KR20100014985A - 열화취 방지제 및 항균제 - Google Patents

열화취 방지제 및 항균제 Download PDF

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Abstract

식품, 화장품 등의 각종 제품으로부터 열화취가 발생하는 것을 유효하게 방지할 수 있는 열화취 방지제를 제공한다. 식물추출물과 이소티오시안산 에스테르를 포함하는 열화취 방지제. 바람직한 태양에 있어서, 식물 추출물이 자소과 추출물이고, 자소과 추출물이 비유용성 자소과 식물 추출물이며, 비유용성 자소과 식물 추출물/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)이 1/1 ~ 99/1이다. 또한 식물 추출물이 테르펜류이고, 테르펜류/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)이 0.4 /1 ~ 40/1이다.
열화취 방지제, 식물 추출물, 이소티오시안산 에스테르, 자소과 식물, 비유용성, 테르펜

Description

열화취 방지제 및 항균제{Degradation odor-inhibiting agent and antibacterial agent}
본 발명은 열화취(degradation odor) 방지제 및 항균제에 관한 것으로, 상세하게는, 예컨대 식품 등으로부터 열화취가 발생하는 것을 유효하게 방지할 수 있는 열화취 방지제 및 항균제에 관한 것이다.
공해 등 조사위원회가 발표한 조사보고로는 공해 불만 건수 중에서 취기(臭氣) 불만은 소음 불만에 이어 많고, 그 해결은 현대의 큰 과제로 되어 있다. 근년, 환경문제 및 환경이 건강에 미치는 영향에 대한 관심이 높아져서 종래에는 공해문제로 되지 않았던 정도의 악취에 대해서도 불만이 많아지고 있고, 주택지에 인접하는 공장 등에서는 취기 대책에 주력하도록 되어 있다.
한편, 일반 가정에서 냄새에 대한 불만은 항상화되어 있고, 균에 의한 부패 냄새, 곰팡이 냄새 등의 취기 제거에 관심이 높아지고 있다. 또, 그의 취기 제거는 의류의 세탁이나 식기의 세정이라는 세정제 분야에서도 활발하게 연구가 진행되고 있고, 식물정유를 소취 기제로서 사용하는 기술도 많이 보고되어 있다.
예컨대 특정의 식물 정유를 함유하는 소취 세정제가 제안되어있고(특허문헌 1 ~ 4), 특정의 계면활성제와 식물정유를 함유하는 제균 및 소취 세정제 조성물이 제안되며(특허문헌 5), 특정의 향료 성분을 함유하는 소취세정제가 제안되고(특허문헌 6 및 7), 식물정유나 향료 성분 이외의 살균제를 함유하는 소취세정제가 제안되어 있다(특허문헌 8).
그러나, 이들은 예컨대 식기 세정용 액체세정제에 관하여 말하면 생선 등의 식품 유래의 냄새를 제거하는 방법에 사용되는 기술이다. 그러나, 식기세정의 도구로서 사용되는 스폰지 등은 장시간 물이 포함된 상태로 방치되는 경우가 많고, 이와 같은 경우, 스폰지 내에서 균의 번식이 조장되어 균 유래의 비린 냄새가 발생한다. 이와 같은 균의 번식에 의한 냄새 발생의 억제는 상기의 소취 기술로는 곤란하다.
균에 유래하는 냄새를 억제하기 위해서는 항균제 등을 병용하는 것을 고려할 수 있고, 액체 세정제에 사용할 수 있는 많은 종류의 항균제가 알려져 있다. 이들 중에는 아연화합물을 항균제로서 사용하는 기술도 알려져 있다. 예컨대 항균제를 함유하는 액체 세정제 조성물이 제안되어 있고, 살균제로서 아연이 유효한 것이 알려져 있다(특허문헌 9). 또한 항균 소취 세정성 왁스의 기술이 제안되어 있고, 항균 작용 또는 소취 작용을 갖는 금속으로서는 아연이 유효한 것이 알려져 있다(특허문헌 10).
그러나, 아연, 은 등의 무기 금속이나 식물제유(植物製油)에 의한 열화취 방지는 아직 만족스럽지 않다.
그런데, 이소티오시안산 에스테르는 우수한 항균 작용을 발휘하므로 식품 위생상 아주 적합하지만, 그의 휘발에 의한 자극취(휘발취)는 이소티오시안산 에스테 르를 식품에 직접 첨가하여 사용하는 것의 장해로 되어 있다.
특허문헌 1: 일본 특개 2000-282089호 공보
특허문헌 2: 일본 특개 2000-212597호 공보
특허문헌 3: 일본 특개 2000-234098호 공보
특허문헌 4: 일본 특개 2000-234097호 공보
특허문헌 5: 일본 특개 2000-178581호 공보
특허문헌 6: 일본 특개 2000-290691호 공보
특허문헌 7: 일본 특개 2000-282081호 공보
특허문헌 8: 일본 특개평 10-212489호 공보
특허문헌 9: 일본 특개 2001-181154호 공보
특허문헌 10 일본 특개 2000-198950호 공보
발명의 개시
발명이 해결하고자하는 과제
본 발명은 전술한 문제점을 해결하는 것을 목적으로 하여 실시된 것으로, 식품, 화장품 등의 각종 제품으로부터 열화취가 발생하는 것을 유효하게 방지할 수 있는 열화취 방지제의 제공을 목적으로 한다. 또한 본 발명은 항균제의 제공을 목적으로 한다. 또한 본 발명은 이소티오시안산 에스테르의 휘발 억제제의 제공을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여, 천연물로부터 열화취 방지 소재를 탐구하여, 예의 연구를 거듭한 결과, 그 성분으로서 식물추출물과 이소티오시안산 에스테르를 조합한 열화취 방지제 및 항균제를 발명하기에 이르렀다. 또, 식물추출물을 유효 성분으로 하는 이소티오시안산 에스테르의 휘발 억제제를 발명하기에 이르렀다.
발명의 효과
본 발명의 열화취 방지제에 의하면, 식품, 화장품 등의 각종의 제품으로부터 열화취가 발생하는 것을 방지할 수 있다. 본 발명의 항균제에 의하면, 이소티오시안산 에스테르를 함유함에도 불구하고, 그의 휘발에 의한 자극취(휘발취)를 억제할 뿐만 아니라 각종의 제품에서 균의 번식을 억제할 수 있다. 또한 본 발명에 관한 이소티오시안산 에스테르의 휘발 억제제의 이용에 의해 이소티오시안산 에스테르를 직접 식품에 첨가하여 사용하는 것이 가능하게 된다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
먼저, 본 발명에 있어서 열화취 방지제의 의의를 명확하게 하기 위하여, 열화취 방지제와 방취제의 상이함에 관하여 설명한다.
방취는 냄새 자체가 나지 않도록 하는 것을 지시한다. 즉, 언어의 정의로부터 말하면, 제품(특히 식품) 그자체의 냄새도 방지하는 것이며, 본래의 냄새 자체도 소거(방취)하는 것이다. 이에 대하여, 열화취 방지는 제품 그자체의 냄새도 방지하지만, 특히 식품 본래의 냄새는 남긴 채 그 본래의 냄새와는 상이한 냄새인 열화취를 방지한다. 또한 일반화하면, 본래는 냄새가 나지 않을 것이지만 실제는 냄새가 나는 제품이 있다. 예컨대 플라스틱은 중합물의 냄새가 이론적으로는 없음에도 불구하고, 중합물 이외의 불순물이 냄새의 발생원으로 존재하고, 이 냄새가 플라스틱의 열화취로서 생각된다. 즉, 열화취는 제품 그 자체의 냄새는 유지하고, 그 이외에 발생하는 냄새(분해물의 냄새, 산화열화한 냄새) 또는 경시적으로 발생하는 냄새로 정의할 수 있다. 또 제품의 분해나 산화열화는 균의 번식에 의해 야기되는 것이 많아, 열화취 방지제는 항균제로서 작용한다.
<열화취 방지제 및 항균제>
본 발명의 열화취방지제 및 항균제는 식물추출물과 이소티오시안산 에스테르를 포함한다. 이하, 열화취 방지제를 대표하여 설명하지만, 특별한 제한이 없는 한, 이하의 설명은 항균제에도 적용된다.
(식물추출물)
본 발명에서 사용하는 원료 식물은 특별히 제한되지 않지만, 로즈마리, 레몬 그래스, 스페어민트, 박하, 세이지, 타임, 생강 등의 각종 식물을 들 수 있지만, 바람직하게는 자소(紫蘇), 청자소(菁紫蘇), 세이지, 타임, 오레가노, 치리멘자소, 로즈마리 (만넨로우) 등의 자소과 식물이며, 특히 로즈마리가 바람직하다. 또한 본 발명에서는 식물추출물로서는 비유용성 식물추출물이 바람직하다. 따라서 본 발명에서는 자소과 식물(특히 로즈마리)의 비유용성 식물추출물이 가장 바람직하다. 자소과 식물로부터는 각종 디테르펜류가 추출된다.
다음에 테르펜류에는 모노테르펜, 세스퀴테르텐, 디테르펜 등이 있고, 구체적으로는 리나롤, 이소보르네올, 보르난-2-온, 보르난-2,3-디온, 페칸-2-올, 페칸-2-온, p-멘탄-3-올, p-멘탄-1(6),8-디엔-2-올, p-멘타-1,8-디엔-7-올, p-멘타-1-엔-8-올, p-멘탄-3-온, p-멘타-1(6),8-디엔-2-온, p-멘타-1-엔-3-온, p-멘타-4(8)-엔3-온, 피나-2-엔-7-온, 피나-2-엔-4-온, 투잔(thujane)-3-온 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 이들 모노테르페노이드 알코올 또는 모노테르페노이드 케톤을 적절히 사용할 수 있다. 또 본 발명에서는 로스마린산, 카르노솔, 카르노딕산, 로스마놀, 에피로스마놀, 에피이소로스마놀, 로스마리디올, 루테오린의 디테르페노이드 알코올도 적절하게 사용할 수 있다. 이들 중에서 특히 로스마린산, 카르노솔 또는 카르노딕산이 바람직하다. 또한 상기 테르페노이드알코올 또는 테르페노이드 케톤 합성품이어도 좋다.
로스마린산은 페놀카르복시산의 하나로서, 특히 로즈마리 중에 많이 포함되어 있다. 그 구조는 페놀카르복시산이 2개 결합된 형이다. 따라서, 구조적, 기능적으로 페룰라산, 카페산, 클로로겐산 등의 페놀카르복시산보다 페놀성 수산기가 많기 때문에, 산화방지 효력이 높다. 또, SOD (슈퍼옥시드 데스무타아제) 등의 효소 저해 활성효과도 높다. 또 구조 중에 공역이중결합을 갖고 있기 때문에 광열화방지효력이 높다. 사용하는 로스마린산은 안전의 관점에서 천연으로부터의 추출물이 바람직하고, 로스마린산이 다량으로 존재하는 로즈마리로부터의 추출물이 바람직하다.
로스마린산의 일반적인 제법은 다음과 같다. 원료로서는 로즈마리의 전체 풀, 또는 그의 잎, 뿌리, 줄기, 꽃, 과실, 종자 중 어떤 것이라도 사용할 수 있지만, 바람직하게는 잎을 사용한다. 통상, 추출효율을 높이기 위하여, 잘게 썰어서 사용한다. 로스마린산은 로즈마리의 수용성 추출물로서 얻어진다. 따라서, 함수 에탄올로 추출 처리하고, 당해 추출액에 물을 첨가하여 비수용성 성분을 석출시키며, 비수용성 성분을 분리한 용액을 감압 농축하는 것에 의해 얻을 수 있다. 함수 에탄올로서는 함수율 40~60 중량%의 것이 적합하게 사용된다.
카르노솔 및 카르노딕산은 세이지, 타임, 오레가노 등의 자소과 추출물계 향신료 중에 많이 포함되어 있다. 그 구조는 다른 항산화제와 달리, 이소프렌 골격의 아피에탄의 구조를 가지고 있다. 유지 등의 산화방지 효과가 다른 항산화제보다도 각별하게 강하다. 또 구조중에 공역이중결합을 가지고 있고, 또한 광에 의해 생긴 라디칼의 영향을 받아도 호변이성의 구조를 갖기 때문에 라디칼 안정화 구조를 취하기 쉬워, 광열화방지 효력이 높다.
사용하는 카르노솔 및 카르노딕산은 안전의 관점에서 천연으로부터의 추출물이 바람직하다. 이 천연물은 세이지, 타임, 오레가노 등의 자소과 추출물계의 식물로부터 추출되지만, 다량으로 존재하는, 로즈마리로부터의 추출물이 바람직하다.
카르노솔 및 카르노딕산은 그의 제법의 일례는 다음과 같다. 먼저, 전술한 수용성 추출물의 경우와 동일하게, 함수 에탄올로 추출하고, 당해 추출액에 물을 첨가하여 비수용성 성분을 석출시키고, 활성탄을 가하여 교반한 후 비수용성 성분과 활성탄의 혼합물을 분리하며, 얻어진 혼합물을 에탄올로 추출처리하고, 얻어진 추출액으로부터 에탄올을 증류제거하고, 분말상의 농축물로서 카르노솔 및 카르노딕산을 얻는다. 그의 상세한 것은 특공소 59-4469호 공보의 기재를 참조할 수 있다.
(이소티오시안산 에스테르)
예컨대, 겨자나 와사비의 매운맛 성분인 이소티오시안산 에스테르는 식물의 추출물 등으로부터 얻어지는 천연품으로서, 인체에 대하여 안전성이 높은 것이다. 특히, 이소티오시안산 에스테르는 우수한 항균 작용을 발휘하는 것에서 식품위생상 적합하게 사용된다. 또한 휘발성 유상 항균물질은 천연품에 한정되는 것은 아니며, 자체 공지 방법에 의해 합성된 합성품이어도 좋다.
이소티오시안산 에스테르의 구체예로서는 이소티오시안산 아릴, 이소티오시안산 페닐, 이소티오시안산 메틸, 이소티오시안산 에틸, 이소티오시안산 프로필, 이소티오시안산 이소프로필, 이소티오시안산 부틸, 이소티오시안산 이소부틸, 이소티오시안산 이소아밀, 이소티오시안산 벤질, 이소티오시안산 시클로헥실 등을 들 수 있다.
(그 이외의 성분)
본 발명의 열화취 방지제에 있어서, 폴리글리세린 라우린산 에스테르, 폴리글리세린 미리스틴산 에스테르, 폴리글리세린 팔미틴산 에스테르, 폴리글리세린 스테아린산 에스테르, 폴리글리세린 올레인산 에스테르 등의 폴리글리세린 지방산 에스테르, 자당 라우린산 에스테르, 자당 미리스틴산 에스테르, 자당 팔미틴산 에스테르, 자당 스테아린산 에스테르, 자당 올레인산 에스테르 등의 자당 지방산 에스테르 등, 소르비탄 에스테르, 천연 유화제 (레시틴 등)을 병용하여도 좋다. 또, 당류, 당 알코올, 수용성 항산화제 등을 사용할 수 있다.
(열화취 방지제 및 항균제)
본 발명의 열화취 방지제 및 항균제는 상술한 각 성분을 혼합하여 제조된다. 혼합 순서는 특히 제한되지 않는다. 식물 추출물과 이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)은 넓은 범위로부터 선택될 수 있다. 식물 추출물로서 비유용성 자소과 식물 추출물을 사용하는 경우, 비유용성 자소과 식물 추출물/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)은 통상 1/1 ~ 99/1, 바람직하게는 2/1 ~ 95/5, 더욱 바람직하게는 3/1 ~ 9/1 이다. 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤을 사용한 경우, 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤/이소티오시안산 에스테르의 비율 (중량비)은 통상 0.4/1 ~ 40/1 이다.
통상 본 발명의 열화취 방지제의 1개의 제형은 상기 각 성분을 물 또는 에탄올-물의 혼합 용매에 용해시킨 용액이다. 다른 제형은 상기 용액을 스프레이-드라이 또는 동결건조시킨 분체이다. 분체인 경우는 통상의 방법에 따라서 부형제 등의 각종 첨가제가 사용된다.
또 본 발명의 열화취 방지제는 서방성을 발휘할 수 있는 형태로 사용할 수 있다. 예컨대 열화취방지제를 포함하는 흡습성의 캅셀 입자를 작성하고, 일정한 습도 이상의 분위기하에서 당해 물질을 방출할 수 있는 것과 같은, 사이클로덱스트린, 아라비아검, 젤라틴, 헤미셀룰로오스, 미생물 생산 다당류, 개질 전분 등의 수용성 필름 형성제와 필요에 따라서 분말 부형제를 수중에 용해 및/또는 분산시킨 후, 본 발명의 열화취 방지제를 유화처리하는 것으로 얻어진 유화액을 분무 건조하여 분말화하는 것에 의해 제조할 수 있다. 유화처리의 경우는 필요에 따라서 유화제를 사용하여도 좋다.
본 발명의 열화취 방지제는 상기와 같이 용도에 맞게 용해액, 유화제제, 분말 그 이외의 임의의 제형으로 사용할 수 있고, 용도에 따라서 적절하게 부향(付 香)할 수 있다.
(제품으로의 첨가)
저가공도 식료로서는 생선식료품, 수산가공품, 축산가공품, 청과물(가공용 너츠, 무화과); 중가공도 식료로서는 유지(액유, 튀김용 기름, 뿌리기 기름), 고체지방(라드 기타 동물지방, 카카오지방, 혼합품) 에멀젼, 마가린 등, 유제품(우유(연유, 농축유), 치즈, 크림, 환원유), 제분(소맥분, 가당 믹스, 무당 믹스), 조미료(어패 엑기스, 축육 엑기스, 아미노산, 효모 엑기스, 간장, 된장, 마요네즈류, 향신료 엑기스), 고가공도 식품으로서는 제빵(빵 반죽, 플라워 페이스트, 팥소, 잼, 빵용 유지, 크림), 제과(튀김 스낵, 구운 과자, 쌀과자, 쿠키, 비스켓, 반 생케이크, 서양 생과자, 일본 생과자, 버터 크림), 면(후라이 면, 논후라이 면, 생면, 액체 스프, 국수장국, 분체 스프, 면 국물, 건조 꾸미재료, 레토르트 꾸미재료), 음료(밀크 넣은 음료, 과즙 넣은 음료, 색소 넣은 음료, 향료 넣은 음료, 식물 엑기스 넣은 음료), 축육(햄소, 햄버그, 퍼티), 식사용 원료(카레, 스튜, 파스타 소스, 레토르트 중화요리) 냉동식품, 튀긴 음식을 들 수 있다.
사료로서는 피쉬밀, 치킨밀, 포크밀, 비프밀 등을 들 수 있고, 에티켓 제품으로서는 이닦이 제품, 검, 캔디, 구취예방제품을 들 수 있다. 즉, 본 발명의 열화취방지제는 구강내로부터 발생하는 냄새에 사용할 수 있다. 생활제품에 관련한 냄새방지로서는 공기의 오염방지, 화장실이나 담배 냄새의 방지 등이 있고, 본 발명의 열화취 방지제는 모든 생활환경의 냄새에 사용할 수 있다. 또한 이들 냄새나 발의 냄새 등이 부착된 의류에도 사용할 수 있다.
공기청정기제품으로서는 가정내에서 사용되는 공기청정기, 차, 배, 전차, 비행기, 건물에 사용되는 공기청정장치를 들 수 있고, 이들의 ON, OFF 시에 발생하는 냄새와 사용시에 발생하는 냄새, 또한 경년(經年)변화에 의해 발생하는 냄새에도 사용할 수 있다.
오염토양의 종류로서는 모든 토양(점토·실트로부터 모래, 자갈 또는 토사)에 적용이 가능하며, 소량으로 불쾌한 취기를 발생시키는 오염이 대상으로 된다. 예컨대 주유소에서는 많은 스탠드에서 가솔린의 누설이 알려져 있다. 가솔린에서는 정량 하한치 미만(소위 불검출, 사염화 탄소 추출 - IR 흡광법으로는 10 mg/kg 또는 20 mg/kg 미만)의 토양 농도이어도 불쾌한 가솔린 냄새가 강하게 발생한다. 대상으로 되는 오염 물질에는 가솔린, 등유, 경유, 중유가 있다.
자동차 제품으로서는 예컨대 신차의 냄새에 사용할 수 있다. 구체적으로는, 폴리머 부품 끼리의 접착시 발생하는 냄새나 경년변화에 의해 발생하는 냄새에 사용할 수 있다. 종류로서는 차내의 커버, 대시보드, 에어컨으로부터의 분출구, 발쪽의 플로어 부품을 들 수 있다.
수산축육제품으로서는, 다양한 생선, 조류, 돼지, 소 등으로부터 발생하는 냄새, 이들을 처리할 때 발생하는 냄새, 보존시에 발생하는 냄새에 사용할 수 있다.
플라스틱 제품으로서는 중합에 의해 생기는 중합반응물의 냄새나 플라스틱에 사용되는 첨가제의 냄새에 사용할 수 있다. 구체적인 플라스틱으로서는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 폴리스티렌 등의 탄화수소 사슬계 폴리머, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 등의 공중합체 폴리머, 함질소, 함유황, 함염소계 폴리머 등이 있다.
백가전제품으로서는, 세탁기, 에어컨, 냉장고를 대표로 들 수 있고, 사용시에 발생하는, 세탁기라면 세탁조 내의 냄새, 에어컨이라면 에어콘 내의 냄새, 냉장고라면 냉장고 내의 냄새에 사용할 수 있다. 또한 사용 후의 냄새에도 사용할 수 있다.
건축제품으로서는 특히 재료로부터 발생하는 냄새나 내장재에 사용되는 가소제의 냄새나, 이 가소제가 건축시에 사용될 때 반응하는 냄새에 사용할 수 있다.
본 발명의 열화취 방지제의 첨가량은 제품에 대한 식물 추출물과 이소티오시안산 에스테르의 합계량의 비율로서 통상 0.001 ~ 30 중량%, 바람직하게는 0.01 ~ 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 ~ 5 중량%이다.
<이소티오시안산 에스테르의 휘발억제제>
본 발명에 관한 이소티오시안산 에스테르의 휘발억제제는 식물추출물을 유효 성분으로 한다. 식물 추출물로서는 바람직한 실시태양을 포함하며, 전술한 본 발명의 열화취 방지제에서 설명한 식물추출물이 적용된다. 이소티오시안산 에스테르의 휘발억제제로서는 자소과 식물(특히 로즈마리)의 비유용성 식물추출물이 바람직하다. 특히 로즈마리 추출물에서 특유한 냄새로 되어 있는 헥사날(알데히드 기를 분자내에 가진 휘발성 유기 화합물) 등을 제거하여 사용하는 것이 바람직하다. 헥사날 등의 불쾌취 성분의 제거는 비유전율 (25℃)이 3 이하인 용매(예컨대 톨루엔 등)를 사용한 추출처리에 의해 용이하게 제거할 수 있고, 그의 상세한 것은 특개 2004-204212호 공보에 기재된 것을 참조할 수 있다.
이소티오시안산 에스테르의 휘발억제제로서는 식물추출물을 사용하는 경우, 식물추출물의 사용량은 이소티오시안산 에스테르의 휘발에 의한 자극취(휘발취)를 어느 정도 억제하는가에 의해 결정되기 때문에, 일률적으로 결정할 수 없다. 그러나, 식물 추출물을 다량으로 사용하여도 어떠한 문제는 없고, 전술한 본 발명의 열화취 방지제(항균제)의 조성의 경우와 동일한 범위로부터 선택하여도 좋다. 즉, 식물추출물로서는 비유용성 자소과 식물추출물을 사용한 경우, 비유용성 자소과 식물추출물/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)은 통상 1/1 ~ 99/1, 바람직하게는 2/1 ~ 95/5, 더욱 바람직하게는 3/1 ~ 9/1이다. 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤을 사용한 경우, 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)은 통상 0.4/1 ~ 40/1 이다.
그에 따라, 비유용성 자소과 식물 추출물/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비) = 1/1인 경우, 이소티오시안산 에스테르의 휘발 성분은 1 ~ 20%, 10/1 (중량비)인 경우 20 ~ 70% 저감된다. 그 이상의 중량비로는 휘발 성분이 약 99% 저감된다. 휘발 성분은 예컨대 헤드스페이스 가스크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 그 요 지를 벗어나지 않는 한, 이하의 실시예에 제한되는 것은 아니다.
<열화취방지제>
(비유용성 로즈마리 추출물의 제조)
로즈마리 1kg에 50% 함수 에탄올 10 리터를 가하여 3시간 가열 환류하고, 따뜻할 때에 여과하여 여액을 얻었다. 잔사를 50% 함수 에탄올 6 리터로 동일한 방식으로 추출하는 조작을 또한 2회 반복하여 여액을 얻었다. 이들 여액을 합치고, 물 5 리터를 가하여 침전물을 석출시켰다. 여기에 활성탄 100 g을 가하고, 1시간 교반하며, 하룻밤 냉소에서 보존한 후에 여과하여 여액 A를 얻었다. 또한 로즈마리 1 kg에 50% 함수 에탄올 10 리터를 가하여 3시간 가열 환류하고, 따뜻할 때에 여과하여 여액을 얻었다. 잔사를 50% 함수 에탄올 6리터로 동일한 방식으로 추출하는 조작을 또한 2회 반복하여 여액을 얻었다. 이들 여액을 합치고, 물 5 리터를 가하여 침전물을 석출시켰다. 여기에 활성탄 100g을 가하고, 1시간 교반하며, 하룻밤 동안 냉소에서 보존한 후에 여과하여 침전과 활성탄의 혼합물을 얻었다. 이 혼합물에 에탄올 4 리터를 가하고, 3시간 가열 환류하며, 따뜻할 때에 여과하여 여액을 얻었다. 잔사를 에탄올 2.4 리터로 동일한 방식으로 추출하는 조작을 또한 2회 반복하여 여액 B를 얻었다. 여액 A와 B를 합치고, 감압 농축하여 분말상의 비유용성 로즈마리 추출물을 얻었다.
(이소티오시안산 에스테르)
이소티오시안산 에스테르로서는 순도 97% 이상의 이소티오시안산 에스테르 천연품((주) 복스·트레이딩사 제조의 상품 「마스터드 에센셜오일」)을 사용하였 다.
(제제의 제조)
먼저, 상기 비유용성 로즈마리 추출물과 이소티오시안산 에스테르를 사용하여 표 1 및 표 2에 나타내는 각 용액(A, B)을 제조하고, 이들을 사용하여 표 3에 나타내는 각 열화취 방지제 샘플을 제조하여, 열화방지기능을 조사하였다. 관능시험은 패널 6인으로 실시하며, 시험결과는 평균치로 나타내었다. 숫자가 작을수록, 소취 효과가 높으며, 냄새가 적다.
(A: 비유용성 로즈마리 추출물 용액: RM 용액)
비유용성 로즈마리 추출물 2 중량부
에탄올 70 중량부
물 28 중량부
(B: 이소티오시안산 에스테르 용액: AIT 용액)
이소티오시안산 에스테르 5 중량부
식물유지 1 중량부
폴리글리세린 지방산 에스테르 2.4 중량부
물 91.6 중량부
비유용성 로즈마리 추출물 용액 이소티오시안산 에스테르 용액
샘플 1 1 0.05
샘플 2 1 0
샘플 3 0 0.05
<실험 1: 모델 악취방지 시험>
일반적으로, 악취의 성분은 알데히드, 산, 아민 또는 티올이다. 그래서, 이것을 기본으로, 아세트알데히드, 노네날, 이소부티르산, 발레르산, 디메틸아민, 디메틸디설피드를 선택하고, 각각의 1 ppm (20 ㎍/20 ml) 용액을 제조하였다. 각각을 각 2 mL 씩 채취하고, 혼합하여, 모델 악취물질로 하였다. 이 악취물질에 열화취 방지제를 각각 20 ㎕ 적하하여 혼합하였다. 이때의 관능소취시험을, 무첨가를 참조로 하여 실시하여, 표 4에 나타내는 기준으로 평가하였다. 표 5에 결과를 나타낸다.
(평가기준)
1 악취가 없어짐
2 악취가 조금 남아있다
3 악취가 남아있다
4 악취가 대부분 남아있다
5 변함없다
(모델 악취방지시험의 결과)
열화취방지제 관능소취시험
실시예 1 샘플 1 1.1
비교예 1 샘플 2 3.1
비교예 2 샘플 3 3.1
비교예 3 패브리즈 (P&G사 제조) 4.5
비교예 4 무첨가 5
(실험 2: 새우 비린내 방지 시험)
얼린새우 블록(1.8 kg)을 흐르는 물로 해동시키고, 표 3에 나타내는 각 열화취 방지제 샘플에 침지시켰다. 그후 세정하고, 끓였다. 무첨가의 새우를 참조로 하여, 관능소취시험을 실시하였다. 표 6에 나타내는 기준으로 평가하고, 표 7에 결과를 나타낸다.
1 입에 포함하여 씹을 때에 새우의 비린내가 없어짐
2 입에 포함하여 씹을 때에 새우의 비린내가 약간 남
3 입에 포함한 때에는 새우의 비린내가 나지 않지만, 씹을 때 냄새가 남
4 입에 포함한 때에는 새우의 비린내가 약간 나고, 씹을 때 냄새가 남
5 입에 포함한 때에는 새우의 비린내가 남
(새우 비린내 방지시험의 결과)
열화취 방지제 관능소취시험
실시예 1 샘플 1 1
비교예 1 샘플 2 3.3
비교예 2 샘플 3 3.5
비교예 3 유심 (미쓰비시가가꾸 스즈 사제조) 4.1
비교예 4 무첨가 5
(실험 3: 광물유 오염 토양 냄새 방지시험)
열화취방지제를 물로 10배 희석하고, 석유 등으로 오염된 토양에 첨가하여 관능소취시험을 실시하였다. 아무것도 첨가하지 않은 석유 등으로 오염된 토양과 비교하였다. 표 8에 나타내는 기준으로 평가하며, 표 9에 결과를 나타낸다.
(평가기준)
1 석유계의 냄새가 없어짐
2 석유계의 냄새가 조금 남
3 변함없음
<광물유 오염 토양 냄새방지 시험의 결과>
열화취 방지제 관능소취 시험
실시예 1 샘플 1 1
비교예 1 샘플 2 2.4
비교예 2 샘플 3 2.5
비교예 3 무첨가 3
(가스 크로마토그래피 분석)
상기 관능소취시험에 제공된 각 토양 10 g을 샘플관에 넣고, 헤드 스페이스 가스크로마토그래피 (「Agilent6890 GC」)에 의해 측정하여 오염 토양의 냄새인 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소의 냄새의 강도를 평가하였다. 무첨가를 100으로 하여 비교하였다. 표 10에 결과를 나타낸다.
(냄새의 강도의 비교)
열화취방지제 지방족 탄화수소 방향족 탄화수소
실시예 1 샘플 1 0.48 2.7
비교예 1 샘플 2 5.9 14.5
비교예 2 샘플 3 22.3 19.0
비교예 3 무첨가 100 100
표 10에 나타낸 결과로부터, 오염 토양의 냄새인, 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소의 양쪽 모두, 샘플 1의 첨가에 의해 저하되었다. 이로부터, 본 발명의 열화취 방지제는 매우 높은 열화취방지 효과를 갖는 것을 알 수 있다.
<항균제 및 이소티오시안산 에스테르의 휘발억제제>
비유용성 로즈마리 추출물과 이소티오시안산 에스테르로 이루어진 항균제를 제조하여 항균성 시험을 실시하였다. 또한 이 때, 이소티오시안산 에스테르의 휘발에 의한 자극취(휘발취)를 측정하고, 비유용성의 로즈마리 추출물에 의한 이소티오시안산 에스테르의 휘발억제제로서의 성능을 평가하였다.
비유용성 로즈마리 추출물 및 이소티오시안산 에스테르로서는 전술한 열화취 방지제의 제조에서 사용한 것을 사용하였다. 비유용성 로즈마리 추출물은 제제화된 RM 용액을 사용하였다. 또한 이하의 방법으로 제조한 비유용성 로즈마리 추출물(저취품)도 제제화된 RM 용액으로서 사용하였다.
(비유용성 로즈마리 추출물(저취품)의 제조)
전술한 「비유용성 로즈마리 추출물의 제조」와 동일하게 하여 비유용성 로즈마리 추출물을 얻은 후, 그의 1 kg을 헥산 (비유전율 (25℃) 1.90) 1 kg에 분산시켜, 1시간 상온에서 교반을 행하였다. 그 후, 헥산을 여과하고, 건조하여 비유용성 로즈마리 추출물(저취품)을 얻었다.
(제제의 제조)
먼저, 상기의 비유용성 로즈마리 추출물(저취품)을 사용하여 표 11에 나타내는 용액(A)을 제조하였다.
(A: 비유용성 로즈마리 추출물 (저취품) 용액: RM 용액)
비유용성 로즈마리 추출물 (저취품) 2 중량부
에탄올 70 중량부
물 28 중량부
(항균제)
전술한 비유용성 로즈마리 추출물의 제제화 용액과 이소티오시안산 에스테르를 사용하여 표 12에 나타내는 항균제 샘플을 제조하였다.
비유용성 로즈마리 추출물 용액 비유용성 로즈마리 추출물 용액 (저취품) 이소티오시안산 에스테르 용액
샘플 1 1 0 0.05
샘플 3 0 0 0.05
샘플 4 0 1 0.05
(항균성 시험)
항균성 시험은 특개평 11-322521호 공보에 기재된 방법에 따라 실시하였다. 즉, BHI (Brain Heart Infusion Broth) 배지 (닛스이 사 제조) 중, 37℃에서 하룻밤 증식 배양시킨 대장균 JCM 1649주의 균액을 멸균 인산완충액으로 희석하고, 105 개/ml의 시험균액을 제조하였다. 한편, 상기 샘플 1, 3, 4를 사용하고, 물로 희석하며 이소티오시안산 에스테르의 농도가 5, 10, 25, 50, 100 ppm 인 수용액을 제조하였다. 각 농도의 이소티오시안산 에스테르 수용액 10 ml 중에 시험균액을 1 ml 씩 첨가하였다. 동시에 콘트롤로서 이소티오시안산 에스테르를 함유하지 않는 물 10 ml 중에 시험균액을 1 ml 첨가한 것을 제조하였다. 37℃에서 10분간 가열한 후에 빙냉된 각 균액을 데속시콜레이트 배지 (닛스이 사 제조)로 혼석(混釋) 배양하고, 37℃의 조건하, 24, 48, 72 시간 후의 콜로니의 발생 상황을 관찰하였다. 샘플 1, 3, 4의 어느 것에 관해서도 동일한 결과가 얻어졌다. 표 13에 결과를 나타낸다.
(항균성 시험: 대장균)
이소티오시안산 에스테르 농도 (ppm)
5 10 25 50 100
항균성 (샘플 1, 3, 4) × ○ ○ ○ ○
(X: 항균성 없음, ○: 항균성 있음)
(이소티오시안산 에스테르의 휘발 억제 시험)
상기의 항균제 샘플 1, 3, 4를 사용하고, 물로 희석하며, 이소티오시안산 에스테르의 농도가 5, 10, 25, 50, 100 ppm인 수용액을 제조하였다. 이소티오시안산 에스테르의 휘발에 의한 자극취(휘발취)의 관능 시험은 표 14에 나타내는 평가 기준을 채용하여 패널 6인으로 실시하였다. 시험 결과는 평균치로서 표 15에 나타내었다. 숫자가 작을수록, 소취 효과가 높고, 휘발취가 적다.
(평가기준)
1 이소티오시안산 에스테르 냄새가 없어짐
2 이소티오시안산 에스테르 냄새가 조금 남아있음
3 이소티오시안산 에스테르 냄새가 남아 있음
4 이소티오시안산 에스테르 냄새가 대부분 남아있음
5 변함없음
(이소티오시안산 에스테르의 휘발억제시험의 결과)
이소티오시안산 에스테르 농도 (ppm)
5 10 25 50 100
샘플 1 2.4 2.6 3 3.6 4.6
샘플 3 4 5 5 5 5
샘플 4 1.5 2.1 2.3 3.0 4.4
표 13에 나타내는 항균성 시험의 결과 및 표 15에 나타내는 이소티오시안산 에스테르의 휘발 억제 시험으로부터, 이소티오시안산 에스테르는 우수한 항균 작용을 손상하지 않고 이소티오시안산 에스테르의 휘발에 의한 자극취(휘발취)가 억제되어 있는 것이 명확하다.

Claims (22)

  1. 식물추출물과 이소티오시안산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 열화취 방지제.
  2. 제 1항에 있어서, 식물추출물이 자소과 추출물인 열화취 방지제.
  3. 제 2항에 있어서, 자소과 추출물이 비유용성 자소과 식물 추출물인 열화취 방지제.
  4. 제 3항에 있어서, 비유용성 자소과 식물 추출물/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)이 1/1 ~ 99/1인 열화취 방지제.
  5. 제 1항에 있어서, 식물추출물이 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤인 열화취 방지제.
  6. 제 5항에 있어서, 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)이 0.4/1 ~ 40/1인 열화취 방지제.
  7. 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤과 이소티오시안산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 열화취 방지제.
  8. 제 7항에 있어서, 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)이 0.4/1 ~ 40/1인 열화취 방지제.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 기재된 열화취 방지제를 포함하는 것을 특징으로 하는 식품.
  10. 오염 토양에 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 기재된 열화취 방지제를 함유시키는 것을 특징으로 하는 오염 토양의 방취 방법.
  11. 식물 추출물과 이소티오시안산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  12. 제 11항에 있어서, 식물 추출물이 자소과 추출물인 항균제.
  13. 제 12항에 있어서, 자소과 추출물이 비유용성 자소과 식물 추출물인 항균제.
  14. 제 13항에 있어서, 비유용성 자소과 식물 추출물/이소티오시안산 에스테르의 비율(중량비)이 1/1 ~ 99/1인 항균제.
  15. 제 11항에 있어서, 식물 추출물이 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤인 항균제.
  16. 제 15항에 있어서, 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤/이소티오시 안산 에스테르의 비율(중량비)이 0.4/1 ~ 40/1인 항균제.
  17. 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤과 이소티오시안산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  18. 제 17항에 있어서, 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤/이소티오시 안산 에스테르의 비율(중량비)이 0.4/1 ~ 40/1인 항균제.
  19. 식물 추출물을 유효 성분으로 하는 이소티오시안산 에스테르의 휘발 억제제.
  20. 제 19항에 있어서, 식물 추출물이 자소과 추출물인 휘발 억제제.
  21. 제 20항에 있어서, 자소과 추출물이 비유용성 자소과 식물 추출물인 휘발 억제제.
  22. 제 19항에 있어서, 식물 추출물이 테르페노이드 알코올 또는 테르페노이드 케톤인 휘발 억제제.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102985117A (zh) * 2010-02-15 2013-03-20 费城大学 用于对抗病态建筑综合症的方法和装置
CN104271617A (zh) * 2012-04-27 2015-01-07 地方独立行政法人大阪市立工业研究所 金属氧化物分散体、含有金属氧化物分散体的聚合性组合物及其聚合物
DE102012013020B3 (de) 2012-06-29 2013-05-02 Daimler Ag Verfahren zum Beschichten eines Substrats mit einem Spritzwerkstoff und damit erzeugbare Funktionsschicht
CN102886057A (zh) * 2012-10-31 2013-01-23 倪金福 一种空气清新剂
US20170245529A1 (en) * 2014-10-08 2017-08-31 Abbott Laboratories Nutritional compositions comprising an oxidizable component and water-soluble plant extract
CN111375081A (zh) * 2018-12-30 2020-07-07 镇江市睿泽文化传播有限公司 一种具有清香效果的除臭剂的制备方法
KR102151022B1 (ko) 2019-08-29 2020-09-02 유씨엘 주식회사 로즈마리로부터 카페인산과 로즈마린산을 추출하는 방법
JP2021153809A (ja) * 2020-03-26 2021-10-07 大日本除蟲菊株式会社 食品由来生ゴミの腐敗臭発生抑制剤
WO2021246086A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09 株式会社エナジーフロント 多孔質膜およびそれを用いた抗菌布

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS594469A (ja) 1982-06-28 1984-01-11 Mazda Motor Corp 硬化性液体吐出ノズルの清掃装置
JPH06303952A (ja) * 1993-04-21 1994-11-01 Ojiro Yukagaku Kenkyusho:Kk イソチオシアン酸アリル製剤，それを利用した微生物増殖抑制剤及び生鮮品用鮮度維持剤
JPH09215485A (ja) * 1996-02-09 1997-08-19 Toru Okada 鮮度保持剤
JP3373738B2 (ja) * 1996-08-30 2003-02-04 ハウス食品株式会社 わさび香味調合品及びわさび風味食品
JP3108027B2 (ja) * 1996-11-22 2000-11-13 株式会社 アビオンコーポレーション 食品添加物による農作物栽培施設内の減菌、害虫忌避、芳香付加の方法
JPH10212489A (ja) 1997-01-30 1998-08-11 Kanebo Ltd 洗浄剤組成物
JPH11299468A (ja) * 1998-04-27 1999-11-02 Kansai Coke & Chem Co Ltd 食品日持ち向上剤
JP4160156B2 (ja) 1998-05-12 2008-10-01 三菱化学フーズ株式会社 大腸菌の加熱殺菌方法
JP2000178581A (ja) 1998-12-18 2000-06-27 Lion Corp 除菌及び消臭清浄剤組成物
JP2000198950A (ja) 1998-12-28 2000-07-18 Tsumoru Shimada 抗菌消臭洗浄性ワックスとその製造方法
JP2000282089A (ja) 1999-01-25 2000-10-10 Kao Corp 消臭洗浄剤
JP3597404B2 (ja) 1999-01-25 2004-12-08 花王株式会社 消臭洗浄剤
JP3701498B2 (ja) 1999-01-26 2005-09-28 花王株式会社 消臭洗浄剤
JP2000234098A (ja) 1999-02-16 2000-08-29 Kao Corp 消臭洗浄剤
JP4086996B2 (ja) 1999-02-16 2008-05-14 花王株式会社 消臭洗浄剤
JP2000290691A (ja) 1999-04-12 2000-10-17 Kao Corp 消臭洗浄剤
JP3626934B2 (ja) * 1999-07-27 2005-03-09 松下冷機株式会社 抗菌装置および抗菌装置を備えた冷蔵庫
JP2001161335A (ja) * 1999-12-08 2001-06-19 Masao Umemoto 無刺激ワサビ液
JP2001181154A (ja) 1999-12-24 2001-07-03 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
WO2001097623A1 (fr) * 2000-06-21 2001-12-27 Carex Inc. Procede servant a preparer des legumes marines et compositions antimicrobiennes
KR100767915B1 (ko) * 2001-08-16 2007-10-17 애경산업(주) 안정화된 겨자 및/또는 고추냉이 추출물을 포함하는 곡물품질 보존제 및 그 수용팩
JP2004204212A (ja) 2002-11-01 2004-07-22 Mitsubishi Chemicals Corp ハーブ系酸化防止剤及びその製造方法
EP2261304B1 (en) * 2004-03-19 2012-05-09 Mitsubishi Chemical Corporation Degradation inhibitor
US20090022824A1 (en) * 2005-05-03 2009-01-22 Akhil Technologies Pty Ltd Pesticidal formulations
US7863350B2 (en) * 2007-01-22 2011-01-04 Maxwell Chase Technologies, Llc Food preservation compositions and methods of use thereof

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