KR20220056194A - 포토레지스트 박리 조성물 - Google Patents
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Abstract
유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 조성물 및 방법이 제공된다. 유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 조성물은 하기 화학식 (1)을 갖는다:
(1)
(1)
Description
본 개시내용은 포토레지스트 박리 조성물, 특히 전자 제조 응용을 위한 포토레지스트 박리 조성물에 관한 것이다.
유기 아민은 디스플레이에서 RGB 염료를 제조하기 위한 포토레지스트 박리 조성물, 반도체 제조에서 리소그래피 공정을 위한 포토레지스트 박리 조성물, 반도체 및 디스플레이 패널의 제조에서 배선 재료 및 전극 재료의 건식 또는 습식 에칭 후, 포토레지스트, 손상된 포토레지스트 층 및 측벽-보호 증착 필름을 제거하기 위한 포토레지스트 박리 조성물, 등과 같은, 전자 공정을 위한 포토레지스트 박리 및 세정 조성물에 널리 사용된다. 유기 아민은 많은 극성 중합체, 단량체 및 화합물을 용해시킬 수 있다. 그러나, 유기 아민의 강한 염기성 성질은 구리 및 알루미늄과 같은 금속의 부식을 유발하여, 유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 및 세정 조성물로 처리된 배선 기판, 반도체 마이크로칩 및 디스플레이 픽셀과 같은 소자의 결함을 야기할 수 있다.
포토레지스트를 박리 또는 세정하기 위한 통상적인 공정은 포토레지스트를 갖는 기판을 포토레지스트 박리 및 세정 조성물에 침지시키는 것이다. 최근에는, 생산 효율을 높이고, 포토레지스트 박리 및 세정 조성물의 양을 줄이며, 대형 반도체 웨이퍼 및 대형 스크린 디스플레이와 같은 대형 장치의 처리를 용이하게 하기 위해 반도체 및 디스플레이 모두에 분무식 박리 공정이 사용된다. 분무식 박리 공정 중에, 박리 조성물이 기판 상에 분무된다. 그러나, 이러한 분무식 박리 공정에는 기존의 포토레지스트 박리 조성물을 적용할 수 없으며, 이는 포토레지스트를 완전히 제거할 수 없기 때문이다.
금속 부식은 약하지만, 포토레지스트와 같은 전자 재료에 잘 용해되는 포토레지스트 박리 및 세정 조성물을 제공할 필요가 있다.
본 발명자는 특정 유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 조성물이 금속 부식은 약하지만, 포토레지스트와 같은 전자 재료에 잘 용해될 수 있다는 것을 우연히 발견하였다.
본 개시내용은 하기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 조성물을 제공한다:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용은 다음을 포함하는 포토레지스트 박리 방법을 추가로 제공한다:
(1) 포토레지스트를 갖는 기판을 제공하는 단계;
(2) 포토레지스트 박리 조성물을 기판에 분무하거나 기판을 포토레지스트 박리 조성물에 침지하는 단계로서, 여기서 포토레지스트 박리 조성물은 하기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민을 포함함:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용은 포토레지스트 박리 조성물에서 유기 아민의 용도를 추가로 제공하며, 여기서 상기 유기 아민은 하기 화학식 (1)을 갖는다:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 개시된 바와 같이, 용어 "조성물", "제형" 또는 "혼합물"은 물리적 수단에 의해 단순히 상이한 성분들을 혼합함으로써 얻어지는 상이한 성분들의 물리적 블렌드를 지칭한다.
본원에 개시된 바와 같이, 용어 "박리(stripping)", "세정(cleaning)" 또는 "제거(removing)"는 동일한 의미를 가지며, 즉 포토레지스트가 기판으로부터 제거된다.
본원에 개시된 바와 같이, 조성물의 모든 성분의 모든 백분율 및 부는 중량을 지칭한다. 조성물의 모든 성분의 모든 백분율은 조성물의 총 중량을 기준으로 계산된다. 조성물의 모든 성분의 백분율의 합계는 100%이다.
본원의 개시내용과 같이, 용어 "알킬"은 1 내지 20개의 탄소 원자, 통상적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 보다 통상적으로 1 내지 6개의 탄소 원자, 가장 통상적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 지칭한다.
하나의 양태에서, 본 개시내용은 하기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 조성물을 제공한다:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 실시형태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C4 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C2 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 프로필, 이소부틸 및 부틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (1)에서, 용어 "C1-C5 알킬"은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기를 지칭한다. 바람직하게, 용어 "C1-C4 알킬"은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸 또는 부틸을 포함한다.
실시형태에서, 상기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민은 하기 화합물을 포함한다:
일반적으로, 포토레지스트 박리 조성물은 포토레지스트 박리 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 80 wt%, 통상적으로는 1 내지 70 wt%, 보다 통상적으로는 5 내지 60 wt%, 가장 통상적으로는 10 내지 55 wt%의 상기 유기 아민을 포함한다.
조성물은 하나 이상의 글리콜 에테르를 추가로 포함할 수 있다. 글리콜 에테르의 예로는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 프로필 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 부틸 에테르 등을 포함할 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 본 개시내용의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0 내지 99.9 wt%, 통상적으로는 5 내지 95 wt%, 보다 통상적으로는 10 내지 90 wt%, 가장 통상적으로는 15 내지 80 wt%의 하나 이상의 글리콜 에테르를 포함한다.
조성물은 물을 추가로 포함할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 본 개시내용의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0 내지 99.9 wt%, 통상적으로는 10 내지 90 wt%, 보다 통상적으로는 15 내지 80 wt%, 가장 통상적으로는 20 내지 75 wt%의 극성 용매를 포함한다.
포토레지스트 박리 조성물은 질소를 포함하는 극성 용매를 추가로 포함할 수 있다. 질소를 포함하는 극성 용매는 기판에서 분리된 포토레지스트 패턴을 단위-분자로 분해할 수 있다. 단위-분자는 포토레지스트 패턴 제거용 조성물에 용해될 수 있다. 특히, 극성 용매의 작용기는 질소를 포함하여 유기 아민이 포토레지스트 패턴 내로 침투하여 포토레지스트 패턴을 제거용 겔 상태로 전환시키는 것을 돕는다. 또한, 질소를 포함하는 극성 용매는 유기 아민과 화학적 인력을 갖고 있어 포토레지스트 제거용 조성물의 기화에 따른 성분 변화를 최소화한다.
질소를 포함하는 극성 용매의 예로는 N-메틸-2-피롤리돈과 같은 N-알킬-2-피롤리돈, N-메틸 아세트아미드, N,N'-디메틸 아세트아미드, 아세트아미드, N'-에틸 아세트아미드, N,N'-디에틸 아세트아미드, 포름아미드, N-메틸 포름아미드, N,N'-디메틸 포름아미드, N-에틸 포름아미드, N,N'-디에틸 포름아미드, N,N'-디메틸 이미다졸, N-아릴 포름아미드, N-부틸 포름아미드, N-프로필 포름아미드, N-펜틸 포름아미드, N-메틸피롤리돈 등을 포함할 수 있다.
본 개시내용의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 질소를 포함하는 극성 용매를 30 내지 80 wt% 포함할 수 있다.
본 개시내용의 조성물은 부식 억제제를 추가로 포함할 수 있다. 부식 억제제는 비공유 전자쌍을 갖는 질소 원자, 황 원자, 산소 원자 등을 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 특히, 화합물은 히드록실 기, 황화수소 기 등을 포함할 수 있다. 부식 억제제의 반응 기는 금속과 물리적 및 화학적으로 결합하여 금속을 포함하는 금속 박막의 부식을 방지할 수 있다.
부식 억제제는 트리아졸 화합물을 포함한다. 트리아졸 화합물의 예로는 벤조트리아졸, 톨릴트리졸 등을 포함할 수 있다.
본 개시내용의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 3 wt%의 부식 억제제를 포함할 수 있다.
본 개시내용의 조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 불용성 포토레지스트 잔류물의 제거를 돕고 강염기에 노출될 때 발생할 수 있는 실리콘 에칭을 감소시키기 위해 계면활성제가 첨가될 수 있다. 적합한 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 계면활성제, 예를 들어 플루오로알킬 계면활성제, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 글리콜 에테르, 카르복실산 염, 도데실벤젠술폰산 또는 이의 염, 폴리아크릴레이트 중합체, 실리콘 또는 개질된 실리콘 중합체, 아세틸렌계 디올 또는 개질된 아세틸렌계 디올, 알킬암모늄 또는 개질된 알킬암모늄 염, 뿐만 아니라 전술한 계면활성제 중 하나 이상을 포함하는 조합을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
예시적인 실시형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 20 wt% 이하, 통상적으로는 15 wt% 이하, 보다 통상적으로는 1 내지 10 wt%의 계면활성제를 포함한다.
다른 양태에서, 본 개시내용은 하기를 포함하는 포토레지스트 박리 방법을 추가로 제공한다:
(1) 포토레지스트를 갖는 기판을 제공하는 단계;
(2) 포토레지스트 박리 조성물을 기판에 분무하거나 기판을 포토레지스트 박리 조성물에 침지하는 단계로서, 여기서 포토레지스트 박리 조성물은 하기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민을 포함한다:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 사용된 포토레지스트는 일반적으로 포토레지스트를 포함하는 임의의 층에 적용 가능하다. 따라서, 예를 들어, 본 개시내용의 교시에 따르면, 본원의 조성물 및 방법은 포토레지스트 뿐만 아니라 포토레지스트 잔류물을 제거하기 위해 사용될 수 있다.
본원에 사용되는 기판은 반도체 웨이퍼, 인쇄 배선판, OLED 디스플레이 및 액정 디스플레이를 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 일반적으로, 기판은 구리 인터커넥트, 몰리브덴 인터커넥트 및 알루미늄 인터커넥트와 같은 금속 인터커넥트를 더 포함할 수 있다.
한 실시형태에서, 방법은 단계 (2)에서 수득된 기판을 물로 헹구는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 개시내용은 포토레지스트 박리 조성물에서 유기 아민의 용도를 추가로 제공하며, 여기서 상기 유기 아민은 하기 화학식 (1)을 갖는다:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 개시내용에 따른 유기 아민은 구리, 몰리브덴 및 알루미늄과 같은 인터커넥트 금속의 부식을 억제할 수 있다.
실시예
재료:
포토레지스트: SFP-1400 용액(MERCK).
용매: 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르(Dow Chemical Company, 99%).
아민: 3-(디메틸아미노)-1,2-프로판디올(DU-HOPE INTERNATIONAL GROUP COMPANY로부터 입수 가능; 모노에탄올아민, N-메틸에탄올아민, 모노이소프로판올아민 및 아미노에틸에탄올아민(모두 Dow Chemical Company로부터 입수 가능, 99%)
두께 1 mm의 구리 박(Alfa Aesar, 99.999%)
다양한 화학 물질의 용어는 하기와 같다:
BuCb: 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르
DMAPD: 3-(디메틸아미노)-1,2-프로판디올
MEA: 모노에탄올아민
NMEA: N-메틸에탄올아민
MIPA: 모노이소프로판올아민
AEEA: 아미노에틸에탄올아민
MAPD: 1-(메틸아미노)-2,3-프로판디올(Adamas Reagent Co., Ltd 순도 98%)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 24
포토레지스트 박리 조성물은 하기 표 1에 열거된 성분을 혼합하여 제조하였다:
실시예 7
SFP-1400 포토레지스트 용액 2 mL를 100 mm x 100 mm x 1 mm 크기의 유리 기판 표면에 코팅하였다. 기판을 500 rpm의 회전 속도로 10초간 회전시킨 후, 회전 속도를 1000 rpm으로 가속하여 30초간 유지하였다. 스핀-코팅된 기판을 130℃에서 10분 동안 베이킹하여 용매를 완전히 증발시키고 포토레지스트 필름을 경화시켰다. 다음의 박리 단계에서 상기 실시예 또는 비교예 각각 30 g을 용기에 준비하였다. 베이킹된 기판을 22℃의 용기에 흔들면서 넣었다. 마지막으로, 기판에서 포토레지스트를 완전히 제거하는 시간을 기록했다. 그 결과를 하기 표 2 및 3에 열거하였다.
실시예 또는 비교예의 포토레지스트 박리 결과를 하기 표에 열거하였다. 성능은 박리 시간으로 평가하였다. 기판에서 포토레지스트 필름을 제거하는 데 걸리는 시간이 짧을수록 박리 용액의 성능이 더 우수하다. 높은 수분 함량은 박리 시간을 단축시킬 수 있다. MEA, NMEA, MIPA 및 AEEA는 포토레지스트 박리 조성물에 사용되는 통상적인 유기 아민이다. 표 2 및 3에 나타난 바와 같이, 비교를 위해 박리 시간을 4개 그룹으로 분류하였다. 3-(디메틸아미노)-1,2-프로판디올은 유사한 성능을 제공할 수 있다.
실시예 8
캘린더링 두께가 1 mm인 고순도 구리 박(Alfa Aesar, 99.999%)을 0.90±0.01 g의 무게로 정사각형으로 절단했다. 구리 박 표면에 산화구리(CuO 또는 Cu2O) 보호 막이 형성되었다. 그런 다음 보호 막을 완전히 제거하고 99.999% 순도를 보장하기 위해 구리 조각을 5% HCl 수용액에 5분 동안 침지시켰다. 산-처리된 구리 조각을 20 mL 탈이온수로 헹구고 질소 가스 흐름으로 건조했다. 각각의 구리 조각을 54℃에서 30분 동안 실시예 또는 비교예의 제형 5 g과 함께 10 mL 유리병에 넣었다. 그런 다음, 구리 조각을 꺼냈다. ICP-OES(PerkinElmer 5300DV)를 사용하여 용매에 남아있는 구리 이온의 함량을 측정했다. 그 결과를 하기 표 4 및 5에 열거하였다.
구리 부식 성능을 평가하기 위해 제형에서 구리 이온의 양을 검출하였다. ppm 수준의 구리 이온도 4개의 그룹으로 분류된다. 표 4 및 5에 나타난 바와 같이, MEA, NMEA 및 MIPA는 액상 제형에서 다량의 구리 이온이 검출되어 심각한 구리 부식을 야기하였다. 3-(디메틸아미노)-1,2-프로판디올 및 AEEA를 포함하는 제형은 지연성 부식 효과를 나타냈다.
실시예 9 내지 13 및 비교예 25 내지 46
캘린더링 두께가 1 mm인 고순도 구리 박(Alfa Aesar, 99.999%)을 1 cm * 1 cm 조각으로 절단했다. 그런 다음 CuO 또는 Cu2O를 완전히 제거하기 위해 구리 조각을 2% HCl 수용액에 5분 동안 침지시켰다. 각각의 구리 조각을 하기 표 6 및 7의 실시예 또는 비교예의 5 g 제형과 함께 10 mL 유리병에 넣었다. 병을 2~3분 동안 빠르게 흔든 다음 60℃의 오븐에서 4시간 동안 보관했다. 그런 다음, 구리 조각을 꺼냈다. ICP-OES(PerkinElmer 5300DV)를 사용하여 용액에 남아있는 구리 이온의 함량을 측정했다. 그 결과를 하기 표 6 및 7에 열거하였다.
Claims (10)
- 하기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민을 포함하는 포토레지스트 박리 조성물:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨. - 제1항에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C4 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는, 포토레지스트 박리 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C2 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는, 포토레지스트 박리 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민은 하기 화합물을 포함하는, 포토레지스트 박리 조성물:
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 물을 포함하는, 포토레지스트 박리 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 하나 이상의 글리콜 에테르를 포함하는, 포토레지스트 박리 조성물.
- 하기 단계를 포함하는 포토레지스트 박리 방법:
(1) 포토레지스트를 갖는 기판을 제공하는 단계;
(2) 포토레지스트 박리 조성물을 기판에 분무하거나 기판을 포토레지스트 박리 조성물에 침지하는 단계로서, 포토레지스트 박리 조성물은 하기 화학식 (1)을 갖는 유기 아민을 포함함:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨. - 제7항에 있어서, 기판은 반도체 웨이퍼, 인쇄 배선판, OLED 디스플레이 및 액정 디스플레이로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
- 포토레지스트 박리 조성물에서 유기 아민의 용도로서, 상기 유기 아민은 하기 화학식 (1)을 갖는, 용도:
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C5로 이루어진 군으로부터 선택됨. - 제9항에 있어서, 상기 용도는 인터커넥트 금속의 부식을 억제하는 것을 포함하는, 용도.
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