JP2013018850A - 付加硬化型シリコーン接着剤組成物及び接着方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)式:R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2(1)
(R1はVi、R2は脂肪族不飽和結合非含有1価炭化水素基、0<a≦2、0.5≦b<3、0.8<a+b≦3)
のケイ素原子結合アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
(B)式:HcR3 dSiO(4-c-d)/2(2)
(R3は脂肪族不飽和結合非含有1価炭化水素基、0<c<2、0.8≦d≦2、0.8<c+d≦3)
のケイ素原子結合水素原子含有オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)芳香族環とアルケニル基を有するシラン化合物、
(D)付加反応触媒、
(E)アルケニル基あるいは(メタ)アクリル基を有し、アルコキシ、カルボニル、エポキシ及びアルコキシシリル基のいずれかを含む化合物
を含有する付加硬化型シリコーン接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
なお、本発明に関連する従来技術として、下記文献が挙げられる。
〔請求項1〕
(A)下記平均組成式(1):
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立にアルケニル基、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又はハロゲン原子置換の1価炭化水素基であり、a及びbは、0<a≦2、0.5≦b<3かつ0.8<a+b≦3となる数である。)
で表される1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)下記平均組成式(2):
HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R3は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又はハロゲン原子置換の1価炭化水素基であり、c及びdは、0<c<2、0.8≦d≦2かつ0.8<c+d≦3となる数である。)
で表されるケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
本成分の1分子中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、
(A)成分、(C)成分、(E)成分のケイ素原子に結合する脂肪族不飽和基
の合計に対して、0.2〜5.0個となる量、
(C)1分子中に1個以上の芳香族環と1個以上のアルケニル基を有するシラン化合物
0.05〜5質量部、
(D)ヒドロシリル化反応触媒 触媒量、
(E)1分子中に1個以上のアルケニル基及び/又は(メタ)アクリル基を有し、更にアルコキシ基、カルボニル基、エポキシ基及びアルコキシシリル基からなる群のうち少なくとも1個を含む化合物(但し、芳香族環を有するシラン化合物は除く)
0.05〜5質量部
を含有することを特徴とする付加硬化型シリコーン接着剤組成物。
〔請求項2〕
(C)シラン化合物が、アルコキシ基を含むことを特徴とする請求項1記載の付加硬化型シリコーン接着剤組成物。
〔請求項3〕
請求項1又は2記載の接着剤組成物を室温にて硬化・接着させることを特徴とする接着方法。
本発明の付加硬化型シリコーン接着剤組成物は、特に加熱をしなくとも室温で良好に硬化して接着性を発現する。
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、下記平均組成式(1):
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立にアルケニル基、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又はハロゲン原子置換の1価炭化水素基であり、a及びbは、0<a≦2、0.5≦b<3かつ0.8<a+b≦3となる数である。)
で表される1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンである。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、下記平均組成式(2)で表されるものであり、分子構造としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R3は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又はハロゲン原子置換の1価炭化水素基であり、c及びdは、0<c<2、0.8≦d≦2かつ0.8<c+d≦3となる数であり、好ましくは0.05≦c≦1、1.5≦d≦2かつ1.8≦c+d≦2.7となる数である。)
(但し、R3は前記と同じであり、e,f,gはそれぞれ0又は1以上の整数であり、hは2以上の整数である。)
等で表されるものが挙げられる。
(C)成分は1個以上、好ましくは1個又は2個、より好ましくは1個の芳香族環、好ましくはベンゼン環と、1個以上、好ましくは1〜3個のアルケニル基を同1分子内に有するシラン化合物であり、この(C)成分と、後述する(E)成分とを組み合わせてシリコーン接着剤組成物に配合することで、室温硬化における各種被着体への接着性が向上し、従来は室温にて24時間以上を要するところが12時間以内に短縮することが可能となる。
シラン化合物中のアルケニル基は、ケイ素原子に直接結合していてもよく、芳香族環に結合していてもよい。
本発明に用いられるヒドロシリル化反応触媒は、前記の(A)成分、(C)成分及び後述する(E)成分のアルケニル基と(B)成分のケイ素原子に結合する水素原子との付加反応を促進するための触媒であり、ヒドロシリル化反応に用いられる触媒として周知の触媒が挙げられる。その具体例としては、白金族金属系触媒が例示でき、例えば、白金(白金黒を含む)、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体;H2PtCl4・nH2O、H2PtCl6・nH2O、NaHPtCl6・nH2O、KHPtCl6・nH2O、Na2PtCl6・nH2O、K2PtCl4・nH2O、PtCl4・nH2O、PtCl2、Na2HPtCl4・nH2O(但し、式中、nは0〜6の整数であり、好ましくは0又は6である)等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩;アルコール変性塩化白金酸(米国特許第3,220,972号明細書参照);塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,159,601号明細書、同第3,159,662号明細書、同第3,775,452号明細書参照);白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの;ロジウム−オレフィンコンプレックス;クロロトリス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム(ウィルキンソン触媒);塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとのコンプレックスなどが挙げられる。
本発明に用いられる接着助剤は、1分子中に1個以上のアルケニル基及び/又は(メタ)アクリル基を有し、更にアルコキシ基、カルボニル基、エポキシ基及びアルコキシシリル基からなる群のうち少なくとも1個を含む化合物である。但し、シラン化合物の場合は芳香族環を有さない。即ち、上記(C)成分である1個以上の芳香族環と1個以上のアルケニル基を同1分子内に有するシラン化合物を含まない。
KBM1003(商品名、ビニルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製)
KBE1003(商品名、ビニルトリエトキシシラン、信越化学工業(株)製)
アリルグリシジルエーテル
ビニルシクロヘキセンモノオキサイド
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート
KBM503(商品名、γ−(メタクリロキシプロピル)トリメトキシシラン、信越化学工業(株)製)及びその加水分解物
KBM502(商品名、γ−(メタクリロキシプロピル)ジメトキシメチルシラン、信越化学工業(株)製)及びその加水分解物
4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
フェノキシ酢酸アリル
2−アリルマロン酸ジエチル
イソフタル酸アリル
酢酸ビニル
安息香酸ビニル
アクリル酸フェニル
フェニル酢酸アリル
また、本発明においては、(C)成分1モル当り0.3〜3モル、特に0.5〜2モルの割合で配合することが好ましい。
本発明の組成物には、その他の成分として、補強性のある微粉末状のシリカを配合することが好ましい。この微粉末シリカは硬化物の機械的強度を補強するためのもので、従来シリコーンゴム組成物に使用されている公知のものでよく、例えば、煙霧質シリカ、沈降シリカ、焼成シリカ、石英粉末、珪藻土などがある。これらは1種単独で使用しても2種以上併用してもよい。
(式中、Meはメチル基である。)
原料として下記のものを使用した。
(A−1)下記式で表されるビニル基含有の直鎖状オルガノポリシロキサン
(式中、mは該シロキサンの25℃における粘度が10,000mPa・sとなるような数である。)
(A−2)下記シロキサン単位からなるオルガノシロキサン共重合体
Vi(Me)2SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるビニル基含有メチルポリシロキサンレジン(VMQ85、信越化学工業(株)製)
白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体/トルエン溶液
(白金元素含有量0.5質量%)
(G)制御剤 アセチレンアルコール
下記表1に示されるシリコーン接着剤組成物を作製した。具体的には、上記(A−1)、(A−2)、(D)、(F)成分を予め混合させ、その後上記(G)、(B)、(C)、(E)、(H−1)、(H−2)成分の順で添加し、十分に攪拌を行ってから脱泡工程を加えてシリコーン接着剤組成物を調製した。
得られたシリコーン接着剤組成物を用いて接着試験片を作製した。接着試験片には、被着体としてアルミニウムとPBT(ポリブチレンテレフタレート)樹脂の100mm×25mm(厚さ1mm)の板を用いた。各種被着体2枚をそれぞれの端部が重なるようにして上記シリコーン接着剤組成物を挟んで重ね合わせ、該組成物を硬化させて接着試験片とした。シリコーン接着剤組成物による接着面積は25mm×10mmとし、接着厚みは2mmとした。シリコーン接着剤組成物の硬化温度は23±2℃とし、硬化時間は12時間とした。
得られた接着試験片を引っぱり試験機(島津製作所製AG−IS)を使って50mm/minの速さで引っぱった時の剪断接着力の測定と、接着剤の破壊状態を確認した。接着剤の破壊状態は凝集破壊、薄層凝集破壊、界面剥離の3種類に分けられる。理想的な破壊状態は、凝集破壊である。破壊状態に付随させた数値は、接着面積のうち凝集破壊の面積の割合を示した。結果を表1に併記する。
Claims (3)
- (A)下記平均組成式(1):
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立にアルケニル基、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又はハロゲン原子置換の1価炭化水素基であり、a及びbは、0<a≦2、0.5≦b<3かつ0.8<a+b≦3となる数である。)
で表される1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)下記平均組成式(2):
HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R3は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又はハロゲン原子置換の1価炭化水素基であり、c及びdは、0<c<2、0.8≦d≦2かつ0.8<c+d≦3となる数である。)
で表されるケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
本成分の1分子中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、
(A)成分、(C)成分、(E)成分のケイ素原子に結合する脂肪族不飽和基
の合計に対して、0.2〜5.0個となる量、
(C)1分子中に1個以上の芳香族環と1個以上のアルケニル基を有するシラン化合物
0.05〜5質量部、
(D)ヒドロシリル化反応触媒 触媒量、
(E)1分子中に1個以上のアルケニル基及び/又は(メタ)アクリル基を有し、更にアルコキシ基、カルボニル基、エポキシ基及びアルコキシシリル基からなる群のうち少なくとも1個を含む化合物(但し、芳香族環を有するシラン化合物は除く)
0.05〜5質量部
を含有することを特徴とする付加硬化型シリコーン接着剤組成物。 - (C)シラン化合物が、アルコキシ基を含むことを特徴とする請求項1記載の付加硬化型シリコーン接着剤組成物。
- 請求項1又は2記載の接着剤組成物を室温にて硬化・接着させることを特徴とする接着方法。
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