JPH08311340A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH08311340A JPH08311340A JP13998195A JP13998195A JPH08311340A JP H08311340 A JPH08311340 A JP H08311340A JP 13998195 A JP13998195 A JP 13998195A JP 13998195 A JP13998195 A JP 13998195A JP H08311340 A JPH08311340 A JP H08311340A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化途上で接触しているガラス、金属、有機
樹脂等の各種基材に対して優れた接着性を有する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン１
００重量部、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原
子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン
｛(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モルに対し
て(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子が０．５〜６．０
モルとなる量｝、(Ｃ)３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−シクロヘキサンカルボキシレート等のエポキ
シ化合物０．０１〜３０重量部、(Ｄ)テトラ（ｎ−ブチ
ル）アンモニウムブロマイド等の第四級アンモニウム塩
０．０００１〜１０重量部および(Ｅ)白金系触媒｛(Ａ)
成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０
１〜１０００ｐｐｍとなる量｝からなる硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物。
樹脂等の各種基材に対して優れた接着性を有する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン１
００重量部、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原
子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン
｛(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モルに対し
て(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子が０．５〜６．０
モルとなる量｝、(Ｃ)３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−シクロヘキサンカルボキシレート等のエポキ
シ化合物０．０１〜３０重量部、(Ｄ)テトラ（ｎ−ブチ
ル）アンモニウムブロマイド等の第四級アンモニウム塩
０．０００１〜１０重量部および(Ｅ)白金系触媒｛(Ａ)
成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０
１〜１０００ｐｐｍとなる量｝からなる硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化性オルガノポリシロ
キサ組成物に関し、詳しくは、硬化途上で接触している
ガラス、金属、有機樹脂等の各種基材に対して優れた接
着性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
キサ組成物に関し、詳しくは、硬化途上で接触している
ガラス、金属、有機樹脂等の各種基材に対して優れた接
着性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】白金系触媒の存在下でヒドロシリル化反
応により硬化する硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は比較的低温度で速やかに硬化して、硬化時に副生成物
の発生がないことから多くの産業で利用されている。し
かし、このような硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、硬化途上で接触しているガラス、金属、有機樹脂等
の各種基材に対する接着性が乏しいという欠点があっ
た。
応により硬化する硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は比較的低温度で速やかに硬化して、硬化時に副生成物
の発生がないことから多くの産業で利用されている。し
かし、このような硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、硬化途上で接触しているガラス、金属、有機樹脂等
の各種基材に対する接着性が乏しいという欠点があっ
た。
【０００３】このため、接着性を向上させた硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物が検討されている。このよう
な硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、例え
ば、分子鎖両末端にビニル基を含有するジオルガノポリ
シロキサン、一分子中に少なくとも３個のケイ素結合水
素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、エポキシ化合物、カルボン酸無水物および白金系触
媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特開
昭５４−３７１５７号公報参照）、分子鎖両末端にビニ
ル基を含有するジオルガノポリシロキサン、一分子中に
少なくとも３個のケイ素原子結合水素原子を含有するオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサン、アミノシランお
よび／またはアミノシロキサン化合物とモノエポキシ化
合物との反応生成物および白金系触媒からなる硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物（特開昭５４−８０３５８
号公報参照）、一分子中に少なくとも２個のアルケニル
基を含有するオルガノポリシロキサン、一分子中に少な
くとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサン、エポキシ化合物、有
機アルミニウム化合物および白金系触媒からなる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物（特開昭６０−１０１１
４６号公報参照）が挙げられる。しかし、これらの硬化
性オルガノポリシロキサン組成物といえども硬化途上で
接触しているガラス、金属、有機樹脂等の各種基材に対
する接着性が十分満足できるものではなかった。
ガノポリシロキサン組成物が検討されている。このよう
な硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、例え
ば、分子鎖両末端にビニル基を含有するジオルガノポリ
シロキサン、一分子中に少なくとも３個のケイ素結合水
素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、エポキシ化合物、カルボン酸無水物および白金系触
媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特開
昭５４−３７１５７号公報参照）、分子鎖両末端にビニ
ル基を含有するジオルガノポリシロキサン、一分子中に
少なくとも３個のケイ素原子結合水素原子を含有するオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサン、アミノシランお
よび／またはアミノシロキサン化合物とモノエポキシ化
合物との反応生成物および白金系触媒からなる硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物（特開昭５４−８０３５８
号公報参照）、一分子中に少なくとも２個のアルケニル
基を含有するオルガノポリシロキサン、一分子中に少な
くとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサン、エポキシ化合物、有
機アルミニウム化合物および白金系触媒からなる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物（特開昭６０−１０１１
４６号公報参照）が挙げられる。しかし、これらの硬化
性オルガノポリシロキサン組成物といえども硬化途上で
接触しているガラス、金属、有機樹脂等の各種基材に対
する接着性が十分満足できるものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記課題を
解決するために鋭意検討して、本発明に到達した。すな
わち、本発明の目的は、硬化途上で接触しているガラ
ス、金属、有機樹脂等の各種基材に対して優れた接着性
を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
ることにある。
解決するために鋭意検討して、本発明に到達した。すな
わち、本発明の目的は、硬化途上で接触しているガラ
ス、金属、有機樹脂等の各種基材に対して優れた接着性
を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガ ノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポ リシロキサン｛(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モルに対して(Ｂ)成分 のケイ素原子結合水素原子が０．５〜６．０モルとなる量｝、 (Ｃ)エポキシ化合物 ０．０１〜３０重量部、 (Ｄ)第四級アンモニウム塩 ０．０００１〜１０重量部 および (Ｅ)白金系触媒｛(Ａ)成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０１ 〜１０００ｐｐｍとなる量｝ からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
は、 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガ ノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポ リシロキサン｛(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モルに対して(Ｂ)成分 のケイ素原子結合水素原子が０．５〜６．０モルとなる量｝、 (Ｃ)エポキシ化合物 ０．０１〜３０重量部、 (Ｄ)第四級アンモニウム塩 ０．０００１〜１０重量部 および (Ｅ)白金系触媒｛(Ａ)成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０１ 〜１０００ｐｐｍとなる量｝ からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
【０００６】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を詳細に説明する。(Ａ)成分のオルガノポリシロキ
サンは本組成物の主剤もしくは硬化剤であり、一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を含有
する。(Ａ)成分中のケイ素原子結合アルケニル基として
は、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
ノネニル基、デセニル基が挙げられ、特にビニル基が好
ましい。(Ａ)成分中のアルケニル基の結合位置は限定さ
れず、例えば、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖が
挙げられる。(Ａ)成分中のアルケニル基以外のケイ素原
子結合有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；ク
ロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−ト
リフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げら
れ、特にメチル基、フェニル基が好ましい。(Ａ)成分の
分子構造は限定されず、例えば、直鎖状、分岐状、環
状、網状、分子構造の一部が分岐している直鎖状、さら
には、分子構造の一部がシルアルキレン結合やシルアリ
ーレン結合等のシロキサン結合以外で結合しているスタ
ー状もしくはスターバースト状が挙げられ、特に直鎖状
が好ましい。また、(Ａ)成分の粘度は限定されず、２５
℃の粘度が１０センチポイズのものからガム状ないしは
固体状のものまで使用することができるが、組成物の取
扱作業性が良好であり、硬化物の物理的特性が良好であ
ることから、２５℃の粘度は５０〜１，０００，０００
センチポイズの範囲内であることが好ましい。
成物を詳細に説明する。(Ａ)成分のオルガノポリシロキ
サンは本組成物の主剤もしくは硬化剤であり、一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を含有
する。(Ａ)成分中のケイ素原子結合アルケニル基として
は、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
ノネニル基、デセニル基が挙げられ、特にビニル基が好
ましい。(Ａ)成分中のアルケニル基の結合位置は限定さ
れず、例えば、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖が
挙げられる。(Ａ)成分中のアルケニル基以外のケイ素原
子結合有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；ク
ロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−ト
リフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げら
れ、特にメチル基、フェニル基が好ましい。(Ａ)成分の
分子構造は限定されず、例えば、直鎖状、分岐状、環
状、網状、分子構造の一部が分岐している直鎖状、さら
には、分子構造の一部がシルアルキレン結合やシルアリ
ーレン結合等のシロキサン結合以外で結合しているスタ
ー状もしくはスターバースト状が挙げられ、特に直鎖状
が好ましい。また、(Ａ)成分の粘度は限定されず、２５
℃の粘度が１０センチポイズのものからガム状ないしは
固体状のものまで使用することができるが、組成物の取
扱作業性が良好であり、硬化物の物理的特性が良好であ
ることから、２５℃の粘度は５０〜１，０００，０００
センチポイズの範囲内であることが好ましい。
【０００７】このような(Ａ)成分としては、例えば、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビ
ニルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端
ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位と
式：Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位と式：
ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノ
ポリシロキサン共重合体、Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2で示される
シロキサン単位とＳｉＯ4/ 2で示されるシロキサン単位
からなるオルガノポリシロキサン共重合体、式：Ｒ1Ｒ2
ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位と式：Ｒ1ＳｉＯ
3/2で示されるシロキサン単位またはＲ2ＳｉＯ3/2で示
されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン
共重合体、および、これらのオルガノポリシロキサンの
二種以上の混合物が挙げられる。式中、Ｒ1はアルケニ
ル基以外の一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキ
ル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基
等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラル
キル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，
３，３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル
基が挙げられる。また、上式中、Ｒ2はアルケニル基で
あり、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル
基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビ
ニルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端
ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位と
式：Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位と式：
ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノ
ポリシロキサン共重合体、Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2で示される
シロキサン単位とＳｉＯ4/ 2で示されるシロキサン単位
からなるオルガノポリシロキサン共重合体、式：Ｒ1Ｒ2
ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位と式：Ｒ1ＳｉＯ
3/2で示されるシロキサン単位またはＲ2ＳｉＯ3/2で示
されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン
共重合体、および、これらのオルガノポリシロキサンの
二種以上の混合物が挙げられる。式中、Ｒ1はアルケニ
ル基以外の一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキ
ル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基
等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラル
キル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，
３，３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル
基が挙げられる。また、上式中、Ｒ2はアルケニル基で
あり、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル
基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。
【０００８】(Ｂ)成分のオルガノポリシロキサンは本組
成物の硬化剤もしくは主剤であり、一分子中に少なくと
も２個のケイ素原子結合水素原子を含有する。(Ｂ)成分
中のケイ素原子結合水素原子の結合位置は特に限定され
ず、例えば、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖が挙
げられる。(Ｂ)成分中のケイ素原子結合有機基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、
フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−
クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基
等のハロゲン化アルキル基が挙げられ、特にメチル基、
フェニル基が好ましい。(Ｂ)成分の分子構造は限定され
ず、例えば、直鎖状、分岐状、環状、網状、分子構造の
一部が分岐している直鎖状、さらには、分子構造の一部
がシルアルキレン結合もしくはシルアリーレン結合等の
シロキサン結合以外で結合しているスター状もしくはス
ターバースト状が挙げられ、特に直鎖状が好ましい。ま
た、(Ｂ)成分の粘度は限定されず、２５℃の粘度が１セ
ンチポイズのものからガム状ないしは固体状のものまで
使用することができるが、組成物の取扱作業性が良好で
あり、硬化物の物理的特性が良好であることから２５℃
の粘度は５〜１００，０００センチポイズの範囲内であ
ることが好ましい。
成物の硬化剤もしくは主剤であり、一分子中に少なくと
も２個のケイ素原子結合水素原子を含有する。(Ｂ)成分
中のケイ素原子結合水素原子の結合位置は特に限定され
ず、例えば、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖が挙
げられる。(Ｂ)成分中のケイ素原子結合有機基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、
フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−
クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基
等のハロゲン化アルキル基が挙げられ、特にメチル基、
フェニル基が好ましい。(Ｂ)成分の分子構造は限定され
ず、例えば、直鎖状、分岐状、環状、網状、分子構造の
一部が分岐している直鎖状、さらには、分子構造の一部
がシルアルキレン結合もしくはシルアリーレン結合等の
シロキサン結合以外で結合しているスター状もしくはス
ターバースト状が挙げられ、特に直鎖状が好ましい。ま
た、(Ｂ)成分の粘度は限定されず、２５℃の粘度が１セ
ンチポイズのものからガム状ないしは固体状のものまで
使用することができるが、組成物の取扱作業性が良好で
あり、硬化物の物理的特性が良好であることから２５℃
の粘度は５〜１００，０００センチポイズの範囲内であ
ることが好ましい。
【０００９】このような(Ｂ)成分としては、例えば、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロ
キサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封
鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロ
キシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、式：Ｒ1 3Ｓ
ｉＯ1/2で示されるシロキサン単位と式：Ｒ1 2ＨＳｉＯ
1/2で示されるシロキサン単位と式：ＳｉＯ4/2で示され
るシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン共重
合体、Ｒ1 2ＨＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位とＳ
ｉＯ4 /2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポ
リシロキサン共重合体、式：Ｒ1ＨＳｉＯ2/2で示される
シロキサン単位と式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキサ
ン単位またはＨＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単位か
らなるオルガノポリシロキサン共重合体、および、これ
らのオルガノポリシロキサンの二種以上の混合物が挙げ
られる。式中、Ｒ1はアルケニル基以外の一価炭化水素
基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のア
ルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル
基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロ
キサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封
鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロ
キシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、式：Ｒ1 3Ｓ
ｉＯ1/2で示されるシロキサン単位と式：Ｒ1 2ＨＳｉＯ
1/2で示されるシロキサン単位と式：ＳｉＯ4/2で示され
るシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン共重
合体、Ｒ1 2ＨＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位とＳ
ｉＯ4 /2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポ
リシロキサン共重合体、式：Ｒ1ＨＳｉＯ2/2で示される
シロキサン単位と式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキサ
ン単位またはＨＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単位か
らなるオルガノポリシロキサン共重合体、および、これ
らのオルガノポリシロキサンの二種以上の混合物が挙げ
られる。式中、Ｒ1はアルケニル基以外の一価炭化水素
基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のア
ルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル
基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
【００１０】(Ｂ)成分の配合量は(Ａ)成分のケイ素原子
結合アルケニル基１モルに対して(Ｂ)成分のケイ素原子
結合水素原子が０．５〜６．０モルの範囲内となる量で
あり、好ましくは０．８〜４．０モルの範囲内である。
これは、(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モル
に対して(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子が０．５モ
ル未満であると、組成物が十分に硬化しなくなるためで
あり、また、これが６．０モルをこえると、組成物が硬
化時に発泡しやすく、硬化物の物理的特性が経時的に変
化するためである。
結合アルケニル基１モルに対して(Ｂ)成分のケイ素原子
結合水素原子が０．５〜６．０モルの範囲内となる量で
あり、好ましくは０．８〜４．０モルの範囲内である。
これは、(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モル
に対して(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子が０．５モ
ル未満であると、組成物が十分に硬化しなくなるためで
あり、また、これが６．０モルをこえると、組成物が硬
化時に発泡しやすく、硬化物の物理的特性が経時的に変
化するためである。
【００１１】(Ｃ)成分はエポキシ化合物であり、(Ｄ)成
分と併用して配合することにより、本組成物が硬化途上
で接触している各種基材に対して優れた接着性を付与す
るための成分である。(Ｃ)成分はグリシドキシ基、３−
グリシドキシプロピル基、４−オキシラニルブチル基、
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基等の
エポキシ基を含有する化合物である。このような(Ｃ)成
分としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメト
キシシラン、４−オキシラニルブチルトリメトキシシラ
ン、８−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン等の
エポキシ基含有シラン化合物、および、これらの単独加
水分解縮合物もしくは共加水分解縮合物；式：
分と併用して配合することにより、本組成物が硬化途上
で接触している各種基材に対して優れた接着性を付与す
るための成分である。(Ｃ)成分はグリシドキシ基、３−
グリシドキシプロピル基、４−オキシラニルブチル基、
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基等の
エポキシ基を含有する化合物である。このような(Ｃ)成
分としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメト
キシシラン、４−オキシラニルブチルトリメトキシシラ
ン、８−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン等の
エポキシ基含有シラン化合物、および、これらの単独加
水分解縮合物もしくは共加水分解縮合物；式：
【化１】 で例示されるような一般式：
【化２】 （式中、ａ、ｂはそれぞれ１以上の整数である。）で表
される有機ケイ素化合物、式：
される有機ケイ素化合物、式：
【化３】 で例示されるような一般式：
【化４】 （式中、ａ、ｂはそれぞれ１以上の整数である。）で表
される有機ケイ素化合物、さらには、式：
される有機ケイ素化合物、さらには、式：
【化５】 等の有機ケイ素化合物；３，４−エポキシシクロヘキシ
ルオキシラン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
ジ（３，４−エポキシ−２−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、グリシジルヘキサンカルボキシレー
ト、ジグリシジルヘキサン−１，２−ジカルボキシレー
ト、４−メチル−ジグリシジルヘキサン−１，２−ジカ
ルボキシレート、ジグリシジルヘキサン−１，４−ジカ
ルボキシレート、トリグリシジルヘキサン−１，２−４
−トリカルボキシレート、ジグリシジルビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボキシレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
ジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエ
ーテル、ヘキサヒドロビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、フ
タル酸ジグリシジルエステル、テトラブロムビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフ
ロロアセトンジグリシジルエーテル、テトラフェニルグ
リシジルエーテルエタン、トリフェニルグリシジルエー
テルメタン、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、グリシジ
ルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル、スチレンオキサイ
ド、ジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル等のエ
ポキシ基含有有機化合物が挙げられ、特に３−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、３’，４’−エポキ
シシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレートが好ましい。これらの(Ｃ)成分は
単独もしくは２種以上の混合物として配合することがで
きる。
ルオキシラン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
ジ（３，４−エポキシ−２−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、グリシジルヘキサンカルボキシレー
ト、ジグリシジルヘキサン−１，２−ジカルボキシレー
ト、４−メチル−ジグリシジルヘキサン−１，２−ジカ
ルボキシレート、ジグリシジルヘキサン−１，４−ジカ
ルボキシレート、トリグリシジルヘキサン−１，２−４
−トリカルボキシレート、ジグリシジルビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボキシレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
ジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエ
ーテル、ヘキサヒドロビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、フ
タル酸ジグリシジルエステル、テトラブロムビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフ
ロロアセトンジグリシジルエーテル、テトラフェニルグ
リシジルエーテルエタン、トリフェニルグリシジルエー
テルメタン、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、グリシジ
ルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル、スチレンオキサイ
ド、ジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル等のエ
ポキシ基含有有機化合物が挙げられ、特に３−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、３’，４’−エポキ
シシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレートが好ましい。これらの(Ｃ)成分は
単独もしくは２種以上の混合物として配合することがで
きる。
【００１２】(Ｃ)成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．０１〜３０重量部の範囲内である。これ
は、(Ｄ)成分が(Ａ)成分１００重量部に対して０．０１
重量部未満であると、組成物の接着性が乏しくなるため
であり、また、これが３０重量部をこえると、硬化物の
物理的特性が悪化するためである。
に対して０．０１〜３０重量部の範囲内である。これ
は、(Ｄ)成分が(Ａ)成分１００重量部に対して０．０１
重量部未満であると、組成物の接着性が乏しくなるため
であり、また、これが３０重量部をこえると、硬化物の
物理的特性が悪化するためである。
【００１３】(Ｄ)成分は第四級アンモニウム塩であり、
(Ｃ)成分と併用して配合することにより、本組成物が硬
化途上で接触している各種基材に対して優れた接着性を
付与するための成分である。(Ｄ)成分は特に限定され
ず、例えば、一般式：Ｒ4Ｎ+Ｘ-（式中、Ｒは同種もし
くは異種の一価炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある。）で表される化合物が挙げられる。上式中のＲは
一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙
げられる。また、上式中のＸは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子である。このような上記一般
式で表される(Ｄ)成分としては、例えば、テトラメチル
アンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テト
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアン
モニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムブロ
マイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラ
ブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムブロマイド、ベンジルエチルメチルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルエチルメチルアンモニウムブロマイド
が挙げられる。また、その他の(Ｄ)成分としては、例え
ば、テトラブチルアンモニウムスルフェートが挙げられ
る。これらの(Ｅ)成分は単独もしくは２種以上の混合物
として配合することができる。
(Ｃ)成分と併用して配合することにより、本組成物が硬
化途上で接触している各種基材に対して優れた接着性を
付与するための成分である。(Ｄ)成分は特に限定され
ず、例えば、一般式：Ｒ4Ｎ+Ｘ-（式中、Ｒは同種もし
くは異種の一価炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある。）で表される化合物が挙げられる。上式中のＲは
一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙
げられる。また、上式中のＸは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子である。このような上記一般
式で表される(Ｄ)成分としては、例えば、テトラメチル
アンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テト
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアン
モニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムブロ
マイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラ
ブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムブロマイド、ベンジルエチルメチルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルエチルメチルアンモニウムブロマイド
が挙げられる。また、その他の(Ｄ)成分としては、例え
ば、テトラブチルアンモニウムスルフェートが挙げられ
る。これらの(Ｅ)成分は単独もしくは２種以上の混合物
として配合することができる。
【００１４】(Ｄ)成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．０００１〜１０重量部の範囲内である。こ
れは、(Ｄ)成分の配合量が(Ａ)成分１００重量部に対し
て０．０００１重量部未満であると、硬化途上で接触し
ている各種基材に対する接着性が低下するためであり、
また、これが１０重量部をこえると、組成物の硬化性が
低下するか、または、硬化物の物理的特性が低下するた
めである。
に対して０．０００１〜１０重量部の範囲内である。こ
れは、(Ｄ)成分の配合量が(Ａ)成分１００重量部に対し
て０．０００１重量部未満であると、硬化途上で接触し
ている各種基材に対する接着性が低下するためであり、
また、これが１０重量部をこえると、組成物の硬化性が
低下するか、または、硬化物の物理的特性が低下するた
めである。
【００１５】(Ｅ)成分の白金系触媒は本組成物の硬化を
促進するための触媒であり、例えば、白金微粉末、白金
黒、白金坦持シリカ微粉末、白金坦持活性炭、塩化白金
酸、四塩化白金、塩化白金酸のアルコール溶液、白金と
オレフィンとの錯体、白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサン等のアルケニルシロキサンとの錯体、白金とジ
ケトンとの錯体、白金とフォスフィンとの錯体、これら
の白金または白金系化合物を含有してなるポリスチレン
樹脂、ナイロン樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコー
ン樹脂等の粒子径が１０μｍ未満の熱可塑性樹脂粉末が
挙げられる。これらの(Ｅ)成分は単独もしくは２種以上
の混合物として配合することができる。
促進するための触媒であり、例えば、白金微粉末、白金
黒、白金坦持シリカ微粉末、白金坦持活性炭、塩化白金
酸、四塩化白金、塩化白金酸のアルコール溶液、白金と
オレフィンとの錯体、白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサン等のアルケニルシロキサンとの錯体、白金とジ
ケトンとの錯体、白金とフォスフィンとの錯体、これら
の白金または白金系化合物を含有してなるポリスチレン
樹脂、ナイロン樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコー
ン樹脂等の粒子径が１０μｍ未満の熱可塑性樹脂粉末が
挙げられる。これらの(Ｅ)成分は単独もしくは２種以上
の混合物として配合することができる。
【００１６】(Ｅ)成分の配合量は上記の(Ａ)成分に対し
て(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０１〜１００
０ｐｐｍの範囲内となる量であり、好ましくは１〜５０
０ｐｐｍの範囲内となる量である。これは、本組成物に
おいて、上記の(Ａ)成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属
が重量単位で０．０１ｐｐｍ未満となる量である場合に
は、組成物の硬化速度が著しく低下するためであり、ま
た、これが１０００ｐｐｍをこえる量であると不経済で
あるからである。
て(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０１〜１００
０ｐｐｍの範囲内となる量であり、好ましくは１〜５０
０ｐｐｍの範囲内となる量である。これは、本組成物に
おいて、上記の(Ａ)成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属
が重量単位で０．０１ｐｐｍ未満となる量である場合に
は、組成物の硬化速度が著しく低下するためであり、ま
た、これが１０００ｐｐｍをこえる量であると不経済で
あるからである。
【００１７】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は上記(Ａ)成分〜(Ｅ)成分からなるが、本発明の目
的を損なわない限り、その他任意の成分として、乾式シ
リカ、沈降性シリカ、二酸化チタン、カーボンブラッ
ク、アルミナ、石英粉末、およびこれらの無機質充填剤
をオルガノアルコキシシラン、オルガノクロロシラン、
オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により表面処理
してなる無機質充填剤を配合することができる。これら
の無機質充填剤の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対し
て１００重量部未満であることが好ましく、さらに０．
１〜２０重量部の範囲内であることが好ましい。また、
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、本
組成物の貯蔵安定性および取扱作業性を向上させるた
め、その他任意の成分として、３−メチル−１−ブチン
−３−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール、２−フェニル−３−ブチン−２−オール等のア
ルキンアルコール；３−メチル−３−ペンテン−１−イ
ン、３，５−ジメチル−３−ヘキセン−１−イン等のエ
ンイン化合物；１，３，５，７−テトラメチル−１，
３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、
１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テト
ラヘキセニルシクロテトラシロキサン、ベンゾトリアゾ
ール等の硬化抑制剤を配合することができる。これらの
硬化抑制剤の配合量は(Ａ)成分と(Ｂ)成分の合計重量に
対して１０〜５０，０００ｐｐｍの範囲内であることが
好ましい。
成物は上記(Ａ)成分〜(Ｅ)成分からなるが、本発明の目
的を損なわない限り、その他任意の成分として、乾式シ
リカ、沈降性シリカ、二酸化チタン、カーボンブラッ
ク、アルミナ、石英粉末、およびこれらの無機質充填剤
をオルガノアルコキシシラン、オルガノクロロシラン、
オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により表面処理
してなる無機質充填剤を配合することができる。これら
の無機質充填剤の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対し
て１００重量部未満であることが好ましく、さらに０．
１〜２０重量部の範囲内であることが好ましい。また、
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、本
組成物の貯蔵安定性および取扱作業性を向上させるた
め、その他任意の成分として、３−メチル−１−ブチン
−３−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール、２−フェニル−３−ブチン−２−オール等のア
ルキンアルコール；３−メチル−３−ペンテン−１−イ
ン、３，５−ジメチル−３−ヘキセン−１−イン等のエ
ンイン化合物；１，３，５，７−テトラメチル−１，
３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、
１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テト
ラヘキセニルシクロテトラシロキサン、ベンゾトリアゾ
ール等の硬化抑制剤を配合することができる。これらの
硬化抑制剤の配合量は(Ａ)成分と(Ｂ)成分の合計重量に
対して１０〜５０，０００ｐｐｍの範囲内であることが
好ましい。
【００１８】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は上記(Ａ)成分〜(Ｅ)成分、および、その他任意の
成分を均一に混合することにより調製することができ
る。これら各成分を混合する方法としては、例えば、ロ
スミキサー、プラネタリミキサー、ホバートミキサー等
の混合装置を用いることができる。
成物は上記(Ａ)成分〜(Ｅ)成分、および、その他任意の
成分を均一に混合することにより調製することができ
る。これら各成分を混合する方法としては、例えば、ロ
スミキサー、プラネタリミキサー、ホバートミキサー等
の混合装置を用いることができる。
【００１９】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は硬化途上で接触するガラス、金属、有機樹脂等の
各種基材に対して優れた接着性を有するので、電気・電
子機器の接着剤やポッティング材として好適である。
成物は硬化途上で接触するガラス、金属、有機樹脂等の
各種基材に対して優れた接着性を有するので、電気・電
子機器の接着剤やポッティング材として好適である。
【００２０】
【実施例】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘
度は２５℃において測定した。また、硬化物の接着性
は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を各種基材
（被着体）上にビード状に塗布した後、これを１２０℃
で１時間加熱して硬化させた後、このビード状の硬化物
をミクロスパチュラを用いて基材から引き剥したときの
硬化物の状態を観察して、硬化物自体が破壊する場合を
○、硬化物が基材表面で部分的に剥離する場合を△、硬
化物が基材表面から完全に剥離する場合を×で評価し
た。また、硬化物の接着強度はＪＩＳ Ｋ ６８５０に
規定される引張りせん断接着力測定法にしたがって測定
した。なお、硬化物の厚さは１ｍｍとした。
物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘
度は２５℃において測定した。また、硬化物の接着性
は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を各種基材
（被着体）上にビード状に塗布した後、これを１２０℃
で１時間加熱して硬化させた後、このビード状の硬化物
をミクロスパチュラを用いて基材から引き剥したときの
硬化物の状態を観察して、硬化物自体が破壊する場合を
○、硬化物が基材表面で部分的に剥離する場合を△、硬
化物が基材表面から完全に剥離する場合を×で評価し
た。また、硬化物の接着強度はＪＩＳ Ｋ ６８５０に
規定される引張りせん断接着力測定法にしたがって測定
した。なお、硬化物の厚さは１ｍｍとした。
【００２１】［実施例１］粘度が２，０００センチポイ
ズである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン（ビニル基含有量＝０．２３重量
％）１００重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
された比表面積が２００ｍ2／ｇである乾式シリカ微粉
末３０重量部、粘度が５センチポイズである分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチ
ルハイドロジェンシロキサン共重合体（ケイ素原子結合
水素原子含有量＝０．７５重量％）１．８重量部、３−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１．５重量
部、５０重量％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブ
ロマイドのジクロロメタン溶液０．３重量部、塩化白金
酸のテトラメチルジビニルシロキサン錯体（上記の分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシ
ロキサンに対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとな
る量）および２−フェニル−３−ブチン−２−オール
０．０７重量部を均一に混合して硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。この組成物の接着性を観察
して、その結果を表１に示した。また、この組成物の接
着強度を測定して、その結果を表２に示した。
ズである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン（ビニル基含有量＝０．２３重量
％）１００重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
された比表面積が２００ｍ2／ｇである乾式シリカ微粉
末３０重量部、粘度が５センチポイズである分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチ
ルハイドロジェンシロキサン共重合体（ケイ素原子結合
水素原子含有量＝０．７５重量％）１．８重量部、３−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１．５重量
部、５０重量％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブ
ロマイドのジクロロメタン溶液０．３重量部、塩化白金
酸のテトラメチルジビニルシロキサン錯体（上記の分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシ
ロキサンに対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとな
る量）および２−フェニル−３−ブチン−２−オール
０．０７重量部を均一に混合して硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。この組成物の接着性を観察
して、その結果を表１に示した。また、この組成物の接
着強度を測定して、その結果を表２に示した。
【００２２】［比較例１］実施例１において、５０重量
％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドのジ
クロロメタン溶液を配合しない以外は実施例１と同様に
して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この組成物の接着性を観察して、その結果を表１に示し
た。また、この組成物の接着強度を測定して、その結果
を表２に示した。
％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドのジ
クロロメタン溶液を配合しない以外は実施例１と同様に
して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この組成物の接着性を観察して、その結果を表１に示し
た。また、この組成物の接着強度を測定して、その結果
を表２に示した。
【００２３】［比較例２］実施例１において、３−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシランを配合しない以外
は実施例１と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。この組成物の接着性を観察して、そ
の結果を表１に示した。基材上の硬化物は硬化が不十分
であった。
シドキシプロピルトリメトキシシランを配合しない以外
は実施例１と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。この組成物の接着性を観察して、そ
の結果を表１に示した。基材上の硬化物は硬化が不十分
であった。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】［実施例２］粘度が２，０００センチポイ
ズである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン（ビニル基含有量＝０．２３重量
％）１００重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
された比表面積が２００ｍ2／ｇである乾式シリカ微粉
末３０重量部、粘度が５センチポイズである分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチ
ルハイドロジェンシロキサン共重合体（ケイ素原子結合
水素原子含有量＝０．７５重量％）１．８重量部、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート１．５重量部、５０重
量％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドの
ジクロロメタン溶液０．３重量部、塩化白金酸のテトラ
メチルジビニルシロキサン錯体（上記の分子鎖両末端ジ
メチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンに
対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）およ
び２−フェニル−３−ブチン−２−オール０．０６重量
部を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。この組成物の接着性を観察して、その結
果を表３に示した。
ズである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン（ビニル基含有量＝０．２３重量
％）１００重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
された比表面積が２００ｍ2／ｇである乾式シリカ微粉
末３０重量部、粘度が５センチポイズである分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチ
ルハイドロジェンシロキサン共重合体（ケイ素原子結合
水素原子含有量＝０．７５重量％）１．８重量部、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート１．５重量部、５０重
量％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドの
ジクロロメタン溶液０．３重量部、塩化白金酸のテトラ
メチルジビニルシロキサン錯体（上記の分子鎖両末端ジ
メチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンに
対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）およ
び２−フェニル−３−ブチン−２−オール０．０６重量
部を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。この組成物の接着性を観察して、その結
果を表３に示した。
【００２７】［比較例３］実施例２において、５０重量
％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドのジ
クロロメタン溶液を配合しない以外は実施例２と同様に
して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この組成物の接着性を観察して、その結果を表３に示し
た。
％−テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドのジ
クロロメタン溶液を配合しない以外は実施例２と同様に
して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この組成物の接着性を観察して、その結果を表３に示し
た。
【００２８】
【表３】
【００２９】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は(Ａ)成分〜(Ｅ)成分からなり、特に(Ｃ)成分お
よび(Ｄ)成分を併用して配合しているので、硬化途上で
接触しているガラス、金属、有機樹脂等の各種基材に対
して優れた接着性を有するという特徴がある。
組成物は(Ａ)成分〜(Ｅ)成分からなり、特に(Ｃ)成分お
よび(Ｄ)成分を併用して配合しているので、硬化途上で
接触しているガラス、金属、有機樹脂等の各種基材に対
して優れた接着性を有するという特徴がある。
Claims (4)
- 【請求項１】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガ ノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポ リシロキサン｛(Ａ)成分のケイ素原子結合アルケニル基１モルに対して(Ｂ)成分 のケイ素原子結合水素原子が０．５〜６．０モルとなる量｝、 (Ｃ)エポキシ化合物 ０．０１〜３０重量部、 (Ｄ)第四級アンモニウム塩 ０．０００１〜１０重量部 および (Ｅ)白金系触媒｛(Ａ)成分に対して(Ｅ)成分中の白金金属が重量単位で０．０１ 〜１０００ｐｐｍとなる量｝ からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 【請求項２】(Ｃ)成分のエポキシ化合物が３−グリシド
キシプロピルトリメトキシシランであることを特徴とす
る請求項１記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項３】(Ｃ)成分のエポキシ化合物が３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートであることを特徴とする請求項
１記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】(Ｄ)成分の第四級アンモニウム塩がテトラ
（ｎ−ブチル）アンモニウムブロマイドであることを特
徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載の硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13998195A JPH08311340A (ja) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13998195A JPH08311340A (ja) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311340A true JPH08311340A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=15258172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13998195A Pending JPH08311340A (ja) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311340A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008156545A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム接着剤組成物及びその製造方法 |
| KR20170104548A (ko) * | 2015-01-09 | 2017-09-15 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 게엠베하 | 고전압 직류 적용을 위한 절연체 제조용 실리콘 고무 조성물의 용도 |
| WO2020202932A1 (ja) * | 2019-04-02 | 2020-10-08 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 |
-
1995
- 1995-05-15 JP JP13998195A patent/JPH08311340A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008156545A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム接着剤組成物及びその製造方法 |
| KR20170104548A (ko) * | 2015-01-09 | 2017-09-15 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 게엠베하 | 고전압 직류 적용을 위한 절연체 제조용 실리콘 고무 조성물의 용도 |
| US11908595B2 (en) | 2015-01-09 | 2024-02-20 | Momentive Performance Materials Gmbh | Use of a silicone rubber composition for the manufacture of an insulator for high voltage direct current applications |
| WO2020202932A1 (ja) * | 2019-04-02 | 2020-10-08 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 |
| JP2020169254A (ja) * | 2019-04-02 | 2020-10-15 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 |
| CN113614193A (zh) * | 2019-04-02 | 2021-11-05 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型有机硅粘接剂组合物 |
| CN113614193B (zh) * | 2019-04-02 | 2024-04-05 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型有机硅粘接剂组合物 |
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