KR20170041366A - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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KR20170041366A
KR20170041366A KR1020150140728A KR20150140728A KR20170041366A KR 20170041366 A KR20170041366 A KR 20170041366A KR 1020150140728 A KR1020150140728 A KR 1020150140728A KR 20150140728 A KR20150140728 A KR 20150140728A KR 20170041366 A KR20170041366 A KR 20170041366A
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임찬규
김민희
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주식회사 이엔에프테크놀로지
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Abstract

본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 알킬렌글리콜 t-부틸 에테르계 화합물을 2종 이상 포함하여, 포토레지스트의 제거에 소모되는 시간을 감축시킬 수 있고 절연체의 손상을 최소화할 수 있다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물{photoresist stripper}
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포토레지스트의 제거속도를 향상시킬 수 있고, 절연체의 손상을 최소화할 수 있는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
반도체 집적회로 또는 액정 표시 소자의 미세 회로 제조 공정은 기판상에 형성된 금속막 또는 절연막 위에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광 및 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요한 포토레지스트 층을 박리액으로 제거하는 공정으로 진행된다.
디스플레이 및 반도체용 전극 공정에서 이용되는 포토레지스트 박리액은 저온에서 단시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하며, 세척(rinse) 후 기판상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않아야 하고, 동시에 유기절연막 및 금속 배선에 대한 손상 없이 박리할 수 있는 능력을 가져야 한다. 상기 포토레지스트 박리액은 기본적으로 알칸올 아민 화합물, 알킬렌글리콜알킬 에테르 화합물, 비양자성 극성 용매 및 부식방지제와 같은 유기화합물을 포함할 수 있다. 상기와 같은 다양한 박리액 조성물들은 구성 성분과 조성물의 함량비에 따라 포토레지스트 박리성, 금속 부식성, 박리 후의 세정 공정의 다양성, 작업 재현성, 보관 안정성 및 경제성 측면에서 현저한 차이를 가져올 수 있다. 따라서 다양한 공정 조건에 대하여 적합한 성능을 가지는 경제적인 포토레지스트 박리액 조성물의 개발이 계속 요구되고 있다.
특히, 포토레지스트 박리공정 중 절연층 및 금속층의 손상 억제에 관련하여 아래와 같은 다양한 박리액 조성물의 개발이 이루어지고 있다.
대한민국 특허공개공보 제10-2011-0016418호에는 알칸올아민 화합물, 모르폴린 화합물 또는 피페라진 화합물인 염기성 화합물; 아미드 화합물; 알킬렌글리콜모노알킬 에테르 화합물, 고리형 에테르 결합을 갖는 알코올류, 피롤리돈 화합물, 이미다졸리디논 화합물, 설폭사이드 화합물, 포스페이트 화합물 및 카보네이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 극성용매; 그리고 폴리올 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 금속배선의 부식 방지력을 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허출원 제10-2009-0115243호에는 유기아민 화합물; 알칸올아민 화합물, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, N-메틸포름아마이드, 테트라메틸렌설폰, 부틸 디글리콜, 에틸 디글리콜, 트리에틸렌글리콜, 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 용매; 및 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 하부막에 대한 부식 방지력을 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허출원 제10-2009-0125458호에는 고리형 이미다졸리딘계 화합물, 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 포함하는 레지스트 제거용 조성물이 금속 부식 방지효과를 나타냄을 기재하고 있다.
대한민국 특허출원 제10-2012-0008382호에는 고리형 아민, 양자성 극성용제, 비양자성 극성용제, 부식 방지제 및 박리촉진제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 금속배선에 대한 부식방지효과를 나타냄을 기재하고 있다.
그러나 상기에서 언급한 조성물들은 변성된 포토레지스트에 대한 제거속도가 느려 장시간의 박리 시간을 필요로 하기 때문에 공정 효율을 저하시키는 문제점이 발생할 수 있고, 비양자성 극성용제인 아마이드 화합물 및 피롤리돈 화합물의 함량이 높아 공통 전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 발생하는 단점을 가질 수 있다.
또한, 대한민국 특허출원 제10-2012-0095892호에는 수용성 유기 아민 화합물, 양자성 알킬렌글리콜모노알킬에테르 화합물, 비양자성 용매 및 부식방지제를 포함하는 포토레지스트용 박리액 조성물이 개시되어 있다. 상기 조성물은 알루미늄과 구리, 은 배선 모두에 대해 박리성능과 부식 방지력이 우수하다고 되어 있으나, 변성된 포토레지스트에 대한 제거속도가 느리며, 공통 전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 발생할 수 있다는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 변성된 포토레지스트를 신속하게 박리시킴과 동시에 공통전극 하부의 유기절연막을 손상시키지 않는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 함께 디알킬렌글리콜 알킬에테르 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 n은 2 또는 3일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 화합물의 함량이 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20중량%일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 화합물의 함량이 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30중량%일 수 있다.
또한, 상기 디알킬렌 글리콜 알킬에테르 화합물의 함량이 조성물 총 중량을 기준으로 10 내지 70중량% 일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물의 중량비가 1:1 ~ 30일 수 있다.
또한 상기 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물: 디알킬렌글리콜 알킬에테르 화합물의 중량비가 1: 1~10 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 디알킬렌 글리콜 알킬에테르 화합물은 디메틸렌 글리콜 모노메틸에테르(dimethylene glycol monomethyl ether), 디메틸렌 글리콜 모노에틸에테르(dimethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(diethylene glycol monomethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르(diethylene glycol monopropyl ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(dipropylene glycol monomethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(dipropylene glycol monoethyl ether), 디프로필렌모노프로필 에테르(dipropylene glycol monopropyl ether) 및 디프로필렌글리콜 모노부틸 에테르(dipropylene glycol monobutyl ether)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민 화합물을 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 내지 20 중량% 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 알칸올 아민 화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 이미다졸리딘에탄올(IME), 2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 아미노에톡시에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올아민(DEA) 및 트리에탄올아민(TEA)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 조성물 총 중량을 기준으로 5 내지 60중량% 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 에틸피롤리돈(NEP), 디메틸이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF) 및 디메틸아세트아마이드(DMAc)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물과 디알킬렌글리콜알킬에테르를 함께 사용함으로써 포토레지스트 박리 속도를 개선시켜 공정 효율을 높일 수 있으며, 특히 공통전극 하부의 유기절연막에 대한 손상 방지 성능을 향상시킬 수 있다.
도 1은 실시예 1 및 비교예 5의 조성물을 사용하여 포토레지스트 박리 실험을 수행한 결과를 보여주는 SEM 이미지이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
이하에서 본 발명의 실시 형태에 대해 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 디스플레이 및 반도체 제조에 사용되는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 1 과 하기 화학식 2로 표시되는 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물과 함께 디알킬렌글리콜 알킬에테르를 포함하는 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00003
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
상기 화학식 1 및 2의 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물은 알킬기의 구조가 분지형 사슬 구조로 되어 있어, 직쇄형의 알킬렌글리콜 화합물에 비해 포토레지스트에 대한 젖음성이 비교적 높은 특성을 가질 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물인 에틸렌글리콜 t-부틸에테르 화합물은 분자의 크기가 비교적 작아 포토레지스트에 대한 침투력이 높은 특성을 가질 수 있다. 상기와 같은 특성으로 인해 변성된 포토레지스트의 제거에 소모되는 시간을 단축시킬 수 있으며, 제거력 또한 향상시킬 수 있다. 또한, 다른 종류의 알킬렌글리콜 화합물을 사용하는 경우 나타날 수 있는 문제점인 유기 절연막에 대한 손상을 방지할 수 있다. 따라서 상기의 화학식 1의 에틸렌글리콜 t-부틸에테르와 n이 2이상인 화학식 2의 화합물을 혼합하여 사용하는 경우, 공통전극 하부의 유기절연막에 대한 손상이 없이, 변성된 포토레지스트에 대한 제거력을 향상시킬 수 있다.
또한, 디알킬렌글리콜 알킬에테르는 포토레지스트의 용해력을 높일 수 있는 용제로서 포토레지스트 제거력을 증가시키는 역할을 할 수 있다. 여기서, 디알킬렌글리콜 알킬에테르는 상기 화학식 2 화합물과 구별되도록 말단에 t-부틸기 및 히드록시기를 동시에 포함하지 않는 화합물을 의미한다. 예를 들어, 상기 디알킬렌글리콜 알킬에테르는 한 쪽 말단에 수산화기를 가지는 경우, 다른 쪽 말단에 t-부틸기를 갖지 않는다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 화합물에 있어서, n의 수가 증가할수록 포토레지스트 박리시 조성물 내에서의 용해 및 박리 후의 잔류 등에 영향을 미칠 수 있으므로, 예를 들어 상기 n은 2 내지 5일 수 있고, 예를 들어 상기 n은 2 또는 3일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 총 사용량은 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 50 중량% 일 수 있다. 상기 화학식 1 및 화학식 2의 비율이나 함량 범위에서 젖음성 및 포토레지스트 박리 효과가 우수하다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물인 에틸렌글리콜 t-부틸에테르는 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20중량% 포함될 수 있으며, 예를 들어 0.3 내지 15중량%, 또는 0.3 내지 10 중량% 포함될 수 있다. 상기 화학식 1 화합물의 함량이 적을 경우, 포토레지스트의 침투력이 저하되어 변성된 포토레지스트에 대한 제거력에 영향을 받을 수 있고, 그 함량이 과할 경우, 포토레지스트 박리 공정 온도에서 포토레지스트 박리액 조성물 휘발량의 증가로 인해 약액의 소모량이 증가할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 화합물의 함량은 박리액 조성물 총중량을 기준으로 1 내지 30 중량%, 예를 들어 1 내지 20중량%일 수 있다. 또한, 화학식 2 화합물의 함량이 적을 경우, 변성된 포토레지스트에 대한 젖음성의 감소로 인해 변성된 포토레지스트에 대한 제거력에 영향을 받을 수 있고, 아민 화합물과 비양자성 극성용매의 상대적인 함량이 증가함으로 인하여 유기절연막의 손상이 발생할 수 있다. 또한 그 함량이 과할 경우에는 박리된 포토레지스트의 용해력이 저하되어 기판에 재흡착하거나 필터가 막히는 문제를 야기시킬 수 있다.
한편, 상기 디알킬렌글리콜 알킬에테르의 함량은 상기 포토레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 10 내지 70 중량%일 수 있다. 디알킬렌글리콜 알킬에테르의 함량이 부족할 경우, 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 저하될 수 있고, 그 함량이 과할 경우에는 공통 전극 하부의 유기 절연막에 대한 손상이 증가할 수 있다.
디알킬렌글리콜 알킬에테르의 구체적인 예로, 디메틸렌글리콜 모노메틸에테르(dimethylene glycol monomethyl ether), 디메틸렌글리콜 모노에틸에테르(dimethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(diethylene glycol monomethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르(diethylene glycol monopropyl ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(dipropylene glycol monomethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(dipropylene glycol monoethyl ether), 디프로필렌모노프로필 에테르(dipropylene glycol monopropyl ether), 디프로필렌글리콜 모노부틸 에테르(dipropylene glycol monobutyl ether) 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상이 혼합되어 포함될 수 있으며, 이에 한정하는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물의 중량비가 1:1 ~ 30 일 수 있다. 바람직하게는 1:1.1 ~ 20 일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물의 중량: 디알킬렌글리콜 알킬에테르의 중량비가 바람직하게는 1: 1~10일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 알칸올 아민 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 알칸올 아민 화합물은 변성된 포토레지스트의 표면 중 비교적 약한 부분에 작용함으로써 용제 성분의 침투를 용이하게 하는 역할을 할 수 있다. 구체적인 예로는 모노에탄올아민(MEA), 이미다졸리딘 에탄올(IME), 모노이소프로판올아민(MIPA), 아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 아미노에톡시에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA) 및 트리에탄올 아민(TEA)과 같은 알칸올 아민계 화합물 군으로부터 선택되는 1종 이상이 포함할 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
상기 알칸올 아민 화합물은 상기 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 20중량%, 또는 1 내지 10 중량% 포함될 수 있다. 박리액 조성물 내 알칸올 아민 화합물의 함량이 지나치게 적을 경우 포토레지스트의 제거력이 저하될 수 있고, 과할 경우 포토레지스트 하부의 알루미늄 및 구리 배선 부식이 일어날 가능성이 증가할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 포함할 수 있다. 상기 비양자성 극성용매는 화학식 1 및 화학식 2 화합물의 분자간 수소결합을 완화하여 유동성을 증가시켜, 변성된 포토레지스트의 제거력을 증가시키는 역할을 할 수 있다. 상기 비양자성 극성 용매의 구체적인 예로는 N-메틸피롤리돈(NMP), 에틸피롤리돈(NEP), 디메틸이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), N-메틸포름아마이드(NMF) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나 이에 한정된 것은 아니다.
상기 비양자성 극성용매는 상기 포토레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 5 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 상기의 비양자성 극성용매 함량이 지나치게 적을 경우, 알킬렌글리콜 t-부틸에테르 화합물 간의 수소결합을 효율적으로 완화시키는 데 어려움이 있어 변성된 포토레지스트에 대한 제거력이 저하될 수 있고, 과할 경우에는 공통 전극 하부의 유기 절연막에 대한 손상이 증가할 수 있다.
또한 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 상기 성분 외에 필요에 따라 1종 이상의 기타 첨가제를 추가로 포함할 수 있지만, 본 발명의 조성물은 이러한 첨가제 없이도 충분한 제거력과 유기절연막 손상 방지 성능을 나타낼 수 있다.
본 발명의 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 유기절연막, 금속 배선, 또는 금속 배선과 무기 재료층을 포함하는 기판상에 형성된 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 기판을 에칭 처리하고, 상기 포토레지스트 박리액 조성물로 박리(stripping)하는 단계를 포함할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은 많은 양의 박리액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있으며, 이제 제한되지는 않는다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로는 예를 들어, 포지티브형 포토레지스트, 네가티브형 포토레지스트, 포지티브형/네가티브형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)를 포함할 수 있고, 특히 효과적으로 적용될 수 있는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 포함하는 광 활성 화합물로 구성된 포토레지스트막일 수 있으나, 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 포토레지스트 박리액 조성물을 적용할 수 있는 금속 배선은 p 전극 및 n 전극, 예를 들어, 하부막으로 Au/Al/Ni/Cr 사중막과 Cu/이종금속합금, 은 또는 은합금 등을 포함하는 것일 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 포토레지스트 박리액 조성물을 처리하여 제조되는 액정표시장치 또는 반도체 소자를 제공할 수 있다.
특히, 본 발명은 상술한 바와 같은 박리 방법을 포함하여 통상적인 방법으로 제조되는 액정 표시 장치 또는 반도체 소자, 즉, p-n 접합(Junction) 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 5 : 포토레지스트 박리액 조성물의 제조
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 포토레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 알칸올
아민
(중량%)		 비양성자성
극성 용매
(중량%)		 화학식1/화학식2
(중량%)		 디알킬렌 글리콜 알킬에테르
(중량%)		 첨가제
(중량%)
성분 함량 성분 함량 성분 함량 성분 함량 성분 함량
실시예 1 MEA 1 NMF 15 EGTB/TGTB 1/20 DGME 63 - -
실시예 2 AEE 5 NMP 20 EGTB/TGTB 5/15 DGEE 55 - -
실시예 3 NMAE 3 DMI 30 EGTB/TGTB 1/10 DGPE 56 - -
실시예 4 AEE 10 NMP 40 EGTB/DGTB 0.5/5 DGEE 44.5 - -
실시예 5 MIPA 1 NMF 10 EGTB/TGTB 5/25 DGME 59 - -
실시예 6 MEA 3 DMAc 30 EGTB/DGTB 1/5 DGPE 61 - -
실시예 7 MEA 10 DMSO 35 EGTB/TGTB 10/15 DGPE 30 - -
실시예8 AEE 7 NMP 40 EGTB/DGTB 1/20 MDG 32
실시예 9 MIPA 12 DMSO 42 EGTB/TGTB 1/15 DGEE 30
실시예 10 MEA 10 DMAc 35 EGTB/DGTB 1/25 BDG 29
실시예 11 AEE 7 NEP 38 EGTB/TGTB 3/20 DGPE 32
비교예 1 IME 5 NMF 15 - - BDG
/DGPE		 17/62.5 CHDM 0.5
비교예 2 AEE 5 DMI 20 DGTB 15 DGME
/DGPE		 30/29.9 TT 0.1
비교예 3 MEA 10 DMSO 30 - - MDG
/DGPE		 20/40 - -
비교예 4 MIPA 3 NMF 10 EGTB 10 MDG
/DGPE		 20/57 - -
비교예 5 AEE 15 DMSO 35 DGTB 25 DGME 25 - -
MEA: 모노에탄올아민
AEE: 아미노에톡시에탄올
NMAE: N-메틸아미노에탄올
IME: 1-이미다졸리딘 에탄올
MIPA: 모노이소프로판올아민
NMF: N-메틸포름아마이드
DMI: 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논
NMP: N-메틸피롤리돈
DMAc: 디메틸아세트아마이드
EGTB: 에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르
TGTB: 트리에틸렌글리콜 t-부틸 에테르
DGTB: 디에틸렌글리콜 t-부틸 에테르
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르
MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르
DGME: 디메틸렌글리콜 모노메틸에테르
DGEE: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르
DGPE: 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르
CHDM: 1,4 사이클로헥산디메탄올
TT: 톨리트리아졸
시험예
1) 포토레지스트 박리 속도 평가
상기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 박리액 조성물에 대하여 포토레지스트 박리 성능을 평가하기 위해, 유리기판에 포토레지스트 조성물을 1.5㎛의 두께로 도포한 후 160℃ 및 170℃ 에서 각각 10분간 하드 베이크(hard bake)를 함으로써 시편을 준비하였다.
60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 포토레지스트가 박리액에 의해 완전히 박리되는데 걸리는 시간을 측정하였으며, 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
2) 유기 절연막 손상 정도 평가
상기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 박리액 조성물 각각에, 유기 절연막으로 사용되는 열 경화 처리한 폴리이미드 막을 15분 침적 시키고, 순수로 30초간 세정한 후, 질소 가스를 이용하여 건조하였다.
상기 건조된 시편들을 5000배 ~ 50000배 배율의 전계방사 주사전자현미경(Field Emission Scanning Electronic Microscope, FE-SEM)으로 유기 절연막의 손상 정도를 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 또한 도 1은 실시예 1 및 비교예 5에 대한 SEM 이미지이다.
◎ : 유기 절연막의 손상 없음(침적 전과 차이 없음)
△ : 유기 절연막의 손상 관찰됨.
Ⅹ : 유기 절연막의 심한 손상 관찰됨.
구분 박리 성능 평가 유기 절연막 손상
160℃ H/B 170℃ H/B
실시예 1 10초 20초 ◎
실시예 2 10초 20초 ◎
실시예 3 10초 20초 ◎
실시예 4 10초 20초 ◎
실시예 5 10초 20초 ◎
실시예 6 10초 20초 ◎
실시예 7 10초 20초 ◎
실시예 8 10초 20초 ◎
실시예 9 10초 20초 ◎
실시예 10 10초 20초 ◎
실시예 11 10초 20초 ◎
비교예 1 20초 30초 △
비교예 2 20초 90초 ◎
비교예 3 10초 60초 △
비교예 4 10초 30초 ◎
비교예 5 20초 80초 Ｘ
상기 결과로부터, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 포토레지스트에 대한 향상된 젖음성으로 인하여 단시간에 변성된 포토레지스트를 제거할 수 있으며, 유기 절연막에 대한 손상이 없음을 알 수 있었다. 반면, 비교예에서는 유기절연막 손상이 발생되거나(도 1 참조), 비교예 2의 경우 첨가제를 부가한 조건에서 170℃ 하드베이크 시편의 포토레지스트 제거에 걸리는 시간이 90초로 실시예 1 내지 11에 비해 4배 이상 더 걸리는 것으로 나타났다. 또한, 비교예 4의 경우에도 포토레지스트 박리에 소모되는 시간이 실시예보다 1.5배 더 소모되는 것으로 나타났다. 따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물에 의하면 포토레지스트 제거공정에 있어서, 변성된 포토레지스트의 제거를 신속하게 할 수 있음과 동시에 유기절연막의 손상은 최소화할 수 있으므로 공정의 신뢰성을 향상시킬 수 있음을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 디알킬렌글리콜 알킬에테르 화합물을 함께 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    [화학식 2]
    Figure pat00006

    상기 식에서, n은 2 내지 5의 자연수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 n이 2 또는 3인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    조성물 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1 화합물 0.1 내지 20 중량%, 화학식 2 화합물 1 내지 30중량%, 및 디알킬렌글리콜알킬에테르 화합물 10 내지 70 중량% 를 포함하는 것인 포토레지스트 박리액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물의 중량비가 1:1 ~ 30인 것인 포토레지스트 박리액 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 화합물과 화학식 2 화합물과 디알킬렌글리콜 알킬에테르의 중량비가 1: 1 ~ 10 인 것인 포토레지스트 박리액 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 디알킬렌글리콜 알킬에테르는 디메틸렌글리콜 모노메틸 에테르(dimethylene glycol monomethyl ether), 디메틸렌글리콜 모노에틸 에테르(dimethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(diethylene glycol monomethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르(diethylene glycol monopropyl ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(dipropylene glycol monomethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(dipropylene glycol monoethyl ether), 디프로필렌모노프로필 에테르(dipropylene glycol monopropyl ether) 및 디프로필렌글리콜 모노부틸 에테르(dipropylene glycol monobutyl ether)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    알칸올 아민 화합물을 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 내지 20 중량% 더 포함하는 것인 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 알칸올 아민 화합물이 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 이미다졸리딘 에탄올(IME), 2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 아미노에톡시에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA) 및 트리에탄올 아민(TEA)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 포토레지스트 박리액 조성물은 비양자성 극성용매를 조성물 총 중량을 기준으로 5 내지 60 중량% 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 비양자성 극성 용매가 N-메틸피롤리돈(NMP), 에틸피롤리돈(NEP), 디메틸이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF) 및 디메틸아세트아마이드(DMAc) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리액 조성물.
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