JP2009242249A

JP2009242249A - 不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤

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Publication number: JP2009242249A
Application number: JP2008087497A
Authority: JP
Inventors: Toshimochi Iida; 年以飯田; Maki Kaneko; 摩紀金子; Mikiko Kaminuma; 三紀子上沼; Masaru Suetsugu; 勝末継
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 2008-03-28
Filing date: 2008-03-28
Publication date: 2009-10-22

Abstract

【課題】不全角化抑制及び毛穴縮小において優れた効果を有し、感覚刺激等の安全性上の問題がない、安全性の高い不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤を提供する。
【解決手段】下記構造式（１）のＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種以上を有効成分とする不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤。また、これを含有する皮膚外用組成物。

【選択図】なし

Description

本発明は、皮脂が原因の不全角化を抑制する不全角化抑制剤、毛穴周囲の皮脂中の刺激成分による不全角化を抑制し、毛穴周囲の皮膚を正常に保ち、毛穴のすり鉢状構造の目立ちを抑える毛穴縮小剤、特に不飽和脂肪酸により惹起される毛穴周囲の不全角化を抑え、毛穴の目立ちを抑える毛穴縮小剤に関する。

近年、特に若い女性を中心として、毛穴の目立ちに関する悩みが増えており、この目立ちを改善する皮膚外用剤が求められてきた。しかし毛穴の目立ちが発達するメカニズムが充分明らかではないこともあり、収斂化粧水や角栓の除去による対応が一般的となっている。あるいはファンデーションで見た目の改善を図ることも多い。けれども、例えば収斂化粧水は、肌を引き締めることを目的にしており、アルコールにより一時的に皮膚表面温度を下げたり、有機酸などにより、蛋白質を凝固させたりする作用による。そのため、皮膚への負荷が大きく、また毛穴の目立ちの根本的な解決となっておらず、その効果も充分ではなかった。

また、グリコール酸やアスコルビン酸誘導体に毛孔縮小効果があるという報告もある（例えば、非特許文献１参照）ものの、その作用メカニズムや効果の程度など、不明な点も多い。

また、角栓除去は毛穴に詰まった角栓を物理的に除去する方法である。この方法では、物理的な力が肌にダメージを与えることもあり、皮膚への副作用が問題となることがあった。またその効果も一時的で、角栓がすぐに再生してしまうことや、除去すると逆に毛穴が大きくなってしまうこともあり、必ずしも効果は充分ではなかった。

正常な皮膚においては、顆粒層から角質層へと移行する最終分化過程において核を消失する「脱核」が生じるが、何らかの原因によってこの「脱核」が起こらないと、核を有した状態の表皮角化細胞が生成する。そして、このような状態を「不全角化」という。
本発明者らは毛穴の目立つメカニズムについて検討を行った結果、毛孔部周囲のすり鉢状に窪んだ部分が毛穴として認識され、この部分が広いと目立つこと、更にこのすり鉢状部分の角層が不全角化状態（本来消失しているはずの核が残存している）であることを明らかにした。したがって、不全角化の抑制が毛穴部分に作用し、毛孔部周囲のすり鉢状に窪んだ部分の角層の不全角化を抑制すれば毛穴として認識される面積が減少し、毛穴縮小剤として機能することを見出した。また、毛穴の目立つ人は皮脂量が多く、特に不飽和脂肪酸の比率が高いこと、この不飽和脂肪酸は不全角化を引き起こすことを明らかにした。このことから、毛穴の目立ちは皮脂中の不飽和脂肪酸が要因となっている可能性が高いことを見出した（非特許文献２及び３参照）。

以上から、本発明者らにより、毛穴の目立つメカニズムに関しては、皮脂が原因で起こる不全角化が一因になっていること、したがって、毛穴部分における不全角化を改善することにより、毛穴として認識される面積が減少し、毛穴の目立ちが改善されることが明らかにされた。そして、これらの知見に基づいて新規な不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤を見出し、第一報として特許出願している（特許文献１参照）。

また、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）には不全角化抑制効果及び毛穴縮小効果が知られている（特許文献２参照）が、さらに安全性が高く、配合量の制限などの問題がなく広く汎用できる不全角化抑制剤、毛穴縮小剤が求められている。
一方、一酸化窒素合成酵素（ＮＯＳ）阻害剤を皮膚色素沈着の予防のために皮膚外用剤に配合すること、及び炎症や乾燥による皮膚疾患へ適用することが報告され、ＮＯＳ阻害剤の一例としてＮ−アミジノグルタミン酸が開示されている（特許文献３及び４）。しかしながら、ＮＯＳ阻害剤やＮ−アミジノグルタミン酸が不全角化抑制効果や毛穴の目立ちを改善する効果を有することは、これまで報告されていない。

特開２００４−２２８９号公報特開２００３−３４２１９５号公報ＷＯ０２０６９９１０号公報ＤＥ１０１１１０４９号公報矢沢等、フレグランスジャーナル、２００２年、３０巻、２号、ｐ５４〜５８飯田等、第１０２回日本皮膚科学会総会プログラム・抄録、２００３年、１０３、ｐ８４６Ｋａｔｓｕｔａｅｔａｌ．，Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ＆Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓｍａｇａｚｉｎｅ、２００４年、１１９巻、１０号、ｐ５９〜６４

本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、その目的は、不全角化抑制及び毛穴縮小において優れた効果を有し、感覚刺激等の安全性上の問題がない、安全性の高い不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤を提供することにある。

本発明者らは上記課題を解決するために、不全角化抑制及び毛穴縮小において効果が高く、感覚刺激などの問題のない安全性の高い、製剤化の容易な化合物を探索すべく鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−アミジノグルタミン酸及びその塩が優れた不全角化抑制効果及び毛穴縮小効果を有し、上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明に係る不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤は、下記構造式（１）で示されるＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種以上を有効成分とする。

本発明において、上記構造式（１）で示されるＮ−アミジノグルタミン酸が、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸（Ｓ−２−グアニジノグルタル酸）であることが好適である。
また、本発明にかかる皮膚外用組成物は、前記いずれかに記載の不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤を含有することを特徴とする。

本発明によれば、Ｎ−アミジノグルタミン酸又はその塩により、優れた不全角化抑制効果及び毛穴縮小効果を有し、感覚刺激などが生じない、安全性の高い新規な不全角化抑制剤及び毛穴の縮小効果を有する毛穴縮小剤が提供される。また、これを配合することにより、不全角化抑制又は毛穴縮小の機能を有する皮膚外用組成物が得られる。

本発明に係る不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤は、下記構造式（１）で示されるＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種以上を有効成分とする。

本発明に係るＮ−アミジノグルタミン酸は、グルタミン酸のアミノ基がアミジノ基を有した構造の化合物であり、Ｎ−アミジノグルタミン酸、２−グアニジノグルタル酸、又は２−グアニジノペンタン−１，５−ジカルボン酸等の化学名で知られている既知の化合物である。
本発明のＮ−アミジノグルタミン酸において、母核となるグルタミン酸は、Ｄ体、Ｌ体、ＤＬ体いずれであってもよく、またＤＬ体の混合比もいずれであっても構わない。
これらのうち、特に好ましいのは、効果が良好であることから、グルタミン酸がＬ体である、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸（Ｓ−２−グアニジノグルタル酸）である。

本発明に係るＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩は、公知の方法により合成することや、動植物や微生物等から抽出・精製することにより得ることができる。また、市販品としても入手可能であり、Ｓ−２−グアニジノグルタル酸は、例えばアルドリッチ社から市販されている。

また、本発明のＮ−アミジノグルタミン酸は、必ずしも必要ではないが、塩として用いることもできる。塩としては、特に限定されないが、例えば無機塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩等が挙げられる。有機塩としては、メチルアミン塩、ピリジン塩、トリメチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、メチル硫酸塩、ｐ−トルエンスルフォン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、ベタイン塩、グリシン塩、セリン塩、タウリン塩などが挙げられるが、本発明はこれに限らない。塩は公知の方法によって得ることができる。

皮膚の新陳代謝の過程において、皮膚の最外層（肌表面）まで移動してきた角化細胞はいずれ垢となって剥がれ落ちるが、この状態のときの角化細胞の核は、通常消失している。ところが、なんらかの原因で、皮膚の細胞の分化・増殖が乱れ、角化の速度が異常に速まることにより、表皮角化細胞が細胞内に核を有した未熟な状態で角質中に存在することがあり、これを不全角化という。本発明においては、この表皮角化細胞の不全角化を単に「不全角化」とも記載し、単に「不全角化」と記載した用語は、表皮角化細胞の不全角化の意である。
また、毛穴が目立つ広がった毛穴はすり鉢状になっており、毛穴の毛孔部周囲のすり鉢状部分の角質層は不全角化状態にある。したがって、不全角化が、毛穴の毛孔部（毛の出口部分）周囲の角質層に起こると、毛孔部周囲のすり鉢状化が起こり、この毛穴の広がったすり鉢状構造により毛穴が目立つことになる。

本発明に係るＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩（以下、Ｎ−アミジノグルタミン酸類ということがある）は、いずれも後で証明するように優れた不全角化抑制効果及び毛穴縮小効果を有する。したがって、本発明に係るＮ−アミジノグルタミン酸類からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上は、不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤として有用である。

この不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤は、いずれも前記本発明に係るＮ−アミジノグルタミン酸類の前記新規な効果の発見に基づく新規で有用な用途である。
本発明に係る構造式（１）で表されるＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩ならびにこれを含有する皮膚外用組成物が不全角化抑制作用や毛穴縮小作用を有することはこれまで知られておらず、本発明者らにより初めて見出されたものである。

前記不全角化抑制剤及び毛穴縮小剤はいずれも極めて応用範囲が広く、例えば、医薬部外品を含む化粧品、医薬品、食品等種々の分野に応用され、好適には皮膚外用組成物に配合されて活用される。

したがって、前記Ｎ−アミジノグルタミン酸類からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有する組成物は不全角化抑制組成物又は毛穴縮小組成物として有用であり、該組成物は不全角化抑制作用、毛穴縮小作用等優れた効果を発揮する。

皮膚外用組成物としては、例えば、洗顔料，乳液，クリーム，ローション，ジェル，エッセンス（美容液），パック・マスク等の基礎化粧料、ファンデーション，口紅等のメーキャップ化粧料、歯磨剤等の口腔化粧品、芳香化粧品、毛髪化粧料、ボディー化粧品等の化粧料、軟膏剤等が挙げられる。
本発明に係る皮膚外用組成物は、例えば、顔用として鼻、頬等の毛穴の目立ちを改善し、またボディー用として足等の脱毛処理後における毛穴の目立ちを改善する。また、不全角化を抑制して肌状態を良好な状態に維持し、また改善し、更に毛穴を縮小することで、毛穴の目立ちを抑えた若々しくみずみずしい肌を提供することが可能である。

本発明において組成物を調製する場合、前記Ｎ−アミジノグルタミン酸類からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上の含有量は、Ｎ−アミジノグルタミン酸類からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上単独でも調製可能であるが、前記組成物全量中０．０１〜３．０質量％が好ましく、０．０５〜１．０質量％がより好ましい。

本発明に係る組成物は、例えば、水溶液，アルコール水溶液，油液等の溶液、乳液、クリーム、ゲル、ジェル、懸濁液、カプセル、マイクロカプセル、固形、粉末、顆粒等の形態、溶液（水溶液、アルコール水溶液、油液等）系、可溶化系、乳化系、ゲル系、ジェル系、分散系、エアゾール系、水−油２層系、水−油−粉末３層系等の剤型をとることができる。

本発明に係る組成物は、常法に従って製造することができ、また組成物には、Ｎ−アミジノグルタミン酸類からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上の他に、通常医薬部外品を含む化粧料、医薬組成物、食品等に用いられる成分、例えば油分、界面活性剤、粉末、色材、水、アルコール類、増粘剤、キレート剤、シリコーン類、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤、香料、各種薬効成分、防腐剤、ｐＨ調整剤、中和剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

上記適宜配合される任意配合成分のうち、油分としては、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、イソステアリルアルコール等の分岐鎖アルコール等の高級アルコール、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、固形パラフィン、ビースワックス、硬化ヒマシ油、カルナウバロウ、バリコワックス等のワックス、牛脂、豚脂、羊脂、スクワラン、ヤシ油、パーム油、パーム核油、大豆油、オリーブ油、綿実油、ホホバ油、ヒマシ油、ラノリン等の動植物油脂、流動パラフィン、ワセリン等の鉱物油、トリメチルプロパントリイソステアレート、イソプロピルミリステート、グリセロールトリ−２−エチルヘキサネート、ペンタエリスリトールテトラ−２−エチルヘキサネート、シリコーン油、ポリオキシエチレン（以下、ＰＯＥとも記載する。）ポリオキシプロピレン（以下、ＰＯＰとも記載する。）ペンタエリスリトールエーテル等の合成油等が挙げられる。

界面活性剤としては、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩、ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウロイルサルコシンナトリウム等のＮ−アシルサルコシン酸塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、ＰＯＥステアリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩、モノラウロイルモノエタノールアミドＰＯＥスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸モノナトリウム等のＮ−アシルグルタミン酸塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸化油、ＰＯＥアルキルエーテルカルボン酸、ＰＯＥアルキルアリルエーテルカルボン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、カゼインナトリウム等のアニオン系界面活性剤；

塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニウム塩、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩等のジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩、ＰＯＥアルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム等のカチオン系界面活性剤；２−ココイル−２−イミダゾリニウムヒドロキシド−１−カルボキシエチロキシ二ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等の両性界面活性剤；ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸塩等のグリセリンポリグリセリン脂肪酸類、モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ＰＯＥ・メチルポリシロキサン共重合体等の親油性非イオン界面活性剤；ＰＯＥソルビタンモノオレエート、ＰＯＥソルビタンモノステアレート等のＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類、ＰＯＥソルビットモノラウレート、ＰＯＥソルビットモノオレエート、ＰＯＥソルビットモノステアレート等のＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類、ＰＯＥグリセリンモノオレエート、ＰＯＥグリセリンジステアレート等のＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類、ＰＯＥモノオレエート、ＰＯＥジステアレート、ＰＯＥモノジオレエート等のＰＯＥ脂肪酸エステル類、ＰＯＥラウリルエーテル、ＰＯＥオレイルエーテル、ＰＯＥコレスタノールエステル等のＰＯＥアルキルエーテル類、ＰＯＥオクチルフェニルエーテル、ＰＯＥノニルフェニルエーテル等のＰＯＥアルキルフェニルエーテル類、ブルロニック等のプルアロニック型類、ＰＯＥ・ＰＯＰモノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰセチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰグリセリンエーテル等のＰＯＥ・ＰＯＰアルキルエーテル類、ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ硬化ヒマシ油マレイン酸等のＰＯＥヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体、ＰＯＥソルビットミツロウ等のＰＯＥミツロウ・ラノリン誘導体、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド、ＰＯＥプロピレングリコール脂肪酸エステル、ＰＯＥ脂肪酸アミド、ＰＯＥアルキルアミン、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルエトキシジメチルアミンオキシド等の親水性非イオン界面活性剤等が挙げられる。

アルコール類としては、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の低級アルコール等が挙げられる。

増粘剤としては、アラビアゴム、トラガントカム、ガラクタン、キャロプガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、デンプン（トウモロコシ、コムギ、ジャガイモ、コメ）等の植物系高分子、デキストラン、プルラン等の微生物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、コラーゲン、カゼイン、ゼラチン等の動物系高分子、メチルセルロース、ニトロセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロース等のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ＰＯＥ系高分子、ＰＯＥ・ＰＯＰ共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子等の水溶性高分子等が挙げられる。

キレート剤としては、シトラマル酸、アガル酸、グリセリン酸、シキミ酸、ヒノキチオール、没食子酸、タンニン酸、コーヒー酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレングリコールジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、フィチン酸、ポリリン酸、メタリン酸、ならびにこれらの類似体ならびにこれらのアルカリ金属塩およびカルボン酸エステル等が挙げられる。

紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤；アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤；サリチル酸オクチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤；パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。

保湿剤としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、キシリトール、マルチトール、マルトース、Ｄ−マンニット、ブドウ糖、果糖、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、グルコサミン、シクロデキストリン等が挙げられる。

薬効成分としては、ビタミンＡ油、レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、ビタミンＤ２、ｄｌ−α−トコフェロール、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類；アズレン、グリチルリチン等の抗炎症剤；アルブチン、４−メトキシサリチル酸カリウム、２−Ｏ−エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸グルコシド等の美白剤、エストラジオール等のホルモン類；酸化亜鉛、タンニン酸等の収斂剤；Ｌ−メントール、カンフル等の清涼剤；その他塩化リゾチーム、塩酸ピリドキシン、イオウ等を配合することができる。更に多様な薬効を示す各種抽出物を配合することができる。すなわちドクダミエキス、オウバクエキス、カンゾウエキス、シャクヤクエキス、ボタンピエキス、ヘチマエキス、ユキノシタエキス、ユーカリエキス、チョウジエキス、マロニエエキス、ヤグルマギクエキス、海藻エキス、タイムエキス等が挙げられる。

防腐剤としては、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール、イソメチルチアゾリノン等が挙げられる。

中和剤としては、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム等が挙げられる。

ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等が挙げられる。

酸化防止剤としては、アスコルビン酸、α−トコフェロール、カロチノイド等が挙げられる。

上記成分は例示であり、これらに限定されるものではない。またこれら成分は、所望する形態に応じた処方に従い、適宜組み合わせて配合することが可能である。

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、これら実施例により本発明の技術的範囲が限定されるものではない。配合量は特に断りのない限り質量％である。

［試験例１］不全角化抑制効果試験
試料溶液として、主に被験化合物の３質量％水溶液（３０質量％エタノールを含む）を調製した。なお、ｐＨは７．０〜７．５になるように、塩酸又は水酸化ナトリウムで調整した。また、被験化合物の溶解度が低い場合はそれに応じて溶液を調製した。

ヘアレスマウス（ＨＲ−１；星野実験動物）の背部に１０質量％オレイン酸（溶媒：エタノール）を１００μｌ塗布した。この後、試料溶液を１００μｌずつ塗布した。これを３日間続けた。その翌日、背部の角層をテープで採取し、ヘマトキシリンで核を染色して、不全角化の度合いを観察し、１．０〜３．０の範囲（０．２５刻み）の不全角化値で評価した。なお、値が大きいほど有核角層細胞数が多い、すなわち不全角化が進んでいることを示す。結果を表１に示す。
なお、評価にあたっては、動物愛護管理法他関連法令を遵守し、社内動物実験審議会の承認を得た計画に基づき実施した。

表１から明らかなように、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸、Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸塩酸塩など、本発明にかかるＮ−アミジノグルタミン酸類は、不全角化値を低下させ、不飽和脂肪酸により惹起される不全角化を抑制する効果があることが認められた。不全角化の抑制は、先にも述べているように、毛穴縮小に有効である。
一方、比較例であるＮ−アセチルグルタミン、比較例であるシトルリン（特許文献３及び４記載のＮＯＳ阻害剤の一例）にはこれらの効果はなかった。

［試験例２］感覚刺激試験
女性官能者１名（敏感肌）にそれぞれ試験例１で調製した対照水溶液と試料水溶液各１ｍＬをそれぞれ左右のいずれかの頬部に綿棒を用いて塗布し、塗布直後から１０分後まで、３０秒毎に刺激感を評価し、最終的な評価を申告してもらった（ｎ＝２）。刺激感の評価は以下の４段階の評価点基準に基づき行い、評価点の平均を算出して以下の基準に従って分類した。結果を表２に示す。

（評価点基準）
３：ピリピリ感、ホテリ感、チクチク感、カユミ等の刺激が非常に強く、継続不可能。
２：ピリピリ感、ホテリ感、チクチク感、カユミ等の刺激が強い、許容不可。
１：ピリピリ感、ホテリ感、チクチク感、カユミ等の刺激をやや感じるが、許容可。
０：特に刺激を感じない。

（評価基準）
Ａ：評価点平均０．２未満
Ｂ：評価点平均０．２〜１．０未満
Ｃ：評価点平均１．０〜２．０未満
Ｄ：評価点平均２．０以上

表２に明らかなように、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸、Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸塩酸塩など、本発明にかかるＮ−アミジノグルタミン酸類は、感覚刺激の問題がなく、安全性が高いことが確認された。
一方、比較例として用いたγ−アミノ酪酸は従来効果物質として開示されているが、γ−アミノ酪酸は肌の敏感な被験者にとっては、感覚刺激を有するという結果であった。

以下に本発明に係る不全角化抑制用又は毛穴縮小用皮膚外用組成物の製剤例を示す。なお、いずれの皮膚外用組成物も常法によって製造した。また、いずれの皮膚外用組成物も不全角化抑制及び毛穴縮小において優れた効果を有している。

［製剤例１］化粧水
（１）１，３−ブチレングリコール６．０
（２）グリセリン４．０
（３）オレイルアルコール０．１
（４）ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル０．５
（５）ＰＯＥ（１５）ラウリルアルコールエステル０．５
（６）エタノール１０．０
（７）Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸１．０
（８）精製水残余

［製剤例２］化粧水
（アルコール相）
（１）エタノール１０．０
（２）オレイルアルコール０．１
（３）ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル０．５
（４）ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル０．５
（５）防腐剤適量
（６）香料適量
（７）Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸０．７
（水相）
（８）１，３−ブチレングリコール６．０
（９）グリセリン４．０
（１０）イオン交換水残余

［製剤例３］化粧水
エチルアルコール５．０
グリセリン１．０
１，３−ブチレングリコール５．０
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル０．２
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０３
トリメチルグリシン１．０
ポリアスパラギン酸ナトリウム０．１
α−トコフェロール２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム０．１
チオタウリン０．１
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸１．０
グリシルグルシン０．５
緑茶エキス０．１
西洋ハッカエキス０．１
イリス根エキス０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム０．１
カルボキシビニルポリマー０．０５
水酸化カリウム０．０２
フェノキシエタノール適量
精製水残余
香料適量

［製剤例４］化粧水
グリセリン２．０
１，３−ブチレングリコール４．０
エリスリトール１．０
Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸１．０
ポリオキシエチレンメチルグルコシド１．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油０．５
クエン酸０．０２
クエン酸ナトリウム０．０８
フェノキシエタノール適量
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルＬ−アルギニンエチル・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸０．１
精製水残余

［製剤例５］化粧水
グリセリン１．０
ジプロピレングリコール１２．０
エタノール８．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸塩酸塩２．０
ＰＯＥメチルグルコシド３．０
ＰＯＥ（２４）ＰＯＰ（１３）デシルテトラデシルエーテル０．５
クエン酸０．０２
クエン酸ナトリウム０．０８
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン０．５
チオタウリン０．１
アデノシン３リン酸−２ナトリウム０．１
ヒアルロン酸ナトリウム０．０１
ＥＤＴＡ３ナトリウム０．０１
ヒドロキシエチルセルロース０．１
パラベン適量
精製水残余
香料適量

［製剤例６］クリーム
（１）ステアリン酸５．０
（２）ステアリルアルコール４．０
（３）イソプロピルミリステート１８．０
（４）グリセリンモノステアリン酸エステル３．０
（５）プロピレングリコール１０．０
（６）Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１．０
（７）水酸化カリウム０．２
（８）亜硫酸水素ナトリウム０．０１
（９）防腐剤適量
（１０）香料適量
（１１）イオン交換水残余

［製剤例７］クリーム
ステアリン酸６．０
ソルビタンモノステアリン酸エステル２．０
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアリン酸エステル１．５
プロピレングリコール１０．０
グリセリントリオクタノエート１０．０
スクワラン５．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸二カリウム０．１
グリシルグリシン１．０
ジヒドロリポ酸０．１
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
エチルパラベン０．３
香料適量
イオン交換水残余

［製剤例８］クリーム
流動パラフィン１０．０
ジメチルポリシロキサン２．０
グリセリン１０．０
１，３−ブチレングリコール２．０
エリスリトール１．０
Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸一ナトリウム３．０
ポリエチレングリコール１５００５．０
スクワラン１５．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット５．０
水酸化カリウム０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５
酢酸トコフェロール０．０５
パラオキシ安息香酸エステル適量
ヒドロキシプロピルメチルセルロース０．３
ポリビニルアルコール０．１
カルボキシビニルポリマー０．２
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−２）０．１
精製水残余

［製剤例９］クリーム
流動パラフィン８．０
ワセリン３．０
ジメチルポリシロキサン２．０
ステアリルアルコール３．０
ベヘニルアルコール２．０
グリセリン５．０
ジプロピレングリコール４．０
トレハロース１．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット４．０
モノイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル２．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン１．０
親油型モノステアリン酸グリセリン２．０
クエン酸０．０５
クエン酸ナトリウム０．０５
水酸化カリウム０．０１５
油溶性甘草エキス０．１
レチノールパルミテート（１００万単位）０．２５
酢酸トコフェロール０．１
パラオキシ安息香酸エステル適量
フェノキシエタノール適量
ジブチルヒドロキシトルエン適量
エデト酸三ナトリウム０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン０．０１
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル０．１
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸マレイン酸塩１．０
β−カロチン０．０１
ポリビニルアルコール０．５
ヒドロキシエチルセルロース０．５
カルボキシビニルポリマー０．０５
精製水残余
香料適量

［製剤例１０］クリーム
Ａ．水相
イオン交換水残余
ポリエチレングリコール４０００．１
グリセリン１２．０
グリシルグリシン１．０
１，３−ブチレングリコール５．０
エデト酸ナトリウム０．０１
クエン酸０．０１
クエン酸ナトリウム０．０４
メチルパラベン０．１
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸２．０
Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ナトリウム０．８
Ｂ．油相
流動パラフィン３５．０
メドウフォーム油３．０
メトキシケイ皮酸オクチル３．０
２−ヘプチルウンデカン酸０．２
イソステアリン酸０．２
グリチルレチン酸ステアリル０．０２
香料０．０５

［製剤例１１］クリーム
α−オレフィンオリゴマー１０．０
ワセリン１．０
マイクロクリスタリンワックス３．０
デカメチルシクロペンタシロキサン５．０
グリセリン１０．０
ジプロピレングリコール２．０
１，３−ブチレングリコール２．０
グリシルグリシン０．５
エリスリトール２．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸３．０
Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｌ−グルタミン酸１．０
スクワラン１．０
グリセリン脂肪酸エステルエイコサン二酸縮合物０．１
イソステアリン酸１．０
２−エチルヘキサン酸セチル５．０
塩化ナトリウム０．５
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５
グリチルレチン酸ステアリル０．０５
コウボエキス０．１
４−（１−ピロリジン）酪酸１．０
リン酸Ｌ−アスコルビルマグネシウム２．０
酢酸トコフェロール０．５
チオタウリン０．１
ＤＬ−ピロリドンカルボン酸ナトリウム１．０
ウコンエキス０．１
エデト酸３ナトリウム０．１
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト２．０
カルボキシメチルセルロースナトリウム０．１
トウツバキ種子油１．０
パラベン適量
精製水残余
香料適量

［製剤例１２］美容液
（Ａ相）
（１）エチルアルコール（９５％）１０．０
（２）ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール１．０
（３）パントテニルエチルエーテル０．１
（４）グリシルグリシン１．５
（５）メチルパラベン０．１５
（Ｂ相）
（６）水酸化カリウム０．１
（Ｃ相）
（７）グリセリン５．０
（８）ジプロピレングリコール１０．０
（９）Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸二カリウム０．３
（１０）カルボキシビニルポリマー０．２
（１１）精製水残余

［製剤例１３］美容液
（Ａ相）
９５％エタノール１０．０
ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール１．０
メチルパラベン０．１５
パントテニルエチルエーテル０．１
Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸ナトリウム２．５
（Ｂ相）
水酸化カリウム０．１
（Ｃ相）
グリセリン５．０
ジプロピレングリコール１０．０
亜硫酸水素ナトリウム０．０３
カルボキシビニルポリマー０．２
イオン交換水残余

［製剤例１４］乳液
デカメチルシクロペンタシロキサン１５．０
トリメチルシロキシケイ酸５．０
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体５．０
グリセリン５．０
１，３−ブチレングリコール５．０
マルチトール液２．０
マカデミアナッツ油２．０
スクワラン２．０
ヒドロキシステアリン酸コレステリル０．５
２−エチルヘキサン酸セチル２．０
Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸酢酸塩２．０
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム０．２
Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル２ナトリウム０．１
α−トコフェロール２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム０．１
酢酸トコフェロール０．０５
魚コラーゲン０．４
コンドロイチン硫酸ナトリウム０．００１
ヒアルロン酸ナトリウム０．１
エデト酸三ナトリウム０．００５
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル０．０５
ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．３
パラベン適量
精製水残余

［製剤例１５］乳液
ワセリン５．０
ジメチルポリシロキサン２．０
ベヘニルアルコール０．６
バチルアルコール０．５
ジプロピレングリコール２．０
１，３−ブチレングリコール４．０
キシリット１．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸二カリウム２．０
Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸二ナトリウム１．０
ポリエチレングリコール１５００１．０
スクワラン５．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル２．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油０．５
グリチルリチン酸ジカリウム０．１
酵母エキス０．１
シャクヤクエキス０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム０．０５
キサンタンガム０．１
カルボキシビニルポリマー０．１５
精製水残量
香料適量

［製剤例１６］乳液
イオン交換水残量
ダイナマイトグリセリン７．０
ジプロピレングリコール５．０
１，３−ブチレングリコール２．０
アセチル化ヒアルロン酸０．００２
カルボキシビニルポリマー０．３
キサンタンガム０．１
水酸化カリウム０．１
Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム０．１
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット２．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸１．０
スクワラン４．５
パルミチン酸デキストリン２．０
水素添加ポリイソブテン１．０
ＥＤＴＡ・３Ｎａ・２Ｈ_２Ｏ０．０５
メチルパラベン０．１５
エチルパラベン０．１
酸化防止剤適量
消泡剤適量

［製剤例１７］ジェル
（１）９５％エタノール１０．０
（２）ジプロピレングリコール１５．０
（３）ＰＯＥ（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０
（４）亜硫酸水素ナトリウム０．０３
（５）Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸二カリウムコハク酸塩１．２
（６）カルボキシビニルポリマー（「カーボポール９４１」）１．０
（７）苛性カリ０．１５
（８）Ｌ−アルギニン０．１
（９）香料適量
（１０）防腐剤適量
（１１）精製水残余

［製剤例１８］ジェル
グリセリン２．０
１，３−ブチレングリコール５．０
水酸化カリウム０．１
魚類コラーゲン２０．０
Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸１．０
Ｎ−ベンゼンスルホニルγ―アミノ酪酸０．５
エデト酸−３Ｎａ０．０５
カルボキシビニルポリマー０．２５
パラオキシ安息香酸エステル適量
精製水残余

［製剤例１９］ジェル
ジメチルポリシロキサン５．０
グリセリン２．０
１，３−ブチレングリコール５．０
ポリエチレングリコール１５００３．０
ポリエチレングリコール２００００３．０
セチルアルコール３．０
クエン酸０．０１
クエン酸ナトリウム０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．１
グリチルリチン酸ジカリウム０．１
アスコルビン酸グルコシド２．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸１．０
酢酸トコフェロール０．１
オウゴンエキス０．１
ユキノシタエキス０．１
エデト酸三ナトリウム０．１
キサンタンガム０．３
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−２）０．０５
寒天末１５．０
フェノキシエタノール適量
ジブチルヒドロキシトルエン適量
精製水残余

［製剤例２０］パック
エタノール３．０
グリセリン５．０
１，３−ブチレングリコール６．０
ポリエチレングリコール１５００５．０
ポリオキシエチレンメチルグルコシド２．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル１．０
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン０．１
グリチルリチン酸ジカリウム０．１
ビワ葉エキス０．１
Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸ＥＤＴＡ塩１．８
Ｌ−グルタミン酸ナトリウム０．１
ウイキョウエキス０．１
ハマメリスエキス０．１
オウバクエキス０．１
ジオウエキス０．１
ユーカリ油０．０５
ジモルホリノピリダジノン０．１
キサンタンガム０．０５
カルボキシビニルポリマー０．５
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−１）０．０５
水酸化カリウム０．０５
フェノキシエタノール適量
精製水残余

［製剤例２１］ピールオフ型パック
（アルコール相）
９５％エタノール１０．０
ＰＯＥ（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０
防腐剤適量
香料適量
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸１．８
（水相）
グルタチオン３．０
アルブチン３．０
ポリビニルアルコール１２．０
ポリエチレングリコール１５００１．０
イオン交換水残余

［製剤例２２］ピールオフ型パック
エタノール１０．０
１，３−ブチレングリコール６．０
ポリエチレングリコール４０００２．０
オリーブ油１．０
マカデミアナッツ油１．０
Ｎ−アミジノ−ＤＬ−グルタミン酸２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル０．０５
乳酸０．０５
乳酸ナトリウム０．１
Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル２ナトリウム０．１
α−トコフェロール２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム０．１
ビタミンＥアセテート０．１
魚コラーゲン０．１
コンドロイチン硫酸ナトリウム０．１
カルボキシメチルセルロースナトリウム０．２
ポリビニルアルコール１２．０
パラオキシ安息香酸エステル適量
精製水残余
香料適量

［製剤例２３］粉末入りパック
（アルコール相）
９５％エタノール２．０
防腐剤適量
香料適量
色剤適量
Ｎ−アミジノ−Ｄ−グルタミン酸シュウ酸塩０．７
（水相）
プロピレングリコール７．０
亜鉛華２５．０
カオリン２０．０
イオン交換水残余

［製剤例２４］クレイパック
エタノール３．０
ステアリルアルコール１．０
ベヘニルアルコール１．０
グリセリン１０．０
ジプロピレングリコール５．０
１，３−ブチレングリコール６．０
果糖０．１
硬化油２．０
イソステアリン酸０．０６
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン１２．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン０．８
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン０．１
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸１．２
酸化チタン１５．０
酸化亜鉛２．０
カオリン７．０
Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩０．１
ビタミンＥアセテート０．１
ヒアルロン酸ナトリウム０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム０．１
ベントナイト３．０
パラオキシ安息香酸エステル適量
精製水残余
香料適量

［製剤例２５］固形パウダリ−ファンデ−ション
ジメチルポリシロキサン５．０
イソステアリン酸０．５
リンゴ酸ジイソステアリル１．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル３．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸硫酸塩３．０
セスキイソステアリン酸ソルビタン１．０
球状ＰＭＭＡ被覆雲母４．０
微粒子酸化亜鉛１．０
微粒子酸化チタン３．０
合成金雲母１．０
金属石鹸処理タルク残余
球状シリカ３．０
ベンガラ被覆雲母チタン１．０
無水ケイ酸被覆雲母６．０
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール０．１
Ｄ−δ−トコフェロール０．１
エチルパラベン適量
トリメトキシ桂皮酸メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル０．１
パラメトキシ桂皮酸２−エチルへキシル３．０
球状ポリアクリル酸アルキル粉末２．０
流動パラフィン含有ポリアクリル酸アルキル粉末４．０
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆タルク２０．０
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆セリサイト１５．０
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆酸化チタン１０．０
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆顔料（色剤）５．０

［製剤例２６］油中水型乳化ファンデ−ション
ジメチルポリシロキサン１５．０
デカメチルシクロペンタシロキサン２０．０
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体５．０
高分子量アミノ変性シリコーン０．１
グリセリン５．０
Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン塩５．０
１，３−ブチレングリコール１０．０
パルミチン酸０．５
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル０．１
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム０．２
アルキル変性シリコン樹脂被覆黄酸化鉄２．０
アルキル変性シリコン樹脂被覆ベンガラ１．０
アルキル変性シリコン樹脂被覆黒酸化鉄０．３
アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化チタン１０．０
アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化タルク１５．０
シリコーン被覆紡錘状酸化チタン３．０
Ｌ−グルタミン酸ナトリウム０．５
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール０．１
パラオキシ安息香酸エステル適量
トリメトキシケイヒ酸メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル０．１
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト１５．０
球状ナイロン末１．０
精製水残余
香料適量

Claims

下記構造式（１）で示されるＮ−アミジノグルタミン酸及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種以上を有効成分とする不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤。
前記構造式（１）で示されるＮ−アミジノグルタミン酸が、Ｎ−アミジノ−Ｌ−グルタミン酸（Ｓ−２−グアニジノグルタル酸）であることを特徴とする前記請求項１記載の不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤。
請求項１又は２記載の不全角化抑制剤又は毛穴縮小剤を含有することを特徴とする皮膚外用組成物。