KR20160069472A - 축합경화성 실리콘 수지조성물 - Google Patents

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Abstract

[과제] 신속하게 경화물을 얻을 수 있고, 높은 내열성과 내광성을 발휘하는 경화물을 부여할 수 있는 축합경화성 실리콘 수지조성물을 제공한다.
[해결수단] 축합경화성 실리콘 수지조성물로서,
(A) 하기 평균 조성식(1)로 표시되는 폴리오가노실록산의 1종류 이상: 100질량부,
(R3SiO1 /2)x(R2SiO2 /2)y(RSiO3 /2)w(SiO4 /2)u (1)
(B) 규소원자에 결합한 수소원자를 1개 이상 갖고, 또한, 규소원자에 결합한 -OX로 나타내는 기를 분자내에 2개 이상 갖는 것이며, 동일 규소원자상에 1개 이상의 수소원자와 1개 이상의 -OX로 나타내는 기를 갖는 규소원자를 1개 이상 갖는 폴리오가노실록산: 0.1~500질량부,
로 이루어진 축합경화성 실리콘 수지조성물.

Description

축합경화성 실리콘 수지조성물{CONDENSATION CURABLE SILICONE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 축합경화성 실리콘 수지조성물에 관한 것이다.
지금까지, 축합경화성 폴리오가노실록산은 접착제, 방수방습 코팅재, 전기절연막, 건축용 실링재 등의 용도로 널리 이용되고 있다. 또한, 최근에는, 그 높은 내열성과 내광성, 투명성 등의 관점에서, 광다이오드(LED)의 봉지재로서의 이용이 주목받고 있다. 그러나, 이러한 공업적인 용도에서는 수지의 경화속도가 중요하며, 부가경화성 폴리오가노실록산에 비해 반응성이 낮은 축합경화성 폴리오가노실록산에서는 생산성이 뒤떨어지며, 반응성을 향상시키기 위하여 다량의 축합촉매를 이용하면, 실리콘수지의 열화도 가속되므로, 실리콘수지 본래의 높은 내열성이나 내광성을 발휘할 수 없다고 하는 문제가 있다. 또한, 촉매 자체가 색을 띠고 있거나, 열화에 의해 색을 드러내거나 하여 투명성이 중요한 분야에는 부적합한 촉매도 많다.
축합경화성 폴리오가노실록산의 개량, 실용화에 대해서는 지금까지 다양한 시도가 이루어지고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1에서는 1분자내에 실라놀기를 2개 이상 갖는 폴리오가노실록산과 1분자내에 2개 이상의 규소원자결합 알콕시기를 갖는 폴리오가노실록산에 알루미늄이나 아연의 금속촉매에 더하여, 인산에스테르나 붕소 화합물의 축합촉매를 첨가함으로써 경화속도의 향상을 도모하면서, 수지의 열화를 최소한으로 하고자 하고 있다. 또한, 특허문헌 2와 같이, 알케닐기와 하이드로실릴기를 갖고 있는 부가경화성의 폴리오가노실록산 조성물중에 실라놀기나 알콕시기도 갖도록 하고, 부가경화와 축합경화를 병용하여, 서로의 결점을 보충하도록 하는 시도도 이루어지고 있다. 더 나아가, 특허문헌 3과 같이, 미리 축합성 폴리오가노실록산의 분자량을 고분자량화함으로써, 적은 반응횟수로 겔화를 달성시키는 시도도 이루어지고 있다.
일본특허공개 2011-219729호 공보 일본특허 4,788,837호 공보 일본특허 4,781,780호 공보
그러나, 상기 서술한 바와 같은 축합성 폴리오가노실록산 조성물은, 높은 내열성이나 내광성이 요구되는 분야에서는 아직 만족할 수 있는 것이 아니었다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 신속하게 경화물을 얻을 수 있고, 높은 내열성과 내광성을 발휘하는 경화물을 부여할 수 있는 축합경화성 실리콘 수지조성물을 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
상기 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은,
축합경화성 실리콘 수지조성물로서,
(A) 하기 평균 조성식(1)로 표시되는 폴리오가노실록산의 1종류 이상: 100질량부,
(R3SiO1 /2)x(R2SiO2 /2)y(RSiO3 /2)w(SiO4 /2)u (1)
(R은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R 중, 2개 이상은 -OX로 나타내는 기(X는, 각 개에 수소원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. x, y, w, 및 u는, 서로 독립적으로 0~1,000의 정수이며, 2≤x+y+w≤3,000이다.)
(B) 규소원자에 결합한 수소원자를 1개 이상 갖고, 또한, 규소원자에 결합한 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 분자내에 2개 이상 갖는 것이며, 동일 규소원자상에 1개 이상의 수소원자와 1개 이상의 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 갖는 규소원자를 1개 이상 갖는 폴리오가노실록산: 0.1~500질량부,
로 이루어진 축합경화성 실리콘 수지조성물을 제공한다.
이러한 것이면, 신속하게 경화물을 얻을 수 있고, 높은 내열성과 내광성을 발휘하는 경화물을 부여할 수 있는 축합경화성 실리콘 수지조성물이 된다.
이 때, 상기 축합경화성 실리콘 수지조성물이, 축합촉매를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
이러한 것을 이용하여 얻어지는 경화물이면, 축합촉매를 함유하지 않는 점에서, 촉매에 의한 수지의 착색이나 촉매의 열화 등의 발생을 방지할 수 있고, 실리콘수지 본래의 높은 내열성과 내광성 등을 발휘할 수 있다.
또한 이 때, 상기 (B)성분이, 하기 일반식(2), 하기 일반식(3), 및 하기 일반식(5)로 표시되는 폴리오가노실록산 중 적어도 1개로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, X는 상기와 동일하며, R1은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R2는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기 혹은 -OX'로 나타내는 기(X'는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. d는 1~300의 정수이며, e는 0 또는 1이며, d'는, e=0일 때는, d'=0이며, e=1일 때는, d'=d이다. p는 1 이상의 정수이다. 또한, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
[화학식 2]
Figure pat00002
(식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, Q는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기, -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함), 혹은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. 단, Q 중, 1개 이상은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. d1은 1~300의 정수이며, e1은 1이며, d3=d1이다. p'는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
[화학식 3]
Figure pat00003
(식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하다. d2는 1~300의 정수이며, e2는 0 또는 1이다. p''는, 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
[화학식 4]
Figure pat00004
(식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, R3은, 서로 독립적으로, 수소원자, 메틸기, 페닐기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 또는 3-글리시딜옥시프로필기이다. 단, 말단의 규소원자에 결합하고 있는 R2 중, 1개 이상이 -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함)일 때, 이것과 동일한 규소원자에 결합하고 있는 R3은 수소원자는 아니다. t는 0 또는 1이며, s는 0~300의 정수이며, s'는, t=0일 때는 s'=0이며, t=1일 때는 s'=s이다. q는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
(B)성분이, 상기 일반식(2), 상기 일반식(3), 및 상기 일반식(5)로 표시되는 폴리오가노실록산으로부터 선택되는 것이면, 축합촉매를 이용하지 않아도 충분한 경화성을 얻을 수 있다.
또한 이 때, 상기 축합경화성 실리콘 수지조성물이, 150℃에 있어서의 겔화타임이 4시간 이내인 것이 바람직하다.
이러한 것이면, 신속하게 경화물을 얻을 수 있으므로, 바람직한 것이 된다.
본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물은, 축합촉매를 포함하지 않는 경우에도 신속하게 경화할 수 있고, 또한, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물을 이용하여 얻어지는 경화물은, 축합촉매를 함유하지 않는 점에서, 촉매에 의한 수지의 착색이나 수지의 열화, 및 촉매의 열화 등의 발생을 방지할 수 있고, 실리콘수지 본래의 높은 내열성과 내광성 등을 발휘할 수 있다.
상기 서술한 바와 같이, 신속하게 경화물을 얻을 수 있고, 높은 내열성과 내광성을 발휘하는 경화물을 부여할 수 있는 축합경화성 실리콘 수지조성물이 요구되고 있었다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 규소원자에 결합한 알콕시기 혹은 수산기를 분자내에 2개 이상 갖는 폴리오가노실록산의 1종류 이상과, 규소원자에 결합한 수소원자를 1개 이상 갖고, 또한, 규소원자에 결합한 알콕시기 혹은 수산기를 분자내에 2개 이상 갖는 것이며, 동일 규소원자상에 1개 이상의 수소원자와 1개 이상의 알콕시기 혹은 수산기를 갖는 규소원자를 1개 이상 갖는 특정의 폴리오가노실록산의 1종류 이상을 축합경화시킴으로써, 무촉매이면서 신속한 경화성을 갖고, 높은 내열성, 내광성을 발휘하는 경화물을 부여할 수 있는 축합경화성 실리콘 수지조성물이 얻어지는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 있어서, Ph는 페닐기, Me는 메틸기를 나타낸다.
본 발명은, 축합경화성 실리콘 수지조성물로서,
(A) 하기 평균 조성식(1)로 표시되는 폴리오가노실록산의 1종류 이상: 100질량부,
(R3SiO1 /2)x(R2SiO2 /2)y(RSiO3 /2)w(SiO4 /2)u (1)
(R은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R 중, 2개 이상은 -OX로 나타내는 기(X는, 각 개에 수소원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. x, y, w, 및 u는, 서로 독립적으로 0~1,000의 정수이며, 2≤x+y+w≤3,000이다.)
(B) 규소원자에 결합한 수소원자를 1개 이상 갖고, 또한, 규소원자에 결합한 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 분자내에 2개 이상 갖는 것이며, 동일 규소원자상에 1개 이상의 수소원자와 1개 이상의 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 갖는 규소원자를 1개 이상 갖는 폴리오가노실록산: 0.1~500질량부,
로 이루어진 축합경화성 실리콘 수지조성물이다.
[(A)성분]
(A)성분의 폴리오가노실록산은, 하기 일반식(1)로 표시되는 폴리오가노실록산의 1종류 이상이다.
(R3SiO1 /2)x(R2SiO2 /2)y(RSiO3 /2)w(SiO4 /2)u (1)
(R은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R 중, 2개 이상은 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)이다. x, y, w, 및 u는, 서로 독립적으로 0~1,000의 정수이며, 2≤x+y+w≤3,000이다.)
상기 서술한 x, y, w, 및 u의 바람직한 범위로는, x는 0~300의 정수이며, y는 0~500의 정수이며, w는 0~800의 정수이며, u는 0~500의 정수이다. 또한, x+y+w의 바람직한 범위로는, 2≤x+y+w≤2,000이며, 더욱 바람직하게는 20≤x+y+w≤1,000이다.
이러한 (A)성분의 폴리오가노실록산은, 공지의 방법에 의해, 할로겐화실란이나 알콕시실란을 가수분해축합함으로써 합성할 수 있으나, 시판의 것을 이용할 수도 있다.
[(B)성분]
(B)성분의 폴리오가노실록산은, 규소원자에 결합한 수소원자를 1개 이상 갖고, 또한, 규소원자에 결합한 -OX로 나타내는 기(X는, 각 개에 수소원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)를 분자내에 2개 이상 갖는 것이며, 동일 규소원자상에 1개 이상의 수소원자와 1개 이상의 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 갖는 규소원자를 1개 이상 갖는 폴리오가노실록산이다.
본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물에 있어서의 (B)성분의 폴리오가노실록산은, 후술하는 일반식(2), 일반식(3), 및 일반식(5)로 표시되는 폴리오가노실록산 중 적어도 1개로부터 선택되는 것이 바람직하고, (B)성분이 이러한 것인 경우에는, 축합촉매를 이용하지 않아도 충분한 경화성을 얻을 수 있다.
우선, (B)성분의 폴리오가노실록산은, 하기 일반식(2)로 표시되는 폴리오가노실록산인 것이 바람직하다.
[화학식 5]
Figure pat00005
(식 중, X는 상기와 동일하며, R1은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R2는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기 혹은 -OX'로 나타내는 기(X'는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. d는 1~300의 정수이며, e는 0 또는 1이며, d'는, e=0일 때는, d'=0이며, e=1일 때는, d'=d이다. p는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
상기 일반식(2)로 표시되는 화합물의 일례로는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00006

또한, 상기 일반식(2)로 표시되는 화합물의 일례로는, 이하와 같은 화합물도 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00007
(식 중, d는 상기와 동일하다.)
또한, 본 발명에서는, (B)성분의 폴리오가노실록산으로서 하기 일반식(3)으로 표시되는 분지구조를 가진 화합물도 호적하게 이용할 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00008
(식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, Q는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기, -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함), 혹은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. 단, Q 중, 1개 이상은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. d1은 1~300의 정수이며, e1은 1이며, d3=d1이다. p'는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
[화학식 9]
Figure pat00009
(식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하다. d2는 1~300의 정수이며, e2는 0 또는 1이다. p''는, 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
상기 일반식(3)으로 표시되는 화합물의 일례로는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00010
[화학식 11]
Figure pat00011
(식 중, d1, d2, 및 d3은 상기와 동일하다.)
또한, 본 발명에서는, (B)성분의 폴리오가노실록산으로서 하기 일반식(5)로 표시되는 화합물도 호적하게 이용할 수 있다. 이러한 화합물을 이용함으로써 경화성을 적당히 조절하는 것이 가능하다.
[화학식 12]
Figure pat00012
(식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, R3은, 서로 독립적으로, 수소원자, 메틸기, 페닐기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 또는 3-글리시딜옥시프로필기이다. 단, 말단의 규소원자에 결합하고 있는 R2 중, 1개 이상이 -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함)일 때, 이것과 동일한 규소원자에 결합하고 있는 R3은 수소원자는 아니다. t는 0 또는 1이며, s는 0~300의 정수이며, s'는, t=0일 때는 s'=0이며, t=1일 때는 s'=s이다. q는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
상기 일반식(5)로 표시되는 화합물의 일례로는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
[화학식 13]
[화학식 14]
Figure pat00014
(식 중, s는 상기와 동일하다.)
한편, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물의 (A)성분과 (B)성분의 배합량은, (A)성분의 합계 100질량부에 대하여, (B)성분이 0.1~500질량부가 되는 양이며, 바람직하게는 0.5~500질량부, 보다 바람직하게는 1~500질량부가 되는 양이다.
[기타 성분]
또한, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물에 있어서는, 기타 성분을 포함할 수도 있다. 기타 성분의 일례로는, 백색안료나 실리카, 형광체 등의 무기충전재나 희석제, pH조정제, 노화방지제 등을 들 수 있다.
무기충전재의 예로는, Si, Al, Ti, Zr, Fe, Ca, Mg, Sr, Ba, Y, Zn, Cu, Cr, Nb, Ce, Mn, Sn, Cd, Se, Li, Co, Eu 등의 금속 혹은 비금속원소를 포함하는, 산화물, 황화물, 각종의 복합산화물, 또는 이들의 복합화합물 등을 들 수 있다.
희석제의 예로는, 톨루엔, 자일렌, 시클로헥사논, 폴리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 메틸이소부틸케톤 등의 용제나 비반응성의 단쇄실리콘오일 등을 들 수 있다.
pH조정제의 예로는, 아세트산, 구연산 등의 유기산류, 피리딘이나 N,N-디메틸아닐린 등의 유기염기류를 들 수 있다.
노화방지제의 예로는, 안식향산, 이소프로필메틸페놀, 에틸헥산디올, 염화라이소자임, 클로르헥시딘염산염, 옥틸페녹시에탄올, 오르토페닐페놀 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물은, 축합촉매를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 이러한 것을 이용하여 얻어지는 경화물이면, 촉매에 의한 수지의 착색이나 촉매의 열화 등의 발생을 방지할 수 있고, 실리콘수지 본래의 높은 내열성과 내광성 등을 발휘할 수 있다. 단, 목적에 따라 축합촉매를 소량 넣을 수는 있다.
<축합경화성 실리콘 수지조성물의 조제>
본 발명에 있어서의 축합경화성 실리콘 수지조성물의 조제는 공지의 방법에 따라 행할 수 있다. 즉, 자전공전식 믹서나 플라네터리 믹서, 삼본롤 등에 의해 각 성분을 교반·혼합하여 축합경화성 실리콘 수지조성물을 조제할 수 있다.
본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물은, 원하는 경화시간으로 경화하도록 경화온도를 조절할 수 있다. 경화온도는, 바람직하게는 20℃~200℃의 사이이며, 보다 바람직하게는 60℃~180℃의 사이이다. 또한, 축합경화성 실리콘 수지조성물의 경화는, 휘발성분에 의한 발포를 억제하는 목적으로, 다단계의 경화온도로 행하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물은, 150℃에 있어서의 겔화타임이 4시간 이내인 것이 바람직하다.
본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물은, 비록 축합촉매를 이용하지 않았다고 하더라도, 단시간에 경화할 수 있으므로, 공업적으로 유리한 것이 된다. 또한, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물을 이용하여 얻어지는 경화물은 내열성이나 내광성이 우수하므로, 반도체나 LED, 태양전지의 봉지재 등 가혹한 상황에 노출되는 용도로 매우 유용한 것이 된다.
[실시예]
이하, 실시예를 나타내어, 본 발명을 보다 상세하게 설명하나, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예에 있어서 사용한 (A)성분을 이하에 나타낸다.
(A-1) T단위로 구성된 메틸페닐계 실리콘레진(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제, SiOH량=1.5wt%, SiOCH3량=3.0wt%, 50wt% 자일렌용액)
(A-2) M단위와 Q단위로 구성된 메틸계 실리콘레진(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제, SiOH량=1.2wt%, 60wt% 톨루엔용액)
(A-3) 양말단 하이드록시기 메틸페닐실리콘오일(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제, 하기 평균식)
[화학식 15]
Figure pat00015
(식 중, n은 평균 12이다.)
실시예 및 비교예에 있어서 사용한 (B)성분의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 16]
Figure pat00016
[화학식 17]
Figure pat00017
[화학식 18]
Figure pat00018
(식 중, n1은 평균 4이며, n2는 평균 20이며, n3은 평균 200이며, n4는 평균 6이며, m은 평균 32이다.)
[실시예 1~10]
표 1에 기재한 바와 같이 각 성분을 혼합한 후, 감압하, 80℃에서 용제를 유거하고, 축합경화성 실리콘 수지조성물을 조제하였다. 또한 표 1에 기재한 (A)성분의 양은 용제를 제외한 양이다. 또한, 표 1에 기재한 (A)성분, (B)성분, 및 후술하는 촉매의 양은 질량부를 나타낸다.
[겔화타임의 측정]
JIS K 6910 기재된 방법에 따라서, 150℃로 가열한 핫플레이트상에 약 0.5g의 조제한 축합경화성 실리콘 수지조성물을 올려둠과 동시에, 스탑워치를 스타트하였다. 또한, 시료를 핫플레이트상에 올려둔 후, 신속하게, 시료를 금속주걱(길이 약 10cm, 폭 약 1.25cm)의 단으로 전후로 재빨리 왕복시켜, 4cm×7.5cm 정도의 면적이 되도록 균일하게 펼치고, 가볍게 누르면서 3초간 1왕복, 왕복운동을 행하였다. 시료가 끊어진 시점을 종점으로 하고, 그 때의 시간을 기록하였다. 상기의 측정을 3회 행하고, 그 평균값을 표 1에 나타냈다.
[내열성 및 내크랙성 평가]
26mm×76mm×1mm두께 슬라이드유리의 4변을 180μm두께 Teflon(등록상표) 테이프 6매중첩(1.08mm두께)에 의한 댐으로 둘러싸고, 댐으로 둘러싸인 안에 실시예에서 조제한 축합경화성 실리콘 수지조성물을 유입시킨 후, 60℃에서 1시간, 100℃에서 1시간, 150℃에서 4시간의 순으로 스텝가열함으로써 두께 1mm의 축합경화성 실리콘 수지조성물의 경화물을 제작하였다. 얻어진 축합경화성 실리콘 수지조성물의 경화물의 크랙의 유무를 확인한 후, 광파장 450nm에 있어서의 초기투과율을 가시자외 분광광도계에 의해 측정하였다. 그 후, 200℃의 오븐중에서 2,000시간 정치하고, 재차, 광파장 450nm에 있어서의 투과율을 측정하였다. 또한, 200℃, 2,000시간후의 축합경화성 실리콘 수지조성물의 경화물의 크랙의 유무 및 색조를 육안에 의해 확인하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[내광성 평가]
상기 내열성 평가로 제작한 축합경화성 실리콘 수지조성물의 경화물에, 온도조절기능이 있는 레이저 조사장치(광원: Nichia Corporation제 UV-LED, 오븐: ESPEC STH-120, 검출기: ADVANTEST R8240)를 이용하여, 180℃에서 440nm의 레이저광(출력: 250mW/mm2)을 1,000시간 조사하였다. 초기(0시간)의 440nm에 있어서의 투과율을 100%로 하여, 레이저를 1,000시간 조사한 후의 투과율과의 비교를 행하였다. 또한, 1,000시간후의 축합경화성 실리콘 수지조성물의 경화물의 크랙의 유무 및 색조를 육안에 의해 확인하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 1]
(A-1)만을 이용하여 축합경화성 실리콘 수지조성물을 조제하여, 실시예 1~10과 동일하게 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 2]
실시예 9의 (B-7) 대신에 (B-9)를 첨가하여, 축합경화성 실리콘 수지조성물을 조제하고, 실시예 1~10과 동일하게 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 3]
비교예 2의 축합경화성 실리콘 수지조성물에, 축합촉매로서 (촉매1)Alumichelate D(Kawaken Fine Chemicals Co.,Ltd.제)를 첨가하여, 축합경화성 실리콘 수지조성물을 조제하고, 실시예 1~10과 동일하게 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure pat00019
※1 초기투과율을 100%로 한다
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 축합경화성 실리콘 수지조성물인 실시예 1~10은, 축합촉매를 포함하지 않음에도 불구하고, 150℃, 4시간으로 경화하고, 얻어진 경화물은, 내열성이나 내광성이 양호한 것이 되었다.
한편, (B)성분을 가지지 않는 비교예 1이나, (B)성분이 본 발명과 상이한 비교예 2는, 150℃, 4시간으로 경화되지 않았다. 또한, 비교예 2에 축합촉매를 첨가한 비교예 3은, 경화는 되었으나, 내열성이나 내광성은 뒤떨어진 것이 되었다.
또한, 실시예 2의 (B-1)의 양을 0.5질량부로 한 축합경화성 실리콘 수지조성물을 실시예 11로 하고, 실시예 2의 (B-1)의 양을 0.1질량부로 한 축합경화성 실리콘 수지조성물을 실시예 12로 하여, 평가를 행하였다. 그 결과, 실시예 11의 축합경화성 실리콘 수지조성물은 2시간으로 경화되고, 실시예 12의 축합경화성 실리콘 수지조성물은 4시간으로 경화되는 것이 분명해졌다.
또한, 본 발명은, 상기 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구의 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용효과를 나타내는 것은, 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (5)

  1. 축합경화성 실리콘 수지조성물로서,
    (A) 하기 평균 조성식(1)로 표시되는 폴리오가노실록산의 1종류 이상: 100질량부,
    (R3SiO1 /2)x(R2SiO2 /2)y(RSiO3 /2)w(SiO4 /2)u (1)
    (R은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R 중, 2개 이상은 -OX로 나타내는 기(X는, 각 개에 수소원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. x, y, w, 및 u는, 서로 독립적으로 0~1,000의 정수이며, 2≤x+y+w≤3,000이다.)
    (B) 규소원자에 결합한 수소원자를 1개 이상 갖고, 또한, 규소원자에 결합한 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 분자내에 2개 이상 갖는 것이며, 동일 규소원자상에 1개 이상의 수소원자와 1개 이상의 -OX로 나타내는 기(X는 상기와 동일함)를 갖는 규소원자를 1개 이상 갖는 폴리오가노실록산: 0.1~500질량부,
    로 이루어진 것을 특징으로 하는 축합경화성 실리콘 수지조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 축합경화성 실리콘 수지조성물이, 축합촉매를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 축합경화성 실리콘 수지조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (B)성분이, 하기 일반식(2), 하기 일반식(3), 및 하기 일반식(5)로 표시되는 폴리오가노실록산 중으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 축합경화성 실리콘 수지조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    (식 중, X는 상기와 동일하며, R1은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R2는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기 혹은 -OX'로 나타내는 기(X'는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. d는 1~300의 정수이며, e는 0 또는 1이며, d'는, e=0일 때는, d'=0이며, e=1일 때는, d'=d이다. p는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00021

    (식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, Q는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기, -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함), 혹은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. 단, Q 중, 1개 이상은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. d1은 1~300의 정수이며, e1은 1이며, d3=d1이다. p'는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
    [화학식 3]
    Figure pat00022

    (식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하다. d2는 1~300의 정수이며, e2는 0 또는 1이다. p''는, 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
    [화학식 4]
    Figure pat00023

    (식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, R3은, 서로 독립적으로, 수소원자, 메틸기, 페닐기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 또는 3-글리시딜옥시프로필기이다. 단, 말단의 규소원자에 결합하고 있는 R2 중, 1개 이상이 -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함)일 때, 이것과 동일한 규소원자에 결합하고 있는 R3은 수소원자는 아니다. t는 0 또는 1이며, s는 0~300의 정수이며, s'는, t=0일 때는 s'=0이며, t=1일 때는 s'=s이다. q는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
  4. 제2항에 있어서,
    상기 (B)성분이, 하기 일반식(2), 하기 일반식(3), 및 하기 일반식(5)로 표시되는 폴리오가노실록산 중으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 축합경화성 실리콘 수지조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00024

    (식 중, X는 상기와 동일하며, R1은, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기이며, R2는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기 혹은 -OX'로 나타내는 기(X'는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 2~10의 알콕시알킬기이다)이다. d는 1~300의 정수이며, e는 0 또는 1이며, d'는, e=0일 때는, d'=0이며, e=1일 때는, d'=d이다. p는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00025

    (식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, Q는, 서로 독립적으로, 산소원자, 할로겐원자, 질소원자, 또는 황원자를 포함할 수 있는 탄소수 1~18의 1가 탄화수소기, -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함), 혹은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. 단, Q 중, 1개 이상은 하기 일반식(4)로 표시되는 기이다. d1은 1~300의 정수이며, e1은 1이며, d3=d1이다. p'는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
    [화학식 3]
    Figure pat00026

    (식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하다. d2는 1~300의 정수이며, e2는 0 또는 1이다. p''는, 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
    [화학식 4]
    Figure pat00027

    (식 중, R1, R2, 및 X는, 서로 독립적으로, 상기와 동일하며, R3은, 서로 독립적으로, 수소원자, 메틸기, 페닐기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 또는 3-글리시딜옥시프로필기이다. 단, 말단의 규소원자에 결합하고 있는 R2 중, 1개 이상이 -OX'로 나타내는 기(X'는 상기와 동일함)일 때, 이것과 동일한 규소원자에 결합하고 있는 R3은 수소원자는 아니다. t는 0 또는 1이며, s는 0~300의 정수이며, s'는, t=0일 때는 s'=0이며, t=1일 때는 s'=s이다. q는 1 이상의 정수이다. 한편, [ ]내의 실록산은 랜덤 구조를 가질 수도 블록 구조를 가질 수도 있다.)
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 축합경화성 실리콘 수지조성물이, 150℃에 있어서의 겔화타임이 4시간 이내인 것을 특징으로 하는 축합경화성 실리콘 수지조성물.
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