KR20080111044A - 외용의 의약 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 외용의 의약 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로는 광학 순도의 저하가 억제된 상태로 보존이 가능한 외용의 의약 조성물에 관한 것이다.
일본 열도는 아열대부터 온대에 걸쳐서 존재하고, 그의 기후는 습도가 높고 온난하여, 곰팡이 등의 진균이 번식하기 쉬운 기후라고 할 수 있다. 이에 더하여, 복장의 서양화에 의해, 족부에는 구두 착용의 습관이 뿌리 내려져, 이에 따라, 족부는 진균이 보다 번식하기 좋은 환경이 되었고, 진균성의 피부 질환이 중대한 사회 문제가 되고 있다. 그 중에서도 손발톱 진균증은 완치율이 낮고, 재발성, 재감염성이 높기 때문에, 그의 효과적인 치료법이 요구되고 있었다.
종래, 이러한 질환에 대하여 톨나프테이트 제제를 주로 사용하는 치료가 행해져왔다. 최근에는, 비포나졸 및 이트라코나졸과 같은 이미다졸계 항진균제의 제제가 주로 사용되었다.
상기 이미다졸계 항진균제로서는, 하기 화학식 I로 표시되는 것, 구체적으로는 하기 화학식 1로 나타낸 루리코나졸(Luliconazole), 하기 화학식 2로 나타낸 라노코나졸과 같은 이미다졸계 향진균제가 발매되고 있다. "루리콘(Lulicon)" (등록 상표)이라는 명칭의 시판품도 존재한다 (예를 들면, 특허 문헌 1, 특허 문헌 2를 참조).
상기 루리코나졸은 광범위한 항균스펙트럼의 광학 활성을 갖는 이미다졸계 항진균제로, 특히 피부사상균에 대하여 현저한 항균 활성을 나타낸다. 또한, 각질층에서의 저류성이 매우 높은 것도 특징의 하나로서, 손발톱 진균증의 치료에서의 응용이 기대되는 화합물이다. 그러나, 다른 이미다졸계 항진균제와 마찬가지로, 루리코나졸이나 라노코나졸은 용해성에 문제가 있는 약물이고, 그의 제조에 있어서는 용매를 이용할 필요성이 있다. 한편으로는, 루리코나졸의 특징은, 용해에 이용된 용매 종류, 온도, 산 및 염기 등의 조건에 따른 가혹한 환경하에서 용해된 상태로 저장될 때, 광학 순도가 저하되는 위험성을 포함할 수도 있다. 또한, 상기 광학 순도의 저하는 용매에 관련될 수 있다. 즉, 루리코나졸 및/또는 그의 염을 함유하는 외용의 의약 조성물에 있어서는 가혹한 환경 하에서도 광학 순도의 저하를 억제한 채 용해성을 높일 수단이 요망되고 있다.
보존 조건에 있어서, 특히, 가혹한 고온하의 보존에 있어서, 광학 활성인 화합물에서 그의 광학 순도가 저하되는 현상은 때때로 보이는 일반적인 현상이지만, 상기 현상의 억제 수단에 관하여는 전혀 알려져 있지 않았다.
지금까지, 항진균제의 제제 기술에 관해서, 항진균제의 용해성의 향상에 대해서도 여러 가지 검토가 행하여져 왔다(예를 들면, 특허 문헌 3, 특허 문헌 4, 특허 문헌 5를 참조). 그러나, 용해성의 향상은 용해되는 항진균제에 따라 다른 것으로서, 그의 효과는 그대로 다른 화합물에 적용할 수는 없다. 용매 중, 광학 활성 화합물의 광학 순도의 저하를 억제하는 작용을 하는 용매는 아직 알려져 있지 않다.
한편, 루리코나졸 및/또는 그의 염을 함유하는 제제로서, 피막 형성제 및 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 공중합체를 함유하는 제제가 알려져 있으나(예를 들면, 특허 문헌 6을 참조), N-메틸-2-피롤리돈, 탄산프로필렌 또는 크로타미톤을 함유하는 것은 전혀 알려져 있지 않다. 또한, 이미다졸계 화합물의 기본적인 제조법도 이미 알려져 있다(예를 들면, 특허 문헌 7을 참조).
(식 중, X는 수소 원자 또는 염소 원자를 나타냄)
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)10-226686호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 (평)2-275877호 공보
특허 문헌 3: 일본 특허 공개 (평)5-306223호 공보
특허 문헌 4: 일본 특허 공개 (평)7-206711호 공보
특허 문헌 5: WO96/11710
특허 문헌 6: WO03/105841
특허 문헌 7: 일본 특허 공개 (소)62-93227호 공보
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
본 발명은 이와 같은 상황하에 이루어진 것으로서, 본 발명의 목적은 루리코나졸 및/또는 그의 염(이하, "루리코나졸 등"이라고도 함)을 용해하고, 상기 루리코나졸 등의 광학 순도의 저하를 억제한 상태로 보존하는 기술을 제공하는 것이다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
이와 같은 상황을 감안하여, 본 발명자들은 루리코나졸 및/또는 그의 염을 용해하고, 또한 상기 루리코나졸 등의 광학 순도의 저하를 억제한 상태로 보존하는 기술을 얻기 위해, 예의 연구 노력을 거듭하였다. 그 결과, 루리코나졸 등을 N-메틸-2-피롤리돈, 탄산프로필렌 또는 크로타미톤 등의 유기 용매에 용해시킴으로써, 루리코나졸 등의 용해성을 향상시키고, 또한, 루리코나졸 등의 광학 순도의 저하를 억제한 상태로 보존하는 것이 가능함을 발견하여, 발명을 완성시키기에 이르렀다. 즉, 본 발명은 이하에 나타내는 바와 같다.
(1) 1) 하기 화학식 1로 표시되는 루리코나졸 및/또는 그의 염과, 2) N-메틸-2-피롤리돈, 탄산프로필렌 및 크로타미톤으로부터 선택되는 1종 내지는 2종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 외용의 의약 조성물.
<화학식 1>
(2) 손발톱 진균증의 치료 또는 예방용인 것을 특징으로 하는, (1)에 기재된 외용의 의약 조성물.
<발명의 효과>
본 발명에 의하면, 루리코나졸 등을 용해하고, 또한 루리코나졸 등의 광학 순도의 저하가 억제된 상태로 보존 가능한 외용의 의약 조성물을 제공할 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
(1) 본 발명의 외용의 의약 조성물(이하, 본 발명의 의약 조성물이라고도 함)의 필수 성분인 루리코나졸 및/또는 그의 염
본 발명의 외용의 의약 조성물은 루리코나졸 및/또는 그의 염을 필수 성분으로서 함유한다. 상기 루리코나졸은 상기 화학식 1로 표시된다. 상기 루리코나졸은 (R)-(-)-(E)-[4-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디티올란-2-일리덴]-1-이미다졸릴아세토니트릴로 표시되는 기지된 화합물로서, 그의 제조 방법 및 항진균 특성은 이미 당업계에 알려져 있다. 일본 특허 공개 (소)62-93227호(상기 특허 문헌 7)를 참작할 수 있다.
또한, 상기 "그의 염"으로서는 생리적으로 허용되는 것이면 특별한 한정은 되지 않지만, 예를 들면 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산염; 시트르산염, 옥살산염, 락트산염, 아세트산염 등의 유기산염; 메실산염, 토실산염 등의 황산 함유 염이 바람직하게 예시될 수 있다. 안전성 및 용해성의 면에서는 염산염이보다 바람직하다.
본 발명의 외용의 의약 조성물에 있어서, 루리코나졸 등의 바람직한 함유량은 의약 조성물 전량에 대하여 총량으로 0.1 내지 30 질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 15 질량%이다. 상기 루리코나졸 등의 함유량은 용해성과 그의 제제 특성에 의해 결정될 수 있다.
(2) 본 발명의 외용의 의약 조성물의 필수 성분인 N-메틸-2-피롤리돈, 탄산프로필렌 또는 크로타미톤
본 발명의 외용의 의약 조성물은 N-메틸-2-피롤리돈, 탄산프로필렌 및 크로타미톤으로부터 선택되는 1종 내지 2종 이상의 유기 용매를 필수 성분으로서 함유한다. 물론, 이러한 유기 용매는 유일종을 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 본 발명의 의약 조성물에 있어서는 상기 유기 용매 중, 적어도 N-메틸-2-피롤리돈을 함유하는 것이 바람직하고, N-메틸-2-피롤리돈 및 탄산프로필렌 모두를 함유하는 것이 특히 바람직하다. 이러한 바람직한 형태의 유기 용매는 루리코나졸 또는 그의 염을 용해하는 작용이 우수할 뿐만 아니라, 그의 용해 상태에 있어서, 광학 순도의 저하를 억제하는 작용도 우수하다. 이와 같은 작용을 충분히 발휘시키기 위해서는 이러한 용매의 총함유량은 의약 조성물 전량에 대하여 0.1 내지 40 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 10 질량%이다.
(3) 본 발명의 외용의 의약 조성물
본 발명의 외용의 의약 조성물에 있어서, 상기 성분 이외에, 통상 의약 조성물에서 사용되는 임의의 성분을 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 함유할 수 있다.
이러한 성분으로서는, 예를 들면 바셀린이나 미소 결정질 왁스 등과 같은 탄화수소류; 호호바 오일이나 경랍 등의 에스테르류; 우지, 올리브유 등의 트리글리세라이드류; 세탄올, 올레일알코올 등의 고급 알코올류; 스테아르산, 올레산 등의 지방산; 에탄올이나 이소프로판올 등의 알코올류; 글리세린이나 1,3-부탄디올 등의 다가 알코올류; 물; 비이온 계면활성제; 음이온 계면활성제; 양이온 계면활성제; 양쪽성 계면활성제; 폴리비닐피롤리돈, 카보폴 등의 증점제; 방부제; 자외선 흡수제; 항산화제; 색소; 분체류 등이 바람직하게 예시될 수 있다. 이들 임의의 성분과, 상기 성분을 통상법에 따라서 처리함으로써, 본 발명의 외용의 의약 조성물을 제조할 수 있다. 본 발명의 외용의 의약 조성물로서는 외용의 의약 조성물에서 사용되고 있는 제형이면 특별한 한정 없이 적용될 수 있고, 예를 들면, 로션제, 유액제, 겔제, 크림제, 에어로졸제, 네일 에나멜제, 하이드겔 접착제 등이 바람직하게 예시될 수 있다. 특히 바람직한 것은 로션제이고, 루리코나졸 등의 용액 상태의 투명도 및 색을 안정시키기 위해서, 50 내지 95 질량%의 에탄올을 함유시키는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 외용의 의약 조성물은 루리코나졸 등의 특성을 이용하여 진균에 의한 질병의 치료 내지는 악화의 예방에 이용하는 것이 바람직하다. 진균에 의한 질병으로서는 무좀과 같은 족부 백선증; 칸디다, 전풍과 같은 체부 백선증; 손발톱 진균증과 같은 하드케라틴 부분의 백선증이 예시될 수 있고, 그의 효과가 현저한 점에서, 손발톱 진균증과 같은 하드케라틴 부분의 치료에 본 발명의 외용의 의약 조성물을 이용하는 것이 특히 바람직하다. 본 발명의 외용의 의약 조성물의 효과는 손톱에 특히 바람직하게 발현되지만, 통상의 피부 진균증에도 미치기 때문에, 본 발명의 구성을 충족하는 피부 진균증에 대한 외용의 의약 조성물의 적용도 본 발명의 기술적 범위에 속한다. 이와 같은 피부 진균증으로서는 족부 백선증과 같은 백선증 중, 특히 발뒤꿈치 등에 나타나는 각질 증식형의 과각화성 백선증 등이 예시될 수 있다. 상기 피부 진균증에 있어서는 통상의 약제가 효과를 발휘하기 어려운 각질 증식형의 과각화성 백선증에의 적용이 본 발명의 효과가 현저히 나타나기 때문에 바람직하다.
그의 사용 양태는 1일에 1회 내지는 수회, 질병의 개소에 적량을 도포하는 것이 예시될 수 있고, 이러한 처치는 매일 행해지는 것이 바람직하다. 특히, 손발톱 진균증에 대해서는 통상의 제제로는 이룰 수 없는 양의 유효 성분인 루리코나졸 등을 손톱 내로 이행시킬 수 있다. 이에 따라, 장기간 항진균제를 음용하지 않고, 외용으로만 손발톱 진균증을 치료할 수 있다. 또한, 재발이나 재감염이 손발톱 진균증에서는 큰 문제로 되어 있지만, 본 발명의 외용의 의약 조성물을 증상 진정 후 1 내지 2주간 투여함으로써, 이와 같은 재발이나 재감염을 막을 수 있다. 이와 같은 형태로 본 발명의 외용의 의약 조성물은 예방 효과를 발휘한다.
이하에, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이러한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4>
표 1에 나타내는 처방에 따라서, 본 발명의 의약 조성물을 포함하는 제제 1 내지 6을 제조하였다. 즉, 처방 성분을 실온에서 교반하고, 제제 성분을 용해시켜, 투명한 로션제 형태의 제제를 얻었다. 또한, 수치는 "질량%"를 나타낸다. 동일하게 하여, 표 2에 따라서, 비교예의 비교 제제 1 내지 4도 제조하였다.
<시험예>
상기 제제 1 내지 6과 비교 제제 1 내지 4에 대해서, 40 ℃의 조건 및 60 ℃의 조건으로 2주간의 보존 시험을 행하였다. 보존 시험 직전 및 보존 시험 종료 후에, HPLC로 측정하고, 루리코나졸의 경상체인 SE체((S)-(+)체)의 생성량을 면적 백분율로 표현하여 안정성을 조사하였다. 결과를 표 3에 나타내었다. 이에 따라 본 발명의 외용의 의약 조성물을 포함하는 제제는 모두 광학 순도의 저하가 억제된 상태로 보존되어 있음을 알 수 있다.
<HPLC 조건>
사용 기기: LC-9A 시스템(시마즈 세이사꾸쇼)
컬럼: 키랄팩 AD-H 4.6 mm×250 mm
컬럼 온도: 40 ℃
이동상: 물: 아세토니트릴=90:10→60:40
(30분 구배 조건)
유속: 0.8 ml/분
검출: UV(파장 300 nm)
정량법: 절대 검량선을 이용한 면적 백분율법
본 발명에 의해, 루리코나졸 등을 용해하고, 또한 루리코나졸 등의 광학 순도의 저하가 억제된 상태로 보존 가능한 외용의 의약 조성물을 제공할 수 있다.
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