KR20100107003A - 전자 재료용 세정제 및 세정 방법 - Google Patents
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Abstract
아니온 성분이 일반식 (1) 로 나타내는 아니온성 계면 활성제 (A) 와, 탄소수 6∼18 의 알켄 및 일반식 (2) 로 나타내는 유기 용제로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 유기 용제 (B) 를 함유하여 이루어지고, 상기 (B) 의 SP 값이 6∼13 인 전자 재료용 세정제.
[식 중, R1 은 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, A1 은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, Q- 는 -COO-, -OCH2COO-, -SO3 -, -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)-, R2 는 수소 또는 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, a 는 평균값으로서 0∼20, b 는 1∼6 의 정수, Q- 가 -COO- 또는 -SO3 - 인 경우 a 는 0 이다]
[식 중, R3 은 탄소수 1∼12 의 탄화수소기, A2 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, c 는 평균값으로서 0∼20, d 는 1∼6 의 정수이다]
[식 중, R1 은 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, A1 은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, Q- 는 -COO-, -OCH2COO-, -SO3 -, -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)-, R2 는 수소 또는 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, a 는 평균값으로서 0∼20, b 는 1∼6 의 정수, Q- 가 -COO- 또는 -SO3 - 인 경우 a 는 0 이다]
[식 중, R3 은 탄소수 1∼12 의 탄화수소기, A2 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, c 는 평균값으로서 0∼20, d 는 1∼6 의 정수이다]
Description
본 발명은 전자 재료용 세정제 및 세정 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 플랫 패널 디스플레이, 포토마스크, 하드 디스크 또는 반도체의 기판용으로서 바람직한 세정제 및 세정 방법에 관한 것이다.
전자 재료의 세정 기술에 있어서, 제조시에 있어서의 기판 상에 잔존하는 미량의 유기물 오염이나 유리 컬릿 및 지립 등의 불순물이 전자 재료의 성능이나 생산율에 크게 영향을 미치므로, 그 관리가 매우 중요시되고 있다. 특히 세정 대상이 되는 불순물이 보다 미립자 (파티클) 화되고 있고, 지금까지 이상으로 계면에 부착되어, 잔존하기 쉬워지므로, 고도 세정 기술의 확립이 급무가 되었다. 이 때문에, 이들 파티클에 의한 오염을 방지하기 위해, 계면 활성제를 이용하여, 파티클 제거성을 향상시키는 방법이 제안되어 있다 (특허문헌 1∼4 참조).
그러나, 플랫 패널 디스플레이용, 포토마스크용, 하드 디스크용 및 반도체용 유리 또는 실리콘 기판 제조 공정에 있어서, 마더 유리로부터 필요에 따라 적절한 크기로 유리 기판을 절단할 때 발생하는 유리의 절분 (切粉) (통칭 유리 컬릿) 이나, 클린 룸 내에 비산되어 있는 분진이나 가공유 등의 유기물 오염, 기판 표면을 텍스처링하는 공정시에 사용하는 연마제나 연마 찌꺼기 등이 기판 표면에 강고하게 부착되어, 세정 공정에서 충분히 제거할 수 없다는 등의 문제가 있다.
이들 유리 컬릿이나 유기물 오염, 연마제 및 연마 찌꺼기로 대표되는 파티클은 기판 표면에 강고하게 부착되어 있으므로, 이들을 충분히 제거하기 위해서는, 기판 또는 연마제 표면을 약간 에칭하고, 파티클을 액 중에 분산시키고, 또한 액 중에 분산된 파티클을 기판 표면에 재부착되지 않도록 할 필요가 있다. 그러나, 특허문헌 1 에서 제안되어 있는 세정제는 알킬글루코사이드, 글리세릴에테르 및 탄화수소를 함유하는 세정제이며, 유기 오염에 대한 제거성은 기대할 수 있지만, 유리 컬릿의 제거성이 불충분하고, 또한 알칼리제를 함유함으로써 에칭에 의한 파티클 제거를 기대할 수 있지만, 세정 후의 기판 표면이 거칠어진다는 문제가 있다. 또, 특허문헌 2 에서는, 특정한 비이온성 계면 활성제, 특정한 글리콜에테르 화합물 및 탄화수소를 함유하는 세정제와, 탄화수소, 특정한 글리콜에테르, 아니온성 계면 활성제 및 디메틸술폭사이드를 함유하는 세정제가 제안되어 있는데, 전자의 세정제는 파티클 제거 성능을 향상시키기 위해 비이온성 계면 활성제를 사용하고 있고, 계면 활성제 성분이 전자 재료 표면에 남기 쉽기 때문에 린스성이 나쁘고, 생산율이 저하된다는 문제가 있고, 또, 후자의 세정제는 침투성 향상을 목적으로 하여 평균 탄소수 10∼20 의 술포숙신산형 아니온성 계면 활성제 등을 함유하고 있고, 파티클 제거성에 개선은 보이지만, 기포성 (起泡性) 이 매우 높고, 또 기포 제거성이 부족하므로, 핸들링성에 문제가 있다. 또, 특허문헌 3 에서 제안되어 있는 세정제는 불화수소 및 오존을 용존한 세정제로서, 기판 표면에 강고하게 부착된 파티클을 에칭에 의해 제거하는 효과는 기대할 수 있지만, 불소 이온을 함유하기 때문에 배수 처리에 많은 비용이 드는 것, 강한 에칭성을 제어할 수 없기 때문에, 세정시에 기판의 평탄성을 저해한다는 문제가 있다. 또, 특허문헌 4 에서 제안되어 있는 세정제는 아니온성 계면 활성제를 사용함으로써, 파티클의 재부착 방지 효과는 어느 정도 개선할 수 있지만 에칭성이 거의 없기 때문에, 파티클 제거성이 불충분하고, 세정성이 충분하지 않다는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 유리 또는 실리콘 기판 표면의 평탄성을 저해하지 않고, 우수한 파티클 제거성을 실현하고, 저기포성 또한 시간 경과적 안정성이 우수한 전자 재료용 세정제 및 세정 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 본 발명에 이르렀다. 즉 본 발명은 아니온 성분이 일반식 (1) 로 나타내는 아니온성 계면 활성제 (A) 와, 탄소수 6∼18 의 알켄 및 일반식 (2) 로 나타내는 유기 용제로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 유기 용제 (B) 를 함유하여 이루어지고, 상기 (B) 의 SP 값이 6∼13 인 전자 재료용 세정제 및 그 세정제를 사용하는 전자 재료의 세정 방법이다.
[식 중, R1 은 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, A1 은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, Q- 는 -COO-, -OCH2COO-, -SO3 -, -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)-, R2 는 수소 또는 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, a 는 평균값으로서 0∼20, b 는 1∼6 의 정수, Q- 가 -COO- 또는 -SO3 - 인 경우 a 는 0 이다]
[식 중, R3 은 탄소수 1∼12 의 탄화수소기, A2 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, c 는 평균값으로서 0∼20, d 는 1∼6 의 정수이다]
본 발명의 전자 재료용 세정제는 플랫 패널 디스플레이용, 포토마스크용, 하드 디스크용 및 반도체용 유리 또는 실리콘 기판 제조 공정에 있어서 기판 표면의 평탄성을 저해하지 않고, 적당히 컨트롤된 에칭성을 부여함으로써, 강고하게 부착된 미소한 파티클을 기판 표면으로부터 탈리시키고, 또한 탈리된 파티클을 세정제 중에 안정적으로 분산시킴으로써, 우수한 파티클 제거성을 실현하고, 저기포성 또한 시간 경과적 안정성이 우수하고, 제조시에 있어서의 생산율의 향상이나 단시간에 세정이 가능해지는 매우 효율적인 고도 세정을 가능하게 한다.
본 발명에 있어서의 아니온성 계면 활성제 (A) 는 아니온 성분 및 카티온 성분으로 이루어지고, 아니온 성분은 상기 일반식 (1) 로 나타낸다.
일반식 (1) 에 있어서의 R1 은 탄소수 1∼10 의 탄화수소기이고, R1 로는, 예를 들어 탄소수 1∼10 의 직사슬의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3∼10 의 분기의 지방족 탄화수소기 및 탄소수 6∼10 의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
탄소수 1∼10 의 직사슬의 지방족 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기 및 n-데실기 그리고 탄소수 2∼10 의 알킬렌글리콜, 글리세린 및 소르비톨 등으로부터 수산기를 제거한 잔기 등을 들 수 있다.
탄소수 3∼10 의 분기의 지방족 탄화수소기로는, 이소프로필기, 이소 또는 tert-부틸기, 이소 또는 네오펜틸기, 이소헥실기, 이소헵틸기, 이소옥틸기, 이소 또는 sec-노닐기, 이소 또는 sec-데실기, 1-에틸옥틸기 및 일반식 (3) 으로 나타내는 탄화수소기를 들 수 있다.
[화학식 1]
[식 중, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 탄소수 1∼6 의 알킬기이고, 또한 R4 와 R5 의 탄소수의 합계는 3∼8, e 는 0∼2 의 정수이고, R4 와 R5 의 탄소수의 합계가 8 인 경우 e 는 0 또는 1 이다]
일반식 (3) 에 있어서의 R4 및 R5 의 구체예로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n- 또는 이소프로필기, 이소 또는 n-부틸기, sec-, 이소- 또는 tert-부틸기, n-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 1,1-디메틸-2-메틸프로필기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-에틸-1-메틸프로필기 및 1-에틸-2-메틸프로필기를 들 수 있다.
탄소수 6∼10 의 방향족 탄화수소기로는, 일반식 (4) 로 나타내는 탄화수소기를 들 수 있다.
[화학식 2]
[식 중, f 개의 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4 의 알킬기이고, 또한 f 개의 R6 의 탄소수의 합계는 4 이하이고, f 는 1∼4 의 정수이다]
일반식 (4) 에 있어서의 R6 으로는, 상기 일반식 (3) 에 있어서의 R4 및 R5 로서 예시한 알킬기 중의 탄소수 1∼4 인 것을 들 수 있다.
이들 R1 중, 파티클 제거성 및 저기포성의 관점에서 바람직한 것은, 탄소수 4∼10 의 탄화수소기이고, 더욱 바람직한 것은 일반식 (3) 또는 (4) 로 나타내는 탄화수소기이다.
일반식 (1) 에 있어서의 A1 은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기이고, A1 로는, 에틸렌기, 1,2- 또는 1,3-프로필렌기 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌기를 들 수 있다. 이들 중, 시간 경과적 안정성 및 저기포성의 관점에서 바람직한 것은 에틸렌기 및 1,2-프로필렌기이고, A1 은 1 종의 알킬렌기의 단독 사용 또는 2 종 이상의 알킬렌기의 병용이어도 된다.
(A1O) 는, 후술하는 바와 같이, 알킬렌옥사이드 (이하, AO 라고 약기) 의 알킬렌이 A1 인 것의 부가 반응에 의해 형성되기 때문에, 이들 부가물에 있어서의 부가 몰수는 분포를 갖고 있다. 따라서 a 는 평균값으로 나타내고, 통상 0∼20 이고, 시간 경과적 안정성의 관점에서 바람직하게는 0∼10, 더욱 바람직하게는 0∼5, 특히 바람직하게는 0 이다.
또한, (A1O) 의 형성에 있어서, 2 종 이상의 AO 를 병용하는 경우에는, 블록 부가 (칩형, 밸런스형 및 활성 세컨더리형 등) 이어도 되고 랜덤 부가이어도 되고 양자의 혼합계 [랜덤 부가 후에 칩한 것 : 분자 중에 임의로 분포된 옥시에틸렌 사슬을 0∼50 % (바람직하게는 5∼40 %) 갖고, 0∼30 % (바람직하게는 5∼25 %) 의 옥시에틸렌 사슬이 분자 말단에 칩된 것] 이어도 된다.
상기 및 이하에서 특별히 규정하지 않는 한, % 는 중량% 를 나타낸다.
일반식 (1) 에 있어서의 Q- 는 -COO-, -OCH2COO-, -SO3 -, -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)- 이고, 세정제 린스성의 관점에서, -OSO3 - 및 -OPO2(OR2)- 가 바람직하다.
또한, Q- 가 -COO- 또는 -SO3 - 인 경우에는, 상기 a 는 0 이다.
R2 는 수소 원자 또는 탄소수 1∼10 의 탄화수소기이고, 탄소수 1∼10 의 탄화수소기로는, 일반식 (1) 에 있어서의 R1 에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있고, 파티클의 분산 안정성의 관점에서 바람직한 것은 탄소수 4∼10 의 탄화수소기이고, 더욱 바람직한 것은 일반식 (3) 또는 (4) 로 나타내는 탄화수소기이다.
일반식 (1) 에 있어서의 b 는 1∼6 의 정수로서, 세정 후의 표면 평탄성의 관점에서, 1∼3 이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1 이다.
아니온성 계면 활성제 (A) 를 구성하는 아니온 성분의 구체예로는, 메탄올, 에탄올, 1- 또는 2-프로판올, 1-, 2- 또는 tert-부탄올, 1-, 2- 또는 3-펜탄올, 2-메틸-1-부탄올, 3-메틸-2-부탄올, 1-, 2- 또는 3-헥산올, 2-메틸-1-펜탄올, 3-메틸-1-펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 3,3-디메틸-2-부탄올, 3-메틸-2-펜탄올, 1-, 2-, 3- 또는 4-헵탄올, 2,4-디메틸-3-펜탄올, 3-메틸-1-헥산올, 5-메틸-2-헥산올, 1-, 2-, 3- 또는 4-옥탄올, 6-메틸-2-헵탄올, 2,2-디메틸-3-헥산올, 2,5-디메틸-3-헥산올, 2-에틸-1-헥산올, 5-메틸-2-헵탄올, 5-메틸-3-헵탄올, 6-메틸-3-헵탄올, 2,2-디메틸-3-헵탄올, 1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-노난올, 2-메틸-3-옥탄올, 1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-데칸올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 에틸렌글리콜, 1,6-헥산디올, 1,10-데칸디올, 글리세린 및 소르비톨 등의 알코올 그리고 이들 탄소수 2∼4 의 AO (에틸렌옥사이드, 1,2- 또는 1,3-프로필렌옥사이드 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌옥사이드 등) 부가물 (부가 몰수 1∼20) 의 황산에스테르 또는 인산에스테르로부터 프로톤을 제거한 아니온 ; 프로판산, 2-메틸프로판산, 2,2-디메틸프로판산, 부탄산, 2-메틸 또는 3-메틸부탄산, 2-에틸부탄산, 2,3-디메틸 또는 3,3-디메틸부탄산, 2-에틸-3-메틸부탄산, 펜탄산, 2-, 3- 또는 4-메틸펜탄산, 2- 또는 3-에틸펜탄산, 2-n-프로필 또는 이소프로필펜탄산, 2,4-디메틸펜탄산, 2,4,4- 또는 3,4,4-트리메틸펜탄산, 헥산산, 2-, 3-, 4- 또는 5-메틸헥산산, 2-, 3- 또는 4-에틸헥산산, 2- 또는 3-n-프로필헥산산, 2- 또는 3-이소프로필헥산산, 2,5- 또는 3,5-디메틸헥산산, 2,5,5- 또는 3,5,5-트리메틸헥산산, 헵탄산, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-메틸헵탄산, 2-, 3-, 4- 또는 5-에틸헵탄산, 2-, 3- 또는 4-n-프로필헵탄산, 2-, 3- 또는 4-이소프로필헵탄산, 2,6- 또는 3,6-디메틸헵탄산, 2,6,6-, 2,4,6- 또는 3,6,6-트리메틸헵탄산, 옥탄산, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-메틸옥탄산, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-에틸옥탄산, 2,7- 또는 3,7-디메틸옥탄산, 노난산 및 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-메틸노난산으로부터 프로톤을 제거한 아니온 ; 1-메틸프로판술폰산, 1-메틸펜탄술폰산 및 1-에틸부탄술폰산으로부터 프로톤을 제거한 아니온 ; 상기 알코올 또는 그들의 탄소수 2∼4 의 AO 부가물 (부가 몰수 1∼20) 과 2-클로로아세트산염 (칼륨염 또는 나트륨염) 의 반응에 의해 얻어지는 알킬에테르카르복실산염에 있어서의 아니온 ; 벤젠술폰산, 톨루엔술폰산, 자일렌술폰산, 쿠멘술폰산 및 벤조산으로부터 프로톤을 제거한 아니온 등을 들 수 있다.
이들 아니온성 계면 활성제 (A) 를 구성하는 아니온 성분 중, 파티클 제거성 및 저기포성의 관점에서 바람직한 것은 1-부탄올, 2-에틸-1-헥산올, 3-메틸-1-헥산올, 3,7-디메틸-1-옥탄올 및 이들의 탄소수 2∼4 의 AO (에틸렌옥사이드, 1,2- 또는 1,3-프로필렌옥사이드 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌옥사이드 등) 부가물 (부가 몰수 1∼20) 의 황산에스테르 또는 인산에스테르로부터 프로톤을 제거한 아니온 그리고 2-에틸펜탄산, 2-n-프로필펜탄산, 2-이소프로필펜탄산, 2,4,4- 또는 3,4,4-트리메틸펜탄산, 2-메틸헥산산, 2-에틸헥산산, 2-n-프로필헥산산, 2-이소프로필헥산산, 2-메틸헵탄산, 2-에틸헵탄산, 2-메틸옥탄산, 벤젠술폰산, 톨루엔술폰산 및 자일렌술폰산으로부터 프로톤을 제거한 아니온이고, 더욱 바람직한 것은, 2-에틸-1-헥산올, 3-메틸-1-헥산올 및 3,7-디메틸-1-옥탄올의 황산에스테르 또는 인산에스테르로부터 프로톤을 제거한 아니온 그리고 2-n-프로필펜탄산, 2-이소프로필펜탄산, 2,4,4- 또는 3,4,4-트리메틸펜탄산, 2-에틸헥산산, 2-메틸헵탄산, 파라톨루엔술폰산, 오르토톨루엔술폰산, 메타자일렌술폰산 및 파라자일렌술폰산으로부터 프로톤을 제거한 아니온이고, 특히 바람직한 것은 2-에틸-1-헥산올의 황산에스테르 또는 인산에스테르로부터 프로톤을 제거한 아니온 그리고 옥탄산, 파라톨루엔술폰산 및 메타자일렌술폰산으로부터 프로톤을 제거한 아니온이고, 가장 바람직한 것은 2-에틸-1-헥산올의 황산에스테르, 파라톨루엔술폰산 및 메타자일렌술폰산으로부터 프로톤을 제거한 아니온이다.
본 발명에 있어서의 아니온성 계면 활성제 (A) 를 구성하는 카티온 성분으로는, 알칼리 금속 카티온, 알칼리 토금속 카티온, 탄소수 0∼25 의 암모늄카티온, 하이드록실아민에 프로톤이 부가된 카티온, 탄소수 1∼36 의 지방족 아민에 프로톤이 부가된 카티온, 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물에 프로톤이 부가된 카티온, 탄소수 1∼23 의 알칸올아민에 프로톤이 부가된 카티온 및 탄소수 6∼20 의 방향족 또는 방향 지방족 아민에 프로톤이 부가된 카티온을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
알칼리 금속 카티온으로는, 나트륨 카티온 및 칼륨 카티온 등을 들 수 있다.
알칼리 토금속 카티온으로는, 칼슘 카티온 및 마그네슘 카티온 등을 들 수 있다.
탄소수 0∼25 의 암모늄 카티온으로는, 암모늄, 테트라메틸암모늄, 트리메틸비닐암모늄, 트리메틸페닐암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 도데실트리메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸테트라데실암모늄, 벤질트리부틸암모늄, 테트라펜틸암모늄, 에틸헥사데실디메틸암모늄 및 옥타데실트리메틸암모늄 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼36 의 지방족 아민에 프로톤이 부가된 카티온에 있어서의 탄소수 1∼36 의 지방족 아민으로는, 탄소수 1∼12 의 알킬아민, 탄소수 2∼6 의 알킬렌디아민, 탄소수 3∼7 의 고리형 아민, 폴리 (n = 2∼6) 알킬렌 (탄소수 2∼6) 폴리 (n = 3∼7) 아민 및 이들의 탄소수 2∼4 의 AO (에틸렌옥사이드, 1,2- 또는 1,3-프로필렌옥사이드 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌옥사이드 등) 부가물 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 의 알킬아민으로는, 탄소수 1∼6 의 모노알킬아민 (메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민 및 헥실아민 등) 그리고 탄소수 2∼12 의 디알킬아민 (디메틸아민, 에틸메틸아민, 프로필메틸아민, 부틸메틸아민, 디에틸아민, 프로필에틸아민, 디이소프로필아민 및 디헥실아민 등) 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼6 의 알킬렌디아민으로는, 에틸렌디아민, 1,2- 또는 1,3-프로필렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민 및 헥사메틸렌디아민 등을 들 수 있다.
탄소수 3∼7 의 고리형 아민으로는, 시클로프로필아민, 시클로헥실아민, 피페리딘, 피페라진, 퀴누클리딘, 2-피리딘아민, cis-3-메틸시클로헥실아민 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO) 등을 들 수 있다.
폴리 (n = 2∼6) 알킬렌 (탄소수 2∼6) 폴리 (n = 3∼7) 아민으로는, 디에틸렌트리아민, 디프로필렌트리아민, 디헥실렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민 및 헥사에틸렌헵타민 등을 들 수 있다.
탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물에 프로톤이 부가된 카티온에 있어서의 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물로는, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 (이하, DBU 라고 약기), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-5-노넨 (이하, DBN 이라고 약기), 2-메틸이미다졸, 2-부틸벤조이미다졸 및 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼23 의 알칸올아민에 프로톤이 부가된 카티온에 있어서의 탄소수 1∼23 의 알칸올아민으로는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, N-(아미노에틸)에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 및 이들의 탄소수 2∼4 의 AO (에틸렌옥사이드, 1,2- 또는 1,3-프로필렌옥사이드 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌옥사이드 등) 부가물 등을 들 수 있다.
탄소수 6∼20 의 방향족 또는 방향 지방족 아민에 프로톤이 부가된 카티온에 있어서의 탄소수 6∼20 의 방향족 또는 방향 지방족 아민으로는, 아닐린, 페닐렌디아민, 톨릴렌디아민, 메틸렌디아닐린, 디페닐에테르디아민, 나프탈렌디아민, 안트라센디아민, 벤질아민, 자일릴렌디아민 및 이들의 탄소수 2∼4 의 AO (에틸렌옥사이드, 1,2- 또는 1,3-프로필렌옥사이드 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌옥사이드 등) 부가물 등을 들 수 있다.
이들 카티온 성분 중, 파티클 제거성의 관점에서, 알칼리 금속 카티온, 탄소수 1∼15 의 지방족 아민에 프로톤이 부가된 1 가의 카티온, 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물에 프로톤이 부가된 카티온 및 탄소수 1∼15 의 알칸올아민에 프로톤이 부가된 1 가의 카티온이 바람직하고, 더욱 바람직한 것은 나트륨 카티온, 칼륨 카티온 그리고 트리메틸아민, DBU, DBN 및 디에탄올아민에 프로톤이 부가된 카티온, 특히 바람직한 것은 나트륨 카티온, 칼륨 카티온, DBU 에 프로톤이 부가된 카티온 및 디에탄올아민에 프로톤이 부가된 카티온이다.
아니온성 계면 활성제 (A) 는 일반식 (1) 에 있어서 Q- 가 -COO-, -SO3 -, -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)- 인 경우, 예를 들어 아니온 성분과 프로톤으로 이루어지는 산과, 상기 알칼리 금속 카티온, 알칼리 토금속 카티온 혹은 탄소수 0∼25 의 암모늄 카티온과 수산기 아니온으로 이루어지는 알칼리성 화합물 또는 상기 탄소수 1∼15 의 아민 혹은 탄소수 2∼36 의 다가 (2∼7 가) 아민과의 중화 반응에 의해 제조할 수 있다. 중화 반응의 온도는 통상 10∼60 ℃, 시간은 통상 30∼200 분이다. 중화도는 통상 95∼100 % 이고, 중화물의 pH (중화물의 5 % 수용액) 는 통상 7∼12 이다.
일반식 (1) 에 있어서 Q- 가 -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)- 인 경우, 아니온 성분과 프로톤으로 이루어지는 산은, 예를 들어 이하의 (1) 및 (2) 의 반응에 의해 제조할 수 있다.
(1) AO 의 부가 반응
일반식 (1) 에 있어서의 R1 에 수산기가 치환된 화합물의 수산기에 탄소수 2∼4 의 AO 를 통상적인 방법으로 부가시킨다. 구체적으로는, 상기 수산기 함유 화합물을 가압 반응 용기에 넣고, 무촉매 또는 촉매의 존재하 (특히 AO 부가의 후반 단계에서) 에 AO 를 불어 넣고, 상압 또는 가압하에 1 단계 또는 다단계로 반응을 실시한다. 촉매로는, 알칼리 촉매, 예를 들어 알칼리 금속 (리튬, 나트륨, 칼륨 및 세슘 등) 의 수산화물 ; 산 [과할로겐산 (과염소산, 과브롬산 및 과요오드산), 황산, 인산 및 질산 등 (바람직하게는 과염소산)] 그리고 이들의 염 [바람직하게는 2 가 또는 3 가의 금속 (Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Co, Ni, Cu 및 Al 등) 의 염] 을 들 수 있다.
반응 온도는 통상 50∼150 ℃, 반응 시간은 통상 2∼20 시간이다.
AO 부가 반응 종료 후에는, 필요에 따라 촉매를 중화시키고 흡착제로 처리하여 촉매를 제거·정제할 수 있다.
(2) 황산에스테르화 반응 또는 인산에스테르화 반응
일반식 (1) 에 있어서의 R1 에 수산기가 치환된 화합물 또는 상기 (1) 에서 얻어진 AO 부가물의 말단 수산기를 황산에스테르화 또는 인산에스테르화함으로써 황산에스테르화물 또는 인산에스테르화물이 얻어진다.
에스테르화 방법으로는, 예를 들어 (ⅰ) 클로로술폰산을 사용하는 방법, (ⅱ) 술판을 사용하는 방법, (ⅲ) 술파민산을 사용하는 방법, (ⅳ) 황산을 사용하는 방법, (ⅴ) 인산을 사용하는 방법 등을 들 수 있다. (ⅱ) 의 술판에 대해서는, 건조 질소 등으로 희석하여 사용한다.
반응 온도는 (ⅰ) 및 (ⅱ) 의 경우에는 통상 -10∼70 ℃, 바람직하게는 -5∼40 ℃ 이다. (ⅲ), (ⅳ) 및 (ⅴ) 의 경우에는, 통상 50∼150 ℃, 바람직하게는 60∼130 ℃ 이다.
에스테르화 반응의 종점은 56100/(에스테르 화합물의 분자량) 으로 나타내는 산가 (AV) 가 이론값의 70∼110 % 가 되는 점이며, 바람직하게는 80∼105 % 가 되는 점이다.
일반식 (1) 에 있어서 Q- 가 -SO3 - 인 경우, 아니온 성분과 프로톤으로 이루어지는 산은 예를 들어 할로겐화알킬 또는 알킬황산염과 아황산알칼리를 반응시키는 방법, 발연황산을 이용하여 탄화수소를 직접 술폰화하는 방법 및 자외선 조사하에서 탄화수소에 이산화황과 염소를 반응시키는 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서 Q- 가 -COO- 인 경우, 아니온 성분과 프로톤으로 이루어지는 산은 예를 들어 고압 분해법 (8∼50 기압) 또는 트위첼 분해법 (트위첼 분해제 및 소량의 황산을 첨가하여 지방산 피치를 제거한다) 에 의한 천연 유지의 가수분해에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서 Q- 가 -OCH2COO- 인 경우, 아니온성 계면 활성제 (A) 는 예를 들어 일반식 (1) 에 있어서의 R1 에 수산기가 치환된 화합물 또는 상기 (1) 에서 얻어진 AO 부가물과 모노클로로아세트산염 (나트륨염 및 칼륨염 등) 을 알칼리 (수산화나트륨 및 수산화칼륨 등) 의 존재하에서 카르복시메틸화함으로써 제조할 수 있다.
본 발명에 있어서의 유기 용제 (B) 로는, 탄소수 6∼18 의 알켄, 일반식 (2) 로 나타내는 유기 용제 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
탄소수 6∼18 의 알켄으로는, 탄소수 6∼18 의 직사슬 또는 분기의 알켄을 들 수 있고, 구체적으로는, 1-헥센, 2-헵텐, 3-옥텐, 4-노넨, 5-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 부틸렌다이머, 부틸렌트리머, 부틸렌테트라머, 이소부틸렌트리머, 프로필렌다이머, 프로필렌트리머, 프로필렌테트라머 및 프로필렌펜타머 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서의 R3 은 탄소수 1∼12 의 탄화수소기로서, 유기물 오염 제거 성능의 관점에서 수소 또는 탄소수 1∼8 의 탄화수소기가 바람직하다.
탄소수 1∼12 의 탄화수소기로는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R1 로서 예시한 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, n-, sec- 또는 이소운데실기 및 n-, sec- 또는 이소도데실기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서의 A2 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기 (에틸렌기, 1,2- 또는 1,3-프로필렌기 및 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌기 등) 로서, 시간 경과적 안정성 및 저기포성의 관점에서 바람직한 것은 에틸렌기 및 1,2-프로필렌기이고, A2 는 1 종의 알킬렌기의 단독 사용 또는 2 종 이상의 알킬렌기의 병용이어도 된다.
(A2O) 는 일반식 (1) 에 있어서의 (A1O) 와 동일하게 형성되므로, 그 부가 몰수는 분포를 갖고 있다. 따라서 c 는 평균값으로 나타내고, 통상 0∼20 이며, 시간 경과적 안정성의 관점에서 바람직하게는 0∼10 이다.
일반식 (2) 에 있어서의 d 는 1∼6 의 정수로서, 세정 후의 린스성의 관점에서, 바람직하게는 1∼3, 더욱 바람직하게는 1 이다.
일반식 (2) 로 나타내는 유기 용제의 구체예로는, 이소프로필알코올, n-펜탄올, 2-에틸헥산올, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 메틸카르비톨, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 헥실카르비톨, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸알코올에틸렌옥사이드 (10 몰) 부가물, 이소프로필알코올에틸렌옥사이드 (5 몰) 부가물, 알릴알코올에틸렌옥사이드 (5 몰) 프로필렌옥사이드 (15 몰) 블록 부가물, 글리세린에틸렌옥사이드 (15 몰) 프로필렌옥사이드 (2 몰) 랜덤 부가물 및 소르비톨에틸렌옥사이드 (2 몰) 부가물 등을 들 수 있다.
유기 용제 (B) 중, 파티클 제거성의 관점에서 바람직한 것은 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 이소부틸렌트리머, 프로필렌테트라머, 프로필렌펜타머, 2-에틸헥산올, 부틸카르비톨, 헥실카르비톨 및 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르이고, 더욱 바람직한 것은 1-도데센, 이소부틸렌트리머, 프로필렌테트라머, 프로필렌펜타머, 부틸카르비톨, 헥실카르비톨 및 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르이다.
(B) 는 탄소수 6∼18 의 알켄 및 일반식 (2) 로 나타내는 유기 용제 중의 1 종을 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
(B) 의 SP 값은 통상 6∼13 이고, 바람직하게는 7∼12, 더욱 바람직하게는 8∼11 이다. SP 값이 6 미만 또는 13 을 초과하면 유기 오염 제거성이 나빠진다.
또한, SP 값은 「Polymer Engineering and Science, Vol.14, No.2, p147∼154 (1974)」에 기재된 Fedors 법에 의해 계산되는 값이다.
본 발명의 전자 재료용 세정제는 이하의 알칼리 성분 (C) 를 함유함으로써, 에칭성 및 린스성이 더욱 향상된다.
알칼리 성분 (C) 로는, 암모니아, 하이드록실아민, 제 4 급 암모늄하이드록사이드 (C-1), 탄소수 1∼36 의 지방족 아민 (C-2), 무기 알칼리 (C-3), 탄소수 1∼23 의 알칸올아민 (C-4), 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물 (C-5) 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
(C-1) 로는, 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 에틸트리메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄하이드록사이드, 트리에틸메틸암모늄하이드록사이드, 테트라프로필암모늄하이드록사이드, 테트라부틸암모늄하이드록사이드, 테트라펜틸암모늄하이드록사이드, 테트라헥실암모늄하이드록사이드, 하이드록시에틸트리메틸암모늄하이드록사이드, 트리에틸하이드록시에틸암모늄하이드록사이드, 디하이드록시에틸디메틸암모늄하이드록사이드 및 트리하이드록시에틸메틸암모늄하이드록사이드 등을 들 수 있다.
(C-2) 로는, 상기 아니온성 계면 활성제 (A) 를 구성하는 카티온 성분의 기재에서 예시한 탄소수 1∼36 의 지방족 아민과 동일한 것을 들 수 있다.
(C-3) 으로는, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 및 수산화마그네슘 등을 들 수 있다.
(C-4) 로는, 상기 아니온성 계면 활성제 (A) 를 구성하는 카티온 성분의 기재에서 예시한 탄소수 1∼23 의 알칸올아민과 동일한 것을 들 수 있다.
(C-5) 로는, 상기 아니온성 계면 활성제 (A) 를 구성하는 카티온 성분의 기재에서 예시한 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
(C) 중, 에칭성 및 세정 후의 물의 접촉각 (린스성) 의 관점에서, (C-2), (C-3), (C-4), (C-5) 및 이들의 혼합물이 바람직하고, 더욱 바람직한 것은 수산화칼륨, 수산화나트륨, DBU, 부틸아민, 헥실아민, 시클로헥실아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 시클로헥실아민에틸렌옥사이드 (2 몰) 부가물, 시클로헥실아민프로필렌옥사이드 (2 몰) 부가물, N,N-디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민에틸렌옥사이드 (5 몰) 부가물, 트리에탄올아민프로필렌옥사이드 (5 몰) 부가물, N,N-디메틸에탄올아민에틸렌옥사이드 (3 몰) 부가물, N,N-디메틸에탄올아민에틸렌옥사이드 (3 몰) 부가물 및 이들의 혼합물이다.
본 발명의 전자 재료용 세정제는 추가로 이하의 고분자형 분산제 (D) 및 킬레이트제 (E) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 함유할 수 있다.
본 발명의 전자 재료용 세정제는 고분자형 분산제 (D) 를 함유함으로써, 파티클의 분산성 및 재오염 방지성이 더욱 향상된다.
(D) 로는, 중량 평균 분자량 (이하, Mw 로 약기) 이 2,500∼800,000 인 술폰산 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-1), 황산에스테르 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-2), 인산에스테르 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-3), 포스폰산 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-4), 카르복실산 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-5) 그리고 다당류 및 그 유도체 (D-6) 등을 들 수 있다.
(D) 의 구체예로는 이하의 것을 들 수 있다.
술폰산 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-1) :
폴리스티렌술폰산, 스티렌/스티렌술폰산 공중합체, 폴리[2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산], 2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산/스티렌 공중합체, 2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산/아크릴아미드 공중합체, 2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산/(메트)아크릴산 공중합체, 2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산/(메트)아크릴산/아크릴아미드 공중합체, 2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산/스티렌/아크릴아미드 공중합체, 2-(메트)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산/스티렌/(메트)아크릴산 공중합체, 나프탈렌술폰산포름알데히드 축합물, 메틸나프탈렌술폰산포름알데히드 축합물, 디메틸나프탈렌술폰산포름알데히드 축합물, 안트라센술폰산포름알데히드 축합물, 멜라민술폰산포름알데히드 축합물 및 아닐린술폰산-페놀-포름알데히드 축합물 등 그리고 이들의 염 ;
황산에스테르 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-2) :
폴리[2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트황산에스테르], 2-하이드록시에틸아크릴레이트/2-하이드록시에틸아크릴레이트황산에스테르 공중합체, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트/2-하이드록시에틸메타크릴레이트황산에스테르 공중합체, 폴리[2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트] 의 황산에스테르화물, 폴리[(메트)아크릴로일옥시폴리옥시알킬렌황산에스테르], (메트)아크릴로일옥시폴리옥시알킬렌황산에스테르/아크릴산 공중합체 및 셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 또는 에틸셀룰로오스의 황산에스테르화물 등 그리고 이들의 염 ;
인산에스테르 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-3) :
폴리[2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트인산에스테르], 2-하이드록시에틸아크릴레이트/2-하이드록시에틸아크릴레이트인산에스테르 공중합체, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트/2-하이드록시에틸메타크릴레이트인산에스테르 공중합체, 폴리[2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트] 의 인산에스테르화물, 폴리[(메트)아크릴로일옥시폴리옥시알킬렌인산에스테르], (메트)아크릴로일옥시폴리옥시알킬렌인산에스테르/아크릴산 공중합체 및 셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 또는 에틸셀룰로오스의 인산에스테르화물 등 그리고 이들의 염 ;
포스폰산 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-4) :
폴리[(메트)아크릴로일옥시에틸포스폰산], 2-하이드록시에틸아크릴레이트/아크릴로일옥시에틸포스폰산 공중합체 및 2-하이드록시에틸메타크릴레이트/메타크릴로일옥시에틸포스폰산 공중합체, 나프탈렌포스폰산포름알데히드 축합물, 메틸나프탈렌포스폰산포름알데히드 축합물, 디메틸나프탈렌포스폰산포름알데히드 축합물, 안트라센포스폰산포름알데히드 축합물 및 아닐린포스폰산-페놀-포름알데히드 축합물 등 그리고 이들의 염 ;
카르복실산 (염) 기를 갖는 고분자형 아니온성 계면 활성제 (D-5) :
폴리(메트)아크릴산, (메트)아크릴산-말레산 공중합체, (메트)아크릴산-이타콘산 공중합체, (메트)아크릴산-푸마르산 공중합체, (메트)아크릴산/아세트산비닐 공중합체, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체, 폴리[2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트] 의 카르복시메틸화물, 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시메틸메틸셀룰로오스, 카르복시메틸에틸셀룰로오스, 벤조산포름알데히드 축합물 및 벤조산-페놀-포름알데히드 축합물 등 그리고 이들의 염 ;
다당류 및 그 유도체 (D-6) :
하이드록시에틸셀룰로오스, 카티온화셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 구아검, 카티온화구아검, 잔탄검, 알긴산염, 카티온화전분 등, 포발 그리고 인산에스테르 [피트산, 디(폴리옥시에틸렌)알킬에테르인산 및 트리(폴리옥시에틸렌)알킬에테르인산 등] 등 ;
등을 들 수 있다.
(D) 가 염을 형성하는 경우의 카운터 이온으로는 특별히 한정은 없지만, 예를 들어 알칼리 금속염 (나트륨염 및 칼륨염 등), 암모늄염, 1 급 아민염 (메틸아민, 에틸아민 및 부틸아민 등의 알킬아민, 모노에탄올아민 그리고 구아니딘 등), 2 급 아민염 (디메틸아민, 디에틸아민 및 디부틸아민 등의 디알킬아민 그리고 디에탄올아민 등), 3 급 아민염 (트리메틸아민, 트리에틸아민 및 트리부틸아민 등의 트리알킬아민, 트리에탄올아민, DBU, DBN 그리고 DABCO 등) 그리고 제 4 급 암모늄염 (테트라알킬암모늄염 등) 을 들 수 있다.
(D) 중, 파티클의 분산성의 관점에서 (D-1) 및 (D-5) 가 바람직하고, 더욱 바람직한 것은 폴리스티렌술폰산, 스티렌/스티렌술폰산 공중합체, 폴리(메트)아크릴산 및 (메트)아크릴산-말레산 공중합체 그리고 이들의 염, 특히 바람직한 것은 폴리(메트)아크릴산 및 (메트)아크릴산-말레산 공중합체 그리고 이들의 염이다.
(D) 의 Mw 는, 파티클의 재부착 방지성 및 저기포성의 관점 등에서, 3,000∼400,000 이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 4,000∼80,000, 특히 바람직하게는 5,000∼40,000 이다.
본 발명에 있어서의 Mw 는, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피에 의해, 폴리에틸렌옥사이드를 기준 물질로 하여 40 ℃ 에서 측정된다 [예를 들어, 장치 본체 : HLC-8120 (토소 주식회사 제조), 칼럼 : 토소 주식회사 제조 TSKgel 6000, G3000 PWXL, 검출기 : 장치 본체 내장의 시차 굴절계 검출기, 용리액 : 0.5 % 아세트산소다·물/메탄올 (체적비 70/30), 용리액 유량 : 1.0 ㎖/분, 칼럼 온도 : 40 ℃, 시료 : 0.25 % 의 용리액 용액, 주입량 : 200 ㎕, 표준 물질 : 토소 주식회사 제조 TSK TANDARD POLYETHYLENE OXIDE, 데이터 처리 소프트 : GPC-8020 model Ⅱ (토소 주식회사 제조)].
본 발명의 전자 재료용 세정제는, 킬레이트제 (E) 를 함유함으로써, 기판의 에칭성을 더욱 컨트롤하기 쉬워져 파티클의 분산 안정성도 더욱 향상된다.
(E) 로는, 아미노폴리카르복실산 (염) (E-1) [예를 들어, 에틸렌디아민테트라아세트산 (염) (EDTA), 디에틸렌트리아민펜타아세트산 (염) (DTPA), 트리에틸렌테트라민헥사아세트산 (염) (TTHA), 하이드록시에틸에틸렌디아민 3 아세트산 (염) (HEDTA), 디하이드록시에틸에틸렌디아민 4 아세트산 (염) (DHEDDA), 니트릴로아세트산 (염) (NTA), 하이드록시에틸이미노 2 아세트산 (염) (HIDA), β-알라닌디아세트산 (염), 아스파르트산디아세트산 (염), 메틸글리신디아세트산 (염), 이미노디숙신산 (염), 세린디아세트산 (염), 하이드록시이미노디숙신산 (염), 디하이드록시에틸글리신 (염), 아스파르트산 (염) 및 글루탐산 (염)] ;
하이드록시카르복실산 (염) (E-2) [예를 들어, 하이드록시아세트산 (염), 타르타르산 (염), 시트르산 (염) 및 글루콘산 (염)] ;
에테르카르복실산 (염) (E-3) [예를 들어, 카르복시메틸타르트로네이트, 카르복시메틸옥시숙시네이트, 옥시디숙시네이트, 타르타르산모노숙시네이트 및 타르타르산디숙시네이트] ;
그 밖에 카르복실산 (염) (E-4) [예를 들어, 말레산 유도체 및 옥살산 (염)] ;
포스폰산 (염) (E-5) [예를 들어, 메탄디포스폰산 (염), 아미노트리(메틸렌포스폰산) (염), 1-하이드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산 (염), 에틸렌디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염), 헥사메틸렌디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염), 프로필렌디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염), 디에틸렌트리아민펜타(메틸렌포스폰산) (염), 트리에틸렌테트라민헥사(메틸렌포스폰산) (염), 트리아미노트리에틸아민헥사(메틸렌포스폰산) (염), 트랜스-1,2-시클로헥산디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염), 글리콜에테르디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염) 및 테트라에틸렌펜타민헵타(메틸렌포스폰산) (염)] ;
축합 인산 (염) (E-6) [예를 들어, 메타인산 (염), 트리폴리인산 (염) 및 헥사메타인산 (염)] ;
등을 들 수 있다.
또한, (E) 가 염을 형성하는 경우의 카운터 이온으로는, 상기 서술한 고분자형 분산제 (D) 에서 예시한 것을 들 수 있다. 또 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
(E) 중에서 기판의 에칭성 컨트롤 및 세정 성능의 관점에서 바람직한 것은 (E-1), (E-2), (E-4), (E-5) 및 (E-6) 이고, 더욱 바람직한 것은 (E-1), (E-2), (E-5) 및 (E-6), 특히 바람직한 것은 에틸렌디아민테트라아세트산 (염) (EDTA), 디에틸렌트리아민펜타아세트산 (염) (DTPA), 디하이드록시에틸에틸렌디아민 4 아세트산 (염) (DHEDDA), 아스파르트산디아세트산 (염), 아스파르트산 (염), 글루탐산 (염), 시트르산 (염), 아미노트리(메틸렌포스폰산) (염), 1-하이드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산 (염), 에틸렌디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염), 메타인산 (염) 및 헥사메타인산 (염), 특히 바람직한 것은 시트르산 (염), 아미노트리(메틸렌포스폰산) (염), 1-하이드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산 (염), 에틸렌디아민테트라(메틸렌포스폰산) (염) 및 헥사메타인산 (염) 이다.
또한, 본원 발명의 아니온성 계면 활성제 (A) 중의 시클로카르복실산 (염) [예를 들어, 피로멜리트산 (염), 벤조폴리카르복실산 (염) 및 시클로펜탄테트라카르복실산 (염)] 도 킬레이트제로서의 효과를 갖는다.
본 발명의 전자 재료용 세정제는, 세정제의 효과를 저해하지 않는 범위에 있어서, 추가로 그 밖의 첨가제 (F) 를 함유해도 된다. (F) 로는, 환원제, 산화 방지제, 방청제, pH 조정제, 완충제, 소포제, 방부제 및 하이드로트롭제 등을 들 수 있다.
환원제로는, 탄소수 6∼70 의 리덕톤류 [예를 들어, L-아스코르브산 (염), 이소아스코르브산 (염), 5,6-알킬리덴-L-아스코르브산 {5,6-이소프로필리덴-L-아스코르브산, 5,6-(부탄-2-일리덴)-L-아스코르브산 및 5,6-(펜탄-3-일리덴)-L-아스코르브산 등} (염), L-아스코르브산-6-카르복실산에스테르 (L-아스코르브산-6-아세트산에스테르 및 L-아스코르브산-6-프로판산에스테르 등) (염), 아스코르브산황산에스테르 (염), 아스코르브산인산에스테르 (염), 아스코르브산글루코사이드 (염), 아스코르브산이소팔미트산에스테르 (염), 에리토르브산 (염), 에리토르브산인산에스테르 (염), 에리토르브산팔미트산에스테르 (염) 및 테트라이소팔미트산에리소빌 (염)] ; 탄소수 6∼9 의 방향족 아민 (p-페닐렌디아민 및 p-아미노페놀 등) ; 탄소수 6∼30 의 페놀 화합물 [1 가 페놀 화합물 {3-하이드록시플라본 및 토코페롤(-, β-, γ-, δ-, ε- 또는 η-토코페롤) 등} 및 폴리페놀 (3,4,5-트리하이드록시벤조산, 피로카테콜, 레조르시놀, 하이드로퀴논, 나프토레조르시놀, 피로갈롤 및 플로로글루시놀 등) 등] ; 인계 환원제 (트리스-2-카르복시에틸포스핀 등) ; 알데히드 (포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드 및 비닐알데히드 등) ; 보란계 착물 (보란-tert-부틸아민 착물, 보란-N,N-디에틸아닐린 착물 및 보란-트리메틸아민 착물 등) ; 티올계 환원제 (L-시스테인 및 아미노에탄티올 등) ; 하이드록실아민계 환원제 (하이드록실아민 및 디에틸하이드록실아민 등) ; 무기 환원제 [아황산 (염), 2 아황산 (염), 아디티온산 (염), 티오황산 (염), 디티온산 (염), 폴리티온산 (염), 아인산 (염), 아인산 수소산 (염), 하이포아인산 (염), 황산 제 1 철, 염화 제 2 주석, 수산화시아노붕소나트륨 및 수산화붕소나트륨 등] 등을 들 수 있다.
환원제가 염을 형성하는 경우의 카운터 이온으로는, 상기 서술한 고분자형 분산제 (D) 에서 예시한 것과 동일한 것을 사용할 수 있다. 환원제는 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 또한, 전술한 알칼리 성분 (C) 로서 예시한 (C-2), (C-4) 및 (C-5) 도 환원제로서의 효과를 갖는다.
산화 방지제로는, 페놀계 산화 방지제 (2,6-디-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4-메톡시페놀 및 2,4-디메틸-6-t-부틸페놀 등), 아민계 산화 방지제 (모노옥틸디페닐아민, 모노노닐디페닐아민 등의 모노알킬디페닐아민 ; 4,4'-디부틸디페닐아민, 4,4'-디펜틸디페닐아민 등의 디알킬디페닐아민 ; 테트라부틸디페닐아민, 테트라헥실디페닐아민 등의 폴리알킬디페닐아민 ; -나프틸아민 및 페닐--나프틸아민 등의 나프틸아민 등), 황계 화합물 [페노티아진, 펜타에리트리톨-테트라키스-(3-라우릴티오프로피오네이트) 및 비스(3,5-tert-부틸-4-하이드록시벤질)술파이드 등] 그리고 인계 산화 방지제 [비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 페닐디이소데실포스피트, 디페닐디이소옥틸포스파이트 및 트리페닐포스파이트 등] 등을 들 수 있다.
방청제로는, 벤조트리아졸, 톨릴트리아졸, 탄소수 2∼10 의 탄화수소기를 갖는 벤조트리아졸, 벤조이미다졸, 탄소수 2∼20 탄화수소기를 갖는 이미다졸, 탄소수 2∼20 탄화수소기를 갖는 티아졸 및 2-메르캅토벤조티아졸 등의 함질소 유기 방청제 ; 도데세닐숙신산하프에스테르, 옥타데세닐숙신산 무수물 및 도데세닐숙신산아미드 등의 알킬 또는 알케닐숙신산 ; 소르비탄모노올레에이트, 글리세린모노올레에이트 및 펜타에리트리톨모노올레에이트 등의 다가 알코올 부분 에스테르 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
pH 조정제로는, 무기산 (염산, 황산, 질산 및 술파민산 등), 유기산 (시트르산, 옥살산 및 락트산 등) 그리고 상기에서 예시한 알칼리 성분 (C) 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
완충제로는, 완충 작용을 갖는 탄소수 1∼10 의 유기산 (아세트산, 포름산, 글루콘산, 글리콜산, 타르타르산, 푸마르산, 레불린산, 발레르산, 말레산 및 만델산 등), 무기산 (인산 및 붕산 등) 및 이들의 염을 들 수 있다. 또한, 완충제가 염을 형성하는 경우의 카운터 이온으로는, 상기 서술한 고분자형 분산제 (D) 에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
소포제로는, 실리콘 소포제 (디메틸실리콘, 플루오로실리콘 및 폴리에테르실리콘 등을 구성 성분으로 하는 소포제 등) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
방부제로는, 트리아진 유도체 [헥사하이드로-1,3,5-트리스(2-하이드록시에틸)-S-트리아진 등], 이소티아졸린 유도체 (1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 및 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 등), 피리딘 유도체 [피리딘2-피리딘티올-1-옥사이드 (염) 등], 모르폴린 유도체 [4-(2-니트로부틸)모르폴린 및 4,4-(2-에틸-2-니트로트리메틸렌)-디모르폴린 등], 벤즈이미다졸 유도체 [2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸 등], 폴리[옥시에틸렌(디메틸이미노)에틸렌(디메틸이미노)에틸렌]디클로라이드, p-클로로-m-자일레놀, 페녹시에탄올, 페녹시프로판올, 아세톡시디메틸디옥산, 이소프로필메틸페놀, 테트라클로로이소프탈로니트릴, 비스브로모아세톡시에탄, 3-요오도-2-프로피닐부틸카르바메이트 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
하이드로트롭제로는, 레조르신 및 살리실산 (염) 등을 들 수 있다. 또한, 하이드로트롭제가 염을 형성하는 경우의 카운터 이온으로는, 상기 서술한 (D) 에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 또한, 아니온성 계면 활성제 (A) 로서 예시한 톨루엔술폰산 (염), 자일렌술폰산 (염), 쿠멘술폰산 (염) 및 벤조산 (염) 도 하이드로트롭제로서의 효과를 갖는다.
본 발명의 전자 재료용 세정제는, 상기 서술한 바와 같이, 아니온성 계면 활성제 (A), 유기 용제 (B) 그리고 필요에 따라, 알칼리 성분 (C), 고분자형 분산제 (D), 킬레이트제 (E) 및 그 밖의 첨가제 (F) 를 함유하는데, 추가로 물, 특히 이온 교환수 (도전율 0.2 μS/㎝ 이하) 또는 초순수 (전기 저항률 18 ㏁·㎝ 이상) 를 함유해도 된다.
본 발명에 있어서 유효 성분이란 물 이외의 성분을 말한다.
(A) 의 함유량은, 파티클 제거성 및 저기포성의 관점에서, 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 바람직하게는 0.5∼99 %, 더욱 바람직하게는 1∼95 %, 특히 바람직하게는 2∼90 %, 가장 바람직하게는 5∼80 % 이다.
(B) 의 함유량은, 파티클 제거성의 관점에서, 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 바람직하게는 1∼99.5 %, 더욱 바람직하게는 2∼95 %, 특히 바람직하게는 5∼90 %, 가장 바람직하게는 10∼85 % 이다.
(C) 의 함유량은, 에칭성 및 린스성의 관점에서 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 바람직하게는 0∼55 %, 더욱 바람직하게는 1∼55 %, 특히 바람직하게는 3∼50 %, 가장 바람직하게는 5∼45 % 이다.
(D) 의 함유량은, 파티클의 분산성 및 재오염 방지성의 관점에서, 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 바람직하게는 0∼25 %, 더욱 바람직하게는 0.1∼20 %, 특히 바람직하게는 0.5∼15 %, 가장 바람직하게는 1∼10 % 이다.
(E) 의 함유량은, 기판의 에칭성 컨트롤 및 분산 안정성의 관점에서, 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 바람직하게는 0∼10 %, 더욱 바람직하게는 0.01∼7 %, 특히 바람직하게는 0.05∼5 %, 가장 바람직하게는 0.1∼3 % 이다.
(F) 에 있어서의 각각의 첨가제의 함유량은, 환원제, 산화 방지제, 방청제, 완충제 및 하이드로트롭제가, 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여 바람직하게는 0∼20 %, 더욱 바람직하게는 0.1∼15 %, 특히 바람직하게는 0.5∼10 %, 가장 바람직하게는 1∼5 % 이다. 또 소포제의 함유량은 바람직하게는 0∼2 %, 더욱 바람직하게는 0.01∼1.5 %, 특히 바람직하게는 0.02∼1 %, 가장 바람직하게는 0.05∼0.5 % 이다.
(F) 의 합계의 함유량은, 전자 재료용 세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 바람직하게는 0∼25 %, 더욱 바람직하게는 0.5∼20 %, 특히 바람직하게는 1∼15 %, 가장 바람직하게는 2∼10 % 이다.
또한, 상기의 임의 성분 (C)∼(F) 사이에서, 조성이 동일하여 중복되는 경우의 함유량은 각각의 임의 성분의 함유량을 단순하게 합계한 것이 아니고, 각각 다른 임의 성분으로서의 효과도 동시에 발휘하는 것을 고려하여, 사용 목적에 따라 조정한다.
본 발명의 전자 재료용 세정제의 유효 성분 농도는, 운반 효율의 관점에서는, 1∼100 % 인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 2∼90 %, 특히 바람직하게는 5∼70 %, 가장 바람직하게는 10∼50 % 이다.
또, 본 발명의 전자 재료용 세정제를 사용할 때에는, 필요에 따라, 희석수, 특히 이온 교환수 (도전율 0.2 μS/㎝ 이하) 또는 초순수 (전기 저항률 18 ㏁·㎝ 이상) 로 희석하여, 유효 성분 농도를 0.1∼15 %, 특히 0.5∼10 % 로 하는 것이 사용시의 작업성 및 비용의 관점에서 바람직하다.
상기 물로 희석한 경우, 유기 용제 (B) 로서 탄소수 6∼18 의 알켄을 사용할 때에는, 세정제 중에서 상기 알켄이 분산 상태로 존재하는 것이 유기물 오염에 대한 제거성의 관점에서 바람직하다.
본 발명의 전자 재료용 세정제를 희석수로 희석한 경우의 유효 성분 농도 0.1∼15 % 에 있어서의 25 ℃ 에서의 세정제의 pH 는 에칭성 및 린스성의 관점에서 10∼14 인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 11∼13 이다.
또한, 본 발명에 있어서의 pH 는 pH 미터 (주식회사 호리바 제작소 제조, M-12) 를 이용하여 측정 온도 25 ℃ 에서 측정된다.
또, 유효 성분 농도 0.1∼15 % 에 있어서의 세정제의 유리에 대한 접촉각은 기판으로 젖어들면서 퍼지는 특성의 관점에서 10°이하가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 8°이하, 특히 바람직하게는 5°이하, 가장 바람직하게는 1°이하이다.
접촉각은 유리에 대해 접촉각계에 의해 측정된다 [장치 본체 : PD-W (쿄와 계면 화학사 제조), 유리판 : 유리판 #1737 (코닝사 제조), 검출 조건 : 자동 검출, 측정 조건 : 착적 (着滴) 으로부터 10 초 후의 접촉각을 측정].
본 발명의 전자 재료용 세정제는 예를 들어 아니온성 계면 활성제 (A), 유기 용제 (B) 그리고 필요에 따라 임의 성분 (C)∼(F) 및 물을 10∼40 ℃ 에서 30∼300 분 혼합 용해시킴으로써 제조할 수 있다.
혼합 용해용 장치는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 노형 날개를 장비한 교반 혼합 장치나 나선형 날개를 장비한 교반 혼합 장치를 사용할 수 있다.
전자 재료용 세정제를 물로 희석하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 노형 날개를 장비한 교반 혼합 장치나 나선형 날개를 장비한 교반 혼합 장치 등을 이용하여, 전자 재료용 세정제와 물을 10∼40 ℃ 에서 30∼300 분간 혼합 용해하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 전자 재료의 세정 방법은, 상기 세정제를 이용하여, 초음파 세정, 샤워 세정, 스프레이 세정, 브러시 세정, 침지 세정, 침지 요동 및 매엽식 세정으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 세정 방법에 의해 세정하는 방법이다.
세정 온도는 세정성의 관점에서 10∼80 ℃ 가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 15∼60 ℃, 특히 바람직하게는 20∼50 ℃ 이다.
본 발명의 세정 방법에 의해 세정한 후의 유리 표면의 표면 거침도 (Ra) 는 바람직하게는 1.0 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 0.75 ㎚, 특히 바람직하게는 0.5 ㎚ 이하이다. Ra 가 1.0 ㎚ 이하이면, 그 후의 공정에 있어서 스퍼터 등에 의해 막을 형성하는 경우에 균일한 막을 형성할 수 있기 때문에, 생산율이 향상된다.
또한, Ra 는 에스 아이 아이·나노테크놀로지사 제조, E-sweep 를 이용하여 하기 조건에 의해 측정된다.
측정 모드 : DFM (태핑 모드)
스캔 에어리어 : 10 ㎛ × 10 ㎛
주사선 수 : 256 개 (Y 방향 스캔)
보정 : X, Y 방향의 플랫 보정 있음
본 발명에 있어서의 전자 재료용 세정제를 이용하여 세정한 유리에 대한 물의 접촉각은 20°이하이고, 바람직하게는 15°이하이다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다. 특별히 한정이 없는 한 이하에서 부는 중량부를 나타낸다. 또한, 이하에 있어서 초순수는 비저항값이 18 ㏁·㎝ 이상인 것을 사용하였다.
[제조예 1]
교반 장치 및 온도 제어 장치가 부착된 유리제 반응 장치에 2-에틸헥산올 256 부를 넣고, 교반하에서 0 ℃ 까지 냉각시키고, 계내 온도를 0 ℃ 로 유지하면서 클로로술폰산 229 부를 3 시간에 걸쳐 적하하고, 황산에스테르를 얻었다. 추가로 48 % 수산화칼륨 수용액 252 부 및 이온 교환수 583 부를 서서히 넣고, 20 ℃ 에서 60 분간 혼합하여 중화시키고, 유효 성분 농도가 40 % 인 아니온성 계면 활성제 (A-1) 1248 부를 얻었다.
[제조예 2]
교반 장치 및 온도 제어 장치가 부착된 유리제 반응 장치에 n-부탄올 148 부를 넣고, 교반하에서 70 ℃ 로 온도 조절하고, 계내 온도를 70 ℃ 로 유지하면서 인산 98 부를 2 시간에 걸쳐 적하 후, 추가로 70 ℃ 에서 4 시간 교반을 계속하여 인산에스테르를 얻었다. 또한, 계내를 30 ℃ 까지 냉각시키고, 30 % 수산화나트륨 수용액 133 부 및 이온 교환수 201 부를 서서히 넣고, 20 ℃ 에서 60 분간 혼합하여 중화시키고, 유효 성분 농도가 40 % 인 아니온성 계면 활성제 (A-2) 580 부를 얻었다.
[제조예 3]
2-에틸헥산올을 3,7-디메틸-1-옥탄올로, 클로로술폰산의 부수를 189 부로, 48 % 수산화칼륨 수용액 253 부를 DBU 271 부로, 이온 교환수의 부수를 912 부로 대신하는 것 이외에는 제조예 1 과 동일하게 하여 유효 성분 농도가 40 % 인 아니온성 계면 활성제 (A-3) 1568 부를 얻었다.
[제조예 4]
2-에틸헥산산 144 부 및 이온 교환수 395 부를 비커에 넣고, 20 ℃ 에서 15 분 교반하여 균일 혼합한 후, N-메틸디에탄올아민 119 부를 서서히 넣고, 20 ℃ 에서 60 분간 혼합하여 중화시키고, 유효 성분 농도가 40 % 인 아니온성 계면 활성제 (A-4) 658 부를 얻었다.
[제조예 5]
교반 장치 및 온도 제어 장치가 부착된 스테인리스제 오토클레이브에 1-옥탄올 130 부 및 28 % 나트륨메틸레이트메탄올 용액 8 부를 넣고, 교반하에 실온 (20 ℃) 에서 계내의 기상 (氣相) 부를 질소로 치환하고, 그 후 감압하 (게이지압 : -0.0025 ㎫), 120 ℃, 2 시간동안 탈메탄올을 실시한 후, 이어서 감압하 (게이지압 : -0.05 ㎫), 반응 온도 120 ℃ 에서 에틸렌옥사이드 88 부를 불어 넣기 시작하고, 게이지압이 0.1∼0.3 ㎫ 가 되도록 제어하면서, 계내의 압력 변화가 없어질 때까지 반응시켜 1-옥탄올의 에틸렌옥사이드 2 몰 부가물 218 부를 얻었다. 교반 및 온도 제어 장치가 부착된 유리제 반응 장치에 상기 1-옥탄올의 에틸렌옥사이드 2 몰 부가물 164 부, 모노클로로아세트산나트륨 96 부 및 톨루엔 200 부를 넣고, 온도를 50 ℃ 로 유지하면서 서서히 감압도를 높여 -0.01 ㎫ 로 한 후, 감압 탈수하면서 과립상 수산화나트륨 38 부를 2 시간에 걸쳐 넣고, 추가로 숙성을 6 시간 실시한 후, 이온 교환수 300 부를 첨가하고, 염산으로 산성으로 하여 정치 (靜置), 분액에 의한 탈염을 실시한 후, 탈톨루엔을 실시하고, 구조식이 C8H17O(CH2CH2O)2CH2COOH 로 나타내는 에테르카르복실산을 얻었다. 교반 및 온도 제어 장치가 부착된 유리제 반응 장치에 물 323 부를 넣고, 과립상 수산화나트륨 30 부를 서서히 첨가하여 용해하고, 60 ℃ 에서 상기 에테르카르복실산 208 부를 첨가하고, 유효 성분 농도가 40 % 인 아니온성 계면 활성제 (A-5) 561 부를 얻었다.
[제조예 6]
교반 장치 및 온도 제어 장치가 부착된 스테인리스제 오토클레이브에 2-에틸헥산올 113 부 및 수산화칼륨 3 부를 넣고, 교반하에 실온 (20 ℃) 에서 계내의 기상부를 질소로 치환하고, 감압하 (게이지압 : -0.05 ㎫) 에 반응 온도 120 ℃ 에서 에틸렌옥사이드 384 부를 불어 넣기 시작하고, 게이지압이 0.1∼0.3 ㎫ 가 되도록 제어하면서, 계내의 압력 변화가 없어질 때까지 반응시켜 2-에틸헥산올의 에틸렌옥사이드 10 몰 부가물 497 부를 얻었다.
2-에틸헥산올 256 부를 상기 2-에틸헥산올의 에틸렌옥사이드 10 몰 부가물 497 부로, 클로로술폰산의 부수를 102 부로, 48 % 수산화칼륨 수용액의 부수를 112 부로, 이온 교환수의 부수를 833 부로 대신하는 것 이외에는 제조예 1 과 동일하게 하여 유효 성분 농도가 40 % 인 아니온성 계면 활성제 (A-6) 1512 부를 얻었다.
[제조예 7]
교반 장치 및 온도 제어 장치가 부착된 스테인리스제 오토클레이브에 시클로헥실아민 297 부를 넣고, 교반하에 실온 (20 ℃) 에서 계내의 기상부를 질소로 치환하고, 감압하 (게이지압 : -0.05 ㎫) 에 반응 온도 100 ℃ 에서 에틸렌옥사이드 264 부를 불어 넣기 시작하고, 게이지압이 0.1∼0.3 ㎫ 가 되도록 제어하면서, 계내의 압력 변화가 없어질 때까지 반응시켜 시클로헥실아민에틸렌옥사이드 (2 몰) 부가물 561 부를 얻었다.
[실시예 1∼29] 및 [비교예 1∼7]
표 1 및 표 2 에 기재된 각 성분을, 표 1 및 표 2 에 기재된 배합 부수로, 비커를 이용하여 20 ℃ 에서 균일 혼합하여 실시예 1∼29 및 비교예 1∼7 의 세정제를 제조하였다. 단, 표 1 및 표 2 에 기재된 (A)∼(F) 의 부수는 유효 성분의 부수이며, 초순수의 부수는 (A-1)∼(A-6) 및 후술하는 (D) 의 PANa 중의 물을 포함한다.
또한, 표 1 및 표 2 중의 성분의 약호는 하기와 같다.
·MeXSNa : 메타자일렌술폰산나트륨염 (호쿠세이 흥업 주식회사 제조)
·SDS : 라우릴황산나트륨염 (나카라이테스크 주식회사 제조 : 비교용 아니온 계면 활성제)
·PELSNa : 폴리옥시에틸렌라우릴에테르황산나트륨염 (산데트 EN, 산요 화성 공업 주식회사 제조 : 비교용 아니온 계면 활성제)
·D2ehNa : 술포숙신산디-2-에틸헥실나트륨염 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조 : 비교용 아니온 계면 활성제)
·HC : 헥실카르비톨 (SP 값 10.2)
·PP-15 : 프로필렌펜타머 (SP 값 7.6)
·TEG-M : 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르 (SP 값 10.8)
·FA : 포름아미드 (SP 값 19.2 : 비교용 용제)
·KOH : 수산화칼륨
·DBU : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 [산아프로 주식회사 제조]
·MDEA : N-메틸디에탄올아민
·CHNEG : 상기 제조예 7 에서 얻어진 시클로헥실아민에틸렌옥사이드 (2 몰) 부가물
·PANa : 폴리아크릴산나트륨염 [캐리본 L-400, 43 % 수용액, 산요 화성 공업 주식회사 제조]
·EDTA : 에틸렌디아민테트라아세트산
·Cys : L-시스테인
실시예 1∼29 및 비교예 1∼7 의 세정제를 이용하여, pH, 세정성-1, 세정성-2, 세정성-3, 세정성-4, 세정성-5, 에칭성, 세정 후의 물의 접촉각, 세정액의 접촉각, 표면 거침도, 기포성 및 시간 경과적 안정성을 측정 또는 평가한 결과를 표 3 및 표 4 에 나타낸다.
또한, pH, 세정성-1, 세정성-2, 세정성-3, 세정성-4, 세정성-5, 에칭성, 세정 후의 물의 접촉각, 세정제의 접촉각, 표면 거침도, 기포성 및 시간 경과적 안정성의 측정 또는 평가는 이하의 방법에 의해 실시하였다.
<pH 의 측정>
pH 미터 (주식회사 호리바 제작소 제조, M-12) 를 이용하여 측정 온도 25 ℃ 에서 측정하였다.
<세정성-1>
시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737, 세로 10 ㎝ × 가로 10 ㎝) 에 모델 오염 물질로서 n-트리아콘탄 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 10 ㎎ 을 70 ℃ 의 핫 플레이트 (PMC Industries 사 제조, 디지털 핫 플레이트 시리즈 730) 상에서 1 분간 융착시킴으로써, 오염 기판을 제조하였다. 세정제 1000 g 을 2 ℓ 의 유리제 비커에 취하고, 제조한 오염 기판을 침지하고, 초음파 세정기 (200 ㎑) 내에서 30 ℃, 5 분간 세정하였다. 세정 후, 기판을 꺼내 초순수로 충분히 린스를 실시한 후, 질소 가스로 블로우하여 건조시키고, 하기 평가점에 따라, 기판 표면의 세정성을 미분 간섭 현미경 (Nikon 사 제조, OPTIPHOT-2, 배율 400 배) 으로 평가하였다. 또한, 본 평가는 대기로부터의 오염을 방지하기 위해, 클래스 1,000 (FED-STD-209D, 미국 연방 규격, 1988 년) 인 클린 룸 내에서 실시하였다.
◎ : 거의 완전하게 제거되어 있다.
○ : 거의 세정되어 있다.
△ : 약간 입자가 잔류되어 있다.
× : 거의 세정되어 있지 않다.
<세정성-2>
모델 오염 물질로서 디옥틸프탈레이트 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 10 ㎎ 을 도포한 것 이외에는, 세정성-1 과 동일하게 하여 평가하였다.
<세정성-3>
시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737, 세로 10 ㎝ × 가로 10 ㎝) 상에 유리판을 절단 (파단) 했을 때의 유리 분말 5 ㎎ 을 산포하고, 105 ℃ 의 핫 플레이트 (PMC Industries 사 제조, 디지털 핫 플레이트 시리즈 730) 상에서 1 시간 가열하여 오염 기판을 제조한 것 이외에는, 세정성-1 과 동일하게 하여 평가하였다.
<세정성-4>
연마제로서 시판되는 콜로이달 실리카 슬러리 (KEMIRA 사 제조, VI-80) 및 연마포를 이용하여, 시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737, 세로 10 ㎝ × 가로 10 ㎝) 을 연마한 후, 초순수로 표면을 린스하여 질소로 블로우함으로써, 오염 기판을 제조한 것 이외에는 세정성-1 과 동일하게 하여 평가하였다.
<세정성-5>
연마제로서 시판되는 산화세륨 슬러리 (후지미 인코포레이티드사 제조, CEPOL-120) 및 연마포를 이용하여, 시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737, 세로 10 ㎝ × 가로 10 ㎝) 을 연마한 후, 초순수로 표면을 린스하여 질소로 블로우함으로써, 오염 기판을 제조한 것 이외에는 세정성-1 과 동일하게 하여 평가하였다.
<에칭성 평가>
50 ㎖ 의 폴리프로필렌제 용기에 세정제 10 g 을 취하고, 50 ℃ 로 온도 조절한 후, 시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737) 을 세로 2 ㎝ × 가로 2 ㎝ 의 크기로 컷한 기판을 넣고, 50 ℃ 에서 24 시간 침지·정치 후, 세정제를 채취하고, ICP 발광 분석 장치 (VARIAN 사 제조, Varian730-ES) 로 세정제 중의 Si 함량을 측정하였다. 또한, 미리 시험 전의 세정제에 대해서도 동일하게 Si 함량을 측정해 두고, 그 차이를 구함으로써 시험 중에 용출된 Si 함량 (ppb) 을 구하였다. 이 용출된 Si 함량이 많을수록 에칭성이 높다.
<세정 후의 물의 접촉각>
상기 세정성-1 을 평가한 직후의 기판을 전자동 접촉각계 [쿄와 계면 과학 주식회사 제조, PD-W] 를 이용하여, 물에 대한 접촉각 (25 ℃, 10 초 후) 을 측정하였다.
<세정제의 접촉각>
시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737, 세로 10 ㎝ × 가로 10 ㎝) 을 초순수로 충분히 린스한 후, 25 ℃ 에서, 질소로 블로우하여 건조시킨 직후의 기판을 전자동 접촉각계 [쿄와 계면 과학 주식회사 제조, PD-W] 를 이용하여, 세정제에 대한 접촉각 (25 ℃, 10 초 후) 을 측정하였다.
<표면 거침도>
20 ㎖ 의 유리제 용기에 세정제를 10 g 취하고, 50 ℃ 로 온도 조절한 후, 시판되는 유리 기판 (코닝사 제조, 유리판 #1737) 을 세로 2 ㎝ × 가로 2 ㎝ 크기로 컷한 기판을 넣고, 50 ℃ 에서 5 시간 침지·정치 후, 핀셋을 이용하여 기판을 꺼내고, 초순수로 충분히 린스하여 세정제를 제거한 후, 25 ℃ 에서, 질소로 블로우하여 기판을 건조시킨 기판 표면의 표면 거침도 (Ra) 를 원자간력 현미경 (에스 아이 아이·나노테크놀로지 주식회사 제조, E-Sweep) 을 이용하여 측정하였다. Ra 가 작을수록 표면 평탄성이 우수하다.
<기포성>
100 ㎖ 의 유리제 유전 (有栓) 메스 실린더 (JIS R 3504 「화학용 체적계 유리 소재」의 유전 메스 실린더로서 치수가 규정된 것) 에 세정제 20 ㎖ 를 넣고, 항온 수조 중에서 25 ℃ 로 온도 조절한 후, 유전 메스 실린더의 덮개를 닫고, 30 초간 60 회 상하로 격렬하게 진탕하고, 진탕 직후와 1 분 후의 기포의 양 (㎖) 을 측정하였다. 진탕 직후의 기포의 양이 적을수록 기포성이 낮고, 1 분 후의 기포의 양이 적을수록 소포성이 높다.
<시간 경과적 안정성>
50 ㎖ 의 유리 용기에 세정제 45 ㎖ 를 취하고, 5 ℃ 및 50 ℃ 의 조건하에서 6 개월 정치 보존하고, 하기의 평가점에 따라 시간 경과적 안정성을 평가하였다.
◎ : 5 ℃, 50 ℃ 모두에서 외관 변화 없음.
○ : 5 ℃ 또는 50 ℃ 중 어느 것에서 약간 분리되지만, 가볍게 흔들면 균일해진다.
△ : 5 ℃ 또는 50 ℃ 중 어느 것에서 상당히 분리되지만, 가볍게 흔들면 균일해진다.
× : 5 ℃, 50 ℃ 모두에서 분리되어, 가볍게 흔들어도 균일해지지 않는다.
표 3 및 표 4 에 기재된 결과로부터, 본 발명의 전자 재료용 세정제는 기판 표면의 평탄성을 저해하지 않고, 적당히 컨트롤된 에칭성을 갖고, 유기물 오염, 유리 컬릿 및 연마제 등의 파티클 제거성 및 재오염 방지성이 우수하다는 것을 알 수 있다.
산업상 이용가능성
본 발명의 전자 재료용 세정제는 유분, 인체로부터의 오염 (지문 등), 수지, 가소제 (디옥틸프탈레이트 등), 유기 파티클 등의 유기물 그리고 무기 파티클 (유리 분말, 지립, 세라믹 분말 및 금속 분말 등) 등을 세정 대상으로 하는 세정에 바람직하게 사용된다.
따라서, 본 발명의 전자 재료용 세정제는 각종 전자 재료 [예를 들어 플랫 패널 디스플레이용 기판 (액정 패널용 유리 기판, 컬러 필터 기판, 어레이 기판, 플라스마 디스플레이용 기판 및 유기 EL 용 기판 등), 포토마스크용 기판, 하드 디스크용 기판 (알루미늄 기판, NiP 기판, 유리 기판, 자기 디스크 및 자기 헤드 등), 반도체용 기판 (반도체 소자 및 실리콘 웨이퍼 등), 광학 렌즈, 프린트 배선 기판, 광 통신용 케이블, LED, 태양 전지용 기판 및 수정 진동자] 의 제조 공정에 있어서의 세정 공정에서 바람직하게 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 전자 재료의 세정 방법은, 특히 전자 재료가 플랫 패널 디스플레이용 기판, 포토마스크용 기판, 하드 디스크용 기판 또는 반도체용 기판인 경우에 바람직하다.
Claims (13)
- 아니온 성분이 일반식 (1) 로 나타내는 아니온성 계면 활성제 (A) 와, 탄소수 6∼18 의 알켄 및 일반식 (2) 로 나타내는 유기 용제로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 유기 용제 (B) 를 함유하여 이루어지고, 상기 (B) 의 SP 값이 6∼13 인 전자 재료용 세정제.
[식 중, R1 은 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, A1 은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, Q- 는 -COO-, -OCH2COO-, -SO3 -, -OSO3 - 또는 -OPO2(OR2)-, R2 는 수소 또는 탄소수 1∼10 의 탄화수소기, a 는 평균값으로서 0∼20, b 는 1∼6 의 정수, Q- 가 -COO- 또는 -SO3 - 인 경우 a 는 0 이다]
[식 중, R3 은 탄소수 1∼12 의 탄화수소기, A2 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기, c 는 평균값으로서 0∼20, d 는 1∼6 의 정수이다] - 제 1 항에 있어서,
아니온성 계면 활성제 (A) 의 카티온 성분이 알칼리 금속 카티온, 탄소수 1∼15 의 지방족 아민에 프로톤이 부가된 1 가의 카티온, 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물에 프로톤이 부가된 카티온 및 탄소수 1∼15 의 알칸올아민에 프로톤이 부가된 1 가의 카티온으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 카티온인 전자 재료용 세정제. - 제 1 항에 있어서,
일반식 (1) 에 있어서, R1 이 일반식 (3) 또는 일반식 (4) 로 나타내는 탄화수소기인 전자 재료용 세정제.
[화학식 1]
[식 중, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 탄소수 1∼6 의 알킬기이고, 또한 R4 와 R5 의 탄소수의 합계는 3∼8, e 는 0∼2 의 정수이고, R4 와 R5 의 탄소수의 합계가 8 인 경우 e 는 0 또는 1 이다]
[화학식 2]
[식 중, f 개의 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4 의 알킬기이고, 또한 f 개의 R6 의 탄소수의 합계는 4 이하이고, f 는 1∼4 의 정수이다] - 제 1 항에 있어서,
추가로 알칼리 성분 (C) 를 함유하여 이루어지고, 세정제의 유효 성분 농도 0.1∼15 % 에 있어서의 25 ℃ 에서의 pH 가 10∼14 인 전자 재료용 세정제. - 제 4 항에 있어서,
일반식 (1) 에 있어서의 a 가 0 또한 b 가 1 이고, 상기 알칼리 성분 (C) 가 탄소수 1∼36 의 지방족 아민 (C-2), 무기 알칼리 (C-3), 탄소수 1∼23 의 알칸올아민 (C-4) 및 탄소수 4∼10 의 아미딘 화합물 (C-5) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 알칼리 성분인 전자 재료용 세정제. - 제 4 항에 있어서,
세정제의 유효 성분의 중량에 기초하여, 상기 (A) 의 함유량이 1∼95 중량%, 상기 (B) 의 함유량이 2∼95 중량% 및 상기 (C) 의 함유량이 1∼55 중량% 인 전자 재료용 세정제. - 제 4 항에 있어서,
추가로 고분자형 분산제 (D) 및 킬레이트제 (E) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 함유하는 전자 재료용 세정제. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
세정제의 유효 성분 농도 0.1∼15 중량% 에 있어서의, 유리에 대한 세정제의 접촉각이 10°이하인 전자 재료용 세정제. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
세정제를 이용하여 세정한 유리에 대한 물의 접촉각이 20°이하인 전자 재료용 세정제. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
전자 재료가 플랫 패널 디스플레이, 포토마스크, 하드 디스크 또는 반도체의 기판인 전자 재료용 세정제. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 세정제를 사용하는 전자 재료의 세정 방법.
- 제 11 항에 있어서,
초음파 세정, 샤워 세정, 스프레이 세정, 브러시 세정, 침지 세정, 침지 요동 세정 및 매엽식 세정으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 세정 방법을 이용하여 실시되는 전자 재료의 세정 방법. - 제 11 항에 있어서,
전자 재료가 플랫 패널 디스플레이, 포토마스크, 하드 디스크 또는 반도체의 기판인 세정 방법.
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