KR840007733A - C-20-및 c-23-변형 매크롤리드 유도체의 제조방법 - Google Patents

C-20-및 c-23-변형 매크롤리드 유도체의 제조방법 Download PDF

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내용 없음.

Description

C-20-및 C-23-변형 매크롤리드 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. a) Q가 포르밀이고 Q1, R1, (단, R1은 하이드록실이 아님)인 일반식(II)의 매크롤리드 출발물질을 환원시켜 R이 하이드록실인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, b) Q가 포르밀이고 Q1이 R1인 일반식(II) 의매크롤리드 출발물질을 일반식 NHR6R6또는 HR9의 아민과환원제 존재하에 반응시켜 R이 NR6R6또는 R9인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, 또는 c) Q가 -CH2OH이고 Q1이 R1인 일반식(II)의 매크롤리드 출발물질을 디에틸-아조디카복실레이트 또는 디메틸아조디 카복실케이트, 트리페닐포스핀 및 다음에서 선택한 시약과 반응시키는데, i) 아지드 전환제의 경우, R이 아지도인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, ii) 프탈 이미드의 경우, R이 프탈이미도인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, iii) 일반식 ArOH의 페놀의 경우, R이 -OAr(여기에서 Ar은 i) 또는 ii)항의 Ar그룹임)인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고 iV) 알킬 할라이드 또는 폴리할라이드의 경우, R이 Cl,Br 또는 I인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, V) 일반식 HSR5의 메르캅탄의 경우, R이 SR5인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고 Vi) 일반식 ArOH (여기에서, Ar은 iii)항의 Ar그룹임)인 카복실산 또는 설폰산의 경우, R이 OAr인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되며, d) Q가-CH2OH이고 Q1이 R1인 일반식(II)의 매크롤리드 출발물질을 트리페닐포스핀 및 할로겐 공급원과 반응시켜 R이 Cl,Br 또는 I인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, e) Q가 -CH2OH이고 Q1이 R1인 일반식(II)의 매크롤리드 출발물질을 일반식 ArOH(여기에서, Ar은 iii)항의 Ar그룹임)인 카복실산 또는 설폰산에서 유도된 아실화제와 반응시켜 R이 CAr인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, f) Q가 -CH2L(여기에서 L은 이탈그룹임)이고 Q1이 R1또는 이탈그룹인 일반식(II)의 매크롤리드 출발물질을 i) 알카리금속 아지드 또는 할라이드 또는 테트라알킬암모늄 아지드 또는 플루오라이드 여기에서 알킬은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸임)와 반응시켜 R이 아지도, F,Cl,Br 또는 I인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, ii) 일반식 R6S-의 메르캅티드 이온과 반응시켜 R이 R5S-인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, iii) 일반식 NR6R6또는 HR9의 아민과 반응시커 R이 NR6R6또는 R9인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, iV) 시아나이드 이온 공급원과 반응시켜 R이 -CN인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, V) 일반식 HOR4의 알콜 및 은이온 공급원과 반응시켜 R이 OR4(여기에서 R4는 수소가 아님)인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하며, g) Q가 CH2R이고 Q1이 다음 구조식을 갖는 일반식(II)의 매크롤리드를 가수분해시켜 R1이 하이드록실인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나,
    h) Q가 -CH2R이고 Q1이 보호된 하이드록시인 일반식(II)의 매크롤리드로부터 하이드록시 보호그룹을 제거하거나, i) Q가 -CH2R이고 Q1이 하이드록실인 일반식(II)의 매크롤리드 출발물질을 디에틸아조디 카복실레이트 또는 디메틸아조디 카복실레이트, 트리페닐포스핀 및 다음에서 선택한 시약과 반응시키는데, j) 아지드 전환제의 경우, R이 아지도인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, ii) 프탈이미드의 경우, R1이 프탈이미드인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, iii) 일반식 ArOH(여기에서 Ar은 i) 또, ii)항의 Ar그룹임)의 페놀의 경우, R1이 -OAr인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, iV) 알칼할라이드 또는 폴리할라이드의 경우, R1이 Cl,Br, 또는 I인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, V) 일반식 HSR5의 메르캅탄의 경우, R이 SR5인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되고, Vi) 일반식 ArOH (여기에서, Ar은 i)항의 Ar그룹임)인 카복실산 또는 설폰산의 경우, R이 OAr인 일반식(I)의 매크롤리드가 수득되거나, 또는 j) Q가 -CH2R이고 Q1이 하이드록실인 일반식(II)의 매크롤리드를 일반식 ArOH(여기에서 Ar은 iii)항의 Ar그룹임)의 카복실산 또는 설폰산에서 유도된 아실화제와 반응시켜 R1이 CAr인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, k) Q가 R이고 Q1이 하이드록실인 일반식(II)의 매크롤리드와 트리페닐포스핀 및 할로겐화제와 반응시켜 R1이 Cl,Br 또는 I인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, l) Q가 -CH2R이고 Q1이 이탈그룹인 일반식(II)의 매크롤리드와 i) 알카리금속 아지드 또는 할라이드 또는 테트라알킬암모늄 아지드 또는 플루오라이드(여기에서 알킬은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸임)와 반응시켜 R1이 아지도, F,Cl,Br 또는 I인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, ii) 일반식 R5S-의 메르캅티드 이온과 반응시커 R1이 R5S-인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, iii) 일반식 HNR6R6또는 HR9의 아민과 반응시켜 R1이 HR6R6또는 R9인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, m) Q가 -CH2N3이고 Q1이 R1이거나 또는 Q가 R이고 Q1이 아지도인 일반식(II)의 매크롤리드를 환원시켜 R이 -CH2NH2또는 R1이 아미노인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, n) Q가-CH2NHR6또는 R1이 NHR6인 일반식(II)의 매크롤리드를 아실화하여 R이 또는 -CH2NHR7R1이 -NR6R7인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, o) 일반식(I)의 매크롤리드를 에스테르화하거나, p) 일반식(I)의 매크롤리드를 염화하거나가, q) R3가 미카로실옥시인 일반식(I)의 매크롤리드를 pH 4이하의 산용액중에서 가수분해하여 R3이 하이드록시인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, r) R3가 하이드록시인 일반식(I)의 매크롤리드를 탈산소화하여 R3가 수소인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, s) Q가 CH2I이고 Q1이 R1인 일반식(II)의 매크롤리드를 환원제와 반응시켜 R이 수소인 일반식(I)의 매크롤리드를 수득하거나, t) Q가 -CH2-설포네이트이고 Q1이 R1인 일반식(II)의 매크롤리드를 요다이드이온 공급원과 반응시켜 일반식(I)의 매크롤리드를 수득함을 특징으로하는 일반식(I)의 매크롤리드 및 이의 생리학적으로 허용되는 염의 제조방법.
    상기 일반식에서, R은 수소, 요도, 브로모, 클로로, 플루오로, 시아노, -OR4, -OAr,-SR5, 아지도, NR6R7, N-프탈아미도 또는 R9이고, R1은 i) 수소 또는 -OH, ii) 클로로, 플루오로, 브로모, 요도, -OAr,-O-테트라하이드로푸라닐, -O-테트라 하이드로 피라닐-SR5, 아지도, -NR6R7, 또는 N-프탈이미도, 또는 R9이고, R9는 i) 구조식 -N(CH2)n의 모노-사이클릭 아미노그룹(이 그룹은 C1-C3-알킬, 하이드록실, 메톡실, 에톡실, -N(R8)2,, 카보메톡시, 카보에톡시에 의해 하나 이상의 탄소원자에서 임의로 치환됨) 또는 페닐그룹이고, n은 4대지 15의 정수이고 ii) 질소원자를 통해 결합된 모노사이클릭포화 또는 불포화된 질소-함유 헤테로 사이클릭환(이 환을 1) 질소, 산소 및 황에서 선택된 3개이하의 헤테로원자를 추가로 함유하는 5대지 7개의 환상원자와 2) 메틸, 에틸 및 페닐에서 선택된 3이하의 치환체를 가짐)이거나 또는 iii) 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로 이소퀴놀린-2-일, 데카하이드로 이소퀴놀린-2-일, 인돌린-1-일, 이소-인돌린-2-일, 데카하이드로 사이클로헵타 [b]피롤-1-일, 데카하이드로 사이클로헵타 [c]피롤-2-일, 데카하이드로 사이클로펜트 [c]아제핀-2-일, 데카하이드로 사이클로펜트 [d]아제핀-3-일, 2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-2-일, 2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-3-일, 아자비사이클로헵타닐, 아자비사이클로옥타닐, 아자비사이클로노나닐, 아자비사이클로데카닐 또는 아자트리사이클로데카닐에서 선택된 비사이클릭 또는 트리-사이클릭 2급 아미노그룹이고, R2는 수소, 임의로 치환된 C1-C5알카노일 또는 임의로 치환된 벤조일, 페닐아세틸 또는 페닐프로피오닐이고, R3은 수소, 하이드록실, 임의로 치환된 C1-C5-알카노일옥시 또는 임의로 치환된 벤조일옥시, 페닐아세톡시 또는 페닐프로피오닐옥시 또는 다음 구조식의 기이고,
    (미카로실옥시)
    R4는 수소, 임의로 치환된 C1-C4-알킬, 사이클로헥실, 임의로 치환된 벤질, 펜에틸 또는 펜옥시 에틸이고, Ar은 i) 페닐, 유도화된 페닐, 또는 나프틸 ii) 피리디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌림, 이소-퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 벤즈트리아졸림, 벤즈옥사졸림, 벤즈이미다졸릴, 카바졸릴 또는 아크리디닐에서 선택된 임의로 치환된 헤테로 아릴그룹이거나, 또는 iii) 임의로 치환된 C1-C5-알카노일, 임의로 치환된 벤조일, 페닐아세틸, 페닐프로피오닐, 펜옥시아세틸 또는 페닐티오아세틸, 메탄설포닐, 트리플루오로 메탄설포닐, 또는 임의로 치환된 페닐설포닐이고 R5는 임의로 치환된 C1-C4-알킬 ; 사이클로헥실 ; 임의로 치환된 페닐, 벤질 또는 펜에틸 ; 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 티아닐 또는 푸라닐에서 선택된 임의로 치환된 헤테로 아릴그룹이고, R6는 수소, 임의로 치환된 C1-C6-알킬, 페닐, 벤질, 펜에틸 또는 C3-C8-사이클로알킬이고 R7은 R6그룹 또는 임의로 치환된 C1-C5-알카노일, 임의로 치환된 벤조일, 페닐아세틸, 페닐프로피오닐, 펜옥시아세틸 또는 페닐티오아세틸, 또는 알콕시카보닐이고, R8은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필이거나 또는 R8그룹은 함께 -N(R8)2가 피롤리디닐, 피페리디닐, 헥사하이드로아제피닐 또는 옥타하이드로아조시닐에서 선택된 사이클릭 아미노그룹을 구성할수 있는 폴리메틸랜잔기를 형성하며, 단 상기에서, 1) R 또는 R4가 수소인 경우, R1은 수소 또는 -OH가 될 수 없고, 2) R 또는 R1이 -NHR6이거나, 또는 R4또는 R8이 수소인 경우 R2는 수소이어야 하고 R3는 수소, 하이드록실 또는 미카로실옥시이어야 하고, Ar은(iii)형의 치환체가 될 수 없고, 3) R1이 수소인 경우, R4는 수소, 하이드록실 또는 미카로실옥시이어야 하고, 4) R1이 수소 또는 하이드록시인 경우, R은 NRR6R7이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R이 R9인 일반식(I)의 매크롤리드를 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 수소, 요도, 브로모, 클로로, 플루오로, 시아노, OR, -OAr, SR5, 아저도, NR6R7또는 N-프탈이미도인 일반식(I)의 매크롤리드를 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R이 수소, 하이드록시, 펜옥시, N-프탈이미도, 페닐아세톡시, 3-아자비사이클로(3,2,2)노난-3-일, 모르폴리노, 4-페닐피페리딘-1-일 또는 옥타하이드로 아조신-1-일인 일반식(I)의 매크롤리드를 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1이 수소, 하이드록시, 펜옥시, 아세톡시, 페닐아세톡시, N-프탈이미도, 페닐-프로피오닐옥시, 페닐티오, 옥타하이드로아조신-1-일, 4-하이드록시 피페리디노, 2,3-디메톡시펜옥시, 3-피리딜옥시 또는 m-디메틸아미노펜옥시인 일반식(I)의 매크롤리드를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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