JPS6293227A - 抗真菌剤 - Google Patents
抗真菌剤Info
- Publication number
- JPS6293227A JPS6293227A JP23387885A JP23387885A JPS6293227A JP S6293227 A JPS6293227 A JP S6293227A JP 23387885 A JP23387885 A JP 23387885A JP 23387885 A JP23387885 A JP 23387885A JP S6293227 A JPS6293227 A JP S6293227A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- compound
- halogen atom
- antimycotic agent
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）；
〔但し、式中
Ｂは水素原子；炭素原子数１乃至８のアルキル基；炭素
原子数３乃至６のシクロアルキル基；メチレン基；低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチォ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアルケノイルオキ７基で置換された低級アルキ
ル基；直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基を示し
、ｍは１乃至３の整数を示す）で表わされるフェニル基
；ベンジル基；メチレンジオキシベンジル基；フェノキ
シアルキル基；７１０ゲン原子によって置換されたフェ
ノキシアルキル基；ナフチル基又は置換されていてもよ
いピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする抗真菌剤に関する。
原子数３乃至６のシクロアルキル基；メチレン基；低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチォ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアルケノイルオキ７基で置換された低級アルキ
ル基；直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基を示し
、ｍは１乃至３の整数を示す）で表わされるフェニル基
；ベンジル基；メチレンジオキシベンジル基；フェノキ
シアルキル基；７１０ゲン原子によって置換されたフェ
ノキシアルキル基；ナフチル基又は置換されていてもよ
いピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする抗真菌剤に関する。
本発明者らは、ケテンＳ、Ｓ−アセタールについて鋭意
倹肘金重ねた結果、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が抗真菌剤として有用であることを見いだして本発明
を完成させたものである。
倹肘金重ねた結果、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が抗真菌剤として有用であることを見いだして本発明
を完成させたものである。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記に示す方法に
よって製造できる。
よって製造できる。
（但し、式中比は前記に同じ、Ｘはハロゲン原子、メシ
ルオキシ基、トシルオキシ基を示す。）即ち、構造式（
転）で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二値
化炭素を塩基及び溶媒の存在下反応を行い構造式（［［
Ｄで表わされる中間体とし、この中間体を単離すること
なく一般式（１０で表わされるアルキルシバライド類、
と反応させることによって一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を得ることができる。
ルオキシ基、トシルオキシ基を示す。）即ち、構造式（
転）で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二値
化炭素を塩基及び溶媒の存在下反応を行い構造式（［［
Ｄで表わされる中間体とし、この中間体を単離すること
なく一般式（１０で表わされるアルキルシバライド類、
と反応させることによって一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を得ることができる。
本発明で使用できる溶媒としては本反応の進行を阻害し
ないものでろれば良く、例えばメタノール、エタノール
、イングロパノール等のアルコニル類；ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホスホ
ロアミド、水等を挙げることができる。これらの溶媒は
、単独でも使用されるが、混合しても使用することがで
きる。
ないものでろれば良く、例えばメタノール、エタノール
、イングロパノール等のアルコニル類；ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホスホ
ロアミド、水等を挙げることができる。これらの溶媒は
、単独でも使用されるが、混合しても使用することがで
きる。
本発明で使用できる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることがで
き、これらは、個体のまま使用することもできるし、溶
液に溶解させて使用することもできる。
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることがで
き、これらは、個体のまま使用することもできるし、溶
液に溶解させて使用することもできる。
反応温度は０乃至１００℃の範囲から選択すれば良いが
、特に室温附近で反応を行うのが好ましい。
、特に室温附近で反応を行うのが好ましい。
反応時間は、α５乃至２４時間の範囲から適宜選択すれ
ば良い１、 塩基の使用量は、構造式（財）で表わされる１−シアン
メチルイミダゾール１モルに対し２乃至４倍モルの範囲
から選択すれば良い。
ば良い１、 塩基の使用量は、構造式（財）で表わされる１−シアン
メチルイミダゾール１モルに対し２乃至４倍モルの範囲
から選択すれば良い。
反応終了後反応液を常法どおシ処理すれば良く、例えば
適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロマ
トグラフィー法によシ精製することができる。
適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロマ
トグラフィー法によシ精製することができる。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、多くの場合下記に
示される２種類の幾何異性体の混合物として得られる。
示される２種類の幾何異性体の混合物として得られる。
（２体） （Ｅ体）上記の３体及び
Ｅ体の混合物は、多くの場合適当な分離手段、例えば再
結晶法、クロマトグラフィー法等で各々の異性体に単離
できる。
Ｅ体の混合物は、多くの場合適当な分離手段、例えば再
結晶法、クロマトグラフィー法等で各々の異性体に単離
できる。
本発明は幾何異性体、即ちＥ体及び３体並びに両者の任
意の割合の混合換金てを包含するものである。
意の割合の混合換金てを包含するものである。
本発明の一般式ＣＩ）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示す。
１表に示す。
本発明化合物は、人間や動物の真菌感染を克服するのに
有用な抗真菌剤である。たとえば、これらは出癖菌属（
Ｔｒ １ｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）、カンジダ属用りること
ができる。 一 本発明化合物は、常用の化学療法上許容される希釈剤又
は担体、および所望によシ他の賦形剤と混合することが
でき、液剤、クリーム、軟膏、坐剤、錠剤等の剤型で用
いることができる。
有用な抗真菌剤である。たとえば、これらは出癖菌属（
Ｔｒ １ｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）、カンジダ属用りること
ができる。 一 本発明化合物は、常用の化学療法上許容される希釈剤又
は担体、および所望によシ他の賦形剤と混合することが
でき、液剤、クリーム、軟膏、坐剤、錠剤等の剤型で用
いることができる。
本発明化合物を局所用塗布剤の形で抗真菌剤として用い
る場合、クリーム、軟膏、液剤等の剤型で用りることが
できる。
る場合、クリーム、軟膏、液剤等の剤型で用りることが
できる。
塗布剤として用いる場合の実用的濃度としては（Ｌ１％
以上であろう。
以上であろう。
試験例１ 白ｉｇ 菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍ
ｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）に対する抗菌力試験 ペプトン１０ｔ、プドク！４４ Ｏｆを水１ｔに溶解し
ｐＨ４０に調整した後、有効成分５０ ｐｐｂ（Ｉ Ｘ
ＤＭＳＯ溶液）含むサブロー培地（Ｓａｂｏｕｒａｕｄ
ｍｅｄｉｕｍ） ３ｄｊを五５φ濡のシャーレに流し寒
天平板培地を作製した。前培養した菌（Ｌ１１１Ｌｉ！
をシャーレに植え、２８℃で４〜６日間培養した。供試
化合物を二連側で試験し、判定は下記の評価基準に従っ
て肉眼で行なった。
ｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）に対する抗菌力試験 ペプトン１０ｔ、プドク！４４ Ｏｆを水１ｔに溶解し
ｐＨ４０に調整した後、有効成分５０ ｐｐｂ（Ｉ Ｘ
ＤＭＳＯ溶液）含むサブロー培地（Ｓａｂｏｕｒａｕｄ
ｍｅｄｉｕｍ） ３ｄｊを五５φ濡のシャーレに流し寒
天平板培地を作製した。前培養した菌（Ｌ１１１Ｌｉ！
をシャーレに植え、２８℃で４〜６日間培養した。供試
化合物を二連側で試験し、判定は下記の評価基準に従っ
て肉眼で行なった。
注） ＤＭＳＯニジメチルスルホキシド評価基準
＋ ： 完全に菌の増殖を抑制している＋ ： 菌の増
殖を抑制している →： 白いコロニーを形成 ＋： 白いコロニーの径が伸びる 結果を表２に示す。
殖を抑制している →： 白いコロニーを形成 ＋： 白いコロニーの径が伸びる 結果を表２に示す。
表 ２
試験例２ モルモットを用いた白鮮症の治療試験
供試動物としてＨａ ｒ ｔｉｅ ｙ系白色雄モルモッ
ト（４００〜６ｏｏＰ）を用い、モルモットの背部の５
ケ所の毛を剪毛し、さらに脱毛クリームで約５信径の円
型に除毛した後、脱毛部の皮膚をサンドペーパーで＠度
に擦過した。サブローグルコース球天上で培養した白＃
ｆｉｔ （Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ） ＩＦＯ−５４６６株の菌液（Ｌｌｍ
（１０６胞子／ ５ｐｏｔ ）を毎週した皮膚に塗布接
種した。菌接櫨３日後より、ポリエチレングリコール３
００を基剤とし供試薬剤を１日１回、１１日間歯接橿部
位当シα２ゴ塗布した。評価は肉眼判定と逆培養試験で
行なった。
ト（４００〜６ｏｏＰ）を用い、モルモットの背部の５
ケ所の毛を剪毛し、さらに脱毛クリームで約５信径の円
型に除毛した後、脱毛部の皮膚をサンドペーパーで＠度
に擦過した。サブローグルコース球天上で培養した白＃
ｆｉｔ （Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ） ＩＦＯ−５４６６株の菌液（Ｌｌｍ
（１０６胞子／ ５ｐｏｔ ）を毎週した皮膚に塗布接
種した。菌接櫨３日後より、ポリエチレングリコール３
００を基剤とし供試薬剤を１日１回、１１日間歯接橿部
位当シα２ゴ塗布した。評価は肉眼判定と逆培養試験で
行なった。
ａ）肉眼判定：＃ｉ接橿後遂日局所における症状の消長
について１５日間観察し九。
について１５日間観察し九。
評価基準
０：症状の認められない状態
に少数個の小さな紅斑が認められる状態２二紅斑が島状
に散在又は融合し、周辺に発赤を認める状態 ３：画情が認められ、続いて厚い伽皮の形成が認められ
る状態 ４：病変が極期に達し、出血を伴う状態結果を表５に示
す。
に散在又は融合し、周辺に発赤を認める状態 ３：画情が認められ、続いて厚い伽皮の形成が認められ
る状態 ４：病変が極期に達し、出血を伴う状態結果を表５に示
す。
ｂ〕 逆培養試験法
菌接種１５日後にモルモットを撲殺し、菌接種局所全域
の皮膚を切シ取９細断した。この皮膚片１０個〔１辺約
５關〕を、ベニシリｙ Ｇ ２０ ｉ、ｕ／ｄｓ−Ｘト
レプトマイシ７４０ ｔａｆ／ｍｌを含むサブローグル
コース寒天上に置き、２７℃で２週間培養して菌果落の
有無によって判定した。結果を表４に示す。
の皮膚を切シ取９細断した。この皮膚片１０個〔１辺約
５關〕を、ベニシリｙ Ｇ ２０ ｉ、ｕ／ｄｓ−Ｘト
レプトマイシ７４０ ｔａｆ／ｍｌを含むサブローグル
コース寒天上に置き、２７℃で２週間培養して菌果落の
有無によって判定した。結果を表４に示す。
表 ４
次に処方例を示す。尚、部はＭ１部を示す。
処方例１
化合物５５ １部
ポリエチレンクリコール３００ ９９部を混合溶
解して塗布用液剤とする。
解して塗布用液剤とする。
処方例２
化合物５５ ２部
ポリエチレングリコール４００ ４０部ポリエチレ
ングリコール１５００ ５８部を加温下混合溶解し
た後、冷却して軟膏とする。
ングリコール１５００ ５８部を加温下混合溶解し
た後、冷却して軟膏とする。
処方例５
化合物５８ □部
１．２−プロパンジオール ５部グリセロー
ルステアレート ５部鯨ロウ
５部 イングロビルミリステート １０部ポリソル
ベート ４部の混合物を加温し
、冷却し、次いで攪拌しながら水６９部を加えクリーム
とする。
ルステアレート ５部鯨ロウ
５部 イングロビルミリステート １０部ポリソル
ベート ４部の混合物を加温し
、冷却し、次いで攪拌しながら水６９部を加えクリーム
とする。
上記以外に製薬土用いられる注射剤、廃剤等の処方も可
能である。
能である。
合成例 ２−（１−イミダゾリル）−２−（４−インブ
チル−１，５−ジチオラン−１，３−ジチオラン−２−
イリデンコアセトニトリルの合成（化合物屋８及び？） １−ンアノメチルイミダゾール（Ｌ５５ ｙ（０００５
モル）、二艙化炭素α４２（１００５モル）及びジメチ
ルスルホキシド１０−の混合溶液に攪拌下水酸化カリウ
ム粉末α８ｖ（１０１４モル）を添加し、室温下１時間
反応を行なった。その後１．２−ジブロモ−４−メチル
ペンタン１．５１（α００６モル）を攪拌下滴下し、２
時間反応を行なりた。反応終了後、反応液に水２０ｄを
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで梢
製し、２体０４５２及び８体（Ｌ１２をそれぞれ無色結
晶として得た。
チル−１，５−ジチオラン−１，３−ジチオラン−２−
イリデンコアセトニトリルの合成（化合物屋８及び？） １−ンアノメチルイミダゾール（Ｌ５５ ｙ（０００５
モル）、二艙化炭素α４２（１００５モル）及びジメチ
ルスルホキシド１０−の混合溶液に攪拌下水酸化カリウ
ム粉末α８ｖ（１０１４モル）を添加し、室温下１時間
反応を行なった。その後１．２−ジブロモ−４−メチル
ペンタン１．５１（α００６モル）を攪拌下滴下し、２
時間反応を行なりた。反応終了後、反応液に水２０ｄを
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで梢
製し、２体０４５２及び８体（Ｌ１２をそれぞれ無色結
晶として得た。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、式中、 Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアルキル基；炭素
原子数３乃至６のシクロアルキル基；メチレン基；低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアルケノイルオキシ基で置換された低級アルキ
ル基；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿１は水
素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖状の低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロアルコキシ基、フェノキ
シ基、メチレンジオキシ基を示し、ｍは１乃至３の整数
を示す）で表わされるフェニル基；ベンジル基；メチレ
ンジオキシベンジル基；フェノキシアルキル基；ハロゲ
ン原子によって置換されたフェノキシアルキル基；ナフ
チル基又は置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23387885A JPS6293227A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23387885A JPS6293227A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 抗真菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293227A true JPS6293227A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0324448B2 JPH0324448B2 (ja) | 1991-04-03 |
Family
ID=16961979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23387885A Granted JPS6293227A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293227A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01242525A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 抗真菌外用剤 |
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| EP0848003A1 (en) * | 1996-12-10 | 1998-06-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Optically active (R)-(E)-(4-substituted-phenyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-imidazolylacetonitrile derivative, and their use as fungicides |
| JP2002114680A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-04-16 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 抗真菌剤 |
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| WO2007102243A1 (ja) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 外用の医薬組成物 |
| WO2007102242A1 (ja) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 外用の医薬組成物 |
| WO2007102241A1 (ja) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 外用の医薬組成物 |
| US8513296B2 (en) | 2007-09-05 | 2013-08-20 | Pola Pharma Inc. | Pharmaceutical composition |
| US8952044B2 (en) | 2009-08-25 | 2015-02-10 | Pola Pharma Inc. | Antimycotic pharmaceutical composition |
| US9050271B2 (en) | 2009-04-09 | 2015-06-09 | Pola Pharma Inc. | Antimycotic pharmaceutical composition |
| JP5951864B1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-07-13 | 株式会社ポーラファルマ | 抗ジアルジア剤 |
| US9480678B2 (en) | 2007-09-05 | 2016-11-01 | Pola Pharma Inc. | Antifungal pharmaceutical composition |
| US9968591B2 (en) | 2007-09-05 | 2018-05-15 | Pola Pharma Inc. | Antifungal composition |
| US10130610B2 (en) | 2009-04-09 | 2018-11-20 | Pola Pharma Inc. | Antimycotic pharmaceutical composition |
| WO2023176957A1 (ja) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 日本農薬株式会社 | アゾール化合物及び抗真菌剤 |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| BR112014007177A2 (pt) | 2011-09-26 | 2017-04-04 | Nihon Nohyaku Co Ltd | agente antifúngico |
-
1985
- 1985-10-19 JP JP23387885A patent/JPS6293227A/ja active Granted
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| US8058303B2 (en) | 2006-03-08 | 2011-11-15 | Nihon Nohyaku Co, Ltd | Pharmaceutical composition for external use |
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