JP5746864B2 - シワ改善剤 - Google Patents
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Description
<1> 下記一般式(1)で表される化合物、その立体異性体、又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有する、シワ改善剤。
R2は、−SO3 H、−SO2−X 4 、−SH、又は−S−X2を表し、前記X 2 及びX 4 は
、独立して、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部であり、R 3は、水素原子、又は炭
素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表し、R4は、トルイル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。]
R6は、−S−X2を表し、前記X2は、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換され
ていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部を表し、R7は、水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基
を表し、R8は、トルイル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル
基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。]
R10は、−S−X2を表し、前記X2は、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部を表し、R11は、トルイル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。]
<10> 化粧料であることを特徴とする、<9>に記載の皮膚外用剤。
<11> シワ改善方法であって、下記一般式(1)で表される化合物、その立体異性体、又はそれらの薬理学的に許容される塩を、シワ改善が必要な部位に投与することを特徴とする、方法。
R2は、−SO3 H、−SO2−X 4 、−SH、又は−S−X2を表し、前記X 2 及びX 4 は
、独立して、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部であり、R 3は、水素原子、又は炭
素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表し、R4は、トルイル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。]
ルキル基を表し、R2は、−SH、−SO3H、−S−S−X1、−S−X2、−SO−X3
、−SO2−X4、−SO2−NY1−X5、又は−SO2−NY2−Y3を表し、前記X1〜X5は、独立して、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部であり、前記Y1〜Y3は、独立して、水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、R3は水素原
子、又は炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表し、R4は
無置換若しくは置換基を有していてもよい炭素数5〜12の芳香族基又は多環縮合芳香族基を表し、mは、0〜3の整数を表し、nは、1又は2の整数を表す。ここで、上記芳香族部とは、フェニル基、ピリジル基、ナフチル基、ビフェニル基などの芳香族基に加えて、トルイル基、キシリル基、ベンジル基、ナフチルメチル基などの芳香族炭化水素基も含むものとする。
スルフィド結合することにより二量体を形成するが、このような二量体も本発明の一般式(1)に含まれる。勿論、一般式(1)に含まれる化合物であって、一般式(2)で表される化合物、及び一般式(5)で表される化合物の何れにも含まれない化合物を含有するシワ改善剤も本発明のシワ改善剤である。
R2のうち好ましいものとしては、−SO3H、−S−X2、−SO2−X4である。
アルキル基を表し、R6は、−S−X2を表し、前記X2は、水素原子若しくは炭素原子が
複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部を表し、R7は、水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル
鎖を有するアシル基を表し、R8は無置換若しくは置換基を有していてもよい、炭素数5
〜12の芳香族基又は多環縮合芳香族基を表し、mは、0〜3の整数を表し、nは、1又は2の整数を表す。
アルキル基を表し、R10は、−S−X2を表し、前記X2は、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部を表し、R11は、無置換若しくは置換基を有していてもよい、炭素数5〜12の芳香族基又は多環縮合芳香族基を表し、mは、0〜3の整数を表し、nは、1又は2の整数を表す。
一般式(4)で表される化合物を具体的に例示すれば、(N−ベンゾイル)システイン、(N−トルイル)システイン、(N−メトキシベンゾイル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル)システイン、(N−ベンジルカルボニル)システイン、(N−ベンゾイル−S−メチル)システイン、(S−メチル−N−トルイル)システイン、[N−(エチルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[S−メチル−N−(プロピルベンゾイル)]システイン、[N−(ブチルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(メトキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(エトキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(プロピルオキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(ブチルオキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(ヒドロキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(アミノベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(N’−メチルアミノベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(N’−エチルアミノベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(N’,N’−ジメチルアミノベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(N’,N’−ジエチルアミノベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(フルオロベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(トリフルオロメチルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(クロロベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(ジクロロベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(ニトロベンゾイル)−S−メチル]システイン、[(N−シアノベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(カルボキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(メトキシカルボニルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(エトキシカルボニルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(アセチルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[S−メチル−N−(プロピオニルベンゾイル)]システイン、[N−(ブチリルベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(ナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(メチルナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(メトキシナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(ヒドロキシナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(アミノナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(アセチルナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(フルオロナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(メトキシカルボニルナフトイル)−S−メチル]システイン、[N−(ビフェニルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(メトキシビフェニルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(ベンジルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(フェニルエチルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(フェニルプロピルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(トルイル)メチルカルボニル]システイン、[N−(トルイルエチルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(トルイルプロピルカルボニル]−S−メチル]システイン、[S−メチル−N−(ピリジルカルボニル)]システイン、[S−メチル−N−(キノリルカルボニル)]システイン、[(N−ベンゾイル−S−メチル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンゾイル−S−メチル)システイン]エチルエステル、[(N−ベンゾイル−S−メチル)システイン]プロピルエステル、[(S−メチル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−メチル−N−トルイル)システイン]エチルエステル、[(S−メチル−N−トルイル)システイン]プロピルエステル、[S−メチル−N−(メトキシベンゾイル)システイン]メチルエステル、[S−メチル−N−(メトキシベンゾイル)システイン]エチルエステル、[S−メチル−N−(メトキシベンゾイル)システイン]プロピルエステル、[N−(ビフェニルカルボニル)−S−メチルシステイン]メチルエステル、[N−(ビフェニルカルボニル)−S−メチルシステイン]エチルエステル、[[N−(ビフェニルカルボニル)−S−メチル]システイン]プロピルエステル、[[N−(ベンジルカルボニル)−S−メチル]システイン]メチルエステル、[[N−(ベンジルカルボニル)−S−メチル]システイン]エチルエステル、[[N−(ベンジルカルボニル)−S−メチル]システイン]プロピルエステル、(N−ベンゾイル−S−エチル)システイン、(N−ベンゾイル−S−プロピル)システイン、(N−ベンゾイル−S−ブチル)システイン、(N−ベンゾイル−S−フェニル)システイン、(N−ベンゾイル−S−ベンジル)システイン、(N−ベンゾイル−S−フェニルエチル)システイン、(N−ベンゾイル−S−ピリジル)システイン、(N−ベンゾイル−S−キノリル)システイン、(N−ベンゾイル−S−ナフチル)システイン、(N−ベンジル−S−ビフェニル)システイン、(S−エチル−N−トルイル)システイン、(S−プロピル−N−トルイル)システイン、(S−ブチル−N−トルイル)システイン、(S−フェニル−N−トルイル)システイン、(S−ベンジル−N−トルイル)システイン、(S−フェニルエチル−N−トルイル)システイン、(S−ピリジル−N−トルイル)システイン、(S−キノリル−N−トルイル)システイン、(S−ナフチル−N−トルイル)システイン、(N−トルイル−S−ビフェニル)システイン、(S−エチル−N−メトキシベンゾイル)システイン、(N−メトキシベンゾイル−S−プロピル)システイン、(S−ブチル−N−メトキシベンゾイル)システイン、(N−メトキシベンゾイル−S−フェニル)システイン、(S−ベンジル−N−メトキシベンゾイル)システイン、(N−メトキシベンゾイル−S−フェニルエチル)システイン、(N−メトキシベンゾイル−S−ピリジル)システイン、(N−メトキシベンゾイル−S−キノリル)システイン、(N−メトキシベンゾイル−S−ナフチル)システイン、(S−ビフェニル−N−メトキシベンジル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−エチル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−プロピル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−ブチル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−フェニル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−ベンジル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−フェニルエチル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−ピリジル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−キノリル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−ナフチル)システイン、(N−ビフェニルカルボニル−S−ビフェニル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−エチル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−プロピル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−ブチル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−フェニル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−ベンジル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−フェニルエチル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−ピリジル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−キノリル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−ナフチル)システイン、(N−ベンジルカルボニル−S−ビフェニル)システイン、[(S−エチル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−プロピル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−ブチル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−フェニル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−ベンジル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−フェニルエチル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−ピリジル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−キノリル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(S−ナフチル−N−トルイル)システイン]メチルエステル、[(N−トルイル−S−ビフェニル)システイン]メチルエステル、[(S−エチル−N−メトキシベンゾイル)システイン]メチルエステル、[(N−メトキシベンゾイル−S−プロピル)システイン]メチルエステル、[(S−ブチル−N−メトキシベンゾイル)システイン]メチルエステル、[(N−メトキシベンゾイル−S−フェニル)システイン]メチルエステル、[(S−ベンジル−N−メトキシベンゾイル)システイン]メチルエステル、[(N−メトキシベンゾイル−S−フェニルエチル)システイン]メチルエステル、[(N−メトキシベンゾイル−S−ピリジル)システイン]メチルエステル、[(N−メトキシベンゾイル−S−キノリル)システイン]メチルエステル、[(N−メトキシベンゾイル−S−ナフチル)システイン]メチルエステル、[(S−ビフェニル−N−メトキシベンジル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−エチル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−プロピル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−ブチル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−フェニル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−ベンジル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−フェニルエチル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−ピリジル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−キノリル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−ナフチル)システイン]メチルエステル、[(N−ビフェニルカルボニル−S−ビフェニル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−エチル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−プロピル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−ブチル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−フェニル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−ベンジル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−フェニルエチル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−ピリジル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−キノリル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−ナフチル)システイン]メチルエステル、[(N−ベンジルカルボニル−S−ビフェニル)システイン]メチルエステル、(N−ベンゾイル)ホモシステイン、(N−トルイル)ホモシステイン、(N−メトキシベンゾイル)ホモシステイン、(N−ビフェニルカルボニル)ホモシステイン、(N−ベンジルカルボニル)ホモシステイン、(N−ベンゾイル)メチオニン、[N−(トルイル)]メチオニン、[N−(エチルベンゾイル)]メチオニン、[N−(プロピルベンゾイル)]メチオニン、[N−(ブチルベンゾイル)]メチオニン、[N−(メトキシベンゾイル)]メチオニン、[N−(エトキシベンゾイル)]メチオニン、[N−(プロピルオキシベンゾイル)]メチオニン、[N−(ブチルオキシベンゾイル)]メチオニン、[N−(ヒドロキシベンゾイル)]メチオニン、[N−(アミノベンゾイル)]メチオニン、[N−(N’−メチルアミノベンゾイル)]メチオニン、[N−(N’−エチルアミノベンゾイル)]メチオニン、[N−(N’,N’−ジメチルアミノベンゾイル)]メチオニン、[N−(N’,N’−ジエチルアミノベンゾイル)]メチオニン、[N−(フルオロベンゾイル)]メチオニン、[N−(トリフルオロメチルベンゾイル)]メチオニン、[N−(クロロベンゾイル)]メチオニン、[N−(ジクロロベンゾイル)]メチオニン、[N−(ニトロベンゾイル)]メチオニン、[(N−シアノベンゾイル)]メチオニン、[N−(カルボキシベンゾイル)]メチオニン、[N−(メトキシカルボニルベンゾイル)]メチオニン、[N−(エトキシカルボニルベンゾイル)]メチオニン、[N−(アセチルベンゾイル)]
メチオニン、[N−(プロピオニルベンゾイル)]メチオニン、[N−(ブチリルベンゾイル)]メチオニン、[N−(ナフトイル)]メチオニン、[N−(メチルナフトイル)]メチオニン、[N−(メトキシナフトイル)]メチオニン、[N−(ヒドロキシナフトイル)]メチオニン、[N−(アミノナフトイル)]メチオニン、[N−(アセチルナフトイル)]メチオニン、[N−(フルオロナフトイル)]メチオニン、[N−(カルボキシナフトイル)]メチオニン、[N−(メトキシカルボニルナフトキシ)]メチオニン、[N−(ビフェニルカルボニル)]メチオニン、[N−(メトキシビフェニルカルボニル)]メチオニン、N−(ベンジルカルボニル)メチオニン、N−(フェニルエチルカルボニル)メチオニン、N−(フェニルプロピルカルボニル)メチオニン、[N−(トルイルメチル)カルボニル]メチオニン、[N−(トルイルエチル)カルボニル]メチオニン、[N−(トルイルプロピル)カルボニル]メチオニン、N−(ピリジルカルボニル)メチオニン、N−(キノリルカルボニル)メチオニン、[(N−ベンゾイル)メチオニン]メチルエステル、[(N−ベンゾイル)メチオニン]エチルエステル、[(N−ベンゾイル)メチオニン]プロピルエステル、[(N−トルイル)メチオニン]メチルエステル、[(N−トルイル)メチオニン]エチルエステル、[(N−トルイル)メチオニン]プロピルエステル、[N−(メトキシベンゾイル)メチオニン]メチルエステル、[N−(メトキシベンゾイル)メチオニン]エチルエステル、[N−(メトキシベンゾイル)メチオニン]プロピルエステル、[N−(ビフェニルカルボニル)メチオニン]メチルエステル、[N−(ビフェニルカルボニル)メチオニン]エチルエステル、[N−(ビフェニルカルボニル)メチオニン]プロピルエステル、[N−(ベンジルカルボニル)メチオニン]メチルエステル、[N−(ベンジルカルボニル)メチオニン]エチルエステル、[N−(ベンジルカルボニル)メチオニン]プロピルエステル、前述した化合物の立体異性体、又はそれらの薬理学的に許容される塩などである。これらのうち、さらに好ましいものとしては、N−(ベンゾイル)システイン、N−(トルイル)システイン、N−(メトキシベンゾイル)システイン、N−(ビフェニルカルボニル)システイン、N−(ベンジルカルボニル)システイン、[N−(ベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(トルイル)−S−メチル)システイン、[N−(メトキシベンゾイル)−S−メチル]システイン、[N−(ビフェニルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(ベンジルカルボニル)−S−メチル]システイン、[N−(ベンゾイル)システイン]メチルエステル、[N−(トルイル)システイン]メチルエステル、[N−(メトキシベンゾイル)システイン]メチルエステル、[N−(ビフェニルカルボニル)システイン]メチルエステル、[N−(ベンジルカルボニル)システイン]メチルエステル、(N−ベンゾイル)メチオニン、[N−(トルイル)]メチオニン、これらの化合物の立体異性体、又はそれらの薬理学的に許容される塩である。
20(mL)(和光純薬)、および、水 10(mL)を100(mL)ナス型フラスコに入れた後、氷浴にて冷却した。十分に冷却した後、8(N)水酸化ナトリウム水溶液
9.21(mL)、p−トルイルクロリド4.21(mL)(アルドリッチ)を液温が上昇しないように順次滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温にて攪拌した。薄層クロマトグラフィーで反応の進行を確認した後、1,4−ジオキサンを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて洗浄した後、塩酸にてpHを2以下に調整した。析出した結晶を酢酸エチルにて溶解、抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水した。得られた酢酸エチル溶液を濃縮し、結晶化した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄した後、ろ過および乾燥し、上記構造を有する化合物1 6.99(g)(26.1mmol)を得た。示性値は以下のとおり。
1H−NMR(CDCl3):δ 2.13(3H,s)、2.18(1H,m)、2.35(1H,m)、2.40(3H,s)、2.66(2H,t)、4.91(1H,q)、7.13(1H,d)、7.24(2H,d)、7.71(2H,d).
FAB−MS(positive ion mode):M/z=268([M+H]+
)
1H−NMR(CDCl3):δ 2.16(3H,s)、2.40(3H,s)、3.15(2H,m)、4.98(1H,q)、7.09(1H,d)、7.25(2H,d)、7.72(2H,d).
FAB−MS(positive ion mode):M/z=254([M+H]+
)、276([M+Na]+)
1H−NMR(D 2 0):δ 2.32(3H,s)、3.46(2H,m)、4.87(1H,m)、7.25(2H,d)、7.64(2H,d).
FAB−MS(negative ion mode):M/z=286([M−H]-
)、308([M+Na−H]-)
12(mL)(和光純薬)、および、水 12(mL)を100(mL)ナス型フラスコに入れた後、氷浴にて冷却した。十分に冷却した後、炭酸カリウム 2.94(g)(21.3mmol)(和光純薬)、4−フェニルベンゾイルクロリド2.05(g)(東京化成)を液温が上昇しないように順次添加した。氷浴下1.5時間反応させた後、4−フェニルベンゾイルクロリド1.02(g)(東京化成)を再度添加した。添加後、氷浴を外し室温にて攪拌した。薄層クロマトグラフィーで反応の進行を確認した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて洗浄した後、塩酸にてpHを2以下に調整した。析出した結晶をろ過し、水で洗浄した。得られた結晶をアセトンで懸洗した後、ろ過した。濾取した結晶を60℃にて乾燥し、上記構造を有する化合物4 2.37(g)(6.78 mmol)を得た。示性値は以下のとおり。
1H−NMR(DMSO−d 6 ):δ 2.96(2H,m)、4.54(1H,q)、7.42(1H,m)、7.51(2H,m)、7.74(2H,d)、7.80(2H,d)、7.90(2H,d)、8.94(1H,d).
FAB−MS(negative ion mode):M/z=348([M−H]-
)
12(mL)(和光純薬)、および、水 12(mL)を100(mL)ナス型フラスコに入れた後、氷浴にて冷却した。十分に冷却した後、炭酸カリウム2.94(g)(21.3mmol)(和光純薬)、4−メトキシベンゾイルクロリド 1.61(g)(東京化成)を液温が上昇しないように順次添加した。氷浴下1時間反応させた後、4−メトキシベンゾイルクロリド0.81(g)(東京化成)を再度添加した。添加後、氷浴を外し室温にて攪拌した。薄層クロマトグラフィーで反応の進行を確認した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて洗浄した後、塩酸にてpH2を以下に調整した。析出した結晶をろ過し、水で洗浄した。濾液を濃縮し、再度析出した結晶をろ過した。得られた結晶をあわせた後、アセトンで懸洗した。結晶をろ過した後、濾取した結晶を60℃にて乾燥し、上記構造を有する化合物5 2.47(g)(8.14 mmol)を得た。示性値は以下のとおり。
1H−NMR(D2O):δ 3.45(2H,m)、3.81(3H,s)、4.85(1H,m)、7.00(2H,d)、7.72(2H,d).
FAB−MS(negative ion mode):M/z=302([M−H]-
)
1H−NMR(DMSO−d 6 ):δ 2.12(2H,m)、2.35(3H,s)、2.57(2H,t)、4.37(1H,m)、7.26(2H,d)、7.79(2H,d)、9.02(1H,d).
FAB−MS(negative ion mode):M/z=300([M−H]-
)
18(mL)(和光純薬)、および、水 18(mL)を100(mL)ナス型フラスコに入れた後、氷浴にて冷却した。十分に冷却した後、炭酸カリウム 4.40(g)(31.6mmol)(和光純薬)、m−トルイルクロリド 2.19(g)(東京化成)を液温が上昇しないように順次添加した。氷浴下1時間反応させた後、m−トルイルクロリド1.09(g)(東京化成)を再度添加した。添加後、氷浴を外し室温にて攪拌した。薄層クロマトグラフィーで反応の進行を確認した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて洗浄した後、塩酸にてpHを2以下に調整した。濾液を濃縮し、水(18ml)を添加した。析出した結晶を濾別した。得られた結晶をアセトンで懸洗し、濾取した。濾取した結晶を60℃にて乾燥し、上記構造を有する化合物7 1.65(g)(5.74 mmol)を得た。示性値は以下のとおり。
1H−NMR(DMSO−d 6 ):δ 2.36(3H,s)、2.94(2H,m)、4.41(1H,m)、7.36(2H,d)、7.58(2H,t)、8.84(1H,d)、12.5(1H,bs).
FAB−MS(negative ion mode):M/z=286([M−H]-
)
18(mL)(和光純薬)、水 18(mL)を100(mL)ナス型フラスコに入れた後、氷浴にて冷却した。十分に冷却した後、炭酸カリウム4.40(g)(31.6mmol)(和光純薬)を添加した。o−トルイルクロリド 3.28(g)(東京化成)を液温が上昇しないように順次添加した。添加後、氷浴を外し室温にて攪拌した。薄層クロマトグラフィーで反応の進行を確認した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて洗浄した後、塩酸にてpHを2以下に調整した。濾液を濃縮し、水(20ml)を添加した。析出した結晶を濾取し、結晶をアセトンで懸洗した。濾取した結晶を60℃にて乾燥し、上記構造を有する化合物8 0.78(g)(2,72 m
mol)を得た。示性値は以下のとおり。
1H−NMR(D2O):δ 2.31(3H,s)、3.42(2H,m)、4.86(
1H,m)、7.24(2H,m)、7.35(2H,m).
FAB−MS(negative ion mode):M/z=286([M−H]-
)
製造できる。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で適用されるものであれば特段の限定なく適用でき、医薬部外品を含む化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等に適用できる。特に好ましくは、医薬部外品を含む化粧料である。本発明のシワ改善剤の安全性が高いため、連続的に使用することが可能であるためである。
化合物1について、先に述べた方法により合成した。以下に示す処方に従って、本発明のシワ改善剤を含む化粧料1(ローション)を調製した。
上記化粧料1について、光老化モデルを用いた試験におけるシワ改善効果を評価した。
試験開始時6週齢のへアレスマウス1群5匹、対照群(エタノール溶媒投与群)と検体投与群の2群で計10匹用い、ヘアレスマウス背部にUVBを、1日1回、週3回の頻度にて10週間連続で照射することにより光老化を誘発させた。UVB照射量は、最初の1週間を50mJ/cm2、2週目以降を100mJ/cm2とした。
検体投与群には、上記化粧料1をへアレスマウス背部に投与した。10週間のUVB照射終了後、翌日からヘアレスマウス背部に化粧料1の投与を開始し、1日1回100μLを8週間投与した。対照群には、表1の化粧料1(ローション1)に代えてエタノールを投与し、あとの処置は検体投与群と同様に行った。投与終了1日後にレプリカを採取し、30度の斜光照明下で投影された2cm四方のレプリカ像を用い、測定者によるシワスコア基準(表2)に従ったスコア化作業を行い、シワ改善効果を評価した。スコア化作業は、3名の測定者が個別に行い、目視によりスコア1〜6まで、0.5刻みで評価した結果に付いて平均値を算出した。
化合物2および3について、先に述べた方法により合成した。化合物1を化合物2および3に変更した以外は実施例1と同様の方法で、化粧料2および化粧料3を調製した。化粧料1の場合と同様にシワ改善作用を評価した結果を図2及び図3に示す。これらの図より、本発明の化合物2及び化合物3は、優れたシワ改善効果を有することがわかる。
本発明の化合物1〜8を、先に述べた方法により合成し、プロコラーゲン(procollagen)産生促進作用を評価した。
ケラチノサイト増殖用培地(Humedia−KG2、倉敷紡績株式会社製)を用い、4.5×104細胞のヒト由来正常ケラチノサイト培養細胞を24ウェルプレートに播種
し、37℃・二酸化炭素濃度5%中にて4日間培養した。同時に、10%FBSを添加したDMEM培地(SIGMA製)を用い、2.5×104細胞のヒト由来正常皮膚ファイ
ブロブラスト培養細胞を24ウェルプレートに播種し、37℃・二酸化炭素濃度5%中にて培養した。
次に、2%FBSを添加したDMEM培地(SIGMA製)に、最終濃度10μMになるように化合物1〜8をそれぞれ添加した培地を作製した。また、比較対照(Control)には、化合物1〜8に換わり最終濃度0.01×10-3(v/v%)になるように
ジメチルスルホキシド(シグマ・アルドリッチ社製)及び50%エタノール(シグマ・アルドリッチ社製)を添加した培地を作製した。
培養したケラチノサイトをPBS(和光純薬工業株式会社製)にて洗浄した後、前記のそれぞれの化合物を含む培地、ならびにジメチルスルホキシド及び50%エタノールを含
む培地に置換し、37℃・二酸化炭素濃度5%中にて24時間培養した。24時間後、この培養上清を回収した。
培養したファイブロブラストをPBSにて洗浄した後、回収した培養上清に置換し、37℃・二酸化炭素濃度5%中にて48時間培養した。48時間後、ファイブロブラストをPBSで洗浄した後、DMEM(SIGMA製)に置換し、37℃・二酸化炭素濃度5%中にて2時間培養後、培養上清を回収した。この培養上清中のプロコラーゲン量をELISA法を用いて測定した。
ジメチルスルホキシド及び50%エタノール添加培地で培養したファイブロブラストを比較対照(Control)とし、比較対照に対する化合物1〜8それぞれのプロコラーゲン産生量の比率を図4〜7に表した。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される化合物、その立体異性体、又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有する、シワ改善剤。
R2は、−SO3H、−SO2−X4、−SH、又は−S−X2を表し、前記X2及びX4は
、独立して、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部であり、R3は、水素原子、又は炭
素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表し、R4は、トルイル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される化合物である、請求項1に記載のシワ改善剤。
複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基若しくは炭素数5〜12の芳香族部を表し、R17は、水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表し、R18は、トルイル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である、請求項1に記載のシワ改善剤。
R6は、−S−X2を表し、前記X2は、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換され
ていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部を表し、R7は、水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基
を表し、R8は、トルイル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル
基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である、請求項1に記載のシワ改善剤。
R10は、−S−X2を表し、前記X2は、水素原子若しくは炭素原子が複素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜12の芳香族部を表し、R11は、トルイル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、又はビフェニル基を表し、mは、0を表し、nは、1又は2の整数を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される化合物である、請求項1に記載のシワ改善剤。
- 請求項2、3、6のいずれか1項に記載のシワ改善剤を0.001〜20質量%含有する、皮膚外用剤。
- 化粧料であることを特徴とする、請求項7に記載の皮膚外用剤。
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