KR20120062681A - 부전각화 억제제 및 피부 외용 조성물 - Google Patents

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마사루 스에츠구
토시이 이이다
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Abstract

부전각화 억제, 모공축소, 피부거침 방지·개선 등의 기능을 갖는 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제를 제공하는 것, 또한 상기 기능을 갖는 피부 외용 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 부전각화 억제제, 모공축소제. 또, 특정의 글리신 유도체 및 그 염, 및 특정의 아미노산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상으로 이루어지는 부전각화 억제제, 모곡축소제, 피부거침 방지·개선제. 또한 상기 화합물을 함유하는 피부 외용 조성물.

Description

부전각화 억제제 및 피부 외용 조성물{PARAKERATOSIS INHIBITOR AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN}
본 발명은, 피지가 원인인 부전각화를 억제하는 부전각화 억제제, 모공 주위의 피지중의 자극 성분에 의한 부전각화를 억제하고, 모공 주위의 피부를 정상으로 유지하여, 모공의 유발상 구조의 두드러짐을 억제하는 모공축소제, 불포화지방산에 의해 야기되는 피부거침을 방지·개선하는, 피부거침 방지·개선제, 및 부전각화 억제, 모공축소, 피부거침 방지·개선의 기능을 갖는 피부 외용 조성물에 관한 것이다.
최근, 특히 젊은 여성을 중심으로 하여 모공의 두드러짐에 대한 고민은 커지고 있어, 이것을 개선하는 피부 외용 조성물이 필요하게 되었다. 그러나 모공이 두드러지는 메커니즘은 명확하지는 않고, 수렴화장수나 각질전(keratin plug)의 제거에 의한 대응이 일반적이다. 또는 파운데이션에 의해 겉보기의 개선을 도모하는 일도 많다. 그러나, 예를 들면 수렴화장수는, 피부를 단단히 죄는 것을 목적으로 하고 있고, 알코올에 의해 일시적으로 피부 표면온도를 낮추거나, 유기산 등에 의해 단백질을 응고시키거나 하는 작용에 의한다. 따라서 일시적으로 피부를 단단히 죄는 것이기 때문에, 피부에의 부하가 크고, 또 모공의 두드러짐의 근본적인 해결이 되고 있지 못하며, 그 효과도 충분하지는 않았다.
한편, 글리콜산이나 아스코르빈산 유도체에 모공축소효과가 있다고 하는 보고도 있지만(예를 들면 비특허문헌1참조.), 그 작용 메커니즘이나 효과의 정도 등, 불분명한 점도 많다.
또한 각질전 제거는 모공에 가득 쌓인 각질전을 물리적으로 제거하는 방법이며, 예를 들면 염 생성기를 갖는 고분자 화합물을 함유한 각질전 제거제(예를 들면 특허문헌1참조.), 물불용성 시클로덱스트린 폴리머를 함유한 화장료(예를 들면 특허문헌2참조.), 점도가 5~80mPa·s/25℃의 유분을 50질량%이상 함유한 각질전 제거용 화장료(예를 들면 특허문헌3 참조) 등에 의한 제거가 알려져 있다. 이러한 각질전을 제거하는 방법에서는 물리적인 힘이 피부에 손상을 주는 일도 있고, 피부에의 부작용이 문제가 되는 일이 있었다. 또 그 효과도 일시적이어서 각질전이 곧 재생되어 버리는 것이나, 각질전을 제거하면 반대로 모공이 커져 버리는 일도 있어, 반드시 효과는 충분하다고는 말할 수 없었다.
본 발명자들은, 모공의 두드러짐을 개선하는 피부 외용 조성물을 개발하기 위해, 모공이 눈에 뜨이는 메커니즘에 대해서 예의 검토를 행하여,
(1) 모공부 주위의 유발상으로 움푹 패인 부분이 모공으로서 인식되어, 이 부분이 넓으면 눈에 뜨이는 것,
(2) 또한 이 유발상 부분의 각질층이 부전각화 상태(원래 소실되어 있어야 할 핵이 잔존하고 있는)인 것,
(3) 모공이 눈에 띄는 사람은 피지량, 특히 불포화지방산이 많은 것,
(4) 이 불포화지방산은 부전각화의 요인이 되는 것,
(5)모공의 두드러짐은 피지중의 불포화지방산이 요인이 되고 있을 가능성이 높은 것 등을 찾아내고, 제102회 일본 피부과학회 총회에서 발표했다(비특허문헌2참조.).
이상으로부터, 모공이 눈에 뜨이는 메커니즘에 관해서는, 피지가 원인이 되어 일어나는 부전각화가 한가지 원인이 되고 있는 것을 밝혔다. 또한, 부전각화를 개선함으로써 모공의 두드러짐이 개선되는 것도 밝혔다.
특허문헌1: 일본 특허공개 평5-97627호 공보
특허문헌2: 일본 특허공개 평5-105619호 공보
특허문헌3: 일본 특허공개2002-241260호 공보
비특허문헌1: 야자와 등, 프레그런스 저널(Fragrance Journal), 2002년, 30권, 2호, p54~58
비특허문헌2: 이이다 등, 제102회 일본 피부과학회 총회 프로그램·초록, 2003년, 103, p846
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로서, 그 목적은, 부전각화 억제, 모공축소, 피부거침 방지·개선 등의 기능을 갖는 신규한 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제를 제공하는 것, 또한 상기 기능을 갖는 피부 외용 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서, 상기 지견에 근거해 불포화지방산에 의한 부전각화 억제작용을 가지는 화합물의 탐색 연구를 행한 결과, 글리신 유도체 등의 특정한 아미노 카르복실산 유도체 및 그 염, 및 특정한 아미노황산유도체 및 그 염이 상기 작용을 가져서 상기 과제가 해결되는 것을 찾아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘카르복실산 유도체, 피페리딘카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상으로 이루어지는 부전각화 억제제, 모공축소제이다.
상기 글리신 유도체는, 하기 일반식(1)로 나타내어지는 글리신 유도체인 것이 바람직하다.
Figure pat00001
(일반식(1)중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아랄킬기, 아미노메틸카르보닐기, 아미디노기, 알킬카르보닐기, 알케닐카르보닐기, 아릴카르보닐기 또는 아랄킬카르보닐기를 나타내고, R3은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타낸다. 단, R1, R2 및 R3는 동시에 수소원자는 아니다.)
상기 아미노 디카르복실산 유도체는, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 벤조일아미노 디카르복실산 유도체 또는 벤젠술포닐아미노 디카르복실산 유도체인 것이 바람직하다.
Figure pat00002
(일반식(2)중, X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 요오드원자 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, Z는 카르보닐기 또는 술포닐기를 나타내며, n은 1 또는 2이다.)
상기 아실아미노 디카르복실산 유도체는, 하기 일반식(3)으로 나타내어지는 아실아미노 디카르복실산 유도체인 것이 바람직하다.
Figure pat00003
(일반식(3)중, A는 탄소수 1~18의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, E는 카르보닐기 또는 술포닐기를 나타내며, m은 1 또는 2이다.)
상기 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체는, 하기 일반식(4)로 나타내어지는 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체인 것이 바람직하다.
Figure pat00004
(일반식(4)중, G는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 요오드원자 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, q는 0, 1, 2 또는 3이다. 또한 p는 0, 1 또는 2이다.)
상기 β-알라닌 유도체는, 하기 일반식(5)로 나타내어지는 β-알라닌 유도체인 것이 바람직하다.
Figure pat00005
(일반식(5)중, R4는 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 상기 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 유효성분으로 하는 부전각화 억제제, 모공축소제이다.
또한, 본 발명은, 상기 부전각화 억제제를 함유하는 부전각화 억제용 피부 외용제이다.
또한, 본 발명은, 상기 모공축소제를 함유하는 모공축소용 피부 외용제이다.
또, 본 발명에 있어서는, 이상의 화합물「글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염」에 관한 발명을 본 발명에 따른 「본 발명1」이라고 한다.
또한, 본 발명은, 하기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염 및 하기식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상으로 이루어지는 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제이다.
Figure pat00006
(일반식(6)중, R1은 탄소수 2~18의 알킬기, 페닐기, 카르바모일기 또는 피리딜 카르보닐기를 나타내고, R2는 수소원자, 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타낸다. 또한 벤질기의 페닐 부분 및 페닐기는 1~3개의 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다.)
Figure pat00007
(일반식(7)중, R3는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R4는 수소원자, 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타낸다. 또한 벤질기의 페닐 부분 및 페닐기는 1~3개의 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4개의 알콕실기, 수산기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다. 단, R3가 수소원자일 때, R4는 수소원자가 아니다.)
Figure pat00008
(일반식(8)중, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 또 R5 및 R6는 함께 탄소수 4~7의 시클로알킬기를 형성해도 좋다.)
Figure pat00009
Figure pat00010
(일반식(10)중, R7은 수소원자 또는 수산기를 나타낸다.)
또한 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 유효성분으로 하는 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제이다.
또한 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 함유하는 피부 외용 조성물이다.
본 발명에 있어서는, 이들의 화합물「일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염」에 관한 발명을 본 발명에 따른 「본 발명2」라고 한다.
상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(6)중, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
또한 상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 카르바모일기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
또한 상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 페닐기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
또한 상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 에틸기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
또한 상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 니코티노일(nicotinoyl)기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
또한 상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(7)중, R2가 메틸기인 것이 바람직하다.
또한 상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제에 있어서, 상기 일반식(8)중, R5와 R6가 모두 시클로펜타메틸렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(6)중, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 카르바모일기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 페닐기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 에틸기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 니코티노일기, R2가 수소원자인 것이 바람직하다.
상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(7)중, R3가 메틸기인 것이 바람직하다.
상기 본 발명2에 따른 피부 외용 조성물에 있어서, 상기 일반식(8)중, R5와 R6가 모두 시클로펜타메틸렌기인 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 피지가 원인인 부전각화를 억제하는 부전각화 억제제, 모공 주위의 피지중의 자극 성분에 의한 부전각화를 억제하고, 모공 주위의 피부를 정상으로 유지하여, 모공의 유발상 구조의 두드러짐을 억제하는 모공축소제, 불포화지방산에 의해 야기되는 피부거침을 방지·개선하는, 피부거침 방지·개선제가 얻어진다. 또한 부전각화 억제, 모공축소, 피부거침 방지·개선의 기능을 갖는 피부 외용 조성물이 얻어진다.
도 1은 글리실글리신 도포에 의한 볼부 모공면적에의 영향을 도시한 도면이다.
도 2는 3질량% N-에틸글리신 용액 및 컨트롤(15질량% 에탄올 용액) 도포 후의 유핵 각질층 세포수를 도시한 도면이다.
도 3은 3질량% N-에틸글리신 용액 및 컨트롤(15질량% 에탄올 용액) 도포 전후에 채취한 레플리커의 해석에 의한 모공면적의 변화량(상대값)을 도시한 도면이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명에 따른, 본 발명1에 있어서는, 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염이 사용된다.
상기 본 발명1에 따른 글리신 유도체로서는, 하기 일반식(1)
Figure pat00011
로 나타내어지는 글리신 유도체가 바람직하다. 본 발명1에 있어서는 상기 글리신 유도체로부터 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
일반식(1)중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아랄킬기, 아미노메틸카르보닐기, 아미디노기, 알킬카르보닐기, 알케닐카르보닐기, 아릴카르보닐기 또는 아랄킬카르보닐기이다. 일반식(1)중의 R1, R2 중 어느 한쪽이 수소원자이며, 다른 한쪽이 메틸기, 아미노메틸카르보닐기 또는 벤질카르보닐기인 것이 바람직하다.
또한 일반식(1)중의, R3는 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기이다. 일반식(1)중의, R3는 수소원자 또는 알킬기가 바람직하고, 상기 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-부틸기, t-부틸기가 바람직하다. 일반식(1)중의, R3는 특히 수소원자 또는 에틸기가 보다 바람직하다. 또, 일반식(1)중의, R1, R2 및 R3가 동시에 수소원자로 되는 것은 아니다. 또한, 일반식(1)중의 R1 및 R2가 수소원자인 글리신에스테르, 특히 탄소수 1~4의 알킬에스테르 또는 벤질에스테르가 바람직하다.
일반식(1)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염의 구체예로서는, 예를 들면 사르코신(N-메틸글리신), N-에틸글리신, N-프로필글리신, N-디에틸글리신, N-디메틸글리신, N-아미디노글리신, N-아미디노-N-메틸글리신, 글리실글리신, 페나세투르산, 글리신메틸에스테르 염산염, 글리신에틸에스테르 염산염, 글리신n-부틸에스테르 염산염, 글리신t-부틸에스테르 염산염, 글리신n-프로필에스테르 염산염, 글리신n-펜틸에스테르 염산염, 글리신벤질에스테르 염산염 등을 들 수 있다.
이들 중, 사르코신, 글리실글리신, 페나세투르산, 글리신에틸에스테르 염산염, 글리신벤질에스테르 염산염이 바람직하고, 특히 사르코신, 글리실글리신, 페나세투르산이 바람직하다.
상기 본 발명1에 따른 아미노 디카르복실산 유도체로서는, 하기 일반식(2)
Figure pat00012
로 나타내어지는 벤조일아미노 디카르복실산 유도체 또는 벤젠술포닐아미노 디카르복실산 유도체가 바람직하다. 본 발명1에 있어서는, 상기 아미노 디카르복실산 유도체에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
일반식(2)중의, X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 요오드원자 또는 트리플루오로메틸기이다. 또한 일반식(2)중의, Z는 카르보닐기 또는 술포닐기이며, 일반식(2)중의, n은 1 또는 2이다. 일반식(2)중의, X1, X2 및 X3가 수소원자인 것이 바람직하다. 또한 일반식(2)중의, n이 2인 글루타민산 유도체가 바람직하다.
일반식(2)로 나타내어지는 벤조일아미노 디카르복실산 유도체 및 벤젠술포닐아미노 디카르복실산 유도체, 및 상기 각 유도체의 염의 구체예로서는, 예를 들면N-벤조일-L-글루타민산, N-벤젠술포닐-L-글루타민산, N-벤조일-D-글루타민산, N-벤젠술포닐-D-글루타민산, N-(p-메톡시벤조일)-L-글루타민산, N-(p-메톡시벤젠술포닐)-L-글루타민산, N-벤조일-L-아스파라긴산, N-벤젠술포닐-L-아스파라긴산, N-벤조일-D-아스파라긴산, N-벤젠술포닐-D-아스파라긴산 등을 들 수 있다.
이들 중, N-벤조일-L-글루타민산, N-벤젠술포닐-L-글루타민산이 바람직하다.
상기 본 발명1에 따른 아실아미노 디카르복실산 유도체로서는, 하기 일반식(3)
Figure pat00013
으로 나타내어지는 아실아미노 디카르복실산 유도체가 바람직하다. 본 발명1에 있어서는, 상기 아실아미노 디카르복실산 유도체에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
일반식(3)중의, A는 탄소수 1~18의 알킬기 또는 알케닐기이며, 탄소수 1~3의 알킬기가 바람직하고, 특히, 메틸기가 바람직하다. 또한 일반식(3)중의, E는 카르보닐기 또는 술포닐기이지만, 카르보닐기가 바람직하다. 일반식(3)중의, m은 1 또는 2이다.
일반식(3)으로 나타내어지는 아실아미노 디카르복실산 유도체 및 그 염의 구체예로서는, 예를 들면 N-아세틸-L-아스파라긴산, N-아세틸-L-글루타민산, N-아세틸-D-아스파라긴산, N-아세틸-D-글루타민산, N-에틸술포닐-L-아스파라긴산, N-에틸술포닐-D-아스파라긴산, N-메틸술포닐-D-아스파라긴산, N-메틸술포닐-L-아스파라긴산, N-메틸술포닐-D-글루타민산, N-메틸술포닐-L-글루타민산 등을 들 수 있다.
이들 중, N-아세틸-L-글루타민산, N-아세틸-L-아스파라긴산이 바람직하다.
상기 본 발명1에 따른 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체로서는, 하기 일반식(4)
Figure pat00014
로 나타내어지는 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체가 바람직하다. 본 발명1에 있어서는, 상기 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
일반식(4)중의, G는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 요오드원자 또는 트리플루오로메틸기이다. 일반식(4)중의, q는 0, 1, 2 또는 3이다. 또한 일반식(4)중의, p는 0, 1 또는 2이다.
일반식(4)로 나타내어지는 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 상기 각 유도체의 염의 구체예로서는, 예를 들면 L-프롤린, 히드록시-L-프롤린, 니페코트산(nipecotic acid), 이소니페코트산, 피페콜린산 등을 들 수 있다.
상기 본 발명1에 따른 β-알라닌 유도체로서는, 하기 일반식(5)
Figure pat00015
로 나타내어지는 β-알라닌 유도체가 바람직하다. 본 발명1에 있어서는, 상기 β-알라닌 유도체에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
일반식(5)중의, R4는 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기이다. 상기 R4는 수소원자 또는 알킬기가 바람직하고, 상기 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, t-부틸기, n-부틸기가 바람직하다.
일반식(5)로 나타내어지는 β-알라닌 유도체 및 그 염의 구체예로서는, 예를 들면 β-알라닌, β-알라닌메틸에스테르 염산염, β-알라닌에틸에스테르 염산염, β-알라닌n-헥실에스테르 염산염 등을 들 수 있다.
이들 중, β-알라닌, β-알라닌에틸에스테르 염산염이 바람직하다.
또, 본 발명1에 따른 상기 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체의 염화합물의 형성에 사용되는 염으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 무기염으로서, 염산염, 황산염, 인산염, 브롬화수소산염, 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 암모늄염 등을 들 수 있다. 유기염으로서, 초산염, 유산염, 말레인산염, 푸말산염, 주석산염, 구연산염, 메탄술폰산염, p-톨루엔술폰산염, 트리에탄올아민염, 디에탄올아민염, 아미노산염 등을 들 수 있다. 본 발명1에 있어서 사용되는 상기 염화합물은, 공지의 방법에 의해 조제할 수 있다.
본 발명1에 따른 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염은, 예를 들면 시약으로서 시판되고 있어 용이하게 제공받을 수 있다. 또한 공지 의 방법에 의해 합성할 수도 있다.
본 발명1에 따른 상기 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염은, 어느 것이나 나중에 증명하는 바와 같이, 뛰어난 부전각화를 억제하는 기능, 모공축소 기능을 갖는다. 따라서, 본 발명1에 따른 상기 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상(이하, 본 발명1에 따른 상기 글리신 유도체, 아미노 디카르복실산 유도체, 아실아미노 디카르복실산 유도체, 피롤리딘 카르복실산 유도체, 피페리딘 카르복실산 유도체, 헥사메틸렌이민 카르복실산 유도체 및 β-알라닌 유도체, 및 상기 각 유도체의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을, 「아미노 카르복실산 유도체 」라고도 한다.)은, 부전각화 억제제, 모공축소제로서 유용하다.
또한, 상기 아미노 카르복실산 유도체를 유효성분으로 하는 부전각화 억제제, 모공축소제로서 유용하다. 이 부전각화 억제제, 모공축소제의 조성물은, 바람직하게는 피부에 외용되는 형태로 응용되어, 예를 들면 얼굴용으로서 코, 볼 등의 모공의 두드러짐을 개선하고, 바디용으로서 다리 등의 탈모처리 후에 있어서의 모공의 두드러짐을 개선한다.
이들의 본 발명1에 따른 부전각화 억제제 및 모공축소제는, 상기 아미노 카르복실산 유도체의 상기 신규한 기능의 발견에 기초한 신규하고 유용한 용도이다.
본 발명1에 따른 상기 부전각화 억제제 및 모공축소제는 매우 응용범위가 넓어, 여러 가지 분야에 응용할 수 있다. 상기 분야로서는, 예를 들면 의약 부외품을 포함하는 화장료, 의약품, 식품 등을 들 수 있고, 이들이 바람직하다.
또한 본 발명1에 따른 상기 부전각화 억제제, 모공축소제는, 부전각화 억제 성분 또는 모공축소 성분으로서 피부 외용 조성물에 배합되어, 피부에 대하여 뛰어난 효과를 발휘하는 부전각화 억제용 피부 외용제, 모공축소용 피부 외용제로 조제된다.
따라서, 본 발명1에 따른 상기 부전각화 억제제, 모공축소제를 함유하는 피부 외용 조성물은, 부전각화 억제 효과를 발휘하는 부전각화 억제용 피부 외용제, 모공축소 효과를 발휘하는 모공축소용 피부 외용제(이하, 이들의 부전각화 억제용 피부 외용제, 모공축소용 피부 외용제를 총칭해서「기능성 피부 외용제」라고도 한다.)로서 유용하다.
본 발명1에 따른 상기 기능성 피부 외용제는, 모공축소제를 비롯해, 코, 볼 등의 모공의 두드러짐을 개선하는 얼굴용 화장료, 다리 등의 탈모 처리 후에 있어서의 모공의 두드러짐을 개선하는 바디용 피부 외용제 등에 적합하게 사용할 수 있는 것이다.
본 발명1에 따른 상기 부전각화 억제제, 모공축소제가, 성분으로서, 부전각화 억제제, 모공축소제, 기능성 피부 외용제 등의 조성물에 함유될 경우, 상기 성분으로서의 부전각화 억제제, 모공축소제의 각각은, 기능을 발휘하는 것에 유효한 양이 함유되지만, 그 함유량은, 상기 조성물 전체량 중, 0.001~20.0질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.01~10.0질량%이며, 특히 바람직하게는 0.2~5.0질량%이다.
본 발명에 따른, 본 발명2에 있어서는, 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
본 발명2에 따른 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염에 대하여 설명한다. 본 발명2에 있어서는, 하기의 일반식(6), (7) 또는 (8)
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
상기 일반식(6)중의, R1은 탄소수 2~18의 알킬기, 페닐기, 카르바모일기 또는 피리딜카르보닐기이다. 상기 탄소수 2~18의 알킬기로서는, 예를 들면 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이소프로필기 등을 들 수 있다. 또한 피리딜카르보닐기로서는, 예를 들면 니코티노일기 등을 들 수 있다. 이들의 R1 중에서는 에틸기, 페닐기, 카르바모일기, 니코티노일기가 바람직하다.
일반식(6)중의, R2는 수소원자, 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 벤질기 또는 페닐기이다. 또, 상기 벤질기의 페닐 부분 및 페닐기는, 1~3개의 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다. 이들의 R2 중에서는 수소원자, 탄소수 1~3의 직쇄 알킬기가 바람직하고, 또한 수소원자, 에틸이 바람직하며, 특히 수소원자가 바람직하다. 본 발명2에 있어서는, 상기 일반식(6)으로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
상기 일반식(7)중의, R3는 수소원자 또는 메틸기이며, 메틸기가 바람직하다. 일반식(7)중의, R4는 수소원자, 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 벤질기 또는 페닐기이다. 또, 일반식(7)중의, R4에 있어서의 벤질기의 페닐 부분 및 페닐기는, 1~3개의 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다. 단, 일반식(7)중의, R3가 수소원자일 때, 일반식(7)중의, R4는 수소원자가 아니다. 이들의 일반식(7)중의, R4 중에서는 수소원자, 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, 또한 수소원자, 탄소수 1~3의 직쇄 알킬기가 바람직하며, 특히 수소원자, 에틸기가 바람직하다. 본 발명2에 있어서는, 상기 일반식(7)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
상기 일반식(8)중의, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기이고, 또한 상기 R5 및 R6는 함께 탄소수 4~7의 시클로알킬기를 형성해도 좋다. 상기 시클로알킬기로서는, 예를 들면 시클로펜타메틸렌기를 들 수 있다. 본 발명2에 있어서는, 상기 일반식(8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다.
본 발명2에 따른 상기 글리신 유도체의 염의 형성에 사용되는 염으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 무기염으로서, 염산염, 황산염, 인산염, 브롬화수소산염, 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 암모늄염 등을 들 수 있다. 유기염으로서, 초산염, 유산염, 말레인산염, 푸말산염, 주석산염, 구연산염, 메탄술폰산염, p-톨루엔술폰산염, 트리에탄올아민염, 디에탄올아민염, 아미노산염 등을 들 수 있다. 본 발명2에 있어서 사용되는 상기 글리신 유도체의 염은, 공지의 방법에 의해 조제할 수 있다.
일반식(6)으로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염의 구체예로서는, 예를 들면 N-에틸글리신, N-n-프로필글리신, N-iso-프로필글리신, N-n-헥실글리신, N-페닐글리신, N-페닐글리신에틸에스테르, 히단토인산, N-니코티노일글리신, N-니코티노일글리신에틸에스테르 및 이들의 염 등을 들 수 있다. 이 중, N-에틸글리신, N-페닐글리신, 히단토인산이 바람직하다.
일반식(7)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염의 구체예로서는, 예를 들면 글리실사르코신, 글리실글리신에틸에스테르 염산염, 글리실사르코신에틸에스테르 염산염, 글리실사르코신메틸에스테르 염산염, 글리실글리신t-부틸에스테르 염산염, 글리실글리신n-프로필에스테르 염산염, 글리실글리신벤질에스테르 염산염 등을 들 수 있다. 이 중, 글리실사르코신, 글리실글리신에틸에스테르 염산염이 바람직하다.
일반식(8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염의 구체예로서는, 예를 들면 2-메틸알라닌, 2-에틸알라닌, 2-n-프로필알라닌, 2,2-디에틸글리신, 1-아미노 시클로펜탄 카르복실산, 1-아미노시클로헥산 카르복실산, 1-아미노시클로헵탄 카르복실산 및 이들의 염 등을 들 수 있다. 이 중, 1-아미노시클로헥산 카르복실산이 바람직하다.
다음에 본 발명2에 따른 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염에 대하여 설명한다. 본 발명2에 있어서는, 하기의 식(9) 또는 일반식(10)
Figure pat00019
Figure pat00020
으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상이 사용된다. 일반식(10)중의, R7은 수소원자 또는 수산기이다.
상기 식(9)로 나타내어지는 아미노황산 유도체는, N-(2-아세트아미드)-2-아미노에탄술폰산, N-카르바모일메틸타우린, 혹은 2-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]에탄술폰산 등의 화학명이고, 일반적으로 ACES의 명칭으로 사용되고 있다. 생물학적으로 사용되는 Good 완충액(E. Good, in Biochemistry, 5(2), p467, 1966)의 구성 화합물의 하나로서 기재되어 있다. 그러나, 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물로서 사용되는 것은 전혀 알려져 있지 않다.
상기 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체에 있어서, R7이 수소원자일 경우에는, 3-(시클로헥실아미노)프로판술폰산 등의 화학명이고, 일반적으로 CAPS의 명칭으로 사용되고 있는 화합물이다. 생물학적으로 사용되는 Good 완충액(E. Good, in Biochemistry, 5(2), p467, 1966)의 구성성분의 하나로서 기재되어 있다. 그러나, 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물로서 사용되는 것은 전혀 알려져 있지 않다.
상기 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체에 있어서, R7이 수산기일 경우에는, 3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로판술폰산 등의 화학명이고, 일반적으로 CAPSO의 명칭으로 사용되고 있는 화합물이다. US4169950 및 US4246194에 기재가 있고, 역시 생물학적으로 사용하는 완충액의 하나로서 기재되어 있다. 그러나, 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물로서 사용되는 것은 전혀 알려져 있지 않다.
본 발명2에 따른 상기 아미노황산 유도체의 염의 형성에 사용되는 염으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 무기염으로서, 염산염, 황산염, 인산염, 브롬화수소산염, 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 암모늄염 등을 들 수 있다. 유기염으로서, 초산염, 유산염, 말레인산염, 푸말산염, 주석산염, 구연산염, 메탄술폰산염, p-톨루엔술폰산염, 트리에탄올아민염, 디에탄올아민염, 아미노산염 등을 들 수 있다. 본 발명2에 있어서 사용되는 상기 아미노황산 유도체의 염은, 공지의 방법에 의해 조제할 수 있다.
본 발명2에 따른 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염은, 예를 들면 시약으로서 시판되고 있어 용이하게 입수할 수 있다. 또한 공지의 방법에 의해 합성할 수도 있다.
본 발명2에 따른 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염은, 어느 것이나 뒤에 증명하는 바와 같이, 뛰어난 부전각화를 억제하는 기능, 모공축소 기능, 피부거침을 방지·개선하는 기능을 갖는다. 따라서, 본 발명2에 따른 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식 (9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상은, 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제로서 유용하다.
또한, 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 유효성분으로 하는 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제로서 유용하다. 이 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제는, 바람직하게는 피부에 외용되는 형태로 응용되어, 예를 들면 얼굴용으로서 코, 볼 등의 모공의 두드러짐을 개선하여, 피부거침을 방지·개선하고, 또 바디용으로서 다리 등의 탈모처리 후에 있어서의 모공의 두드러짐을 개선하여, 피부거침을 방지·개선한다.
상기 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제 및 피부거침 방지·개선제는, 상기 본 발명2에 따른 상기 글리신 유도체 및 아미노황산 유도체의 상기 신규한 기능의 발견에 기초한 신규하고 유용한 용도이다.
본 발명2에 따른 상기 부전각화 억제제, 모공축소제 및 피부거침 방지·개선제는 매우 응용범위가 넓어, 여러 가지 분야에 응용할 수 있다. 상기 분야로서는, 예를 들면 의약 부외품을 포함하는 화장료, 의약품, 식품 등을 들 수 있고, 이들이 바람직하다.
또한 본 발명2에 따른 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상은 어느 것이나 피부 외용 조성물에 배합되어, 부전각화 억제 기능, 모공축소 기능, 피부거침 방지·개선 기능 등의 기능을 갖는 피부 외용 조성물로 조제된다.
따라서, 본 발명2에 따른 상기 일반식(6), (7) 또는 (8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 식(9) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 함유하는 피부 외용 조성물은, 부전각화 억제 효과, 모공축소 효과, 피부거침 방지·개선 효과를 발휘하는 피부 외용 조성물로서 유용하다.
본 발명2에 따른 피부 외용 조성물은, 모공축소제를 비롯해, 코, 볼 등의 모공의 두드러짐을 개선하는 얼굴용 화장료, 피부거침을 방지·개선하는, 특히 얼굴용 화장료, 다리 등의 탈모처리 후에 있어서의 모공의 두드러짐을 개선하는 바디용 피부 외용제 등에 적합하게 사용할 수 있는 것이다.
본 발명2에 따른 상기 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 아미노황산 유도체 및 그 염이, 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물 등의 조성물에 함유될 경우, 그들은, 기능을 발휘하는 것에 유효한 양이 함유되지만, 그 함유량은, 각각 상기 조성물 전체량 중, 0.001~20.0질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는, 0.01~10.0질량%이며, 특히 바람직하게는 0.2~5.0질량%이다. 또, 상기 글리신 유도체 및 그 염, 및 상기 아미노황산 유도체 및 그 염이 혼합되어서 사용되는 경우에는, 그들의 총 함유량의 상한을 20.0질량%이하로 하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10.0질량%이하이며, 특히 5.0질량%이하가 바람직하다.
본 발명1에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 기능성 피부 외용제 등의 조성물 및 본 발명2에 따른 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물 등의 조성물에는, 통상 화장품이나 의약품 등의 피부 외용제에 사용되는 성분, 예를 들면 유분, 계면활성제, 분말, 색재, 물, 알코올류, 증점제, 킬레이트제, 실리콘류, 산화방지제(항산화제), 자외선흡수제, 보습제, 향료, 각종 약효성분, 방부제, 중화제, pH조정제 등 필요에 따라 적당하게 배합할 수 있다.
상기 임의 배합 성분 중, 유분의 구체적인 예로서는, 예를 들면 아보카도 오일, 동백 기름, 거북이유(Turtle oil), 마카대미어 넛 오일(Macadamia Nut Oil), 옥수수유, 밍크오일, 올리브유, 채종유, 난황유, 참깨유, 퍼식오일(persic oil), 소맥배아유(Wheat germ oil), 애기동백유, 피마자유, 아마씨유, 홍화씨유, 면실유, 달맞이꽃기름, 들기름, 대두유, 낙화생유, 차실유, 카야오일(kaya oil), 미강유(rice bran oil), 중국 오동나무기름, 일본 오동나무기름, 호호바유, 배아유, 트리글리세린, 트리옥탄산 글리세린, 트리이소팔미틴산 글리세린 등의 액체유지, 카카오지방, 야자유, 말지, 경화 야자유, 팜유, 우지, 양지, 경화 우지, 팜핵유, 돈지, 목랍 핵유, 경화유, 목랍, 경화 피마자유 등의 고형 유지, 밀랍, 칸데릴라왁스(candelilla wax), 카르나우바 왁스, 라놀린, 초산 라놀린, 액상 라놀린, 사탕수수 왁스, 라놀린 지방산 이소프로필, 라우린산 헥실, 환원 라놀린, 호호바 왁스, 경질 라놀린, 폴리옥시에틸렌(이하, POE라고 한다)라놀린알코올에테르, POE 라놀린알코올아세테이트, 라놀린 지방산 폴리에틸렌글리콜, POE 수소첨가 라놀린알코올에테르 등의 납류, 유동 파라핀, 오조케라이트(Ozokerite), 스쿠알렌, 파라핀, 세레신, 스쿠알란, 바셀린, 마이크로크리스탈린 왁스 등의 탄화수소,
미리스틴산 이소프로필, 옥탄산 세틸, 미리스틴산 옥틸도데실, 팔미틴산 이소프로필, 스테아린산 부틸, 라우린산 헥실, 미리스틴산 미리스틸, 올레인산 데실, 디메틸옥탄산 헥실데실, 유산 세틸, 유산 미리스틸, 초산 라놀린, 스테아린산 이소 세틸, 이소스테아렌산 이소세틸, 12-히드록시스테아릴산 콜레스테릴, 디-2-에틸헥실산 에틸렌글리콜, 디펜타에리스리톨 지방산 에스테르, 모노이소스테아린산N-알킬글리콜, 디카프르산 네오펜틸글리콜, 말릭산디이소스테아릴, 디-2-헵틸운데칸산 글리세린, 트리-2-에틸헥실산 트리메티롤프로판, 트리이소스테아린산 트리메티롤프로판, 테트라-2-에틸헥실산 펜타에리스리톨, 트리-2-에틸헥실산 글리세린, 트리이소 스테아린산 트리메티롤프로판, 세틸-2-에틸헥사노에이트, 2-에틸헥실팔미테이트, 트리미리스틴산 글리세린, 트리-2-헵틸운데칸산 글리세라이드, 피마자유 지방산 메틸에스테르, 올레인산 오일, 아세토글리세라이드, 팔미틴산-2-헵틸운데실, 아지핀산 디이소프로필, N-라우로일-L-글루타민산-2-옥틸도데실에스테르, 아지핀산디-2-헵틸운데실, 세바신산디-2-에틸헥실, 미리스틴산-2-헥실데실, 팔미틴산-2-헥실데실, 아지핀산-2-헥실데실, 세바신산 디이소프로필, 숙신산-2-에틸헥실 등의 에스테르 오일, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 베헨산, 올레인산, 12-히드록시스테아린산, 운데실렌산, 라놀린 지방산, 이소스테아린산, 리놀산, 리놀레인산, 에이코사펜타엔산 등의 고급지방산, 라우릴알코올, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 미리스틸알코올, 올레일알코올, 세토스테아릴알코올, 모노스테아릴글리세린에테르(바틸알코올), 2-데실테트라데시놀, 라놀린알코올, 콜레스테롤, 피트스테롤, 헥실도데카놀, 이소스테아릴알코올, 옥틸도데카놀 등의 직쇄, 분기 고급 알코올, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등의 실리콘유, 퍼플루오로헥산, 트리퍼플루오로-n-부틸아민 등의 퍼플루오로카본 내지 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다.
또한 계면활성제로서는, 예를 들면 비누용 원료, 라우린산나트륨, 팔미틴산나트륨 등의 지방산 비누, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산칼륨 등의 고급 알킬황산에스테르염, POE 라우릴황산트리에탄올아민, POE 라우릴황산나트륨 등의 알킬에테르황산에스테르염, 라우로일사르코신나트륨 등의 N-아실사르코신산, N-미리스토일-N-메틸타우린나트륨, 야자유 지방산 메틸타우리드나트륨 등의 고급지방산 아미드술폰산, POE 스테아릴에테르인산 등의 인산에스테르염, 모노라우로일모노에탄올아미드 POE 술포숙신산나트륨, 라우릴폴리프로필렌글리콜 술포숙신산나트륨 등의 술포숙신산염, 리니아도데실벤젠술폰산나트륨, 리니아도데실벤젠술폰산 트리에탄올아민 등의 알킬벤젠술폰산염,
N-스테아로일글루타민산 디나트륨, N-스테아로일글루타민산 모노나트륨 등의 N-아실글루타민산염, 경화 야자유 지방산 글리세린 황산나트륨 등의 고급지방산 에스테르 황산 에스테르염, 터키레드오일(Turkey red oil) 등의 황산화오일, POE 알킬에테르카르복실산, POE 알킬알릴에테르카르복실산염, 고급지방산 에스테르술폰산염, 2급알코올황산 에스테르염, 고급지방산 알키롤아미드황산 에스테르염, 라우로일모노에탄올아미드숙신산나트륨, 카제인나트륨 등의 음이온계 계면활성제; 염화스테아릴트리메틸암모늄, 염화라우릴트리메틸암모늄 등의 알킬트리메틸암모늄염, 염화디스테아릴디메틸암모늄염 등의 디알킬디메틸암모늄염, 염화세틸피리듐 등의 알킬피리듐염, 알킬4급암모늄염, 알킬디메틸벤질암모늄염, 알킬이소퀴놀리늄염, 디알킬모리포늄염, POE 알킬아민, 알킬아민염, 폴리아민 지방산 유도체, 아밀알코올 지방산 유도체, 염화벤잘코늄 등의 양이온계 계면활성제;
2-코코일-2-이미다졸륨히드록시드-1-카르복시에틸옥시2나트륨염 등의 이미다졸린계 양성 계면활성제, 아미드베타인, 술포베타인 등의 베타인계 계면활성제 등의 양성(兩性) 계면활성제;
소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 모노라울레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 트리올레이트 등의 소르비탄 지방산 에스테르류, 모노 면실유 지방산 글리세린, 모노스테아린산 글리세린, 세스키 올레인산 글리세린, 모노스테아린산 글리세린 말릭산염 등의 글리세린폴리글리세린 지방산류, 모노스테아린산 프로필렌글리콜 등의 프로필렌글리콜 지방산 에스테르류, 경화 피마자유 유도체, 글리세린알킬에테르, POE·메틸폴리실록산 공중합체 등의 친유성 비이온성 계면활성제;
POE 소르비탄 모노올레이트, POE 소르비탄 모노스테아레이트 등의 POE 소르비탄 지방산 에스테르류, POE 소르비트 모노라울레이트, POE 소르비트 모노올레이트, POE 소르비트 모노스테아레이트 등의 POE 소르비트 지방산 에스테르류, POE 글리세린 모노올레이트, POE 글리세린 디스테아레이트 등의 POE 글리세린 지방산 에스테르류, POE 모노올레이트, POE 디스테아레이트, POE 모노디올레이트 등의 POE 지방산 에스테르류, POE 라우릴에테르, POE 올레일에테르, POE 콜레스탄올에스테르 등의 POE 알킬에테르류, POE 옥틸페닐에테르, POE 노닐페닐에테르 등의 POE 알킬페닐에테르류,
POE·POP 모노부틸에테르, POE·POP 세틸에테르, POE·POP 글리세린에테르 등의 POE·POP 알킬에테르류, POE 피마자유, POE 경화 피마자유, POE 경화 피마자유 모노이소스테아레이트, POE 경화 피마자유 말레인산 등의 POE 피마자유 경화 피마자유 유도체, POE 소르비트 밀랍 등의 POE 밀랍·라놀린 유도체, 야자유 지방산 디에탄올아미드, 지방산 이소프로판올아미드 등의 알칸올아미드, POE 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, POE 지방산 아미드, POE 알킬아민, 자당 지방산 에스테르, 알킬에톡시디메틸아민옥시드 등의 친수성 비이온성 계면활성제 등을 들 수 있다.
또한 분말로서는, 예를 들면 마이카, 탤크, 카올린, 세리사이트(견운모), 백운모, 금운모, 합성운모, 홍운모, 흑운모, 리티아운모, 합성운모, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 무수규산(실리카), 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스트론튬, 산화알루미늄, 황산바륨, 벵갈라, 황산화철, 흑산화철, 산화코발트, 군청, 감청, 산화티타늄, 산화아연, 운모티타늄(산화티타늄이 피복된 마이카), 어린박, 옥시염화비스무트, 질화붕소, 적색 228호, 적색 226호, 청색 404호, 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산메틸 분말, 폴리아미드 수지분말(나일론 분말), 셀룰로오스 분말, 올가노폴리실록산엘라스토머, 알루미늄 파우더, 구리 파우더 등을 들 수 있다.
또한 알코올류로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 등의 저급 알코올; 콜레스테롤, 시토스테롤, 라노스테롤 등을 들 수 있다.
또한 증점제로서는, 예를 들면 아라비아 고무, 트라간트 고무, 갈락탄, 캐롭고무, 구아고무, 카라기난, 펙틴, 한천, 전분(옥수수, 밀, 감자, 쌀) 등의 식물계 고분자, 덱스트란, 풀루란 등의 미생물계 고분자, 카르복시메틸 전분, 메틸히드록시프로필 전분 등의 전분계 고분자, 콜라겐, 카제인, 젤라틴 등의 동물계 고분자, 메틸셀룰로오스, 니트로셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 셀룰로오스 황산나트륨, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 결정 셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 고분자, 알긴산 나트륨, 알긴산 프로필렌글리콜에스테르 등의 알긴산계 고분자, 폴리비닐메틸에테르, 카르복시비닐 폴리머 등의 비닐계 고분자, POE계 고분자, POE 폴리옥시프로필렌 공중합체계 고분자, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리아크릴산 아미드 등의 아크릴계 고분자, 포리에틸렌이민, 양이온 폴리머, 벤토나이트, 규산 알루미늄마그네슘, 라포나이트, 헥토라이트, 무수규산 등의 무기계 수용성 고분자 등의 수용성 고분자 등을 들 수 있다
또한 킬레이트제로서는, 예를 들면 시트라말산, 아갈산, 글리세린산, 시키믹산(shikimic acid), 히노키티올, 갈릭산, 탄닌산, 커피산, 에틸렌디아민 4초산, 에틸렌글리콜디아민 4초산, 디에틸렌트리아민 5초산, 피틴산, 폴리인산, 메타인산, 및 이들의 유사체 및 이들의 알칼리 금속염 및 카르복실산 에스테르 등을 들 수 있다.
또한 자외선 흡수제로서는, 예를 들면 파라아미노 안식향산 등의 안식향산계 자외선 흡수제; 안트라닐산메틸 등의 안트라닐산계 자외선 흡수제; 살리실산옥틸 등의 살리실산계 자외선 흡수제; 파라메톡시계피산 이소프로필, 파라메톡시계피산 옥틸 등의 계피산계 자외선 흡수제; 우로칸산(urocanic acid), 우로칸산에틸 등의 자외선 흡수제를 들 수 있다.
또한 보습제로서는, 예를 들면 폴리에틸렌글리콜(이하, PEG이라고 한다), 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 크실리톨, 멀티톨, 말토오스, D-만니톨, 포도당, 과당, 콘드로이틴황산나트륨, 히알루론산 나트륨, 유산나트륨, 글루코사민, 시클로덱스트린 등을 들 수 있다.
또한 약효성분으로서는, 예를 들면 비타민A유, 레티놀, 팔미틴산 레티놀, 염산 피리독신, 니코틴산 벤질, 니코틴산 아미드, 니코틴산dl-α-토코페놀, 아스코르빈산 인산마그네슘, 비타민D2, dl-α-토코페롤, 판토텐산, 비오틴 등의 비타민류; 아줄렌, 글리틸리틴 등의 항염증제; 알부틴 등의 미백제, 에스트라디올 등의 호르몬류; 산화아연, 탄닌산 등의 수렴제; L-멘톨, 장뇌 등의 청량제; 기타 염화 리소자임, 염산 피리독신, 유황 등을 배합할 수 있다. 또한 다양한 약효를 나타내는 각종 추출물을 배합할 수 있다. 즉 삼백초 추출물, 황벽나무 추출물, 감초 추출물, 작약 추출물, 목탄피 추출물, 수세미 추출물, 범의귀 추출물, 유칼리 추출물, 정향나무 추출물, 마로니에 추출물, 수레국화 추출물, 해초(바닷말) 추출물, 타임 추출물 등을 들 수 있다.
또한 방부제로서는, 예를 들면 안식향산, 살리실산, 파라옥시안식향산 에스테르(메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤 등), 소르빈산, 파라클로로메타크레졸, 헥사클로로펜, 염화벤잘코늄, 염화클로로헥시딘, 트리클로로카르바닐리드, 감광소, 페녹시에탄올 등을 들 수 있다.
또한 기타, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 수산화칼륨, 수산화칼륨, 트리에탄올아민, 탄산나트륨 등의 중화제; 유산, 구연산, 글리콜산, 숙신산, 주석산, 말릭산, 탄산수소나트륨 탄산수소암모늄 등의 pH조정제; 아스코르빈산, α-토코페롤, 카로티노이드 등의 항산화제를 본 발명의 제제에 배합할 수 있다.
상기 성분은 예시이며, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또 이들 성분은, 원하는 형태에 따른 처방에 따라, 적당하게 조합하고 배합하는 것이 가능하다.
본 발명1의 부전각화 억제제, 모공축소제, 기능성 피부 외용제 등의 조성물 및 본 발명2의 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물 등의 조성물은 상기 성분을 배합해서 통상적인 방법에 따라서 조제할 수 있다.
본 발명1의 부전각화 억제제, 모공축소제, 기능성 피부 외용제 등의 조성물 및 본 발명2의 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물 등의 조성물은, 의약품, 의약 부외품(연고제, 치약제 등) 및 화장품[세안료, 유액, 크림, 젤, 에센스(미용액), 팩·마스크 등의 기초화장품; 파운데이션, 립스틱 등의 메이크업 화장품; 구강화장품, 방향화장품, 모발화장품, 바디화장품 등]의 형태에 널리 적용 가능하다. 또, 이들의 형태에, 본 발명1의 부전각화 억제제, 모공축소제, 기능성 피부 외용제 등의 조성물 및 본 발명2의 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물 등의 조성물이 취할 수 있는 형태가 한정되는 것은 아니다.
또한 제형으로서는, 수용액계, 가용화계, 유화계, 유액계, 겔계, 연고계, 에어로졸계, 물-기름 2층계, 물-기름-분말 3층계 등, 폭넓은 제형으로 취할 수 있다.
본 발명1의 부전각화 억제제, 모공축소제, 기능성 피부 외용제 등의 조성물 및 본 발명2의 부전각화 억제제, 모공축소제, 피부거침 방지·개선제, 피부 외용 조성물 등의 조성물을 사용함으로써, 부전각화를 억제해서 피부상태를 양호한 상태로 유지하고, 또 개선하며, 또한 모공을 축소함으로써 모공의 두드러짐을 억제한 젊고 싱싱한 피부를 제공하는 것이 가능하다.
실시예
이하 실시예를 들어서 본 발명을 구체적으로 설명한다. 배합량은 특별히 기재하지 않는 한 질량%이다.
1. 본 발명1에 대해서
「실시예1」 부전각화 억제효과 시험
본 발명1에 따른 글리신 유도체 등의 평가시료로서, 주로 3질량% 수용액(30질량% 에탄올을 함유한다)을 조제했다. 또 pH는 7.0~7.5로 되도록, 염산 또는 수산화나트륨으로 조정했다. 또한 용해도가 낮을 경우는 그것에 따라 용액을 조제하였다.
헤어리스 마우스(Hairless Mouse)(HR-1; 호시노 실험동물)의 마우스 등부에 10질량% 올레인산(용매 : 에탄올)을 100μl 도포했다. 이 후, 시료 용액(상기 본 발명1에 따른 글리신 유도체 등)을 100μl 씩 도포했다. 이것을 3일간 계속했다. 그 다음날, 등부의 피부상태를 CCD카메라로 관찰하고, 피부거침 상태(각질층 박리 및 붉은반점)를 평가했다. 컨트롤 도포의 피부상태를 2.0, 전혀 피부거침이 없는 상태를 0.0으로 하고, 피부상태에 따라 0.25점 간격으로 시감(視感) 평가했다. 또 동시에, 헤어리스 마우스 등부의 각질층을 테이프로 박리하고, 헤마톡실린(hematoxylin)으로 핵을 염색하여, 부전각화의 정도(부전각화도)를 관찰하고, 1.0~3.0의 범위에서 0.25 간격으로 평가했다. 또, 평점이 클수록 유핵 각질층 세포수가 많은, 즉 부전각화가 진행되고 있는 것을 나타낸다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pat00021
농도: 30질량% 에탄올을 함유하는 수용액 중의 농도
표 1로부터 명확한 바와 같이, 사르코신, 글리실글리신, 글리신벤질에스테르 염산염, 글리신에틸에스테르 염산염, 글리신n-부틸에스테르 염산염, 글리신t-부틸에스테르 염산염, 글리신n-프로필에스테르 염산염, 페나세투르산, N-아세틸-L-글루타민산, N-벤조일-L-글루타민산, 벤젠술포닐-L-글루타민산, N-아세틸-L-아스파라긴산, β-알라닌, β-알라닌에틸에스테르 염산염, 이소니페코트산에 부전각화의 억제 효과가 확인되었다.
「실시예2」인간 모공축소 효과
건강한 보통사람 남성의 볼부를 이용하여, 1개월간 1일 2회 시료를 도포하는 실험을 각 군 5사람으로 행했다. 본 발명1에 따른 글리신 유도체 등의 각 3질량% 수용액(15질량% 에탄올을 함유한다)을 조제했다. 또 pH는 7.0~7.5로 되도록 염산 또는 수산화나트륨으로 조정했다. 대조는 15질량% 에탄올 용액을 사용하고, 상기 3질량% 수용액과 상기 대조용액을 반면씩 도포했다.
도포연용 전과 연용 후에 레플리커를 채취하고, 동일 부위의 모공의 형상변화를, 3차원 레이저 스캐닝 현미경으로 관찰했다. 모공의 크기는, 시감 판정에 의해 1~13의 13단계(숫자가 클수록 모공은 크다)로 평가하고, 도포 전후의 평점의 차(도포후-도포전)를 산출하여, 각 시료의 유효성을 검토했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pat00022
표 2로부터 명확한 바와 같이, 사르코신, 글리실글리신, N-아세틸-L-글루타민산, β-알라닌, 페나세투르산에, 모공축소 효과가 확인되었다.
「실시예3」글리실글리신의 인간 모공축소 효과(2)
실시예2에서 양호한 결과가 얻어진 글리실글리신에 대해서, 건강한 보통사람 남성 21명(20대~50대, 평균 40.4세)의 볼부에 1일 3회 글리실글리신(약 0.1ml씩)의 도포를 1개월간 행했다. 15%(w/w) 에탄올을 함유하는 1.6%(w/w) 글리실글리신(pH를 7.0으로 조정) 수용액, 또는 15%(w/w) 에탄올 수용액을 조제(컨트롤)하고, 각각 하프 페이스에서 반면씩 도포했다.
도포 연용전과 연용후에 볼부 레플리커(실프로)를 채취하고, 광시야 공초점 현미경 HD100D(레자테크사)를 사용한 3차원 해석 시스템(오오구리 등, 제103회 일본 피부과학회 총회 프로그램·초록, 2004년, 104, p601)에 의해, 유발상 부분의 면적을 계측했다.
3.34mm×3.34mm의 레플리커 계측 부위 내에서 모공부위로서 인식된 면적에 대해서, 도포후 및 도포전의 유발상 면적값(㎟) 및 그 비율을 표 3에 나타내었다. 표 3으로부터 글리실글리신측에서의 면적이 용매 도포측과 비교해서 10%이상 감소한 패널(글리실글리신측이 축소), 변화량이 10%이내이고, 특별히 변화 없슴의 패널( 바뀌지 않음), 용매 도포측의 10%이상 증가한 패널(반대측이 축소)의 비율은, 글리실글리신측이 축소: 바뀌지 않음 : 반대측이 축소 = 13 : 5 : 3이었다.
도포 전후에서의 면적비율을 평균하면, 용매 도포측에서는 102%인 것에 대해, 글리실글리신 도포측에서는 89%로 감소되어 있었다. 이 면적비에 관해서 t검정으로 평가한 결과 p=0.019로 되고, 글리실글리신 도포측에서의 모공면적의 유의한 축소가 관찰되었다(도 1). 도 1은 도포전의 면적을 100이라고 하고 도포후의 면적값을 평균±표준편차로 나타내고 있다.
또 사진판정에 의해서도, 에탄올 도포측에 비해서 글리실글리신 도포측에서의 모공의 두드러짐의 개선이 확인되었다.
Figure pat00023
2. 본 발명2에 대해서
「실시예4」부전각화 억제효과 시험
본 발명2에 따른 글리신 유도체 및 그 염, 및 아미노황산 유도체 및 그 염의 평가 시료로서, 주로 3질량% 수용액(30질량% 에탄올을 함유한다. 단, 히단토인산 및 ACES만 20질량% 에탄올을 함유한다)을 조제했다. 또 pH는 7.0~7.5로 되도록 염산 또는 수산화나트륨으로 조정했다. 또한 용해도가 낮을 경우는 그것에 따라 용액을 조제했다.
헤어리스 마우스(HR-1; 호시노 실험동물)의 마우스 등부에 10질량% 올레인산(용매 : 에탄올)을 100μl 도포했다. 이 후, 시료 용액(상기 본 발명2에 따른 글리신 유도체류 등)을 100μl씩 도포했다. 이것을 3일간 계속했다. 그 다음날, 등부의 피부상태를 CCD카메라로 관찰하고, 피부거침 상태(각질층 박리 및 붉은반점)를 평가했다. 컨트롤 도포의 피부상태를 2.0, 전혀 피부거침이 없는 상태를 0.0으로 하고, 피부상태에 따라 0.25점 간격으로 시감 평가했다. 또 동시에, 헤어리스 마우스 등부의 각질층을 테이프로 박리하고, 헤마톡실린으로 핵을 염색하여, 부전각화의 정도를 관찰하고, 1.0~3.0의 범위에서 0.25 간격으로 평가했다. 또, 평점이 클수록 유핵 각질층 세포수가 많은, 즉 부전각화가 진행되고 있는 것을 나타낸다. 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure pat00024
농도: 30질량% 에탄올을 함유하는 수용액 중의 농도(단, 히단토인산 및 ACES만 20질량% 에탄올을 함유하는 수용액 중의 농도)
표 4로부터 명확한 바와 같이, 히단토인산, N-에틸글리신, N-페닐글리신, 글리실글리신에틸에스테르 염산염, 글리실사르코신, ACES, CAPS, CAPSO에 부전각화의 억제 효과가 확인되었다. 한편, 비교예의 결과에 보여지는 바와 같이, 예를 들면 카르복실기가 아미드로 된 것(글리신아미드 염산염이나 히단토인)에서는 효과가 없었다. 또한 아미노기측의 수식에서는, N-에틸이나 N-페닐기에서는 효과가 있지만, N,N-디메틸이나 N-아세틸로 되면 효과는 소실되었다. 또한 CHES(2-(N-시클로헥실 아미노)에탄술폰산), CABS(4-(시클로헥실아미노)-1-부탄술폰산), MOPS(3-(N-모르폴리노)프로판술폰산), TAPS(N-트리스(히드록시메틸)메틸-3-아미노프로판술폰산) 등과 같이 Good 완충액의 구성 화합물의 하나이며, 또한 아미노황산 유도체이어도 효과는 확인되지 않았다.
「실시예5」인간 모공축소 효과
건강한 보통사람 남성의 볼부를 이용하여, 1개월간 1일 2회 시료를 도포하는 실험을 각 군 5사람으로 행했다. 본 발명2에 따른 글리신 유도체 및 그 염, 및 아미노황산 유도체 및 그 염의 각 3질량% 수용액(15질량% 에탄올을 함유한다), ACES의 2질량% 수용액(15질량% 에탄올을 함유한다), CAPS의 3질량% 수용액(15질량% 에탄올을 함유한다) 및 CAPSO의 3질량% 수용액(15질량% 에탄올을 함유한다)을 조제했다. 또 pH는 7.0~7.5로 되도록 염산 또는 수산화나트륨으로 조정했다. 대조는 15질량% 에탄올 수용액을 사용하고, 상기 시료 수용액과 상기 대조 수용액을 반면씩 도포했다.
도포연용 전과 연용 후에 레플리커를 채취하고, 동일 부위의 모공의 형상변화를, 3차원 레이저 스캐닝 현미경으로 관찰했다. 모공의 크기는, 시감 판정에 의해 1~13의 13단계(숫자가 클수록 모공은 크다)로 평가하고, 도포 전후의 평점의 차(도포후-도포전)를 산출하여, 각 약제의 유효성을 검토했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
Figure pat00025
표 5로부터 명확한 바와 같이, N-에틸글리신, N-페닐글리신, 히단토인산, 글리실사르코신, ACES, CAPS, CAPSO에 모공축소 효과가 확인되었다.
「실시예6」N-에틸글리신 도포에 의한 인간의 부전각화 억제 및 모공축소 효과
실시예5에 기재한 인간 모공축소 효과 시험 중에서, N-에틸글리신의 도포에 관해서, 테이프에 의해 취득한 각질층의 유핵 각질층 세포수를 측정하여 부전각화의 개선을 검토했다. 또한 레플리커를 이용하여 3.34mm×3.34mm의 범위의 모공 사이즈를 실제로 측정하고, 축소 효과를 검토했다.
구체적으로는, 시료 도포후에 대해서만, 컷 테이프(니치반)로 각질층을 채취하고, 0.1mg/ml로 되도록 PBS에 용해한 헤키스트 33342 용액을 첨가하고, 20분 암소에서 방치한 후, 형광현미경으로 12mm×34mm의 범위의 유핵 세포수를 측정했다. 또한 실프로(Flexico사)를 이용하여 제작한 레플리커에 대해서는, 시료 도포전과 후에서 동일 개소(3.34mm×3.34mm)의 3차원 형상을 공초점 현미경(HD100D, 레이저텍)으로 도입하여 모공의 크기(면적값)을 측정·비교했다.
유핵 각질층 세포수의 측정 결과를 도 2에, 레플리커의 해석에 의한 모공면적의 변화를 도 3에 나타낸다. 그 결과, 3질량% N-에틸글리신을 도포한 측 쪽이 유핵 세포수는 적고, 부전각화가 억제되는 경향에 있는 것을 알 수 있었다. 또한 모공면적에 대해서, 컨트롤측에서는 조금의 감소(도포전에 비해 평균 92%)인 것에 대해, N-에틸글리신 도포측에서는 보다 큰 감소(도포전에 비해 평균 73%)가 보여져, 본 화합물의 모공축소 효과가 확인되었다.
「실시예7」올레인산 도포에 의한 피부거침에 대한 억제 효과.
올레인산 도포에 의한 피부거침에 대한 본 발명2에 따른 글리신 유도체 및 그 염, 및 아미노황산 유도체 및 그 염의 억제효과를 조사하기 위해서, 도포전과 도포후에서의 수분증산량(TEWL값)을 측정하고, 그 차이의 값을 컨트롤(대조 수용액)과 비교하여, 효과를 조사했다. 시료의 조제 및 도포방법은 실시예 4에 따랐다. 또, TEWL은 TEWA meter TM210(Courage + Khazaka사)을 이용하여 측정했다.
헤어리스 마우스(HR-1, 각 군 4마리)의 마우스 등부에 10질량% 올레인산(용매: 에탄올)을 100μl도포했다. 이 후 시료용액(본 발명2에 따른 글리신 유도체 및 그 염, 및 아미노황산 유도체 및 그 염)을 100μl 씩 도포했다. 이것을 3일간 계속했다. 그 다음날, 등부의 TEWL값을 측정하고, 4 마리의 값을 평균했다. 결과를 표 6에 나타낸다.
ΔTEWL값이 클수록 피부거침이 악화된 것을 나타낸다.
Figure pat00026
표 6으로부터 명확한 바와 같이, 히단토인산, N-페닐글리신, N-에틸글리신, 글리실글리신에틸에스테르 염산염, 니코티노일글리신, ACES, CAPS, CAPSO 도포에 의해, ΔTEWL값이 대조 수용액에 비해 뜻있게 낮고, 피부거침 방지·개선 효과가 확인되었다.
이하, 본 발명1에 따른 제제예로서 피부 외용의 조성물을 나타낸다. 또, 어느 조성물이나 부전각화 억제, 모공축소 등의 뛰어난 효과를 갖고 있었다.
제제예1 화장수
성분 배합량(질량%)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알코올에스테르 0.5
(6)에탄올 10.0
(7)사르코신 3.0
(8)정제수 잔여
(제법)
(8)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해해 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화했다. 이어서 (7)사르코신을 첨가했다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예2 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)글리실글리신 3.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예3 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)페나세투르산 1.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예4 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)N-아세틸-L-글루타민산 5.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예5 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)N-아세틸-L-아스파라긴산 0.01
(9)이소니페코트산 0.01
(10)글리세린 4.0
(11)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예6 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)사르코신 20.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예7 화장수
성분 배합량(질량%)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알콜에스테르 0.5
(6)에탄올 10.0
(7)사르코신 1.0
(8)글리실글리신 1.0
(9)N-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민3초산 0.2
(10)정제수 잔여
(제법)
(10)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해하여 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화하였다. 이어서, (7)사르코신 및 (8)글리실글리신을 첨가하였다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예8 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)PEG1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)사르코신 0.2
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예9 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)PEG1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)글리실글리신 10.0
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예10 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 5.0
(2)스테아릴알코올 4.0
(3)이소프로필미리스테이트 18.0
(4)글리세린모노스테아린산에스테르 3.0
(5)프로필렌글리콜 10.0
(6)페나세투르산 3.0
(7)수산화칼륨 0.2
(8)아황산수소나트륨 0.01
(9)방부제 적당량
(10)향료 적당량
(11)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜, 페나세투르산 및 수산화칼륨을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예11 크림
성분 배합량(질량%)
스테아린산 6.0
소르비탄모노스테아린산에스테르 2.0
POE(20)소르비탄모노스테아린산에스테르 1.5
프로필렌글리콜 10.0
글리세린트리옥타노에이트 10.0
스쿠알렌 5.0
N-아세틸-L-글루타민산 0.001
아황산수소나트륨 0.01
에틸파라벤 0.3
향료 적당량
이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예12 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
(1)95%에탄올 10.0
(2)POE(20)옥틸도데카놀 1.0
(3)판토테닐에틸에테르 0.1
(4)ASDA·4Na 1.5
(5)메틸파라벤 0.15
(6)에탄올 10.0
(B상)
(7)수산화칼륨 0.1
(C상)
(8)글리세린 5.0
(9)디프로필렌글리콜 10.0
(10)β-알라닌 1.0
(11)카르복시비닐 폴리머 0.2
(12)정제수 잔여
(제법)
(6)에탄올에 (5)메틸파라벤과 향료를 첨가하여 용해하였다(알코올상). (12)정제수에 이 알코올상 및 그 외의 성분을 첨가하여 가용화하고, 충전하였다.
제제예13 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
95%에탄올 10.0
POE(20)옥틸도데카놀 1.0
메틸파라벤 0.15
판토테닐에틸에테르 0.1
(B상)
수산화칼륨 0.1
(C상)
글리세린 5.0
디프로필렌글리콜 10.0
아황산수소나트륨 0.03
카르복시비닐 폴리머 0.2
페나세투르산 2.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서, B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예14 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
95%에탄올 10.0
POE(20)옥틸도데카놀 1.0
메틸파라벤 0.15
판토테닐에틸에테르 0.1
(B상)
수산화칼륨 0.1
(C상)
글리세린 5.0
디프로필렌글리콜 10.0
아황산수소나트륨 0.03
카르복시비닐 폴리머 0.2
사르코신 3.0
글리실글리신 2.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서, B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예15 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)사르코신 1.0
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, 사르코신 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예16 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)글리실글리신 0.5
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, 글리실글리신 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예17 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(15)올레일알코올에테르 2.0
(4)사르코신 0.5
(5)아황산수소나트륨 0.03
(6)β-알라닌에틸에스테르 염산염 0.5
(7)카르복시비닐 폴리머(「카보폴941」) 1.0
(8)가성칼리(potassium hydroxide) 0.15
(9)L-아르기닌 0.1
(10)향료 적당량
(11)방부제 적당량
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (4) 및 (7)을 균일하게 용해하였다(수상). 한편, (1)에 (2), (3) 및 (5), (6), (10)을 용해하고, 이것을 수상에 첨가하였다. 이어서, (8), (9)로 중화시켜 증점하여 젤리를 얻었다.
제제예18 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(50)올레일에테르 2.0
(4)카르복시비닐 폴리머 1.0
(5)수산화나트륨 0.15
(6)글리실글리신 1.0
(7)N-아세틸-L-글루타민산 1.0
(8)메틸파라벤 0.2
(9)향료 적당량
(10)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 균일하게 용해하였다(A상). 95%에탄올에 글리실글리신, N-아세틸-L-글루타민산 및 POE(50)올레일에테르를 용해하고, A상에 첨가하였다. 수산화나트륨 이외의 성분을 첨가한 후, 수산화나트륨을 첨가하여 중화 증점시켰다.
제제예19 팩
성분 배합량(질량%)
(A상)
디프로필렌글리콜 5.0
POE(60)경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
초산토코페놀 0.2
에틸파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
사르코신 1.0
아황산수소나트륨 0.03
폴리비닐알코올(비누화도 90, 중합도 2000) 13.0
에탄올 7.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해하고, A상에 B상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 이것을 C상에 첨가하여 혼합하였다.
제제예20 필오프(peel-off)형 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 10.0
POE(15)올레일알코올에테르 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
(수상)
글리실글리신 0.5
글루타티온 3.0
알부틴 3.0
폴리비닐알코올 12.0
PEG1500 1.0
이온교환수 잔여
(제법)
80℃에서 수상을 조제하고, 50℃로 냉각하였다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가한 후에 균일하게 혼합하여, 방냉하였다.
제제예21 필오프형 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 10.0
POE(15)올레일알코올에테르 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
(수상)
페나세투르산 1.0
폴리비닐알코올 12.0
PEG1500 1.0
이온교환수 잔여
(제법)
80℃에서 수상을 조제하고, 50℃로 냉각하였다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가한 후에 균일하게 혼합하여, 방냉하였다.
제제예22 분말이 들어간 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
색제 적당량
(수상)
사르코신 1.0
프로필렌글리콜 7.0
아연화(Zinc flower) 25.0
카올린 20.0
이온교환수 잔여
(제법)
실온에서 수상을 균일하게 조제했다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가하여 균일하게 혼합했다.
제제예23 분말이 들어간 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
색제 적당량
(수상)
글리실글리신 0.2
프로필렌글리콜 7.0
아연화 25.0
카올린 20.0
이온교환수 잔여
(제법)
실온에서 수상을 균일하게 조제했다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가하여 균일하게 혼합했다.
제제예24 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)사르코신 1.0
(10)유동파라핀 잔여
(11)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(12)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(13)방부제 적당량
(14)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(14)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예25 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)글리실글리신 1.0
(10)유동파라핀 잔여
(11)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(12)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(13)방부제 적당량
(14)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(14)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예26 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)페나세투르산 1.0
(10)N-아세틸-L-글루타민산 1.0
(11)유동파라핀 잔여
(12)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(13)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(15)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예27 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)글리실글리신 2.0
(10)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(11)디메틸폴리실록산 5.0
(12)스쿠알란 1.0
(13)POE변성 디메틸폴리실록산 2.0
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(9)~(15)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.
제제예28 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)N-아세틸-L-글루타민산 2.0
(10)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(11)디메틸폴리실록산 5.0
(12)스쿠알란 1.0
(13)POE변성 디메틸폴리실록산 2.0
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(9)~(15)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.
제제예29 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)사르코신 3.0
(10)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(11)디메틸폴리실록산 5.0
(12)스쿠알란 1.0
(13)POE변성 디메틸폴리실록산 2.0
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(9)~(15)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.
이하, 본 발명2에 따른 제제예로서의 피부 외용의 조성물을 나타낸다. 또, 제제예의 어느 조성물이나, 부전각화 억제, 모공축소, 피부거침 방지·개선 등의 뛰어난 효과를 갖고 있었다.
제제예30 화장수
성분 배합량(질량%)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알코올에스테르 0.5
(6)에탄올 10.0
(7)N-에틸글리신 3.0
(8)정제수 잔여
(제법)
(8)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해해 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화했다. 이어서 (7)N-에틸글리신을 첨가했다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예31 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)N-페닐글리신 3.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예32 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)히단토인산 1.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예33 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)글루실사르코신 5.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예34 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)N-니코티노일글리신 0.01
(9)N-페닐글리신 0.01
(10)글리세린 4.0
(11)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예35 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)N-에틸글리신 20.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예36 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알코올에스테르 0.5
(6)에탄올 10.0
(7)히단토인산 1.0
(8)N-에틸글리신 1.0
(9)N-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민3초산 0.2
(10)정제수 잔여
(제법)
(10)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해하여 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화하였다. 이어서, (7)히단토인 및 (8)N-에틸글리신을 첨가하였다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예37 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)PEG1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)N-에틸글리신 0.2
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예38 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)PEG1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)글리실글리신에틸에스테르 염산염 10.0
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예39 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 5.0
(2)스테아릴알코올 4.0
(3)이소프로필미리스테이트 18.0
(4)글리세린모노스테아린산에스테르 3.0
(5)프로필렌글리콜 10.0
(6)히단토인산 3.0
(7)수산화칼륨 0.2
(8)아황산수소나트륨 0.01
(9)방부제 적당량
(10)향료 적당량
(11)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜, 히단토인산 및 수산화칼륨을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예40 크림
성분 배합량(질량%)
스테아린산 6.0
소르비탄모노스테아린산에스테르 2.0
POE(20)소르비탄모노스테아린산에스테르 1.5
프로필렌글리콜 10.0
글리세린트리옥타노에이트 10.0
스쿠알렌 5.0
글리실사르코신에틸에스테르 염산염 0.001
아황산수소나트륨 0.01
에틸파라벤 0.3
향료 적당량
이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예41 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
(1)에틸알코올(95%) 10.0
(2)POE(20)옥틸도데카놀 1.0
(3)판토테닐에틸에테르 0.1
(4)ASDA·4Na 1.5
(5)메틸파라벤 0.15
(6)에탄올 10.0
(B상)
(7)수산화칼륨 0.1
(C상)
(8)글리세린 5.0
(9)디프로필렌글리콜 10.0
(10)N-에틸글리신 1.0
(11)카르복시비닐 폴리머 0.2
(12)정제수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예42 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
95%에탄올 10.0
POE(20)옥틸도데카놀 1.0
메틸파라벤 0.15
판토테닐에틸에테르 0.1
(B상)
수산화칼륨 0.1
(C상)
글리세린 5.0
디프로필렌글리콜 10.0
아황산수소나트륨 0.03
카르복시비닐 폴리머 0.2
히단토인산 2.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예43 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
95%에탄올 10.0
POE(20)옥틸도데카놀 1.0
메틸파라벤 0.15
판토테닐에틸에테르 0.1
(B상)
수산화칼륨 0.1
(C상)
글리세린 5.0
디프로필렌글리콜 10.0
아황산수소나트륨 0.03
카르복시비닐 폴리머 0.2
N-페닐글리신 3.0
1-아미노시클로헥산카르복실산 2.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예44 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)히단토인산 1.0
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, 히단토인산 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예45 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)N-에틸글리신 0.5
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, N-에틸글리신 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예46 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(15)올레일알코올에테르 2.0
(4)N-에틸글리신 0.5
(5)아황산수소나트륨 0.03
(6)히단토인산 0.5
(7)카르복시비닐 폴리머(「카보폴941」) 1.0
(8)가성칼리 0.15
(9)L-아르기닌 0.1
(10)향료 적당량
(11)방부제 적당량
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (4) 및 (7)을 균일하게 용해하였다(수상). 한편, (1)에 (2), (3) 및 (5), (6), (10), (11)을 용해하고, 이것을 수상에 첨가하였다. 이어서, (8), (9)로 중화시켜 증점하여 젤리를 얻었다.
제제예47 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(50)올레일에테르 2.0
(4)카르복시비닐 폴리머 1.0
(5)수산화나트륨 0.15
(6)N-페닐글리신 1.0
(7)글리실사르코신 1.0
(8)메틸파라벤 0.2
(9)향료 적당량
(10)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 균일하게 용해하였다(A상). 95%에탄올에 N-페닐글리신, 글리실사르코신 및 POE(50)올레일에테르를 용해하고, A상에 첨가하였다. 수산화나트륨 이외의 성분을 첨가한 후, 수산화나트륨을 첨가하여 중화 증점시켰다.
제제예48 팩
성분 배합량(질량%)
(A상)
디프로필렌글리콜 5.0
POE(60)경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
초산토코페놀 0.2
에틸파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
N-에틸글리신 1.0
아황산수소나트륨 0.03
폴리비닐알코올(비누화도 90, 중합도 2000) 13.0
에탄올 7.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해하고, A상에 B상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 이것을 C상에 첨가하여 혼합하였다.
제제예49 필오프형 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 10.0
POE(15)올레일알코올에테르 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
(수상)
히단토인산 0.5
글루타티온 3.0
알부틴 3.0
폴리비닐알코올 12.0
PEG1500 1.0
이온교환수 잔여
(제법)
80℃에서 수상을 조제하고, 50℃로 냉각하였다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가한 후에 균일하게 혼합하여, 방냉하였다.
제제예50 필오프형 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 10.0
POE(15)올레일알코올에테르 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
(수상)
1-아미노시클로헥산카르복실산 1.0
폴리비닐알코올 12.0
PEG1500 1.0
이온교환수 잔여
(제법)
80℃에서 수상을 조제하고, 50℃로 냉각하였다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가한 후에 균일하게 혼합하여, 방냉하였다.
제제예51 분말이 들어간 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
색제 적당량
(수상)
N-에틸글리신 1.0
프로필렌글리콜 7.0
아연화 25.0
카올린 20.0
이온교환수 잔여
(제법)
실온에서 수상을 균일하게 조제했다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가하여 균일하게 혼합했다.
제제예52 분말이 들어간 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
색제 적당량
(수상)
히단토인산 0.2
프로필렌글리콜 7.0
아연화 25.0
카올린 20.0
이온교환수 잔여
(제법)
실온에서 수상을 균일하게 조제했다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가하여 균일하게 혼합했다.
제제예53 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)N-에틸글리신 1.0
(10)유동파라핀 잔여
(11)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(12)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(13)방부제 적당량
(14)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(14)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예54 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)히단토인산 1.0
(10)유동파라핀 잔여
(11)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(12)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(13)방부제 적당량
(14)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(14)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예55 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)N-페닐글리신 1.0
(10)N-니코티노일글리신 1.0
(11)유동파라핀 잔여
(12)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(13)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(15)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예56 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)N-에틸글리신 2.0
(10)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(11)디메틸폴리실록산 5.0
(12)스쿠알란 1.0
(13)POE변성 디메틸폴리실록산 2.0
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(9)~(15)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.
제제예57 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)히단토인산 2.0
(10)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(11)디메틸폴리실록산 5.0
(12)스쿠알란 1.0
(13)POE변성 디메틸폴리실록산 2.0
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(9)~(15)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.
제제예58 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)1-아미노시클로헥산카르복실산 3.0
(10)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(11)디메틸폴리실록산 5.0
(12)스쿠알란 1.0
(13)POE변성 디메틸폴리실록산 2.0
(14)방부제 적당량
(15)향료 적당량
(제법)
(9)~(15)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.
제제예59 화장수
성분 배합량(질량%)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알코올에스테르 0.5
(6)에탄올 10.0
(7)CAPS 3.0
(8)정제수 잔여
(제법)
(8)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해해 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화했다. 이어서 (7)CAPS를 첨가했다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예60 화장수
성분 배합량(질량%)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알코올에스테르 0.5
(6)에탄올 10.0
(7)CAPSO 3.0
(8)정제수 잔여
(제법)
(8)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해해 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화했다. 이어서 (7)CAPSO를 첨가했다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예61 화장수
성분 배합량(질량%)
(1)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(2)글리세린 4.0
(3)올레일알코올 0.1
(4)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(5)POE(15)라우릴알코올에스테르 0.5
(6)에탄올 3.0
(7)ACES 2.0
(8)정제수 잔여
(제법)
(8)정제수에 (1) 및 (2)를 실온에서 용해해 수상으로 했다. (6)에탄올에 다른 성분을 용해하고, 앞의 수상에 혼합 가용화했다. 이어서 (7)ACES를 첨가했다. 그 후 여과, 충전하여 화장수를 얻었다.
제제예62 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)ACES 1.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예63 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)CAPS 3.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예64 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)CAPSO 3.0
(9)글리세린 4.0
(10)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예65 화장수
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
(1)에탄올 10.0
(2)올레일알코올 0.1
(3)POE(20)소르비탄모노라우린산에스테르 0.5
(4)POE(15)라우릴에테르 0.5
(5)방부제 적당량
(6)향료 적당량
(수상)
(7)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(8)ACES 3.0
(9)CAPS 3.0
(10)CAPSO 3.0
(11)글리세린 4.0
(12)이온교환수 잔여
(제법)
수상, 알코올상을 각각 조제한 후, 혼합하였다.
제제예66 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)폴리에틸렌글리콜1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)ACES 0.2
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예67 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)폴리에틸렌글리콜1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)CAPS 0.2
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예68 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아릴알코올 6.0
(2)스테아린산 2.0
(3)수소첨가 라놀린 4.0
(4)스쿠알란 9.0
(5)옥틸도데카놀 10.0
(6)1,3-부틸렌글리콜 6.0
(7)폴리에틸렌글리콜1500 4.0
(8)POE(25)세틸알코올에스테르 3.0
(9)모노스테아린산글리세린 2.0
(10)CAPSO 0.2
(11)토코페롤 0.1
(12)정제수 잔여
(제법)
(12)정제수에 (6), (7)을 첨가하고 70℃로 가열 조정하였다. (1)~(5)를 가열용해한 후, (8)~(9), (11)을 첨가하여 70℃로 조정하였다. 여기에 (10)을 첨가하였다. 이것을 앞의 수상에 첨가하고, 호모믹서로 유화입자를 균일하게 하여, 탈기·여과·냉각하여 크림을 얻었다.
제제예69 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 5.0
(2)스테아릴알코올 4.0
(3)이소프로필미리스테이트 18.0
(4)글리세린모노스테아린산에스테르 3.0
(5)프로필렌글리콜 10.0
(6)ACES 0.3
(7)수산화칼륨 0.2
(8)아황산수소나트륨 0.01
(9)방부제 적당량
(10)향료 적당량
(11)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜, ACES 및 수산화칼륨을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하고, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예70 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 5.0
(2)스테아릴알코올 4.0
(3)이소프로필미리스테이트 18.0
(4)글리세린모노스테아린산에스테르 3.0
(5)프로필렌글리콜 10.0
(6)CAPS 1.0
(7)수산화칼륨 0.2
(8)아황산수소나트륨 0.01
(9)방부제 적당량
(10)향료 적당량
(11)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜, CAPS 및 수산화칼륨을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하고, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예71 크림
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 5.0
(2)스테아릴알코올 4.0
(3)이소프로필미리스테이트 18.0
(4)글리세린모노스테아린산에스테르 3.0
(5)프로필렌글리콜 10.0
(6)CAPSO 1.0
(7)수산화칼륨 0.2
(8)아황산수소나트륨 0.01
(9)방부제 적당량
(10)향료 적당량
(11)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜, CAPSO 및 수산화칼륨을 첨가하여 용해하고, 가열하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하고, 가열 융해하여 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 예비유화하고, 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예72 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
(1)에틸알코올(95%) 10.0
(2)POE(20)옥틸도데카놀 1.0
(3)판토테닐에틸에테르 0.1
(4)ASDA·4Na 1.5
(5)메틸파라벤 0.15
(6)에탄올 10.0
(B상)
(7)수산화칼륨 0.1
(C상)
(8)글리세린 5.0
(9)디프로필렌글리콜 10.0
(10)ACES 1.0
(11)카르복시비닐 폴리머 0.2
(12)정제수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서, B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예73 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
(1)에틸알코올(95%) 10.0
(2)POE(20)옥틸도데카놀 1.0
(3)판토테닐에틸에테르 0.1
(4)ASDA·4Na 1.5
(5)메틸파라벤 0.15
(6)에탄올 10.0
(B상)
(7)수산화칼륨 0.1
(C상)
(8)글리세린 5.0
(9)디프로필렌글리콜 10.0
(10)CAPS 3.0
(11)카르복시비닐 폴리머 0.2
(12)정제수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서, B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예74 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
(1)에틸알코올(95%) 10.0
(2)POE(20)옥틸도데카놀 1.0
(3)판토테닐에틸에테르 0.1
(4)ASDA·4Na 1.5
(5)메틸파라벤 0.15
(6)에탄올 10.0
(B상)
(7)수산화칼륨 0.1
(C상)
(8)글리세린 5.0
(9)디프로필렌글리콜 10.0
(10)CAPSO 3.0
(11)카르복시비닐 폴리머 0.2
(12)정제수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서, B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예75 미용액
성분 배합량(질량%)
(A상)
(1)에틸알코올(95%) 10.0
(2)POE(20)옥틸도데카놀 1.0
(3)판토테닐에틸에테르 0.1
(4)ASDA·4Na 1.5
(5)메틸파라벤 0.15
(6)에탄올 10.0
(B상)
(7)수산화칼륨 0.1
(C상)
(8)글리세린 5.0
(9)디프로필렌글리콜 10.0
(10)ACES 1.0
(11)CAPS 1.0
(12)CAPSO 1.0
(13)카르복시비닐 폴리머 0.2
(14)정제수 잔여
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해하고, C상에 A상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서, B상을 첨가하여 혼합하였다.
제제예76 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)ACES 1.0
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, ACES 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예77 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)CAPS 1.0
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, CAPS 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예78 유액
성분 배합량(질량%)
(1)스테아린산 2.5
(2)세틸알코올 1.5
(3)바셀린 5.0
(4)유동파라핀 10.0
(5)POE(10)모노올레인산에스테르 2.0
(6)PEG1500 3.0
(7)트리에탄올아민 1.0
(8)CAPSO 1.0
(9)아황산수소나트륨 0.01
(10)에틸파라벤 0.3
(11)카르복시비닐 폴리머 0.05
(12)향료 적당량
(13)이온교환수 잔여
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 용해하였다(A상). 이온교환수의 잔부에 PEG1500, CAPSO 및 트리에탄올아민을 첨가하고, 가열용해하여 70℃로 유지하였다(수상). 다른 성분을 혼합하여, 가열융해하고 70℃로 유지하였다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 행하고, A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각하였다.
제제예79 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(15몰)올레일알코올에테르 2.0
(4)ACES 0.5
(5)CAPS 0.5
(6)CAPSO 0.5
(7)아황산수소나트륨 0.03
(8)글루실글루신 0.5
(9)사르코신 0.5
(10)카르복시비닐 폴리머(「카보폴941」) 1.0
(11)가성칼리 0.15
(12)L-아르기닌 0.1
(13)향료 적당량
(14)방부제 적당량
(15)정제수 잔여
(제법)
(15)정제수에 (4), (5), (6), (8), (9) 및 (10)을 균일하게 용해하였다(수상). 한편, (1)에 (2), (3), (7), (13) 및 (14)를 용해하고, 이것을 수상에 첨가하였다. 이어서, (11), (12)로 중화시켜 증점하여 젤리를 얻었다.
제제예80 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(50)올레일에테르 2.0
(4)카르복시비닐 폴리머 1.0
(5)수산화나트륨 0.15
(6)ACES 1.0
(7)메틸파라벤 0.2
(8)향료 적당량
(9)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 균일하게 용해하였다(A상). 95%에탄올에 ACES 및 POE(50)올레일에테르를 용해하고, A상에 첨가하였다. 수산화나트륨 이외의 성분을 첨가한 후, 수산화나트륨을 첨가하여 중화 증점시켰다.
제제예81 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(50)올레일에테르 2.0
(4)카르복시비닐 폴리머 1.0
(5)수산화나트륨 0.15
(6)CAPS 1.0
(7)메틸파라벤 0.2
(8)향료 적당량
(9)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 균일하게 용해하였다(A상). 95%에탄올에 CAPS 및 POE(50)올레일에테르를 용해하고, A상에 첨가하였다. 수산화나트륨 이외의 성분을 첨가한 후, 수산화나트륨을 첨가하여 중화 증점시켰다.
제제예82 젤
성분 배합량(질량%)
(1)95%에탄올 10.0
(2)디프로필렌글리콜 15.0
(3)POE(50)올레일에테르 2.0
(4)카르복시비닐 폴리머 1.0
(5)수산화나트륨 0.15
(6)CAPSO 1.0
(7)메틸파라벤 0.2
(8)향료 적당량
(9)이온교환수 잔여
(제법)
이온교환수에 카르복시비닐 폴리머를 균일하게 용해하였다(A상). 95%에탄올에 CAPSO 및 POE(50)올레일에테르를 용해하고, A상에 첨가하였다. 수산화나트륨 이외의 성분을 첨가한 후, 수산화나트륨을 첨가하여 중화 증점시켰다.
제제예83 팩
성분 배합량(질량%)
(A상)
디프로필렌글리콜 5.0
POE(60)경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
초산토코페놀 0.2
에틸파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
ACES 1.0
아황산수소나트륨 0.03
폴리비닐알코올(비누화도 90, 중합도 2000) 13.0
에탄올 7.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해하고, A상에 B상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 이것을 C상에 첨가하여 혼합하였다.
제제예84 팩
성분 배합량(질량%)
(A상)
디프로필렌글리콜 5.0
POE(60)경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
초산토코페놀 0.2
에틸파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
CAPS 1.0
아황산수소나트륨 0.03
폴리비닐알코올(비누화도 90, 중합도 2000) 13.0
에탄올 7.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해하고, A상에 B상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 이것을 C상에 첨가하여 혼합하였다.
제제예85 팩
성분 배합량(질량%)
(A상)
디프로필렌글리콜 5.0
POE(60)경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
초산토코페놀 0.2
에틸파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
CAPSO 1.0
아황산수소나트륨 0.03
폴리비닐알코올(비누화도 90, 중합도 2000) 13.0
에탄올 7.0
이온교환수 잔여
(제법)
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해하고, A상에 B상을 첨가하여 가용화하였다. 이어서 이것을 C상에 첨가하여 혼합하였다.
제제예86 필오프형 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 10.0
POE(15몰)올레일알코올에테르 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
(수상)
ACES 0.5
CAPS 0.5
CAPSO 0.5
글루타티온 3.0
알부틴 3.0
폴리비닐알코올 12.0
폴리에틸렌글리콜1500 1.0
이온교환수 잔여
(제법)
80℃에서 수상을 조제하고, 50℃로 냉각하였다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가한 후에 균일하게 혼합하여, 방냉하였다.
제제예87 분말이 들어간 팩
성분 배합량(질량%)
(알코올상)
95%에탄올 2.0
방부제 적당량
향료 적당량
색제 적당량
(수상)
ACES 0.5
CAPS 1.0
CAPSO 1.0
프로필렌글리콜 7.0
아연화 25.0
카올린 20.0
이온교환수 잔여
(제법)
실온에서 수상을 균일하게 조제했다. 이어서, 실온에서 조제한 알코올상을 첨가하여 균일하게 혼합했다.
제제예88 고형 파우더리 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)탤크 15.0
(2)세리사이트 10.0
(3)구상 나일론 분말 10.0
(4)다공성 무수 규산분말 15.0
(5)질화붕소 5.0
(6)이산화티타늄 5.0
(7)산화철 3.0
(8)스테아린산아연 5.0
(9)ACES 1.0
(10)CAPS 1.0
(11)CAPSO 1.0
(12)유동파라핀 잔여
(13)트리이소옥탄산글리세린 15.0
(14)세스퀴올레인산소르비탄 1.5
(15)방부제 적당량
(16)향료 적당량
(제법)
(1)~(8)의 각 성분을 혼합 분쇄한 곳에, (9)~(16)의 각 성분을 혼합한 것을 첨가하여 교반 혼합하고, 용기에 성형해서 고형 파운데이션을 얻었다.
제제예89 유중 수형 유화 파운데이션
성분 배합량(질량%)
(1)구상 나일론 10.0
(2)다공성 무수 규산분말 8.0
(3)운모 티타늄 2.0
(4)실리콘처리 세리사이트 2.0
(5)실리콘처리 마이카 12.0
(6)실리콘처리 이산화티타늄 5.0
(7)실리콘처리 산화철 2.0
(8)이온교환수 잔여
(9)ACES 0.5
(10)CAPS 2.0
(11)CAPSO 2.0
(12)데카메틸시클로펜탄실록산 18.0
(13)디메틸폴리실록산 5.0
(14)스쿠알란 1.0
(15)폴리옥시에틸렌변성 디메틸폴리실록산 2.0
(16)방부제 적당량
(17)향료 적당량
(제법)
(9)~(17)의 각 성분을 균일하게 혼합 용해한 것에, 혼합 분쇄한 (1)~(7)을 첨가해서 분산시켰다. 이 분산액에, (8)을 첨가하여 유화하고, 용기에 충전해서 유중 수형 유화 파운데이션을 얻었다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(6),(7), 또는 (8)으로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 하기 일반식(10)로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용 조성물.
    Figure pat00027

    (일반식(6)중, R1은 페닐기, 카르바모일기 또는 피리딜 카르보닐기를 나타내고, R2는 수소원자, 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타낸다. 또한 벤질기의 페닐 부분 및 페닐기는 1~3개의 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕실기, 수산기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다.)
    Figure pat00028

    (일반식(7)중, R3는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R4는 수소원자, 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타낸다. 또한 벤질기의 페닐 부분 및 페닐기는 1~3개의 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4개의 알콕실기, 수산기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다. 단, R3가 수소원자일 때, R4는 수소원자가 아니다.)
    Figure pat00029

    (일반식(8)중, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 또한 R5 및 R6는 함께 탄소수 4~7의 시클로알킬기를 형성해도 좋다.)
    Figure pat00030

    (일반식(10)중, R7은 수소원자 또는 수산기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 카르바모일기, R2가 수소원자인 것을 특징으로 하는 피부 외용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 페닐기, R2가 수소원자인 것을 특징으로 하는 피부 외용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 일반식(6)중, R1이 니코티노일기, R2가 수소원자인 것을 특징으로 하는 피부 외용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 일반식(7)중, R3가 메틸기인 것을 특징으로 하는 피부 외용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 일반식(8)중, R5와 R6가 함께 시클로펜타메틸렌기인 것을 특징으로 하는 피부 외용 조성물.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 일반식(6)으로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 제1항 또는 제5항에 기재된 일반식(7)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 제1항 또는 제6항에 기재된 일반식(8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 제1항에 기재된 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 부전각화 억제제.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 일반식(6)으로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 제1항 또는 제5항에 기재된 일반식(7)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 제1항 또는 제6항에 기재된 일반식(8)로 나타내어지는 글리신 유도체 및 그 염, 및 제1항에 기재된 일반식(10)으로 나타내어지는 아미노황산 유도체 및 그 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 1종 또는 2종이상을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 피부거침 방지·개선제.
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