KR20110130475A - 이종 이리듐 착체 - Google Patents
이종 이리듐 착체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110130475A KR20110130475A KR1020117023989A KR20117023989A KR20110130475A KR 20110130475 A KR20110130475 A KR 20110130475A KR 1020117023989 A KR1020117023989 A KR 1020117023989A KR 20117023989 A KR20117023989 A KR 20117023989A KR 20110130475 A KR20110130475 A KR 20110130475A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- group
- hydrogen
- compounds
- formula
- Prior art date
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims description 17
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 175
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 58
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 52
- -1 hetero iridium complexes Chemical class 0.000 abstract description 28
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 description 45
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 0 Cc1cccc-2*1Cc1c-2cccc1 Chemical compound Cc1cccc-2*1Cc1c-2cccc1 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 16
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 16
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- QIEABXIHCMILKG-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ir+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QIEABXIHCMILKG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 6
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- NLVDIPIEDWNILG-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-4-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C12 NLVDIPIEDWNILG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 4
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 3
- FHTXFAHIYPAZDR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-(2-methylpropyl)carbazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2N(CC(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 FHTXFAHIYPAZDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZZUHSXAUBXGKZ-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-4-yl-4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 FZZUHSXAUBXGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UVFAHDAUVZRVCC-UHFFFAOYSA-N 3-nitrodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3OC2=C1 UVFAHDAUVZRVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 3
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- SVAHHCNTAZYUAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 SVAHHCNTAZYUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDLPSWARWUEMNL-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-3-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 PDLPSWARWUEMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1I JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVSTDHRRYQFGI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(Cl)=C1 MZVSTDHRRYQFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CC=N1 OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZLYOJXRMYIT-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-4-ylpyridine iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].C1=CC=C(C=2OC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC=CC=C3.C3=CC=C(C=2OC1=C(C23)C=CC=C1)C1=NC=CC=C1.C1=CC=C(C=2OC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC=CC=C3 IIPZLYOJXRMYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COGPAINOKUIHFG-UHFFFAOYSA-N 9-(2-methylpropyl)-2-pyridin-2-ylcarbazole Chemical compound C1=C2N(CC(C)C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC=N1 COGPAINOKUIHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDUDQWOJJASDR-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)=CC2[N]1(C)C=Cc(cc1)c2c2c1c(cccc1)c1[s]2 Chemical compound CC(C=C1)=CC2[N]1(C)C=Cc(cc1)c2c2c1c(cccc1)c1[s]2 HXDUDQWOJJASDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUFNCNHGZYDODT-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C=C)c2ccccc2[s]1 Chemical compound Cc1c(C=C)c2ccccc2[s]1 VUFNCNHGZYDODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N [3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]phenyl]-(3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound NCc1cc(OCc2cccc(c2)C(=O)N2CC(O)C(F)C2)nc(c1)C(F)(F)F KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccc3)c1[s]c2c3-c1cccc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2c2ccccc32)c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccc3)c1[s]c2c3-c1cccc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2c2ccccc32)c1 QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3OC2=C1 FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3OC2=C1 GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000010503 protodeborylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
이종 이리듐 착체를 포함하는 신규한 화합물이 제공된다. 상기 화합물은 단일 피리딜 디벤조 치환된 리간드를 포함하는 리간드의 특정 조합을 갖는다. 화합물은 특히 개선된 효율, 수명 및 제조성을 제공하기 위한 발광 도펀트로서 유기 발광 소자에 사용될 수 있다.
Description
본 출원은 본 명세서에서 그 개시 내용을 그 전체로 명시적으로 참고로 인용하는, 2009년 3월 23일 출원된 미국 가출원 제61/162,470호 및 2010년 3월 19일 출원된 미국 가출원 제12/727,615호의 우선권 주장을 청구한다.
청구된 본 발명은 대학-법인 공동 연구 협정에 대해 하기 당사사 중 1 이상에 의해, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 수행되었다: 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시건, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 및 더 유니버설 디스플레이 코포레이션. 본 발명이 수행되고 협정의 범위 내에서 착수된 활동의 결과로 본 발명이 이루어진 일자 당일 및 그 이전에 이 협정은 발효되었다.
발명의 분야
본 발명은 유기 발광 소자에 유리하게 사용될 수 있는 신규한 유기 착체에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 피리딜 디벤조 치환된 리간드를 포함하는 신규한 이종(heteroleptic) 이리듐 착체 및 이들 화합물을 포함하는 소자에 관한 것이다.
유기 재료를 사용하는 광전자 소자가 다수의 이유로 점점 요망되고 있다. 이러한 소자의 제조에 사용되는 재료의 다수는 비교적 저렴하여, 유기 광전자 소자는 무기 소자에 대한 비용적 이점에 대한 잠재성이 있다. 또한, 가요성과 같은 유기 재료 고유의 특성으로 인해 이는 플렉서블 기판 상에서의 제작과 같은 특정 용도에 잘 맞는다. 유기 광전자 소자의 예는 유기 발광 소자(OLED), 유기 포토트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광 검출기를 포함한다. OLED에 있어서, 유기 재료는 종래의 재료에 비해 성능 이점을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 발광층이 발광하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트를 사용하여 조정될 수 있다.
OLED는 전압이 소자를 가로질러 인가될 때 발광하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명 및 역광 조명과 같은 용도에서 사용하기 위한 점점 인기 있는 기술이 되고 있다. 몇 가지 OLED 재료 및 구성이 본 명세서에서 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있다.
인광성 발광 분자에 대한 하나의 용도는 풀컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화" 컬러로 지칭되는 특정 컬러를 방출하도록 된 픽셀을 요구한다. 특히, 이들 표준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 요구한다. 당업계에 잘 알려진 CIE 좌표를 이용하여 컬러를 측정할 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례는 하기 구조를 가지며 Ir(ppy)3으로 지칭되는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이다:
여기에서 그리고 본 명세서의 나중 도면에서, 본 발명자들은 질소로부터 금속(여기서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 표시한다.
본 명세서에서 사용되는 바의 용어 "유기"는 유기 광전자 소자를 제작하는 데에 용될 수 있는 중합체 재료 뿐 아니라 소분자 유기 재료를 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 지칭하며, "소분자"는 실제로는 꽤 클 수 있다. 소분자는 일부 환경에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예컨대, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용한다고 해서 "소분자" 부류로터 분자를 제거하지는 않는다. 소분자는 또한 예컨대 중합체 주쇄 상의 현수 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 삽입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분에 확립된 일련의 화학적 쉘로 구성된 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광성 또는 인광성 소분자 에미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED의 분야에 현재 사용되는 모든 덴드리머가 소분자라고 여겨진다.
본 명세서에서 사용되는 바의 "최상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어짐을 의미하고, "바닥"은 기판에서 가장 가까움을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "위에 배치된다"고 기재되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 가장 멀리 배치된다. 제1 층이 제2 층"과 접촉되어 있다"고 명시되지 않으면, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예컨대, 그 사이에 다양한 유기층이 존재하더라도, 캐소드가 애노드 "위에 배치되어 있다"고 기재될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바의 "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태의 매질에 용해되거나, 분산되거나 또는 수송되고 및/또는 이로부터 증착될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광 재료의 광활성 특성에 직접 기여한다고 여겨질 경우, 리간드는 "광활성"으로 지칭할 수 있다. 보조(ancillary) 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경할 수는 있지만, 리간드가 발광 재료의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨질 경우, 리간드를 "보조적"이라고 지칭할 수 있다.
본 명세서에서 사용되고 당업자에 일반적으로 이해하는 바와 같이, 제1 에너지 수준이 진공 에너지 수준에 더 가까운 경우, 제1의 "최고 점유 분자 궤도 함수"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도 함수"(LUMO) 에너지 수준은 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 수준보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)는 진공 수준에 대한 음의 에너지로서 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 수준은 더 작은 절대치를 갖는 IP에 상당한다(더 음인 IP). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 수준은 더 작은 절대치를 갖는 전자 친화도(EA)에 상당한다(더 음인 EA). 최상부에 진공 수준을 갖는 통상적인 에너지 수준 도형에서, 재료의 LUMO 에너지 수준은 동일한 재료의 HOMO 에너지 수준보다 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 수준은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 수준보다 이러한 도형의 최상부에 가까운 것으로 보인다.
본 명세서에서 사용되고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수가 더 높은 절대치를 가질 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 수준에 대한 음의 수치로서 측정되며, 이는 "더 높은" 일함수는 더 음의 값임을 의미한다. 최상부에 진공 수준을 갖는 통상적인 에너지 수준 도형에서, "더 높은" 일함수는 하향 방향으로 진공 수준에서 더 떨어져 있는 것으로 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 수준의 정의는 일함수보다는 상이한 방식에 따른다.
OLED에 대한 더 많은 상세 및 상기 기재된 정의는 본 명세서에서 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있다.
발명의 개요
신규한 인광 발광성 화합물이 제공된다. 화합물은 하기 화학식 I의 이종 이리듐 착체를 포함한다:
화학식 I
화합물은 하기 화학식 II의 구조를 갖는 리간드를 포함한다:
화학식 II
상기 화학식에서, X는 NR, O, S, BR 및 Se로 구성된 군에서 선택된다. R은 수소 및 알킬에서 선택된다. 바람직하게는, R은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다. R1, R2, R3 및 R4는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. R1, R2, R3 및 R4 각각은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다. 바람직하게는, 화학식 I의 R1, R2, R3 및/또는 R4 위치의 알킬은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다(예, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 이소부틸). 바람직하게는, R1 및 R4는 독립적으로 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬이고; 더욱 바람직하게는, R1 및 R4는 독립적으로 수소 또는 메틸이다. 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬이고; 더욱 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며; 가장 바람직하게는, R2 및 R3은 수소이다.
바람직하게는, R1 및 R4는 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 또는 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴이고; 더욱 바람직하게는, R1 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 또는 페닐이다. 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 또는 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴이고; 더욱 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 메틸 또는 페닐이며; 가장 바람직하게는, R2 및 R3은 수소이다.
일측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 및 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬로 구성된 군에서 선택되는 화합물이 제공된다. 다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소 및 메틸로 구성된 군에서 선택되는 화합물이 제공된다. 또 다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 수소인 화합물이 제공된다.
다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택되는 화합물이 제공된다. 다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 및 페닐로 구성된 군에서 선택되는 화합물이 제공된다. 또 다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 수소인 화합물이 제공된다.
특정 이종 이리듐 착체도 제공된다. 일측면에서, 하기 화학식 III의 이종 이리듐 착체가 제공된다:
화학식 III
다른 측면에서, 하기 화학식 IV의 이종 이리듐 착체가 제공된다:
화학식 IV
또 다른 측면에서, 하기 화학식 V의 이종 이리듐 착체가 제공된다:
화학식 V
화합물 1-36을 비롯한 이종 이리듐 착체의 특정 예가 제공된다. 특히, X가 O인 이종 화합물(즉, 피리딜 디벤조푸란), 예컨대 화합물 1-12가 제공된다. 추가로, X가 S인 이종 화합물(즉, 피리딜 디벤조티오펜), 예컨대 화합물 13-24가 제공된다. 또한, X가 NR인 이종 화합물(즉, 피리딜 카르바졸), 예컨대 화합물 25-36이 제공된다.
화합물 37-108을 비롯한 이종 이리듐 착체의 추가의 특정 예가 제공된다. 특히, X가 O인 이종 화합물, 예컨대 화합물 37-60이 제공된다. 또한, X가 S인 이종 화합물, 예컨대 화합물 61-84이 제공된다. 또한, X가 NR인 이종 화합물, 예컨대 화합물 85-108이 제공된다.
추가로, 유기 발광 소자도 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 갖는데, 여기서 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함한다. 특히, 소자의 유기층은 화합물 1-36에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다. 유기층은 호스트(host)를 더 포함할 수 있다. 바람직하게는, 호스트는 트리페닐렌 부분 및 디벤조티오펜 부분을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
상기 화학식에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 및 R'6은 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다.
소자의 유기층은 화합물 1-108로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다. 특히, 소자의 유기층은 또한 화합물 37-108에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다.
소자를 포함하는 소비자 제품도 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는데, 여기서 유기층은 화학식 I의 화합물을 더 포함한다.
도 1은 유기 발광 소자를 도시한다.
도 2는 개별 전자 수송층을 갖지 않는 반전 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 이종 이리듐 착체를 도시한다.
도 2는 개별 전자 수송층을 갖지 않는 반전 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 이종 이리듐 착체를 도시한다.
상세한 설명
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 이들에 전기적으로 연결된 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가될 때, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 유기층(들)에 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자 위에 편재할 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "여기자"가 형성된다. 여기자가 발광성 기전을 통해 이완될 때 발광된다. 일부 경우, 여기자는 엑시머 또는 엑시플렉스(exciplex) 위에 편재될 수 있다. 열 이완과 같은 비방사성 기전도 일어날 수 있지만, 일반적으로는 바람직하지 않은 것으로 고려된다.
초기 OLED는 예컨대 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바의 단일항 상태("형광")로부터 발광하는 발광성 분자를 사용하였다. 형광성 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
더욱 최근에, 삼중항 상태로부터 발광하는("인광") 발광성 재료를 갖는 OLED가 증명되었다. 그 전체를 참고로 인용하는 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")] 참조. 인광은 참고로 인용하는 미국 특허 제7,279,704호 컬럼 5-6에 더욱 상세히 설명되어 있다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 도시한다. 도면은 반드시 실제 비율로 그린 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(160) 및 제2 전도층(164)을 갖는 복합 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 층을 순서대로 증착시켜 제작할 수 있다. 이들 다양한 층의 특성 및 기능 뿐 아니라 예시적 재료는 참고로 인용하는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 더욱 상세히 설명되어 있다.
이들 층 각각에 대한 추가의 예가 입수 가능하다. 예컨대, 가요성 및 투명성 기판-애노드 조합은 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 개시된 바의, 몰 비 50:1의 F.sub.4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 발광성 재료 및 호스트 재료의 예는 그 전체를 참고로 인용하는 Thompson 등에게 허여된 미국 특허 제6,303,238호에 개시되어 있다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 개시된 바의, 몰 비 1:1의 Li로 도핑된 BPhen이다. 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제5,703,436호 및 동 제5,707,745호는 투명성, 전기 전도성, 스퍼터 증착된 ITO 층이 중첩된 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 복합 캐소드를 비롯한 캐소드의 예를 개시한다. 차단층의 이론 및 용도가 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 제2003/0203980호에 더욱 상세히 설명되어 있다. 주입층의 예는 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2004/0174116호에 제공되어 있다. 보호층의 설명은 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2004/0174116호에서 찾을 수 있다.
도 2는 반전 OLED(200)를 도시한다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 층을 순서대로 증착시켜 제작할 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성은 애노드 위에 캐소드를 배치하며 소자(200)가 애노드(230) 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 소자(200)를 "반전" OLED로 지칭할 수 있다. 소자(100)에 대해 기재된 것들과 유사한 재료를 소자(200)의 해당 층에 사용할 수 있다. 도 2는 일부 층을 소자(100)의 구조로부터 어떻게 생략되는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 2에 도시된 간단한 층상 구조는 비제한적인 예로서 제공한 것이고, 매우 다양한 다른 구조와 관련하여 본 발명의 구체예를 이용할 수 있음을 이해해야 한다. 기재된 특정 재료 및 구조는 당연히 예시적인 것이고, 다른 재료 및 구조를 이용할 수 있다. 상이한 방식으로 설명된 다양한 층을 조합하여 기능성 OLED를 달성할 수 있거나, 또는 전체적으로 설계, 성능 및 비용 인자를 기준으로 하여 층을 생략할 수 있다. 특정 기재하지 않은 다른 층도 포함될 수 있다. 이들 특정 기재된 것 외의 재료를 사용할 수 있다. 본 명세서에 기재된 예 중 다수는 다양한 층이 단일 재료를 포함하는 것으로서 기재하였지만, 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 더욱 일반적으로 혼합물과 같은 재료의 조합을 사용할 수 있음을 이해해야 한다. 또한, 층은 다양한 부층(sublayer)을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 다양한 층에 제공된 명칭은 엄격하게 한정하려는 것이 아니다. 예컨대, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 발광층(220)에 정공을 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재할 수 있다. 일구체예에서, OLED를 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재할 수 있다. 이 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나, 또는 예컨대 도 1 및 도 2에 대해 기재된 바와 같이 상이한 유기 재료의 다중 층을 더 포함할 수 있다.
그 전체를 참고로 인용하는 Friend 등에게 허여된 미국 특허 제5,247,190호에 개시된 바의 중합체 재료를 포함하는 OLED(PLED)와 같은 특정 기재되지 않은 구조 및 재료도 사용할 수 있다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예컨대 그 전체를 참고로 인용하는 Forrest 등에게 허여된 미국 특허 제5,707,745호에 기재된 바와 같이 적층할 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 2에 도시된 간단한 층상 구조로부터 벗어날 수도 있다. 예컨대, 기판은 그 전체를 참고로 인용하는 Forrest 등에게 허여된 미국 특허 제6,091,195호에 기재된 바와 같은 메사 구조, 및/또는 Bulovic 등에게 허여된 미국 특허 제5,834,893호에 기재된 바와 같은 피트 구조와 같은 아웃커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사 표면을 포함할 수 있다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 구체예의 층 중 임의의 것은 임의의 적절한 방법에 의해 증착시킬 수 있다. 유기층에 대해, 바람직한 방법은 열 증발, 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기재된 바와 같은 잉크젯, 그 전체를 참고로 인용하는 Forrest 등에게 허여된 미국 특허 제6,337,102호에 기재된 바와 같은 유기 증기 상 증착(OVPD), 및 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 출원 제10/233,470호에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 인쇄에 의한 증착(OVJP)을 포함한다. 다른 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 다른 용액 기초 공정을 포함한다. 용액 기초 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기에서 실시한다. 다른 층에 대해, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은 마스크를 통한 증착, 그 전체를 참고로 인용하는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 및 잉크젯 및 OVJD와 같은 증착 방법의 일부와 관련된 패턴화를 포함한다. 다른 방법도 이용할 수 있다. 증착될 재료는 특정 증착 방법과 상용성이 있도록 변경할 수 있다. 예컨대, 분지쇄형 또는 비분지쇄형이고 바람직하게는 3개 이하의 탄소 원자를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기를 소분자에 사용하여 이들의 용액 가공을 거치는 능력을 강화시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20 개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 재료는 대칭 구조를 갖는 것들보다 용액 가공성이 양호할 수 있는데, 비대칭 재료는 재결정화되는 경향이 더 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공을 거치는 능력을 강화시킬 수 있다.
본 발명의 구체예에 따라 제작된 소자를 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고 게시판, 내부 또는 외부 조명용 광 및/또는 신호, 헤드업 디스플레이(heads up display), 완전 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화, 휴대 전화, 개인 휴대 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 운송 수단, 대면적 벽, 영화관 또는 스튜디오 스크린 또는 싸인을 비롯한 매우 다양한 소비자 제품에 삽입할 수 있다. 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 비롯한 다양한 제어 기전을 이용하여 본 발명에 따라 제작된 소자를 제어할 수 있다. 다수의 소자는 18 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20 내지 25℃)과 같은 인간에게 편안한 온도 범위에서 사용하도록 의도된다.
본 명세서에 기재된 재료 및 구조는 OLED 이외의 소자에 응용될 수 있다. 예컨대, 유기 태양 전지 및 유기 광 검출기와 같은 다른 광전자 소자가 재료 및 구조를 이용할 수 있다. 더욱 일반적으로, 유기 트랜지스터와 같은 유기 소자가 재료 및 구조를 이용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 복소환 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제7,279,704호 컬럼 31-32에 정의되어 있다.
(도 3에 도시된) 이종 이리듐 착체를 포함하는 신규한 화합물이 제공된다. 특히, 착체는 2개의 페닐피리딘 리간드 및 하기 화학식 II의 구조를 갖는 1개의 리간드를 갖는다.
화학식 II
화학식 II의 구조를 갖는 리간드는 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 디벤조보롤 또는 디벤조셀레노펜에 결합된(본 명세서에서는 "피리딜 벤조 치환됨"으로도 지칭됨) 피리딘으로 구성된다. 이들 화합물은 발광층 내 발광 도펀트로서 유기 발광 소자에 유리하게 사용될 수 있다.
2 또는 3 개의 피리딜 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸 및 플루오렌 리간를 포함하는 이리듐 착체가 보고되어 있다. 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 내 페닐기를 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸 및 플루오렌 기로 대체함으로써, 생성되는 착체의 HOMO-LUMO 에너지 수준, 광물리적 특성 및 전자 특성에 상당히 영향을 미칠 수 있다. 녹색 내지 적색에 이르는 다양한 방출 컬러는 피리딜 디벤조 치환된 리간드의 상이한 조합을 갖는 착체(즉, 비스 및 트리스 착체)를 사용하여 달성하였다. 그러나, 기존 착체는 실질적인 제한이 있을 수 있다. 예컨대, 이들 유형의 리간드(예, 피리딜 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸) 중 2 또는 3 개를 갖는 이리듐 착체는 분자량이 크며, 이는 종종 높은 승화 온도를 초래한다. 일부 경우, 이들 착체는 증가된 분자량으로 인해 비승화성이 될 수 있다. 예컨대, 승화 시도 동안 트리스(2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘)이리듐(III)이 분해되었다. 추가로, 피리딜 플루오렌 리간드를 포함하는 공지된 화합물은 감소된 안정성을 가질 수 있다. 플루오렌 기(예, C=O 및 CRR')는 리간드 구조 내 공액을 파괴하여 전자 안정화능을 감소시킨다. 따라서, 피리딜 디벤조 치환된 리간드(예, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 디벤조보롤 및 디벤조셀레노펜)의 유리한 특성 및 비교적 낮은 승화 온도를 갖는 화합물이 요망된다.
추가로, 화학식 II의 리간드 중 2 또는 3 개를 갖는 이리듐 착체는 분자량이 크고 분자간 상호 작용이 더 강하여, 종종 높은 승화 온도를 초래한다. 일부 경우, 이들 착체는 증가된 분자량 및 강한 분자간 상호 작용으로 인해 비승화성이 될 수 있다.
본 명세서에 신규한 이종 이리듐 착체가 제공된다. 착체는 화학식 II의 구조를 갖는 피리딜 디벤조 치환된 리간드를 포함한다. 특히, 신규한 이종 착체는 단일 피리딜 디벤조 치환된 리간드를 포함하며, 여기서 리간드는 O, S, N, Se 또는 B를 포함하고(즉, 리간드는 피리딜 디벤조푸란, 피리딜 디벤조티오펜, 피리딜 카르바졸, 피리딜 디벤조셀레노펜 또는 피리딜 디벤조보롤임) 2개의 페닐피리딘 리간드를 포함한다. 본 명세서에 개시된 이종 화합물 중 리간드의 특정 조합의 결과, 이들 화합물은 개선된 광화학적 및 전기적 특성 뿐 아니라, 개선된 소자 제조성 모두를 제공할 수 있다. 특히, 화학식 II의 디벤조 치환된 피리딘 리간드 중 하나만을 포함시킴으로써, 본 명세서에 제공된 착체는 아마도 (감소된 분자량 및/또는 더 약한 분자간 상호 작용과 상호 관련된) 더 낮은 승화 온도를 가질 것이다. 추가로, 이들 화합물은 개선된 안정성, 효율 및 좁은 선폭과 같은 피리딜 디벤조 치환된 리간드와 관련된 이점 모두를 유지시킨다. 따라서, 이들 화합물은 개선된 유기 발광 소자 및 이러한 소자를 포함하는 개선된 상업적 제품을 제공하는 데에 사용할 수 있다. 특히, 이들 화합물은 적색 및 녹색 인광성 유기 발광 소자(PHOLED)에 특히 유용할 수 있다.
이전에 언급한 바와 같이, 화학식 II의 리간드를 포함하는 비스 또는 트리스 이리듐 착체는 착체의 높은 승화 온도로 인해 실제 사용에서는 제한을 받을 수 있다. 그러나, 본 발명의 화합물은 소자 제조성을 개선시킬 수 있는 더 낮은 승화 온도를 갖는다. 하기 표 1은 본 명세서에 제공된 몇 가지 화합물 및 상당하는 비스 또는 트리스 착체에 대한 승화 온도를 제공한다. 예컨대, 화합물 1은 승화 온도가 243℃인 반면, 상당하는 트리스 착체는 승화에 실패한다. 추가로, 3개의 피리딜 디벤조 치환된 리간드를 포함하는 다른 트리스 착체(즉, 피리딜 디벤조티오펜을 포함하는 트리스 착체)는 승화에 실패한다.
따라서, 본 명세서에 제공된 화합물은 이전에 보고된 비스 및 트리스 화합물에 비해 개선된 소자 제조를 가능하게 할 수 있다.
일반적으로, 디벤조 치환된 피리딘 리간드는 페닐피리딘 리간드보다 낮은 삼중항 에너지를 가질 것으로 예상되고, 결과적으로 디벤조 치환된 피리딘 리간드는 화합물의 방출 특성을 제어할 것으로 예상된다. 따라서, 디벤조 치환된 피리딘 리간드의 개질을 이용하여 화합물의 방출 특성을 조정할 수 있다. 본 명세서에 개시된 화합물은 헤테로 원자(예, O, S 또는 NR)를 포함하고 임의로 R1 및 R4 위치에서 화학적 기로 추가로 치환된 디벤조 치환된 피리딘 리간드를 포함한다. 따라서, 화합물의 방출 특성은 디벤조 치환된 피리딘 리간드 상에 존재하는 치환기를 변경하고 및/또는 특정 헤테로 원자를 선택하여 조정할 수 있다.
본 명세서에 기재된 화합물은 하기 화학식 I의 이종 이리듐 착체를 포함한다:
화학식 I
화학식 I의 화합물의 특징부는 하기 화학식 II의 구조를 갖는 하나의 리간드 및 추가의 치환기를 가질 수 있는 2개의 페닐피리딘 리간드를 포함하는 것을 포함하며, 여기서 모든 리간드는 Ir에 배위된다:
화학식 II
X는 NR, O, S, BR 및 Se로 구성된 군에서 선택된다. R은 수소 및 알킬에서 선택된다. R1, R2, R3 및 R4는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고; R1, R2, R3 및 R4 각각은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다.
다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택된다.
본 명세서에서 사용되는 바의 용어 "아릴"은 페닐피리딘 리간드의 페닐 고리에 융합되지 않은 탄소 원자 또는 헤테로 원자를 포함하는 아릴을 지칭한다(즉, 아릴은 비융합 아릴임). 본 명세서에서 사용되는 바의 용어 "아릴"은 단일 고리 기 및 다중환 고리 시스템을 포함한다. 다중환 고리는 2개의 탄소가 2개의 인접 고리에 의해 공유되는(고리는 "융합됨") 2 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서 고리 중 1 이상은 방향족이며, 예컨대 다른 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 복소환 및/또는 헤테로아릴이다. 추가로, 아릴기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 환식 아미노, NO2 및 OR에서 선택되는 1 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. "아릴"은 또한 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로 방향족 기와 같은 헤테로아릴, 예컨대 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등을 포함한다. 이는 2개의 원자가 2개인 인접한 고리에 의해 공유되는(고리는 "융합됨") 2 이상의 고리를 갖는 다환 헤테로 방향족 시스템을 포함하며, 여기서 고리 중 하나는 헤테로 아릴이고, 예컨대 다른 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 복소환 및/또는 헤테로아릴이다. 추가로, 헤테로아릴기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 환식 아미노, NO2 및 OR에서 선택되는 1 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. 예컨대, R1, R2, R3 및/또는 R4는 페닐피리딘의 페닐 고리에 사용되는 않는 헤테로아릴을 비롯한 아릴일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바의 용어 "알킬"은 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼을 모두 포함한다. 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 환식 아미노, NO2 및 OR(식 중, 각각의 R은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴에서 선택됨)에서 선택되는 1 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. 바람직하게는, 화합물을 승화성으로 만들고 및/또는 승화 온도를 감소시키기 위해, 화학식 I의 R1, R2, R3 및/또는 R4 위치의 알킬은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다(예, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 이소부틸).
일반적으로, 본 명세서에 제공된 화합물은 승화 온도가 이전에 보고된 화합물에 비해 비교적 낮다. 따라서, 이들 신규한 화합물은 다른 유리한 특성 중에서도 개선된 소자 제작성을 제공한다. 또한, R1, R2, R3 및 R4가 더 작은 치환기에서 선택되는 화학식 I의 이종 화합물이 특히 유리할 수 있는 것으로 여겨진다. 더 작은 치환기는 예컨대 수소 또는 알킬을 포함한다. 특히, 치환기 R1, R2, R3 및/또는 R4가 더 작은 치환기에서 선택되는 화합물은 더욱 더 낮은 승화 온도를 가져서, 화학식 II의 구조를 갖는 리간드에 의해 제공되는 소정 특성(예컨대 개선된 안정성 및 수명)을 유지하면서 제조성을 추가로 개선시킬 수 있을 것으로 여겨진다.
일반적으로, 화학식 I의 제공된 화합물은 R1, R2, R3 및 R4가 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택되도록 하는 치환기를 갖는다. 바람직하게는, 임의의 알킬은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 분자량을 최소화시키고 이에 따라 승화 온도를 낮추기 위해, 화학식 II의 구조를 갖는 리간드 상에 더 작은 치환기를 갖는 화합물이 바람직하다. 바람직하게는, R1 및 R4는 독립적으로 수소 및 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬로 구성된 군에서 선택되며; 더욱 바람직하게는, R1 및 R4는 독립적으로 수소 및 메틸로 구성된 군에서 선택된다.
유사한 이유에서, 페닐피리딘 리간드 상에 존재하는 더 작은 치환기를 갖는 화합물이 바람직하다. 추가로, 페닐피리딘 리간드는 착체의 방출에 덜 기여하는 것으로 여겨진다. 또한, 착체는 페닐피리딘 리간드 중 2개를 포함하여, 페닐피리딘 리간드 상에 존재하는 치환기는 착체의 전반적인 분자량에 더 기여한다. 적어도 이러한 이유로, 바람직하게는 R2 및 R3은 독립적으로 수소 및 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬에서 선택되고; 더욱 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소 및 메틸에서 선택되며; 가장 바람직하게는, R2 및 R3은 수소이다.
분자간 상호 작용을 감소시킬 수 있는 알킬 및 아릴 치환기를 갖는 화합물도 바람직하다.
다른 측면에서, 바람직하게는 R2 및 R3은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴에서 선택되고; 더욱 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 메틸 및 페닐에서 선택되며; 가장 바람직하게는, R2 및 R3은 수소이다.
승화 온도를 감소시키고 소자 제작성을 개선하기 위해, 착체의 전반적인 분자량이 낮은 화합물이 바람직하다. 이를 위해, 모든 치환기가 비교적 작은 화합물이 바람직하다. 일측면에서, 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 및 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬로 구성된 군에서 선택되고; 더욱 바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소 및 메틸로 구성된 군에서 선택되며; 가장 바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4는 수소이다.
다른 측면에서, 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택되고; 더욱 바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 및 페닐로 구성된 군에서 선택되며; 가장 바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4는 수소이다.
상기 논의된 바와 같이, X는 또한 BR일 수 있다. 바람직하게는, R은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 이전 논의된 것과 유사한 이유로, 치환된 리간드의 카르바졸 부분 상의 더 작은 알킬기(즉, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬)는 아마도 착체의 승화 온도를 낮추어 소자 제작성을 개선할 것이다.
특정 이종 이리듐 착체도 제공된다. 일측면에서, 하기 화학식 III의 이종 이리듐 착체가 제공된다:
화학식 III
다른 측면에서, 하기 화학식 IV의 이종 이리듐 착체가 제공된다:
화학식 IV
또 다른 측면에서, 하기 화학식 V의 이종 이리듐 착체가 제공된다:
화학식 V
이종 이리듐 착체의 특정 예가 제공되며, 이는 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함한다:
이종 이리듐 착체의 추가의 특정 예가 제공되며, 이는 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함한다:
이종 이리듐 착체은 화합물 1 내지 화합물 108로 구성된 군에서 선택될 수 있다.
X가 O, S 및 NR에서 선택되는 화학식 I의 화합물이 특히 유리할 수 있다. 이론에 의해 구속하려는 것은 아니지만, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸 부분을 포함하는 리간드(즉, X는 O, S 또는 NR임)의 방향성이 개선된 화합물 안정성 및 개선된 소자를 초래할 수 있는 전자 비편재화를 제공하는 것으로 여겨진다. 또한, X가 O인 화합물이 X가 S 또는 NR인 화합물보다 더욱 바람직할 수 있는 것으로 여겨진다. 다수의 경우, 디벤조푸란 함유 화합물 및 이러한 화합물을 포함하는 소자는 특히 바람직한 특성을 나타낸다.
일측면에서, X가 O인 화합물이 제공된다. X가 O인 예시적인 화합물은 화합물 1-12를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. X가 O인 화합물이 특히 바람직할 수 있는데, 이는 적어도 이들 화합물이 소정 특성을 갖는 소자를 생성시킬 수 있기 때문이다. 예컨대, 이들 화합물은 개선된 효율 및 긴 수명을 갖는 소자를 제공할 수 있다. 추가로, 이들 화합물의 감소된 승화 온도도 이러한 바람직한 소자의 개선된 제조성을 가져올 수 있다.
X가 O인 추가의 예시적인 화합물이 제공되며, 이는 화합물 37-60을 포함하며, 이에 한정되지 않는다. 화합물 1-12 및 37-60은 개선된 효율, 수명 및 제조성을 갖는 소자를 제공할 수 있다.
다른 측면에서, X가 S인 화합물이 제공된다. X가 S인 예시적인 화합물은 화합물 13-24를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 피리딜 디벤조푸란 리간드를 포함하는 이들 화합물도 양호한 특성을 나타내는 소자에 사용할 수 있다. 예컨대, X가 S인 화합물은 개선된 안정성 및 제조성을 갖는 소자를 제공할 수 있다.
X가 S인 추가의 예시적인 화합물이 제공되며, 이는 화합물 61-84를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 화합물 13-24 및 61-84는 개선된 안정성 및 제조성을 갖는 소자를 제공할 수 있다.
또 다른 측면에서, X가 NR인 화합물이 제공된다. X가 NR인 예시적인 화합물은 화합물 25-36을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 피리딜 카르바졸 리간드를 포함하는 이들 화합물은 또한 개선된 효율과 같은 양호한 특성을 갖는 소자를 제공하는 데에 사용할 수 있다.
X가 NR인 추가의 예시적인 화합물은 화합물 85-108을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 화합물 26-36 및 85-108은 개선된 효율을 갖는 소자를 제공할 수 있다.
추가로, 유기 발광 소자도 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 여기서 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함한다. X는 NR, O, S, BR 및 Se로 구성된 군에서 선택된다. R은 수소 및 알킬에서 선택된다. 바람직하게는, R은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다. R1, R2, R3 및 R4는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. R1, R2, R3 및 R4 각각은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다. 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 및 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬로 구성된 군에서 선택된다. 화학식 I의 화합물에 바람직한 것으로 기재된 치환기 및 헤테로 원자의 선택은 또한 화학식 I의 화합물을 포함하는 소자에 사용하기에 바람직하다. 이들 선택은 X, R, R1, R2, R3 및 R4에 대해 기재된 것들을 포함한다.
다른 측면에서, R1, R2, R3 및 R4 각각은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택된다. 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택된다.
특히, 화합물이 화합물 1-36으로 구성된 군에서 선택되는 소자가 제공된다.
또한, 화합물 37-108로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함하는 소자가 제공된다. 또한, 제공된 소자는 화합물 1-108로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다.
일측면에서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물은 발광 도펀트이다. 유기층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 바람직하게는, 호스트는 트리페닐렌 부분 및 디벤조티오펜 부분을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
상기 화학식에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 및 R'6은 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있다. R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 및 R'6 각각은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다.
상기 논의된 바와 같이, 본 명세서에 제공된 이종 화합물은 개선된 수명, 안정성 및 제조성와 같은 바람직한 특성을 갖는 소자를 제공하기 위해 유기 발광 소자에 유리하게 사용할 수 있다.
소자를 포함하는 소비자 제품도 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드 및 유기층을 더 포함한다. 유기층은 화학식 I의 이종 이리듐 착체를 더 포함한다.
유기 발광 소자 내 특정 층에 유용한 것으로 본 명세서에 기재된 재료는 소자에 존재하는 매우 다양한 다른 재료와 함께 사용할 수 있다. 예컨대, 본 명세서에 개시된 발광성 도펀트는 매우 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층과 함께 사용할 수 있다. 하기에 언급 또는 기재된 재료는 본 명세서에 개시된 화합물과 조합시 유용할 수 있는 재료의 비한정적인 예이며, 당업자는 조합시 유용할 수 있는 다른 재료를 확인하기 위해 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본 명세서에 개시된 재료 외에 및/또는 이와 함께, 다수의 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 도펀트 재료, 여기자/정공 차단층 재료, 전자 수송 및 전자 주입 재료를 OLED에 사용할 수 있다. 본 명세서에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용할 수 있는 재료의 비제한적인 예를 하기 표 2에 기재한다. 표 2는 재료의 비제한적인 부류 및 각각의 부류에 대한 화합물의 비제한적인 예, 및 재료를 개시하는 참고 문헌을 기재한다.
실험
화합물 예
실시예 1. 화합물 1의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성. 4-디벤조푸란보론산(5.0 g, 23.6 mmol), 2-클로로피리딘(2.2 g, 20 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시비페닐-2-일)포스핀(S-Phos)(0.36 g, 0.8 mmol) 및 인산칼륨(11.4 g, 50 mmol)을 100 ㎖의 톨루엔 및 10 ㎖의 물과 혼합하였다. 질소를 30 분 동안 혼합물에 직접 버블링하였다. 다음으로, Pd2(dba)3을 첨가하고(0.18 g, 0.2 mmol), 혼합물을 8 시간 동안 질소 분위기 하에서 가열 환류시켰다. 혼합물을 냉각시키고, 유기층을 분리하였다. 유기층을 염수로 세정하고, 황산마네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 증발시켜 잔류물을 얻었다. 잔류물을 디클로로메탄으로 용리하면서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 4.5 g의 소정 생성물을 정제 후 얻었다.
화합물 1의 합성. 이리듐 트리플레이트 전구체(0.97 g, 1.4 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(1.0 g, 4.08 mmol)을 50 ㎖의 에탄올 중에서 혼합하였다. 혼합물을 질소 분위기 하에서 24 시간 동안 가열 환류시켰다. 환류 동안 침전이 형성되었다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 생성물을 메탄올 및 헥산으로 세정하였다. 고체를 디클로로메탄에 용해시키고, 1:1의 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 컬럼에 의해 정제하였다. 컬럼 정제 후 0.9 g의 순수한 생성물을 얻었다(HPLC 순도: 99.9%)
실시예 2. 화합물 2의 합성
3-니트로디벤조푸란의 합성. 250 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에서 80 ㎖의 트리플루오로아세트산에 디벤조푸란(7.06 g, 42 mmol)을 첨가하고, 실온에서 격렬하게 교반하여 내용물을 용해시켰다. 그 다음, 용액을 얼음 위에서 냉각시키고, 20 ㎖의 트리플루오로아세트산 중 1.2 당량의 70% HNO3(4.54 g, 50.40 mmol)을 교반된 용액에 천천히 부었다. 30 분 동안 교반한 후, 플라스크로부터의 내용물을 150 ㎖의 빙수에 붓고, 추가 15 분 동안 교반하였다. 그 다음, 회백색 침전을 여과하고, 최종적으로 2M NaOH 및 물로 세정하였다. 그 다음, 습윤 재료를 1.5 ℓ 비등 에탄올로부터 연황색 결정의 형태로 재결정화시켰다. 7.2 g의 생성물을 단리하였다.
3-아미노디벤조푸란의 합성. 3-니트로디벤조푸란(6.2 g, 29.08 mmol)을 360 ㎖의 아세트산에틸에 용해시키고, 질소 가스를 용액에 통과시켜 5 분 동안 탈기시켰다. 500 ㎎의 Pd/C를 용액에 첨가하고, 내용물을 60 psi 압력에서 수소화시켰다. 수소화 장치 내 압력이 15 분 동안 60 psi에서 안정화될 때가지 반응물을 방치하였다. 그 다음, 반응 내용물을 작은 셀라이트 패드를 통해 여과하여, 회백색 생성물을 얻었다(5.3 g, 28.9 mmol).
3-브로모디벤조푸란의 제조. NaNO2(2.21 g, 32.05 mmol)를 0℃로 유지시킨 원뿔형 플라스크에서 20 ㎖의 진한 황산에 용해시켰다. 그 다음, 온도가 5 내지 8℃ 이상으로 절대 올라가지 않도록, 최소 부피의 빙초산 중 2-아미노디벤조푸란(5.3 g, 28.9 mmol)의 용액을 플라스크에 천천히 첨가하고, 혼합물을 추가 1.5 시간 동안 0℃에서 교반하였다. 100 ㎖의 에테르를 교반된 혼합물에 첨가하자, 상당하는 디아조 염의 침전이 즉시 침강하였다. 갈색 디아조 염을 즉시 여과하고, 150 ㎖의 48% HBr 중 CuBr(6.25 g, 43.5 mmol)을 담은 플라스크로 옮겼다. 그 다음, 플라스크를 64℃로 유지된 수조에 넣고, 2 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 암색 반응 내용물을 여과하고, 침전을 물로 2 회 세정하였다. 그 다음, 단리된 고체를 5-10% DCM/헥산으로 실리카 겔 컬럼 상에서 플래슁하여 4.79 g의 최종 화합물을 얻었다.
2-(디벤조[b,d]푸란-3-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란의 합성. 3-브로모디벤조푸란(4.79 g, 19.39 mmol), 비스피나콜레이토이붕소(6.4 g, 25.2 mmol), KOAc(7.61 g, 77.54 mmol)를 둥근 바닥 플라스크에서 100 ㎖의 디옥산에 첨가하였다. 질소 가스를 버블링시키면서 내용물을 30 분 동안 탈기시키고, Pd(dppf)2Cl2(158 mg, 0.019 mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 추가 10 분 동안 탈기시킨 후, 반응 혼합물을 80℃로 가열하고, 밤새 교반하였다. 그 다음, 반응 플라스크를 실온으로 냉각시키고, 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 그 다음, 진한 갈색 용액을 염소와 아세트산에틸 사이에 분배하였다. 유기층을 수집하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 과잉의 용매를 진공 하에서 증발시켰다. 갈색 고체를 그다음 실리카 겔 컬럼에 로딩하고, 5% 아세트산에틸/헥산/0.005% 트리에틸아민으로 빠르게 플래슁하여 5.08 g의 최종 생성물을 얻었다.
2-(디벤조푸란-3-일)피리딘의 합성. 디벤조푸란 보로네이트 에스테르(5.85 g, 20 mmol), 2-브로모피리딘(2.93 mL, 30 mmol), 30 ㎖의 2 M Na2CO3(60 mmol)을 500 ㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에서 200 ㎖의 톨루엔/에탄올(1:1) 중에 슬러리화시키고, 질소 가스를 버블링시키면서 30 분 동안 탈기시켰다. Pd(dppf)2Cl2(160 mg, 0.2 mmol)를 슬러리에 첨가하고, 추가 10 분 동안 탈기를 계속 하였다. 그 다음, 반응 내용물을 밤새 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 소형 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 갈색 2상 용액을 그 다음 염수와 아세트산에틸 사이에 분배하였다. 유기층을 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 과잉의 용매를 진공 하에서 제거하였다. 이전 단계로부터의 잔류물을 실리카 겔 컬럼에 건조 로딩하고, 5-8% 아세트산에틸/헥산으로 용리시켜 4.3 g의 최종 생성물을 얻었다.
화합물 2의 합성. 이리듐 트리플레이트 전구체(2.8 g, 3.9 mmol), 2-(디벤조푸란-3-일)피리딘(4 g, 16.3 mmol)을 100 ㎖의 에탄올 중에서 밤새 환류시켰다. 밝은 황색 침전을 여과하고, 건조시키고, 실리카 겔 컬럼에 건조 로딩하였다. 3:2 DCM/헥산으로 용리 후 210 ㎎의 최종 화합물을 단리하였다.
실시예 3. 화합물 4의 합성
화합물 4의 합성. 이리듐 트리플레이트 전구체(1.6 g, 2.2 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(1.6 g, 6.5 mmol)을 50 ㎖의 에탄올 중에서 혼합하였다. 혼합물을 질소 분위기 하에서 24 시간 동안 가열 환류시켰다. 환류 동안 침전이 형성되었다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 생성물을 메탄올 및 헥산으로 세정하였다. 고체를 디클로로메탄에 용해시키고, 1:1의 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 컬럼에 의해 정제하였다. 1.4 g의 순수한 생성물을 컬럼 정제 후 얻었다.
실시예 4. 화합물 10의 합성
4-메틸-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성. 4-디벤조푸란보론산(5.0 g, 23.6 mmol), 2-클로로-4-메틸피리딘(2.6 g, 20 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시비페닐-2-일)포스핀(S-Phos)(0.36 g, 0.8 mmol) 및 인산칼륨(11.4 g, 50 mmol)을 100 ㎖의 톨루엔 및 10 ㎖의 물 중에서 혼합하였다. 30 분 동안 질소를 혼합물에 직접 버블링시켰다. 다음으로, Pd2(dba)3을 첨가하고(0.18 g, 0.2 mmol), 혼합물을 8 시간 동안 질소 분위기 하에서 가열 환류시켰다. 혼합물을 냉각시키고, 유기층을 분리하였다. 유기층을 염수로 세정하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 증발시켜 잔류물을 얻었다. 잔류물을 디클로로메탄으로 용리하면서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 4.7 g의 소정 생성물을 정제 후 얻었다.
화합물 10의 합성. 이리듐 트리플레이트 전구체(2.0 g, 2.7 mmol) 및 4-메틸-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(2.1 g, 8.1 mmol)을 60 ㎖의 에탄올 중에서 혼합하였다. 혼합물을 24 시간 동안 질소 분위기 하에서 가열 환류시켰다. 환류 동안 침전이 형성되었다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 생성물을 메탄올 및 헥산으로 세정하였다. 고체를 디클로로메탄에 용해시키고, 1:1의 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 컬럼에 의해 정제하였다. 컬럼 정제 후 1.6 g의 순수한 생성물을 얻었다.
실시예 5. 화합물 29의 합성
4'-브로모-2-니트로비페닐의 합성. o-요오도니트로벤젠(9.42 g, 37.84 mmol), 4-브로모벤젠보론산(7.6 g, 37.84 mmol), 탄산칼륨(21 g, 151.36 mmol)을 190 ㎖의 DME/물(3:2) 용액에 첨가하고, 30 분 동안 탈기시켰다. Pd(PPh3)4(437 mg, 0.38 mmol)를 질소 분위기 하에서 슬러리에 첨가하고, 슬러리를 추가 5 분 동안 탈기시켰다. 반응물을 6 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 플라스크의 내용물을 셀라이트 패드를 통해 여과하고, 아세트산에틸과 염수 사이에 분배하였다. 유기 상을 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에서 증발시켰다. 미정제 황색 오일을 5% 아세트산에틸/헥산을 사용하여 실리카 겔 상에서 플래슁하였다. 최종 화합물을 무색 오일로서 단리하였다(9.8 g, 35.4 mmol).
2-브로모-9H-카르바졸의 합성. 4'-브로모-2-니트로비페닐(9.8 g, 35.4 mmol)을 30 ㎖의 트리에틸포스파이트로 밤새 환류시켰다. 실온으로 용액을 냉각시킨 후, 40 ㎖의 6(N) HCl을 천천히 이에 첨가하고, 3 시간 동안 80℃로 가열하였다. 산 용액을 진한 NaOH로 불충분하게 중화시키고, 산 용액의 나머지를 고상 Na2CO3으로 중화시켰다. 혼탁 용액을 아세트산에틸(500 ㎖)로 3 회 추출하였다. 합한 유기층을 진공 하에서 증발시키고, 미정제물을 실리카 겔(15% 내지 30% 아세트산에틸/헥산) 상에서 플러슁하였다. 4.1 g의 최종 화합물을 회백색 고체로서 단리하였다.
2-브로모-9-이소부틸-9H-카르바졸의 합성. 2-브로모-9H-카르바졸(4.1 g, 16.74 mmol)을 DMF에 용해시켰다. 교반된 용액에 NaH(1.8 g, 75.5 mmol)를 3 부분으로 천천히 첨가하였다. 브롬화이소부틸(4.8 ㎖, 43.2 mmol)을 교반된 슬러리에 첨가하고, 20 분 동안 기다린 후, 4 시간 동안 60℃로 승온시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 포화 NH4Cl 용액을 적가하면서 주의깊게 급냉시켰다. 그 다음, 내용물을 염수와 아세트산에틸 사이에 분배하였다. 유기층을 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에서 증발시켰다. 미정제 생성물을 10% 아세트산에틸/헥산으로 실리카 겔 상에서 플래슁하였다. 최종 생성물(4.45 g, 14.8 mmol)을 백색 고체로서 단리하였다.
9-이소부틸-2-피나콜붕소-9H-카르바졸의 합성. 2-브로모-9-이소부틸-9H-카르바졸(4.45 g, 14.78 mmol), 비스붕소피나콜레이트(4.7 g, 18.5 mmol), 아세트산칼륨(5.8 g, 59.1 mmol)을 75 ㎖의 무수 톨루엔 중에 취하고, 30 분 동안 탈기시켰다. Pd2dba3(362 mg, 0.443 mmol)을 질소 분위기 하에서 슬러리에 첨가하고, 슬러리를 추가 5 분 동안 탈기시켰다. 밤새 환류시킨 후, 반응 내용물을 냉각시키고, 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 톨루엔 용액을 물과 아세트산에틸 사이에 분배하였다. 유기층을 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 용매를 진공 하에서 증발시켰다. 고상 미정제물을 10% 아세트산에틸/헥산을 사용하여 실리카 겔에 의해 플래슁하였다. 단리된 고체를 133℃에서 쿠겔로(Kugelrohr) 증류시켜 미량의 비스붕소피나콜레이트를 제거하였다. 최종 생성물(4.77 g, 13.7 mmol)을 회백색 고체로서 단리하였다.
9-이소부틸-2-(피리딘-2-일)-9H-카르바졸의 합성. 9-이소부틸-2-피나콜붕소-9H-카르바졸(1.45 g, 4 mmol), 2-브로모피리딘(760 mg, 4.8 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(67 mg, 0.16 mmol), K3PO4·H2O(3.68 g, 16 mmol)를 9:1의 톨루엔 및 물의 40 ㎖의 혼합물에 첨가하였다. 내용물을 30 분 동안 탈기시킨 후, Pd2dba3(37 mg, 0.04 mmol)을 첨가하고, 추가 5 분 동안 탈기시켰다. 밤새 환류시킨 후, 반응 내용물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 여액을 물과 아세트산에틸 사이에 분배하였다. 유기층을 단리하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에서 증발시켰다. 그 다음, 미정제물을 10%-30% 아세트산에틸/헥산을 사용하여 실리카 겔 상에서 플래슁하여 프로토데보릴레이션(protodeborylation) 생성물을 제거하였다. 최종 화합물(620 mg, 2.1 mmol)을 백색 고체로서 단리하였다.
화합물 29의 합성. 이전 단계로부터의 카르바졸 리간드(620 mg, 2.1 mmol)를 에탄올에 용해시키고, 중간체-1을 질소 분위기 하에서 이에 첨가하였다. 그 다음, 용액을 밤새 환류시켰다. 진한 오렌지색 침전을 여과하고, 50% DCM/헥산으로 실리카 겔 상에서 플래슁하였다. 그 다음, 단리된 생성물을 승화시켜 310 ㎎의 99.7%의 순수한 생성물을 얻었다.
실시예 6. 화합물 7의 합성
화합물 7의 합성. 이리듐 트리플레이트 전구체(2.0 g, 2.7 mmol) 및 4-메틸-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(2.1 g, 8.1 mmol)을 60 ㎖의 에탄올 중에서 혼합하였다. 혼합물을 질소 분위기 하에서 24 시간 동안 가열 환류시켰다. 환류 동안 침전이 형성되었다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드를 통해 여과하였다. 생성물을 메탄올 및 헥산으로 세정하였다. 고체를 디클로로메탄에 용해시키고, 1:1의 디클로로메탄 및 헥산을 사용하여 컬럼에 의해 정제하였다. 컬럼 정제 후 1.0 g의 순수한 생성물을 얻었다.
실시예 7. 화합물 37의 합성
화합물 37의 합성. 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(5.0 g, 20.39 mmol) 및 이리듐 트리플레이트(5.0 g, 5.59 mmol)를 100 ㎖의 에탄올 및 메탄올의 1:1 용액과 함께 250 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 환류시켰다. 밝은 황색 침전을 얻었다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석시켰다. 셀라이트를 첨가하고, 반응 혼합물을 실리카 겔 마개를 통해 여과하였다. 마개를 에탄올(2×50 ㎖)로 세정한 후, 헥산(2×50 ㎖)으로 세정하였다. 실리카 겔 마개에 남은 생성물을 깨끗한 리시빙 플라스크에 디클로로메탄으로 용리하였다. 진공 하에서 디클로로메탄을 제거하고, 생성물을 디클로로메탄 및 이소프로판올의 조합으로부터 재결정화시켰다. 황색 고체를 여과하고, 메탄올로 세정한 후 헥산으로 세정하여 밝은 황색 결정성 생성물을 얻었다. 생성물을 톨루엔으로부터의 재결정화 후, 아세토니트릴로부터의 재결정화에 의해 추가로 정제하여 1.94 g(37.5% 수율)의 생성물을 HPLC에 의한 95.5% 순도로 얻었다.
소자 실시예
모든 실시예 소자는 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 800Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드는 10Å의 LiF 다음에 1000Å의 Al로 구성되었다. 모든 소자를 제작 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2) 내에 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 습기 게터(getter)를 패키지 내부에 삽입하였다.
본 발명의 화합물인 화합물 1, 2, 4, 7, 10 또는 29가 발광 도펀트이고 H1이 호스트인 특정 소자를 제공하였다. 소자 실시예 1-11의 유기 적층물은 ITO 표면으로부터 순차로 정공 주입층(HIL)으로서의 100Å의 E1, 정공 수송층(HTL)으로서의 300Å의 4,4'-비스-[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 7% 또는 10%의 본 발명의 화합물로 도핑된 300Å의 H1, 발광층(EML)으로서의 Ir 인광성 화합물, 차단층(BL)으로서의 50Å의 H1, 및 ETL1로서의 400Å의 Alq3(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)으로 구성되었다.
각각 E1 및 E2를 발광 도펀트로서 사용한 것 외에는, 비교예 1 및 2를 소자 실시예와 유사하게 제작하였다.
본 명세서에서 사용되는 바의 하기 화합물은 하기 구조를 가졌다:
소자 구조 및 소자 데이터를 하기 표 3 및 표 4에 정리하였다. 표 3은 소자 구조를 나타내고, 표 4는 소자에 대한 상당하는 측정된 결과를 나타낸다. Ex.는 실시예의 약어이다.
소자 실시예 1-11로부터, 녹색 인광성 소자 내 발광 도펀트로서의 본 발명의 화합물은 높은 소자 효율 및 더 긴 수명을 제공함을 알 수 있다. 특히, 화합물 1, 2, 7 및 29를 포함하는 소자의 수명 RT80%(실온에서 40 mA/㎠의 일정한 전류 밀도에서 이의 값의 80%로 붕괴되기까지의 초기 휘도 L0에 대한 시간으로 정의됨)는 산업 표준 발광 도펀트 Ir(ppy)3을 사용한 비교예 2에 대해 측정된 것보다 현저히 높았다. 추가로, 소자 실시예 1의 화합물 1은 높은 소자 효율(즉, 1000 cd/㎡에서 60 cd/A의 LE)을 달성하였으며, 이는 단일 치환된 피리딜 리간드를 포함하는 본 발명의 화합물(예, 피리딜 디벤조푸란)이 유효 녹색 전기 인광에 대해 충분히 높은 삼중항 에너지를 가짐을 시사한다.
추가의 소자 구조 및 소자 데이터를 하기에 요약한다. 소자 구조 및 소자 데이터를 하기 표 5 및 표 6에 요약한다. 표 5는 소자 구조를 나타내고, 표 6은 소자에 대한 상당하는 측정된 결과를 나타낸다. Ex.는 실시예의 약어이다.
본 명세서에서 사용되는 바의 하기 화합물은 하기 구조를 갖는다:
H2는 일본 도쿄 소재의 Nippon Steel Company(NSCC)로부터 NS60으로서 입수 가능한 화합물이다.
소자 실시예 12-21로부터, 녹색 인광성 소자 내 발광 도펀트로서의 본 발명의 화합물은 높은 효율 및 긴 수명을 제공함을 알 수 있다. 특히, 화합물 29 및 37을 포함하는 소자의 수명 RT80%(실온에서 40 mA/㎠의 일정한 전류 밀도에서 이의 값의 80%로 붕괴되기까지의 초기 휘도 L0에 대한 시간으로 정의됨)는 비교예에 대해 측정된 것보다 현저히 높았다. 특히, 소자 실시예 18의 화합물 29 및 소자 실시예 21의 화합물 37은 각각 740 시간 및 315 시간으로 측정되었다. 실시예 12에 나타난 바와 같이 H2에 화합물 1을 사용한 소자는 의외로 높은 효율 78.6 cd/A 및 긴 수명을 가졌다. 화합물 1이 H2에서 상당히 잘 작용하는 것이 의외였다. 추가로, 각각 소자 실시예 12, 15, 17, 19 및 20 내 화합물 1, 4, 7, 29 및 37은 높은 소자 효율을 달성하였고(즉, 1000 cd/㎡에서 60 cd/A를 초과하는 LE), 이는 단일 치환된 피리딜 리간드를 포함하는 본 발명의 화합물(예, 피리딜 디벤조푸란)이 유효 녹색 전기 인광에 대해 충분히 높은 삼중항 에너지를 가짐을 시사한다.
상기 데이터는 본 명세서에 제공된 이종 이리듐 착체가 인광성 OLED에 대한 우수한 발광 도펀트여서 개선된 제조성을 가질 수 있는 개선된 효율 및 더 긴 수명을 갖는 소자를 제공할 수 있음을 시사한다.
본 명세서에 기재된 다양한 구체예는 단지 예이며, 본 발명의 범위를 한정하려 하는 것이 아님을 이해해야 한다. 예컨대, 본 명세서에 기재된 재료 및 구조 중 다수를 본 발명의 범위에서 벗어나지 않는 다른 재료 및 구조로 대체할 수 있다. 따라서, 청구된 바의 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이 본 명세서에 기재된 특정 예 및 바람직한 구체예로부터의 변경을 포함할 수 있다. 본 발명이 작용하는 다양한 이론은 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (36)
- 하기 화학식 I의 이종(heteroleptic) 이리듐 착체를 포함하는 화합물:
화학식 I
상기 화학식에서,
X는 NR, O, S, BR 및 Se로 구성된 군에서 선택되고;
R은 수소 및 알킬에서 선택되며;
R1, R2, R3 및 R4는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
R1, R2, R3 및 R4 각각은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다. - 제1항에 있어서, R1 및 R4는 독립적으로 수소, 및 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R4는 독립적으로 수소 및 메틸로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 메틸 및 페닐로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R3은 수소인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 및 페닐로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4는 수소인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R은 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 III을 갖는 것인 화합물:
화학식 III
.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 IV를 갖는 것인 화합물:
화학식 IV
.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 V를 갖는 것인 화합물:
화학식 V
.
- 제1항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1항에 있어서, X는 O인 것인 화합물.
- 제16항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
. - 제16항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제16항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1항에 있어서, X는 S인 것인 화합물.
- 제20항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제20항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제20항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1항에 있어서, X는 NR인 것인 화합물.
- 제24항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제24항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제24항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 I의 이종 이리듐 착체를 포함하는 화합물을 더 포함하는 유기층
을 더 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자(first device):
화학식 I
상기 화학식에서,
X는 NR, O, S, BR 및 Se로 구성된 군에서 선택되고;
R은 수소 및 알킬에서 선택되며;
R1, R2, R3 및 R4는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
R1, R2, R3 및 R4 각각은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다. - 제28항에 있어서, 소비자 제품인 것인 소자.
- 제28항에 있어서, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 고리에 6개 이하의 원자를 갖는 아릴로 구성된 군에서 선택되는 것인 소자.
- 제28항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제28항에 있어서, 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제28항에 있어서, 유기층은 발광층이며, 하기 화학식 I의 화합물은 발광 도펀트인 것인 소자:
화학식 I
.
- 제28항에 있어서, 유기층은 호스트(host)를 더 포함하는 것인 소자.
- 제34항에 있어서, 호스트는 트리페닐렌 부분 및 디벤조티오펜 부분을 포함하는 것인 소자.
- 제35항에 있어서, 호스트는 하기 화학식을 갖는 것인 소자:
상기 화학식에서,
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 및 R'6은 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 및 R'6 각각은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 구성된 군에서 선택된다.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16247609P | 2009-03-23 | 2009-03-23 | |
| US61/162,476 | 2009-03-23 | ||
| US12/727,615 US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2010-03-19 | Heteroleptic iridium complex |
| US12/727,615 | 2010-03-19 | ||
| PCT/US2010/028134 WO2010111175A1 (en) | 2009-03-23 | 2010-03-22 | Heteroleptic iridium complex |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020167027116A Division KR101748543B1 (ko) | 2009-03-23 | 2010-03-22 | 이종 이리듐 착체 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110130475A true KR20110130475A (ko) | 2011-12-05 |
| KR101698220B1 KR101698220B1 (ko) | 2017-01-19 |
Family
ID=42182741
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020117023989A KR101698220B1 (ko) | 2009-03-23 | 2010-03-22 | 이종 이리듐 착체 |
| KR1020167027116A KR101748543B1 (ko) | 2009-03-23 | 2010-03-22 | 이종 이리듐 착체 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020167027116A KR101748543B1 (ko) | 2009-03-23 | 2010-03-22 | 이종 이리듐 착체 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8722205B2 (ko) |
| EP (3) | EP3178831B1 (ko) |
| JP (2) | JP5744835B2 (ko) |
| KR (2) | KR101698220B1 (ko) |
| CN (4) | CN107880077B (ko) |
| TW (1) | TWI577673B (ko) |
| WO (1) | WO2010111175A1 (ko) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140060241A (ko) * | 2012-11-09 | 2014-05-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 아자-벤조 융합 리간드가 있는 이리듐 착물 |
| KR20150034333A (ko) | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20150045295A (ko) | 2013-10-18 | 2015-04-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20150126308A (ko) * | 2014-05-02 | 2015-11-11 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 소자 |
| KR20190088025A (ko) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2019221485A1 (ko) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11814401B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-14 | Lg Display Co., Ltd | Luminescent material and electroluminescent display device using the same |
Families Citing this family (309)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| KR20210130847A (ko) | 2006-02-10 | 2021-11-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| US8476822B2 (en) | 2007-11-09 | 2013-07-02 | Universal Display Corporation | Saturated color organic light emitting devices |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US8709615B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| EP2417215B1 (en) * | 2009-04-06 | 2014-05-07 | Universal Display Corporation | Metal complex comprising novel ligand structures |
| US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
| JP2012107003A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-06-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、表示装置 |
| JP5964328B2 (ja) * | 2011-02-11 | 2016-08-03 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料 |
| US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
| WO2012155099A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Universal Display Corporation | Flexible lighting devices |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
| US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101950039B1 (ko) * | 2011-07-25 | 2019-02-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 4좌 배위자 백금 착물 |
| US9193745B2 (en) * | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| JP2013103918A (ja) | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Udc Ireland Ltd | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
| JP2015503533A (ja) | 2011-12-28 | 2015-02-02 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | ヘテロレプチック金属錯体の製造 |
| EP2676964A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-25 | Solvay Sa | Preparation of heteroleptic metal complexes |
| KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
| US10211413B2 (en) * | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US9773985B2 (en) * | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102082111B1 (ko) * | 2012-05-24 | 2020-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 축합 헤테로방향족 고리를 포함하는 금속 착물 |
| US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI733065B (zh) | 2012-08-03 | 2021-07-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
| US8728858B2 (en) | 2012-08-27 | 2014-05-20 | Universal Display Corporation | Multi-nozzle organic vapor jet printing |
| KR102127406B1 (ko) | 2012-09-20 | 2020-06-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 아자디벤조푸란 |
| US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
| US9748500B2 (en) * | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9685617B2 (en) * | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
| US9634264B2 (en) * | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
| US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
| US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
| US10367154B2 (en) * | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9905784B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9130195B2 (en) | 2013-11-22 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | Structure to enhance light extraction and lifetime of OLED devices |
| US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2015134017A1 (en) * | 2014-03-05 | 2015-09-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent oled devices |
| US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9337441B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-05-10 | Universal Display Corporation | OLED lighting panel and methods for fabricating thereof |
| US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9380675B2 (en) | 2014-04-17 | 2016-06-28 | Universal Display Corporation | Energy saving OLED lighting system and method |
| US9572232B2 (en) | 2014-05-15 | 2017-02-14 | Universal Display Corporation | Biosensing electronic devices |
| US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5897171B2 (ja) * | 2014-06-13 | 2016-03-30 | 田中貴金属工業株式会社 | 有機電界発光素子用の有機イリジウム錯体 |
| CN105315194B (zh) * | 2014-07-01 | 2018-12-25 | 赵晓宇 | 一种2-溴咔唑及其中间体的合成方法 |
| US10411200B2 (en) * | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
| TWI690534B (zh) | 2014-08-08 | 2020-04-11 | 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 | 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物 |
| US9825243B2 (en) | 2014-08-18 | 2017-11-21 | Udc Ireland Limited | Methods for fabricating OLEDs on non-uniform substrates and devices made therefrom |
| US10043987B2 (en) * | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135007B2 (en) * | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
| EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
| US10868261B2 (en) * | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411201B2 (en) * | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10038151B2 (en) * | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016079169A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Basf Se | Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
| EP3026056B1 (en) * | 2014-11-28 | 2017-11-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| TWI526448B (zh) * | 2014-12-03 | 2016-03-21 | 財團法人工業技術研究院 | 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置 |
| TWI586672B (zh) | 2014-12-03 | 2017-06-11 | 財團法人工業技術研究院 | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
| EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
| EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
| US10177126B2 (en) | 2014-12-16 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Tunable OLED lighting source |
| US11145837B2 (en) | 2014-12-17 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Color stable organic light emitting diode stack |
| US10510973B2 (en) | 2014-12-17 | 2019-12-17 | Universal Display Corporation | Color-stable organic light emitting diode stack |
| US9761842B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-09-12 | The Regents Of The University Of Michigan | Enhancing light extraction of organic light emitting diodes via nanoscale texturing of electrode surfaces |
| US10038167B2 (en) | 2015-01-08 | 2018-07-31 | The Regents Of The University Of Michigan | Thick-ETL OLEDs with sub-ITO grids with improved outcoupling |
| US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
| US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10103339B2 (en) * | 2015-02-11 | 2018-10-16 | Feng-wen Yen | Iridium complexes and organic electroluminescence device using the same |
| US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102434696B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2022-08-22 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US10147360B2 (en) | 2015-03-31 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Rugged display device architecture |
| US10593890B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9893305B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-02-13 | Feng-wen Yen | Indenotriphenylene-based iridium complexes for organic electroluminescence device |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9947895B2 (en) | 2015-06-17 | 2018-04-17 | Universal Display Corporation | Flexible AMOLED display |
| US9978965B2 (en) | 2015-06-17 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Rollable OLED display |
| US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9899631B2 (en) | 2015-07-08 | 2018-02-20 | Universal Display Corporation | Flexible multilayer scattering substrate used in OLED |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9947728B2 (en) | 2015-08-25 | 2018-04-17 | Universal Display Corporation | Hybrid MEMS OLED display |
| CN105111243A (zh) * | 2015-08-27 | 2015-12-02 | 江西冠能光电材料有限公司 | 发光金属铱络合物及其制备的有机电致发光器件 |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11302872B2 (en) * | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
| US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
| CN105481903B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-08-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含3-苯基哒嗪结构的磷光铱配合物及其应用 |
| CN105461756B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-08-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物 |
| KR20170074170A (ko) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도 |
| US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228002B2 (en) * | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228003B2 (en) * | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| GB2550203A (en) * | 2016-05-13 | 2017-11-15 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting compound |
| US10460663B2 (en) | 2016-05-31 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Architecture for very high resolution AMOLED display backplane |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) * | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651403B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680184B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10229960B2 (en) | 2016-08-02 | 2019-03-12 | Universal Display Corporation | OLED displays with variable display regions |
| US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180083206A1 (en) * | 2016-09-21 | 2018-03-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2018083940A (ja) * | 2016-11-14 | 2018-05-31 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
| JP2018083941A (ja) * | 2016-11-14 | 2018-05-31 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
| US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11555048B2 (en) * | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10811621B2 (en) | 2017-02-15 | 2020-10-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound |
| US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180375035A1 (en) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744141B2 (en) * | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102085165B1 (ko) * | 2017-11-10 | 2020-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10770673B2 (en) | 2017-11-28 | 2020-09-08 | The Regents Of The University Of Michigan | Highly reliable stacked white organic light emitting device |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190225635A1 (en) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Chuanjun Xia | Metal complexes containing substituted pyridine ligands |
| US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102186095B1 (ko) * | 2018-05-14 | 2020-12-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| EP3569605A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Novel electroluminescent metal complexes and an organic electroluminescence device comprising the same |
| US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110903321B (zh) | 2018-09-15 | 2023-12-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有氟取代的金属配合物 |
| US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11706980B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| CN111269267A (zh) | 2018-12-05 | 2020-06-12 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 |
| US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109776616A (zh) * | 2019-01-16 | 2019-05-21 | 浙江华显光电科技有限公司 | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| US11895853B2 (en) | 2019-01-17 | 2024-02-06 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic photovoltaic device having a lateral charge transport channel |
| US11349099B2 (en) | 2019-01-25 | 2022-05-31 | The Regents Of The University Of Michigan | Method of fabricating a light emitting device having a polymer film with a specified surface rouggness |
| US11342526B2 (en) | 2019-01-29 | 2022-05-24 | The Regents Of The University Of Michigan | Hybrid organic light emitting device |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN117402190A (zh) * | 2019-02-01 | 2024-01-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11758807B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
| US11552247B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-01-10 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic vapor jet nozzle with shutter |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
| US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
| US11825687B2 (en) | 2019-07-17 | 2023-11-21 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic light emitting device |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210063747A (ko) | 2019-11-25 | 2021-06-02 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US11832504B2 (en) | 2019-11-25 | 2023-11-28 | The Regents Of The University Of Michigan | System and method for organic electronic device patterning |
| WO2021137888A1 (en) | 2020-01-03 | 2021-07-08 | Trustees Of Boston University | Microelectromechanical shutters for organic vapor jet printing |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210104219A (ko) * | 2020-02-14 | 2021-08-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
| CN113816997B (zh) | 2020-06-20 | 2024-05-28 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种磷光有机金属配合物及其应用 |
| CN111808142A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-10-23 | 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 | 一种有机磷发光化合物及其制备方法和应用 |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| JP2023542915A (ja) | 2020-09-18 | 2023-10-12 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN112341500A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-02-09 | 马鞍山南大高新技术研究院有限公司 | 一种主配体含有咔唑基的铱配合物及应用 |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| JP2023019417A (ja) | 2021-07-29 | 2023-02-09 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、電子機器、照明装置、移動体、および、露光光源 |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4362631A3 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4376583A2 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4369898A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4362645A3 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020072215A (ko) * | 2001-03-08 | 2002-09-14 | 캐논 가부시끼가이샤 | 금속배위화합물, 발광소자 및 표시장치 |
| KR20030074631A (ko) * | 2000-11-30 | 2003-09-19 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| KR20060021894A (ko) * | 2003-06-18 | 2006-03-08 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 금속배위 화합물을 함유하는 고분자 공중합체 및 이것을이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Family Cites Families (139)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) * | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5703436A (en) * | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| AU681934B2 (en) * | 1995-03-14 | 1997-09-11 | Kalford Pty Ltd | A hinge |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US5834893A (en) * | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6091195A (en) * | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6013982A (en) * | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) * | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) * | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6097147A (en) * | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6294398B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| JP2002050860A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Eng Co Ltd | 実装方法および実装装置 |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4438042B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| DE60232415D1 (de) | 2001-06-20 | 2009-07-02 | Showa Denko Kk | Licht emittierendes material und organische leuchtdiode |
| US7071615B2 (en) * | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) * | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6878975B2 (en) | 2002-02-08 | 2005-04-12 | Agilent Technologies, Inc. | Polarization field enhanced tunnel structures |
| AU2003213375A1 (en) * | 2002-03-08 | 2003-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescent element containing metal coordination compound |
| DE10215010A1 (de) * | 2002-04-05 | 2003-10-23 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| US20030230980A1 (en) * | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| WO2004020549A1 (ja) | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Fujitsu Limited | 有機金属錯体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US6687266B1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2004085450A2 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | The University Of Southern California | Phenyl-pyrazole complexes of ir |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| JP5318347B2 (ja) | 2003-04-15 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
| US7029765B2 (en) * | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| WO2004107822A1 (ja) | 2003-05-29 | 2004-12-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| ITMI20031144A1 (it) | 2003-06-06 | 2004-12-07 | Indena Spa | Analoghi del colchicoside. |
| US7955716B2 (en) * | 2003-06-09 | 2011-06-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same |
| CN100488972C (zh) * | 2003-06-09 | 2009-05-20 | 日立化成工业株式会社 | 金属配位化合物、聚合物组合物、以及使用这些的有机电致发光元件 |
| WO2004111066A1 (ja) | 2003-06-09 | 2004-12-23 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP4380430B2 (ja) * | 2003-06-18 | 2009-12-09 | 日立化成工業株式会社 | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR100834327B1 (ko) | 2004-03-11 | 2008-06-02 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7491823B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7279704B2 (en) * | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5000496B2 (ja) | 2004-06-28 | 2012-08-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体 |
| US20060008670A1 (en) * | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| US8178215B2 (en) | 2004-12-10 | 2012-05-15 | Pioneer Corporation | Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound |
| US8362463B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| CN100348594C (zh) | 2005-01-12 | 2007-11-14 | 武汉大学 | 一种铱配合物和铱配合物的电致磷光器件 |
| WO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR100803125B1 (ko) * | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JP5125502B2 (ja) | 2005-03-16 | 2013-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
| WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| GB2439030B (en) | 2005-04-18 | 2011-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| CN101203583A (zh) * | 2005-05-31 | 2008-06-18 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
| JP4976288B2 (ja) | 2005-06-07 | 2012-07-18 | 新日鐵化学株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP5324217B2 (ja) | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
| WO2007004380A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP4790382B2 (ja) * | 2005-11-14 | 2011-10-12 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| US20090295276A1 (en) | 2005-12-01 | 2009-12-03 | Tohru Asari | Organic Electroluminescent Device |
| JP4339306B2 (ja) | 2005-12-07 | 2009-10-07 | 株式会社アルバック | 吸着方法 |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| KR20210130847A (ko) * | 2006-02-10 | 2021-11-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| JP5432523B2 (ja) | 2006-05-11 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP4916792B2 (ja) | 2006-06-29 | 2012-04-18 | 昭和電工株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| WO2008023550A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique utilisant celui-ci |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| KR20120135325A (ko) | 2006-11-24 | 2012-12-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| EP2112994B1 (en) | 2007-02-23 | 2011-01-26 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles |
| KR102312855B1 (ko) * | 2007-03-08 | 2021-10-14 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
| CN101687893B (zh) | 2007-04-26 | 2014-01-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途 |
| US8440826B2 (en) | 2007-06-22 | 2013-05-14 | Basf Se | Light emitting Cu (I) complexes |
| CN101878552B (zh) | 2007-07-05 | 2015-07-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管 |
| TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
| KR20100031723A (ko) | 2007-07-07 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US8034256B2 (en) | 2007-07-07 | 2011-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| EP2166584B1 (en) | 2007-07-10 | 2016-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material |
| EP2173811A1 (en) | 2007-07-27 | 2010-04-14 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing inorganic nanoparticles |
| KR20160086983A (ko) * | 2007-08-08 | 2016-07-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| ATE519770T1 (de) | 2007-10-17 | 2011-08-15 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2216313B1 (en) | 2007-11-15 | 2013-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| JP5270571B2 (ja) | 2007-11-22 | 2013-08-21 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液 |
| WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101812441B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-12-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
| US8722205B2 (en) * | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US8709615B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US9193745B2 (en) * | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
-
2010
- 2010-03-19 US US12/727,615 patent/US8722205B2/en active Active
- 2010-03-22 CN CN201711111508.9A patent/CN107880077B/zh active Active
- 2010-03-22 CN CN201510217122.0A patent/CN104892679A/zh active Pending
- 2010-03-22 KR KR1020117023989A patent/KR101698220B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-22 EP EP16203979.6A patent/EP3178831B1/en active Active
- 2010-03-22 EP EP10714989.0A patent/EP2411401B1/en active Active
- 2010-03-22 CN CN201080020422.5A patent/CN102439019B/zh active Active
- 2010-03-22 EP EP19216910.0A patent/EP3643721A1/en active Pending
- 2010-03-22 CN CN202010189343.2A patent/CN112028941B/zh active Active
- 2010-03-22 JP JP2012502143A patent/JP5744835B2/ja active Active
- 2010-03-22 KR KR1020167027116A patent/KR101748543B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-22 TW TW099108414A patent/TWI577673B/zh active
- 2010-03-22 WO PCT/US2010/028134 patent/WO2010111175A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-03-26 US US14/225,591 patent/US10056566B2/en active Active
-
2015
- 2015-04-23 JP JP2015088188A patent/JP5981603B2/ja active Active
-
2018
- 2018-07-17 US US16/037,164 patent/US11637251B2/en active Active
-
2023
- 2023-03-08 US US18/180,664 patent/US11910701B2/en active Active
-
2024
- 2024-01-12 US US18/411,456 patent/US20240180020A1/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030074631A (ko) * | 2000-11-30 | 2003-09-19 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| KR20020072215A (ko) * | 2001-03-08 | 2002-09-14 | 캐논 가부시끼가이샤 | 금속배위화합물, 발광소자 및 표시장치 |
| KR20060021894A (ko) * | 2003-06-18 | 2006-03-08 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 금속배위 화합물을 함유하는 고분자 공중합체 및 이것을이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140060241A (ko) * | 2012-11-09 | 2014-05-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 아자-벤조 융합 리간드가 있는 이리듐 착물 |
| KR20200038443A (ko) * | 2012-11-09 | 2020-04-13 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 아자-벤조 융합 리간드가 있는 이리듐 착물 |
| KR20210012029A (ko) * | 2012-11-09 | 2021-02-02 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 아자-벤조 융합 리간드가 있는 이리듐 착물 |
| KR20150034333A (ko) | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20150045295A (ko) | 2013-10-18 | 2015-04-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20150126308A (ko) * | 2014-05-02 | 2015-11-11 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 소자 |
| KR20220104130A (ko) * | 2014-05-02 | 2022-07-26 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 소자 |
| KR20190088025A (ko) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US11621397B2 (en) | 2018-01-17 | 2023-04-04 | Lg Chem, Ltd. | Iridium complexes containing a ligand including a (dibenzo [B,D] furanyl) pyridine skeleton having deuterium substitutions para and meta to the N ring atom and organic light emitting device comprising the same |
| WO2019221485A1 (ko) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11814401B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-14 | Lg Display Co., Ltd | Luminescent material and electroluminescent display device using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3178831A1 (en) | 2017-06-14 |
| CN112028941A (zh) | 2020-12-04 |
| US11910701B2 (en) | 2024-02-20 |
| KR20160118381A (ko) | 2016-10-11 |
| US20180323383A1 (en) | 2018-11-08 |
| US8722205B2 (en) | 2014-05-13 |
| US11637251B2 (en) | 2023-04-25 |
| CN107880077A (zh) | 2018-04-06 |
| CN104892679A (zh) | 2015-09-09 |
| JP5981603B2 (ja) | 2016-08-31 |
| JP2015134823A (ja) | 2015-07-27 |
| JP5744835B2 (ja) | 2015-07-08 |
| WO2010111175A1 (en) | 2010-09-30 |
| US20100244004A1 (en) | 2010-09-30 |
| JP2012521436A (ja) | 2012-09-13 |
| US20140203268A1 (en) | 2014-07-24 |
| KR101748543B1 (ko) | 2017-06-16 |
| TW201038563A (en) | 2010-11-01 |
| US20240180020A1 (en) | 2024-05-30 |
| CN102439019A (zh) | 2012-05-02 |
| EP3178831B1 (en) | 2020-04-29 |
| CN107880077B (zh) | 2019-08-13 |
| KR101698220B1 (ko) | 2017-01-19 |
| CN102439019B (zh) | 2015-06-03 |
| EP2411401B1 (en) | 2016-12-21 |
| US10056566B2 (en) | 2018-08-21 |
| EP3643721A1 (en) | 2020-04-29 |
| US20230309376A1 (en) | 2023-09-28 |
| CN112028941B (zh) | 2023-08-29 |
| EP2411401A1 (en) | 2012-02-01 |
| TWI577673B (zh) | 2017-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101698220B1 (ko) | 이종 이리듐 착체 | |
| KR102118826B1 (ko) | Ｎ－１에 결합된 트위스트 아릴 기를 갖는 1 또는 2개 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 Ｐｔ(ＩＩ) 착물 | |
| JP6334744B2 (ja) | Ｐｈｏｌｅｄのためのアザ−ジベンゾチオフェン又はアザ−ジベンゾフラン核をもつ新物質 | |
| KR102170162B1 (ko) | 메틸-ｄ3 치환을 갖는 이리듐 착체 | |
| KR101843211B1 (ko) | Ｏｌｅｄ 용 바이카바졸 함유 화합물 | |
| KR101738534B1 (ko) | 유기 발광 다이오드를 위한 2-아자트리페닐렌 물질 | |
| KR101636100B1 (ko) | 이미다조［１,２ｆ］ 펜안트리딘 이리듐 착체계 고효율 청색 이미터 | |
| TWI532819B (zh) | 磷光材料 | |
| KR20120026486A (ko) | 신규한 리간드 구조를 포함하는 금속 착체 | |
| EP2539913A1 (en) | Phosphorescent emitters | |
| WO2012162325A1 (en) | Host materials for oleds | |
| KR20130100330A (ko) | 방향족 스페이서에 의해 분리된, ｄｂｔ 및 ｄｂｆ 단편을 함유한, 신규한 3,9-연결된 올리고카르바졸류 호스트 | |
| KR20100056490A (ko) | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 | |
| EP2313362A1 (en) | Hole transport materials containing triphenylene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191217 Year of fee payment: 4 |