KR20140077819A - 라디칼 중합성 수지 조성물, 프라이머 및 바닥판 방수 구조체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 라디칼 중합성 수지(A), 공기 건조성 화합물(B), 라디칼 중합성 단량체(C) 및 아스팔트(D)를 함유하고, 상기 아스팔트(D)의 함유량이, 상기 수지(A), 상기 화합물(B) 및 상기 단량체(C)의 합계 100질량부에 대하여, 0.01∼25질량부의 범위인 것을 특징으로 하는 라디칼 중합성 수지 조성물, 및 그것을 사용하여 얻어진 프라이머, 바닥판 방수 구조체를 제공하는 것이다. 본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물은, 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성이 우수한 것이다. 또한, 상온 건조성도 우수하며, 또한 스프레이 도포도 가능하기 때문에, 단부(端部) 시공 등에 있어서의 작업성도 향상할 수 있는 것이다.
Description
본 발명은 상온 건조성, 및 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성이 우수한 라디칼 중합성 수지 조성물, 및 그것을 사용하여 얻어지는 프라이머 및 바닥판 방수 구조체에 관한 것이다.
작금, 증가하는 교통 하중이나 동결 방지제의 산포에 의해, 고속도로를 비롯한 도로교 바닥판의 조기 열화(劣化)가 현저해지고 있다. 이 조기 열화의 메커니즘으로서는, 아스팔트 포장과 철근 콘크리트 바닥판에 생긴 균열을 통해, 우수, 동결 방지제 등이 구조물에 침입하여 철근을 부식시켜, 구조물의 내구성을 저하시키고 있음이 생각되고 있다.
이들 도로교 바닥판의 내구성을 향상하는 방법으로서는, 바닥판층, 방수층, 아스팔트 포장층과 순차 적층되어 구성되는 바닥판 방수 구조체가 각종 검토되고 있다. 또한, 상기 방수층과 아스팔트층은 접착성이 부족하기 때문에, 층간 접착성의 향상을 위한 방법도 각종 검토되고 있다.
상기 방법으로서는, 예를 들면, 상기 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간에, 다공성의 열가소성 수지 시트를 삽입하는 방법(예를 들면, 특허문헌 1을 참조)이나, 우레탄계 반응성 핫멜트 접착제를 사용하는 방법(예를 들면, 특허문헌 2를 참조)이 검토되고 있다.
그러나, 어느 것도 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성은 충분하다고는 할 수 없고, 또한, 다공성의 열가소성 수지 시트를 삽입하는 방법에 있어서는, 시트를 사용하기 위해 단부(端部) 시공이 곤란한 점이나, 우레탄계 반응성 핫멜트 접착제를 사용하는 방법에 있어서는, 사용 전에 현장에서 가온할 필요가 있는 등의 작업성이 떨어지는 점이 지적되고 있었다.
따라서, 작업성이 양호하고, 방수층과 아스팔트층과의 층간 접착성이 우수한 재료가 갈망되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 상온 건조성, 및 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성이 우수한 라디칼 중합성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 연구를 진행시키는 가운데, 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성을 향상하기 위해, 프라이머의 사용에 착목하여, 예의 연구를 진행시켰다.
그 결과, 라디칼 중합성 수지, 공기 건조성 화합물 및 라디칼 중합성 단량체를 함유하는 라디칼 중합성 수지 조성물에, 아스팔트를 특정량 더 함유시킴으로써, 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 라디칼 중합성 수지(A), 공기 건조성 화합물(B), 라디칼 중합성 단량체(C) 및 아스팔트(D)를 함유하고, 상기 아스팔트(D)의 함유량이, 상기 수지(A), 상기 화합물(B) 및 상기 단량체(C)의 합계 100질량부에 대하여, 0.01∼25질량부의 범위인 것을 특징으로 하는 라디칼 중합성 수지 조성물, 및 그것 을 사용하여 얻어진 프라이머, 바닥판 방수 구조체를 제공하는 것이다.
본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물은, 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성이 우수한 것이다. 또한, 상온 건조성도 우수하며, 또한 스프레이 도포도 가능하기 때문에, 단부 시공 등에 있어서의 작업성도 향상할 수 있는 것이다.
본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물은, 라디칼 중합성 수지(A), 공기 건조성 화합물(B), 라디칼 중합성 단량체(C) 및 아스팔트(D)를 함유하는 것이다.
상기 라디칼 중합성 수지(A)로서는, 예를 들면, 불포화 폴리에스테르, 에폭시 (메타)아크릴레이트, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 라디칼 중합성 수지를 들 수 있다.
상기 불포화 폴리에스테르 수지로서는, 예를 들면, α,β-불포화 이염기산을 포함하는 이염기산과 다가 알코올을 종래 공지의 방법으로 반응시켜 얻어지는 것을 들 수 있다.
상기 α,β-불포화 이염기산으로서는, 예를 들면, 말레산, 무수 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 무수 이타콘산 등을 들 수 있다.
그 밖의 이염기산으로서는, 포화 이염기산을 사용할 수 있고, 예를 들면, 프탈산, 무수 프탈산, 할로겐화 무수 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산, 헥사히드로프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 헥사히드로테레프탈산, 헥사히드로이소프탈산, 숙신산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 세바스산, 1,12-도데칸2산, 2,6-나프탈렌디카르복시산, 2,7-나프탈렌디카르복시산, 2,3-나프탈렌디카르복시산, 2,3-나프탈렌디카르복시산 무수물, 4,4'-비페닐디카르복시산, 또한 이들 디알킬에스테르 등을 들 수 있다.
상기 다가 알코올로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 수소화 비스페놀A, 1,4-부탄디올, 비스페놀A와 프로필렌옥사이드 또는 에틸렌옥사이드의 부가물, 1,2,3,4-테트라히드록시부탄, 글리세린, 트리메틸올프로판, 1,3-프로판디올, 1,2-시클로헥산글리콜, 1,3-시클로헥산글리콜, 1,4-시클로헥산글리콜, 1,4-시클로헥산디메탄올, 파라자일렌글리콜, 비시클로헥실-4,4'-디올, 2,6-데칼린글리콜, 2,7-데칼린글리콜 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 (메타)아크릴레이트로서는, 비스페놀형 에폭시 화합물 단독 또는 비스페놀형 에폭시 화합물과 노볼락형 에폭시 화합물을 혼합한 에폭시 화합물과, 불포화 일염기산을 종래 공지의 방법으로 반응하여 얻어지는 것을 들 수 있다.
상기 비스페놀형 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 에피클로로히드린과 비스페놀A 또는 비스페놀F와의 반응에 의해 얻어지는 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 글리시딜에테르형 에폭시 화합물, 메틸에피클로로히드린과 비스페놀A 또는 비스페놀F를 반응시켜 얻어지는 디메틸글리시딜에테르형 에폭시 화합물, 비스페놀A의 알킬렌옥사이드 부가물과 에피클로로히드린 또는 메틸에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 노볼락 타입형 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 페놀노볼락 또는 크레졸노볼락과, 에피클로로히드린 또는 메틸에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 불포화 일염기산으로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, 신남산, 크로톤산, 모노메틸말레이트, 모노프로필말레이트, 모노부텐말레이트, 소르브산, 모노(2-에틸헥실)말레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 폴리올과 폴리이소시아네이트와 수산기를 갖는 (메타)아크릴 화합물을 종래 공지의 방법으로 반응시켜 얻어지는 것을 들 수 있다.
상기 폴리올로서는, 예를 들면, 아크릴폴리올, 카프로락톤폴리올, 부타디엔폴리올, 폴리에테르폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 폴리에스테르폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트로서는, 분자 중에 이소시아네이트기를 2개 이상 갖는 것을 들 수 있고, 예를 들면, 페닐렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 방향족 디이소시아네이트; 헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 등의 지방족 또는 지환식 디이소시아네이트; 자일릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 폴리페닐렌폴리메틸렌폴리이소시아네이트, 메틸렌디페닐디이소시아네이트의 포르말린 축합체, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트의 카르보디이미드 변성체 등의 방향족계 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴 화합물로서는, 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴산알킬에스테르나, 폴리에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 본 발명에 있어서, 「(메타)아크릴레이트」란, 메타크릴레이트와 아크릴레이트의 한쪽 또는 양쪽을 말하고, 「(메타)아크릴로일기」란, 메타크릴로일기와 아크릴로일기의 한쪽 또는 양쪽을 말하고, 「(메타)아크릴산」이란, 메타크릴산과 아크릴산의 한쪽 또는 양쪽을 말하고, 「(메타)아크릴 화합물」이란, 아크릴 화합물과 메타크릴 화합물의 한쪽 또는 양쪽을 말한다.
상기 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트로서는, 1분자 중에 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 포화 폴리에스테르 또는 불포화 폴리에스테르를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 포화 폴리에스테르는, 포화 이염기산과 다가 알코올을 축합 반응시킨 것이며, 또한, 상기 불포화 폴리에스테르란, α,β-불포화 이염기산과 다가 알코올을 축합 반응시킨 것이며, 어느 것도 말단에 (메타)아크릴로일기를 갖는 것이다.
상기 포화 이염기산, α,β-불포화 이염기산 및 상기 다가 알코올은, 상기 불포화 폴리에스테르의 합성에 사용하는 것과 같은 것을 사용할 수 있다.
상기 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트의 제조 방법으로서는, 포화 폴리에스테르 또는 불포화 폴리에스테르에 대하여, (메타)아크릴산의 글리시딜에스테르 화합물을 사용하는 방법이 바람직하고, 글리시딜 (메타)아크릴레이트를 사용하는 방법이 특히 바람직하다.
상기 공기 건조성 화합물(B)로서는, 종래 공지의 것을 사용할 수 있고, 공기 건조성 부여기를 갖는 화합물(b-1)을 원료로서 사용함으로써 얻어지는 것을 사용할 수 있다. 상기 공기 건조성 화합물(B)로서는, 예를 들면, 상기 화합물(b-1)과, α,β-불포화 이염기산, 다가 알코올, 방향족 포화 이염기산 및 그 무수물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물(b-2)을 종래 공지의 방법으로 부가 반응 또는 에스테르화 반응하여 얻어지는 것을 들 수 있다.
상기 화합물(b-1)로서는, 예를 들면, 환상(環狀) 불포화 지방족 다염기산 및 그 유도체를 함유하는 화합물, α위치 수소를 갖는 알릴에테르기를 함유하는 화합물, 다가 알코올과 건성유(乾性油)의 에스테르 교환 반응에서 얻어지는 알코올리시스 화합물 및 수산기를 갖는 디시클로펜타디에닐기를 함유하는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용(倂用)해도 된다.
상기 화합물(b-2)로서 사용할 수 있는 α,β-불포화 이염기산 및 다가 알코올은, 상기 불포화 폴리에스테르의 제조에서 사용할 수 있는 α,β-불포화 이염기산 및 다가 알코올과 같은 것을 사용할 수 있다.
상기 방향족 포화 이염기산 및 그 무수물로서는, 예를 들면, 프탈산, 무수 프탈산, 할로겐화 무수 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산, 헥사히드로프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 헥사히드로테레프탈산, 헥사히드로이소프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복시산, 2,7-나프탈렌디카르복시산, 2,3-나프탈렌디카르복시산, 2,3-나프탈렌디카르복시산 무수물, 4,4'-비페닐디카르복시산, 및 이들 디알킬에스테르 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합성 수지(A)와 상기 공기 건조성 화합물(B)의 질량 비율[(A)／(B)]은, 상온 건조성이나 인장 물성 등의 점에서, 98／2∼60／40의 범위가 바람직하고, 95／5∼70／30의 범위가 보다 바람직하며, 95／5∼80／20의 범위가 더 바람직하다.
상기 라디칼 중합성 단량체(C)는, 상기 라디칼 중합성 수지(A)의 반응성 희석제이며, 예를 들면, (메타)아크릴산메틸, (메타)아크릴산에틸, (메타)아크릴산n-부틸, (메타)아크릴산이소부틸, (메타)아크릴산t-부틸, (메타)아크릴산헥실, (메타)아크릴산2-에틸헥실, (메타)아크릴산n-옥틸, (메타)아크릴산데실, (메타)아크릴산2-하이드록시에틸, (메타)아크릴산2-하이드록시프로필, (메타)아크릴산β-에톡시에틸, (메타)아크릴산2-시아노에틸, (메타)아크릴산시클로헥실, (메타)아크릴산디에틸아미노에틸, (메타)아크릴산라우릴, (메타)아크릴산스테아릴, 폴리카프로락톤 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르모노 (메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르모노 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누르 (메타)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 라디칼 중합성 단량체(B)는, 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, (메타)아크릴산메틸, 디시클로펜테닐옥시에틸 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하고, 상온 건조성이나 피부 자극성을 보다 향상할 수 있는 점에서, 메타크릴산메틸, 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트, 디시클로펜테닐 메타크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트가 특히 바람직하다.
상기 라디칼 중합성 수지(A) 및 상기 공기 건조성 화합물(B)과 상기 라디칼 중합성 단량체(C)의 질량 비율[(A)+(B)／(C)]은, 상온 건조성이나 인장 물성 등의 점에서, 20／80∼90／10의 범위가 바람직하고, 40／60∼80／20의 범위가 보다 바람직하며, 50／50∼70／30의 범위가 보다 바람직하다.
상기 아스팔트(D)로서는, 각종의 아스팔트를 사용할 수 있고, 예를 들면, 스트레이트 아스팔트, 브론 아스팔트, 캣(CAT) 아스팔트, 트리니다드(Trinidad) 아스팔트, 레이크 아스팔트 등을 들 수 있다. 이들 아스팔트는 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
또한, 상기 아스팔트(D)의 함유량으로서는, 우수한 상온 건조성, 및 방수층과 아스팔트 포장층과의 층간 접착성을 부여하는 점에서, 상기 수지(A), 상기 화합물(B) 및 상기 단량체(C)의 합계 100질량부에 대하여, 0.01∼25질량부의 범위인 것이 필수이다. 상기 아스팔트(D)의 사용량이 이러한 범위를 하회할 경우에는, 원하는 층간 접착성을 얻을 수 없고, 또한, 상기 범위를 초과할 경우에는 원하는 상온 건조성을 얻을 수 없다.
상기 아스팔트(D)의 함유량으로서는, 상온 건조성이나 층간 접착성을 더 향상할 수 있는 점에서, 상기 수지(A), 상기 화합물(B) 및 상기 단량체(C)의 합계 100질량부에 대하여, 0.1∼15질량부의 범위가 보다 바람직하고, 0.3∼10질량부의 범위가 보다 바람직하며, 0.5∼5질량부의 범위가 더 바람직하고, 0.7∼3질량부의 범위가 특히 바람직하다.
본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물은, 상기 라디칼 중합성 수지(A), 상기 화합물(B), 상기 라디칼 중합성 단량체(C) 및 상기 아스팔트(D)를 함유하지만, 필요에 따라 그 밖의 첨가제를 함유해도 된다.
상기 그 밖의 첨가제는, 예를 들면, 경화제, 경화 촉진제, 산화 방지제, 노화 방지제, 안료, 틱소성 부여제, 용제, 충전제, 프로세스 오일, 가소제, 자외선 방지제, 보강재, 골재, 난연제, 안정제, 중합 금지제, 석유 왁스 등을 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 상온 건조성을 보다 한층 향상할 수 있는 점에서, 후술하는 경화제 및 경화 촉진제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 경화제로서는, 상온 건조성의 점에서 유기 과산화물을 사용하는 것이 바람직하고, 예를 들면, 디아실퍼옥사이드 화합물, 퍼옥시에스테르 화합물, 하이드로퍼옥사이드 화합물, 디알킬퍼옥사이드 화합물, 케톤퍼옥사이드 화합물, 퍼옥시케탈 화합물, 알킬퍼에스테르 화합물, 퍼카보네이트 화합물 등을 들 수 있다. 이들 경화제는, 양생 조건 등에 의해 적의(適宜) 선택된다.
상기 경화제의 사용량으로서는, 상온 건조성의 점에서, 본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물 중 0.5∼10질량％의 범위인 것이 바람직하고, 1∼5질량％의 범위가 보다 바람직하다.
상기 경화 촉진제는, 상기 경화제의 유기 과산화물을 레독스 반응에 의해 분해하고, 활성 라디칼의 발생을 용이하게 하는 작용이 있는 물질이며, 예를 들면, 나프텐산코발트, 옥틸산코발트 등의 코발트 유기산염, 옥틸산아연, 옥틸산바나듐, 나프텐산구리, 나프텐산바륨 등의 금속 비누, 바나듐아세틸아세테이트, 코발트아세틸아세테이트, 철아세틸아세토네이트 등의 금속 킬레이트, 아닐린, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, p-톨루이딘, N,N-디메틸-p-톨루이딘, N,N-디메틸-p-톨루이딘의 에틸렌옥사이드 부가물, N,N-비스(2-히드록시에틸)-p-톨루이딘, 4-(N,N-디메틸아미노)벤즈알데히드, 4-[N,N-비스(2-히드록시에틸)아미노]벤즈알데히드, 4-(N-메틸-N-히드록시에틸아미노)벤즈알데히드, N,N-비스(2-히드록시프로필)-p-톨루이딘, N-에틸-m-톨루이딘, 트리에탄올아민, m-톨루이딘, 디에틸렌트리아민, 피리딘, 페닐모르폴린, 피페리딘, N,N-비스(히드록시에틸)아닐린, 디에탄올아닐린 등의 N,N-치환 아닐린, N,N-치환-p-톨루이딘, 4-(N,N-치환 아미노)벤즈알데히드 등의 아민류 등을 들 수 있다. 이들 경화 촉진제는 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 경화 촉진제의 사용량으로서는, 상온 건조성의 점에서, 본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물 중 0.1∼10질량％의 범위인 것이 바람직하고, 0.3∼5질량％의 범위가 보다 바람직하다.
본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물은 상온 건조성 및, 방수층과 아스팔트층과의 층간 접착성이 우수하기 때문에, 아래에서부터, 바닥판(i), 방수층(ⅱ), 프라이머층(ⅲ) 및 아스팔트 포장층(ⅳ)과 순차 적층되어 구성되는 바닥판 방수 구조체의 프라이머층(ⅲ)에 호적(好適)하게 사용할 수 있다.
상기 바닥판(i)으로서는, 예를 들면, 시멘트 콘크리트, 아스팔트 콘크리트, 모르타르 콘크리트, 레진 콘크리트, 투수(透水) 콘크리트, ALC판, PC판, 금속(강재) 등을 들 수 있다. 또한, 그 형상은, 곡면, 연장면, 평면, 경사면 등 어느 것으로 해도 된다. 상기 바닥판(i)의 표면에는, 필요에 따라 공지의 프라이머 등에 의해 하지(下地) 처리되어 있어도 된다.
상기 방수층(ⅱ)에 사용할 수 있는 재료로서는, 예를 들면, 불포화 폴리에스테르계 방수재, 에폭시계 방수재, 우레탄계 방수재, 폴리에스테르계 방수재 등 공지의 재료를 사용할 수 있다.
상기 아스팔트 포장층(ⅳ)에 사용하는 아스팔트로서는, 상기 아스팔트(D)와 같은 것을 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 사용하여, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
[합성예 1] 폴리에스테르 메타크릴레이트(A-1)의 합성
온도계, 교반기, 불활성 가스 도입구, 공기 도입구 및 환류 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 아디프산 10몰, 디에틸렌글리콜 9몰을 투입하고, 에스테르화 촉매로서 모노부틸틴옥사이드를 0.5질량％ 첨가하고, 205℃에서 11시간 반응시켰다. 그 후, 140℃까지 냉각하고, 이어서 글리시딜 메타크릴레이트 2몰을 투입하고, 10시간 반응시켜, 수평균 분자량 2,150, 비중 1.05의 폴리에스테르 메타크릴레이트(A-1)를 얻었다.
[합성예 2] 우레탄 메타크릴레이트(A-2)의 합성
온도계, 교반기, 불활성 가스 도입구, 공기 도입구 및 환류 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 수평균 분자량 1,000의 폴리테트라메틸렌글리콜 500질량부와 톨릴렌디이소시아네이트 174질량부를 투입하고, 질소 기류 하 80℃에서 4시간 반응시켰다. 이소시아네이트 당량이 600으로 거의 이론치가 된 시점에서 50℃까지 냉각했다. 공기 기류 하, 하이드로퀴논 0.07질량부를 가하고, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 130질량부를 가하여, 90℃에서 5시간 반응시켰다. NCO％가 0.1질량％ 이하가 된 시점에서, tert-부틸카테콜 0.07질량부를 첨가하고, 수평균 분자량 1,608의 우레탄 메타크릴레이트(A-2)를 얻었다.
[합성예 3] 공기 건조성 화합물(B-1)의 합성
온도계, 교반기, 불활성 가스 도입구, 공기 도입구 및 환류 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 물 2몰, 디시클로펜타디엔 2몰을 투입하고, 80℃까지 승온한 후, 무수 말레산 2몰을 적하하고, 산가가 210㎎KOH／g이 될 때까지 반응시켰다. 그 후, 에틸렌글리콜 1몰을 투입하고, 205℃로 승온하고, 산가가 20㎎KOH／g이 될 때 지 반응시켜, 공기 건조성 화합물(B-1)을 얻었다.
[실시예 1∼4, 비교예 1∼4]
[라디칼 중합성 수지 조성물의 조제]
상기 폴리에스테르 메타크릴레이트(A-1) 또는 우레탄 메타크릴레이트(A-2), 상기 공기 건조성 화합물(B-1), 메타크릴산메틸 및 스트레이트 아스팔트를 표 1 및 2에 나타내는 바와 같이 배합하고, 라디칼 중합성 수지 조성물을 얻었다.
[상온 건조성의 평가 방법]
상온 건조성은 택프리 타임으로 평가했다. 구체적으로는, 실시예 및 비교예에서 얻어진 라디칼 중합성 수지 조성물 50질량부에 대하여, 8질량％ 옥틸산코발트를 0.2질량부, N,N-디메틸-p-톨루이딘의 에틸렌옥사이드 2몰 부가물을 0.15질량부, 벤조퍼옥사이드의 페이스트 1질량부를 배합하고, 당해 배합물을, 25℃의 유리판 위에 애플리케이터로 0.5㎜의 도막이 되도록 도공했다. 도공 후, 도막 표면을 탈지면으로 압부하고, 당해 탈지면이 점착에 의해 도막 표면에 남지 않게 될 때까지의 시간(분)을 측정했다. 또, 10시간 이내에 건조하지 않은 것은 「-」로 했다.
[층간 접착성의 평가 방법]
실시예 및 비교예에서 얻어진 라디칼 중합성 수지 조성물 100질량부에 대하여, 벤조일퍼옥사이드의 페이스트 2질량부를 배합하고, 23℃의 조건 하, 바닥판용 방수재(「디오바 VU-200」 DIC 가부시키가이샤제) 위에 2g／㎡ 도포하고, 경화시켰다. 경화 2시간 후, 경화 도막 위에 180℃로 가온한 개질 아스팔트를 도포하고, 24시간 양생 후, 23℃에서 JIS K6854-1에 준하여, 90℃ 박리 접착 강도를 측정 및 박리 상태를 확인했다.
또, 박리하여 있지 않았을 경우는 「A」, 라디칼 중합성 수지 조성물층이 재료 파괴했을 경우는 「B」, 층간에서의 박리가 확인되었을 경우는 「C」라고 평가했다.
[표 1]
[표 2]
본 발명의 라디칼 중합성 수지 조성물인 실시예 1∼4의 것은, 상온 건조성, 특히 층간 접착성이 우수함을 알 수 있었다.
한편, 비교예 1 및 3은, 아스팔트(D)를 함유하지 않은 태양이지만, 접착 강도가 불충분함을 알 수 있었다.
또한, 비교예 2 및 4는 아스팔트(D)의 함유량이 본 발명에서 규정하는 범위를 초과하는 태양이지만, 상온 건조성이 현저하게 불량했다.
Claims (3)
- 라디칼 중합성 수지(A), 공기 건조성 화합물(B), 라디칼 중합성 단량체(C) 및 아스팔트(D)를 함유하고, 상기 아스팔트(D)의 함유량이, 상기 수지(A), 상기 화합물(B) 및 상기 단량체(C)의 합계 100질량부에 대하여, 0.01∼25질량부의 범위인 것을 특징으로 하는 라디칼 중합성 수지 조성물.
- 제1항에 기재된 라디칼 중합성 수지 조성물을 사용하여 얻어진 것을 특징으로 하는 프라이머.
- 아래에서부터, 바닥판(i), 방수층(ⅱ), 프라이머층(ⅲ) 및 아스팔트 포장층(ⅳ)이 순차 적층되어 구성되는 바닥판 방수 구조체에 있어서, 상기 프라이머층(ⅲ)이 제2항에 기재된 프라이머를 사용하여 얻어진 것을 특징으로 하는 바닥판 방수 구조체.
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