KR840005734A - 20-아미노 마크로라이드 유도체의 제조방법 - Google Patents

20-아미노 마크로라이드 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

20-아미노 마크로라이드 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(III)의 알데히드를 일반식 HR(여기에서 R은 아래에서 정의하는 바와 같다)의 아민 존재하에 환원시키거나, 일반식 HR(여기에서 R은 아래에서 정의하는 바와 같다)의 아민과 일반식(IV)의 마크로라이드를 비반응성 유기용매 중에서 반응시키거나, R3가 마이카로실옥시인 일반식(I)의 마크로라이드로부터 산 가수분해에 의해 마이카로즈당을 분해하여 R3가 하이드록시인 일반식(I)의 마크로라이드를 생성시키거나, 일반식(V)의 설폰산 에스테르를 불활성 유기용매 중에서 요오다이드 이온의 공급원과 반응시켜 상응하는 4'-요오다이드로 전환시키고, R1이 수소가 아닌 경우에는 임의로 가수분해하여 R1이 수소인 상응하는 마크로라이드를 생성시키거나, 일반식(VI)의 마크로라이드를 환원적으로 탈요오드화시켜 R3가 H인 일반식(I)의 마크로라이트를 생성하고 임의로 하이드록실 보호그룹을 제거하여 R1및 R3가 수소인 일반식(I)의 마크로라이드를 수득하여, 경우에 따라 상기 반응들에서의 생성물을 에스테르화하고/하거나 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 마크로라이드 및 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  4. 상기 식에서, R은 환원자 5 내지 16개를 함유하고 질소원자를 통해 결합되며 유일한 헤테로원자로 하나의 질소원자를 함유하는 포화 또는 불포화 모노사이클환, 또는 환원자 8 내지 20개를 함유하고 질소 원자를 통해 결합되며 유일한 헤테로원자로 하나의 질소 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 비사이클 또는 트리사이클환율 나타내며, 이러한 모노사이클, 비사이클 또는 트리사이클환은 C1내지 C4알킬, 하이드록실, 디-(C1내지 C4알킬)-아미노,(여기에서, m은 4 내지 7이다),(C1내지 C4알킬)2,(여기에서, m은 4 내지 7이다), C1내지 C4알콕시카보닐, 페닐 또는 니트로, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 하이드록시, 아미노 및 모노-또는 디-(C1내지 C4알킬) 아미노중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 그룹으로 치환된 페닐, 벤질, C2내지 C4알케닐, C2내지 C4알키닐, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알카노일옥시, 할로, 할로-(C1내지 C4알킬)-, 시아노 또는 에틸렌 디옥시에 의해 한개 이상의 탄소원자가 임의 치환되고; R1은 수소 또는 하이드록실 보호그룹이며, 일반식(VI)에서는 하이드록실 보호그룹이고; R2는 수소, 임의 치환된 C1내지 C5알카노일, 임의 치환된 페닐-아세틸, 임의 치환된 페닐프로피오닐, 또는 임의 치환된 벤조일옥시이며; R3은 수소, 요오드, 하이드록시, 임의 치환된 C1내지 C5알카노일옥시, 임의 치환된 벤조일옥시, 임의 치환된 페닐아세톡시, 임의 치환된 펜옥시아세톡시, 또는이고; R4는또는이며; (여기에서, R1은 상기 정의한 바와 같다.)
  5. 단, R3가 수소 또는 요오도이면, R4는이고; L은 아민 HR에 의해 치환될 수 있는 이탈그룹이다.
  6. 제1항에서 있어서, R이 (i) C1내지 C3알킬, 하이드록시, -N(R6)2[여기에서, R6는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필을 나타내거나, R6그룹이 질소원자와 함께는 피롤리디닐, 피페리디닐, 헥사하이드로아제피닐 또는 옥타하이드로 아조시닐을 형성한다],(여기에서 R6는 상기 정의한 바와 같다), 카보메톡시, 카보에톡시 또는 페닐에 의해 한개 이상의 탄소원자가 임의 치환된 일반식(여기에서 n은 4 내지 15의 정수이다)의 포화 모노사이클환, 또는 (ii) 1, 2, 3, 4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로이소퀴놀린-2-일, 데카하이드로이소퀴놀린-2-일, 인돌린-1-일, 이소인돌린-2-일, 데카하이드로사이클로 헵타 [b] 피롤-1-일, 데카하이드로사이클로 헵타 [c] 피롤-2-일, 데카하이드로사이클로펜트 [c] 아제핀-2-일, 데카하이드로사이클로펜트 [d] 아제핀-3-일, 2, 3, 4, 5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-2-일, 2, 3, 4, 5-테트라하이드로-1H-3-벤즈-아제핀-3-일, 아자비사이클로헵타닐, 아자비사이클로-옥타닐, 아자비사이클로노나닐, 아자비사이클로데카닐 및 아자트리 사이클로데카닐 중에서 선택된 비사이클 또는 트리사이클 2급 아미노 그룹인 일반식(I)의 마크로라이드를 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, R이 옥타하이드로아조신-1-일, 헥사하드로아제핀-1-일, 4-페닐피페리딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 아조사이클로트리데칸-1-일, 4-하이드록시피페리딘-1-일, 3-아자비사이클로-[3.2.2]노난-3-일, 피페리딘-1-일, 3-(N,N-디에틸카바모일)피페리딘-1-일, (4-피페리디노)-피페리딘-1-일), 옥타하이드로-1-H-아조신-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로-퀴놀린-1-일, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로이소퀴놀린-2-일, 1, 3, 3-트리메틸-6-아자비사이클로[3.2.1]옥탄-6-일, 1-아자스피로 [4.5] 데칸-1-일, 1, 2, 3, 6-테트라하이드로-피리딘-1-일,도데카하이드로카바졸-9-일, 3, 3, 5-트리메틸헥사하이드로아제핀-1-일, 데카하이드로아제신-1-일, 아자사이클로트리데칸-1-일, 아자사이클로운데칸-1-일, 4-메틸피페리딘-1-일, 4-페닐-페페리딘-1-일, 데카하이드로사이클로-펜트 [c] 아제핀-1-일, 및 7-아자비사이클로 [2.2.1]-헵탄-1-일 중에서 선택된 그룹인 일반식(I)의 마크로라이드 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, R4가 마이시노실옥시이고 R3가 하이드록실인 일반식(I)의 마크로라이드 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, R이 포화 모노사이클환인 일반식(I)의 마크로라이드를 제조하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 20-DH-DO-20-[3-아자비사이클로 [3.2.2]-노난-3-일]데스마이코신을 제조하는 방법.
  11. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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