KR20210024031A - N-비닐카르복실산아미드의 중합체를 포함하는 수성 도공액용 조성물 - Google Patents
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Abstract
N-비닐카르복실산아미드의 중합물을 포함하는 수성 조성물로부터 도공물을 제작할 때, 효율적으로 건조할 수 있는 구성을 제안한다. 적어도 N-비닐카르복실산아미드의 중합체와, 다당류와 물을 포함하는, 수성 도공액용 조성물.
Description
본 발명은, 수용성 고분자로서 N-비닐카르복실산아미드의 중합체를 포함하는 조성물에 관한 것이며, 주로 수용성 고분자를 포함하는 도료, 잉크, 접착제, 리튬 이온 전지의 정극, 부극, 세퍼레이터 등의 수성 도공액에 있어서, 시공면에 건조 용이성 도공물을 형성 가능한 조성물에 관한 것이다.
공업 분야 전반에 환경 면이나 안전 면의 관점이나 효율성으로부터, 수용성 고분자를 이용한 도공, 인쇄 기술이 널리 사용되기 시작하고 있다. 특히 박막화를 행하는 경우에는, 수용성 고분자를 사용한 수계의 도공액이 매우 우수하여 산업상의 이점이 매우 크다.
그 중에서도 N-비닐카르복실산아미드의 중합체의 1종인 폴리N-비닐아세트아미드(이하, PNVA(등록 상표)라 칭하는 일도 있음)는, 양친매성도 있고 또한 고분자량화, 고점도화를 행하기 쉬운 점에서, 수계의 잉크나 도료, 각종 수계의 배합 도공액의 증점, 조막, 접착제 등 다양한 용도에 사용되고 있다. 특히 의약, 화장품 등의 퍼스널 케어 분야나 건재 등의 건축 분야 및 공업 분야에 있어서, 접착제, 도료, 건재, 이차 전지용 바인더 수지로서 사용된다.
그러나 N-비닐카르복실산아미드의 중합체 등의 수용성 고분자 등을 용매로서 물에 용해시켜 사용한 경우, 일부의 고비점의 유기 용매를 제외하면, 유기 용매를 사용하고 있는 경우와 비교하여 건조 효율이 크게 떨어지는 경우가 많다.
또한 피막성을 기대하지 않는 용도에 있어서는, 수계의 도공액으로서 비친수성의 고분자 에멀션이나 고무 라텍스를 사용하는 경우가 있는데, 이들과 수용성 고분자를 비교하면 건조 속도가 크게 다르며, 수용성 고분자에서는 건조에 시간이 걸리는 것이 문제로 되는 일도 있었다. 고분자 에멀션이나 고무 라텍스는, 도공용의 바인더로서는 증점을 기대할 수 없고 도공 표면이 무르다는 점에서 과제가 많다.
일반적으로 건조 효율을 개선하는 것은, 설비적인 개량이나 건조 조건의 적정화로 대응하는 경우가 많다.
설비적인 개량에 대해서는, 비용이 막대해지는 일이 많고, 또한 열풍 온도나 풍량을 증가시키는 것은 피건조체에 주는 영향도 작지 않은 점에서, 자연히 한계가 있다.
또한 에너지 절약이라는 측면에서 생각하면, 건조 온도 상승이나 풍량 증가 등으로 쓸데없이 에너지 소비를 증대시키는 것은 피할 필요가 있다.
특히 리튬 이온 전지 등의 이차 전지 제조에 있어서는, 경량화, 고밀도화 등의 관점에서 도공물의 박막화가 요구된다. 이 때문에, 제조 공정에 있어서의 소비 에너지가 증대되는 방향은, 환경에 대한 배려를 생각하면 매우 바람직하지 않은 점에서도, 수용성 고분자를 포함하는 도공물의 건조 속도의 향상은 필요한 기술로서 인식되고 있다.
수계의 도공액 건조법 개선에 관한 종래 기술로서는 이하와 같은 것이 있다.
예를 들어 특허문헌 1에서는, 도공액에 10 내지 35㎝의 근거리로부터 근적외선을 조사하고, 또한 송풍하여 도공물을 경화시키는 건조 방법인데, 이는 건조 조건의 개량이지 바인더 자체의 건조성 개량은 아니다.
또한 물 매체 물질의 건조성의 개선 방법으로서는, 에멀션에 무기 필러류나 비친수성의 수지류를 첨가하는 것 등도 생각할 수 있지만, 반드시 수용성 고분자를 포함하는 도공액에 적용할 수 있는 것은 아니다.
예를 들어 특허문헌 2에서는, 시멘트계 기재의 하지 조정재로서, 수분산계의 에멀션류에 탈크를 첨가하는 조성물이 기재되어 있는데, 자연 건조나 풍건에 의한 건조를 목적으로 하고 있어서, 수용성 고분자를 포함하는 도공액의 건조성 개선 방법으로서는 적용 범위가 상당히 한정적이다.
게다가 특허문헌 3에서는, 스티렌-부타디엔 공중합체 라텍스와 클로로프렌 고무 라텍스를 포함하는 수성 수지 분산체에 아크릴계 수지 등의 열가소성 수지 분말을 함유하는 접착제 조성물이 공개되어 있다. 그러나 수용성 고분자를 이용하는 경우에 비수용성의 물질을 첨가하는 것 자체가 어려운 경우도 많으며, 첨가량도 제한되는 점에서 적용 범위는 극히 좁다.
특허문헌 4에는, 카르복시메틸셀룰로오스나 폴리N-비닐아세트아미드 등의 수용성 고분자의 1종 이상을 포함하는 리튬 이온 이차 전지 정극용 슬러리의 증점 분산제가 개시되어 있다. 그러나 정극 활물질끼리 및 정극 활물질과 집전체에 대한 결착성을 높이는 것으로서, 정극용 슬러리 중의 증점 분산제 농도는 낮고, 또한 건조라는 과제는 개시도 시사도 없다.
일반적으로 수용성 고분자를 포함하는 도공액의 건조성을 개선하는 경우에는, 애초에 조성물 중에 비친수성의 수지 등을 첨가하는 것이 가능한 경우가 적으며, 첨가할 수 있는 경우에 있어서도 양적인 제한이 있는 경우도 많아서, 그 유효성을 살릴 수 있는 경우는 결코 많지는 않다.
N-비닐카르복실산아미드의 중합체가 용해된 수성 조성물로부터 도공물을 제작할 때, 효율적으로 건조할 수 있는 구성은 전혀 제안되어 있지 않은 것이 실정이다.
이러한 상황 하에 있어서, 본 발명자들은 예의 검토한 결과, 수용성 고분자인 N-비닐카르복실산아미드의 중합체와 다당류를 혼합함으로써 현저히 건조성이 향상되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하는 데에 이르렀다.
즉, 본 발명의 구성은 이하와 같다.
[1] 적어도 N-비닐카르복실산아미드의 중합체와, 다당류와 물을 포함하는, 수성 도공액용 조성물.
[2] 상기 N-비닐카르복실산아미드가 N-비닐아세트아미드인, [1]의 수성 도공액용 조성물.
[3] 상기 다당류가 셀룰로오스 유도체인, [1]의 수성 도공액용 조성물.
[4] 상기 셀룰로오스 유도체가 카르복시메틸셀룰로오스의 알칼리(토류) 금속염인, [3]의 수성 도공액용 조성물.
[5] 상기 N-비닐카르복실산아미드의 중합체와 상기 다당류의 조성 비율이 질량비로 95:5 내지 50:50에 있는, [1] 내지 [4]의 수성 도공액용 조성물.
[6] 또한 무기 필러류를 함유하는, [1] 내지 [5]의 수성 도공액용 조성물.
[7] 상기 무기 필러류가 알루미나인, [6]의 수성 도공액용 조성물.
[8] 조성물 중의 상기 N-비닐카르복실산아미드의 중합체의 함유량이 0.05 내지 20질량%의 범위에 있는, [1] 내지 [7]의 수성 도공액용 조성물.
[9] 기재 표면에, [1] 내지 [8]의 수성 도공액용 조성물을 도포하여 건조하는, 수성 고분자 도공물의 제조 방법.
본 발명에 따르면, 물과 N-비닐카르복실산아미드의 중합체를 포함하는 조성물 중에 다당류를 포함하기 때문에, 조성물을 도공할 때 현저히 건조성이 향상된다.
본 발명의 조성물은, N-비닐카르복실산아미드 유래의 구조를 가지며, 극성을 보유하는 점에서 높은 친수성을 가짐과 함께, 각종 수용액 등에 대한 습윤, 분산, 증점 작용을 가짐과 동시에 각종 재료에 대한 접착성을 갖는다. 그 중에서도 금속이나 유리, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 등에 대한 친화성이 극히 높으며, 그것들 재료와의 밀착성도 높다.
이와 같은 조성물은, 습윤, 분산 및 증점 효과, 접착 효과 등이 필요로 되는 분야에 있어서 적합하게 사용된다. 특히 의약, 화장품 등의 퍼스널 케어 분야나 건재 등의 건축 분야 및 공업 분야에 있어서, 접착제, 도료, 건재, 이차 전지용 도공액으로서 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명한다. 본 발명의 구성은 물론 이들에 한정되는 것은 아니다.
수성 도공액용 조성물
본 발명의 수성 도공액용 조성물은 적어도 물, N-비닐카르복실산아미드의 중합체, 다당류를 필수 조성물로서 함유한다. 도공액으로서는 접착제, 도료, 잉크, 리튬 이온 전지의 정극, 부극, 세퍼레이터 등을 들 수 있다. 이하, 각 성분에 대하여 설명한다.
N-비닐카르복실산아미드의 중합체
본 발명에서는, 수용성 고분자로서 N-비닐카르복실산아미드의 중합체가 사용된다.
N-비닐카르복실산아미드는 하기 식 (1)로 나타난다.
(일반식 (1) 중, R1은, 수소 원자 및 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1종임. R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기를 나타냄. R1은 NR2와 환 구조를 형성해도 됨)
N-비닐카르복실산아미드로서는, 구체예로는 N-비닐포름아미드, N-비닐아세트아미드, N-비닐프로피온아미드, N-비닐벤즈아미드, N-비닐-N-메틸포름아미드, N-비닐-N-에틸포름아미드, N-비닐-N-메틸아세트아미드, N-비닐-N-에틸아세트아미드, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 이 중, N-비닐아세트아미드가 특히 바람직하다. N-비닐카르복실산아미드는 단독으로, 혹은 복수를 조합하여 이용하더라도 상관없다.
본 발명에서 사용되는 중합체는, N-비닐카르복실산아미드의 단독 중합체를 사용할 수 있지만, 구조 중에 다른 모노머 단위를 포함하는 공중합체여도 된다.
다른 모노머 단위로서는, N-비닐카르복실산아미드와 공중합 가능한 것이면 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들어 메타크릴산, 이탄콘산, 말레산, 무수 말레산, 크로톤산, 및 그것들의 유도체인 염이나 에스테르 등의 불포화 카르복실산 단량체;
아크릴로일모르폴린, 이소프로필아크릴아미드;
메타클로로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 등의 불포화 니트릴 단량체;
메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트 등의 직쇄 또는 분지 알킬기 함유 에틸렌성 불포화 단량체;
시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트 등의 지환식 알킬기 함유 에틸렌성 불포화 단량체;
트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메트)아크릴레이트 등의 불소화 알킬기 함유 에틸렌성 불포화 단량체; (메트)아크릴아미드, N-메톡시메틸-(메트)아크릴아미드, N-에톡시메틸-(메트)아크릴아미드, N-프로폭시메틸-(메트)아크릴아미드, N-부톡시메틸-(메트)아크릴아미드, N-펜톡시메틸-(메트)아크릴아미드, N,N-디(메톡시메틸)아크릴아미드, N-에톡시메틸-N-메톡시메틸메타크릴아미드, N,N-디(에톡시메틸)아크릴아미드, N-에톡시메틸-N-프로폭시메틸메타아크릴아미드, N,N-디(프로폭시메틸)아크릴아미드, N-부톡시메틸-N-(프로폭시메틸)메타크릴아미드, N,N-디(부톡시메틸)아크릴아미드, N-부톡시메틸-N-(메톡시메틸)메타크릴아미드, N,N-디(펜톡시메틸)아크릴아미드, N-메톡시메틸-N-(펜톡시메틸)메타크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필아크릴아미드, N,N-디에틸아미노프로필아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드 등의 아미드기 함유 에틸렌성 불포화 단량체;
2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트, 4-히드록시비닐벤젠, 1-에티닐-1-시클로헥산올, 알릴알코올 등의 히드록실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체; 스티렌, α-메틸스티렌, o-메틸스티렌, p-메틸스티렌, m-메틸스티렌, 비닐나프탈렌, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 페녹시에틸메타크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜메타크릴레이트, 페녹시헥사에틸렌글리콜아크릴레이트, 페녹시헥사에틸렌글리콜메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트 등,
가교가 필요한 경우에는 메타크릴산2-[(O-1'-메틸프로필리덴아미노)카르복시아미노]에틸(쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 카렌즈 MOI-BM(등록 상표)), 및 2-[(3,5-디메틸피라졸릴)카르보닐아미노]에틸메타크릴레이트(쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 카렌즈 MOI-BP(등록 상표)), 디히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 교에이샤 가가쿠 가부시키가이샤 제조의 상품명 라이트 에스테르 HO, 동 HOP, 동 HOB, 동 HOA, 동 HOPA 교에이샤 가가쿠 가부시키가이샤 제조의 상품명 라이트 아크릴레이트(등록 상표) HOBA에서 유래되는 모노머 단위를 들 수 있다.
공중합체 중의 N-비닐카르복실산아미드에서 유래되는 모노머 단위의 함유량은 60몰% 이상 100몰% 이하인 것이 바람직하다.
그 중에서도, 수용액 배합제를 다양한 기재에 도공할 때의 박막화에 있어서는 N-비닐아세트아미드의 단독 중합체가 우수하며, 내열성의 관점에서도, 안전성의 요구 레벨이 높은 이차 전지용의 도공재로서 가장 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 N-비닐카르복실산아미드의 중합체의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 1만 내지 400만이고, 더 바람직하게는 10만 내지 300만이고, 보다 더 바람직하게는 50만 내지 200만의 범위에 있다. 여기서의 중량 평균 분자량은, 후술하는 GPC 측정법에 의한 방법으로 결정되는 것이다.
또한 점도는, 중합체를 물에 5질량%로 되도록 용해시킨 수용액의 점도가, 바람직하게는 1,000 내지 30,000m㎩·s, 더 바람직하게는 3,000 내지 20,000m㎩·s, 보다 더 바람직하게는 6,000 내지 15,000m㎩·s이다. 점도는, 후술하는 브룩필드 점도계에 의하여 결정된 것이다.
이와 같은 특성을 갖는 중합체의 수용액은, 틱소트로피성과 미끄럼성을 갖는 점성 액체로 된다.
중합체를 제조하는 방법은 특별히 한정되는 것은 아니며, 라디칼 중합 개시제를 이용하는 공지된 중합 방법으로 N-비닐카르복실산아미드의 각종 단량체를 중합시킴으로써 제조할 수 있다. 중합 방법으로서는, 예를 들어 용액 중합법, 수용액 중합법, 침전 석출 중합법, 역층 현탁 중합법을 들 수 있다. 중합이 종료되면 점성 액체상, 한천상, 또는 분말상의 생성물이 얻어진다. 게다가 점성 액체상, 한천상의 생성물은, 탈수 건조함으로써 분말화하는 것이 가능하다.
도공의 용도에 제공하는 경우에는 고분자량화가 필수인 점에서, 수용액에서의 라디칼 중합법이 바람직하다.
중합 반응을 수용액 중합법으로 행하는 경우에는, 교반기 및 온도계 및 질소 가스 통기관이 비치된 반응조에 단량체 수용액을 넣고, 해당 단량체 수용액의 질소 가스 폭기를 행한다. 이어서, 라디칼 중합 개시제를 투입, 혼합하면 중합이 개시된다. 이 단량체 수용액은, 미리 이온 교환수에 N-비닐카르복실산아미드, 불포화 카르복실산 단량체 등의 각종 단량체를 용해시키고 중합 개시 온도로 조정한 것이다. 라디칼 중합 개시제의 투입 온도는 45 내지 70℃가 바람직하며, 단량체 수용액이나 중합 개시제 수용액을 적하하는 축차 중합으로 제조해도 된다.
미리 전체 단량체를 투입하는 중합 방법의 경우에는, 개시제 투입으로부터 0.5 내지 3시간 후 정도로(에 만에) 중합조 내부 온도는 상승하여 피크 온도로 된다.
단량체 수용액 중의 N-비닐카르복실산아미드 단량체의 농도는 통상 3 내지 20질량%가 바람직하고, 더 바람직하게는 5 내지 15질량%, 보다 더 바람직하게는 7 내지 12질량%이며, 단량체 수용액 중의 단량체 농도가 이 범위에 있는 경우, 중합 속도 및 발열의 정도가 적합하여 목표한 점도의 것이 얻어져, 용이하게 반응조로부터 취출할 수 있다.
N-비닐카르복실산아미드의 중합에 이용하는 중합 개시제로서는, 비닐 화합물의 라디칼 중합에 일반적으로 사용되는 것을, 한정하는 일 없이 사용할 수 있다. 예를 들어 레독스계 중합 개시제, 아조 화합물계 중합 개시제, 과산화물계 중합 개시제를 들 수 있다.
이들은 1종을 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다. 경우에 따라서는 연쇄 이동제를 이용하여 분자량 조정을 행해도 된다.
레독스계 중합 개시제의 예로서는, 과황산암모늄과 티오황산나트륨, 티오황산수소나트륨, 트리메틸아민, 또는 테트라메틸에틸렌디아민의 조합이나, t-부틸히드로퍼옥사이드와 티오황산나트륨 또는 티오황산수소나트륨의 조합을 들 수 있다.
과산화물계 중합 개시제의 예로서는 나트륨, 칼륨 및 암모늄 등의 과황산염, 과산화벤조일, 과산화라우로일, 과산화카프로일, t-부틸퍼옥토에이트, 과산화디아세틸 등의 유기 과산화물을 들 수 있다.
아조계의 개시제로서는 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스(이소부티레이트), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸부티레이트) 및 디메틸-2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜타노에이트, 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)이염산염, 2,2'-아조비스[N-(2-카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]n수화물, 2,2'-아조비스{2-[N-(2-카르복시에틸)아미디노]프로판}n수화물, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온산)디메틸 등의 아조 화합물 등을 들 수 있다.
상기 중합 개시제 중에서도, 용매로 물을 이용하는 중합법에서는, 중합체에 대한 잔사의 영향을 고려하여, 할로겐을 함유하고 있지 않은 2,2'-아조비스[N-(카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]테트라하이드레이트(상품명: 후지 필름 와코 준야쿠 가부시키가이샤 제조의 아조계 중합 개시제 VA-057)를 이용하는 것이 가장 바람직하다.
이 VA-057을, 질소 가스 탈기한 물에 용해시켜 사용한다.
이들 라디칼 중합 개시제를 병용해도 되고, 레독스계 중합 개시제와 수용성 아조 화합물계 중합 개시제의 병용이더라도 중합 가능하다.
그 경우에는 레독스계 중합 개시제로서 과황산암모늄과 티오황산나트륨의 조합, 수용성 아조 화합물계 중합 개시제로서 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)이염산염을 이용하는 것이 바람직하다.
라디칼 중합 개시제의 사용량은, 모든 단량체의 합계량에 대하여, 아조 화합물계 중합 개시제의 경우에는, 바람직하게는 100 내지 10000질량ppm, 더 바람직하게는 500 내지 5000질량ppm이고, 레독스계 중합 개시제의 경우에는, 바람직하게는 10 내지 300질량ppm, 더 바람직하게는 30 내지 100질량ppm이다. 라디칼 중합 개시제의 사용량이 상기 범위 내이면, 중합 속도와 공중합체의 분자량이 모두 적합해지기 쉽다.
본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위이면, 중합체의 중합도를 조절할 목적이나, 중합체의 말단에 변성기를 도입할 목적으로 중합 시에 연쇄 이동제를 이용하더라도 지장 없다. 연쇄 이동제로서는, 프로피온알데히드 등의 알데히드 화합물이나, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤 화합물이나, 2-히드록시에탄티올, 3-머캅토프로피온산, 도데칸티올, 티오아세트산 등의 티올 화합물이나, 사염화탄소, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 할로겐화탄화수소 화합물이나, 포스핀산나트륨일수화물 등의 포스핀산염을 들 수 있다. 이들 중에서도 티올 화합물, 알데히드 화합물, 케톤 화합물이 적합하게 이용된다. 연쇄 이동제의 첨가량은, 모든 단량체의 합계량에 대하여 0.1질량% 이상 2.0질량% 이하가 바람직하다. 이 범위에 있으면, 중합도의 조절이나, 중합체의 말단에 변성기의 도입과 같은 목적을 충분히 행할 수 있다.
다당류
다당류에 대해서는, 친수성이면 특별히 한정되는 일 없이 크산탄검, 젤란검, 펙틴, 카라기난, 구아검, 카라야검, 덱스트린, 셀룰로오스 유도체 등이 사용 가능하다. 이 중에서도 내열성이 높다는 점에서 셀룰로오스 유도체가 바람직하다.
셀룰로오스 유도체에 대해서도, 특별히 한정되는 일 없이 이하의 것이 사용 가능하다. 구체적으로는, 메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스의 알칼리(토류) 금속염, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스 등을 사용할 수 있다. 알칼리(토류) 금속염으로서는 나트륨염, 칼륨염, 리튬염, 마그네슘염, 칼슘염 등이 사용된다.
물
물은, 특별히 한정되지는 않고 증류수, 이온 교환수, 수돗물 등을 사용할 수 있지만 이온 교환수가 바람직하다.
수성 도공액용 조성물
본 발명의 수성 도공액용 조성물은, 상기 N-비닐카르복실산아미드의 중합물과 다당류가, 적어도 물을 포함하는 용매 중에 용해되어 이루어지는 조성물이다.
N-비닐카르복실산아미드의 중합물과 다당류의 혼합 방법에 대해서도 특별히 한정되는 것은 아니지만, 더 균일한 혼합상태로 하기 위하여 N-비닐카르복실산아미드의 중합물자와 다당류를, 적어도 물을 포함하는 용매 중에 용해시키고 나서, 필요에 따라 다른 배합제와의 혼합하는 것이 바람직하다. 또한, 더 바람직하게는 N-비닐카르복실산아미드의 중합물 및 다당류의 양쪽을, 적어도 물을 포함하는 용매에 용해시키고 나서 혼합, 균일화하는 것이 바람직하다. 이것에 의하여 이상적인 혼합 형태를 취하는 것이 가능해진다. 용매로서는 물이 사용되지만, 물과 알코올류를 혼합한 혼합 용매 등이어도 된다. 알코올류를 혼합하는 경우에는, 용매 중에 바람직하게는 50질량% 이하의 양으로 포함된다. 비용, 제조 관리나 폐기물 처리 등의 점에서, 물만을 사용하는 것이 바람직하다.
이상적인 혼합 형태란, N-비닐카르복실산아미드의 중합체인 수용성 고분자 중에 셀룰로오스 유도체 등의 다당류가 미세하게 분산되어 있는 상태이며, N-비닐카르복실산아미드의 중합물과 물의 수소 결합의 일부를 저해하고 있을 것으로 추측되는 결과, 물을 해리하기 쉬워져, 건조하기 쉬워질 것으로 생각된다.
그 효과를 얻기 위해서는, 동 비율로의 혼합 상태보다도 한쪽의 배합량이 적은 쪽이 효과를 기대할 수 있으며, 본 발명에 있어서는, 다당류가 N-비닐카르복실산아미드의 중합물보다도 적은 경우에 효과를 발현시키기 쉽다.
N-비닐카르복실산아미드의 중합물과 다당류의 비율에 관해서는 전술한 사유로부터, 다당류의 비율이 증가하면 증가할수록 좋다고 할 것은 없으며, 수용성 고분자와 다당류의 혼합 비율은 질량비(N-비닐카르복실산아미드의 중합물:다당류)로 95:5 내지 30:70이 바람직하고, 더 바람직하게는 95:5 내지 50:50, 보다 더 바람직하게는 90:10 내지 80:20이다. 또한 혼합 비율은 조성 비율에 상당한다.
이 범위에 있으면, 건조 용이성이 우수한 조성물을 얻을 수 있다. 또한 「건조 용이성」이란, 예를 들어 동일한 열량을 가한 때 N-비닐카르복실산아미드의 중합물의 건조 시간보다도 짧은 시간에 건조할 수 있는 것을 말한다. 건조 시간이 짧으면, 열을 가하는 시간이 적고, 또한 식기까지의 시간도 짧게 할 수 있다. 이 때문에 기재 등의 열 이력을 적게 할 수 있다.
조성물 중의 N-비닐카르복실산아미드의 중합물의 농도는, 조성물이 사용되는 용도나 도공 방법, 도공액의 점도 등에 따라 적절히 선택되는데, 통상, 적어도 물을 포함하는 용매를 포함하는 조성물의 총 중량에 대하여, 바람직하게는 1 내지 30질량%, 더 바람직하게는 2 내지 20질량%, 보다 더 바람직하게는 4 내지 15질량%의 범위에 있는 것이 바람직하다. 이 범위에 있으면 공지된 인쇄 수단으로 도공이 가능하고, 건조도 빠르게 할 수 있다.
조성물 중의 다당류의 함유량은, 조성물이 사용되는 용도나 도공 방법, 도공액의 점도 등에 따라 적절히 선택되는데, 통상, 적어도 물을 포함하는 용매를 포함하는 조성물의 총 중량에 대하여, 바람직하게는 0.05질량% 이상 10질량% 이하, 더 바람직하게는 0.1질량% 이상 5질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 0.2질량% 이상 3질량% 이하의 범위에 있는 것이 바람직하다. 이 범위에 있으면 조성물의 건조 촉진에 효과를 발휘할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 조성물에는 무기 필러류를 함유해도 된다. 무기 필러를 포함하면, 표면적이 증가하는 것과 동시에 필러 자체가 방열성을 갖기 때문에 더 건조성을 향상시킬 수 있다. 무기 필러류를 첨가한 조성물에 대해서는, 도공물 자체가 높은 방열성, 내열성, 강인성을 갖게 되어 산업상의 이점이 매우 크다.
무기 필러류로서, 질화붕소, 질화알루미늄, 탄화규소, 실리카, 알루미나, 베마이트, 탈크, 산화아연, 산화티타늄, 티타늄 블랙 및 흑연으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 드는 것이 가능한데, 이 중, 방열성이나 입수 용이성 등의 점에서 알루미나가 바람직하다.
무기 필러류의 함유량은, 조성물의 총 중량에 대하여, 바람직하게는 70질량% 이하, 더 바람직하게는 20 내지 60질량%, 보다 더 바람직하게는 30 내지 55질량%의 범위에 있는 것이 바람직하다. 이 범위에 있으면 조성물의 건조 촉진에 효과를 발휘할 수 있다.
본 발명에 따른 수성 고분자 도공물의 제조 방법은, 상기 수성 도공액용 조성물을 기재 표면에 도포하여 건조하여 도막을 형성함으로써 도공물을 제조한다. 조성물은 상기한 바와 같다.
달리 말하면 본 발명에서는, N-비닐카르복실산아미드의 중합체의, 적어도 물을 포함하는 조성물에 소정량의 다당류를 혼합함으로써, 다당류를 포함하지 않는 조성물에 비해 현저히 건조 시간을 단축시키는 도공·건조 방법을 제공할 수 있다.
조성물의 기재에 대한 도공 방법으로서 특별히 제한되지는 않지만, 스프레이 코트, 롤 코트, 바 코트, 그라비아 코트, 다이 코트, 나이프 코트, 잉크젯 코트나, 브러시 도포, 침지 도포 등 외에, 롤 투 롤 패턴 도포 장치를 사용하여 연속식으로 도공하는 것도 가능하다.
또한 조성물에는, 상기 이외에 도료에 첨가되는 공지 재료를 포함하는 것이어도 되며, 예를 들어 에멀션계의 바인더, 틱소트로픽제, 분산제, 표면 조정제, 소포제, 레벨링제를 포함하고 있어도 된다.
기재로서는, 필름, 부직포, 다공체, 판상체 등을 특별히 제한 없이 사용할 수 있다.
기재를 구성하는 재료로서는, 호모 폴리프로필렌, 프로필렌과 다른 올레핀의 공중합체, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아미드에테르케톤, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리페닐렌술폰, 폴리페닐렌에테르, 폴리에틸렌, 폴리에테르술폰, 폴리에테르에테르케톤, 폴리벤조이미다졸, 폴리에테르이미드, 폴리아미드이미드, 폴리(p-페닐렌2,6-벤조비스옥사졸), 불소 수지, 에폭시 수지 등의 유기 수지 재료, 알루미늄, 구리, 은, 철 등의 금속 재료, 유리(산화규소), 알루미나, 마그네시아, 질화알루미늄, 탄화알루미늄, 질화규소, 티타늄산바륨 등을 들 수 있다. 기재는, 1종류를 단독으로 이용하더라도, 2종류 이상을 조합하여 이용하더라도 상관없다.
건조 방법은 특별히 제한은 없으며, 스핀 건조, 진공 건조, 온풍 건조, 적외선 건조 등 특별히 제한되지는 않는다.
건조 시간도 특별히 제한되지는 않지만, 본 발명에 따르면, N-비닐아세트아미드의 중합체 단독으로 건조하는 경우에 비해, 후술하는 95질량% 건조 시간에서 1/3 내지 1/10의 비율로 건조 시간을 단축할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명에 대하여 실시예에 의하여 설명하지만, 본 발명은 이들에 전혀 한정적으로 해석되지는 않는다.
[제조예]
N-비닐아세트아미드의 중합
4구 1리터 용량의 세퍼러블 플라스크에 질소 가스 통기관, 교반기, 용매 적하 장치, 온도계를 장착하고, 세퍼러블 플라스크에 이온 교환수 550g을 투입하고, 이어서 거기에 N-비닐아세트아미드(쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조) 50g을 투입하였다. 그 상태에서 용해액 중에서의 질소 가스 치환을 행하면서 교반 가온하여 중합 개시 온도 51℃까지 높이고, 개시제 2,2'-아조비스[N-(카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]테트라하이드레이트(이하, VA-057)를 0.04g(총 단량체비 0.08질량%)을, 질소 가스 탈기 처리한 이온 교환수 10g에 용해시킨 상태에서 투입하였다. 그 상태에서 4시간 중합 반응을 진행시키고, 그 후, 내온을 80℃까지 높이고 1시간 유지한 데에서 샘플링하여 HPLC법으로 잔류 단량체의 측정을 행하고, 단량체가 1000질량ppm 이하로 된 때를 기하여 반응 종료로 하고, 그 후 이온 교환수 400g을 투입, 희석하고 1시간 교반 실시 후, 냉각하였다.
또한, 얻어진 N-비닐아세트아미드 중합체의 중량 평균 분자량은 2,000,000이었다. 또한 5질량% 수용액의 점도는 11,500m㎩·s였다.
중량 평균 분자량의 측정
중합체를 1질량% 농도로 증류수에 용해시키고 이하의 조건에서 GPC(겔 투과 크로마토그래피)법으로 중량 평균 분자량을 측정하였다.
또한 본 측정에서의 중량 평균 분자량의 산출에 대해서는, 각 분자량대의 N-비닐아세트아미드 중합체의 절대 분자량 측정 결과로부터 작성한 교정 곡선을 이용하였다.
검출기(RI): 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 SHODEX(등록 상표) RI-201H 펌프: 가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼 제조의 LC-20AD
칼럼 오븐: 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 SHODEX(등록 상표) AO-30C
해석 장치: 시스템 인스트루먼츠(주) 제조의 SIC 480Ⅱ Deta Station
칼럼: 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 SHODEX(등록 상표) SB806×2개
용리액: 증류수/2-프로판올=8/2(질량비)
유량: 0.7ml/min
점도 측정법
시험체를 300ml의 톨 비커에 넣고 12시간 이상 20℃의 항온조에 정치하여, 내부의 기포가 완전히 없는 상태로 한다. 그 후, 20℃로 조온된 항온 수조에 비커를 넣고 온도계로 시험체 온도가 20±0.5℃인 것을 확인하고, JIS K-7117-1-1999에 나타내는 B형 점도계를 이용하여 이하의 조건에서 점도를 측정한다. 값이 안정되고 나서 10분 후의 점도를 기록한다.
점도계: DVE(브룩필드) 점도계 HA형
스핀들: No.6 스핀들
회전수: 50rpm
온도: 20℃
잔류 모노머양의 측정
중합체의 시료를 농도 0.05㏖/L의 황산나트륨(Na2SO4) 수용액에 용해시켜 폴리머 용액을 얻었다. 이 폴리머 용액에 있어서의 중합체의 농도는 0.1질량%이다. 그리고 이 폴리머 용액을 GPC법으로 분석하여, 중합체 시료 중에 잔류하는 각종 모노머의 총량(잔류 모노머양)을 산출하였다. 이 잔류 모노머양에 의하여, 중합 반응이 완료되었는지 여부를 확인할 수 있다.
검출기(RI): 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 SHODEX(등록 상표) UV-41
펌프: 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 SHODEX(등록 상표) DS-4
칼럼 오븐: 스가이 제조의 U-620 40℃
해석 장치: 가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼 제조의 C-R7A Plus
칼럼: 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조의 SHODEX(등록 상표) SB802.5HQ×1개
용리액: 0.05㏖/L Na2SO4 수용액 유량 1.0ml/min
농도는 검량선법(샘플 농도: 1, 5, 10, 100질량ppm)으로 구하였다.
[실시예 1 내지 16]
제조예에서 얻어진 5질량%의 N-비닐아세트아미드의 중합체 수용액과, 다당류로서 표 1에 나타내는 것의 5질량% 농도 수용액을, 25℃에서 표 1의 혼합비에 따라 동일 용기 내에서 교반, 균일화하여 수성 도공액용 조성물을 조제하였다. 또한 실시예 16에서는, 균일화한 후 알루미나를 표 1의 비율로 혼합하였다.
[비교예 1 내지 7]
표 1에 나타내는 조성의 수성 도공액용 조성물을 조제하였다. 또한 비교예 7은, 비교예 1의 수용액에 알루미나를 표 1의 비율로 혼합하였다.
또한 실시예 및 비교예에서 사용한, N-비닐아세트아미드의 중합체(PNVA) 이외의 재료는 이하와 같다.
카르복시메틸셀룰로오스의 나트륨염(CMC): MAC-350-HC 닛폰 세이시(주)
아크릴계 에멀션: 비니블란(등록 상표) 2685 닛신 가가쿠 고교(주)
스티렌부타디엔 라텍스: BM-400B 닛폰 제온(주)
구아검: 시약 준세이 가가쿠(주) 제조
히드록시에틸셀룰로오스(HEC): AW-15F 스미토모 세이카(주) 제조
알루미나: AL-160SG 쇼와 덴코(주)
하기 수법으로 건조 속도를 측정하였다.
평가(95질량% 건조 시간 및 47.5질량% 건조 시간)
알루미늄 컵에 샘플의 수성 도공액용 조성물을 1.5g 채취하여 얹고, 약숟가락으로 알루미늄 컵의 저면에 평활하고 균일하게 편다. 실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 6의 샘플에 대해서는 열천칭(메틀러 토레도 가부시키가이샤 제조: PM460)으로, 85℃에서 당초의 질량으로부터 95질량% 감소, 즉, 물이 거의 증발하기까지의 증발 시간을 1분 간격으로 측정한다.
실시예 1 내지 15에 대해서는, 다당류를 첨가하고 있지 않은 비교예 1과의 증발 시간 차(단축 시간)를 구하였다.
실시예 16 및 비교예 7에 대해서는, 85℃에서 당초의 질량으로부터 47.5질량% 감소하기까지의 증발 시간으로 평가하였다. 실시예 16은, 비교예 7과의 증발 시간 차를 단축 시간으로 하였다.
표 1에 결과를 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 건조 속도가 빠른 아크릴계 에멀션이나 스티렌부타디엔 라텍스와 비교하더라도, CMC 등의 다당류를 N-비닐아세트아미드의 중합체에 첨가 혼합함으로써 손색이 없는 건조 시간을 나타내게 되었다. 또한 N-비닐아세트아미드의 중합체에 대한 다당류의 비율이 10 내지 20질량% 정도에서 가장 건조성이 개선되어 있는 것을 알 수 있다.
게다가 N-비닐카르복실산아미드의 중합물을 포함하지 않는 다당류 단독으로 포함하는 경우보다도 N-비닐아세트아미드의 중합체와 다당류를 혼합한 경우 쪽이, 비율에 따라서는 건조 속도가 빨라지고 있고, 또한 무기 필러를 첨가한 계에 있어서도, 다당류를 첨가한 계 쪽이 건조 속도가 빨라지고 있는 점에서도, N-비닐아세트아미드의 중합체와 다당류의 혼합은, 건조 속도를 빠르게 하는 것에 있어서 유용한 수단이라 할 수 있다.
이상, 설명한 바와 같이 N-비닐카르복실산아미드의 중합체에 일정한 비율로 CMC 등의 다당류를 첨가, 혼합함으로써 건조 속도를 높일 수 있다.
N-비닐카르복실산아미드의 중합물을 포함하는 수성 도공액을 도공하고 건조하는 공정을 갖는 제품 제조에 있어서는, 본 발명에 따르면, 더 고속으로 건조하는 것이 가능해져 산업 전체의 생산성 향상에 대폭 기여할 것으로 기대된다.
Claims (9)
- 적어도 N-비닐카르복실산아미드의 중합체와, 다당류와 물을 포함하는, 수성 도공액용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 N-비닐카르복실산아미드가 N-비닐아세트아미드인, 수성 도공액용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 다당류가 셀룰로오스 유도체인, 수성 도공액용 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 셀룰로오스 유도체가 카르복시메틸셀룰로오스의 알칼리(토류) 금속염인, 수성 도공액용 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 N-비닐카르복실산아미드의 중합체와 상기 다당류의 조성 비율이 질량비로 95:5 내지 50:50에 있는, 수성 도공액용 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
또한 무기 필러류를 함유하는, 수성 도공액용 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 무기 필러류가 알루미나인, 수성 도공액용 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물 중의 N-비닐카르복실산아미드의 중합체의 함유량이 0.05 내지 20질량%의 범위에 있는, 수성 도공액용 조성물. - 기재 표면에, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 수성 도공액용 조성물을 도포하여 건조하는,
수성 고분자 도공물의 제조 방법.
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