KR20080088441A - 광 소자용 밀봉재 및 광 소자 밀봉체 - Google Patents
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Abstract
[과제]
투명성, 내크랙성 및 내열성이 우수한 광 소자용 밀봉재의 경화물을 얻을 수 있는 광 소자용 밀봉재, 그리고 광 소자 밀봉체를 제공한다.
[해결 수단]
분자내에, 식 (A)
[화학식 1]
로 표시되는 반복 단위를 갖는 사다리형 구조의 화합물로서, 인산계 촉매의 존재하, 식: R1Si(OR3)p(X1)3- p 로 표시되는 화합물 (1) 과, 식: R2Si(OR4)q(X2)3- q 로 표시되는 화합물 (2) 를 화합물 (1) : 화합물 (2) = 1 : 9 ∼ 10 : 0 (몰비) 의 비율로 축합시켜 얻어진 것을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재 (식 중, R1 은 반응성 관능기를 갖는 기를, R2 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 등을, R3, R4 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를, X1, X2 는 할로겐 원자를, p, q 는 0 ∼ 3 의 정수를, l, m, n 은 0 또는 임의의 자연수를 나타낸다. 단, l = n = 0 인 경우를 제외한다.), 그리고 그 광 소자용 밀봉재의 경화물에 의해 광 소자가 밀봉되어 이루어지는 광 소자 밀봉체.
Description
본 발명은, 투명성이나 내크랙성, 내열성이 우수한 경화물이 얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재, 및 이 광 소자용 밀봉재의 경화물에 의해 광 소자가 밀봉되어 이루어지는 광 소자 밀봉체에 관한 것이다.
광 소자에는, 반도체 레이저 등의 각종 레이저나 발광 다이오드 (LED) 등의 발광 소자, 수광 소자, 복합광 소자, 광 집적 회로 등이 있다. 최근에는, 발광의 피크 파장이 보다 단파장인 청색광이나 백색광의 광 소자가 개발되어 널리 사용되고 있다. 이와 같은 발광의 피크 파장이 짧은 발광 소자의 고휘도화가 비약적으로 진행되고, 이에 수반하여 광 소자의 발열량이 더욱 커져 가는 경향이 있다.
광 소자는, 통상, 광 소자용 밀봉재의 경화물에 의해 밀봉된 광 소자 밀봉체로서 사용된다.
종래, 광 소자용 밀봉재로서는, 내열성 등이 우수한 경화물이 얻어지는 투명 에폭시 수지를 주성분으로 하는 것이 알려져 있다.
그런데, 상기 서술한 바와 같이, 최근의 광 소자의 고휘도화에 수반하여, 광 소자용 밀봉재의 경화물이, 보다 높은 에너지의 광이나 광 소자로부터 발생하는 보다 고온의 열에 장시간 노출되어, 열화되어 크랙이 발생하거나, 황변 (착색) 되거나 한다는 문제가 생겼다. 광 소자용 밀봉재의 경화물에 크랙이 발생하면 사용할 수 없게 되고, 착색 열화되면 투명성이 저하되어, 광 소자의 휘도 저하의 원인이 된다.
이 문제를 해결하기 위하여, 특허 문헌 1 ∼ 3 에 있어서, 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재가 제안되어 있다. 그리고, 이들 문헌에 기재된 폴리실세스퀴옥산 화합물을 사용함으로써, 내크랙성 및 내열성이 우수한 광 소자 밀봉체를 얻을 수 있다고 되어 있다.
그러나, 특허 문헌 1 ∼ 3 에 기재된 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재의 경화물이라도, 고에너지의 광이나 광 소자로부터 발생하는 보다 고열에 장시간 노출되는 것에 의한 황변이나 크랙의 발생을 충분히 방지하는 것이 곤란한 경우가 있었다. 따라서, 보다 우수한 내크랙성, 내열성을 갖는 경화물이 얻어지는 광 소자용 밀봉재의 개발이 요망되고 있었다.
[특허 문헌 1] 일본 공개특허공보 2004-359933호
[특허 문헌 2] 일본 공개특허공보 2005-263869호
[특허 문헌 3] 일본 공개특허공보 2006-328231호
본 발명은 이러한 종래 기술의 실정을 감안하여 이루어진 것으로서, 내크랙성, 내열성이 우수하여, 고에너지의 광이나 고온에 노출되어도 착색 열화가 적고, 크랙이 발생하지 않는 광 소자용 밀봉재의 경화물을 얻을 수 있는 광 소자용 밀봉재, 및 그 광 소자용 밀봉재의 경화물에 의해 광 소자가 밀봉되어 이루어지는 광 소자 밀봉체를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 특정 알콕시실란 화합물을 인산계 촉매의 존재하에 축합시켜 얻어진 사다리형 구조의 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재의 경화물은 우수한 투명성, 내크랙성 및 내열성을 가짐을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이렇게 하여 본 발명의 제 1 에 의하면, 하기 (1) ∼ (4) 의 광 소자용 밀봉재가 제공된다.
(1) 분자내에, 식 (A)
[화학식 1]
(식 중, R1 은 반응성 관능기를 갖는 기를 나타내고, R2 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타내고, l, m, n 은 각각 독립적으로 0 또는 임의의 자연수를 나타낸다. 단, l 및 n 이 함께 0 인 경우를 제외한다.) 로 표시되는 반복 단위를 갖는 사다리형 구조의 폴리실세스퀴옥산 화합물로서,
인산계 촉매의 존재하, 식 (1): R1Si(OR3)p(X1)3-p (식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, R3 은 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, p 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 로 표시되는 실란 화합물 (1) 과, 식 (2): R2Si(OR4)q(X2)3-q (식 중, R2 는 상기와 동일한 의미를 나타내고, R4 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고, X2 는 할로겐 원자를 나타내고, q 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 로 표시되는 실란 화합물 (2) 를 실란 화합물 (1) 과 실란 화합물 (2) 의 몰비로 [실란 화합물 (1)]:[실란 화합물 (2)]= 5 : 95 ∼ 100 : 0 의 비율로 축합시켜 얻어진 것을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재.
(2) 상기 폴리실세스퀴옥산 화합물이 상기 식 (A) 중 R1 이 반응성 고리형 에테르기, 알케닐기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 또는 메르캅토기를 갖는 기인 화합물인 것을 특징으로 하는 (1) 에 기재된 광 소자용 밀봉재.
(3) 상기 인산계 촉매가 식 (3)
[화학식 2]
(식 중, R5, R6, R7 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. 단, R5, R6, R7 중, 적어도 하나는 수소 원자이다.) 로 표시되는 인 화합물인 것을 특징으로 하는 (1) 또는 (2) 에 기재된 광 소자용 밀봉재.
(4) 상기 인산계 촉매가 식 (4)
[화학식 3]
(식 중, R8, R9, R10, R11 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. 단, R8, R9, R10, R11 중 적어도 하나는 수소 원자이다.) 로 표시되는 인 화합물인 것을 특징으로 하는 (1) 또는 (2) 에 기재된 광 소자용 밀봉재.
(5) 상기 폴리실세스퀴옥산 화합물이 중량 평균 분자량이 1,000 ∼ 5,000 의 화합물인 것을 특징으로 하는 (1) ∼ (4) 중 어느 하나에 기재된 광 소자용 밀봉재.
본 발명의 제 2 에 의하면, 하기 (6) 의 광 소자 봉지체가 제공된다.
(6) 광 소자가 상기 (1) ∼ (5) 중 어느 하나에 기재된 광 소자용 밀봉재의 경화물에 의해 밀봉되어 이루어지는 광 소자 밀봉체.
본 발명의 광 소자용 밀봉재에 의하면, 사용하는 광 소자가, 단파장으로서, 발광이 고휘도의 것이라도, 광 소자로부터 발생하는 고에너지의 광이나 고열에 의해 열화되어 크랙이 발생하거나, 착색되어 투명성이 저하되거나 하는 일이 없는, 우수한 투명성, 내크랙성 및 내열성을 갖는 광 소자용 밀봉재의 경화물을 얻을 수 있다.
본 발명의 광 소자 밀봉체는 본 발명의 광 소자용 밀봉재를 이용하고 있으므로, 내구성, 내열성이 우수하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
1) 광 소자용 밀봉재
본 발명의 광 소자용 밀봉재는 분자내에, 상기 식 (A) 로 표시되는 반복 단위를 갖는 사다리형 구조의 폴리실세스퀴옥산 화합물 (이하, 「폴리실세스퀴옥산 화합물 (A)」이라고 하는 경우가 있다.) 로서, 식 (1): R1Si(OR3)p(X1)3- p 로 표시되는 실란 화합물 (1) 과, 식 (2): R2Si(OR4)q(X2)3- q 로 표시되는 실란 화합물 (2) 를 실란 화합물 (1) 과 실란 화합물 (2) 의 몰비로 [실란 화합물 (1)]:[실란 화합물 (2)]= 5 : 95 ∼ 100 : 0 의 비율로 이용하여, 인산계 촉매의 존재하에 축합시켜 얻어진 것을 주성분으로 하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재에 있어서, 「폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 를 주성분으로 한다」란, 광 소자의 밀봉재 성분으로서 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 의 1 종 또는 2 종 이상을 함유하고, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 후술하는 다른 첨가 성분을 함유하고 있어도 된다는 의미이다. 본 발명의 광 소자용 밀봉재 중에 있어서의 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 의 함유량은 광 소자용 밀봉재 전체에 대하여, 통상 70 중량% 이상, 바람직하게는 80 중량% 이상, 보다 바람직하게는 90 중량% 이상이다.
(1) 실란 화합물 (1)
본 발명에 사용하는 실란 화합물 (1) 에 있어서, 식 (1) 중, R1 은 반응성 관능기를 갖는 기를 나타낸다.
R1 의 반응성 관능기를 갖는 기로서는, 식: -Y-Z (식 중, Y 는 2 가의 연결기를 나타내고, Z 는 반응성 관능기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 들 수 있다.
상기 Y 로서는, 단결합, -O-, 식: -(CHr1)a- (a 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, r1 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타낸다. 또한, a 가 2 이상일 때, 복수의 식: -(CHr1)- 로 표시되는 기끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.) 로 표시되는 기; 식: -O-(CHr2)b- (b 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, r2 는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타낸다. 또한, b 가 2 이상일 때, 복수의 식: -(CHr2)- 로 표시되는 기끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.) 로 표시되는 기; 식: -(CH2CH2O)c- (c 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.) 로 표시되는 기; p-페닐렌기, m-페닐렌기, 1,4-나프탈렌기 등의 아릴렌기; 등의 2 가의 탄화수소기를 들 수 있다.
Z 로서는, 식 (A) 로 표시되는 화합물을 가열하는 등에 의해, 그 반응성 관능기 부분에서 가교 반응이 진행되어, 식 (A) 로 표시되는 화합물의 경화물이 얻어지는 것이면, 특별히 제약은 없다.
Z 의 구체예로서는, 에폭시기(옥실라닐기), 3,4-에폭시시클로헥실기, 옥세타닐기, 테트라하이드로푸릴기, 테트라하이드로피라닐기 등의 반응성 고리형 에테르기; 비닐기 등의 알케닐기; 메타크릴로일기; 아크릴로일기; 메르캅토기; 히드록실기; 아미드기; 이소시아네이트기; 카르복실기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕실기; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 입수가 용이하고, 투명성, 내크랙성, 내열성 등이 우수한 경화물이 효율적으로 얻어지는 점에서, 반응성 고리형 에테르기, 알케닐기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 메르캅토기가 바람직하고, 반응성 고리형 에테르기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기가 보다 바람직하다.
상기 R1 의 식: -Y-Z 로 표시되는 기의 특히 바람직한 구체예로서는, 글리시딜기, 2-옥실라닐에틸기, 3-옥실라닐프로필기, 4-옥실라닐부틸기, 글리시독시기, 2-글리시독시에틸기, 3-글리시독시프로필기, 4-글리시독시부틸기, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기, 2-[2-(3,4-에폭시시클로헥실메톡시)에톡시)에틸기 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 중, R3 은 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 경제성, 취급 용이성 등의 관점에서, 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
X1 은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자를 나타낸다.
p 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. p 가 2 이상일 때, 복수의 식: OR3 으로 표시되는 기끼리는 동일해도 되고 상이해도 되며, (3-p) 가 2 이상일 때, 복수의 X1 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
실란 화합물 (1) 의 구체예로서는, 글리시딜트리메톡시실란, 글리시딜트리에 톡시실란, 글리시딜트리프로폭시실란, 글리시딜트리부톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리프로폭시실란, 3-글리시독시프로필트리부톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리부톡시실란,
3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리프로폭시실란, 3-아크릴옥시프로필트리부톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리프로폭시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리부톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리프로폭시실란, 비닐트리부톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리프로폭시실란, 3-메르캅토프로필트리부톡시실란 등의 트리알콕시실란 화합물류;
글리시딜트리클로로실란, 글리시딜클로로디메톡시실란, 글리시딜디클로로메톡시실란, 글리시딜클로로디에톡시실란, 글리시딜디클로로에톡시실란, 글리시딜트리브로모실란, 3-글리시독시프로필트리클로로실란, 3-글리시독시프로필클로로디메톡시실란, 3-글리시독시프로필디클로로메톡시실란, 3-글리시독시프로필클로로디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디클로로에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리브로모실란, 3-메타크릴옥시프로필트리클로로실란, 3-메타크릴옥시프로필클로로디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필디클로로메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필클로로디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필디클로로에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리브 로모실란,
3-메르캅토프로필트리클로로실란, 3-메르캅토프로필클로로디메톡시실란, 3-메르캅토프로필디클로로메톡시실란, 3-메르캅토프로필클로로디에톡시실란, 3-메르캅토프로필디클로로에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리브로모실란 등의 할로게노실란 화합물류; 등을 들 수 있다. 이들 실란 화합물은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(2) 실란 화합물 (2)
본 발명에 사용하는 실란 화합물 (2) 에 있어서, 상기 식 (2) 중, R2 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다.
탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기의 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 알킬기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기; 등을 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기의 구체예로서는, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-클로로메틸페닐기 등을 들 수 있다.
R4 는 R2 와 동일한 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고, X2 는 X1 과 동일 한 할로겐 원자를 나타낸다.
q 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. q 가 2 이상일 때, 복수의 식: OR4 로 표시되는 기끼리는 동일해도 되고 상이해도 되며, (3-q) 가 2 이상일 때, 복수의 X2 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
실란 화합물 (2) 의 구체예로서는, 페닐트리메톡시실란, 4-클로로페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 2-메톡시페닐트리에톡시실란, 페닐디메톡시에톡시실란, 페닐디에톡시메톡시실란 등의 (치환) 페닐실란 화합물류; 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, n-펜틸트리에톡시실란, n-헥실트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란, 도데실트리메톡시실란, 메틸디메톡시에톡시실란, 메틸디에톡시메톡시실란 등의 알킬실란 화합물류;
페닐트리클로로실란, 페닐클로로디메톡시실란, 페닐디클로로메톡시실란, 페닐트리브로모실란, 페닐클로로메톡시에톡시실란, 4-클로로페닐트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 2-메톡시페닐트리클로로실란 등의 (치환) 페닐할로게노실란류; 메틸트리클로로실란, 메틸클로로디메톡시실란, 메틸디클로로메톡시실란, 메틸트리브로모실란, 메틸클로로디에톡시실란, 에틸트리클로로실란, 에틸클로로디메톡시실란, 에틸디클로로메톡시실란, 에틸트리브로모실란, n-프로필트리클로로실란, n-프로필클로로디메톡시실란, n-프로필디클로로메톡시실란 등의 알킬할로게노실란류; 등을 들 수 있다. 이들 실란 화합물은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합 하여 사용할 수 있다.
실란 화합물 (1) 과 실란 화합물 (2) 의 사용 비율은 몰비로 [실란 화합물 (1)]:[실란 화합물 (2)]= 5 : 95 ∼ 100 : 0 의 범위에서 임의로 설정할 수 있지만, 바람직하게는 10 : 90 ∼ 70 : 30, 더욱 바람직하게는 25 : 75 ∼ 50 : 50 이다. 이와 같은 범위에서, 실란 화합물 (1), 실란 화합물 (2) 를 사용함으로써, 내크랙성, 내열성이 우수한 경화물이 얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물을 합성할 수 있다.
(3) 인산계 촉매
본 발명에 있어서는, 상기 실란 화합물 (1) 과 실란 화합물 (2) 의 축합 반응에 있어서의 촉매로서 인산계 촉매를 사용한다. 인산계 촉매를 사용함으로써, 내크랙성, 내열성이 우수한 경화물을 얻을 수 있는 폴리실세스퀴옥산 화합물을 합성할 수 있다.
사용하는 인산계 촉매로서는, 해리성의 수소 원자를 갖는 인의 화합물이면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 차아인산 등의 1 가의 인산 화합물; 메타아인산, 피로아인산, 오르토아인산 등의 3 가의 인산 화합물; 차인산 등의 4 가의 인산 화합물; 5 가의 인산 화합물; 등을 들 수 있다. 이들 인산계 촉매는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 식 (3) 또는 식 (4)
[화학식 4]
로 표시되는 5 가의 인산 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
식 (3) 중, R5, R6, R7 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. 단, R5, R6, R7 중, 적어도 하나는 수소 원자이다. 또한, 식 (4) 중, R8, R9, R10, R11 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. 단, R8, R9, R10, R11 중 적어도 하나는 수소 원자이다.
상기 R5 ∼ R11 의 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등을 들 수 있다. 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기로서는, 상기 R2 로 예시한 것과 동일한 기를 들 수 있다.
식 (3) 으로 표시되는 5 가의 인산 화합물의 구체예로서는, 오르토인산, 메타인산, 폴리인산, 메틸인산, 에틸인산, 프로필인산, 페닐인산, 디메틸인산, 디에틸인산, 디프로필인산, 디페닐인산, 페닐메틸인산 등을 들 수 있다. 또한, 식 (4) 로 표시되는 5 가의 인산 화합물의 구체예로서는, 메틸렌디포스폰산 등을 들 수 있다.
인산계 촉매의 사용량은 실란 화합물 (1) 또는 실란 화합물 (1) 및 실란 화합물 (2) (이하, 단순히 「실란 화합물」이라고 하는 경우가 있다.) 의 총 몰량에 대하여, 통상 0.1mol% ∼ 10mol%, 바람직하게는 1mol% ∼ 5mol% 의 범위이다.
실란 화합물을 인산계 촉매의 존재하에서 축합시켜 폴리실세스퀴옥산 화합물을 얻는 방법으로서는, 특별히 제약은 없고, 예를 들어 실란 화합물의 용매 용액에 인산계 촉매를 첨가하여 교반하는 방법을 들 수 있다.
사용하는 용매로서는, 예를 들어 물; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 프로피온산메틸 등의 에스테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, sec-부틸알코올, t-부틸알코올 등의 알코올류; 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 물, 방향족 탄화수소류, 및 이들의 혼합 용매가 바람직하고, 물과 톨루엔의 혼합 용매가 특히 바람직하다.
용매의 사용량은 용매 1 리터 당, 실란 화합물의 총 몰량이 통상 0.1mol ∼ 10mol, 바람직하게는 0.5mol ∼ 10mol 이 되는 양이다.
실란 화합물의 축합 반응의 온도는 통상 0℃ 에서 사용되는 용매의 비점까지의 온도 범위, 바람직하게는 20℃ ∼ 100℃ 의 범위이다. 반응 온도가 너무 낮으면 축합 반응의 진행이 불충분해지는 경우가 있다. 한편, 반응 온도가 너무 높아지면 겔화 억제가 곤란해진다. 반응은 통상 30 분에서 20 시간에 완결된다.
반응 종료 후에는, 반응 용액에 탄산수소나트륨 등의 알칼리 수용액을 첨가 함으로써 반응을 정지시키고, 그 때에 생기는 염을 여과 분리 또는 물 세정 등에 의해 제거함으로써, 목적으로 하는 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 를 얻을 수 있다.
(4) 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A)
얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 는 상기 식 (A) 로 표시되는 반복 단위를 갖는 사다리형 구조를 갖는다.
상기 식 (A) 중, l, m, n 은 각각 독립적으로, 0 또는 임의의 자연수를 나타낸다. 단, l 및 n 이 함께 0 인 경우는 제외된다.
폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 의 반복 단위는, 하기 식 (a) ∼ (c) 중 어느 하나로 표시된다. 단, 식 (a) 로 표시되는 반복 단위 및/또는 식 (c) 로 표시되는 반복 단위는 필수이다.
[화학식 5]
(식 중, R1 및 R2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
즉, 얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 는, 식 (a) 로 표시되는 반복 단위의 1 종만으로 이루어지는 호모 폴리머, 식 (a) 로 표시되는 반복 단위의 2 종 이상으로 이루어지는 공중합체, 식 (a) ∼ (c) 의 반복 단위로 이루어지는 공중합체 등 중 어느 하나이어도 된다 (또한, 본 발명에 있어서는, 상기 (c) 로 표시되는 반복 단위는 상하 180°회전된 형태로 결합하고 있어도 된다.).
또한, 얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 가 공중합체인 경우, 그 공중합체는 랜덤 (공)중합체, 부분 블록 (공)중합체, 완전 블록 (공)중합체 등, 어떠한 (공)중축합물이어도 된다.
폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 통상 1,000 ∼ 5,000, 바람직하게는 1,500 ∼ 4,000 의 범위이다. 중량 평균 분자량 (Mw) 은 예를 들어, 테트라하이드로푸란 (THF) 을 용매로 하는 겔 투과 크로마토그래피 (GPC) 에 의한 표준 폴리스티렌 환산치로서 구할 수 있다.
얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 는, 선형으로 뻗은 사다리형 구조를 갖는다. 사다리형 구조를 갖고 있는지 아닌지는, 예를 들어 반응 생성물의 적외선 흡수 스펙트럼이나 X 선 회절 측정을 실시함으로써 확인할 수 있다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재는 자기 가교 (경화) 가 가능하면, 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 만으로 이루어지는 것이어도 되고, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 에 다른 성분을 함유시킨 조성물이어도 된다.
다른 성분으로서는, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 희석제, 실란 커플링제 등을 들 수 있다.
산화 방지제는 가열시의 산화 열화를 방지하기 위하여 첨가된다.
산화 방지제로서는, 예를 들어 페놀계, 황계, 인계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
페놀계 산화 방지제의 구체예로서는, 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 디부틸하이드록시톨루엔, 부틸화하이드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-p-에틸페놀, 스테아릴-β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트 등의 모노 페놀류; 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{β-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸]2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸 등의 비스페놀류; 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로 피오네이트]메탄, 비스[3,3'-비스-(4'-하이드록시-3'-t-부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤질)-S-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온, 토코페롤 등의 고분자형 페놀류; 를 들 수 있다.
황계 산화 방지제로서는, 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다.
인계 산화 방지제로서는, 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 디이소데실펜타에리트리톨포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일 비스(옥타데실)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-t-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 비스[2-t-부틸-6-메틸-4-{2-(옥타데실옥시카르보닐)에틸}페닐]하이드로겐포스파이트 등의 포스파이트류; 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실옥시-9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등의 옥사포스파페난트렌옥사이드류; 를 들 수 있다.
이들 산화 방지제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 산화 방지제의 사용량은 폴리실세스퀴옥산 화합물 100 중량부에 대하여 바람직하게는 0.01 ∼ 10 중량부이다.
자외선 흡수제는 광 소자용 밀봉재의 내광성을 향상시키는 목적으로 첨가된 다.
자외선 흡수제로서는, 예를 들어 페닐살리실레이트, p-t-부틸페닐살리실레이트, p-옥틸페닐살리실레이트 등의 살리실산류; 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-도데실옥시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술포벤조페논 등의 벤조페논류; 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-{(2'-하이드록시-3',3'',4'',5'',6''-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5'-메틸페닐}벤조트리아졸 등의 벤조트리아졸류; 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[{3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐}메틸]부틸말로네이트 등의 힌다드아민류; 등을 들 수 있다.
이들 자외선 흡수제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 자외선 흡수제의 사용량은 폴리실세스퀴옥산 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 10 중량부이다.
광 안정제는 광 소자용 밀봉재의 내광성을 향상시키는 목적으로 첨가된다.
광 안정제로서는, 예를 들어 폴리[{6-(1,1,3,3,-테트라메틸부틸)아미노- 1,3,5-트리아진-2,4-디일}{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)이미노}헥사메틸렌{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)이미노}] 등의 힌다드아민류를 들 수 있다.
이들 광 안정제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 광 안정제의 사용량은 실세스퀴옥산 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 10 중량부이다.
희석제는 광 소자용 밀봉재의 점도를 조정하기 위하여 첨가된다.
희석제로서는, 예를 들어 글리세린디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 네오펜틸글리콜글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 알킬렌디글리시딜에테르, 폴리글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 4-비닐시클로헥센모노옥사이드, 비닐시클로헥센디옥사이드, 메틸화비닐시클로헥센디옥사이드 등을 들 수 있다. 이들 희석제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
실란 커플링제는 광 소자용 밀봉재의 광 소자에 대한 밀착성을 더욱 향상시키기 위하여 첨가된다.
실란 커플링제로서는, 예를 들어 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재는 사다리형 구조를 갖는 폴리실세스퀴옥산 화합 물 (A) 를 주성분으로 하는 것이지만, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 랜덤형 구조 또는 바구니형 구조의 폴리실세스퀴옥산 화합물을 함유하고 있어도 된다.
또한, 본 발명의 광 소자용 밀봉재는 경화제를 함유하고 있어도 된다. 후술하는 바와 같이, 본 발명의 광 소자용 밀봉재는 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 를 경화시킴으로써 광 소자를 밀봉하는 것이지만, 경화제를 첨가함으로써 경화 반응을 보다 원활히 진행시킬 수 있는 경우가 있다.
사용하는 경화제로서는, 특별히 한정되지 않고, 본 발명의 폴리실세스퀴옥산 화합물이 갖는 반응성 관능기의 종류에 따라 적절히 선택하면 된다. 예를 들어, 열경화성 수지의 경화에 사용되는 경화제나, 전리 방사선 가교성 수지의 가교에 사용되는 광 중합 개시제 등을 들 수 있다.
반응성 고리형 에테르를 관능기로서 갖는 폴리실세스퀴옥산 화합물의 경화에 사용되는 경화제로서는, 산 무수물, 방향족 아민, 페놀 수지 등을 들 수 있다.
산 무수물로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 무수 프탈산, 테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸헥사하이드로 무수 프탈산, 메틸 무수 나드산, 무수 하이믹산, 무수 숙신산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, YH-306 (재팬 에폭시레진 주식회사 제조 상품명) 등을 들 수 있다.
방향족 아민으로서는, 방향 고리를 갖는 아민 화합물이면 특별히 제한은 없다. 시판품의 예로서, 에피큐아 W, 에피큐아 Z (재팬 에폭시레진사 제조의 상품명), 카야하도 AA, 카야하도 A-B, 카야하도 A-S (닛폰 화약사 제조의 상품명), 토토 아민 HM-205 (토토 화성사 제조의 상품명), 아데카하도나 EH-101 (아사히 전화공업사 제조의 상품명), 에포믹 Q-640, 에포믹 Q-643 (미츠이 화학사 제조의 상품명), DETDA80 (Lonza 사 제조의 상품명) 등을 들 수 있다.
페놀 수지로서는, 1 분자 중에 2 개 이상의 페놀성 수산기를 갖는 것이면 특별히 제한은 없다. 예를 들어, 페놀, 크레졸, 레조르신, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 페닐페놀, 아미노페놀 등의 페놀류 및/또는 α-나프톨, β-나프톨, 디하이드록시나프탈렌 등의 나프톨류와 포름알데히드 등의 알데히드기를 갖는 화합물을 산성 촉매하에서 축합 또는 공축합시켜 얻어지는 노볼락형 페놀 수지, 페놀류 및/또는 나프톨류와 디메톡시파라자일렌 또는 비스(메톡시메틸)비페닐로부터 합성되는 페놀·아르알킬 수지, 나프톨·아르알킬 수지 등의 아르알킬형 페놀 수지, 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지, 시클로펜타디엔 변성 페놀 수지, 테르펜 변성 페놀 수지, 다환 방향 고리 변성 페놀 수지, 트리페놀메탄형 페놀 수지, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 티오디페놀, 나프탈렌디올 등을 들 수 있다.
이들은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
메타크릴로일기, 아크릴로일기, 알케닐기를 관능기로서 갖는 폴리실세스퀴옥산 화합물의 가교에 사용되는 광 중합 개시제로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인류; 아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논 등의 아세토페논류; 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티 오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐-2(하이드록시-2-프로필)케톤 등의 케톤류; 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논 등의 벤조페논류; 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤 등의 티옥산톤류; 벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈 등의 케탈류; p-디메틸아민벤조산에스테르 등을 들 수 있다.
이들은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
경화제의 사용량은 경화제의 종류에 따라 상이하지만, 폴리실세스퀴옥산 화합물 100 중량부에 대하여 통상 0.05 ∼ 10 중량부이다.
또한, 상기 경화제와 함께 경화 촉매를 사용할 수도 있다. 경화 촉매로서는, 예를 들어 관능기에 반응성 고리형 에테르를 갖는 경우, 이미다졸 화합물, 유기 인 화합물, 3 급 아민류, 및 이들의 염류 등을 들 수 있다.
이미다졸 화합물로서는, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-페닐-4-하이드록시메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
유기 인 화합물로서는, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리(p-메틸페닐)포스핀, 트리(노닐페닐)포스핀, 트리(p-톨릴)포스핀, 트리(p-메톡시페닐)포스핀, 트리(p-에톡시페닐)포스핀, 트리페닐포스핀·트리페닐보란 등의 트리오르가노포스핀 화합물이나 테트라페닐포스포늄·테트라페닐보레이트 등의 4 급 포스포늄염 등의 오르가노 포스핀류 및 그 유도체를 들 수 있다.
3 급 아민류로서는, 트리에틸아민, 디메틸에탄올아민, 디메틸벤질아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노)페놀, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데센 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
경화 촉매의 사용량은 폴리실세스퀴옥산 화합물 100 중량부에 대하여 통상 0.001 ∼ 5 중량부이다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재는, 폴리실세스퀴옥산 화합물 (A) 에 소망에 의해 상기 다른 성분의 1 종 또는 2 종 이상을 배합하여 혼합함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재에 의하면, 사용하는 광 소자가 단파장이어도, 발광이 고휘도인 것이어도, 광 소자로부터 발생하는 고에너지의 광이나 고열에 의해 열화되어 크랙이 발생하거나, 착색되어 투명성이 저하되거나 하는 일이 없는, 우수한 투명성, 내크랙성 및 내열성을 갖는 광 소자용 밀봉재의 경화물을 얻을 수 있다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재의 경화물이 내크랙성이 우수한 것은, 예를 들어 후술하는 방법으로 경화된 광 소자용 밀봉재의 경화물을 고온하에서 장시간 (예를 들어, 150℃ 에서 100 시간) 두고, 크랙의 발생이 보여지지 않는 것으로 확인할 수 있다.
또한, 본 발명의 광 소자용 밀봉재의 경화물이 내열성이 우수한 것은, 예를 들어 광 소자용 밀봉재의 경화물을 고온하에서 장시간 (예를 들어, 150℃ 에서 100 시간) 두고, 투과율의 저하가 거의 보여지지 않는 것으로 확인할 수 있다.
2) 광 소자 밀봉체
본 발명의 광 소자 밀봉체는, 광 소자가 본 발명의 광 소자용 밀봉재의 경화물에 의해 밀봉되어 이루어지는 것이다.
광 소자로서는, LED, LD 등의 발광 소자, 수광 소자, 복합광 소자, 광 집적 회로 등을 들 수 있다.
본 발명의 광 소자 밀봉체는, 예를 들어 본 발명의 광 소자용 밀봉재를 원하는 형상으로 성형하여, 광 소자를 내포한 성형체를 얻은 후, 그것을 경화시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 광 소자용 밀봉재를 원하는 형상으로 성형하는 방법으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니고, 통상적인 트랜스퍼 성형법이나, 주형법 등의 공지된 몰드법을 채용할 수 있다.
광 소자를 내포한 성형체를 경화시키는 방법으로서는, 가열에 의한 방법이나, 전술한 경화제를 사용하는 광 소자용 밀봉재에 첨가하여 경화시키는 방법, 이들 방법을 병용하는 방법 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 본 발명에 있어서는 가열에 의한 방법이 바람직하다. 본 발명에 있어서는, 인산계 촉매의 존재하에, 실란 화합물을 축합시킴으로써 얻어지는 폴리실세스퀴옥산 화합물을 사용하기 때문에, 경화제를 사용하지 않아도, 가열하는 것만으로 경화물을 수율 높게 얻 을 수 있다.
가열에 의한 방법을 채용하는 경우, 가열 온도는 사용하는 광 소자용 밀봉재 등 따라 다르기도 하지만, 통상 100 ∼ 200℃ 이다. 가열 시간은 통상 10 분에서 20 시간, 바람직하게는 30 분에서 10 시간이다.
본 발명의 광 소자 밀봉체의 일례를 도 1 에 나타낸다. 도 1(A) 에 나타내는 것은, 광 소자 (LED 칩)(4a) 가 램프 형상으로 성형되어 이루어지는 본 발명의 광 소자용 밀봉재의 경화물 (1) 에 의해 밀봉된 Lamp 형 LED 밀봉체 (10A) 가다.
도 1(B) 에 나타내는 것은, 저면에 LED 칩 (4b) 이 마운트되어 이루어지고, 상부에 개구부를 갖는 직육면체형 케이스 (3) 내부에, 본 발명의 광 소자용 밀봉재의 경화물 (1) 을 충전한 타입〔SMD (Surface Mount Device) 형 LED 밀봉체〕(10B) 이다. 또한, 도 1(B) 중, 5 는 LED 칩의 배선이다.
도 1 에 나타내는 본 발명의 광 소자 밀봉체는, 다음과 같이 하여 제조할 수 있다.
즉, Lamp 형의 LED 밀봉체 (10A) 는, 도 2(a), (b) 에 나타내는, 램프 형상의 오목부를 갖는 주형 (2) 을 사용하여 제조할 수 있다. 또한, 도 2(a) 는 주형 (2) 의 X-Y 방향의 단면도, 도 2(b) 는 주형 (2) 의 상면도이다.
먼저, 도 3(a) 에 나타내는 바와 같이, 광 소자용 밀봉재 주입 장치 (6) 에 의해 본 발명의 광 소자용 밀봉재 (1a) 를 주형 (2) 속에 주입한다. 또한, 도 3(a) 에 있어서는, 편의상, 광 소자용 밀봉재 주입 장치 (6) 의 노즐 부분만을 도 시하고 있다.
먼저, 도 3(b) 에 나타내는 바와 같이, LED 칩 (4a) 을 적당한 위치에 삽입하고, 도 3(c) 에 나타내는 바와 같이, 전체를 소정 온도로 가열함으로써 광 소자용 밀봉재를 경화시켜 일체화시킨 후, 도 3(d) 에 나타내는 바와 같이, 주형 (2) 으로부터 꺼냄으로써, Lamp 형 LED 밀봉체 (10A) 를 제조할 수 있다.
SMD 형 LED 밀봉체 (10B) 는, 도 4(a), (b) 에 나타내는, 저면에 LED 칩 (4b) 이 마운트되어 이루어지고, 상부에 개구부를 갖는 직육면체형 케이스 (3) 를 사용하여 제조할 수 있다. 또한, 도 4(a) 는 직육면체형 케이스 (3) 의 X'-Y' 방향의 단면도, 도 4(b) 는 직육면체형 케이스 (3) 의 상면도이다.
다음으로, 도 5(a) 에 나타내는 바와 같이, 직육면체형 케이스 (3) 내부에 본 발명의 광 소자용 밀봉재 (1a) 를 광 소자용 밀봉재 주입 장치 (6) 에 의해 주입한다. 또한, 도 5(a) 에 있어서는, 편의상, 광 소자용 밀봉재 주입 장치 (6) 의 노즐 부분만을 도시하고 있다.
이어서, 도 5(b) 에 나타내는 바와 같이, 전체를 소정 온도로 가열함으로써 광 소자용 밀봉재 (1a) 를 경화시키는 것에 의해, SMD 형 LED 밀봉체 (10B) 를 제조할 수 있다.
본 발명의 광 소자 밀봉체는, 본 발명의 광 소자용 밀봉재를 이용하고 있으므로, 광 소자에 백색이나 청색 발광 LED 등의 발광의 피크 파장이 350 ∼ 490㎚ 로 단파장인 것을 이용해도, 열이나 광에 의해 착색 열화되는 일이 없고, 또한 크랙이 발생하는 일도 없는 내구성이 우수한 것이다.
실시예
다음으로 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
교반자를 넣은 200㎖ 의 가지형 플라스크에, 페닐트리메톡시실란 (토쿄 화성공업사 제조) 3.97g (20mmol), 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 (토쿄 화성공업사 제조) 4.73g (20mmol), 톨루엔 20㎖, 및 증류수 10㎖ 를 주입한 후, 내용물 전체를 교반하면서, 인산 (칸토 화학사 제조) 0.10g (1mmol) 을 첨가하고 실온에서 16 시간 추가로 교반을 계속하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하여 중화시켰다. 잠시 정치시킨 후, 톨루엔 및 물을 제거하고, 잔류물을 증류수로 2 회 세정하였다. 얻어진 잔류물을 2-부타논 100㎖ 에 용해시키고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리 후, 여과액을 다량의 n-헥산 중에 적하하여 재침전시켰다. n-헥산을 제거 후, 침전물을 테트라하이드로푸란 (THF) 에 용해시켜 회수하고, 이베포레이터로 THF 를 감압 증류 제거하고, 진공 건조시킴으로써, 폴리실세스퀴옥산 화합물을 얻었다. 첨가제를 추가하지 않고, 이 화합물 단독으로 광 소자용 밀봉재로 하였다.
(실시예 2)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 페닐인산 (토쿄 화성공업사 제조) 0.18g (1mmol) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴 옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(실시예 3)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 인산디페닐 (토쿄 화성공업사 제조) 0.25g (1mmol) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(실시예 4)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 메틸렌디포스폰산 (토쿄 화성공업사 제조) 0.09g (0.5mmol) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(실시예 5)
실시예 1 에 있어서, 페닐트리메톡시실란 및 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 사용량을 페닐트리메톡시실란 5.95g (30mmol), 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2.36g (10mmol) 으로 한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(실시예 6)
실시예 1 에 있어서, 페닐트리메톡시실란 3.97g (20mmol) 및 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 4.73g (20mmol) 대신, 페닐트리메톡시실란 5.95g (30mmol), 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 (토쿄 화성공업사 제조) 2.48g (10mmol) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 반응 용액에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하여 중화시킨 후, 톨루엔층을 분 취하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 황산마그네슘을 여과 분리하였다. 얻어진 여과액을 다량의 n-헥산 중에 적하하여 재침전시켰다. n-헥산을 제거 후, 침전물을 THF 에 용해시켜 회수하고, 이베포레이터로 THF 를 제거한 후, 잔류물을 진공 건조시켜, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(실시예 7)
실시예 1 에 있어서, 페닐트리메톡시실란 3.97g (20mmol) 및 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 4.73g (20mmol) 대신, 페닐트리메톡시실란 5.95g (30mmol), 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 (토쿄 화성공업사 제조) 1.96g (10mmol) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 반응 용액에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하여 중화시킨 후, 톨루엔층을 분취하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 황산마그네슘을 여과 분리하였다. 얻어진 여과액을 다량의 n-헥산 중에 적하하여 재침전시켰다. n-헥산을 제거 후, 침전물을 THF 에 용해시켜 회수하고, 이베포레이터로 THF 를 제거한 후, 잔류물을 진공 건조시켜, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(실시예 8)
20㎖ 의 유리제 샘플관에, 실시예 1 에서 얻은 폴리실세스퀴옥산 화합물 (1) 3g 에, 산화 방지제로서 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3',5'-디-tert-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오네이트] (별명: 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하 이드록시페닐)프로피오네이트]메탄) (토쿄 화성공업사 제조) 0.03g 을 첨가하고, 내용물 전체를 충분히 혼합하여, 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(비교예 1)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 메탄술폰산 (토쿄 화성공업사 제조) 0.10g (1mmol) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리실세스퀴옥산 화합물을 얻었다. 첨가제를 추가하지 않고, 단독으로 광 소자용 밀봉재로 하였다.
(비교예 2)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 질산 (칸토 화학사 제조) 0.06g (1mmol) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(비교예 3)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 염산 (칸토 화학사 제조) 0.10g (1mmol, 염화 수소로서 환산) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(비교예 4)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 트리에틸아민 (칸토 화학사 제조) 0.10g (1mmol) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리실세스퀴옥산 화합물 및 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
(비교예 5)
실시예 1 에 있어서, 촉매로서 인산 대신 수산화 테트라메틸암모늄 10 중량%수용액 (알드리치사 제조) 0.91g (1mmol, 수산화 테트라메틸암모늄 환산) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리실세스퀴옥산 화합물의 제조를 시도하였으나, 겔화되어, 목적물을 얻을 수 없었다.
(비교예 6)
20㎖ 의 유리제 샘플관에 3,4-에폭시시클로헥실메틸 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트 (알드리치사 제조) 2g, 2,2-비스(4-글리시딜옥시페닐)프로판 (토쿄 화성공업사 제조) 1g, 4-메틸시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 (토쿄 화성공업사 제조) 3g, 및 트리페닐포스핀 (칸토 화학사 제조) 0.03g 을 첨가하고, 내용물 전체를 충분히 혼합하여, 에폭시 수지 조성물로 이루어지는 광 소자용 밀봉재를 얻었다.
실시예 1 ∼ 7, 및 비교예 1 ∼ 4 에서 얻은 폴리실세스퀴옥산 화합물의 각각에 대하여, 하기에 나타내는 방법에 의해 분자량을 측정하였다.
측정 결과를 표 1 에 나타낸다.
(중량 평균 분자량 측정)
중량 평균 분자량 (Mw) 은 테트라하이드로푸란 (THF) 을 용매로 하는 겔 투과 크로마토그래피 (GPC) 에 의한 표준 폴리스티렌 환산치로서 측정하였다.
측정은 GPC 측정 장치 (HLC-8220GPC, 토소사 제조) 를 사용하여 이하에 나타내는 조건으로 실시하였다.
칼럼: TSKgelGMHXL → TSKgelGMHXL → TSKgel2000HXL
용매: THF
측정 온도: 40℃
유속: 1㎖/분
검출기: 시차 굴절계
실시예 1 ∼ 7, 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그리고 실시예 8 및 비교예 6 에서 얻은 수지 조성물의 각각에 대하여, 하기에 나타내는 바와 같이 하여, 내크랙성의 평가 시험을 실시하였다.
(내크랙성의 평가 시험)
실시예 1 ∼ 7, 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그리고 실시예 8 및 비교예 6 에서 얻은 수지 조성물의 각각을 길이 25㎜, 폭 20㎜, 두께 1㎜ 가 되도록 주형에 흘려 넣고, 125℃ 에서 6 시간 가열하여 경화시켜, 시험편을 각각 제작하였다. 얻어진 시험편을 150℃ 의 오븐에 24 시간 넣은 후, 시험편 상태를 육안으로 확인하여, 크랙이 관찰되지 않은 경우를 ○, 크랙이 관찰된 경우를 × 로 하여 평가하였다. 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
실시예 1 ∼ 7, 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그리고 실시예 8 및 비교예 6 에서 얻은 수지 조성물의 각각에 대하여, 하기에 나타내는 바와 같이 하여, 초기 투과율 및 내열 시험 후의 투과율을 측정하였다.
(초기 투과율의 측정)
실시예 1 ∼ 7, 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그리고 실시예 8 및 비교예 6 에서 얻은 수지 조성물의 각각을 길이 25㎜, 폭 20㎜, 두 께 1㎜ 가 되도록 주형에 흘려 넣고, 125℃ 에서 6 시간 가열하여 경화시켜, 시험편을 각각 제작하였다. 얻어진 시험편에 대하여, 분광 광도계 (MPC-3100, 시마즈 제작소사 제조) 로 400㎚, 450㎚, 500㎚ 의 초기 투과율을 구하였다.
(내열 시험 후의 투과율의 측정)
초기 투과율을 측정한 각 시험편을 150℃ 의 오븐에 100 시간 투입하고, 다시 400㎚, 450㎚, 500㎚ 의 가열 후 투과율을 구하였다. 측정 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
표 1 로부터, 실시예 1 ∼ 7 의 광 소자용 밀봉재는 투명성, 내크랙성, 내열성 모두가 우수한 경화물 (밀봉재) 을 얻을 수 있음을 알 수 있다.
한편, 비교예 1, 2 의 광 소자용 밀봉재는 내크랙성이 우수하지만, 내열 시험 후의 투과율의 저하가 현저하여, 내열성이 떨어짐을 알 수 있다.
비교예 3 의 광 소자용 밀봉재는 내크랙성 및 내열성이 떨어지는 것이었다.
비교예 4 의 폴리실세스퀴옥산 화합물은 중량 평균 분자량이 8800 으로 커, 성형 가공할 수 없었다.
비교예 5 의 경우에는, 반응 혼합물이 겔화되어, 목적물을 얻을 수 없었다.
비교예 6 의 광 소자용 밀봉재는 특히 400㎚ 의 광에 대한 투명성이 낮고, 또한 내열 시험 후의 투과율의 저하도 컸다.
도 1은 본 발명의 광 소자 밀봉체의 일례를 나타내는 도면이다.
도 2는 Lamp 형 LED 밀봉체의 제조에 사용하는 주형의 모식도이다.
도 3은 Lamp 형 LED 밀봉체를 제조하는 공정 단면도이다.
도 4는 SMD 형 LED 밀봉체의 제조에 사용하는 직육면체형 케이스의 모식도이다.
도 5는 SMD 형 LED 밀봉체를 제조하는 공정 단면도이다.
부호의 설명
1···본 발명의 광 소자용 밀봉재의 경화물, 1a···본 발명의 광 소자용 밀봉재, 2···주형, 3···직육면체형 케이스, 4a, 4b···LED 칩, 5···배선, 6···광 소자용 밀봉재 주입 장치 (노즐 부분), 10A···Lamp 형 LED 밀봉체, 10B···SMD 형 LED 밀봉체
Claims (6)
- 분자내에, 식 (A)[화학식 1](식 중, R1 은 반응성 관능기를 갖는 기를 나타내고, R2 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타내고, l, m, n 은 각각 독립적으로 0 또는 임의의 자연수를 나타낸다. 단, l 및 n 이 함께 0 인 경우를 제외한다.) 로 표시되는 반복 단위를 갖는 사다리형 구조의 폴리실세스퀴옥산 화합물로서,인산계 촉매의 존재하, 식 (1): R1Si(OR3)p(X1)3-p (식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, R3 은 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, p 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 로 표시되는 실란 화합물 (1) 과, 식 (2): R2Si(OR4)q(X2)3-q (식 중, R2 는 상기와 동일한 의미를 나타내고, R4 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고, X2 는 할로겐 원자를 나타내고, q 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 로 표시되는 실란 화합물 (2) 를 실란 화합물 (1) 과 실란 화합물 (2) 의 몰비로 [실란 화합물 (1)]:[실란 화합물 (2)]= 5 : 95 ∼ 100 : 0 의 비율로 축합시켜 얻어진 것을 주성분으로 하는 광 소자용 밀봉재.
- 제 1 항에 있어서,상기 폴리실세스퀴옥산 화합물이 상기 식 (A) 중 R1 이 반응성 고리형 에테르기, 알케닐기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 또는 메르캅토기를 갖는 기인 화합물인 것을 특징으로 하는 광 소자용 밀봉재.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리실세스퀴옥산 화합물이 중량 평균 분자량이 1,000 ∼ 5,000 의 화합물인 것을 특징으로 하는 광 소자용 밀봉재.
- 광 소자가 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 광 소자용 밀봉재 의 경화물에 의해 밀봉되어 이루어지는 광 소자 밀봉체.
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