KR101557778B1 - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

포토레지스트 박리액 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101557778B1
KR101557778B1 KR1020140024119A KR20140024119A KR101557778B1 KR 101557778 B1 KR101557778 B1 KR 101557778B1 KR 1020140024119 A KR1020140024119 A KR 1020140024119A KR 20140024119 A KR20140024119 A KR 20140024119A KR 101557778 B1 KR101557778 B1 KR 101557778B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
composition
photoresist
weight
Prior art date
Application number
KR1020140024119A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20150102354A (ko
Inventor
이상대
박영진
전경민
임찬규
Original Assignee
주식회사 이엔에프테크놀로지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 이엔에프테크놀로지 filed Critical 주식회사 이엔에프테크놀로지
Priority to KR1020140024119A priority Critical patent/KR101557778B1/ko
Publication of KR20150102354A publication Critical patent/KR20150102354A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101557778B1 publication Critical patent/KR101557778B1/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34

Abstract

본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 알킬렌글리콜 t-부틸 에테르계 화합물을 2종 이상 포함하여, 포토레지스트의 제거속도가 매우 뛰어나고 절연체 손상을 최소화 할 수 있는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물{Composition for photoresist stripper}
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포토레지스트의 제거속도가 매우 뛰어나고 절연체 손상을 최소화 할 수 있는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
반도체 집적회로 또는 액정 표시 소자의 미세 회로 제조 공정은 기판상에 형성된 금속막 또는 절연막 위에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요해진 포토레지스트층을 박리액으로 제거하는 공정으로 진행된다.
디스플레이 및 반도체용 전극공정에서 이용되는 포토레지스트 박리액은 저온에서 단시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하며, 세척(rinse) 후 기판상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않아야 하며 동시에 유기절연막 및 금속 도선에 대한 손상없이 박리할 수 있는 능력을 가져야 한다.
포토레지스트 박리액은 기본적으로 알칸올 아민 화합물, 알킬렌글리콜알킬 에테르 화합물, 비양자성 극성 용매 및 부식방지제와 같은 유기화합물로 이루어져 있다. 상기와 같은 다양한 박리액 조성물들은 구성 성분과 조성물의 함량비에 따라 포토레지스트 박리성, 금속 부식성, 박리후의 세정 공정의 다양성, 작업 재현성 및 보관안정성, 경제성의 현저한 차이를 가져올 수 있다. 따라서 다양한 공정 조건에 대하여 최적 성능을 갖는 경제적인 박리액 조성물의 개발이 계속 요구되고 있다.
특히, 포토레지스트 박리공정 중 절연층 및 금속층의 손상 억제에 관련하여 아래와 같은 다양한 박리액 조성물의 개발이 이루어지고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2011-0016418 호에는 알칸올아민 화합물, 모르폴린 화합물, 피페라진 화합물인 염기성 화합물, 아미드 화합물, 알킬렌글리콜모노알킬 에테르 화합물, 고리형 에테르 결합을 갖는 알코올류, 피롤리돈 화합물, 이미다졸리디논 화합물, 설폭사이드 화합물, 포스페이트 화합물, 및 카보네이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 극성용매, 및 폴리올 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 금속배선의 부식 방지력을 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2009-0115243 호에는 유기아민 화합물 및, 알칸올아민 화합물, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, N-메틸포름아마이드, 테트라메틸렌설폰, 부틸 디글리콜, 에틸 디글리콜, 트리에틸렌글리콜, 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 용매 및 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 하부막에 대한 부식 방지력을 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2009-0125458 호에는 고리형 이미다졸리딘계 화합물, 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 포함하는 레지스트 제거용 조성물이 금속 부식 방지효과를 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2012-0008382 호에는 고리형 아민, 양자성 극성용제, 비양자성 극성용제, 부식 방지제 및 박리촉진제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 금속배선에 대한 부식방지효과를 나타냄을 기재하고 있다.
그러나 상기에서 언급한 조성물들은 변성된 포토레지스트에 대한 제거속도가 느려 장시간의 박리 시간을 필요로 하기 때문에 공정 효율을 저하시키는 문제점이 있고 비양자성 극성용제인 아마이드 화합물 및 피롤리돈 화합물의 함량이 높아 공통 전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 큰 단점이 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2012-0095892 호에는 수용성 유기 아민 화합물, 양자성 알킬렌글리콜모노알킬에테르 화합물, 비양자성 용매 및 부식방지제를 포함하는 포토레지스트용 박리액 조성물이 게시되어 있다. 상기의 조성물은 수직형/수평형 LED 회로 제작에서 리프트 오프 방식으로 제작된 전극과 p-GaN, n-GaN 형성을 의해 드라이 에칭 공정을 거친 apk 공정, 수직형 Cu 지지막을 형성한 웨이퍼에 대한 박리력 평가되어 있다. 그러나, 변성된 포토레지스트에 대한 제거속도가 느리며, 공통 전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 큰 문제점이 있다.
본 발명은 디스플레이 및 반도체 공정상에서 발생되는 종래 기술의 문제를 해결하기 위해 변성된 포토레지스트를 신속하게 박리시킴과 동시에 공통전극 하부의 유기절연막을 손상시키지 않는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112014020116278-pat00001
[화학식 2]
Figure 112014020116278-pat00002
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 2의 n은 2 또는 3 일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 총함량은 조성물 총중량을 기준으로 50 내지 90중량% 일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 1: 1~20 일 수 있다.본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식1의 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30중량% 일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 화학식 2 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 20 내지 89중량% 일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민 화합물을 조성물 총중량 기준으로 1 내지 10 중량% 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 알칸올 아민 화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 1-이미다졸리딘 에탄올(IME), 1-2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 벤질 피페라진(BP) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 조성물 총중량을 기준으로 5 내지 30 중량% 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 화학식 1과 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합 사용함으로써 포토레지스트 박리 속도를 개선시켜 공정효율을 높일 수 있으며, 특히 공통전극 하부의 유기절연막에 대한 손상 방지력이 우수하다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 박리액 조성물을 이용하여 실험한 결과 유기절연막 손상 정도를 보여주는 SEM 사진 (배율 50000배) 이다.
도 2는 비교예 1에 따른 박리액 조성물을 이용하여 실험한 결과 유기절연막 손상 정도를 보여주는 SEM 사진 (배율 50000배) 이다.
본 발명은 디스플레이 및 반도체 제조에 사용되는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 1 과 하기 화학식 2로 표시되는 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물을 함께 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112014020116278-pat00003
[화학식 2]
Figure 112014020116278-pat00004
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
상기 화학식 1 및 2의 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물은 다른 종류의 알킬렌글리콜 화합물을 사용하는 경우 문제점인 유기 절연막에 대한 손상이 전혀 나타나지 않는다. 또한, 알킬기의 구조가 분지형 사슬 구조로 되어 있어 직쇄형의 다른 알킬렌글리콜 화합물에 비해 포토레지스트에 대한 젖음성이 매우 우수하여 단시간 내에 변성된 포토레지스트의 제거가 가능하다는 장점이 있다.
특히, 상기 화학식 1의 화합물인 에틸렌글리콜 t-부틸에테르 화합물은 포토레지스트에 대한 젖음성이 매우 우수할 뿐만 아니라 분자의 크기가 작아 포토레지스트에 대한 침투력 또한 매우 우수하다. 따라서 상기의 화학식 1의 에틸렌글리콜 t-부틸에테르와 n이 2이상인 화학식 2의 화합물을 혼합하여 사용하면 변성된 포토레지스트에 대한 제거력을 극대화 시킬 수 있게 된다.
상기의 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 총 사용량은 박리액 조성물 총중량을 기준으로 50 내지 90 중량%, 바람직하게는 60 내지 89 중량%를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물인 에틸렌글리콜 t-부틸에테르는 박리액 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%로 사용될 수 있다. 에틸렌글리콜 t-부틸에테르 화합물의 함량이 1중량% 미만이면 포토레지스트의 침투력이 저하되어 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 감소될 수 있고, 30중량%를 초과하게 되면 공정 온도에서의 휘발량이 증가하게 될 수 있다.
상기 화학식 2의 화합물에 있어서, n은 2 내지 5, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 일 수 있다. 화학식 2 화합물의 함량은 박리액 조성물 총중량을 기준으로 20 내지 89 중량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 84중량% 일 수 있다. 또한, n이 2 이상인 화합물의 함량이 20 중량% 미만이면 변성된 포토레지스트에 대한 젖음성이 줄어들어 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 감소하게 되고 아민화합물과 비양자성 극성용매의 상대적인 함량이 증가하여 유기 절연막의 손상이 발생하게 될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 1: 1~20, 바람직하게는 2 내지 15 일 수 있다. 화학식 2 화합물이 화학식 1 화합물에 비해 상대적으로 과량으로 존재함으로써 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물 사이에 공비가 형성되어 공정 조건에서의 화학식 1 화합물의 휘발이 감소하게 될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 조성물은 알칸올 아민 화합물, 2종 이상의 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물 및 비양자성 극성 용매를 포함하는 것일 수 있다.
상기 알칸올 아민 화합물은 변성된 포토레지스트의 표면 중 약한 부분을 공격하여 용제 성분의 침투가 가능하게 하는 역할을 할 수 있다.
구체적인 예로는 모노에탄올 아민(MEA), 1-이미다졸리딘 에탄올(IME), 모노이소프로판올아민(MIPA), 1-아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 벤질 피페라진(BP) 과 같은 알칸올아민계 화합물군으로부터 선택되는 1종 이상이 포함될 수 있으나, 상기 기재된 것에 한정된 것은 아니다.
알칸올 아민 화합물은 상기 박리액 조성물의 총중량을 기준으로 1 내지 10 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 박리액 조성물 내 알칸올 아민 화합물의 함량이 박리액 조성의 1 중량% 미만이면 포토레지스트의 제거력이 저하되고 10 중량%를 초과하게 되면 하부 알루미늄 및 구리 배선의 부식이 일어날 가능성이 증가하게 된다.
비양자성 극성용매는 본 발명의 주 용제인 화학식 1 및 화학식 2의 화합물인 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 분자간의 수소결합을 완화하여 유동성을 증가시켜 변성된 포토레지스트의 제거력을 증가시키는 역할을 할 수 있다.
비양자성 극성 용매의 구체적인 예로는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), N-메틸포름아마이드(NMF) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나 이에 한정된 것은 아니다.
상기 비양자성 극성용매는 박리액 조성물 총중량을 기준으로 5 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기의 비양자성 극성용매의 함량이 5중량% 미만이면 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물 간의 수소결합을 효율적으로 완화시키지 못해 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 저하될 수 있고, 30중량%를 초과하게 되면 공통 전극 하부의 유기 절연막에 대한 손상이 증가할 수 있다.
또한 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 상기 성분 외에 필요에 따라 1종 이상의 기타 첨가제를 추가로 포함할 수 있겠지만 본 발명의 조성물은 이러한 첨가제 없이도 우수한 제거력과 유기절연막 손상 방지 성능을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 포토레지스트용 박리액 조성물은 추가로 물을 최대 30 중량% 이하로 더욱 포함할 수 있다.
상기 포토레지스트용 박리액 조성물은 추가로, 수용성 비온성 계면활성제를 더욱 포함하여 수계 박리액 조성물로 제공될 수도 있다.
상기 수용성 비이온성 계면활성제는 물의 함량이 증가할 때 박리액의 표면 장력을 저하시키기 위해 사용될 수 있으며, 또한 변질된 포토레지스트의 기판으로부터의 박리 후, 재침착(redeposition) 현상을 방지하는 측면에서 더욱 바람직한 효과를 얻을 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리 방법이 제공된다.
상기 포토레지스트의 박리 방법은 유기절연막, 금속 배선, 또는 금속 배선과 무기 재료층을 포함하는 기판상에 형성된 포토레지스트 패턴을 마스크로 에칭 처리하고, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물로 박리(stripping)하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은 많은 양의 박리액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로 포지형 포토레지스트, 네가형 포토레지스트, 포지형/네가형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)가 있고 구성 성분에 제약을 받지 않지만 특히 효과적으로 적용되는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트막이다.
상기 유기절연막은 폴리이미드, 폴리아크릴, 폴리우레탄등의 재질로 이루어질 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 배선은 하부막으로 Au/Al/Ni/Cr 사중막과 Cu/이종금속합금, 은 또는 은 합금 등을 포함하는 것이 될 수 있으며, 이는 p 전극 및 n 전극으로 사용할 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
한편, 발명의 또다른 구현예에 따르면, 상기 포토레지스트용 박리액 조성물을 사용하는 방법을 통해 제조되는 액정표시장치 또는 반도체 소자가 제공된다.
특히, 본 발명은 상술한 바와 같은 박리 방법을 포함하여 통상적인 방법으로 제조되는 액정 표시 장치 또는 반도체 소자, 즉, p-n 접합(Junction) 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1~7 및 비교예 1~16: 포토레지스트 박리액 조성물의 제조>
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 포토레지스트 박리액 조성물을 제조하였다
아민
(중량%)		 비양성자성
극성 용매
(중량%)		 알킬렌글리콜
알킬에테르
(중량%)		 첨가제
(중량%)
성분 함량 성분 함량 성분 함량 성분 함량
실시예 1 MEA 1 NMF 30 EGTB/TGTB 5/64 - -
실시예 2 AEE 5 NMP 20 EGTB/TGTB 20/55 - -
실시예 3 NMEA 5 DMI 30 EGTB/TGTB 10/55 - -
실시예 4 TEA 5 DMSO 20 EGTB/DGTB 20/55 - -
실시예 5 AEE 5 NMP 20 EGTB/DGTB 20/55 - -
실시예 6 MIPA 1 NMF 30 EGTB/DGTB 5/64 - -
실시예 7 MEA 10 DMAc 20 EGTB/DGTB 10/60 - -
비교예 1 MEA 10 NMF/NMP 40/24.5 MDG 25 CHDM 0.5
비교예 2 IME 5 NMF 45 BDG 49.3 THBTA/
BzI		 0.1/0.6
비교예 3 IME 5 NMP 40 BDG 55 - -
비교예 4 BP 20 NMP 30 BDG 48.5 MMB/HBTA 0.5/1
비교예 5 AEE 5 NMP/
DMAc		 15/59 DGTB 20 CBTA/TT/
NP-9		 0.7/0.2/0.1
비교예 6 MEA 10 NMP 60 BDG 29 A 1
비교예 7 AEE 5 NMP 20 BDG 75 - -
비교예 8 MEA 1 NMF 30 EDG 69 - -
비교예 9 AEE 5 NMP 20 MDG 75 - -
비교예 10 MIPA 5 DMAc 20 DGTB 75 - -
비교예 11 AEE 5 NMP 20 TGTB 75 - -
비교예 12 AEE 5 NMF 30 EGEE/EDG 5/60 - -
비교예 13 MEA 10 DMAc 20 EGBE/BDG 20/
50		 - -
MEA: 모노에탄올아민, AEE:아미노에톡시에탄올,
MIPA: 모노이소프로판올아민, BP: 벤질 피페라진,
IME: 1-이미다졸리딘 에탄올, NMF: N-메틸포름아마이드,
NMP: N-메틸피롤리돈, EGTB: 에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르,
TGTB: 트리에틸렌글리콜 t-부틸 에테르, DGTB: 디에틸렌글리콜 t-부틸 에테르,
MDG: 디에틸렌글리콜모노메틸 에테르, BDG: 디에틸렌글리콜모노부틸 에테르, THBTA: 테트라하이드로벤조트리아졸, BzI: 벤즈이미다졸,
MMB: 머캅토메틸벤즈이미다졸, HBTA: 하이드록시벤조트리아졸,
DMAc: 디메틸아세트아마이드, CBTA: 카르복시산벤조트리아졸,
NP-9: 노닐페놀폴리에틸렌글리콜, A: 숙시닉아미드에스터(King Industries 사, CDI-4303),
EGEE: 에틸렌글리콜모노에틸에테르, EGBE: 에틸렌글리콜모노부틸에테르,
CHDM: 1,4 사이클로헥산디메탄올, TT: 톨릴트리아졸
<시험예>
1) 포토레지스트 박리 속도 평가
상기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 박리액 조성물에 대하여 포토레지스트 박리 성능을 평가하였다
상기 조성물의 포토레지스트 박리 성능을 평가하기 위해, 유리기판에 포토레지스트 조성물을 1.5㎛의 두께로 도포한 후 160℃ 및 170℃ 에서 10분 간 하드 베이크(hard bake)를 함으로써, 실험 시편을 완성하였다.
60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 포토레지스트가 박리액에 의해 완전히 박리되는데 걸리는 시간을 측정하였다. 평가 결과를 하기 표2에 나타내었다.
2) 유기 절연막 손상 정도 평가
상기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 박리액 조성물들 각각에 유기 절연막으로 사용되는 열 경화 과정을 거친 폴리이미드 막을 15분 침적 시키고, 순수로 30초간 세정한 후, 질소 가스를 이용하여 건조하였다.
상기 건조된 실험 시편들을 5000배 ~ 50000 배 배율의 전계방사 주사전자현미경(Field Emission Scanning Electronic Microscope, FE-SEM)으로 유기 절연막의 손상 정도를 확인하였다, 도 1은 실시예 1, 도 2는 비교예 1의 SEM 사진이다. 또한 실시예 및 비교예의 조성물에 대해 유기 절연막 손상 정도를 다음과 같이 확인하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
◎　 :　 유기 절연막의 손상 없음(침적 전과 차이 없음)
△　 :　 유기 절연막의 손상 관찰됨.
X　 :　 유기 절연막의 심한 손상 관찰됨.
박리 성능 평가 유기 절연막 손상
160℃ H/B 170℃ H/B
실시예 1 10초 20초 ◎
실시예 2 10초 20초 ◎
실시예 3 10초 20초 ◎
실시예 4 10초 20초 ◎
실시예 5 10초 20초 ◎
실시예 6 10초 20초 ◎
실시예 7 10초 20초 ◎
비교예 1 10초 30초 X
비교예 2 20초 80초 △
비교예 3 20초 90초 △
비교예 4 10초 90초 △
비교예 5 10초 30초 X
비교예 6 10초 30초 X
비교예 7 10초 100초 ◎
비교예 8 10초 150초 ◎
비교예 9 10초 200초 ◎
비교예 10 10초 90초 ◎
비교예 11 10초 90초 ◎
비교예 12 10초 140초 ◎
비교예 13 10초 90초 ◎
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 포토레지스트에 대한 젖음성이 매우 우수하여 단시간에 변성된 포토레지스트를 제거 할 수 있으며, 유기 절연막에 대한 손상이 없어 포토레지스트 제거공정의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112014020116278-pat00005

    [화학식 2]
    Figure 112014020116278-pat00006

    상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 n은 2 또는 3인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 총함량은 조성물 총중량을 기준으로 50 내지 90중량%인 포토레지스트 박리액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 1: 1~20인 포토레지스트 박리액 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식1의 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30중량% 인 포토레지스트 박리액 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 화합물의 함량이 조성물 총중량을 기준으로 20 내지 89중량% 인 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 포토레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민 화합물을 조성물 총중량 기준으로 1 내지 10 중량% 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 알칸올 아민 화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 1-이미다졸리딘 에탄올(IME), 1-2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 벤질 피페라진(BP) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 조성물 총중량을 기준으로 5 내지 30 중량% 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
KR1020140024119A 2014-02-28 2014-02-28 포토레지스트 박리액 조성물 KR101557778B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140024119A KR101557778B1 (ko) 2014-02-28 2014-02-28 포토레지스트 박리액 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140024119A KR101557778B1 (ko) 2014-02-28 2014-02-28 포토레지스트 박리액 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150102354A KR20150102354A (ko) 2015-09-07
KR101557778B1 true KR101557778B1 (ko) 2015-10-06

Family

ID=54243137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140024119A KR101557778B1 (ko) 2014-02-28 2014-02-28 포토레지스트 박리액 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101557778B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180004609A (ko) 2016-07-04 2018-01-12 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물, 이를 사용하여 제조되는 디스플레이 기판의 제조방법 및 이에 따른 디스플레이 기판

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102414295B1 (ko) 2016-01-22 2022-06-30 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
KR102512488B1 (ko) 2017-03-03 2023-03-22 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
KR20220124916A (ko) 2021-03-04 2022-09-14 케이피엑스케미칼 주식회사 포토레지스트 박리액 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110218322A1 (en) 2008-11-11 2011-09-08 Nof Corporation Polyalkylene glycol derivative and process for producing same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110218322A1 (en) 2008-11-11 2011-09-08 Nof Corporation Polyalkylene glycol derivative and process for producing same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180004609A (ko) 2016-07-04 2018-01-12 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물, 이를 사용하여 제조되는 디스플레이 기판의 제조방법 및 이에 따른 디스플레이 기판

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150102354A (ko) 2015-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101384106B1 (ko) 드라이 필름 제거용 스트립퍼
KR101691850B1 (ko) 포토레지스트 스트리퍼 조성물
KR20110096114A (ko) 포토레지스트 박리제 조성물, 적층 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법 및 제조 방법
KR101557778B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
TWI497237B (zh) Photoresist stripping liquid composition
KR20110007828A (ko) 구리 또는 구리합금 배선용 박리액 조성물
KR101304723B1 (ko) 아미드계 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 및 이를이용한 박리 방법
KR100544889B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
CN105487354A (zh) 抗蚀剂剥离剂组合物
KR100440484B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
TWI743079B (zh) 光阻剝離劑組成物
KR101213731B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR102512488B1 (ko) 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
KR20100125108A (ko) 구리용 레지스트 제거용 조성물
KR102572751B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR20170041366A (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
CN108535971B (zh) 光致抗蚀剂去除用剥离液组合物
JP7465951B2 (ja) フォトレジスト剥離組成物
KR102398755B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
KR100544888B1 (ko) 구리 배선용 포토레지스트 스트리퍼 조성물
KR20100011472A (ko) 구리용 레지스트 제거용 조성물
KR20080017848A (ko) 포토레지스트 박리액 및 이를 이용한 박리 방법
KR20100125109A (ko) 구리용 레지스트 제거용 조성물
KR20170002933A (ko) 스트리퍼 조성액
KR20220056193A (ko) 포토레지스트 박리 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180504

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190124

Year of fee payment: 5