KR20210146355A - 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
(A) (i), (ii)의 일방 또는 쌍방,
(i) 점도 50∼10,000,000mPa·s의 폴리실록산 (1)
R2R1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2R2 (1)
(ii) 폴리실록산 (2)
(R1 3SiO1/2)p(R2 aR1 3-aSiO1/2)q(SiO4/2)r (2)
(B) 하이드로겐폴리실록산 (3)
(HbR1 3 - bSiO1 / 2)s(R1 3SiO1/2)2 - s(HR1 1SiO2/2)t(R1 2SiO2/2)u (3)
(C) 히드로실릴화 촉매
(D) 직쇄상 오가노실록산 (4) 및 환상 오가노폴리실록산 (5)의 적어도 일방
(AcR3 3-cSiO1/2)v(R3 3SiO1/2)2-v(AR3 1SiO2/2)w(R3 2SiO2/2)x (4)
(AR3 1SiO2/2)y(R3 2SiO2 / 2)z (5)
(A는 식 (6)으로 표시되는 지환식 에폭시기)을 포함하고, (A)의 알케닐 및 (D)의 불포화 결합 수에 대한 전체 SiH 수의 비가 0.8∼1.5의 조성물은 혼합 후에 상온에서 신속하게 경화하여 금속이나 수지 등의 기재에의 접착성을 나타내고, 또한 접착 후의 경화물을 고온고습 환경에 노출한 후에도 기재에의 접착성이 저하하지 않는다.
(i) 점도 50∼10,000,000mPa·s의 폴리실록산 (1)
R2R1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2R2 (1)
(ii) 폴리실록산 (2)
(R1 3SiO1/2)p(R2 aR1 3-aSiO1/2)q(SiO4/2)r (2)
(B) 하이드로겐폴리실록산 (3)
(HbR1 3 - bSiO1 / 2)s(R1 3SiO1/2)2 - s(HR1 1SiO2/2)t(R1 2SiO2/2)u (3)
(C) 히드로실릴화 촉매
(D) 직쇄상 오가노실록산 (4) 및 환상 오가노폴리실록산 (5)의 적어도 일방
(AcR3 3-cSiO1/2)v(R3 3SiO1/2)2-v(AR3 1SiO2/2)w(R3 2SiO2/2)x (4)
(AR3 1SiO2/2)y(R3 2SiO2 / 2)z (5)
(A는 식 (6)으로 표시되는 지환식 에폭시기)을 포함하고, (A)의 알케닐 및 (D)의 불포화 결합 수에 대한 전체 SiH 수의 비가 0.8∼1.5의 조성물은 혼합 후에 상온에서 신속하게 경화하여 금속이나 수지 등의 기재에의 접착성을 나타내고, 또한 접착 후의 경화물을 고온고습 환경에 노출한 후에도 기재에의 접착성이 저하하지 않는다.
Description
본 발명은 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 관한 것이다.
부가 경화형의 실리콘 접착제는 백금 촉매에 의한 히드로실릴화 반응을 경화의 메커니즘으로 하고 있고, 100∼150℃의 환경하에서 액상 재료를 경화시켜, 기재에의 접착이 행해지는 것이 일반적이다. 그러나, 가열 장치의 도입 및 운용에 의한 비용 상승이나, 가열·냉각 시간을 마련하는 것에 의한 생산성의 악화, 게다가 환경에의 배려라고 한 관점에서, 2액 형태에 의한 상온 경화형 실리콘 접착제가 제안되었다(특허문헌 1∼7 참조).
이 2액형의 재료에서는, 주제, 백금 촉매 및 가교제 등의 성분이 제1제, 제2제라고 하는 형태로 개별적으로 패키지화되어 있어, 제1제 및 제2제를 혼합함으로써 상온에서도 신속하게 경화 및 기재에의 접착을 행할 수 있다고 하는 이점을 가진다.
그러나, 상온에서 제작한 접착물에서는, 내구환경하, 특히 고온/고습 환경하에서 접착성의 저하가 일어나, 접착제가 기재로부터 박리해 버린다고 하는 문제가 있었다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 행해진 것으로, 혼합 후에 상온에서 신속하게 경화하여 금속이나 수지 등의 기재에의 접착성을 나타내고, 또, 접착 후의 경화물을 고온고습 환경에 노출한 후에도 기재에의 접착성이 저하하지 않는 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에, 접착성 부여제로서 지환식 에폭시기를 갖는 실록산 화합물을 첨가함으로써, 고온고습 환경에서 야기되는 접착성의 저하를 억제할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은
1. (A) 하기 (i) 및 (ii)의 적어도 일방,
(i) 하기 식 (1)로 표시되는, 23℃에서의 점도 50∼10,000,000mPa·s의 직쇄상 오가노폴리실록산
R2R1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2R2
(1)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 알케닐기를 나타내고, m은 1∼10,000의 정수를 나타낸다.)
(ii) 하기 평균식 (2)로 표시되는 오가노폴리실록산
(R1 3SiO1/2)p(R2 aR1 3-aSiO1/2)q(SiO4/2)r
(2)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 알케닐기를 나타내고, p, q 및 r은 p>0, q>0, r>0, 또한, (p+q+r)=1을 충족시키는 수를 나타내고, a는 1 또는 2를 나타낸다.)
(B) 하기 평균식 (3)으로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산,
(HbR1 3 - bSiO1 / 2)s(R1 3SiO1/2)2 - s(HR1 1SiO2/2)t(R1 2SiO2/2)u
(3)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, b는 1 또는 2를 나타내고, s, t 및 u는 0≤s≤2, 2≤s+t, 2≤t+u≤800, 또한, 0.05≤t/(t+u)≤0.5를 충족시키는 수를 나타낸다.)
(C) 히드로실릴화 반응 촉매, 및
(D) 하기 평균식 (4)로 표시되는 직쇄상 오가노실록산 화합물 및 하기 평균식 (5)로 표시되는 환상 오가노폴리실록산의 적어도 일방: (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.05∼5질량부
(AcR3 3 - cSiO1 / 2)v(R3 3SiO1/2)2 - v(AR3 1SiO2/2)w(R3 2SiO2/2)x
(4)
(AR3 1SiO2/2)y(R3 2SiO2/2)z
(5)
[식 중, A는, 각각 독립하여, 하기 구조식 (6)으로 표시되는 지환식 에폭시기를 나타내고, R3은, 각각 독립하여, 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, c는 1 또는 2를 나타내고, v는 0, 1 또는 2를 나타내고, w 및 x는 0≤w+x≤100을 충족시키는 수(단, v 및 w가 동시에 0이 되는 일은 없음)를 나타내고, y 및 z는 각각 y≥1, z≥0, 또한, 3≤y+z≤5를 충족시키는 수를 나타낸다.)]
(식 중, 별표(*)는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
을 함유하고, (A) 성분 중의 알케닐기 및 (D) 성분 중의 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합의 합계 수에 대한, (B) 성분의 Si-H기를 포함하는 전체 Si-H기 수의 비가 0.8∼1.5인 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물,
2. (E) 접착 조제(단, 상기 (D) 성분은 제외한다.)를 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.05∼10질량부 포함하고, 상기 (A) 성분 중의 알케닐기 및 (D) 성분 및 (E) 성분 중의 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합의 합계 수에 대한, 상기 (B) 성분 및 (E) 성분 중의 Si-H기의 합성 수의 비가 0.8∼1.5인 1의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물,
3. 2제형의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물로서, 상기 (A) 성분 및 (C) 성분을 함유하고, 또한 (B) 성분을 함유하지 않는 제1제와, 상기 (A) 성분 및 (B) 성분을 함유하고, 또한 (C) 성분을 함유하지 않는 제2제로 이루어지는 1 또는 2의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물,
4. 1∼3 중 어느 하나의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물이 경화하여 이루어지는 접착층을 갖는 물품
을 제공한다.
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물은 상온에서도 경화 및 기재에의 접착이 진행되기 때문에, 가열로나 그것에 부수되는 배기 설비 등을 필요로 하지 않는다. 또, 고온/고습 환경에서의 시간 경과로 인한 경화물의 접착성 저하 내성이 우수하다.
이러한 특성을 갖는 본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물은 차량 탑재 용도, 전기전자 용도 등의 폭넓은 분야에서 일반용 접착제로서 사용할 수 있는 외에, 실링재, 개스킷재, 코팅재, 포팅재로서도 사용할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
[1] (A) 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (A) 성분의 오가노폴리실록산은 (i) 하기 식 (1)로 표시되는, 23℃에서의 점도 50∼10,000,000mPa·s의 직쇄상 오가노폴리실록산 및 (ii) 하기 평균식 (2)로 표시되는 오가노폴리실록산의 적어도 일방을 포함한다.
R2R1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2R2
(1)
(R1 3SiO1/2)p(R2 aR1 3-aSiO1/2)q(SiO4/2)r
(2)
상기 각 식에 있어서, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 알케닐기를 나타낸다.
R1의 1가 탄화수소기는 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 것이면 특별히 한정은 없고, 직쇄, 분기, 환상의 어느 것이어도 되지만, 탄소 원자수 1∼20의 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 것이 더한층 바람직하다.
그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, n-헥실기 등의 직쇄 또는 분기의 알킬기; 시클로헥실기 등의 환상 알킬기; 페닐, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질, 페닐에틸기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다.
또, 이들 1가 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 되고, 그러한 기의 구체예로서는 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐 치환 탄화수소기; 2-시아노에틸기 등의 시아노 치환 탄화수소기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 식 (1) 및 식 (2)의 어느 것에서도, R1로서는 내열성의 점에서 메틸기가 바람직하다.
R2로 표시되는 알케닐기로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 직쇄, 분기, 환상의 어느 것이어도 되지만, 탄소 원자수 2∼20의 것이 바람직하고, 탄소 원자수 2∼10의 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 2∼6의 것이 더한층 바람직하다.
그 구체예로서는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐기 등을 들 수 있지만, 비닐기가 바람직하다.
상기 식 (1)에 있어서, m은 1∼10,000의 정수를 나타내지만, 100∼1,000의 정수가 바람직하다. m이 0이면, 대기압 환경 또는 탈포 시의 감압 환경에 있어서 휘발하기 쉽고, 10,000을 초과하면, (i) 성분이 고점도로 되기 때문에 작업성이 악화하고, 또, 다른 성분과 균일하게 혼합되기 어려워진다.
상기 식 (2)에 있어서, p, q 및 r은 p>0, q>0, r>0, 또한, (p+q+r)=1을 충족시키는 수를 나타내고, a는 1 또는 2를 나타낸다.
(i) 성분의 23℃에서의 점도는 50∼10,000,000mPa·s이지만, 1,000∼100,000mPa·s가 바람직하다. 점도가 50mPa·s 미만이면, 대기압 환경 또는 탈포 시의 감압 환경에서 휘발하기 쉽고, 10,000,000mPa·s를 초과하면, 점도가 지나치게 높아 작업성이 악화하고, 또, 다른 성분과 균일하게 혼합되기 어려워진다. 또한, 점도는 회전 점도계를 사용한 측정값이다.
또, (i) 성분은 THF 용매를 사용한 GPC(겔 침투 크로마토그래피) 측정에 의한 표준 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량(Mw)이 500∼500,000인 것이 바람직하고, 1,000∼100,000이 보다 바람직하다.
(i) 성분으로서는 하기 식 (1-1)로 표시되는 오가노폴리실록산이 바람직하다.
ViMe2SiO(SiMe2O)mSiMe2Vi
(1-1)
(식 중, Me는 메틸기를, Vi는 비닐기를 의미한다(이하 동일). m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
(i) 성분의 구체예로서는 하기 식으로 표시되는 오가노폴리실록산을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
ViMe2SiO(Me2SiO)530SiMe2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)430SiMe2Vi
또한, (i) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
또, (ii) 성분에 있어서의 Q 단위에 대한 M 단위의 비율 (p+q)/r은 0.3∼2.0이 바람직하고, 0.5∼1.0이 보다 바람직하다.
(ii) 성분의 중량평균 분자량은 1,000∼50,000이 바람직하고, 2,000∼10,000이 보다 바람직하다.
(ii) 성분으로서는 하기 평균식으로 표시되는 것이 바람직하다.
(Me3SiO1/2)p(ViMe2SiO1/2)q(SiO4/2)r
(식 중, p, q 및 r은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
(ii) 성분의 구체예로서는 하기 평균식으로 표시되는 오가노폴리실록산을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
(Me3SiO1/2)0.39(ViMe2SiO1/2)0.07(SiO4/2)0.54
(식 중, Me 및 Vi는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
또한, (ii) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(A) 성분으로서 (i) 성분과 (ii) 성분을 병용하는 경우의 배합비는 특별히 한정되는 것은 아니지만, [(i) 성분]/[(ii) 성분](질량비)로 0.3∼10이 바람직하고, 0.5∼3이 보다 바람직하다.
또, (i) 성분과 (ii) 성분의 혼합물의 23℃에서의 점도는 1∼100,000mPa·s가 바람직하고, 5∼10,000mPa·s가 보다 바람직하다. 점도가 이 범위이면, 유동성이 높아, 취급이 용이하다.
또한, (ii) 성분은 23℃에서 고체 상태로 되는 경우가 있기 때문에, 상기 (i) 성분에 용해시켜 사용해도 된다.
[2] (B) 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (B) 성분은 하기 평균식 (3)으로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산이다.
(HbR1 3 - bSiO1 / 2)s(R1 3SiO1/2)2 - s(HR1 1SiO2/2)t(R1 2SiO2/2)u
(3)
식 (3)에서의 R1의 1가 탄화수소기는 상기 (A) 성분에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있지만, 메틸기가 바람직하다.
b는 1 또는 2를 나타내지만, 1이 바람직하다.
s는 0≤s≤2를 충족시키는 수이지만, 2가 바람직하다.
s+t는 2 이상이지만, 3 이상이 바람직하다.
t 및 u는 2≤t+u≤800을 충족시키는 수이지만, 2≤t+u≤300을 충족시키는 수가 바람직하다. 또, t/(t+u)는 0.05≤t/(t+u)≤0.5를 충족시키는 수이지만, 0.15≤t/(t+u)≤0.3을 충족시키는 수가 바람직하다.
상기 식 (3)에 있어서, t+u가 2 미만에서는, 삼차원 가교를 형성할 수 없거나, 대단히 연하고 저강도의 실리콘 경화물로 되기 때문에 만족하는 고무 물성이 얻어지지 않고, t+u가 800을 초과하면, (B) 성분이 고점도로 되고, 다른 성분과 균일하게 혼합되기 어려워진다. 또, t/(t+u)가 0.05 미만에서는, 대단히 연하고 저강도의 실리콘 경화물로 되기 때문에 만족하는 고무 물성이 얻어지지 않고, 0.5를 초과하면, 경화 시에 발포가 일어나기 쉬워진다.
(B) 성분의 25℃에서의 동점도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 0.5∼20,000mm2/s가 바람직하고, 1∼500mm2/s가 보다 바람직하다. 여기에서, 동점도는 캐논-펜스케형 점도계를 사용한 측정값이다.
(B) 성분의 중량평균 분자량은 600∼60,000이 바람직하고, 1,000∼10,000이 보다 바람직하다.
(B) 성분의 구체예로서는 하기 평균식으로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
또한, (B) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(좌측 식에서, 실록산 단위의 배열순은 임의이다.)
(B) 성분의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 1∼200질량부가 바람직하고, 2∼50질량부가 보다 바람직하다. 이러한 배합량이면, 실리콘 접착제 조성물을 경화했을 때에 충분한 경도·강도를 얻을 수 있다.
또, (A) 성분 및 후술하는 (D) 성분 중의 알케닐기의 수에 대한 (B) 성분의 Si-H기를 포함하는 전체 Si-H기의 수((B) 성분 중의 Si-H기의 수, 또는 후술하는 (E) 성분을 포함하는 경우에는, (B) 성분 중의 Si-H기와 (E) 성분 중의 Si-H기의 합계 수)의 비는 [Si-H기]/[알케닐기 및 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합]=0.8∼1.5이며, 1∼1.3이 바람직하다. 이러한 범위이면, 경화성이 양호한 것으로 되고, 또한 경화 시의 발포를 억제할 수 있다.
[3] (C) 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (C) 성분은 상기 (A) 성분 중의 알케닐기, 및 후술하는 (D) 성분 중의 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합과, (B) 성분 및 후술하는 (E) 성분 중의 Si-H기와의 부가 반응을 촉진하기 위한 히드로실릴화 반응 촉매이다.
그 구체예로서는 백금(백금흑을 포함함), 로듐, 팔라듐 등의 백금족 금속 단체; H2PtCl4·nH2O, H2PtCl6·nH2O, NaHPtCl6·nH2O, KHPtCl6·nH2O, Na2PtCl6·nH2O, K2PtCl4·nH2O, PtCl4·nH2O, PtCl2, Na2HPtCl4·nH2O(단, 식 중, n은 0∼6의 정수이며, 바람직하게는 0 또는 6이다.) 등의 염화백금, 염화백금산 및 염화백금산염; 알코올 변성 염화백금산(미국 특허 제3,220,972호 명세서 참조); 염화백금산과 올레핀과의 착체(미국 특허 제3,159,601호 명세서, 동 제3,159,662호 명세서, 동 제3,775,452호 명세서 참조); 백금흑, 팔라듐 등의 백금족 금속을 알루미나, 실리카, 카본 등의 담체에 담지시킨 것; 로듐-올레핀 착체; 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐(윌킨슨 촉매); 염화백금, 염화백금산 또는 염화백금산염과 비닐기 함유 실록산과의 착체 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다.
또한, (C) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(C)의 사용량은 조성물의 경화(히드로실릴화 반응)를 촉진하는 양이면 한정되지 않고, 본 조성물의 각 성분의 질량의 합계에 대하여, 본 성분 중의 금속 원자가 질량 환산으로 0.01∼500ppm의 범위가 되는 양이 바람직하고, 0.05∼100ppm의 범위가 보다 바람직하고, 0.01∼50ppm의 범위가 더한층 바람직하다.
[4] (D) 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (D) 성분은 하기 평균식 (4)로 표시되는 직쇄상 오가노실록산 화합물 및 하기 평균식 (5)로 표시되는 환상 오가노폴리실록산의 적어도 일방이며, 본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 고온고습 환경에서의 접착성 저하 내성을 부여하기 위한 접착 조제이다.
(AcR3 3 - cSiO1 / 2)v(R3 3SiO1/2)2 - v(AR3 1SiO2/2)w(R3 2SiO2/2)x
(4)
(AR3 1SiO2/2)y(R3 2SiO2/2)z
(5)
식 (4) 및 (5)에 있어서, A는, 각각 독립하여, 하기 구조식 (6)으로 표시되는 지환식 에폭시기를 나타낸다.
(식 중, 별표(*)는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
상기 R3은, 각각 독립하여, 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타낸다.
R3의 1가 탄화수소기는 직쇄, 분기, 환상의 어느 것이어도 되지만, 탄소 원자수 1∼20의 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 것이 더한층 바람직하다.
그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, n-헥실기 등의 직쇄 또는 분기의 알킬기; 시클로헥실기 등의 환상 알킬기; 비닐, 알릴, 3-부테닐, 4-펜테닐, 5-헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질, 페닐에틸기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다.
또, 이들 1가 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 되고, 그러한 기의 구체예로서는 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐 치환 탄화수소기; 2-시아노에틸기 등의 시아노 치환 탄화수소기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, R3으로서는 내열성의 점에서 메틸기가 바람직하다.
또, 상기 식 (4)에 있어서, c는 1 또는 2를 나타내고, v는 0, 1 또는 2를 나타내고, w 및 x는 0≤w+x≤100을 충족시키는 수(단, v 및 w가 동시에 0이 되는 일은 없음)를 나타낸다.
식 (5)에 있어서, y 및 z는 각각 y≥1, z≥0, 또한, 3≤y+z≤5를 충족시키는 수를 나타내지만, y≥2가 바람직하다.
(D) 성분의 구체예로서는 하기 구조식으로 표시되는 지환식 에폭시기 함유 폴리실록산을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
또한, (D) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(식 중, Pr은 n-프로필기를 나타낸다(이하, 동일). 각 실록산 단위의 배열은 임의임)
본 발명에 있어서, 지환식 에폭시기 함유 폴리실록산은 시판품을 사용할 수도 있고, 시판품으로서는 X-22-169(신에츠카가쿠고교(주)제), X-40-2670(신에츠카가쿠고교(주)제), X-40-2678(신에츠카가쿠고교(주)제) 등을 들 수 있다.
(D) 성분의 첨가량은 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.05∼5질량부이다. 첨가량이 0.05질량부 미만이면, 고온고습 환경에서의 접착성이 불충분하게 되는 경우가 있다. 5질량부를 초과하면, 연하고 저강도의 실리콘 경화물이 되어, 만족하는 고무 물성이 얻어지지 않을 경우가 있다.
[5] (E) 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에는, (E) 성분으로서 상기 (D) 성분 이외의 접착 조제를 첨가해도 된다.
(E) 성분 중, 실록산 결합을 포함하는 접착 조제의 구체예로서는 비닐트리에톡시실란(신에츠카가쿠고교(주)제, KBE-1003), γ-(글리시딜록시프로필)트리메톡시실란(신에츠카가쿠고교(주)제 KBM-403), γ-(메타크릴록시프로필)트리메톡시실란(신에츠카가쿠고교(주)제, KBM-503), 7-옥테닐트리메톡시실란(신에츠카가쿠고교(주)제, KBM-1083), 및 그것들의 가수분해물, 및 하기 구조식으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
또한, (E) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
또, 실록산 결합을 포함하지 않는 접착 조제의 구체예로서는 알릴글리시딜에테르, 비닐시클로헥센모노옥사이드, 2-알릴말론산 디에틸, 디알릴비스페놀에테르, 벤조산 알릴, 프탈산 디알릴, 피로멜리트산 테트라알릴에스테르(후지필름 와코쥰야쿠(주)제, TRIAM805), 트리알릴이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
(E) 성분을 사용하는 경우, 그 첨가량은 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.05∼10질량부가 바람직하고, 0.05∼5질량부가 보다 바람직하다. (E) 성분의 배합량이 상기 범위이면, 적당한 접착성을 부여할 수 있다.
[6] (F) 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에는, 조성물을 조제할 때나, 조성물을 기재에 도공할 때 등의 가열 경화 전에 증점이나 겔화를 일으키지 않도록 히드로실릴화 반응 촉매의 반응성을 제어할 목적으로, 필요에 따라 (F) 반응제어제를 첨가해도 된다.
반응제어제의 구체예로서는 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐시클로헥사놀, 에티닐메틸데실카르비놀, 3-메틸-3-트리메틸실록시-1-부틴, 3-메틸-3-트리메틸실록시-1-펜틴, 3,5-디메틸-3-트리메틸실록시-1-헥신, 1-에티닐-1-트리메틸실록시시클로헥산, 비스(2,2-디메틸-3-부틴옥시)디메틸실란, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산 등을 들 수 있고, 이것들은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
이것들 중에서도, 1-에티닐시클로헥사놀, 에티닐메틸데실카르비놀, 3-메틸-1-부틴-3-올이 바람직하다.
(F) 성분을 사용하는 경우, 그 첨가량은 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.01∼2.0질량부가 바람직하고, 0.01∼0.1질량부가 보다 바람직하다. 이러한 범위이면 반응 제어의 효과가 충분히 발휘된다.
[7] 그 밖의 성분
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물은 상기 (A)∼(F) 성분 이외에도, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 한, 이하에 예시하는 그 밖의 성분을 배합해도 된다.
그 밖의 성분으로서는, 예를 들면, 퓸드 실리카 등의 틱소트로피성 제어제; 퓸드 실리카, 결정성 실리카 등의 보강제; 금속 산화물, 금속 수산화물 등의 내열향상제; 광안정제; 금속 산화물, 금속 수산화물 등의 내열향상제; 알루미나, 결정성 실리카 등의 열전도성 부여 충전제; 반응성 작용기를 갖지 않는 비반응성 실리콘 오일 등의 점도조정제 등을 들 수 있다.
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물은 상기의 (A)∼(D) 성분, 필요에 따라 사용되는 (E) 및 (F) 성분, 및 그 밖의 성분을 공지의 방법으로 혼합하여 조제할 수 있다. 적합한 태양으로서는 (A) 성분, (C) 성분 및 필요에 따라 그 밖의 성분으로 이루어지는 제1제와, (A) 성분, (B) 성분 및 필요에 따라 그 밖의 성분으로 이루어지는 제2제를 각각 조제하고, 사용 전에 제1제와 제2제를 혼합하는 2제형의 조성물이다. 또한, 제1제 및 제2제에서 공통적으로 사용되는 성분이 있어도 된다. 조성물을 이러한 2제형으로 함으로써, 더욱 보존안정성을 확보할 수 있다.
사용 시에 있어서의 제1제 및 제2제의 혼합 비율은 상기 성분의 배합 설계에 기초하여 정해지고, 혼합 후에 본 발명의 실리콘 접착제 조성물이 얻어지도록, 임의의 혼합 비율을 설정할 수 있다. 특히, 혼합의 용이성의 점에서, 제1제 및 제2제의 혼합 비율(체적비)은 제1제:제2제=10:1∼1:10의 범위로 정하는 것이 바람직하고, 제1제:제2제=2:1∼1:2의 범위로 정하는 것이 보다 바람직하다.
제1제 및 제2제의 혼합은 각각의 액을 칭량한 후에 믹서 등으로 혼합해도 되고, 또, 선단부에 스태틱 믹서를 장착한 디스펜서를 사용하여, 제1제 및 제2제의 패키지로부터 기계적으로 송액하고, 믹서 내에서 혼합해도 된다.
패키지용 용기로서는 MIX-PAC사제 수지 트윈 카트리지, 시로우마사이언스(주)제 수지 카트리지, 및 무사시 엔지니어링(주)제 수지 시린지 등을 들 수 있다. 디스펜서로서는 헤이신소우비(주)제 모노 디스펜서, 무사시 엔지니어링(주)제 2액 혼합형 디스펜서, (주)나카리퀴드콘트롤사제 2액 혼합형 디스펜서 등을 들 수 있다.
본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물은, 상온(5∼35℃)에서도 경화 및 기재에의 접착이 진행되기 때문에, 가열로나 그것에 부수되는 배기 설비 등을 필요로 하지 않는다.
또한, 본 발명의 조성물은, 가열에 의해 경화 촉진시킬 수도 있고, 양산성을 향상시키고 싶을 경우에는, 이 수법이 유효하다. 이때, 국소 가열용의 소형의 장치로도 충분한 효과가 얻어진다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한, 하기의 예에 있어서, 점도는 회전 점도계에 의해 측정한 23℃에서의 값을 나타내고, 동점도는 캐논-팬스케형 점도계를 사용한 23℃에서의 값이다. 또, 중량평균 분자량은 THF 용매를 사용한 GPC 측정에 의한 표준 폴리스티렌 환산값이다.
[실시예 1∼3, 비교예 1∼3]
하기 성분을 표 1에 나타내는 배합비로 혼합하여, 2제형의 실리콘 접착제 조성물을 조제했다. 구체적으로는, 우선 (A-i-2)와 (A-ii)를 혼합하고, 얻어진 혼합물에 (A-i-1), (C) 및 퓸드 실리카를 혼합·탈포한 제1제, 및 (A-i-1), (A-i-2), (B), (D), (E), (F) 및 퓸드 실리카를 혼합·탈포한 제2제를 각각 조제했다.
(A) 성분:
(A-i-1) 하기 평균식으로 표시되는 오가노폴리실록산(23℃에서의 점도 10,000mPa·s)
ViMe2SiO(Me2SiO)530SiMe2Vi
(A-i-2) 하기 평균식으로 표시되는 오가노폴리실록산(23℃에서의 점도 5,000mPa·s)
ViMe2SiO(Me2SiO)430SiMe2Vi
(A-ii): 하기 평균식으로 표시되는, 중량평균 분자량 4,500의 오가노폴리실록산
(Me3SiO1/2)0.39(ViMe2SiO1/2)0.07(SiO4/2)0.54
(B) 성분:
(B-1) 하기 평균식으로 표시되는 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로젠 실록산 공중합체(23℃에서의 동점도 99.0mm2/s, 규소 원자 결합 수소 원자의 함유량=0.0037mol/g)
(식 중, 실록산 단위의 배열은 랜덤 또는 블록이다.)
(C) 성분:
(C-1) 백금 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 디메틸실록산 용액(백금 함유량 1.0질량%)
(D) 성분:
(D-1) 하기 구조식으로 표시되는 화합물
(D-2) 하기 구조식으로 표시되는 화합물(신에츠카가쿠고교(주)제, X-40-2670)
(D-3) 하기 구조식으로 표시되는 화합물
(D-4) 하기 구조식으로 표시되는 화합물(비교 성분)
(식 중, 실록산 단위의 배열은 랜덤 또는 블록이다.)
(D-5) 하기 구조식으로 표시되는 화합물((주)다이셀제, 셀록사이드 2021P, 비교 성분)
(D-6) 4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르(미츠비시케미컬(주)제, 4HBAGE, 비교 성분)
(E) 성분: 접착 조제
(E-1) 하기 구조식으로 표시되는 화합물
(E-2) 하기 구조식으로 표시되는 화합물
(E-3) 7-옥테닐트리메톡시실란(신에츠카가쿠고교(주)제, KBM-1083)
(F) 성분: 반응제어제
(F-1) 에티닐메틸데실카르비놀
그 밖의 성분:
퓸드 실리카(닛폰아에로질(주)제, 아에로질 NSX-200, 비표면적 140m2/g, 평균 1차입자 직경 8nm)
상기 각 실시예 및 비교예에서 조제한 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물에 대해, 하기 수법에 의해 접착성을 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[부가 경화형 실리콘 접착제 조성물의 혼합 토출 방법]
부가 경화형 실리콘 접착제 조성물을 충전한 MIX-PAC사제 수지 트윈 카트리지의 선단에 스태틱 노즐(21단)을 부착하고, 카트리지 건을 사용하여 제1제 및 제2제를 1:1의 체적비로 혼합하면서 토출시켰다.
[접착성 시험]
피착체로서 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT)판, 및 알루미늄(Al)판을 사용하고, 각각에 대한 상기 각 실시예 및 비교예에서 조제한 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물의 접착성을 평가했다. 피착체의 위에, 상기 혼합 토출 방법을 사용하여 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물을 혼합 도포하고, 21℃∼25℃, 50% RH의 환경에서 24시간 정치하여 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물을 경화시켰다. 얻어진 경화물에 면도날로 칼자국을 내고, 90° 방향으로 손으로 잡아당겼을 때의 상태(박리 또는 접착)을 21℃∼25℃의 환경에서 평가했다.
또한, 상기 피착체에 접착한 경화물을 85℃, 85% RH의 환경하에 500시간 및 1,000시간 노출한 후 꺼내고, 21℃∼25℃, 50%의 환경하에 1일 정치하고, 각각 상술의 접착 시험을 행한 결과를 표 2에 병기했다.
표 2에 나타내는 바와 같이, 실시예 1∼3에서 조제한 본 발명의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물로부터 얻어지는 경화물은 장기간에 걸쳐 고온고습 조건에서의 기재에의 접착성이 우수한 것을 알 수 있다.
한편, 본 발명의 (D) 성분을 포함하지 않는 경우(비교예 1∼3)의 조성물은 고온고습 조건에서의 내구성이 뒤떨어지는 것을 알 수 있다.
Claims (4)
- (A) 하기 (i) 및 (ii)의 적어도 일방,
(i) 하기 식 (1)로 표시되는, 23℃에서의 점도 50∼10,000,000mPa·s의 직쇄상 오가노폴리실록산
R2R1 2SiO(R1 2SiO)mSiR1 2R2 (1)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 알케닐기를 나타내며, m은 1∼10,000의 정수를 나타낸다.)
(ii) 하기 평균식 (2)로 표시되는 오가노폴리실록산
(R1 3SiO1/2)p(R2 aR1 3-aSiO1/2)q(SiO4/2)r (2)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 알케닐기를 나타내고, p, q 및 r은 p>0, q>0, r>0, 또한, (p+q+r)=1을 충족시키는 수를 나타내며, a는 1 또는 2를 나타낸다.)
(B) 하기 평균식 (3)으로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산,
(HbR1 3 - bSiO1 / 2)s(R1 3SiO1/2)2 - s(HR1 1SiO2/2)t(R1 2SiO2/2)u (3)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, b는 1 또는 2를 나타내고, s, t 및 u는 0≤s≤2, 2≤s+t, 2≤t+u≤800, 또한, 0.05≤t/(t+u)≤0.5를 충족시키는 수를 나타낸다.)
(C) 히드로실릴화 반응 촉매, 및
(D) 하기 평균식 (4)로 표시되는 직쇄상 오가노실록산 화합물 및 하기 평균식 (5)로 표시되는 환상 오가노폴리실록산의 적어도 일방: (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.05∼5질량부
(AcR3 3 - cSiO1 / 2)v(R3 3SiO1/2)2 - v(AR3 1SiO2/2)w(R3 2SiO2/2)x (4)
(AR3 1SiO2/2)y(R3 2SiO2 / 2)z (5)
[식 중, A는, 각각 독립하여, 하기 구조식 (6)으로 표시되는 지환식 에폭시기를 나타내고, R3은, 각각 독립하여, 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, c는 1 또는 2를 나타내고, v는 0, 1 또는 2를 나타내고, w 및 x는 0≤w+x≤100을 충족시키는 수(단, v 및 w가 동시에 0이 되는 일은 없음)를 나타내고, y 및 z는 각각 y≥1, z≥0, 또한, 3≤y+z≤5를 충족시키는 수를 나타낸다.)]
(식 중, 별표(*)는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
를 함유하고, (A) 성분 중의 알케닐기 및 (D) 성분 중의 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합의 합계 수에 대한, (B) 성분의 Si-H기를 포함하는 전체 Si-H기 수의 비가 0.8∼1.5인 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물. - 제1항에 있어서, (E) 접착 조제(단, 상기 (D) 성분은 제외한다.)를 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.05∼10질량부 포함하고, 상기 (A) 성분 중의 알케닐기 및 (D) 성분 및 (E) 성분 중의 부가 반응성 탄소-탄소 불포화 결합의 합계 수에 대한, 상기 (B) 성분 및 (E) 성분 중의 Si-H기의 합성 수의 비가 0.8∼1.5인 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 2제형의 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물로서, 상기 (A) 성분 및 (C) 성분을 함유하고, 또한 (B) 성분을 함유하지 않는 제1제와, 상기 (A) 성분 및 (B) 성분을 함유하고, 또한 (C) 성분을 함유하지 않는 제2제로 이루어지는 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 부가 경화형 실리콘 접착제 조성물이 경화하여 이루어지는 접착층을 갖는 물품.
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