WO2004072216A1

WO2004072216A1 - 揮発性アルデヒド類の生成及び／又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途

Info

Publication number: WO2004072216A1
Application number: PCT/JP2004/001409
Authority: WO
Inventors: Kazuyuki Oku; Michio Kubota; Shigeharu Fukuda; Toshio Miyake
Original assignee: Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo
Priority date: 2003-02-13
Filing date: 2004-02-10
Publication date: 2004-08-26
Also published as: CN1969032B; EP1600496A1; CN1969032A; US8642575B2; KR101075696B1; JP4512036B2; TWI341327B; JPWO2004072216A1; EP1600496B8; TW200506045A; EP1600496A4; EP1600496B1; US20060148757A1; KR20050100670A

Abstract

揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途を確立することを課題とし、α-オリゴグルコシルα,α-トレハロース類を対象物に含有せしめて、脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成自体及び/又は脂肪酸類の分解自体を抑制し、また、α-オリゴグルコシルα,α-トレハロース類を有対成分とする揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制方法と該抑制剤、並びにその用途を確立して、高品質で安定な飲食物、化粧品、医薬品、又はこれらの原料乃至中間加工物など各種組成物を得ることにより上記課題を解決する。

Description

明細書揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途技術分野

本発明は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制する方法に関し、詳細には、一オリゴグルコシル , —卜レハロ一ス類を含有せしめることを特徴とする揮発性アルデヒド類の生成及び /又は脂肪酸類の分解を抑制する方法と該方法により揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制した脂肪酸類含有組成物並びに一オリゴダルコシル (2，ートレハロース類を有効成分とする揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解抑制剤とその用途に関す^。背景技術

脂肪酸類は、純度の高いものはほとんど無臭であるものの、これを紫外線照射したり、空気中に長期間放置したり、加熱処理を施したりすれば、脂肪酸類に特徴的で不快な変敗臭を生成することが知られている。これを矯臭する方法としては、例えば、魚介類ゃ畜肉など脂肪酸類含有物の場合、古くから、唐辛子、胡椒、わさび、山椒、にんにく、しょうがなどの香辛料などを用いて調理する方法が採用されてきた。しかし、この方法は、変敗臭成分の生成自体を減少させる方法ではなく、単に強い刺激味や香りを付けてその不快臭をマスクしょうとするものであってしばしば、これら脂肪酸類含有物が本来持っている好ましい香りや味、色までも変えてしまう欠点を有しており、更に改善が求められている。また、別の脂肪酸類含有物である、例えば、白米の場合、斯る脂肪酸類が変質し易く、精米直後から急激に鮮度低下を起こし、変敗臭の一種である米糠臭が発生しやすいことが知られている。この米糠臭の強弱が白米の新鮮さの基準あるいは品質保持の目安とまで言われておリ、この米糠臭を抑制する方法の確立が強く望まれている。

近年、シクロデキストリン類の包接作用を利用した、変敗臭成分の揮散を抑制する矯臭方法も行われるようになつてきた。しかし、この方法もせつかく包接した変敗臭成分が、包接作用を受け易い他の物質と容易に置換して、再び不快臭を放つ欠点のあることが知られておリ、その矯臭効果も充分ではない。

本発明者らは、これら従来技術の持つ種々の欠点に鑑み、一旦生成した後の変敗臭を矯臭するのではなく、変敗臭成分、とりわけ、揮発性ァルデヒド類の生成自体及び/又は脂肪酸類の分解自体を抑制するという従来にない全く新しい技術思想に基づき、糖質の単糖類及び二糖類について脂肪酸類からの揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解に対する影響を鋭意研究した結果、特開 2 0 0 1 — 1 2 3 1 9 4号公報で開示した如く、 a , 一トレハロース及ぴ又はマルチトールが脂肪酸類からの揮発性アルデヒド類の生成を顕著に抑制し、しかも、脂肪酸類の分解自体をも顕著に抑制することを見出し、変敗臭の発生抑制方法と、該方法を採用して揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制した組成物を提供するとともに、新規な揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤並びにその用途を確立した。

しかしながら、二糖の，一トレハロース及びマルチトールは、スクロースと比べると低甘味ではあるものの、二糖類であるため比較的に強い甘味を有しており、脂肪酸類の含量が高い組成物の場合、揮発性ァルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を十分に抑制するには，ートレハロース及び Z又はマルチトールが大量に必要なため、これら二糖類を大量含む組成物が過度に甘くなリ、本来の食味などを損なう恐れが危惧されている。また、，一トレハロース及びマルチ卜一ルは、非常に結晶性が強い糖質であり、高濃度で用いた場合、結晶が析出する場合がある。，一卜レハロース及びマルチトールが析出すると、上記揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解を抑制する作用が望めないという欠点があることも判明した。

これらの理由によリ、脂肪酸類からの揮発性アルデヒド類の生成及び /又は脂肪酸類の分解を抑制する比較的高分子で甘味度が低く、非晶質のオリゴ糖の実現が望まれている。一方、本出願人は特開平 7— 1 4 3 8 7 6号公報において、各種の of , —トレハロースの糖誘導体が還元性¾粉部分分解物から製造でき、これらが各種の飲食物、化粧品、及び医薬品に利用できることを開示した。しかしながら、特開 2 0 0 1 — 1 2 3 1 9 4号公報及ぴ特開平 7 - 1 4 3 8 7 6号公報においては，一トレハロースの糖誘導体が、（2，一トレハロース及ぴ又はマルチトールと同様に揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制するか否かについての具体的記載はなんらなされていない。発明の開示

本発明は、比較的高分子のオリゴ糖を用いることによる脂肪酸類からの変敗臭の発生抑制方法と、該方法を採用して揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制した組成物を提供するとともに、新規な揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤並びにその用途を確立することを課題とするものである。

本発明者等は、上記の課題を解決するために，一トレハロースの糖誘導体を含む比較的高分子のオリゴ糖に着目して鋭意研究を続けてきた。すなわち、各種脂肪酸類と四糖類以上のオリゴ糖とを共存させ、各種脂肪酸類からの揮発性アルデヒド類の生成抑制効果及び各種脂肪酸類の分解抑制効果に与える α，ートレハロースの糖誘導体を含む四糖類以上のオリゴ糖の影響を調べた。その結果、マルトオリゴ糖と α - トレバロースとが一 1 ， 4結合したグルコース重合度が 4以上の，ひートレハロースの糖誘導体であるーォリゴグルコシル，一トレハロース類が、同じグルコース重合度のマルトオリゴ糖類に比較して著効を示し、揮発性アルデヒド類の生成自体を著しく抑制することを見出したのみならず、脂肪酸類の分解自体をも著しく抑制することを見出し、本発明を完成した。発明を実施するための最良の形態

本発明の第一の目的は、一オリゴダルコシル，一卜レハロース類を含有せしめることを特徴とする揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法を提供することで ¾リ、第二の目的は、脂肪酸類含有物に、一オリゴダルコシル， ω—トレハロース類の共存下で、保存及ぴ又は加工処理して揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制した脂肪酸類含有組成物を提供することであリ、第三の目的は、一オリゴダルコシル 0?， —トレハロース類を有効成分とする揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤とその用途を提供することである。

本発明でいう一オリゴダルコシル，ひ一卜レハロース類としては、グルコース重合度が 2以上のオリゴ糖とグルコース重合度が 2の，一卜レハロースとが結合したグルコース重合度が 4以上の非還元性糖質のであればよく、望ましくは、マルトオリゴ糖が α , α—トレハロースに一 1 , 4結合した糖質、例えば、グルコース重合度が 4のものが一マルトシル，一トレハロース、グルコース重合度が 5のものが一マルト卜リオシル，一トレハロース、グルコース重合度が 6のものが一マルトテトラオシル，一卜レハロース、及びグルコース重合度が 7のものが一マル卜ペンタオシル， a -トレハロースから選ばれる 1種又は 2種以上の糖質が好適である。これら一オリゴグルコシル，一トレハロース類は、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解を抑制できるものであればよく、その由来、性状は問わない。例えば、特開平 7 - 1 4 3 8 7 6号公報、特開 2 0 0 0— 2 2 8 9 8 0号公報等に開示される非還元性糖質生成酵素を利用する方法で製造されるシラップ、結晶粉末等が適宜採用できる。 Of —オリゴグルコシル Of , び一卜レハロース類の 2種以上の混合物としては、一オリゴグルコシル， a -卜レハロース類のそれぞれの種類を任意の割合で混合しても良いし、また、例えば、グルコース重合度が 4以上のマルトオリゴ耱を 2種以上含む混合物に非還元性糖質生成酵素を作用させ、生成した 2種以上の —オリゴグルコシル，一卜レハロース類を精製して製造したものを利用することも有利に実施できる。また、使用する 0/— オリゴダルコシル， - 卜レハロース類は必ずしも高純度の製品に限る必要はなく、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解の抑制効果に支障がない限り、必要に応じて、他の糖質、例えば、グルコ —ス、マルトース、マルトトリオース、マル卜テトラオースなどの還元性糖質、， α'— トレハロース、ーグルコシル， ^— 卜レハロースソルビトール、マルチトール、マルトトリイトール、マルトテトライトール、サイクロ {→6 ) — 一 D—グルコピラノシル一（ 1—3 ) — 一 D—グルコピラノシル一（ 1 → 6 ) — 一 D—グルコビラノシルー ( 1→3 ) 一一 D—グルコビラノシルー（ 1→}の構造を有する環状四糖などの非還元性糖質、ひーシクロデキストリン、；3—シクロデキストリン、ーシクロデキストリン、又はそれらの糖誘導体などのシクロデキストリン類、アラビアガム、プルラン、エルシナンなどの水溶性多糖類等の 1種又は 2種以上と併用することも随意である。

また、前記一オリゴグルコシル α，一卜レハロース類のうち、 —マルト卜リオシルひ , 一トレハロースについては特開 2 0 0 0— 2 2 8 9 8 0号公報（又は特開平 9一 5 6 3 4 2号公報）に開示されているように結晶状態のものも知られている。しかしながら、本発明の揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解を抑制する効果を発揮させるためには、例えば液状、シラップ状、ガラス状などの非晶質で利用するのが望ましい。

本発明でいう揮発性アルデヒド類とは、室温条件下で揮発性を示すァルデヒド基を有する化合物を意味する。揮発性アルデヒド類としては、望ましくは、炭素数が 1 0以下のアルデヒドであって、具体的には、メタナール（ホルムアルデヒド）、ェタナール（ァセトアルデヒド）、プ口パナール、ブタナール、ペンタナール、へキサナール、ォクタナールノナナール、デカナールなどの飽和炭化水素系アルデヒドや、プロペナール、ブテナール、ペンテナール、へキセナール、ヘプテナール、ォクテナール、ノネナール、ヘプタジェナ一ル、デカジエナールなどの不飽和炭素水素系アルデヒドなどをいう。

本発明でいう脂肪酸類とは、室温条件下で実質的に揮発性を示さない脂肪酸、脂肪酸塩又は脂肪酸エステルを意味する。脂肪酸としては、望ましくは、炭素数が 1 4以上の高級脂肪酸であって、具体例としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ァラキジン酸、ベヘン酸などの飽和脂肪酸や、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ォレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ァラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサへキサェン酸などの不飽和脂肪酸などをいう。脂肪酸塩とは、前記脂肪酸と、例えば、カリウム、ナトリウム、カルシゥム、マグネシウムなど許容しうる金属類との塩をいう。

脂肪酸エステルとは、前記脂肪酸のカルボキシル基と、アルコール、グリセリン、糖などの水酸基とが結合したエステル化合物であって、その代表例としては、トリグリセリドなどの油脂、レシチンなどのリン脂質や、モノグリセリド、ポリグリセリド、シュガーエステルなどの乳化剤（界面活性剤）などがある。

油脂としては、例えば、植物由来の大豆油、コーン油、小麦胚芽油、米糠油、なたね油、芥子油、ごま油、ピーナッツ油、サフラン油、綿実油、ォリーブ油、パーム油、カカオバターなど、動物由来の牛脂、乳脂、豚脂、鶏脂、卵黄油、魚油、鯨油、肝油、骨油など、更にはこれらを水素添加した硬化油などがある。また、ビタミン A、 D、 E、 Kなど脂溶性ビタミン、ワックス、テルぺノィド、ステロイド、カロチノィドなどの脂溶性物質と共存する油脂などがある。リン脂質としては、レシチン、ケフアリン、リゾレシチン、リン脂酸などがある。生体膜やリボソームなどを構成する脂質膜に含まれる脂質も、本発明でいう脂質に含まれることは言うまでもない。

本発明でいう脂肪酸類含有物としては、前記脂肪酸、その塩又はそのエステル誘導体を含有している物であればよく、望ましくは、脂肪酸類として約 0 . 1 質量％ (以下、本明細書では、特に断らない限り、質量％を単に％で示す。）以上、更に望ましくは約 0 . 5 %以上含有しているものが望ましく、その形状は問わず、液状、ペースト状、固状のいずれであってもよい。

脂肪酸類含有物の望ましい例としては、飲食物、化粧品、医薬品、又はこれらの原料乃至中間加工物や乳化剤などの添加物などが挙げられる。飲食物、又はその原料乃至中間加工物としては、前記脂肪酸類を含有し、ヒト又は飼養動物のために、そのままで又はさらに加工して、エネルギー補給、健康維持、成長促進、病気の予防、治療促進などのために経口摂取又は経管投与されるものであればよく、例えば、生果、ジユース、ドライフルーツ、野菜エキス、野菜粉末、漬物など果物 ■野菜加工品、胡麻ペースト、ナッツペースト、コーンペーストなど種実ペース卜、生餡、粉末こし餡など餡、サッマイモ粉、ャマイモ粉などいも粉、生のままの胡麻、玄米、小麦、大麦、ライ麦、大豆、コーン、ピーナッツ、アーモンド、コーヒー豆、ココア豆など種実又はこれらの粉碎物、例えば、精白米（白米）、胚芽米、無洗米、精白大麦、精白ハト麦、精白キビなど精白穀類、米粉、小麦粉、大麦粉、ライ麦粉、ハ卜麦粉、大豆粉、大豆胚芽粉、ソバ粉、コーンフラワーなど粉末穀類、焙煎した胡麻、玄来、小麦、大麦、ライ麦、大豆、コーン、ピーナッツ、アーモンド、コ一ヒー豆、ココア豆など種実又はこれらの粉砕物、例えば、すり胡麻、焙煎小麦胚芽、はつたい粉、きな粉、荒挽きコーヒーなど種実加工物、などの農産品、イワシペース卜、カキ肉エキス、ゥニペース卜、アジの開き、魚肉、魚粉などの水産品、畜肉、牛乳、乳クリーム、鶏肉、鶏卵などの畜産品、醤油、味噌、ソース、マヨネーズ、ドレッシングなどぺ一ス卜状乃至液状調味料、粉末油脂、香辛料、ふりかけなど粉末調味料などの調味料、求肥、おかき、はじき豆、揚豆、かりんとう、揚せんべい、カステラなどの和菓子、チョコレート、チューィンガム、パン、ケーキ、ムース、乳菓、クリーム菓子、スナック菓子などの洋菓子、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓、緑茶、ほうじ茶、紅茶、ウー口ン茶、玄米茶、麦茶、ハト麦茶などの茶類、米飯、蒸米、餅、おにぎり、おかゆ、化米、チヤ一ハン、ピラフなどの米加工品、製菓、製パン、パスタ、麵、ピザ、ナン、パン粉、プレミックスなどの小麦加工品、豆孚し豆腐、厚揚、おから、おからハンバーグ、豆乳プリンなどの大豆加ェ品、麹、甘酒、清酒、みりん、ビール、蒸留酒、酢、味噌、醤油、糠漬、麹漬、粕漬、味噌漬、たまリ漬などの発酵飲食物、ハム、ソーセ一ジなどの畜肉加工品、かまぼこ、ちくわ、はんぺんなどの魚肉練製品、ゥニ、イカなどを用いた塩辛、肉、魚の干物、小魚、ェビ、イカ、貝、畜肉などを用いた珍味、佃煮、煮豆、サラダ、炒め物、揚げ物、煮物、卵焼、焼肉、焼き鳥、ハンバーグ、ぎょうざ、天ぷら、天かすなどの惣菜食品、練乳、粉乳、ヨーグルト、バタ一、チーズ、コーヒーフレツシュなどの乳加工品、ババロア、ムース、マシュマロ、プリン、シユークリーム、錦糸卵、だし卷卵、茶碗蒸し、ヨネーズなど卵加工品、畜肉、魚肉、鶏卵などを用いた瓶■缶詰、各種茶類から製造される茶飲料、野菜飲料、果汁飲料、ミネラル飲料、甘酒、コーヒー飲料、乳飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料、清酒、ワイン、リキュールなどのアルコール飲斜、即席うどん、即席ラーメン、プリンミックス、ホットケーキミックス、即席スープ、レトルト食品、粉末食品スナック食品などの即席食品、冷凍食品、離乳食、治療食、健康食品、ペプチド食品などがあり、更には、例えば、穀類ペレツ卜、穀類粉末、植物油粕、発酵粕、来耱、小麦麸、大麦糠、脱脂糠、脱脂大豆、フイシュミール、フイシュソリュブル、肉粉、血粉、羽毛粉、脱脂粉乳、乾燥ホエー、さなぎ粕、アルファミールなどの飼料原料又はこれらを含有する配合飼料などがある。また、乳化剤として、例えば、蔗糖脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルなどの添加物がある。

化粧品としては、前記脂肪酸類を含有する、例えば、液状、ペース卜状、固状の形態で、練り歯磨き、口紅、リップクリーム、口中香剤、うがい剤、入浴剤、制汗剤、石けん、シャンプー、リンス、ボディーソ一プ、ボディーローション、デオドラントスプレー、ヘアクリーム、色白剤、美肌剤、美毛剤、育毛剤などがある。医薬品としては、前記脂肪酸類を含有する、例えば、液状、ペースト状、固状の形態で、ドリンク剤、経口栄養剤、経管栄養剤、注射用脂肪乳剤、トローチ、肝油ドロップ、軟膏、錠剤、カプセル剤などがある。本発明でいう含有せしめるとは、接触共存させることをいい、例えば、脂肪酸類含有物に α—オリゴグルコシル α， α—卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめる場合には、それによつて、脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解の抑制効果が発揮できればよく、含有せしめる方法を問うものではない。望ましくは、脂肪酸類含有物に対して一オリゴグルコシル Of , —トレハロース類の 1種又は 2種以上をできるだけ均一に接触させて共存せしめるのがよい。例えば、脂肪酸類含有物が、液状乃至ペースト状物のような多汁状態である場合には、これに一オリゴグルコシル， α'—トレハロース類の 1種又は 2種以上を粉末、結晶等の固状状態で、できるだけ均一に混合して含有せしめるか、又はシラップ状態でできるだけ均一に混合して含有せしめればよい。

また脂肪酸類含有物が固状である場合には、例えば、これを水で液状乃至ペースト状物のような多汁状態にした後、前述のように、処理して含有せしめるか、又は or—オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上をシラップ状態とし、これに固状の脂肪酸類を、分散、溶解乃至懸濁し、できるだけ均一に接触するようにして共存せしめれぱよい。又、脂肪酸類含有物が水分含有固状物のようなものの場合には、それをそのまま、又はそれを細断などの前処理を施した後、これに一オリゴグルコシル，一卜レハロース類の 1種又は 2種以上の粉末又は結晶をふりかけ混合して、必要に応じて溶解又は融解させて、脂肪酸含有物に付着、被覆及び Z又は浸透含有させるか又は脂肪酸類含有物を一オリゴグルコシル，一卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含むシラップ状物に浸漬するなどして、一オリゴグルコシル， a 一トレハロース類の 1種又は 2種以上をできるだけ均一に含有せしめればよい。また、脂肪酸類含有物に α—オリゴグルコシル α , α— トレハロース類の 1種又は 2種以上を含む糖水溶液を噴霧するなどして、その表面をできるだけ均一に被覆することも有利に実施できる。必要に応じて、真空乾燥、通風乾燥、噴霧乾燥などの乾燥処理、無水糖質を利用した脱水処理などを施すことも、更に必要ならば、この乾燥処理、脱水処理などにより、含有させた一オリゴグルコシルひ，一卜レハロース類を晶析させることも有利に実施できる。また、必要に応じて、上記方法で得られる乾燥物を粉砕機にかけるなどして粉末化し、これをそのまま利用することも、更に、必要に応じて、顆粒及び Ζ又は錠剤にして利用することも有利に実施できる。

脂肪酸類含有物が、例えば、トリグリセリドなど油脂、レシチンなどリン脂質、シュガーエステルなど乳化剤（界面活性剤）などの脂肪酸ェステルの場合には、これに、例えば、撹拌、混合、加熱、加圧、乳化、粉末化、乾燥などの加工処理を施すに際し、例えば、粉末、結晶又はシラップ状態の —オリゴダルコシル d， Of —卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめることによリ、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制することが有利に実施できる。

また、脂肪酸類含有物が、例えば、アジ、イワシ、二シン、サパ、ブリ、マグロ、カレイ、ヒラメなど魚類、イクラ、タラコ、カズノコなど魚卵、ゥニ、ナマコなど棘皮動物の卵や内臓、イカ、タコなど軟体動物、ェビ、シヤコなど甲殻類、アサリ、シジミ、ァヮビ、ッブなど貝類、ヮカメ、コンブ、ヒジキ、アサクサノリなど海藻などの水産品の場合には、これに、例えば、干す、漬ける、焼く、煮る、蒸す（蒸煮）、揚げる、煎る（焙煎）などの加工処理を施すに際し、例えば、粉末又はシラップ状態の Of—オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめることにより、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解を抑制することが有利に実施できる。具体例としてコンブの場合について述べれば、生のコンブにひ一オリゴグルコシル， a - トレハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめ、これを常法に従って乾燥し、揮発性アルデヒドの生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制し、変敗臭の生成を抑制した乾燥コンブを得ることも、これを更に粉末化して揮発性アルデヒドの生成及び κ又は脂肪酸類の分解を抑制した粉末コンブ製品とし、粉末調味料として利用することも有利に実施できる。また、脂肪酸類含有物が、例えば、大豆、菜種、芥子、胡麻、ピーナッッなど油糧用種実、米、小麦、大麦、ライ麦、ハト麦、キビ、ソバなど榖類大豆、ピーナッツ、空豆、エンドゥなど豆類、アーモンド、力シユーナッツ、マカデミアナッツ、コーヒー豆、カカオ豆など嗜好品用種実などの種実又はこれから製造される中間加工物の場合には、これに、例えば、精白、製粉、製油、蒸煮及ぴ焙煎などの加工処理を施すに際し、例えば、粉末、結晶又はシラップ状態の —オリゴグルコシル α' , a— 卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめることによリ、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制することが有利に実施できる。具体例として、米の場合について述べれば、玄米に一才リゴダルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめ、常法通り、保存、貯蔵し、これを精米機で精米して、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制し、変敗臭の生成を抑制した高品質の白米を製造することも、また、常法に従って精米した白米に一オリゴダルコシル，一卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめ、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制し、変敗臭の生成を抑制した高品質の白米にすることも有利に実施できる。このようにして得られた白米は、米糠臭の発生を抑制し、鮮度低下が抑制されていることから、無洗米や o 匕米に利用することも、また、風味良好な、飯米、蒸米、餅、おにぎり、おかゆ、チャーハン、ピラフなどに利用することも有利に実施できる。小麦胚芽の場合について述べれぱ、小麦胚芽に一オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめ、これを常法に従って、例えば、直接焙煎するか、又は、ェクストルーダーで押出し造粒した後、焙煎して、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解を抑制し、変敗臭の生成を抑制した焙煎小麦胚芽製品を得ることも有利に実施できる。本品は、このままおつや健康食品として利用できるのみならず、各種飲食物を製造するための中間製品としても有利に利用できる。

脂肪酸類含有物が、例えば、レモン、ュズ、スダチ、ザボン、キン力ン、バナナ、パイナップル、マンゴ、キイウイフルーツ、イチゴ、サンザシ、ブル一ベリー、ブドウ、モモ、スモモ、リンゴ、ナシ、カキ等の果物類や、ニンジン、レンコン、タマネギ、ゴボウ、ダイコン、サトイモ、ャマイモ、サツマィモ、ジャガイモ等の根菜、レタス、チコリ、ハクサイ、キャベツ、ケール、モロヘイヤ、ァシタパ、ホウレンソゥ、コマツナ、ノザヮナ、シユンギク、チンゲンサイ、タラの芽、茶の若葉、シソの葉等の葉菜、オクラ、カリフラワー、ブロッコリ一、ナス、トマト、キユウリ、カポチヤ、ズッキーニ、ピーマン、サヤエンドウ、サャインゲン、エダマメ等の果菜、シィタケ、エノキ、シメジ等の茸を含む野菜類などからなる果物 ■ 野菜類の場合には、これに、例えば、干す、漬ける、焼く、煮る、蒸す（蒸煮）、揚げるなどの加工処理を施すに際し、該処理前、該処理中又は該処理後に、例えば、粉末、結晶又はシラップ状態の一オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2 種以上を含有せしめることにより、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解を抑制することが有利に実施できる。具体例として、バナナ、リンゴ、カポチヤ、ニンジン、ジャガイモ、サャインゲンなどを種食品として用いる揚げ物の場合について述べれば、これら種食品を必要により皮を剥き、適当な大きさに細断し、これにオリゴダルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめ、必要により、ブランチング及び又は衣をつけ、次いで、これを凍結するか又はしないで、食用油脂を使用して常圧もしくは減圧下で揚げて、高品質の各種フライ食品、例えば、スナック食品、フライ麵、惣菜、製菓 '製パン材料、即席食品の具材などを製造することも有利に実施できる。脂肪酸類含有物を加工する際の一オリゴグルコシル Qf , 0?—卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめる時期については問わず、該加工処理前、該加工処理中、該加工処理中のいずれか 1時期もしくはこれらの時期から選ばれる 2以上の時期であっても良く、本発明の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解の抑制が達成できる時期であればよい。加工処理工程で脂肪酸類含有物の品温の上昇を伴う場合には、望ましくは、該加工処理前に含有させておくか、該加工処理中に含有させるか、あるいは、該加工処理直後でその品温が充分に低下していない間に含有させるのが好都合である o

又、脂肪酸類含有物が、焙煎された直後の比較的高温の種実、例えば、煎リゴマ、煎り米、煎り麦、焙煎小麦胚芽、煎り豆、はじけたコーン、焙煎ココア豆、培煎コーヒー豆や、フライされた直後の比較的高温の即席麵ゃスナック食品などの場合には、これに一オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を含有する水溶液を適量噴霧し、一オリゴグルコシル，ートレハロース類の 1種又は 2種以上を含有させるとともに該水溶液を直ちに蒸発させ蒸気を発生し、脂肪酸類含有物から空気を排除又は遮断し、併せて、気化熱を奪い、該高温の脂肪酸類含有物の品温を速やかに低下させる加工処理方法を採用することにより、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解の抑制効果を更に高めることも有利に実施できる。

一オリゴグルコシル，ートレハロース類の 1種又は 2種以上を含有させる量は、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解の抑制効果が発揮できる量であればよく、特に制限はない。望ましくは脂肪酸類に対して、無水物換算で、ひ一オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を合計で約 1 2 . 5 %以上、更に望ましくは、 2 5 0/0以上含有せしめるのが好適である。また、脂肪酸類含有物に対して、無水物換算で、 —オリゴグルコシル , —トレハロース類の 1種又は 2種以上を合計で約 0 . 1 %以上、望ましくは、約 0 . 5 %以上約 9 8 %未満、更に望ましくは、約 1 . 0 %以上約 9 0 %未満をできるだけ均一に含有せしめるのが好適である。

また、本発明によれば、一オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上を有効成分として含む揮発性アルデヒド類の生成及ぴノ又は脂肪酸類の分解抑制剤（以下、単に抑制剤と略称することがある。）を、脂肪酸類含有物に含有せしめて揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制することも有利に実施できる。抑制剤中の有効成分としての一オリゴグルコシル , 一トレハロース類の 1種又は 2種以上の含量は、脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解の抑制効果が発揮できればよく、望ましくは、抑制剤に対して、無水物換算で、合計、約 1 0 %以上、更に望ましくは、約 2 0 %以上、更に望ましくは、約 5 0 %以上が好適である。本発明の抑制剤は、有効成分であるひ一オリゴダルコシル，一トレハロース類の 1種又は 2種以上だけから構成されてもよいし、必要に応じて、前述の還元性糖質、非還元性糖質、シクロデキストリン類、水溶性多糖類、香辛料、酸味料、旨味料、酒類、水溶性多糖類、無機塩、乳化剤、酸化防止剤、活性酸素消去作用を有する物質、紫外線吸収作用を有する物質及びキレー卜作用を有する物質から選ばれる他の物質から選ばれる 1種又は 2種以上を併用することも、また併用することによリ揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解の抑制効果を増強することも、更にこの効果に加えて矯味、矯臭効果を発揮させることも随意である。更に必要ならば、公知の着香料、着色料、保存料、安定剤等を適量併用することも随意である。このようにして得られる抑制剤は、その形状を問わず、例えばシラップ、粉末、顆粒、錠剤等いずれの形状であってもよい。このようにして得られた抑制剤は、これを使用して脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解の抑制効果が発揮できればよく、その使用方法は問わない。例えば、前述の —オリゴダルコシル，一卜レハロース類の 1種又は 2種以上を含有せしめる脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及び /"又は脂肪酸類の分解を抑制する方法に準じて使用すればよい。望ましくは、脂肪酸類含有物に抑制剤を含有せしめた後、例えば、常温又は冷蔵条件で保存、及び/又は、例えば、干す、漬ける、焼く、煮る、蒸す

(蒸煮）、揚げる、煎る（焙煎）等の調理、更には、撹袢、混合、分離、加熱、加圧、乳化、粉末化、更には、精白、製粉、製油、蒸煮、焙煎等の加工時に、前述のび一オリゴグルコシル，一トレハロース類の 1 種又は 2種以上を含有せしめる方法と同様に使用すれば、脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解の抑制効果を有利に発揮し、脂肪酸類含有物の保存安定性を向上させることができる。また、本発明の抑制剤を、例えば、醤油、味噌、ソース、焼肉のたれ、ケチャップ、マヨネーズ、ドレッシング、マーガリン、バター、チーズ、サラダ油、天ぷら油、ゴマ油、ラー油、カキ油、ねりヮサビ、ねりがらし、おろししょう力食酢、みりん、新みりん、清酒、ワイン、リキュール、アミノ酸系及び Z又は核酸系調味料、食塩など各種調味料とともに利用して、脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解の抑制効果を発揮させ、風味豊かな惣菜や鍋物等を調製することも有利に実施できる。また、マヨネーズ、ドレツシングなどの脂肪酸類含有調味料を製造するに際し、本発明の抑制剤を含有せしめることにより、色調が良好で、風味の豊かな、保存安定性に優れた調味料を製造することも有利に実施できる。

更に、本発明の抑制剤を、例えば、脂肪酸類を含有する化粧品や医薬品の原料や中間加工物とともに利用して、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解の抑制効果を発揮させ、高品質で安定な化粧品や医薬品を製造することも有利に実施できる。とりわけ、化粧品の場合には、それ自体が高品質を安定に保つのみならず、これを使用した皮膚、毛などに付着する汗、ァカ、フケ、皮脂などからの揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制することから、体臭の発生を予防し、皮膚の刺激やかゆみを予防し、更には、シミソバカス、日焼けなどの色素沈着症の治療 · 予防などに有利に利用できる。

以下、実験で、本発明を詳細に説明する。すなわち、実験 1で、一オリゴダルコシル，一卜レハロース類の調製を説明し、実験 2乃至 5で、脂肪酸類叉は脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は変敗臭に及ぼす —オリゴグルコシル , — 卜レハロース類共存の影響を説明し、実験 6乃至 9で、脂肪酸類の分解に及ぼす α—才リゴダルコシルひ , 一トレハロース類共存の影響を説明し、実験 1 0 乃至 1 3で、脂肪酸類含有物の変敗に及ぼす一オリゴグルコシル，一トレハロース類共存の影響を説明する。実験 1 一 1

< 一マルトシル，一トレハロースの調製 >

マルトテトラオース（純度 97. 9%、林原生物化学研究所製造）を水に溶解させ、固形分濃度 40%の水溶液（ 2， 500 g) を調製し、濃度 1 Mの水酸化ナトリウム水溶液で p Hを 7. 0に調整し、温度 4 0°Cに保温した。この糖液に、特開平 7 - 1 43 876公報に記載の方法に準じて調製したァルスロパクター■ エスピー Q 36株由来の非還元性糖質生成酵素を固形分グラム当たり 4単位加え、 p H 7. 0、温度 4 0°Cで 3 8時間保持し酵素反応した後、約 9 8°Cにまで加熱し 1 5分間保持して酵素反応を停止させた。この反応物の糖組成を高速液体クロマトグラフィー（以下、 H P L Cと略する。）で分析したところ、 ^—マルトシル α'，一トレ /、ロース純度は約 74. 3%であった。この反応物に粒状水酸化ナトリウムを加え溶解させ p H約 1 2. 5、温度約 9 8°Cに調整し、さらに、粒状水酸化ナトリウムを少量ずつ加え p Hを約 1 2. 5に維持して温度約 9 8°Cで約 90分間に保持して、反応物に残存する還元耱をアルカリ分解した。水冷後、常法にしたがって、イオン交換樹脂で脱塩し活性炭で脱色濾過し、さらに、孔径 0. 45 ΓΠのメンブランで精密濾過した後、エバポレーターで濃縮し、真空乾燥して、重量約 7 7 9 gの粉末を得た。この粉末の —マル卜シル — トレハロース純度は約 9 8. 7 %で、水分は 7. 1 8 %であった。

尚、 H P L Cは以下の条件で行った。 H P L C分析カラムとして M C I G E L C K 04 S S (内径 1 0 m m X長さ 200 m m ；三菱化学株式会社製）を直列に 2本つなぎ、カラム温度 8 0°Cで、溶離液として水を流速 0. 4 m I Z分で流し、示差屈折計（R I — 8 020 ; 東ソー株式会社製）で検出した。実験 1一 2

< 一マルトトリオシル，一トレハロースの調製 >

マルトペンタオース（純度 9 8 . 3 %、林原生物化学研究所製造）を水に溶解させ、固形分濃度 5 0 <½の水溶液（2， 0 0 0 g ) を調製し、濃度 1 Mの水酸化ナトリウム水溶液で p Hを 7 . 0に調整し、温度 4 0 °Cに保温した。この糖液に、特開平 7— 1 4 3 8 7 6公報に記載の方法に準じて調製したァルスロパクター■ エスピー Q 3 6株由来の非還元性糖質生成酵素を固形分グラム当たり 1 . 5単位作用させ、 p H 7 . 0、温度 4 0 °Cで 2 4時間保持した後、温度約 8 °Cにまで冷却しその温度で 2 4時間保持して、生成した —マルト卜リオシル，び一トレハロースを結晶化した。さらに、結晶を含む反応物をそのまま温度 4 0 °Cに調整し、 2 4時間酵素反応を継続した後約 9 8 °Cにまで加熱し 1 5分間保持して酵素反応を停止させた。この反応物を室温にまで冷却し一夜放置して —マルト卜リオシル， 0 —トレハロースの結晶化を行い、得られた結晶をガラスフィルター上で回収した。この結晶を水に溶解させ、固形分濃度 1 3 %の耱液（ 6， 5 8 0 g ) に調整した。この糖液の糖組成を H P L Gで分析したところ、一マルトトリオシル，一トレハロース純度は約 9 2 <½であった。この耱液を実験 1 ― 1 の方法と同様にアルカリ処理し、脱塩し、脱色し、濾過した。エバポレーターで液重量約 1， 8 0 0 gにまで濃縮し、室温で一夜放置し、一マル卜トリオシル， —トレハロースの結晶化を行った後、バゲット式遠心分離機で結晶を回収した。得られた結晶を真空乾燥して、重量約 7 0 0 gの結晶粉末を得た。この結晶粉末の一マルトトリオシル，一トレハロース純度は約 9 9 . 4 %で、水分は 4 . 9 4 %であった。実験 1 — 3 く一マルトテトラオシル，一トレハロースの調製 > マル卜へキサオース（純度 9 8. 0%、林原生物化学研究所製造）を水に溶解させ、固形分濃度 400/0の水溶液（ 1， 000 _g ) を調製し、濃度 1 Mの水酸化ナトリウム水溶液で p Hを 7. 0に調整し、温度 4 0°Cに保温した。この糖液に、実験 1— 2の方法と同様に非還元性糖質生成酵素を固形分グラム当たり 1 . 5単位作用させ、 p H 7. 0、温度 40°Cで 24時間保持した後、実験 1一 1の方法と同様に、反応停止、アルカリ処理、脱塩、脱色、濾過、濃縮、真空乾燥して、重量約 3 20 gの粉末を得た。この粉末の一マルトテトラオシルび， — トレハロース純度は約 97. 5%で、水分は 5. 25 %であった。実験 1一 4

< 一マル卜ペンタオシル <2，一卜レハロースの調製 >

マルトへプタオ一ス（純度 9 6. 6%、林原生物化学研究所製造）を水に溶解させ、固形分濃度 40%の水溶液（ 1， 000 g) を調製し、濃度 1 Mの水酸化ナトリウム水溶液で p Hを 7. 0に調整し、温度 4 0°Cに倮温した。この糖液に、実験 1 — 2の方法と同様に非還元性糖質生成酵素を固形分グラム当たり 1 . 5単位作用させ、 p H 7. 0、温度 40°Cで 24時間保持した後、実験 1— 1の方法と同様に、反応停止、アルカリ処理、脱塩、脱色、濾過、濃縮、真空乾燥して、重量約 305 gの粉末を得た。この粉末の一マル卜ペンタオシル， —卜レハロ —ス純度は約 9 6. 2%で、水分は 5. 8 7 %であった。実験 2— 1

<加熱による一リノレン酸からの揮発性アルデヒド類の生成及び又は変敗臭に及ぼす一オリゴグルコシル，ートレハロース類及びマルトオリゴ糖類共存の影響 >

一リノレン酸 1 00m g、セルロースパウダー 0. 5 g、及び 0. 6Mリン酸緩衝液（ p H 6. 0) 0. 2 5 m l を 20m l 容バイアル瓶に採取し、これに糖質として、実験 1一 1乃至 1一 4の方法で調製した一マゾレ卜シレひ，一卜レノヽロース、ひ一マノレ卜卜リオシノレ， a― 卜レ/ヽロース、一マ Jレトテトラオシ Jレ，一卜レ/、ロース又は一マル卜ペンタオシル , ひ一トレハロース、又はこれら一オリゴグルコシル， - 卜レハロース類の原料に使用したマルトテ卜ラオ一ス (林原生物化学研究所製造）、マル卜ペンタオース（林原生物化学研究所製造）、マルトへキサオース（林原生物化学研究所製造）及びマルトヘプタオース (林原生物化学研究所製造) の、それぞれ無水物換算で、 5 « ¥ %水溶液 1 m l (糖質 50m g) を加えて、それぞれ糖質のみが異なる 8種の被験バイアル瓶を用意すると共に、糖質を加えない点でのみ異なる対照バイアル瓶を用意した。これらバイアル瓶をブチルゴム栓で密栓し、 1 00°Cで 1 時間加熱処理した。その後、室温に放冷し、次いでパイアル瓶を 80°Cに予熱したアルミブロック中で 5分間加温し、そのヘッドスペースガス（以下、 H S Gと略称する。） 2 m 1 をガスシリンジにて採取し、ガスクロマトグラフィー（以下、 G L Cと略称する。）により揮発性アルデヒド類の分析を行った。 6し 0の装置は 0 - 1 4 B (株式会社島津製作所製）、分析カラムはキヤビラリ一力ラム T C - F F A P (内径 0. 5 3 mm X長さ 30m、 fl莫厚 1. 0 i m ; ジ一エルサイエンス株式会社製）、キャリアーガスは流速 1 0 m 1 Zm i nのヘリウムガス、インジェクション温度は 200°C、カラムオーブン温度は 40°Cに 5分間保持後、 5°CZm i nの速度で 2 30 °Cまで昇温、検出は水素炎イオン検出器で行った。また、試料の変敗臭についての官能検査を熟練したパネラー 6人により直接臭いを嗅ぐ方法で行った。この検査は、糖質を共存させた場合の試料の変敗臭が、糖質無しの場合の試料と比較して、同程度、それより強い、又はそれより弱いと判断した人数で評価した。

H S G分析結果及び官能評価の結果を表 1 にまとめた。表 1

表中、官能評価は、糖質無しの場合の試料と比較して，糖質を共存させた場合の試料の変敗臭が、同程度及びそれより強いと答えた人数が 6人中 4人以上のものを + +十、それより弱いと答えた人数が 6人中 4人以上のものを十、これらの中間のものを + +とした。

表 1 中、官能評価は、糖質無しの場合の試料と比較して、糖質を共存させた場合の試料の変敗臭が、同程度及びそれよリ強いと答えたパネラ —が 6人中 4人以上のものを + + +とし、それより弱いと答えたパネラ一が 6人中 4人以上のものを +とした。表 1の結果から明らかなように、一マ Jレ卜シレ，ひ一卜レノヽロース、一マレ卜トリオシルひ， a― 卜レノヽロース、ひ一マレ卜テトラ； rシゾレ，一卜レノヽロース、一マルトペンタオシル，一卜レハロースなどの一オリゴグルコシル，一トレハロース類を共存させた系が、糖質無しの系に比べ、一リノレン酸の加熱分解により生じるプロパナール、ブタナール、へキサナ一ルの H S G中の濃度が著しく低く、官能的にも変敗臭が有意に弱く、優れていることが判った。また、グルコース重合度が同じマル卜オリゴ糖類、即ち、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトへキサォ —ス。マルトへプタオースを共存させた系は、 H S G中の揮発性アルデヒド類の濃度は糖質無しの系よリやや低い場合があるものの、官能評価においては、糖質無しの系との差異は全く認められなかった。実験 2— 2

<加熱によるリノール酸からの揮発性アルデヒド類の生成及び又は変敗臭に及ぼす一オリゴグルコシル， Q'— 卜レハロース類及びマル卜オリゴ耱類共存の影響 >

脂肪酸として、リノール酸 1 0 O m gを用いた以外は、実験 2— 1 と同様の方法で加熱処理し、 H S G中の揮発性アルデヒド類を分析した。また.、実験 2— 1 と同様に変敗臭について官能検査した。

H S G分析結果及び官能評価の結果を表 2にまとめた。

リノ一ル酸からの HSG中の揮発性アルデヒド類の濃度（zg/ml)

n 官能評価T」ァ;丁I丁^v aァ a7：\：一ll I,I.

糖質プロパプタへキサ 2， 4—デカ

^^a ^ ζ丁 ζ¾.νー 2 S->^ ατπ丁：/ι ナールナールナールジェナール (変敗臭）無し 10.77 0.78 0.11 10.01 + + + α—マルトシル

3.12 0.24 0.04 3.30

, α—トレハロ一ス + ひ—マルトトリオシル

3.45 0.25 0.04 3.57

, α—トレハロース + a一マルトテトラオシル

4.01 0.27 0.03 3.99

, α—トレハロース + α—マルトペン夕オシル

4.52 0.30 0.05 4.75

, α—トレハロース + マルトテトラオ一ス 10.02 0.74 0.10 10.21 + + + マルトペン夕オース 10.88 0.79 0.12 10.01 + + + マルトへキサオース 11.02 0.75 0.12 11.00 + + + マルトヘプ夕オース 10.55 0.80 0.10 10.58 + + + 表中、官能評価は、糖質無しの場合の試料と比較して、糖質を共存させた場合の試料の変敗臭が、同程度及びそれより強いと答えた人数が 6人中 4人以上のものを + +十、それより弱いと答えた人数が 6人中 4人以上のものを十、これらの中間のものを + +とした。

—スなどの一オリゴグルコシル，一卜レハロース類を共存させた系が、糖質無しの系に比べ、リノール酸の加熱分解により生じるプロパナール、ブタナール、へキサナール、 2， 4ーデカジエナ一ルの H S G 中の濃度が著しく低く、官能的にも変敗臭が有意に弱く、優れていることが判った。これに対して、グルコース重合度が同じマルトオリゴ糖、即ち、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトへキサオース。マル卜へプタオースを共存させた系は、 H S G中の揮発性アルデヒド類の濃度は糖質無しの系とほぼ同じ量で、官能評価においては、糖質無しの系との差異は全く認められなかった。実験 2— 3

<加熱によるリノール酸からの揮発性アルデヒド類の生成に及ぼす — マルトシル，一トレハロースの影響 >

脂肪酸としてリノール酸 1 0 0 m gを用い、糖質として、一マル卜シ Jレ， d— トレハロースの 0乃至 5 w / V %水溶;'夜 1 m I ( Of —マ Jレトシル，一卜レハロースを 0、 1 2 . 5、 2 5、 5 0又は 1 0 0 m g含有）を用いた以外は、実験 2— 1 と同様の方法で被験パイアル瓶を用意して加熱処理し、 H S G中の揮発性アルデヒド類を分析した。

H S G分析結果を表 3にまとめた。表 3 '

表 3の結果から明らかなよつに一マルトシル，ートレハロースを共存させた系が、糖質無しの系に比べ、リノール酸の加熱分解により生じるプロパナール、ブタナール、へキサナール、 2， 4ーデカジエナールの H S G中の濃度が低く、それらの濃度は糖質添加量に応じて低くなり、糖質添加量が 25m g、即ち、脂肪酸類（リノール酸）当たり、無水物換算で 25 %の一マル卜シル，ートレハロース添加によつて、揮発性アルデヒドの合計は約 58%に低減し、同様に脂肪酸類当たリ、無水物換算で 5 0 %又は 1 00 %の以上の一マルトシル，一トレハロース添加によって揮発性アルデヒドの濃度合計は、それぞれ約 3 1 %、約 9 %に低減することが判明した。実験 3

<標準揮発性アルデヒド類の揮散に及ぼす糖質共存の影響 >

実験 2— 1乃至 2— 3の一オリゴダルコシル，一トレハロース類を共存させた系において、 H S G中の揮発性アルデヒド類の濃度が低いのは、一リノレン酸やリノール酸からの揮発性アルデヒド類の生成反応を抑制したためか、あるいは生成した揮発性アルデヒド類の揮散を抑制したためかを確認するため、以下の実験を行った。揮発性アルデヒド類として、標準品のプロパナール、ブタナール、へキサナールおよび 2, 4—デカジエナールを用いて、これらの揮散に及ぼす一マルトシル，一トレ/ヽロース、一マ』レトトリオシレ，一トレ/ヽロースマル卜テトラオース又はマルトペンタオース共存の影響を調べた。プロパナール、ブタナール、へキサナール又は 2， 4—デカジエナール 1 0 m g、セルロースパウダー 0. 5 g、 0. 6 Mリン酸緩衝液（ p H 6. 0) 0. 25 m I 、及び糖質 5 wZ V %水溶液 1 m I (糖質 50m g) を 2 0 m I 容バイアル瓶に採取し、プチルゴ厶栓で密栓後、これを 8 0°Cに予熱したアルミブロック中で 5分間加温し、その H S G 2m l をガスシリンジにて採取し、 G L Cにより揮発性アルデヒド類の分析を行つた。また、糖質を加えない点でのみ異なる系を設け同様に処理して対照とした。

それぞれの標準アルデヒドの H S G中への揮散濃度（/ g Z m I ) を求め、及びその濃度について糖質無しの系を 1 0 0とした場合の糖質を共存させた系の相対濃度を求め、結果を表 4にまとめた。表 4

^

Μ丁

CO

ナール、ブタナール、へキサナール及び 2, 4—デカジエナールの H S G中の相対濃度は、糖質無し又はマルトオリゴ糖のマルトテトラオース、マルトペンタオースを共存させた系と同程度であった。このことから、一リノレン酸ゃリノール酸の加熱によリ生じるプロパナール、ブタナール、へキサナール、 2, 4—デカジエナールの H S Gへの揮散は、一オリゴグルコシルひ , ートレハロース類が共存していても抑えられず、それらの生成量をよく反映することが判明した。従って、表 1 乃至 3の結果の一オリゴグルコシル， -トレハロース類の共存による変敗臭抑制作用は、これら糖質による揮散防止ではなく、一リノレン酸やリノール酸を加熱した際のこれら不飽和脂肪酸からの揮発性アルデヒド類の生成自体を抑制したことによると言える。実験 4― 1.

<植物性脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類生成に及ぼす O —ォリゴダルコシル， —卜レハロース類及ぴマルトオリゴ糖類共存の影 mヽ

植物性脂肪酸類含有物として 2 002年岡山県産の白来を用いた。精米直後の白米（品温約 40°C) 200 gを、厚さ 0. 1 1 5mmの 50 0 m I 容ポリエチレン袋に入れ、直ちに、び一オリゴグルコシルび， — トレハロース類として実験 1 - 1の方法で調製した一マル卜シル，び一トレハロースの微粉末、又は、マルトオリゴ糖類としてマルトテ卜ラオース (林原生物化学研究所製造) の微粉末のいずれかをそれぞれ 4 g加え、できるだけ均一になるように混合し、密封し、 25°Cの恒温器内に放置して自然冷却し、その温度に保存した。保存 2週間後に、それぞれのポリエチレン袋から白米 5 gを別々の 20 m 1容バイアル瓶に採取し、プチルゴム栓で密栓後、これを 60°Cに予熱したアルミブロック中で 5分間加温し、その H S G 1 m I をガスシリンジにて採取し、実験 2 - 1 と同様に、 G L Cにより H S G中の揮発性アルデヒド類を分析し、保存 2週間後の白米 1 g当たりから生じた揮発性アルデヒド類の量を求めた。なお、糖質を加えない点でのみ異なる系を設け、同様に処理して対照とした。

結果を表 5にまとめた。表 5

表 5の結果から明らかなように、保存 2週間後において、一マルトシル O—卜レハロースを共存させた系は、糖質無しの系に比べ、 H S G中の揮発性アルデヒド類の生成量が著しく低かった。一オリゴグルコシル， — トレハロース類の一マル卜シルび，一トレハロースの共存は、白米保存時において揮発性アルデヒド類の生成を著しく抑制することが判明した。とりわけ、米糠臭又は古米臭の主成分の 1種であるへキサナールの生成が全くみられなかった。これに対して、マルトオリゴ糖類のマルトテトラオースによるその抑制作用の程度は、 or—ォリゴグルコシルひ，一トレハロース類の一マル卜シル，一トレハロースに比べるとかなリ低いものであった。したがって、以上に示した実験 4— 1 の結果は、白米における一オリゴグルコシル，一卜レハロース類の共存が白米の鮮度低下を抑制し、その新鮮さを良く維持することを示している。実験 4一 2

<植物性脂肪酸類含有物からの変敗臭成分の生成に及ぼす一マルトシル，一トレハロースの影響 >

植物性脂肪酸類含有物として玄米を用いた。 2002年岡山県産の玄米 500 gを、厚さ 0. 1 1 5 mmの 500m l 容ポリエチレン袋に入れ、次いで、実験 1 ― 1の方法で調製したひ一マル卜シル，一トレハロースの微粉末 1 0 gを添加し、一マルトシルび， —トレハロースが玄米表面に均一に付着するように混合した。この混合物 20 gずつを 3本の 50m l容バイアル瓶にそれぞれ採取し、プチルゴム栓で密栓後、 50°Cの恒温室に保存した。保存期間 0日（保存開始時）、 7曰及び 1 4曰の時点で、それぞれ新たなバイアル瓶の H S G 1 m I をガスシリンジにて採取し、実験 2— 1 と同様に G L Gにより H S G中の変敗臭成分（主な揮発性成分）の分析を行った。また、び一マルトシル， a 一トレハロースを加えない点でのみ異なる系を設け、同様に処理して対照とした。保存期間 0曰、 7曰及び 1 4曰の各時点での、玄米 1 gから生じた主な揮発性成分の量を求め、結果を表 6にまとめた。表 6

表 6の結果から明らかなように、玄米の保存中に Qf—マルトシル，一トレハロースを共存させた系は、共存させなかった系と比較して揮発性アルデヒド類を含む変敗臭成分の生成量が低く、一マルトシル， α— トレハロースの共存により変敗臭成分の生成自体がよく抑制されることが判明した。実験 5

<動物性脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成に及ぼす糖質共存の影響 >

動物性脂肪酸類含有物として鯖肉を用いた。鯖肉をミンチ機でミンチにし、その 1 0 gを 5 Om I 容バイアル瓶に採取し、これに種々の濃度の一マル卜シルひ，一卜レハロース水溶液 5 m I ( ひ一マルトシル a , 一トレハロースを 0. 5 g、 1 g又は 2 g含有。この α?—マルトシル， Of —トレハロース量は鯖肉重量に対してそれぞれ 5%、 1 0% 又は 20 %に相当する。 ) を添加して、プチルゴム栓で密栓後、沸騰水浴中で 1 5分間加熱した。バイアル瓶を室温に放冷の後、 80°Cに予熱したアルミブロック中で 5分間加温し、その H S G 1 m I をガスシリンジにて採取し、揮発性アルデヒド類、卜リメチルァミン及びェチルメル力プタンを分析した。メタナール以外の揮発性アルデヒド類及びトリメチルァミンは G L Cにより分析した。メタナール及びェチルメルカプタンの分析には、それぞれの成分分析用のガス検知管（商品名ガステック N o. 9 1 L及び N o. 7 2 L ：ジーエルサイエンス綠式会社販売）を用いて、同様に処理したバイアル瓶の H S G 5 m I をガスシリンジにて採取し、ガス検知管に全量を通気して、メタナール及ぴェチルメルカプタンの濃度を測定した。対照として糖質無しの系、及び比較糖質としてソルビトールを鯖肉重量に対して 1 0%又は 20%になるように添加した系も同様に試験した。

鯖肉 1 g当たりから生じる揮発性アルデヒド類の量を求め、結果を表 7に、同様に、卜リメチルァミン及びェチルメルカプタンの量を求め、結果を表 8にまとめた。表 7

表 7の結果から明らかなように、 Of—マルトシル，一トレハロースを共存させた系は、糖質無しの系に比べ、 H S G中のいずれの揮発性アルデヒド類も生成量が著しく少なく、ソーセージや魚すリ身などの水産加工品によく使われるソルビトール共存の系に比べても、いずれの揮発性アルデヒド類の生成量も著しく低いことが判明した。一マルトシル，一トレハロースの共存は、魚肉の加熱において、揮発性アルデヒド類の生成を著しく抑制し、この効果は一マルトシル，一トレハロースの添加量に応じて高くなることが判明した。また、表 8の結果から明らかなように、一マルトシル，一トレハロースの共存は、水産品の特異臭であるトリメチルァミンゃェチルメルカプタンの生成をも著しく抑制し、この効果も一マルトシル，一トレハロースの添加量に応じて高くなることが判明した。実験 6

<光照射によるリノ一ル酸の分解に及ぼす糖質共存の影響 >

リノール酸 1 00 m g、セルロースパウダー 0. 5 g、 0. 6 Mリン酸緩衝液（ p H 6. 0) 0. 25 m l 、及ぴ耱質として、実験 1一 1の方法で調製した一マルトシル， 0?— 卜レハロース、マル卜テトラオース（林原生物化学研究所製造）又はスクロースの 5 wZ V %水溶液 1 m l (糖質 50m g) をそれぞれ 4本ずつ 20 m 1容パイアル瓶に採取し、ブチルゴム栓で密栓し、 25 °Cの恒温器内で蛍光灯を用いて、照度 3200ルクスで照射した。経時的にバイアル瓶毎にサンプリングし、これに含まれるリノ一ル酸を下記の方法でメチルエステル化後、 G L C により定量した。すなわち、それぞれのパイアル瓶にクロ口ホルム ' メタノール混液（容積比 2 ： 1 ) 20 m I を加えてリノール酸を抽出し、得られた抽出液 1 m I を 1 Om I 容ナスフラスコに採取し、減圧下、濃縮、乾固した。これに内部標準物質として、濃度 3 Om gZm I の 1 — エイコサノ一ル ■ メタノール溶液 1 m I を加えて混合、溶解し、再度乾固し、これに三フッ化ホウ素メタノール溶液 1 m I を加え、密栓して沸騰水浴中で 5分間反応させた。冷却後、これに脱イオン水 1 m I を加え、未反応の三フッ化ホウ素を分解した後、 n—へキサン 1 m I を加えて、リノ一ル酸メチルエステルを抽出した。このへキサン層 Z μ I を G L C 分析に供した。光照射前のリノ一ル酸量と光照射後のリノ一ル酸量とから光照射によるリノール酸の分解率（％) を求めた。すなわち、分解率 (%) は、次式により求めた。また、糖質を加えない点でのみ異なる系を設け、同様に処理して対照とした。

₇, _{¾ =} (光照射前のリノール酸量一光照射後のリノール酸量）

' 光照射前リノ一ル酸量ハ丄 ^{U U} 0 1_〇の装置は < — 1 4 Β (株式会社島津製作所製）、分析カラムはキヤビラリ一力ラム T C一 F F A Ρ (内径 0. 5 3 長さ 3 0 |11、膜厚 1 . 0 〃 m ；ジ一エルサイエンス株式会社製）、キャリアーガスは流速 1 0 m 1 /m i nのヘリウムガス、インジェクション温度は 2 3 0°C、カラムオーブン温度は 1 2 0°Cに 2分間保持後 5 °C/m i nの速度で 2 3 0 °Cまで昇温、検出は水素炎イオン検出器で行った。

結果を表 9にまとめた。表 9

表 9の結果から明らかなように、光照射によるリノール酸の分解に及ぼす影響は、一マルトシル，一トレハロースを共存させた系が、糖質無しの系に比べ、リノール酸の分解量が少なく、その分解を著しく抑制し、優れていることが判明した。マルトテトラオースおよびスクロ一スにはその効果はほとんど認められなかった。

<加熱によるリノール酸の分解に及ぼす糖質共存の影響 >

リノール酸 1 00 m g、セルロースパウダー 0. 5 g、 0. 6 Mリン酸緩衝液（ p H 6. 0) 0. 25 m l , 及び糖質として、実験 1一 1方法で調製した —マルトシルび， ^—トレハロース又はマルトテトラオース（林原生物化学研究所製造）の 0乃至 1 0 w/ V %水溶液 1 m I (糖質を 0、 1 2. 5、 2 5. 0、 50. 0又は 1 00. Om g含有）をそれぞれ 2 Om 1容バイアル瓶に採取し、プチルゴム栓で密栓し、 1

00°Cで 1時間加熱した後、室温まで放冷した。実験 6と同様に、加熱処理前後のリノール酸を、 G L Gにより定量した。加熱処理前のリノ一ル酸量と加熱処理後のリノール酸量とから、実験 6の方法に準じて、加熱によるリノール酸の分解率（％) を求めた。

結果は表 1 0にまとめた。表 1 0

糖質添加量リノール酸

糖質

(mg 分解率（

無し ― 58.6

12.5 46.4

25.0 35.2

α—マル卜シル， α—トレハロース

50.0 28.1

100.0 10.5

12.5 57.5

25.0 57.2

マルトテトラオース

50.0 56.0

100.0 58.4

表 1 0の結果から明らかなように、加熱によるリノール酸の分解に及ぼす影響は、 α—マル卜シル， of —トレハロースを共存させた系が、耱質無しの系と比較して、リノール酸の分解量が少なく、その分解を著しく抑制し、優れていることが判明した。抑制の程度は、糖質添加量に応じて強くなリ、糖質添加量が 50 m g以上の場合、リノール酸分解の程度は 1 /2未満に抑制されることが判明した。マルトテトラオースを共存させた系では、その抑制作用がほとんど見られなかった。

実験 8

<加熱による高度不飽和脂肪酸の分解に及ぼす糖質共存の影響 > 高度不飽和脂肪酸としてエイコサペンタエン酸又はドコサへキサェン酸 1 0 Om gを含むメタノール溶液 0. 5m I 、及び糖質として実験 1 — 1方法で調製した α—マルトシル，一トレハロース又はマルトテトラオース（林原生物化学研究所製造）の 5 wZ v%水溶液 1 m l (糖質 5 Om g) を用いた以外は実験 7と同様の方法で加熱処理した。加熱処理前後の高度不飽和脂肪酸を実験 6の方法に準じて G L Cにより定量し、加熱処理前の高度不飽和脂肪酸量と加熱処理後の高度不飽和脂肪酸量とから、加熱による高度不飽和脂肪酸の分解率（％) を求めた。結果は表 1 1 にまとめた。表 1 1

表 1 1 の結果から明らかなように、加熱による高度不飽和脂肪酸の分解に与える影響は、 α—マルトシル of , —トレハロースを共存させた系が、糖質無しの系に比べ、いずれの高度不飽和脂肪酸も分解量が少なく、その分解を抑制し、優れていることが判明した。これに対して、マル卜テトラオースを共存させた系では、その抑制作用は認められなかつた。実験 9

<加熱による各種脂肪酸類の分解に及ぼす各種糖質共存の影響 > 脂肪酸として —リノレン酸、リノール酸、ォレイン酸又はステアリン酸の 1 0 O m g、及び糖質として、実験 1一 1乃至 1一 4の方法で調製した一マルトシルひ, ひ一卜レハロース、ひ一マルトトリオシルひ一トレハロース、一マルトテ卜ラオシル，一トレハロース又は一マルトペンタオシル，一卜レハロース、又はこれら一オリゴグルコシル，ートレハロース類の原料に使用したマルトテトラオ一ス（林原生物化学研究所製造）、マルトペンタオース（林原生物化学研究所製造）、マルトへキサオース（林原生物化学研究所製造）及びマルトヘプタオース（林原生物化学研究所製造）、又は，一トレハロース（林原生物化学研究所製造）のそれぞれ、無水物換算で、 5 w/ _V o/o 水溶液 1 m l (糖質 5 0mg) を用いた以外は実験 6と同様の方法で加熱処理し、加熱処理前後の脂肪酸を実験 7の方法に準じて G L Cにより定量した。加熱処理前の脂肪酸量と加熱処理後の脂肪酸量とから、実験 6の方法に準じて、加熱による脂肪酸の分解率（％) を求めた。

結果は表 1 2にまとめた。表 1 2

表 1 2の結果から明らかなように、加熱による各種脂肪酸類の分解に与える影響は、ひ一マルトシル，ひ一トレハロース、一マル卜トリオシレ，一卜レノ \ロース、一マゾレ卜テ卜ラオシリレ，ひ一卜レノヽロース、ひ一マル卜ペンタオシルー卜レハロースなどの一オリゴグルコシル，一トレハロース類を共存させた系が、糖質無しの系に比ベ、いずれの脂肪酸も分解量が少なく、その分解を著しく抑制し、優れていることが判明し、これら一オリゴグルコシル，一トレハロース類の脂肪酸類の分解抑制作用は、，トレハロースの抑制作用と比べ、同程度の顕著な抑制作用であることがわかった。これに対して、グルコース重合度が同じマルトオリゴ糟類、即ち、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトへキサオース、マルトへプタオースを共存させた系では、その抑制作用は認められなかった。実験 1 0

<脂肪酸類含有物の変敗に及ぼす糖質共存の影響 >

脂肪酸類含有物としてマヨネーズを用いて、脂肪酸類含有物の光照射保存時の変化に及ぼす糖質共存の影響を調べた。すなわち、市販のマョネーズ 2 0質量部に糖質を 1質量部加えてかき混ぜ、糖質をマヨネーズに溶解させた。糖質としては、実験 1 — 1 の方法で調製した一マルトシル，一トレ/、ロース又はマルト亍トラオース（林原生物化学研究所製造）を使用した。このようにして処理したマヨネーズの 2 0 _gを、それぞれ透明なポリエチレン袋（ 1 2 0 m m X 8 5 m m、膜厚 0 . 0 4 m m ) 中に密封し、 2 5 °Cの恒温器内で蛍光灯を用いて照度 9 3 0 0ルクスの光を照射した。経時的にポリエチレン袋ごとにサンプリングした試料の揮発性アルデヒド類の量、過酸化物価及び力ルポ二ル価を測定した。揮発性アルデヒド類の量は、試料の 3 gを 2 O m I 容バイアル瓶に採取し、プチルゴム栓で密栓し、 8 0 °Cに予熱したアルミブロック中で 5分間加温した後に採取した 2 m I の H S Gを、以下の条件で G L Cに供して測定した。すなわち、 G L Cの装置は G C— 1 4 B (株式会社島津製作所製）、分析カラムはキヤビラリーカラム S p e r u c o— W A X (内径 0. 2 5mmX長さ 6 Om、膜厚 0. 25〃 m : スペルコ株式会社製）、キヤリァーガスは流速 1. Om l Zm i nのヘリゥ厶ガス、インジェクション温度は 2 50°C、カラムオーブン温度は 80°Cに 5分間保持後、 5°CZm i nの速度で 240°Cまで昇温、検出は水素炎ィォン検出器で行った。過酸化物価とカルボニル価は、日本薬学会編、『衛生試験法 ■注解 1 9 90』、金原出版発行（ 1 9 90年）に記載の方法に準じて抽出処理した試料を、日本油化学協会編、『日本油化学協会制定基準油脂分析試験法』（ 1 9 83年）、 2. 4. 1 2— 7 1項に記載の過酸化物価の測定法及び 2. 4. 2 2— 7 3項に記載のカルボニル価の測定法にしたがって測定した。なお、糖質を加えない点のみ異なる系を設け、同様に処置して対照とした。揮発性アルデヒド類の量の測定結杲を表 1 3に、過酸化物価の測定結果を表 1 4に、カルボニル価の測定結果を表 1 5に、それぞれまとめた。 · 表 1 3

保存糖質 HSG中の揮発性アルデヒド類の量（ gZg試料）

期間のエタプロハ。ブタペン夕へキサヘプタォクタノナデカ A口 πΐ (曰）共存 * ナールナールナールナ一ルナールナ一ルナ一ルナールナ一ル

無し 0.0 89.6 0.0 0.0 1.9 0.0 3.0 6.1 2.1 102.7

3 G2 T 0.0 33.4 16.9 0.0 0.0 0.0 0.6 0.9 0.0 51.8

G4 0.0 88.2 0.2 0.0 1.8 0.0 2.9 6.3 2.0 101.4 無し 15.6 222.8 0.0 27.6 0.0 0.0 3.0 2.8 0.0 271.8

7 G2T 0.0 39.8 16.3 6.4 0.0 0.0 0.6 1.2 0.0 64.3

G4 15.8 241.5 0.8 28.2 0.0 0.0 3.0 2.9 0.0 292.2

G2T： α—マルトシル α , α—トレハロース、 G4：マル卜テトラオース

表 1 4

表 1 5

* ) 試料 1 g当たりの 4 4 0 n mにおける吸光度表 1 3 、 1 4及ぴ 1 5の結果から明らかなように、 α'—マルトシル Gf ， — トレハロースを共存させた系は、マルトテオラオースを共存させた系や糖質無添加の系と比較して、揮発性アルデヒド類の量、過酸化物価、カルボニル価いずれも低い値を示し、マヨネーズに含まれる油脂の変敗の程度が一マルトシル Q?， α'— 卜レハロースの共存によリ抑制された。この結果、マヨネーズ等の脂肪酸類含有物の光照射保存での変敗が、一マルトシル， — 卜レハロースの共存によりょく抑制されることが判明した。実験 1 1

<脂肪酸類含有物の変敗に及ぼす糖質共存の影響 >

脂肪酸類含有物として、 Of —マル卜シル，一トレハロース又はマル卜テトラオースを含有するフライニンジンを温度 4 0 °Cで 1 4 S間保存し、脂肪酸類含有物の変敗に及ぼす糖質共存の影響を調べた。すなわち、ニンジンの皮を剥き、スライサーにかけて、厚さ約 5 m mのニンジン細断物とし、これを、糖質濃度 1 8 %の 0?—マルトシル， 0?— トレハロース又はマルトテ卜ラオースを含む熱水（ 9 5 °C ) で 3分間ブランチングした。また、糖質無添加で同様にブランチング処理したものを対照とした。更に、これらを、常法に従って、食用油を使用して減圧フラィし、 Of —マルトシル，一トレハロース又はマル卜テトラオースを含有するフライニンジンと、対照として、糖質を共存させないフライ二ンジンとを製造した。これらフライニンジンをそれぞれ重量 5 gずつ 2 0 m I 容のバイアル瓶に採取し、プチルゴム栓で密栓し、温度 4 0 °Cの恒温室で遮光下で 1 4日間保存した。揮発性アルデヒド類の量の測定は、保存開始時及び保存 1 4日間後に、実験 1 1 と同様に処理して行った。結果を表 1 6にまとめた。

¾ 1 6

*) G2T： α—マルトシル a, a—トレハロース、 G4：マル卜テ卜ラオ一ス

デヒド類の生成量はフライ時及びフライ後の保存時に共存する糖質の有無及び種類により変り、一マルトシル or, 一トレハロース共存の場合が、糖質の共存しない場合及びマルテトラオース共存の場合のいずれも場合よりも少なく、 α—マルトシル，一トレハロースが揮発性ァルデヒド類の生成をよく抑制することが判明した。実験 1 2

<脂肪酸類含有物の変敗に及ぼす糖質共存の影響 >

脂肪酸類含有物として、 α—マルトシルひ，一卜レハロース及び Ζ 又はスクロースを含有するドーナツを温度 30°Cで、 7日間及ぴ 1 4日間保持し、脂肪酸類含有物の変敗に及ぼす糖質共存の影響を調べた。すなわち、表 1 7に示す配合で一マルトシル Of , 0/— トレハロース及び /又はスクロースを含むドーナツ生地を調製し、常法に従ってフライしてドーナツを製造し、この製造直後のドーナツ 1個（約 6 g ) 当り、濃度 50 %の —マルトシル，一卜レハロース又はスクロース水溶液を約 1 g噴霧したものをそれぞれ 4個ずつアルミラミネート製袋（ 1 7 X I O c m) に入れ、更に、袋内の空気量が約 200m l になるよう空気を注入して密封し、温度 30°Cの恒温室に遮光下で、 7日間及び 1 4 日間保存した。表 1 つ試験区 No. 1 (対照） 2 3 4 小麦粉 300 300 300 300 上白糖 90 40 40 90 α—マリレトシリレ

0 54 54 0 a, α—トレハロース

配合

卵 100 100 100 100 バター 30 30 30 30 ベーキングパウダー 10 10 10 10 水 60 56 56 60

一マルトシル α—マルトシル噴霧糖水溶液スクローススクロース

, α—トレハロース , ひ一トレハロ—ス註）表中の数値は、ドーナツ生地の配合（質量部）を示している。

a—マルトシル α， <¾—トレハロースは、水分を約 7. 2%含んでいる。

揮発性アルデヒド類の量の測定は、保存開始時、保存開始 7日後及び 1 4日後に、試料の入った袋を、予め温度 80°Cに加熱保持しておいた電気オーブンの中に入れ、温度 8 0°Cで 5分間保持した後、それら袋内の H S Gを 2 m l ずつサンプリングし、実験 1 1 と同様に G L Cに供して行った。結果を表 1 8にまとめた。表 1 8

保存 HSG中の揮発性アルデヒド類の量（ g/g試料）

期間試験区エタプロパブ夕ペン夕へキサヘプ夕ォク夕ノナァカ口口つ (曰）ナールナールナールナールナールナールナ一ルナールナール

No. 1 2.17 0.00 0.11 2.72 0.00 0.00 0.00 0.10 0.00 5.10

No. 2 1.52 0.00 0.05 1.03 0.00 0.00 0.05 0.00 0.00 2.65

0

No. 3 0.58 0.00 0.00 0.62 0.00 0.00 0.05 0.05 0.00 1.30

No. 4 1.33 0.00 0.10 0.82 0.00 0.00 0.10 0.05 0.00 2.40

No. 1 0.00 4.84 4.52 2.03 0.47 0.00 0.05 0.31 0.00 12.22

No. 2 1.01 0.50 2.19 1.54 2.23 0.05 0.05 0.00 0.05 7.62

7

No. 3 0.58 0.32 1.05 1.73 1.57 0.18 0.05 0.00 0.05 5.53

No. 4 0.00 1.25 2.84 1.87 0.53 0.00 0.05 0.10 0.00 6.64

No. 1 0.00 4.35 9.94 5.91 0.75 0.00 0.41 0.00 0.00 21.36

No. 2 1.13 0.52 2.87 2.35 2.58 0.12 0.20 0.05 0.15 9.97

14

No. 3 0.33 0.23 1.34 2.03 1.87 0.11 0.05 0.00 0.15 6.11

No. 4 0.00 1.38 3.21 1.96 0.73 0.00 0.05 0.10 0.00 7.43

表 1 8の結果から明らかなように、ドーナツからの揮発性アルデヒド類の生成量は共存する糖質の種類によって変り、一マルトシル， a 一トレハロース共存の場合がスクロース（上白糖）共存の場合よりも少なく、一マルトシル，一トレハロースが揮発性アルデヒド類の生成をよく抑制することが判明した。

詳細には、一マルトシル，一レハロースによる揮発性アルデヒド類の生成抑制は、ドーナツ生地に一マルトシル，一トレハロースを配合しても、また、ドーナツ生地に一マルトシル，一トレハロースを配合することなく製造直後のドーナツ表面に or—マルトシル α，び一卜レハロース水溶液を噴霧しても、共に効果を発揮することが判明した。さらに、ドーナツ生地に一マルトシル , of — トレハロースを配合し、製造直後にもドーナツ表面に —マルトシルび， c —トレ/、口ース水溶液を噴霧したドーナツは揮発性アルデヒド類の生成量が最も少なく、保存性に優れていた。実験 1 3

<魚臭の発生に及ぼす一オリゴダルコシル，一卜レハロース類含有糖質の影響 >

魚臭は、魚肉の酸敗や変性に伴って発生する揮発性アルデヒド類が原因の一つとされている。そこで、揮発性アルデヒド類の発生に及ぼす —オリゴグルコシル， a -トレハロース類の影響を調べる実験を以下のようにして行った。

<実験 1 3— 1 : 試験試料の調製 >

市販のサバの頭部、内臓及び骨の部分を除いたものをミンチ機にかけて、サバ肉のミンチを作成した。これをさらに、均一に練り直した後、その 5 gを 2 0 m I 容バイアル瓶に入れ、これに、後述の実施例 A— 1 の方法で調製した一オリゴグルコシル， α— 卜レハロース類含有シラップ或いはスクロース（市販のグラニュー糖）を、無水物換算で 5% 含有する水溶液 5m I を加え、プチルゴ厶栓で蜜栓して試験試料を調製した。また、前記サバ肉のミンチを均一に練り直したもの 5 gに、脱ィオン水 5 m l を加え、プチルゴム栓で蜜栓して対照試料を調製した。これらの試料を沸騰水中で 1 5分間加熱した後、流水中で冷却した。その後、これらの試料を 80°Cで 5分間再加熱し、各々の試料のヘッドスぺースガスに含まれている揮発性アルデヒド量を測定した。

<実験 1 3— 2 : 揮発性アルデヒド量の測定方法 >

揮発性アルデヒド量の測定は、試料はへッドスペースガス 2m I を使用して、 T C— F FA Pキヤビラリ一力ラム（0. 5 2 mm I D x 30 m、 d f = 1 i m、スプリット比 1 /30、 G Lサイエンス社製）を使用し、島津 G C— 1 4 Bガスクロマ卜グラフィー装置（水素炎イオン化検出器、株式会社島津製作所販売）を用い、キャリアーガスとしてヘリゥムガス（ 1 m I Z分) を使用して、カラム温度 40 ~ 250°C (昇温 5°C/分）の条件で行った。なお、揮発性アルデヒド類として、表 1 9 に示す 9種類のアルデヒドを測定し、それらを総じて総アルデヒドとした。

対照試料の揮発性アルデヒド類の発生量を、各々 1 00とし、これに対して、各試験試料の揮発性アルデヒド類の発生量の相対値を求めた。その結果を表 1 9に示す。表 1 9 糖質

α—オリゴダルコシル揮発性アルデヒド類

無添加（対照）スクロース , α—卜レ八ロース含有シラップァセ卜アルデヒド 100 87 46

プロパナール 100 68 4

ブタナール 100 113 0

ペンタナール 100 115 0

へキサナール 100 67 0

ヘプタナール 100 46 5

ォクタナール 100 57 32

ノナナ一ル 100 154 0

デカナール 100 43 31

総アルデヒド 100 80 32

表 1 9から明らかなように、 α' —オリゴクルコシル， α'— 卜レ /、口ース類含有シラップを添加した場合には、対照試料に比して、サバのミンチ肉の、加熱よる揮発性アルデヒド類の発生が効果的に抑制された。これに対してスクロースを添加した場合には、総アルデヒド発生は、対照に比して多少低下したもののアルデヒド類の種類により増強されるものも認められた。以上のことから、 —オリゴグルコシル，ートレハロース類は他の糖質を含む —オリゴグルコシル (1 , Of — 卜レハロース類含有糖質の形態を有する場合でも、魚肉などの組成物からの揮発性アルデヒド類の発生を効果的に抑制することが明らかとなり、魚臭のように魚肉などの組成物から発生する揮発性アルデヒド類に起因する異味や異臭の低減に利用できることが判明した。

以下に、実施例 Aで本発明の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤の例を、実施例 Bで本発明の脂肪酸含有組成物の例をあげ、本発明をさらに具体的に説明する。実施例 A— 1

濃度 2 0%のとうもろこし澱粉乳に最終濃度 0. 1 «½となるように炭酸カルシウムを加えた後、 p H 6. 5に調整し、これにひ一アミラーゼ (ノボ社製造、商品名「ターマミール 6 0し」）を澱粉グラム当たり 0. 2 %になるよう加え、 9 5 で 1 5分間反応させた。その反応液を、 1 2 0°Cで 1 0分間オートクレーブした後、 5 0°Cに冷却し、 p Hを 5. 8に調整後、澱粉グラム当たり特開昭 6 3 - 2 4 0 7 8 4号公報に開示されたマルトテトラオース生成アミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製造）を 5単位と、イソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製造）を 5 0 0単位となるように加え、 4 8時間反応させ、これに or—ァミラーゼ（上田化学橼式会社製造、商品名「一アミラーゼ 2 AJ ) を澱粉グラム当たり 3 0単位加え、更に、 6 5°Cで 4時間反応させた。その反応液を、 1 2 0°0で 1 0分間オートクレーブし、次いで 4 5 °Cに冷却し、特開 7 - 1 4 3 8 7 6号公報に開示されているァルスロパクタ一 ' スピーシ一ズ Q 3 6 ( F E RM B P— 4 3 1 6 ) 由来の非還元性耱質生成酵素を澱粉グラム当たり 2単位の割合になるよう加え、 4 8 時間反応させた。その反応液を 9 5°Cで 1 0分間保った後、冷却し、濾過して得られる濾液を、常法に従って活性炭で脱色し、 H型及び O H型イオン交換樹脂により脱塩して精製し、更に濃縮して濃度 7 0%のシラップを、無水物換算で、収率約 9 0%で得た。本品は、 D E 1 3. 7 で、無水物換算で、一マルトシル， Of — トレハロース 5 2. 5 %、ひ一マル卜トリオシル，一トレハロース 1 . 1 %、ひ一マル卜テ卜ラオシルひ，一トレハロース 0. 4<¼を含有していた。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、本品は、粉末化基剤、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。実施例 A— 2

実施例 1の方法で調製したシラップを常法によリ噴霧乾燥して非晶質粉末品を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できるだけでなく、吸湿性が低く、且つ、水溶性も良好であることから、ジュースや油脂などの粉末化基剤としても好適である。また、本品は、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度俣持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。実施例 A— 3

実施例 A— 1 の方法で調製したシラップを、塩型強酸性カチオン交換樹脂（ダウケミカル社販売、商品名「ダウエックス 5 OW— X 4 J _¾ M g ++型）を用いたカラム分画を行った。樹脂を内径 5. 4 c mのジャケッ卜付ステンレス製カラム 4本に充填し、直列につなぎ樹脂層全長 2 Omとした。カラム内温度を 55 °Cに維持しつつ、糖液を樹脂に対して 5 vZ v %加え、これに 5 5 °Cの温水を S V 0. 1 3で流して分画し、グルコース及びマルトース高含有画分を除去し、一オリゴダルコシル a, ひ一トレハロース高含有画分を集め、更に精製、濃縮後、噴霧乾燥して非晶質状態の一オリゴダルコシル Of, 一卜レハロース高含有粉末を調製した。本品は、無水物換算で、一マルトシル，一トレハロース 70. 2%、一マルト卜リオシル，一トレハロース 2. 1 %、一マルトテトラオシル， — トレハロース 1 . 1 %を含有していた。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。実施例 Α— 4

馬鈴薯澱粉 1 質量部に水 6質量部を加え、更に、澱粉当たり 0. 0 1 %の割合になるように一アミラーゼ（ナガセ生化学工業株式会社製造、商品名「ネオスピターゼ」）を加えて撹拌混合し、 p H 6. 0に調整後、この懸濁液を 85乃至 90°Cに保ち、糊化と液化を同時に起こさせ、直ちに 1 20°Cに 5分間加熱して、 D E 1. 0未満にとどめ、これを 55°Cに急冷し、 p H 7. 0に調整し、これに株式会社林原生物化学研究所製造、商品名「プルラナーゼ」（E C 3. 2. 1. 4 1 ) 及び特開昭 6 3— 2 407 84号公報に開示されたマル卜テトラオース生成アミラーゼを、それぞれ澱粉グラム当たり 1 50単位及び 8単位の割合で加え、 p H 7. 0、 50°Cで 3 6時間反応させた。この反応液を、 1 20°Cで 1 0分間オートクレープし、次いで、 5 3 °Cまで冷却し、特開 2000 - 22 8 9 80号公報に開示されているァルスロバクタ一■ スピ一シ一ズ S 34 ( F E RM B P— 6450) 由来の非還元性糖質生成酵素を澱粉グラム当たリ 2単位の割合になるよう加え、 64時間反応させた。この反応液を 95°Cで 1 0分間保った後、冷却し、濾過して得られる濾液を、常法に従って、活性炭で脱色し、 H型、 O H型イオン交換樹脂により脱塩して精製し、更に濃縮して、噴霧乾燥して非晶質状態の、一オリゴグルコシル，一トレハロース含有粉末を、無水物換算で、収率約 9 0%で得た。本品は、 D E 1 1 . 4で、無水物換算で、一マルトシル，一卜レハロース 62. 5 %、一マル卜卜リオシル，一卜レ/ヽロース 0. 8% 一マゾレ卜テトラオシレ， . 一トレハロース 0. 5%を含有していた。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。実施例 A— 5

試薬級のマルトテトラオース（株式会社林原生物化学研究所販売、純度 97. 0<½以上）の 20 %溶液を p H 7. 0に調整後、特開 7— 1 4 3876号公報に開示されている非還元性糖質生成酵素を、無水物換算で、糖質グラム当たり 2単位となるように加えて、 46°Cで、 48時間、糖化して、無水物換算で、 79. 8 %の一マルトシル，一卜レハロースを含有する溶液を得た。この溶液を、 p H 6. 0に調整後、無水物換算で、糖質グラム当たり 1 0単位となるようにーアミラーゼ（ナガセ生化学工業橡式会社製）を加えて、 50°Cで 48時間反応させて、マルトテ卜ラオースを分解した。この反応液を、 1 20°Cで 1 0分間ォ一トクレーブし、冷却した後、ろ過して得られる溶液を、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹脂（東京有機化学工業株式会社製造、 Γχ τ— 1 01 6」、 N a +型、架橋度 4%) を用いて分画し、一マルトシル一卜レハロース高含有画分を集め、精製、濃縮後、嘖霧乾燥して非晶質状態の一マル卜シル <2， -トレハロース高含有粉末を調製した。本品は、一マル卜シル， O—トレハロースを 9 8. 1 %含有しておリ、ソモジネルソン法による測定での還元力測定では、還元力は検出限界以下であった。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、本品は還元性がないため、アミノ酸やアミノ基を有する化合物のようなメーラード反応によリ失活することが問題となる有効成分を含有する健康食品、化粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料、化学工業品等の揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤として好適である。この標品を、再度水に溶解し、活性炭処理して、パイロジェンを除去し、噴霧乾燥して、非晶質状の α—マルトシル， α—卜レハロース高含有粉末を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、パイ口ジヱンを除去しているので、特に医薬品用の揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制剤として好適である。実施例 Α— 6

実施例 A— 1 の方法で調製したひ一オリゴグルコシル , ひ一卜レハロースを含有するシラップに水を加えて、濃度約 6 0 %に調製して、ォ —トクレーブに入れ、触媒としてラネーニッケルを約 8 . 5 %添加し、攪拌しながら温度を 1 2 8 °Cに上げ、水素圧を 8 0 k g Z c m 2に上げて水素添加して、一オリゴダルコシル d，一卜レハロースと共存するグルコース、マルトースなどの還元性糖質を、それらの糖アルコールに変換した後、ラネーニッケルを除丟し、次いで、脱色、脱塩して精製し濃縮してシラップを調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、本品は還元性がないため、ヌーラ一ド反応によリ失活することが問題となる有効成分を含有する化粧品、医薬部外品、医薬品、健康食品等の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として好適である。また、本品は、粉末化基剤、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。実施例 Α— 7 実施例 A— 3の方法で調製した非晶質状態の一オリゴグルコシル， a -卜レハロースを含有する粉末を水に溶解し、濃度約 6 0 %水溶液にし、オートクレープに入れ、触媒としてラネ一ニッケルを約 9 %添加し、攪拌しながら温度を 1 3 0 °Cに上げ、水素圧を 7 5 k g Z c m 2に上げて水素添加して、一オリゴグルコシル，一トレハロースと共存するグルコース、マルトースなどの還元性糖質を、それらの糖アルコールに変換した後、ラネーニッケルを除去し、次いで、脱色、脱塩して精製し、濃縮してシラップを調製した。更にこのシラップを、常法により噴霧乾燥して、非晶質状態の粉末を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、本品は還元性がないため、メーラード反応によリ失活することが問題となる有効成分を含有する化粧品、医薬部外品、医薬品、健康食品等の揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解抑制剤として好適である。また、本品は、粉末化基剤、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。実施例 A— 8

濃度 6 %の馬鈴薯澱粉乳を加熱糊化後、 _P H 4 . 5 温度 5 0 °Cに調整し、これにイソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を澱粉グラム当たリ 2 5 0 0単位加えて 2 0時間反応させた。その反応液を p H 6 . 0に調整後、 1 2 0 °Cで 1 0分間オートクレープした後、 4 5 °C に冷却し、これに一アミラーゼ（ノボ社製、商品名「ターマミール 6 0 L J ) を澱粉グラム当たり 1 5 0単位になるよう加え、 2 4時間反応させた。その反応液を、 1 2 0 °Cで 2 0分間ォ一トクレーブし、 4 5 °C に冷却後、特開 7— 1 43 87 6号公報に開示されているァルスロパクタ一 ' スピーシーズ Q 3 6 ( F E RM B P— 43 1 6) 由来の非還元性糖質生成酵素を、澱粉グラム当たり 2単位の割合で加え、 64時間反応させた。この反応液を 95°Cで 1 0分間保った後、冷却し、濾過して得られる濾液を、常法に従って、活性炭で脱色し、 H型、 O H型ィォン交換樹脂により脱塩して精製し、寅に、濃縮して、濃度 6 5%の、 —オリゴグルコシル，一トレハロース含有シラップを、無水物換算で、収率約 89%で得た。本品は、無水物換算で、ひ一マルトシル，ひ一卜レ/ヽロース 6. 5%、一マレ卜卜リオシゾレひ，一卜レハロース 2 8. 5%、 —マル卜テ卜ラオシル，一トレハロース 4， 1 % 及び一マルトペンタオシル Of , Of —トレハロース 1. 5%含有していた。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、本品は、粉末化基剤、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。

本品を、実施例 A— 7の方法に準じて、水素添加し、一オリゴグルコシル，一卜レハロースと共存するグルコース、マル卜ースなどの還元性糖質を、その糖アルコールに変換した後、常法により精製して、シラップを調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解抑制剤として、有利に利用できる。また、本品は還元性がないため、メーラード反応によリ失活することが問題となる有効成分を含有する化粧品、医薬部外品、医薬品、健康食品等の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として好適である。また、本品は、粉末化基剤、製剤用添加剤、.澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。実施例 A— 9

濃度 3 3%のとうもろこし澱粉乳に最終濃度 0. 1 %となるように炭酸カルシウムを加えた後、 p H 6. 0に調整し、これに一アミラーゼ (ノボ社製、商品名「ターマミール 60 L」）を澱粉グラム当たり 0. 2%になるよう加え、 9 5¾で 1 5分間反応させた。その反応液を、 1 20°Cで 30分間オートクレーブした後、 50°Cに冷却し、これにイソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を澱粉グラム当たり 50 0単位及び特開平 7— 23 647 8号に記載のマル卜へキサオース · マル卜へプタオース生成アミラーゼを澱粉グラム当たリ 1 . 8単位の割合になるように加え、 40時間反応させた。本反応液を、 1 20°Cで 1 0 分間オートクレープし、 5 3°Cまで冷却後、 p H 5. 7に調整して、特開 2000— 2 28 9 80号公報に開示されているァルスロパクター ' スピ一シーズ S 34 ( F E RM B P— 6450) 由来の非還元性糖質生成酵素を澱粉グラム当たリ 2単位の割合になるよう加え、 64時間反応させた。この反応液を 9 5°Cで 1 0分間保った後、冷却し、濾過して得られる濾液を、常法に従って、活性炭で脱色し、 H型、 O H型イオン交換樹脂により脱塩して精製し、更に濃縮して、噴霧乾燥して非晶質状態の Of—オリゴグルコシル， 0?—トレハロース含有粉末を、無水物換算で、収率約 8 7 %で得た。本品は、無水物換算で、一マル卜シル，一トレノヽロ一ス 6. 5%、一マレト卜リオシレ，一トレノヽロ —ス 5. 6 %、ひ一マルトテトラオシル，一トレハロース 2 1 . 9 %、及び一マルトペンタオシル，一トレハロ一ス 9. 3%含有していた。本品は、そのままで使用しても、或いは、常法により精製して一オリゴグルコシル， 01 - 卜レハロース含量を増やした場合でも, 揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤として有利に利用できる。また、粉末化基剤、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。

本品を、実施例 A— 7の方法に準じて、水素添加し一オリゴグルコシル，一トレハロースと共存するグルコース、マル卜ースなどの還元性糖質を、その糖アルコールに変換した後、常法により精製後、噴霧乾燥して、非晶質状態の粉末を調製した。本品は、そのままで使用しても、或いは、常法によリ精製してひーォリゴグルコシル , ひ一卜レハロース含量を増やした場合でも、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として、有利に利用できる。また、本品は還元性がないため、ヌーラ一ド反応によリ失活することが問題となる有効成分を含有する化粧品、医薬部外品、医薬品、健康食品等の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として好適である。また、本品は、粉末化基剤、製剤用添加剤、澱粉含有食品の結着防止剤、つや出し剤、照り付与剤、保形剤、水分移動抑制剤、変性抑制剤、色素の変色防止剤、鮮度保持剤、風味保持剤、植物の生長促進剤として使用することも随意である。実施例 A— 1 0

水 9 0質量部に、実施例 A— 6の方法で得た Of —オリゴグルコシル， Of —トレハロース含有シラップ 4 0質量部、塩化カルシウム 0 . 1 質量部及びクェン酸 0 . 2質量部を溶解混合し、容器に充填、加熱殺菌し、更に冷却して、シラップ状製品を得た。本品は、シラップ状の、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤として、脂肪酸類含有物の保存及び Z又は加工処理材料、とりわけ、各種水産品 ■畜産品可食部の保存及び又は加工処理材料に有利に利用できる。実施例 A— 1 1

実施例 A— 2の方法で得た —オリゴグルコシル , a一卜レハロース含有粉末 2 5質量部、無水結晶トレハロース（株式会社林原商事販売） 2 5質量部及び食塩 5 0質量部を均一に混合して粉末製品を得た。本品は、粉末状の、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制剤として、脂肪酸類含有物の保存及び又は加工処理材料に、とリわけ、マヨネーズ、ドレッシングなどの油性調味料や焙煎種実などの調味材料更には、各種水産品，畜産品可食部の低塩度塩漬用材料などとして有利に利用できる。実施例 A— 1 2

実施例 A— 3の方法で得た 0?—オリゴグルコシル 0?， α'— トレハロース含有粉末 2 0質量部、 j8—シクロデキストリン含有粉末（登録商標 Γデキシパール」、株式会社林原商事販売） 2質量部、及びプルラン 1 質量部を均一に混合した後、常法に従って、造粒機で造粒して顆粒製品を得た。本品は、顆粒状の、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制剤として、脂肪酸類含有物の保存及び又は加工処理材料に有利に利用できる。実施例 Α— 1 3

実施例 A— 7の方法で得た一オリゴグルコシル， a - トレハロース含有粉末 2 5質量部、無水結晶マルチトール（登録商標「マビット」株式会社林原商事販売） 2 5質量部、プルラン 1 質量部、酒石酸 0 . 1 質量部及びリンゴ酸 0 . 1質量部を均一に混合し、常法に従って、打錠機で打錠して、直径 8 m m、厚さ 4 . 5 m mの錠剤を得た。本品は、錠剤状の、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤として、脂肪酸含有物の保存及びノ又は加工処理材料、とりわけ、各種水産品 ·畜産品可食部を調理して、惣菜、鍋物等を調製する際に有利に利用できる。実施例 B— 1

く魚卵加工品 >

実施例 A— 1 0の方法で得たシラップ状抑制剤を容器にとり、水で 5 倍希釈液とし、これに新鮮カズノコをざるに入れて浸漬し、 1時間経過後ざるを上げて液切りして製品を得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、冷蔵保存で変化が少なく、冷凍保存して解凍時のドリップが少なく、いずれの場合も、その鮮度をよく保持した。また、本品を、常法に従って、調理加工しても、揮発性アルデヒド類のみならず卜リメチルアミンの臭気も低く、風味良好で、食感も良かった。実施例 B— 2

<干物 >

生フグのフィレー 1 0 0質量部に実施例 A— 1 1 の方法で得た食塩含有粉末状抑制剤 3質量部を均一にまぶして薄塩をし、次いでロール掛けして厚さ約 8 m mに延ばし、更に実施例 A— 1 0の方法で得たシラップ状抑制剤 2 0 0質量部に 3 0分間浸潰し、液切りし、一夜乾燥して製品を得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その鮮度をよく保った干物であった。また、本品を、常法に従って、あぶっても揮発性アルデヒド類のみならず卜リメチルアミンゃェチルメルカブタンなどの臭気も低く、風味良好で食感もよかった実施例 B— 3

ぐ煮干し >

大釜に水 1 0 0質量部を沸かし、これに実施例 A— 1 2の方法で得た顆粒状抑制剤 2質量部を溶解し沸騰させ、次いで、これに生力タクチイヮシ 1 0質量部をざるに入れて浸潰して茹で上げ、ざるから取り出し、常法に従って乾燥させて製品を得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、だしもよく取れ、その色調が良好な上、風味も豊かである。実施例 B— 4

くアサリのむき身〉

大釜に水 1 0 0質量部を沸かし、これに、実施例 A— 1の方法で得た一オリゴダルコシル，一卜レハロース含有シラップ 3質量部を混合して沸騰させ、次いで、これに生アサリ 1 0質量部をざるに入れて浸漬して茹で上げ、ざるから取り出し、常法に従って、アサリの水煮むき身を得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、色、艷も良く、風味良好であった。本品を、更に佃煮にすることも、シーフードカレ一、五目御飯などの調理材料に利用す ¾ ことも有利に実施できる。実施例 B— 5

<茹でダコ > 生タコ 1 0質量部を実施例 A— 1 1の方法で得た食塩含有粉末状抑制剤を用いて、常法に従って塩もみし、これを、実施例 A— 1 3の方法で得た錠剤状抑制剤 3質量部を水 1 0 0質量部に溶解し沸かした大釜に入れ茹で上げ、茹でダコを得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、色、艷も良く、風味良好であった。本品を、適当な大きさの切り身にし、寿司ネタに使うことも、酢の物、おでん等の惣菜に用いることも有利に実施できる。実施例 B— 6

く二シンの酢漬>

生二シンのフィレーを、実施例 A— 1 1 の方法で得た食塩含有粉末状抑制剤を用いて、常法に従って薄塩し、室温で 1時間経過後、これを食酢 1 0 0質量部に実施例 A— 8の方法で得た —オリゴグルコシル '，一トレハロース含有シラップ（水素添加処理） 5質量部及びコンブ出し 1質量部を溶解した調味液につけ、室温で 5時間保って二シンの酢漬を得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、色、艷も良く、風味良好であった。本品を、適当な大きさの切り身にし、寿司のネタに使うことも、酢の物等の惣菜に用いることも有利に実施できる。実施例 Β— 7

<プリの煮付け >

生プリの切り身 1 0 0質量部を鍋に取り、これに実施例 Α— 1の方法で得た一オリゴグルコシル，ひ一トレハロース含有シラップ 1 0質量部、醤油 1 0質量部及びみりん 5質量部及び水 1 0質量部を加え、常法に従って煮付けてプリの煮付けを得た。本品は揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、色、艷も良く、風味良好であった。実施例 B— 8

<魚肉練製品 >

解凍したスケソゥすリ身 4， 0 0 0質量部に対し、実施例 A— 1 2の方法で得た顆粒状抑制剤 8 0質量部、グルタミン酸ナトリウム 8 0質量部、馬鈴薯澱粉 2 0 0質量部、氷水 3 0 0質量部、トリポリリン酸ナ卜リゥム 1 2質量部、食塩 1 2 0質量部およびマルチトール 1 0質量部とを溶解しておいた水溶液 1 0 0質量部を擂潰し、約 1 2 O gずつを定形して板付した。これらを、内部の品温が約 8 0 °Cになるように 3 0分間蒸し上げた。続いて、室温で放冷した後、 4 °Cで 2 4時間放置して魚肉練製品を得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、風味良好で、肌面が細やかで、艷やかな光沢を有しておリ、食感も良好であった。実施例 B— 9

くピーナッツクリーム >

実施例 A— 6の方法で得た —オリゴグルコシル，一卜レハロース含有シラップ 5 5質量部を加熱しつつ、これに、ピーナッツバタ一 1

2質量部、ショートニング 6質量部、無糖練乳 5質量部、乳化剤 0 . 4 質量部、食塩 0 . 2質量部、増粘剤 0 . 5質量部、香料適量及び水 1 8 質量部を均一に混合溶解し、以後常法に従って煮詰め、瓶詰めしてピーナッツクリームを得た。

本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、色、艷とも良く、風味も良好であった。、実施例 B— 1 0

<小麦粉 >

精選した小麦 1 0 0質量部に、実施例 A— 3の方法で得た一オリゴグルコシル，一トレハロース含有粉末を水に糖濃度約 4 0 %になるように希釈した水溶液 2質量部を噴霧混合し、常法に従って製粉して、小麦粉を得た。本品は、ひ一オリゴグルコシル，一トレへロース約 0 . 3 %を含有し、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、保存安定性に優れた高品質の小麦粉である。本品は、製菓、製パン、パスタ、麵、冷凍ピザ、各種プレミックスなどに有利に利用できる。また、本製粉工程で副産物として得られた小麦麩は、一ォリゴダルコシル α' , 一卜レハロースを含有しておリ、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性も良好で、小麦胚芽油の原料や配合飼料の原料などとして有利に利用できる。実施例 Β— 1 1

<米粉山食パン >

グルテンを含有する米粉（（株）斉藤製粉製、商品名『こめの粉（パン用）』） 1 0 0質量部、高純度含水結晶卜レハロース（（株）林原商事販売、商品名『トレハ』（，ー卜レハロース含量 9 8 ο/ο以上））を無水物換算で 3 . 5質量部、実施例 Α— 4で得た一オリゴグルコシル，ひ一トレハロース含有粉末を無水物換算で 5質量部、セルロース誘導体（第一工業製薬（株）製、商品名『セロゲン』（カルボキシメチルセルロースナトリウム） 2質量部、砂糖 3質量部、食塩 2質量部、海洋酵母（三共フーヅ（株）製） 2 . 5質量部、生クリーム 1 0質量部、無糖練乳 5質量部、ショートニング 4質量部、水 8 0質量部をミキサーを用い、 2 3 °Cで、低速 6分、中速 3分で混捏し、一時停止した後、更に中速で 4分間混捏し、生地を作成した。次いで、これをフロア一タイムとして 5 0分間発酵させた。生地は分割比容積 3 . 5 ( 2 3 4 g X 4 個）に分割して丸めを行い、 2 0分間のベンチタイムを取った後、型下 3 . 5 c mの容器に入れて山食パンに成形を行い、 4 0 °C、湿度 8 0 % のホイ口にて 5 0分間の発酵を行った。発酵終了後、上火 2 3 0 °C、下火 2 0 0 °Cのオーブンにて 4 5分間焼成し、米粉山食パンを調製した。本実施例で調製した山食パンは、容積の増加量が大きく、ふつくら膨らみ、色調も良好であって、断面の綺目も程良く、食味も良かった。また、，一トレハロース及び一オリゴグルコシル，一トレハロ —ス類を含有していることから、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解をよく抑制していた。更に、 1週間冷蔵庫内（5 °C ) で放置した後のパンの食感も殆ど変化がなく、硬化によるパサツキも見られず保存性もよかった。実施例 B— 1 2

<サラダ油 >

精選した大豆 1 0 0質量部を圧扁した後、これに実施例 A— 4の方法で得た Qi—オリゴグルコシル a; , —卜レハロース含有粉末を水に糖濃度約 2 5 %になるように希釈した水溶液 4質量部をできるだけ均一に噴霧混合し、次いで、常法に従って、加熱処理し、溶剤（ η —へキサン）で脂質を抽出し、減圧蒸留して溶剤を除去し、更に、脱ガム、脱塩、脱色、脱臭、ウィンタリングを含む精製工程を経て、大豆サラダ油を製造した。本製油工程中、加熱処理時における揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解がよく抑制され、高品質のサラダ油が容易に製造できる。本品は、高品質で保存安定性に優れ、例えば、天ぷら、フラィ用の油脂として、また、マヨネーズ、ドレッシング用油脂として有利に利用できる。また、本製油工程で副産物として得られた脱脂大豆は α 一オリゴグルコシル，一卜レハロースを含有しており、揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性も良好で、豆腐、油揚、きな粉、味噌、醤油などの原料として、また、配合飼料の原料などとして有利に利用できる。実施例 Β— 1 3

< ドレッシング >

食酢 3 5質量部、実施例 Α— 4の方法で得た —オリゴグルコシル， α'—卜レハロース含有粉末 1 5質量部、塩 2 . 5質量部を混合し、胡椒を少々加えてよく攪拌した。次いで、これにサラダ油 5 0質量部を少しずつ加えながらさらに攪拌を続けてドレッシングを調製した。本品は揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性も良好で、サラダなどの調味用ドレッシングなどとして有利に利用できる。実施例 Β— 1 4

<マヨネーズ >

ミキサーに卵黄 1 7質量部、食酢 1 3質量部、実施例 Α— 2の方法で得た一オリゴグルコシルひ , α?—トレハロース含有粉末 3質量部、砂糖 1質量部、香辛料 1 質量部及びサラダ油 6 5質量部を撹拌混合し、次いで、常法に従って、ホモゲナイザーにかけ、濾過後、容器に充填してマヨネーズを製造した。本品は、色調が良好で、風味も豊かな上、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、保存安定性に優れた商品価値の高いマヨネーズである。実施例 B— 1 5

<焙煎ァ一モンド>

精選したアーモンド 1 0 0質量部を常法に従って焙煎し、この高温の焙煎アーモンドを撹拌しつつ、実施例 A— 7の方法で得た一オリゴグルコシル Q?， Of — トレハロース含有粉末を水に糖濃度約 2 0 %になるように溶解した水溶液 2質量部をできるだけ均一に噴霧混合し、次いで、粉末状の食塩をまぶして焙煎アーモンドを得た。本品は、風味の優れた焙煎ァ一モンドで、揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性が良好で、そのままおやっとして、また、各種製菓、製パン材料などとして有利に利用できる。実施例 B— 1 6

く焙煎スライスアーモンド >

市販のスライスアーモンド（厚さ約 1 m m ) を、実施例 A— 6の方法で得た a'ーォリゴグルコシル α' , σ/—卜レハロース含有シラップに 7 0 °Cで 1 0分間浸漬し、水切りし、次いで、電子オーブンを用いて 1 8 o °cで焙煎し、色調、テクスチャー、風味のいずれの点においても良好な焙煎スライスアーモンドを得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及ぴノ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性も良好で、そのままおやっとして、また、各種製菓■ 製パン材料などとして有利に利用できる。また、本品は、焙煎したスライスアーモンドの表面を無色透明で光沢のある一オリゴグルコシル，ートレハロースのキャンディ一で薄く覆われており、見栄えのする高品質の製品である。実施例 B— 1 7

く減圧フライリンゴ >

リンゴを洗浄し、スライサーにかけて得た、厚さ約 5 m mのリンゴ細断物を、実施例 A— 9の方法で得た一オリゴグルコシル一トレハロース含有粉末を水で希釈するとともに食塩を添加して調製した、糖濃度約 3 0 %及び食塩約 0 . 1 。の 6 0 °Cの水溶液に 1 5分間浸漬し、水切りし、次いで、一 2 0 °Cで凍結保存した。これを常法にしたがって食用油脂を使用して減圧フライし、形状、テクスチャー、風味のいずれの点においても良好な減圧フライリンゴを得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性も良好であり、そのままおやっとして、また、各種製菓 '製パン材料などとして有利に利用できる。実施例 B— 1 8

く減圧フライニンジン >

ニンジンの皮を剥き、スライサーにかけて、厚さ約 5 m mのニンジン細断物とし、これを食塩約 0 . 1 %及び実施例 A— 3の方法で得たひ一ォリゴグルコシル， — 卜レハロース含有粉末約 4 0 %を含む 6 0 °C の水溶液に 2 0分間浸漬し、水切りし、次いで、ブランチングを 2分間行い、更に常法にしたがって、食用油脂を使用して減圧フライし、形状、テクスチャー、風味のいずれの点においても良好な減圧フライニンジンを得た。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性も良好であり、そのままおやっとして、また、各種製菓 ·製パン材料、即席食品の具材などとして有利に利用でさる。実施例 B— 1 9

<チューインガム >

ガムベース 3重量部を柔らかくなる程度に加熱溶融し、これに無水結晶マルチトール（（株）林原商事販売、登録商標『マビット』） 2重量部、キシリトール 2重量部、及び実施例 A— 1の方法で得た一オリゴグルコシル a , α— トレハロース含有粉末 3重量部を加え、更に適量の香料と着色料とを混合し、常法に従って、ロールにより練り合わせ、成形、包装して製品を得た。本品は、ガムベースに配合されている硬化油からの揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解がよく抑制され、テクスチャー、呈味、風味良好で、チューインガムとして好適である。実施例 Β— 2 0

<キャラメル >

砂糖 1 1 5質量部、練乳 1 4 0質量部、実施例 Α— 7の方法で得た粉末状抑制剤 1 7 0質量部を 3 5 °Cに加温して撹拌混合し、更に、硬化油 4 2質量部、パター 3 0質量部、乳化剤 3質量部を加えて、撹拌、乳化させた後、 1 2 2 °Cになるまで加温して煮詰めた。加熱を止めて、食塩 1質量部と少量の香料を添加し、混合後、冷却盤に流して冷却し、 8 m m厚に均一にのばし、カッターで切断してキャラメルを調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解がよく抑制され、保存性の良い高品質なキャラメルである。実施例 B— 2 1

<即席麵>

小麦粉（強力粉） 9 8 . 5質量部、実施例 A— 4の方法で得た粉末状の抑制剤 1 . 5質量部と 0 . 5 %のかん水 3 0質量部を添加し、常法により、練り、厚さ 0 . 9 m mの麵線を調製し、 1分 1 5秒間蒸し器で蒸した後、 1 4 5 °Cのサラダオイルで 1分 2 0秒間フライして即席麵を調製した。

この即席麵を密封容器に入れて 1年間室温で保存後、容器から取り出し、熱湯を加えて 3分間放置した後、試食したところ、調製直後の粘りと弾力がよく維持されており、また、保存中における揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解がよく抑制された美味しい麵であつた。実施例 B— 2 2

くべーコン>

食塩 2 2質量部、実施例 A— 4の方法で得た粉末状の抑制剤 2 . 5質量部、砂糖 2質量部、乳酸ナトリウム 2質量部、ポリリン酸ナトリウム 2 . 0質量部、ァスコルピン酸 0 . 5質量部、亜硝酸ナトリウム 0 . 2 質量部、水 6 8 . 8質量部を混合して溶解し、ピックル液を調製した。豚の肋肉 9質量部に対してピックル液 1 質量部を、肉全体にまんべんなく浸透するように時間をかけて注入後、常法によリスモークして、ベーコンを調製した。スモーク後、一夜室温に放置し、スライスしたベーコンを真空包装して、 1 0 °Cで保存した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解がよく抑制されており、保存 1週間後においても、製造直後の風味をよく保持していた。また、 Of —オリゴグルコシル Of ，ートレハロース類に加えて乳酸ナ卜リゥムを添加していることから、雑菌の繁殖も抑制される。また、冷凍保存後、解凍しても、蛋白の変性が抑制され、離水もなく、風味良好であった。実施例 B— 2 3

<アイスクリーム >

生クリーム（油脂含量約 4 6 % ) 1 8質量部、脱脂粉乳 7質量部、全乳 5 1 質量部、砂糖 8質量部、実施例 A— 2の方法で得た一オリゴグルコシル α , 一トレハロース含有粉末 6質量部、ラクトスクロース含有粉末（登録商標『乳果オリゴ』 ) 4質量部、黒練り胡麻 3質量部、プルラン 1 質量部、及びアラビアガム 2質量部の混合物を溶解し、 7 0 °C で 3 0分間保って殺菌した後、ホモゲナイザーで乳化分散させ、次いで、 3乃至 4 °Cにまで急冷して一夜熟成した後、フリーザ一で凍結させてァイスクリームを得た。本品は、胡麻風味のアイスクリームで、揮発性ァルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、保存安定性も良好で、口当たりもよく、オーバ一ランも適当であった。また、本品は、ラクトスクロースを含有していることから、ビフィズス増殖活性を有する健康食品としても有利に利用できる。実施例 B— 2 4

<麦茶 >

精選した大麦 1 0 0質量部を常法に従って焙煎し、この高温の焙煎大麦に、実施例 A— 1 の方法で得た ffi—オリゴグルコシル， O—トレハロース含有シラップを水で糖濃度 1 0 %に希釈した水溶液 2質量部を均一に噴霧混合し、通風乾燥し、小袋に充填、包装して麦茶を得た。本品は、風味の優れた麦茶で、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、その保存安定性に優れている。実施例 B— 2 5

<録茶飲料 > 緑茶（煎茶） 3質量部を熱水 1 8 0質量部で浸出し、この浸出液に、 Lーァスコルビン酸、ひーグルコシルルチン（商品名『 Gルチン』、株式会社林原商事販売）及び実施例 A— 2の方法で得た Of—オリゴグルコシル，ひ一トレハロース含有粉末を、それぞれ、濃度 0 . 0 5 % ( w Z V ) 、 0 . 0 1 % ( w V ) 及び 0 . 7 % ( w Z V ) になるように添加して溶解し、次いで、 5 0 O m I 容プラスチック製透明ボトルに充填し、殺菌して、ボトル入り緑茶飲料を製造した。本品は、揮発性ァルデヒド類の精製及び又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、褐変が防止され、緑茶本来の色調、風味に優れた高品質の緑茶飲料で、その保存安定性も良好である。実施例 B— 2 6

<ローヤルゼリー粉末 >

ローヤルゼリー（水分含量 6 5 <½) 1 質量部に対して実施例 A— 4で調製した粉末状の抑制剤 3質量部、含水結晶 α' , 一トレハロース（株式会社林原商事販売、登録商標『卜レハ』） 2質量部、ァスコルビン酸 2—ダルコシド（株式会社林原生物化学研究所販売） 0 . 5質量部を添加し撹拌溶解後、常法により、減圧乾燥してローヤルゼリー粉末を得た本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解が抑制された高品質のローヤルゼリー粉末である。また、水溶解性も高いことから、そのままで、或いは、造粒、打錠するなどして健康食品やその他の飲食品、化粧品、医薬部外品、医薬品などの原料として使用することも随意である。実施例 Β— 2 7

<小麦胚芽加工品 > 冷凍した生小麦胚芽 7 8質量部を解凍後、実施例 A— 2の方法で調製した粉末状の抑制剤 2 0質量部に、予め調製しておいたプルラン（株式会社林原商事販売、商品名『プルラン P F— 2 0』）の 5 %水溶液 2質量部を加えて混合し、これを密閉式ェクストルーダーに入れて加熱、混練して、押し出して造粒、乾燥した。これをさらに、常法にょリ焙煎して、小麦胚芽加工品を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解が抑制されるた小麦胚芽食品であり、芳ばしくて、風味が豊かであり、食べやすい上に保存安定性にも優れている。また、本品は、セレン、亜鉛をはじめとするミネラル類、ビタミン類や食物繊維を豊富に含有しているので、このまま、健康補助食品として、あるいは、その他の飲食物の原料として好適である。実施例 B— 2 8

<ブロッコリー粉末 >

市販のブロッコリ一を水洗後、厚さ約 3 m m程度に細切りした。これをステンレス製の籠に入れて、蒸気で蒸してブランチングした後、その 9 0質量部に対して、実施例 A— 3の方法で調製した粉末状の抑制剤 1

0質量部を加えて混合、溶解して、ブロッコリ一にオリゴグルコシル α 0?—卜レハロース類を含浸させた後、 5 5 °Cで 1 4時間通風乾燥した。このブロッコリ一を粉碎機で粉砕し、ブロッコリ一粉末を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解が抑制されたブロッコリ一粉末であり、ブロッコリ一の色調、風味及び栄養素が長時間安定に保持されることから、健康食品又はその原料として好適である。実施例 B— 2 9 <昆布粉末 >

乾燥昆布 1 0 0質量部に対して、実施例 A— 4の方法で調製した粉末状の抑制剤を 3 %含有する水溶液 6 0 0質量部を加えて、その全量を昆布に吸収させた。これを、ステンレス製のメッシュ上に拡げ、通風乾燥機を用いて 6 0 °C、 1 6時間乾燥して乾燥昆布を調製した。この乾燥昆布を、粉砕機を用いて粉砕し、平均粒径が約 1 1 mの昆布粉末を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解が抑制された昆布粉末であり、吸湿もなく、長期間保存してもその風味がよく保持されることから、粉末調味料や健康補助食品の原料として好適である。実施例 B— 3 0

<椎茸粉末 >

市販の乾燥維茸 1 0 0質量部を粗碎して 3乃至 4 m m径のチップ状とした。次いで、 8 0 0質量部の水に対して実施例 A— 7の方法で調製した粉末状の抑制剤 4 5 0質量部とプルラン（榇式会社林原商事販売、商品名『プルラン P F— 2 0』）の 2 4質量部を溶解し、この全量を前記のチップ状の乾燥椎茸に加え、その全量を吸収させた。これを、トレィに拡げて通風乾燥機を用いて、 6 0 °C、 1 8時間乾燥して乾燥した。この方法で得た乾燥椎茸を、粉砕機で粉砕して水分含量約 6 %の椎茸粉末を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解が抑制された椎茸粉末であり、吸湿もなく、長期間保存してもその風味がよく保持されることから、粉末調味料や健康補助食品の原料として好適である。実施例 B— 3 1 <鰹節粉末 >

実施例 A— 9の方法で調製した水素添加後の粉末状の抑制剤を、無水物換算で濃度 3 5 %になるように溶解した水溶液に、 3枚におろした新鮮な本鰹の身を入れ、煮熟して常法により鰹節を製造した。この鰹節を、粉砕機で粉砕し、水分含量約 5 %の鰹節粉末を調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解が抑制された鰹節粉末であり、吸湿もなく、長期間保存してもその風味がよく保持されることから、粉末調味料や健康補助食品の原料として好適である。実施例 B— 3 2

<プロセスチーズ >

粉砕した市販のゴーダチーズ 1 5 0質量部、水 7 . 5質量部、実施例 A— 4で調製した粉末状の抑制剤 3質量部、乳化剤としてクェン酸ナ卜リウム 4 . 5質量部を乳化釜に投入し、攪拌しながらスチームジャケッ卜にて間接的に加熱し 8 0 °Cで約 1 0分間保って溶融した。次いで、加熱を止めてさらに攪拌、減圧脱気し、チーズが 5 0 °C以上の高温の内に容器に充填、包装してプロセスチーズを調製した。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解が抑制された良質のプロセスチーズである。実施例 B— 3 3

<揚げ物用衣材料 >

薄力粉 9 0質量部、コーンスターチ 5質量部、ベーキングパウダー 1 . 5質量部、に実施例 A— 9で調製し、水素添加した一オリゴダルコシル，一卜レハロース含有粉末 3 . 5 3質量部を混合し、揚げ物用衣材料（天麩羅粉）を調製した。常法により、本品は、非還元性の糖質を含み天麩羅を揚げたときの褐変が抑制された揚げ物用衣材料であった。本品は、揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解が抑制された揚げ物をつくる上で好適である。実施例 B— 3 4

<リキュール>

市販のリキュール 9 5質量に、実施例 A— 1の方法で調製した一マル卜シル，一トレハロース含有シラップ 5質量部を.添加、混合した。本品は、脂肪酸の分解が抑制されたリキュールである。また、本品を、魚など魚介類や魚卵などの調理や加工に使用する調味液に使用すると、これらに含まれる脂肪酸の分解を抑制し、加熱などによる揮発性アルデヒド類の生成を抑制することから、風味の良い、調理品或いは加工品を製造することができる。 . 実施例 B— 3 5

<チョコレー卜ムース >

チョコレー卜 7 0質量部をきざみ、湯せんにかけて溶かし、これにパター 1 3質量部を加えて練り、湯せんにかけたままで卵黄 3 0質量部を少しずつ加えてよくかきまぜた後、とろみがついた時点で火からおろした。これに、粉末ゼラチン 6質量部を少量の水でふやかし湯せんで溶かしたものとラム酒を少々加えチヨコレ一ト入リペース卜を調製した。次いで、卵白 6 0質量部に砂糖 1 2質量部及び実施例 A— 2で調製した粉末状のーグリコシル，ートレハロース含有糖質 6質量部を加えて堅く泡立て、チョコレート入りペーストに加え、器に入れて冷やし固めてチョコレートムースを調製した。

本品は、ーグリコシル，一トレハロースを含有していること力、ら、チョコレート、バター、卵などに含まれる脂肪酸の分解を抑制して揮発性アルデヒド類の生成を抑制することから、良い風味を長く保つ、高品質のチヨコレートム一スである。実施例 B— 3 6

ぐ入浴剤 >

実施例 A— 4で調製した粉末状の抑制剤 5質量部、硫酸ナトリウム 4 0質量部、炭酸水素ナトリウム 3 1質量部、炭酸ナトリウム 2 0質量部、香料 4質量部を混合し、ピンミルで粉砕し入浴剤を製造した。本品は、汗、ァカ、フケ、皮脂などからの揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、体臭発生の予防、皮膚刺激やかゆみの予防などに有利に利用できる。実施例 B— 3 7

<化粧用乳液 >

ポリオキシエチレンぺへニルエーテル 0 . 5質量部、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール 1 . 0質量部、親油型モノステアリン酸グリセリン 1 . 0質量部、ベへニルアルコール 0 . 5質量部、アポガド油 1 . 0質量部、リノール酸 0 . 1 質量部およびビタミン E、防腐剤の適量を、常法に従って加熱溶解し、これに、 1， 3—ブチレングリコール 5 . 0質量部、 L一乳酸ナトリウム 3 . 5質量部、実施例 A— 6 の方法で得た —オリゴグルコシル , ートレハロース含有シラップ 3 . 0質量部、カルボキシビ二ルポリマー 0 . 1質量部および精製水 8 0 . 3質量部を加え、ホモゲナイザーにかけ乳化し、更に香料の適量を加えて撹拌混合し乳液を製造した。

本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、高品質を安定に保つ色白剤である。また、汗、ァカ、フケ、皮脂などからの揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、体臭発生の予防、皮膚刺激やかゆみの予防、さらには、シミ、ソパカス、日焼けなど色素沈着症剤の治療用、予防用などに有利に利用できる。本品は非還元性糖質を配合しているため、保存中の褐変も抑制された高品質の化粧用乳液である。実施例 B— 3 8

ぐ注射用脂肪乳剤 >

大豆サラダ油 1 0質量部、大豆レシチン 1 . 0質量部、水 9 0質量部および実施例 A— 5の方法で得たパイ口ジェンを除去したび一マルトテ卜ラオシル ffi , 一卜レハロース高含有粉末 1 0質量部をミキサ一にて

1 0分間撹拌混合して粗乳化液を得、これを加圧噴射型乳化機（マン卜ン ' ゴーリン社製）で窒素気流中、 6 0 0 k g / c m 2にて均質化して平均粒径 0 . 2 以下の水中油型微粒子乳剤とし、以下常法に従って膜濾過して無菌化し、注射用パイアル瓶に分注して施栓し、これを加熱減菌して静脈注射用脂肪乳剤を製造した。

本品は、揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解をよく抑制し、高品質を安定に係つ静脈注射用脂肪乳剤である。また、本品はエネルギー補給用の経口摂取用又は経管投与用流動食としても好適である。産業上の利用可能性

上記したように、本発明は、一オリゴダルコシルひ，一トレハロ —ス類を含有せしめることにより、脂肪酸類又は脂肪酸類含有物からの揮発性アルデヒド類の生成自体及び Z又は脂肪酸類の分解自体を抑制する方法と、この方法で得られた組成物を提供するものであり、併せて、一オリゴグルコシル，ートレハロース類を有効成分とする揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤とその用途を提供するものである。また、本発明は、一オリゴグルコシル， — トレハロース類が、非還元性の糖質で安定であることから、脂肪酸類又は脂肪酸類含有物、例えば、飲食物、化粧品、医薬品、又はそれらの原料又は中間加工物を保存及び又は加工処理するに際して、それに含まれるビタミン、アミノ酸、ペプチド等の栄養成分、旨味成分を破壊することが少なく'、得られる組成物は高品質を安定に保つ特徴を有している。従つて、本発明の確立は、脂肪酸類及び/又は脂肪酸類含有物の新たな保存及ぴ又は加工処理手段を提供するのみならず、利用面においても高品質で安定な飲食物、化粧品、医薬品、又はこれらの原料乃至中間加工物など各種組成物を提供することとなり、これが与える影響は広く、とリわけ、農水畜産品、飲食品、健康食品、更には、化粧品、医薬品等の業界に与える産業的意義は極めて大きい。

Claims

1 . 一オリゴグルコシル，一トレハロース類を対象物に含有せしめることを特徴とする揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

2 . 一オリゴグルコシル主冃， α—トレハロース類が、一マルトシル a , ひ一トレノヽロース、一マリレ卜卜リオシレひ，一卜レノヽ口一ス、一マ Jレトテ卜ラオシレ，一卜 ^のレヽロース、及び一マレ卜ペンタオシル， α— トレハロースから選ばれる 1種又は 2種以上の糖質であることを特徴とする請求の範囲第 1項記載の囲揮発性アルデヒド類の生成及びノ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

3 . O—オリゴグルコシル，一トレハロース類が、非晶質状態であることを特徴とする請求の範囲第 1項又は第 2項記載の揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

4 . 脂肪酸類含有物を、 or—オリゴダルコシル α'，一トレハロース類の共存下で、保存及ぴノ又は加工処理して揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制することを特徴とする揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

5 . 脂肪酸類が、脂肪酸、脂肪酸塩及び脂肪酸エステルから選ばれる請求の範囲第 4項記載の揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

6 . 脂肪酸類が高級脂肪酸類である請求の範囲第 4項又は第 5項記載の揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

7 . 一オリゴグルコシル，一卜レハロース類力《、一マル卜シル a , 一トレノヽロース、一マゾレ卜卜リオシ Jレ，ー卜レ /ヽロース、一マレトテトラオシレ，一卜レノヽロース、及びひ一マレトペンタオシル，ートレハロースから選ばれる 1種又は 2種以上の糖質であることを特徴とする請求の範囲第 4項乃至第 6項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

8 . α—オリゴグルコシル，一卜レハロース類が、非晶質状態であることを特徴とする請求の範囲第 4項乃至第 7項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

9 . 脂肪酸類に対して、無水物換算で、ひ一オリゴグルコシル , - トレハロース類を約 1 2 . 5質量％以上含有せしめることを特徴とする請求の範囲第 4項乃至第 8項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

1 0 . 脂肪酸類含有物に対して、 —オリゴグルコシル， ff —トレハロース類を無水物換算で約 0 . 1 質量％以上、溶解、融解、分散、混合、懸濁、浸漬、付着、晶出、被覆、散布又は噴霧を含む工程により共存させて、保存及び/又は加工処理することを特徴とする請求の範囲第 4項乃至第 9項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

1 1 . 揮発性アルデヒド類が、炭素数が 1 0以下のアルデヒドから選ばれる 1種又は 2種以上のアルデヒドである請求の範囲第 4項乃至第 1 0 項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

1 2 . 脂肪酸類含有物における、トリメチルァミンの生成及び/又はェチルメルカプタンの生成をも抑制する請求の範囲第 4項乃至第 1 1項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

1 3 . 脂肪酸類含有物を、一オリゴグルコシルひ，一トレハロース類の共存下、保存及びノ又は加工処理して揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解を抑制した脂肪酸類含有組成物。

1 4 . 一オリゴグルコシル，一トレハロース類が、一マルトシ Jレ，一トレ/ヽロ一ス、一マ Jレ卜卜リオシリレ，一卜レノヽロース、一マル卜テトラオシル，ひ一トレハロース、及ぴ一マル卜ペンタオシル，一トレハロースから選ばれる 1種又は 2種以上の糖質であることを特徴とする請求の範囲第 1 3項記載の脂肪酸類含有組成物。

1 5 . 一オリゴグルコシルひ, 一トレハロース類が、非晶質状態であることを特徴とする請求の範囲第 1 3項又は第 1 4項記載の脂肪酸類含有組成物。

1 6 . 組成物が、飲食物、化粧品、医薬品、又はこれらの原料乃至そ中間加工物である請求の範囲第 1 3項乃至第 1 5項のいずれかに記載の脂肪酸類含有組成物。

1 7 . 飲食物、叉はこの原料乃至中間加工物が、油脂、乳化剤、果物 - 野菜加工品、種実ペースト、餡、いも粉、生種実、精白榖類、粉末穀類、焙煎種実、農産品、水産品、畜産品、調味料、和菓子、洋菓子、茶類、米加工品、小麦加工品、大豆加工品、発酵飲食物、畜肉加工品、魚肉練製品、珍味、惣菜食品、乳加工品、卵加工品、瓶缶詰、茶飲料、清涼飲料、アルコール飲料、即席食品、冷凍食品、離乳食、治療食、健康食品、ぺプチド食品及び飼料原料又はこれを含有する配合飼斜から選ばれるものである請求の範囲第 1 6項に記載の脂肪酸類含有組成物。

1 8 . 一オリゴダルコシル， —卜レハロース類を有効成分とする揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解抑制剤。

1 9 . 一オリゴグルコシル，一トレハロース類が、一マルトシゾレ，ー卜レ Ζヽロ一ス、一マノレ卜トリオシゾレ，一卜レ、ロース、一マルトテトラオシル，一トレハロース、及び一マルトペンタオシル，ートレハロースから選ばれる 1種又は 2種以上の糖質であることを特徴とする請求の範囲第 1 8項記載の揮発性アルデヒド類の生成及び Z又は脂肪酸類の分解抑制剤。

2 0 . 一オリゴグルコシル，一トレハロース類とともに還元性糖質、非還元性糖質、シクロデキストリン類、水溶性多糖類、香辛料、酸味料、旨味料、酒類、水溶性多糖類、無機塩、乳化剤、酸化防止剤、活性酸素消去作用を有する物質、紫外線吸収作用を有する物質及びキレー卜作用を有する物質から選ばれる他の物質の 1種又は 2種以上を含有せしめた請求の範囲第 1 8項又は第 1 9項記載の揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解抑制剤。

2 1 . 無水物換算で、 —オリゴダルコシル (X , トレハロース類を約 1 0質量％以上含有している請求の範囲第 1 8項乃至第 2 0項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ叉は脂肪酸類の分解抑制剤。

2 2 . 請求の範囲第 1 8項乃至第 2 1項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤を含有せしめることを特徴とする揮発性アルデヒド類の生成及ぴ叉は脂肪酸類の分解を抑制す'る方法。

2 3 . 脂肪酸類含有物に、請求の範囲第 1 8項乃至第 2 1項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解抑制剤を溶解、融解、分散、混合、懸濁、浸漬、浸透、付着、晶出、被覆、散布又は噴霧を含む工程により含有せしめ、保存及ぴ又は加工処理することを特徴とする揮発性アルデヒド類の生成及び Ζ又は脂肪酸類の分解を抑制する方法。

2 4 . 脂肪酸類含有物に、請求の範囲第 1 8項乃至第 2 1項のいずれかに記載の揮発性アルデヒド類の生成及び又は脂肪酸類の分解抑制剤を含有せしめ、保存及び又は加工処理して揮発性アルデヒド類の生成及ぴ又は脂肪酸類の分解を抑制した脂肪酸類含有組成物。

2 5 . 組成物が、飲食物、化粧品、医薬品、又はこれらの原料乃至中間加工物である請求の範囲第 2 4項記載の脂肪酸類含有組成物。