WO2015115344A1 - Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用 - Google Patents

Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用 Download PDF

Info

Publication number
WO2015115344A1
WO2015115344A1 PCT/JP2015/051946 JP2015051946W WO2015115344A1 WO 2015115344 A1 WO2015115344 A1 WO 2015115344A1 JP 2015051946 W JP2015051946 W JP 2015051946W WO 2015115344 A1 WO2015115344 A1 WO 2015115344A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
polysilsesquioxane
sealing material
group
ether
phosphoric acid
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/051946
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
岳 吉川
高島　正之
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to US15/112,300 priority Critical patent/US9765190B2/en
Priority to JP2015559919A priority patent/JP6512108B2/ja
Priority to CN201580005745.XA priority patent/CN105934483A/zh
Priority to KR1020167020362A priority patent/KR20160114601A/ko
Priority to EP15743471.3A priority patent/EP3101068B1/en
Publication of WO2015115344A1 publication Critical patent/WO2015115344A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/52—Encapsulations
    • H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C08K2003/321—Phosphates
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2933/00—Details relating to devices covered by the group H01L33/00 but not provided for in its subgroups
    • H01L2933/0008—Processes
    • H01L2933/0033—Processes relating to semiconductor body packages
    • H01L2933/005—Processes relating to semiconductor body packages relating to encapsulations

Definitions

  • the present invention relates to a polysilsesquioxane-based encapsulant composition for UV-LED and the use of a phosphoric acid-based catalyst therefor.
  • Patent Document 1 describes a sealing material obtained using aluminum acetylacetonate as a curing accelerator for a condensation silicone sealing material.
  • the present invention includes the inventions described in [1] and [2] below.
  • [1] Use of a phosphoric acid-based catalyst as a curing accelerator for a polysilsesquioxane-based encapsulant for UV-LED, wherein the cured product has a light transmittance at 260 nm of 65% or more.
  • [2] A polysilsesquioxane encapsulant composition for UV-LED, comprising a polysilsesquioxane encapsulant and a phosphoric acid catalyst.
  • region), and the phosphoric acid type catalyst therefor is provided.
  • FIG. 1 shows the results of measuring the ultraviolet-visible transmittance of the cured product obtained in Example 1.
  • FIG. 2 shows the results of measuring the ultraviolet-visible transmittance of the cured product obtained in Example 2.
  • FIG. 3 is a measurement result of ultraviolet visible transmittance of the cured product obtained in Comparative Example 1.
  • polysilsesquioxane-based sealing material for example, Amax Co., Ltd. website “polysilsesquioxane / T-resin” ⁇ URL: http: // www. azmax. co. jp / cnt_catalog_chemical / pdf / attach — 201010517 — 135825. pdf> and the like.
  • Examples of the polysilsesquioxane-based sealing material include a sealing material containing the resin A having an organopolysiloxane structure represented by the formula (1).
  • each R 1 independently represents an alkyl group
  • each R 2 independently represents an alkoxy group or a hydroxyl group
  • p 1 , q 1 , a 1 , and b 1 represent [p 1 + b 1 ⁇ q 1 ]:
  • [a 1 ⁇ q 1 ] 1: represents a positive number satisfying 0.25 to 9.
  • the alkyl group represented by R 1 may be linear or branched, and may have a cyclic structure, but may be a linear or branched alkyl group. Are preferable, and a linear alkyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not limited, but is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
  • R 2 each independently represents an alkoxy group or a hydroxyl group. When R 2 is an alkoxy group, the alkoxy group may be linear or branched, and may have a cyclic structure, but may be linear or branched. Are more preferable, and a linear alkoxy group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not limited, but is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1.
  • the plurality of R 1 and R 2 may be the same type of group or different from each other.
  • the resin A has at least one selected from the group consisting of a methyl group and an ethyl group as R 1 , and R 2 from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, and a hydroxyl group Those having one or more selected are preferable, R 1 has one or more selected from the group consisting of a methyl group and an ethyl group, and R 2 has a methoxy group, an ethoxy group, And those having one or more selected from the group consisting of isopropoxy groups and a hydroxyl group are more preferred.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin A is usually 1500 or more and 8000 or less.
  • the weight average molecular weight of the resin A is preferably 1500 or more and 7000 or less, and more preferably 2000 or more and 5000 or less.
  • Resin A can be synthesized using, for example, an organosilicon compound having a functional group capable of forming a siloxane bond corresponding to each of the above-described repeating units.
  • the “functional group capable of generating a siloxane bond” include a halogen atom, a hydroxyl group, and an alkoxy group.
  • the organosilicon compound include organotrihalosilane and organotrialkoxylane.
  • Resin A can be synthesized by reacting these starting materials by a hydrolysis-condensation method at a ratio corresponding to the abundance ratio of each repeating unit.
  • resin A those commercially available as a silicone resin, an alkoxy oligomer and the like can also be used.
  • the oligomer B has at least one selected from the group consisting of a methyl group and an ethyl group as R 1
  • R 2 is selected from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, and a hydroxyl group
  • R 1 has a methyl group
  • R 2 has a methoxy group or a hydroxyl group, and more preferably.
  • the weight average molecular weight of the oligomer B is usually less than 1500. When the weight average molecular weight of the oligomer B satisfies such a range, the moldability at the time of curing is improved.
  • the weight average molecular weight of the oligomer B is preferably 200 or more and less than 1500, and more preferably 250 to 1000.
  • the oligomer B can be synthesized using, for example, an organosilicon compound having a functional group capable of generating a siloxane bond corresponding to each of the above-described repeating units constituting the oligomer B. “Functional group capable of forming a siloxane bond” has the same meaning as described above.
  • organosilicon compound examples include organotrihalosilane and organotrialkoxylane.
  • the oligomer B can be synthesized by reacting these starting materials at a ratio corresponding to the abundance ratio of each repeating unit by a hydrolytic condensation method.
  • the difference in weight average molecular weight from the resin A can also be controlled, for example, by controlling the reaction temperature when the starting material is subjected to a hydrolytic condensation reaction, the addition rate of the starting material into the reaction system, and the like.
  • the oligomer B those commercially available as a silicone resin, an alkoxy oligomer and the like can also be used.
  • the weight average molecular weights of the resin A and the oligomer B can be measured using polystyrene as a standard using a commercially available GPC apparatus.
  • the polysilsesquioxane-based encapsulant before curing may be used after being dissolved in a solvent in order to facilitate potting on an element placed on the substrate. At this time, the viscosity of the obtained solution may be adjusted so as to be 10 mPa ⁇ s to 10000 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent is not particularly limited as long as it can dissolve the encapsulant before curing used, for example, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, and normal propyl alcohol; hexane, Hydrocarbon solvents such as cyclohexane, heptane and benzene; acetate solvents such as methyl acetate and ethyl acetate; ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol Monobutyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monoethyl hexyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, Lenglycol monobenzyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, di
  • the curing accelerator in the present invention is a phosphoric acid catalyst.
  • the phosphoric acid catalyst is a compound represented by the following formula (3) or (4).
  • M represents a counter cation. * Represents another atom or atomic group.
  • N represents an integer of 0 to 2.
  • M represents a counter cation.
  • * represents another atom or atomic group.
  • N represents an integer of 0 to 2.
  • the counter cation include a hydrogen ion.
  • Examples of the atom or atomic group represented by * include OR and R.
  • R represents a monovalent organic group.
  • the phosphoric acid catalyst include phosphoric acid, phosphorous acid, phosphoric acid ester, phosphorous acid ester and the like.
  • the curing accelerator may be used after diluted with a solvent.
  • a solvent a general organic solvent; a liquid silicone oil such as alkoxysilane or dimethylsiloxane;
  • the use amount of the curing accelerator is usually 0.01% by mass to 10% by mass, preferably 0.01% by mass to 1% by mass with respect to the polysilsesquioxane-based sealing material. More preferably, the content is 0.05% by mass to 1% by mass. It is preferable that the curing accelerator is prepared as a solution different from the resin A and the oligomer B, and these solutions are mixed before use.
  • a hardening accelerator may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the use of the present invention is usually carried out by potting a pre-curing encapsulant containing the polysilsesquioxane-based encapsulant and a curing accelerator on an element placed on a substrate and then curing. . That is, the sealing method of the element for UV-LED by use of the present invention is the first step of installing the element on the substrate, the polysilsesquioxane-based sealing material and the following solvent on the element installed on the substrate in the first step.
  • the element is placed on the substrate by a conventional method. You may install other structures normally required for a semiconductor light-emitting device, such as an electrode and wiring.
  • the potting is usually performed by supplying a sealing material before curing onto a substrate with a dedicated dispenser. The amount of the sealing material to be supplied before curing varies depending on the structure of the substrate, element, etc., area, volume, and other structures such as electrodes, wire wiring, etc., but these elements and wire wiring are embedded and on the light emitting element.
  • the thickness of the sealing material covering the thickness is as small as possible, and more preferable that the thickness is 2 mm or less.
  • the thickness of the sealing material on the light emitting element is Thinning is effective.
  • a temperature and a time at which a normal polycondensation reaction occurs may be set. Specifically, the temperature is preferably 100 to 200 ° C., more preferably 120 to 200 ° C. in air at atmospheric pressure. The time is preferably 1 to 5 hours.
  • the curing temperature may be increased stepwise to be cured.
  • the light transmittance at 260 nm of the cured product is 65% or more, preferably 68% or more, and more preferably 70 to 93%.
  • Table 2 shows the abundance ratio of each repeating unit of the oligomer (B-1).
  • Example 1 Into a flask placed in a water bath, 135 g of the resin (A-1) and 72.7 g of isopropyl alcohol are added, and the resin (A-1) is dissolved by stirring while heating until the internal temperature reaches 85 ° C. I let you.
  • a polysilsesquioxane-based sealing material composition ( ⁇ 1-1) was obtained by adding a sufficient amount of the mixture and stirring and mixing. Thereafter, about 3.8 g of the composition ( ⁇ 1-1) was put into an aluminum cup, and the temperature was raised from room temperature to 150 ° C. at a rate of 3.7 ° C./min in an oven and left at 150 ° C. for 5 hours.
  • FIG. 1 shows the results of measuring the ultraviolet and visible transmittance of the cured product.
  • Example 2 For 100 parts by mass of the polysilsesquioxane-based encapsulating resin composition ( ⁇ 1) produced in the same manner as in Example 1, a mixture of monomethyl phosphate and dimethyl phosphate (manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd., AP-1) 2 parts by mass of a curing catalyst containing 15% by mass and the balance being 2-butoxyethyl acetate was added and mixed with sufficient stirring to obtain a polysilsesquioxane-based sealing material composition ( ⁇ 1-2). Thereafter, about 3.8 g of the composition ( ⁇ 1-2) was put in an aluminum cup, heated in an oven at a rate of 3.7 ° C./minute from room temperature to 150 ° C., and left at 150 ° C.
  • FIG. 2 shows the results of measuring the ultraviolet-visible transmittance of the cured product.
  • Comparative Example 1 12.7 g of methyltrimethoxysilane, 11.2 g of dimethyldimethoxysilane, 3.3 g of methanol, 8.1 g of water and 4.8 g of 5% by mass acetylacetone aluminum salt methanol solution were sealed in the flask and stirred with a stirrer. After heating in a hot water bath at 50 ° C.
  • the present invention is useful, for example, as a sealing material for UV-LED.

Abstract

　硬化物の２６０ｎｍにおける光の透過率が６５％以上であるＵＶ－ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材の硬化促進剤としてのリン酸系触媒の使用；ポリシルセスキオキサン系封止材とリン酸系触媒とを含むＵＶ－ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物。

Description

ＵＶ−ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用
　本発明は、ＵＶ−ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用に関する。
　特許文献１には、縮合系シリコーン封止材の硬化促進剤として、アルミニウムアセチルアセトネートを用いて得られた封止材が記載されている。
特開２００７−１１２９７５号公報
　しかしながら、かかる封止材は、ＵＶ領域に吸収を有するため、ＵＶ−ＬＥＤ用の封止材としては、必ずしも満足できるものではなかった。
　本発明は、下記〔１〕及び〔２〕記載の発明を含む。
〔１〕硬化物の２６０ｎｍにおける光の透過率が６５％以上であるＵＶ−ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材の硬化促進剤としてのリン酸系触媒の使用。
〔２〕ポリシルセスキオキサン系封止材とリン酸系触媒とを含むＵＶ−ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物。
　本発明によれば、紫外領域（特にＵＶ−Ｃ領域）の光を放出する素子の封止に適したポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用が提供される。
　図１は実施例１で得られた硬化物の紫外可視透過率測定結果である。
　図２は実施例２で得られた硬化物の紫外可視透過率測定結果である。
　図３は比較例１で得られた硬化物の紫外可視透過率測定結果である。
　以下、本発明を詳細に説明する。
＜ポリシルセスキオキサン系封止材＞
　本発明において、ポリシルセスキオキサン系封止材としては、例えば、アヅマックス株式会社ホームページ「ポリシルセスキオキサン・Ｔ−レジン」
〈ＵＲＬ：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｚｍａｘ．ｃｏ．ｊｐ／ｃｎｔ＿ｃａｔａｌｏｇ＿ｃｈｅｍｉｃａｌ／ｐｄｆ／ａｔｔａｃｈ＿２０１１０５１７＿１３５８２５．ｐｄｆ〉等に記載されたポリシルセスキオキサンが挙げられる。
　ポリシルセスキオキサン系封止材の例としては、式（１）で表されるオルガノポリシロキサン構造を有する樹脂Ａを含む封止材が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立してアルコキシ基、又は水酸基を表し、ｐ１、ｑ１、ａ１、及びｂ１は、［ｐ１＋ｂ１×ｑ１］：［ａ１×ｑ１］＝１：０．２５~９となる正数を表す。）
　好ましくは、さらに式（２）で表されるオルガノポリシロキサン構造を有するオリゴマーＢを含み、樹脂ＡとオリゴマーＢの混合比率が、樹脂Ａ：オリゴマーＢ＝１００：０．１~２０（質量比）であることがより好ましい。樹脂Ａを主成分とすることにより紫外光による劣化を抑制したり、耐熱性を向上させたりする効果がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記式（１）と同じ意味を表し、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ａ２、及びｂ２は、［ａ２×ｑ２］／［（ｐ２＋ｂ２×ｑ２）＋ａ２×ｑ２＋（ｒ２＋ｑ２）］＝０~０．３となる０以上の数を表す。）
　Ｒ１で表されるアルキル基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有していてもよいが、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、直鎖状のアルキル基がより好ましい。当該アルキル基の炭素数は限定されないが、１~１０が好ましく、１~６がより好ましく、１~３がさらに好ましく、１が特に好ましい。
　Ｒ２はそれぞれ独立してアルコキシ基、又は水酸基を表す。
　Ｒ２がアルコキシ基の場合、当該アルコキシ基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有していてもよいが、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が好ましく、直鎖状のアルコキシ基がより好ましい。当該アルコキシ基の炭素数は限定されないが、１~３が好ましく、１~２がより好ましく、１がさらに好ましい。
　複数あるＲ１及びＲ２は、それぞれ同種の基であってもよく、互いに異なる基であってもよい。
　樹脂Ａとしては、Ｒ１としてメチル基及びエチル基からなる群より選択される１種以上を有しており、かつ、Ｒ２としてメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、及び水酸基からなる群より選択される１種以上を有しているものが好ましく、Ｒ１としてメチル基及びエチル基からなる群より選択される１種以上を有しており、かつ、Ｒ２としてメトキシ基、エトキシ基、及びイソプロポキシ基からなる群より選択される１種以上と水酸基とを有しているものがより好ましい。
　樹脂Ａの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１５００以上８０００以下である。樹脂Ａの重量平均分子量がかかる範囲を満たすと、硬化時の成形性が向上する。樹脂Ａの重量平均分子量は、１５００以上７０００以下が好ましく、２０００以上５０００以下がより好ましい。
　樹脂Ａは、例えば、上述した各繰り返し単位に対応し、シロキサン結合を生じ得る官能基を有する有機ケイ素化合物を出発原料として合成することができる。「シロキサン結合を生じ得る官能基」としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を挙げることができる。有機ケイ素化合物としては、例えば、オルガノトリハロシラン、オルガノトリアルコキシランを挙げることができる。樹脂Ａは、これらの出発原料を各繰り返し単位の存在比に対応した比で加水分解縮合法で反応させることにより合成することができる。樹脂Ａは、シリコーンレジン、アルコキシオリゴマー等として工業的に市販されているものを用いることもできる。
　オリゴマーＢとしては、Ｒ１としてメチル基及びエチル基からなる群より選択される１種以上を有しており、Ｒ２として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、及び水酸基からなる群より選択される１種以上を有しているものが好ましく、Ｒ１としてメチル基を有しており、Ｒ２としてメトキシ基または水酸基を有しているものがより好ましい。
　オリゴマーＢの重量平均分子量は、通常、１５００未満である。オリゴマーＢの重量平均分子量がかかる範囲を満たすと、硬化時の成形性が向上する。オリゴマーＢの重量平均分子量は、２００以上１５００未満が好ましく、２５０~１０００がより好ましい。
　オリゴマーＢは、例えば、オリゴマーＢを構成する上述した各繰り返し単位に対応し、シロキサン結合を生じ得る官能基を有する有機ケイ素化合物を出発原料として合成することができる。「シロキサン結合を生じ得る官能基」は、上述したものと同じ意味を表す。有機ケイ素化合物としては、例えば、オルガノトリハロシラン、オルガノトリアルコキシランを挙げることができる。オリゴマーＢは、これらの出発原料を各繰り返し単位の存在比に対応した比で加水分解縮合法で反応させることにより合成することができる。
　樹脂Ａとの重量平均分子量の違いは、例えば、出発原料を加水分解縮合反応させる際の反応温度、反応系内への出発原料の追加速度等を制御することによっても制御することができる。オリゴマーＢは、シリコーンレジン、アルコキシオリゴマー等として工業的に市販されているものを用いることもできる。
　樹脂ＡとオリゴマーＢの重量平均分子量は、市販のＧＰＣ装置を用いて、ポリスチレンを標準に用いて測定することができる。
　硬化前のポリシルセスキオキサン系封止材は、基板上に設置した素子へのポッティングを容易にするために、溶媒に溶解させて用いてもよい。この際、得られる溶液の粘度が２５℃において１０ｍＰａ・ｓから１００００ｍＰａ・ｓになるように調整するとよい。
　溶媒としては、用いる硬化前の封止材を、それぞれ溶解し得るものであればよく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ノルマルプロピルアルコール等のアルコール溶媒；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ベンゼン等の炭化水素溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノエチルヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノエチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノベンジルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノベンジルエーテル等のグリコールエーテル溶媒；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノヘキシルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルヘキシルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールモノベンジルエーテルアセテート等の、前記記載のグリコールエーテル溶媒に酢酸基を付加させた、グリコールエステル溶媒；等が挙げられる。
　ポリシルセスキオキサン系封止材は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜硬化促進剤＞
　本発明における硬化促進剤は、リン酸系触媒である。リン酸系触媒とは、以下の式（３）または（４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
（式中、Ｍは、対カチオンを表す。＊は他の原子又は原子団を表す。ｎは０~２の整数である。Ｍが複数ある場合、それぞれ同一でも、互いに異なっていてもよい。＊が複数ある場合、それぞれ同一でも、互いに異なっていてもよい。）
　上記対カチオンとしては、例えば、水素イオンが挙げられる。＊の表す原子又は原子団としては、例えば、ＯＲ、Ｒが挙げられる。ここで、Ｒは一価の有機基を表す。
　リン酸系触媒としては、具体的には、リン酸、亜リン酸、リン酸エステル、亜リン酸エステル等が挙げられる。
　硬化促進剤は溶媒により希釈して使用してもよい。希釈溶媒としては一般的な有機溶媒；液体のアルコキシシラン、ジメチルシロキサン等のシリコーンオイル；等を用いることができる。
　硬化促進剤の使用量は、ポリシルセスキオキサン系封止材に対して、通常、０．０１質量％~１０質量％であり、好ましくは０．０１質量％~１質量％の範囲であり、より好ましくは０．０５質量％~１質量％である。
　硬化促進剤は、樹脂Ａ、オリゴマーＢとは別の溶液として準備し、使用前にそれらの溶液を混合して使用することが好ましい。
　硬化促進剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜封止材の硬化＞
　本発明の使用は、通常、上記のポリシルセスキオキサン系封止材と硬化促進剤とを含む硬化前の封止材を、基板に設置した素子にポッティングし、次いで硬化させることにより行われる。即ち、本発明の使用によるＵＶ−ＬＥＤ用素子の封止方法は、基板に素子を設置する第１工程、第１工程で基板に設置した素子にポリシルセスキオキサン系封止材と下記溶媒ａとを含むポリシルセスキオキサン系封止材組成物をポッティングする第２工程、及び、第２工程でポッティングされたポリシルセスキオキサン系封止材を硬化させる第３工程とを含む。
　基板上への素子の設置は、常法により行われる。電極、配線等、半導体発光装置に通常必要となる他の構成を設置してもよい。
　上記のポッティングは、通常、専用のディスペンサーによって基板上に硬化前の封止材を供給することにより行われる。供給する硬化前の封止材の量は、基板、素子等の構造、面積、体積、その他電極、ワイヤー配線等の構造等によっても異なるが、これらの素子やワイヤー配線を埋め込み、かつ発光素子上を覆う封止材の厚みは可能な限り薄くできる量であることが好ましく、２ｍｍ以下の厚みにする量であることがより好ましい。特に近年開発が進んでいる発光出力電流１００ｍＡ以上の可視光用パワーＬＥＤ、波長３５０ｎｍ以下の紫外線を発光するＵＶ−ＬＥＤ等においてその傾向が顕著であるため、発光素子上の封止材の厚みは薄くすることが有効である。
　硬化条件としては、通常の重縮合反応が生じる温度と時間を設定すればよく、具体的には大気圧下、空気中、温度は１００~２００℃が好ましく、１２０~２００℃がより好ましい。時間は１~５時間が好ましい。また、封止材中の残留溶媒の揮発、重縮合反応等を効果的に促進させるために、硬化温度を段階的に上げて硬化させてもよい。
　硬化物の２６０ｎｍにおける光の透過率は、６５％以上であり、好ましくは６８％以上であり、より好ましくは７０~９３％である。
　下記実施例に記載している紫外可視透過率測定に用いた装置及び測定条件は以下のとおりである。
＜紫外可視透過率測定＞
　装置名　　　　　　　：島津製作所社製　ＵＶ−３６００
　アタッチメント　　　：積分球　ＩＳＲ−３１００
　測定波長　　　　　　：２２０~８００ｎｍ
　バックグラウンド測定：大気
　測定速度　　　　　　：中速
　樹脂Ａとして、前記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン構造を有する樹脂（Ａ−１）（Ｍｗ＝３５００、前記式（１）中、Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝メトキシ基又は水酸基）を用いた。樹脂（Ａ−１）の各繰り返し単位の存在比率を、表１に示す。
　オリゴマーＢとして、前記式（２）で表されるオルガノポリシロキサン構造を有するオリゴマー（Ｂ−１）（Ｍｗ＝４５０、前記式（２）中、Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝メトキシ基）を用いた。オリゴマー（Ｂ−１）の各繰り返し単位の存在比率を、表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 実施例１
　ウォーターバス内に設置したフラスコ内に、前記樹脂（Ａ−１）１３５ｇ及びイソプロピルアルコール７２．７ｇを加え、内温が８５℃になるまで加熱しながら攪拌して前記樹脂（Ａ−１）を溶解させた。次いで、前記オリゴマー（Ｂ−１）１５ｇを加え、１時間以上攪拌して前記オリゴマー（Ｂ−１）を溶解させて混合物を得た。
　得られた混合物に、酢酸２−ブトキシエチル４７．２ｇを加えた後、エバポレーターを用いて、温度が８０℃、圧力が４ｋＰａＡの条件で、イソプロピルアルコール濃度が１質量％以下になるまでイソプロピルアルコールを留去し、前記樹脂（Ａ−１）と前記オリゴマー（Ｂ−１）の混合比が９０：１０（質量比）のポリシルセスキオキサン系封止材組成物（α１）を得た。
　ポリシルセスキオキサン系封止材組成物（α１）１００質量部に対し、リン酸を１５質量％含み残部が両末端メトキシ基ジメチルポリシロキサン（繰り返し単位３~５）である硬化用触媒２質量部添加し、充分に攪拌混合してポリシルセスキオキサン系封止材組成物（α１−１）を得た。その後、組成物（α１−１）をアルミニウム製カップ内に約３．８ｇ投入し、オーブンの中で３．７℃／分の速度で室温から１５０℃まで昇温し、１５０℃で５時間放置することで、ポリシルセスキオキサン系封止材組成物（α１−１）の硬化物を得た。得られた硬化物の厚みは１．７ｍｍであった。この硬化物の紫外可視透過率測定結果を図１に示す。
実施例２
　実施例１と同様に作製したポリシルセスキオキサン系封止樹脂組成物（α１）１００質量部に対し、リン酸モノメチルとリン酸ジメチルの混合物（大八化学工業社製、ＡＰ−１）を１５質量％含み残部が酢酸２−ブトキシエチルである硬化用触媒２質量部添加し、十分に撹拌しながら混合してポリシルセスキオキサン系封止材組成物（α１−２）を得た。その後、組成物（α１−２）をアルミニウム製カップ内に約３．８ｇ投入し、オーブンの中で３．７℃／分の速度で室温から１５０℃まで昇温し、１５０℃で５時間放置することで、ポリシルセスキオキサン系封止材組成物（α１−２）の硬化物を得た。得られた硬化物の厚みは１．７ｍｍであった。この硬化物の紫外可視透過率測定結果を図２に示す。
比較例１
　メチルトリメトキシシラン１２．７ｇ、ジメチルジメトキシシラン１１．２ｇ、メタノール３．３ｇ、水８．１ｇ及び５質量％アセチルアセトンアルミニウム塩メタノール溶液４．８ｇを、フラスコ内にて密栓してスターラーで撹拌しながら５０℃の温水バスにて８時間加熱した後、室温に戻し、樹脂液を調液した。
　この樹脂液７．３ｇを直径５ｃｍのテフロン（登録商標）シャーレに入れ、４０℃で４時間保持し、ついで６５℃まで３時間かけて昇温し、ついで１５０℃まで１時間かけて昇温し、１５０℃で３時間保持することにより硬化物を得た。この時の硬化物の厚さは０．９ｍｍであった。紫外可視透過率測定結果を図３に示す。
　実施例１、実施例２及び比較例１でそれぞれ得られた硬化物の紫外可視透過率測定結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
産業上の実施可能性
　本発明は、例えば、ＵＶ−ＬＥＤ用の封止材として有用である。

Claims (2)

  1. 　硬化物の２６０ｎｍにおける光の透過率が６５％以上であるＵＶ−ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材の硬化促進剤としてのリン酸系触媒の使用。
  2. 　ポリシルセスキオキサン系封止材とリン酸系触媒とを含むＵＶ−ＬＥＤ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物。
PCT/JP2015/051946 2014-01-31 2015-01-20 Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用 WO2015115344A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/112,300 US9765190B2 (en) 2014-01-31 2015-01-20 Polysilsesquioxane based encapsulating material composition for UV-LED and use of phosphoric acid based catalyst therefor
JP2015559919A JP6512108B2 (ja) 2014-01-31 2015-01-20 Ｕｖ−ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用
CN201580005745.XA CN105934483A (zh) 2014-01-31 2015-01-20 Uv-led用聚倍半硅氧烷系密封材料组合物及用于它的磷酸系催化剂的使用
KR1020167020362A KR20160114601A (ko) 2014-01-31 2015-01-20 Uv-led용 폴리실세스퀴옥산계 밀봉재 조성물 및 그것을 위한 인산계 촉매의 용도
EP15743471.3A EP3101068B1 (en) 2014-01-31 2015-01-20 Polysilsesquioxane sealing material composition for uv-led and use of phosphoric acid-based catalyst therefor

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-016595 2014-01-31
JP2014016595 2014-01-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015115344A1 true WO2015115344A1 (ja) 2015-08-06

Family

ID=53756918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/051946 WO2015115344A1 (ja) 2014-01-31 2015-01-20 Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9765190B2 (ja)
EP (1) EP3101068B1 (ja)
JP (1) JP6512108B2 (ja)
KR (1) KR20160114601A (ja)
CN (1) CN105934483A (ja)
TW (1) TWI622605B (ja)
WO (1) WO2015115344A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106008979A (zh) * 2015-03-27 2016-10-12 豪雅冠得股份有限公司 固化性树脂组合物及光半导体装置
JP2016186063A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 Ｈｏｙａ Ｃａｎｄｅｏ Ｏｐｔｒｏｎｉｃｓ株式会社 硬化性樹脂組成物、および光半導体装置
CN108368344A (zh) * 2015-12-21 2018-08-03 住友化学株式会社 有机硅树脂组合物及其应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160148449A (ko) * 2015-06-16 2016-12-26 호야 칸데오 옵트로닉스 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 광학 소자 및 광반도체 장치
WO2023046995A1 (de) 2021-09-27 2023-03-30 Robert Bosch Gmbh (poly-)silsesquioxan ausbildende kompositzusammensetzung
DE102022205823A1 (de) 2021-09-27 2023-03-30 Robert Bosch Gesellschaft mit beschränkter Haftung Silanol-basierte Kompositzusammensetzung

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007112975A (ja) 2005-02-23 2007-05-10 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス
JP2009215377A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Nagase Chemtex Corp 硬化性シルセスキオキサン組成物
JP2010254814A (ja) * 2009-04-24 2010-11-11 Chisso Corp 有機ケイ素化合物及びそれを含む熱硬化性樹脂組成物
JP2011202154A (ja) * 2010-03-01 2011-10-13 Yokohama Rubber Co Ltd:The 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体封止体
WO2011145638A1 (ja) * 2010-05-18 2011-11-24 Jnc株式会社 新規有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性樹脂組成物、硬化樹脂および光半導体用封止材料

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4885186A (en) * 1988-12-29 1989-12-05 Bell Communications Research, Inc. Method for preparation of silicate glasses of controlled index of refraction
US5962067A (en) * 1997-09-09 1999-10-05 Lucent Technologies Inc. Method for coating an article with a ladder siloxane polymer and coated article
US6368535B1 (en) * 1999-08-06 2002-04-09 Dow Corning Corporation Condensation reaction curable silsesquioxane resin composition and methods for the synthesis and cure thereof
CN100540275C (zh) * 2003-11-17 2009-09-16 陶氏康宁公司 固化有机硅树脂基底的压花方法
JP5075680B2 (ja) * 2007-03-28 2012-11-21 リンテック株式会社 光素子用封止材および光素子封止体
JP5821634B2 (ja) * 2009-03-27 2015-11-24 旭硝子株式会社 ハードコート剤組成物およびハードコート層を有する樹脂基板
US8182646B2 (en) * 2009-09-30 2012-05-22 Federal-Mogul Corporation Substrate and rubber composition and method of making the composition
KR101968641B1 (ko) * 2012-01-27 2019-04-12 삼성전자주식회사 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 복합체, 이를 이용한 전극과 복합막 및 이를 채용한 연료전지

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007112975A (ja) 2005-02-23 2007-05-10 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス
JP2009215377A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Nagase Chemtex Corp 硬化性シルセスキオキサン組成物
JP2010254814A (ja) * 2009-04-24 2010-11-11 Chisso Corp 有機ケイ素化合物及びそれを含む熱硬化性樹脂組成物
JP2011202154A (ja) * 2010-03-01 2011-10-13 Yokohama Rubber Co Ltd:The 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体封止体
WO2011145638A1 (ja) * 2010-05-18 2011-11-24 Jnc株式会社 新規有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性樹脂組成物、硬化樹脂および光半導体用封止材料

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106008979A (zh) * 2015-03-27 2016-10-12 豪雅冠得股份有限公司 固化性树脂组合物及光半导体装置
JP2016186063A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 Ｈｏｙａ Ｃａｎｄｅｏ Ｏｐｔｒｏｎｉｃｓ株式会社 硬化性樹脂組成物、および光半導体装置
CN108368344A (zh) * 2015-12-21 2018-08-03 住友化学株式会社 有机硅树脂组合物及其应用
EP3395904A4 (en) * 2015-12-21 2019-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited SILICONE RESIN COMPOSITION AND USE THEREOF

Also Published As

Publication number Publication date
US20160340474A1 (en) 2016-11-24
CN105934483A (zh) 2016-09-07
US9765190B2 (en) 2017-09-19
JPWO2015115344A1 (ja) 2017-03-23
EP3101068A1 (en) 2016-12-07
TWI622605B (zh) 2018-05-01
EP3101068B1 (en) 2018-10-03
KR20160114601A (ko) 2016-10-05
JP6512108B2 (ja) 2019-05-15
TW201540750A (zh) 2015-11-01
EP3101068A4 (en) 2017-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2015115344A1 (ja) Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのリン酸系触媒の使用
US9834648B2 (en) Photoactivatable system for inhibiting hydrosilylation
CN101616961B (zh) 含硅化合物、固化性组合物以及固化物
WO2015115342A1 (ja) Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのためのアセチルアセトネート系触媒の使用
CN110494497A (zh) 可以通过uv光辐照交联的硅酮组合物
JP2015013927A (ja) 湿気硬化性樹脂組成物及び熱伝導シート
KR20160069472A (ko) 축합경화성 실리콘 수지조성물
JP2014509668A5 (ja)
JP2014509668A (ja) Ｌｅｄ封入用硬化性シリコーン樹脂
WO2015115343A1 (ja) Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのための金属アルコキシドの使用
JP6523780B2 (ja) 膜形成性組成物、及びそれを用いた硬化被膜の製造方法
WO2015115340A1 (ja) Ｕｖ－ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのための溶媒の使用
CN106832958A (zh) 光固化加成型有机聚硅氧烷组合物及其在led元件封装上的应用
DK3036297T3 (da) Silikonegel med forringet emission af skadelige gasser
US20200299462A1 (en) Method for preparing ultraviolet (uv) curing polymethyl siloxane containing acrylate structure
WO2015115341A1 (ja) 半導体発光装置の製造方法
JP2016086086A (ja) 封止材組成物および光半導体素子
US20180332686A1 (en) Composition, cured product and semiconductor light emitting device
JP2012131985A (ja) 硬化物製造用キット及び硬化物製造用組成物、並びにその使用
TW201726814A (zh) 聚矽氧樹脂組成物及半導體發光元件用密封材料
JP2015143292A (ja) Ｕｖ−ｌｅｄ用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのための溶媒の使用
CN106575694B (zh) 半导体发光装置的制造方法
JP2012255050A (ja) 硬化物製造用キット及び硬化物製造用組成物、並びにその使用
CN102964837A (zh) 透明膜用组合物、透明膜的形成方法和透明膜
JP2013209560A (ja) 加熱硬化性樹脂組成物および半導体封止材

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15743471

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2015743471

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2015743471

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2015559919

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15112300

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20167020362

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE