JP2009221312A - 付加型シリコーン接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物を配合することを検討した。室温(23℃±20℃)付近での接着性向上には、一般式(1)で表される化合物を添加することが良いことは既に分かっていたが、これを用いると室温付近での硬化性が遅くなることが確認されていた。通常の低温(例えば室温から60℃以下)での加熱硬化型シリコーン接着剤の硬化は、硬化温度にもよるが、おおよそ60〜120分程度を加熱硬化条件としていることが多く、一般式(1)で表される化合物を添加しても、これとほぼ同等の硬化条件(硬化時間)となることが望まれる。
そこで、本発明者らは、更なる検討を重ねた結果、付加型シリコーン接着剤組成物に、接着向上剤として一般式(1)で表される化合物を配合し、更にニトリル化合物を添加することによって、低温で、より短時間での接着発現が可能となることを見出し、本発明をなすに至った。
(A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分のオルガノポリシロキサン中のアルケニル基1個当たり0.1〜5.0個となる量、
(C)触媒量のヒドロシリル化反応触媒、
(D)下記一般式(1)で表される化合物、
(E)ニトリル化合物、
(F)接着付与成分
を配合してなることを特徴とする付加型シリコーン接着剤組成物を提供する。
(A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)下記一般式(1)で表される化合物、
(E)ニトリル化合物、
(F)接着付与成分
を配合したオルガノポリシロキサン組成物からなるものである。
(A)成分のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンは、この組成物の主剤(ベースポリマー)であり、1分子中に平均2個以上(通常2〜50個)、好ましくは2〜20個、より好ましくは2〜10個程度のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有する。(A)成分のオルガノポリシロキサンのアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基が挙げられ、特に、ビニル基であることが好ましい。(A)成分のアルケニル基の結合位置としては、例えば、分子鎖末端及び/又は分子鎖側鎖が挙げられる。
本発明の組成物に用いるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一分子中に少なくとも2個(通常、2〜300個)、好ましくは3個以上(例えば、3〜150個程度)、より好ましくは3〜100個程度のケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を含有するものであり、直鎖状、分岐状、環状、或いは三次元網状構造の樹脂状物のいずれでもよい。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、例えば、下記平均組成式(2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが挙げられる。
HaR3 bSiO(4-a-b)/2 (2)
(式中、R3は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、a及びbは、0<a<2、0.8≦b≦2かつ0.8<a+b≦3となる数であり、好ましくは0.05≦a≦1、1.5≦b≦2かつ1.8≦a+b≦2.7となる数である。また、一分子中のケイ素原子の数(又は重合度)は、2〜300個、特に3〜200個、とりわけ4〜100個程度が好ましい。)
等で表されるものが挙げられる。
本発明に用いるヒドロシリル化反応触媒は、前記の(A)成分のアルケニル基と(B)成分のケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)との付加反応を促進するための触媒であり、ヒドロシリル化反応に用いられる触媒として周知の触媒が挙げられる。
ニトリル化合物は、上記(D)成分を配合する際の低温(例えば室温付近〜60℃以下)での硬化遅延を改善するために配合されるものである。ニトリル化合物の構造は特に制限されず、一般的に知られているニトリル化合物のうち、飽和又は不飽和の脂肪族ニトリル、飽和又は不飽和の脂肪族ジニトリル、アリール基又はアラルキル基等を置換基として有する芳香族ニトリルなどが例として挙げられる。それぞれの具体例を以下に示す。なお、下記に示す化合物はあくまでも一例であり、これらに限定されるものではない。
アセトニトリル「CH3CN」、プロピオニトリル「CH3CH2CN」、ブチロニトリル「CH3(CH2)2CN」、アクリロニトリル「CH2=CHCN」、クロトンニトリル「CH3CH=CHCN」
(脂肪族ジニトリル)
マロンニトリル「NCCH2CN」、スクシノニトリル「NCCH2CH2CN」
(芳香族ニトリル)
ベンゾニトリル「C6H5CN」、シアン化ベンジル「C6H5−CH2CN」
本発明の付加硬化型シリコーン接着剤組成物においては、低温での接着性を更に向上又は促進させるために、接着付与成分としての有機ケイ素化合物を配合する。この有機ケイ素化合物としては、分子中にアルコキシ基を含有し、アルケニル基、エポキシ基、(メタ)アクリロキシ基から選ばれる官能性基を有するオルガノアルコキシシラン(例えば、
(F)成分の配合量が少なすぎると低温での接着性が十分発現しない場合があり、多すぎると不経済であったり、また耐熱用途への適用の際に硬化物の劣化が激しくなる場合がある。
なお、微粉末シリカの配合量は、(A)成分100質量部に対して、通常、100質量部以下(即ち、0〜100質量部)、好ましくは1〜50質量部とすることができる。
また、本発明の付加型シリコーン接着剤組成物の硬化条件は、120〜200℃程度の高温加熱下においてももちろん硬化可能であるが、好ましくは10〜120℃、より好ましくは10〜80℃、特に10〜60℃で12分〜24時間、特に30分〜3時間と、低温かつ短時間の加熱で十分な接着力が発現するものである。
下記の原料を使用し、検討を行った。
(A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン
下記式で表されるビニル基含有の直鎖状オルガノポリシロキサン
Vi(Me)2Si−(OSiMe2)n−OSi(Me)2Vi
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、nは該シロキサンの25℃における粘度を10,000mPa・sとする数である。)
白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体/トルエン溶液
白金元素含有量0.5質量%
(E−1)
アセトニトリル
(E−2)
ベンゾニトリル
(E−3)
マロンニトリル
(E−4)
アクリロニトリル
信越化学工業(株)製補強性レジン
(H)補強性シリカ
信越化学工業(株)製補強性ヒュームドシリカ(BET比表面積:210m2/g)
上記の原料を表1の配合組成で調製したシリコーン接着剤組成物を、アルミニウム板上に厚さが2mmとなる量で塗布して室温(23℃)で放置してタックフリータイムを調べた。タックフリータイムの測定方法は、指触法である。指触法は、シリコーン組成物を指で触り、指に付かなくなる時間を測定した。
また接着性は、表1に示す各材質の被着体上(板上)に、幅3cm×長さ10cm×厚さ3cmとなるようにシリコーン接着剤組成物を塗布し、室温(23℃)で放置して硬化させ、各被着体上にシリコーン硬化物層が積層された試験片を作製し、該試験片のシリコーン接着剤(シリコーン硬化物層)とアルミニウム板の間にカミソリ刃を入れて接着しているか否かの確認を行った。確認を行った時間は、接着剤塗布後24時間経過してからである。
Claims (3)
- (A)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分のオルガノポリシロキサン中のアルケニル基1個当たり0.1〜5.0個となる量、
(C)触媒量のヒドロシリル化反応触媒、
(D)下記一般式(1)で表される化合物、
(E)ニトリル化合物、
(F)接着付与成分
を配合してなることを特徴とする付加型シリコーン接着剤組成物。 - 1成分系である請求項1記載の組成物。
- 2成分系である請求項1記載の組成物。
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