KR101891501B1 - 증착 재료 세정액 조성물 및 이를 이용한 세정 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)을 포함하는 증착 재료 세정액 조성물 및 이를 이용한 세정 방법에 관한 것으로서, 이러한 조성물을 이용하면 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 신속히 제거하여 제조 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있으며, 공정의 안정성을 확보할 수 있다.
Description
본 발명은 증착 재료 세정액 조성물 및 이를 이용한 세정 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 신속히 제거하여 제조 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있으며, 공정의 안정성을 확보할 수 있는 증착 재료 세정액 조성물 및 이를 이용한 세정 방법에 관한 것이다.
유기발광다이오드(OLED, Organic Light Emitting Diodes)는 음극과 양극에서 주입된 전자와 정공이 유기물 내에서 결합하여 빛을 내는 자체발광현상을 이용한 디스플레이이다. 양극에 정공을, 음극에 전자를 주입하면 정공과 전자가 만나 높은 에너지를 가지는 중성의 여기자(Exciton)를 만드는데, 이러한 여기자가 낮은 에너지 준위로 떨어지면서 빛을 낸다. OLED 는 낮은 전압으로 구동이 가능하며, 발광물질 선택에 따라 다양한 색 구현 가능하고, 넓은 시야각, 빠른 응답속도 및 넓은 면적의 가벼운 소자로 개발될 수 있는 등의 장점을 가지고 있어서, 차세대 디스플레이 장치로서 많은 관심을 받고 있다.
일반적인 유기 전계발광 디스플레이의 장치에 구비되는 유기 전계발광 소자에는 서로 대향된 전극들 사이에 적어도 발광층을 포함하는 중간층이 된다. 이러한 중간층들은 유기물로 형성된 유기 박막들로 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 등으로 이루어진다.
상기 유기 박막은 진공 챔버 내에 기판을 장착한 후 증착 재료를 담은 가열 용기를 고온으로 가열하여 승화시켜서 상기 기판에 증착재료를 응착시켜 형성된다. 그리고, 상기 유기 박막에 특정한 패턴을 형성하기 위하여 마스크가 이용되는데, 유기 박막을 형성할 대상에 소정 패턴의 개구부들이 형성된 마스크를 장착하고 증착을 진행하여 상기 개구부들을 통해 노출된 부분에만 유기막이 증착되도록 하여 원하는 패턴으로 증착이 이루어지도록 한다. 이러한 증착 과정에서는 상기 개구부 주위에 불필요한 증착재료들이 쌓여서 증착 작업의 정확성을 저해하게 되는데, 후속 유기막 증착 공정의 특성 및 전체 공정의 신뢰성을 향상시키기 위해서는 마스크가 어떠한 이물질도 남아있지 않은 상태로 유지되어야 한다.
이에 따라, 마스크 상의 불필요한 증착 재료를 제거하기 위하여 다양한 세정액 및 세정장치가 제시되었다. 한국공개특허 2007-0065646에는 세정액으로 이소프로필 알코올(Isopropyl alcohol)을 개시하였고, 한국공개특허 2009-0036435 및 한국등록특허0726049에는 세정액으로 N-메틸-2-피롤리돈을 개시하였다. 그러나, 이소프로필 알코올은 낮은 끊는점을 가져 쉽게 휘발되어 버리기 때문에 과량으로 사용해야 하고 제거된 증착 재료가 기판에 재부착될 수 있으며, 산업안전보건법상의 작업환경측정물질, 관리대상유해물질 및 노출기준설정물질로서 작업자의 건강 및 환경적인 측면에서도 유해하다는 문제점이 있다. 그리고, N-메틸-2-피롤리돈은 증착 재료를 용해시키는 데에 많은 시간이 소요되어 공정효율이 떨어뜨리는 문제점이 있다. 이에 따라, 증착 재료를 짧은 시간 이내에 제거하여 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있으며, 공정의 안정성을 확보할 수 있는 세정제에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 신속히 제거하여 제조 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있으며, 공정의 안정성을 확보할 수 있는 증착 재료 세정액 조성물 및 이를 이용한 세정 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone); 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)을 포함하는 증착 재료 세정액 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 증착 재료 세정액 조성물을 이용하여 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 단계를 포함하는 세정 방법을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 증착 재료 세정액 조성물 및 이를 이용한 세정 방법에 관하여 상세히 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone); 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)을 포함하는 증착 재료 세정액 조성물이 제공될 수 있다.
N-메틸-2-피롤리돈은 전기 광학 기기의 제조 과정에서 사용되는 증착 재료, 특히 증착재료에 포함되는 고분자 유기 물질(예를 들어, 아릴 아민계 화합물, 카바졸계 화합물, 폴리페닐렌 비닐렌계 화합물, 폴리페닐렌계 화합물 등)에 대한 용해도가 좋지 않기 때문에, 불필요하게 증착된 부분을 제거하기 위해서는 세정 용액 내에 체류하는 시간을 길게 하거나 세정 과정에서 추가적으로 초음파를 적용하여야 하는 문제점이 있었다.
이에 본 발명자들은 상기 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone)과 함께 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)을 포함하는 세정액을 적용하면, 용해도가 상대적으로 낮은 증착 재료도 신속히 제거할 수 있음을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
상기 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone)은 하기 화학식1로 나타낼 수 있는데, 202 내지 204℃ 정도의 끓는점 및 4.09D 정도의 다이폴 모멘트(dipole moment)을 갖는다.
[화학식1]
상기 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)은 하기 화학식2로 나타낼 수 있는데, 225℃ 정도의 끓는점 및 4.05D 정도의 다이폴 모멘트(dipole moment)을 갖는다.
[화학식2]
상기 N-메틸-2-피롤리돈과 1,3-디메틸-2-이미다조리디논은 서로 유사한 분자 구조 및 다이폴 모멘트를 갖기 때문에 쉽게 혼합될 수 있으며, 양 성분 모두 높은 끓는점을 갖기 때문에 혼합된 상태에서도 휘발로 인한 조성 변화가 미미하여 공정의 안정성을 확보할 수 있다.
그리고, 상기 N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논은 각각 높은 다이폴 모멘트를 갖기 때문에, 이를 포함하는 세정액 조성물은 증착 재료, 특히 쉽게 용해되지 않는 고분자 재료에 대하여 높은 용해도 및 우수한 세정/제거 능력을 나타낼 수 있다. 이에 따라, 상기 증착 재료 세정액 조성물은 아릴 아민계 화합물, 카바졸계 화합물, 폴리페닐렌 비닐렌계 화합물, 폴리페닐렌계 화합물 등의 고분자 유기 물질, 구체적으로 CBP(4,4-N,N dicarbazole-biphenyl), Poly(p-phenylene), Poly(p-phenylenvinylene) 또는 이들의 유도체 등을 쉽게 용해 할 수 있으며 짧은 시간 내에 세정 및 제거해 낼 수 있다.
다만, 이러한 효과는 특정의 화합물인 상기 N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논의 혼합에 따라 발생하는 것으로서, 후술하는 실험예에 나타난 바와 같이, 단순히 높은 다이폴 모멘트를 갖는 화합물들을(예를 들어, DMSO 또는 DMAc등) 혼합하여도 상술한 효과를 구현할 수 있는 것은 아니다.
이에 따라, 상기 세정액 조성물을 적용하면, 전기 광학 기기의 제조 장치에 불필요하게 부착된 증착 재료를 문지르기(rubbing) 등의 물리적인 처리를 적용하지 않고도 신속하고 용이하게 제거할 수 있으며, 불필요하게 부착된 증착 재료를 세정하는 과정에서 재부착 현상이 발생하지 않아서 세정액을 자주 교환하거나 과량으로 사용할 필요가 없다. 따라서, 발명의 일 예의 증착 재료 세정액 조성물에 의하면, 전기 광학 기기의 제조 장치에 불필요하게 부착된 증착 재료를 신속히 제거할 수 있어서, 유기발광다이오드 등의 전기 광학 기기를 제조하는 데 소요되는 제조 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있다.
또한, 상기 N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논이 물에 대한 높은 친화성을 갖기 때문에, 상기 증착 재료 세정액 조성물을 적용하면 세정 과정 이후에 전기 광학 기기의 제조 장치 상에 미량의 세정액이 잔류하더라도, 추가적인 유기 용매를 적용할 필요 없이 물만을 사용하여 잔류 세정액을 깨끗이 제거할 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 두 성분은 금속층에 대한 부식성이 낮기 때문에 전기 광학 기기의 제조 장치의 손상을 거의 발생시키지 않는다.
한편, 상기 증착 재료 세정액 조성물은 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone) 5 내지 80중량%; 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) 20 내지 95중량%을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 N-메틸-2-피롤리돈을 5 중량% 미만으로 포함하는 경우, 증착 재료에 대한 용해력 상승 효과가 미미하고 과량의 1,3-디메틸-2-이미다조리디논을 사용하여 비경제적일 수 있으며, 80중량% 초과하면 증착 재료에 대한 제거 시간이 길어져서 전체 공정 시간이 늘어날 수 있다.
또한, 상기 1,3-디메틸-2-이미다조리디논을 20중량% 미만으로 포함하는 경우 증착 재료의 제거 시간이 길어져 공정 시간이 길어질 수 있으며, 95중량% 초과로 포함하는 경우에는 증착 재료에 대한 용해 능력이 수렴하여 세정 능력의 향상 정도가 미미하며, 불필요하게 과량을 사용하여 경제적인 측면에서도 바람직하지 않다.
한편, 상기 증착 재료 세정액 조성물은 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 용도로 사용될 수 있다. 이러한 상기 전기 광학 기기의 제조 장치는 유기발광다이오드의 제조 장치를 포함할 수 있다.
특히, 상기 유기발광다이오드의 제조 장치는 증착 처리에 사용되는 방착판 또는 증착 마스크를 포함할 수 있다. 유기발광다이오드의 제조 과정에서는 1이상의 유기 박막을 형성하기 위하여 증착 재료를 진공 상태에서 가열 증발시켜 기판에 응착시키는 증착법이 적용될 수 있는데, 이러한 증착법에서는 증착 처리 과정이 수회 반복되기 때문에 유기발광다이오드의 제조 장치인 방착판 또는 증착 마스크의 표면에 증착 재료가 퇴적될 수 있다. 증착 재료가 퇴적된 방착판 또는 증착 마스크를 방치하게 되면 증착 챔버 등이 오염될 수 있고, 퇴적된 증착 재료의 무게로 인하여 증착 마스크가 휠 수 있기 때문에 패터닝의 정밀도 등의 공정 신뢰도를 저하시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 증착 제료 세정액 조성물은 불필요하게 응착된 증착 재료를 신속히 제거하여 공정의 신뢰성을 높일 수 있고, 유기발광다이오드 제조 공정의 시간 및 비용을 줄일 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 의하면, 상기 증착 재료 세정액 조성물을 이용하여 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 단계를 포함하는 세정 방법이 제공될 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone)과 함께 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)을 포함하는 세정액을 적용하면, 용해도가 상대적으로 낮은 증착 재료도 신속히 제거할 수 있기 때문에, 유기발광다이오드 등의 전기 광학 기기를 제조하는 데 소요되는 제조 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있다.
이러한 증착 재료 세정액 조성물은 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone) 5 내지 80중량%; 및 1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) 20 내지 95중량%을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 단계는 20 내지 70℃, 바람직하게는 25 내지 35℃에서 이루어질 수 있다. 이러한 온도 범위에서는 가열에 의한 제조 장치의 변형을 방지할 수 있어서, 전기 광학 기기의 제조 과정의 정밀도 및 신뢰도를 향상시킬 수 있다.
또한, 증착 재료를 더욱 신속히 제거하기 위하여, 상기 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 단계에서 초음파를 추가로 적용할 수 있다.
한편, 상기 세정 방법은, 상기 증착 재료가 제거된 전기 광학 기기의 제조 장치를 물로 세정하는 단계; 및 상기 전기 광학 기기의 제조 장치를 건조하는 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 증착 재료가 제거된 전기 광학 기기의 제조 장치에는 상기 증착 재료 세정액이 존재할 수 있는데, 물을 이용하여 이를 제거할 수 있다. 그리고, 이러한 물을 제거하기 위하여 건조하는 단계 또는 에탄올 등의 알코올을 적용하는 단계를 추가로 적용할 수 있다.
상기 세정 방법이 적용되는 전기 광학 기기의 제조 장치는 유기발광다이오드의 제조 장치일 수 있으며, 이의 구체적인 예로 유기발광다이오드의 제조 장치에서 증착 처리에 사용되는 방착판 또는 증착 마스크 등을 들 수 있다.
상기 세정 방법에서는, 상술한 내용 이외에 전기 광학 기기의 제조 장치의 세정에 사용되는 통상적인 방법 또는 기기 및 장치를 별 다른 제한 없이 추가적으로 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 신속히 제거하여 제조 공정의 시간을 단축하고 생산 비용을 절감할 수 있으며, 높은 끓는점으로 인하여 공정의 안정성을 확보할 수 있는 증착 재료 조성물 및 이를 이용한 세정 방법이 제공될 수 있다.
도1은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 실시예4의 세정액 조성물로 처리한 전/후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도2는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 실시예4의 세정액 조성물로 처리한 전/후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도3은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 실시예5의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도4는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 실시예5의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도5은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 비교예1의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도6는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 비교예1의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도7은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 비교예7의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도8는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 비교예7의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도2는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 실시예4의 세정액 조성물로 처리한 전/후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도3은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 실시예5의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도4는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 실시예5의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도5은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 비교예1의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도6는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 비교예1의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도7은 실험예2에서 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl이 형성된 마스크 시편을 비교예7의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
도8는 실험예2에서 Poly(p-phenylene) 이 형성된 마스크 시편을 비교예7의 세정액 조성물로 처리한 후에 관찰한 2500배 주사전자현미경 사진이다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
및
비교예
:
증착재료
세정액 조성물의 제조>
1.
실시예
1 내지 8
N-Methyl-2-pyrrolidone(NMP) 및 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone(DMI)을 하기 표1의 조성으로 상온에서 10분간 혼합하여 증착재료 세정액 조성물을 제조하였다.
| 증착재료 세정액 조성물(중량%) | ||
| 구 분 | NMP | DMI |
| 실시예1 | 10 | 90 |
| 실시예2 | 30 | 70 |
| 실시예3 | 50 | 50 |
| 실시예4 | 55 | 45 |
| 실시예5 | 60 | 40 |
| 실시예6 | 65 | 35 |
| 실시예7 | 70 | 30 |
| 실시예8 | 75 | 25 |
2.
비교예
1 내지 10
하기 표2의 조성으로 각각의 성분을 상온에서 10분간 혼합하여 증착재료 세정액 조성물을 제조하였다.
| 증착재료 세정액 조성물(중량%) | |||||||||
| 구분 | NMP | DMSO | THFA | CA | BDG | DMDG | IPA | DMAc | BA |
| 비교예 1 | 100 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 2 | 30 | - | 70 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 3 | 70 | - | 30 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 4 | - | - | - | - | 80 | 20 | - | - | - |
| 비교예 5 | - | - | - | 80 | - | 20 | - | - | - |
| 비교예 6 | 70 | - | - | - | - | - | - | - | 30 |
| 비교예 7 | 50 | 50 | - | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 8 | - | - | - | - | - | - | 100 | - | - |
| 비교예 9 | 50 | - | - | - | - | - | - | 50 | - |
| 비교예 10 | - | - | - | - | - | - | - | 100 | - |
※ NMP: N-메틸피롤리돈
DMI : 디메틸이미다졸리돈
DMSO : 디메틸설폭사이드
THFA : 테트라하이드로프로프릴아민
CA : 카비톨아세테이트
BDG : 디에틸렌글리콜모노부틸에테르
DMDG : 디에틸렌글리콜다이메틸에테르
IPA : 아이소프로필알코올
BA : 벤질알코올
DMAc : 디메틸아세트아미드
<
실험예
: 용해 성능 평가>
상기 실시예 1-8 및 비교예 1-10에서 제조한 증착재료 세정액 조성물에 대한 용해 성능 평가를 실시하였다.
실험예1
:
TS
(
Total
Solid
) 측정 시험
유기증착물질인 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl 1g과 Poly(p-phenylene) 1g을 각각 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지10의 세정액 조성물 19g에 각각 넣고, 25 ℃에서 1시간 방치 후 각각의 세정액 조성물을 여과하였다. 여과한 용액 5g 을 각각 호일 접시에 넣고, 이러한 호일 접시를 240 ℃의 핫-플레이트(Hot-plate)상에 올리고 여과한 용액이 휘발되지 않을 때까지 건조하였다.
그리고, 완전히 건조된 호일 접시의 무게를 측정하여 여과한 용액 속에 용해된 증착 재료의 양(중량%)을 하기 계산식1에 의해 측정하였다.
[
계산식1
]
TS(Total Solid,%) = [(건조 후의 호일 접시 무게 - 초기 호일 접시 무게) / (호일 접시에 담은 여과 용액 무게)] * 100
실험예
2:
마스크상의
증착 재료 제거 시험
상온에서, 유기증착물질인 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl 및 Poly(p-phenylene)가 각각 11 ㎛의 박막의 형태로 형성된 마스크시편을 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 10의 세정액 조성물이 각각 담긴 용기에 10분간 담근 후, 마스크 시편을 정제수로 세정하고 질소 기체를 이용하여 건조하였다.
그리고, UV lamp를 이용하여 마스크시편 표면의 증착재료를 관찰하여 진한 푸른색 제거 유무를 확인하였다. 이때, 마스크 상에서 증착재료가 완전히 제거되어 진한 푸른색이 없는 경우 '⊙'로, 증착재료가 남아 있어 푸른색이 보이는 경우에는 'Ｘ'로 평가하였다.
하기 표3에 실험예1,2의 결과를 나타내었다.
| 구분 | 번 호 | Total Solid 측정 결과(중량%) | 마스크상의 증착재료 제거 유무 |
||
| 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl | Poly(p-phenylene) | 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl | Poly(p-phenylene) | ||
| 실시예 | 1 | 39 | 43 | ◎ | ◎ |
| 2 | 37 | 39 | ◎ | ◎ | |
| 3 | 30 | 35 | ◎ | ◎ | |
| 4 | 27 | 31 | ◎ | ◎ | |
| 5 | 25 | 27 | ◎ | ◎ | |
| 6 | 19 | 21 | ◎ | ◎ | |
| 7 | 12 | 14 | ◎ | ◎ | |
| 8 | 9 | 11 | ◎ | ◎ | |
| 비교예 | 1 | 3 | 2 | X | X |
| 2 | 0 | 0 | X | X | |
| 3 | 3 | 1 | X | X | |
| 4 | 0 | 0 | X | X | |
| 5 | 0 | 0 | X | X | |
| 6 | 0 | 0 | X | X | |
| 7 | 0 | 0 | X | X | |
| 8 | 0 | 0 | X | X | |
| 9 | 0 | 0 | X | X | |
| 10 | 0 | 0 | X | X | |
상기 표 3의 Total Solid 측정 결과에 나타난 바와 같이, 실시예 4, 5 (도 1 내지 도4 )의 세정액 조성물은 정공수송층용 유기증착재료인 CBP(4,4-N,N dicarbazole-biphenyl) 및 상대적으로 제거가 어려운 유기고분자증착재료인 Poly(p-phenylene)에 대한 용해 성능이 우수한 것으로 확인되었다. 구체적으로, 도1 및 2에 나타난 바와 같이, 초기 마스크 시편에는 증착 재료가 존재하고 있으나, 실시예4의 세정액 조성물을 사용하여 세정 후에는 증착 재료가 완전히 제거 되어 불순물이 없는 깨끗한 상태의 마스크 시편을 명확하게 관찰할 수 있다.
이에 반하여, 비교예의 세정액 조성물은 실시예에 비하여 낮은 용해 성능을 나타내며(표3), 도5 내지 8에 나타난 바와 같이 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl 또는 Poly(p-phenylene)을 전혀 용해시키지 못하는 점이 확인되었다.
특히, 다이폴 모멘트가 3.0이상인 DMSO 및 DMAc를 사용한 비교예 7, 9, 10의 경우에도 4,4-N,N dicarbazole-biphenyl 또는 Poly(p-phenylene)을 거의 제거하지 못하였다. 또한, DMAc는 산업안전보건법에 작업환경측정물질, 관리대상유해물질, 노출기준설정물질로 규정되어 있어 작업자들의 안전을 고려해 볼 때 환경적인 측면에서도 적절하지 않다.
그리고, 상기 표3의 마스크상의 증착재료 제거 결과 및 하기 도 1 및 2(실시예 4), 도 3 및 4 (실시예 5)에서 확인되는 바와 같이, 실시예4, 5의 세정액을 적용하면 제거가 어려운 증착 재료도 용이하게 제거할 수 있기 때문에, 유기발광다이오드 등의 전기 광학 기기의 제조 공정 시간 및 비용을 줄일 수 있고, 이에 따라 후속 유기막 증착 공정의 특성 및 공정 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
Claims (11)
- N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone) 5 내지 80중량%; 및
1,3-디메틸-2-이미다조리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) 20 내지 95중량%를을 포함하며,
아릴 아민계 화합물, 카바졸계 화합물, 폴리페닐렌 비닐렌계 화합물, 및 폴리페닐렌계 화합물 중 선택된 1종 이상의 유기 물질을 포함하는, 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하기 위한,
증착 재료 세정액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 증착 재료는 CBP(4,4-N,N dicarbazole-biphenyl), 폴리(p-페닐렌)(Poly(p-phenylene)) 및 폴리(p-페닐렌비닐렌)(Poly(p-phenylenvinylene)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 증착 재료 세정액 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 전기 광학 기기의 제조 장치는 유기발광다이오드의 제조 장치를 포함하는 증착 재료 세정액 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 유기발광다이오드의 제조 장치는 증착 처리에 사용되는 방착판 또는 증착 마스크를 포함하는 증착 재료 세정액 조성물.
- 제1항의 증착 재료 세정액 조성물을 이용하여 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 단계를 포함하는 세정 방법.
- 삭제
- 제6항에 있어서,
상기 전기 광학 기기의 제조 장치에 부착된 증착 재료를 제거하는 단계는 20 내지 70℃에서 이루어지는 세정 방법.
- 제6항에 있어서,
상기 전기 광학 기기의 제조 장치는 유기발광다이오드의 제조 장치를 포함하는 세정 방법.
- 제9항에 있어서,
상기 유기발광다이오드의 제조 장치는 증착 처리에 사용되는 방착판 또는 증착 마스크를 포함하는 세정 방법.
- 제6항에 있어서,
상기 증착 재료가 제거된 전기 광학 기기의 제조 장치를 물로 세정하는 단계; 및 상기 전기 광학 기기의 제조 장치를 건조하는 단계를 더 포함하는 세정 방법.
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