및 R8가 각각 수소를 나타내며,R13및 R14가 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,R15가 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내는, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서,R1및 R2가 같거나 다르며 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐-(C1-C3)-알킬을 나타내고, R3,R4,R5및 R6이 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬 또는 메톡시를 나타내며, 또는 R4및 R5가 함께는 -CH=CH-CH=CH-를 나타내며,R7및 R8이 각각 수소를 나타내며,R13및 R14가 같거나 다르며 수소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,R15가 수소 또는 메틸, 바람직하게는 수소를 나타내는, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학재으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항, 3항 및 4항중 어느 하나에 있어서, A가 황 또는 설피닐을 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 2-(2-메틸아미노벤질설피닐) 벤즈이미다졸 및 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, A가 -S- 또는 -SO-를 나타내고, R1이 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내고, R2,R7,R8및 R15가 각각 수소를 나타내고, 라디칼 R3,R4,R5및 R6중 하나가 수소를 나타내고, R13및 R14가 같거나 다르며 (C1-C4)-알콕시를 나타내고 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항 또는 7항에 있어서, A가 -SO-를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항, 7항 또는 8항중 어느 하나에 있어서, R3,R4,R5및 R6이 각각 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항, 7항, 8항 및 9항중 어느 하나에 있어서, R13및 R14가 벤즈이미다졸계의 5- 및 6-위치에 있고, 같거나 다르며 또한 메톡시 또는 에톡시, 바람직하게는 메톡시를 나타내며, R1이 에틸을 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 2-(2-에틸아미노벤질설피닐)-5,6-디메톡시벤즈 이미다졸 및 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항, 7항, 8항 또는 10항중 어느 하나에 있어서, 라디칼 R3,R4,R5및 R6중 하나 또는 두개가 (C1-C4)-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20040028815A (ko) * | 2004-01-07 | 2004-04-03 | 화인고무(주) | 접착제를 사용하지 않는 사출 및 열융착을 가능하게하는인조피혁 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3773240D1 (de) * | 1986-03-28 | 1991-10-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Hydrochinolinverbindungen, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung. |
EP0251536A1 (en) * | 1986-06-24 | 1988-01-07 | FISONS plc | Benzimidazoles, their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors |
IT1222412B (it) * | 1987-07-31 | 1990-09-05 | Chiesi Farma Spa | Tiometil e sulfinil metil derivati ad azione antisecretiva acida gastrica,loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono |
CA1322005C (en) * | 1987-11-25 | 1993-09-07 | Robert N. Young | Benzoheterazoles |
EP0318085A3 (en) * | 1987-11-25 | 1990-03-14 | Merck Frosst Canada Inc. | Heterazole dialkanoic acids |
JP2564162B2 (ja) * | 1988-02-12 | 1996-12-18 | 日本ケミファ株式会社 | ベンズイミダゾール誘導体の四級塩 |
ES2047451B1 (es) * | 1992-07-10 | 1994-10-01 | Sint Quimica Sa | Procedimiento para la preparacion de una composicion farmaceutica oral estable. |
CN115433167B (zh) * | 2022-11-10 | 2023-03-24 | 中国药科大学 | 具有Snail抑制活性的苯并杂环类化合物、其制备方法、药物组合物和医药用途 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE332167C (de) | 1918-08-09 | 1921-01-26 | Chem Fab Vorm Goldenberg | Glyzerinersatz |
BE788805A (fr) | 1971-09-22 | 1973-01-02 | Lafon Victor | Nouveaux derives antalgiques de la serie des arylamines soufrees |
SE416649B (sv) | 1974-05-16 | 1981-01-26 | Haessle Ab | Forfarande for framstellning av foreningar som paverkar magsyrasekretionen |
SE7804231L (sv) | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
US4359465A (en) * | 1980-07-28 | 1982-11-16 | The Upjohn Company | Methods for treating gastrointestinal inflammation |
ZA825106B (en) * | 1981-08-13 | 1983-04-27 | Haessle Ab | Novel pharmaceutical compositions |
US4472409A (en) | 1981-11-05 | 1984-09-18 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2-Pyridylmethyl thio(sulfinyl)benzimidazoles with gastric acid secretion inhibiting effects |
DE3333314A1 (de) | 1983-09-15 | 1985-03-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte pyrido(1,2-c)imidazo(1,2-a)benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen |
GB8417271D0 (en) * | 1984-07-06 | 1984-08-08 | Fisons Plc | Biologically active nitrogen heterocycles |
CA1341314C (en) | 1984-07-06 | 2001-11-06 | David Cox | Derivatives of benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole |
AU4640985A (en) | 1984-08-31 | 1986-03-06 | Nippon Chemiphar Co. Ltd. | Benzimidazole derivatives |
DE3509333A1 (de) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung als magensaeuresekretionshemmer |
EP0204215B1 (en) * | 1985-05-24 | 1993-08-11 | G.D. Searle & Co. | 2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl)methyl]-benzenamines |
WO1987001114A2 (en) * | 1985-08-21 | 1987-02-26 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | New amines, process for their manufacture, their use and medicines containing them |
-
1986
- 1986-08-01 AR AR86305006A patent/AR243167A1/es active
- 1986-08-12 AT AT86111104T patent/ATE85328T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1986-08-22 KR KR1019860006949A patent/KR940005020B1/ko not_active IP Right Cessation
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- 1986-08-22 NZ NZ217322A patent/NZ217322A/xx unknown
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- 1986-08-22 JP JP61195738A patent/JPH0791276B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-22 DK DK401586A patent/DK401586A/da not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20040028815A (ko) * | 2004-01-07 | 2004-04-03 | 화인고무(주) | 접착제를 사용하지 않는 사출 및 열융착을 가능하게하는인조피혁 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL79813A0 (en) | 1986-11-30 |
FI863382A (fi) | 1987-02-25 |
JPH0791276B2 (ja) | 1995-10-04 |
PT83240B (pt) | 1989-03-30 |
DK401586D0 (da) | 1986-08-22 |
GR862180B (en) | 1986-12-23 |
AU6174586A (en) | 1987-02-26 |
NO863389D0 (no) | 1986-08-22 |
FI89910C (fi) | 1993-12-10 |
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