KR20120091016A - 화장료용 안료 및 그의 제조 방법 및 그 화장료용 안료를 함유하는 화장료 - Google Patents

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Abstract

인체에 있어서 안전하고, 피부에의 밀착성이 좋고, 사용감이 우수한 화장료용 안료와 그의 제조 방법을 제공함과 동시에 이 화장료용 안료를 함유함으로써, 촉촉하고 싱싱한 사용감을 얻을 수 있는 화장료를 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 만노오스와 당알코올과 지방산으로 구성되는 당지질인 만노실에리트리톨 리피드를 안료의 표면에 피복하여 이루어진다.
<화학식 1>
Figure pct00015

(식 중, R1과 R2는 탄소수 6 내지 20의 지방족 아실기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며 R3와 R4는 수소 또는 아세틸기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.)

Description

화장료용 안료 및 그의 제조 방법 및 그 화장료용 안료를 함유하는 화장료{PIGMENT FOR COSMETIC PREPARATIONS, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND COSMETIC PREPARATION CONTAINING THE PIGMENT FOR COSMETIC PREPARATIONS}
본 발명은 파운데이션, 아이섀도, 립스틱 등의 메이크업 화장료, 자외선 차단 화장료 또는 유액, 크림 등의 기초화장료에 배합하기에 바람직한 화장료용 안료 및 그의 제조 방법 및 그 화장료용 안료를 함유하는 화장료에 관한 것이다.
종래부터 파운데이션, 아이섀도, 립스틱 등의 메이크업 화장료나, 자외선 차단 (sunscreen) 화장료, 유액, 크림과 같은 기초화장료 등에 배합되는 안료로서, 내수성을 향상시켜 화장 지워짐을 방지할 목적과 안료의 감촉을 좋게 할 목적으로, 안료 표면에 각종 화합물을 피복시킨 것이 이용되고 있다.
여기서, 내수성을 향상시키는 수단으로서는 실리콘 화합물이나 불소 화합물로 안료 표면을 피복하는 방법(특허문헌 1, 2 참조)이 알려져 있다. 실리콘 화합물이나 불소 화합물로 안료 표면이 피복된 화장료용 안료는, 내수성이 부여됨으로써, 화장 지워짐을 방지하고, 화장 지속성을 향상시킨다는 점에서는 우수하지만, 화합물로 인한 퍼석퍼석한 느낌(건조한 느낌)으로 촉촉한 느낌이 없어, 생체에의 친화성이 나쁜 것에 의해 피부에의 부착성이 나빠지는 문제점이 있다.
한편, 안료의 감촉을 향상시키는 수단으로서, 콜라겐으로 안료 표면을 피복하는 방법(특허문헌 3 참조) 등이 알려져 있지만, 콜라겐은 동물성 단백질이기 때문에 그 사용이 제한된다는 문제점이 있다.
또한, 최근에 소비자의 천연물 지향에 의한 고조로 천연물에서 유래된 화합물을 이용한 화장료가 대단히 요구되고 있고, 인체에 있어서 안전하고, 피부에의 밀착성이 좋으며 사용감이 우수한 화장료의 개발이 강하게 요구되고 있다.
따라서, 당지질과 같은 계면활성제(Biosurfactant)는 생분해성이 높고, 저 독성으로 환경 친화적인 성질이 있어서 이 성질 때문에 식품 공업, 화장품 공업, 의약품 공업, 화학 공업, 환경 분야 등에 적용하는 것이 여러가지 검토되고 있다. 그러나 지금까지의 계면활성제는 소수성이 낮기 때문에, 화장료용 안료로 적합한 것은 없었다. 한편, 만노실에리트리톨 리피드(Mannosylerythritol lipid: MEL)는 라멜라 구조를 용이하게 형성하기 때문에 스킨케어 용도에서의 피부 황폐 개선 작용이 알려져 있었지만, 화장료용 안료로서는 전혀 보고되어 있지 않았다.
특허문헌 1: 일본 특허 공개 제2007-119741호 공보 특허문헌 2: 일본 특허 공개 제2001-2524호 공보 특허문헌 3: 일본 특허 공개 소61-69710호 공보
본 발명은 상술한 바와 같은 문제점에 감안하여 이루어진 것으로, 인체에 있어서 안전하고, 피부에의 밀착성이 좋으며 사용감이 우수한 화장료용 안료와 그의 제조 방법을 제공함과 동시에, 이 화장료용 안료를 함유함으로써, 촉촉하고 싱싱한 사용감을 얻을 수 있는 화장료를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해서 본 발명은 올리브유 등을 원료로 하여, 효모 등이 발생하는 당지질인 만노실에리트리톨 리피드를 안료 표면에 피복시킴으로써 얻어지는 신규한 기능성 안료 및 화장료를 얻고자 하는 것이다.
요컨대, 제1 발명은,
하기 화학식 1로 표시되는, 만노오스와 당알코올과 지방산으로 구성되는 당지질인 만노실에리트리톨 리피드를 안료의 표면에 피복하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 화장용 안료이다.
Figure pct00001
(식 중, R1과 R2는 탄소수 6 내지 20의 지방족 아실기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며 R3와 R4는 수소 또는 아세틸기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있고, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.)
또한, 제2 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 만노실에리트리톨 리피드를 유기 용제에 용해 또는 분산시켜, 그 혼합액을 안료와 교반 혼합한 후, 상기 유기 용제를 제거함으로써 상기 안료의 표면에 상기 만노실에리트리톨 리피드를 피복 처리하는 것을 특징으로 하는 화장료용 안료의 제조 방법이다.
또한, 제3 발명은 제1 발명의 화장료용 안료를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 화장료이다. 또한, 제4 발명은 제3 발명에서 파우더 파운데이션, 유중수형 파운데이션, 유중수형 자외선 차단 또는 립스틱용 하지료 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료이다.
제1, 2 발명에서 만노실에리트리톨 리피드는 올리브유, 대두유 등의 천연물을 원료로 함으로써 인체에 안전하다. 또한, 안료의 표면에 피복시키는 만노실에리트리톨 리피드는 지질의 성질에서 유래한 소수성과, 당의 성질에서 유래한 친수성의 2개의 성질을 겸비한 양친매성 화합물이기 때문에, 사람의 피지막을 형성하고 있는 성분인 세라마이드와 유사한 구조로 되어 있다. 종래의 계면활성제는 소수성이 낮기 때문에, 화장료용 안료로 적합하지 않았지만, 본 발명의 만노실에리트리톨 리피드는 안료에 내수성을 부여하는 것이 가능하기 때문에, 종래의 결점을 해소할 수 있었다. 이렇게 해서, 피부에의 밀착성이 좋고, 피부에 싱싱함이나 윤기를 제공하며, 그 효과의 지속성이 우수한 화장료용 안료를 얻을 수 있다.
또한, 제3, 4 발명에 의한 화장료는 제1 발명에 관한 화장료용 안료를 함유하고 있기 때문에 피부에의 밀착성이 우수하고, 피부 친화성이 우수하여, 안전성이 높고, 게다가 지질의 성질에서 유래하는 소수성부의 효과에 의해, 안료에 내수성을 제공하는 것이 가능해져, 화장 지속성이 향상된다. 또한, 당의 성질에서 유래한 친수성부의 보습 효과에 의해 촉촉해지고, 싱싱한 사용감이 우수한 화장료를 얻을 수 있다.
다음에, 본 발명에 의한 화장료용 안료 및 그의 제조 방법 및 그 화장료용 안료를 함유하는 화장료의 구체적인 실시 형태에 관해서 설명한다.
본 발명에서의 만노실에리트리톨 리피드(이하, 「MEL」이라고 함)는 하기 화학식 1로 표시되는 만노오스와 당알코올과 지방산으로 구성되는 당지질이다.
<화학식 1>
Figure pct00002
(식 중, R1과 R2는 탄소수 6 내지 20의 지방족 아실기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며 R3와 R4는 수소 또는 아세틸기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.)
이 MEL은 우스틸라고 누다(Ustilago nuda)와 시조네라?메라노그라마(Shizonella melanogramma)로부터 발견된 물질이다. 그 후, 이타콘산 생산의 변이주인 칸디다(Candida)속 효모, 칸디다?안타르티카(Candida antarctica)(현재는 슈도지마?안타르티카(Pseudozyma antarctica), 쿠르츠마노마이세스(Kurtzmanomyces)속 효모 등에 의해서도 생산되는 것이 알려져 있다.
상기 화학식 1의 만노오스 잔기의 R3, R4에 부가하고 있는 아세틸기의 유무, 만노오스와 글리코시드 결합하고 있는 당알코올의 종류, 이 당알코올의 이성체에 의해, 여러가지 MEL이 알려져 있다.
본 발명에 바람직하게 사용되는 만노실에리트리톨 리피드는 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 MEL-A, 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 구조를 갖는 MEL-B, 하기 화학식 5로 표시되는 구조를 갖는 MEL-C, 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 구조를 갖는 MEL-D이다. 특히 바람직하게는, 슈도지마?안타르티카가 생산하는 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 MEL-A 및 슈도지마 츄쿠밴시스(Pseudozyma tsukubaensis)가 생산하는 화학식 4로 표시되는 구조를 갖는 MEL-B이다.
또한, 하기 화학식 2, 3, 5, 및 6은 4-O-β-D-만노피라노실(2S, 3R)-에리트리톨 구조를 갖는다. 한편, 「반전형」이라는 단어는 광학이성체가 존재하는 MEL을 구별하기 위해 사용하고 있고, 본 발명의 경우 하기 화학식 4 및 7과 같이 4-O-β-D-만노피라노실-meso(2R, 3S)-에리트리톨 구조를 갖는 화합물을 가리켜 사용하고 있다.
<화학식 2>
Figure pct00003
<화학식 3>
Figure pct00004
<화학식 4>
Figure pct00005
<화학식 5>
Figure pct00006
<화학식 6>
Figure pct00007
<화학식 7>
Figure pct00008
(식 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중, 치환기 R1과 R2는 탄소수 6 내지 20의 지방족 아실기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있다.)
또한, 만노실에리트리톨 리피드로서는 상기 MEL-A에서 MEL-D 중 1종만을 사용할 수도 있지만, 2종 이상의 만노실에리트리톨 리피드를 병용할 수도 있다.
상기 화학식 1에서 나타내는 당지질로 피복되는 안료로서는 종래 공지된 안료를 사용할 수 있고, 그 형상(구상, 막대상, 침상, 판상, 부정형상, 비늘 조각상, 방추상 등)이나 입경(연무형상, 미립자, 안료급 등), 입자 구조(다공질, 무공질 등)를 막론하고, 어느 것도 사용할 수 있다. 예를 들면 무기 분체, 유기 분체, 계면활성제 금속염 분체, 유색 안료, 진주 안료, 금속 분말 안료 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 무기 분체로서는 산화티탄, 산화지르코늄, 산화아연, 산화세륨, 산화마그네슘, 황산 바륨, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 탈크, 마이커, 카오린, 셀리사이트, 백운모, 합성 운모, 금운모, 홍운모, 흑운모, 리티아 운모, 규산, 무수규산, 규산알루미늄, 규산마그네슘, 규산알루미늄 마그네슘, 규산칼슘, 규산바륨, 규산스트론튬, 텅스텐산금속염, 히드록시아파타이트, 버미큐라이트, 하이디라이트, 벤트나이트, 몬모릴나이트, 헥토라이트, 제올라이트, 세라믹파우더, 제2인산칼슘, 알루미나, 수산화알루미늄, 질화붕소, 질화보론, 실리카 등을 들 수 있다.
또한, 유기 분체로서는 폴리아미드파우더, 폴리에스테르파우더, 폴리에틸렌파우더, 폴리프로필렌파우더, 폴리스티렌파우더, 폴리우레탄파우더, 벤조구아나민파우더, 폴리메틸벤조구아나민파우더, 폴리테트라플루오로에틸렌파우더, 폴리메틸메타크릴레이트파우더, 셀룰로오스, 실크파우더, 나일론파우더, 12 나일론, 6 나일론, 아크릴파우더, 아크릴엘라스토머, 스티렌?아크릴산 공중합체, 디비닐벤젠?스티렌 공중합체, 비닐 수지, 요소 수지, 페놀 수지, 불소 수지, 규소 수지, 아크릴 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리카보네이트 수지, 미결정 섬유 분체, 전분 분말, 라우로일리진 등을 들 수 있다.
또한, 계면활성제 금속염 분체(금속비누)로서는 스테아린산아연, 스테아린산알루미늄, 스테아린산칼슘, 스테아린산마그네슘, 미리스틴산아연, 미리스틴산마그네슘, 세틸린산아연, 세틸린산칼슘, 세틸린산아연나트륨 등이 있다.
또한, 유색 안료로서는 산화철, 수산화철, 티탄산철의 무기 적색 안료, γ-산화철 등의 무기 갈색계 안료, 황산화철, 황토 등의 무기 황색계 안료, 흑산화철, 카본 블랙 등의 무기 흑색 안료, 망간바이올렛, 코발트바이올렛 등의 무기 보라색 안료, 수산화크롬, 산화크롬, 산화코발트, 티탄산코발트 등의 무기 녹색 안료, 감청, 군청 등의 무기 청색계 안료, 미립자산화티탄, 미립자 산화셀륨, 미립자 산화아연 등의 미립자 분체, 타르계 색소를 레이크화한 것, 천연 색소를 레이크화한 것, 및 이들 분체를 복합화한 합성 수지 분체 등이 있다.
진주 안료로서는 산화티탄피복운모, 산화티탄피복마이커, 옥시 염화비스무스, 산화티탄피복옥시염화비스무스, 산화티탄피복탈크, 어린박(魚鱗箔), 산화티탄피복착색운모 등이 있다.
금속 분말 안료로서는 알루미늄파우더, 구리파우더, 스테인리스파우더 등으로 선택되는 분체를 들 수 있다.
본 발명에 의한 화장료용 안료를 얻기 위한 처리 방법으로서는 상기 화학식 1로 표시되는 만노실에리트리톨 리피드를 적당한 유기 용제에 용해 또는 분산시켜, 그 혼합액을 원하는 안료와 교반 혼합한 후, 유기 용제를 제거함으로써, 표면 피복 처리된 화장료용 안료를 얻을 수 있다.
여기서 사용되는 유기 용제로서는 에탄올, 이소프로필알코올, 이소부탄올 등의 알코올류, 톨루엔, n-헥산, 시클로헥산 등의 탄화수소계 유기 용제, 아세톤, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 극성 유기 용제 등을 들 수 있다.
또한, 혼합 분산 방법으로서는 용액의 농도나 점도 등에 따라서 적당한 방법을 선택할 수 있고, 바람직한 예로서는 디스퍼, 헨셀 믹서, 로디게 믹서, 혼련기, V형 혼합기, 롤밀, 비즈밀, 2축 혼련기 등의 혼합기에 의한 방법이나, 수용액과 안료를 가열 공기 중에 분무하여 수분을 단숨에 제거하는 스프레이 드라이 등의 방법을 선택할 수 있다. 또한, 분쇄를 행하는 경우에 있어서는, 해머 밀, 볼 밀, 샌드밀, 제트 밀 등의 통상의 분쇄기를 사용할 수 있다. 어느 분쇄기에 의해서도 동등한 품질의 것이 얻어지기 때문에, 특별히 한정되는 것이 아니다.
만노실에리트리톨 리피드의 안료 표면에의 부착 또는 피복량은 특별히 한정되는 것이 아니지만 목적으로 하는 내수성을 나타내며, 매우 우수하고 싱싱한 피부의 느낌을 얻기 위해서는, 0.1 질량% 이상 30 질량% 이하가 바람직하다.
본 발명에서 표면 피복 처리시에 종래 공지된 2종 이상의 다른 표면 처리제를 사용하여, 동시 또는 다중의 표면 처리를 행해도 상관없다. 종래 공지된 표면 처리의 예로서는, 예를 들면 불소 화합물 처리(퍼플루오로알킬인산에스테르 처리나 퍼플루오로알킬실란 처리, 퍼플루오로폴리에테르 처리, 플루오로 실리콘 처리, 불소화 실리콘 수지 처리 등), 실리콘 처리(메틸하이드로젠폴리실록산 처리, 디메틸폴리실록산 처리, 기상법 테트라메틸테트라하이드로젠시클로테트라실록산 처리 등), 실리콘 수지 처리(트리메틸실록시규산 처리 등), 팬던트 처리(기상법 실리콘 처리 후에 알킬쇄 등을 부가하는 방법), 실란 커플링제 처리, 티탄 커플링제 처리, 알루미늄 커플링제 처리, 실란 처리(알킬화실란이나 알킬화실라잔 처리 등), 유제 처리, 폴리아크릴산 처리, 금속비누 처리(스테아린산염이나 미리스틴산염 처리 등), 수소 첨가 레시틴 처리, 아크릴 수지 처리, 금속 산화물 처리 등을 들 수 있고 또한 이들의 처리를 복수 조합하여 사용하는 것도 가능하다.
본 발명의 화장료로서는 상기 화장료용 안료를 화장료의 질량에 대하여 0.1 내지 99 질량%의 범위에서 배합하는 것이 가능하지만, 더욱 바람직하게는 1 내지 80 질량%의 범위이다.
본 발명의 화장료에서는 통상 화장료에 이용되는 유제 성분을 배합하는 것이 바람직하다.
유제의 예로서는 예를 들면 아보카도유, 아마인유, 아몬드유, 백랍, 들기름, 올리브유, 카카오기름, 케이폭왁스, 비자나무유, 카르나바왁스, 간유, 칸데릴라왁스, 우지, 우각지, 우골지, 경화우지, 살구씨유, 고래왁스, 경화유, 소맥배아유, 참기름, 쌀배아유, 쌀겨유, 사탕수수왁스, 산다화유, 홍화씨유, 시어버터, 신나기리오일, 신나몬오일, 호호바왁스, 세락왁스, 거북이오일, 대두유, 차실유, 동백오일, 달맞이꽃오일, 옥수수유, 돼지기름, 유채씨유, 일본오동나무오일, 쌀겨왁스, 배아유, 말기름(horse fat), 살구오일, 팜유, 팜핵오일, 피마자기름, 경화피마자기름, 피마자기름 지방산 메틸에스테르, 해바라기오일, 포도씨유, 베이베리왁스, 호호바오일, 마카데미아너츠오일, 밀랍, 밍크오일, 면실유, 면왁스, 목랍, 목랍핵 오일, 몬탄왁스, 야자오일, 경화야자오일, 트리야자오일 지방산 글리세라이드, 양기름(mutton tallow), 낙화생오일, 라놀린, 액상 라놀린, 환원 라놀린, 라놀린 알코올, 경질라놀린, 아세트산라놀린, 라놀린지방산이소프로필, 라우르산헥실, POE 라놀린알코올에테르, POE 라놀린알코올아세테이트, 라놀린지방산폴리에틸렌글리콜, POE수소첨가라놀린알코올에테르, 난황오일 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 화장료에서는, 종래 공지된 계면활성제, 방부제, 향료, 보습제, 염류, 용매, 수지, 산화 방지제, 킬레이트제, 중화제, pH 조정제, 곤충기피제, 생리활성 성분도 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서 사용할 수 있다.
본 발명의 화장료용 안료의 베이스가 되는 안료로서는 상기와 마찬가지의 안료를 사용할 수 있다. 또한, 그 안료에는, 상기 각종 표면 처리가 행해지고 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 화장료에서는, 스킨케어 제품, 두발 제품, 땀 억제 제품, 메이크업 제품, 자외선 방지 제품, 향료 용제 등이 바람직한 용도로서 들 수 있다. 예를 들면, 파운데이션, 백분, 아이섀도, 아이라이너, 아이브로우, 치크, 네일 컬러, 립크림, 립스틱, 마스카라 등의 메이크업 화장료, 유액, 크림, 로션, 자외선 차단제, 자외선 흡수제, 팩료, 클렌징료, 세수료 등의 기초화장료, 헤어컬러, 세트제, 보디 파우더, 데오드란트, 탈모제, 비누, 입욕제, 핸드 소프, 향수 등을 들 수 있다.
또한, 제품의 형태에 관해서도 특별히 한정은 없고, 액상, 유액상, 크림상, 고형상, 페이스트상, 겔상, 분말상, 다층상, 무스상, 스프레이상 등일 수 있다.
<실시예>
다음으로, 본 발명에 의한 화장료용 안료 및 그것을 함유하는 화장료의 실시예 및 비교예에 대해서 설명한다.
(제조 실시예 1: MEL-A, MEL-B, MEL-C의 제조 실시예)
종균 배양은 슈도지마 안타르티카 NBRC 10736(입수처: NITE 생물 자원 센터(Biological Resource Center))의 콜로니를 종 배지(20ml/500ml 사까구찌 플라스크)에 1 루프(loop) 식균해서 실시하였다. 30℃에서 밤새 배양하였다. 수득된 배양액을 종균으로 했다. 종 배지 조성은 4 W/V% 글루코스(Glucose), 0.3 W/V% NaNO3, 0.02 W/V% MgSO4?7H2O, 0.02 W/V% KH2PO4, 0.1 W/V% 효모 추출물(yeast extract)이었다. 배양은 상기 종균 75ml를 생산 배지 1.5 L(5L?병)에 식균하고, 30℃, 300rpm(교반 회전), 0.5L/분(공기)의 조건으로 5L?병을 이용하여 배양하였다. 생산 배지 조성은 3 W/V% 대두유, 0.02 W/V% MgSO4?7H2O, 0.02 W/V% KH2PO4, 0.1 W/V% 효모 추출물이었다. 배양액 250ml를 원심(6500rpm, 30분)하여, 상청을 제거하고, 침전(균체)을 회수하였다. 침전에, 50ml의 아세트산 에틸을 첨가하여, 충분히 교반 후, 원심(8500rpm?30분)하고, 침전과 상청으로 나눠, 상청을 증발기로 농축하였다. 실리카겔을 이용하여, 클로로포름:아세톤 = 1:0, 클로로포름:아세톤 = 9:1, 클로로포름:아세톤 = 1:1, 클로로포름:아세톤 = 3:7, 클로로포름:아세톤 = 0:1로 용출하여, MEL-A 및 MEL-B, MEL-C 화분을 얻었다. 이 화분 정 제품에 포함되는 MEL-A는 상기 화학식 2, MEL-B는 상기 화학식 3, MEL-C는 상기 화학식 5의 구조를 갖는다.
또한, 상기 방법에는 대두유를 사용했지만, 올리브유를 사용하여 같은 방법으로 MEL을 얻었다.
(제조 실시예 2: 반전형 MEL-B의 제조 실시예)
0.2ml의 슈도지마 츄쿠밴시스 냉동 스톡을 20ml의 YM 배지(1 W/V% 글루코오스, 0.3 W/V% 효모 엑기스, 0.5 W/V% 폴리펩톤, 0.3 W/V% 맥아 추출 엑기스, pH 5.6)/500ml 용기의 사까구찌 플라스크에 식균하고, 26℃, 180rpm에서, 밤새 배양시켜 여러가지 균으로 했다. 0.2ml의 여러가지 균을 재차, 20ml의 YM 종 배지 500ml 용기의 사까구찌 플라스크에 식균하여, 26℃, 180rpm으로 밤새 배양시켜, 종균으로 했다. 20ml의 종균을 2L의 올리브유 15 W/V%를 포함하는 YM 배지/5L?병에 식균하고, 26℃, 300rpm(1/4 VVM, 0.5L?공기/분)으로 8일간 배양하였다. 배양액을 7,900rpm?60분?4℃로 원심하여, 균체(MEL-B를 포함함)와 상청으로 분리하였다. 균체 화분에 각각 80ml의 아세트산 에틸을 첨가하고, 균체가 충분히 현탁하도록 상하로 교반한 후, 7,900rpm?30분?4℃에서 원심하였다. 수득된 상청에 등량의 포화식염수를 첨가하여 교반하고 아세트산 에틸층을 얻었다. 아세트산 에틸층에 무수 황산 Na를 적당량 첨가하고, 30분간 정치시킨 후, 증발기로 MEL-B 조정 제품을 얻었다. 수득된 MEL-B 조정 제품을 실리카 겔 칼럼을 이용하여, 헥산:아세톤 = 5:1, 헥산:아세톤 = 1:1로 용출하여 MEL-B 화분 정 제품을 얻었다. 이 화분 정 제품에 포함되는 MEL-B는 상기 화학식 4의 구조를 갖는다.
또한, 상기 방법에서는 올리브유를 사용했지만, 대두유를 사용하여 같은 방법으로 MEL을 얻었다.
(제조 실시예 3: MEL-C의 제조 실시예)
0.2ml의 슈도지마(Pseudozyma hubeiensis) 냉동 스톡을 20ml의 YM 종 배지500ml 용량의 사까구찌 플라스크에 식균하여, 26℃?180rpm에서, 밤새 배양시켜, 여러가지 균으로 했다. 0.2ml의 여러가지 균을 재차, 20ml의 YM 종 배지/500ml 용량의 사까구찌 플라스크에 식균하여, 26℃?180rpm으로 밤새 배양시켜, 종균으로 했다. 20ml의 종균을 2L의 YM 배지/5L?병에 식균하고, 26℃?300rpm(1/4 VVM, 0.5L?공기/분)으로 8일간 배양하였다. 배양액을 7,900rpm?60분?4℃로 원심하여, 균체(MEL-C를 포함함)와 상청으로 분리하였다. 균체 화분에 각각 80ml의 아세트산 에틸을 첨가하여, 균체가 충분히 현탁하도록 상하로 교반한 후, 7,900rpm?30분?4℃에서 원심하였다. 수득된 상청에 등량의 포화식염수를 첨가하여 교반하여 아세트산 에틸층을 얻었다. 아세트산 에틸층에 무수 황산 Na를 적당량 첨가하고, 30분간 정치시킨 후, 증발기로 MEL-B 조정 제품을 얻었다. 수득된 MEL-C 조정 제품을 실리카 겔 칼럼을 이용하여, 헵탄:아세트산 에틸 = 1:1, 헵탄:아세트산 에틸 = 1:2, 헵탄:아세트산 에틸 = 1:3으로 용출하여 MEL-C 화분 정 제품을 얻었다. 이 화분 정 제품에 포함되는 MEL-C는 상기 화학식 5의 구조를 갖는다.
또한, 상기 방법에서는 올리브유를 사용했지만, 대두유를 사용하여 같은 방법으로 MEL을 얻었다.
(제조 실시예 5: MEL-D의 제조 실시예)
상기 실시예 1로 제조한 MEL-A 1g을 0.1M 인산 버퍼(pH 7.0):메탄올의 혼합 용액 50ml에 현탁하고, 리파아제 LPL-311(도요보) 1g을 첨가하여 30℃에서 12 시간 진탕하였다. 반응 후, 아세트산 에틸에서 추출 농축 후, 실리카겔 20g을 사용하여, 아세트산 에틸: 메탄올 10:1로 생성물을 단리하고, 무색 유상의 생성물 100mg을 얻었다. 이 화분 정 제품에 포함되는 MEL-D는 상기 화학식 6의 구조를 갖는다.
(제조 실시예 6: 반전형 MEL-D의 제조 실시예)
상기 제조 실시예 2로 제조한 반전형 MEL-B 1g을 사용하여, 제조 실시예 5와 같은 방법으로 반응 후, 정제를 행하여 무색 유상의 생성물 95mg을 얻었다.
이 화분 정 제품에 포함되는 반전형 MEL-D는 상기 화학식 7의 구조를 갖는다.
(제조 실시예 7: 만노실에리트리톨 리피드 피복 산화티탄의 제조 실시예)
헨쉘 믹서에 산화티탄 1000g을 넣고, 계속해서 MEL-A10.3 g(고형분 98.2 질량% 제품)을 이소프로필알코올 125g에 용해시킨 용액을 적하 혼합하여, 산화티탄과 잘 혼합하였다. 그 후, 헨쉘 믹서 내를 가열 및 감압하여, 에탄올을 제거하였다. 안료 분체를 헨쉘 믹서에서 취출하여, 분쇄하여 가열 처리를 행하고, 올리브유 유래의 지방산과 만노오스와 에리트리톨로 이루어지는 당지질이 1 질량% 처리된 산화티탄을 얻었다. 같은 공정으로, 셀리사이트, 탈크, 마이커, 적산화철, 황산화철, 흑산화철에 각각 같은 표면 피복 처리를 하여, 각각의 샘플을 준비하였다.
또한, MEL-B, 반전형 MEL-B, MEL-C, MEL-D, 반전형 MEL-D 에 관해서도 상기와 같은 방법으로 표면 피복 처리를 하여, 샘플을 준비하였다.
(제조 실시예 8: 만노실에리트리톨 리피드 피복 미립자 산화티탄의 제조 실시예)
헨쉘 믹서에 자외선 산란, 흡수제에 사용되는 미립자 산화티탄 1000g을 넣고, 계속해서 MEL-A 31.5 g(고형분 98.2 질량% 제품)을 이소프로필알코올 125g에 용해시킨 용액을 적하 혼합하여, 미립자 산화티탄과 잘 혼합하였다. 그 후, 헨쉘 믹서 내를 가열 및 감압하여, 에탄올을 제거하였다. 안료 분체를 헨쉘 믹서에서 취출하여, 분쇄하여 가열 처리를 행하고, 올리브유 유래의 MEL-B가 3 질량% 표면 피복 처리된 미립자 산화티탄을 얻었다. 같은 공정으로 미립자 산화아연에 같은 표면 피복처리를 하여, 각각의 샘플을 준비하였다.
또한, MEL-B, 반전형 MEL-B, MEL-C, MEL-D, 반전형 MEL-D 에 관해서도 상기와 같은 방법으로 표면 피복 처리를 하여, 샘플을 준비하였다.
(제조 비교예 1)
미처리의 산화티탄, 셀리사이트, 탈크, 마이커, 적산화철, 황산화철, 흑산화철, 미립자산화티탄, 미립자 산화아연의 샘플을 준비하였다.
실리콘 화합물로 표면 피복 처리된 산화티탄, 셀리사이트, 탈크, 마이커, 적산화철, 황산화철, 흑산화철, 미립자 산화티탄, 미립자 산화아연의 샘플을 준비하였다.
(실시예 1: MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용한 파우더 파운데이션)
제조 실시예 7로 수득된 MEL-A로 처리, 제조한 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 하기의 제조 방법에 따라서, 이하의 배합으로써 파우더 파운데이션을 제조하였다. 또한, 표 내의 단위는 질량%이다.
(성분 A)
피복 처리 셀리사이트 28.0
피복 처리 탈크 20.0
피복 처리 마이커 16.0
피복 처리 산화 티탄 8.0
피복 처리 황산화철 3.2
피복 처리 적산화철 1.0
피복 처리 흑산화철 0.6
나일론 파우더 3.2
(성분 B)
디메틸폴리실록산(6 CS) 6.0
디메틸폴리실록산(10,000 CS) 5.0
정제 라놀린 1.8
에스테르유 7.2
합계 100.0
(파우더 파운데이션의 제조 방법)
성분 A를, 믹서를 사용하여 잘 혼합하면서, 균일하게 가열 용해한 성분 B를 서서히 첨가해서 혼합한 후, 분쇄하여, 메쉬를 통과시킨 후, 금형을 사용하여 금 접시에 타형하여 제품을 얻었다.
(실시예 2: MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 파우더 파운데이션)
MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 1과 같은 방법으로 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 3: 반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 파우더 파운데이션)
반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 1과 같은 방법으로 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 4: MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용한 파우더 파운데이션)
MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 상기 실시예 1과 같은 방법으로 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 5: MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 파우더 파운데이션)
MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 1과 같은 방법으로 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 6: 반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 파우더 파운데이션)
반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 1과 같은 방법으로 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(비교예 1)
실시예 1의 배합으로써 제조 비교예 1로 준비한 미처리의 안료를 사용해서 파우더 파운데이션을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1로써 수득된 각 파우더 파운데이션을 여성 패널리스트 10명의 피부에 도포하여, 도포 직후와 도포 후 1 시간 경과한 시점에서 촉촉한 느낌에 관한 평가 및, 피부에의 밀착성이나 사용감에 관한 평가를 하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다. 여기서, 촉촉한 느낌의 평가 기준은 이하와 같다.
◎: 충분히 촉촉한 느낌이 있다.
○: 촉촉한 느낌이 있다.
△: 약간 촉촉한 느낌이 있다.
×: 촉촉한 느낌이 없다.
Figure pct00009
표 1에서 명백히 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 의한 표면 피복 처리 안료(화장료용 안료)를 사용한 파우더 파운데이션은, 촉촉한 느낌이 있는 감촉 및 그 감촉의 지속성이 향상되어 피부에의 밀착성이 좋다, 사용감이 우수한 화장료라는 평가를 얻을 수 있었다.
(실시예 7: MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 파운데이션)
제조 실시예 7 및 제조 실시예 8로 수득된 MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 하기의 제조 방법에 따라서, 이하의 배합으로써 유중수형 파운데이션을 제조하였다. 또한, 표 내의 단위는 질량%이다.
(성분 A)
시클로펜타실록산 30.0
이소노난산트리데실 5.0
(성분 B)
피복 처리 산화티탄 8.5
피복 처리 황산화철 1.0
피복 처리 적산화철 0.3
피복 처리 흑산화철 0.2
피복 처리 미립자 산화아연 5.0
옥틸트리에톡시실란 처리
구상 셀룰로오스 분체(주1) 3.0
(성분 C)
정제수 잔 량
1,3 부틸렌글리콜 2.0
방부제 적당량
합계 100.0
(주 1): OTS-0.5 CELLULOBEADS D-10(다이또 가세이 고교사 제조)
(유중수형 파운데이션의 제조 방법)
성분 B를 균일하게 혼합하여, 성분 A에 첨가했다. 이어서, 성분 C도 균일하게 혼합하여 성분 A에 첨가하여, 용기에 충전하여 제품을 얻었다.
(실시예 8: MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 파우더 파운데이션)
MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 7과 같은 방법으로 유중수형 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 9: 반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 파우더 파운데이션)
반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 7과 같은 방법으로 유중수형 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 10: MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 파우더 파운데이션)
MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 7과 같은 방법으로 유중수형 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 11: MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 파우더 파운데이션)
MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 7과 같은 방법으로 유중수형 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(실시예 12: 반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 파우더 파운데이션)
반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 상기 실시예 7과 같은 방법으로 유중수형 파우더 파운데이션을 제조하였다.
(비교예 2)
실시예 7의 배합으로 제조 비교예 1의 미처리 안료를 사용하여, 유중수형 파운데이션을 제조하였다.
(비교예 3)
실시예 7의 배합으로 제조 비교예 2의 실리콘 처리 안료를 사용하여, 유중수형 파운데이션을 제조하였다.
(유중수형 파운데이션의 평가 항목)
여성 패널 리스트 10명을 사용하여, 시험품을 사용하게 해, 보습감, 밀착성, 사용감을 앙케이트 형식으로 회답하게 하고 평가가 나쁜 경우를 0점, 평가가 좋은 경우를 5점으로 하여, 패널리스트의 평균 점수를 평가 결과로 했다. 따라서, 점수가 높을수록 평가가 우수한 것을 나타낸다. 또한, 경시 안정성은, 통상 사용되는 화장료 용기에 넣어서, 생활 자연광 하에서 40℃, 3개월간 보존한 후, 그 상태를 육안에 의해, 이하의 기준으로 평가하였다.
◎: 상태에 변화는 인정되지 않음.
○: 약간의 분리가 인정됨.
×: 분리가 인정됨.
이 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00010
표 2에서 명백히 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 의한 표면 피복 처리 안료(화장료용 안료)를 사용한 유중수형 파운데이션은 보습감, 밀착성, 사용감 모두에서 우수하고 또한 경시 안정성에서도 우수했다. 비교예에서는, 계면활성제가 배합되어 있지 않기 때문에, 2층으로 분리되어 보습감, 밀착성, 사용감, 경시 안정성 모두에서 뒤떨어진다고 하는 결과가 되었다. 실시예 7 내지 12에서 수득된 유중수형 파운데이션은, 피부의 배리어 기능과 수분(보유) 유지 성능이 우수한 것에 의해, 피부에 싱싱함이나 윤기를 제공하고, 나아가 피부에 도포했을 때에는 피부에의 밀착성이 우수하고, 계면활성제를 함유하지 않아도 우수한 경시 안정성을 나타냈다.
(실시예 13: MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 자외선 차단)
제조 실시예 7 및 제조 실시예 8에서 수득된 MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 하기의 제조 방법에 따라서, 이하의 배합으로 유중수형 자외선 차단을 제조하였다. 또한, 표 내의 단위는 질량%이다.
(성분 A)
시클로펜타실록산 30.0
메톡시신남산옥틸 3.0
(성분 B)
피복 처리 미립자 산화아연 10.0
피복 처리 미립자 산화티탄 5.0
나일론파우더 1.0
폴리메틸메타크릴레이트파우더 1.0
실리콘 레진파우더 1.0
(성분 C)
정제수 잔량
1,3부틸렌글리콜 2.0
방부제 적당량
합계 100.0
(유중수형 자외선 차단의 제조 방법)
성분 B를 균일하게 혼합하여, 성분 A에 첨가했다. 이어서, 성분 C도 균일하게 혼합하여 성분 A에 첨가하여, 용기에 충전해서 제품을 얻었다.
(실시예 14: MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 자외선 차단)
MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 13과 같은 방법으로 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
(실시예 15: 반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 자외선 차단)
반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 13과 같은 방법으로 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
(실시예 16: MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 자외선 차단)
MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 13과 같은 방법으로 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
(실시예 17: MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 자외선 차단)
MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 13과 같은 방법으로 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
(실시예 18: 반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 유중수형 자외선 차단)
반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 상기 실시예 13과 같은 방법으로 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
(비교예 4)
실시예 13의 배합으로 미처리의 안료를 사용하여, 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
(비교예 5)
실시예 13의 배합으로 실리콘 처리의 안료를 사용하여, 유중수형 자외선 차단을 제조하였다.
유중수형 자외선 차단 평가는, 유중수형 파운데이션을 평가한 방법과 같은 방법으로 하였다. 즉, 여성 패널 리스트 10명을 사용하여, 시험품을 사용하게 하고 보습감, 밀착성, 사용감을 앙케이트 형식으로 회답하게 하여 평가가 나쁜 경우를 0점, 평가가 좋은 경우를 5점으로 하고, 패널리스트의 평균점수를 평가 결과로 했다. 또한, 경시 안정성은, 통상 사용되는 화장료 용기에 넣어, 생활 자연광 하에서 40℃, 3개월간 보존한 후, 그 상태를 육안에 의해, 이하의 기준으로 평가하였다.
◎: 상태에 변화는 인정되지 않음.
○: 약간의 분리가 인정됨.
×: 분리가 인정됨.
그 평가 결과를 표 3에 나타내었다.
Figure pct00011
표 3에서 명백히 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 의한 표면 피복 처리 안료(화장료용 안료)를 사용한 유중수형 자외선 차단은 보습감, 밀착성, 사용감 모두에서 우수하고, 또한 경시 안정성에서도 우수했다. 비교예에서는, 계면활성제가 배합되어 있지 않기 때문에, 2층으로 분리되어 보습감, 밀착성, 사용감, 경시 안정성 모두에서 뒤떨어진다는 결과가 되었다. 실시예 13 내지 18에서 수득된 유중수형 자외선 차단 화장료는, 피부의 배리어 기능과 수분(보유)유지 성능이 우수함으로써 피부에 싱싱함이나 윤기를 제공하고, 나아가 피부에 도포했을 때에는 피부에의 밀착성이 우수하고, 계면활성제를 함유하지 않아도 우수한 경시 안정성을 나타냈다.
(실시예 19: MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용한 립스틱용 하지료)
제조 실시예 8에서 수득된 MEL-A 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 하기의 제조 방법에 따라서, 이하의 배합으로 립스틱용 하지료를 제조하였다. 또한, 표 내의 단위는 질량%이다.
(성분 A)
세레신 4.27
마이크로 결정질 왁스 1.55
탈수지 칸데릴라 왁스 5.03
고융점 파라핀 3.07
(성분 B)
말산디이소스테아릴 1.95
디펜타에리트리트 지방산 에스테르(1) 6.22
흡착 정제 라놀린 2.52
아세트산 액상 라놀린 13.34
트리2-에틸헥산산 글리세릴 19.02
유동 파라핀 7.28
이소노난산 이소트리데실 3.21
트리이소스테아린산 디글리세릴 4.01
메틸페닐폴리실록산 2.41
파라히드록시벤조산에스테르 0.07
말산 디이소스테아릴 잔 량
천연형 비타민 E 0.05
(성분 C)
피복 처리 미립자 산화티탄 10.0
합계 100.0
성분 B를 60℃에서 가열하고, 잘 혼합하였다. 여기에 성분 C를 첨가해서 잘 분산시켰다. 여기에 성분 A에 첨가하여, 전자 레인지를 이용하여 용해시킨 후, 3개 롤러를 사용하여 잘 혼합하였다. 재차 전자 레인지를 이용하여 가열 용해시켜, 금형에 유입시켜, 냉각 고화시켰다. 이것을 립스틱 용기에 세트하여 제품을 얻었다.
(실시예 20: MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 립스틱용 하지료)
MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 19와 같은 방법으로 립스틱용 하지료를 제조하였다.
(실시예 21: 반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용한 립스틱용 하지료)
반전형 MEL-B 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 19와 같은 방법으로 립스틱용 하지료를 제조하였다.
(실시예 22: MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용한 립스틱용 하지료)
MEL-C 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 상기 실시예 19와 같은 방법으로 립스틱용 하지료를 제조하였다.
(실시예 23: MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 립스틱용 하지료)
MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하여, 상기 실시예 19와 같은 방법으로 립스틱용 하지료를 제조하였다.
(실시예 24: 반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용한 립스틱용 하지료)
반전형 MEL-D 표면 피복 처리 안료를 사용하고, 상기 실시예 19와 같은 방법으로 립스틱용 하지료를 제조하였다.
(비교예 6)
실시예 19의 배합으로, 제조 비교예 1의 미처리 안료를 사용하여, 립스틱용 하지료를 제조하였다.
립스틱용 하지료의 평가는, 상기 실시예 19 내지 24 및 비교예 6에서 수득된 각 립스틱용 하지료를 여성 패널 리스트 10명의 입술에 도포하여, 보습감, 밀착성, 사용감에 대해서 행하였다. 평가는 각각 우수한 것으로부터 순서대로 ◎, ○, △, ×로 평가하였다. 그 평가 결과를 표 4에 나타내었다.
Figure pct00012
표 4에서 명백히 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 의한 표면 피복 처리 안료(화장료용 안료)를 사용한 립스틱용 하지료는, 보습감, 밀착성, 사용감이 우수했다. 또한, 립스틱의 발림성도 좋고, 입술의 거칠음도 적었다. 한편, 비교예에서는 보습감, 밀착성, 사용감, 경시 안정성 모두 뒤떨어지는 결과가 되었다.
본 발명의 화장료용 안료를 함유하는 화장료는 싱싱함이나 윤기에 대표되는 촉촉한 사용감이 지속한다고 하는 특성을 구비함으로써, 피부에의 밀착성이 좋고, 사용감이 우수한 화장료이기 때문에, 파운데이션, 아이섀도, 립스틱 등의 메이크업 화장료, 자외선 차단 화장료 또는 유액, 크림과 같은 기초화장료에 배합하면 바람직하다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 만노실에리트리톨 리피드를 안료의 표면에 피복 하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 화장료용 안료.
    <화학식 1>
    Figure pct00013

    (식 중, R1과 R2는 탄소수 6 내지 20의 지방족 아실기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며, R3와 R4는 수소 또는 아세틸기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.)
  2. 하기 화학식 1로 표시되는 만노실에리트리톨 리피드를 유기 용제에 용해 또는 분산시켜, 그 혼합액을 안료와 교반 혼합한 후, 상기 유기 용제를 제거함으로써 상기 안료의 표면에 상기 만노실에리트리톨 리피드를 피복 처리하는 것을 특징으로 하는 화장료용 안료의 제조 방법.
    <화학식 1>
    Figure pct00014

    (식 중, R1과 R2는 탄소수 6 내지 20의 지방족 아실기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며, R3와 R4는 수소 또는 아세틸기를 나타내고, 동일하거나 상이할 수도 있으며, n은 2 내지 4의 정수를 나타낸다.)
  3. 제1항에 기재된 화장료용 안료를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 화장료.
  4. 제3항에 있어서, 파우더 파운데이션, 유중수형 파운데이션, 유중수형 자외선 차단 또는 립스틱용 하지료 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료.
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