KR20100097149A - 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액 - Google Patents

슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액 Download PDF

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KR20100097149A
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데루유끼 마쯔에
아끼오 가이호
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액으로서, 20 ℃에서 고체인 유기 화합물과, 170 ℃ 미만의 비점을 갖는 제1 용매와 170 ℃ 이상의 비점을 갖는 제2 용매를 포함하는 도공액을 제공한다.

Description

슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액{COATING LIQUID USED IN COATING METHOD FOR DISCHARGING COATING LIQUID THROUGH SLIT-SHAPED DISCHARGE OUTLET}
본 발명은, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 사용되는 도공액에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, "유기 EL 소자"로 약기하는 경우가 있음)를 구성하는 발광층 등의 박막을 형성하는 방법으로서, 모세관 코팅법 등의 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법이 알려져 있다. 이 도포법에 사용하는 도공액으로서, 박막의 재료가 되는 유기 화합물과 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 물 등의 170 ℃ 미만의 비점을 갖는 용매를 포함하는 도공액이 알려져 있다(예를 들면, 일본 특허 공개 제2004-164873호 공보 참조).
그러나, 상기한 도공액을 사용하여 상기 도포법으로 박막을 형성한 경우, 얻어지는 박막의 평탄성이 충분하지 않았다.
본 발명의 목적은, 박막을 형성할 때 박막의 평탄성을 충분히 높일 수 있는 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액을 제공하는 것에 있다.
즉, 본 발명은, 이하의 도공액, 도공 방법, 유기 EL 소자의 제조 방법 및 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
[1] 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액으로서, 20 ℃에서 고체인 유기 화합물과, 170 ℃ 미만의 비점을 갖는 제1 용매와 170 ℃ 이상의 비점을 갖는 제2 용매를 포함하는 도공액.
[2] 상기 [1]에 있어서, 슬릿상 토출구가 대략 직사각형이고, 상기 대략 직사각형의 짧은 쪽 방향의 폭이 0.01 내지 10 ㎜인 도공액.
[3] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 모세관 코팅 도공액인 도공액.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 유기 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용되는 유기 화합물인 도공액.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, 제2 용매의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 0.5 내지 99 중량％인 도공액.
[6] 상기 [5]에 있어서, 제2 용매의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 0.5 내지 30 중량％인 도공액.
[7] 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 제1 용매가 방향족 화합물인 도공액.
[8] 상기 [7]에 있어서, 제1 용매가 크실렌, 아니솔 또는 메시틸렌인 도공액.
[9] 상기 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 있어서, 제2 용매가 방향족 화합물인 도공액.
[10] 상기 [9]에 있어서, 제2 용매가 시클로헥실벤젠 또는 테트랄린인 도공액.
[11] 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 있어서, 유기 화합물의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량％인 도공액.
[12] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 있어서, 점도가 1 내지 20 mPaㆍs인 도공액.
[13] 상기 [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 있어서, 표면 장력이 10 내지 70 mN/m인 도공액.
[14] 상기 [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하는 도공 방법.
[15] 상기 [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하는 공정을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
[16] 상기 [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하여 제1 박막을 형성하는 공정과, 상기 제1 박막 위에 추가로 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하여 제2 박막을 형성하는 공정을 갖는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
[17] 상기 [16]에 있어서, 제1 박막을 형성하는 공정에 사용하는 도공액과 제2 박막을 형성하는 공정에 사용하는 도공액이 상이한 제조 방법.
[18] 상기 [15] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법에 의해 제조된 유기 전계 발광 소자.
도 1은, 모세관 코팅 도공액 (3)을 사용하여 성막한 박막 및 모세관 코팅 도공액 (4)를 사용하여 성막한 박막의 막 두께 분포를 나타내는 그래프이다.
<슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액>
본 발명의 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액(이하, 본 발명의 도공액으로 약기하는 경우가 있음)은, 20 ℃에서 고체인 유기 화합물과, 170 ℃ 미만의 비점을 갖는 제1 용매와 170 ℃ 이상의 비점을 갖는 제2 용매를 포함한다. 본 발명의 도공액에 포함되는 유기 화합물은 1종일 수도 있고, 2종 이상일 수도 있다. 본 발명의 도공액에 포함되는 제1 용매는 1종일 수도 있고, 2종 이상일 수도 있으며, 본 발명의 도공액에 포함되는 제2 용매는 1종일 수도 있고, 2종 이상일 수도 있다.
슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법으로서는, 모세관 현상을 이용하여 도공액을 토출시키는 모세관 코팅법, 정압이나 액면차를 이용한 압출을 이용하여 도공액을 토출시키는 도포법, 펌프를 이용하여 도공액을 토출시키는 도포법, 이들 중 어느 하나를 조합한 도포법 등을 들 수 있으며, 모세관 코팅법이 바람직하다. 슬릿상 토출구의 형상으로서는 대략 직사각형, 사다리꼴 형상 등을 들 수 있으며, 대략 직사각형이 바람직하고, 직사각형, 둥근 직사각형(모서리가 둥근 직사각형)이 보다 바람직하고, 직사각형이 더욱 바람직하다. 슬릿상 토출구의 형상이 대략 직사각형인 경우, 대략 직사각형의 짧은 쪽 방향의 폭은 0.01 내지 10 ㎜인 것이 바람직하고, 0.01 내지 1.0 ㎜인 것이 보다 바람직하다. 대략 직사각형의 길이 방향의 폭은 통상적으로 10 내지 1500 ㎜의 범위이다.
본 발명의 도공액으로서는, 모세관 코팅 도공액이 바람직하다. 본 발명에서의 모세관 코팅 도공액이란, 모세관 코팅법에 의한 도공에 사용되는 도공액을 의미한다. 모세관 코팅법이란, 상측 방향을 향한 노즐로부터 기판의 하면을 향해 도공액을 토출하여 기판의 하면에 도공액을 도포하는 방법으로서, 모세관 현상을 이용하여 도공액을 기판의 하면에 흡착시키는 것을 특징으로 하는 방법이다.
<유기 화합물>
본 발명의 도공액이 포함하는 유기 화합물은, 20 ℃에서 고체인 유기 화합물이다. 상기 도공액을 유기 EL 소자의 제조에 사용하는 경우, 상기 유기 화합물의 예로서 유기 발광 재료, 유기 정공 수송 재료, 유기 정공 주입 재료, 유기 전자 블록 재료, 유기 전자 수송 재료, 유기 전자 주입 재료, 유기 정공 블록 재료 등을 들 수 있다. 이들 재료 중에서도, 유기 발광 재료는 유기 EL 소자에 필수적인 재료이며, 본 발명의 도공액을 사용하여 유기 발광 재료를 포함하는 박막을 제조하는 것이 제조 비용의 면에서 바람직하다.
유기 발광 재료로서는, 형광을 발광하는 재료, 인광을 발광하는 재료 등을 들 수 있다. 형광을 발광하는 재료에는, 고분자 형광 재료와 저분자 형광 재료가 있다. 인광을 발광하는 재료로서는, 금속 착체를 포함하는 기를 주쇄, 측쇄 또는 말단에 갖는 고분자 화합물, 금속 착체 등을 들 수 있다.
<고분자 형광 재료>
고분자 형광 재료로서는, 일반적으로 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이 1×103 내지 1×108이고, 반복 단위로서 아릴렌기, 2가의 복소환기, 2가의 방향족 아민기 등을 갖는 고분자 화합물을 들 수 있다. 상기 고분자 형광 재료가 갖는 반복 단위는 1종일 수도 있고, 2종 이상일 수도 있다. 고분자 형광 재료의 구체예로서는, 폴리페닐렌, 반복 단위로서 나프탈렌디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 안트라센디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 피렌디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 플루오렌디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 벤조플루오렌디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 티오펜디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 디벤조티오펜디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 디벤조푸란디일기를 갖는 고분자 화합물, 반복 단위로서 카르바졸디일기를 갖는 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
<저분자 형광 재료>
저분자 형광 재료로서는, 나프탈렌 유도체, 안트라센 또는 그의 유도체, 페릴렌 또는 그의 유도체, 폴리메틴계, 크산텐계, 쿠마린계, 시아닌계 등의 색소류, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체, 방향족 아민, 테트라페닐시클로펜타디엔 또는 그의 유도체, 또는 테트라페닐부타디엔 또는 그의 유도체 등을 들 수 있다.
<인광을 발광하는 화합물>
인광을 발광하는 화합물로서는, 이리듐 착체, 백금 착체, 텅스텐 착체, 유로퓸 착체, 금 착체, 오스뮴 착체, 레늄 착체 등의 금속 착체, 이들 금속 착체를 포함하는 기를 주쇄, 측쇄 또는 말단에 갖는 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 도공액을 사용하여 유기 발광 재료를 포함하는 박막을 제조하는 경우, 도공액의 점도의 관점에서는 상기 도공액이 고분자 형광 재료 또는 금속 착체를 포함하는 기를 주쇄, 측쇄 또는 말단에 갖는 고분자 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
<용매>
본 발명의 도공액이 포함하는 제1 용매의 비점은 170 ℃ 미만이고, 보존 안정성의 관점에서는 비점이 35 ℃ 이상인 것이 바람직하고, 100 ℃ 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 도공액이 포함하는 제2 용매의 비점은 170 ℃ 이상이고, 슬릿의 클로깅을 감소시키는 관점에서는 180 ℃ 이상인 것이 바람직하다. 용매를 휘발시키는 공정의 관점에서 비점이 300 ℃ 이하인 것이 바람직하고, 280 ℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 250 ℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 도공액이 포함하는 용매로서는, 이하의 용매를 들 수 있다.
제1 용매로서는, 예를 들면 이하의 용매 중 170 ℃ 미만의 비점을 갖는 것을 들 수 있으며, 제2 용매로서는, 예를 들면 이하의 용매 중 170 ℃ 이상의 비점을 갖는 것을 들 수 있다.
클로로포름(비점 61 ℃), 염화메틸렌(비점 40 ℃), 1,1-디클로로에탄(비점 57 ℃), 1,2-디클로로에탄(비점 83 ℃), 1,1,1-트리클로로에탄(비점 74 ℃), 1,1,2-트리클로로에탄(비점 113 ℃) 등의 지방족 염소계 용매, 클로로벤젠(비점 132 ℃), o-디클로로벤젠(비점 180 ℃), m-디클로로벤젠(비점 173 ℃), p-디클로로벤젠(비점 174 ℃) 등의 방향족 염소계 용매, 테트라히드로푸란(비점 66 ℃), 1,4-디옥산(비점 101℃) 등의 지방족 에테르계 용매, 아니솔(비점 154 ℃), 에톡시벤젠(비점 170 ℃) 등의 방향족 에테르계 용매, 톨루엔(비점 111 ℃), o-크실렌(비점 144 ℃), m-크실렌(비점 139 ℃), p-크실렌(비점 138 ℃), 에틸벤젠(비점 136 ℃), p-디에틸벤젠(비점 184 ℃), 메시틸렌(비점 211 ℃), n-프로필벤젠(비점 159 ℃), 이소프로필벤젠(비점 152 ℃), n-부틸벤젠(비점 183 ℃), 이소부틸벤젠(비점 173 ℃), s-부틸벤젠(비점 173 ℃), 테트랄린(비점 208 ℃), 시클로헥실벤젠(비점 235 ℃: 737 mmHg으로 측정) 등의 방향족 탄화수소계 용매, 시클로헥산(비점 81 ℃), 메틸시클로헥산(비점 101 ℃), n-펜탄(비점 36 ℃), n-헥산(비점 69 ℃), n-헵탄(비점 98 ℃), n-옥탄(비점 126 ℃), n-노난(비점 151 ℃), n-데칸(비점 174 ℃), 데칼린(시스체는 비점 196 ℃, 트랜스체는 비점 187 ℃), 비시클로헥실(비점 217 내지 233 ℃) 등의 지방족 탄화수소계 용매, 아세톤(비점 56 ℃), 메틸에틸케톤(비점 80 ℃), 메틸이소부틸케톤(비점 117 ℃), 시클로헥사논(비점 156 ℃), 2-헵타논(비점 150 ℃), 3-헵타논(비점 147 ℃: 765 mmHg으로 측정), 4-헵타논(비점 144 ℃), 2-옥타논(비점 174 ℃), 2-노나논(비점 195 ℃), 2-데카논(비점 209 ℃) 등의 지방족 케톤계 용매, 아세토페논(비점 202 ℃) 등의 방향족 케톤계 용매, 아세트산에틸(비점 77 ℃), 아세트산부틸(비점 120 내지 125 ℃) 등의 지방족 에스테르계 용매, 벤조산메틸(비점 200 ℃), 벤조산부틸(비점 213 ℃), 아세트산페닐(비점 196 ℃) 등의 방향족 에스테르계 용매, 에틸렌글리콜(비점 198 ℃), 에틸렌글리콜모노부틸에테르(비점 171 ℃), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(비점 135 ℃), 에틸렌글리콜모노메틸에테르(비점 125 ℃), 1,2-디메톡시에탄(비점 85 ℃), 프로필렌글리콜(비점 188 ℃), 1,2-디에톡시메탄(비점 124 ℃), 트리에틸렌글리콜디에틸에테르(비점 222 ℃), 2,5-헥산디올(비점 218 ℃) 등의 지방족 다가 알코올계 용매 및 지방족 다가 알코올의 유도체를 포함하는 용매, 메탄올(비점 65 ℃), 에탄올(비점 78 ℃), 프로판올(비점 97 ℃), 이소프로판올(비점 82 ℃), 시클로헥산올(비점 161 ℃) 등의 지방족 알코올계 용매, 디메틸술폭시드(비점 37 ℃) 등의 지방족 술폭시드계 용매, N-메틸-2-피롤리돈(비점 202 ℃), N,N-디메틸포름아미드(비점 153 ℃) 등의 지방족 아미드계 용매가 예시된다.
본 발명의 도공액이 포함하는 용매로서는, 유기 화합물의 용해성, 박막의 평탄성, 점도 특성 등의 관점에서 방향족 탄화수소계 용매, 지방족 탄화수소계 용매, 방향족 에스테르계 용매, 지방족 에스테르계 용매, 방향족 케톤계 용매, 지방족 케톤계 용매, 방향족 에테르계 용매, 지방족 에테르계 용매가 바람직하다. 제1 용매로서는, 박막의 평탄성의 관점에서 방향족 탄화수소계 용매, 방향족 에스테르계 용매, 방향족 케톤계 용매 및 방향족 에테르계 용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 화합물인 것이 바람직하고, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 이소프로필벤젠, 아니솔, 메시틸렌이 바람직하고, 크실렌, 아니솔, 메시틸렌이 보다 바람직하다. 제2 용매로서는, 박막의 평탄성의 관점에서 방향족 탄화수소계 용매, 방향족 에스테르계 용매, 방향족 케톤계 용매 및 방향족 에테르계 용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 화합물인 것이 바람직하고, n-부틸벤젠, 이소부틸벤젠, 시클로헥실벤젠 및 테트랄린이 바람직하고, 시클로헥실벤젠, 테트랄린이 보다 바람직하다. 제1 용매와 제2 용매의 조합으로서는, 제1 용매가 크실렌이고, 제2 용매는 시클로헥실벤젠인 경우, 제1 용매가 크실렌이고, 제2 용매는 테트랄린인 경우, 제1 용매가 아니솔이고, 제2 용매는 시클로헥실벤젠인 경우, 제1 용매가 아니솔이고, 제2 용매는 테트랄린인 경우, 제1 용매가 메시틸렌이고, 제2 용매는 시클로헥실벤젠인 경우, 제1 용매가 메시틸렌이고, 제2 용매는 테트랄린인 경우가 바람직하다.
도공액의 점도의 관점에서, 제1 용매 및 제2 용매 모두 60 ℃에서 1 중량％ 이상의 유기 화합물이 용해되는 용매인 것이 바람직하고, 제1 용매 및 제2 용매 중 적어도 하나의 용매가 25 ℃에서 1 중량％ 이상의 유기 화합물이 용해되는 용매인 것이 바람직하다.
본 발명의 도공액에 포함되는 제2 용매의 중량은, 도공액의 총 중량에 대하여 슬릿의 클로깅을 감소시키는 관점, 박막의 평탄성의 관점에서 0.5 내지 99 중량％인 것이 바람직하고, 5 내지 90 중량％인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에서, 박막의 평탄성은, 도포 개시시에 형성된 부분과 도포 종료시에 형성된 부분을 제외하고, 슬릿상 토출구의 길이 방향의 단부로부터 토출된 도공액이 도공된 영역에서부터 5 ㎜ 이상 떨어진 영역에서 평가한다.
본 발명의 도공액을 도공하여 형성된 막에 있어서, 도포 개시시에 형성된 부분과 도포 종료시에 형성된 부분을 제외하고, 슬릿상 토출구의 길이 방향의 단부로부터 토출된 도공액이 도공된 영역의 막 두께(이하, "엣지부의 막 두께"라고 하는 경우가 있음)가 크게 변동하는 경우가 있다. 유기 발광 재료를 포함하는 도공액을 도공하여 얻어진 도포막의 경우, 이 막 두께차가 휘도 불균일의 요인이 되기 때문에, 상기 막 두께차 및 상기 막 두께차가 발생하는 영역을 감소시키는 것이 바람직하다. 상기 막 두께차 및 상기 막 두께차가 발생하는 영역을 감소시키는 관점에서는, 본 발명의 도공액에 포함되는 제2 용매의 중량은 도공액의 총 중량에 대하여 0.5 내지 30 중량％인 것이 바람직하다.
본 발명의 도공액에 포함되는 제1 용매의 중량은, 도공액에 포함되는 20 ℃ 에서 고체인 유기 화합물의 중량을 100 중량부로 한 경우 500 내지 50000 중량부인 것이 바람직하고, 1000 내지 10000 중량부인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 도공액에 포함되는 제2 용매의 중량은, 도공액에 포함되는 유기 화합물의 중량을 100 중량부로 한 경우 500 내지 50000 중량부인 것이 바람직하고, 1000 내지 10000 중량부인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 도공액의 점도는, 도공시에 기판과 도공액의 박리를 방지하는 관점에서 1 내지 20 mPaㆍs인 것이 바람직하고, 2 내지 15 mPaㆍs인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 도공액의 표면 장력은, 박막의 평탄성의 관점에서 10 내지 70 mN/m가 바람직하고, 20 내지 50 mN/m가 보다 바람직하다.
본 발명의 도공액에 포함되는 유기 화합물의 중량은, 도공액의 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량％인 것이 바람직하고, 0.1 내지 5 중량％인 것이 보다 바람직하다. 0.01 중량％보다 적으면 막 두께를 얻기 위한 도공량이 증대되는 경우가 있으며, 10 중량％보다 많으면 점도가 높아지는 경우가 있다.
본 발명의 도공액의 증기압은, 슬릿에서의 고형분의 부착 방지, 도공 후의 용매 제거의 관점에서 25 ℃에서 0.001 내지 50 mmHg인 것이 바람직하고, 0.005 내지 50 mmHg인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 도공액을 사용하여 유기 발광 재료를 포함하는 박막을 제조하는 경우, 상기 도공액은 유기 발광 재료 이외에 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 무기 발광 재료, 안정제 등의 첨가제를 포함할 수도 있다. 상기 첨가제로서는, 점도를 높이기 위한 고분자량의 고분자 화합물(증점제)이나 빈용매, 점도를 낮추기 위한 저분자량의 화합물, 표면 장력을 낮추기 위한 계면활성제 등을 적절하게 조합하여 사용할 수 있다. 상기 고분자량의 고분자 화합물로서는, 본 발명의 고분자 형광 재료와 동일한 용매에 가용성이며, 발광이나 전하 수송을 저해하지 않는 것이 바람직하다. 예를 들면, 고분자량의 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 또는 본 발명의 고분자 형광 재료 중 분자량이 큰 것 등을 사용할 수 있다. 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이 50만 이상인 것이 바람직하고, 100만 이상인 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 도공액은, 보존 안정성을 개선하기 위해 산화 방지제를 함유할 수도 있다. 산화 방지제로서는, 고분자 형광 재료와 동일한 용매에 가용성이며, 발광이나 전하 수송을 저해하지 않는 것이 바람직하고, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제 등이 예시된다.
<유기 EL 소자>
이어서, 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 본 발명의 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하는 공정을 포함하는 제조 방법에 의해 제조된 유기 EL 소자이다. 본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명한 한 쌍의 양극 및 음극을 포함하는 전극 사이에 발광층을 갖는 것이고, 그 중에서도 유기 화합물이 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하고, 유기 발광 재료(저분자 형광 재료, 고분자 형광 재료, 인광을 발광하는 화합물)가 발광층 중에 포함되는 것이 보다 바람직하다.
유기 EL 소자에서 음극, 양극, 발광층 이외의 층으로서는, 음극과 발광 사이에 설치하는 층, 양극과 발광층 사이에 설치하는 층을 들 수 있다. 음극과 발광층 사이에 설치하는 층으로서는, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 블록층 등을 들 수 있다. 예를 들면, 음극과 발광층 사이에 1층만 설치한 경우에는 전자 주입층이고, 음극과 발광층 사이에 2층 이상 설치한 경우에는 음극에 접하고 있는 층을 전자 주입층으로 하고, 그 이외의 층은 전자 수송층으로 칭한다.
전자 주입층은, 음극으로부터의 전자 주입 효율을 개선하는 기능을 갖는 층이고, 전자 수송층은, 전자 주입층 또는 음극에 보다 가까운 전자 수송층으로부터의 전자 주입을 개선하는 기능을 갖는 층이다.
전자 주입층, 또는 전자 수송층이 정공의 수송을 방지하는 기능을 갖는 경우에는, 이들 층을 정공 블록층으로 칭하는 경우가 있다. 정공의 수송을 방지하는 기능을 갖는 것은, 예를 들면 홀 전류만을 흘리는 소자를 제조하고, 그 전류값의 감소에 의해 방지하는 효과를 확인하는 것이 가능하다.
양극과 발광층 사이에 설치하는 층으로서는, 정공 주입층ㆍ정공 수송층, 전자 블록층 등을 들 수 있다. 양극과 발광층 사이에 1층만 설치한 경우에는 정공 주입층이고, 양극과 발광층 사이에 2층 이상 설치한 경우에는 양극에 접하고 있는 층을 정공 주입층으로 하고, 그 이외의 층은 정공 수송층으로 칭한다. 정공 주입층은, 음극으로부터의 정공 주입 효율을 개선하는 기능을 갖는 층이고, 정공 수송층이란, 정공 주입층 또는 양극에 보다 가까운 정공 수송층으로부터의 정공 주입을 개선하는 기능을 갖는 층이다. 정공 주입층, 또는 정공 수송층이 전자의 수송을 방지하는 기능을 갖는 경우에는, 이들 층을 전자 블록층으로 칭하는 경우가 있다. 전자의 수송을 방지하는 기능을 갖는 것은, 예를 들면 전자 전류만을 흘리는 소자를 제조하고, 그 전류값의 감소에 의해 방지하는 효과를 확인하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자 구조의 예로서는, 이하의 a) 내지 d)의 구조를 들 수 있다.
a) 양극/발광층/음극
b) 양극/정공 수송층/발광층/음극
c) 양극/발광층/전자 수송층/음극
d) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
(여기서, /는 각 층이 인접하여 적층되어 있는 것을 나타내며, 이하 동일함)
여기서, 발광층이란 발광하는 기능을 갖는 층이고, 정공 수송층이란 정공을 수송하는 기능을 갖는 층이고, 전자 수송층이란 전자를 수송하는 기능을 갖는 층이다. 또한, 전자 수송층과 정공 수송층을 총칭하여 전하 수송층이라고 부른다. 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층은, 각각 독립적으로 2층 이상 사용할 수도 있다.
전극에 인접하여 설치한 전하 수송층 중, 전극으로부터의 전하 주입 효율을 개선하는 기능을 갖고, 소자의 구동 전압을 낮추는 효과를 갖는 것은 특히 전하 주입층(정공 주입층, 전자 주입층)으로 일반적으로 불리는 경우가 있다.
또한, 전극과의 밀착성 향상이나 전극으로부터의 전하 주입 개선을 위해, 전극에 인접하여 상기 전하 주입층 또는 막 두께 2 ㎚ 이하의 절연층을 설치할 수도 있고, 계면의 밀착성 향상이나 혼합의 방지 등을 위해 전하 수송층이나 발광층의 계면에 얇은 버퍼층을 삽입할 수도 있다. 적층하는 층의 순서나 수, 및 각 층의 두께에 대해서는, 발광 효율이나 소자 수명을 감안하여 적절하게 사용할 수 있다.
본 발명에서 전하 주입층(전자 주입층, 정공 주입층)을 설치한 유기 EL 소자로서는, 음극에 인접하여 전하 주입층을 설치한 유기 EL 소자, 양극에 인접하여 전하 주입층을 설치한 유기 EL 소자를 들 수 있다.
예를 들면, 구체적으로는 이하의 e) 내지 p)의 구조를 들 수 있다.
e) 양극/전하 주입층/발광층/음극
f) 양극/발광층/전하 주입층/음극
g) 양극/전하 주입층/발광층/전하 주입층/음극
h) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/음극
i) 양극/정공 수송층/발광층/전하 주입층/음극
j) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/전하 주입층/음극
k) 양극/전하 주입층/발광층/전하 수송층/음극
l) 양극/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
m) 양극/전하 주입층/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
n) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/전하 수송층/음극
o) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
p) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
<유기 EL 소자의 제조 방법>
본 발명의 도공액을 사용하며, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공액을 도공하는 도공 방법으로 형성되는 박막의 평탄성은 충분히 높고, 유기 EL 소자가 갖는 박막의 제조에 바람직하게 사용된다. 이 도공액에는, 슬릿의 클로깅을 감소시키는 효과도 있고, 반복 도공을 가능하게 할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제조 방법은, 본 발명의 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하는 공정을 포함하는 유기 EL 소자의 제조 방법이다.
본 발명의 도공액을 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법으로 도공하는 공정에 의해, 유기 EL 소자가 갖는 박막이 제조된다. 상기 박막은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 블록층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 블록층 등에 사용할 수 있다.
유기 EL 소자의 제조 공정은, 본 발명의 도공액을 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법으로 도공하여 제1 박막을 형성하는 공정과, 상기 제1 박막 위에 추가로 도공액을 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법으로 도공하여 제2 박막을 형성하는 공정을 가질 수도 있다. 제1 박막의 형성시에 사용하는 도공액과 제2 박막의 형성시에 사용하는 도공액은 동일하거나 상이할 수 있지만, 유기 EL 소자의 소자 특성을 향상시키는 관점에서는 상이한 것이 바람직하다.
상기 제1 박막과 제2 박막의 조합으로서는, 제1 박막이 정공 주입층이고 제2 박막이 발광층인 조합, 제1 박막이 정공 수송층이고 제2 박막이 발광층인 조합, 제1 박막이 전자 블록층이고 제2 박막이 발광층인 조합, 제1 박막이 정공 주입층이고 제2 박막이 정공 수송층인 조합, 제1 박막이 발광층이고 제2 박막이 전자 수송층인 조합을 들 수 있다.
본 발명의 도공액을 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법으로 도공하여 제1 박막을 형성하는 공정과, 상기 제1 박막 위에 추가로 본 발명의 도공액을 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법으로 도공하여 제2 박막을 형성하는 공정 사이에, 상기 제1 박막에 가열, UV 조사 등의 처리를 행할 수도 있다. 제2 박막 위에 추가로 박막을 형성할 수도 있다.
[실시예]
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해 실시예를 나타낸다.
<점도의 측정 방법>
도공액의 점도는, LV DV-II+Pro CP(브룩필드(BROOK FIELD)사 제조)에 의해 20 ℃에서의 값을 측정하였다.
<표면 장력의 측정 방법>
도공액의 표면 장력은, OCA20(에이코 세이끼사 제조)에 의해 20 ℃에서의 값을 측정하였다.
<유리 기판>
유리 기판은 1713 유리, 크기 190 ㎜×190 ㎜(코닝사 제조)를 SPBC-200M 스핀 세정기(마이크로 기켄사 제조)로 세정하여 사용하였다. 도공 직전에 모델 208UV-03 클리닝 시스템(Cleaning System)(테크노버전(TCHNOVISON)사 제조)을 사용하여 유리 기판의 UV 세정을 실시하였다.
<도공 방법>
모세관 코팅법용 도공 장치로서 CAP CoaterIII(히라노 테크시드사 제조)을 사용하였다. 본 도공 장치의 토출구는 직사각형이며, 긴 변의 길이는 240 ㎜이고, 짧은 변의 길이는 0.3 ㎜였다.
<박막의 평탄성의 평가 방법>
유리 기판에 도공하고, 1×10-2 Pa 이하의 감압하에 5분간 건조하여 형성된 막의 평탄성을 알파-스텝(alpha-step) 250(텐코르 인스트루먼트(TENCOR INSTRUMENT) 제조)으로 관찰하였다. 알파 스텝에서는, 도포 개시시에 형성된 부분과 도포 종료시에 형성된 부분 및 슬릿상 토출구의 길이 방향의 단부로부터 토출된 도공액이 도공된 영역을 제외하고, 200 ㎛ 폭의 임의의 3 개소에 대하여 측정하여, 중심선 평균 조도 Ra와 최대 요철 높이로 평가하였다. 중심선 평균 조도 Ra란, 조도 곡선을 중심선으로부터 접고, 이 조도 곡선과 중심선에 의해 얻어진 면적을 측정한 폭으로 나눈 값이다.
<박막의 연속 도공 횟수 평가 방법>
노즐의 클로깅 빈도로서, 시료대에 기판을 설치, 모세관 코팅 도공액의 도공, 기판의 교환, 모세관 코팅 도공액의 도공의 작업을 10회 반복하여, 정상적인 도공을 연속적으로 몇 매 실시할 수 있었는지를 측정하였다.
<슬릿상 토출구의 길이 방향의 단부로부터 토출된 도공액이 도공된 영역의 막 두께 측정 방법>
엣지부의 막 두께는, 텐코르사 제조 침 접촉식 막 두께계 P-16+를 사용하여 측정하였다.
<실시예 1>
유기 발광 재료 루메이션(Lumation) GP1300(그린 1300)(수메이션 제조) 1 g에 아니솔(비점 154 ℃) 50 g 및 시클로헥실벤젠(비점 235 내지 236 ℃) 50 g을 첨가하여, 모세관 코팅 도공액 1을 제조하였다. 유기 발광 재료의 중량은 모세관 코팅 도공액의 총 중량에 대하여 1.0 중량％였다. 모세관 코팅 도공액 1의 점도는 6.3 mPaㆍs, 표면 장력은 32.1 mN/m였다. 모세관 코팅 도공액 1을 도공 속도 0.3 m/분, 액면 높이 10 ㎜, 도공 갭 220 ㎛의 조건으로 도공하였다.
연속 도공 횟수 평가의 결과, 10회째까지 모두 문제없이 도공할 수 있었다. 성막 후의 막의 평탄성에 대하여 평가한 결과를 표 1에 나타냈다.
모세관 코팅 도공액 1을 사용한 경우, 도공 특성, 성막 후의 막의 평탄성 모두 충분하였으며, 실용 레벨에 이르는 것이었다.
<비교예 1>
유기 발광 재료 루메이션 GP1300(그린 1300)(수메이션사 제조) 1 g에 톨루엔(비점 111 ℃) 100 g을 첨가하여, 모세관 코팅 도공액 2를 제조하였다. 유기 발광 재료의 중량은 모세관 코팅 도공액의 총 중량에 대하여 1.0 중량％였다. 모세관 코팅 도공액 2의 점도는 2.5 mPaㆍs이고, 표면 장력은 26.4 mN/m였다.
연속 도공 횟수 평가의 결과, 1회째 도공부터 노즐에 클로깅이 발생하였으며, 도공 방향으로 줄무늬의 도공 얼룩이 발생하였다. 2회째 이후는 노즐의 클로깅에 의해 도공할 수 없었다. 성막 후의 막의 평탄성에 대하여 평가한 결과를 표 2에 나타냈다. 모세관 코팅 도공액 2를 사용한 경우, 1회째 도공부터 용질의 성장에 의한 클로깅에 기인하는 도공 얼룩이 발생하였으며, 성막 후의 막의 평탄성도 나쁘고, 실용 레벨에 이르지 못하였다.
Figure pct00001
Figure pct00002
<실시예 2>
크실렌 80 g과 시클로헥실벤젠 20 g을 혼합한 용매(크실렌:시클로헥실벤젠=8:2(중량비))에 유기 발광 재료 루메이션 GP1300(그린 1300)(수메이션사 제조) 1 g을 용해시켜, 모세관 코팅 도공액 3을 제조하였다. 이 모세관 코팅 도공액 3의 점도는 10.3 mPaㆍs였다. 모세관 코팅 도공액 3을 건조 후의 막 두께가 약 100 ㎚가 되도록, 도공 속도 1.5 m/분, 액면 높이 15 ㎜, 도공 갭 200 ㎛의 조건으로 기판에 도공하였다.
모세관 코팅 도공액 3을 사용한 경우, 도공 특성, 성막 후의 막의 평탄성 모두 충분하였으며, 실용 레벨에 이르는 것이었다.
<실시예 3>
크실렌 50 g과 시클로헥실벤젠 50 g을 혼합한 용매(크실렌:시클로헥실벤젠=5:5(중량비))에 유기 발광 재료 루메이션 GP1300(그린 1300)(수메이션사 제조) 1 g을 용해시켜, 모세관 코팅 도공액 4를 제조하였다. 이 모세관 코팅 도공액 4의 점도는 9.0 mPaㆍs였다. 모세관 코팅 도공액 4를 건조 후의 막 두께가 약 100 ㎚가 되도록, 도공 속도 1.5 m/분, 액면 높이 15 ㎜, 도공 갭 200 ㎛의 조건으로 기판에 도공하였다.
모세관 코팅 도공액 4를 사용한 경우, 도공 특성, 성막 후의 막의 평탄성 모두 충분하였으며, 실용 레벨에 이르는 것이었다.
<엣지부의 막두께가 변동하는 폭의 평가>
모세관 코팅 도공액 3을 사용하여 성막한 박막 및 모세관 코팅 도공액 4를 사용하여 성막한 박막의 막 두께 분포를 도 1에 나타냈다. 시클로헥실벤젠의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 50 중량％인 모세관 코팅 도공액 4를 사용하여 성막한 박막의 엣지부의 막 두께가 변동하는 영역은 5 ㎜인 반면, 시클로헥실벤젠의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 20 중량％인 모세관 코팅 도공액 3을 사용하여 성막한 박막의 엣지부의 막 두께가 변동하는 영역은 2.5 ㎜ 이하이고, 모세관 코팅 도공액 3을 사용하여 성막한 박막이, 슬릿상 토출구의 길이 방향의 단부로부터 토출된 도공액이 도공된 영역의 막 두께가 변동하는 영역이 작다는 것을 알 수 있었다.
본 발명의 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액을 사용하여 상기 도포법에 의해 박막을 형성하면, 박막의 평탄성을 충분히 높일 수 있다. 본 발명의 도공액은 유기 전계 발광 소자 등의 제조에 유용하고, 공업적으로도 매우 유용하다.

Claims (18)

  1. 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액으로서, 20 ℃에서 고체인 유기 화합물과, 170 ℃ 미만의 비점을 갖는 제1 용매와 170 ℃ 이상의 비점을 갖는 제2 용매를 포함하는 도공액.
  2. 제1항에 있어서, 슬릿상 토출구가 대략 직사각형이고, 상기 대략 직사각형의 짧은 쪽 방향의 폭이 0.01 내지 10 ㎜인 도공액.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 모세관 코팅 도공액인 도공액.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용하는 유기 화합물인 도공액.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 용매의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 0.5 내지 99 중량％인 도공액.
  6. 제5항에 있어서, 제2 용매의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 0.5 내지 30 중량％인 도공액.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 용매가 방향족 화합물인 도공액.
  8. 제7항에 있어서, 제1 용매가 크실렌, 아니솔 또는 메시틸렌인 도공액.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 용매가 방향족 화합물인 도공액.
  10. 제9항에 있어서, 제2 용매가 시클로헥실벤젠 또는 테트랄린인 도공액.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 화합물의 중량이 도공액의 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량％인 도공액.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 점도가 1 내지 20 mPaㆍs인 도공액.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 장력이 10 내지 70 mN/m인 도공액.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하는 도공 방법.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하는 공정을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
  16. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하여 제1 박막을 형성하는 공정과, 상기 제1 박막 위에 추가로 도공액을, 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법에 의해 도공하여 제2 박막을 형성하는 공정을 갖는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
  17. 제16항에 있어서, 제1 박막을 형성하는 공정에 사용하는 도공액과 제2 박막을 형성하는 공정에 사용하는 도공액이 상이한 제조 방법.
  18. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법에 의해 제조된 유기 전계 발광 소자.
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