ES2319500T3 - N-acetilhidroxiprolina para mejorar el poder de retencion de la humedad de la epidermis. - Google Patents
N-acetilhidroxiprolina para mejorar el poder de retencion de la humedad de la epidermis. Download PDFInfo
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Abstract
N-acetilhidroxiprolina o sales de la misma para mejorar la función de retención de humedad de la epidermis.
Description
N-acetilhidroxiprolina para
mejorar el poder de retención de la humedad de la epidermis.
La presente invención se refiere a
N-acetilhidroxiprolina o sales de la misma para su
utilización en la mejora de la función de retención de la humedad
de la epidermis y a un método cosmético para mejorar la función de
retención de humedad de la epidermis que comprende la aplicación de
N- acetilhidroxiprolina a la piel.
Materiales preventivos del envejecimiento han
sido utilizados desde hace mucho tiempo en cosmética con el
propósito de conseguir efecto de belleza evitando el envejecimiento
de la piel o el deterioro de la calidad de la piel que causa
problemas en la piel tales como arrugas, bolsas, piel seca, etc.
Los materiales preventivos del envejecimiento
empleados en cosmética se clasifican en sentido amplio en
inhibidores de lípidos peróxido y activadores celulares. Entre los
ejemplos de los materiales que tienen la actividad de inhibir
lípidos peróxido están \alpha-hidroxiácidos,
vitamina A, \beta-caroteno, vitamina B_{12},
vitamina E, pigmentos tales como plarutina y platonina, raíz de
scutellaria, rutina, extracto de sésamo y extracto de té,
etc. Por otra parte, ejemplos de activadores celulares son
muminequis, ácido glicólico, \gamma-aminoácido,
ácido siálico, jalea real, extracto de Swertia japonica
(Schult), Makino, chirata japonesa, extracto de ginseng, etc.
Es conocido que los activadores celulares
incluyen materiales que promueven síntesis de colágeno y materiales
que tienen la actividad de mejorar la calidad de la piel.
Entre los ejemplos de materiales que promueven
la síntesis de colágeno se incluyen varios factores de crecimiento
tales como factor de crecimiento de transformación, \beta1,
factor de crecimiento derivado de plaquetas, factor de crecimiento
de fibroblastos básico, y factor de crecimiento tipo insulina 1,
etc. y proteína de la seda, etc.
Ejemplos de materiales que tienen la actividad
de mejorar la calidad de la piel incluyen alantoína, extracto de
áloe, extracto de ginseng, extracto de placenta, sangre bovina
librada de proteína, metabolitos de fermentación, etc.
Hay un informe sobre derivados de hidroxiprolina
utilizados como componentes de cosméticos para mantener la
elasticidad de la piel por incremento del consumo de oxígeno de
hígado de ratón desorganizado (JP 1.131.107, A). El informe no
contiene, sin embargo, ninguna descripción de la relación entre el
incremento en el consumo de oxígeno del hígado de ratón
desorganizado y el efecto sobre la piel humana ni datos
concernientes a la eficacia de compuestos como componentes de
cosméticos. Según esto, no es posible sacar la conclusión desde el
informe de que los derivados de hidroxiprolina sean eficaces como
componentes de cosméticos. No ha habido ningún informe que muestre
que los derivados de hidroxiprolina sean eficaces como
cosméticos.
Para el propósito de potenciar el efecto de la
retención de humedad existen informes sobre cosméticos que
comprenden mucina (JP 5-339140 A) o glicina betaína
y ácido pirrolidoncarboxílico o su sal (JP 9-871262,
A) en combinación con aminoácidos. En los informes, se menciona la
hidroxiprolina como un ejemplo de aminoácido, pero no se da ningún
dato concerniente al efecto de cosméticos que comprendan
hidroxiprolina.
Se desconoce, por tanto, la función y el efecto
de hidroxiprolina y sus derivados N-acílicos para la
piel en el campo cosmético.
No es conocido que la hidroxiprolina y sus
derivados N-acílicos muestren la actividad de
promover la proliferación de células epidérmicas ni la actividad de
promover la síntesis de colágeno en los fibroblastos. Tampoco se
conoce hasta ahora ningún cosmético que utilice la citada
actividad.
Además nunca se ha conocido un cosmético hecho
de hidroxiprolina producido utilizando un microorganismo.
Un objeto de la presente invención es el de
proporcionar agentes de mejora de la función de retención de la
humedad de la epidermis y proporcionar composiciones cosméticas que
tienen la actividad de mejorar la función de retención de la
humedad de la epidermis.
Otro objeto de la presente invención es
proporcionar la utilización de N-acetil
hidroxiprolina, o sales de la misma, para la producción de agentes
que mejoran la función de retención de humedad de la epidermis.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar la utilización de N-acetil
hidroxiprolina, sus sales, para la producción de composiciones
cosméticas que tienen la actividad de mejorar la función de
retención de la humedad de la epidermis.
Como resultado de investigaciones exhaustivas
para lograr cosméticos de alta seguridad que tuvieran el efecto de
mantener la humedad, los autores de la presente invención han
encontrado que la N-acetil hidroxiprolina muestra
tal efecto y, de este modo, se ha completado la presente
invención.
Según esto, la presente invención se refiere a
las características siguientes (1)-(8).
- (1)
- N-acetil hidroxiprolina o sales de la misma para mejorar la función de retención de la humedad de la epidermis
- (2)
- La N-acetil hidroxiprolina según (1) se refiere a una composición donde la cantidad de la citada hidroxiprolina o derivados de hidroxiprolina N-acetilados es de 0,01 a 5% en peso basado en el peso total.
- (3)
- La N-acetil hidroxiprolina según el punto (1) o el (2), donde la citada hidroxiprolina se selecciona del grupo que consiste en cis-4-hidroxi-L-prolina, cis-4-hidroxi-D-prolina, cis-3-hidroxi-L-prolina, cis-3-hidroxi-D-prolina, trans-4-hidroxi-L-prolina, trans-4-hidroxi-D-prolina trans-3-hidroxi-L-prolina y trans-3-hidroxi-D-prolina.
- (4)
- Un método cosmético para mejorar la función de la retención de humedad de la epidermis, que comprende la aplicación de N-acetil-hidroxiprolina, como se define en (2) a (3) sobre la piel.
- (5)
- El método según el punto (4), donde la citada piel es piel humana.
- (6)
- El uso de N-acetilhidroxiprolina o sales de la misma para la producción de un agente para mejorar la función de retención de humedad en la epidermis.
- (7)
- La utilización según el punto (6) donde el citado agente contiene 0,01 a 5% en peso de N-acetil hidroxiprolina o sales de la misma basado en el peso total.
- (8)
- La utilización según cualquiera de los puntos (6) ó (7) donde la citada hidroxiprolina se selecciona del grupo que consiste en cis-4-hidroxi-L-prolina, cis-4-hidroxi-D-prolina, cis-3-hidroxi-L-prolina, cis-3-hidroxi-D-prolina, trans-4-hidroxi-L-prolina, trans-4-hidroxi-D-prolina, trans-3-hidroxi-L-prolina y trans-3-hidroxi-D-prolina.
\vskip1.000000\baselineskip
La hidroxiprolina utilizada en la presente
invención incluye cualquiera de las 8 clases de estereoisómeros en
que puede aparecer la prolina: la forma D o la forma L, la
localización del grupo hidroxilo puede ser la posición 3, o la
posición 4, y el estereoisómero puede tomar la forma cis o la forma
trans.
Los ejemplos de hidroxiprolina incluyen
cis-4-hidroxi-L-prolina,
cis-4-hidroxi-D-prolina,
cis-3-hidroxi-L-prolina,
cis-3-hidroxi-D-prolina,
trans-4-hidroxi-L-prolina,
trans-4-hidroxi-D-prolina,
trans-3-hidroxi-L-prolina
y
trans-3-hidroxi-D-prolina.
La hidroxiprolina es un tipo de aminoácido muy
extendido en la naturaleza como componente aminoácido principal de
colágeno y también como uno de los aminoácidos que componen la
elastina, y puede prepararse por hidrólisis ácida del colágeno
derivado de animales tales como el cerdo, vaca, etc.. y
purificándolo siguiendo un método convencional.
La
trans-4-hidroxi-L-prolina
se puede preparar utilizando
prolina-4-hidroxilasa aislada del
género Amycolatopsis o el género Dactylosprangium (JP
7-313179 A)- Además la
cis-3-hidroxi-L-prolina
se puede preparar empleando prolina 3-hidroxilasa
(JP 7-322885 A) aislada del género Streptomyces
(Bioindustry, 14, 31 (1997).
En la presente invención, es preferible la
hidrroxiprolina producida utilizando microorganismos debido a que
normalmente el producto es de alta calidad y fácilmente
asequible.
La sal de la
N-acetilhidroxiprolina incluye sales de metal
alcalino tales como sal de sodio, de potasio, de litio, etc, sales
de metal alcalino-térreo tales como sal de calcio,
magnesio, etc. sal de amonio, sales de aminas tales como sal de
monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina,
triiso-propanolamina, etc. y sales de aminoácidos
básicos tales como arginina, lisina, etc.
La N-acetilhidroxiprolina se
puede preparar siguiendo un método convencional. Por ejemplo, se
puede preparar por reacción de un ácido graso de cadena lineal o
ramificada, saturado o insaturado que tiene 1 a 24 átomos de
carbono con agente halogenante tal como cloruro de tionilo y fosgeno
para dar el haluro tal como cloruro y bromuro y condensando el
haluro con la citada hidroxiprolina o se puede preparar por
conversión del citado ácido graso en el anhídrido ácido y reacción
del anhidrido de ácido con hidroxiprolina.
Como ácido graso se puede emplear el ácido
acético.
Un método para producir un derivado de
hidroxiprolina N-acetilada vía haluro de ácido es
el dado a continuación.
El ácido graso se dispersa en un disolvente tal
como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono,
benceno, tolueno, xileno o n-hexano, y a lo
anterior se añaden 1-5 equivalentes de agente
halogenante para reacción, con lo que se obtiene un haluro de ácido
graso. Entonces, se añade la hidroxiprolina directamente o
dispersada en un disolvente y tiene lugar la reacción de acilación
por adición a lo anterior de un haluro de ácido graso, en una
cantidad de 0,3 a 3,0 equivalentes basada en hidroxiprolina,
mientras se mantiene la temperatura de la mezcla resultante a 5
-70ºC, y los derivados de hidroxiprolina
N-acilada.
Como disolvente para la reacción de acilación se
puede utilizar agua, metanol, etanol, isopropanol, isobutanol,
acetona, tolueno, tetrahidrofurano, acetato de etilo,
N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, etc.
pudiéndose utilizar solos o en combinación. En el momento de
disolver o dispersar la hidroxiprolina en un disolvente, se pueden
disolver los materiales alcalinos tales como hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, etc. en un disolvente en una cantidad de 0,8
a 2,0 equivalentes basada en hidroxiprolina, si es necesario.
Cuando se desea obtener una sal de
hidroxiprolina N-acilada y el derivado de
hidroxiprolina N-acilada se obtendría en la forma de
la sal deseada, la sal se puede purificar tal como está. Si el
producto se obtiene en estado libre, y se quiere obtener la sal, se
puede disolver o suspender en un disolvente apropiado, seguido de
la adición de una base para formar la sal.
La purificación se puede llevar a cabo de una
manera convencional tal como cristalización, cromatografía, o
similares.
En los inhibidores del envejecimiento de la piel
y/o agentes que mejoran la calidad de la piel así como composición
cosmética para inhibir el envejecimiento de la piel y/o mejorar la
calidad de la piel de la presente invención, se pueden utilizar,
solas o en combinación, hidroxiprolinas tales como
cis/trans-4-hidroxi-UD-prolina,
cis/trans-3-hidroxi-UD-prolina,
N-acetil hidroxiprolina o sales de las mismas.
El contenido de N-acetil
hidroxiprolina o sus sales en los inhibidores del envejecimiento de
la piel y/o agentes de mejora de la calidad de la piel y en la
composición cosmética de la presente invención puede variar en un
amplio intervalo dependiendo del efecto deseado. Por ejemplo, el
contenido de estos compuestos en los inhibidores del envejecimiento
de la piel y/o agentes que mejoran la calidad de la piel y en la
citada composición cosmética es 0,01 a 5% en peso, preferiblemente
0,1 a 5% en peso, más preferiblemente 0,5 a 3% en peso. Además, la
composición cosmética de la presente invención se utiliza para la
piel de animales domésticos tales como ratón, perro, gato, caballo,
etc. y piel humana, utilizándose preferiblemente para piel
humana.
La composición (cosmética) según la presente
invención, que contiene N-acetil hidroxiprolina o
una sal de la misma puede contener ingredientes convencionales de
los utilizados para los cosméticos ordinarios, si es necesario,
además de los citados ingredientes esenciales.
Ejemplos de dichos ingredientes convencionales
son aceite sólido, aceites semisólidos, otros hidratantes,
emolientes, polímeros hidrosolubles, polímeros óleosolubles,
diversos compuestos tensioactivos, pigmentos inorgánicos u
orgánicos tratados con silicona o compuestos de flúor, agentes
colorantes tales como colorantes orgánicos, etc., etanol,
absorbentes de rayos ultravioleta, antisépticos, antioxidantes,
pigmentos, espesantes, reguladores del pH, perfumes, promotores de
la circulación de la sangre, agentes de sensibilidad al frío,
anti-transpirantes, fungicidas, suavizantes de la
piel, agua, etc. Estos ingredientes se pueden añadir dentro del
intervalo cualitativo o cuantitativo en el que no se perjudica el
objeto y efecto de la presente invención.
Entre los ejemplos de aceite sólido o semisólido
están la vaselina, lanolina, ceresina, cera microcristalina, cera
de carnauba, cera de candelilla, ácidos grasos superiores tales
como ácidos grasos de aceite de coco, ácido láurico, o ácidos
grasos de sebo de buey endurecido, etc. y alcoholes superiores
tales como alcohol laurílico, alcohol cetílico, alcohol estearílico,
o alcohol behenílico, etc.
Ejemplos del aceite líquido son aceite vegetal
tal como aceite de aguacate, aceite de oliva, y aceite de yoyoba,
ácido graso tal como ácido oleico y ácido isoesteárico, alcoholes
tales como alcohol hexadecílico y alcohol oleico; aceite de éster
tal 2-etilhexanoato cetílico, miristato de
2-octildodecilo,
di-2-etilhexanoato de
neopentilglicol, tri-2-etilhexanoato
de glicerina, oleato de 2-etildodecilo, miristato
de isopropilo, triisoestearato de glicerina,
2-etilhexanoato de diglicérido y éster
octildodecílico de ácido acilglutámico de cadena larga, aceite de
silicona, tal como dimetilpolisiloxano, metilhidrogenpolisiloxano,
metilfenilpolisiloxano, octametilciclotetrasiloxano, etc; aceite de
hidrocarburo líquido tal como parafina líquida, escualeno,
escualano, etc.
Ejemplos de hidratante son hidratante lipófilo,
hidratante de bajo peso molecular e hidratante de alto peso
molecular.
Ejemplos de hidratante lipófilo son
lisolecitina, lecitina, colesterol, ésteres de colesterol,
esfingolípidos, ceramidas. etc.
Ejemplos de hidratante de bajo peso molecular
son serina, glutamina, sorbita, manita, glicerina,
pirrolidoncarboxilato de sodio, 1,3-butilen glicol,
propilen glicol, ácido láctico, sales de ácido láctico, y
similares.
Ejemplos de hidratante de alto peso molecular
son ácido hialuránico, hialuronato de sodio, elastina, ácido
algínico, mucopolisacáridos, polietilenglicol, sales de ácido
poliaspártico, quitina hidrosoluble, etc.
Entre los ejemplos del emoliente están ésteres
colesterílicos de ácido acilglutámico de cadena larga,
hidroxiestearato de colesterilo, ácido
12-hidroxiesteárico, ácido esteárico, ácido
rodínico, éster colesterílico de ácido graso de lanolina, etc.
Ejemplos de agente tensioactivo son los agentes
tensioactivos no-iónicos tales como éter
polioxietilen (citado en adelante como "POE") cetílico, éster
de ácido POE esteárico, monolaurato de POE sorbitano, éster
glicerínico de ácido graso, éster de ácido graso y poliglicerina,
aceite de ricino polioxietilénico endurecido; agentes tensioactivos
catiónicos tales como cloruro de benzalconio, cloruro de
esteariltrimetilamonio, cloruro de
dicetil-dimetilamonio y cloruro de
beheniltrimetilamonio; agente tensioactivo anfátero tal como
2-cocoil-N-carboximetil-N-hidroxietilimidazolinio
betaína y amido-acetato de betaína, y agente
tensioactivo aniónico tal como sulfatos de alcoholes superiores,
sulfatos de éter alcoholes superiores, sales de metal alcalino de
ácido graso de cadena larga, sales de metal
alcalino-térreo de ácido graso de cadena larga,
sales de aminoácido básico de ácido graso de cadena larga,
N-acilaminoácidos de cadena larga y sales de
N-acilaminoácidos de cadena larga.
Ejemplos del polímero hidrosoluble son los
polímeros hidrosolubles utilizados frecuentemente en cosmética
tales como carboximerilcelulosa, metil celulosa,
hidroximetilcelulosa, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona,
goma de tragacanto, carragenano, dextrina, éster de ácido graso y
dextrina, polímero de carboxivinilo, goma de xantano, gelatina,
alginato de sodio y goma arábiga.
Entre los ejemplos de polímeros
óleo-solubles utilizados frecuentemente en
cosméticos están los copolímeros de polivinilpirrolidona eicoseno,
copolímeros de polivinilpirrolidona hexadeceno, nitrocelulosa y
siliconas de alto peso molecular.
Entre los ejemplos de pigmento orgánico o
inorgánico están polvos inorgánicos tales como ácido silícico,
ácido silícico anhidro, silicato de magnesio, talco, sericita,
mica, caolín, óxido de hierro rojo, arcilla, bentonita, mica
recubierta de titanio, oxicloruro de bismuto, óxido de zirconio,
óxido de magnesio, óxido de zinc, óxido de titanio, óxido de
aluminio, sulfato de calcio, sulfato de bario, sulfato de magnesio,
carbonato de calcio, carbonato de magnesio, óxido de hierro, azul
ultramarino, óxido de cromo, hidróxido de cromo, calamina y negro
de carbono, y complejos de ellos, etc.; polvo orgánico tal como
poliamida, poliéster, polipropileno, poliestireno, poliuretano,
resinas vinílicas, resinas de urea, resinas fenólicas, resinas
fluoradas, resinas de silicona, resinas acrílicas, resinas de
melamina, resinas epoxídicas, resinas de policarbonato, copolímeros
de divinilbenceno-estireno, polvo de seda, celulosa,
pigmento amarillo de CI, y pigmento naranja de CI, y complejo de I
polvo inorgánico y polvo orgánico mencionados antes.
Ejemplos de polvo orgánico son los jabones
metálicos tales como estearato de calcio; sales de metal
polivalente de ácido alquilfosfórico tales como cetilfosfato de
sodio zinc, laurilfosfato de zinc y laurilfosfato de calcio, sales
de metal polivalente de acilamino ácido tales como
N-lauroil-\beta-alanina
calcio,
N-lauroil-\beta-alanina
zinc y N-lauroilglicina calcio; sales de metal
polivalente de ácido amidoslfónico tales como lauroiltaurina calcio
y N-palmitoil taurina calcio; ácido
N-acilamino básico tal como
N^{\varepsilon}-lauroil-L-lisina,
N^{\varepsilon}-palmitoil lisina,
N^{\alpha}-palmitoilomitina,
N^{\alpha}-lauroilarginina, y ácido graso de buey
N^{\alpha}-acilarginina endurecido;
N-acilpolipéptidos tales como
N-lauroilglicil-glicina;
\alpha-aminoácidos grasos tales como ácido
\alpha-aminocaprílico y ácido
\alpha-aminoláurico y polvos de resina tales como
polietileno, polipropileno, nylon. poli metacrilato de metilo,
poliestireno, copolímeros de divinilbenceno-estireno
y tetrafluoruro de etileno.
Entre los ejemplos de absorbente de rayos
ultravioleta están el ácido p-aminobenzoico y
derivados de ácido p-aminobenzoico tales como
p-dimetilaminobenzoato de octilo; derivados de
benzofenona, tales como
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona
y dihidroxidimetoxibenzofenona, derivados de ácido metoxicinámico
tales como p-metoxicinamato de etilo y
p-metoxicinamato de octilo; derivados de ácido
salicílico tales como salicilato de octilo y salicilato de
homomentilo; derivados de \alpha-dehidroamino
ácido tales como éster de 2-etilhexilo de
N-benzoil-O-metil-\alpha-dehidrotirosina;
derivados de benzal-hidantoina tales como
metilen-2,5-dioxo-1-imidazolidinpropionato
de
2-etilhexil-4-(3,4-dimetoxifenilo),
ácido urocánico, urocanato de etilo,
4-terc-butil-4-metoxidibenzoilmetano,
2.(2'hidroxi-5'metilfenil)-benzotriazol,
etc.
Ejemplos de antisépticos son metilparabeno,
etc.
Ejemplos de suavizante de la piel son parafina
líquida, vaselina, aceite de oliva, escualeno, lanoina, aceite de
éster sintético, etc.
Cualquiera de los ingredientes mencionados antes
se pueden utilizar dentro de un intervalo en que no se perjudique
el objeto y efecto de la presente invención y este contenido es,
preferiblemente, 0,01 a 5% en peso, y más preferiblemente 0,01 a 3%
en peso. Las composiciones cosméticas para mejorar la función de
retención de la humedad de la epidermis en la presente invención
pueden tomar la forma de solución, emulsión, mezcla en pasta o
similares.
Como composiciones cosméticas de la presente
invención se pueden mencionar crema de limpieza facial, espuma de
limpieza facial, crema limpiadora, leche limpiadora, loción
limpiadora, crema de masaje, cold-cream, crema
hidratante, emulsión, loción cosmética, compresa, crema para después
del afeitado, crema filtro solar, aceite para bronceado, champú
corporal, champú para el cabello, enjuagado del cabello,
tratamiento del cabello, tónico para el cabello, restauración del
cabello, pomada en barra, crema capilar, líquido para el cabello,
loción fijadora, pulverizador para el cabello, tinte para el
cabello, decoloración del cabello, enjuagado con color, pulverizador
de color, líquido de ondulación permanente, polvo de alisado, polvo
de ahuecado, sombra de ojos, o crema para las manos, etc.
Las composiciones (cosméticas) según la presente
invención pueden tomar parte de una formulación tal como emulsión,
crema, loción facial, compresa, crema base y cosmético para el
cabello, sin limitación específica.
El método de uso de las composiciones según la
presente invención varía dependiendo de la edad, del individuo y de
la parte del cuerpo en que se utiliza. Una concentración apropiada
de N-acetil hidroxiprolina o sales de la misma en
la composición cosmética en la piel, una o varias veces al día, es
preferiblemente 0,01 a 5% en peso, preferiblemente 0,1 a 5% en peso,
más preferiblemente 0,5 a 3% en peso y se recomienda aplicar la
composición cosmética una o varias veces al día en una cantidad de
0,1-5 \mul preferiblemente 1-5
\mu y, más preferiblemente, 2 \mu, pero la aplicación no queda
limitada a lo recomendado,
En los siguientes ejemplos se ilustran
determinados modos de realización, que no deberán considerarse como
limitativos de la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
1
Se añadió, a agua purificada, un 0,5% en peso
de
trans-4-hidroxi-L-prolina
(que en adelante se citará como "Hyp", fabricada por Kiowa
Hakko Kogyo Co. Ltd); 0,1% en peso de metilparabeno y 0,17% en peso
de glicerina, y la mezcla resultante se fundió para dar una
composición cosmética que contenía Hyp
(trans-4-hidroxi-L-prolina
(Composición 1).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
2
Se añadió, a agua purificada, 3% en peso de Hyp,
0,1% de metilparabeno y 0,17% de glicerina y la mezcla resultante
se fundió para dar una composición cosmética que contenía Hyp
(Composición 2).
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadió, a agua purificada, 3% en peso de
N-acetil-trans-4-hidroxi-L-prolina
(en adelante citada como
"N-acetil-Hyp" fabricada por
Kiowa Hakko Kogyo Co. Ltd.), 0,1% en peso de metilparabeno y 0,17%
de glicerina y la mezcla resultante se fundió para dar una
composición cosmética que contenía
N-acetil-Hyp (Composición 3).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
4
Se añadió, a agua purificada, un 1% en peso de
colágeno (Colágeno CLR, fabricado por Kotobuki Chemical), 0,1% en
peso de metilparabeno y 0,17% en peso de glicerina y la mezcla
resultante se fundió para dar una composición cosmética que
contenía colágeno (Composición 4).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
5
Se añadió, a agua purificada, un 0,5% de Hyp,
0,05% de lecitina (SLP-White H, fabricado por True
Lecithin Kogyo), 0,01% en peso de ácido hialurónico (Hyaluronic
Acid LP , fabricado por Kiowa Hakko Kogyo Co. Ltd.), 0,1% en peso
de metiparabeno y 0,17% en peso de glicerina, y la mezcla
resultante se fundió para dar una composición cosmética que contenía
Hyp y lecitina (Composición 5).
\newpage
Ejemplo comparativo
6
Se añadió, a agua purificada, un 3% en peso de
Hyp, 0,05% en peso de lisolecitina (Lysolecitina Kiowa, fabricada
por Kiowa Hakko Kogyo Co. Ltd.), 0,01% en peso de ácido hialurónico
(Hyaluronic Acid LP, fabricado por Kiowa Hakko Kogyo Co. Ltd.),
0,1% en peso de metilparabeno y 0,17% en peso de glicerina, y la
mezcla resultante se fundió para dar una composición cosmética que
contiene Hyp y lisolecitina (Compuesto 6).
Ejemplo comparativo
7
Se añadió, a agua purificada, un 3% en peso de
Hyp, 0,05% en peso de lecitina (PC92H, fabricado por True Lecithin
Kogyo), 0,01% en peso de ácido hialurónico (Hyaluronic Acid LP,
fabricado por Kiowa Hakko Kogyo Co. Ltd.), 0,1% en peso de
metilparabeno y 0,17% en peso de glicerina y la mezcla resultante
se fundió para dar una composición cosmética que contenía Hyp y
lecitina (Composición 7).
Ejemplo comparativo
8
Se añadió, a agua purificada, un 3% en peso de
Hyp, 0,05% en peso de lecitina (SLP-White H
fabricado por True Lecithin Kogyo), 0,01% en peso de ácido
hialurónico (Hyaluronic Acid LP fabricado por Kiowa Hakko Kogyo Co.
Ltd.), 0,1% en peso de metilparabeno y 0,17% en peso de glicerina y
la mezcla resultante se fundió para dar una composición cosmética
que contenía Hyp y lecitina (Composición 8).
En la Tabla 1 se muestra colectivamente la
composición de las composiciones de los Ejemplos
1-8.
\vskip1.000000\baselineskip
El ensayo de colágeno sintético se llevó a cabo
por el método siguiente según "Experimental Method of
Collagen" (Establecido por Nagai y col. Kodansha
Scientific).
Se cultivó fibroblasto derivado de neonato
humano (Sanko Junyaku Co. Ltd.) en medio DMEM [Virology 6,
396 (1959) que contenía 10% de suero bovino fetal en las
condiciones de 5% de CO_{2} a 37ºC en fase estacionaria. Se le
añadió glicina marcada con ^{3}H y el compuesto de ensayo, y se
volvió a cultivar durante 72 horas. Se preparó medio DMEM mezclando
Medio Eagle Modificado de Dulbecco "Nissui" (2) (fabricado por
Nissui Pharmaceutica) con 4 mmoles/litro de glutamina, una dosis
óptima de hidrogenocarbonato de sodio, 10 mmoles/litro de HEPES 50
U/ml de penicilina G potasio, 50 \mug/ml de estreptomicina y 10%
de suero bovino fetal.
Al caldo de cultivo resultante se añadieron 500
\mumoles/litro de fluoruro de fenilmetanosulfonilo (PMSF) y se
recogieron las células y el medio, se trituraron con un aparato de
sonicación y se extrajo la proteína.
Al extracto se añadieron 100 micromoles/litro de
albúmina de suero bovino (BSA) y 10% de ácido tricloroacético (TCA)
y la mezcla resultante se centrifugó a 3000 rpm durante 5 minutos
para recuperar el precipitado.
Al precipitado se añadieron 0,2 moles/litro de
hidróxido de sodio a una densidad de 8 \mul por 1 cm^{2} de
área del fondo del recipiente de cultivo utilizado para cultivarlo
y la mezcla resultante se neutralizó con una cantidad equivalente
de 1 mol/litro de tampón fosfato.
A 100 \mul de la solución de proteína
resultante se añadieron 25 mmoles/litro, cloruro de calcio (10
\mumoles/litro), 62,5 mmoles/litro de
N-etilmaleimida (20 \mumoles/litro) y 20 unidades
de colagenasa (fabricada por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.,
para analizar el colágeno) y la mezcla resultante se dejó
reaccionar a 37ºC durante 90 minutos.
La mezcla de reacción se filtró con un
ultrafiltro (peso molecular 10.000) y la fracción proteínica del
filtrado se ensayó en cuanto a actividad de radiación (CDP), y se
designó como colágeno recién preparado. Se ensayó la actividad de
radiación (NCDP) de la fracción de proteína sin filtrar, y se
calculó la relación de síntesis de colágeno aplicando la siguiente
fórmula 1.
La actividad relativa de promoción de síntesis
de colágeno (cambio en la síntesis de colágeno) se calculó según la
siguiente fórmula 2, comparando con el valor relativo de la
relación de síntesis de colágeno de los compuestos de ensayo frente
al control:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
El resultado se muestra en la Tabla 2.
Se observó actividad de promoción de síntesis de
colágeno en Hyp y N-acetil-Hyp.
\vskip1.000000\baselineskip
La actividad de proliferación de células
epidérmicas humanas se ensayó según el método MTT [Cell
Culture III, 4477-4482 (1984)] por incorporación
de bromuro de
3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio
(MTT) a células y midiendo el MTT formazano resultante por
colorimetría a una longitud de onda de 570 nm (Referencia, 650
nanómetros).
Es decir, las células epidérmicas queratinizadas
derivadas de neonato humano (Sanko Junyako Co. Ltd) se cultivaron
en medio KGM (Sanko Junyaku Co. Ltd.) en una atmósfera de CO_{2}
al 5% a 37ºC en fase estacionaria, se mezclaron con Hyp y
N-acetil-Hyp y se cultivaron durante
4 días, Se mezcló entonces el caldo de cultivo con 1/10 volumen de
reactivo MTT a 5 mg/ml en un tampón fosfato (pH 7,4 libre de calcio
y magnesio) y se cultivó en atmósfera de CO_{2} al 5% a 37ºC
durante 4 horas. Después de separar el medio, se extrajo el
formazano MTT de la célula con isopropanol que contenía 0,4
moles/litro de ácido clorhídrico y se midió la absorbancia a 570 nm
comparándola con la de 630 nm.
El resultado se muestra en la Tabla 3.
Se observó actividad de proliferación de células
epidérmicas en Hyp y N-acetil-Hyp.
Se encontró actividad de proliferación en Hyp dependiendo de la
concentración.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se desprendió la epidermis de un ratón C3H de
tres días de edad siguiendo el método de Tanigaki y col. (The
Japanese Journal of Dermatology, 1145-1152
(1989)).
La epidermis se trató con tripsina al 0,25% y se
centrifugó a 1500 rpm durante 5 minutos para obtener las células.
Las células se inocularon a medio DMEM que contenía 10% de suero
bovino fetal y se cultivaron a 37ºC durante 1 día para obtener las
células epidérmicas de ratón.
Se cultivaron las células epidérmicas de ratón
en medio MCDB 153 libre de suero que contenía el compuesto de
ensayo (Hyp o N-acetil-Hyp) durante
6 días, se mezclaron con 1/10 volumen de reactivo MU de 5 mg/ml en
tampón fosfato (pH 7,4, libre de calcio y magnesio) y se cultivó
entonces en una atmósfera de CO_{2} al 5% a 37ºC durante 4 horas.
Después de separar el medio, se extrajo el MTT formazano de la
célula con isopropanol que contenía 0,4 moles/litro de ácido
clorhídrico, y se midió la absorbancia a 570 nm comparándola con la
de 630 nm. El resultado se muestra en la Tabla 4.
Se encontró actividad de proliferación
epidérmica en Hyp y en N- acetil-Hyp.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se examinó el cambio de la función de retención
de la humedad por el uso continuo, por evaluación del efecto de
mejora cualitativa de la piel de las Composiciones (1)–(8)
preparadas en los Ejemplos 1-8.
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones se aplican a la parte de
ensayo/fosa cubital de 4 personas femeninas sanas que forman parte
del un panel, de 23-28 años de edad, en una
cantidad de 2 \mul/cm^{2} dos veces al día por la mañana y por
la tarde durante 3 semanas o 2 meses.
\vskip1.000000\baselineskip
Se midió el contenido de humedad de la parte de
ensayo antes de la aplicación de la composición cosmética, por la
mañana, con el transcurso del tiempo. Se puso en contacto la sonda
de forma vertical sobre la parte de ensayo y se ensayó la
conductividad de la piel (=contenido de humedad) con SKICON 200
(fabricado por IBS) como máquina de medida.
Cuando el valor de la medida es alto, significa
que el contenido de humedad es alto. Se calculó el cambio de la
conductividad de la piel (conductividad relativa) sobre la parte de
ensayo aplicando la siguiente fórmula 3 ,como valor relativo al
cambio de conductividad sobre la parte no tratada.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados se muestran en las Tablas
5-1 y 5-2
Se potenció el contenido de humedad de la piel
por aplicación continua de cada una de las composiciones de ensayo
y, con ello, se observó una mejora de la función de retención de la
humedad en Hyp y N-acetil-Hyp.
Además, en el N-acetil-Hyp se
observó un efecto de mejora que sobrepasaba al de colágeno.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Dependencia de la concentración del efecto de la
retención de humedad de N-acetil. Hyp en una sola
aplicación.
\vskip1.000000\baselineskip
Se ensayó la retención de humedad sobre la parte
de ensayo/fosa cubital de 12 sujetos femeninos de un panel, sanas,
de 23-32 años de edad, y se les aplicó cada una de
las composiciones de ensayo en una cantidad de 2 \mul/cm^{2} y
se dejó eliminar,
Tres horas más tarde, se midió el contenido de
humedad de la parte de ensayo, y se evaluó el efecto de retención
de la humedad como conductividad relativa, habiendo definido el
contenido de humedad antes de la aplicación como 100%.
El resultado se muestra en la Tabla 6. El
N-acetil-Hyp presentaba un efecto
de retención de la humedad dependiente de la concentración incluso
con una sola aplicación.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una réplica de silicona sobre la
parte de ensayo de las panelistas utilizando "Skin Cast"
(nombre comercial fabricado por Yamada Shogyo) durante el ensayo
del Ejemplo 12 y se puntuó el estado de la piel en cuanto a
evaluación de la mejora de la cualidad de la piel según los
siguientes criterios.
- Calificación 1:
- Las arrugas de la piel no son claras, pero se observa queratina desprendida
- Calificación 2.
- Las arrugas de la piel poco claras o de tendencia direccional
- Calificación 3.
- Se ven las arrugas de la piel, pero menos profundas o tendencia direccional
- Calificación 4.
- Se ven arrugas en la piel o ligeramente encajadas
- Calificación 5.
- Se ven claramente arrugas en la piel o claramente encajadas
\vskip1.000000\baselineskip
El resultado se muestra en la Tabla 7. Las
puntuaciones de las Composiciones (1)–(5) incrementan en
0,4-2,1 la mejora en comparación con el agua
purificada, que probaba claramente la calidad de la piel. Es decir,
se observa que la piel se hace suave y la formación de arrugas se
inhibe o mejora su efecto. La Composición (5) que contiene lecitina
mostraba puntuaciones más altas y daba un resultado de mejor
sensación al utilizarla que la Composición (1) que está libre de
lecitina.
\vskip1.000000\baselineskip
Según esto, las composiciones y las
composiciones cosméticas de la presente invención tienen la
actividad de promover la proliferación de células epidérmicas, la
actividad de promover la síntesis de colágeno de fibroblastos, la
actividad de mejorar la función de retención de la humedad de la
epidermis, actividad de inhibir y/o mejorar la formación de
arrugas, y han demostrado ser eficaces para inhibir el
envejecimiento de la piel y/o mejorar la calidad de la piel.
\vskip1.000000\baselineskip
Por esta invención se pueden proporcionar
composiciones que son eficaces para mejorar la función de retención
de la humedad de la epidermis. La presente invención puede
proporcionar composiciones cosméticas para mejorar la función de
retención de la humedad de la epidermis. Por la presente invención
se puede proporcionar un método cosmético para mejorar la función
de retención de la humedad de la epidermis, que comprende aplicar a
la piel N-acetil-hidroxiprolina o
sales de la misma como ingrediente eficaz. La utilización de
N-acetil-hidroxiprolina para
producir un agente para mejorar la función de retención de la
humedad de la epidermis puede ser proporcionada por la presente
invención.
Claims (8)
1. N-acetilhidroxiprolina o
sales de la misma para mejorar la función de retención de humedad
de la epidermis.
2. La N-acetilhidroxiprolina
según la reivindicación 1 en la forma de una composición, donde la
cantidad de la citada N-acetilhidroxiprolina es 0,01
a 5% en peso basado en el peso total.
3. La N-acetilhidroxiprolina
según la reivindicación 1 o la 2, donde la citada hidroxiprolina se
selecciona del grupo que consiste en
cis-4-hidroxi-L-prolina,
cis-4-hidroxi-D-prolina,
cis-3-hidroxi-L-prolina,
cis-3-hidroxi-D-prolina,
trans-4-hidroxi-L-prolina,
trans-4-hidroxi-D-prolina,
trans-3-hidroxi-L-prolina
y
trans-3-hidroxi-D-prolina.
4. Un método cosmético para mejorar la función
de retención de la humedad de la epidermis, que comprende la
aplicación de N-acetilhidroxiprolina como se define
en las reivindicaciones 2 a 3 sobre la piel.
5. El método según la reivindicación 4 donde la
citada piel es piel humana.
6. Utilización de
N-acetilhidroxiprolina o sales de la misma para
producir un agente para mejorar la función de retención de la
epidermis.
7. La utilización según la reivindicación 6
donde el citado agente contiene 0,01 a 5% en peso de
N-acetilhidroxiprolina o sales de la misma basado en
el peso total.
8. La utilización según cualquiera de las
reivindicaciones 6 ó 7 donde la citada hidroxiprolina se selecciona
del grupo que consiste en
cis-4-hidroxi-L-prolina,
cis-4-hidroxi-D-prolina,
cis-3-hidroxi-L-prolina,
cis-3-hidroxi-D-prolina,
trans-4-hidroxi-L-prolina,
trans-4-hidroxi-D-prolina,
trans-3-hidroxi-L-prolina
y
trans-3-hidroxi-D-prolina.
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