KR20150132367A - 고 굴절률 실록산 - Google Patents
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Abstract
실록산 백본에 펜던트인, 바이사이클로(2,2,1) 고리 시스템과 같은 컨스트레인트 바이사이클릭 브리지형 구조(constraint bicyclic bridged structure), 가장 바람직하게 노보닐 기를 포함하여 구성되는 폴리머 물질. 본 발명의 브리지형 바이사이클릭-함유 물질은 양호한 굴절률, 투명성, 기체투과성, 및/또는 다양한 용도에 사용하기에 적합하게 하는 다른 특성들을 나타낼 수 있다.
Description
본 출원은 미국특허 가출원 제61/782,138호를 우선권으로 주장하며, 상기 출원은 그 전체내용이 본 명세서에 참조문헌으로 통합된다.
본 발명은 실리콘 물질에 관한 것이며, 구체적으로 규소 원자에 결합된 바이사이클로(2,2,1) 고리 시스템과 같은 브리지형 바이사이클릭 구조(bridged bicyclic structure)를 함유하는 변성 실리콘 물질(modified silicone material)에 관한 것이다. 본 발명의 변성 규소-함유 분자 및 폴리머는 다양한 용품에 이용될 수 있는 우수한 특성들을 나타낼 수 있으며, 이러한 용품의 비한정적인 예는 코팅, 콘택트렌즈, 인공수정체, 고상 발광소자(solid state lighting) (발광다이오드, 유기 발광다이오드, 레이저 다이오드), 도파로 (평면형 구조 및 화이버형 구조 양자 모두), 광학 컴퓨팅(optical computing), 광학 저장 매체(optical storage media), 반사방지코팅(antireflection coatings), 콘포말 코팅(conformal coatings), 광학 렌즈, 마이크로 렌즈, 자동차 탑코트, 페인트 제제, 헤어케어 제품, 구배 굴절률 광학부품(gradient refractive index optical components), 및 동적 구배 굴절률 부품을 포함한다.
고 굴절률을 가지는 실록산 폴리머들 또는 코폴리머들은, 예를 들어 콘택트렌즈, 인공수정체(intraocular lenses), 등을 포함하는 다양한 광학 용품에 그 사용이 증가하고 있다. 이러한 폴리머들은 높은 투과성과 높은 굴절률을 요구하는 다른 광학 용품에 이용하는 것을 모색하고 있으며, 이러한 용도의 비한정적인 예는 고상 발광소자 (발광다이오드, 유기 발광다이오드, 레이저 다이오드), 도파로 (평면형 및 화이버형 양자 모두), 광학 컴퓨팅, 광학 저장 매체, 반사방지코팅, 콘포말 코팅, 광학 렌즈, 마이크로 렌즈, 자동차 탑코트, 페인트 제제, 헤어케어 제품, 구배 굴절률 광학 부품, 동적 구배 굴절률 부품 등을 포함한다.
그 응용분야에 따라, 상기한 폴리머들 및 이를 이용한 제품들은 충분한 구조적 완전성(structural integrity), 강도, 탄성 및 신율과, 굴절률을 포함하는 광범위한 특성을 나타내는 것이 필요할 수 있다. 일부 용품에서, 상기한 폴리머들은 박막으로 형성될 때 상기한 특성들을 나타내야만 한다. 예를 들어, 인공수정체에서, 상기 인공수정체는 얇으면서 인공수정체 적용시 작은 절개를 통해 삽입하기 위한 유연성이 있어야 하고, 절개 후 원래의 형상을 복원할 수 있어야 하며, 이러한 형상을 정상 사용조건에서 유지하기에 충분한 구조적 완전성 및 강도를 가져야 한다.
전형적인 광학 등급 메틸 실록산들은 우수한 광투과성을 가지지만, 본질적으로 낮은 굴절률(1.41)과 불량한 수분 및 기체에 대한 배리어 특성(barrier properties against moisture and gas)을 갖는다. 향상된 배리어 특성을 가지는 고굴절률 실록산의 개발은 굴절률을 1.40 이상으로 증가시키기 위하여 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 및 페닐 기의 사용에 국한되어 있다. 광학 등급 실록산의 대표적인 예는 사이클로헥실메틸-디메틸 실록산, 사이클로펜틸메틸-디메틸 실록산, 디페닐-디메틸 실록산, 또는 메틸페닐-디메틸 실록산의 코폴리머를 포함한다.
종래, 방향족 기들이 상기한 실록산 폴리머 및 통상적인 코-폴리머들 도입되어, 이러한 물질의 굴절률을 증가시키고 있다. 이러한 물질의 가장 보편적인 예는 디메틸실록산-페닐메틸실록산 코-폴리머들 또는 디메틸실록산-디페닐실록산 코-폴리머들이다. 약 15 몰%의 페닐 함량에서, 폴리디메틸 실록산/메틸페닐 실록산 코-폴리머는 1.462의 굴절률을 갖는다.
폴리실록산에 페닐기와 같은 굴절률 변성 기의 도입은 몇몇 문제를 일으키는 것으로 알리어져 있다. 페닐기를 함유하는 실록산으로부터 형성된 재료들은 감소된 가요성(flexibility), 불량한 기계적 강도 및 탄성을 가질 수 있으며, 심지어 하드하고 부서지기 쉬울 수 있다. 또한, 40 중량%보다 많은 페닐 함량을 갖는 재료들은 가공이 쉽지 않으며 불량한 기계적 강도를 나타낸다. 이러한 점이 약 1.53 까지 도달될 수 있는 굴절률을 제한한다. 게다가, 페닐기 함유 폴리머들은 자외선에 불안정한 것으로 알리어져 있다.
이러한 실리콘들에 페닐 기의 도입은 얻어지는 폴리머를 열 및 UV 노출 조건하에서 더욱 취약하게 한다. 이는 광학 재료의 황변(yellowing)을 일으키고 투과성 수준이 허용수준에 미치지 못하게 될 정도로 투과성 손실을 일으켜서, 광학 부품들에서 디바이스의 기계적 고장을 초래할 수 있다. 따라서 낮은 산소 투과성과 높은 지속성(survivability)을 갖는, 고 굴절률 실록산이 필요하며, 이는 본 발명에서 달성된다.
본 발명은 변성 규소-함유 물질 및 그 제조방법, 상기한 물질로 제조된 경화된 물품, 이들의 다양한 용도를 제공한다. 하나의 측면에서, 본 발명은 규소원자에 결합된 하기 식(1)의 바이사이클로(2,2,1) 기와 같은 브리지형 바이사이클릭 기로 변성된, 실란 및 실록산 형태의 규소-함유 물질을 제공한다. 식 (1)에서 R1 내지R7 은 H, C1-C12 알킬, -CO2R', -(CH2)n-B 일 수 있고, 여기서 n = 0-12 이고, B = OR', SR', NR8R9 이고, R' = C1-C12 알킬이고, R8 및 R9 는 치환되지 않은 또는 치환된, 1가의 탄화수소 기들이다. 브리지 헤드 위치(bridge head position)에 있는 치환기 A는 CH2, NR', S, SO, 또는 SO2로부터 선택된다. 상기한 변성 실리콘 물질들은 우수한 기계적 및 물리적인 특성을 나타내는 물품을 형성하는데 이용될 수 있다.
하나의 측면에서, 본 발명은 R1-R7 가 수소이고, A가 CH2 기이며, n이 0인 바이사이클(2,2,1) 기를 포함하여 구성되는 변성 실록산 폴리머를 제공한다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "바이사이클릭 기(a bicyclic group)"는, 달리 명시하지 않는 한, 식(1)의 화합물을 가리킨다. 일반적으로, 상기 바이사이클릭 기는 분자의 규소원자에 부착된다.
하나의 측면에서, 본 발명의 바이사이클릭-변성 실리콘 물질(bicyclic-modified silicone material)은 경화된 물품을 형성하는데 이용될 수 있다. 이러한 물품은 우수한 기계적 및/또는 물리적 특성들을 나타낼 수 있으며, 이러한 특성들의 비한정적인 예는 상대적으로 높은 굴절률, 투명도, 기체투과성, 경도(hardness) 등을 포함한다.
또 하나의 측면에서, 상기한 바이사이클릭-변성 실란들이 다양한 폴리머 및 코폴리머 조성물들 및 구조물들(architectures)의 폴리실록산 합성을 위한 모노머로 사용된다.
다른 또 하나의 측면에서, 상기한 바이사이클릭-함유 실록산들을 제조하는 방법과, 상기한 바이사이클릭-변성 실란들 및 실록산들의 용도가 제공된다.
본 발명은 바이사이클릭 기를 포함하여 구성되는 변성 실리콘 물질을 제공한다. 하나의 구체예에서, 상기 바이사이클릭 기는 상기 물질의 규소 원자에 부착된 식(1)의 바이사이클로(2,2,1) 기이다. 본 발명의 규소-함유 물질은, 예를 들어 실록산일 수 있다. 하나의 구체예에서, 상기한 바이사이클릭-변성 실리콘 물질은 사이클릭 실록산을 포함하여 구성된다. 또 하나의 구체예에서, 상기 바이사이클릭-변성 실리콘은 직쇄형 실록산이다. 또 하나의 구체예에서, 상기한 바이사이클릭-변성 규소-함유 분자는 실란이다. 상기한 바이사이클릭-변성 실리콘들은 우수한 기계적 및 물리적 특성들을 나타낼 수 있는 경화된 물품을 형성하는데 이용될 수 있으며, 상기한 특성들의 비한정적인 예는 높은 굴절률, 낮은 기체 투과성, 높은 투명도, 및 장기 안정성을 포함한다.
복잡한 분자 구조를 기재하기 위한 기초를 제공하기 위하여 일반 분자 구축 블록들, 및 그 식들(generic molecular building blocks, and their formulas)을 기술하는 것이 유용하다. 매 경우마다, 규소 원자는 4개의 결합에 의해 배위되어 있다. 본 명세서에서, 본 출원인은 실록산의 4개의 일반 구축 블록 성분을 유닛 당 Si-O 결합의 수가 증가하는 순으로 열거되는, M, D, T, 및 Q 유닛으로 정의한다. M-유닛은 1개의 Si-O 결합을 가지는 것이어서, 식 R10R11R12SiO1 / 2 로 기술될 수 있다 (여기서, R10, R11, R12 는 C-Si 결합을 통해 규소 원자에 결합된 유기 기들로부터 독립적으로 선택됨). D-유닛은 2개의 Si-O 결합을 가지는 것이어서, 식 R13R14SiO2 / 2 로 기술될 수 있다 (여기서, R13 및 R14 는 C-Si 결합을 통해 규소 원자에 결합된 유기 기들로부터 독립적으로 선택됨). T-유닛은 3개의 Si-O 결합을 가지는 것이어서, 식 R15SiO3 / 2 로 기술될 수 있다 (여기서, R15 는 C-Si 결합을 통해 규소 원자에 결합된 유기 기들로부터 선택됨). T-유닛은 4개의 Si-O 결합을 가지는 것이어서, 식 SiO4/2 로 기술될 수 있다. 이 경우에, 규소(Si)는 산소 원자들에 대해서만 배위된다. 이러한 4개의 구축 블록을 이용하면, 서술적 폴리머 케미스트리(descriptive polymer chemistries)를 간단한 구성자들(constructs)을 이용하여 용이하게 기술할 수 있게 된다. 예를 들어, MDxM은 선형 실록산 유닛들 (D-유닛들)의 어느 한 말단에 두 개의 말단-캡핑 유닛 (M)을 가지는 선형 실록산 유체(linear siloxane fluid)이다. 여기서, "x"는 반복 유닛의 수를 가리킨다. 폴리머는 단일 분자에 수많은 구축 블록 유닛들을 도입할 수 있으며, 실록산 코-폴리머들의 경우에서처럼, 관능기 R10-R15가 변화함에 따라, 동일한 형태의 복수의 구축 블록들이 상기한 표기법에서 다른 첨자들로 표시된다. 위 식들에서, R10-R15 기는 수소, 하이드록실 기, 또는 1-30 탄소 원자 함유 기로부터 선택되고, 상기 1-30 탄소 원자 함유 기는 선형 또는 가지형 알킬 기, 사이클로알킬 기, 선형 또는 가지형 알콕시 기, 알킬비닐 기 (알릴을 포함함), 가지형 또는 선형 알케닐 기, 사이클로알케닐 기, 선형 또는 가지형 알키닐 기, 아릴 기, 치환된 아릴 기, 다핵 방향족 기, 아미드, 아미노-기들, 프로필-머캅토 기들, 글리시딜-함유 기들, 또는 식(1)의 바이사이클릭 기로부터 선택된다. 또한 이러한 표기법을 통해 선형, 가지형 및 레진형(resinous) 구조들을 설명하는 것이 유용하며, 또한 M기가 존재할 때 선형구조가 되는 것(D 유닛들)에 M기가 부재하는 것으로 사이클릭 실록산이 기술될 수 있어 유용하다. 즉, D4 는 4개의 반복 유닛을 포함하는 사이클릭 실록산이다.
일반적으로, 본 발명의 바이사이클릭-변성 사이클로-실록산들은 식 (2)로 기술될 수 있다:
위 식에서 D1 내지 D3 는 여러 D유닛들(전술한 바와 같음)이고, D 유닛들의 R13 및 R14 는 식(1)의 바이사이클릭 화합물, 메틸, H, 또는 페닐로부터 독립적으로 선택되며, 여기서 상기 R13 기 또는 상기 R14 기 중의 적어도 하나는 식(1)의 바이사이클릭 화합물이고, 각 첨자, a, b 및 c는 0 내지 10의 정수이되, a+b+c는 3 내지 10이며, a, b, 또는 c 중의 적어도 하나는 영(0)보다 크다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식 (2a)의 사이클릭 실록산이다:
위 식에서, a는 0-6 이고, b는 1-6 이며, c는 0-6 이다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 폴리머는 a가 0이고, b가 1-6 이고, c가 0 이며, R16 이 메틸 기인 식(2)의 사이클릭 실록산이다 (식 2b).
하나의 구체예에서, 본 발명의 폴리머는 a가 0이고, b가 1-4 이고, c가 1-3 이며, R16 및 R17 이 메틸 기인 식(2)의 사이클릭 실록산이다 (식 2c). 사이클릭 실록산들의 상기한 구체예들 및 다른 구체예들에서, a+b+c는 3 내지 10, 보다 구체적으로 3 내지 8, 보다 더 구체적으로 3 내지 6 이다.
위에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 바이사이클릭-함유 실록산은 선형이거나, 또는 가지형이거나, 또는 심지어 레진형인 폴리머일 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 고 굴절률 폴리머는 전술한 M, D, T, 및 Q 유닛들 중의 어느 것을 포함하는 것으로 기술될 수 있다. 즉, 식(1)의 바이사이클릭 화합물을 함유하는 폴리머들은 식(3)의 일반 구조를 갖는다:
M1 h M2 iD1 aD2 bD3 cD4 dT1 eT2 fQg (3)
위 식에서, 각 모노머 유닛 (M1, M2, D1, D2 등)은 R10-R17 기들로부터 독립적으로 선택되고; 상기 R10-R17 기들은 수소, 하이드록실, 선형 또는 가지형 알킬 기, 알코올, 선형 또는 가지형 알콕시 기, 아릴 기, 알킬비닐 기, 아미드, 아미노-기들, 아크릴로일 기들, 카보닐 기들, 실록시 (예를 들어, 알콕시 실란) 기들, 이소시아닐 기들, 머캅토 기들 (예를 들어, 머캅토프로필), 에폭시-함유 (예를 들어, 글리시딜) 기들, 또는 식(1)의 바이사이클릭 기로부터 선택되며; (M, D, T, 및 Q 유닛과 무관하게) R10-R17 기들 중의 적어도 하나는 식(1)의 바이사이클릭 분자이고; 첨자 a는 0-1000 이고, b는 0-500 이고, c는 0-500 이고, d는 0-100 이고, e는 0-100 이고, f는 0-100 이고, g는 0-1000 이고, h는 0-1000 이고, i는 0 내지 200이며, 어느 특정 구체예에서도 적어도 둘의 첨자는 양의 정수이다.
하나의 구체예에서, 고 굴절률 실록산 폴리머는 다음을 포함하는 식 (3)의 선형 또는 레진형 변화식들(variants)로 기술될 수도 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다:
MDaD† bDH cTeQgM ,
MHDaD† bDH cDPh dTeQgMH ,
MDaD† bDvi jTeQgM ,
MHDaD† bDPh dDvi jTeQgMH ,
MviDaD† bDvi jT† fQgMvi ,
MhDaD† bTeQg ,
MiTeT† fQg ,
MiD† bTeQg 또는
MhM† lDaTeQg .
위 식들에서 M, D, T, 및 Q는 전술한 바와 같다. 상기한 구체예들에서, vi는 비닐기를 나타내고, "†"는 식(1)의 고 굴절률 분자를 나타내고, Mvi 는 디알킬비닐모노실록시를 나타내고, D† 는 바이사이클릭 화합물을 함유하는 모노머 유닛을 나타내며, 여기서 R13 및 R14 기들 중의 하나 또는 양자는 식(1)의 바이사이클릭 화합물이고, DH 는 알킬 수소 실록시를 나타내고, Dvi 는 알킬비닐실록시를 나타낸다. 다른 또 하나의 구쳬예에서, 상기 실록산 폴리머는 MQ, MT, MDT, MDQ, MDTQ, TQ, DT, 또는 DQ 레진으로부터 선택될 수 있으며, 여기서 상기 레진은 T† 유닛, M† 유닛, D† 유닛, 또는 이들 중 둘 이상의 조합을 포함하여 구성된다. 하나의 구체예에서, 상기 † 기는 노보닐 기일 수 있다. 본 발명의 바이사이클릭-변성 실록산 폴리머의 중합도는 특별히 제한되지 않으며, 특정 목적 및 용도에 바람직한 것으로 선정될 수 있다. 하나의 구체예에서, 상기 폴리머는 1 내지 약 10,000의 반복 유닛을 함유할 수 있다. 하나의 구체예에서, a는 약 0 내지 약 2000 이고, b는 약 0 내지 약 1000 이고, c는 약 0 내지 약 1000 이고, d는 약 0 내지 약 1000 이며, e 및 f는 약 0 내지 100 이고, g는 0 내지 50 이며, j는 0 내지 1000 이다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식 Si†O3/ 2 의 레진형 실록산 (T† 레진)이다.
또 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식 M† lMiT† f 의 레진형 실록산이며, 여기서 0< l+i ≤ 3f 이고, f>0 이다.
다른 또 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 l ≤ 4g인, 식 M† lQg 의 레진형 실록산이다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식 (4)의 선형 실록산이다:
위 식에서 R10 기들은 알킬 (예를 들어, 메틸), 비닐, 알콕시, 알코올, 하이드라이드, 할로겐, 머캅토 (예를 들어, 머캅토프로필), 아미노, 및 에폭시 (예를 들어, 글리시딜 알킬) 기들로부터 독립적으로 선택되고; R11, R12, R13, R14, R15, R17, 및 R18 은 동일 또는 상이한, 치환되지 않은 또는 치환된, 1가의 탄화수소 기들, 방향족 기들, 알콕시, 머캅토 (예를 들어, 머캅토프로필), 이소시아닐, 아미노, 아크릴로일, 카보닐, 실록시 (예를 들어, 알콕시 실란, 및 에폭시 (예를 들어, 글리시딜) 기들을 나타내고; R16 은 식(1)의 바이사이클릭 화합물, 또는 치환되지 않은 또는 치환된 1가의 탄화수소 기들을 독립적으로 나타낸다. 식 (4)에서 여러 유닛들(M, D, 및 T 유닛들)의 수들은 양의 정수들이며, a, b, c, e, 및 j로 표시된다. 하나의 구체예에서, 식 (4)의 폴리머는 "c" 유닛들 및 "j" 유닛들이 동일한 폴리머에 함께 존재하지 않도록 구성된다. 말하자면, 식 (4)의 하나의 구체예에서, j가 0 보다 크면 c는 0 이고, c가 0 보다 크면 j는 0 이다. 상기한 반복 유닛들은 고차의 코폴리머들을 수용하기 위하여 a', a'', a''' 등으로 세분될 수 있다. 반복 유닛의 수 a는 0 내지 1000 이고, b는 1 내지 500 이고, c는 0 내지 500 이고, d는 0-500 이며, z는 0-500이다. 탄화수소 기들의 적합한, 그러나 비한정적인 예들은 메틸, 프로필, 옥틸 등을 포함한다. 방향족 기들의 적합한, 그러나 비한정적인 예들은 페닐, 바이페닐, 톨릴, 벤질, 나프틸, 스티릴, 알파-메틸 스티릴, 안스릴, 테난스릴 등을 포함한다. 알케닐 기들의 적합한, 그러나 비한정적인 예들은 비닐, 알릴, 비닐페닐, 알릴페닐, 비닐벤질, 알릴벤질 등을 포함한다.
본 발명에서, 실록산 물질 내로 바이사이클릭-기의 도입은 경화시에 우수한 특성들을 나타내는 실리콘 물질을 제공하는 것으로 판명되었다. 경화된 물질은 특히 종래의 메틸 실록산들에 비해 상대적으로 높은 굴절률을 나타낼 수 있다.
예상외로, 본 발명의 바이사이클릭-변성 실록산들은 또한 산소의 투과성을 제한하여, 당 기술분야의 현재 상태인 페닐-실록산 시스템들에 비해 우수한 배리어 막을 제공한다.
본 발명의 실록산 폴리머들은 폴리머 및 이로부터 형성된 물품의 특성들을 튜닝(tuning) 또는 조정하기 위하여 폴리머 사슬 내의 규소 원자에 펜던트된 다른 기들을 포함할 수도 있음을 이해하여야 한다. 예를 들어, 전술한 바와 같이, 본 발명의 바이사이클릭-변성 실리콘 물질은 이 물질의 규소원자들에 부착된 방향족 화합물을 포함할 수 있다. 또한 상기한 폴리머들은 다양한 잠재적인 경화 메커니즘의 도입을 위한 다양한 가교관능기들을 포함할 수도 있다. 이러한 물질들은 경화된 물질들의 특성들(예를 들어 굴절률)을 더 튜닝 또는 조정하는데, 및/또는 경화될 수 있는 방식을 튜닝하는데 이용될 수 있다. 경화 방법의 적합한, 그러나 비한정적인 예들은 첨가 경화(예를 들어, 비닐을 하이드라이드와 반응시키는 것), 축합 경화, UV 경화, 열 경화 등을 포함한다. 다른 기들은 에폭시-함유 기, 알콕시 실리콘-함유 기, 티올-함유 기, 아크릴레이트-함유 기 등을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식 (5)를 갖는다:
위 식에서 R10, R11, R12, R13, R14, R16, R17 은 비닐 기를 제외하고는 전술한 바와 같다. 반복 유닛 a, b, 및 c는 전술한 바와 같을 수 있다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질 은 R10 이 수소인 식(5)를 갖는다.
또 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 에폭시 기를 포함하여 구성된다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식(5a)와 같이, 식 (5)에서 펜던트(pendant) Si-H가 에폭시기로 치환된 것이다:
또 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 실록시 기를 포함하여 구성된다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식(5b)와 같이, 식 (5)에서 펜던트 Si-H가 실록시 기로 치환된 것이다:
하나의 구체예에서, 본 발명의 바이사이클릭-변성 실리콘 물질은 식 (6)을 갖는다:
위 식에서 R10, R11, R12, R13, R14, R16, R18 은 수소를 제외하고는 전술한 바와 같다. 반복 유닛 a, b, 및 j는 전술한 바와 같을 수 있다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 R10 이 비닐인, 식 (6)을 갖는다..
하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 식 (7)을 갖는다:
위 식에서 R10, R11, R12, R13, R14, R16 은 전술한 바와 같다. R19 는 페닐 또는 1가의 탄화수소일 수 있다. 반복 유닛 a, b, 및 d는 전술한 바와 같다. 반복 유닛 d는 0-500 이다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 바이사이클릭 변성 실리콘 물질은 R10 이 비닐인 식 (7)을 갖는다 (식 (7a)). 또 하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 R10 이 수소인 식(7)을 갖는다 (식 (7b)).
본 발명의 변성 실리콘 물질 내의 바이사이클릭-화합물 함량은 특정 목적 및 용도에 바람직한 것으로 선택될 수 있다. 상기 바이사이클릭 함량은 폴리머 (및 이로부터 형성된 물품)의 특성들이 튜닝되도록 조절 또는 선정될 수 있다. 본 발명의 변성 폴리머는 바이사이클릭 함량이 폴리머의 약 90중량% 내지 약 1중량%, 폴리머의 약 70중량% 내지 약 20중량%, 심지어 약 50중량% 및 약 30중량%, 심지어 약 40중량% 내지 20중량%일 수 있다. 여기서든, 또는 본 발명의 상세한 설명 및 특허청구범위의 어디에서든, 수치들은 조합되어 새로운 또는 비-개시의 범위들을 이룰 수 있다.
바이사이클릭-변성 실리콘 물질에 부착된 방향족 기를 포함하여 구성되는 구체예들에서, 방향족 함량(aromatic content)은 소망하는 특성들을 갖는 변성 실리콘 물질 및 이로부터 형성된 물품을 제공하기에 바람직한 양으로 선정될 수 있다. 예를 들어, 방향족 기들은 굴절률을 향상시키기 위하여 도입될 수 있다. 그러나, 방향족의 높은 농도는 이러한 물질로 형성된 물품의 황변(yellowing)을 초래하거나 다른 특성들에서 열화를 초래할 수 있다. 하나의 구체예에서, 바이사이클릭 화합물을 포함하여 구성되는 본 발명의 변성 폴리머는 폴리머의 약 30 중량% 이하, 폴리머의 약 30중량% 이하, 폴리머의 약 20중량% 이하, 폴리머의 약 15중량% 이하, 폴리머의 약 10중량% 이하, 폴리머의 약 5 중량% 이하, 심지어 폴리머의 약 1중량% 이하의 방향족 함량을 갖는다. 본 발명의 바이사이클릭-변성 폴리머는 폴리머의 약 1 중량% 내지 약 40중량%, 폴리머의 약 5 중량% 내지 약 30중량%, 폴리머의 약 7 중량% 내지 약 20중량%, 심지어 폴리머의 약 10 중량% 내지 약 20중량%의 바이사이클릭 함량(bicyclic content)을 갖는다.
본 발명의 바이사이클릭-변성 실록산 물질은 실록산에 바이사이클릭 관능기를 부착하기 위한 임의의 적합한 방법으로 제조될 수 있다. 하나의 구체예에서, 바이사이클릭-함유 실록산은 불포화 바이사이클릭 화합물의 하이드로실릴화(hydorsilylation) 반응에 의해 형성되며, 이 경우에 노보넨(norbornene)이 하이드라이드 관능 사이클릭 실록산 또는 하이드라이드 관능 선형 실록산 모노머 또는 폴리머와 하이드로실릴화 반응에 의해 형성된다. 이러한 반응은 예를 들어 백금 또는 로듐계 촉매와 같은 촉매를 사용하여 수행될 수 있으며, 용매의 부재하에, 또는 예를 들어 톨루엔과 같은 적합한 용매의 존재하에 수행될 수도 있다. 하이드로실릴화 반응에 적합한 반응식(reaction scheme)의 예들이 아래에 제시된다:
반응식 1
반응식 2
상기한 반응식들에서, 특정 물질을 제공하는데 바람직한 경우 임의 수의 하이드라이드들(any number of hydrides)을 치환하도록 반응이 제어될 수 있음을 이해하여야 한다. 하나의 구체예에서, 출발물질 중의 모든 Si-H 기가 바이사이클릭 기로 치환된다. 또 하나의 구체예에서, Si-H 기의 일부만이 바이사이클릭 기로 치환되고, 남아있는 Si-H 기는 다른 관능기를 첨가하는 것에 의한 폴리머의 추가 변성에 또는 가교에 이용한다.
또 하나의 구체예에서, 본 발명의 바이사이클릭-함유 물질은 바이사이클릭 관능 기를 포함하여 구성되는 사이클릭 실록산, 예를 들어 D† 4 (여기서 D† 은 바이사이클릭-변성 사이클로실록산임)의 개환 중합에 의해 제조될 수 있다. 상기 개환 중합은 원하는 실록산 성분들 또는 관능기들(일반적으로 Dr 로 표시되며, 여기서 r은 3 내지 10이고, R13 및 R14 기는 메틸, 페닐, 수소, 또는 비닐로부터 독립적으로 선택됨)과 임의의 적합한 음이온 또는 양이온 개환 중합 방법을 통해 수행될 수 있다. 이러한 공-반응물들(co-reactants)의 비한정적인 예는 D3, D4, DPh 4, DPh2 4, MHDH cMH, MviDvi jMvi, MDaDvi jM 등을 포함하며, 여기서 D4 는 알킬 사이클로테트라실록산을 나타내고, DPh 4 는 Si 원자상의 알킬 기를 치환하는 페닐 기를 포함하여 구성되는 사이클로테트라실록산을 나타내고, DPh2 4 는 Si 원자에 부착된 두 개의 페닐 기를 포함하여 구성되는 사이클로테트라실록산을 나타내며, Da, DH c , Dvi j , M, MH, Mvi 는 전술한 여러 가지 실록산 모노머들을 나타낸다. 반복 유닛 a, c, 및 j는 양의 정수들이다.
여러 구체예들의 바이사이클릭-함유 물질 (†로 표시됨)을 제조하기에 적합한 반응 경로의 예들이 아래의 반응식 3 (eq 1 내지 3)에 제시된다:
반응식 3
반응식 3이 특정 구체예들의 반응경로들을 예시하고 있지만, 위에서 제공된 임의의 단일 경로를 통해, 또는 상기한 경로들의 임의의 비한정적인 조합을 통해 폴리머를 변경하는 것을 원할 경우 상기 페닐 기는 임의의 적합한 치환기로 치환될 수 있다.
또한, 본 발명의 바이사이클릭-함유 실록산들은 작은 바이사이클릭-함유 분자인 모노머로부터 제조될 수 있다. 이러한 모노머들은 노보넨과 같은 불포화 바이사이클릭 화합물의 하이드로실릴화를 통해 적절히 선정된 실란, 예를 들어 반응식 4에 식(12)로 나타낸 일반식 SiR20 mXnH(p-q)Nq 를 가지는 실란으로 제조될 수 있다:
반응식 4
위 식에서, R20 은 알킬, 알킬비닐, 또는 아릴 기로부터 선택되고, X는 할로겐 또는 알콕시 기로부터 선택되고, H는 규소에 부착된 수소의 수(number of hydrogen)이고, N은 식(1)의 바이사이클릭 기이며 (이 경우에 노보넨으로 표시됨), 0≤m≤3 이고, 0≤n≤3 이고, 1≤p≤3 이고, 0<q≤p 이며, m+n+p=4 이다. 일단 제조되면, 이러한 바이사이클릭-변성 실란들 (모노머들)은 실록산 폴리머를 형성하기 위한 기지의 또는 후에 발견될 임의의 적합한 축합 반응을 통해 바이사이클릭-변성 실록산 폴리머에 M, D, 또는 T 유닛으로 유도될 수 있다.
위에서 설명한 바와 같이, 변성 실리콘 물질은 원하는 관능기로 실리콘 물질의 추가 변성을 허용하기 위한 반응을 수행할 수 있는, 또는 가교 반응에 사용될, 하이드라이드 기들, 비닐 기들, 또는 다른 적합한 기들을 가지는 물질을 제공하도록, 제조될 수 있다. 즉, 예를 들어 식(5)의 실리콘 물질과 같은 하이드라이드는 Si-H 기를, 예를 들어 식 (5a) 또는 (5b)의 화합물과 같은 소망하는 관능기 또는 다른 소망하는 관능기로 치환하기에 적절한 물질과 반응될 수 있다. 이와는 달리, 소망하는 관능기들을 갖는 적절한 출발물질의 선택에 의해, 부분 하이드라이드 또는 비닐-함유 물질을 먼저 제조함이 없이, 원하는 물질을 직접 제조할 수 있다.
브리지형 바이사이클릭 기로 변성된 실록산들이 가교반응을 허용하기 위하여 하이드라이드 또는 비닐기를 포함할 수 있는 한편, 변성 실록산들은 추가적으로 또는 하이드라이드 기 또는 비닐 기 대신에, 가교에 사용될 수 있는 물질을 제공하기 위한 다른 기들을 포함할 수 있음을 이해하여야 한다. 즉, M, D, 또는 T 유닛은 가교에 유용할 물질을 허용하기에 적합한 관능기로 제공될 수 있다. 상이한 관능기들의 도입은 상이한 유형의 경화반응에 유용하도록 물질을 튜닝하는 것을 허용한다. 적합한 가교 관능기들의 비한정적인 예들은 에폭시, 알콕시, 티올, 아미노, 이소시아닐, 아크릴로일 등을 포함한다. 에폭시를 포함하여 구성되는 바이사이클릭 변성 실록산들은 예를 들어 열 경화, 광 경화, 및 아민 경화 반응에 유용할 수 있다. 알콕시, 예를 들어 메톡시, 또는 알콕시 실란 관능 물질들은 촉매를 사용하는 축합 경화 반응에 사용될 수 있으며, 이러한 촉매의 비한정적인 예는 주석계, 티타늄계 및/또는 비스무트계 촉매를 포함한다. 티올 관능 물질은 당 분야 기지의 또는 후에 발견될 광개시제 또는 열개시제와 조합될 때, 열경화 또는 광경화 반응에 사용될 수 있다.
응용
본 발명의 바이사이클릭-함유 물질들은 수많은 용품들 또는 최종 용도들에 사용될 수 있는 다양한 조성물 및 제제에 이용될 수 있다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 바이사이클릭-함유 물질은 경화된 물품을 형성하는데 이용될 수 있다. 경화된 물품은 반응성 기들을 함유하는 바이사이클릭-함유 물질 및 상기 바이사이클릭-함유 화합물과 반응할 화합물을 포함하여 구성되는 조성물을 제공하는 것에 의해 형성될 수 있다. 상기 바이사이클릭-함유 화합물과 반응할 상기 화합물은 동일 또는 상이한 조성 또는 구조를 갖는 또 하나의 바이사이클릭-함유 화합물일 수 있다. 즉, 하나의 구체예에서, 바이사이클릭-함유 화합물은 자기-경화 시스템(self-curing system)으로 제공될 수 있다. 또 하나의 구체예에서, 바이사이클릭-함유 화합물과 반응할 화합물은 적합한 크로스링커일 수 있다. 상기 조성물은 필수적인 반응을 용이하게 하기에, 그리고 경화된 물품을 형성하기에, 적합한 조건들에 놓여지게 된다.
크로스링커는 실록산 물질들을 가교할 수 있는 임의의 적합한 물질로부터 선택될 수 있다. 크로스링커로서, 하이드라이드 기들 갖는 또는 비닐 기들을 갖는 임의의 실록산 (코)폴리머가 첨가-경화된(addition-cured) 물품을 위한 본 발명의 방법에 사용될 수 있다. 상기 첨가경화 방법은 가교될 폴리머의 상보 조성물(complementary composition)에 의존한다. 예를 들면, 메틸 하이드로실록산과 페닐 메틸실록산의 코-폴리머들, 메틸 하이드로실록산과 디페닐실록산의 코-폴리머들, 메틸 비닐실록산과 페닐 메틸실록산의 코-폴리머들 및/또는 이러한 화합물들의 조합들이 이용될 수 있다. 게다가, 예를 들어 테트라키스(디메틸실록시) 실란, 디메틸실란, 메틸실란 및/또는 1,1,3,3-테트라메틸 디실록산과 같은 모노머성 크로스링커들이 가교제로 사용될 수 있다. 대체적인 가교 시스템들도 사용될 수 있다. 하나의 구체예에서, 가교제는 불포화 바이사이클릭-변성 실록산일 수 있다. 규소에 부착된 바이사이클릭 기의 적합한, 그러나 비한정적인 예는 식(13) (DaD† b'Dvi j) (여기서 나타낸 D† 은 노보넨-메틸을 함유하는 불포화 바이사이클릭 함유 반복 유닛임) 의 사이클로실록산을 포함하는 노보넨-관능 실록산이 된다:
위 식에서 R13, R14, R16, 및 R18 은 전술한 바와 같고, a는 0 내지 4이고, b' 는 1 내지 6이며, j는 0 내지 4이다. 식(13)의 하나의 구체예에서, R13, R14,R16, 및 R18 와 같은 다른 치환기들이 모두 메틸이고, a는 0 이고, b' 는 2 내지 4이고, j는 0 내지 4 이다 (식 13a).
바이사이클릭-함유 실록산 크로스링커의 적합한, 그러나 비한정적인, 또 하나의 예는 식(14) (DaD† bD$ b")의 사이클로-실록산을 포함한다:
위 식에서 D† 는 식(1)의 바이사이클릭 화합물 (여기서는 노보닐 실록산으로 나타냄)이고, D$ 는 에틸노보넨-메틸 실록산이고, R13, R14, 및 R16 는 전술한 바와 같고, n은 0-6 이다. 반복 유닛 a는 0 내지 4이고, b는 1 내지 4 이고, b" 는 1 내지 6 이다. 식(14)의 하나의 구체예에서, R13, R14, 및 R16 와 같은 여러 치환기들이 메틸 기들이고, a는 0 이고, b는 1 내지 4 이고, b" 는 1-6 이다 (식(14a). 하나의 구체예에서, n은 2 이다.
상기 조성물은 예를 들어 승온 조건에 노출하는 것에 의해 경화될 수 있다. 하나의 구체예에서, 상기 조성물은 약 20℃ 내지 약 180℃의 온도에 노출될 수 있다. 상기 물품은 몰드내에서 경화하는 것에 의해 소망하는 형상으로 형성될 수 있다.
본 발명의 경화된 물품들은 다양한 응용분야에 적합하게 하는 우수한 특성들을 나타낸다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 경화된 물품은 약 1.41 내지 약 1.61; 약 1.42 내지 약 1.56; 심지어 약 1.43 내지 약 1.51의 굴절률을 갖는다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 경화된 물품은 약 1.45의 굴절률을 갖는다. 본 발명의 경화된 물품은 우수한 투명도, 낮은 기체 투과성, 소망하는 경도(hardness) 등을 가질 수 있다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 경화된 물품은 약 85% 이상; 약 90% 이상; 약 95% 이상, 약 97.5% 이상, 또는 심지어 약 99% 이상의 투명도를 갖는다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 경화된 물품은 1mm 두께 시트의 산소 투과성이 약 50 ㎤/㎡.24 h.atm 이상; 약 100 ㎤/㎡.24 h.atm 이상, 200 ㎤/㎡.24 h.atm 이상; 심지어 약 500 ㎤/㎡.24 h.atm 이상이다. 하나의 구체예에서, 본 발명의 경화된 물품은 약 A10 내지 약 D70; 약 A20 내지 약 D60; 심지어 약 A50 내지 약 D60의 경도를 가질 수 있다. 여기서든, 본 발명의 상세한 설명 및 특허청구범위의 어디에서든, 수치들은 조합되어 새로운 그리고 비-개시의 범위를 이룰 수 있다.
본 발명의 변성 실리콘 물질은 다양한 용품을 위한 다양한 물질들을 제조하는데 이용될 수 있다. 본 발명의 측면들에 따르는 변성 실리콘 물질은 다른 물질의 표면에 적용될 수 있는, 또는 원하는 형상의 제품을 제조하는데 사용될 수 있는, 코팅 또는 막을 형성하는데 이용될 수 있다. 본 발명의 변성 실리콘 물질 및 이로부터 형성된 폴리머들은 상대적으로 높은 굴절률 및 우수한 기계적 특성들을 나타낼뿐만 아니라, 고 굴절률 성분으로 페닐 기를 포함하여 구성되는 폴리머들에 관련된 기타 문제점들을 피할 수 있다. 본 발명의 폴리머들은 다양한 용품들에 이용될 수 있으며, 그 비한정적인 예는 콘택트렌즈, 인공수정체, 고상 발광 인캡슐런트 (발광다이오드, 유기 발광다이오드, 레이저 다이오드), 도파로 (평면형 구조 및 화이버형 구조 양자 모두), 광학 컴퓨팅, 광학 저장 매체, 반사방지코팅, 콘포말 코팅, 광학 렌즈, 마이크로렌즈, 자동차 탑코트, 페인트 제제 및 탑코트, 퍼스널 케어 제품(예를 들어, 색조 화장품) 및 헤어 케어 제품, 구배 굴절률 광학 부품, 동적 구배 굴절률 부품 등을 포함한다.
본 발명의 변성 실리콘 물질 및 이로부터 형성된 폴리머들은 원하는 용품에 유용한 조성물 또는 물질을 제조하기에 적합한 조성물 또는 제제에 사용될 수 있다. 이러한 조성물 또는 제제는 적합한 캐리어, 필러, 첨가제 등, 또는 적합한 물질을 제공하기 위한 다른 물질을 포함할 수 있다.
브리지형 바이사이클릭 기를 포함하여 구성되는 본 발명의 변성 실리콘 물질은 특정 용품들에서 상용성 개량제(compatibility modifier)로 사용될 수 있다. 페닐 실리콘들이 화장품/퍼스널 케어 제품, 인캡슐런트, 윤활제, 액정 조성물, 실란트 등과 같은 다양한 조성물들에 사용된다. 브리지형 바이사이클릭 기를 갖는 본 발명의 변성 실리콘 물질은 페닐-함유 실리콘 조성물들과 같은 다른 통상의 물질들보다 다양한 제제 성분들과의 상용성이 더 나을 수 있다. 본 발명의 물질들은 페닐 실리콘의 대체재로 사용될 수도 있고, 페닐 실리콘과 조합하여 사용될 수도 있다.
하나의 구체예에서, 본 발명의 변성 실리콘 물질은 퍼스널 케어 조성물들에 포함될 수 있으며, 이러한 퍼스널 케어 조성물들의 비한정적인 예로 화장품, 선스크린, 샴푸 또는 컨디셔너와 같은 헤어 제품, 로션, 크림 등이 있다. 퍼스널 케어 조성물들은 캐리어, 안료, 막형성제(film formers), 유화제, 비타민, 가소제, 계면활성제, 산화방지제, 왁스, 오일, 용매 등과 같은 다양한 성분들을 포함할 수 있다.
하나의 구체예에서, 퍼스널 케어 제품은 임의선택적으로 안료 0-90 중량부를 함유할 수 있다. 여기에 사용하기 적합한 안료은 모든 무기 및 유기 칼라들/안료들이다. 이들은 보통 알루미늄, 바륨 또는 칼슘 염 및 레이크들(lakes)이다. 레이크들은 고체 희석제(solid diluent)로 증량 또는 감량되는 안료이거나, 또는 흡착면(adsorptive surface) 상에 수용성 염료의 침전에 의해 제조되는 유기안료(통상적으로 알루미늄 하이드레이트)이다. 레이크는 또한 산성 또는 염기성 염료로부터 불용성 염의 침전으로부터 형성한다. 칼슘 및 바륨 레이크도 본 발명에 이용된다. 적합한 레이크는 레드 3 알루미늄 레이크 (Red 3 Aluminium Lake), 레드 21 알루미늄 레이크, 레드 27 알루미늄 레이크, 레드 28 알루미늄 레이크, 레드 33 알루미늄 레이크, 옐로우 5 알루미늄 레이크(Yellow 5 Aluminum Lake), 옐로우 6 알루미늄 레이크, 옐로우 10 알루미늄 레이크, 오랜지 5 알루미늄 레이크(Orange 5 Aluminum Lake ) 및 블루 1 알루미늄 레이크(Blue 1 Aluminum Lake), 레드 6 바륨 레이크, 레드 7 칼슘 레이크를 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 칼라들 및 안료들이 본 조성물에 포함될 수 있으며, 그 예로 펄(pearls), 산화티타늄, 레드 6, 레드 21, 블루 1, 오랜지 5, 및 그린 5 염료, 쵸크(chalk), 탈크(talc), 산화철 및 티타네이티드 마이카(titanated micas) 등이 있다.
퍼스널 케어 조성물은 임의선택적으로 선행기술들에서 알려진 유기 막형성제(film-forming agent) 0-99중량부를 함유할 수 있다. 막형성제는 화장품적으로 허용가능한 임의의 막형성제일 수 있다. 유용한 막형성제의 예들은 천연 왁스, 폴리에틸렌 폴리머들, 및 PVP, 에틸렌 비닐 아세테이트의 코폴리머들과 같은 폴리머들, 디메티콘 검(dimethicone gum), 및 셸락(shellac), 폴리테르펜과 같은 레진들을 포함한다.
퍼스널 케어 조성물은 임의선택적으로 차단형(blocking) 또는 흡수형(absorbing) 선스크리닝제 0-50중량부를 포함할 수 있다. 차단형 선스크리닝제는 일반적으로 무기성이며, 그 예로 각종 산화 세슘, 산화 크롬, 산화 코발트, 산화철, 레드 페트롤라툼(red petrolatum), 실리콘-처리된 및 달리 처리된 이산화티타늄, 이산화티타늄, 산화아연, 및/또는 산화지르코늄, BaTiO3, CaTiO3, SrTiO3 및 SiC 등이 있다. 흡수형 선스크리닝제는 통상적으로 유기 종들이며, 특히 유용하다. 이러한 흡수형 선스크리닝제는 일반적으로 자외스펙트럼(ultraviolet spectrum)의 320 내지 400 nm 영역에 있는 방사선을 흡수하는 UV-A 흡수제(absorbers) (예를 들어, 안스라닐레이트, 벤조페논, 및 디벤조일 메탄); 자외스펙트럼의 280 내지 320 nm 영역에 있는 방사선을 흡수하는 UV-B 흡수제 (예를 들어, p-아미노벤조산 유도체, 캄포 유도체(camphor derivatives), 신나메이트, 및 살리실레이트)를 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다. 유기 선스크리닝제의 구체적인 예들은 p-아미노벤조산, 아보벤존 시녹세이트, 디옥시벤존, 호모살레이트, 멘틸 안스라닐레이트, 옥토크릴렌, 옥틸 메톡시신나메이트, 옥틸 살리실레이트, 옥시벤존, 파디메이트, 페닐벤즈이미다졸 설폰산, 술리소벤존, 트롤라민 살리실레이트, 아미노벤조산, 아밀디메틸 p-아미노벤조산, 디에탄올아민 p-메톡시신나메이트, 디갈로일 트리올레에이트, 2-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 에틸헥실 p-메톡시신나메이트, 2-에틸헥실 살리실레이트, 글리세릴 아미노벤조에이트, 호모멘틸 살리실레이트, 호모살레이트, 3-이미다졸-4-일아크릴산 및 그 에틸 에스테르, 메틸 안스라닐레이트, 옥틸디메틸 PABA, 2-페닐벤즈이미다졸-5-설폰산 및 그 염, 술리소벤존, 트리에탄올아민 살리실레이트, N,N,N-트리메틸-4-(2-옥소보른-3-일리덴 메틸)아닐리늄 메틸 설페이트, 아미노벤조에이트, 4-이소프로필벤질 살리실레이트, 2-에틸헥실 4-메톡시신나메이트, 메틸 디이소프로필신나메이트, 이소아밀 4-메톡시신나메이트, 디에탄올아민 4-메톡시신나메이트, 3-(4'-트리메틸암모늄)-벤질리덴-보만-2-온 메틸설페이트, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설포네이트, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메톡시벤조페논, ca-(2-옥소보른-3-일리덴)-톨릴-4-설폰산 및 그 가용성 염, 3-(4'-설포)벤질리덴-보르난-2-온 및 그 가용성 염, 3-(4'-메틸벤질리덴)-d,l-캄포, 3-벤질리덴-d,l-캄포, 벤젠 1,4-디(3-메틸리덴-10-캄포설포닉) 산 및 그 염, 우로칸산, 2,4,6-트리스-(2'-에틸헥실-1'-옥시카보닐)-아닐리놀 1,3,5-트리아진, 2-(p-(tert-부틸아미도)아닐리놀-4,6-비스-(p-(2'-에틸헥실 1'-옥시카보닐) 아닐리놀 1,3,5-트리아진, 2,4-비스{1,4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록실-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, N-(2 및4)-(2-옥소보른-3-일리덴)메틸벤질 아크릴아미드의 폴리머, 1,4-비스벤즈이미다졸릴-페닐렌-3,3',5,5'-테트라설폰산 및 그 염, 벤잘말로네이트-치환(benzalmalonate-substituted) 폴리오가노실록산들, 벤조트리아졸-치환 폴리오가노실록산들 {드로메티리아졸 트리실록산(Drometrizole Trisiloxane)}, 가용화된 2,2'-메틸렌-비스-1,6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 페놀, 2-메틸디벤조일메탄, 4-메틸디벤조일메탄, 4-이소프로필디벤조일메탄, 4-tert-부틸디벤조일메탄, 2,4-디메틸디벤조일메탄, 2,5-디메틸디벤조일메탄, 4,4'-디이소프로필디벤조일메탄, 4,4'-디메톡시디벤조일메탄, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-이소프로필-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4-디메틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,6-디메틸-4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 및 상기한 선스크리닝제들 중 적어도 하는 포함하여 구성되는 조합들을 포함한다.
퍼스널 케어 조성물은 구체적으로 색조 화장품, 선스크린, 헤어 컨디셔너, 보습제 등으로 사용하기 위하여 특별히 조제될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이러한 응용에 적합한 제형 및 제제는 당 분야의 통상의 기술자에게 알리어져 있다. 예를 들어, 선스크린으로 사용하기 위하여 조제될 때, 상기 조성물은 라멜라 에멀젼(lamellar emulsion), 마이크로에멀젼, 또는 나노에멀젼(nanoemulsion)의 제형이 될 수 있다. 게다가, 상기 에멀젼들은 유체 심플 에멀젼(fluid simple emulsion), 유체 멀티플 에멀젼(fluid multiple emulsion), 리지드 심플 에멀젼(rigid simple emulsion), 또는 리지드 멀티플 에멀젼일 수도 있다. 상기 심플 에멀젼 또는 멀티플 에멀젼은 분산된 지질 비히클들(lipid vesicles) 또는 오일 액적들을 함유하는 연속 수성상(continuous aqueous phase)을 포함하여 구성될 수도 있고, 분산된 지질 비히클들 또는 워터 액적들을 함유하는 연속 지방 상(continuous fatty phase)을 포함하여 구성될 수도 있다. 하나의 구체예에서, 선스크린 용품은 연속 수성상을 가지는 에멀젼이며, 스틱, 로션, 겔, 스프레이 등의 제형일 수 있다. 선스크린 에멀젼을 형성하기에 적합한 유화제의 예는 Polysorbate-20, Laureth-7, Laureth-4, Sepigel® 305 (SEPPIC에서 구입가능)과 같은 당 분야에 알려진 에톡실화 계면활성제, 식물성 오일 및 광물성 오일과 같은 오일; 밀납, 파라핀, 쌀겨 왁스, 칸데릴라 왁스, 카나우바 왁스 및 그 유도체들과 같은 동물성 및/또는 합성 왁스; 및 Gel SS71, Gel EA2786, Quaternium-18 Bentonite, 38 CE, Gel ISD V 또는 Gel ISD와 같은 탄화수소 겔 또는 벤톤 타입 겔(bentone type gels); Goldschmidt Chemical Corporation에서 구입가능한 세틸 디메티콘 코폴리올-폴리글리세릴4-이소스테아레이트-헥실라우레이트 (ABIL® WE 09), 베헤네이트 디메티콘, 세틸 디메티콘 코폴리올 (ABIL® EM 90), (ABIL® EM 97), 라우릴메티콘 코폴리올 (5200), 사이클로메티콘 및 디메티콘 코폴리올 (DC 5225 C 및 DC 3225 C), 사이클로펜타실록산 및 디메티콘 코폴리올 (SF 1528)와 같은 오가노실리콘 유화제를 포함한다.
퍼스널 케어 조성물은 임의선택적으로 비타민 또는 피부 영양공급제(skin nourishing agents)를 함유할 수 있다. 그 몇몇 예를 들면, 세라미드, 히알루론산, 판테놀, 펩타이드 (쿠퍼 헥사펩타이드-3), AHA's (락트산), 레티놀 (레티닐 팔미테이트)- 비타민 A 유도체들, 비타민 C (l-아스코르브산), BHA's (살리실산), 차류 (녹차, 백차, 홍차), 콩 또는 다른 식물 유.도체들, 이소플라본 (포도씨 추출물), 알저린, 아사이베리가 있다.
가소제가 제제에 첨가될 수 있으며, 이와 같이 하면 그 결과로 얻어지는 제제의 가요성 및 화장특성을 향상시킬 수 있다. 가소제는 막형성제의 취성(brittleness) 및 크래킹(cracking)을 방지하기 위하여 주로 사용되며, 그 예는 레시틴, 폴리소르베이트, 디메티콘 코폴리올, 글리콜, 시트르산 에스테르, 글리세린 및 디메티콘을 포함한다. 당 분야의 기술자는 원하는 특성 및 구상하고 있는 용도에 기초하여 소망하는 가소제의 양을 루틴하게 변화시킬 수도 있다.
본 발명의 조성물은 캐리어(carrier)에 혼입될 수 있다, 예를 들어 적용 후 신속하게 휘발하는 휘발성 캐리어에 혼입될 수 있다. 휘발성 캐리어는 휘발성 탄화수소, 휘발성 실리콘 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
퍼스널 케어 제품에 유용한 탄화수소 오일은 60-260℃ 범위의 비점을 가지는 탄화수소 오일을 포함하며, 이러한 탄화수소 오일은 약 C8 내지 약 C20 사슬길이를 가지는 탄화수소 오일, 심지어 C8-C20 이소파라핀들을 포함한다. 그 예들은 이소도데칸, 이소헥사데칸, 이소에오코산, 2,2,4-트리메틸펜탄, 2,3-디메틸헥산, 및 이들 중 둘 이상의 혼합물들을 포함한다.
적합한 휘발성 실리콘 유체는 식은 (R2SiO)x (여기서, x는 약 3 내지 약 6 임)에 상당하는 3원, 4원 및 5원 고리 구조를 가지는 사이클로메티콘들(cyclomethicones)을 포함한다.
본 발명의 상기한 양상들 및 구체예들과, 다른 양상들 및 구체예들을 하기 실시예들을 참조하여 설명한다. 이 실시예들은 본 발명의 양상들을 설명할 목적으로 제시되는 것일 뿐, 여기서 설명된 특정 양상들로 본 발명을 제한하고자 한 것은 아니다.
실시예들
실시예
1 -
사이클릭
실록산
(식 2b)의 합성
식 2b의 노보닐 사이클릭 실록산이 반응식 5에 따라 합성된다:
반응식 5: 식 2b의 합성
첨가 깔때기, 환류 컨덴서, 자석 교반기, J-KEM, 질소 유입구/유출구, 및 TCU가 장치된 125-mL 3구 둥근바닥 플라스크에 톨루엔 (15 mL, 1 vol) 중의 DH 4 (15 g, 62.4 밀리몰, 1 당량)를 투입한다. 상기 뱃치는 30±5℃로 유지된다. 톨루엔(15 mL, 1 vol) 중의 노보넨 (11.9 g, 126 밀리몰, 2.02 당량) 및 카스테트 촉매(Karstedt's catalyst) (2.38 mg, PDMS 중 0.1 M 용액 62.4 mg)의 용액을 배스 온도(bath temperature)가 30±5℃를 유지하는 속도로 적하하여 첨가한다. 첨가가 완료되면, 배스는 1시간 동안 30±5℃에서 유지된 다음, 2시간 동안 45±5℃에서 유지된다. 이어서 상기 뱃치는 20±5℃로 냉각된다. 실리카 겔 (3.0 g, 20 중량%)이 상기 뱃치에 첨가되고, 얻어진 용액은 1시간 동안 교반되고 나서, 여과된다. 여과된 실리카 겔을 헥산(1 x 7.5 mL, 1 x 0.5 vol)으로 세척한다. 합친 여액(combined filtrate)을 활성탄(1.5 g, 10 중량%)과 2시간 동안 교반한다. 얻어진 뱃치를 여과하고, 활성탄 층을 헥산 (1 x 7.5 mL, 1 x 0.5 vol)으로 세척한다. 합한 여액은 고진공 (70℃에서 <2 밀리바)에서 2시간 동안 농축 및 건조된다. 얻어진 유체를 0.45 마이크론 시린지 필터(syringe filter)를 통해 여과하여, 무색의 유체(2b, 22.1 g, 83%, nD 1.46, lot # 4161-75-02)를 수득한다. 분석 데이터(1H NMR, 13C NMR, 29Si NMR, MS)는 조성물 2b에 상당한다.
실시예
2 - 경화된 물품의 합성
바이알(vial)에 실시예 2b의 사이클릭 실록산 (1 g, 2.33 밀리몰, 1 당량), Dvi 4 (0.402 g, 1.17 밀리몰, 0.5 당량), 이가녹스(Irganox) 3114 (3.92 mg, 0.005 밀리몰, 0.002 당량), 및 카스테트 촉매 (0.09 mg, PDMS 중 0.1 M 카스테트의 5 중량% 톨루엔 용액 47 mg)을 투입한다. 이 유체를 혼합한 다음 초음파처리(sonication)를 통해 탈기한다. 다음, 이 유체를 1" x 1" x 0.2 mm 테플론 몰드에 주입한다. 몰드를 오븐 안에 넣고 상기 유체를 150℃에서 1.5시간 동안 경화한다. 몰드를 주위 온도로 냉각한 다음, 경화된 물품을 몰드에서 꺼낸다.
경화된 물품의 기체투과성은 차압법(differential pressure method) JIS K7126-1을 사용하여 평가한다. 이 방법은 MT-C3 테스터(Toyo Seiki Seisaku-sho, Ltd. 제품)를 사용하여 수행한다. 온도는 23℃ 이고, 습도는 0% 이며, 시험 기체는 100% 산소이다. 표 1은 상업적으로 구입가능한 메틸 실리콘 및 페닐 실리콘과 실시예 2의 경화된 물품의 기체 투과성을 비교한 것이다.
| 시료 | O 2 투과성 (㎤/㎡*24h*atm) | 두께 (mm) |
| 실시예 2 | 524 | 0.906 |
| 페닐 실리콘 1 | 703 | 1.005 |
| 메틸 실리콘 1 | 33100 | 1.021 |
| 메틸 실리콘 2 | 36400 | 1.012 |
표 1에서 실증되는 바와 같이, 노보난 변성 실록산(norbornane modified siloxane)으로부터 유도된 경화 물품이 종래의 메틸 실리콘 및 페닐 실리콘에 비해 낮은 기체 투과성을 나타낸 바와 같이 우수한 배리어 성능을 보인다.
실시예 3
및 4 - 노보난
메틸
실록산
코폴리머의
합성
노보난 메틸 실록산 코폴리머들이 반응식 6의 양상을 따라 합성된다:
반응식
6:
11a
및
11b의 합성
상기 반응들은 실시예 3 (11a)의 노보닐 메틸 실록산 코폴리머가 b = 20 및 c = 10 을 가지도록 제어되고, 실시예 4 (11b)의 노보난 메틸 실록산 코폴리머가 b = 25 및 c = 5 를 가지도록 제어된다.
실시예 3 (11a)은 다음과 같이 제조된다: 첨가 깔때기, 환류 컨덴서, 자석 교반기, J-KEM, 질소 유입구/유출구, 및 TCU가 장치된 250-mL 3구 둥근바닥 플라스크에 톨루엔 (20 mL, 1 vol) 중의 10a (20 g, 6.50 밀리몰, 1 당량)를 투입한다. 이 뱃치를 30±5℃로 유지한다. 톨루엔 (20 mL, 1 vol) 중 노보넨 (12.2 g, 130 밀리몰, 20.0 당량) 및 카스테트 촉매 (4.95 mg, PDMS 중 0.1 M 용액 130 mg)의 용액을 배스 온도가 30±5℃를 유지하도록 적하하여 첨가한다. 첨가가 완료되면, 배스를 30±5℃에서 1시간 동안 유지한 다음, 55±5℃에서 4시간 동안 가열한다. 이 뱃치를 회전증발기(70±5℃ 및 ~10 torr 에서) 상에서 농축한다. 톨루엔 (2 x 20 mL, 2 x 2 vol)이 공-증류된다. 다음 최종 배스를 고진공(70±5℃ 및 1-2 밀리바)하에 2시간 동안 건조하여 맑은 액체(11a, 32.2 g, ~99%, nD 1.465)를 수득한다. 목적하는 생성물임이 분석 데이터(1H NMR, 13C NMR, and 29Si NMR)로 확인된다.
실시예 4 (11b)는 톨루엔 (20 mL, 1 vol) 중의 10a (20 g, 6.50 밀리몰, 1 당량)의 용액이 톨루엔 (20 mL, 1 vol) 중의 노보넨 (15.3 g, 162 밀리몰, 25.0 당량) 및 카스테트 촉매 (4.95 mg, PDMS 중 0.1 M 용액 130 mg)의 용액과 반응된 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방식으로 제조되며, 맑은 무색의 오일(11b, 36 g, ~99%, nD 1.477)로 제조된다. 목적하는 생성물임이 분석 데이터(1H NMR, 13C NMR, and 29Si NMR)로 확인된다.
실시예
5 -
노보난
사이클릭
실록산
2a의 합성
식 2a의 노보난 사이클릭 실록산이 반응식 7에 따라 제조된다:
반응식
7: 2a의
합성
첨가 깔때기, 환류 컨덴서, 자석 교반기, J-KEM, 질소 유입구/유출구, 및 TCU가 장치된 125-mL 3구 둥근바닥 플라스크에 톨루엔 (10 mL, 1 vol) 중의 DH 4 (10 g, 41.6 밀리몰, 1 당량)가 투입된다. 이 뱃치는 45±5℃로 유지된다. 톨루엔 (10 mL, 1 vol) 중의 노보넨 (15.9 g, 168 밀리몰, 4.05 당량) 및 카스테트 촉매 (3.17 mg, PDMS 중 0.1 M 용액 83.2 mg)의 용액을 배스 온도가 45±5℃를 유지하도록 적하하여 첨가한다. 첨가가 완료되면, 이 배스를 45±5℃에서 1시간 동안 유지한 다음, 55±5℃에서 2시간 동안 가열한다. 얻어진 뱃치를 회전증발기(70±5℃ 및 ~10 torr) 상에서 농축한다. 톨루엔 (2 x 20 mL, 2 x 2 vol)이 공증류된다. 다음, 최종 배스를 고 진공 (70±5℃ 및 1-2 밀리바) 하에 2시간 동안 건조하여. 맑고 농후한(clear thick) 오일(2a, 26.0 g, ~99%, nD 1.499)을 수득한다. 목적하는 생성물임이 분석 데이터(1H NMR, 13C NMR, and 29Si NMR)로 확인된다.
실시예
6 - 비닐 말단
노보난
-
메틸
실록산
코폴리머
6a (
D
vi
j
=
0)의
합성
비닐 말단 노보닐-메틸 실록산 코폴리머가 MviD350D† 90Mvi (여기서 D† 은 노보닐-메틸 실록산임)을 산출하기 위한 반응식 8에 따르는 반응을 통해 제조된다:
반응식
8: 6a의
합성
증류설비(distillation set up), 기계식 교반기, J-KEM 및 질소 유입구/유출구가 장치된 250 mL-3구 둥근바닥 플라스크에 체인 스토퍼 MviD20Mvi (4.26 g, 2.55 밀리몰, 1 당량), D4 (60 g, 250 밀리몰, 98 당량), 실시예 5의 노보난 사이클릭 실록산 D† 4 (2a, 29.6 g, 68.9 밀리몰, 27 당량), 및 시드 폴리머 (seed polymer) MviD1100Mvi (3.13 g, 0.04 밀리몰)가 투입된다. 이 뱃치를 140℃로 가열한다. 질소의 완만한 흐름 하에서 약 6 mL의 증류액을 회수한다. 다음 이 뱃치를 50±5℃로 냉각한다. 이 뱃치에 촉매량의 CsOH.H20 (10 mg, 0.0001 당량)를 첨가하고, 150±5℃에서 7시간 동안 에이징(aging)한다. 이 반응혼합물에 촉매량의 아세트산 (2 방울, 14 mg)을 첨가한 다음 150±5℃에서 1시간 동안 에이징한다. 얻어진 뱃치를 스트리핑((160±5℃ 및 1 mm의 진공)을 받게 한다. 스트리핑이 완료되면 (증류액이 관찰되지 않으면), 뱃치를 실온으로 냉각하고 0.45 마이크론 필터를 통해 여과하여, 맑은 무색의 오일(6a, 82 g, 85%, nD 1.439)을 수득한다. 얻어진 생성물은 분석데이터(1H NMR 및 29Si NMR)로 확인한다.
실시예
7 - 평형을 통한 선형
노보닐
-페닐-
메틸
실록산의
합성
선형 노보닐-페닐-메틸 실록산을 반응식 9 및 표 2에 따라 제조하였다:
반응식 9
| 화학물질 | 분자량 | 양 | 몰 | 당량 |
| D4 | 296.62 | 22.83g | 0.0793650 | 100 |
| D4 *NB | 617 | 4.89g | 0.00793650 | 10 |
| D4 Ph | 544.89 | 4.324g | 0.00793650 | 10 |
| MviD15Mvi | 1260 | 1g | 0.0007936 | 1 |
| CsOH.H2O | 167.93 | 0.100g | Wt% | 촉매 |
| AcOH | 60 | Wt% | 촉매 |
증류설비, 기계식 오버헤드 교반기 및 질소 유입구/유출구가 장치된 250mL 3구 둥근바닥 플라스크에 D4, D4 *NB, D4 Ph 및 MviD15Mvi (체인 스토퍼) 및 촉매 CsOH.H2O를 투입하였다. 이 뱃치를 160℃로 승온하여 반응이 완료될 때 까지 유지한다. 3시간에, 반응 혼합물은 겉보기 점도 증가로 탁하게(hazy) 변하였다. 이 반응은 1H NMR, 습도 분석계(moisture analyzer), 및 GPC로 모니터되었다. 3시간 후에 습도(고형물 함량) 분석계는 82% (150℃, 20 분)를 나타냈다.
실시예
8 - 선형
노보닐
-에폭시
실록산
선형 노보닐-에폭시 실록산이 반응식 10 및 표 3의 배합에 따라 제조되었다:
반응식 10
| 화학물질 | 분자량 | 양 | 밀리몰 | 당량 |
| 1. 11b | 5422 | 5g | 0.92216 | 1 |
| 2. 4-비닐-1-사이클로헥센 1,2-에폭사이드 |
124.18 | 0.68g | 5.533 | 6 |
| 3. 카스테트 촉매 | 381.48 | 0.001 | 0.000922 | 0.0010 |
| 4. 톨루엔 | 20mL | |||
| 5. 실리카 겔 | 0.5g | |||
| 6. 활성탄 | 0.5g |
첨가 깔때기, 환류 컨덴서, 질소 유입구/유출구가 장치된 100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 톨루엔 (10mL) 중 화합물 11b를 투입하였다. 여기에, 톨루엔 (10mL) 중 2,4-비닐-1-사이클로헥센 1,2-에폭사이드 및 카스테트 촉매의 용액을 70℃로 유지된 온도에서 적하하여 첨가하였다. 첨가가 완료되면, 배스를 80℃에서 5시간 동안 유지하였다. 반응은 1H NMR로 모니터되었다.
반응을 최대치로 완료하기 위하여 추가로 8 당량 (7.377밀리몰, 0.91g)의 4-비닐-1-사이클로헥센 1,2-에폭사이드를 첨가하여 반응시켰다. 이 뱃치를 실온이 되게 한 다음, 실리카겔 및 활성탄과 함께 1시간 동안 교반하였다. 이 뱃치를 여과한 후 실리카와 활성탄을 톨루엔(20mL)으로 세척하였다. 합친 여액을 고진공하에 농축 및 건조하여 굴절률이 1.483 (25℃에서 측정)인 생성물 5.7g 을 수득하였다. 상기 에폭시 변성 화합물들은 열 경화성, 광 경화성 또는 아민 경화성인 물질을 제공할 수 있다.
실시예
9 - 선형
노보닐
-
실록시
실록산
선형 노보닐-실록시 실록산은 반응식 11 및 표 4에 따라 제조하였다.
반응식 11
| 화학물질 | 분자량 | 양 | 밀리몰 | 당량 |
| 1. 11b | 5422 | 5g | 0.92216 | 1 |
| 2. 비닐트리메톡시실란(VTMS) | 148.23 | 0.82g | 5.53301 | 6 |
| 3. 카스테트 촉매 | 381.48 | 촉매량 | 촉매량 | |
| 4. 톨루엔 | 20mL |
첨가 깔때기, 환류 컨덴서, 질소 유입구/유출구가 장치된 100mL 3구 둥근바닥 플라스크에 톨루엔(10mL) 중 화합물 11b를 투입하였다. 톨루엔 (10mL) 중 2,비닐트리메톡시실란 (VTMS)와 카스테트 촉매의 용액을 50℃로 유지된 온도에서 적하하여 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 이 배스를 80℃에서 2시간 동안 유지하였다. 이 반응은 1H NMR로 모니터되었다. 추가로 8 당량 (7.377밀리몰밀리몰09g)의 VTMS를 첨가하여 상기 반응을 최대치로 완료하였다. 굴절률 nD= 1.465 ( 23℃에서 측정). 상기 실록시 물질은 축합 경화 반응들에 이용할 수 있다.
실시예
10 - 선형
노보닐
-
실록시
실록산의
축합
경화
선형 노보닐-실록시 실록산이 반응식 12에 따라 제조되었다:
반응식 12
선형 노보닐-실록시 실록산의 축합-경화가 촉매로서 Ti(i-OPr)4를 사용하여 실시되었다. 선형 노보닐-실록시 실록산 (1g), OH-PDMS-OH (1g)을 Ti(i-OPr)4 촉매 (0.04g)와 혼합하여 공기에 노출시켰다. 경화는 택 프리 시간(tack free time :TFT) 관측으로 모니터되었다. 경화된 물품의 경도는 Shore A22 이었다.
실시예
12 - 선형
노보닐
-
실록시
실록산의
자기-
축합
경화
반응식 13
선형 노보닐-실록시 실록산의 자기-축합 경화가 촉매로서 Ti(i-OPr)4 를 사용하여 개시되었다. 선형 노보닐-실록시 실록산 (1g)을 Ti(i-OPr)4 촉매 (0.03g)와 혼합하여 공기에 노출시켰다. 경화는 택 프리 시간(TFT) 관측으로 모니터되었다. TFT는 하룻밤 동안이었다. 경화된 물품의 경도는 Shore A20 이었다.
실시예
13 - 선형
노보닐
-
실록시
실록산의
자기축합경화
반응식 14
선형 노보닐- 실록시 실록산의 자기축합경화가 촉매로서 DBTL을 사용하여 개시되었다. 선형 노보닐-실록시 실록산 (1g)을 DBTL 촉매 (0.03g)와 혼합하여 공기에 노출시켰다. 경화는 택 프리 시간 관측으로 모니터되었다. TFT는 10-15 분이었다. 선형 노보닐-실록시 실록산의 자기축합경화는 Ti(i-OPr)4 촉매를 사용한 경우보다 DBTL을 사용한 경우가 더 신속하였다. 경화된 물품의 경도는 Shore A를 초과하고 취성 파편(brittle fracture)이 생겨났기 때문에 평가될 수 없었다.
실시예
14 -
노보닐
MQ
레진 1
이 실시예는 뚜렷한 M† 4Q 구조의 형성을 제시한다. M† 4Q가 다음과 같이 제조되었다: 둥근 바닥 플라스크에 Pt(COD)Cl2 (1.5 mg, 11 ppm Pt), 및 노보넨 (64.4 g, 0.68 몰)을 투입하였다. 이 고체들은 50℃로 가열되었으며, 노보넨은 황색 오일로 용융되었다. MH 4Q 실란 (테트라키스(디메틸실록시)실란) (55.0 g, 0.17 몰)은 첨가 깔때기를 통해 첨가되었다. 발열의 완료 후에, 실란 첨가반응이 대략 70℃의 반응온도를 유지하는 속도로 계속되었다. 실란의 첨가반응의 완료 후, 반응 혼합물을 60℃에서 90분 동안 교반하였다. 다음, 반응혼합물을 50℃ 및 50 torr의 압력에서 60분 동안 회전 증발기에 넣었다. 수득된 생성물을 미리 칭량한(pre-tared) 바이알에 옮겨 놓고 온도를 유지하면서 맑은 오일로서 생성물을 분리하였다. 생성물을 1H 및 29SiNMR로 확인하였다.
실시예
15 -
노보닐
MQ
레진 2
M† 6Q2 를 다음과 같이 제조하였다: 둥근바닥 플라스크에 Pt(COD)Cl2 (1.2 mg, 10 ppm Pt), 및 노보넨 (53.4 g, 0.56 몰)을 투입하였다 이 고체들은 50℃로 가열되었으며, 노보넨은 황색 오일로 용융되었다. MH 6Q2 실란 레진 (60.0 g, 0.11 몰몰 첨가 깔때기를 통해 첨가되었다. 발열의 완료 후에, 실란 첨가반응이 대략 70℃의 반응온도를 유지하는 속도로 계속되었다. 실란의 첨가반응의 완료 후, 반응 혼합물을 60℃에서 90분 동안 교반하였다. 다음, 반응혼합물을 50℃ 및 50 torr의 압력에서 60분 동안 회전 증발기에 넣었다. 그 결과 수득된 생성물을 미리 칭량한 바이알에 옮겨 놓고 온도를 유지하면서 탁한 오일(hazy oil)로서 생성물을 분리하였다. 생성물을 1HNMR 및 29SiNMR로 확인하였다.
M*Q 레진을 함유하는 실시예 제제들: 색조 화장품 립스틱, 립스테인 및 립글로스의 상업용 제제들을 구입하여 M*Q 레진(실시예 5)와 배합하였다. 각각의 제제 1g가 80℃에서 30분 동안 용융되어 0.02g (2 중량%)의 M*Q 레진에 첨가되었다. 이 혼합물을 하우스차일들 스피드믹서(Hauschield speedmixer) 60초 동안 혼합하였다. 얻어진 제제는 헤그만 그라인드 게이지(Hegman Grind gauge)내에서 닦여지고, 광택이 60도에서 마이크로글로스 메터(microgloss meter)를 사용하여 측정되었다. 이 제제들의 성능은 하기 표 5에 제시된다.
| 제조자 | 로레알 | 로레알 | 레브론 | 커버걸 | 레브론 |
| 브랜드 | Colour Riche | Infallible | Super Lustrous | Continuous Color | ColorStay Ultimate |
| 제품 칼라 # | 815 | 741 | 845 | 430 | 040 |
| 60° 광택 | 9.3 | 5.7 | 37.3 | 11.3 | 50.2 |
| 60°광택 w/ M† 4Q | 34.3 | 38.3 | 44.2 | 13.6 | 45.2 |
본 발명의 측면들이 위 실시예들을 참조하면 더 잘 이해될 수 있다. 상기한 실시예들은 본 발명의 측면들 및 구체예들을 예시하는 것을 목적으로 한 것이며, 본 발명을 제한하고자 한 것은 아니다.
Claims (40)
- 포화 브리지형 바이사이클릭 기(a saturated bridged bicyclic group)로 변성된 규소-함유 물질.
- 제1항에 있어서, 상기 포화 브리지형 바이사이클릭 기가 하기 식(1)의 바이사이클로(2,2,1) 기인, 규소-함유 물질:
(1)
(위 식에서, R1 - R7 는 H, C1-C12 알킬, -CO2R', 및 -(CH2)n-B 로부터 독립적으로 선택되고; n은 0-12 이고; B는 OR', SR', NR1R2 이고; R'는 C1-C12 알킬이며; A는 CH2, NR', S, SO, 또는 SO2 임). - 제2항에 있어서, 상기 식(1)의 바이사이클(2,2,1) 기는 규소 원자에 결합된 노보닐 기인, 규소-함유 물질.
- 제2항에 있어서, 상기 규소-함유 물질이 하기 식(2)의 사이클릭 실록산인, 규소-함유 물질:
{위 식에서, D1 내지 D3 는 식 R13R14SiO2 / 2 의 기들이고, R13 및 R14 는 식(1)의 바이사이클릭 화합물, 메틸, H, 또는 페닐로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 R13 기 또는 R14 기 중의 적어도 하나는 식(1)의 바이사이클릭 화합물이고, a+b+c는 3 내지 10 이며, a, b, 또는 c 중의 적어도 하나는 영(0)보다 큼}. - 제4항의 상기 실록산이 하기 식(2a)를 갖는, 실록산:
(위 식에서, a는 0-6 이고, b는 1-6 이고, c는 0-6 이며, R13, R14, 및 R17 은 치환되지 않은 또는 치환된, 1가의 탄화수소 기들, 방향족 기들, 알콕시, 머캅토프로필, 이소시아닐, 및 글리시딜 기들로부터 독립적으로 선택되고; R16 은 노보닐 또는 R13, R14, 및 R17 에 대하여 전술한 기로부터 선택됨). - 제5항에 있어서, a는 0 이고, b는 1-6 이고, c는 0 이며, R16 은 메틸 기인, 실록산.
- 제5항에 있어서, a는 0 이고, b는 1-4 이고, c는 1-3 이며, R16 및 R17 은 메틸기들인, 실록산.
- 제5항에 있어서, 사이클릭 실록산의 다른 구체예는 a+b+c가 3-10, 3-8, 및 3-6인 경우를 포함하는, 실록산.
- 제2항에 있어서, 상기 규소-함유 물질이 하기 식(3)의 선형 실록산인, 규소-함유 물질:
M1 hM2 iD1 aD2 bD3 cD4 dT1 eT2 fQg (3)
(위 식에서, M은 식 R10R11R12SiO1 / 2 로 기술되고, D는 식 R13R14SiO2 / 2 로 기술되고, T는 식 R15SiO3 / 2 로 기술되고, Q는 식 SiO4 / 2 로 기술되며; R10-R15 는 수소, 하이드록실, 또는 1-30 탄소 원자 함유 기로부터 독립적으로 선택되고; 상기 1-30 탄소 원자 함유 기는 선형 또는 가지형 알킬 기, 사이클로알킬 기, 선형 또는 가지형 알콕시 기, 알킬비닐 기 (알릴을 포함함), 가지형 또는 선형 알케닐 기, 사이클로알케닐 기, 선형 또는 가지형 알키닐 기, 아릴 기, 치환된 아릴 기, 다핵 방향족 기, 아미드, 아미노-기, 프로필-머캅토 기, 실록시 기, 에폭시-함유 기, 글리시딜-함유 기, 아크릴로일 기, 이소시아닐 기, 카보닐 기, 또는 식(1)의 바이사이클릭 기로부터 선택되며; 여기서 R10 - R15 기들 중의 적어도 하나는 식(1)의 바이사이클릭 분자이고;
첨자 a는 0-1000 이고, b는 0-500 이고, c는 0-500 이고, d는 0-100 이고, e는 0-100 이고, f는 0-100 이고, g는 0-1000 이고, h는 0-1000 이고, i는 0 내지 200 이며, 어느 특정 구체예에서도 적어도 둘의 첨자는 양의 정수임). - 제9항의 상기 실록산이 하기 식(4)를 갖는, 실록산:
(위 식에서, R10 은 메틸, 비닐, 알콕시, 알코올, 하이드라이드, 할로겐, 머캅토, 아미노, 및 에폭시 기들로부터 독립적으로 선택되고; R11, R12, R13, R14, R15, R17, 및 R18 은 동일 또는 상이한, 치환되지 않은 또는 치환된, 1가의 탄화수소 기들, 방향족 기들, 알콕시, 머캅토, 이소시아닐, 아미노, 아크릴로일, 카보닐, 실록시, 및 에폭시 기들로부터 독립적으로 선택되고; R16 은 식(1)의 바이사이클릭 화합물, 또는 치환되지 않거나 또는 치환된 1가의 탄화수소 기들로부터 선택되고; a, b, c, e, 및 j는 양의 정수들이되, j >0 이면 c = 0 이고, c > 0 이면 j = 0 이며; a는 0 내지 1000 이고, b는 1 내지 500 이고, c는 0 내지 500 이고, e는 0-500 이며, j는 0-500 임). - 제10항에 있어서, e 및 j는 0 이고, 상기 실록산이 하기 식(5)를 갖는, 실록산:
(위 식에서, a는 1 내지 1000 이고, b는 1 내지 500 이며, c는 0 내지 500 임). - 제11항에 있어서, 상기 하이드라이드 기 c 가 에폭시-함유 기, 알콕시 실리콘 기, 또는 이들 중 둘 이상의 조합을 포함하여 구성되도록 추가로 변성된, 실록산.
- 제9항 또는 제12항의 c가 1-20 이고, 상기 실록산이 하기 식(5a)의 에폭시 관능 노보닐 실록산인, 실록산:
(위 식에서, n은 1-10 임). - 제9항 또는 제12항에 있어서, c가 1-20 이고, 상기 실록산이 하기 식(5b)의 실록시 관능 실록산인, 실록산:
{위 식에서, R은 임의의 알킬 기 (1-6 탄소, 선형 사슬이거나 가지형 사슬)이고, n은 1-10 임}. - 제10항의 c 및 e가 0 이고, 상기 실록산이 하기 식(6)을 갖는, 실록산:
.
- 제15항에 있어서, R10 이 비닐 기인, 실록산.
- 제9항의 상기 실록산이 하기 식(7)을 갖는, 실록산:
(여기서, 유닛 d는 1-500 임). - 제17항에 있어서, R10 이 수소인, 실록산.
- 제17항에 있어서, R10 이 비닐 기인, 실록산.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 약 1 중량 퍼센트 내지 약 90 중량 퍼센트의 노보닐 함량(norbornyl content)을 가지는, 규소-함유 물질.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 약 0.1 중량 퍼센트 내지 약 40 중량 퍼센트의 방향족 함량(aromatic content)을 가지는, 규소-함유 물질.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실록산이 어떠한 방향족 기도 실질적으로 없는(is substantially free of any aromatic groups), 규소-함유 물질.
- 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항의 규소-함유물질, 및 상기 규소-함유 물질과 반응할 화합물을 포함하여 구성되는, 경화성 조성물.
- 제23항에 있어서, 상기 규소-함유 물질과 반응할 상기 화합물이 포화 브리지형 바이사이클릭 기로 변성된 제2의 규소-함유 물질이고, 상기 제2 규소-함유 물질이 상기 규소-함유 물질과 동일하거나 상이한, 경화성 조성물.
- 제23항에 있어서, 상기 규소-함유 물질과 반응할 상기 화합물이 크로스링커인, 경화성 조성물.
- 제25항에 있어서, 상기 크로스링커가 노보닐-관능 실록산들, 사이클로실록산들, 이들의 코폴리머들, 또는 이들 중 둘 이상의 조합으로부터 선택되는, 경화성 조성물.
- 제26항에 있어서, 상기 크로스링커가 하기 식(14)를 갖는, 경화성 조성물:
(위 식에서, R13, R14, 및 R16 은 치환되지 않은 또는 치환된, 1가의 탄화수소 기들, 방향족 기들, 알콕시, 머캅토프로필, 이소시아닐, 글리시딜 기들, 또는 이들 중 둘 이상의 조합으로부터 독립적으로 선택되며; a는 0 내지 4 이고, b는 1 내지 4 이고, b" 는 1 내지 6 이며, n은 0-6 임). - 제23항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 산화방지제, 열안정제, UV 안정제, 접착촉진제, 금속 촉매, 억제제(inhibitor), 필러, 개시제(initiator), 또는 이들 중 둘 이상의 조합을 더 포함하여 구성되는, 경화성 조성물.
- 제28항에 있어서, 백금족 금속 촉매(platinum group metal catalyst), 루테늄족 금속 촉매(ruthenium group metal catalyst), 또는 이들의 조합을 포함하여 구성되며, 상기 촉매가 약 1 내지 약 100 ppm의 농도로 존재하는, 경화성 조성물.
- 제23항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 경화성 조성물이 UV 경화성, 축합 경화성, 아민 경화성, 열 경화성, 또는 이들 중 둘 이상의 조합인, 경화성 조성물.
- 제23항 내지 제30항 중 어느 한 항의 경화성 조성물로부터 형성된, 경화된 물품.
- 제31항에 있어서, 약 1.42 내지 약 1.55의 굴절률을 가지는, 경화된 물품.
- 제31항 또는 제32항에 있어서, 1mm 두께 시트의 투명도가 90% 이상인, 경화된 물품.
- 제31항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 약 100 내지 10000 ㎤/㎡.24 h.atm 의 기체 투과성을 가지는, 경화된 물품.
- 제31항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 물품이, 전자 부품들(electronic components)에서, 또는 반도체 디바이스들과의 조합에서, LED 인캡슐런트(encapsulants), 광학 도파로(optical waveguides), 광학 렌즈(optical lenses), 광학 결합 물질(optical bonding materials), 광학 접착제(optical adhesives), 광학 필름 또는 시트(optical films or sheets), 라미네이트된 필름 또는 시트로 사용되는, 경화된 물품.
- 하기 식(12)를 가지는, 노보닐 관능 실란:
(12)
{위 식에서, R20 은 알킬, 알킬비닐, 또는 아릴 기로부터 선택되고, X는 할로겐 또는 알콕시 기로부터 선택되고, H는 규소에 부착된 수소의 수(number of hydrogen)이고, N은 제1항의 바이사이클릭 화합물이며; 10≤m≤3, 0≤n≤3, 1≤p≤3, 0<q≤p, 및 m+n+q+(p-q)=4 임}. - 적어도 하나의 제36항의 노보닐 관능 실란의 반응을 통해 생성된, 실록산.
- 제9항 또는 제37항의 상기 실록산이 MQ, MT, MDT, MDQ, MDTQ, TQ, DT, 또는 DQ 레진으로부터 선택되고, 상기 레진이 T† 유닛, M† 유닛, D† 유닛, 또는 이들 중 둘 이상의 조합을 포함하여 구성되며, 여기서 †는 식(1)의 포화 브리지형 바이사이클릭 기를 표시하는, 실록산.
- 퍼스널 케어 용품에 이용되는, 제9항 또는 제38항의 실록산을 함유하는 조성물.
- 제39항에 있어서, 상기 조성물이 색조 화장품 제제에 첨가제로 이용되는, 조성물.
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