KR20030058960A - 알츠하이머병 치료용 화합물 - Google Patents

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코트 홈
안드레아 가이루나스
바바라 자고드진스카
로렌스 와이. 팡
배르기스 존
존 엔. 프레스코스
숀 알. 풀리
제임스 피. 벡
루쓰 이. 텐브링크
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엘란 파마슈티칼스, 인크.
파마시아 앤드 업존 캄파니
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Abstract

본 발명은 알츠하이머병 및 기타 유사한 질병을 치료하는데 유용한 하기 화학식(X) 및 화학식(X')의 치환된 아민이다:

Description

알츠하이머병 치료용 화합물 {COMPOUNDS TO TREAT ALZHEIMER'S DISEASE}
본 출원은 미국에 소재하는 미국 회사 엘란 파마슈티컬스, 인크.(Elan Pharmaceuticals, Inc., 모든 국가에 대한 출원인) 및 미국에 소재하는 미국 회사 파마시아 앤드 업존 컴파니(Pharmacia & Upjohn Company, 모든 국가에 대한 출원인)의 명의로 2001년 6월 29일자로 미국을 제외한 모든 국가를 지정국으로 하여 PCT 국제출원으로 출원되었다.
관련 출원에 대한 상호참조
본 출원은 하기 임시 출원에 대해 우선권을 주장한다:
미국 임시 출원 제 60/215,323호(2000년 6월 30일 출원); 미국 임시 출원 제 60/252,736호(2000년 11월 22일 출원); 미국 임시 출원 제 60/255,956호(2000년 12월 15일 출원); 미국 임시 출원 제 60/268,497호(2001년 2월 13일 출원); 미국 임시 출원 제 60/279,779호(2001년 3월 29일 출원); 및 미국 임시 출원 제 60/295,589호(2001년 6월 4일 출원).
발명의 배경
1. 발명의 분야
본 발명은 알츠하이머병 및 유사 질병의 치료에 유용한 화합물에 관한 것이다.
2. 관련 기술의 설명
알츠하이머병(AD)은 주로 노화와 관련된 뇌의 진행성 퇴행성 질병이다. AD의 임상 증후는 기억력, 인지력, 추리력, 판단력, 및 지남력의 상실을 특징으로 한다. 질병이 진행됨에 따라, 다수의 인식 기능의 전체적인 장애가 일어날 때까지 운동, 지각 및 언어 능력도 손상된다. 이러한 인식력 상실은 단계적으로 일어나지만, 전형적으로 4년 내지 12년 이내에 심각한 장애 및 궁극적으로는 사망을 초래한다.
알츠하이머병은 뇌의 두가지 주된 병리학적 소견을 특징으로 한다: 신경섬유 농축제(neurofibrillary tangles), 및 A 베타로 알려진 펩티드 단편의 집합체로 주로 이루어진 베타 아밀로이드(또는 신경염증성) 플라크. AD 환자는 뇌의 특징적인 베타 아밀로이드 침착(베타 아밀로이드 플라크) 및 뇌혈관의 특징적인 베타 아밀로이드 침착(베타 아밀로이드 혈관병증) 및 심경섬유 농축제를 나타낸다. 신경섬유 농축제는 알츠하이머병 뿐만 아니라 다른 치매 유도성 질환에서 일어난다. 부검시에, 다수의 이러한 병변이 기억력 및 인지력에 중요한 인간 뇌의 영역에서 일반적으로 발견된다.
임상적인 AD를 갖지 않는 대부분의 노인의 뇌에는 보다 소수의 이러한 병변이 보다 한정된 해부학적 분포로 발견된다. 아밀로이드성 플라크 및 혈관성 아밀로이드 혈관병증 또한 21번 삼염색체(다운 증후군), 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈(HCHWA-D), 및 다른 신경퇴행성 질환을 갖는 개체의 뇌의 특징이다. 베타 아밀로이드는 AD를 정의하는 특징이고, 현재 상기 질병의 발병에서 원인이 되는 전구체 또는 인자로 간주된다. 인지 활동을 담당하는 뇌의 영역에서 A 베타의 침착은 AD의 발병에서 중요한 인자이다. 베타 아밀로이드 플라크는 주로 아밀로이드 베타 펩티드(A 베타, 종종 베타 A4로도 지칭)로 이루어져 있다. A 베타 펩티드는 아밀로이드 전구체 단백질(APP)의 단백질분해에 의해 유래되며, 39 내지 42개의 아미노산으로 이루어져 있다. 세크레타제(secretase)라고 불리우는 수가지 프로테아제가 APP의 처리에 관여한다.
베타-세크레타제에 의한 A 베타 펩티드의 N 말단에서의 APP의 절단 및 하나 이상의 감마-세크레타제에 의한 C-말단에서의 APP의 절단이 베타 아밀로이드 생성 경로, 즉 A 베타가 형성되는 경로를 구성한다. 알파-세크레타제에 의한 APP의 절단은 베타 아밀로이드 플라크 형성을 초래하지 않는 APP의 분비형인 알파-sAPP를 생성한다. 이러한 교대 경로는 A 베타 펩티드의 형성을 방해한다. APP의 단백질 분해 처리 단편에 관한 설명은 예를 들어, 미국 특허 제 5,441,870호, 제 5,721,230호 및 제 5,942,400호에서 찾아볼 수 있다.
아스파르틸 프로테아제는 베타-세크레타제 절단 부위에서 APP의 처리를 담당하는 효소로서 확인되었다. 베타-세크레타제 효소는 BACE, Asp, 및 메맙신 (Memapsin)을 포함하여 다양한 명명법을 사용하여 기술되어 왔다 [참조: Sinha et. al., 1999, Nature 402: 537-554 (p501) 및 PCT 출원 공보 WO00/17369].
몇가지 증거들은 베타-아밀로이드 펩티드(A 베타)의 진행성 뇌 침착이 AD의 병인에 근본적인 역할을 하며 인식 증상에 수년 또는 수십년 앞설 수 있음을 나타낸다 [참조: Selkoe, 1991, Neuron 6: 487]. 배양액에서 성장한 신경 세포로부터A 베타의 방출 및 정상인 개체 및 AD 환자 둘 모두의 뇌척수액(CSF) 중의 A 베타의 존재가 입증되었다 [참조: Seubert et al., 1992, Nature 359: 325-327].
A 베타 펩티드는 베타-세크레타제에 의한 APP의 처리 결과 축적되기 때문에, 이 효소의 활성 억제는 AD의 치료에 바람직한 것으로 제안되었다. 베타 세크레타제 절단 부위에서 APP의 생체내 처리는 A 베타 생성에서 율속 단계인 것으로 생각되며, 따라서 AD 치료에 대한 치료 목표가 된다 [참조: Sabbagh, M., et al., 1997, Alz. Dis. Rev. 3,1-19].
BACE1 녹아웃 마우스는 A 베타를 생성하지 못하며, 정상적인 표현형을 나타낸다. APP를 과발현하는 유전자이식 마우스와 교배시에, 자손은 대조 동물과 비교하여 뇌 추출물에서 A 베타의 양이 감소됨을 나타낸다 [참조: Luo et. al., 2001 Nature Neuroscience 4: 231-232]. 이러한 증거는 베타-세크레타제 활성의 억제 및 뇌중의 A 베타의 감소가 AD 및 다른 베타 아밀로이드 질환의 치료 방법을 제공한다는 제안을 추가로 지지한다.
PCT 공개 특허 공보 WO00/47618호[제목: Beta-Secretase Enzyme Compositions and Methods]는 베타-세크레타제 효소 및 이의 사용 방법을 확인한다. 이 공보는 또한 상기 효소의 활성 부위에 결합하고 상기 효소의 친화성 칼럼 정제에 유용한 올리고펩티드 억제제를 기술하고 있다. 또한, WO/77030호는 스타틴(statine) 분자에 기초한 베타-세크레타제 활성의 테트라펩티드 억제제를 기술하고 있다.
다양한 약제가 알츠하이머병의 치료에 제안되었지만, 실질적으로 성공한 약제는 없다. 미국 특허 제 5,175,281호는 21개의 아미노스테로이드가 알츠하이머병을 치료하는데 유용한 것으로 기술하고 있다. 미국 특허 제 5,502,187호는 바이사이클릭 헤테로사이클릭 아민이 알츠하이머병을 치료하는데 유용한 것으로 기술하고 있다.
미국 특허 제 4,616,088호 및 제 4,665,193호는 레닌을 억제하는 능력 때문에 항고혈압 약제로서 유용한 히드록시아민 화합물을 기술하고 있다.
미국 특허 제 4,636,491호는 레닌 억제제로서 유용한 다양한 테트라펩티드를 기술하고 있다.
미국 특허 제 4,749,792호는 엔케팔린 분해 아미노펩티다제를 억제하는 능력 때문에 진통제로서 유용한 아미노 화합물을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,142,056호는 C2-대칭 디히드록시에틸렌 코어를 갖는 펩티드 유도체를 레트로바이러스 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,461,067호 및 제 5,753,652호는 레트로바이러스 프로테아제 억제제의 합성을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,475,138호 및 제 5,631,405호는 선택된 프로테아제 억제제의 합성에 유용한 방법 및 다양한 중간체를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,502,061호는 C-말단에서 불포화 카보사이클 또는 헤테로사이클을 함유하는 HIV 프로테아제 억제제를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,545,640호는 HIV 프로테아제 활성을 억제하는 화합물을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,516,784호는 HIV를 포함하여, 레트로바이러스에 대해 활성인 화합물을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,602,175호는 히드록시아민 화합물을 레트로바이러스 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,631,405호는 선택된 프로테아제 억제제의 합성에 유용한 중간체의 형성 방법을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,733,882호 및 국제 공개 공보 제 WO 93/02057호 및 제 WO 93/17003호는 디펩티드 유사체를 레트로바이러스 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,760,076호는 히드록시에틸아미노 설폰아미드 화합물을 레트로바이러스 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,807,870호는 HIV 프로테아제 억제용 히드록시아민 화합물을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,827,891호는 HIV 프로테아제 억제제를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,830,897호는 히드록시에틸아미노 설폰아미드 화합물을 레트로바이러스 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,831,117호는 레트로바이러스 프로테아제 억제제 중간체로 유용한 방법 및 중간체를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,847,169호는 아미노디올의 말단 히드록시의 활성화를 포함하는 아미노에폭시드를 제조하는 방법을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,849,911호는 아미노기중 하나와 함께 하이드라진을 형성하고, 상기 아미노기는 또한 알킬화되어 있어야 하는 히드록시에틸아민 HIV 프로테아제 억제제를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,922,770호는 성장 호르몬의 결핍으로 인한 질환을 치료하는데 유용한 펩티드 유도체를 기술하고 있다.
미국 특허 제 6,013,658호는 성장 호르몬의 결핍으로 인한 질환을 치료하는데 유용한 펩티드 화합물을 기술하고 있다.
미국 특허 제 6,022,872호는 히드록시에틸아미노 설포닐우레아 화합물을 HIV 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
미국 특허 제 6,060,476호는 히드록시에틸아미노 설폰아미드 화합물을 HIV 프로테아제 억제제로서 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 WO 89/01488호는 레닌 기질 안지오텐시노겐의 10,11-위치에서 히드록시에틸렌 또는 디히드록시에틸렌 이소스테르(isostere)를 갖는 레닌 억제 펩티드를 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 W092/00750호는 레트로바이러스 프로테아제 억제제를 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 WO 94/04492호는 HIV와 같은 레트로바이러스 질환의 치료에 유용한 히드록시에틸아민 중간체를 기술하고 있다. 상기 공보는 또한 에폭시드를 레트로바이러스 억제제에 대한 중간체로서 제시하고 있다.
국제 공개 공보 제 WO 95/06030호는 아민상에 단일 보호기를 갖고 알킬, 니트로, 니트릴, 알콕시 및 티오알콕시로 치환된 아릴알킬 측쇄를 가지며, 바람직하한 측쇄는 4-플루오로페닐메틸인 HIV 프로테아제 억제제를 위한 중간체로서 제조된 에폭시드, 클로로메틸 케톤, 및 알코올을 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 W098/29401호는 아미노알데히드가 원위치에서(in situ) 생성된 할로메틸 유기금속 시약을 함유하는 혼합 구역으로 연속적으로 유동하는, 아미노알데히드로부터 아미노에폭사이드를 제조하는 방법을 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 W098/33795호는 카텝신 D의 비펩티드성 억제제를 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 W098/50342호는 비스 아미노메틸 카르보닐 화합물을 시스테인 및 세린 프로테아제의 억제제로서 기술하고 있다.
국제 공개 공보 제 WO00/056335호는 아스파르틸 프로테아제의 비펩티드성 억제제를 기술하고 있다. 이들 화합물은 아밀로이드 전구체 단백질 APP의 처리에 영향을 미친다.
EP 0 609 625호는 단지 하나의 비고리화된 질소 원자만을 갖는 HIV 프로테아제 억제제를 기술하고 있다.
문헌[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 5, 721-726 (1995)]은 히드록시에틸아민 화합물의 C 말단 질소가 고리계에 혼입되어 질소 다음에 아미드 치환기를 갖는 피페리딘 고리가 형성되는, HIV 프로테아제의 억제에 유용한 화합물의 합성을 기술하고 있다.
본 발명의 화합물에 존재하는 히드록시아민 "핵" 또는 이소스테르는 HIV 프로테아제 억제 분야에서 성공적으로 사용되었다. 이들 히드록시아민 화합물의 대다수 및 이들을 제조하는 방법이 공지되어 있다 [참조: J Am. Chem. Soc., 93,288-291 (1993), Tetrahedron Letters, 28 (45) 5569-5572 (1987), J. Med. Chem., 38 (4), 581584 (1994), Tetrahedron Letters, 38 (4), 619-620 (1997)].
미국 특허 제 5,648,511호는 이보호된(diprotected) 아르알킬 에폭시드를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,482,947호; 제 5,508,294호; 제 5,510,349호; 제 5,510,388호; 제 5,521,219호; 제 5,610,190호; 제 5,639,769호; 제 5,760,064호; 및 제 5,965,588호는 일보호된(치환된) 아르알킬 에폭시드를 기술하고 있다.
문헌[Tetrahedron Lett., 30 (40), 5425-5428 (1989)]은 이중 보호된 알파-아미노 알데히드가 해당 아미노알킬 에폭시드로 전환되는 방법을 기술하고 있다.
문헌[J. Med. Chem., 36,2300 (1993)]은 아지드 치환된 벤질 에폭시드를 기술하고 있다.
문헌[Tetrahedron Lett., 38,3175 (1997)]은 보호된 아미노산 에스테르로부터 N-BOC 보호된 에폭시드의 제법 방법을 기술하고 있다.
문헌[J. Med. Chem., 35, 2525 (1992)]은 HIV 프로테아제의 히드록시아민 억제제를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,481,011호는 아미노기가 카바메이트 작용기에 의해 보호된 아릴알킬 아미노 에폭시드를 기술하고 있다.
문헌[Synlett, 6,902 (2000)]은 아미노보호된(치환된) 벤질 에스테르의 알파-클로로케톤의 제조를 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,648,511호는 이보호된 아르알킬 알코올을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,482,947호; 제 5,508,294호; 제 5,510,349호; 제 5,510,388호; 제 5,521,219호; 제 5,610,190호; 제 5,639,769호; 제 5,760,064호; 및 제 5,965,588호는 일보호된(치환된) 아르알킬 알코올을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,482,947호; 제 5,508,294호; 제 5,510,349호; 제 5,510,388호; 제 5,521,219호; 제 5,610,190호; 제 5,639,769호; 제 5,760,064호; 및 제 5,965,588호는 유리 아미노 알코올 생성물을 아민염으로서 수득하기 위하여, 일보호된(치환된) 아르알킬 알코올의 보호기를 제거하는 방법을 기술하고 있다.
미국 특허 제 5,648,511호는 유리 아미노-알코올(IX)을 수득하기 위해, 보호된 아미노-알코올(VIII)의 아미노 보호기를 제거하는 것을 기술하고 있다.
미국 특허 제 6,150,344호는 알츠하이머병을 치료하는데 유용한 포스페이트 함유 화합물을 기술하고 있다.
EP 652 009 Al호는 세포 배양액 및 생체내에서 베타-아밀로이드 펩티드 생성을 억제하는 아스파르틸 프로테아제의 억제제를 기술하고 있다. 세포내 베타-아밀로이드 펩티드 생성을 억제하는 화합물은 알츠하이머병을 치료하는데 유용하다.
제 WO00/69262호는 새로운 베타-세크레타제 및 알츠하이머병에 대한 가능한 약물 후보물질을 스크리닝하는 검정에서 베타-세크레타제의 용도를 기술하고 있다.
제 WO01/00663호는 메맙신 2(인간 베타-세크레타제) 및 촉매 활성인 재조합효소를 기술하고 있다. 또한, 메맙신 2의 억제제를 확인하는 방법 및 2종의 억제제가 기술되어 있다. 기술된 2종의 억제제는 펩티드이다.
제 WO01/00665호는 알츠하이머병을 치료하는데 유용한 메맙신 2의 억제제를 기술하고 있다.
제 WO01/19797호는 알츠하이머병을 치료하는데 유용한 화학식 -C-C-CO-N-락탐-W-X-Y-Z의 락탐을 기술하고 있다.
현재, 알츠하이머병의 진행을 정지, 예방, 또는 역전시키는데 효과적인 치료제는 없다. 따라서, 알츠하이머병의 진행을 지연하고/거나 처음부터 알츠하이머병을 예방할 수 있는 약제가 절박하게 요구된다.
APP의 베타-세크레타제 매개 절단을 억제하고 A 베타 생성의 효과적인 억제제이고/거나 아밀로이드 베타 침착 또는 플라크를 감소시키는데 유효한 베타-세크레타제의 효과적인 억제제 화합물이 AD와 같은 아밀로이드 베타 침착 또는 플라크를 특징으로 하는 질환의 치료 및 예방에 요구된다.
발명의 요약
화학식(X)의 치환된 아민 및 이것의 약제학적으로 허용되는 염이 기술된다:
상기 식에서,
R1는 하기 (I) 내지 (VIII)의 기이고:
(I) Cl-C3알킬, Cl-C7알킬(Cl-C3알킬 및 Cl-C3알콕시로 치환되거나 치환되지 않음), -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬), -OC=O NRl-aRl-b(여기서, Rl-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C6알킬,
(II) -CH2-S(0)0-2-(Cl-C6알킬),
(III) -CH2-CH2-S(O)0-2-(C1-C6알킬),
(IV) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(V) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(VI) -(CH2)nl-(R1-아릴)[여기서, n1은 0 또는 1이고, R1-아릴은 아릴 고리상에서 1 내지 4개의 하기 (A) 내지 (N)의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 및 인다닐, 인데닐, 디히드로나프탈릴, 테트랄리닐이다:
(A) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(B) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(C) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(D) -F, Cl,-Br 및 -I,
(F) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
(G) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같음),
(H) -OH,
(I) -C≡N,
(J) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서,R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
(K) -CO-(C1-C4알킬),
(L) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(M) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(N) -S02-(C1-C4알킬)]
(VII) -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)[여기서, n1은 상기 정의된 바와 같고, R1-헤테로아릴은 피리디닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인돌리닐, 피리다지닐, 피라지닐, 이소인돌릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 인돌리지닐, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸로피리디닐, 이미다조피리디닐, 이소티아졸릴, 나프티리디닐, 신놀리닐, 카르바졸릴, 베타-카르볼리닐, 이소크로마닐, 크로마닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 이소인돌리닐, 이소벤조테트라히드로푸라닐, 이소벤조테트라히드로티에닐, 이소벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 피리도피리디닐, 벤조테트라히드로푸라닐, 벤조테트라히드로티에닐, 푸리닐, 벤조디옥솔릴, 트리아지닐, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 프테리디닐, 벤조티아졸릴, 이미다조피리디닐, 이미다졸티아졸릴, 디히드로벤즈이속사지닐, 벤즈이속사지닐, 벤즈옥사지닐, 디히드로벤즈이소티아지닐, 벤조피라닐, 벤조티오피라닐, 쿠마리닐, 이소쿠마리닐, 크로모닐, 크로마노닐, 피리디닐-N-옥시드, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리노닐, 디히드로이소퀴놀리노닐, 디히드로쿠마리닐, 디히드로이소쿠마리닐, 이소인돌리노닐, 벤즈디옥사닐, 벤즈옥사졸리노닐, 피롤릴 N-옥시드, 피리미디닐 N-옥시드, 피리다지닐 N-옥시드, 피라지닐 N-옥시드, 퀴놀리닐 N-옥시드, 인돌릴 N-옥시드, 인돌리닐 N-옥시드, 이소퀴놀릴 N-옥시드, 퀴나졸리닐 N-옥시드, 퀴녹살리닐 N-옥시드, 프탈라지닐 N-옥시드, 이미다졸릴 N-옥시드, 이속사졸릴 N-옥시드, 옥사졸릴 N-옥시드, 티아졸릴 N-옥시드, 인돌리지닐 N-옥시드, 인다졸릴 N-옥시드, 벤조티아졸릴 N-옥시드, 벤즈이미다졸릴 N-옥시드, 피롤릴 N-옥시드, 옥사디아졸릴 N-옥시드, 티아디아졸릴 N-옥시드, 트리아졸릴 N-옥시드, 테트라졸릴 N-옥시드, 벤조티오피라닐 S-옥시드, 벤조티오피라닐 S,S-디옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 R1-헤테로아릴기는 수소 원자에 의해 치환된 모(parent) RN-헤테로아릴기의 임의의 고리 원자에 의해 -(CH2)n1-에 결합되어, R1-헤테로아릴기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로아릴은 1 내지 4개의 다음 (1) 내지 (14)의 기로 치환되거나 치환되지 않으며, 단 n1이 0인 경우 R1-헤테로아릴기는 질소에 의해 탄소 사슬에 결합되지 않는다:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(3) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(4) -F, -Cl,-Br 및 -I,
(6) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
(7) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같다),
(8) -OH,
(9) -C≡N,
(10) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
(11) -CO-(C1-C4알킬),
(12) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(13) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(14) -S02-(C1-C4알킬)],
(VIII) -(CH2)n1-(R1-헤테로사이클)[여기서, n1은 상기 정의된 바와 같고, R1-헤테로사이클은 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 티오모르폴리닐 S-옥시드, 티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 테트라히드로피라닐, 피페리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐, 호모피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 및 옥사졸리디노닐, 디히드로피라졸릴, 디히드로피롤릴, 디히드로피라지닐, 디히드로피리디닐, 디히드로피리미디닐, 디히드로푸릴, 디히드로피라닐, 테트라히드로티에닐 S-옥시드, 테트라히드로티에닐 S,S-디옥시드, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 R1-헤테로사이클기는 수소 원자에 의해 치환된 모(parent) R1-헤테로사이클기의 임의의 원자에 의해 결합되어, R1-헤테로사이클기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로사이클은 1 내지 4개의 하기 (1) 내지 (15)의 기로 치환되거나 치환되지 않으며, 단 n1이 0인 경우 R1-헤테로사이클기는 질소에 의해 탄소 사슬에 결합되지 않는다:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(3) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(4) -F, Cl,-Br 및 -I,
(5) -Cl-C6알콕시,
(6) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
(7) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같음),
(8) -OH,
(9) -C≡N,
(10) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
(11) -CO-(C1-C4알킬),
(12) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(13) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(14) -S02-(C1-C4알킬),
(15) =O];
R2는 하기 (I) 내지 (VI)으로 구성된 군으로부터 선택되고:
(I) -H,
(II) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(III) -(CH2)0-4-R2-1(여기서, R2-1는 R1-아릴또는 R1-헤테로아릴이고, R1-아릴및 R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(IV) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(V) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(VI) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬;
R3는 하기 (I) 내지 (VI)으로 구성된 군으로부터 선택되며:
(I) -H,
(II) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(III) -(CH2)0-4-R2-1(여기서, R2-1는 R1-아릴또는 R1-헤테로아릴이고, R1-아릴및 R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(IV) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(V) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(VI) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
R2및 R3는 이들이 결합된 탄소와 함께 3 내지 7개의 탄소 원자의 카보사이클을 형성하고, 임의로 하나의 탄소 원자는 0-, -S-, -S02-, -NRN-2-(여기서, RN-2은 하기에서 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 치환되며;
RN은 하기 (I) 내지 (VI)의 기이며:
(I) RN-1-XN{여기서, XN은 하기 (A) 내지 (E)로 구성된 군으로부터 선택되고:
(A) -CO-,
(B) -SO2-,
(C) -(CR'R")1-6(여기서, R'및 R"는 동일하거나 상이하며 -H 및 C1-C4알킬이다),
(D) -CO-(CR'R")1-6-XN-1(여기서, XN-1은 -O-, -S- 및 -NR'-로 구성된 군으로부터 선택되고, R' 및 R"는 상기 정의된 바와 같다),
(E) 단일 결합;
RN-1은 하기 (A) 내지 (K)로 구성된 군으로부터 선택된다:
(A) RN-아릴[여기서, RN-아릴은 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의하기 (1) 내지 (39)의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 테트랄리닐, 인다닐, 디히드로나프틸 또는 6,7,8,9-테트라히드로-5H-벤조[a]시클로헵테닐이다:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -OH,
(3) -NO2,
(4) -F, -Cl, -Br, -I,
(5) -CO-OH,
(6) -C≡N,
(7) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하고, 하기 (a) 내지 (k)로 구성된 군으로부터 선택된다:
(a) -H,
(b) (i) -OH, (ii) -NH2로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
(c) 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
(d) -C3-C7시클로알킬,
(e) -(C1-C2알킬)-(C3-C7시클로알킬),
(f) -(C1-C6알킬)-O-(C1-C3알킬),
(g) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 -C2-C6알케닐,
(h) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 -C2-C6알키닐,
(i) 1개의 이중 결합과 1개의 삼중 결합을 갖는 -C1-C6알킬 사슬,
(j) -R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(k) -Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
(8) -(CH2)0-4-CO-(C1-C12알킬),
(9) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 이중 결합을 갖는 C2-C12알케닐),
(10) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 삼중 결합을 갖는 C2-C12알키닐),
(11) -(CH2)0-4-CO-(C3-C7시클로알킬),
(12) -(CH2)0-4-CO-R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(13) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(14) -(CH2)0-4-CO-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
(15) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피롤리닐 및 피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 각 기는 1 내지 4개의 C1-C6알킬로 치환되거나 치환되지 않는다),
(16) -(CH2)0-4-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 하기 (a) 내지 (f)로 구성된 군으로부터 선택된다:
(a) Cl-C6알킬,
(b) -(CH2)0-2-(Rl-아릴)(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(c) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(d) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(e) C3-C7시클로알킬,
(f) -(CH2)0-2-(Rl-헤테로아릴)(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
(17) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 상기 정의된 바와 같다),
(18) -(CH2)0-4-SO-(C1-C8알킬),
(19) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C12알킬),
(20) -(CH2)0-4-SO2-(C3-C7시클로알킬),
(21) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(22) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(23) -(CH2)0-4-N-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(24) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-CO-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(25) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(26) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(27) -(CH2)0-4-O-CO-(C1-C6알킬),
(28) -(CH2)0-4-O-P(O)-(ORN-아릴-1)2(여기서, RN-아릴-1은 -H 또는 Cl-C4알킬이다),
(29) -(CH2)0-4-O-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(30) -(CH2)0-4-O-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(31) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(32) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2-COOH(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(33) -(CH2)0-4-S-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(34) -(CH2)0-4-O-(1 내지 5개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(35) C3-C7시클로알킬,
(36) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 치환되거나 치환되지 않은, 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(37) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(38) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-S02-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2은 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(39) -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬],
(B) -RN-헤테로아릴[여기서, RN-헤테로아릴은 피리디닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인돌리닐, 피리다지닐, 피라지닐, 이소인돌릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 인돌리지닐, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸로피리디닐, 이미다조피리디닐, 이소티아졸릴, 나프티리디닐, 신놀리닐, 카바졸릴, 베타-카르볼리닐, 이소크로마닐, 크로마닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 이소인돌리닐, 이소벤조테트라히드로푸라닐, 이소벤조테트라히드로티에닐, 이소벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 피리도피리디닐, 벤조테트라히드로푸라닐, 벤조테트라히드로티에닐, 푸리닐, 벤조디옥솔릴, 트리아지닐, 헤녹사지닐, 페노티아지닐, 프테리디닐, 벤조티아졸릴, 이미다조피리디닐, 이미다조티아졸릴, 디히드로벤즈이속사지닐, 벤즈이속사지닐, 벤즈옥사지닐, 디히드로벤즈이소티아지닐, 벤조피라닐, 벤조티오피라닐, 쿠마리닐, 이소쿠마리닐, 크로모닐, 크로마노닐, 피리디닐-N-옥시드, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리노닐, 디히드로이소퀴놀리노닐, 디히드로쿠마리닐, 디히드로이소쿠마리닐, 이소인돌리노닐, 벤조디옥사닐, 벤즈옥사졸리노닐, 피롤 N-옥시드, 피리미디닐 N-옥시드, 피리다지닐 N-옥시드, 피라지닐 N-옥시드, 퀴놀리닐 N-옥시드, 인돌릴 N-옥시드, 인돌리닐 N-옥시드, 이소퀴놀릴 N-옥시드, 퀴나졸리닐 N-옥시드, 퀴녹살리닐 N-옥시드, 프탈라지닐 N-옥시드, 이미다졸릴 N-옥시드, 이속사졸릴 N-옥시드, 옥사졸릴 N-옥시드, 티아졸릴 N-옥시드, 인돌리지닐 N-옥시드, 인다졸릴 N-옥시드, 벤조티아졸릴 N-옥시드, 벤즈이미다졸릴 N-옥시드, 피롤릴 N-옥시드, 옥사디아졸릴 N-옥시드, 티아디아졸릴 N-옥시드, 트리아졸릴 N-옥시드, 테트라졸릴 N-옥시드, 벤조티오피라닐 S-옥시드, 벤조티오피라닐 S,S-디옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 RN-헤테로아릴기는 수소 원자에 의해 치환된 모 (parent) RN-헤테로아릴기의 임의의 원자에 의해 결합되어, RN-헤테로아릴기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로아릴은 1 내지 4개의 하기 (1) 내지 (39)의 기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -OH,
(3) -NO2,
(4) -F, -Cl, -Br, -I,
(5) -CO-OH,
(6) -C≡N,
(7) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하고, 하기 (a) 내지 (k)로 구성된 군으로부터 선택된다:
(a) -H,
(b) (i) -OH, (ii) -NH2로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
(c) 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
(d) -C3-C7시클로알킬,
(e) -(C1-C2알킬)-(C3-C7시클로알킬),
(f) -(C1-C6알킬)-O-(C1-C3알킬),
(g) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 -C2-C6알케닐,
(h) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 -C2-C6알키닐,
(i) 1개의 이중 결합과 1개의 삼중 결합을 갖는 -C1-C6알킬 사슬,
(j) -R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(k) -Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
(8) -(CH2)0-4-CO-(C1-C12알킬),
(9) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 이중 결합을 갖는 C2-C12알케닐),
(10) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 삼중 결합을 갖는 C2-C12알키닐),
(11) -(CH2)0-4-CO-(C3-C7시클로알킬),
(12) -(CH2)0-4-CO-R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(13) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(14) -(CH2)0-4-CO-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
(15) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피롤리닐 및 피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 각 기는 1 내지 4개의 C1-C6알킬로 치환되거나 치환되지 않는다),
(16) -(CH2)0-4-CO-RN-5(여기서, RN-5는 하기 (a) 내지 (f)로 구성된 군으로부터 선택된다:
(a) Cl-C6알킬,
(b) -(CH2)0-2-(Rl-아릴)(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(c) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(d) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(e) C3-C7시클로알킬,
(f) -(CH2)0-2-(Rl-헤테로아릴)(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
(17) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 상기 정의된 바와 같다),
(18) -(CH2)0-4-SO-(C1-C8알킬),
(19) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C12알킬),
(20) -(CH2)0-4-SO2-(C3-C7시클로알킬),
(21) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(22) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(23) -(CH2)0-4-N-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(24) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-CO-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(25) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(26) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(27) -(CH2)0-4-O-CO-(C1-C6알킬),
(28) -(CH2)0-4-O-P(O)-(ORN-아릴-1)2(여기서, RN-아릴-1은 -H 또는 Cl-C4알킬이다),
(29) -(CH2)0-4-O-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(30) -(CH2)0-4-O-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(31) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(32) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2-COOH(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(33) -(CH2)0-4-S-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(34) -(CH2)0-4-O-(1 내지 5개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(35) C3-C7시클로알킬,
(36) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(37) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(38) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-S02-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2은 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
(39) -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬],
(C) RN-아릴-W-RN-아릴,
(D) RN-아릴-W-RN-헤테로아릴,
(E) RN-아릴-W-RN-1-헤테로사이클(여기서, RN-헤테로사이클은 R1-헤테로사이클이 상기 정의된 바와 같이 정의된다),
(F) RN-헤테로아릴-W-RN-아릴,
(G) RN-헤테로아릴-W-RN-헤테로아릴,
(H) RN-헤테로아릴-W-RN-1-헤테로사이클(여기서, RN-1-헤테로사이클은 R1-헤테로사이클이 상기 정의된 바와 같이 정의된다),
(I) RN-헤테로사이클-W-RN-아릴,
(J) RN-헤테로사이클-W-RN-헤테로아릴,
(K) RN-헤테로사이클-W-RN-1-헤테로사이클,
여기서 W는
(1) -(CH2)0-4-,
(2) -O-,
(3) -S(O)0-2-,
(4) -N(RN-5)-(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다), 또는
(5) -CO-이다},
(II) -CO-(C1-C10알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -OH,
(B) -C1-C6알콕시,
(C) -Cl-C6티오알콕시,
(D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, Cl-C6알킬 또는 -페닐이다),
(E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(G) -SO2-(C1-C8알킬),
(H) -S02-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
(K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -C1],
(III) -CO-(C1-C6알킬)-O-(C1-C6알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -OH,
(B) -C1-C6알콕시,
(C) -Cl-C6티오알콕시,
(D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, Cl-C6알킬 또는 -페닐이다),
(E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(G) -SO2-(C1-C8알킬),
(H) -S02-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-0-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
(K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -C1],
(IV) -CO-(C1-C6알킬)-S-(C1-C6알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -OH,
(B) -C1-C6알콕시,
(C) -Cl-C6티오알콕시,
(D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
(E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(G) -SO2-(C1-C8알킬),
(H) -S02-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-0-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
(K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -C1],
(V) -CO-CH(-(CH2)0-2-0-RN-l0)-(CH2)0-2-RN-아릴/RN-헤테로아릴)[여기서, RN-아릴및 RN-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같고, RN-l0은 하기 (A) 내지 (G)로 구성된 군으로부터 선택된다:
(A) -H,
(B) Cl-C6알킬,
(C) C3-C7시클로알킬,
(D) 1개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(E) 1개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(F) R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(G) RN-헤테로아릴(여기서, RN-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)],
(VI) -CO-(C3-C8시클로알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -(CH2)0-4-OH,
(B) -(CH2)0-4-C1-C6알콕시,
(C) -(CH2)0-4-C1-C6티오알콕시,
(D) -(CH2)0-4-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, Cl-C6알킬 또는 페닐이다),
(E) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(F) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(G) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C8알킬),
(H) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(I) -(CH2)0-4-NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
(K) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(L) -(CH2)0-4-NRN-4(여기서, RN-4상기 정의된 바와 같다),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8NRN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -C1],
RC는 하기 (I) 내지 (XXIX)의 기이다:
(I) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C6알콕시, -O-페닐, -NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다), -OC=O NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다), -S (=O)0-2R1-a(여기서, R1-a는 상기 정의된 바와 같다), -NRl-aC=O NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다), -C=O NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다) 및 S(=O)2NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C10알킬,
(II) -(CH2)0-3-(C3-C8) 시클로알킬[여기서, 시클로알킬은 Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, C1-C6알콕시,-0-페닐, -CO-OH, -CO-O-(C1-C4알킬), NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다],
(III) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴[여기서, RC-x및 RC-y는
-H,
1 또는 2개의 -OH로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C4알킬,
1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C4알콕시,
-(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
페닐이고,
상기 RC-x및 RC-y는 이들이 결합된 탄소와 함께 3 내지 7개의 탄소 원자의 카르보사이클을 형성하고, 임의로 하나의 탄소 원자는 0-, -S-, -S02-, -NRN-2- 및 RC-아릴(여기서, RN-아릴은 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 치환된다],
(IV) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 RN-헤테로아릴이 상기 정의된 바와 같이 정의되고, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(V) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-아릴(여기서, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(VI) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-헤테로아릴(여기서, RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(VII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-아릴(여기서, RC-헤테로아릴, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(VIII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(IX) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-헤테로사이클(여기서, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같고, RC-헤테로사이클은 RN-헤테로사이클이 상기 정의된 바와 같이 정의된다),
(X) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(XI) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-아릴(여기서, RC-헤테로사이클, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(XII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로사이클, Rc-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(XIII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(XIV) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
(XV) -[C(RC-1)(RC-2)]1-3-CO-N-(RC-3)2[여기서, RC-1및 RC-2는 동일하거나 상이하고 하기 (A) 내지 (O)로 구성된 군으로부터 선택되고:
(A) -H,
(B) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(C) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(D) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(E) -(CH2)1-2-S(O)0-2-(C1-C6알킬),
(F) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
(G) -(C1-C4알킬)-RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 Rl-아릴에 대해 정의된 바와 같다),
(H) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(I) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
(J) -RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(K) -RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
(M) -(CH2)1-4-RC-4-(CH2)0-4-RC'-아릴(여기서, RC-4는 -O-, -S- 또는 -NRC-5- (여기서, RC-5는 Cl-C6알킬이다)이고, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(N) -(CH2)1-4-RC-4-(CH2)0-4-RC-헤테로아릴(여기서, RC-4및 RC-헤테로아릴은 상기정의된 바와 같다),
(O) -RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다);
RC-3는 동일하거나 상이하고 하기 (A) 내지 (K)이다:
(A) -H,
(B) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(C) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(D) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(E) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
(F) -RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다)
(G) -RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(H) -RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
(I) -(C1-C4알킬)-RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(J) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(K) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)],
(XVI) -CH(RC-아릴)2(여기서, RC-아릴은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(XVII) -CH(RC-헤테로아릴)2(여기서, RC-헤테로아릴은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(XVIII) -CH(RC-아릴)(RC-헤테로아릴)(여기서, RC-아릴및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(XIX) RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸, -시클로헥실, 또는 -시클로헵틸 고리[여기서, RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같고, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 시클로헵틸의 하나의 탄소가 NH, NRN-5, O, S(=O)0-2로 치환되거나 치환되지 않으며, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 시클로헵틸은 1 또는 2개의 Cl-C3알킬, -F, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, C1-C6알콕시, =O, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다],
(XX) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C10알케닐,
(XXI) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C10알키닐,
(XXI) -(CH2)0-1-CHRC-6-(CH2)0-1-RC-아릴(여기서, RC-아릴은 상기 정의된 바와 같고, RC-6은 -(CH2)0-6-OH이다),
(XXII) -(CH2)0-1-CHRC-6-(CH2)0-1-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴및 RC-6은 상기 정의된 바와 같다),
(XXIII) -CH(-RC-아릴또는 RC-헤테로아릴)-CO-O(C1-C4알킬) (여기서, RC-아릴및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(XXIV) -CH(-CH2-OH)-CH(-OH)-마이크로-NO2,
(XXV) (Cl-C6알킬)-O-(C1-C6알킬)-OH,
(XXVII) -CH2-NH-CH2-CH(-O-CH2-CH3)2,
(XXVIII) -H,
(XXIX) -(CH2)0-6-C(=NRl-a)(NR1-aR1-b)(여기서, Rl-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다).
또한, 하기 화학식(X')의 치환된 아민 및 이것의 약제학적으로 허용되는 염이 기술된다:
상기 식에서,
Rl, R2, R3및 RC는 상기 정의된 바와 같고;
고리 A는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 하기 (1) 내지 (28)의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 1-나프틸, 및 2-나프틸이다:
(1) C1-C6알킬,
(2) -F, -Cl, -Br, -I,
(3) -OH,
(4) -N02,
(5) -CO-OH,
(6) -C≡N,
(7) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 상기 정의된 바와 같다),
(8) -CO-(C3-C12알킬),
(9) -CO-(C3-C6시클로알킬),
(10) -CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
(11) -CO-R1-헤테로사이클(여기서, R1-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
(12) -CO-RN-4(여기서, RN-4은 상기 정의된 바와 같다),
(13) -CO-RN-5(여기서, RN-5은 상기 정의된 바와 같다),
(14) -SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 상기 정의된 바와 같다),
(15) -SO-(C1-C8알킬),
(16) -SO2-(C3-C12알킬)(단, 알킬기는 직쇄가 아니다),
(17) -NH-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(18) -NH-CO-N(C1-C3알킬)2,
(19) -N-CS-N(C1-C3알킬)2,
(20) -N(-H 또는 C1-C3알킬)-CO-RN-5(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
(21) NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
(22) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
(23) -O-CO(C1-C6알킬),
(24) -O-CO-N(C1-C3알킬)2,
(25) -O-CS-N(C1-C3알킬)2,
(26) -O-(C1-C6알킬),
(27) -O-(C2-C5알킬)-COOH,
(28) -S-(C1-C6알킬).
추가로 화학식(III)의 보호된 화합물이 기술된다:
상기 식에서,
Rl, R2, 및 R3는 상기 정의된 바와 같고;
X1은 -Cl, -Br, -I, -0-토실레이트, -0-메실레이트, -0-노실레이트이며;
보호기는 t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 포르밀, 트리틸, 아세틸, 트리클로로아세틸, 디클로로아세틸, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 플루오로아세틸, 4-페닐벤질옥시카르보닐, 2-메틸벤질옥시카르보닐, 4-에톡시벤질옥시카르보닐, 4-플루오로벤질옥시카르보닐, 4-클로로벤질옥시카르보닐, 3-클로로벤질옥시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 2,4-디클로로벤질옥시카르보닐, 4-브로모벤질옥시카르보닐, 3-브로모벤질옥시카르보닐, 4-니트로벤질옥시카르보닐, 4-시아노벤질옥시카르보닐, 2-(4-크세닐)이소프로폭시카르보닐, 1,1-디페닐에트-1-일옥시카르보닐, 1,1-디페닐프로프-1-일옥시카르보닐, 2-페닐프로프-2-일옥시카르보닐, 2-(p-톨루일)프로프-2-일옥시카르보닐, 시클로펜타닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로펜타닐옥시카르보닐, 시클로헥사닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로헥사닐옥시카르보닐, 2-메틸시클로헥사닐옥시카르보닐, 2-(4-톨루일설포닐)에톡시카르보닐, 2-(메틸설포닐)에톡시카르보닐, 2-(트리페닐포스피노)에톡시카르보닐, 플루오레닐메톡시카르보닐, 2-(트리메틸실릴)에톡시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 1-(트리메틸실릴메틸)프로프-1-엔일옥시카르보닐, 5-벤즈이속살릴메톡시카르보닐, 4-아세톡시벤질옥시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 2-에티닐-2-프로폭시카르보닐, 시클로프로필메톡시카르보닐, 4-(데실옥실)벤질옥시카르보닐, 이소보르닐옥시카르보닐 및 1-피페리딜옥시카르보닐, 9-플루오레닐메틸 카보네이트, -CH-CH=CH2및 페닐-C(=N-)-H로 구성된 군으로부터 선택된다.
추가로 화학식(IV)의 알코올이 기술된다:
상기 식에서,
Rl, R2, R3, X1및 보호기는 상기 정의된 바와 같다.
추가로 화학식(V)의 에폭시드가 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3, 및 보호기는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
-CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
-(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
-(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
추가로 화학식(VII)의 보호된 알코올 및 이의 화학적으로 허용되는 염이 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3, RC및 보호기는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
-CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
-(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
-(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
또한, 화학식(VIII)의 아민 및 이의 화학적으로 허용되는 염이 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3, 및 RC는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
-CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
-(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
-(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
화학식(XI)의 보호된 케톤이 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3, RC및 보호기는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
-CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
-(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
-(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
또한 화학식(XII)의 보호된 아지드가 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3, 및 보호기는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
-CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
-(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
-(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
추가로, 화학식(XIII)의 보호된 아민이 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3, 및 보호기는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
-CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
-(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
-(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
추가로 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드가 기술된다:
상기 식에서,
R1, R2, R3및 보호기는 치환된 아민(X)에 대해 상기 정의된 바와 같다.
추가로 화학식(XV)의 아지드가 기술된다:
상기 식에서,
R1, R2, R3및 RN는 치환된 아민(X)에 대해 상기 정의된 바와 같다.
또한, 화학식(XVI)의 유리 아민이 기술된다:
상기 식에서,
R2, R3및 RN는 상기 정의된 바와 같고,
R1은
(A) -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
(B) -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
(C) -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
알츠하이머병으로 구성된 군으로부터 선택된 질병 또는 질환을 갖는 환자를치료하고, 상기 질병에 걸리는 것을 예방하고, 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고, 경증의 인지 장애(MCI) 환자를 치료하고 MCI에서 AD로 진행될 환자의 알츠하이머병 발병을 예방 또는 지연시키고, 다운 증후군을 치료하고, 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈 환자를 치료하고, 뇌 아밀로이드성 혈관병증을 치료하고 잠재적인 영향, 즉 단회성 및 재발성 엽성 출혈을 방지하고, 혼합형 혈관 및 퇴행성 치매를 포함하는 기타 퇴행성 치매, 파킨슨병과 관련된 치매, 진행성 핵상 마비와 관련된 치매, 피질 기저 변성과 관련된 치매 또는 미만성 루이체 타입 알츠하이머병을 치료하고 이러한 치료를 필요로 하는 환자를 치료하는 방법으로서, 화학식(X)의 치환된 아민 및 이의 약제학적으로 허용되는 염, 및 화학식(X')의 RN이 고리화된 치환된 아민 및 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것을 포함하는 방법이 기술된다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, RC, 및 RN은 치환된 아민(X)에 대해 상기 정의된 바와 같고,
상기 식에서,
Rl, R2, R3, RC, 및 고리 A는 아민(X')에 대해 상기 정의된 바와 같다.
또한, 치료적 유효량의 하기 화학식(X)의 치환된 아민 및 이의 약제학적으로 허용되는 염을 투여하는 것을 포함하여, 베타-세크레타제 활성을 억제하는 방법, APP-695 아미노산 이소타입에 대해 넘버링된 Met596 및 Asp597 사이의 부위에서, 또는 이소타입 또는 변이체의 해당 부위에서 반응 혼합물중의 아밀로이드 전구체 단백질(APP)의 절단을 억제하는 방법, 세포에서 아밀로이드 베타 펩티드(A 베타)의 생성을 억제하는 방법, 동물에서 베타-아밀로이드 플라크의 생성을 억제하는 방법, 및 뇌에서 베타 아밀로이드 침착을 특징으로 하는 질환을 치료 또는 예방하는 방법이 기술된다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, RC, 및 RN은 치환된 아민(X)에 대하여 상기 정의된 바와 같다.
화학식(X)의 치환된 아민, 또는 화학식(X')의 RN이 고리화된 치환된 아민, 및 이들의 약제학적으로 허용되는 염 및 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 불활성 담체를 포함하는 약제학적 조성물이 기술된다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, RN, 및 RC는 치환된 아민(X)에 대하여 상기 정의된 바와 같고,
상기 식에서,
R1은 화합물(X')에 대하여 상기 정의된 바와 같고, 고리 A는 상기 정의된 바와 같다.
알츠하이머병으로 구성된 군으로부터 선택된 질병 또는 질환을 갖는 환자를치료하고, 상기 질병에 걸리는 것을 예방하고, 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고, 경증의 인지 장애(MCI) 환자를 치료하고 MCI에서 AD로 진행될 환자의 알츠하이머병 발병을 예방 또는 지연시키고, 다운 증후군을 치료하고, 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈 환자를 치료하고, 뇌 아밀로이드성 혈관병증을 치료하고 잠재적인 영향, 즉 단회성 및 재발성 엽성 출혈을 방지하고, 혼합형 혈관 및 퇴행성 치매를 포함하는 기타 퇴행성 치매, 파킨슨병과 관련된 치매, 진행성 핵상 마비와 관련된 치매, 피질 기저 변성과 관련된 치매 또는 미만성 루이체 타입 알츠하이머병을 치료하고 이러한 치료를 필요로 하는 환자를 치료하기 위한 의약을 제조하기 위한 화학식(X)의 치환된 아민 또는 화학식(X')의 RN이 고리화된 치환된 아민, 및 이들의 약제학적으로 허용되는 염의 용도가 기술된다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, RN, 및 RC는 치환된 아민(X)에 대하여 상기 정의된 바와 같고,
상기 식에서,
R1, R2, R3, RC및 고리 A는 화합물(X')에 대하여 상기 정의된 바와 같다.
본 발명은 아밀로이드 전구체 단백질(APP)의 베타-세크레타제 매개 절단을 억제하기 위한 화합물, 조성물, 키트, 및 방법을 제공한다. 특히, 상기 화합물, 조성물 및 방법은 A 베타 펩티드의 생성을 억제하고 A 베타 펩티드의 병리학적 형태와 관련된 임의의 인간의 질병 또는 수의학적 질병을 치료 또는 예방하는 데 유효하다.
본 발명의 화합물, 조성물 및 방법은 알츠하이머병(AD)을 갖는 환자를 치료하고, AD의 발병을 예방하거나 지연시키고, 경증의 인지 장애(MCI) 환자를 치료하고 MCI에서 AD로 진행될 환자의 알츠하이머병 발병을 예방 또는 지연시키고, 다운 증후군을 치료하고, 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈 환자를 치료하고, 뇌 아밀로이드성 혈관병증을 치료하고 잠재적인 영향, 즉 단회성 및 재발성 엽성 출혈을 방지하고, 혼합형 혈관 및 퇴행성 치매를 포함하는 기타 퇴행성 치매를 치료하고, 파킨슨병과 관련된 치매, 진행성 핵상 마비와 관련된 치매, 피질 기저 변성과 관련된 치매 또는 미만성 루이체 타입 알츠하이머병을 치료하는 데 유용하다.
본 발명의 화합물을 베타-세크레타제 억제 활성을 갖는다. 본 발명의 화합물의 억제 활성은, 예를 들어 본원에 기술되거나 당업계에 공지된 1개 이상의 검정을 이용하여 용이하게 증명된다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 알츠하이머병을 치료 및 예방하는 데 유용한 치환된 아민(X)이다. 알츠하이머병 치료제인 치환된 아민(X)은 당업자에게 공지된 출발 화합물로부터 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조된다. 공정 화학은 당업자에게 잘 알려져 있다. 본 발명의 치환된 아민(X)을 제조하기 위한 가장 일반적인 방법은 차트 A에 기재되어 있다. 상기 화학을 정리 요약하면, 아미노산(I) 출발 물질을 N-보호하여 상응하는 보호된 아미노산(II)을 생성하는 단계, 상기 보호된 아미노산(II)을 디아조메탄과 반응시키고 후처리하여 탄소 원자를 첨가시켜 상응하는 보호된 화합물(III)을 생성하는 단계, 보호된 화합물(III)을 환원시켜 상응하는 알코올(IV)을 생성하는 단계, 상응하는 에폭시드(V)를 형성하는 단계, 에폭시드(V)를 C-말단 아민 RC-NH2(VI)으로 개환시켜 상응하는 보호된 알코올(VII)을 생성한 후 질소 보호기를 제거하여 상응하는 아민(VIII)을 생성한 다음, 이를 화학식 (RN-1-XN)2O 또는 RN-l-XN-X2또는 RN-1-XN-OH(IX)의 아미드 형성제와 반응시켜 알츠하이머 치료제인 치환된 아민(X)을 생성하는 단계를 포함한다. 당업자는 이들 모두가 유기 화학에서 잘 알려진 반응임을 이해할 것이다. 본 발명의 생물학적 활성을 갖는 치환된 아민 최종생성물(X)의 화학 구조를 아는 당업계의 화학자는 추가의 정보 없이 공지된 출발 물질로부터 공지된 방법에 의해 이들을 제조할 수 있을 것이다. 따라서, 하기 설명은 필수적인 것은 아니지만, 본 발명의 화합물을 제조하고자 하는 당업자에게 도움이 될 것이다.
본 발명의 화합물의 주쇄는 히드록시에틸아민 부분 -NH-CH(R)-CH(OH)-이다. 이것은 문헌에 기술되고 당업자에게 공지된 방법에 의해 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들어 문헌[J. Med. Chem., 36,288-291 (1992), Tetrahedron Letters, 28,5569-5572 (1987), J. Med. Chez., 38, 581-584 (1994) 및 Tetrahedron Letters, 38,619-620 (1997)]은 모두 히드록시에틸아민 타입 화합물을 제조하는 방법을 기술하고 있다.
차트 A에는 적당하게 치환된 아민(X)을 제조하기 위해 본 발명에서 사용된 방법이 기재되어 있다. 본 발명의 알츠하이머 치료제인 치환된 아민(X)은 상응하는 아미노산(I)로부터 출발하여 제조된다. 아미노산(I)은 당업자에게 잘 알려져 있거나 당업자에게 공지된 방법에 의해 공지 화합물로부터 용이하게 제조할 수 있다. 본 발명의 치환된 아민(X)은 적어도 2개의 부제 중심을 가져 4개의 광학 이성질체를 제공한다. 이들 부제 중심중 첫번째는 아미노산 출발 물질(I)에서 유래한다. 광학적으로 순수하지 않은 혼합물을 생성한 후 목적하는 광학 이성질체(S)로 분리하는 것 보다는 목적하는 광학 이성질체(S)를 구입하거나 제조하는 것이 바람직하다. 치환된 아민(X) 생성물과 동일한 배열을 갖는 광학적으로 순수한(S) 아미노산(I)으로부터 공정을 시작하는 것이 바람직하다. 아미노산(I)의 경우, R1는
(I) Cl-C3알킬, Cl-C7알킬(Cl-C3알킬 및 Cl-C3알콕시로 치환되거나 치환되지 않음), -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬), -OC=O NRl-aRl-b(여기서, Rl-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C6알킬,
(II) -CH2-S(0)0-2-(Cl-C6알킬),
(III) -CH2-CH2-S(O)0-2-(C1-C6알킬),
(IV) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(V) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(VI) -(CH2)nl-(R1-아릴)[여기서, n1은 0 또는 1이고, R1-아릴은 아릴 고리상에서 1 내지 4개의 하기 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸및 인다닐, 인데닐, 디히드로나프탈릴, 테트랄리닐이다:
(A) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(B) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
(C) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
(D) -F, Cl,-Br 및 -I,
(F) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
(G) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같다),
(H) -OH,
(I) -C≡N,
(J) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
(K) -CO-(C1-C4알킬),
(L) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(M) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
(N) -S02-(C1-C4알킬)]
(VII) -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)[여기서, n1은 상기 정의된 바와 같고, R1-헤테로아릴은 피리디닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인돌리닐, 피리다지닐, 피라지닐, 이소인돌릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 인돌리지닐, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸로피리디닐, 이미다조피리디닐, 이소티아졸릴, 나프티리디닐, 신놀리닐, 카르바졸릴, 베타-카르볼리닐, 이소크로마닐, 크로마닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 이소인돌리닐, 이소벤조테트라히드로푸라닐, 이소벤조테트라히드로티에닐, 이소벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 피리도피리디닐, 벤조테트라히드로푸라닐, 벤조테트라히드로티에닐, 푸리닐, 벤조디옥솔릴, 트리아지닐, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 프테리디닐, 벤조티아졸릴, 이미다조피리디닐, 이미다졸티아졸릴, 디히드로벤즈이속사지닐, 벤즈이속사지닐, 벤즈옥사지닐, 디히드로벤지소티아지닐, 벤조피라닐, 벤조티오피라닐, 쿠마리닐, 이소쿠마리닐, 크로모닐, 크로마노닐, 피리디닐-N-옥시드, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리노닐, 디히드로이소퀴놀리노닐, 디히드로쿠마리닐, 디히드로이소쿠마리닐, 이소인돌리노닐, 벤조디옥사닐, 벤즈옥사졸리노닐, 피롤 N-옥시드, 피리미디닐 N-옥시드, 피리다지닐 N-옥시드, 피라지닐 N-옥시드, 퀴놀리닐 N-옥시드, 인돌릴 N-옥시드, 인돌리닐 N-옥시드, 이소퀴놀릴 N-옥시드, 퀴나졸리닐 N-옥시드, 퀴녹살리닐 N-옥시드, 프탈라지닐 N-옥시드, 이미다졸릴 N-옥시드, 이속사졸릴 N-옥시드, 옥사졸릴 N-옥시드, 티아졸릴 N-옥시드, 인돌리지닐 N-옥시드, 인다졸릴 N-옥시드, 벤조티아졸릴 N-옥시드, 벤즈이미다졸릴 N-옥시드, 피롤릴 N-옥시드, 옥사디아졸릴 N-옥시드, 티아디아졸릴 N-옥시드, 트리아졸릴 N-옥시드, 테트라졸릴 N-옥시드, 벤조티오피라닐 S-옥시드, 벤조티오피라닐 S,S-디옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 R1-헤테로아릴기는 수소 원자에 의해 치환된 모(parent) RN-헤테로아릴기의 임의의 고리 원자에 의해 -(CH2)n1-에 결합되어, R1-헤테로아릴기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로아릴은 1 내지 4개의 다음 (1) 내지 (14)의 기로 치환되거나 치환되지 않으며:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(3) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(4) -F, Cl, -Br 및 -I,
(6) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알콕시,
(7) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같음),
(8) -OH,
(9) -C ≡N,
(10) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
(11) -CO-(C1-C4알킬),
(12) -SO2-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음),
(13) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음),
(14) -SO2-(C1-C4알킬) );
(VIII)-(CH2)n1-(R1-헤테로사이클) (여기서, n1은 상기 정의된 바와 같고, R1-헤테로사이클은,
모르폴리닐,
티오모르폴리닐,
티오모르폴리닐 S-옥시드,
티오모르폴리닐 S,S-디옥시드,
피페라지닐,
호모피페라지닐,
피롤리디닐,
피롤리닐,
테트라히드로피라닐,
피페리디닐,
테트라히드로푸라닐,
테트라히드로티에닐,
호모피페리디닐,
호모모르폴리닐,
호모티오모르폴리닐,
호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 및
옥사졸리디노닐,
디히드로피라졸릴
디히드로피롤릴
디히드로피라지닐
디히드로피리디닐
디히드로피리미디닐
디히드로푸릴
디히드로피라닐
테트라히드로티에닐 S-옥시드
테트라히드로티에닐 S,S-디옥시드
호모티오모르폴리닐 S-옥시드로 구성된 군으로부터 선택되며,
여기서, R1-헤테로사이클기는 수소에 의해 치환된 모 RN-헤테로사이클기의 임의의 원자에 의해 결합되어 R1-헤테로사이클기에 대한 새로운 결합이 수소 원자 및 이의 결합을 대신하고, 헤테로사이클은 하기 (1) 내지 (15)의 치환기 중 1개, 2개, 3개 또는 4개로 치환되거나 치환되지 않으며, 단, n1가 0인 경우, R1-헤테로사이클은 질소에 의해 탄소 사슬에 결합되지 않는다:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-C6알케닐,
(3) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(4) -F, Cl, -Br 및 -I,
(5) C1-C6알콕시,
(6) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알콕시,
(7) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같음),
(8) -OH,
(9) -C ≡N,
(10) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
(11) -CO-(C1-C4알킬),
(12) -SO2-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음),
(13) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음),
(14) -SO2-(C1-C4알킬),
(15) =O ). R1이 -(CH2)0-1-(R1-아릴) 또는 -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)인 것이 바람직하다. R1이 -(CH2)-(R1-아릴) 또는 -(CH2)-(R1-헤테로아릴)인 것이 보다 바람직하다. R1이 -(CH2)-(R1-아릴) (여기서, R1-아릴은 페닐임)인 것이 더욱 바람직하다. R1이 -(CH2)-(R1-아릴) (여기서, R1-아릴은 2개의 -F로 치환된 페닐임)인 것이 더욱 더 바람직하다. -F 치환기가 3,5-디플루오로벤질인 것이 또한 바람직하다.
R1이 R1-헤테로아릴또는 R1-헤테로사이클인 경우, R1-헤테로아릴또는 R1-헤테로사이클기에서 -(CH2)n1- 기로의 결합은 이용가능한 원자가를 지닌 임의의 고리 원자로부터 유래되며, 단, 이러한 결합은 전하를 띤 종(species) 또는 불안정한 원자가를 형성시키지 않는다. 이는 R1-헤테로아릴또는 R1-헤테로사이클기이 수소에 의해 치환되었던 모 R1-헤테로아릴또는 R1-헤테로사이클기의 임의의 고리 원자에 의해 -(CH2)n1- 에 결합됨으로써 R1-헤테로아릴또는 R1-헤테로사이클기에 대한 새로운 결합이 수소 원자 및 이의 결합을 대신함을의미한다.
상기 방법의 첫 번째 단계는 당업자에게 널리 공지된 방법에 의해 (S)-아미노산 (I)의 유리 아미노 기 아미노 보호 기로 보호하여 (S)-보호된 아미노산 (II)을 생성시키는 것이다. 아미노 보호 기는 당업자에게 널리 공지되어 있다 [참조: "Protecting Groups in Organic Synthesis", John Wiley and sons, New York, N.Y., 1981, Chapter 7; "Protecting Groups in Organic Chemistry", Plenum Press, New York, N.Y., 1973, Chapter 2]. 아미노 보호 기의 기능은 잘 진행하지 않는 (S)-아미노산 (I)에 대한 후속 반응 도중에 유리 아미노 작용기 (-NH2)를 보호하는 데에 있는데, 이는 아미노 기가 후속 반응을 위해 유리될 필요와 일치하지 않는 방식으로 반응하여 작용기화되거나 유리 아미노 기가 반응을 간섭하기 때문이다. 아미노 보호 기가 더 이상 필요치 않은 경우, 이는 당업자에게 널리 공지된 방법에 의해 제거된다. 당연히, 아미노 보호 기는 당업자에게 널리 공지된 방법에 의해 당업자에게 공지된 바와 같이 용이하게 제거될 수 있어야 한다. 적합한 아미노 보호 기 (PROTECTING GROUP)는t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 포르밀, 트리틸, 아세틸, 트리클로로아세틸, 디클로로아세틸, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 플루오로아세틸, 4-페닐벤질옥시카르보닐, 2-메틸벤질옥시카르보닐, 4-에톡시벤질옥시카르보닐, 4-플루오로벤질옥시카르보닐, 4-클로로벤질옥시카르보닐, 3-클로로벤질옥시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 2,4-디클로로벤질옥시카르보닐, 4-브로모벤질옥시카르보닐, 3-브로모벤질옥시카르보닐,4-니트로벤질옥시카르보닐, 4-시아노벤질옥시카르보닐, 2-(4-크세닐)이소프로폭시카르보닐, 1,1-디페닐에트-1-일옥시카르보닐, 1,1-디페닐프로프-1-일옥시카르보닐, 2-페닐프로프-2-일옥시카르보닐, 2-(p-톨루일)프로프-2-일옥시카르보닐, 시클로펜타닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로펜타닐옥시카르보닐, 시클로헥사닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로펜타닐옥시카르보닐, 시클로헥사닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로헥사닐옥시카르보닐, 2-메틸시클로헥사닐옥시카르보닐, 2-(4-톨루일설포닐)에톡시카르보닐, 2-(메틸설포닐)에톡시카르보닐, 2-(트리페닐포스피노)에톡시카르보닐, 플루오레닐메톡시카르보닐, 2-(트리메틸실릴)에톡시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 1-(트리메틸실릴메틸)프로프-1-에닐옥시카르보닐, 5-벤즈이속살릴메톡시카르보닐, 4-아세톡시벤질옥시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 2-에티닐-2-프로폭시카르보닐, 시클로프로필메톡시카르보닐, 4-(데실옥시)벤질옥시카르보닐, 이소보르닐옥시카르보닐 및 1-피페리딜옥시카르보닐, 9-플루오레닐메틸 카르보네이트, -CH-CH=CH2및 페닐-C(=N-)-H 로 구성된 군으로부터 선택된다. 보호 기는 t-부톡시카르보닐 (BOC) 및 벤질옥시카르보닐 (CBZ)인 것이 바람직하고, 보호 기가 t-부톡시카르보닐인 것이 더욱 바람직하다. 당업자는 t-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐 보호 기를 도입시키는 바람직한 방법을 이해할 것이며, 안내를 위해 문헌[T.W. Green and P.G.M. Wuts in "Protective Groups in Organic Chemistry," John Wiley and Sons, 1991]을 또한 참조할 수 있다.
(S)-보호된 아미노산 (II)는 R2및 R3의 성질에 의존하여 두 가지 상이한 방법에 의해 상응하는 (S)-보호된 화합물 (III)로 변형된다.
R2및 R3는,
(I) -H
(II) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(III) -(CH2)0-4-R2-1(여기서, R2-1은 R1-아릴또는 R1-헤테로아릴이며, R1-아릴또는 R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음);
(IV) 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(V) 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(VI) -F, -Cl, -OH, -SH, -C ≡N, -CH3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, R2및 R3는 이들과 결합하고 있는 탄소와 함께 결합하여 탄소 원자가 3개, 4개, 5개, 6개 및 7개인 카르보사이클을 형성하며, 임의로, 하나의 탄소 원자는 -O-, -S-, -SO2-, -NRN-2- (RN-2는 하기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자에 의해 치환된다. R2및 R3가 둘 모두 -H인 것이 바람직하다. R2및 R3가 동일하지 않은 경우, 추가의 거울상이성질체 중심이 분자에 첨가된다. R2및 R3둘 모두가 -H 인 것이 바람직한 경우, (S)-보호된 아미노산 (II)는 당업자에게 널리 공지되어 있는 바와 같이 디아조메탄과 반응한 후, 화학식 H-X1의 화합물과 반응하여 (S)-보호된 화합물 (III)을 생성시킨다. X1은 -Cl, -Br, -I, -O-토실레이트, -O-메실레이트, -O-노실레이트를 포함하고; -X1은 -Br 또는 -Cl인 것이 바람직하다. 적합한 반응 조건은 에테르, 테트라히드로푸란 등을 포함하지만 이들에 제한되지 않는 비활성 용매에서 반응을 진행시키는 것을 포함한다. (S)-보호된 아미노산 (II)으로부터 (S)-보호된 화합물 (III)로의 반응은 -78℃ 내지 20-25℃의 온도에서 10분 내지 1일의 시간 동안 수행된다. -30℃ 내지 -10℃의 온도에서 1 내지 4시간 동안 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 이러한 공정에 의해 하나의 메틸렌 기가 첨가된다.
대안적으로, 화학식 (III)의 (S)-보호된 화합물은 먼저 당 분야에 잘 정립된 방법에 따라 (S)-보호된 아미노산 (II)을 상응하는 메틸 또는 에틸 에스테르로 전환시킨 후, 화학식 X1-C(R2)(R3)-X1의 시약 및 강한 금속 염기로 처리함으로써 제조될 수 있다. 염기는 할로겐-금속 교환에 영향을 미치며, -X1을 대신하는 교환체는 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택된 할로겐이다. 에스테르 유도체를 친핵성 첨가반응시키면 (S)-보호된 화합물 (III)이 직접 생성된다. 적합한 염기로는 sec-부틸리튬, n-부틸리튬, 및 t-부틸리튬을 포함하는 알킬리튬이 있지만 이에 제한되지 않는다. 반응은 -78℃와 같은 저온에서 수행되는 것이 바람직하다. 적합한 반응 조건은 에테르, 테트라히드로푸란 등을 포함하지만 이들에 제한되지 않는 비활성 용매에서 반응을 진행시키는 것을 포함한다. R2및 R3가 둘 모두 수소인 경우, X1-C(R2)(R3)-X1의 예로는 디브로모메탄, 디요오도메탄, 클로로요오도메탄, 브로모요오도메탄 및 브로모클로로메탄이 있다. 당업자는 이러한 반응을 수행하는 데에 필요한 바람직한 조건을 인지하고 있다. 또한, R2및/또는 R3가 -H가 아닌 경우, (S)-보호된 아미노산 (II)의 에스테르에 -C(R2)(R3)-X1을 첨가하여 (S)-보호된 화합물 (III)을 생성시킴으로써, 추가의 키랄 중심이 생성물내로 도입되는데, 단, R2및 R3는 동일하지 않다.
그 후, (S)-보호된 화합물 (III)은 케톤을 상응하는 2차 알코올로 환원시켜 상응하는 알코올 (IV)를 수득하기 위해 당업자에게 널리 공지된 수단에 의해 환원된다. (S)-보호된 화합물 (III)을 상응하는 알코올 (IV)로 환원시키기 위한 수단 및 반응 조건은 예를 들어 나트륨 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 보란, 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 및 리튬 알루미늄 하이드라이드를 포함한다. 나트륨 보로하이드라이드가 바람직한 환원제이다. 환원은 -78℃ 내지 사용된 용매의 환류점 이하의 승온에서 1시간 내지 3일간 수행된다. -78℃ 내지 0℃에서 환원반응을 수행하는 것이 바람직하다. 보란이 사용되는 경우, 이는 착물, 예를들어 보란-메틸 설파이드 착물, 보란-피페리딘 착물, 또는 보란-테트라히드로푸란 착물로서 사용될 수 있다. 필요한 환원제 및 반응조건의 바람직한 조합은 당업자에게 공지되어 있다 [참조: Larock, R.C. in Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, 1989]. (S)-보호된 화합물 (III)이 상응하는 알코올 (IV)로 환원되면 제 2 키랄 중심 (R2및 R3가 동일하지 않은 경우에는 제 3 키랄 중심)이 생성된다. (S)-보호된 화합물 (III)이 환원되면 제 2 중심에서 거울상이성질체의 혼합물이 생성된다 ((S, R/S)-알코올 (IV)). 그 후, 이러한 거울상이성질체 혼합물은 선택적 저온 재결정화 또는 크로마토그래피 분리와 같은 당업자에게 공지된 수단, 예를 들어 시판되는 키랄 컬럼을 사용하는 HPLC에 의해 분리된다. 차트 A의 방법의 나머지 부분에 사용되는 거울상이성질체는 (S,S)-알코올 (IV) 인데, 이는 이러한 거울상이성질체가 요망되는 생물학적으로 활성인 항-알츠하이머 (S,R)-치환된 아민 (X)를 제공해주기 때문이다.
(S,S)-알코올 (IV)은 당업자에게 공지된 수단에 의해 상응하는 에폭시드 (V)로 변형된다. (S)-(IV) 중심의 입체화학은 에폭시드 (V)를 형성하는 동안 유지된다. 한 가지 바람직한 수단은 나트륨 하이드록시드, 칼륨 하이드록시드, 리튬 하이드록시드 등으로부터 발생된 하이드록시드 이온을 포함하지만 이에 제한되지 않는 염기와의 반응에 의하는 것이다. 반응 조건은 C1-C6알코올 용매를 사용하는 것을 포함하는데; 에탄올이 바람직하다. 예를 들어 에틸 아세테이트와 같은 흔한 조용매가 또한 사용될 수 있다. 반응은 -45℃ 내지 사용된 알코올의 환류 온도에서수행되며; 바람직한 온도 범위는 -20℃ 내지 20-25℃ 이다.
그 후, 에폭시드 (V)는 당업자에게 공지된 수단에 의해 적절하게 치환된 C-말단 아민인 RC-NH2(VI)와 반응하며, 이는 에폭시드를 개방시켜 요망되는 상응하는 거울상이성질적으로 순수한 (S,R)-보호된 알코올 (VII)을 생성시킨다. 본 발명의 치환된 C-말단 아민인 RC-NH2(VI)는 시판되거나 당업자에게 공지되어 있으며, 공지 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있다. RC는 하기 (I) 내지 (XXIX)를 포함한다:
(I) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -OC=O NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -S(=O)0-2R1-a(여기서, R1-a는 상기 정의된 바와 같음), -NR1-aC=O NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C=O NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음) 및 -S(=O)2NR1-aR1-b(R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C10알킬,
(II) -(CH2)0-3-(C3-C8) 시클로알킬 (여기서, 시클로알킬은 C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, -O-페닐, -CO-OH, -CO-O-(C1-C4알킬), -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있음),
(III) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서, RC-x및 RC-y는
-H,
1개 또는 2개의 -OH로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬,
1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알콕시,
-(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
1개 또는 2개의 2중 결합을 함유하는 C2-C6알케닐,
1개 또는 2개의 3중 결합을 함유하는 C2-C6알키닐,
페닐- 이고, RC-x및 RC-y는 이들에 결합되어 있는 탄소와 함께 결합하여 3개, 4개, 5개, 6개 및 7개의 탄소 원자의 카르보사이클을 형성하며, 이 경우, 임의로 하나의 탄소 원자는 -O-, -S-, -SO2-, -NRN-2- 로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 치환되고, RC-아릴은 RN-아릴에 대해 하기 규정된 바와 같이 규정됨);
(IV) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 RN-헤테로아릴에 대해 상기 규정된 바와 같이 규정되고, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(V) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-아릴(여기서, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(VI) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-헤테로아릴(여기서, RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(VII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-아릴(여기서, RC-헤테로아릴, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(VIII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(IX) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-헤테로사이클(여기서, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같고, RC-헤테로사이클은 RN-헤테로사이클에 대해 하기 규정된 바와 같이 규정됨),
(X) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(XI) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-아릴(여기서, RC-헤테로사이클, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(XII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로사이클, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(XIII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(XIV) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클,은 R1-헤테로사이클에 대해 상기 규정된 바와 같이 규정되고, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같음),
(XV) -[C(RC-1)(RC-2)]1-3-CO-N-(RC-3)2(여기서, RC-1및 RC-2는 동일하거나 상이하고,
(A) -H,
(B) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알킬,
(C) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(D) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(E) -(CH2)1-2-S(O)0-2-(C1-C6알킬),
(F) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
(G) -(C1-C4알킬)-RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 R1-아릴에 대해 정의된 바와 같음),
(H) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(I) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같음),
(J) -RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(K) -RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같음),
(M) -(CH2)1-4-RC-4-(CH2)0-4-RC'-아릴(여기서, RC-4는 -O-, -S- 또는 -NRC-5- (여기서, RC-5는 C1-C6알킬임)이며, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(N) -(CH2)1-4-RC-4-(CH2)0-4-RC-헤테로아릴(여기서, RC-4및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(O) -RC'-아릴(RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같음) 로 구성된 군으로부터 선택되며, RC-3는 동일하거나 상이하며,
(A) -H,
(B) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알킬,
(C) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(D) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(E) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
(F) -RC'-아릴(RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(G) -RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(H) -RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같음),
(I) -(C1-C4알킬)-RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(J) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(K) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같음) 이다),
(XVI) -CH(RC-아릴)2(여기서, RC-아릴은 동일하거나 상이하고, 상기 정의된 바와 같음),
(XVII) -CH(RC-헤테로아릴)2(여기서, RC-헤테로아릴은 동일하거나 상이하고, 상기 정의된 바와 같음),
(XVIII) -CH(RC-아릴)(RC-헤테로아릴) (여기서, RC-아릴및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(XIX) RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸, -시클로헥실, 또는 -시클로헵틸 고리 (여기서, RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같고, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 -시클로헵틸 중 하나의 탄소는 NH, NRN-5, O, S(=O)0-2로 치환되거나 치환되지 않으며, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 -시클로헵틸은 -C1-C3알킬, -F, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, =O, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음) 중 1개 또는 2개로 치환되거나 치환되지 않을 수 있음),
(XX) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C10알케닐,
(XXI) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C6알콕시, O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C10알키닐,
(XXI) -(CH2)0-1-CHRC-6-(CH2)0-1-RC-아릴(여기서, RC-아릴은 상기 정의된 바와 같고, RC-6는 -(CH2)0-6-OH 임),
(XXII) -(CH2)0-1-CHRC-6-(CH2)0-1-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴및 RC-6는 상기 정의된 바와 같음),
(XXIII) -CH(-RC-아릴또는 RC-헤테로아릴)-CO-O(C1-C4알킬) (여기서, RC-아릴및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(XXIV) -CH(-CH2-OH)-CH(-OH)-페닐-NO2,
(XXV) (C1-C6알킬)-O-(C1-C6알킬)-OH,
(XXVII) -CH2-NH-CH2-CH(-O-CH2-CH3)2,
(XXVIII) -H,
(XXIX) -(CH2)0-6-C(=NR1-a)(NR1-aR1-b) (R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음).
RC가,
-C1-C8알킬,
-(CH2)0-3-(C3-C7)시클로알킬,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클,
RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리인 것이 바람직하다.
RC가,
-(CH2)0-3-(C3-C7)시클로알킬,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클,
RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리인 것이 더욱 바람직하다.
RC가,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리인 것이 더욱 더 바람직하다.
RC가,
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서, RC-아릴은 페닐임),
-(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리로 구성된 군을부터 선택되는 것이 한층 더 바람직하다. 또한, RC가 페닐인 경우, 이는 3-위치 또는 3,5-위치에서 치환되는 것이 바람직하다.
에폭시드 (V)를 개방시키기 위한 적절한 반응 조건은 광범위한 흔한 비활성 용매중에서 반응을 진행시키는 것을 포함한다. C1-C6알코올 용매가 바람직하며, 이소프로필 알코올이 가장 바람직하다. 반응은 20-25℃ 내지 사용된 알코올의 환류 온도에서 진행될 수 있다. 반응을 수행하기 위한 바람직한 온도 범위는 50℃ 내지 사용된 알코올의 환류 온도이다. 치환된 C-말단 아민 (VI)이 1-아미노-3,5-시스-디메틸시클로헥실디카르복실레이트인 경우, 이는 다음과 같이 제조되는 것이 바람직하다. 고압 용기에서 아세트산 및 메탄올 중의 디메틸-5-아미노이소프탈레이트에 알루미나 중의 로듐을 첨가한다. 용기를 55psi에서 수소로 포화시키고, 1주일간 진탕시킨다. 그 후, 혼합물을 규조토층을 통해 여과시키고, 메탄올로 3회 세정하고, 용매를 감압하에서 (가열하면서) 제거하여 농축물을 수득한다. 농축물을 에테르로 분쇄시키고, 재여과하여 요망되는 C-말단 아민 (VI)을 수득한다. 치환된 C-말단 아민 (VI)이 1-아미노-3,5-시스-디메톡시 시클로헥산인 경우, 이는 3,5-디메톡시아닐린을 출발물질로 한다는 것 외에는 큰 변화없이 상기 일반적 절차에 따라 제조된다. 치환된 C-말단 아민 (VI)이 아미노메틸 기 (여기서, 메틸 기상의 치환기는 아릴 기, 예를 들어 NH2-CH2-RC-아릴이고, NH2-CH2-RC-아릴은 시판되지 않음)인 경우, 이는 다음과 같이 제조되는 것이 바람직하다. 적절한 출발물질은 (적당하게 치환된) 아랄킬 화합물이다. 첫 번째 단계는 당업자에게 공지된 방법에 의해 알킬 치환기를 브롬화시키는 것이다 (참조: R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, 1989, p. 313). 그런 다음, 알킬 할라이드를 아지드와 반응시켜서 아릴-(알킬)-아지드를 생성시킨다. 마지막으로, 아지드를 수소/촉매에 의해 상응하는 아민으로 환원시켜서 화학식 NH2-CH2-RC-아릴의 C-말단 아민 (VI)을 수득한다. 적절하게 작용기화된 C-말단 아민 (VI)은 커다란 변형을 가하지 않고서도 문헌에 기재된 공지된 방법에 따라 당업자에 의해 용이하게 제조될 수 있다. 참고문헌들을 간추려보면 다음과 같다: 1) Calderwood, et al., Tet. Lett., 1997, 38, 1241, 2) Ciganek, J. Org. Chem., 1992, 57, 4521, 3) Thurkauf, et al., J. Med. Chem., 1990, 33, 1452, 4) Werner, et al., Org. Syn., Coll. Vol. 5, 273, 5) J. Med. Chem., 1999, 42, 4193, 6) Chem. Rev. 1995, 95, 2457, 7) J. Am. Chem. Soc., 1986, 3150, 8) Felman et al., J. Med. Chem., 1992, 35, 1183, 9) J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3700, 10) J. Med. Chem., 1997, 40, 2323.
차트 B는 (S)-보호된 화합물 (III)로부터 거울상이성질적으로 순수한 (S,R)-보호된 알코올 (VII)을 제조하는 대안적인 방법을 나타낸다. 이 방법에서, (S)-보호된 화합물 (III)을 먼저 상기 기재된 바람직한 조건을 사용하여 적당하게 치환된 C-말단 아민 RC-NH2(VI)와 반응시켜서 상응하는 (S)-보호된 케톤 (XI)을 생성시킨 후, 상기 기재된 바람직한 조건을 사용하여 환원시켜서 상응하는 (S,R)-보호된 알코올 (VII)을 생성시킨다.
차트 C는 거울상이성질적으로 순수한 (S,R)-보호된 알코올 (VII)을 제조하는 또 다른 대안적인 방법으로서, 이번에는 에폭시드 (V)로부터 이를 제조하는 방법을 나타낸다. 차트 C의 방법에 있어서, 에폭시드 (V)를 아지드와 반응시켜서 상응하는 거울상이성질적으로 순수한 (S,R)-보호된 아지드 (XII)를 생성시킨다. 아지드 매개성 에폭시드 개방을 수행하기 위한 조건은 당업자에게 공지되어 있다 (참조: J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rdEdition, John Wiley & Sons Publishers, 1985, p. 380). 그런 다음, (S,R)-보호된 아지드 (XII)를 당업자에게 공지된 방법에 의해 상응하는 보호된 아민 (XIII)으로 환원시킨다. t-부톡시카르보닐 N-보호 기의 존재하에서 (S,R)-보호된 아지드 (XII)를 환원시키기 위한 바람직한 환원 조건은 촉매 수소화를 포함하며, 이에 대한 조건은 당업자에게 공지되어 있다. t-부톡시카르보닐 이외의 보호 기와 관련된 N-탈보호를 방지하기 위해 사용될 수 있는 대안적인 환원 조건은 당업자에게 공지되어 있다 (참조: R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, 1989, p. 409).
(S,R)-보호된 알코올 (VII)은 아민 보호 기의 제거를 위해 당업자에게 공지된 수단에 의해 상응하는 (S,R)-아민 (VIII)으로 탈보호된다. 아민 보호 기를 제거하기 위한 적절한 수단은 보호 기의 성질에 좌우된다. 특정한 보호 기의 성질을 인지하고 있는 당업자는 어느 시약이 이의 제거를 위해 바람직한 지를 인지한다. 예를 들어, (S,R)-보호된 알코올 (VII)을 트리플루오로아세트산/디클로로메탄 혼합물에 용해시킴으로써 바람직한 보호 기인 BOC를 제거하는 것이 바람직하다. 완료시에, 용매를 감압하에서 제거하여 상응하는 (S,R)-아민 (상응하는 염, 즉, 트리플루오로아세트산염으로서)을 수득하고, 이를 추가 정제없이 사용한다. 그러나, 요망되는 경우, (S,R)-아민은 예를 들어 재결정화와 같은 당업자에게 널리 공지된 수단에 의해 추가 정제될 수 있다. 또한, 염 이외의 형태가 요망되는 경우, 이는 염을 약한 염기성 조건으로 처리하여 유리 염기 아민을 제조하는 것과 같은 당업자에게 공지된 수단에 의해 수득될 수 있다. 추가의 BOC 탈보호 조건 및 그 밖의 보호 기에 대한 탈보호 조건은 문헌[T.W. Green and P.G.M, Wuts in "Protective Groups in Organic Chemistry," John Wiley and Sons, 1991, p. 309]으로부터 알 수 있다. 전형적인 화학적으로 적절한 염으로는 트리플루오로아세테이트, 및 염화물, 황산염, 인산염과 같은 광물산의 음이온이 있으며; 트리플루오로아세테이트 및 염화물이 바람직하다.
그 후, (S,R)-아민 (VIII)을 당업자에게 공지된 질소-아실화 수단에 의해 화학식 (RN-1-XN)2O 또는 RN-1-XN-X2또는 RN-1-XN-OH (IX)의 무수물, 아실 할라이드 또는 산과 같은 적당하게 치환된 아미드 형성제 (IX)와 반응시켜서 상응하는 (S,R)-치환된 아민 (X)를 생성시킨다. (S,R)-아민 (VIII)를 아미드 형성제 (IX)와 반응시켜서 상응하는 (S,R)-치환된 아민 (X)를 생성시키기 위한 질소 아실화 조건은 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌[R.C. Larock in Comprehensive Organic Trnasformations, VCH Publishers, 1989, p. 981, 979, and 972]으로부터 알 수 있다. RN은 하기 (I) 내지 (Ⅵ)을 포함한다:
(I) RN-1-XN- [여기서, XN은,
(A) -CO-,
(B) -SO2-,
(C) -(CR'R'')1-6(여기서, R' 및 R''는 동일하거나 상이하며, -H 및 C1-C4알킬임)
(D) -CO-(CR'R'')1-6-XN-1(여기서, XN-1은 -O-, -S- 및 -NR'- 로 구성된 군으로부터 선택되고, R' 및 R''는 상기 정의된 바와 같음),
(E) 단일 결합으로 구성된 군으로부터 선택되고;
RN-1은,
(A) RN-아릴(여기서, RN-아릴은 동일하거나 상이할 수 있는 하기 (1) 내지 (39)의 치환기 중 1 내지 3개로 치환되거나 치환되지 않은, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 테트라리닐, 인다닐, 디히드로나프틸 또는 6,7,8,9-테트라히드로-5H-벤조[a]시클로헵테닐임:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1개 , 2개 또는 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은C1-C6알킬,
(2) -OH
(3) -NO2,
(4) -F, -Cl, -Br, -I,
(5) -CO-OH,
(6) -C ≡N,
(7) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 하기 (a) 내지 (k)의 물질로 구성된 군으로부터 선택됨:
(a) -H,
(b) 하기 물질로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알킬:
(i) -OH,
(ii) -NH2,
(c) 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알킬,
(d) -C3-C7시클로알킬,
(e) -(C1-C2알킬)-(C3-C7시클로알킬)
(f) -(C1-C6알킬)-O-(C1-C3알킬),
(g) 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 -C2-C6알케닐,
(h) 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 -C2-C6알키닐,
(i) 1개의 2중 결합 및 1개의 3중 결합을 지닌 -C1-C6알킬 고리
(j) -R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(k) -R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음)),
(8) -(CH2)0-4-CO-(C1-C12알킬),
(9) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 2중 결합을 지닌 C2-C12알케닐),
(10) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 3중 결합을 지닌 C2-C12알키닐),
(11) -(CH2)0-4-CO-(C3-C7시클로알킬),
(12) -(CH2)0-4-CO-R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(13) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(14) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로사이클(여기서, R1-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같음),
(15) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피롤리닐 및 피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택되며, 이러한 군에서 각각의 기는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 C1-C6알킬로 치환되거나 치환되지 않음),
(16) -(CH2)0-4-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 하기 (a) 내지 (f)의 물질로 구성된 군으로부터 선택된다:
(a) C1-C6알킬,
(b) -(CH2)0-2-(R1-아릴) (여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(c) 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(d) 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(e) C3-C7시클로알킬,
(f) -(CH2)0-2-(R1-헤테로아릴) (여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음)),
(17) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 상기 정의된 바와 같음),
(18) -(CH2)0-4-SO-(C1-C8알킬),
(19) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C12알킬),
(20) -(CH2)0-4-SO2-(C3-C7시클로알킬),
(21) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(22) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(23) -(CH2)0-4-N-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(24) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-CO-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(25) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(26) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(27) -(CH2)0-4-O-CO-(C1-C6알킬),
(28) -(CH2)0-4-O-P(O)-(ORN-아릴-1)2(여기서, RN-아릴-1은 -H 또는 C1-C4알킬임),
(29) -(CH2)0-4-O-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(30) -(CH2)0-4-O-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(31) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(32) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2-COOH (여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(33) -(CH2)0-4-S-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와같음),
(34) -(CH2)0-4-O-(1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(35) C3-C7시클로알킬,
(36) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(37) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(38) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-SO2-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(39) -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬),
(B) -RN-헤테로아릴(여기서, RN-헤테로아릴은,
피리디닐,
피리미디닐,
퀴놀리닐,
벤조티에닐,
인돌릴,
인돌리닐,
프리다지닐,
피라지닐,
이소인돌릴,
이소퀴놀릴,
퀴나졸리닐,
퀴녹살리닐,
프탈라지닐,
이미다졸릴,
이속사졸릴,
피라졸릴,
옥사졸릴,
티아졸릴,
인돌리지닐,
인다졸릴,
벤조티아졸릴,
벤즈이미다졸릴,
벤조푸라닐,
푸라닐,
티에닐,
피롤릴,
옥사디아졸릴,
티아디아졸릴,
트리아졸릴,
테트라졸릴,
옥사졸로피리디닐,
이미다조피리디닐,
이소티아졸릴,
나프티리디닐,
신놀리닐,
카르바졸릴,
베타-카르보리닐,
이소크로마닐,
크로마닐,
테트라히드로이소퀴놀리닐,
이소인돌리닐,
이소벤조테트라히드로푸라닐,
이소벤조테트라히드로티에닐,
이소벤조티에닐,
벤즈옥사졸릴,
피리도피리디닐,
벤조테트라히드로푸라닐,
벤조테트라히드로티에닐,
푸리닐,
벤조디옥솔릴,
트리아지닐,
페녹사지닐,
페노티아지닐,
프테리디닐,
벤조티아졸릴,
이미다조피리디닐,
이미다조티아졸릴,
디히드로벤즈이속사지닐,
벤즈이속사지닐,
벤즈옥사지닐,
디히드로벤즈이소티아지닐,
벤조피라닐,
벤조티오피라닐,
쿠마리닐,
이소쿠마리닐,
크로모닐,
크로마노닐,
피리디닐-N-옥시드,
테트라히드로퀴놀리닐,
디히드로퀴놀리닐,
디히드로퀴놀리노닐,
디히드로이소퀴놀리노닐,
디히드로쿠마리닐,
디히드로이소쿠마리닐,
이소인돌리노닐,
벤조디옥사닐,
벤즈옥사졸리노닐,
피롤릴 N-옥시드,
피리미딜 N-옥시드,
피리다지닐 N-옥시드,
피라지닐 N-옥시드,
퀴놀리닐 N-옥시드,
인돌릴 N-옥시드,
인돌리닐 N-옥시드,
이소퀴놀릴 N-옥시드,
퀴나졸리닐 N-옥시드,
퀴녹살리닐 N-옥시드,
프탈라지닐 N-옥시드,
이미다졸릴 N-옥시드,
이속사졸릴 N-옥시드,
옥사졸릴 N-옥시드,
티아졸릴 N-옥시드,
인돌리지닐 N-옥시드,
인다졸릴 N-옥시드,
벤조티아졸릴 N-옥시드,
벤즈이미다졸릴 N-옥시드,
피롤릴 N-옥시드,
옥사디아졸릴 N-옥시드,
티아디아졸릴 N-옥시드,
트리아졸릴 N-옥시드,
테트라졸릴 N-옥시드,
벤조티오피라닐 S-옥시드,
벤조티오피라닐 S,S-디옥시드로 구성된 군으로부터 선택되며,
여기서, RN-헤테로아릴기는 수소에 의해 치환된 모 RN-헤테로아릴기의 임의의 원자에 의해 결합되어 RN-헤테로아릴기에 대한 새로운 결합이 수소 원자 및 이의 결합을 대신하고, 헤테로아릴은 임의로 하기 (1) 내지 (39)의 치환기 중 1개, 2개, 3개 또는 4개로 치환됨:
(1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
(2) -OH,
(3) -NO2,
(4) -F, -Cl, -Br, -I,
(5) -CO-OH,
(6) -C ≡N,
(7) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 하기 (A) 내지 (K)의 물질로 구성된 군으로부터 선택됨:
(a) -H,
(b) 하기 물질로 구성된 군으로부터 선택되는 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는 -C1-C6알킬:
(i) -OH,
(ii) -NH2,
(c) 1개 내지 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C6알킬,
(d) -C3-C7시클로알킬,
(e) -(C1-C2알킬)-(C3-C7시클로알킬)
(f) -(C1-C6알킬)-O-(C1-C3알킬),
(g) 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 -C2-C6알케닐,
(h) 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 -C2-C6알키닐,
(i) 1개의 2중 결합 및 1개의 3중 결합을 지닌 -C1-C6알킬 고리,
(j) -R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(k) -R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(8) -(CH2)0-4-CO-(C1-C12알킬),
(9) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 2중 결합을 지닌 C2-C12알케닐),
(10) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 3중 결합을 지닌 C2-C12알키닐),
(11) -(CH2)0-4-CO-(C3-C7시클로알킬),
(12) -(CH2)0-4-CO-R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(13) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(14) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로사이클(여기서, R1-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같음),
(15) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피롤리닐 및 피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택되며, 이러한 군에서 각각의 기는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 C1-C6알킬로 치환되거나 치환되지 않음),
(16) -(CH2)0-4-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 하기 (a) 내지 (f)의 물질로 구성된 군으로부터 선택됨:
(a) C1-C6알킬,
(b) -(CH2)0-2-(R1-아릴) (여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(c) 1개 또는 2개의 2중 결합을 함유하는 C2-C6알케닐,
(d) 1개 또는 2개의 3중 결합을 함유하는 C2-C6알키닐,
(e) C3-C7시클로알킬,
(f) -(CH2)0-2-(R1-헤테로아릴) (여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음)),
(17) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 상기 정의된 바와 같음),
(18) -(CH2)0-4-SO-(C1-C8알킬),
(19) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C12알킬),
(20) -(CH2)0-4-SO2-(C3-C7시클로알킬),
(21) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(22) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(23) -(CH2)0-4-N-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(24) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-CO-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(25) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(26) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(27) -(CH2)0-4-O-CO-(C1-C6알킬),
(28) -(CH2)0-4-O-P(O)-(ORN-아릴-1)2(여기서, RN-아릴-1은 -H 또는 C1-C4알킬임),
(29) -(CH2)0-4-O-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(30) -(CH2)0-4-O-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(31) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(32) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2-COOH (여기서, RN-5는 상기 정의된 바와같음),
(33) -(CH2)0-4-S-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음),
(34) -(CH2)0-4-O-(1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(35) C3-C7시클로알킬,
(36) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(37) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환되거나 치환되지 않은, 1개 또는 2개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(38) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-SO2-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 정의된 바와 같음),
(39) -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬),
(C) RN-아릴-W-RN-아릴,
(D) RN-아릴-W-RN-헤테로아릴,
(E) RN-아릴-W-RN-1-헤테로아릴(여기서, RN-헤테로사이클은 R1-헤테로사이클에 대해 상기 규정된 바와 같이 규정됨),
(F) RN-헤테로아릴-W-RN-아릴,
(G) RN-헤테로아릴-W-RN-헤테로아릴,
(H) RN-헤테로아릴-W-RN-1-헤테로사이클(여기서, RN-1-헤테로사이클은 R1-헤테로사이클에 대해 상기 규정된 바와 같이 규정됨),
(I) RN-헤테로사이클-W-RN-아릴,
(J) RN-헤테로사이클-W-RN-헤테로아릴,
(K) RN-헤테로사이클-W-RN-1-헤테로사이클(여기서,
W는,
(1) -(CH2)0-4-,
(2) -O-,
(3) -S(O)0-2-,
(4) -N(RN-5)- (여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같음), 또는
(5) -CO- 임)],
(II) -CO-(C1-C10알킬) (여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)의 물질로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -OH,
(B) -C1-C6알콕시,
(C) -C1-C6티오알콕시,
(D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, C1-C6알킬 또는 -페닐임),
(E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(G) -SO2-(C1-C8알킬),
(H) -SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같음),
(K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(O) -O-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1개, 2개, 또는 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -Cl,
(III) -CO-(C1-C6알킬)-O-(C1-C6알킬) (여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)의 물질로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않음:
(A) -OH,
(B) -C1-C6알콕시,
(C) -C1-C6티오알콕시,
(D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, C1-C6알킬 또는 -페닐임),
(E) -CO-NRN-2RN-3(RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(G) -SO2-(C1-C8알킬),
(H) -SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같음),
(K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(O) -O-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1개, 2개, 또는 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -Cl),
(IV) -CO-(C1-C6알킬)-S-(C1-C6알킬) (여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)의 물질로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -OH,
(B) -C1-C6알콕시,
(C) -C1-C6티오알콕시,
(D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같음),
(E) -CO-NRN-2RN-3(RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(G) -SO2-(C1-C8알킬),
(H) -SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같음),
(K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(O) -O-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1개, 2개, 또는 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -Cl),
(V) -CO-CH(-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-RN-아릴/RN-헤테로아릴) (여기서, RN-아릴및 RN-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같고, RN-10은 하기 물질로 구성된 군으로부터 선택된다:
(A) -H,
(B) C1-C6알킬,
(C) C3-C7시클로알킬,
(D) 1개의 2중 결합을 지닌 C2-C6알케닐,
(E) 1개의 3중 결합을 지닌 C2-C6알키닐,
(F) R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같음),
(G) RN-헤테로아릴(여기서, RN-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같음)),
(VI) -CO-(C3-C8시클로알킬) (여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)의 물질로 구성된 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
(A) -(CH2)0-4-OH,
(B) -(CH2)0-4-C1-C6알콕시,
(C) -(CH2)0-4-C1-C6티오알콕시,
(D) -(CH2)0-4-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, C1-C6알킬 또는 -페닐임),
(E) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(F) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(G) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C8알킬),
(H) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(I) -(CH2)0-4-NH-CO-(C1-C6알킬),
(J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같음),
(K) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(L) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같음),
(M) -O-CO-(C1-C6알킬),
(N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8는 동일하거나 상이하며, 상기 정의된 바와 같음),
(O) -O-(C1-C5알킬)-COOH,
(P) -O-(1개, 2개, 또는 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
(Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
(R) -F, -Cl).
RN은 하기 물질로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다:
RN-1-XN- (여기서, XN은 -CO- 이고, RN-1은 RN-아릴또는 RN-헤테로아릴이며, RN-아릴은 페닐이고 페닐상의 치환은 1,3- 이며, RN-아릴또는 RN-헤테로아릴은 1개의 -CO-NRN-2RN-3로 치환됨),
RN-1-XN- (여기서, XN은 -CO- 이고, RN-1은 RN-아릴또는 RN-헤테로아릴이며, RN-아릴은1개의 C1알킬로 치환된 페닐이고 페닐상의 치환은 1,3,5- 이며, RN-아릴또는 RN-헤테로아릴은 1개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환됨),
RN-1-XN- (여기서, XN은 -CO- 이고, RN-1은 RN-헤테로아릴이며, RN-헤테로아릴은 1개의 -CO-NRN-2RN-3로 치환됨). RN-2및 RN-3가 동일하고 C3알킬인 것이 더욱 바람직하다.
RN-1-XN- (여기서, XN은 -CO- 이고, RN-1은 RN-아릴이며, RN-아릴은 1개의 -CO-NRN-2RN-3로 치환된 페닐이고 페닐상의 치환은 1,3- 임),
RN-1-XN- (여기서, XN은 -CO- 이고, RN-1은 RN-아릴이며, RN-아릴은 1개의 C1알킬 및 1개의 -CO-NRN-2RN-3로 치환된 페닐이고 페닐상의 치환은 1,3,5- 임). XN이 (A) -CO- 및 (B) -SO2- 인 것이 바람직하고; XN이 -CO-인 것이 더욱 바람직하다. X2는 -Cl, -Br을 포함하며; X2가 -Cl인 것이 바람직하다.
2차 아미드를 생성시키기 위한 1차 아민의 질소-아실화는 가장 오래된 공지의 반응 중의 하나이다. 아미드 형성제 (RN-1-XN)2O 또는 RN-1-XN-X2또는 RN-1-XN-OH (IX)는 당업자에게 공지되어 있고, 시판되거나 공지된 출발물질로부터 문헌에 공지된 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다. 화학식 RN-2RN-3N-CO-페닐-CO- 의 이소프탈산 아실화제 (IX) 또는 화학식 RN-2RN-3N-CO-(CH3-)페닐-CO- 의 메틸이소프탈산 아실화제 (IX) (여기서, 치환기는 5-메틸-1,3-이소프탈산임)을 사용하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직한 5-메틸-1,3-이소프탈산은 3-[(N,N-디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조산 (IX) 이다. 이들 화합물은 다음과 같이 제조되는 것이 바람직하다. 에스테르, 바람직하게는 이소프탈산 또는 메틸 5-메틸-1,3-이소프탈레이트의 모노메틸 에스테르를 THF/DMP 혼합물에 용해시킨다. 1,1'-카르보닐디이미다졸을 20 내지 25℃에서 첨가한다. 그런 다음, 요망되는 아민 (H-NRN-2RN-3)을 첨가한다. 20℃ 내지 용매의 환류 온도에서 3 내지 24시간 교반시킨 후, 반응 혼합물을 포화 수성 암모늄 클로라이드 및 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 유기 용매 사이에 분배시킨다. 수성상을 분리하고, 이를 유기 용매 (에틸 아세테이트)로 2회 이상 추출한다. 유기 추출물을 합친 후, 중탄산염과 식염수의 포화 수용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨 또는 황산마그네슘으로 건조시킨다. 건조제를 여과시키고 감압에 의해 용매를 제거하여 요망되는 RN-2RN-3N-CO-페닐-CO-O-CH3또는 메틸이소프탈산 아실화제 (IX) RN-2RN-3N-CO-(CH3-)페닐-CO-O-CH3의 메틸 에스테르를 수득한다. (메틸) 에스테르의 정제는 헥산 중의 에틸 아세테이트로 용리하는 실리카겔상의 크로마토그래피에 의해 달성될 수 있다. 그 후, 모노-알킬 또는 디-알킬 아미드의 이소프탈레이트 에스테르 또는 메틸이소프탈레이트 에스테르를 최소량의 THF/메탄올/물 중의 수산화리튬과 같은 염기의 수용액으로 처리하고, 20℃ 내지 용매의 환류 온도에서 3 내지 24시간 교반시킨다. 그 후, 용매를 감압하에서 분리한 후, 물 및 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매 사이에 분배시킨다. 에멀션이 두 상의 분리를 방해하는 경우, 소량의 식염수를 첨가하여분리를 보조한다. 수성상을 분리하고, 이를 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매로 1회 더 추출한다. 그 후, 수성상을 농축 산, 바람직하게는 pH 3 이하의 염산으로 산성화시킨다. 그 후, 수득한 혼합물을 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매로 3회 추출한다. 이러한 합쳐진 유기 추출물을 무수 황산나트륨 또는 황산마그네슘으로 건조시킨다. 건조제를 여과에 의해 제거하고 유기 용매를 감압하에서 제거하여 생성물을 수득한다. 모노- 또는 디-알킬 아미드 이소프탈레이트/메틸이소프탈레이트를 다음 반응에서 (S,R)-아민 (VIII)과 함께 그 자체로 사용하여 (S,R)-치환된 아민 (X)을 생성시킨다.
RN-2및 RN-3는 둘 모두 -H인 1차 아미드를 생성시키는 것이 요망되는 경우, 하기 절차가 바람직하다. 에스테르, 바람직하게는 메틸 5-메틸-1,3-이소프탈레이트 또는 이소프탈레이트의 메틸 에스테르를 THF/DMF 혼합물에 용해시킨다. CDI를 20 내지 25℃에서 첨가한다. 5분 내지 30분 후, 암모니아 가스를 주사기 바늘을 통해 혼합물내로 1시간 동안 버블링시킨다. 혼합물을 상기 시간 동안 0℃로 냉각시킨다. 반응을 20 내지 25℃에서 밤새 암모니아의 벌룬하에서 교반시키고, 그 후, 반응 혼합물을 포화 수성 암모늄 클로라이드 및 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매 사이에 분배시킨다. 상들을 분리하고, 수성상을 에틸 아세테이트로 2회 더 추출한다. 유기 추출물을 중탄산염과 식염수의 포화 수용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨 또는 황산마그네슘으로 건조시킨다. 건조제를 여과시키고 용매를 감압하에서 제거하여 요망되는 이소프탈산 또는 이소프탈산 아실화제 (IX)를 수득한다. (메틸) 에스테르의 정제는 이소프로판올/클로로포름으로 용리하는 실리카겔상의 크로마토그래피에 의해 달성될 수 있다. 그 후, 1차 아미드의 이소프탈레이트 에스테르 또는 메틸이소프탈레이트 에스테르를 최소량의 THF/메탄올/물 중의 수산화리튬과 같은 염기의 수용액으로 처리하고, 20 내지 25℃에서 밤새 교반시킨 후, 용매를 감압하에서 제거한 후 물 및 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매 사이에 분배시킨다. 에멀션이 두 상의 분리를 방해하는 경우, 소량의 식염수를 첨가하여 분리를 보조한다. 수성상을 분리하고, 이를 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매로 1회 더 추출한다. 그 후, 수성상을 농축 산, 바람직하게는 pH 3 이하의 염산으로 산성화시킨다. 그 후, 수득한 혼합물을 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 이러한 합쳐진 유기 추출물을 황산나트륨 또는 황산마그네슘으로 건조시킨다. 건조제를 여과에 의해 제거하고 유기 용매를 감압하에서 제거하여 생성물을 수득한다. 아미드 이소프탈산을 다음 반응에서 (VIII)와 함께 그 자체로 사용하여 (X)를 생성시킨다.
아민이 모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐 및 피롤리디닐 등과 같은 기가 되도록 고리화되는 것이 요망되는 경우, 하기 절차를 수행하는 것이 바람직하다. 에스테르, 바람직하게는 이소프탈산 또는 메틸 5-메틸-1,3-이소프탈레이트의 메틸 에스테르를 무수 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, DMF 3방울을 첨가한다. 혼합물을 0℃로 냉각시킨 후, 옥살릴 클로라이드를 첨가한다. 혼합물을 0℃에서 30분 내지 2시간 동안 교반시킨 후, 용매를 감압하에서 제거한다. 산 염화물을 진공하에서 밤새 정치시킨다. 미정제 산 염화물을 무수 메틸렌에 용해시키고, 0℃로 냉각시킨 후, 시클릭 아민 및 N-메틸 피페리딘과 같은 3차 아민 염기를 첨가한다. 반응 혼합물을 0℃에서 1시간 내지 6시간 동안 교반시킨 후, 용매를 감압하에서 제거한다. 잔류물을 물 및 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매로 희석하고, 상들을 분리한다. 수성상을 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매로 2회 더 추출하고, 합쳐진 유기 추출물을 포화 수성 중탄산염으로 세척하고, 무수 황산나트륨 또는 황산마그네슘으로 건조시킨다. 건조제를 여과시키고 용매를 감압하에서 제거하여 시클릭 아미드 생성물을 수득한다. 그 후, 시클릭 아미드를 최소량의 THF/메탄올/물 중의 수산화리튬과 같은 수성 염기로 처리하고, 20 내지 25℃에서 밤새 교반시킨 후, 용매를 감압하에서 제거한 후 잔류물을 물 및 에틸 아세테이트와 같은 수불혼화성 용매 사이에 분배시킨다. 수성상을 에틸 아세테이트로 1회 더 추출한다. 감압하에서 수성상으로부터 물을 제거하여 요망되는 시클릭 아미드 생성물 (IX)을 수득한다.
RN-1이 카르보사이클 (예를 들어 시클로헥산을 포함하지만 이에 제한되지 않음)인 것이 요망되는 경우, 적절하게 작용기화된 디메틸 이소프탈레이트를 출발물질로 하여 문헌 (Meyers, A.I., Org. Syn., 1971, 51, 103)에 기재된 방법에 의해 수소 분위기하에서 아세트산 및 메탄올의 존재하에서 알루미나상 로듐 (5%)과 같은 환원제로 6원 고리를 환원시켜서 상응하는 디메틸 시클로헥산 디카르복실레이트를 수득할 수 있다.
차트 D는, 차트 C에서 상응하는 에폭시드 (V)로부터 생성된 (S,R)-보호된 아지드 (XII)로부터 (S,R)-치환된 아민 (X)을 생성시키는 대안적인 방법을 나타낸다. (S,R)-보호된 알코올 (VII)를 상응하는 (S,R)-아민 (VIII)로 전환시키기 위해 차트 A에 앞서 기재된 방법에 의해 아미노 보호 기를 제거하여 상응하는 탈보호된 아지드 (XIV)를 생성시킨다. 그 후, (S,R)-탈보호된 아지드 (XIV)를 질소상에서 아실화시켜서 상응하는 (S,R)-아지드 (XV)를 생성시킨다. 그 다음, 아지드 작용기를 (S,R)-보호된 아지드 (XII)를 상응하는 (S,R)-보호된 아민 (XIII)으로 전환시키는 것에 관해 앞서 논의된 바와 같이 환원시켜서 (S,R)-유리 아민 (XVI)를 수득한다. 최종적으로, (S,R)-유리 아민 (XVI)을 화학식 RC-X3의 화합물을 사용하여 질소 알킬화에 의해 상응하는 (S,R)-치환된 아민 (X)으로 변형시켜서 상응하는 (S,R)-치환된 아민 (X)을 수득한다. X3은 적합한 이탈 기로서, 예를 들어 -Cl, -Br, -I, -O-메실레이트, -O-토실레이트, O-트리플레이트 등이 있지만 이들에 제한되지 않는다. X3는 또한 알데히드일 수 있으며; 널리 공지되어 있는 환원 아민화 절차에 의한 (XVI)와의 상응하는 커플링은 (S,R)-치환된 아민 (X)을 생성시킨다.
카르보시클릭 아미드 형성제 (IX)가 또한 본 발명에 의해 제공된다. 예를 들어, 화학식 R'-CH-C(R'')(R''')-CH-XN-OH (IX)의 카르보시클릭 아미드 형성제는 공지의 출발물질로부터 문헌에 기재되어 있고 당업자에게 공지된 방법에 의해 용이하게 제조된다 [참조: J. Med. Chem. 1998, 41, 1581, J. Org. Chem. 2000, 65, 1305]. 또한, 카르복실산 대신 아실 할라이드 (여기서, 할라이드는 클로라이드인 것이 바람직함) 또는 적합한 기를 용이하게 사용하여 혼합된 무수물을 생성시킬 수있는 것으로 이해되며; 이들 방법은 차트 A에 교시되어 있다. 카르보사이클, 바람직하게는 시클로프로판의 형성에 관한 추가의 안내와 관련하여, 문헌 [M.P. Doyle; M.A. McKervery; T. Ye in Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds From Cyclopropanes to Ylides, Wiley-Interscience, 1998, pp. 163-279]을 참조할 수 있다.
차트 E, F, G 및 H는 치환된 아민 (X)의 RN부분을 생성시키는 다양한 방법을 기재하고 있으며, RN1,3-이치환된 잔기의 페닐 고리인 -CO-페닐-CO- 는 아미드, 니트릴, 할라이드 및 아민과 같은 다양한 기에 의해 5-위치에서 추가로 치환된다. 이들 화합물은 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조된다. 각각의 반응의 공정 화학은 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명의 신규한 점은 각각의 공정 단계의 순서 및/또는 사용된 특정 반응물이다. 요망되는 생성물을 인지하고 있는 당업자는 공지의 출발물질을 사용함으로써 요망되는 생성물을 제조하는 한 가지 이상의 방법을 알고 있을 것이다. 그러므로, 하기 검토는 불필요한 것이지만, 본 발명의 화합물을 제조하는 것에 관심이 있는 분들을 추가로 돕기위해 제시한다.
차트 E는 아닐린 (XVII) 또는 산 에스테르 (XVIII)를 상응하는 산 (IX-XXIII)로 변형시키기 위한 대안적인 방법들을 나타낸다. 한 가지 방법은 시판되는 아닐린 (XVII) (여기서, RN-a는 바람직하게는 -H, C1-C4알킬 또는 벤질임)으로 출발한다. 아닐린 (XVII)을 광물산 중의 나트륨 또는 칼륨 니트라이트와 같은 디아조화 시약으로 처리한 후, 구리 (II) 할라이드 또는 알칼리 금속 할라이드와 같은 할로겐 공급원, 또는 아세트산 또는 트리플루오로아세트산과 같은 강산 중의 알킬 니트라이트와 같은 유기 디아조화 시약으로 처리한 후, 구리 (II) 할라이드 또는 알칼리 금속 할라이드와 같은 할라이드 공급원으로 처리하여, 할로 산 에스테르 (XIX) (여기서, RN-b는 -Cl, -Br 또는 -I 임)를 수득한다. 대안적으로, 산 에스테르 (XVIII)를 N-할로숙신이미드 및 트리플루오로메탄설폰산으로 처리하여 할로 산 에스테르 (XIX)를 수득한다. 그 후, 할로 산 에스테르 (XIX)를 화학식 H-NRN알파RN베타의 1차 또는 2차 아민 (AMINE) (여기서, RN알파및 RN베타는 동일하거나 상이하거나 고리화될 수 있음)을 사용하여 에스테르 아미드 (XXI)로 전환시킨다. 이러한 기 RN알파및 RN베타는 치환된 아민 (X)의 일부가 되며, RN의 정의에 포함된다. RN은 RN-1-XN- 를 포함하며, 링커 -XN-은 -CO- 를 포함하고 RN-1는 RN-아릴을 포함한다. RN-아릴은 하기 2개의 아미드로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 (-페닐)을 포함하도록 규정된다:
-CO-NRN-2RN-3및
-CO-RN-4. RN알파및 RN베타는 비-시클릭 아미드 -CO-NRN-2-RN-3및 시클릭 아미드 -CO-RN-4둘 모두를 포함하며, 여기서 RN-2, RN-3및 RN-4는 청구의 범위에 정의된 바와 같다. 대안적으로, 할로 산 에스테르 (XIX)는 당업자에게 공지된 방법에 의해 디할로 에스테르 (XX)로 전환된다. RN-c는 -Cl 및 -F 를 포함한다. 디할로 에스테르(XX)를 화학식 H-NRN알파RN베타의 1차 또는 2차 아민 (AMINE)으로 처리하여 에스테르 아미드 (XXI)를 수득한다. 그 후, 에스테르 아미드 (XXI)를 헥(Heck)의 문헌[Palladium Reagents in Organic Synthesis, 1985 pp. 342-365]에 개관된 방법과 같은 방법을 사용하여 팔라듐 촉매의 존재하에서 일산화탄소 분위기에서 AMINE과 반응시켜서 디아미드 (XXII)를 수득한다. 당업자에게 널리 공지되어 있는 방법을 사용하여 디아미드 (XXII)의 에스테르 부분을 가수분해시키면 디아미드 산 (XXIII)이 수득된다.
차트 F에는 시판되는 페놀 (XXIV)로부터 출발하는 중간 디아미드 (XXII)에 대한 대안적인 경로가 나타나 있다. 페놀 (XXIV)을 트리플루오로메탄설폰산 무수물과 같은 트리플루오로메탄설폰화 시약으로 처리하여 트리플레이트 (XXV)를 수득한다. 트리플레이트 (XXV)를, 차트 E에 있는 에스테르 아미드 (XXI)를 상응하는 디아미드 (XXII)로 전환시키는 것과 같이, 일산화탄소 및 화학식 H-NRN알파RN베타의 아민 (AMINE)의 존재하에서 팔라듐 촉매의 조건하에서 반응시켜서 디에스테르 (XXVI)를 수득한다. 디에스테르 (XXVI)를 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 가수분해시켜서 일가산 (XXVII)을 수득한다. 그 후, 일가산 (XXVII)을 차트 E에 있는 할로 산 에스테르 (XIX)를 에스테르 아미드 (XXI)로 전환시키는 것과 같은 조건을 사용하여 디아미드 (XXII)로 전환시킨다.
차트 G는 에스테르 아미드 (XXI)를 제조하는 또 다른 경로를 나타낸다. 반응은 시판되는 니트로 화합물 (XXVIII)을 출발물질로 하여, 이를 당업자에게 공지된 커플링 방법을 사용하여 (AMINE)과 축합시켜서 니트로 아미드 (XXX)를 수득한다. 니트로 아미드 (XXX)는 먼저 니트로 화합물 (XXVIII)을 티오닐 클로라이드, 또는 DMF 및 옥살릴 클로라이드와 같은 시약으로 처리하거나 당업자에게 공지된 그 밖의 방법에 의해 산 클로라이드 (XXIX)를 수득하고, 이를 (AMINE)으로 처리하여 니트로 아미드 (XXX)를 수득함으로써 또한 제조될 수 있다. 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 니트로 아미드 (XXX)를 환원시키면 (참조: Smith and March, Advanced Organic Chemistry, 5thed.) 아미드 아닐린 (XXXI)이 수득된다. 그 후, 아미드 아닐린 (XXXI)을 광물산 중의 나트륨 또는 칼륨 니트라이트와 같은 디아조화 시약으로 처리한 후, 구리 (II) 할라이드 또는 알칼리 금속 할라이드와 같은 할로겐 공급원, 또는 아세트산 또는 트리플루오로아세트산과 같은 강산 중의 알킬 니트라이트와 같은 유기 디아조화 시약으로 처리한 후, 구리 (II) 할라이드 또는 알칼리 금속 할라이드와 같은 할라이드 공급원으로 처리하여, 에스테르 아미드 (XXI)를 수득한다.
차트 H는 에스테르 아미드 (XXI)로부터 디아미드 산 (IX-XXIII)을 제조하기 위한 방법을 나타내며, 여기서 아미드 중의 하나는 치환되지 않고 -CO-NH2이다. 이러한 방법은 에스테르 또는 산으로부터 출발하며, 예를 들어 에스테르 아미드 (XXI)를 N-메틸피롤리돈 또는 DMF, 바람직하게는 N-메틸피롤리돈 중의 구리 (I) 시아나이드 (CuCN)로 처리하여 니트릴 (XXXII)을 수득한다. 니트릴 (XXXII)을 우레아-수소 퍼옥시드 복합체 (참조: Synth. Commun. (1993) 3149)을 사용하거나 문헌에 기재된 방법 (참조: Synth. Commun. (1990) 1445, Synth. Commun. (1997) 3119, J. Org. Chem. (1992) 2521, Tet. Lett. (1996) 6555, Ind. J. Chem., Sect. B, (1999) 974, Tet. Lett. (1998) 3005) 또는 그 밖의 방법을 사용하여 1차 아미드 (XXXIII)로 전환시킨다. 에스테르 아미드 (XXI)가 에스테르의 형태인 경우, 리튬 하이드록사이드, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 바륨 하이드록사이드를 사용하는 추가의 가수분해 단계 또는 당업자에게 공지된 그 밖의 가수분해 방법을 사용하여 디아미드 에스테르 (XXXIII)를 디아미드 산 (IX-XXIII)으로 전환시킨다.
차트 I는 보호된 알코올 (VII)으로부터 치환된 아민 (X)으로의 대안적인 합성 경로를 나타내며, 이는 이중보호된 중간물 (XXXIV)을 사용함으로써 RC치환기에 결합된 질소 원자가 보호된다. 차트 I의 방법을 사용하여, 단일 보호된 알코올 (VII)을 새로운 보호 기와 반응시켜서 직교 보호된 화합물 (XXXIV)을 형성시킨다. 이는 당업자에 의해 통상적인 펩티드 화학에서 사용되는 흔한 전략이다 [참조: M. Bodansky, Principles of Peptide Chemistry]. 단일 보호된 알코올 (VII)이 CBZ로 보호되는 경우, 당업자는 이를 메틸렌 클로라이드 또는 유사한 유기 용매 중의 (BOC)2O 또는 메틸렌 클로라이드 또는 유사한 용매 중의 FMOC-Cl과 반응시켜서 직교 보호된 화합물 (XXXIV)을 제조할 수 있다. 그 후, CBZ 기를 당업자에게 공지되어 있는 바와 같이 메탄올 또는 에틸 아세테이트와 같은 알코올성 용매 중의 촉매량의 탄소상 팔라듐의 존재하에서 또는 암모늄 포르메이트의 존재하에서 알코올성 용매중의 촉매적 탄소상 팔라듐을 사용하여 수소화에 의해 제거한다. 이는 RC-N 보호된 생성물 (XXXV)을 생성시킨다. 유사하게는, 단일 보호된 알코올 (VII)이 BOC로서 보호되는 경우, 이는 스코튼-바우만 (Schotten-Bauman) 조건하에서 CBZ-Cl과 반응하거나 THF 중의 CBZ-OSu와 반응하여 뒤집어진 화합물 (XXXIV)을 생성시킨다. 그 후, BOC 기를 메탄올, 에탄올 또는 디옥산 중의 염산 (4N) 또는 메틸렌 클로라이드 중의 트리플루오로아세트산을 사용하거나 문헌 [Peptides, Analysis, Synthesis, Biology, Vol. 3, Ed. E. Gross and J. Meienhofer (1981)]에 기재된 방법과 같은 그 밖의 방법에 의해 절단하여 CBZ RC-N 보호된 화합물 (XXXV)을 유리시킬 수 있다. 이러한 작용성 기 조작은 당업자에게 명백한 바와 같이 순서 (VII) 내지 (XXXIV) 내지 (XXXV)의 다양한 순열을 제공한다. 적합하게 RC-N 보호된 화합물 (XXXV)이 표준 펩티드 커플링 조건, 예를 들어 메틸렌 클로라이드 또는 DMF 또는 미리 활성화된 산 중의 EDC/HOBt 하에서 산 형태로 아미드 형성제 (IX)와 반응하는 경우, (RN-)2O는 상응하는 RN-치환된 RC-N 보호된 화합물 (XXXVI)을 생성시킨다. 그 후, RN-치환된 RC-N 보호된 화합물 (XXXVI)의 간단한 탈보호는 요망되는 치환된 아민 (X)를 생성시킨다. 따라서, RN-치환된 RC-N 보호된 화합물 (XXXVI)이 BOC로 보호되는 경우, 디옥산 또는 상기 논의된 그 밖의 시약 중의 염산 (4N)에 의한 처리는 치환된 아민 (X)을 생성시킨다. RN-치환된 RC-N 보호된 화합물 (XXXVI)이 CBZ로 보호되는 경우, 촉매량의 탄소상 팔라듐의 존재하에서 메탄올과 같은 알코올성 용매 중의 10내지 50 psi의 수소에 의한 처리는 워크-업 (work-up) 후 요망되는 치환된 아민 (X)을 생성시킬 것이다. 유사하게는, RN-치환된 RC-N 보호된 생성물 (XXXVI)이 FMOC로 보호되는 경우, 메틸렌 클로라이드와 같은 비활성 용매 중의 2차 아민, 바람직하게는 피페리딘 (10%) 또는 디에틸아민 (10%)에 의한 처리는 워크 업 후 요망되는 치환된 아민 (X)을 생성시킬 것이다.
차트 J는 -CO-페닐-CO- 의 RN치환기의 페닐 고리가 5-위치에서 설폰아미드 기로 치환된 화합물을 제조하는 방법을 나타낸다. 이 방법은 할로 아미드 에스테르 (XXI, 차트 E)를 출발물질로 하여, 이를 문헌[J. Med. Chem., 42, 3797 (1999)]에 기재된 방법에 의해 나트륨 니트라이트, 이산화황, 염화구리 (II) 및 아세트산과 반응시켜서 설포닐 클로라이드 (XXXVII)를 제조한다. 그 후, 설포닐 클로라이드 (XXXVII)를 당업자에게 공지된 방법에 의해 상기 규정된 AMINE과 반응시켜서 상응하는 설폰아미드 (XXXVIII)를 생성시킨다. 최종적으로, 설폰아미드 (XXXVIII)를 리튬 하이드록사이드, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 바륨 하이드록사이드를 사용하는 것과 같은 당업자에게 공지된 방법 또는 당업자에게 공지된 그 밖의 가수분해 방법에 의해 상응하는 설폰아미드산 (XXXIX)으로 변형시킨다.
차트 K는 RN치환기를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN은 RN-1-XN- 이고, XN은 -CO- 이고 RN-1은 RN-아릴이며 RN-아릴은 하나의 알킬 기 및 하나의 -CO-NRN-2RN-3또는 -CO-RN-4로 치환된 페닐이다. 아미드 RN치환기를 형성하는 데에 사용되는 아민인 H-NRN알파RN베타(AMINE)에 관한 차트 E에 대한 상기 논의를 참조하라. 이 방법은 할로 아미드 에스테르 (XXI)를 출발물질로 하여, 그 후, 이를 문헌[J. Med. Chem., 4288 (2000)]에 기재된 일반적 방법을 사용하여 Pd(PPh3)Cl2와 같은 팔라듐 촉매의 존재하에서 요망되는 알킬 기를 지닌 알킬 붕소산과 반응시킨다. 알킬 붕소산은 시판되거나 문헌[J. Am. Chem. Soc., 60, 105 (1938)]에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. RN-b가 브로모인 것이 바람직하다. 이 단계는 알킬 에스테르 (XL)을 생성시키며, 그 후, 이는 당업자에게 공지된 수단에 의해 가수분해되어 요망되는 알킬산 (XLI)을 생성시킨다.
차트 L은 아미드 형성제 (IX - XLVII)를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN-은 -CO- 이며 RN-1은 RN-아릴이고 RN-아릴은 하기 기로 치환된 페닐 (-페닐) 이다:
C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, C1-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), 및 -N(-H 및 C1-C3알킬)-CO-RN-5로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬. 이러한 특정 아미드 형성제 (IX-XLVII)는 페닐 니트로 화합물 (XLII)을 출발물질로 하여 이를 THF 중의 보란-메틸 설파이드 또는 보란을 사용하여 상응하는 페닐 니트로 하이드록시 화합물 (XLIII)로 환원시킨다. 페닐 니트로 하이드록시 화합물 (XLIII)을 당업자에게 공지되어 있는 바와 같이 수소 및 팔라듐 촉매를 사용하여 상응하는 페닐 아미노 하이드록시 화합물 (XLIV)로 환원시킨다. 페닐 아미노 하이드록시 화합물 (XLIV)을 나트륨 시아노보로하이드라이드 또는 나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드와 같은 환원제의 존재하에서 알데히드와 반응시켜서 페닐 치환된 아미노 하이드록시 화합물 (XLV)을 수득한다. 페닐 치환된 아미노 하이드록시 화합물 (XLV)을 산 클로라이드 또는 산 무수물을 사용하여 당업자에게 공지된 방법에 의해 아실화시켜서 페닐 이치환된 아미노 하이드록시 화합물 (XLVI)을 수득한다. 페닐 이치환된 아미노 하이드록시 화합물 (XLVI)은 알칼리 하이드록시드를 사용하여 가수분해시킨 후, 산성화시켜서 아미드 형성제 (IX-XLVII)를 수득한다. 그 후, 아미드 형성제 (XLVII)를 당업자에게 공지된 방법 및 디에틸 시아노포스페이트를 사용하는 것과 같은 앞서 논의된 방법을 사용하여 아민 (VIII)과 커플링시켜서 치환된 아민 (X)을 수득한다. 치환된 아민 (X)을 디에틸 시아노포스페이트로 추가 처리하여, 페닐 고리상의 하이드록시알킬 치환기가 포스페이트 치환기를 지닌 치환된 아민을 수득한다.
차트 M은 아미드 형성제 (IX-L)를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN-은 -CO- 이며, RN-1은 RN-아릴이고 RN-아릴은 두 개의 기로 치환된 페닐 (-페닐) 이다. 위치 "5-"로서 보통 확인되는 첫 번째 치환기는,
-RN-아릴또는
-RN-헤테로아릴일 수 있다. 위치 "3-"으로서 보통 확인되는 두 번째 치환기는,
-CO-NRN-2RN-3또는
-CO-RN-4일 수 있다. RN알파및 RN베타는 비-시클릭 아미드 -CO-NRN-2RN-3및 시클릭 아미드 -CO-RN-4둘 모두를 포함하며, 여기서 RN-2, RN-3및 RN-4는 청구의 범위에서 정의된 바와 같다. 이 방법은 삼치환된 페닐 화합물 (XLVIII)을 출발물질로 하며, 여기서 RN-d는 -Cl, -Br, -I 또는 -O-트리플레이트이다. 비활성 용매 중의 염기의 존재 또는 부재하에서 금속 촉매의 존재하에서 (아릴 또는 헤테로아릴)-B(OH)2또는 (아릴 또는 헤테로아릴)-B(ORa)(ORb) (여기서, Ra및 Rb는 저급 알킬, 즉, C1-C6이거나 Ra및 Rb는 함께 결합하여 저급 알킬렌, 즉, C2-C12을 형성함)와 같은 헤테로아릴 또는 아릴 붕소산 에스테르 또는 아릴 또는 헤테로아릴 붕소산으로 처리하면 (XLIX)가 수득된다. 이러한 트랜스포메이션과 관련된 금속 촉매로는 Cu, Pd, 또는 Ni의 염 또는 포스핀 착물 (예를 들어, Cu(OAc)2, PdCl2(PPh3)2, NiCl2(PPh3)2)이 있지만 이들에 제한되지 않는다. 염기로는 알칼리 토금속 탄산염, 알칼리 토금속 중탄산염, 알칼리 토금속 하이드록시드, 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 중탄산염, 알칼리 금속 하이드록시드, 알칼리 금속 하이드라이드 (바람직하게는 나트륨 하이드라이드), 알칼리 금속 알콕시드 (바람직하게는 나트륨 메톡시드 또는 나트륨 에톡시드), 알칼리 토금속 하이드라이드, 알칼리 금속 디알킬아미드 (바람직하게는 리튬 디이소프로필아미드), 알칼리 금속 비스(트리알킬실릴)아미드 (바람직하게는 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드), 트리알킬 아민 (바람직하게는 디이소프로필에틸아민 또는 트리에틸아민) 또는 방향족 아민 (바람직하게는 피리딘)을 포함할 수 있지만 이들에 제한되지 않는다. 비활성 용매는 아세토니트릴, 디알킬 에테르 (바람직하게는 디에틸 에테르), 시클릭 에테르 (바람직하게는 테트라히드로푸란 또는 1,4-디옥산), N,N-디알킬아세트아미드 (바람직하게는 디메틸아세트아미드), N,N-디알킬포름아미드 (바람직하게는 디메틸포름아미드), 디알킬설폭시드 (바람직하게는 디메틸설폭시드), 방향족 탄화수소 (바람직하게는 벤젠 또는 톨루엔) 또는 할로알칸 (바람직하게는 메틸렌 클로라이드)를 포함할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다. 바람직한 반응 온도는 실온 내지 사용된 용매의 비점이다. 반응은 통상적인 유리기구 또는 많은 시판되는 병렬 합성기 유닛 중 하나에서 수행될 수 있다. 시판되지 않는 붕소산 또는 붕소산 에스테르는 문헌 [Tetrahedron, 50, 979-988 (1994)]에 기재된 바와 같이 상응하는 임의로 치환된 아릴 할라이드로부터 수득될 수 있다. 그 후, 중간물 (XLIX)을 알칼리 금속 하이드록시드, 예를 들어 리튬, 나트륨 또는 칼륨 하이드록시드를 사용하여 가수분해시킨 후 산성화시켜서 아릴 또는 헤테로아릴 커플링된 산 (IX-L)을 수득한다. 대안적으로, 문헌[Tetrahedron, 50, 979-988 (1994)]에 기재된 바와 같이, RN-d를 상응하는 붕소산 또는 붕소산 에스테르 (OH)2B- 또는 (ORa)(ORb)B- 로 전환시켜서 적합한 아릴 또는 헤테로아릴 할라이드 또는 트리플레이트로 처리함으로써 상기 기재된 동일한 생성물을 수득할 수 있다.
차트 N은 아미드 형성제 (IX-LII)를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN-은 -CO- 이며 RN-1은 RN-아릴이고 RN-아릴은 두 개의 기로 치환된 페닐 (-페닐) 이다. 위치 "5-"로서 보통 확인되는 첫 번째 치환기는 -C ≡C-R 이다. 위치 "3-"으로서 보통 확인되는 두 번째 치환기는 -CO-NRN-2RN-3또는 -CO-RN-4일 수 있다. 할로 에스테르 (XXI)는 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 PdCl2(P페닐3)2및 트리메틸실릴 아세틸렌의 혼합물로 처리하여 아세틸렌 에스테르 (LI)를 수득한다. 그 후, 아세틸렌 에스테르 (LI)를 알칼리 금속 하이드록시드를 사용하여 가수분해시킨 후 산성화시켜서 아세틸렌산 (IX-LII)을 수득한다.
차트 O 및 O'는 신장된 메틸렌 기를 지닌 아미드 형성제 (IX-LX) 및 (IX - LXIII)을 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN-은 -CO- 이며, RN-1는 RN-아릴이고 RN-아릴은 두 개의 기로 치환된 페닐 (-페닐)이다. 위치 "3-"으로서 보통 확인되는 치환기는 -CO-NRN-2RN-3또는 -CO-RN-4일 수 있다. 차트 O의 방법에 있어서, 5-위치에서의 치환기는 -CH2CO-NH2이며, 차트 O'에 있어서, 5-위치에서의 치환기는 -CH2C ≡N 이다. 출발 디에스테르산 (LIII)을 THF와 같은 용매 중의 보란으로 환원시켜서 상응하는 디에스테르 알코올 (LIV)을 수득한다. 디에스테르 알코올 (LIV)을 PBr3, CBr4와 같은 브롬화제 또는 당업자에게 공지된 바와 같은 그 밖의 할로겐화제를 사용하여 상응하는 디에스테르 브로모 화합물 (LV)로전환시킨다. 그 후, 디에스테르 브로모 화합물 (LV)의 브롬을 시아나이드로 치환시켜서 상응하는 니트릴 (LVI)을 수득한다. 차트 O'에 있어서, 그 후, 니트릴 (LVI)을 상응하는 시아노 에스테르 (LXI)로 가수분해시킨다. 그 후, 시아노 에스테르 (LXI)를 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 앞서 기재된 바와 같이 H-NRNαRNβ(AMINE)과 커플링시켜서 상응하는 시아노 아미드 (LXII)를 수득한다. 그 후, 시아노 아미드 (LXII)를 상응하는 시아노산 (IX-LXIII)으로 가수분해시킨 후, 아민 (VIII)과 커플링시켜서 치환된 아민 (X)을 수득한다. 신장된 메틸 기상의 치환기가 -CO-NH2인 경우, 차트 O의 방법을 사용한다. 이 경우, 니트릴 (LVI)은 당업자에게 공지된 방법에 의해 상응하는 디에스테르 아민 (LVII)으로 전환시킨다. 그 다음 단계들은 차트 O'에서와 동일하며, 여기서 디에스테르 아미드 (LVII)는 상응하는 에스테르 아민 (LVIII)으로 가수분해된 후, 상응하는 디아미드 에스테르 (LIX)로 전환되고, 이는 상응하는 디아미드산 (IX-LX)으로 가수분해된다. 그 후, 디아미드산 (IX-XL)은 적합한 아민 (VIII)과 커플링되어 요망되는 치환된 아미드 (X)를 생성시킨다.
차트 P는 신장된 하이드록시메틸렌 기를 지닌 아미드 형성제 (IX-LXVII)를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN-은 -CO- 이며, RN-1은 RN-아릴이고 RN-아릴은 두 개의 기로 치환된 페닐 (-페닐) 이다. 위치 "3-"로서 보통 확인되는 치환기는 -CO-NRN-2RN-3또는 -CO-RN-4일 수 있다. 이 방법은 할로 아미드 (LXIV), 바람직하게는 요오도를 출발물질로 하며, 이를 상응하는 알데히드 (LXV)로 전환시킨 후 당업자에게 공지된 변화를 가하거나 가함이 없이 문헌[Synth. Commun. 28, 4270 (1998)]에 기재된 방법에 의해 상응하는 알코올 (LXVI)로 전환시킨다. 알칼리 하이드록시드를 사용하여 알코올 (LXVI)을 가수분해시킨 후 산성화시키면, 요망되는 하이드록시산 (IX - LXVII)이 수득된다. 그 후, 하이드록시산 (IX-LXVII)은 적합한 아민 (VIII)과 커플링되어 요망되는 치환된 아민 (X)을 생성시킨다.
차트 Q는 5-위치에서 알킬 기 또는 할로겐 원자 또는 아미노 기를 지닌 아미드 형성제 (IX-LXXII)를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN-은 -CO- 이며, RN-1은 RN-아릴이고 RN-아릴은 두 개의 기로 치환된 페닐 (-페닐)이다. 위치 "3-"로서 보통 확인되는 치환기는 -CO-NRN-2RN-3또는 -CO-RN-4일 수 있다. 이 방법은 적합하게 5-치환된 2가산 (LXVIII)을 출발물질로 하여, 이를 당업자에게 공지된 방법에 의해 에스테르화시켜서 상응하는 디에스테르 (LXIX)를 수득한다. 그 후, 디에스테르 (LXIX)를 알칼리 하이드록시드를 사용하여 가수분해시킨 후 산성화시켜서 상응하는 1가산 (LXX)를 수득한다. 대안적으로, 1가산 (LXX)은 공지된 방법에 의해 2가산 (LXVIII)으로부터 직접 생성될 수 있다. 그 후, 1가산 (LXX)을 H-RN알파RN베타(AMINE)와 커플링시켜서 상응하는 아미드 에스테르 (LXXI)를 수득한다. 그 후, 아미드 에스테르 (LXXI)를 알칼리 하이드록시드를 사용하여 가수분해시킨 후 산성화시켜서 상응하는 산 아미드 (IX-LXXII)를 수득한다.
차트 R은 아미드 형성제 (IX - LXXVII)를 제조하는 일반적 방법을 나타내며, 상기 아미드 형성제는 예를 들어 5-위치로서 공지된 위치에서 알킬 기를 지니고 3-위치에서 케톤을 지닌다. 이들 산 (IX- LXXVII)은 산 (LXXIII)를 출발물질로 하여 형성되며, 이러한 출발물질을 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 상응하는 산 할라이드 (LXXIV)로 전환시킨다. 산 할라이드 (LXXIV)는 바람직하게는 산 클로라이드이다. 산 할라이드 (LXXIV)를 구리 (I) 브로마이드 및 테트라히드로푸란의 존재하에서 -78℃ 내지 0℃에서 그리나드 시약 (아릴-Mg-X, 또는 알킬-Mg-X (여기서, X는 -Cl 또는 -Br 임))으로 처리하여 케톤 에스테르 (LXXVI 및 LXXVI')를 수득한다. 다수의 그리나드 시약은 시판되고 있으며; 나머지는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조된다. 케톤 에스테르 (LXXVI, LXXVI')를 제조하는 대안적인 방법은 산 (LXXIII)으로부터 직접 베인레브(Weinreb) 아미드 (LXXV)를 제조하거나 산 할라이드 (LXXIV)에 의해 이를 N,O-디메틸하이드록실아민으로 처리하여 베인레브 아미드 (LXXV)를 수득한 후, 당업자에게 공지된 방법에 의해 베인레브 아미드 (LXXV)를 그리나드 시약으로 처리한다. 그 후, 케톤 에스테르 (LXXVI, LXXVI')를 알칼리 하이드록시드를 사용하여 가수분해시킨 후 산성화시켜서 케톤산 (LXXVII, LXXVII')을 수득한다.
차트 S는 치환된 아민 (X)의 RN부분을 개질시키는 다양한 방법을 나타내며, 여기서 RN잔기의 페닐 고리는 아릴 및 헤테로아릴과 같은 다양한 기로 3-위치에서 추가로 치환된다. 이들 화합물은 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조된다. 각각의 반응의 공정 화학은 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명의 신규한 점은 각각의 공정 단계의 순서 및/또는 사용된 특정 반응물이다. 요망되는 생성물을 인지하고 있는 당업자는 공지된 출발 물질을 사용함으로써 요망되는 생성물을 제조하는 한 가지 이상의 방법을 인지할 것이다. 그러므로, 하기 검토는 불필요한 것이지만, 본 발명의 화합물을 제조하는 것에 관심이 있는 분들을 추가로 돕기위해 제시한다.
차트 S는 치환된 아민 (X)를 제조하기 위해 본 발명에서 사용된 일반적 방법을 나타내며, 여기서 RN은 RN-아릴-RN-아릴-XN또는 RN-헤테로아릴-RN-아릴-XN이다. 상기 기재된 방법에 따른 아미드 형성제 (IX) (차트 S의 경우, RN-1은 Br-RN-아릴임)로 (S,R)-아민 (VIII)을 처리하면 상응하는 (S,R)-치환된 아민 (X) (여기서, RN은 Br-NR-아릴-XN임)이 생성된다. 비활성 용매 중에서 염기의 존재 또는 부재하에서 금속 촉매의 존재하에 (아릴 또는 헤테로아릴)-B(OH)2또는 (아릴 또는 헤테로아릴)-B(ORa)(ORb) (여기서, Ra및 Rb는 저급 알킬, 즉, C1-C6이거나 Ra및 Rb는 함께 결합하여 저급 알킬렌, 즉, C2-C12를 형성함)와 같은 아릴 붕소산 에스테르 또는 아릴 붕소산으로 추가 처리하면 (S,R)-치환된 아민 (X) (여기서, RN은 NR-아릴-NR-아릴-XN또는 RN-헤테로아릴-RN-아릴-XN임)이 생성된다. 이러한 트랜스포메이션에서의 금속 촉매는 Cu, Pd, 또는 Ni의 염 또는 포스핀 착물 (예를 들어, Cu(OAc)2, PdCl2(PPh3)2, NiCl2(PPh3)2)을 포함하지만 이들에 제한되지 않는다. 염기는 알칼리 토금속 탄산염, 알칼리 토금속 중탄산염, 알칼리 토금속 하이드록시드, 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 중탄산염, 알칼리 금속 하이드록시드, 알칼리 금속 하이드라이드 (바람직하게는 나트륨 하이드라이드), 알칼리 금속 알콕시드 (바람직하게는 나트륨 메톡시드 또는 나트륨 에톡시드), 알칼리 토금속 하이드라이드, 알칼리 금속 디알킬아미드 (바람직하게는 리튬 디이소프로필아미드), 알칼리 금속 비스(트리알킬실릴)아미드 (바람직하게는 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드), 트리알킬 아민 (바람직하게는 디이소프로필에틸아민 또는 트리에틸아민) 또는 방향족 아민 (바람직하게는 피리딘)을 포함할 수 있지만 이들에 제한되지 않는다. 비활성 용매는 아세토니트릴, 디알킬 에테르 (바람직하게는 디에틸 에테르), 시클릭 에테르 (바람직하게는 테트라히드로푸란 또는 1,4-디옥산), N,N-디알킬아세트아미드 (바람직하게는 디메틸아세트아미드), N,N-디알킬포름아미드 (바람직하게는 디메틸포름아미드), 디알킬설폭시드 (바람직하게는 디메틸설폭시드), 방향족 탄화수소 (바람직하게는 벤젠 또는 톨루엔) 또는 할로알칸 (바람직하게는 메틸렌 클로라이드)를 포함할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다. 바람직한 반응 온도는 실온 내지 사용된 용매의 비점이다. 반응은 통상적인 유리기구 또는 많은 시판되는 병렬 합성기 유닛 중 하나에서 수행될 수 있다. 시판되지 않는 붕소산 또는 붕소산 에스테르는 문헌 [Tetrahedron, 50, 979-988 (1994)]에 기재된 바와 같이 상응하는 임의로 치환된 아릴 할라이드로부터 수득될 수 있다.
상기 화학이 (S,R)-치환된 아민 (X) (여기서, RN은 Br-NR-아릴-XN임)에 존재하는 그 밖의 작용기와 부적합한 경우, 당업자는 대안적인 커플링 단계의 순서가 필요함을 용이하게 이해할 것이다. 예를 들어, 적합하게 치환된 아미드 형성제 (IX) RN-1-XN-OH (여기서, RN-1은 Br-RN-아릴임)를 상기 기재된 조건하에서 붕소산 또는 붕소산 에스테르로 처리하면 적합하게 치환된 아미드 형성제 (IX) (여기서, RN-1은 NR-아릴-NR-아릴이거나 RN-헤테로아릴-RN-아릴임)가 제공될 것이다. 아미드 형성제 (IX) (여기서, RN-1은 NR-아릴-NR-아릴이거나 RN-헤테로아릴-RN-아릴임)가 (S,R)-아민 (VIII)으로 처리되는 경우, 차트 S에 나타난 동일한 치환된 아민 (X)이 수득된다.
차트 S에 대한 상기 예는 화학의 범위를 제한하고자 하는 것이 아니다. 브롬 이외에, 적합한 기는 요오드 또는 트리플레이트를 포함할 수 있다. 대안적으로, 문헌[Tetrahedron, 50, 979-988 (1994)]에 기재된 바와 같이, Br-RN-아릴을 상응하는 붕소산 또는 붕소산 에스테르 (OH)2B-RN-아릴또는 (ORa)(ORb)B-RN-아릴로 전환시켜서, 적합한 아릴 또는 헤테로아릴 할라이드 또는 트리플레이트로 처리함으로써 상기 기재된 동일한 생성물을 수득할 수 있다. 또한, 각각의 -RN-아릴및 -RN-헤테로아릴은 상기 기재된 화학에서 각각의 경우에 상호교환가능하다.
차트 T는 아미드 형성제 (IX-LXXIX)를 제조하는 방법을 나타내며, 여기서 RN치환기는 RN-1-XN- 이고, 링커 -XN- 은 -CO- 이며, RN-1은 RN-아릴이고 RN-아릴은 -CO-NRN알파RN베타(AMINE) 및 하기 화학식의 아미드로 치환된 페닐이다:
-(CH2)0-4-N(-H 및 RN-5)-CO-RN-2
-(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-SO2-RN-2.
이 방법은 아미드 아닐린 (XXXI)을 출발물질로 하여, 이를 상응하는 산 할라이드 또는 설포닐 할라이드, 또는 산 무수물 또는 설포닐 무수물과 반응시켜서 상응하는 아미드 에스테르 (LXXVIII)를 생성시킨다. 적합한 용매는 -78℃ 내지 100℃의 THF 또는 디클로로메탄을 포함한다. 그 후, 아미드 에스테르 (LXXVIII)를 당업자에게 공지된 방법에 의해 상응하는 아미드 산 (IX - LXXIX)로 가수분해시킨다. 아미드 형성제 (IX-LXXIX)를 적합한 아민 (VIII)과 반응시키는 경우, 요망되는 치환된 아민 (X)이 수득된다.
차트 U는 C-말단 아민 (LXXXIV)의 제조에 의해 대표되는 다양한 C-말단 아민 (VI)을 제조하는 일반적 방법을 나타낸다. 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 이러한 타입의 아민을 제조하는 방법은 널리 이해되어 있거나, 하기 참고문헌을 참조할 수 있다: 1) JACS, 1970, 92, 3700 및 2) US 특허 제 4,351,842호.
차트 V는 C-말단 아민 (LXXXIX)의 제조에 의해 대표되는 다양한 C-말단 아민 (VI)을 제조하는 일반적 방법을 추가로 나타낸다. 헤테로시클릭 카르복실산 또는 산 클로라이드의 다수의 예가 시판되고 있다. 임의로, 카르복실산 (LXXXV)은 티오닐 클로라이드 (이에 제한되지 않음)와 같은 시약을 사용하여 산 클로라이드 (LXXXVI)로 전환될 수 있다. 암모니아로 치환시키는 것은 흔한 중간 아미드(LXXXVII)를 생성시키며, 이는 앞서 상세히 설명된 다양한 방법을 사용하여 아민 (VI-LXXXIX)으로 용이하게 환원된다. 대안적으로, 그 밖의 헤테로아릴은 메틸 할라이드 (LXXXVIII)로서 시판되며, 이는 암모니아로 처리되어 표제 C-말단 아민 (VI-LXXXVIII)을 생성시킨다.
차트 W는 C-말단 아민 (LXXXXI)의 제조에 의해 대표되는 C-말단 아민을 함유하는 티아졸릴을 제조하는 일반적 방법을 나타낸다. 티아졸의 합성은 차트 W에 약술되어 있으며; 이러한 절차는 문헌에 충분히 교시되어 있고 문헌[Mashraqui, SH; Keehn, PM. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4461-4465]에 약술된 절차로부터 변형된다. 치환된 5-아미노메틸티아졸 (XCI)의 합성은 문헌[Alterman et al. J. Med. Chem. 1998, 41, 3782-3792]에 기재된 절차에 의해 5-하이드록시메틸티아졸 (XC)로부터 달성되었다. 모든 그 밖의 티아졸 유사체는 차트 W를 사용하여 하이드록시메틸 유도체로 변형되었고, 현저한 변화없이 올터만 (Alterman) 절차에 의해 아미노메틸 유도체로 전환되었다.
차트 X는 C-말단 아민 (XCII)의 제조에 의해 대표되는 C-말단 아민을 함유하는 이속사졸릴을 제조하는 일반적 방법을 나타낸다. 이속사졸 유도체의 합성은 문헌[Felman, SW et al. J. Med. Chem. 1992, 35, 1183-1190]에 기재된 절차로부터 변형되었으며, 이는 당업자에 의해 용이하게 이해되어 현저하지 않은 변화를 가하여 표제 화합물을 수득한다. 치환된 하이드록실아민 전구체는 문헌[Bousquet, EW. Org. Synth. Coll. Vol II, 313-315]에 교시된 절차를 사용하여 합성되었다. 시판되는 프로파르길아민은 당 분야에 공지된 방법 중 어느 하나를 사용하여 보호될 수있으며 (참조: Greene, TW; Wuts, PGM. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. New York: John Wiley, 1999. Chapter 7), BOC 보호 기가 바람직하다. 치환된 프로파르길 아민은 당 분야에 일반적으로 공지된 다수의 방법에 의해 수득될 수 있다.
차트 Y는 하이드록실에틸아민을 제조하기 위한 일반적 경로를 나타내며, 여기서 펩티드 주쇄 중의 하나의 탄소 원자는 R2및 R3와 함께 고리를 형성한다. 본 발명은 또한 헤테로원자가 고리내로 포함될 수 있게 해주는 것으로 이해된다. 요약하면, R2및 R3가 고리를 형성할 수 있는 화합물의 합성은 적합하게 보호된 아미노산 알데히드 및 시클로알킬리튬 종으로부터 출발하며, 이 둘 모두는 시판되거나 이러한 화합물을 제조하기 위한 절차는 당 분야에 공지되어 있다. 수반되는 일반적 절차는 또한 문헌에 기재되어 있고 (참조: Klumpp, et al., J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7065), 중요하지 않은 변화를 가하여 차트 Y에 의해 제공되는 표제 화합물을 수득할 수 있는 것으로 의도된다. 적합하게 보호된 아미노산 알데히드 및 시클로알킬리튬 종의 처리는 알코올 (XCIII)을 제공해준다. 이들 반응은 예를 들어 테트라히드로푸란 또는 디에틸 에테르와 같은 비활성 용매중에서 수행된다. 최적으로는, 반응은 저온, 예를 들어 0℃ 미만에서 수행된다. 클럼프 (Klumpp) 절차에 의한 카르보닐화는 산 (XCIV)을 생성시키며, 이는 쿠르티우스 (Curtius) 또는 당업자에게 널리 공지된 관련 절차에 노출되는 경우 1차 아민 (XCV)을 생성시킨다. 1차 아민 (XCV)은 차트 C 및 D에 기재된 조건을 통해 C-말단 캡핑된 후, 질소 탈보호되고 차트 A에 기재된 조건을 통해 N-말단 캡핑될 수 있다.
본 발명의 화합물은 기하학적 또는 광학적 이성질체 뿐만 아니라 토토머를 함유할 수 있다. 따라서, 본 발명은E및Z기하학적 이성질체와 같은 순수한 기하학적 이성질체 및 모든 토토머 뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함한다. 또한, 본 발명은 순수한 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 뿐만 아니라 라세미 혼합물을 포함하는 이들의 혼합물을 포함한다. 개개의 기하학적 이성질체, 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체는 당 분야에 공지된 방법에 의해 제조되거나 단리될 수 있다.
화학식(X)로 표시되는 입체화학을 지닌 본 발명의 화합물은 그 밖의 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 기하학적 이성질체 또는 토토머와의 라세미 혼합물을 포함하는 혼합물에 포함될 수 있다. 화학식(X)로 표시되는 입체화학을 지닌 본 발명의 화합물은 전형적으로 50%를 초과하여 이러한 혼합물에 존재한다. 바람직하게는, 화학식(X)로 표시되는 입체화학을 지닌 본 발명의 화합물은 80%를 초과하여 이러한 화합물에 존재한다. 가장 바람직하게는, 화학식(X)로 표시되는 입체화학을 지닌 본 발명의 화합물은 90%를 초과하여 이러한 혼합물에 존재한다.
(S,R)-치환된 아민 (X) 및 RN이 고리화된 치환된 아민 (X')은 아민이며, 산과 반응하는 경우 그 자체로 염을 형성한다. 약제학적으로 허용되는 염이 상응하는 (S,R)-치환된 아민 (X) 및 RN이 고리화된 치환된 아민 (X')에 비해 바람직한데, 이는 이들이 더욱 수용성이고 안정하고/거나 더욱 결정성인 화합물을 생성시키기때문이다. 약제학적으로 허용되는 염은 모 화합물의 활성을 보유하며 이것이 투여되는 피검자에게 이것이 투여되는 상황에서 임의의 유해하거나 바람직하지 못한 효과를 미치지 않는 임의의 염이다. 약제학적으로 허용되는 염은 무기산 및 유기산 둘 모두의 염을 포함한다. 바람직한 약제학적으로 허용되는 염은 아세트산, 아스파르트산, 벤젠설폰산, 벤조산, 중탄산, 중황산, 중타르타르산, 부티르산, 칼슘 에데테이트, 캄실산, 탄산, 클로로벤조산, 시트르산, 에데트산, 에디실산, 에스톨산, 에실, 에실산, 포름산, 푸마르산, 글루셉트산, 글루콘산, 글루탐산, 글리콜릴아르사닐산, 헥삼산, 헥실레조르시노산, 하이드라밤산, 브롬화수소산, 염산, 히드로요오드산, 하이드록시나프토산, 이세티온산, 락트산, 락토비온산, 말레산, 말산, 말론산, 만델산, 메탄설폰산, 메틸질산, 메틸황산, 점액산, 뮤콘산, 나프실산, 질산, 옥살산, p-니트로메탄설폰산, 파모산, 판토텐산, 인산, 일수소인산, 이수소인산, 프탈산, 폴리갈락토우론산, 프로피온산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 숙신산, 설팜산, 설파닐산, 설폰산, 황산, 탄닌산, 타르타르산, 테오클산 및 톨루엔설폰산의 염을 포함한다. 그 밖의 허용가능한 염에 대해서는, 문헌[Int. J. Pharm., 33, 201-217 (1986) 및 J. Pharm.Sci., 66(1), 1, (1977)]을 참조할 수 있다.
본 발명은 베타-세크레타제 효소 활성 및 A 베타 펩티드 생성을 억제하기 위한 화합물, 조성물, 키트 및 방법을 제공한다. 베타-세크레타제 효소 활성의 억제는 APP로부터의 A 베타의 생성을 정지시키거나 감소시키며, 뇌에서의 베타-아밀로이드 침착물의 형성을 감소시키거나 제거시킨다.
본 발명의 방법
본 발명의 화합물, 및 이의 약제학적으로 허용되는 염은 베타-아밀로이드 플라크와 같은 베타-아밀로이드 펩티드의 병리학적 형태를 특징으로 하는 질환에 걸린 인간 또는 동물을 치료하는 데에 유용하고, 이러한 질환의 발병을 예방하거나 지연시키는 것을 돕는 데에 유용하다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 알츠하이머병을 치료하고, 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고, MCI (가벼운 인식기능 손상)에 걸린 환자를 치료하고, MCI에서 AD로 진행하는 환자에게서 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고, 다운증후군을 치료하고, 네덜란드 타입의 아밀로이드증과 관련된 유전성뇌출혈을 앓는 인간을 치료하고, 뇌 아밀로이드 혈관병증을 치료하고 이의 잠재적 결과, 즉, 1회성 및 재발성 엽성 출혈을 예방하고, 혼합 혈관성 및 퇴행성 기원의 치매, 파킨슨병과 관련된 치매, 진행성 핵상 마비와 관련된 치매, 피질 기저 변성 및 범발성 루이 소체 타입 알츠하이머병과 관련된 치매를 포함하는 그 밖의 퇴행성 치매를 치료하는 데에 유용하다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 알츠하이머병을 치료하거나 예방하는 데에 특히 유용하다. 이들 질병을 치료하거나 예방하는 경우, 본 발명의 화합물은 환자에게 최적이 되도록 개별적으로 또는 조합된 형태로 사용될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "치료"는 본 발명의 화합물이 적어도 질병의 시험적 진단과 관련하여 인간에게 사용될 수 있음을 의미한다. 본 발명의 화합물은 질병의 진행을 지연시키거나 늦춤으로써 개체에게 보다 긴 유효 수명을 제공해준다.
"예방"이란 용어는 본 발명의 화합물이 투여시에 아마도 질병에 걸린 것으로 진단되지 않았지만 보통 질병을 일으키리라고 예상되거나 질병에 걸릴 위험이 커진환자에게 투여된 경우 유용함을 의미한다. 본 발명의 화합물은 질병 증상의 발생을 늦추거나, 질병의 발병을 지연시키거나, 아예 개체가 질병을 일으키는 것을 예방해준다. 예방은 또한 본 발명의 화합물을, 연령, 가족력, 유전적 또는 염색체 비정상으로 인해 및/또는 뇌조직 또는 뇌유체에서의 APP 또는 APP 절단 생성물의 공지된 유전적 돌연변이와 같은 질병에 대한 하나 이상의 생물학적 마커의 존재로 인해, 질병에 걸리기 쉬운 것으로 생각되는 개체에게 투여하는 것을 포함한다.
상기 질병을 치료하거나 예방하는 데에 있어서, 본 발명의 화합물은 치료적 유효량으로 투여된다. 치료적 유효량은 사용되는 특정 화합물 및 투여 경로에 따라 달라질 것이며, 이는 당업자에게 공지되어 있다.
진단된 상기 질환 중 어느 하나를 나타내는 환자를 치료하는 데에 있어서, 의사는 본 발명의 화합물을 즉시 투여하고, 필요에 따라 투여를 무기한 지속할 수 있다. 알츠하이머병에 걸린 것으로 진단되지 않지만 알츠하이머병에 걸릴 상당한 위험이 있는 것으로 믿어지는 환자를 치료하는 데에 있어서, 의사는 환자가 노화와 관련된 기억 또는 인식기능 문제와 같은 초기 프리-알츠하이머 (pre-Alzheimer) 증상을 최초로 경험할 때에 치료를 시작하는 것이 바람직하다. 또한, APOE4와 같은 유전적 마커 또는 알츠하이머병의 전조가 되는 그 밖의 생물학적 지표의 검출을 통해 알츠하이머를 발병시킬 위험이 있는 것으로 결정될 수 있는 몇몇 환자가 있다. 이러한 경우, 환자가 질병의 증상을 지니지 않더라도, 본 발명의 화합물의 투여는 증상이 나타나기 전에 시작될 수 있고, 치료는 질병의 발병을 예방하거나 지연시키기 위해 무기한 지속될 수 있다.
제형 및 양
본 발명의 화합물은 경구, 비경구 (IV, IM, depo-IM, SQ 및 depo SQ), 설하, 비내 (흡입), 기관내, 국소 또는 직장 경로로 투여될 수 있다. 당업자에게 공지된 제형은 본 발명의 화합물의 전달에 적합하다.
치료적 유효량의 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물이 제공된다. 본 발명의 화합물은 경구 투여용의 타블렛, 캡슐 또는 엘릭서, 또는 비경구 투여용의 멸균 용액 또는 현탁액과 같은 적합한 약제학적 제제로 제형화되는 것이 바람직하다. 전형적으로, 상기 기재된 화합물은 당 분야에 널리 공지된 기술 및 절차를 사용하여 약제학적 조성물로 제형화된다.
약 1 내지 500㎎의 본 발명의 화합물 또는 이들의 혼합물 또는 생리적으로 허용되는 염 또는 에스테르가 허용되는 약제 실무에 의해 요망되는 단위 제형으로 생리적으로 허용되는 비히클, 캐리어, 부형제, 결합제, 방부제, 안정제, 향미제 등과 컴파운딩된다. 상기 조성물 또는 제제 중의 활성 물질의 양은 표시된 범위의 적합한 용량이 수득되도록 하는 정도이다. 조성물은 단위 제형으로 제형화되는 것이 바람직하며, 각각의 제형은 약 2 내지 약 100㎎, 더욱 바람직하게는 약 10 내지 약 30㎎의 활성 성분을 함유한다. 용어 "단위 제형"은 인간 피검자 및 그 밖의 포유류에 대한 단위 용량으로서 적합한 물리적으로 별개의 단위를 의미하며, 각각의 단위는 원하는 치료 효과를 생성시키도록 계산된 소정량의 활성물질을 적합한 약제학적 부형제와 함께 함유한다.
본 발명의 조성물을 제조하기 위해, 1종 이상의 본 발명의 화합물을 적합한약제학적으로 허용되는 캐리어와 혼합시킨다. 화합물(들)의 혼합 또는 첨가시에, 생성된 혼합물은 용액, 현탁액, 에멀션 등일 수 있다. 리포솜 현탁액은 약제학적으로 허용되는 캐리어로서 또한 적합할 수 있다. 이들은 당업자에게 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 생성된 혼합물의 형태는 의도된 투여 방식 및 선택된 캐리어 또는 비히클 중의 화합물의 용해도를 포함하는 다수의 인자에 좌우된다. 유효 농도는 치료하려는 질병, 장애 또는 질환의 하나 이상의 증상을 완화시키거나 개선시키기에 충분한 농도이며, 이는 경험적으로 측정될 수 있다.
본원에 제공된 화합물의 투여에 적합한 약제학적 캐리어 또는 비히클은 특정한 투여 방식에 적합한 것으로 당업자에게 공지된 임의의 캐리어를 포함한다. 또한, 활성물질은 원하는 작용을 약화시키지 않는 그 밖의 활성물질, 또는 원하는 작용을 보충해주거나 또 다른 작용을 지니는 물질과 또한 혼합될 수 있다. 본 발명의 화합물은 조성물 중에 유일한 약제학적 활성 성분으로서 제형화될 수 있거나, 그 밖의 활성 성분과 혼합될 수 있다.
화합물이 불충분한 용해도를 나타내는 경우, 가용화 방법이 사용될 수 있다. 이러한 방법은 공지되어 있으며, 디메틸설폭시드 (DMSO)와 같은 조용매의 사용, 트윈(Tween®)과 같은 계면활성제의 사용 및 수성 중탄산나트륨 중에서의 용해를 포함하지만 이들에 제한되지 않는다. 또한, 염 또는 전구약물과 같은 화합물의 유도체를 사용하여 유효한 약제학적 조성물을 제형화할 수 있다.
화합물의 농도는 투여시에 이 화합물이 투여되는 장애의 하나 이상의 증상을 완화시키거나 개선시키는 양을 전달하기에 유효한 농도이다. 전형적으로, 조성물은 1회 용량 투여를 위해 제형화된다.
본 발명의 화합물은 신체로부터 신속히 제거되지 않도록 해주는 캐리어, 예를 들어 시간-방출 제형 또는 코팅과 함께 제조될 수 있다. 이러한 캐리어는 마이크로캡슐화된 전달 시스템을 포함하지만 이에 제한되지 않는 조절 방출 제형을 포함한다. 활성 화합물은 바람직하지 못한 부작용없이 치료하려는 환자에 대해 치료적으로 유용한 효과를 나타내기에 충분한 양으로 약제학적으로 허용되는 캐리어에 포함된다. 치료적 유효 농도는 치료되는 장애에 대한 공지된 시험관내 및 생체내 모델 시스템에서 화합물을 시험함으로써 경험적으로 측정될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 다회 또는 1회 투여량 용기에 넣어질 수 있다. 넣어진 화합물 및 조성물은, 예를 들어 조립되어 사용될 수 있는 구성 요소를 포함하는 키트로 제공될 수 있다. 예를 들어, 동결건조된 형태의 화합물 억제제 및 적합한 희석제가 사용전 혼합을 위해 별도의 요소로서 제공될 수 있다. 키트는 동시투여를 위해 화합물 억제제 및 제 2 치료제를 포함할 수 있다. 억제제 및 제 2 치료제는 별도의 구성 요소로서 제공될 수 있다. 키트는 다수의 용기를 포함할 수 있며, 각각의 용기는 본 발명의 화합물의 하나 이상의 단위 투여량을 보유한다. 용기는 경구 투여용의 타블렛, 젤 캡슐, 지연 방출형 캡슐 등; 비경구 투여용의 디폿 (depot) 생성물, 사전 충전된 주사기, 앰플, 바이얼 등; 및 국소 투여용의 패치, 메디패드 (medipad), 크림 등을 포함하지만 이들에 제한되지 않는 원하는 투여 방식에 맞도록 되는 것이 바람직하다.
약물 조성물 중의 활성 화합물의 농도는 활성 화합물의 흡수, 비활성화 및배출 속도, 투여 스케줄, 및 투여량 뿐만 아니라 당업자에게 공지된 그 밖의 인자에 좌우될 것이다.
활성 성분은 한 번에 투여되거나, 시간 간격을 두고 투여되도록 다수의 소규모 투여량으로 분할될 수 있다. 정확한 용량 및 치료 기간은 치료하려는 질병의 함수이며 공지된 시험 프로토콜을 사용하거나 생체내 또는 시험관내 시험 데이터로부터의 외삽에 의해 경험적으로 측정될 수 있는 것으로 이해된다. 농도 및 용량값은 완화시키려는 질환의 심각도에 따라 또한 달라질 수 있다는 것을 주목해야 한다. 임의의 특정 피검자의 경우, 특정한 투여 방법은 개인적인 요구 및 조성물을 투여하거나 이의 투여를 감독하는 자의 전문적인 판단에 따라 시간이 지나면서 조정되어야 하며, 본원에 제시된 농도 범위는 예시적일 뿐이고 청구하고자 하는 조성물의 범위 또는 실시를 제한하도록 의도된 것이 아니라는 것이 추가로 이해될 것이다.
경구 투여가 바람직한 경우, 화합물은 위의 산성 환경으로부터 이를 보호해주는 조성물로 제공되어야 한다. 예를 들어, 조성물은 위에서 이의 온전성을 유지하고 장에서 활성 화합물을 방출시키는 장용 코팅으로 제형화될 수 있다. 조성물은 제산제 또는 그 밖의 이러한 성분과 조합된 형태로 또한 제형화될 수 있다.
경구용 조성물은 일반적으로 비활성 희석제 또는 식용 캐리어를 포함하며, 타블렛으로 압축되거나 젤라틴 캡슐에 넣어질 수 있다. 경구 요법적 투여를 위해, 활성 화합물(들)은 부형제와 혼합될 수 있고, 타블렛, 캡슐 또는 트로키 형태로 사용될 수 있다. 약제학적으로 적합한 결합제 및 보조제 물질이 조성물의 일부로서포함될 수 있다.
타블렛, 알약, 캡슐, 트로키 등은 유사한 성질을 지닌 하기 성분 또는 화합물 중 어느 하나를 함유할 수 있다: 검 트라가칸트, 아카시아, 옥수수 전분 또는 젤라틴을 포함하지만 이들에 제한되지 않는 결합제; 미세결정성 셀룰로오스, 전분 또는 락토오스와 같은 부형제; 알긴산 및 옥수수 전분을 포함하지만 이들에 제한되지 않는 붕해제; 마그네슘 스테아레이트를 포함하지만 이에 제한되지 않는 윤활제; 콜로이드성 이산화 실리콘을 포함하지만 이에 제한되지 않는 길단트 (gildant); 수크로오스 또는 사카린과 같은 감미제; 및 페퍼민트, 메틸 살리실레이트, 또는 과일 착향물질과 같은 착향제.
투여 단위 형태가 캡슐인 경우에, 이는 상기 유형의 물질에 더하여 지방 오일과 같은 액체 캐리어를 함유한다. 또한, 투여 단위 형태는 다양한 다른 물질을 함유하는데, 이는 투여 단위 예를 들어, 당의 코팅제 및 다른 장내 제제의 물리적인 형태를 개질한다. 이러한 화합물은 또한 엑릭시르, 현탁액, 시럽, 웨이퍼, 츄윙 검 등의 성분으로서 투여될 수 있다. 시럽은 활성 화합물에 더하여 감미제로서 화성 화합물인 수크로스 및 임의의 보존제, 염료 및 착색제, 및 향미료를 함유할 수 있다.
활성 물질은 또한 요망되는 작용을 약화시키지 않는 다른 활성 물질 또는 요망되는 작용을 보조하는 물질과 함께 혼합될 수 있다.
비경구, 경막내, 경피 또는 국소적인 적용을 위하여 사용되는 용액 또는 현탁액은 하기 화합물을 임의로 포함할 수 있다: 주사용 멸균수와 같은 멸균 희석수,염수, 비휘발성유, 참기름, 콩기름, 면실유 등과 같은 천연 식물성 기름, 또는 에틸 올레이트 등과 같은 합성 지방 비히클, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세린, 플로피렌 글리콜 또는 다른 합성 용매; 벤질 알코올 및 메틸 파라벤과 같은 항균제; 아스코르브산 및 소듐 바이술피트와 같은 항산화제; 에틸렌디아민테트라아세트산(EDTA)와 같은 킬레이팅 제제; 아세테이트, 시트레이트 및 포스페이트와 같은 완충액; 및 염화 나트륨 및 덱스트로오스와 같은 삼투성(tonicity) 조절제. 비경구용 제제는 앰플, 1회용 시린지, 또는 유리, 플라스틱 또는 다른 적합한 물질로 만들어진 수회 투여 바이얼을 포함할 수 있다. 완충액, 보존제, 항산화제 등은 요망되는 경우에 혼입될 수 있다.
정맥 투여의 경우에, 적합한 캐리어에는 생리식염수, 인산완충용액(PBS) 및 글루코오스, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌글리콜 및 이들의 혼합물과 같은 농축 및 용해 제제를 함유하는 용액이 포함된다. 조직-표적 리포솜을 포함하는 리포솜 현탁액 또한 약제학적으로 허용되는 캐리어로서 적합할 수 있다. 이들은 미국 특허 제 4,522,811호에 기술된 바와 같이 예로서 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
활성 화합물은 시간에 따른 방출 제형 또는 코팅과 같이 화합물이 체외로 빠르게 방출되는 것을 방지하는 캐리어로 제조될 수 있다. 상기 캐리어는 임플란트 및 미세캡슐형 전달 시스템를 포함하나 이에 한정되지 않는 억제형 방출(controlled release) 제형, 및 콜라겐, 에틸렌 비닐 아세테이트, 폴리언하이드라이드, 폴리글리콜린산, 폴리오르쏘에스테르, 폴리락트산 등과 같은 생분해성,생체적합성 중합체를 포함한다. 이러한 제형의 제법 방법은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명의 화합물은 경구, 비경구(IV, IM, depo-IM, SQ 및 depo-SQ), 설하, 비강내(흡입), 경막내(intrathecally), 국소적 또는 직장으로 투여될 수 있다. 당업자에게 공지된 투여 형태는 본 발명의 화합물의 전달에 적합하다.
본 발명의 화합물은 장내로 또는 비경구적으로 투여될 수 있다. 경구로 투여될 경우에, 본 발명의 화합물은 당업자에 널리 공지된 경구 투여를 위한 통상적인 투여 형태로 투여될 수 있다. 이러한 투여 형태에는 타블렛 및 캡슐과 같은 통상의 고체형 단위 투여 형태 및 용액, 현탁액 및 엘릭시르와 같은 액상 투여 형태가 포함된다. 고체형 투여 형태가 사용된 경우에, 이들은 본 발명이 1일 1회 또는 2회 투여되도록 서방형인 것이 바람직하다.
경구 투여 형태는 환자에게 1일 1, 2, 3, 또는 4회 투여된다. 본 발명의 화합물은 1일 3회 이하, 보다 바람직하게는 1회 또는 2회 투여되는 것이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 화합물은 경구 투여 형태인 것이 바람직하다. 어떤 경구 투여 형태가 사용되던 간에 위의 산성 환경으로부터 본 발명의 화합물을 보호하도록 설계되는 것이 바람직하다. 장내용 코팅된 타블렛은 당업자에게 널리 공지되어 있다. 또한 산성인 위로부터 보호하기 위하여 각각 코팅된 작은 스피어(sphere)로 충전된 캡슐 또한 당업자에게 널리 공지되어 있다.
경구로 투여되는 경우에, 베타-세크레타제 활성의 억제, A 베타 생성의 억제, A 베타 침전의 억제, 또는 AD의 치료 또는 예방을 위해 약제학적으로 유효한투여량은 약 0.1㎎/일 내지 약 1000㎎/일이다. 경구 투여는 약 0.1㎎/일 내지 약 100㎎/일인 것이 바람직하다. 경구 투여는 약 5㎎/일 내지 약 50㎎/일인 것이 보다 바람직하다. 환자는 1회 투여량으로 출발할 수 있으나, 투여량은 환자의 상태가 변화함에 따라 달라질 수 있다고 이해된다. 본 발명의 화합물은 또한 나노 결정 분산 제형으로 전달되는 것이 유리할 수 있다. 상기 제형의 제조는 예를 들어 미국 특허 제 5,145,684호에 기술되어 있다. HIV 프로티아제 억제제의 나노 결정 제형 및 이들의 사용 방법은 미국 특허 제 6,045,829호에 기술되어 있다. 나노 결정 분산 제형은 통상적으로 약물 화합물의 보다 큰 생체이용율을 제공한다.
본 발명의 화합물은 예를 들어, IV, IM, depo-IM, SC, 또는 depo-SC에 의하여 비경구적으로 투여될 수 있다. 비경구적으로 투여되는 경우에, 약 0.5 내지 약 100㎎/일, 바람직하게는 약 5 내지 약 50㎎/일의 약제학적 유효량이 전달되어야 한다. 장기활성형 제형이 한달에 1회 또는 두 주에 1회 주사용으로 사용되는 경우에, 투여량은 약 0.5㎎/일 내지 약 50㎎/일 이거나, 약 15㎎ 내지 약 1,500㎎의 한달치 투여량이어야 한다. 부분적으로 알츠하이머병을 가진 환자의 건망증 때문에 비경구 투여형은 장기활성형 제형인 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은 설하로 투여될 수 있다. 설하로 투약되는 경우에, 본 발명의 화합물은 IM 투여를 위해 상기에 기술된 양으로 1일에 1 내지 4회 투약되어야 한다.
본 발명의 화합물은 비강내로 투여될 수 있다. 이 경로로 투여되는 경우에, 적합한 투여 형태는 당업자에게 공지된 비내 스프레이 또는 건조 분말이다. 비강내 투여를 위한 본 발명의 화합물의 투여량은 IM 투여에 대해 상기에 기술된 양이다.
본 발명의 화합물은 경막내로 투여될 수 있다. 이 경로로 투약될 경우에, 적합한 투여 형태는 당업자에게 공지된 비경구 투여형이다. 경막내 투여를 위한 본 발명의 화합물의 투여량은 IM 투여에 대해 상기에 기술된 양이다.
본 발명의 화합물은 국소적으로 투여될 수 있다. 이 경로로 투약될 경우에, 적합한 투여 형태는 크림, 연고 또는 패치이다. 본 발명의 화합물의 양으로 인해 패치가 바람직하다. 국소적으로 투여되는 경우에, 투여량은 약 0.5㎎/일 내지 약 200㎎/일이다. 패치에 의해 전달될 수 있는 양은 제한적이기 때문에, 둘 이상의 패치가 사용될 수 있다. 패치의 수와 크기는 중요하지 않고, 중요한 것은 본 발명의 화합물의 약제학적 유효량이 당업자에게 공지된 바와 같이 전달되는 것이다. 본 발명의 화합물은 당업자에게 공지된 바와 같이 좌약에 의해 직장으로 투여될 수 있다. 좌약에 의해 투여되는 경우에, 약제학적 유효량은 약 0.5㎎ 내지 약 500㎎이다.
본 발명의 화합물은 당업자에게 공지된 바와 같이, 임플란트에 의해 투여될 수 있다. 임플란트에 의해 본 발명의 화합물이 투여되는 경우에, 약제학적 유효량은 장기활성형 투여에 대해 상기에 기술된 양이다.
본원에서 본 발명은 본 발명의 신규한 화합물 및 본 발명의 화합물을 사용하는 신규한 방법이다. 본 발명의 특정 화합물 및 요망되는 투여 형태를 고려하면, 당업자는 적합한 투여 형태를 제조하고 투여하는 방법을 알 것이다.
본 발명의 화합물은, MCI(경도 인지 장애)를 가진 환자를 치료하거나 질환을 예방하고, MCI 내지 AD가 진행되는 이들의 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고; 다운증후군을 치료하거나 예방하고; 네델란드타입 아밀로이드증과 함께 유전성 뇌출혈을 가진 인간을 치료하고; 맥관병증을 치료하고 이의 잠재적인 결과 예를 들어, 1회성 및 재발성 뇌엽성 뇌출혈을 예방하고, 복합 혈관성 및 퇴행성 원인의 치매, 파킨슨 질환과 관련된 치매, 진행성 핵상마비와 관련된 치매, 대뇌피질 기저 퇴행과 관련된 치매, 알츠하이머병의 미만성 루이 소체 치매를 포함하는 다른 퇴행성 치매를 치료하기 위하여, 상기에 기술된 바와 같은 약제학적 투여 형태 및 투여 스케쥴을 사용하여 동일한 투여 경로에 의해 동일한 방식으로 사용된다.
본 발명의 화합물들은 상기 나열된 상태를 치료하거나 예방하기 위하여 사용된 다른 치료제 또는 치료법과 함께 또는 서로, 조합하여 사용될 수 있다. 이러한 제제 또는 접근법에는, 아세틸콜린 에스테라제 억제제 예를 들어, 타크린(테트라히드로아미노아크리딘, COGNEX®로서 판매됨), 도네페질 히드로클로라이드(Aricept®로서 판매됨) 및 리바스티그민(Exelon®으로서 판매됨); 감마-세크레타제 억제제; 항염증제 예를 들어, 시클로옥시게나제Ⅱ 억제제; 항산화제 예를 들어, 비타민 E 및 진코리드; 면역적 접근법 예를 들어, A 베타 펩티드로 면역화하거나 항-A 베타 펩티드 항체와 같은 접근법; 스타틴 및 직접 또는 간접적인 항신경제 예를 들어, Cerebrolysin®, ATT-082(참고 문헌: Emilieu, 2000, Arch, Neurol. 57: 454) 및 다른 미래의 항신경제가 포함된다.
정확한 투여량 및 투여 빈도는 당업자의 내과 의사에게 널리 공지된 바와 같이, 투여된 개별적인 본 발명의 화합물, 치료될 특정 상태, 치료될 상태의 경중, 환자 개별의 나이, 체중, 전체적인 신체 상태 및 개개인이 복용중일 수 있는 다른 약제에 따라 다를 것이다.
APP 절단의 억제
본 발명의 화합물은 APP695 이소폼 또는 이들의 변이체에 대해 번호를 매긴 Met595와 Asp596 사이, APP751 또는 APP770, 또는 이들의 변이체와 같은 상이한 이성체의 대응 위치(종종 "베타 세크레타제 위치"라고 함)에서 APP의 절단을 억제한다. 특정 이론에 제한되지 않길 바라며, 베타-세크레타제 활성의 억제는 베타 아밀로이드 펩티드(A 베타)의 생산을 억제하는 것으로 생각된다. 억제 활성은 다양한 억제 검정 중 하나에서 증명되고, 이에 의하여 베타-세크라타제 효소의 존재시 APP 기질의 절단은 베타-세크레타제 절단 부위에서 절단을 유발하기에 평균적으로 충분한 조건하에서 억제 화합물의 존재하에 분석된다. 처리되지 않거나 불활성인 대조군과 비교하여 베타-세크레타제 절단 부위에서 APP 절단이 감소한 것은 억제 활성과 관련된다. 본 발명의 화합물의 억제제의 효능을 증명하기 위하여 사용될 수 있는 검정 시스템은 공지되어 있다. 대표적인 검정 시스템은 예를 들어 미국 특허 번호 제 5,942,400호, 제 5,744,346호 및 하기 실시예에 기술되어 있다.
베타-세크레타제의 효소 활성 및 A 베타의 생성은, 천연, 돌연변이, 및/또는 합성 APP 기질, 천연, 변이 및/또는 합성 효소, 및 시험 화합물을 사용하여 시험관 또는 체내에서 분석될 수 있다. 상기 분석은 천연, 돌연변이 및/또는 합성 APP 및 효소를 발현하는 1차 또는 2차 세포를 포함할 수 있고, 상기 기질 및 효소를 발현하는 형질전환 동물을 사용할 수 있다. 효소 활성의 검출은 하나 이상의 절단 생성물의 분석 예를 들어, 면역 검정, 형광측정 또는 발색측정 검정, HPLC 또는 다른 검출 방법에 의할 수 있다. 억제성 화합물은, 반응 시스템의 베타-세크레타제 절단이 억제성 화합물의 부재하에서 관찰되고 측정되는 대조군과 비교하여, 생성된 베타-세크레타제 절단 생성물의 양을 감소시키는 능력을 가지는 화합물로서 결정된다.
베타-세크레타제
베타 세크레타제 효소의 다양한 형태가 공지되어 있고, 효소 활성 검정 및 효소 활성 억제를 위해 입수가능하고 유용하다. 이들에는 효소의 천연, 재조합 및 합성 형태가 포함된다. 인간 베타-세크레타제는 베타 위치 APP 절단 효소(BACE), Asp2 및 메맙신 2로 공지되어 있고, 예를 들어 미국 특허 제 5,744,346호 및 공개된 PCT 특허 출원 WO98/22597, WO00/03819, WO01/23533, WO00/17369, 및 공개 문헌(Hussain et al., 1999, Mol.Cell.Neurosci. 14:419-427; Vassar et al., 1999, Science 286:735-741; Yan et al., 1999, Nature 402:533-537; Sinha et al., 1999, Nature 40:537-540; 및 Lin et al., 2000, PNAS USA 97:1456-1460)에 특성이 규명되어 있다. 베타-세크레타제는 인간 뇌 조직으로부터 추출되어 정제될 수 있고, 세포 예를 들어, 제조합 효소를 발현하는 포유 동물 세포에서 생산될 수 있다.
유용한 억제성 화합물은 50 마이크로몰랄, 바람직하게는 10 나노몰랄 이하, 보다 바람직하게는 1 마이크로몰랄 이하 및 가장 바람직하게는 10 마이크로몰랄 미만의 농도로 베타-세크레타제 효소 활성의 50%를 억제하는데 효과적이다.
APP 기질
APP의 베타-세크레타제-매개 절단의 억제를 증명하기 위한 검정은 문헌(Kang et al., Nature 325:733-6)에 기술되어 있는 695개 아미노산의 "정상" 이성체, 문헌(Kitaguchi et al., 1981, Nature 331:530-532)에 기술되어 있는 770개 아미노산의 이성체 및 스웨덴 변이체(KM670-1NL)(APP-SW), 런던 변이체(V7176F) 등과 같은 변이체를 포함하는, APP의 임의의 공지된 형태를 사용할 수 있다. 공지된 변이체 돌연변이를 검토하기 위해서는, 예를 들어 미국 특허 번호 제 5,766,846호 및 문헌(Hardy, 1992, Nature Genet. 1:233-234)을 참조할 수 있다. 추가의 유용한 기질에는, 예를 들어 WO00/17369에 공개된 이염기성 아미노산 변이(modification), APP-KK, APP의 단편 및 미국 특허 번호 제 5,942,400호 및 WO00/03819에 기술되어 있는 베타-세크레타제 절단 부위를 함유하는 합성 펩티드, 야생형(WT) 또는 돌연변이형, 예를 들어 SW가 포함된다.
APP 기질은 APP 예를 들어, 완전환 APP 펩티드 또는 변이체, APP 단편, 재조합 또는 합성 APP 또는 융합 단백질의 베타-세크레타제 절단 부위(KM-DA 또는 NL-DA)를 함유한다. 바람직하게는 융합 펩티드는 효소 검정에 유용한 부분 예를 들어, 분리 및/또는 검출 특성을 가지는 펩티드와 융합된 베타-세크레타제 절단 부위를 포함한다. 유용한 부분은 항체 결합을 위한 항원 에피토프, 라벨 또는 다른 검출 부분, 결합 기질 등일 수 있다.
항체
APP 절단에 특징적인 생성물은 예를 들어 문헌(Pirttila et al., 1999, Neuro.Lett. 249:21-4) 및 미국 특허 번호 제 5,612,486호에 기술된, 다양한 항체를 사용하는 면역검정에 의해 측정될 수 있다. A 베타를 검출하기 위해 유용한 항체에는 예를 들어, 아미노산 1 내지 16의 A 베타 펩티드내의 에피토프를 특이적으로 인식하는 단클론 항체 6E10(Senetek, St. Louis, MO); 인간 A 베타 1 내지 40 및 1 내지 42 각각에 특이적인 항체 162 및 164(New York State Institute for Basic Research, Staten Island, NY); 및 미국 특허 번호 제 5,593,846호에 기술된 바와 같이 베타-아밀로이드 펩티드의 접합 부위인 잔기 16과 17 사이의 위치를 인식하는 항체가 포함된다. APP의 잔기 591 내지 596의 합성 펩티드에 대해 발생된 항체 및 스웨덴 돌연변이체의 590 내지 596에 대해 발생된 SW192 항체는 또한, 미국 특허 번호 제 5,604,102호 및 제 5,721,130호에 기술된 바와 같이 APP 및 이의 절단 생성물의 면역 검정에 유용하다.
검정 시스템
베타-세크레타제 절단 부위에서 APP 절단을 측정하는 검정은 본 기술분야에 널리 공지되어 있다. 전형적인 검정은 예를 들어 미국 특허 번호 제 5,744,346호 및 제 5,942,400호와 하기 실시예에 기술되어 있다.
세포 비함유 검정
본 발명의 화합물의 억제 활성을 증명하는 데 사용될 수 있는 전형적인 검정은 예를 들어, WO00/17369, WO00/03819 및 미국 특허 번호 제 5,942,400호 및 제 5,744,346에 기술되어 있다. 이러한 검정은 베타-세크레타제를 발현하는 세포 및베타-세크레타제 절단 부위를 가지는 APP 기질을 사용하여 세포 인큐베이션 또는 세포 비함유 인큐베이션으로 수행될 수 있다.
APP 예를 들어, 완전한 APP 또는 변이체, APP 단편 또는 재조합체의 베타-세크레타제 절단 부위를 함유하는 APP 기질, 또는 KM-DA 또는 NL-DA의 아미노산 서열을 함유하는 합성 APP 기질은, 효소의 절단 활성에 적합한 인큐베이션 조건하에서, 베타-세크레타제 활성을 가지고 APP의 베타-세크레타제 절단 부위를 절단하는데 효과적인 베타-세크레타제 효소, 이의 단편, 또는 합성 또는 재조합 폴리펩티드 변이체의 존재하에서 인큐베이션된다. 적합한 기질은 임의로 펩티드 또는 이의 베타-세크레타제 절단 생성물의 정제 또는 검출을 용이하게 하는데 유용한 기질 펩티드 및 변이형을 함유하는 융합 단백질 또는 펩티드일 수 있는 유도체를 포함한다. 유용한 변이에는 항체 결합을 위한 공지된 항원 에피토프의 삽입; 라벨 또는 검출 가능한 부분의 연결, 결합 기질의 연결 등이 포함된다.
세포 비함유 시험관내 검정에 대한 적합한 인큐베이션 조건은, 예를 들어 약 10분 내지 3시간동안, 약 37℃에서 약 4 내지 7의 pH로, 수용액 중에서, 약 200 나노몰랄 내지 10 마이크로몰랄의 기질, 약 10 내지 200 피코몰랄의 효소 및 약 0.1 나노몰랄 내지 10 마이크로몰랄의 억제성 화합물을 인큐베이션하는 것을 포함한다. 상기 인큐베이션 조건은 단지 예를 든 것이고, 개별적인 검정 구성 요소 및/또는 요망되는 측정 시스템을 위해 요구되는 것에 따라 다를 수 있다. 개별적인 검정 구성 요소를 위한 인큐베이션 조건의 최적화를 위해서는 사용된 특이적 베타-세크레타제 효소 및 이의 최적 pH, 임의의 추가 효소 및/또는 검정에 사용될 수 있는마커 등이 설명되어야 한다. 이러한 최적화는 통상적이고 과도한 실험(undue experiment)이 필요하지 않을 것이다.
하나의 유용한 검정에는 APP-SW의 C-말단 125 아미노산에 융합된 말토오즈 결합 단백질(MBP)를 가지는 융합 단백질이 사용된다. MBP 부분은 항-MBP 포착 항체에 의해 검정 기질상에 포착된다. 베타-세크레타제 존재하에서의 포착된 융합 단백질의 인큐베이션은 베타-세크레타제 절단 부위에서 기질이 절단되는 원인이 된다. 절단 활성의 분석은 예를 들어 절단 생성물의 면역 검정에 의할 수 있다. 이러한 면역 검정은 예를 들어 항체 SW192를 사용하여 절단된 융합 단백질의 카르복시 말단에 노출된 유일한 에피토프를 검출한다. 이러한 검정은 예를 들어 미국 특허 번호 제 5,942,400호에 기술되어 있다.
세포 검정
많은 세포 사용 검정(cell-based assay)은 베타-세크레타제 활성 및/또는 A 베타를 방출하도록 하는 APP의 프로세싱을 분석하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물 억제제의 존재 또는 부재시에 APP 기질과 베타-세크레타제 효소를 세포 내에서 접촉시키는 것은 화합물의 베타-세크레타제 억제 활성을 증명하는 데 사용될 수 있다. 바람직하게는, 유용한 억제성 화합물의 존재하에서의 검정은 억제되지 않은 대조군과 비교하여 약 30% 이상, 가장 바람직하게는 약 50% 이상의 효소 활성의 억제를 제공한다.
일 구체예에서, 천연적으로 베타-세크레타제를 발현하는 세포가 사용된다. 대안적으로, 세포는 상기 논의된 재조합 베타-세크레타제 또는 합성 변이체 효소를발현하도록 변이된다. APP 기질은 배양 배지에 첨가될 수 있고, 바람직하게는 세포내에서 발현된다. 발현된 APP가 효소와 접촉되고 효소 절단 활성이 분석될 수 있다면, APP 또는 APP의 이성체 또는 돌연변이체 형태를 천연적으로 발현하는 세포, 또는 베타-세크레타제 APP 절단 부위를 함유하는 APP의 이성체, 돌연변이체 또는 변이체 APP, 재조합 또는 합성 APP, APP 단편, 또는 합성 APP 펩티드 또는 융합 단백질을 발현하도록 형질 전환된 세포가 사용될 수 있다.
APP로부터 A 베타를 정상적으로 프로세싱하는 인간 세포주는 본 발명의 화합물의 억제 활성을 검정하는 유용한 수단을 제공한다. 배양 배지로 A 베타 및/또는 다른 절단 생성물을 생산하여 방출하는 것은 예를 들어 웨스턴 블랏 또는 ELISA와 같은 효소 면역 검정(EIA)과 같은 면역 검정에 의해 측정될 수 있다.
APP 기질 및 활성 베타-세크레타제를 발현하는 세포는 화합물 억제제의 존재하에 인큐베이션하여, 대조군과 바교할 때 효소활성의 억제를 설명할 수 있다. 베타-세크레타제의 활성은 하나 이상의 APP 기질의 절단 생성물의 분석에 의해 측정될 수 있다. 예를 들어, 기질 APP에 대한 베타-세크레타제 활성의 억제는 A 베타와 같은 특이적 베타-세크레타제 유도된 APP 절단 생성물의 방출을 감소시킬 것이라 예측될 것이다.
천연 및 비천연 세포 둘 모두가 A 베타를 프로세싱하고 방출하지만, 내인성 베타-세크레타제 활성의 수준은 낮아서 종종 EIA에 의해 검출되기 어렵다. 따라서, 증가된 베타-세크레타제 활성, 증가된 APP의 A 베타로의 프로세싱 및/또는 A 베타의 증가된 생성을 가진다고 공지된 세포 유형을 사용하는 것이 바람직하다.예를 들어, APP의 스웨덴형 돌연변이형(APP-SW); APP-KK; 또는 APP-SW-KK를 세포로 트랜스펙션하는 것은 증가된 베타-세크레타제 활성을 가지고 용이하게 측정될 수 있는 양의 A 베타를 생산하는 세포를 제공한다.
상기 검정에서, 예를 들어 APP 및 베타-세크레타제를 발현하는 세포는 APP 기질상의 이의 절단 부위에서 베타-세크레타제 효소 활성에 적합한 조건하에서 배양 배지 중에서 인큐베이션한다. 세포를 화합물 억제제에 노출시키는 경우에, 배지로 방출되는 A 베타의 양 및/또는 세포 융해물 내의 APP의 CTF99 단편의 양은 대조군과 비교하여 감소되었다. APP의 절단 생성물은 예를 들어 상기 기술된 바와 같이 특이적 항체와의 면역 반응에 의하여 분석될 수 있다.
베타-세크레타제 활성의 분석을 위한 바람직한 세포에는 제 1기의 인간 신경 세포, 전이 유전자가 APP인 제 1의 형질전환 동물 신경세포, 및 APP를 발현하는 안정한 293 세포주의 세포 예를 들어, APP-SW와 같은 다른 세포가 포함된다.
생체내 검정: 동물 모델
다양한 동물 모델은 상기 기술된 바와 같이 베타-세크레타제 활성 및/또는 A 베타를 방출하기 위한 APP의 프로세싱을 분석하기 위하여 사용될 수 있다. 예를 들어, APP 기질 및 베타-세크레타제 효소를 발현하는 형질전환 동물이 본 발명의 화합물의 억제성 활성을 증명하기 위하여 사용될 수 있다. 특정 형질전환 동물 모델은 예를 들어, 미국 특허 제 5,877,399호; 제 5,612,486호; 제 5,387,742호; 제 5,720,936호; 제 5,850,003호; 제 5,877,015호 및 제 5,811,633호, 및 문헌(Ganes et al., 1995, Nature 373:523)에 기술되어 있다. AD의 병리생리학과 관련된 특성을 보이는 동물이 바람직하다. 본 발명의 화합물 억제제를 본원에서 기술된 형질전환 마우스에 투여하는 것은 화합물의 억제 활성을 증명하는데 대안적인 방법을 제공한다. 약제학적으로 유효한 캐리어중의 화합물을 적합한 치료량으로 표적 조직에 도달하게 하는 투여 경로를 통하여 투여하는 것이 또한 바람직하다.
베타-세크레타제 절단 부위에서의 APP의 베타-세크레타제 매개된 절단 및 A 베타 방출의 억제는 뇌수액 또는 조직과 같은 동물 체액에서 절단 단편을 측정하여 상기 동물에서 분석될 수 있다. A 베타 침전물 또는 플라크에 대한 뇌 조직의 분석이 바람직하다.
APP의 효소 매개 절단 및/또는 기질로부터 A 베타의 방출을 가능하게 하기에 충분한 조건으로 본 발명의 억제성 화합물의 존재하에 APP기질을 베타-세크레타제 효소에 접촉시키는 경우에, 본 발명의 화합물은 베타-세크레타제 절단 부위에서의 베타-세크라타제 매개 절단을 감소시키기에 효과적이고/거나 A 베타의 방출량을 감소시키기에 효과적이다. 이러한 접촉은 예를 들어 상기에 기술된 바와 같이 동물 모델에 본 발명의 억제성 화합물을 투여하는 것인 경우에, 동물의 뇌 조직에 A 베타 침전물을 감소시키고 베타 아밀로이드 플라크의 수 및/또는 크기를 감소시키기에 효과적이다. 상기 투여가 인간 피검체에 대한 것인 경우에, 화합물은 A 베타의 증가된 양을 특징으로 하는 질환의 진행을 억제하거나 느리게 하는 것, AD의 진행을 느리가 하고/거나 상기 질환에 걸린 위험에 있는 환자에서 AD의 발병 또는 진전을 예방하는 것에 효과적이다.
다르게 정의되지 않는다면, 본원에 사용된 모든 과학적이고 기술적인 용어는본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하는 것과 동일한 의미를 가진다. 본원에서 인용한 모든 특허 및 공개문헌은 모든 목적을 위하여 참고로 통합될 수 있다.
정의 및 약정
하기의 정의 및 약정은 명세서 및 청구범위 둘 모두를 포함하는 전체 문서를 통하여 사용된 용어를 위한 것이다.
I. 화학식에 대한 약정 및 변인의 정의
명세서 및 청구범위의 다양한 화합물 또는 분자 단편을 타나내는 화학식은 명확히 정의된 구조적 특징에 더해 다양한 치환체를 함유할 수 있다. 상기 다양한 치환체는 문자 또는 숫자인 아래첨자가 있는 문자, 예를 들어 i가 정수인 "Zi" 또는 "Ri"에 의해 식별된다. 상기 다양한 치환체는 1가 또는 2가이다, 다시 말해서 이들은 하나 또는 둘의 화학 결합에 의해 화학식에 부착된 기를 나타낸다. 예를 들어, Z1기는 화학식 CH3-C(=Z1)H에 부착된 경우에 2가 변인을 나타낼 것이다. Ri및 Rj기는 화학식 CH3-CH2-C(Ri)(Rj)H2에 부착된 경우에 1가의 가변 치환체를 나타낼 것이다. 상기와 같이 화학식이 선형으로 도시되는 경우에 괄호안의 가변 치환체는 괄호안에 기술된 가변 치환체의 바로 왼쪽의 원자에 결합된다. 두개 이상의 연속적인 가변 치환체가 괄호안에 기술된 경우에 연속적인 가변 치환체 각각은 괄호안에 기술되지 않은, 왼쪽에 바로 선행하는 원자에 결합된다. 따라서, 상기 화학식에서Ri및 Rj둘 모두가 선행하는 탄소 원자에 결합된다. 또한 스테로이드와 같은 확립된 탄소 원자 넘버링을 가지는 임의의 분자에 대하여, 이러한 탄소는 Ci로서 표시되고, 여기서 "i"는 탄소 원자 번호에 해당하는 정수이다. 예를 들어, C6은 스테로이드 화학분야의 당업자가 통상적으로 표시하는 것과 같이 스테로이드 핵에서 6위치 또는 탄소 원자 번호를 나타낸다. 이 용어처럼, "R6"은 C6위치에서의 (1가 또는 2가의) 가변 치환체를 나타낸다.
선형에 도시된 화학식 또는 이들의 일부는 선형상의 원자를 나타낸다. 부호 "-"는 일반적으로 사슬내의 두 원자간의 결합을 나타낸다. 이와 같이, CH3-O-CH2-CH(Ri)-CH3는 2-치환된-1-메톡시프로판 화합물을 나타낸다. 유사한 형태로, 부호 "="는 이중 결합, 예를 들어 CH2=C(Ri)-O-CH3를 나타내고, 부호 "≡"는 삼중 결합 예를 들어 HC≡C-CH(Ri)-CH2-CH3를 나타낸다. 카르보닐기는 두 가지 방식, -CO- 또는 -C(=O)-로 나타내고, 전자가 간략하여 바람직하다.
사슬(고리) 화합물 또는 분자 단편의 화학식은 선형으로 나타낼 수 있다. 따라서, 화합물 4-클로로-2-메틸피리딘은 별(*)로 표시된 원자가 서로 결합하여 고리를 형성한다 약정하에, N*=C(CH3)-CH=CCl-CH=C*H로 선형으로 나타낼 수 있다. 유사하게, 시클릭 분자 단편, 4-(에틸)-1-피페라지닐은 -N*-(CH2)2-N(C2H5)-CH2-C*H2로나타낼 수 있다.
본원의 임의의 화합물에 대한 경성 시클릭 (고리) 구조는 경성 시클릭 화합물의 각 탄소 원자에 부착된 치환체의 고리 평면에 대한 방위를 결정한다. 시클릭 시스템의 일부, -C(X1)(X2)-인 탄소 원자에 부착된 두 개의 치환체를 가지는 포화 화합물에 대해서, 두 개의 치환체는 고리에 대하여 축 방향 또는 수평 방향 위치에 있을 수 있고, 축/수평 사이에서 변화할 수 있다. 그러나, 고리 및 서로에 대한 두 개의 치환체의 위치는 상호간에 고정되어 있다. 때때로 다른 치환체가 평면(축 방향) 상부 또는 하부가 아닌 고리(수평 방향)의 평면에 놓일 수 있으나, 하나의 치환체는 언제나 다른 것 상부에 있다. 상기 화합물을 기술하는 화학식에서, 다른 치환체(X2) "하부"에 있는 치환체(X1)는 알파 배치라고 식별될 수 있고, 예를 들어 부호 "---" 또는 "..."에 의해 탄소 원자에 대한 파선 또는 점선 부착에 의해 식별될 수 있다. 한 치환체(X1) "상부"에 부착된 대응하는 치환체(X2)는 베타 배치라고 식별될 수 있고, 탄소 원자에 파선 부착으로 표시된다.
가변 치환체가 2가인 경우에, 원자가는 가변부의 정의에 함께 또는 별개로 또는 둘 모두로 취해질 수 있다. 예를 들어, -C(=Ri)-로서 탄소 원자에 부착된 가변 Ri은 이가일 수 있고 옥소 또는 케토로서 정의될 수 있고(따라서 카르보닐기(-CO-)를 형성함) 또는 두 개의 분리되어 부착된 1가 가변 치환체 알파-Ri-j및 베타 Rj-k로서 정의될 수 있다. 2가 가변부, Ri가 두 개의 1가 가변 치환체로 구성된다고정의되는 경우에, 2가 가변부를 정의하는데 사용되는 약정은 "알파-Ri-j:베타 Rj-k" 형 또는 이들의 일부 변이형이다. 이러한 알파-Ri-j및 베타 Ri-k둘 모두는 탄소 원자에 부착되어 -C(알파-Ri-j)(베타 Rj-k)-를 제공한다. 예를 들어, 2가 가변부 R6(-C(=R6)-이 두개의 1가 가변 치환체로 구성된다고 정의되는 경우에, 두 개의 1가 가변 치환체는 알파-R6-1:베타-R6-2, ....알파-R6-9:베타-R6-10등이며, -C(알파-R6-1)(베타-R6-2), ...-C(알파-R6-9)(베타-R6-10)등을 제공한다. 별개의 알파 및 베타 방위가 존재하지 않는(예를 들어, 고리내에 탄소 탄소 이중결합이 존재하여) 고리 치환체 및 고리의 일부가 아닌 탄소 원자에 결합된 치환체에 대하여도 상기 약정이 사용되나, 알파 및 베타 표시는 생략된다.
2가 가변부가 두 개의 별개의 1가 가변 치환체로서 정의될 수 있는 것과 같이, 두 개의 별개의 1가 가변 치환체는 함께 2가 가변부를 형성한다고 정의될 수 있다. 예를 들어, 화학식 -C1(Ri)H-C2(Rj)H-(C1및 C2는 각각 임의적으로 제 1 및 제 2 탄소 원자로 정의된다)에서, Ri및 Rj는 함께 (1) C1및 C2간의 제 2결합 또는 옥사(-O-)와 같은 2가 기를 형성하고, 이 화학식은 이에 의하여 에폭시드를 기술한다. Ri및 Rj가 함께 보다 복잡한 본체, 예를 들어 -X-Y기를 형성하는 경우에, 본체의 방위는 상기 식의 C1이 X와 결합되고 C2는 Y와 결합되는 것이다. 따라서, 약정에 의해 "....Ri및 Rj가 함께 -CH2-CH2-O-CO-...를 형성한다"라는 것은 카르보닐이 C2에 결합된 락톤을 의미한다. 그러나, "....Ri및 Rj가 함께 -CO-O-CH2-CH2-를 형성한다"의 경우에는 카르보닐이 C1에 결합된 락톤을 의미한다.
가변 치환체의 탄소 원자 양은 두 가지 방식 중 한가지로 표시된다. 제 1방법은 "C1-C4"와 같은 가변부의 전체 명칭에 대한 접두사를 사용하며, 여기서 "1" 및 "4" 둘 모두는 가변부에서 탄소 원자의 최소수 및 최대수를 나타내는 정수이다. 접두사는 공간에 의해 가변부와 구별된다. 예를 들어, "C1-C4알킬"은 1 내지 4 탄소 원자를 표시한다(달리 표현된 바 없으면 이들의 이성체 형을 포함함). 이러한 단일 접두사가 있는 경우마다, 접두사는 가변부의 전체 탄소 원자 양을 의미한다. 이와 같이, C2-C4알콕시카르보닐은 n이 0, 1, 또는 2인 CH3-(CH2)n-O-CO기를 기술한다. 제 2방법에 의하면, 상기 표기 각 부분만의 탄소 원자 양은 괄호안에 "Ci-Cj"표시를 포함하고 이를 정의되는 표기의 일부에 바로(공간을 두지 않고) 위치시킴에 의해 개별적으로 표시한다. 이러한 임의적인 약정에 의해, "C1-C3"은 알콕시기의 탄소 원자 양만을 의미하기 때문에 (C1-C3)알콕시카르보닐은 C2-C4알콕시카르보닐과 같은 동일한 의미를 가진다. 유사하게, C2-C6알콕시알킬 및 (C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬은 2 내지 6 탄소 원자를 함유하는 알콕시알킬기를 의미하는 반면에, 상기 두개의 표기는 전자가 알콕시 또는 알킬 부분만이 4 또는 5 탄소 원자를 함유하도록 하나, 후자는 이러한 기의 어느 것이든지 3 탄소 원자로 제한한다는 면에서 다르다.
청구 범위가 꽤 복잡한 (시클릭) 치환체를 함유하는 경우에, 구문의 끝에 특정 치환체가 (괄호)안의 표시인 명명/표기는 특정 치환체의 화학식을 제시하는 차트 중의 하나의 동일한 명칭/표기에 해당할 것이다.
Ⅱ. 정의
모든 온도는 섭씨 온도이다.
TLC는 얇은 막 크로마토그래피를 의미한다.
psi는 파운드/in2을 의미한다.
HPLC는 고압액체크로마토그래피를 의미한다.
THF는 테트라히드로푸란을 의미한다.
DMF는 디메틸포름아미드를 의미한다.
EDC는 에틸-1-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 또는 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸마르보디이미드 히드로클로라이드를 의미한다.
HOBt는 1-히드록시 벤조트리아졸 하이드레이트를 의미한다.
NMM은 N-메틸모르폴린을 의미한다.
NBS는 N-브로모숙신이미드를 의미한다.
TEA는 트리에틸아민을 의미한다.
BOC는 1,1-디메틸에톡시 카르보닐 또는 t-부톡시카르보닐, -CO-O-C(CH3)3를 의미한다.
CBZ은 벤질옥시카르보닐, -CO-O-CH2-페닐을 의미한다.
FMOC는 9-플루오레닐메틸 카르보네이트를 의미한다.
TFA는 트리플루오르아세트산, CF3-COOH를 의미한다.
CDI는 1,1'-카르보닐디이미다졸을 의미한다.
염수는 포화 염화나트륨 수용액을 의미한다.
크로마토그래피(칼럼 및 플래쉬 크로마토그래피)는 (지지체, 용출액)으로 표현된 화합물의 정제/분리를 의미한다. 적합한 분획을 취합하고 농축하여 요망되는 화합물(들)을 수득하였다.
CMR은 C-13 자기공명분광법을 의미하고 화학적 쉬프트는 TMS로부터 낮은 장으로 ppm(δ)으로 보고된다.
NMR은 핵(양성자) 자기공명분광법을 의미하고, 화학적 쉬프트는 TMS로부터 낮은 장으로 ppm(d)으로 보고된다.
IR은 적외선 분광법을 의미한다.
-페닐은 페닐 (C6H5)을 의미한다.
MS는 m/e, m/z 또는 질량/전하 단위로서 표현된 질량 분광법을 의미한다. MH+는 수소 원자 및 양성 모이온을 의미한다. EI는 전자 충격을 의미한다. CI는 화학적 이온화를 의미한다. FAB는 고속 원자 충격을 의미한다.
HRMS는 고해상능 질량 분광법을 의미한다.
에테르는 디에틸 에테르를 의미한다.
약제학적 허용은 약제학적/독물학적 관점에서 환자에게 허용되고/거나 성분및 조성, 제형, 안정성, 환자 용인 및 생체이용성에 관한 물리적/화학적 관점에서 약제 제법 화학자에게 허용되는 상기 특성 및/또는 물지을 의미한다.
여러개 용매가 사용되는 경우에, 사용된 용매의 비율은 부피/부피(v/v)이다.
용매 중의 고체물의 용해도가 사용된 경우에 고체물 대 용매의 비는 질량/부피(wt/v)이다.
BOP는 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트를 의미한다.
TBDMSCI는 t-부틸디메틸실릴 클로라이드를 의미한다.
TBDMSOTf는 t-부틸디메틸실릴 트리플루오술폰산 에스테르를 의미한다.
트리소미 21은 다운증후근을 의미한다.
하기 용어는 아미드 형성 제제(Ⅳ)에 대하여 (실시예 321 및 상기에) 사용된다:
"PHTH"는 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-페닐-CO-OH를 의미하고, 여기서 -페닐- 고리에 대한 부착 위치는 1,3-이다;
"5-Me-PHTH"는 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(CH3-)페닐-CO-OH를 의미하고, -페닐-고리에 대한 부착 위치는 카르보닐기의 경우에 1,3-이고, 메틸기의 경우에 5-이다;
"3,5-피리디닐"은 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(피리디닐)-CO-OH를 의미하고, -피리디닐-고리에 대한 부착 위치는 카르보닐기의 경우에 3,5-이다;
"-SO2-"는 (CH3-CH2-CH2-)2CH-SO2-페닐-CO-OH를 의미하고, -페닐-고리에 대한부착은 1,3-이다;
"5-OMe-PHTH"는 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(CH3-O-)페닐-CO-OH를 의미하고, -페닐-고리에 대한 부착 위치는 카르보닐 기의 경우에 1,3-이고, 메톡시 기의 경우에 5-이다;
"5-CI-PHTH"는 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(Cl-)페닐-CO-OH를 의미하고, -페닐-고리에 대한 부착 위치는 카르보닐기의 경우에 1,3-이고, 염소 원자의 경우에 5-이다;
"5-F-PHTH"는 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(F-)페닐-CO-OH를 의미하고, -페닐-고리에 대한 부착 위치는 카르보닐 기의 경우에 1,3-이고 플루오르 원자의 경우에 5-이다;
"티에닐"은 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-티에닐-CO-OH를 의미하고, 티오펜 고리에 대한 부착 위치는 -2,5이다;
"2,4-피리디닐"은 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(피리디닐)-CO-OH를 의미하고, -피리디닐-고리에 대한 부착 위치는 카르보닐 기의 경우에 2,4-이다;
"4,6-피리미디닐"은 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(피리미딜-)페닐-CO-OH를 의미하고, -피리미딜-1고리에 대한 부착 위치는 카르보닐기의 경우에 4,6-이다;
"모르폴리닐"은 모르폴리닐-CO-페닐-CO-OH를 의미하고, -페닐-에 대한 부착 위치는 카르보닐기의 경우에 1,3이다.
APP, 아밀로이드 전구체 단백질은 예를 들어 미국 특허 제 5,766,846호에 기술된 바와 같이 APP 변이체, 돌연변이체 및 이성체를 포함하는 임의의 APP 폴리펩티드로서 정의된다.
베타, 아밀로이드 베타 펩티드는 39, 40, 41, 42, 및 43 아미노산의 펩티드를 포함하고, 베타-세크레타제 절단 부위로부터 아미노산 39, 40, 41, 42, 또는 43으로 연장되는, APP의 베타-세크레타제 매개 절단으로 생성된 임의의 펩티드로서 정의된다.
베타-세크레타제(BACE1, Asp2, 메마빈 2)는 A 베타의 아미노-말단 가장자리에서 APP의 절단을 배개하는 아스팔틸 프로티아제이다. 인간 베타-세크레타제는 예를 들어 WO00/17369에 공개되어 있다.
"약제학적으로 허용되는"은 약물학적/독물학적 관점에서 환자에게 허용되고, 조성물, 제형, 안정성, 환자 용인 및 생체이용성에 관한 물리적/화학적 관점에서 제법 약학 화학자에게 허용되는 특성 및/또는 물질에 관한 것이다.
치료적 유효량은 치료될 질환의 하나 이상의 증상을 감소시키거나 완하하기에 유효한 양 또는 질환의 하나 이상의 임상적 표지 또는 증상의 징후를 감소시키거나 지연시키에 유효한 양으로서 정의된다.
본 발명은 베타-세크레타제 효소 활성 및 A 베타 펩티드 생산을 억제하기 위한 화합물, 조성물 및 방법을 제공한다. 베타-세크레타제 효소 활성의 억제는 APP로부터 A 베타의 생산을 정지시키거나 감소시키고, 뇌에서의 베타-아밀로이드 침전물의 형성을 감소시키거나 제거한다.
추가의 설명없이, 당업자는 선행하는 상세한 설명을 이용하여 본 발명을 완벽하게 실시할 수 있다고 생각된다. 하기 상세한 실시예는 다양한 화합물을 제조하고/거나 본 발명의 다양한 방법을 수행하는 방법을 기술하고, 이는 단순히 예를 제시하는 것이고 임의의 방법, 기타 등등으로 선행하는 기술을 제한하는 것이 아니다.
제법 1. 3-아미노-5-(메톡시카르보닐)벤조산 (ⅩIX)
메탄올(100㎖) 중의 모노-메틸 5-니트로-이소프탈리트(22.5g, 100mmol) 및 탄소상 팔라듐(5%, 2.00g)의 현탁액을 3시간동안 수소(50psi)하에서 수소화 반응 장치에서 교반시켰다. 다음에, 상기 혼합물을 규조토를 통하여 여과하고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다.
NMR (300 MHz, CDCl3) 베타 7.67, 7.41, 7.40 및 3.83; C9H9NO4에 대한 MS (ESI-) m/z (M-H)-=194.
제법 2. 3-브로모-5-(메톡시카르보닐)벤조산 (ⅩⅨ)
브롬화 구리(Ⅱ)(1.85g, 8.30mmol), n-부틸 니트리트(1.07g, 10.4mmol) 및 아세토니트릴(30㎖)의 혼합물을 둥근 바닥 플라스크 중에 넣어 약간의 얼음 덩어리가 첨가된 워터 베쓰에서 교반시켰다. 3-아미노-5-(메톡시카르보닐)벤조산(ⅩⅦ, 제법 1, 1.35g, 6.92mmol)을 15에 걸쳐 가온된 아세토니트릴(70㎖)중에 슬러리로서 첨가하고, 혼합물을 추가 2시간동안 20 내지 25℃에서 교반하였고, 이 때에 혼합물은 디클로로메탄 및 염산(3N)간에 분배되었다. 유기상을 분리하고 황산 나트륨으로 건조시키고 농축하여 건조시켰다. 크로마토그래피(실리카겔, 125㎖; 메탄올/디클로로메탄, 15/85) 및 적합한 분획의 농축에 의하여 메탄올로부터 결정화된 고체물을 제공하여 두 군으로 표제 화합물을 수득하였다, NMR(DMSO-d6)델타 3.90, 8.26 및 8.65).
제법 3. 메틸 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩⅩⅠ)
카르보닐 디이미다졸(3.0g, 18mmol)을 THF(30㎖) 중의 3-브로모-5-(메톡시카르보닐)벤조산 용액(ⅩIX, 제조2, 3.9g, 15mmol)에 첨가하였다. 혼합물을 0.5시간동안 교반하였다. 디프로필아민(AMINE, 4.2㎖, 30mmol)을 혼합물에 첨가한 후에 24시간동안 교반하였다. 다음에, 감압하에서 용매를 제거하고 혼합물을 에틸 아세테이트 및 물간에 분배시켰다. 다음에, 유기상을 염수로 세척하여 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여 농축하였다. 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔; 에틸 아세테이트/헥산, 15/85)에 의해 표제 화합물을 수득하였다. IR(확산 반사율) 2968, 2958, 1714, 1637, 1479, 1440, 1422, 1321, 1310, 1288, 1273, 1252, 889, 772 및 718㎝-1; NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.21, 7.96, 7.70, 3.95, 3.46, 3.15, 1.69, 1.57, 1.00 및 0.78; CH15H20BrNO3m/z (M+H)+= 344.1.
제법 4. 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산
THF/물/메탄올(4/2/2, 8㎖) 중의 메틸 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 (ⅩⅩⅠ, 제법 3, 1.4g, 4.1mmol) 용액에 리튬 히드록시드 모노하이드레이트(0.17g, 4.05mmol)에 첨가하였다. 혼합물을 1시간동안 20℃ 내지 25℃에서 교반시킨 후에 용매를 감압하에서 제거하였다. 잔류물을 물(50㎖) 중에 용해하고 염산(1N)을 첨가하여 pH를 약 3으로 조절하였다. 수용액 혼합물을 에텔 아세테이트로 추출하고 유기 상을 분리하고 황산 마그네슘으로 건조시켜 표제 화합물을 수득하였다. C14H18BrNO3은 C, 51.23; H, 5.53; N, 4.27; Br, 24.35로 분석 계산되었고, C, 51.37; H, 5.56; N, 4.28로 실측되었다.
제법 5. 메틸 3-(아미노카르보닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]-벤조에이트 (ⅩⅩⅡ)
일산화 탄소 대기하에서 건조 N-메틸 피롤리디논 중의 메틸 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 (ⅩⅩⅠ, 제법 3, 0.5g, 1.47mmol)에 팔라듐 (Ⅱ) 아세테이트(0.017g, 0.074mmol), 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판(0.045g, 0.11mmol), 헥사메틸디실라잔(1.0㎖, 4.7mmol) 및 디이소프로필에틸아민(0.38g, 2.94mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 24시간동안 100℃에서 가열하였다. 혼합물을 20 내지 25℃로 냉각하고 물과 에틸 아세테이트간에 분배시켰다. 층을 분리하고 수용액 상을 에틸 아세테이트로 다시 세척하였다. 유기상을 화합하여 염수로 3회 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고 여과하여 농축하였다. 칼럼 크로마토 그래피(실리카 겔, 75㎖; 메탄올/메틸렌 클로라이드, 2.5/97.5)에 의하여 표제 화합물을 수득하였다 NMR (CDCl3) 델타 0.77, 1.02, 1.57, 1.71, 3.17, 3.49, 3.98, 5.78, 6.34, 8.07, 8.20 및 8.48.
제법 6. 3-(아미노카르보닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산 (ⅩⅩⅢ)
메탄올(5.0㎖) 중의 메틸 3-(아미노카르보닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 (ⅩⅩⅡ, 제법 5, 0.197g, 0.64mmol)의 혼합물에 수산화 나트륨(1N, 3.0㎖)을 첨가하였다. 혼합물을 24시간동안 20 내지 25℃에서 교반하였다. 혼합물을 연산(10%)로 약 pH 5로 산성화하였다. 물(50㎖)을 첨가하고 혼합물을 에틸 아세테이트(2×50㎖)로 2회 세척하였다. 유기 추출물을 화합하여 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다 NMR (DMSO-d6) 델타 8.88, 8.41, 8.35, 4.00, 3.48, 3.15, 1.72, 1.57, 1.00 및 0.77.
제법 7. 3-시아노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산 (Ⅸ/ⅩⅩⅩⅡ)
N-메틸피롤리디논(1.5㎖) 중의 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐)벤조산(제법 4, 0.596g, 1.82mmol) 및 구리 니트릴(0.325g, 3.63mmol)의 혼합물을 2.5시간동안 175℃에서 교반하였고, 이 때에 혼합물을 냉각하고 에틸 아세테이트와 염산(3N)간에 분배시켰다. 유기 층을 염산(3N)으로 2회 이상 세척한 후에, 소량의 염산(3N)으로 산성화된 염수로 2회 이상 세척하였다. 유기 층을 황산 마그네슘으로 건조시키고, 높은 진공하에서 농축시켜서 표제 화합물을 수득하였다. NMR(CDCl3) 델타 0.80, 1.02, 1.60, 1.73, 3.17, 3.51, 7.90, 8.31 및 8.41; 분취량을 에틸 에테르/디클로로메탄/헥산으로 결정화하였다 IR (확산 반사율) 3017, 2970, 2937, 2898, 2877, 2473, 2432, 2350, 2318, 2236, 1721, 1608, 1588, 1206 및 1196㎝-1.
제법 8. 3-(아미노카르보닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산 (ⅩⅩⅩⅢ)
3-시아노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(Ⅸ/ⅩⅩⅩⅡ, 제법 7, 0.602g, 2.19mmol), 탄산 칼륨(0.212g, 1.53mmol), 및 아세톤(2.5㎖)의 혼합물을 20 내지 25℃에서 교반하였다. 물(2.5㎖) 및 유레아 과산화수소 퍼옥시드 부가생성물(0.825g, 8.78mmol)을 첨가하고 혼합물을 20 내지 25℃에서 15시간동안 교반하였고, 이 때에 추가 유레아-과산화수소 부가생성물(0.204g)를 첨가하였다; 추가 3시간동안 교반한 후에, 추가 0.205g의 유레아-과산화수소을 첨가하였다. 총 39시간이 경과된 후에 아세톤을 감압하에서 제거하고 잔류물을 염산(3N)으로 pH 2 내지 4로 산성화하였다. 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고 유기상을 분리하여 염산(0.5N)으로 세척하고, 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 고체물로 건조하였다. 고체물을 디클로로메탄/헥산/메탄올로 결정화하여 표제 화합물을 수득하였다. C15H20N2O4m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+)= 293.2.
제법 9. 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-니트로벤조에이트(ⅩⅩⅩ)
카르보닐 디이미다졸(3.90g, 24.0mmol)을 건조 THF(50㎖) 중의 모노-메틸 5-니트로-이소프탈레이트(ⅩⅩⅧ, 4.50g, 20.0mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 0.5시간동안 교반하였다. 디프로필아민(3.28㎖, 24.0mmol)을 혼합물에 천천히 첨가하였다. 다음에, 반응 혼합물을 4시간동안 교반하였다. 용매를 감압하에서 제거하고 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 간에 분배하였다. 유기상을 분리하여 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨하에서 건조하고, 여과하여 농축하였다. 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔; 에틸 아세테이트/헥산, 15/85)에 의해 표제 화합물을 수득하였다 NMR (300 MHz, CDCl3) 델타 8.88, 8.41, 8.35, 4.00, 3.48, 3.15, 1.72, 1.57, 1.00 및 0.77; C15H20N2O4m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 309.2.
제법 10. 메틸 3-아미노-5-[(디프로필아미노)카르모닐]벤조에이트 (ⅩⅩⅩⅠ)
메탄올(40㎖) 중의 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-니트로벤조에이트(ⅩⅩⅩ, 제법 9, 6.00g, 20.0mnol) 및 탄소상 팔라듐의 현탁액을 3시간동안 수소(45psi)하에서 수소화 반응 장치중에서 교반하였다. 다음에, 혼합물을 규조토를 퉁하여 여과하고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다 NMR (300 MHz, CDCl3) 델타 7.27, 6.77, 4.10, 3.82, 3.38, 3.10, 1.62, 1.46, 0.91 및 0.68.
제법 11. 메틸 3-(클로로설포닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]-벤조에이트(ⅩⅩⅩⅦ)
메틸 3-아미노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩⅩⅩⅠ, 제법 10, 1.11g, 4mmol)을 물(5㎖) 및 농축 염산(1㎖)의 혼합물에 첨가하였다. 아질산 나트륨(0.276g, 4mmol)을 0℃에서 천천히 혼합물에 첨가하였다. 다음에, 혼합물을 이산화황으로 포화된 CuCl2ㆍ2H2O의 아세트산 용액에 첨가하였다. 혼합물을 0.5시간동안 교반하고 얼음 물에 옮겼다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 분리하고 포화 중탄산나트륨, 물, 및 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로건조시켜 여과하고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다 NMR (300 MHz, CDCl3) 델타 8.69, 8.38, 8.20, 4,01, 3.49, 3.14, 1.72, 1.59, 1.01 및 0.79; C15H20ClNO5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+)= 362.2.
제법 12. 메틸 3-(아미노설포닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]-벤조에이트(ⅩⅩⅩⅧ)
건조 THF 중의 메틸 3-(클로로설포닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩⅩⅩⅦ, 제법 11, 0.214g, 0.300mmol)에 암노니아(메탄올 중에 7N, 0.214㎖, 1.50mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 18시간동안 교반한 후에 용매를 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트와 물간에 분배하였다. 유기상을 분리하고 염수로 세척하여 무수 황산 나트륨하에서 건조시켜 여과하고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다 NMR (300 MHz, CDCl3) 델타 8.45, 8.07, 8.01, 6,05, 3.93, 3.44, 3.09, 1.67, 1.52, 0.96n 및 0.73; C15H20N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+)= 343.3.
제법 13. 3-(아미노설포닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]-벤조산(ⅩⅩⅩⅧ)
리튬 히드록시드 모노하이드레이트(0.011g, 0.263mmol)을 THF/메탄올/물(2/1/1, 2㎖) 중의 메틸 3-(아미노설포닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩⅩⅩⅧ, 제법 12, 0.090g, 0.263mmol)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 3시간동안 20 내지 25℃에서 교반하였다. 다음에, 혼합물을 물로 희석하고 염산(1N)을 첨가하여 pH를 3 미만으로 하였다. 수용액을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 분리하여 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜 여과하고 농축하여 표제 화합물을 첨가하였다.
C15H20N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+)= 329.2.
제법 14. 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(1-피롤리디닐설포닐)-벤조에이트(ⅩⅩⅩⅧ)
피롤리딘(0.347㎖, 4.16mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중요한 변경 없이 제법 12의 전반적인 방법에 따라 표제 화합물을 수득하였다. C19H28N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 397.1.
제법 15. 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(1-피롤리디닐설포닐)벤조산 (ⅩⅩⅩⅠⅩ)
중요한 변경 없이 제법 13의 전반적인 방법에 따라 표제 화합물을 수득하엿다. C18H26N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 383.3.
제법 16. 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-[(메틸아미노)-설포닐]벤조에이트 (ⅩⅩⅩⅧ)
메틸 아민(THF중의 2N 용액, 0.692㎖, 1.38mmol)을 사용하는 것 외에 중요한 변경 없이 제법 13의 전반적인 방법에 따라 표제 화합물을 수득하였다. C16H24N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 357.1.
제법 17. 3-[디프로필아미노)카르보닐]-5-[(메틸아미노)-설포닐]벤조산 (ⅩⅩⅩⅨ)
중요한 변경없이 제법 13의 전반적인 방법에 따라 표제 화합물을 수득하였다. C15H22N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 343.1.
제법 18. 메틸-3-[(디메틸아미노)설포닐]-5-[(디프로필아미노)-카르보닐]벤조에이트 (ⅩⅩⅩⅧ)
디메틸아민(THF 중의 2N 용액, 0.692㎖, 1.38mmol)을 사용하는 것을 제외하고 중요한 변경없이 표제 화합물을 수득하였다. C17H26N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 371.1.
제법 19. 3-[(디메틸아미노)설포닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]-벤조산(ⅩⅩⅩⅨ)
중요한 변경없이 제법 13의 일반적인 방법에 따라 표제 화합물을 수득하였다. C16H24N2O5S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 357.1.
제법 20. 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에틸벤조에이트(Ⅸ)
에틸브론산(0.800g, 10.8mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)-팔라듐(Ⅱ)(0.252g, 0.360mmol), 중탄산칼륨(2.50g, 18.0mmol) 및 염화 리튬(0.151g, 3.60mmol)을 건조 DNF(20㎖) 중의 메틸 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(1.23g, 3.60mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 18시간동안 100℃에서 가열하였다. 다음에, 혼합물을 에틸 아세테이트와 물간에 분배시켰다. 상을 분리하고 에틸 아세테이트 상을 염수로 세척하여 황산 나트륨으로 건조시키고 농축하였다. 농축물을 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔; 에틸 아세테이트/헥산, 15/85)로 정제하여 표제 화합물을 수득하였다. C17H25NO3 m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 292.2.
제법 21. 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에틸벤조산 (Ⅸ)
리튬 히드록시드 모노하이드레이트(0.0680g, 1.6mmol)을 THF/메탄올/물의 혼합물 (2/1/1, 8㎖)중에 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에틸벤조에이트(제법 20, 0.450g, 1.6mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 3시간동안 20 내지 25℃에서 교반하였다. 다음에, 혼합물을 물(20㎖)로 희석시키고, 염산(1N)을 첨가하여 pH를 3 미만으로 하였다. 수용액 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 분리하여 염수로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켜 여과하고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다. C16H23NO3S m/z (M+H)+에 대한 MS(ESI+) = 278.2.
실시예 1. 3차-부틸 (1S)-3-브로모-1-(3,5-디플로오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트 (Ⅲ)
N-메틸-모르폴린(5.83Ml, 53mmol, 1.05 eq.)을 THF(100㎖) 중의 (2S)-2-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-3-(3,5-디플루오로페닐)프로파논산 (Ⅱ, 15g, 50mmol)에 첨가하고 반응을 -78℃로 냉각시켰다. 이소부틸 클로로포르메이트(6.87㎖, 53mmole, 1.05eq.)를 빠르게 첨가하였다. 다음에, 냉각 배쓰를 제거하고 혼합물을 1시간동안 교반하였다. 반응을 TLC에 의해 모니터링하여 반응의 완결을 확인한 후에 반응물을 여과하여 건조 THF(50㎖)로 세척하고 -20℃에서 여과 플라스크 중에서 냉각상태를 유지하였다.
얼음 염 배쓰에 에테르(200㎖) 및 염화 칼륨 수용액(40%, 60㎖)을 함유한 500㎖ 계량 실린더에 정치시켰다. 1-메틸-3-니트로-1-니트로구아니딘(5.6g, 106mmol, 2.1eq)를 0℃ 미만의 온도를 유지하면서 교반하에 천천히 첨가하였다. 혼합물이 황색으로 변하고 발포가 10분동안 지속되었다. 교반을 멈추고 층을 혼합하지 않으면 디아조메탄 에테르 상층을 넌-그라운드 팁(non-ground tip) 피펫으로 -20℃에서 교반 혼합된 무수 혼합물에 옮겼다. 반응을 TLC(에틸 아세테이트/헥산, 50/50; Rf=0.69)에 의해 모니터링하였다. 1시간 후에 혼합물에 질소를 주입하였다. 용매를 감압하에서 (열로) 제거하고 혼합물을 에테르와 물간에 분배시켰다. 상을 분리하고, 유기상을 중탄산염, 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨상에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 (열로) 제거하였다. 잔류물을 에테르(100㎖) 중에 녹여 브롬화 수소산(48%, 15㎖, 135mmol, 2.7eq.)을 -20℃에서 첨가하고, 냉각 배쓰를 제거하고 혼합물을 추가 0.5시간 동안 교반시켰다. 반응을 TLC(에틸 아세테이트/헥산, 50/50; Rf=0.88)에 의해 모니터링하였다. 혼합물을 에테르와 물간에 분배시키고 중탄산염, 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고 용매를 제거하였다. 잔류물을 에탄올 중에서 재결정화하여 표제 화합물을 수득하였다. TLC(에틸 아세테이트/헥산, 50/50); Rf=0.88; MS(MH+)=379.3.
실시예 2. 3차-부틸(1S, 2S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트(Ⅳ)
소듐 보로하이드라이드(1.32g, 34.9mmole, 1.1eq.)를 -78℃에서 무수 알코올(500㎖) 중에 용해된 3차-부틸(1S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트 (Ⅲ, 실시예 1, 12g, 31.75mmole)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 0.5시간동안 교반시키고, TLC(에틸 아세테이트/헥산, 20/80; Rf=0.2)에 의해 모니터링하였다. 혼합물을 물(100㎖)로 급냉(quench)하고, 감압하에서 열(30℃를 넘지 않음)로 용매를 제거하여 건조시켰다. 고체물을 디클로로메탄 및 물간에 분배시키고 염수로 세척하여 무수 황산 나트륨으로 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거하여 표제 화합물을 수득하였다. TLC(에틸 아세테이트/헥산, 20/80); Rf=0.2; MS(MH+)=381.2.
실시예 3. 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V)
3차-부틸(1S,2S)-3-브로모-1-(3,5-티플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트(Ⅳ, 실시예 2)를 무수 알코올(150㎖) 및 에틸 아세테이트(100㎖)중에 용해시키고, 에틸 알코올 중의 수산화 칼륨(2.3g, 34.9mmol, 1.1eq.)를 -20℃에서 첨가하였다. 다음에, 냉각 배쓰를 제거하고 혼합물을 0.5시간동안 교반시켰다. 반응을 TLC(에틸 아세테이트/헥산, 20/80)에 의해 모니터링하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄으로 희석하여 추출하고 물, 염수로 세척하고 무수 황산 나트륨으로 건조시키고 감압하에서 용매를 제거하였다. 미정제 물질을 플래쉬 크로마토그래피에 의해 실리카겔상에서 정제하여 표제 화합물을 수득하였다. TLC(에틸 아세테이트/헥산, 20/80); Rf=0.3; MS(MH+)=300.4.
실시예 4. 3차-부틸(1S, 2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필마르바메이트 (Ⅶ)
2차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로벤질)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3,245㎎, 0.82mmole)을 이소프로필 알코올(6㎖) 중에 현탁시키고, 3-메톡시벤질아민(160㎕, 1.22mmole)을 20 내지 25℃에서 교반시키며 첨가하였다. 이러한 혼합물을 2시간동안 질소하에서 알맞게 환류시키며 가열하였고(배쓰 온도 85℃), 이 때에 생성된 혼합물을 감압하에서 농축하여 표제 화합물을 수득하였다. . 표제 화합물을 플래쉬 크로카토그래피에 의하여 정제하여(2 내지 5% 메탄올/메틸렌 클로라이드; 농도 구배 용출) 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 5. (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테이트 (Ⅷ)
3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ, 실시예 4, 258㎎, 0.59mmol)을 20 내지 25℃에서 메틸렌 클로라이드(1㎖)중에 용해하고, 트리플루오로아세트산(1㎖)을 질소하에서 교반시키며 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간동안 20 내지 25℃에서 교반한 후에, 반응 혼합물을 감압하에서 농축하여 표제 화합물을 수득하였다. 표제 화합물을 추가의 정제과정 없이 다음 반응에 사용하였다.
실시예 6. N1-{(1S, 2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 (X)
(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테에트 염 (Ⅶ, 실시예 5)를 무수 DMF(3㎖)중에 용해하여 0℃로 냉각하였다. 트리에틸아민(500㎕, 3.6mmol) 및 5-메틸-N,N-이프로필이소프탈아민산(156g, 0.59mmol)를 교반시키며 첨가하였다. 혼합물을 20 내지 25℃로 가온하여 0℃로 재냉각되기 전에 카르복실산이 완전히 용해되도록 잠시동안 놓아두었다. 1-히드록시벤조트리아졸(157㎎, 1.2mmol)을 교반시키며 첨가한 후에, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보이미드 히드로클로라이드(229㎎, 1.2mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 5분동안 0℃에서 교반한 후에, 15시간동안 20 내지 25℃로 가온하였다. 다음에, 반응 혼합물을 시트르산 수용액(10%)으로 급냉시키고 혼합물을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 화합된 유기 추출물을 포화 중탄산 나트륨, 염수로 세척하고 황산 나트륨으로 건조시켜 여과하고 감압하에서 농축하여 미정제 형태로 표제 화합물을 수득하였다. 이러한 물질을 플래쉬 크로마토그래피(2 내지 10%, 메탄올/메틸렌 클로라이드 농도구배 용출)에 의해 정제하여 정제된 표제 화합물을 수득하였다. MS(ES)MH+=582.3.
실시예 7 내지 9
칼럼 B의 보호기를 출발물질로 하여 칼럼 B의 산을 사용하는 것을 제외하고 중요한 변경없이 실시예 1의 전반적인 방법에 따라 칼럼 C의 보호된 화합물 (Ⅲ)을 수득하였다;
실시예 칼럼 A 칼럼 B 칼럼 C
7 BOC 히드로클로라이드 3차-부틸(1S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트
8 CBZ 히드로브로마이드 벤질(1S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트
9 CBZ 히드로클로라이드 벤질(1S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트
실시예 10 내지 12
칼럼 A의 보호된 화합물(Ⅲ)로 출발하는 것을 제외하고 중요한 변경없이 실시예 2의 전반적인 방법에 따라 칼럼 B의 알코올(Ⅳ)을 수득하였다:
실시예 칼럼 A 칼럼 B
10 7 3차-부틸 (1S,2S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
11 8 벤질 (1S,2S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
12 9 벤질 (1S,2S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
실시예 13. 벤질(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트 (Ⅴ)
실시예 12의 알코올(Ⅳ)로 출발하는 것을 제외하고 중요한 변경없이 실시예3의 전반적인 방법에 따라 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 14 내지 107
3차-부틸(1S,2S)-1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ, 구입가능)을 칼럼 A의 C-말단 아민(Ⅵ)과 반응시키는 것을 제외하고 중요한 변경없이 실시예 4의 전반적인 방법에 따라 칼럼 B의 보호된 알코올을 수득하였다.
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올(Ⅶ)
14 H2N-CH2CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
15 H2N-CH2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-(벤질아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
16 H2N-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-(이소프로필아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
17 H2N-CH2-페닐-4-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메틸벤질)아미노]프로필카르바메이트
18 H2N-(CH2)2-페닐-4-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필카르바메이트
19 H2N-CH2-페닐-3-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트
20 H2N-CH(-페닐)-CO-OC2H5 에틸({(2R,3S)-3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-2-히드록시-4-페닐부틸}아미노)(페닐)아세테이트
21 H2N-(CH2)2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필카르바메이트
22 H2N-CH(-CH2OH)-CH(OH)-페닐-4-NO2 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-(히드록시메틸)-2-(4-니트로페닐)에틸]아미노}프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올(Ⅶ)
23 H2N-CH2-페닐-2-Cl 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
24 H2N-CH2-페닐-4-Cl 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
25 H2N-(CH2)2-O-(CH2)2-OH 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-[2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필카르바메이트
26 H2N-1-인다닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
27 H2N-CH2-CH(OH)-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시프로필)아미노]프로필카르바메이트
28 H2N-CH2-테트라히드로푸라닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
29 H2N-CH2-CH(-OCH2CH3) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,2-디에톡시에틸)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
30 H2N-(CH2)4-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(펜틸아미노)프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올(Ⅶ)
31 H2N-시클로헥실 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
32 H2N-CH2-피리딘-2-일 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
33 H2N-CH2-페닐-2-NH2 3차-부틸(1S,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필카르바메이트
34 H2N-CH2-피리딘-3-일 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
35 H2N-(CH2)2-피롤리딘-1-일 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필카르바메이트
36 H2N-CH2-CH(OH)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필카르바메이트
37 H2N-(CH2)3-O-(CH2)3-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-부톡시프로필)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
38 H2N-(CH2)3-O-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시프로필)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올(Ⅶ)
39 H2N-(CH2)2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필카르바메이트
40 H2N-(CH2)3-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필카르바메이트
41 H2N-(CH2)2-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필카르바메이트
42 H2N-(CH2)2-O-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필카르바메이트
43 H2N-(CH2)2-O-H2N-(CH2)3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필카르바메이트
44 H2N-(CH2)2-C(CH3)3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
45 H2N-(CH2)4-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-페닐부틸)아미노]프로필카르바메이트
46 H2N-CH2-페닐-3-I 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필카르바메이트
47 H2N-CH2-페닐-4-NO2 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-니트로벤질)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호성 알코올(Ⅶ)
48 H2N-CH2-페닐-3-Cl 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
49 H2N-(CH2)2-페닐-4-Cl 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
50 H2N-(CH2)2-피리딘-2-일 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-피리디닐)에틸]아미노}프로필 카르바메이트
51 H2N-CH2-피리딘-4-일 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-피리디닐메틸)아미노]프로필 카르바메이트
52 H2N-(CH2)2-(N-메틸피롤리딘-2-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-메틸-2-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필카르바메이트
53 H2N-CH2-페닐-2,3-디메틸 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
54 H2N-CH2-페닐-2-OCF3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필카르바메이트
55 H2N-CH2-페닐-2-Cl-6-O-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로-6-페녹시벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호성 알코올(Ⅶ)
56 H2N-CH2-페닐-4-CF3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필카르바메이트
57 H2N-CH2-페닐-2,3-디클로로 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
58 H2N-CH2-페닐-3,5-디클로로 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
59 H2N-CH2-페닐-3,5-디플루오로 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
60 H2N-CH2-페닐-4-OCF3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필카르바메이트
61 H2N-(CH2)2-페닐-4-SO2-NH2 3차-부틸(1S,2R)-3-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1-벤질-2-히드록시프로필카르바메이트
62 H2N-CH2-페닐-4-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트
63 H2N-CH2-페닐-4-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메틸벤질)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
64 H2N-CH2-Ph-(3,4,5-트리메톡시) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3,4,5-트리메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트
65 H2N-CH2-페닐-3-OCF3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필카르바메이트
66 H2N-CH2-페닐-3,5-디메톡시 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
67 H2N-CH2-페닐-2,4-디메톡시 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
68 H2N-CH2-페닐-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[([1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
69 H2N-CH2-페닐-3,4-디클로로 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
70 H2N-CH2-페닐-4-F 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
71 H2N-CH2-페닐-3-CF3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필카르바메이트
72 H2N-CH2-페닐-2-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메틸벤질)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
73 H2N-CH((R)-CH3)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐에틸]아미노}프로필카르바메이트
74 H2N-CH((S)-CH3)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐에틸]아미노}프로필카르바메이트
75 H2N-CH2-페닐-3,5-(비스)트리플루오로메틸 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
76 H2N-CH2-페닐-2-CF3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필카르바메이트
77 H2N-CH((S)-CH3)-(타프트-1-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필카르바메이트
78 -NH2-CH((R)-CH3)-나프트-1-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필카르바메이트
79 H2N-CH2-페닐-3-OCH3-4-OH 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시-3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
80 H2N-CH2-페닐-3,4-디히드록시 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디히드록시벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
81 H2N-(CH2)3-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필카르바메이트
82 H2N-CH((S)-CH3)-CH2-OH 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필카르바메이트
83 H2N-CH((R)-CH3)-CH2-OH 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필카르바메이트
84 H2N-CH2-C≡CH 3차-부틸 (1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(2-프로피닐아미노)프로필카르바메이트
85 H2N-(CH2)2-페닐-2-F 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
86 H2N-(CH2)2-페닐-3-F 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
87 H2N-(CH2)2-페닐-4-F 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
88 H2N-(CH2)2-페닐-4-Br 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-브로모페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
89 H2N-(CH2)2-페닐-3-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필카르바메이트
90 H2N-(CH2)2-페닐-2,4-디클로로 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
91 H2N-(CH2)2-페닐-3-Cl 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
92 H2N-(CH2)2-페닐-2,5-디메톡시 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]아미노-2-히드록시프로필카르바메이트
93 H2N-(CH2)2-페닐-4-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-[4-메틸페닐]에틸]아미노}프로필카르바메이트
94 H2N-CH(-(R)CH2-OH)-CH2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-{[(1R)-1-벤질-2-히드록시에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
95 H2N-(CH2)3-(1-모르폴리닐) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)프로필]아미노}프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
96 H2N-CH2-C(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
97 H2N-(CH2)2-(1-몰포리닐) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노}프로필카르바메이트
98 H2N-CH(OH)-CH2-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(1-히드록시프로필)아미노}프로필카르바메이트
99 H2N-(CH2)2-(티엔-2-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-티에닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
100 H2N-(CH2)4-OH 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시부틸)아미노]프로필카르바메이트
101 H2N-CH(-(S)CH2-OH)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필카르바메이트
102 H2N-CH2-페닐-2,4-디클로로 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
103 H2N-CH(-(R)CH2-OH)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3{[(1R)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
104 H2N-CH2-페닐-4-C(CH3)3 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-3차-부틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
105 H2N-CH(CH3)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(1-페닐에틸)아미노]프로필카르바메이트
106 H2N-(1R,2S)-2-히드록시인덴-1-일 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필카르바메이트
107 H2N-CH2-페닐-3,4-디메틸 3차-부틸(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
실시예 108 내지 164
3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3)을 칼럼 A의 C-말단 아민 (Ⅵ)과 반응시키는 것을 제외하고 중요한 변경을 하지 않고 실시예 4의 전반적인 방법에 따라 칼럼 B의 보호된 알코올 (Ⅶ)을 수득하였다.
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
108 H2N-(CH2)6-CO-O-CH3 메틸 7-{[(2R,3S)-3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}헵타노에이트
109 H2N-CH(-CH3)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2r/s 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필카르바메이트
110 H2N-CH((S)-CH3)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}폴리카르바메이트
111 H2N-C(-CH3)2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1,1-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필카르바메이트
112 H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필카르바메이트
113 H2N-CH((S)-CH2CH3)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필카르바메이트
114 H2N-CH((R)-CH2CH3)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
115 H2N-CH2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
116 H2N-CH2-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
117 H2N-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필카르바메이트
118 H2N-CH2-CH(CH3)-COHN-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필카르바메이트
119 H2N-CH2-페닐-4-N(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[4-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드로기프로필카르바메이트
120 H2N-CH((S)-CH2-페닐)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-3-{[(1S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
121 H2N-CH((S)-CH(CH3)2)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-3-메틸부틸}아미노)프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
122 H2N-CH2-CH2-N(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
123 H2N-CH2-(피리딘-3-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
124 H2N-CH((S)-CH2-O-CH2-페닐)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-3-{[(1S)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
125 H2N-C(-CH3)2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필카르바메이트
126 H2N-CH((R)-CH(CH3)2)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-3-메틸부틸}아미노)프로필카르바메이트
127 H2N-CH((S)-CH2-CH2-CH3)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
128 H2N-CH((S)-CH2-OH)-CO-NH-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필카르바메이트
129 H2N-CH2-CH2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필카르바메이트
130 H2N-CH((S)-CH3)-CO-NH-CH2-페닐 3차-부틸(1S,2R)-3-{[2-(벤질아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
131 H2N-CH((S)-CH2-CH3)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1S)-2-(벤질아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
132 H2N-CH2-페닐-3-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트
133 H2N-CH((S)-페닐)CO-NHCH2CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소-1-페닐에틸]아미노}프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
134 H2N-CH2-CH2-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필카르바메이트
135 H2N-시클로헥실 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
136 H2N-(CH2)3-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(부틸아미노)-2-히드록시프로필카르바메이트
137 H2N-(CH2)3-O-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필카르바메이트
138 H2N-CH2-CH(OH)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필카르바메이트
139 H2N-시클로헥실-3,5-디메톡시 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3R,5S)-3,5-디메톡시시클로헥실]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
140 H2N-시클로헥실-3,5-디-(-CO-OCH3) 디메틸(1R,3S)-5-({(2R,3S)-3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-2-히드록시-4-페닐부틸}아미노)-1,3-시클로헥산디카르복실레이트
141 H2N-시클로헥실-3,5-디-(-COOH) (1R,3S)-5-({(2R,3S)-3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-2-히드록시-4-페닐부틸}아미노-1,3-시클로헥산디카르복실산
142 H2N-CH((R)-CH2-CH3)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐프로필]아미노}프로필카르바메이트
143 H2N-CH2-페닐-3-Cl 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
144 H2N-CH2-페닐-3-OCH3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트
145 H2N-CH2-페닐-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[([1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
146 H2N-CH2-페닐-3-I 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
147 H2N-CH2-페닐-3-CH3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필카르바메이트
148 H2N-CH2-CH(-CH3)-페닐 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필카르바메이트
149 H2N-CH2-(트리아졸-5-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필카르바메이트
150 H2N-CH2-(티엔-2-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
151 H2N-4-메톡시테트라린-1-일 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필카르바메이트
152 H2N-CH2-피라진-2-일 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
153 H2N-CH2-페닐-3,5-디플루오로 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
154 H2N-CH2-페닐-3,4-메틸렌디옥시 3차-부틸(1S,2R)-3-[(1,3-벤조디옥솔-5-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트
155 H2N-CH2-페닐-3,5-디메톡시 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
156 H2N-CH2-페닐-3-CF3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필카르바메이트
157 H2N-CH2-(푸란-2-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
158 H2N-(7-메톡시테트랄린-1-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필카르바메이트
실시예 칼럼 AC-말단 아민 (Ⅵ) 칼럼 B보호된 알코올 (Ⅶ)
159 H2N-CH2-페닐-3-O-CF3 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필카르바메이트
160 H2N-CH2-페닐-3-F 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
161 H2N-CH2-페닐-3-O-CH(CH3)2 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필카르바메이트
162 H2N-CH2-페닐-3-Br 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-2-히드록시프로필카르바메이트
163 H2N-CH2-(5-메틸푸란-2-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필카르바메이트
164 H2N-(5-메톡시테트랄린-1-일) 3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필카르바메이트
실시예 165. 3차-부틸-(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트(ⅩⅡ)
소듐 아지드(0.22g, 4mmole) 및 암모늄 클로라이드(2eq)를 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3, 0.6g, 2mmole)에 첨가하였다. 반응을 75 내지 80℃로 가열하고 16시간동안 교반시켰다. 반응을 TLC에 의해 모니터링하여 완결을 확인하였다. 용매를 감압하에서 제거하였다. 농축물을 에틸 아세테이트와 물 간에 분배시키고, 상을 분리하여 유기상을 중탄산염 및 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고 농축하여 표제 화합물을 수득하였다. TLC(에틸 아세테이트/헥산) Rf=0.45; MS(MH+)=343.
실시예 166 (2R,3S)-3-아미노-1-아지도-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올 (X Ⅳ)
3차-부틸-(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트 (XⅡ, 실시예 165, 0.48g, 1.41mmole)을 디클로로메탄(20㎖)중에 용해하고 트리플루오로아세트산(5㎖)을 첨가하였다. 반응을 16시간동안 20 내지 25℃에서 교반시키고, 용매를 열로 감압하에서 제거하였다. 에틸 아세테이트를 2회 첨가하고 2회 증발시켜 표제 화합물을 트리플루오로아세트산염으로 수득하였고, 이를 추가의 정제 과정없이 다음 반응에 사용하였다. MS(MH+)=242.
실시예 167. N1-[(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 (XV)
디클로로메탄 중의 (2R,3S)-3-아미노-1-아지도-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부타 (XⅣ, 실시예 166, 0.34g, 1.4mmole)에 N,N-디프로필아미도이소프탈산 (Ⅸ,0.53g, 2mmole), t-부틸 알코올(0.27g, 2mmole) 및 트리에틸아민(0.84㎖, 6mmole) 및 에틸-1-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(0.58g, 3mmole)를 첨가하였다. 혼합물을 16시간동안 20 내지 25℃에서 교반시켰다. 반응을 TLC(메탄올/디클로로메탄, 20/80 + 에틸 아세테이트/헥산, 50/50; Rf=0.76)에 의해 모니터링하였다. 반응이 TLC로 측정하여 완결되면, 반응 혼합물을 디클로로메탄과 물간에 분배시키고 염산(5N), 중탄산염, 염수로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고 용매를 열로 감압하에서 제거하여 농축물을 생성하였다.
농축물을 실리칼 겔상에서 칼럼 크로마토그래피하여 표제 화합물을 수득하였다; MS(MH+)=488.
실시예 168N1-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 아세트산 염(ⅩⅥ)
에틸 아세테이트(20ml) 및 아세트산(5ml) 중의 N1-[(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(ⅩⅤ, 실시예 167, 0.3g, 0.62 mmole)를 파르(Parr) 압력병에 놓았다. 탄소상 팔라듐(10%, 5g)을 첨가하고, 혼합물을 2시간 동안 50 psi에서 수소하에서 요동시켰다. 혼합물을 규조토를 통해 여과시키고, 여과액을 농축시켜 표제 화합물을 수득하였다; MS(MH+)=462.
실시예 169N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
N1-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 아세트산 염(ⅩⅥ, 실시예 168, 76 mg, 0.146 mmol)을 순수 에탄올(2mL)에 용해시켰다. 3-푸랄데히드(20 microL, 0.231 mmol) 및 트리에틸아민(30 microL, 0.215 mmol)을 20-25℃에서 교반하면서 시린지로 첨가하였다. 10분 후에, 탄소상 팔라듐(122 mg, 5 중량%)를 첨가하고, 혼합물을 수소 분위기(50psi)하에 두고, 20분 동안 요동시켰다. 이후, 수득된 혼합물을 규조토를 통해 여과시키고, 에탄올로 세척하였다. 여과액을 플래시 크로마토그래피(2-10% 메탄올/메틸렌 클로라이드) 하여 정제된 표제 화합물을 수득하였다, MS(MH+)=542.2.
실시예 169a3차-부틸 (1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1S)-2-(에틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노-2-히드록시프로필카르바메이트(Ⅶ)
실시예 4 및 14-164의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3)을 (2S)-2-아미노-N-에틸프로판아민드(Ⅵ)와 반응시켜, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 170-320
실시예 5의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하지만, 칼럼 A의 보호된알콜(Ⅶ)로부터 출발하여 칼럼 B의 아민(Ⅷ)을 수득하였다.
실시예 321-473
실시예 6의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하여, 칼럼 A의 아민(Ⅷ)으로부터 출발하여, 칼럼 B의 아미드 형성제(Ⅸ)와 반응시켜, 칼럼 C의 치환된 아민(Ⅹ)을 수득하였다.
실시예 474 N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 6 및 321-473의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하여, (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노-2-부탄올(Ⅷ)로부터 출발하여, "PHTH"를 사용하여, 표제화합물을 수득하여고, MH+=542.3이었다.
실시예 475-483
실시예 6의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하여, 칼럼 A의 아민(Ⅷ)으로부터 출발하여, 이것을 칼럼 B의 아미드 형성제(Ⅸ)와 반응시켜, 칼럼 C의 치환된 아민(Ⅹ)을 수득하였다.
실시예 칼럼 A실시예의 아민(Ⅷ) 화합물 칼럼 B아미드 형성제(Ⅸ) 칼럼 C치환된 아민(Ⅹ) 칼럼 D물리적 데이타MH+=
475 271 "5-OMe-PHTH" N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 568.2
476 271 "PHTH" N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 538.2
477 271 "5-Cl-PHTH" N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 572.1
478 271 "3,5-피리디닐" N3-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드 539.5
479 271 "5-F-PHTH" N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 556.3
480 271 "티에닐" N2-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-티오펜디카르복스아미드 544.2
481 271 "2,4-피리디닐" N4-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N2,N2-디프로필-2,4-피리딘디카르복스아미드 539.3
482 271 "4,6-피리미디닐" N4-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N6,N6-디프로필-4,6-피리딘디카르복스아미드 540
483 271 "모르폴리닐" N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드 552
실시예 484N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4 및 14-107의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하여, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ, 상업적으로 가용) 및 NH2-CH2-페닐-(3-CH3)(Ⅵ)로부터 출발하여 대응하는 보호된 알콜(Ⅶ)을 수득하였다.
실시예 5 및 170-320의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하여, 대응하는 아민(Ⅷ)을 수득하였다.
실시예 6 및 321-483의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하여, "PHTH"(Ⅸ)를 사용하여 표제 화합물을 수득하였고, MH+=516이었다.
실시예 485N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드(Ⅹ)
실시예 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올(Ⅶ, 실시예 5)를 5-(디프로필아미노)-5-옥소펜탄산(Ⅸ)과 함께 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=534.2이었다.
실시예 486N1-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 124, 280 및 432의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, "R" C-말단 아민(Ⅵ)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=695이었다.
실시예 487N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 128, 284 및 436의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, "R" C-말단 아민(Ⅵ)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=719이었다.
실시예 488N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(펜틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 96, 252 및 403의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, "R" C-말단 아민(Ⅵ)으로서 NH2-(CH2)4-CH3을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=481이었다.
실시예 489N1-[(1S)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 61, 217 및 368의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 라세믹 C-말단 아민(Ⅵ)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=595이었다.
실시예 491N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 457의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]-2-부탄올(Ⅷ, 실시예305)를 아미드 형성제(Ⅸ)로서의 "3,5-피리디닐"과 함께 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 492 3-벤조일-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 452의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테이트(Ⅷ, 실시예 5)를 사용하고, 이것을 페닐-CO-페닐-CO-OH(Ⅸ)와 반응시키며 여기에서 페닐고리로의 부착이 카르보닐기에 대하여 1,3-이며, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=545.2이었다.
실시예 493 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[1,1'-비페닐]-3-카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 452의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테이트(Ⅷ, 실시예 5)를 사용하고, 이것을 페닐-페닐-CO-OH(Ⅸ)와 반응시키며 여기에서 중간 페닐고리로의 부착이 카르보닐기 및 기타 페닐기에 대하여 1,3-이며, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=517.2이었다.
실시예 494N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 452의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테이트(Ⅷ, 실시예 5)를 사용하고, 이것을 (CH3-O-CH2-CH2-)2N-CO--CO-OH(Ⅸ)와 반응시키며 여기에서 페닐고리로의 부착이 카르보닐기에 대하여 1,3-이며, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=570.3이었다.
실시예 495N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3-(2-메톡시에틸)-N3-프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 452의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-1-(벤질아미노)-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올(Ⅷ, 실시예 271)를 사용하고, 이것을 (CH3-O-CH2-CH2-)2N-CO-페닐-CO-OH(Ⅸ)와 반응시키며 여기에서 페닐고리로의 부착이 카르보닐기에 대하여 1,3-이며, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=554.5이었다.
실시예 496N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-에톡시벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 452의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테이트(Ⅷ, 실시예 5)를 사용하고, 이것을 CH3-CH2-O-페닐-CO-CO-OH(Ⅸ)와 반응시키며 여기에서 페닐고리로의 부착이 카르보닐기 및 에폭시기에 대하여 1,3-이며, 표제화합물을 수득하였고, MH+=485이었다.
실시예 497N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-나프타미드(Ⅹ)
실시예 452의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 트리플루오로아세테이트(Ⅶ, 실시예 5) 및 반응 오르토 위치를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=491이었다.
실시예 498N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), 1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=588이었다.
실시예 499N1-[(1R)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), H2N-CH2-페닐-(3,5-디플루오로메틸)(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=688이었다.
실시예 500N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=588이었다.
실시예 501N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(2,3-디플루오로)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=538이었다.
실시예 502N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=588이었다.
실시예 503N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(2,5-디플루오로)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=538이었다.
실시예 504N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=588이었다.
실시예 505N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3,4-디플루오로)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=538이었다.
실시예 506N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-트리플루오로-4-플루오로)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=588이었다.
실시예 507N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(2-클로로-5-트리플루오로메틸)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=605이었다.
실시예 508N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-트리플루오로메틸-4-클로로)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=605이었다.
실시예 509 N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=528이었다.
실시예 510 N1-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-3-니트로(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=547이었다.
실시예 511 N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-3(-O-CHF2)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=538이었다.
실시예 512 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-O-CH2-CH3)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=546이었다.
실시예 513 N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 5-메틸-2-메틸아미노피라진(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=518이었다.
실시예 514 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-브로모-4-플루오로)(Ⅵ) 및 "PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=599이었다.
실시예 515 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3,5-디메틸)(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=580이었다.
실시예 516N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-(3-에톡시)(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=596이었다.
실시예 517N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-CH2-O-페닐(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=582이었다.
실시예 518N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소부틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-CH2-페닐-O-i-부틸(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=624이었다.
실시예 519N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-4-메틸-1,3-티아졸(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=573이었다.
실시예 520N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3-메틸-N3-프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐(Ⅵ) 및 (CH3-CH2-CH2-)(CH3-)N-CO-(CH3-)페닐-CO-OH(Ⅸ)를 사용하며 여기에서 카르보닐기에 대한 -페닐- 고리에 대한 부착은 메틸기에 대하여 1-, 3- 및 5-이며, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=510이었다.
실시예 521N2-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-푸란디카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐(Ⅵ) 및 (CH3-CH2-CH2-)2N-CO-(2,5-푸라닐)-CO-(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=528이었다.
실시예 522N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CH2-페닐-3-트리플루오로메틸(Ⅵ) 및 "3,5-피리디닐(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=607이었다.
실시예 523N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-C(-CH3)2-페닐(Ⅵ) 및 "3,5-피리디닐(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=567이었다.
실시예 524N1-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
차트 A, C 및 D 및 실시예 165-168의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), "5-Me-PHTH"(Ⅵ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=462이었다.
실시예 525N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1,2-디페닐에틸)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), H2N-CHO-CH2-페닐(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=642이었다.
실시예 526N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 A(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), 7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=622이었다.
실시예 527N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 B(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ), 7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=622이었다.
실시예 528벤질-(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트(ⅩⅡ)
실시예 165의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 벤질 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 13)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 529N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-디메틸아미노벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=448이었다.
실시예 530N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-카르복시산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=459이었다.
실시예 5313-(아미노술포닐)-N-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-(아미노술포닐)-4-클로로벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=519이었다.
실시예 532N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-시아노벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-시아노벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=430이었다.
실시예 533N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로-3-니트로벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-클로로-3-니트로벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=484이었다.
실시예 534메틸 3-{({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐}-5-니트로벤조에이트(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-니트로-5-(메틸-O-CO-)-페닐-CO-OH(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=508이었다.
실시예 5353차-부틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-페닐카르바메이트(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-(t-부틸-O-CO-NH)-페닐-CO-OH(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=520이었다.
실시예 536N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-9,10-디옥소-9,10-디히드로-2-안토우란세닐카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 9,10-디옥소-9,10-디히드로-2-안토우란세닐카르복시산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=535이었다.
실시예 537N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-1H-1,2,3,4-벤조트리아졸-6-카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 1H-1,2,3,4-벤조트리아졸-6-카르복시산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=446이었다.
실시예 538N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=501이었다.
실시예 539N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1H-인돌-5-카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 인돌-5-카르복시산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=444이었다.
실시예 540N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=491이었다.
실시예 541N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-(트리플루오로메틸)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=473이었다.
실시예 542N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(부틸아미노)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-(부틸아미노)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=476이었다.
실시예 543N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-(트리플루오로메톡시)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=489이었다.
실시예 544N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메톡시벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3,5-디메톡시벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=465이었다.
실시예 545N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메틸벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3,5-디메틸벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=433이었다.
실시예 546N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디플루오로벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3,5-디플루오로벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=441이었다.
실시예 547N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디클로로벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3,5-디클로로벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=474이었다.
실시예 548N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(벤질옥시)벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-(벤질옥시)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=511이었다.
실시예 549N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-벤조디옥솔-5-카르복스아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 1,3-벤조디옥솔-5-카르복시산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=449이었다.
실시예 5503-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-(아세틸아미노)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=462이었다.
실시예 5514-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-(아세틸아미노)벤조산(Ⅸ)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=462이었다.
실시예 552N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), 3,5-디메틸-4-이속사졸릴메틸아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=571.3이었다.
실시예 553N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), 3-페닐프로필아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=580이었다.
실시예 554N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3),3-푸릴메틸아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=542이었다.
실시예 555N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), (테트라히드로-3-푸라닐메틸)아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=546이었다.
실시예 556N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), (3-프로폭시벤질)아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=610이었다.
실시예 557N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), (2-피리디닐메틸)아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=553이었다.
실시예 558N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), 벤질아민(Ⅵ) 및 5-히드록시-N,N-디프로필이소프탈산(Ⅸ)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=554이었다.
실시예 559N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-메틸-1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반절차를 따르고 경미한 변경을 가하며, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3), [1-메틸-1-(3-메틸페닐)에틸]아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH(Ⅸ)"를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였고, MH+=594이었다.
실시예 560 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), (1S)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 592.
실시예 561 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸 -N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), 2,5-디메틸벤질아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 580.
실시예 562 N1-[(1S,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), 2-클로로-5-트리플루오로벤질아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 654.
실시예 563 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), 2-히드록시-5-메틸벤질아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 582.
실시예 564 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), [(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 594.
실시예 565 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), (1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 578.
실시예 566 5-클로로-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), (1-메틸-1-페닐에틸)아민(Ⅵ) 및 "5-Cl-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 601.
실시예 567 N1-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-2-일메틸)아미노]-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), (1-벤조푸란-2-일메틸)아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 592.
실시예 568 N1-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), (1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 645.
실시예 569 N1-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(1S)-2-(4-플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V, 실시예 3), 3-요오도벤질아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 660.
실시예 570 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(부티릴)아미노]-5-메틸벤즈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(V), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-[부틸(부티릴)아미노]-5-메틸벤조산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 560.
실시예 571 N1-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(V), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-메틸-N,N-디프로필이소프탈산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 546.
실시예 572 N3-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N1,N1-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(V), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-메틸-N,N-디프로필이소프탈산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 546.
실시예 573 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 4-메틸-N,N-디프로필이소프탈산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 582.
실시예 574 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-6-카르복사미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 1-(2-옥시라닐)-2-페닐에틸카르바메이트(V), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 1-부틸-1H-인돌-6-카르복실산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 500.
실시예 575 N1-[(1S,2R)-3-아닐리노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V), 아닐린(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 538.
실시예 576 5-브로모-N1-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V), 3-브로모벤질아민(Ⅵ) 및 5-브로모-N,N-디프로필이소프탈산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 696.
실시예 577 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸펜탄아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V), 3-요오도벤질아민(Ⅵ) 및 4-메틸펜탄산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 531.
실시예 578 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸펜탄아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V), 3-요오도벤질아민(Ⅵ) 및 CH3-CH2-CH(CH3-)-CH2-CO-OH(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 531.
실시예 579 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-히드록시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V), 3-히드록시벤질아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 568.
실시예 580 3차-부틸 (1S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-옥소프로필카르바메이트(ⅩⅠ)
3차-부틸 (1S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트(Ⅲ, 실시예 1, 1 당량)를 이소프로판올에 용해시키고, 3-메톡시벤질아민(Ⅵ, 5당량)으로 처리하였다. 반응물을 2시간 동안 환류하에 가열시키고, 케톤(Ⅲ)의 소멸을 TLC에 의해 모니터링하였다. 완료 후, 반응물을 감압하에 건조 농축시키고, 동일한 부의 물과 에틸 아세테이트간에 분배시켰다. 유기상을 추출하고, 물 그 다음은 염수로 2회 추가적으로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 미정제 물질을 실리카겔상의 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 581 3차-부틸 (1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트(ⅩⅢ)
3차-부틸-(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트(ⅩⅡ, 실시예 165, 1당량)를 메탄올중에 용해시키고, 수소(50psi)하에서 10% 탄소상 팔라듐으로 처리하였다. 반응물을 2시간 동안 20-25℃하에서 교반시키고, 규조토 패드를 통해 여과시키고, 감압하에 건조 농축시켰다. 미정제 물질을 실리카겔상의 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 582 벤질(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ)
벤질 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ, 0.22g,0.74mmol), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ, 0.13g, 0.92mmol) 및 에탄올(2mL)의 혼합물을 2.3시간 동안 환류하에 교반시킨 후, 냉각시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/디클로로메탄/암모늄 히드록시드, 4/96/미량)하여 표제 화합물을 수득하였다, (m + H)+에서의 MS m/z= 435.2.
실시예 583 벤질(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(3차-부틸카르바모일)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(ⅩⅩⅩⅣ)
벤질 (1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필-카르바메이트(Ⅶ, 실시예 582, 9.00g, 21.0mmol), 디-3차-부틸 디카보네이트(5.00g, 23mmol), 탄산나트륨 일수화물(3.12g, 25mmol), THF(200mL) 및 물(100mL)의 혼합물을 2시간 동안 20-25℃하에서 교반시켰다. THF를 감압하에 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트와 물로 분할하였다. 그 후, 유기층을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔; 메탄올/디클로로메탄, 1/99)에 의해 표제 화합물을 수득하였다, NMR(300 MHz, CDCl3)델타7.27, 6.79, 5.00, 4.42, 3.89, 3.78, 3.44, 3.28, 2.91, 1.49; C31H38N2O6에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 535.3.
실시예 584 3차-부틸(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트(ⅩⅩⅩⅤ)
에탄올(100mL)중의 벤질 (1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(3차-부틸카르바모일)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필-카르바메이트(ⅩⅩⅩⅣ, 실시예 583, 10.2g, 18.6mmol)과 탄소상 팔라듐(5%, 1.00g)의 현탁액을 수소(50psi)하에서 2시간 동안 수소화장치에서 교반시켰다. 그 후, 혼합물을 규조토를 통해 여과시키고, 농축시켰다. 농축물을 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/디클로로메탄, 5/95)하여 표제 화합물을 수득하였다, NMR(CDCl3) δ 1.50, 2.46, 2.92, 3.04, 3.42, 3.52, 3.72, 3.82, 4.49, 6.83, 7.19 및 7.28; C23H32N2O4에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 401.3.
실시예 585 3차-부틸 (2R,3S)-3-({3-시아노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트(ⅩⅩⅩⅥ)
디클로로메탄(0.3mL)중의 3-시아노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(Ⅸ/ⅩⅩⅩⅡ, 제법 7, 0.086g, 0.314mmol)과 3차-부틸(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트(ⅩⅩⅩⅤ, 실시예 584, 0.126g, 0.314mmol)의 혼합물에 디에틸시아노포스포네이트(0.062g, 0.330mmol)와 트리에틸아민(0.032g, 0.316mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 65시간 동안 20-25℃에서 교반시킨 후, 디클로로메탄과 포화된 수성 중탄산나트륨간에 분배시켰다. 유기상을 분리시키고, 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카 겔, 20mL; 메탄올/디클로로메탄, 5/95)하여 여러 혼합된 분획물을 제공하였으며, 이를 혼합하여 재크로마토그래피(실리카 겔; 아세톤/헥산, 20/80)하여 표제 화합물을 수득하였다, C38H48N4O6에 대한 MS(ESI+) m/z 657.6 (M+H)+= 657.6; (M+Na) = 679.5 및(M-C4H9O2) = 557.5.
실시예 5861N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드(Ⅹ)
3차-부틸 (2R,3S)-3-({3-시아노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트(ⅩⅩⅩⅥ, 실시예 585, 0.080g, 0.122mmol), 디클로로메탄(1mL) 및 염산으로 포화된 메탄올(1mL)의 혼합물을 8시간 동안 교반시킨 후, 용매를 감압하에 제거하였다. 메탄올 몇 방울, 그 후에 에테르 몇 방울을 첨가하여 표제 화합물을 수득하였다, C33H40N4O4에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 557.5.
실시예 5871N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드(Ⅹ)
무수 DMF(16mL)중의 3-(아미노카르보닐)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(Ⅸ, 제법 6, 0.18g, 0.616mmol) 혼합물에 EDC(0.182g, 0.9mmol), HOBT(0.127g, 0.9mmol), 트리에틸아민(0.062g, 0.616mol) 및 (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ, 실시예 175, 0.185g, 0.616mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 3일 동안 20-25℃에서 교반시켰다. 혼합물을 물과 에틸 아세테이트간에 분배시켰다. 상을 분리시키고, 유기상을 물로 3회 세척하였다. 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 75mL; 메탄올/메틸렌 클로라이드, 10/90)하여 표제 화합물을 수득하였다, IR(확산 반사) 3306, 3301, 3270, 2962, 1676, 1667, 1663, 1645, 1638, 1627, 1615, 1550, 1537, 1450 및 1439cm-1; NMR(CDCl3) δ 0.645, 0.968, 1.20, 1.43, 1.67, 2.8, 2.97, 3.38, 3.47, 3.73, 3.87, 4.31, 6.78, 6.91, 7.23, 7.72, 7.87, 8.22 및 8.43.
실시예 588 1-3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ)
3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 실시예 3, 1.75g, 5.8mmol)를 이소프로판(30ml)과 혼합하였다. 반응 플라스크를 3-요오도벤질아민(Ⅵ)으로 충전시켰다. 반응 혼합물을 45분 동안 가열시켜 환류시켰으며, HPLC 분석은 에폭시드(Ⅴ)가 완전히 소멸되었음을 보여주었다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트(150mL)와 염산 수용액(3%, 35ml)으로 분할하였다. 유기상을 분리하고, 염산 수용액(3%, 20ml), 중탄산, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 감압하에 농축시켜 표제 화합물을 수득하였다, M + H = 535.
실시예 589 1-9H-플루오렌-9-일메틸 (2R,3S)-3-(3-t-부틸옥시카르보닐)아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸(3'-요오도벤질)카르바메이트 히드로클로라이드(ⅩⅩⅩⅣ)
THF(10ml)중의 1-3차-부틸(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ, 실시예 588, 2.5g, 4.7mmol)과 트리에틸아민(0.72ml, 5.1mmol)을 혼합하였다. 반응물을 0℃로 냉각시키고, 첨가 깔대기를 통해 THF(2ml)중의 FMOC-Cl(1.2g, 4.7mmol)로 처리하였다. 15분 후, HPLC는 출발 물질이 완전히 소멸되었음을 보여주었다. 반응물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 수성 이황산칼륨, 포화된 수성 중탄산, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 감압하에 농축시켜 조생성물을 제공하고, 이를 에틸 아세테이트/헥산(20/80), 그 후 에틸 아세테이트로 용리시킨 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다, M + H = 757.
실시예 590 1-9H-플루오렌-9-일메틸 (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸(3-요오도벤질)카르바메이트 히드로클로라이드(ⅩⅩⅩⅤ)
염산/디옥산(4N, 10ml)중의 1-9H-플루오렌-9-일메틸(2R,3S)-3-(3-t-부틸옥시카르보닐)아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸(3'-요오도벤질)카르바메이트 히드로클로라이드(ⅩⅩⅩⅣ, 실시예 589, 2.9g). 혼합물을 신속하게 교반되는 에테르(200ml)로 천천히 부었다. 생성물을 여과시키고, 건조시켜 표제 화합물을 수득하였다, M + H = 657.
실시예 591 1-9H-플루오렌-9-일메틸 (2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시-3-{[5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜타노일]아미노}부틸(3-요오도벤질)카르바메이트(ⅩⅩⅩⅥ)
DMF(2ml)중의 1-카르복시-5-피페리디닐글루타라미드(Ⅸ, 100mg, 0.5mmol)에HOBt(81mg, 0.6mmol) 및 EDC(105mg, 0.55mmol)을 첨가하였다. 산을 60분 동안 활성화시킨 후, 1-9H-플루오렌-9-일메틸(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸(3-요오도벤질)카르바메이트 히드로클로라이드(ⅩⅩⅩⅤ, 실시예 590, 300mg, 0.43mmol) 및 NMM(0.19ml, 1.72mmol)로 처리하였다. 반응물을 3시간 동안 교반시킨 후, 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트와 포화된 수성 중탄산 간에 분배시켰다. 유기상을 수성 이황산칼륨으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 최종적으로 감압하에 농축시켜 조생성물을 제공하였다. 에틸 아세테이트/헥산(50/50) 및 그 후의, 메탄올/아텔 아세테이트(10/90)의 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다, M + H = 838.
실시예 592 1-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트(Ⅹ)
1-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트(ⅩⅩⅩⅥ, 실시예 591, 240mg, 0.29mmol)를 메틸렌 클로라이드중의 디에틸아민(10%, 9ml)중에 용해시켰다. 반응물을 밤새 20-25℃에서 교반시켰다. 다음날 아침, 반응물을 감압하에 농축시키고, 잔류물을 메틸렌 클로라이드중에 재용해시키고, 정제 역상 HPLC에 의해 정제하였다. 적합한 분획물을 풀링(pooling)시키고, 감압하에 농축시키고, 에틸 아세테이트와 염수 간에 분배시켰다. 유기상을 분리하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켜 표제 화합물을 수득하였다, M + H = 614.
실시예 593 5-(아미노술포닐)-N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸로늄 헥사플루오로포스페이트(HATU, 0.0928g, 0.244mmol)를 무수 DMF(3mL)중의 (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)-아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ, 실시예 175, 0.0732g, 0.244mmol)과 3-(아미노술포닐)-5-[(디프로필아미노)-카르보닐]벤조산(ⅩⅩⅩⅨ, 제법 13, 0.0800g, 0.244mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 18시간 동안 20-25℃하에서 교반시킨 후, 에틸 아세테이트와 물 간에 분배시켰다. 유기상을 분리하고, 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 농축물을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔; 메탄올/디클로로메탄, 5/95)하여 표제 화합물을 수득하였다, C32H42N4O6S에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 611.5; C32H42N4O6S + H1에 대해 계산된 HRMS(FAB) = 611.2903, 실측치 = 611.2904.
실시예 594 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(1-피롤리디닐술포닐)이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 593의 일반 절차를 따르고, 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(1-피롤리디닐술포닐)벤조산(ⅩⅩⅩⅨ, 제법 15)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, C36H48N4O6S에 대한 ES(ESI+) m/z (M+H)+= 665.6; C36H48N4O6S +H1에 대해 계산된 HRMS(FAB) = 665.3372, 실측치 = 665.3393.
실시예 595 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 593의 일반 절차를 따르고, 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-[(메틸아미노)-술포닐]벤조산(ⅩⅩⅩⅨ, 제법 17)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, C33H44N4O6S에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 625.5.
실시예 596 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 593의 일반 절차를 따르고, 3-[(디메틸아미노)술포닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(ⅩⅩⅩⅨ, 제법 19)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, C34H46N4O6S에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 639.5.
실시예 597-619
실시예 589 내지 592의 일반 절차를 따르고, (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ, 실시예 175)로부터 출발하고, 칼럼 A의 아미드형성제(Ⅸ)를 사용하여, 칼럼 B의 치환된 아민(Ⅹ)을 수득하였다.
실시예 620 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
디에틸 시나오포스포네이트(0.132mL, 0.870mmol)를 디클로로메탄(3mL)중의 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에틸벤조산(Ⅸ, 제법 21, 0.200g, 0.720mmol), (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ, 실시예 175, 0.216mg, 0.720mmol) 및 트리에틸아민(0.121mL, 0.870mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 1시간 동안 20-25℃하에서 교반하였다. 그 후, 감압하에 디클로로메탄을 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트와 물 간에 분배시켰다. 유기상을 분리해내고, 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 농축물을 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/디클로롬탄, 5/95)하여 표제 화합물을 수득하였다, C34H45N3O4에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 560.4; C34H45N3O4+ H에 대해 계산된 HOURMS(FAB) = 560.3488, 실측치 = 560.3487.
실시예 621 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-이소부틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
제법 20 및 21의 일반 절차를 따르고, 이소부틸브롬산을 사용하는 경미한 변경을 가하고, 실시예 620의 일반 절차를 따르고, 5-이소부틸이소프탈산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, C36H49N3O4에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 588.6; C36H49N3O4+ H1에 대해 계산된 HRMS(FAB) = 588.3801, 실측치 = 588.3801.
실시예 622 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-3차-부틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
제법 20 및 21의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸프탈산을 사용하는 경미한 변경을 가하고, 실시예 620의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸프탈산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, C36H49N3O4에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 588.5; C36H49N3O4+ H1에 대해 계산된 HRMS(FAB) = 588.3801, 실측치 =588.3791.
실시예 623 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 586의 일반 절차를 따르고, 3차-부틸(2R,3S)-3-({3-시아노-5-[(프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트(ⅩⅩⅩⅥ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, M + H = 515.1.
실시예 624-628
실시예 587의 일반 절차를 따르고, 적합한 아민(Ⅷ) 및 아미드형성제(Ⅸ) 예를 들어, 제조물 6 및 19를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 치환된 아민(Ⅹ) M + H =
624 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드 611.0
625 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디메틸-N5,N5-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드 603.0
626 N1-{(1S,2R)-3-아미노-1-벤질-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드 455.1
627 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드 525.6
628 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3--프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드 533.1
실시예 629 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부티릴(프로필)아미노]-5-메틸벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 570의 절차에 따르고, 경미한 변경을 가하여, 디에틸 시아노포스포네이트(0.0760mL, 0.550mmol)를 디클로로메탄(5mL)중의 트리에틸아민(0.0760mL, 0.550mmol), 3-[부티릴(프로필)아미노]-5-메틸벤조산(Ⅸ, 0.120g, 0.460mmol) ALC (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ, 0.137g, 0.460mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 1시간 동안 20-25℃에서 교반시켰다. 그 후, 감압하에 디클로로메탄을 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트와 물 간에 분배시켰다. 유기상을 분리하고, 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 농축물을 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/디클로로메탄, 5/95)하여 표제 화합물을 수득하였다, NMR(400MHz, CDCl3) δ 7.09, 4.15, 3.80, 3.79, 3.60, 3.02, 2.84, 2.36, 1.94, 1.56, 1.49, 0.87 및 0.81; C33H43N3O4에 대한 MS(ESI+) m/z (M+H)+= 546.3; C33H43N3O4+ H에 대해 계산된 HRMS(FAB) = 546.3331, 실측치 = 546.3331.
실시예 630 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드(Ⅹ)
실시예 539의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, IR(확산 반사) 3330, 3314, 2960, 2952, 2931, 2873, 1621, 1599, 1525, 1499, 1467, 1353, 1283, 1253 및 786cm-1.
실시예 631 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드(Ⅹ)
실시예 539의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, IR(확산 반사) 3289, 1627, 1621, 1595, 1531, 1525, 1520, 1507, 1466, 1458, 1450, 1349, 1317, 1252 및 1117cm-1.
실시예 633-708
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반 절차를 따르고, 적합한 시제를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 실시예 633-708의 치환된 아민(Ⅹ)을 수득하였다.
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+=
633 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 580
634 N1-{(1S,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 567
635 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}옥탄아미드 559
636 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 635
637 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 648
638 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 594
639 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 578
640 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]-프로필}-3-메틸벤즈아미드 551
641 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1H-이소인돌-3-일아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 577
642 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S,5R)-2-이소프로필-5-메틸시클로헥실]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 600
643 N1,N1-디알릴-5-클로로-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}이소프탈아미드 597
644 5-클로로-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드 633
645 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 593
646 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 580
647 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 595
648 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-푸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 570
649 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 606
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+=
650 N1-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 502
651 N1-[(1S,2R)-3-[(시클로프로필메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 516
652 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드 630
653 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 529
654 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 546
655 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 565
656 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 573
657 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 556
658 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 546
659 5-클로로-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디(2-프로피닐)이소프탈아미드 593
660 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 592
661 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 548
662 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 546
663 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드 633
664 메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트 520
665 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 520
666 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이속사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 543
667 (1R,2R)-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-요오도벤질아미노]프로필}-N2,N2-시클로프로판디카르복사미드 543
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+=
668 N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 533
669 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 582
670 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 594
671 4-(부티릴아미노)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}벤즈아미드 622
672 N1-[(1S,2R)-3-[(3-아미노-3-옥소프로필)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 533
673 N3-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]--N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 1-옥시드 555
674 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 688
675 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사비시클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 572
676 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 576
677 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 573
678 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 576
679 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3R)-2-옥소아제파닐]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 573
680 N1-[(1S,2R)-3-(시클로부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 516
681 N1-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 528
682 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 590
683 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 542
684 N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 543
685 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드 532
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+=
686 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(2-푸릴)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 570
687 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 599
688 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 615
689 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드 554
690 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 516
691 N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 551
692 N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(2-옥소-1-피롤리디닐)프로필]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 537
693 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(시클로헥실메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 508
694 N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로프로필아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 452
695 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 523
696 N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(부틸술포닐)벤즈아미드 531
697 N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-에틸헥실)옥시]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 568
698 N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 544
699 N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[1-(4-히드록시페닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 532
700 N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헵틸아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 508
701 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[([1,1'-비페닐]-2-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 578
702 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 520
703 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드 484
704 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-나프타미드 491
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+=
705 N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[({5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸릴}메틸)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 609
706 N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-클로로-6-플루오로벤질)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 615
707 N1-[(1S,2R)-3-[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 628
708 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1-나프틸아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 588
실시예 709-737
차트 D 및 실시예 165-169의 일반 절차를 따르고, 적합한 시약을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 실시예 709-737의 치환된 아민(Ⅹ)을 수득하였다.
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+
709 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1H-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 542
710 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 618
711 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 556
712 N1-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 633
713 N1-[(1S,2R)-3-{[(6-클로로이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 633
714 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
715 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-히드록시-1-나프틸)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 618
716 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-옥소-4H-코우로멘-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 620
717 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1,5-디메틸-3-옥소-2-페닐-2,3-디히드로-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 662
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+
718 N1-[(1S,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 624
719 [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-푸릴]메틸 아세테이트 614
720 N1-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 592
721 메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1-메틸-1H-피롤-2-카르복실레이트 613
722 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({[1-(페닐술포닐)-1H-피롤-2-일]메틸}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 681
723 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 555
724 N1-[(1S,2R)-3-{[(4-클로로-1-메틸-1H-피라졸-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 591
725 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 646
726 N1-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 667
727 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 618
728 N1-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 593
729 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페녹시-2-티에일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 650
730 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 603
731 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 603
732 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 605
733 N1-[(1S,2R)-3-{[(1-벤질-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 681
실시예 치환된 아민(Ⅹ) MH+
734 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 605
735 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[({1-[(4-메틸페닐)술포닐]-1H-인돌-3-일}메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 745
736 N1-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 598
737 메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1H-인돌-6-카르복실레이트 649
실시예 738 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[부틸(부티릴)아미노]벤질 디에틸 포스페이트(Ⅹ)
차트 L 및 실시예 620의 일반 절차를 따르고, 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다, HRMS(FAB)=712.3749.
실시예 739 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계. 디에틸 1,35-벤젠트리카르복실레이트(5.2g)과 보란메틸술피드 착물(6.1g)의 혼합물을 20-25℃하에서 THF(150mL)중에서 밤새 교반시켰다. 그 후, 혼합물을 메탄올로 처리하고, 건조 농축시키고, 크로마토그래피(실리카 겔)하여 디에틸 5-(히드록시메틸)이소프탈레이트를 제공하였다. 디에틸 5-(히드록시메틸)이소프탈레이트(3.4g)을 에탄올과 물중에서 수산화리튬 일수화물(3.4g)과 20-25℃하에서 3.5시간 동안 가수분해시킨 후, 용매를 감압하에 제거하였다. 물(100mL)을 첨가하고, 혼합물을 진환 염산으로 pH=4로 산성화시켰다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 농축시켜 3-(에톡시카르보닐)-5-(히드록시메틸)벤조산을 제공하였다(고분해 MS MH+= 225.0769). 3-(에톡시카르보닐)-5-(히드록시메틸)벤조산(2.3g), EDC(3.0g), 1-HOBT(2.1g), 디이소프로필에틸아민(2.7mL), 디프로필 아민(2.8mL) 및 DMF(50mL)를 20-25℃하에서 밤새 교반시켰다. 그 후, 혼합물을 에틸 아세테이트, 물 및 염수 간에 분배시켰다. 유기상을 분리하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 크로마토그래피(실리카겔) 하여, 에틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(히드록시메틸)벤조에이트를 제공하였다, NMR(CDCl3) δ 0.77, 1.0, 1.4, 1.6, 1.7, 3.2, 3.5, 4.4, 4.8, 7.6, 8.0 및 8.1.
2 단계. 에틸3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(히드록시메틸)벤조에이트(1.5g)와 포스포러스 트리브로마이드(0.95mL)의 호합물을 디클로로메탄(10mL)중에서 교반시키고, 4시간 동안 50℃로 가열시킨 후, 냉각시키고, 디클로로메탄과 물 간에 분배시켰다. 유기상을 분리시키고, 중탄산나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 건조시켜 에틸 3-(브로모에틸)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트를 제공하였다, 고분해 MS MH+ = 370.1020. 에틸 3-(브로모메틸)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(1.4g) 및 시안화나트륨(0.2g)을 20-25℃하에서 무수 DMSO(25mL)중에서 3.5시간 동안 교반시킨 후, 혼합물을 에틸 아세테이트, 물 및 염수 간에 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 건조시켜 에틸 3-(시아노메틸)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트를 제공하였다. 에틸 3-(시아노메틸)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(0.6g)를 에탄올과 물중의 수산화리튬 일수화물(0.1g)으로 20-25℃하에서 밤새 가수분해한 후, 물(50mL)을 첨가하였다. 진한 염산을 사용하여 pH를 4로 조절하고, 혼합물을 에틸 아세테이트, 물 및 염수로 분할하였다. 유기상을 분리하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 건조시켜 3-(시아노메틸)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산을 제공하였다, MS M+H = 287.2.
3 단계. 3-(시아노메틸)-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(Ⅸ, 0.13g), (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ, 0.14g), HATU(0.17g) 및 디클로로메탄(10mL)의 혼합물을 40℃하에서 밤새 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 물로 세척하고, 유기상을 분리하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 건조시켰다. 크로마토그래피(실리카 겔)하여 표제 화합물을 수득하였다, M+H=571.2.
실시예 740 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
차트 P 및 실시예 739의 절차를 따르고, 3-[(디프로필아미노0카르보닐]-5-(히드록시메틸)벤조산(Ⅸ) 및 (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(Ⅷ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, HRMS (FAB) = 615.3571.
실시예 741 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계: 트리에틸아민(1.2mL)중의 메틸 3-브로모-5-[(디프로필아미노0카르보닐]벤조에이트(ⅩⅩⅠ, 200mg, 0.58mmol), PdCl2(Ph3P)2(16mg, 0.03mol%) 및 요오드화구리(Ⅰ)(6mg, 0.05mol%)의 혼합물을 가열하여 환류시켰다. (트리메틸실릴)아세틸렌(100마이크로리터, 0.7mmol)를 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 교반시키고, 20-25℃로 냉각시키고, 물(20mL)로 희석시키고, 클로로포름(3x15mL)으로 추출하였다. 혼합된 유기상을 염수(20mL)로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켜 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에티닐벤조에이트(ⅩⅩⅩⅡ, 185.5mg)를 제공하였다, NMR(300MHz, CDCl3): δ 7.95, 7.75, 7.43, 3.74, 3.25, 2.95, 1.49, 1.34, 0.79, 0.56 및 0.06.
2 단계: 메탄올(2.5mL)중의 보호된 메ㅣㄹ 3-[(디프로필아미노0카르보닐]-5-에티닐벤조에이트(ⅩⅩⅩⅡ, 1 단계, 185.3mg, 0.49mmol)의 교반된 혼합물에 수산화칼륨(물중의 1M 혼합물의 2.9mL, 2.9mmol)의 혼하붐ㄹ을 첨가하였다. 반응 혼합물을 4시간 동안 교반시키고, 클로로포름(40mL)으로 희석시켰다. 상을 분리하고, 유기상을 감압하에 농축시켜 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에티닐벤조산을 제공하였다, NMR(300MHz, CDCl3): δ 8.22, 8.05, 7.71. 3.48. 3.17. 3.16. 1.71, 1.55, 1.00 및 0.78.
3 단계: DMF(2.5mL)중의 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에티닐벤조산(70mg, 0.24mmol)의 교반된 혼합물에(2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 81mg, 0.24mmol), HOBt(36mg, 0.26mol) 및 디이소프로필에틸아민(170마이크로리터, 0.96mmol)을 첨가하였다. 이러한 반응 혼합물에 EDC(51mg, 0.26mmol)를 첨가하고, 반응 혼삽물을 밤새 교반시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(30mL)로 희석시키고, 물(3x50mL), 염산(1N,30mL), 포화된 중탄산나트륨(30mL), 염수(30mL)로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피(실리카, 에틸 아세테이트 대 메탄올/클로로포름, 1/10)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다, IR(KBr): 3276, 2956, 2921, 1610, 1450 및 1264cm-1; ESI-MS (m/z) [M+H]+= 556.
실시예 742 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-프로프-1-이닐이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 741의 일반 절차를 따르고, (트리메틸실릴)아세틸렌 대신 프로핀을 사용하고, (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ) 대신 (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-요오보벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ)을 사용한 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, IR(ATR): 3305, 2930, 2872, 1613 및 1537cm-1; ESI-MS(m/z) [M+H]+= 666.
실시예 743 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계: 2-프로판올(70mL)중의 3차-부틸 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ, 2.3g, 8.7mmol)과 3-(트리플루오로메틸)벤질아민(Ⅵ, 1.9mL, 13.1mmol)의 혼합물을 4시간 동안 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 20-25℃로 냉각시키고, 감압하에 농축시켜 고형물로서의 3차-부틸 (1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필카르바메이트(Ⅶ, 3.1g)를 제공하였다, ESI-MS (m/z) [M + H]+= 439.
2 단계: 3차-부틸 (1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필카르바메이트(Ⅶ, 1 단계, 2.5g, 5.7mmol)과 염산(디옥산 4.0 혼합물중의 29mL, 114mmol)의 호합물을 20-25℃하에서 교반시켰다. 침전물이 형성되었으며, 여과에 의해 이를 모으고, 에테르로 세척하고, 감압하에 건조시켜 (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-부타노일 디히드로클로라이드(Ⅷ, 2.13g)을 제공하였다, ESI-MS (m/z) [M+]+= 339.
3 단계: 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-에티닐벤조산(Ⅸ, 231mg, 0.8mmol), (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-부탄올 디히크로클로라이드(Ⅷ, 2 단계, 493.5mg, 1.2mmol), HOBt(162mg, 1.2mmol) 및 디이소프로필에틸아민(832마이크로리터, 4.8mmol)의 혼합물을 15분 동안 메틸렌 클로라이드(4mL)중에서 교반시키고, EDC(206mg, 1.2mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 교반시켰다. 반응 혼합물을 물로 희석시키고, 메틸렌 클로라이드(3x25mL)로추출하였다. 유기상을 염산(1N, 25mL), 포화된 중탄산나트륨(25mL), 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카, 100% 에틸 아세테이트 대 메탄올/클로로포름, 1/9)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다, IR(ATR): 3302, 2963, 2932 및 1615cm-1; MS(m/z)[M+H]+= 549.
실시예 744 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 744의 일반 절차를 따르고, 3-요오도벤질아민 히드로클로라이드 염(Ⅵ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, IR(ATR): 3295, 2960, 2927 및 1616cm-1, APCI-MS(m/z) [M+H]+= 652.
실시예 745 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 744의 일반 절차를 따르고, 3-플루오로벤질아민(Ⅵ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, IR(ATR): 3217, 2961, 2918 및 1615cm-1; APCI-MS (m/z) [M + H]+= 544.
실시예 746 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(8-퀴놀리닐)이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계: 톨루엔중의 메틸-3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩLⅧ, 200mg, 0.58mmol), 8-퀴놀린붕산(200.6mg, 1.2mmol)과 탄산나트륨(물중의 2M 혼합물의 870마이크로리터, 1.74mmol)의 혼합물을 감압하에 15분 동안 탈기하고, 아르곤으로 정화시켰다. 팔라듐 테트라키스(트리페닐포스핀)(139mg, 0.12mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 감아하에 15분 동안 탈기하고, 아르곤으로 정화시켰다. 반응 혼합물을 환류하에 밤새 가ㅕㄹ시키고, 20-25℃로 냉각시키고, 클로로포름으로 희석시켰다. 유기상을 분리하고, 물(3x50mL) 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카, 에틸 아세테이트/헥산, 1.3/1)에 의한 정제에 의해 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(8-퀴놀리닐)벤조에이트(ⅩLⅨ, 176mg)를 제공하였다, NMR(300MHz, CDCl3): 델타 8.91, 8.42, 8.21, 8.09, 7.95, 7.86, 7.77, 7.64, 3.94, 3.49, 3.34, 1.64, 0.99 및 0.84.
2 단계: 메탄올(2mL)중의 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(8-퀴놀리닐)벤조에이트(ⅩLⅨ, 1 단계, 175.5mg, 0.45mmol)의 혼합물에 수산화리튬(32.3mg, 1.4mmol) 및 물(50마이크로리터)을 첨가하였다. 밤새 교반시킨 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(10mL)와 물(10mL)로 분할하였다. 수성상을 분리하고, 염산(1N)으로 산성화시키고, 클로로포름(3x40mL)으로 추출하였다. 유기상을 염수로 세척하고, 건조시키고, 감압하에 농축시켜 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(8-퀴놀리닐)벤조산(Ⅸ-L, 130mg)을 제공하였다, NMR(300MHz, CD3OD) δ 8.84, 8.39, 8.35, 8.05, 7.96, 7.90, 7.87, 7.79, 7.68, 3.50, 3.37, 1.76-1.61, 0.99 및 0.84.
3 단계: 메틸 클로라이드(2mL0중의 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(8-퀴놀리닐)벤조산(Ⅸ-L, 2 단계, 130mg, 0.35mmol), (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 117mg, 0.35mmol), HOBt(70mg, 0.52mmol) 및 디이소프로필에틸아민(241마이크로리터, 1.4mmol)의 혼합물을 15분 동안 교반시키고, EDC(89mg, 0.52mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 교반시켰다. 반응 혼합물을 물로 희석시키고, 메틸렌 클로라이드(3x25mL)로 추출하였다. 유기상을 염산(1N, 25mL), 포화된 중탄산나트륨(25mL), 염수로 세척하고, 건조시키고(황산나트륨), 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 메탄올/클로로포름, 1/9)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다, IR(NaCl): 3301, 2916, 2365 및 1613cm-1; APCI-MS (m/z) [M+H]+=659.
실시예 747 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드(Ⅹ)
1 단계: 1,2-디메톡시에탄(10mL)과 물(5mL)중의 4-메톡시페닐 브롬산(463mg, 3.05mmol), 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(ⅩLⅧ, 1.02g, 3.05mmol) 및 인산칼륨(1.29g, 6.10mmol)의 혼합물을 아르곤으로 15분 동안 탈기시켰다. 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(Ⅱ) 클로라이드(21mg, 0.03mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 아르곤으로 다시 탈기시키고, 85℃에서 밤새 가열하였다. 반응 혼합물을 20-25℃에서 냉각시키고, 규조토의 마개를 통과시켰다.
여과물을 염산(1N)으로 pH=4로 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물과 염수로 세척하고, 건조시켰다(황산마그네슘). 생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔; 에틸 아세테이트/아세트산, 99/1)에 의해 정제하여 5-[(디프로필아미노)카르보닐]-4'-메톡시[1,1'-비페닐]-3-카르복실산(Ⅸ-L, 667mg)을 제공하였다, ESI-MS (m/z) [M + H]+= 356.
2 단계: 메틸렌 클로라이드(8mL)와 디메틸포름아미드(2mL0중의 5-[(디프로필아미노)카르보닐]-4'-메톡시[1,1'-비페닐]-3-카르복실산(Ⅸ-L, 1 단계, 316mg, 0.89mmol), (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 332mg, 0.89mmol), HOBt(181mg, 1.34mmol) 및 N-메틸몰폴린(0.37g, 3.56mmol)의 혼합물을 20-25℃하에서 15분 동안 교반시키고, EDC(257mg, 1.34mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 4.5시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 물 사이로 분할시켰다. 유기상을 염산(1N), 물 및 염수로 세척하고, 건조시키고(황산마그네슘), 농축시켰다. 농축물을 최소의 메탄올중에 용해시키고, 염산(에테르중의 1.0M 혼합물의 3mL)으로 처리하고, 10분 동안 교반시켰다. 추가의 에테르를 첨가하여 생성물의 나머지를 침전시켰다. 침전물을 여과에 의해 모으고, 진공오븐에서 50℃에서 건조시켜 표제 화합물을 수득하였다, mp = 205-209℃;IR(ATR): 2964 및 1649cm-1; APCI-MS(m/z) [M+H]+=638.
실시예 748 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드(Ⅹ)
1 단계: 2-프로판올(3mL)중의 3차-부틸 (1S)-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 500mg, 1.67mmol) 및 3-메톡시벤질아민(Ⅵ, 0.34g, 2.51mmol)의 혼합물을 밤새 환류하에 가열시키고, 20-25℃로 냉각시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트/헥산으로부터 결정화시키고, 여과에 의해 모아서 고형물로서의 3차-부틸 (1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ, 1 단계, 535mg, 1.23mmol)를 제공하였다: ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.
2 단계: 메탄올(2mL)중의 3차-부틸 (1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ, 1 단계, 535mg, 1.23mmol)의 혼합물을 염산(에테르중의 1.0M 혼합물의 3.2mL)으로 처리하고, 20-25℃하에서 30분 동안 교반시켰다. 침전물이 형성될 때 까지 에테르를 첨가하였다. 여과에 의해 모은 침전물은 (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ)이다.
3 단계: 메틸렌 클로라이드(6mL)와 디메틸포름아미드(1mL)중의 5-[(디프로필아미노)카르보닐][1,1'-비페닐]-3-카르복실산(Ⅸ, 188mg, 0.56mmol), (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 2 단계, 230mg, 0.56mmol), HOBt(114mg, 0.84mmol) 및 N-메틸몰폴린(0.23g, 2.24mmol)의 혼합물을 15분 동안 20-25℃하에서 교반시켰다. EDC(161mg, 0.84mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 20-25℃하에서 교반시켰다. 반응 혼합물을 물, 1N 염산, 물 및 염수로 세척하고, 건조시키고(황산나트륨), 감압하에 농축시켜 표제 화합물을 수득하였다, mp 230-233℃; IR(ATR): 2965, 1651, 1596 및 1267cm1; ESI-MS(m/z)[M+H]+=644.
실시예 749 N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드(Ⅹ)
실시예 748의 일반 절차를 따르고, (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ) 대신 (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, mp = 214-219℃; IR(KBr): 3227, 2961, 1632 및 1605cm-1; ESI-MS(m/z) [M+H]+=608.
실시예 750 N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드(Ⅹ)
1 단계: 플라스크를 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센-디클로로팔라듐 1:1 착물(37mg, 0.05mmol), 아세트산칼륨(492mg, 4.5mmol) 및 비스(피나콜라토)디보론(408mg, 1.6mmol)로 채우고, 감압하에 15분 동안 탈기시키고, 아르곤으로 정화시켰다. 이러한 혼합물에 무수 디메틸 술폭시드(9mL)중의 메틸-3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩⅩⅠ, 500mg, 1.5mmol)의 혼합물을 첨가하고, 반응 혼합물을 80℃하에서 4시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 20-25℃로 냉각시키고, 톨루엔(50mL)으로 희석시키고, 물(3x150mL), 염수로 세척하고, 건조시키고(황산마그네슘), 감압하에 농축시키고, 메틸 3-[(디프로필아미노0카르보닐]-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤조에이트를 제공하였다, ESI-MS(m/z)[M+H]+=390.
2 단계: 톨루엔(10mL0중의 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(4,4,5,5-=테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤조에이트(1 단계, 534mg, 1.4mmol), 4-브로모벤젠디메틸-술폰아미드(363mg, 1.4mmol) 및 탄산나트륨(물중의 2M 혼합물의 2mL, 4.1mmol)의 혼합물을 감압하에 15분 동안 탈기시킨 후, 아르곤으로 정화시켰다. 팔라듐 테트라키스(트리페닐포스핀)(40mg, 0.025mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 15분 동안 환류하에 가열하고, 20-25℃로 냉각시키고, 규조토 마개 및 황산염을 통해 여과시키고, 여과물을 감압하에 농축시켰다. 플래시 칼럼 크로마토그래피(실리카; 에틸 아세테이트/헥산, 1/1)에 의해 정제하여 4'[(디메틸아미노)술포닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐][1,1'-비페닐]-3-카르복실레이트(ⅩⅩⅩⅧ)를 제공하였다, ESI-MS(m/z)[M+H]+=447.
3 단계: 메탄올(6mL)중의 메틸 4'-[(디메틸아미노)술포닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐[[1,1'-비페닐]-3-카르복실레이트(ⅩⅩⅩⅧ)와 수산화나트륨(물중의 6.0M의 2mL, 12mmol)의 혼합물을 4시간 동안 20-25℃에 교반시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(40mL)와 물(40mL) 간에 분배시켰다. 수성상을 염산(1N)으로 pH=4로 산성화시키고, 에테르(3x100mL)로 추출하고, 혼합된 유기상을 감압하에 농축시켜 메틸 4'-[(디메틸아미노)술포닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐][1,1'-비페닐]-3-카르복실산(Ⅸ-ⅩⅩⅩⅨ)을 제공하였다, NMR(300MHz, CDCl3): δ 8.37, 8.12, 7.89, 7.80, 3.51, 3.22, 2.76, 1.74, 1.59, 1.02 및 0.79.
4 단계: 상기 산(Ⅸ-ⅩⅩⅩⅨ, 3 단계, 150mg, 0.35mmol), (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 129mg, 0.35mmol), HOBt(47mg, 0.35mmol) 및 N-메틸몰폴린(122㎕, 1.1mmol)의 혼합물을 메틸렌 클로라이드(4mL)중에서 15분 동안 교반시키고, EDC(107mg, 0.62mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 교반시켰다. 반응 혼합물을 물로 희석하고, 메틸렌 클로라이드(3x25mL)로 추출하였다. 유기상을 염산(1N, 25mL), 포화된 중탄산나트륨(25mL), 염수로 세척하고, 건조시키고(황산나트륨), 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 100% 에틸 아세테이트 대 메탄올/클로로포름, 1/9)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다, IR(ATR): 2932, 2837및 1593cm-1; APCI-MS(m/z) [M+H]+=715,
실시예 751 N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드(Ⅹ)
실시예 750의 일반 절차를 따르고, (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-요오도벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다, IR(ATR): 3303, 2930, 2872 및 1614cm-1; APCI-MS(m/z)[M+H]+=811.
실시예 752 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(3-티에닐)이소프탈아미드 히드로클로라이드(Ⅹ)
1 단계: 히드로젠 테트라플루오로보레이트 수용액(H2O중의 48중량%, 12.9mmol)중의 메틸 3-아미노-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트(ⅩLⅧ, 1.0g, 3.60mmol)의 냉 혼합물에 아질산나트륨 수용액(0.25g, 3.60mmol)의 냉 혼합물을 한 방울씩 첨가하였다. 혼합물을 10분 동안 교반시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켜 디아조늄염을 제공하고, 이를 추가의 정제없이 사용하였다. NMR(500MHz, CD3OD): δ 6.26, 8.86, 8.71, 4.03, 3.50, 3.22, 1.75, 1.60, 1.01 및0.79.
2 단계: 메탄올중의 티오펜-3-봉산(1.0g, 7.82mmol) 혼합물에 포타슘 히드로젠 디플루오리드(2.01g, 25.8mmol)의 농축된 수성 혼합물을 한 방울ㅆ기 첨가하엿다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반시키고, 감압하에 농축시켰다. 생성된 고형물을 아세톤으로 추출하고, 감압하에 농축시켜 미정제 물질을 제공하였으며, 이를 아세톤/에테르로부터 재결정화시켜 포타슘 트리플루오로(3-티에닐)보레이트 염을 제공하였다. ESI-MS(m/z)[M+H]+=151.
3 단계: 어두운 아세트산납(0.02g, 0.09mmol), 디아조늄염(ⅩLⅧ, 1 단계, 0.42g, 2.19mmol) 및 포타슘 트리플루오로(3-티에닐)보레이트 염(2 단계, 0.69g, 1.82mmol)의 혼합물을 아르곤으로 15분 동안 정화시켰다. 디옥산(8mL)을 첨가하고, 반응 혼합물을 아르곤으로 탈기시키고, 20-25℃에서 밤새 교반시켰다. 반응 혼합물을 에테르로 희석하고, 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 농축시켜 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(3-티에닐)벤조에이트(ⅩLⅨ)를 제공하고, 플래쉬 크로마토그래피(실리카; 에틸 아세테이트/헥산, 1/1)에 의해 정제하였다. ESI-MS(m/z)[M+H]+=346.
4 단계: THF/메탄올/수산화나트륨(3/1/1, 5mL)중의 메틸 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(3-티에닐)벤조에이트(ⅩLⅨ, 3 단계, 0.31g, 0.88mmol)의 혼합물을 40℃하에서 2시간 동안 교반시켰다. 반응물을 20-25℃하에서 냉각시키고, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수성상을 pH=4로 산성화시키고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물과 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 농축시켜 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-(3-티에닐)벤조산(Ⅸ-L)을 제공하였다. ESI-MS(m/z) [M+H]+=332.
5 단계: DMF(4mL)중의 3-[(디프로필아미노0카르보닐]-5-(3-티에닐)벤조산(Ⅸ-L, 4 단계, 0.26g, 0.79mmol), (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 0.26g, 0.71mmol), HOBt(0.16g, 1.18mmol) 및 트리에틸아민(0.44mL, 3.15mmol)의 혼합물을 10분 동안 20-25℃하에서 교반시키고, EDC(0.23g, 1.18mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 4시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 염산(1N), 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 재결정화(메틸렌 클로라이드/헥산, 1/1)시켜 표제 화합물을 수득하였다. mp=199-210℃; IR(KBr): 3278, 2961, 2874 및 2837cm-1; ESI-MS(m/z)[M+H]+=614.
실시예 753 N-{(1R,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타노일벤즈아미드(Ⅹ)
1 단계: 메틸렌 클로라이드(5mL)중의 옥살릴 클로라이드(733mg, 5.77mmol)의 차갑게 교반된 혼합물에 디메틸포름아미드 3방울을 첨가하였다. 10분 후, 3-(메톡시카르보닐)-5-메틸벤조산(LⅩⅩⅢ, 560mg, 2.89mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 교반시키고, 감압하에 농축시켜 산성 염(LⅩⅩⅣ)을 제공하였으며,이를 추가의 정제 없이 사용하였다.
2 단계: 테트라히드로푸란(5mL)중의 산성 할라이드(LⅩⅩⅣ, 1 단계, 612mg, 2.89mmol) 및 브롬화구리(Ⅰ)의 -78℃에서 교반된 혼합물에 부틸 마그네슘 클로라이드(테트라히드로푸란중의 2.0M 혼합물의 1.44mL, 2.89mmol)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 20-25℃로 가온시키고, 포화된 염화암모늄을 첨가하여 중단하고, 에테르로 희석시켰다. 유기상을 분리하고, 염수로 세척하고, 건조시키고(황산나트륨), 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 헥산/에틸 아세테이트, 6.5/1)에 의해 정제하여 메틸 3-메틸-5-펜타노일벤조에이트(LⅩⅩⅥ)를 제공하였다. NMR(300MHz, CD3OD): δ 8.48, 8.05, 3.69, 3.01, 1.77, 1.55 및 1.22.
3 단계: 메탄올(1mL)중의 메틸 3-메틸-5-펜타노일벤조에이트(LⅩⅩⅥ, 2 단계, 133mg, 0.605mmol)의 혼합물을 테트라히드로푸란/메탄올/수산화나트륨(2N)(3/1/1, 3mL)과 3일 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 물로 세척하였다. 수성상을 분리하고, 염산(1N)으로 산성화시키고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기상을 건조시키고(황산나트륨), 여과시키고, 감압하에 농축시켜 3-메틸-5-펜타노일벤조산(Ⅸ-LⅩⅩⅦ)을 제공하였다. NMR(300MHz, CD3OD): δ8.44, 8.03, 3.10, 2.33, 1.78, 1.64 및 1.34.
4 단계: 메틸렌 클로라이드(3mL)중의 3-메틸-5-펜타노일벤조산(Ⅸ-LⅩⅩⅦ),(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 239mg, 0.589mmol), HOBt(80mg, 0.589mmol) 및 N-메틸몰폴린(250mg, 2.47mmol)의 혼합물에 EDC(203mg, 1.06mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 분할하였다. 유기상을 염산(1N), 중탄산나트륨, 염수로 세척하고, 건조시키고(황산나트륨), 여과시키고 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 메틸렌 클로라이드/메탄올, 12/1)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다. IR(ATR): 3297, 2957, 1687 및 1628cm-1; APCI-MS(m/z) [M+H]+=539.
실시예 754 N1-{(4-히드록시부틸)-N3-{(1S)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N1-프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계: THF/메탄올/물(1/2/1, 16ml)중의 메틸 (2S)-3-[4-(벤질옥시)페닐]-2-(3차-부톡시카르보닐)아미노프로파노에이트(1.79g, 4.65mmol)의 혼합물에 수산화리튬(340mg, 13.9mmol)을 첨가하고, 혼합물을 20-15℃에서 12시간 동안 교반시켰다. 혼합을 시트르산(10%)으로 중단하였다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트(3x15ml)로 추출하였다. 혼합된 유기 추출물을 물로 3회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 감압하에 농축시켜 (2S)-3-[4-(벤질옥시)페닐]-2-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]프로판산을 제공하였으며, 이를 정제 없이 사용하였다. THF(200mL)중의 -78℃에서 교반된 (2S)-3-[4-(벤질옥시)페닐]-2-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]프로판산(10.0g, 27.0mmol)의 혼합물에 NMM(3.20mL, 29.0mmol) 및 이소부틸 클로로포메이트(3.8mL, 29.0mmol)를 첨가하였다. 냉장 배스를 제거하고, 반응 혼합물을 1시간 동안 교반시키고, 여과하였다. 여과물을 차갑게 유지시키고, 다음 단계에 사용하였다. 에테르(110mL)와 수산화칼륨(40%, 35mL)의 차갑게 교반된 혼합물에 1-메틸-3-니트로-1-니트로소구아니딘(8.40g, 57.0mmol)을 서서히 첨가하였다. 기체가 증발될 때 까지 반응 혼합물을 교반시켰다. 유기상을 분리하고, 2 단계의 혼합된 무수 여과물의 차갑게 교반된 혼합물에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 교반시킨 후, 질소를 10분 동안 혼합물로 버블링시켰다. 생성된 혼합물을 감압하에 농축시키고, 에틸 아세테이트(200mL)로 희석시키고, 물(100mL)로 세척하였다. 유기상을 포화된 중탄산나트륨 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켜 디아조케톤을 제공하고, 이를 정제 또는 특징화 없이 사용하였다. 에테르(100mL)중의 디아조케톤의 차갑된 교반된 혼합물에 히드로브로모우스 산(48%, 4mL, 73mmol)을 첨가하였다. 냉장 배스를 제거하고, 반응 혼합물을 30분 동안 교반시키고, 에테르와 물로 분할하였다. 유기상을 분리시키고, 포화된 중탄산나트륨 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켜 3차-부틸(1S)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-3-브로모-2-옥소프로필카르바메이트(Ⅳ)를 제공하였으며, 이를 추가의 정제 또는 특징화 없이 사용하였다. 이소프로판올/THF(2/1, 150mL)중의 3차-부틸 (1S)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-3-브로모-2-옥소프로필카르바메이트(Ⅳ)의 -78℃로 교반된 혼합물에보로수산화나트륨(1.15g, 30.0mmol)을 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 30분 동안 교반시킨 후, 물(30mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 20-25℃로 가온시키고, 30℃를 초과하지 않는 물 배스에서 감압하에 농축시켰다. 미처리 잔류물을 에틸 아세테이트중에 용해시키고, 물 및 염수로 세척하였다. 유기산을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 감압하에 농축시켜 고형물로서의 브로모히드린을 제공하였다. 에탄올(150mL)중의 브로모히드린과 에틸 아세테이트(100ml)의 차갑게 교반된 혼합물에 포타슘 히드록시드(1N) 에탄올 혼합물(36mL, 36mmol)을 첨가하였다. 냉장 배스를 제거하고, 반응 혼합물을 30분 동안 교반시켰다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트와 물로 분할하였다. 유기상을 분리시키고, 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피(실리카; 헥산/에틸 아세테이트, 5/1)에 의해 정제하여 3차-부틸 (1S)-2-[4-(베질옥시)페닐]-1-([(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 부분입체이성질체의 8/1 혼합물)를 제공하였다. NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.44-7.32, 7.14, 6.93, 5.07, 4.45, 3.61, 3.00-2.60 및 1.39.
2 단계: DMF(6mL)중의 4-벤질옥시부티르산(2.69g, 13.8mmol), 프로필아민(0.82g, 13.8mmol), HOBt(2.05g, 15.2mol), N-메틸몰폴린(1.68g, 16.6mol) 및 EDC(2.91g, 15.2mmol)의 혼합물을 20-25℃에서 18시간 동안 교반시켰다. 혼합물을 에틸 아세테이트(40mL)로 희석시키고, 물(10mL), 염산(1N, 10mL), 포화된 중탄산나트륨(10mL) 및 염수(10mL)로 세척하였다. 유기상을 분리시키고,황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축하여 4-(벤질옥시)-N-프로필부탄아미드(2.59g)를 제공하였다. APCI-MS(m/z)[M+H]+=236.
3 단계: THF(8ml)중의 4-(벤질옥시)-N-프로필부탄아미드(2.59g, 11.0mmol)의 차갑게 교반된 혼합물에 리튬 알루미늄 히드라이드(0.54g, 14.3mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 40-50℃에서 5시간 동안 가열하였다. 냉각된 반응 혼합을 물(0.5mL), 수산화나트륨(2N, 1.0mL) 및 염수(0.5mL)로 중단시키고, 에테르(30mL)로 희석시켰다. 형성된 침전물을 여과 제거하고, 에테르상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켜 N-[4-(벤질옥시)부틸]-N-프로필아민(2.41g)을 제공하였다. APCI-MS(m/z):222[M+H]+.
4 단계: DMF(12mL)중의 N-[4-(벤질옥시)부틸]-N-프로필아민(2.41g, 10.44mmol), 3-(에톡시카르보닐)-5-메틸벤조산(2.18g, 10.44mmol), HOBt(1.56g, 11.49mmol), N-메틸몰폴린(1.37mL, 12.52mmol) 및 EDC(2.20g, 11.49mmol)의 혼합물을 20-25℃에서 18시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(80mL)로 희석시키고, 물(2x20mL), 염산(1N, 20mL), 포화된 중탄산나트륨(20mL) 및 염수(20mL)로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피(실리카; 헥산/에틸아세테이트, 1/1)에 의해 정제하여 에틸 3-{[[4-(벤질옥시)부틸](프로필)아미노]카르보닐}-5-메틸벤조에이트(1.79g)를 제공하였다. NMR(500MHZ, DMSO-d6): 델타 7.80, 7.64, 7.40, 7.38-7.16, 4.50-4.43, 4.43-4.29, 3.53-3.30, 3.20-3.06, 2.41-2.36, 1.70-1.40, 1.36-1.29, 0.94-0.84 및 0.82-0.72; APCI-MS(m/z) [M+H]+=412.
5 단계: THF/에탄올/물(1/2/1, 30mL)중의 에틸 3-{[[4-(벤질옥시)부틸](프로필)아미노]카르보닐}-5-메틸벤조에이트(1.75g, 4.25mmol)의 혼합물에 수산화리튬(0.31g, 12.76mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 교반시킨 후, 진한 염산(0.5mL)으로 pH=3으로 산성화시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(2x30mL)로 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켜 3-{[[4-(벤질옥시)부틸](프로필)아미노]카르보닐}-5-메틸벤조산(Ⅸ, 1.63g)을 제공하였다. ESI-MS(m/z) [M+H]+=384.
6 단계: 이소프로판올(45mL)중의 3차-부틸 (1S)-2-[(4-(벤질옥시)페닐]-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(Ⅴ, 1.58g, 4.28mmol)와 3-메톡시벤질아민(Ⅵ, 825마이크로미터, 6.42mmol)의 혼합물을 90℃로 4시간 동안 가열하였다. 20-25℃로 냉각시키고, 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피(실리카; 메틸렌 클로라이드/메탄올/수산화암모늄 98/1/1 내지 95/:4/1)에 의해 정제하여 (1S,2R)-1-[(4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ, 1.97g)를 제공하였다. NMR(300MHz, MeOH-d4): δ 7.41-6.79, 5.05, 4.33-3.33, 3.74, 3.54, 3.03-2.46 및 1.29; ESI-MS(m/z) [M+H]+=507.
7 단계: 디옥산(10mL)중의 3차-부틸 (1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트(Ⅶ, 6 단계, 2.34g, 4.62mmol)를 2시간 동안 염산(디옥산중의 4.0혼합물의 12mL, 48mmol)으로 처리하였다. 형성된 침전물을 여과에 의해 모으고, 에테르로 세척하고, 감압하에 건조시켜 (2R,3S)-3-아미노-4-[4-(벤질옥시)페닐]-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 히드로클로라이드(Ⅷ)를 제공하였다. NMR(300MHz, MeOH-d4): δ 7.44-6.96, 5.05, 4.21, 3.38, 3.65 및 3.21-2.77; ESI-MS(m/z)[M+H]+=407.
8 단계: 메틸렌 클로라이드(10mL)중의 3-{[[4-(벤질옥시)부틸](프로필)아미노]카르보닐}-5-메틸벤조산(Ⅸ, 310mg, 0.809mmol), (2R,3S)-3-아미노-4-[4-(벤질옥시)페닐]-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 히드로클로라이드(Ⅷ, 359mg, 0.809mmol) 및 브로모트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트(415mg, 0.890mmol)의 차갑게 교반된 혼하붐ㄹ에 디이소프로필에틸아민(285마이크로리터, 1.62mmol)을 한 방울씩 첨가하였다. 생성 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반시키고, 20-25℃로 가온시켰다. 4시간 후, 반응물을 감압하에 농축시키고, 에틸 아세테이트와 물 간에 분배시켰다. 수성상을 분리시키고, 에틸 아세테이트(3x15mL)로 추출하고, 혼합된 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 농축물을 플래쉬 크로마토그래피(실리카; 메틸렌 클로라이드/메탄올/수산화암모늄 96/3/0.5)에 의해 저제하여 N1-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3-[4-(벤질옥시)부틸]-5-메틸-N3-프로필이소프탈아미드(Ⅹ)를 제공하였다. NMR(300MHz, 아세톤-d6): 델타 7.99-2.62, 2.36, 1.85-1.29, 1.01 및 0.68; ESI-MS(m/z)[M+H]+=772.
9 단계. 순수한 결정된 아세트산(5mL)중의 탄소상팔라듐(10%, 100mg)과 N1-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3-[4-(벤질옥시)부틸]-5-메틸-N3-프로필이소프탈아미드(Ⅹ, 100mg, 0.130mmol)의 혼합물을 수소 대기하의 35psi에서 5시간 동안 쉐이킹하였다. 생성된 혼합물을 규조토를 통해 여과시키고, 메탄올로 세척하였다. 혼합된 여과물을 감압하에 농축시켰다. 농축물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 디클로로메탄/메탄올/수산화암모늄 97/3/0.05 내지 93/7/0.05 구배)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다: NMR(300MHz, CD3OD) δ7.55-6.64, 4.19, 3.99-3.72, 3.63-3.36, 3.21-3.09, 2.79-2.69, 2.39, 1.90-1.40, 1.29 및 1.02-0.6; ESI-MS(m/z)[M+H]+=592.
실시예 755 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N3-프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 754의 일반적인 절차를 따르고, 3-{[[4-(벤질옥시)부틸](프로필)아미노]카르보닐}-5-메틸벤조산(Ⅸ) 대신에 3-{[[3-(벤질옥시)프로필](프로필)아미노]카르보닐}-5-메틸벤조산(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여, 표제 화합물을 수득하였다. ESI-MS(m/z) [M+H]+=578.
실시예 756 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계. 디클로로메탄(10mL)중의 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조산(Ⅸ, 150mg, 0.570mmol), (2R,3S)-3-아미노-4-[4-(벤질옥시)페닐]-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올 히드로클로라이드(Ⅷ, 274mg, 0.571mmol), N,N-디이소프로필에틸아민(400마이크로리터, 2.28mmol) 및 HOBt(116mg, 0.857mmol)의 교반된 혼합물에 EDC(165mg, 0.857mmol)를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 20-25℃하에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄과 물 간에 분배시켰다. 수성상을 분리하고, 디클로로메탄(3x15mL)으로 추출하였다. 혼합된 유기상을 물로 세척하고, 건조시키고(황산마그네슘), 감압하에 농축하였다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카: 디클로로메탄/메탄올/수산화아모늄, 97/3/0.05)에 의해 정제하여 N1-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드를 제공하였다. ESI-MS(m/z) [M+H]+=652.
2 단계. 순수한 결정된 아세트산(5mL)중의 탄소상 팔라듐(10%, 140mg)과 N1-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(140mg, 0.215mmol)의 혼합물을 35psi의 수소 대기하에서 5시간 동안 쉐이킹하였다. 생성된 혼합물을 규조토로 여과시키고, 메탄올로 세척하였다. 혼합된 여과물을 감압하에 농축시켰다. 농축물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 메틸렌 클로라이드/메탄올/수산화암모늄 97/3/0.05 내지 93/7/0.05)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다. IR(KBr) 2962, 2931, 1611, 1594 및 1263cm-1; ESI-MS(m/z)[M+H]+=562.
실시예 757 N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
1 단계: 3차-부틸 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ, 247mg, 0.939mmol), 탄산나트륨(299mg, 2.82mmol) 및 3-(2,4-디메틸페닐)프로필아민(Ⅵ, 628mg, 2.82mmol)의 교반된 혼합물을 환류하에 밤새 가열하였다. 반응 혼합물을 20-25℃로 냉각시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 메틸렌 클로라이드/메탄올/수산화암모늄, 98/2/1)에 의해 정제하여 3차-부틸 (1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트(Ⅶ)를 제공하였다. NMR(300MHz, CD3OD): δ 7.22-7.16, 3.81, 3.18, 2.77, 2.54, 2.15, 2.13, 1.89 및 1.23.
2 단계: 디옥산(2mL)중의 3차-부틸 (1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필카르바메이트(Ⅶ, 180mg, 0.423mmol)의 교반된 혼합물에 염산(디옥산중의 4N 혼합물의 0.32mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반시키고, 가압하에 농축시켜 (2R,3S)-3-아미노-1-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-4-페닐-2-부탄올 히드로클로라이드(Ⅷ)를 제공하였다. NMR(300MHz, CDCl3): δ 7.14, 3.73, 2.70, 2.32 및 1.86.
3 단계: 메틸렌 클로라이드(5mL)중의 (2R,3S)-3-아미노-1-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-4-페닐-2-부탄올 히드로클로라이드(Ⅷ, 163mg, 0.411mmol), 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조산(Ⅸ, 108mg, 0.411mmol), HOBt(55mg, 0.411mmol) 및 N-메틸몰폴린(133mg, 1.32mmol)의 혼합물에 EDC(142mg, 0.740mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 분할하였다. 유기상을 염산(1N), 포화된 중탄산나트륨, 염수로 세척하고, 건조시키고(황산나트륨), 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(실리카; 메틸렌 클로라이드/메탄올/수산화암모늄, 95/5/1)에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다. IR(ATR): 3299, 2930 및 1614cm-1; APCI-MS(m/z) [M+H]+= 572.
실시예 758 N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-메틸페닐)프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드(Ⅹ)
실시예 757의 일반적인 절차에 따르고, 3-(2,4-디메틸페닐)프로필아민 대신 3-(4-메틸페닐)프로필아민을 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. IR(ATR): 3282, 2929 및 1594cm-1; APCI-MS(m/z)[M+H]+=558.
실시예 759 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차에 따르고, 3차 부틸 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 "5-Me-PHTH"(Ⅸ)를 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=546.3.
실시예 760 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-디옥소-2-프로필-5-이소인돌린카르복사미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차에 따르고, 3차 부틸 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 1,3-디옥소-2-프로필이소인돌린-5-카르복실산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=516.2.
실시예 761 N-{(1R,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차에 따르고, 벤질 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-브로모-5-메틸벤조산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=497.1, 499.1.
실시예 762 3-브로모-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차에 따르고, 3차 부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]-에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-브로모-5-메틸벤조산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=533.3, 535.3.
실시예 763 N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차에 따르고, 벤질 (1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-4-메틸벤조산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=546.4.
실시예 764 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차에 따르고, 3차 부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]-에틸카르바메이트(Ⅴ), 3-메톡시벤질아민(Ⅵ) 및 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-4-메틸벤조산(Ⅸ)을 사용하는 경미한 변경을 가하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=582.3.
실시예 765 N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N1,N1-디프로필이소프탈아미드(Ⅹ)
3-브로모-4-메틸벤조산(10.94g, 43.25mmol), 구리(Ⅰ)시아니드(7.75g, 86.5mmol) 및 1-메틸-2-피롤리디논(75ml)를 160℃로 밤새 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 진공 증류시켜 잔류물을 생성시켰으며, 이를 염산(6N, 60ml)에서 10분 동안 교반시켰다. 생성되 고형물을 수산화나트륨(2N, 250ml)으로 3시간 동안 가열시킨 후, 혼합물을 냉각시키고, 밤새 20-25℃하에서 교반시켰다. 반응물을 진한 염산으로 약 pH 3으로 산성화시켜 침전물을 제공하였다. 고형물을 여과에 의해 모으고, 물로 세척하고, 끓는 물중에서 분쇄시킨 후, 여과시키고, 60℃하의 진공 오븐에서 건조시켰다. 고형물을 메탄올(75ml)중에 용해시키고, 진한 염산(5ml)을 첨가하고, 혼합물을 밤새 환류시켰다. 그 후, 혼합물을 냉각시키고, 감압하에 농축시켰다. 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/메틸렌 클로라이드, 8/92)하여 5-(메톡시카르보닐)-2-메틸벤조산을 제공하였다.
메틸렌 클로라이드(14ml)중의 트리에틸아민(0.72ml, 5.2mmol) 및 5-(메톡시카르보닐)-2-메틸벤조산(250mg, 1.3mmol)에 디에틸시아노피로카보네이트(90%, 0.24ml, 1.4mmol)를 첨가하면서 교반시켰다. 1분 후, (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올 디히드로클로라이드(Ⅷ, 485mg, 1.3mmol)를 첨가하고, 반응물을 밤새 교반시켰다. 혼합물을 농축시킨 후, 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/메틸렌 클로라이드 8/92)하여 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-4-메틸벤조에이트를 제공하였다.
3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-4-메틸벤조에이트(200mg, 0.42mmol)를 테트라히드로푸란/메탄올/물(2/1/1, 2ml)중의 수산화리튬(39mg, 0.96mmol)으로 처리하고, 혼합물을 20-25℃에서 밤새 교반시켰다. 혼합물을 가만히 다르고, 상청액을 농축시켜 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-4-메틸벤조산을 제공하였다.
3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-4-메틸벤조산(124mg, 0.27mmol)을 트리에틸아민(0.07ml, 0.54mmol) 및 메틸렌 클로라이드(3ml)중에 용해시키고, 디에틸시아노피로카보네이트(90%, 0.06ml, 0.32mmol)로 처리하면서 2분 동안 교반시켰다. 디프로필아민(0.04ml, 0.32mmol)을 첨가하고, 밤새 계속해서 교반시켰다. 유기상을 메틸렌 클로라이드로 희석시키고, 포화된 중탄산나트륨(2x50ml) 및 염수(50ml)로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 크로마토그래피(실리카 겔; 메탄올/메틸렌 클로라이드, 8/92)하여 표제 화합물을 수득하였다. MS[M+H]+=546.3.
실시예 766
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(2-푸릴)-5-메틸벤즈아미드(X)
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드(X, 실시예 761, 295mg, 0.59mmol), 2-푸라닐보론산(133mg, 1.19mmol) 및 탄산나트륨(366mg, 2.95mmol)을 디메틸포름아미드(5ml) 중에서 혼합하고, 15분 동안 질소 흐름 하에서 살포하였다. 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(136mg, 0.12mmol)을 첨가하고, 혼합물을 100℃로 밤새 가열하였다. 혼합물을 20-25℃로 냉각시키고, 클로로포름(50ml)으로 희석시키고, 물(3x100ml)로 추출하였다. 유기 상을 분리시키고, 포화된 중탄산나트륨(2x100ml) 및 염수(100ml)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔; 메탄올/메틸렌 클로라이드, 8/92)하여 상기 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 485.3.
실시예 767
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3',5,5'-트리메틸-1,1'-비페닐-3-카르복사미드(X)
실시예 766의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 3,5-디메틸페닐보론산을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 523.3.
실시예 768
3'-아세틸-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드(X)
실시예 766의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경 없으나, 3-아세틸페닐보론산을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 537.3.
실시예 769
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3'-메톡시-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드(X)
실시예 766의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 3-메톡시페닐보론산을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 525.3.
실시예 770
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드(X)
실시예 766의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 페닐보론산을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 495.3.
실시예 771
3-메틸-5-(3-티에닐)벤조산(IX)
실시예 766의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 2-티오펜보론산 및 메틸 3-브로모-5-메틸벤조에이트를 사용하여, 메틸 3-메틸-5-(3-티에닐)벤조에이트를 수득하였다.
메틸 3-메틸-5-(3-티에닐)벤조에이트(257mg, 1.1mmol)을 테트라히드로푸란/메탄올/물(8ml, 2:1:1) 중의 수산화리튬(186mg, 4.4mmol)으로 처리하고, 혼합물을 20-25℃에서 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 산성화시키고, 농축시켜 상기 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 217.0.
실시예 772
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 벤질(1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(V) 및 3-메톡시벤질아민(VI) 및 3-메틸-5-(3-티에닐)벤조산(IX)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 501.2.
실시예 773
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-티에틸)벤즈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 벤질(1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(V) 및 3-메톡시벤질아민(VI) 및 3-메틸-5-(2-티에닐)벤조산(IX)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 501.2.
실시예 774
N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V) 및 3-메톡시벤질아민(VI) 및 3-메틸-5-(3-티에닐)벤조산(IX)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 537.2.
실시예 775
N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 3차-부틸(1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트(V) 및 3-요오도벤질아민(VI) 및 3-메틸-5-(3-티에닐)벤조산(IX)을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 633.1.
실시예 776
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-3-(3-티에틸)벤즈아미드(X)
실시예 4, 5 및 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 벤질(1S)-1-[(2S)-옥시라닐]-2-페닐에틸카르바메이트(V) 및 3-메톡시벤질아민(VI) 및 3-브로모-4-메틸벤조산(IX) 및 3-티오펜보론산을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 501.2.
실시예 777
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3,N5,N5-테트라프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드 히드로클로라이드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. HRMS(FAB) = 659.4155.
실시예 778
N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 609.2.
실시예 779
에틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 히드로클로라이드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. HRMS(FAB) = 604.3392.
실시예 780
N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 591.0.
실시예 781
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 679.2.
실시예 782
5-아미노-N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 547.3.
실시예 783
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(트리플루오로아세틸)아미드]이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 643.2.
실시예 784
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 625.0.
실시예 785
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드 히드로클로라이드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 693.1.
실시예 786
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 657.2.
실시예 787
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴로일아미노)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 615.1.
실시예 788
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(2,2-디메틸프로파노일)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을수득하였다. MS [M+H]+= 631.3.
실시예 789
N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
차트 A, 제법 1-13, 실시예 1-13, 321-48-579, 597-622 및 624-631의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 시제를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. MS [M+H]+= 687.2.
실시예 790
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드
실시예 588-592 및 597-619의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 출발 물질을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. C24H35N2O3S(M+H)에 대한 HRMS m/z 이론치 = 431.2363, 실측치 = 431.2397.
실시예 791
3차-부틸(2R,3S)-3-({3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로파노일}-아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트
실시예 588-592 및 597-619의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 출발 물질을 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다. (M+H)에 대한 HRMS이론치 = 620.3369, 실측치 = 620.3379.
실시예 792
2-부틸시클로프로필아민 히드로클로라이드(VI)
디글라임 13ml 중의 트리에틸포스포노아세테이트(22.4g, 0.1mol)의 용액을 광유 중의 13ml의 디글라임과 수소화나트륨(60%, 5.7g, 0.12mol)의 혼합물에 첨가하였다. 수소 방출이 중단되면, 디글라임(12ml) 중의 1,2-에폭시헥산(12g, 0.12mol)을 첨가하였다. 이 혼합물을 25℃에서 하루 동안, 그리고 140℃에서 3시간 동안 교반하였다. 수소화나트륨 혼합물(25ml 수중의 15g)을 냉각 상태로 첨가하였다. 혼합물을 15시간 환류시키고, 냉각수(100ml)로 희석시키고, 에테르(3x50ml)로 세척하였다. 황산(25%)을 사용하여 pH 2로 산성화시키고, 에테르(5x25ml)로 추출하고, 에테르를 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 2-부틸시클로프로판카르복실산을 수득하였다. 디클로로메탄(15ml) 중의 상기 산(5.0g, 0.035mmol)을 티오닐 클로라이드(5.1g, 3.1ml)와 함께 15시간 동안 60℃에서 가열하였다. 이 반응 혼합물을 증류시켜(76℃ 내지 80℃), 산 클로라이드를 수득하고, 이를 아세톤(15ml)에 용해시키고, -10℃로 냉각시키고, 물(5ml) 중의 아지드화나트륨(2.2g, 33.8mmol)로 처리하였다. 이 반응 혼합물을 추가 1시간 동안 -10℃에서 교반한 후, 얼음/물에 붓고, 에테르(3x10ml)로 추출하고, 건조시키고, 감압 하에 20-25℃에서 조심스럽게 증발 건조시켰다. 이 잔류물을 톨루엔(15ml) 중에 용해시키고, 조심스럽게 100℃로 가온시키면서 1시간 동안 격렬하게 교반하였다. 농축된 염산(7ml)을 첨가하고, 반응 혼합물을 15분 동안 환류시켰다. 산성층을 증발 건조시켜 표제 화합물을 수득하였다. MH+= 114.2.
실시예 793
2-아미노메틸-3-메틸푸란(VI)
3-메틸푸르산(4.0g, 32mmol)을 20-25℃에서 DMF(10ml) 중에 용해시키고, 1,1-카르보닐디이미다졸(5.7g, 3.5mmol)을 첨가하였다. 15분 후, 암모니아를 약 2분 동안 혼합물에 버블링시켰다. 이 혼합물을 2시간 동안 20-25℃에서 교반한 후, 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 및 10% 시트르산 수용액 사이에서 분배시켰다. 이들 층을 분리시키고, 수성층을 추가의 에틸 아세테이트(2x)로 추출하였다. 결합된 유기 상을 포화된 중탄산나트륨으로 세척한 다음 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 방치하여 형성된 결정을 여과에 의해 분리시키고, 소량의 에틸 아세테이트/헥산(80/20)으로 세척하였다. MS(ESI):MH+: 126.1. 3-메틸푸르산 아미드(317mg, 2.5mmol)을 무수 THF(5ml)중에 용해시켰다. 수소화알루미늄리튬(230mg, 6.0mmol)을 한번에 첨가하고, 이 혼합물을 밤새 환류하에 가열시켰다. 이 혼합물을 0℃로 냉각시키고, THF/물(50/50)을 첨가하여 켄칭(quenching)시켰다. 이 혼합물을 THF로 희석하고, 규조토를 통해 여과시켰다. 여액을 농축시켜 표제 화합물을 수득하였다. MS(ESI):(M-H)+: 109.1.
실시예 794
4-아미노메틸-3,5-디메틸이속사졸(VI)
4-클로로메틸-3,5-디메틸이속사졸(700mg, 4.8mmol)을 20-25℃에서 농축된 암모니아 수용액 중에 현탁시키고, 밤새 격렬하게 교반하였다. 반응 혼합물을 이소프로필 알코올/클로로포름(10/90, 2x)으로 추출하였다. 이 결합된 유기 상을 질소 흐름 하에 농축시켰다. 잔류물을 메탄올/메틸렌 클로라이드(5-20%, 1% 트리에틸아민)를 사용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제 화합물을 수득하였다. MR(CDCl3, 300MHz), 델타3.62, 2.37, 2.29 및 1.44.
실시예 795
5-히드록시메틸-2-(2-메틸프로필)티아졸(VI)
이소발레로티오아미드를 문헌(J. Med. Chem.41, 602-617(1998))의 절차에 따라 합성하였다. 이소발레르아미드(10g, 9.9mmol)을 무수 에테르(400ml) 중에서 현탁시킨 후, 황화인(V)(4.4g, 0.99mmol)을 나누어 첨가하였다. 이를 2시간 동안 20-25℃에서 격렬하게 교반한 후, 여과하였다. 이 여액을 감압 하에서 농축시키고, 이 잔류물을 추가의 정제 없이 사용하였다. MS(ESI): MH+:118.1.
이소발레로티오아미드(6.0g, 51mmol) 및 에틸 포르밀클로로아세테이트(Heterocycles32(4), 693-701(1991), 5.0g, 33mmol)를 무수 DMF(20ml)에 용해시키고, 4시간 동안 95℃에서 가열하였다. 이 반응물을 이어서 0℃로 냉각시키고, 냉각수(50ml)를 첨가하였다. 혼합물을 고체 중탄산나트륨으로 pH 8로 염기화시킨 후, 에테르(3x35ml)로 추출하였다. 결합된 유기 추출물을 물로 세척한 후, 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고농축시켰다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산 4-10% 용리액)에 의해 정제하여 목적하는 생성물을 수득하였다. NMR(CDCl3, 300MHz) δ8.27, 4.45-4.30, 3.70-3.50, 3.00-2.80, 2.30-2.10, 1.40-1.20 및 1.10-0.90.
THF(50ml) 중의 에틸 2-(2-메틸프로필)티아졸-5-카르복실레이트(2.05g, 9.6mmol)의 용액을 0℃에서 무수 THF(50ml) 중의 수소화알루미늄리튬(730mg, 19mmol)의 현탁액에 교반하면서 적가하였다. 이 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 물(0.75ml), 수산화나트륨 수용액(15%, 0.75ml) 및 물(2.25ml)을 연속해서 첨가하였다. 이 혼합물을 1시간 동안 0℃에서 교반한 후, 규조토를 통해 여과시켰다(THF 및 클로로포름). 이 여액을 농축시켜 5-히드록시메틸-2-(2-메틸프로필)티아졸, MS(ESI):MH+:172.1.
실시예 796
3-(2-메틸프로필)-5-아미노메틸이속사졸(VI)
이소발레르알데히드(5.4ml, 50mmol) 및 히드록실아민 히드로클로라이드(3.5g, 50.4mmol)을 물(6ml) 중에서 격렬하게 교반하였다. 이것에 수중(15ml)의 탄산나트륨(2.65g, 25mmol)의 용액을 첨가하였다. 이를 밤새 격렬하게 교반하였다. 이 혼합물을 에테르로 추출하였다. 유기층을 물로 세척한 후, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 이를 추가의 정제없이 다음 반응에 사용하였다: MS(ESI): MH+: 102.1.
프로파르길아민(8.0ml, 117mmol)을 메틸렌 클로라이드(60ml)에 용해시키고,디-3차-부틸 디카르보네이트(25g, 114mmol)를 첨가하였다. 이를 밤새 교반하고, 농축시켜 BOC-보호된 프로파르길아민을 수득하고, 이를 추가의 정제 없이 사용하였다. MS(ESI): MNa+:178.0.
BOC-프로파르길아민(6.2g, 39.7mmol) 및 이소발레록심(3.97g, 39.3mmol)을 메틸렌 클로라이드(60ml)에 용해시키고, 트리에틸아민(0.55ml, 3.95mmol)을 첨가하였다. 이를 0℃로 냉각시키고, 표백제(5% 수용액, 59.1g)를 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 혼합물을 22시간 동안 20-25℃로 가온되게 하였다. 이들 층을 분리시키고, 수성층을 메틸렌 클로라이드(2x)로 추출하였다. 결합된 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카 겔, 에틸 아세테이트/헥산 5-10%) 상에서 정제하여 BOC-보호된 표제 화합물을 수득하였다. MS(ESI): MH+:255.3.
BOC-보호된 3-(2-메틸플필)-5-아미노메틸이속사졸(2.4g, 9.3mmol)을 메틸렌 클로라이드(10ml) 중에 용해시키고, 20-25℃에서 트리플루오로아세트산(10ml)으로 처리하였다. 이를 70분 동안 20-25℃에서 교반한 후, 농축시켯다. 이 생성물을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 염기성(pH = 11)이 될 때까지 탄산칼륨 수용액(1M)로 세척하였다. 유기층을 분리시키고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켜 표제 화합물을 수득하였다: MS(ESI): MH+: 155.2.
실시예 797
3차-부틸(3R)-2-옥소-1-프로필아제파닐카르바메이트(VI)
DMF(4ℓ) 중의 N-t-Boc-D-Lys-OH(10g, 41.4mmol)에 벤조트리아졸-1-일옥시트리피롤리디노-포스포늄 헥사플루오로포스페이트(BOP, 18.3g, 41.4mmol) 및 중탄산나트륨(17.4g, 206.8mmol)을 첨가하고, 이 반응을 12시간 동안 20-25℃에서 교반하였다. 이후, 반응을 50ml 부피로 농축시키고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 중탄산나트륨 3x, 물, 1M 중황산칼륨 및 염수로 세척하고, 건조시키고, 농축시켰다. 실리카 겔 상의 크로마토그래피에 의해 정제하여 5.05g의 3차-부틸(3R)-2-옥소아제파닐카르바메이트를 고체로서 수득하였다. 사용된 절차는 문헌(J. Med. Chem.1999, 4193)의 절차와 유사하였다. M+H-(t-Boc)(m/e=129.2), M+Na(m/e=251/1).
무수 THF(20ml) 중의 상기 락탐(2g, 8.77mmol)에 n-부틸리튬/헥산(2.5M, 5.3ml, 13.2mmol)을 -78℃에서 첨가하고, 이 반응물을 1시간 동안 교반하고, 1-브로모프로판(3.2ml, 35.1mmol)을 첨가하였다. 반응물을 1시간 동안 교반하고, 냉각 조(bath)를 제거하고, 추가 16시간 동안 계속해서 교반하였다. 테트라부틸암모늄 요오다이드(0.49g, 2.63mmol)을 첨가하고, 추가의 16시간 동안 교반하였다. 이 반응물을 에틸 아세테이트/염산 + 얼음 + 물 사이에서 분배시키고, 혼합물을 물 및 염수로 세척하고 농축시켰다. 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 상기 표제 화합물을 수득하였다. MS(M+Na+) 293.3.
실시예 798
N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(X)
문헌(J. Am. Chem. Soc. 1986, 3150)에 기술된 절차에 따라서, N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드(92.9mg, 0.117mmol)을 트리에틸아민(0.2M, 0.6ml) 중에 용해시킨 후, PdCl2(PPh3)(3.3mg, 0.005mmol) 및 요오드화구리(I)(1.1mg, 0.006mmol)를 첨가하였다. 이 반응을 환류하에 가열하였다. 반응물을 환류시키면서, 트리메틸실릴아세틸렌(0.02ml, 0.14mmol)을 실린지를 통해 첨가하였다. 반응물을 N2(g) 하에 3시간 동안 환류시키고, 반응을 20-25℃로 냉각시키고, 중탄산나트륨 수용액과 에틸 아세테이트 사이에 분배시켰다. 생성물을 에틸 아세테이트(3x)로 추출하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과시킨 다음, 감압 하에서 용매를 제거하였다.
TMS 보호된 아세틸렌(0.117mmol)을 메탄올(0.2M, 0.5ml) 중에서 용해시킨 후, 수산화칼륨(1M, 0.7ml, 0.7mmol)을 첨가하였다. 이 반응을 6시간 동안 20-25℃에서 냉각시키고, 이 시점에서 혼합물을 중탄산나트륨과 에틸 아세테이트 사이에서 분배시켰다. 생성물을 에틸 아세테이트(3x)로 추출하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과시킨 후, 감압 하에 용매를 제거하였다. 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔; 염기성 조건 하에 1.5-2% 이소프로판올/클로로포름; 100ml 용리 용매 당 수산화암모늄 몇 방울)에 의해 표제 화합물을 수득하였다. MS m/z(M+H)+= 576.3.
실시예 799
1-페닐시클로프로필아민(VI)
문헌(N.W.Werner et.al., J. Org. Syn. Coll. Vol. 5, 273-276)에 기술된 절차에 따라서, 아지드화나트륨(0.915g, 14.1mmol)을 농축된 황산(5ml) 및 디클로로메탄(10ml) 중의 1-페닐-시클로프로판카르복실산(1.0g, 6.1mmol) 용액에 서서히 첨가하였다. 황산나트륨을 용액으로부터 침전시켜 냈다. 이 반응 혼합물을 17시간 동안 50℃로 가열한 후, 0℃로 냉각시켰다. 혼합물을 수산화나트륨(1N)으로 pH 11로 염기성화시키고, 디클로로메탄(2x)으로 추출하였다. 유기층을 결합시키고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과시키고, 농축시켰다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카 겔; 이소프로필 알코올/클로로포름/수산화암모늄 4/95/1)에 의해 정제하여 상기 표제 화합물을 수득하였다. C9H11N에 대한 MS(ESI+) m/z(M+H)+= 134.
실시예 800
7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈렌아민(VI)
7-메톡시-1-테트랄론(2.0g, 11.3mmol), 히드록실아민 히드로클로라이드(1.56g, 22.6mmol) 및 나트륨 아세테이트(1.8g, 22.6mmol)을 에탄올/물(3/1, 40ml)에 현탁시켰다. 혼합물을 100℃에서 45분 동안 가열하였다. 혼합물을 밤새 냉각되게 하고, 수득된 침전물을 여과시키고, 물로 세척하여 중간물질 옥심을 수득하였다. MS(ES)(M+H): 192.1. 이 옥심을 빙초산(25ml)에 용해시키고, 팔라듐/탄소(500mg)을 첨가하고, 혼합물을 20-25℃에서 밤새 50psi 하에서 수소화시켰다. 촉매를 규조토 상에서 여과시키고, 메탄올로 세척하였다. 결합된 여액을 농축시켰다. 농축물을 에테르로 분쇄하여 상기 표제 화합물을 수득하였다. MS(CI)(MH+): 178.2.
실시예 801
3-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-프로필}-2-메틸부탄아미드 디히드로클로라이드
실시예 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(VIII)로 출발물질로 하고, 이를 3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-2-메틸부탄산(IX)와 반응시킨 후, HCl로 처리하여 상기 표제 화합물을 수득하였다. HRMS 이론치 = 400.2600, 실측치 = 400.2596.
실시예 802
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-프로필}-2-에틸헥산아미드 히드로클로라이드
실시예 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(VIII)로 출발물질로 하고, 이를 2-에틸헥산산(IX)과 반응시켜 상기 표제 화합물을 수득하였다. HRMS 이론치 = 427.2961, 실측치 = 427.2961.
실시예 803
N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]-프로필}-2-에틸헥산아미드 히드로클로라이드
차트 I의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-1-[(3-요오도벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올(VIII)로 출발물질로 하고, 이를 N-(이소부틸술포닐)-베타-알라닌(IX)과 반응시켜 상기 표제 화합물을 수득하였다. HRMS 이론치 = 588.1393, 실측치 = 588.1379.
실시예 804
N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N3-(이소부틸술포닐)-베타-알라닌아미드 트리플루오로아세테이트
차트 I의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-요오도벤질)아미노]-2-부탄올((VIII)로 출발물질로 하고, 이를 N-(이소부틸술포닐)-베타-알라닌(IX)과 반응시켜 상기 표제 화합물을 수득하였다. M+H = 624.
실시예 805
5-브로모-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드
실시예 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-요오도벤질)아미노]-2-부탄올((VIII)로 출발물질로 하고, 이를 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(IX)과 반응시켜 상기 표제 화합물을 수득하였다. M+H = 745.
실시예 806
N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(1-페닐시클로프로필)아미노]-2-부탄올((VIII)을 출발물질로 하고, 이를 3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조산(IX)과 반응시켜 상기 치환된 아민(X)을 수득하였다. M+H = 578.
실시예 806.1
5-브로모-N1-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 6의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, (2R, 3S)-3-아미노-1-[(3-브로모벤질)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올 히드로클로라이드 (VIII)를 출발물질로 하고, 이를 3-브로모-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산(IX)과 반응시켜 상기 표제 화합물을 수득하였다. NMR(500MHz, CD3OD): δ7.85, 7.72, 7.69, 7.67, 7.52, 7.51, 6.88, 6.86, 6.74, 4.39-4.13, 3.95-3.88, 3.53-2.96, 2.82, 1.70, 1.50, 0.99 및 0.71.
실시예 807-1,064
차트 A 및 실시예 4-6, 321-327, 329-464, 466-527, 529-579, 597-619 및633-708의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 아민(VIII) 및 아미드 형성제(IX)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 치환된 아민(X)
807 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드
808 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드
809 N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드
810 N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드
811 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸부타노일)-5-메틸벤즈아미드
812 N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드
813 N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드
814 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드
815 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드
816 N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드
817 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드
818 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드
819 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
820 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{(3-(4-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
821 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드
822 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드
823 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드
824 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드
825 N1-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
826 N1-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
827 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
938 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드
939 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-에틸-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드
940 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-에틸-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드
941 N-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드
942 N1-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
943 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-티아졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
944 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-옥사졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
945 N1-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
946 N1-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
947 N1-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(아미노술포닐)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
948 N1-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(메틸술포닐)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
949 N1-[(1S,2R)-3-{[3-(디에틸아미노)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
950 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
951 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페라지닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
952 N1-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노술포닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
953 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)술포닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
954 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페리디닐술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
955 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(메틸술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
956 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소프로필술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
957 N1-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노카르보닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
958 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)카르보닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
959 N1-[(1S,2R)-3-[(3-시아노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드로시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
960 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디플루오로아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐카르바메이트
961 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐 디메틸카르바메이트
962 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
963 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-메틸-1-부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
964 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(2-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
965 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
966 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
967 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
968 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
969 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
970 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
971 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
972 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
973 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
974 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
975 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
976 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
977 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
978 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
979 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
980 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
981 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
982 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
983 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
984 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
985 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
986 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
987 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에티닐-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
988 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
989 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-(디메틸아미노)-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
990 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[2-(디메틸아미노)-4-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
991 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[4-(디메틸아미노)-2-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
992 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-이소프로필-2-피리미디닐)메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
993 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4-에틸-2-피리미딜)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
994 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-3-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
995 N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드
996 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소프로필-3-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N3,N3-디프로필이소프탈아미드
997 N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드
998 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N3,N3-디프로필이소프탈아미드
999 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드
1000 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-4-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1001 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드
1002 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-2-피라지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1003 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드
1004 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1005 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1006 N1-((1S,2R)-2-히드록시-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1007 N1-((1S,2R)-2-히드록시-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1008 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1009 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
1010 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1011 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1012 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1013 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1014 N1-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1015 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1016 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1017 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1018 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1019 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1020 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1021 N1-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1022 N1-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1023 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1024 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-N3,N3-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1025 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
1026 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1027 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1028 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1029 N1-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1030 N1-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1031 N1-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1032 N1-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1033 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1034 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1035 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1036 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1037 N1-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1038 N1-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1039 N1-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1040 N1-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1041 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1042 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
실시예 치환된 아민(X)
1043 N1-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1044 N1-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1045 N1-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1046 N1-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필-1,3,5-디프로필이소프탈아미드
1047 N1-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1048 N1-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1049 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1050 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1051 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1052 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1053 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1054 N1-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1055 N1-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1056 N1-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1057 N1-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1058 N1-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1059 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민(X)
1060 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1061 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1062 N1-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
1063 N1-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1064 N1-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드
실시예 1065-1155
차트 A 및 실시예 4-6, 321-327, 329-464, 466-527, 529-579, 597-619 및 633-708의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 아민(VIII) 및 아미드 형성제(IX)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 치환된 아민(X)
1065 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드
1066 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드
1067 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1068 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드
1069 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드
1070 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드
1071 N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1072 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
실시예 치환된 아민(X)
1073 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드
1074 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1075 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1076 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1077 N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드
1078 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1079 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1080 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1081 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드
1082 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1083 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1084 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1085 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드
1086 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1087 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1088 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1089 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드
1090 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1091 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1092 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1093 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드
1094 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1095 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1096 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드
실시예 치환된 아민(X)
1097 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드
1098 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드
1099 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1100 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드
1101 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드
1102 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드
1103 N4-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4,5-디카르복사미드
1104 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드
1105 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N3-메틸이소프탈아미드
1106 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드
1107 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1108 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1109 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N3-메틸이소프탈아미드
1110 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1111 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1112 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1113 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3-에틸-4-히드록시이소프탈아미드
1114 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드
1115 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1116 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드
1117 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-에틸-4-히드록시이소프탈아미드
1118 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드
1119 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
실시예 치환된 아민(X)
1120 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드
1121 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N3-에틸-4-히드록시이소프탈아미드
1122 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드
1123 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1124 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1125 N3-(시클로프로필메틸)-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시이소프탈아미드
1126 5-시클로프로필-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1127 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1128 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-이소프로필-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1129 N3-(시클로프로필메틸)-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시이소프탈아미드
1130 N-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1131 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1132 N-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1133 N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1134 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N3-이소부틸이소프탈아미드
1135 2-{[(시클로프로필메틸)술포닐]아미노}-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1136 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N3-이소부틸-N3-메틸이소프탈아미드
1137 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1138 N3-(시클로프로필메틸)-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N3-메틸이소프탈아미드
1139 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1140 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N3-메틸-N3-프로필이소프탈아미드
1141 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
실시예 치환된 아민(X)
1142 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N3-메틸-N3-프로필이소프탈아미드
1143 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1144 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3-에틸-4-히드록시-N3-프로필이소프탈아미드
1145 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1146 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-에틸-4-히드록시-N3-프로필이소프탈아미드
1147 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1148 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1149 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1150 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1151 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1152 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드
1153 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1154 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드
1155 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드
실시예 1156-1214
차트 A 및 실시예 4-6, 321-327, 329-464, 466-527, 529-579, 597-619 및 633-708의 일반적인 절차를 따르고 중요한 변경은 없으나, 적합한 아민(VIII) 및 아미드 형성제(IX)를 사용하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 치환된 아민(X) MH+
1,156 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-[프로피오닐(프로필)아미노]벤즈아미드 532.5
1,157 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-5-카르복사미드 분석.실측치:C = 73.58; H = 7.44;N = 8.24.
1,159 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(프로피오닐)아미노]-5-메틸벤즈아미드 546.3
1,160 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드 500.3
1,161 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-6-카르복사미드 542.2
1,162 N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(2-옥소-2,3-디히드로-1,3-벤즈옥사졸-6-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 573.3
1,163 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드 713.0
1,164 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산 576.1
1,165 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-프로프-1-이닐이소프탈아미드 604.4
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1, 166 N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드 HRMS=503.3176
1, 167 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 168 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(에틸술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 169 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(프로필술포닐)아미노]이소프탈아미드
1, 170 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소프로필술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 171 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소부틸술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 172 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드
1, 173 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(2-푸릴술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 174 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]이소프탈아미드
1, 175 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-5-일술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 176 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-4-일술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1, 177 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]이소프탈아미드
1, 178 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 179 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 180 5-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 181 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필-5-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)이소프탈아미드
1, 182 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐]아미노}벤즈아미드
1, 183 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)-벤즈아미드
1, 184 3-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N-{(1R,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드
1, 185 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(페닐술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 186 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]벤즈아미드
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1, 187 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(에틸술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 188 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(프로필술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 189 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 190 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소프로필술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 191 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1-에틸프로필)술포닐]아미노}벤즈아미드
1, 192 3-[(시클로헥실술포닐)아미노]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드
1, 193 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-프로필부틸)술포닐]아미노}벤즈아미드
1, 194 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1, 195 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(2-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 196 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 197 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 198 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 199 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 200 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 201 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 202 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드
1, 203 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1, 204 N1-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드
1, 205 N1-{(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 206 N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드
1, 207 N1-(3차-부틸)-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드
1, 208 N1-(3차-부틸)-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드
1, 209 5-브로모-N1-(3차-부틸)-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드
1, 210 3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드
1, 211 3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
1, 212 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노)벤즈아미드
1, 213 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드
1, 214 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드
실시예 1, 215 내지 1, 259
차트 A, 및 실시예 4 내지 6, 321 내지 327, 329 내지 464, 466 내지 527, 529 내지 579 및 633 내지 708의 일반적인 과정을 따라 경미한 변경을 가하여, 적합한 아민(VIII) 및 아미드 형성제(X)를 사용하여 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 치환된 아민 (X) [M+H]+
1, 215 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오드벤질)아미노]프로필}-2-히드록시-2-(4-메틸페닐)아세트아미드 581.4
1, 216 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오드벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N3-메틸이소프탈아미드 610.4
1, 217 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오드벤질)아미노]프로필}-2-히드록시-2-(4-메톡시-3-니트로페닐)아세트아미드 642.4
1, 218 5-(아미노술포닐)-N-{(1S,2R)-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오드벤질)아미노]프로필}-2-메톡시벤즈아미드 646.5
1, 219 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오드벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(피롤리딘-1-일카르보닐}벤즈아미드 650.5
1, 220 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오드벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드 621.4
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1, 221 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(3,5-디메틸이속사졸-4-일)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 663.4
1, 222 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(1,3-티아졸-2-일)이소프탈아미드 651.4
1, 223 3-(시클로헥실카르보닐)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드 565.4
1, 224 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3-프로필이소프탈아미드 540.4
1, 225 3-[시클로헥실(히드록시)메틸]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드 567.4
1, 226 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(4-메틸-1,3-옥사졸-2-일)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 647.5
1, 227 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복사미드 567
1, 228 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 600
1, 229 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질))아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복사미드 563
1, 230 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복사미드 581
1, 231 N1-{(1S,2R)-3-[(1-아세틸피페리딘-4-일)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 587
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1,232 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-펜트-1-이닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 618
1,233 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-(4-히드록시부트-1-이닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 620
1,234 1-{3-[({(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프로필아미드 593
1,235 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드 538
1,236 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-(에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-에틸-N3,5-디메틸이소프탈아미드 538
1,237 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,5-디메틸-N3-프로프-2-이닐이소프탈아미드 548
1,238 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드 552
1,239 N1-(sec-부틸)-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드 552
1,240 N1-부틸-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드 552
1,241 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디에틸-5-메틸이소프탈아미드 552
1,242 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,5-디메틸-N3-프로필이소프탈아미드
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1,243 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,이소프로필-N3,5-디메틸이소프탈아미드 552
1,244 N1-부틸-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-(에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N1,5-디메틸이소프탈아미드 566
1,245 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-이소부틸-N3,5-디메틸이소프탈아미드 566
1,246 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-에틸-5-메틸-N3-프로필이소프탈아미드 566
1,247 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-(에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3-에틸-N3-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드 566
1,248 N1,N1-디알릴-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드 576
1,249 3-(아제판-1-일카르보닐)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드 578
1,250 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(4-히드록시피페리딘-1-일)카르보닐]-메틸벤즈아미드 580
1,251 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-히드록시페피리딘-1-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드 580
1,252 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드 580
실시예 치환된 아민 (X) MH+
1,253 N1-부틸-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N1-에틸-5-메틸이소프탈아미드 580
1,254 N1-(시클로프로필메틸)-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N1-프로필이소프탈아미드 592
1,255 1-{3-[({(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-D-프롤린아미드 593
1,256 N1-시클로헥실-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N1,5-디메틸이소프탈아미드 592
1,257 N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)시클로프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 592
1,258 N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일아미노)프로필]-N5,N5-디이소프로필피리딘-3,5-디카르복사미드 579
1,259 N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드 586.1
생물학적 실시예
실시예 A
효소의 억제력 검정
MBP-C125 검정법을 사용하여 본 발명의 화합물의 억제 활성에 대하여 분석하였다. 이 검정법으로, 비처리 대조와 비교하여 검정된 화합물에 의해 모델 APP 기질, 즉 MBP-C125SW의 베타-세크라타아제 절단이 상대적으로 억제된다는 사실을 알 수 있다. 검정 파라미터에 대한 상세한 설명은, 예를 들어 미국 특허 제 5,942,400호에서 확인할 수 있다. 요컨대, 상기 기질은 말토오스 결합 단백질(MBP) 및 APP-SW의 카르복시 말단 125 아미노산[즉, 스웨덴인에게서 확인되는 돌연변이, 이하 스웨덴형 돌연변이(swedish mutation)라고 함]으로 이루어진 융합 펩티드이다. 이 베타-세크레타제 효소는 문헌(참조: Sinha et al, 1999, Nature 40:537-540)에 기재된 바와 같은 인간 뇌조직으로부터 유래하거나, 전체 길이 효소(아미노산 1 내지 501)로서 재조합에 의해 생성되며, 예를 들어 WO 2000/47618호에 기재된 바와 같이 재조합 cDNA를 발현하는 293 세포로부터 제조될 수 있다.
효소의 억제는, 예를 들어 효소의 절단 생성물에 대해 면역검정을 실시함으로써 분석된다. 일예로, ELISA에서는 예비코팅되고 블럭킹된 96-웰 고결합 플레이트 상에 위치시킨 다음, 희석된 효소 반응 상청액, 예를 들어 바이오티오닐화된 항-SW192 리포터 항체와 같은 특이적인 리포터 항체로 항온배양되고, 스테렙트아비딘/알칼리성 포스파타아제로 추가로 항온배양시킨 항-MBP 캡쳐 항체가 사용된다. 검정 시에, 손상되지 않은 MBP-C125SW 융합 단백질이 절단되면, 카르복시 말단에서 신규한 SW-192 항체-양성적인 에피토프가 드러나면서 절단된 아미노-말단 단편이 형성된다. 포스파타아제에 의한 절단시에 나타나는 형광 기질 신호로 검출을 실시한다. ELISA에 의해, 절단 후 기질의 APP-SW 751 돌연변이 자리에서 Leu 596이 형성되는 것만이 검출된다.
특이적인 검정 과정:
시험된 화합물 당 하나의 96-플레이트 열에서 6개의 포인트로 된 농도 곡선(농도당 2개의 웰에 해당)에 대한 1:1 희석 시리즈로 화합물을 희석하였다. 10mM의 원액이 형성되도록 각각의 시험 화합물을 DMSO중에서 제조하였다. 이 원액을 DMSO로 연속적으로 희석시켜, 6포인트의 희석 곡선 중 높은 지점에서 최종 농도가 200μM 인 화합물을 수득하였다. 각 희석액의 10㎕를, 52mM의 NaOA 및 7.9%의 DMSO로 이루어진 190㎕의 pH 4.5 용액이 미리 첨가된 바닥이 V자형인 상응하는 플레이트의 C열 상에 위치한 2개의 웰 각각에 첨가하였다. NaOAc로 희석된 화합물 플레이트를 회전시켜 침전물을 형성하고, 20㎕/웰을 30㎕의 얼음냉각시킨 효소-기질 혼합물(30㎕ 당, 2.5㎕의 MBP-C125SW 기질, 0.03㎕의 효소 및 24.5㎕의 얼음냉각된 0.09%의 TX 100)이 첨가된 바닥이 납작한 상응하는 플레이트에 옮겼다. 곡선의 가장 높은 지점에서 200㎕의 화합물로 된 최종 반응 혼합물은 pH 4.5에서 5%의 DMSO, 20mM의 NaAc, 0.06%의 TX100로 이루어져 있다.
상기 플레이트를 37℃로 가온시킴으로써 효소 반응이 개시된다. 37℃에서 90분이 경과된 후에, 200㎕/웰의 차가운 희석액을 첨가시켜 상기 반응을 중단시키고, 20㎕/웰을 80㎕/웰의 희석액을 함유하는 캡쳐용의 상응하는 항-MBP 항체로 코팅된 ELISA 플레이트로 옮겼다. 이 반응을 4℃에서 하룻밤 동안 항온배양시키고, 항-192SW 항체, 이어서 스트렙트아비딘-AP로 컨쥬게이트되고 형광성이 있는 기질로 2시간 동안 항온배양시키고, 그 다음날 ELISA를 실시하였다. 그런 다음, 형광 플레이트 판독자가 신호를 판독한다.
상대적인 화합물의 억제 효력을, 어떠한 화합물도 첨가하지 않은 대조 웰에서의 효소 반응 신호와 비교한 검출 신호(IC50)에서의 50% 감소를 나타내는 화합물의 농도를 계산함으로써 측정하였다. 이러한 검정에서, 본 발명의 화합물은 50μM 미만의 IC50을 나타내었다.
실시예 B
합성 APP 기질을 사용한 무세포 억제 검정
베타-세크레타제에 의해 절단될 수 있으며 N-말단 비오틴을 가지며 Cys 잔기에서 오레곤 그린이 공유적으로 부착되어 형광성을 나타내는 합성된 APP 기질을, 본 발명의 억제 화합물의 존재 또는 부재하에서 베타-세크레타제 활성을 검정하는데 사용하였다. 유용한 기질에는 하기의 것이 있다:
비오틴-SEVNL-DAEFR[오레곤 그린]KK [SEQ ID NO: 1]
비오틴-SEVKM-DAEFR[오레곤 그린]KK [SEQ ID NO: 2]
비오틴-GLNIKTEEISEISY-EVEFRC[오레곤 그린]KK [SEQ ID NO: 3]
비오틴-ADRGLTTRPGSGLTNIKTEEISEVNL-DAEF[오레곤 그린]KK [SEQ ID NO: 4]
비오틴-FVNQHLCoxGSHLVEALY-LVCoxGERGFFYTPKA[오레곤 그린]KK [SEQ ID NO:5]
효소(0.1nM) 및 시험 화합물(0.001 내지 100μM을 미리 블럭킹시킨, 저친화도의 블랙 플레이트(384웰)의 37℃에서 30분 동안 항온배양시켰다. 150mM의 기질을 웰당 최종 부피가 30㎕가 되도록 첨가시켜서 반응을 개시하였다. 최종 검정 조건은 하기와 같다: 0.001 내지 100μM 화합물 억제제; 0.1M의 아세트산나트륨(pH 4.5); 150nM의 기질; 0.1nM의 가용성 베타-세크레타제; 0.001%의 트윈 20 및 2%의 DMSO. 이 검정용 혼합물을 37℃에서 3시간 동안 항온배양하고, 포화 농도의 이뮤노퓨어(immunopure) 스트렙트아비딘을 사용하여 반응을 종결시켰다. 실온에서 15분 동안 스트렙트아비딘으로 항온배양시킨 후에, 예를 들어 LJL Acqurest (Ex 745nm/Em 530nm)를 사용하여 형광 편광도를 측정하였다. 베타-세크레타제 효소의 활성은, 효소에 의해 기질이 절단될 경우에 일어나는 형광 편광도 변화로 검출된다. 화합물 억제제의 존재 또는 부재하에서 항온배양시킴으로써, 이것의 합성된 AAP 기질의 베타-세크레타제 효소에 의한 절단이 특이적으로 억제된다는 사실이 입증되었다. 이러한 검정법에서, 본 발명의 화합물은 50μM 미만의 IC50을 나타내었다.
실시예 C
베타-세크레타제 억제: P26-P4'SW 검정
APP의 베타-세크레타제 절단 부위를 함유하는 합성 기질을, 예를 들어 PCT 출원 WO 2000/47618호에 기재된 방법을 사용하여 베타-세크레타제 활성을 검정하는데 사용하였다. 상기 P26-P4'SW 기질은 하기 서열로 된 펩티드이다: (비오틴) CGGADRGLTTRPGSGLTNIKTEEISEVNLDAEF [SEQ ID NO: 6]
P26-P1 표준은 하기 서열을 갖는다: (비오틴) CGGADRGLTTRPGSGLTNIKTEEISEVNL [SEQ ID NO: 7]
요컨대, 이 검정법에서는 비오틴과 결합된 합성 기질을 약 0 내지 약 200μM 농도에서 항온배양시켰다. 억제 화합물을 시험하는 경우에, 약 1.0μM의 기질 농도가 바람직하다. DMSO의 최종 농도가 5%가 되게 하면서, DMSO로 희석시킨 시험 화합물을 반응 혼합물에 첨가시켰다. 또한, 대조의 DMSO 최종 농도도 5%이었다. 반응 중의 베타-세크레타제 효소의 농도가 변화하여, 희석시킨 후의 ELISA 검정법의 선형 범위가 약 125 내지 2000pM인 생성물 농도가 얻어졌다.
또한, 반응 혼합물에는 pH 4.5의 아세트산나트륨 20mM, 0.06% 트리톤 X100이 함유되어 있으며, 이것을 약 1 내지 3시간 동안 37℃에서 항온배양하였다. 그런 다음, 시료를 검정 완충액(예를 들어, 145.4nM의 염화나트륨, 9.51mM의 인산나트륨, 7.7mM의 아지드화나트륨, 0.05%의 트리톤 X405, 6g/ℓ의 소 혈청 알부민, pH 7.4)으로 희석시켜서 반응을 켄칭시킨 다음, 절단 생성물을 면역검정하기 위해 추가로 희석하였다.
절단 생성물을 ELISA로 검정할 수 있다. 희석시킨 시료 및 표준액을 캡쳐 항체, 예를 들어 SW192로 코팅된 검정판에서 24시간 동안 4℃에서 항온배양하였다. TTBS 완충액(150mM의 염화나트륨, 25mM의 트리스, 0.05%의 트윈, pH 7.5)으로 세척한 다음, 시료를 제조업자의 지시에 따라 스트렙트아비딘-AP로 항온배양시켰다. 실온에서 1시간 동안 항온배양시킨 후에, 시료를 TTBS로 세척하고 형광 기질 용액 A(31.2g/ℓ의 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 30mg/ℓ, pH 9.5)로 항온배양시켰다. 스트렙트아비딘-알칼리성 인산염과의 반응을 사용하여 형광검출하였다. 베타-세크레타제 활성을 억제시키는 효과적인 억제제인 화합물은 대조와 비교하여 기질의 절단을 감소시킨다는 사실이 입증되었다.
실시예 D
합성 올리고펩티드-기질을 사용한 검정
베타-세크레타제의 공지된 절단 부위 및 형광 또는 색소 부분과 같은 임의적으로 검출가능한 태그를 혼입시킨 합성된 올리고펩티드를 제조하였다. 이러한 펩티드의 예, 펩티드 제조법 및 검출 방법이 본원에 참고로 포함되어 있는 미국 특허 제 5,942,400호에 기술되어 있다. 당업계에 공지된 방법에 따르면, 검출시킬 펩티드에 적합한 고성능 액체 크로마토그래피, 또는 형광 또는 색소 검출법을 사용하여 절단 생성물을 검출할 수 있다.
예를 들어, 이러한 펩티드의 서열은 SEVNL-DAEF [SEQ ID NO:8]이고, 절단 부위는 잔기 5와 6 사이이다. 또 다른 바람직한 기질의 서열은 ADRGLTTRPGSGLTNIKTEEISEVNL-DAEF [SEQ ID NO: 9]이며, 절단 부위는 잔기 26과 27 사이이다.
이러한 합성 APP 기질은 베타-세크레타제의 존재하에 그리고 베타-세크레타제로 매개된 기질을 절단시키기에 충분한 조건하에서 항온배양된다. 화합물 억제제의 존재하에서 절단 부위를 대조의 것과 비교하여, 본 발명의 화합물의 억제 활성을 측정하였다.
실시예 E
베타-세크레타제 활성의 억제-세포 검정
베타-세크레타제 활성 억제를 분석하기 위한 예시적인 검정법에서는, 자연발생적인 이중 돌연변이 Lys651Met52 내지 Asn651Leu652(APP751에 대해 번호매겨짐)을 함유하는 [일반적으로 스웨덴형 돌연변이라고 불려지며, USPN 5,604,102호에 기재된 바와 같이 A 베타를 과도하게 생성(참조: Citron et al., 1992, Nature 360: 672-674)한다고 알려진] APP751로 트랜스펙션된 인간 태아 신장 세포주 HEKp293(ATCC 기탁 번호 CRL-1573)가 활용된다.
이 세포를 목적하는 농도, 일반적으로는 10㎍/㎖ 이하의 농도에서 (DMSO로 희석시킨) 억제 화합물의 존재/부재하에서 항온배양시켰다. 처리가 거의 끝나갈 무렵에, 예를 들어 절단 단편을 분석함으로써 처리된 매질의 베타-세크레타제 활성에 대해서 분석하였다. 특이적인 검출 항체를 사용하여 면역검정법으로 베타를 분석할 수 있다. 효소 활성을 화합물 억제제의 존재 및 부재하에서 평가하여, 베타-세크레타제로 매개된 APP 기질의 절단을 특이적으로 억제한다는 사실이 입증되었다.
실시예 F
AD 동물 모델에서의 베타-세크레타제 억제
다양한 동물 모델을 베타-세크레타제 활성을 억제시키기 위한 스크리닝에 사용하였다. 본 발명에 유용한 동물 모델의 예에는, 여기에 한정되는 것은 아니나, 마우스, 기니아 피그, 개 등이 있다. 사용된 동물들은, 야생종, 형질전환된 종 또는 녹아웃(knockout)시킨 모델일 수 있다. 또한, 포유동물 모델은 본원에 기재된 APP695-SW 등과 같은 APP에서의 돌연변이를 발현시킬 수 있다. 형질전환된 인간을 제외한 포유동물 모델의 예는, 미국 특허 제 5,604,102호, 5,912,410호 및5,811,633호에 기재되어 있다.
문헌(참조: Games et al., 1995, Nature 373: 523-527)에 기재된 바와 같이 제조된 PDAPP 마우스는, 추정되는 억제 화합물의 존재하에서 A 베타 분리의 생체내 억제력을 분석하는데 유용하다. USPN 6,191,166호에 기재된 바와 같이, 4개월령의 PDAPP 마우스에 옥수수 오일과 같은 비히클 내에 제형화시킨 화합물을 투여하였다. 이 마우스에 화합물(1 내지 30mg/㎖; 바람직하게는 1 내지 10mg/㎖)을 투여하였다. 예를 들어, 3 내지 10시간 후에, 동물을 치사시킨 다음 분석을 위해 뇌를 제거하였다.
형질전환시킨 동물에게, 선택된 투여 방식에 적합한 담체 내에 제형화시킨 일정량의 화합물 억제제를 투여하였다. 대조 동물을 미처리시키거나, 비히클로 처리시키거나, 불활성 화합물로 처리시켰다. 1일 1회 투여 또는 반복 투여하는 것과 같이 급성적으로 투여할 수 있거나, 투여 기간에 걸쳐 매일 반복적으로 투여하는 것과 같이 만성적으로 투여할 수 있다. 투여하자 마자, 뇌조직 또는 뇌수를 선택된 동물로부터 채취하고, A 베타를 포함하는 APP 절단 펩티드의 존재에 대해서 예를 들어 A 베타 검출에 대해 특이적인 항체를 사용하여 면역검정하였다. 시험 기간이 끝날 무렵에, 동물을 치사시키고, 뇌조직 또는 뇌수를 A 베타 및/또는 베타-아밀로이드 플라그(plaque)의 존재에 대해서 분석하였다. 또한, 상기 조직을 괴사에 대해서도 분석하였다.
본 발명의 화합물 억제제를 투여한 동물이, 처리하지 않은 대조와 비교해서 뇌조직 또는 뇌수에서 A 베타를 감소시키고, 뇌조직에서의 베타 아밀로이드 플라그를 감소시킬 것으로 예측되었다.
실시예 G
인간 환자에서의 A 베타 생성 억제
알츠하이머병(AD)을 앓고 있는 환자의 뇌속에는 A 베타의 양이 증가되어 있다는 사실이 입증되었다. AD 환자에게, 선택된 투여 방식에 적합한 담체 내에 제형화시킨 일정량의 화합물 억제제를 투여하였다. 시험 기간 동안 매일 반복적으로 투여하였다. 투여 첫날째에, 예를 들어 월 1회의 횟수로 인지 및 기억력 시험을 실시하였다.
화합물 억제제가 투여된 환자에서, 대조(비처리 환자)와 비교하여, 하기 질병 파라미터 중 하나 이상의 변화에 의해 분석된 질병의 진행을 느리게 하거나 안정화시킬 것으로 예측되었다: CSF 또는 혈장에 존재하는 A 베타; 뇌 또는 해마(hippocampal) 부피; 뇌 내의 A 베타 축적량; 뇌 중의 아밀로이드 플라그; 및 인지 및 기억 기능에 대한 스코어.
실시예 H
AD가 발병할 위험이 있는 환자에서의 A 베타 생성 억제
AD가 걸리기 쉽거나 발병이 염려되는 환자를, 예를 들어 스웨덴형 돌연변이의 존재와 같은 가족력 고유 패턴을 알아보고/보거나 증상학적 파라미터를 모니터링함으로써 확인하였다. AD가 걸리기 쉽거나 발병이 염려되는 환자로서 확인된 환자에게 선택된 투여 방식에 적합한 담체 내에 제형화시킨 일정량의 화합물 억제제를 투여하였다. 시험 기간 동안 매일 반복해서 투여하였다. 투여 첫날째에, 예를들어 월 1회의 횟수로 인지 및 기억력 시험을 실시하였다.
화합물 억제제가 투여된 환자에서, 대조(비처리 환자)와 비교하여, 하기 질병 파라미터 중 하나 이상의 변화에 의해 분석된 질병 진행을 느리게 하거나 안정화시킬 것으로 예측되었다: CSF 또는 혈장에 존재하는 A 베타; 뇌 또는 해마 부피; 뇌 내의 A 베타 축적량; 뇌 중의 아밀로이드 플라그; 및 인지 및 기억 기능에 대한 스코어.
본 발명을 다양한 구체적인 실시예 및 구체예에 대해 기술하였으나, 본 발명이 이러한 실시예 및 구체예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주를 해석함에 의해서만 한정되어야 한다.

Claims (256)

  1. 화학식(X)의 치환된 아민 및 이것의 약제학적으로 허용되는 염:
    상기 식에서,
    R1는 하기 (I) 내지 (VIII)중 어느 하나의 기이고:
    (I) Cl-C3알킬, Cl-C7알킬(Cl-C3알킬 및 Cl-C3알콕시로 치환되거나 치환되지 않음), -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C ≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬), -OC=O NRl-aRl-b(여기서, Rl-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C6알킬,
    (II) -CH2-S(0)0-2-(Cl-C6알킬),
    (III) -CH2-CH2-S(O)0-2-(C1-C6알킬),
    (IV) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (V) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은, 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (VI) -(CH2)nl-(R1-아릴)[여기서, n1은 0 또는 1이고, R1-아릴은 아릴 고리상에서 1 내지 4개의 하기 (A) 내지 (N)중 어느 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 및 인다닐, 인데닐, 디히드로나프탈릴, 테트랄리닐이다:
    (A) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (B) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (C) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서,R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (D) -F, Cl,-Br 및 -I,
    (F) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
    (G) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같음),
    (H) -OH,
    (I) -C≡N,
    (J) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
    (K) -CO-(C1-C4알킬),
    (L) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
    (M) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
    (N) -S02-(C1-C4알킬)]
    (VII) -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)[여기서, n1은 상기 정의된 바와 같고, R1-헤테로아릴은 피리디닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인돌리닐, 피리다지닐,피라지닐, 이소인돌릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 인돌리지닐, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸로피리디닐, 이미다조피리디닐, 이소티아졸릴, 나프티리디닐, 신놀리닐, 카르바졸릴, 베타-카르볼리닐, 이소크로마닐, 크로마닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 이소인돌리닐, 이소벤조테트라히드로푸라닐, 이소벤조테트라히드로티에닐, 이소벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 피리도피리디닐, 벤조테트라히드로푸라닐, 벤조테트라히드로티에닐, 푸리닐, 벤조디옥솔릴, 트리아지닐, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 프테리디닐, 벤조티아졸릴, 이미다조피리디닐, 이미다졸티아졸릴, 디히드로벤즈이속사지닐, 벤즈이속사지닐, 벤즈옥사지닐, 디히드로벤즈이소티아지닐, 벤조피라닐, 벤조티오피라닐, 쿠마리닐, 이소쿠마리닐, 크로모닐, 크로마노닐, 피리디닐-N-옥시드, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리노닐, 디히드로이소퀴놀리노닐, 디히드로쿠마리닐, 디히드로이소쿠마리닐, 이소인돌리노닐, 벤즈디옥사닐, 벤즈옥사졸리노닐, 피롤릴 N-옥시드, 피리미디닐 N-옥시드, 피리다지닐 N-옥시드, 피라지닐 N-옥시드, 퀴놀리닐 N-옥시드, 인돌릴 N-옥시드, 인돌리닐 N-옥시드, 이소퀴놀릴 N-옥시드, 퀴나졸리닐 N-옥시드, 퀴녹살리닐 N-옥시드, 프탈라지닐 N-옥시드, 이미다졸릴 N-옥시드, 이속사졸릴 N-옥시드, 옥사졸릴 N-옥시드, 티아졸릴 N-옥시드, 인돌리지닐 N-옥시드, 인다졸릴 N-옥시드, 벤조티아졸릴 N-옥시드, 벤즈이미다졸릴 N-옥시드, 피롤릴 N-옥시드, 옥사디아졸릴 N-옥시드, 티아디아졸릴 N-옥시드, 트리아졸릴 N-옥시드, 테트라졸릴N-옥시드, 벤조티오피라닐 S-옥시드, 벤조티오피라닐 S,S-디옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 R1-헤테로아릴기는 수소 원자에 의해 치환된 모(parent) RN-헤테로아릴기의 임의의 고리 원자에 의해 -(CH2)n1-에 결합되어, R1-헤테로아릴기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로아릴은 1 내지 4개의 다음 (1) 내지 (14) 중 어느 하나의 기로 치환되거나 치환되지 않으며, 단 n1이 0인 경우 R1-헤테로아릴기는 질소에 의해 탄소 사슬에 결합되지 않는다:
    (1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (2) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (3) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (4) -F, -Cl,-Br 및 -I,
    (6) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
    (7) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같다),
    (8) -OH,
    (9) -C≡N,
    (10) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
    (11) -CO-(C1-C4알킬),
    (12) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
    (13) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
    (14) -S02-(C1-C4알킬)],
    (VIII) -(CH2)n1-(R1-헤테로사이클)[여기서, n1은 상기 정의된 바와 같고, R1-헤테로사이클은 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 티오모르폴리닐 S-옥시드, 티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 테트라히드로피라닐, 피페리디닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐, 호모피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 및 옥사졸리디노닐, 디히드로피라졸릴, 디히드로피롤릴, 디히드로피라지닐, 디히드로피리디닐,디히드로피리미디닐, 디히드로푸릴, 디히드로피라닐, 테트라히드로티에닐 S-옥시드, 테트라히드로티에닐 S,S-디옥시드, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 R1-헤테로사이클기는 수소 원자에 의해 치환된 모(parent) R1-헤테로사이클기의 임의의 원자에 의해 결합되어, R1-헤테로사이클기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로사이클은 1 내지 4개의 하기 (1) 내지 (15) 중 어느 하나의 기로 치환되거나 치환되지 않으며, 단 n1이 0인 경우 R1-헤테로사이클기는 질소에 의해 탄소 사슬에 결합되지 않는다:
    (1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음), -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (2) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (3) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (4) -F, Cl,-Br 및 -I,
    (5) -Cl-C6알콕시,
    (6) 1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알콕시,
    (7) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 하기 정의된 바와 같음),
    (8) -OH,
    (9) -C≡N,
    (10) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7시클로알킬,
    (11) -CO-(C1-C4알킬),
    (12) -S02-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
    (13) -CO-NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다),
    (14) -S02-(C1-C4알킬),
    (15) =O];
    R2는 하기 (I) 내지 (VI)중 어느 하나이고:
    (I) -H,
    (II) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (III) -(CH2)0-4-R2-1(여기서, R2-1는 R1-아릴또는 R1-헤테로아릴이고, R1-아릴및 R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (IV) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (V) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (VI) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬;
    R3는 하기 (I) 내지 (VI) 중 어느 하나이고:
    (I) -H,
    (II) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (III) -(CH2)0-4-R2-1(여기서, R2-1는 R1-아릴또는 R1-헤테로아릴이고, R1-아릴및 R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (IV) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (V) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (VI) -F, -Cl, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 -H 또는 Cl-C6알킬)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
    R2및 R3는 이들이 결합된 탄소와 함께 3 내지 7개의 탄소 원자의 카보사이클을 형성하고, 임의로 하나의 탄소 원자는 0-, -S-, -S02-, -NRN-2-(여기서, RN-2은 하기에서 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 치환되며;
    RN은 하기 (I) 내지 (VI)의 기이며:
    (I) RN-1-XN{여기서, XN은 하기 (A) 내지 (E)로 구성된 군으로부터 선택되고:
    (A) -CO-,
    (B) -SO2-,
    (C) -(CR'R")1-6(여기서, R'및 R"는 동일하거나 상이하며 -H 및 C1-C4알킬이다),
    (D) -CO-(CR'R")1-6-XN-1(여기서, XN-1은 -O-, -S- 및 -NR'-로 구성된 군으로부터 선택되고, R' 및 R"는 상기 정의된 바와 같다),
    (E) 단일 결합;
    RN-1은 하기 (A) 내지 (K)로 구성된 군으로부터 선택된다:
    (A) RN-아릴[여기서, RN-아릴은 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 하기 (1) 내지 (39)의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 테트랄리닐, 인다닐, 디히드로나프틸 또는 6,7,8,9-테트라히드로-5H-벤조[a]시클로헵테닐이다:
    (1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (2) -OH,
    (3) -NO2,
    (4) -F, -Cl, -Br, -I,
    (5) -CO-OH,
    (6) -C≡N,
    (7) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하고, 하기 (a) 내지 (k)로 구성된 군으로부터 선택된다:
    (a) -H,
    (b) (i) -OH, (ii) -NH2로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
    (c) 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
    (d) -C3-C7시클로알킬,
    (e) -(C1-C2알킬)-(C3-C7시클로알킬),
    (f) -(C1-C6알킬)-O-(C1-C3알킬),
    (g) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 -C2-C6알케닐,
    (h) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 -C2-C6알키닐,
    (i) 1개의 이중 결합과 1개의 삼중 결합을 갖는 -C1-C6알킬 사슬,
    (j) -R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (k) -Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
    (8) -(CH2)0-4-CO-(C1-C12알킬),
    (9) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 이중 결합을 갖는 C2-C12알케닐),
    (10) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 삼중 결합을 갖는 C2-C12알키닐),
    (11) -(CH2)0-4-CO-(C3-C7시클로알킬),
    (12) -(CH2)0-4-CO-R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (13) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (14) -(CH2)0-4-CO-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
    (15) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피롤리닐 및 피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 각 기는 1 내지 4개의 C1-C6알킬로 치환되거나 치환되지 않는다),
    (16) -(CH2)0-4-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 하기 (a) 내지 (f)로 구성된 군으로부터 선택된다:
    (a) Cl-C6알킬,
    (b) -(CH2)0-2-(Rl-아릴)(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (c) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (d) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (e) C3-C7시클로알킬,
    (f) -(CH2)0-2-(Rl-헤테로아릴)(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
    (17) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 상기 정의된 바와 같다),
    (18) -(CH2)0-4-SO-(C1-C8알킬),
    (19) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C12알킬),
    (20) -(CH2)0-4-SO2-(C3-C7시클로알킬),
    (21) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (22) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (23) -(CH2)0-4-N-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (24) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-CO-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (25) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (26) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (27) -(CH2)0-4-O-CO-(C1-C6알킬),
    (28) -(CH2)0-4-O-P(O)-(ORN-아릴-1)2(여기서, RN-아릴-1은 -H 또는 Cl-C4알킬이다),
    (29) -(CH2)0-4-O-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (30) -(CH2)0-4-O-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (31) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (32) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2-COOH(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (33) -(CH2)0-4-S-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (34) -(CH2)0-4-O-(1 내지 5개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
    (35) C3-C7시클로알킬,
    (36) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 치환되거나 치환되지 않은, 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (37) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (38) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-S02-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2은 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (39) -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬],
    (B) -RN-헤테로아릴[여기서, RN-헤테로아릴은 피리디닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인돌리닐, 피리다지닐, 피라지닐, 이소인돌릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 인돌리지닐, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸로피리디닐, 이미다조피리디닐, 이소티아졸릴, 나프티리디닐, 신놀리닐, 카바졸릴, 베타-카르볼리닐, 이소크로마닐, 크로마닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 이소인돌리닐, 이소벤조테트라히드로푸라닐, 이소벤조테트라히드로티에닐, 이소벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 피리도피리디닐, 벤조테트라히드로푸라닐, 벤조테트라히드로티에닐, 푸리닐, 벤조디옥솔릴, 트리아지닐, 헤녹사지닐, 페노티아지닐, 프테리디닐, 벤조티아졸릴, 이미다조피리디닐, 이미다조티아졸릴, 디히드로벤즈이속사지닐, 벤즈이속사지닐, 벤즈옥사지닐, 디히드로벤즈이소티아지닐, 벤조피라닐, 벤조티오피라닐, 쿠마리닐, 이소쿠마리닐, 크로모닐, 크로마노닐, 피리디닐-N-옥시드, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리노닐, 디히드로이소퀴놀리노닐, 디히드로쿠마리닐, 디히드로이소쿠마리닐, 이소인돌리노닐, 벤조디옥사닐, 벤즈옥사졸리노닐, 피롤 N-옥시드, 피리미디닐 N-옥시드, 피리다지닐 N-옥시드, 피라지닐 N-옥시드, 퀴놀리닐 N-옥시드, 인돌릴 N-옥시드, 인돌리닐 N-옥시드, 이소퀴놀릴 N-옥시드, 퀴나졸리닐 N-옥시드, 퀴녹살리닐 N-옥시드, 프탈라지닐 N-옥시드, 이미다졸릴 N-옥시드, 이속사졸릴 N-옥시드, 옥사졸릴 N-옥시드, 티아졸릴 N-옥시드, 인돌리지닐 N-옥시드, 인다졸릴 N-옥시드, 벤조티아졸릴 N-옥시드, 벤즈이미다졸릴 N-옥시드, 피롤릴 N-옥시드, 옥사디아졸릴 N-옥시드, 티아디아졸릴 N-옥시드, 트리아졸릴 N-옥시드, 테트라졸릴 N-옥시드, 벤조티오피라닐 S-옥시드, 벤조티오피라닐 S,S-디옥시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 RN-헤테로아릴기는 수소 원자에 의해 치환된 모 (parent) RN-헤테로아릴기의 임의의 원자에 의해 결합되어, RN-헤테로아릴기에 대한 새로운 결합이 수소 원자와 이것의 결합을 대체하며, 여기서 헤테로아릴은 1 내지 4개의 하기 (1) 내지 (39) 중 어느 하나의 기로 치환되거나 치환되지 않는다:
    (1) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (2) -OH,
    (3) -NO2,
    (4) -F, -Cl, -Br, -I,
    (5) -CO-OH,
    (6) -C≡N,
    (7) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이하고, 하기 (a) 내지 (k)로 구성된 군으로부터 선택된다:
    (a) -H,
    (b) (i) -OH, (ii) -NH2로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
    (c) 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 -Cl-C6알킬,
    (d) -C3-C7시클로알킬,
    (e) -(C1-C2알킬)-(C3-C7시클로알킬),
    (f) -(C1-C6알킬)-O-(C1-C3알킬),
    (g) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 -C2-C6알케닐,
    (h) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 -C2-C6알키닐,
    (i) 1개의 이중 결합과 1개의 삼중 결합을 갖는 -C1-C6알킬 사슬,
    (j) -R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (k) -Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
    (8) -(CH2)0-4-CO-(C1-C12알킬),
    (9) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 이중 결합을 갖는 C2-C12알케닐),
    (10) -(CH2)0-4-CO-(1 내지 3개의 삼중 결합을 갖는 C2-C12알키닐),
    (11) -(CH2)0-4-CO-(C3-C7시클로알킬),
    (12) -(CH2)0-4-CO-R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (13) -(CH2)0-4-CO-R1-헤테로아릴(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (14) -(CH2)0-4-CO-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
    (15) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 호모모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐, 호모티오모르폴리닐 S-옥시드, 호모티오모르폴리닐 S,S-디옥시드, 피롤리닐 및 피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 각 기는 1 내지 4개의 C1-C6알킬로 치환되거나 치환되지 않는다),
    (16) -(CH2)0-4-CO-RN-5(여기서, RN-5는 하기 (a) 내지 (f)로 구성된 군으로부터 선택된다:
    (a) Cl-C6알킬,
    (b) -(CH2)0-2-(Rl-아릴)(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (c) 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (d) 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (e) C3-C7시클로알킬,
    (f) -(CH2)0-2-(Rl-헤테로아릴)(여기서, R1-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)),
    (17) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 상기 정의된 바와 같다),
    (18) -(CH2)0-4-SO-(C1-C8알킬),
    (19) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C12알킬),
    (20) -(CH2)0-4-SO2-(C3-C7시클로알킬),
    (21) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-O-RN-5(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (22) -(CH2)0-4-N(H 또는 RN-5)-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (23) -(CH2)0-4-N-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (24) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-CO-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (25) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3는 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (26) -(CH2)0-4-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (27) -(CH2)0-4-O-CO-(C1-C6알킬),
    (28) -(CH2)0-4-O-P(O)-(ORN-아릴-1)2(여기서, RN-아릴-1은 -H 또는 Cl-C4알킬이다),
    (29) -(CH2)0-4-O-CO-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (30) -(CH2)0-4-O-CS-N(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (31) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (32) -(CH2)0-4-O-(RN-5)2-COOH(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (33) -(CH2)0-4-S-(RN-5)2(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다),
    (34) -(CH2)0-4-O-(1 내지 5개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
    (35) C3-C7시클로알킬,
    (36) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (37) Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (38) -(CH2)0-4-N(-H 또는 RN-5)-S02-RN-2(여기서, RN-5및 RN-2은 동일하거나 상이할 수 있고 상기 정의된 바와 같다),
    (39) -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬],
    (C) RN-아릴-W-RN-아릴,
    (D) RN-아릴-W-RN-헤테로아릴,
    (E) RN-아릴-W-RN-1-헤테로사이클(여기서, RN-헤테로사이클은 R1-헤테로사이클이 상기 정의된 바와 같이 정의된다),
    (F) RN-헤테로아릴-W-RN-아릴,
    (G) RN-헤테로아릴-W-RN-헤테로아릴,
    (H) RN-헤테로아릴-W-RN-1-헤테로사이클(여기서, RN-1-헤테로사이클은 R1-헤테로사이클이 상기 정의된 바와 같이 정의된다),
    (I) RN-헤테로사이클-W-RN-아릴,
    (J) RN-헤테로사이클-W-RN-헤테로아릴,
    (K) RN-헤테로사이클-W-RN-1-헤테로사이클,
    여기서 W는
    (1) -(CH2)0-4-,
    (2) -O-,
    (3) -S(O)0-2-,
    (4) -N(RN-5)-(여기서, RN-5는 상기 정의된 바와 같다), 또는
    (5) -CO-이다},
    (II) -CO-(C1-C10알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
    (A) -OH,
    (B) -C1-C6알콕시,
    (C) -Cl-C6티오알콕시,
    (D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, Cl-C6알킬 또는 -페닐이다),
    (E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (G) -SO2-(C1-C8알킬),
    (H) -S02-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
    (J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
    (K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (M) -O-CO-(C1-C6알킬),
    (N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
    (P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
    (Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
    (R) -F, -C1],
    (III) -CO-(C1-C6알킬)-O-(C1-C6알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
    (A) -OH,
    (B) -C1-C6알콕시,
    (C) -Cl-C6티오알콕시,
    (D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, Cl-C6알킬 또는 -페닐이다),
    (E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (G) -SO2-(C1-C8알킬),
    (H) -S02-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
    (J) -NH-CO-0-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
    (K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (M) -O-CO-(C1-C6알킬),
    (N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
    (P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은C1-C6알킬),
    (Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
    (R) -F, -C1],
    (IV) -CO-(C1-C6알킬)-S-(C1-C6알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
    (A) -OH,
    (B) -C1-C6알콕시,
    (C) -Cl-C6티오알콕시,
    (D) -CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
    (E) -CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (F) -CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (G) -SO2-(C1-C8알킬),
    (H) -S02-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (I) -NH-CO-(C1-C6알킬),
    (J) -NH-CO-0-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
    (K) -NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (L) -RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (M) -O-CO-(C1-C6알킬),
    (N) -O-CO-NRN-8RN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
    (P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
    (Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
    (R) -F, -C1],
    (V) -CO-CH(-(CH2)0-2-0-RN-l0)-(CH2)0-2-RN-아릴/RN-헤테로아릴)[여기서, RN-아릴및 RN-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같고, RN-l0은 하기 (A) 내지 (G)로 구성된 군으로부터 선택된다:
    (A) -H,
    (B) Cl-C6알킬,
    (C) C3-C7시클로알킬,
    (D) 1개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (E) 1개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (F) R1-아릴(여기서, R1-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (G) RN-헤테로아릴(여기서, RN-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다)],
    (VI) -CO-(C3-C8시클로알킬)[여기서, 알킬은 하기 (A) 내지 (R)로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않는다:
    (A) -(CH2)0-4-OH,
    (B) -(CH2)0-4-C1-C6알콕시,
    (C) -(CH2)0-4-C1-C6티오알콕시,
    (D) -(CH2)0-4-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 -H, Cl-C6알킬 또는 페닐이다),
    (E) -(CH2)0-4-CO-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (F) -(CH2)0-4-CO-RN-4(여기서, RN-4는 상기 정의된 바와 같다),
    (G) -(CH2)0-4-SO2-(C1-C8알킬),
    (H) -(CH2)0-4-SO2-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고상기 정의된 바와 같다),
    (I) -(CH2)0-4-NH-CO-(C1-C6알킬),
    (J) -NH-CO-O-RN-8(여기서, RN-8은 상기 정의된 바와 같다),
    (K) -(CH2)0-4-NRN-2RN-3(여기서, RN-2및 RN-3은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (L) -(CH2)0-4-NRN-4(여기서, RN-4상기 정의된 바와 같다),
    (M) -O-CO-(C1-C6알킬),
    (N) -O-CO-NRN-8NRN-8(여기서, RN-8은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (0) -0-(C1-C5알킬)-COOH,
    (P) -O-(1 내지 3개의 -F, -CI, -Br, -I로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬),
    (Q) -NH-SO2-(C1-C6알킬),
    (R) -F, -C1],
    RC는 하기 (I) 내지 (XXIX)의 기이다:
    (I) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C6알콕시, -O-페닐, -NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다), -OC=O NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다), -S (=O)0-2R1-a(여기서, R1-a는 상기 정의된 바와 같다), -NRl-aC=O NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다), -C=O NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다) 및 S(=O)2NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -C1-C10알킬,
    (II) -(CH2)0-3-(C3-C8) 시클로알킬[여기서, 시클로알킬은 Cl-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, C1-C6알콕시,-0-페닐, -CO-OH, -CO-O-(C1-C4알킬), NRl-aRl-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다],
    (III) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴[여기서, RC-x및 RC-y는
    -H,
    1 또는 2개의 -OH로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C4알킬,
    1 내지 3개의 -F로 치환되거나 치환되지 않은 Cl-C4알콕시,
    -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
    1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    페닐이고,
    상기 RC-x및 RC-y는 이들이 결합된 탄소와 함께 3 내지 7개의 탄소 원자의 카르보사이클을 형성하고, 임의로 하나의 탄소 원자는 0-, -S-, -S02-, -NRN-2- 및 RC-아릴(여기서, RN-아릴은 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 치환된다],
    (IV) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 RN-헤테로아릴이 상기 정의된 바와 같이 정의되고, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (V) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-아릴(여기서, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (VI) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-헤테로아릴(여기서, RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (VII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-아릴(여기서, RC-헤테로아릴, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (VIII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (IX) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴-RC-헤테로사이클(여기서, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같고, RC-헤테로사이클은 RN-헤테로사이클이 상기 정의된 바와 같이 정의된다),
    (X) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (XI) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-아릴(여기서, RC-헤테로사이클, RC-아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (XII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로사이클, Rc-헤테로아릴, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (XIII) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (XIV) -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클, RC-x및 RC-y는 상기 정의된 바와 같다),
    (XV) -[C(RC-1)(RC-2)]1-3-CO-N-(RC-3)2[여기서, RC-1및 RC-2는 동일하거나 상이하고 하기 (A) 내지 (O)로 구성된 군으로부터 선택되고:
    (A) -H,
    (B) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (C) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (D) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (E) -(CH2)1-2-S(O)0-2-(C1-C6알킬),
    (F) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
    (G) -(C1-C4알킬)-RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 Rl-아릴에 대해 정의된 바와 같다),
    (H) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (I) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
    (J) -RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (K) -RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
    (M) -(CH2)1-4-RC-4-(CH2)0-4-RC'-아릴(여기서, RC-4는 -O-, -S- 또는 -NRC-5- (여기서, RC-5는 Cl-C6알킬이다)이고, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (N) -(CH2)1-4-RC-4-(CH2)0-4-RC-헤테로아릴(여기서, RC-4및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (O) -RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다);
    RC-3는 동일하거나 상이하고 하기 (A) 내지 (K)이다:
    (A) -H,
    (B) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬,
    (C) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C6알케닐,
    (D) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C6알키닐,
    (E) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)0-4-C3-C7시클로알킬,
    (F) -RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다)
    (G) -RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (H) -RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다),
    (I) -(C1-C4알킬)-RC'-아릴(여기서, RC'-아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (J) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (K) -(C1-C4알킬)-RC-헤테로사이클(여기서, RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)],
    (XVI) -CH(RC-아릴)2(여기서, RC-아릴은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (XVII) -CH(RC-헤테로아릴)2(여기서, RC-헤테로아릴은 동일하거나 상이하고 상기 정의된 바와 같다),
    (XVIII) -CH(RC-아릴)(RC-헤테로아릴)(여기서, RC-아릴및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (XIX) RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸, -시클로헥실, 또는 -시클로헵틸 고리[여기서, RC-아릴또는 RC-헤테로아릴또는 RC-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같고, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 시클로헵틸의 하나의 탄소가 NH, NRN-5, O, S(=O)0-2로 치환되거나 치환되지 않으며, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 시클로헵틸은 1 또는 2개의 Cl-C3알킬, -F, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, C1-C6알콕시, =O, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다],
    (XX) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 C2-C10알케닐,
    (XXI) C1-C3알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -SH, -C≡N, -CF3, Cl-C3알콕시, -O-페닐, -NR1-aR1-b(여기서, R1-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같음)로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 C2-C10알키닐,
    (XXI) -(CH2)0-1-CHRC-6-(CH2)0-1-RC-아릴(여기서, RC-아릴은 상기 정의된 바와 같고, RC-6은 -(CH2)0-6-OH이다),
    (XXII) -(CH2)0-1-CHRC-6-(CH2)0-1-RC-헤테로아릴(여기서, RC-헤테로아릴및 RC-6은 상기 정의된 바와 같다),
    (XXIII) -CH(-RC-아릴또는 RC-헤테로아릴)-CO-O(C1-C4알킬) (여기서, RC-아릴및 RC-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다),
    (XXIV) -CH(-CH2-OH)-CH(-OH)-마이크로-NO2,
    (XXV) (Cl-C6알킬)-O-(C1-C6알킬)-OH,
    (XXVII) -CH2-NH-CH2-CH(-O-CH2-CH3)2,
    (XXVIII) -H,
    (XXIX) -(CH2)0-6-C(=NRl-a)(NR1-aR1-b)(여기서, Rl-a및 R1-b는 상기 정의된 바와 같다).
  2. 제 1항에 있어서, R1이
    -(CH2)0-1-(R1-아릴),
    -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)이고;
    RN이
    RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO- 및 -SO2-로 구성된 군으로부터 선택되고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)
    또는 -CO-CH(-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-RN-아릴/RN-헤테로아릴)이며;
    Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  3. 제 2항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴) 또는 -(CH2)-(R1-헤테로아릴)이고;
    R2가 -H이며;
    R3가 -H이고;
    Rn이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴,로 구성된 군으로부터 선택됨)이며;
    Rc가
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  4. 제 3항에 있어서 Rc가
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  5. 제 1항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴) (여기서 R1-아릴은 페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  6. 제 1항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴) (여기서 R1-아릴은 두 개의 -F로 치환된페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  7. 제 6항에 있어서, -F 치환기가 3,5-디플루오로벤질임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  8. 제 1항에 있어서, R2가 -H임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  9. 제 1항에 있어서, R3가 -H임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  10. 제 1항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  11. 제 10항에 있어서, RN-2및 RN-3이 동일하고 C3알킬임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  12. 제 1항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 한 개의 C1알킬 및 페닐상의 치환기가 1,3-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  13. 제 12항에 있어서, Rn-2및 Rn-3이 동일하고 C3알킬임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  14. 제 1항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-헤테로아릴(여기서 -RN-헤테로아릴는 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  15. 제 14항에 있어서, Rn-2및 Rn-3이 동일하고 -C3알킬임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  16. 제 1항에 있어서, Rc가 -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서 RC-아릴은 페닐), -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  17. 제 16항에 있어서, Rc가 -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서 RC-아릴은 페닐)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  18. 제 17항에 있어서, 페닐이 3-위치 또는 3,5-위치에서 치환됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  19. 제 16항에 있어서, Rc가 -(CH2)-RC-헤테로아릴임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  20. 제 16항에 있어서, Rc가 -(CH2)-RC-헤테로사이클임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  21. 제 16항에 있어서, Rc가 페닐 고리에 융합된 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  22. 제 1항에 있어서, 약제학적으로 허용되는 염이, 아세트산, 아스파르트산, 벤젠술폰산, 벤조산, 중탄산, 중황산, 중타르타르산, 부티르산, 칼슘 에데테이트, 캄실산, 탄산, 클로로벤조산, 시트르산, 에데트산, 에디실산, 에스톨산, 에실, 에실산, 포름산, 푸마르산, 글루셉트산, 글루콘산, 글루탐산, 글리콜릴아르사닐산, 헥삼산, 헥실레조르시노산, 하이드라밤산, 브롬화수소산, 염산, 히드로요오드산, 하이드록시나프토산, 이세티온산, 락트산, 락토비온산, 말레산, 말산, 말론산, 만델산, 메탄술폰산, 메틸질산, 메틸황산, 점액산, 뮤콘산, 나프실산, 질산, 옥살산, p-니트로메탄술폰산, 파모산, 판토텐산, 인산, 일수소인산, 이수소인산, 프탈산, 폴리갈락토우론산, 프로피온산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 숙신산, 설팜산, 설파닐산, 술폰산, 황산, 탄닌산, 타르타르산, 테오클산 및 톨루엔술폰산의 염으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민.
  23. 제 1항에 있어서, 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(x)의 치환된 아민:
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(벤질아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소프로필아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(4-톨루이디노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    에틸{[(3S)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}(페닐)아세테이트,
    N¹-[(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-(히드록시메틸)-2-(4-니트로페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,2-디에톡시에틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(부틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-부톡시프로필)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-페닐부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-피리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-메틸-2-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로-6-페녹시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3,4,5-트리메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시-3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[3,4-디히드록시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(2-프로피닐아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-플루오로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-브로모페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-벤질-3-{[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[(1R)-1-벤질-2-히드록시에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)프로필]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(2-히드록시부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-티에닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-3차-부틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1,1-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸--N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[4-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-2-(벤질아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1S)-2-(에틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소-1-페닐에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로헥실아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3R,5S)-3,5-디메톡시시클로헥실]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    디메틸 (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실레이트,
    (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실산,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-클로로벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-프로필펜틸)술포닐]벤즈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에틸메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(1,3-벤조디옥솔-5-일메틸)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    라세믹 N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N²-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-티오펜디카르복스아미드,
    N⁴-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N²,N²-디프로필-2,4-피리딘디카르복스아미드,
    N⁴-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N6,N6-디프로필-4,6-피리딘디카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    3-벤조일-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[1,1'-비페닐]-3-카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-(2-메톡시에틸)-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-에톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-나프타미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1R)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소부틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N²-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-푸란디카르복스아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1,2-디페닐에틸)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 A,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 B,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-카르복스아미드,
    3-(아미노술포닐)-N-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-시아노벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로-3-니트로벤즈아미드,
    메틸 3-{({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐}-5-니트로벤조에이트,
    3차-부틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-페닐카르바메이트,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-9,10-디옥소-9,10-디히드로-2-안토우란세닐카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-1H-1,2,3,4-벤조트리아졸-6-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1H-인돌-5-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(부틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디플루오로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(벤질옥시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-벤조디옥솔-5-카르복스아미드,
    3-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    4-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-메틸-1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸 -N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-2-일메틸)아미노]-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(부티릴)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N¹,N¹-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아닐리노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-브로모-N¹-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸펜탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-히드록시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    1-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    5-(아미노술포닐)-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-피롤리디닐술포닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    2-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸술포닐)펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N⁴-페닐숙신아미드,
    (3R)-N⁴-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2,3-트리메틸부탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N⁴,N⁴-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5-페닐펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,3-디메틸-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(이소펜틸술포닐)부탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2-디메틸-N⁴,N⁴-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(디프로필아미노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸아닐리노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸아닐리노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아세타미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(이소펜틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-이소부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-3차-부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디메틸-N5,N5-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-아미노-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³--프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부티릴(프로필)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}옥탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]-프로필}-3-메틸벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1H-이소인돌-3-일아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S,5R)-2-이소프로필-5-메틸시클로헥실]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹,N¹-디알릴-5-클로로-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-푸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(시클로프로필메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이속사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-요오도벤질아미노]프로필}-N²,N²-시클로프로판디카르복사미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    4-(부티릴아미노)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아미노-3-옥소프로필)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]--N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 1-옥시드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사비시클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3R)-2-옥소아제파닐]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(2-푸릴)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(2-옥소-1-피롤리디닐)프로필]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(시클로헥실메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로프로필아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(부틸술포닐)벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-에틸헥실)옥시]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[1-(4-히드록시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헵틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[([1,1'-비페닐]-2-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-나프타미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[({5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸릴}메틸)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-클로로-6-플루오로벤질)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1-나프틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1H-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(6-클로로이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-히드록시-1-나프틸)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-옥소-4H-코우로멘-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1,5-디메틸-3-옥소-2-페닐-2,3-디히드로-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-푸릴]메틸 아세테이트,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1-메틸-1H-피롤-2-카르복실레이트,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({[1-(페닐술포닐)-1H-피롤-2-일]메틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(4-클로로-1-메틸-1H-피라졸-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페녹시-2-티에일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1-벤질-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[({1-[(4-메틸페닐)술포닐]-1H-인돌-3-일}메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1H-인돌-6-카르복실레이트,
    3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[부틸(부티릴)아미노]벤질 디에틸 포스페이트,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(8-퀴놀리닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(3-티에닐)이소프탈아미드,
    N-{(1R,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타노일벤즈아미드,
    N¹-{(4-히드록시부틸)-N³-{(1S)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-메틸페닐)프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-디옥소-2-프로필-5-이소인돌린카르복사미드,
    N-{(1R,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    3-브로모-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N¹,N¹-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(2-푸릴)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3',5,5'-트리메틸-1,1'-비페닐-3-카르복사미드,
    3'-아세틸-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3'-메톡시-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-3-(3-티에틸)벤즈아미드
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³,N5,N5-테트라프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    에틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    5-아미노-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(트리플루오로아세틸)아미드]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴로일아미노)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(2,2-디메틸프로파노일)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3차-부틸(2R,3S)-3-({3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로파노일}-아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-[프로피오닐(프로필)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(프로피오닐)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-옥소-2,3-디히드로-1,3-벤족사졸-6-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    3-[({(lS,2R)-1-벤질-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이니리소프탈라미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-하이드록시-2-(4-메틸페닐)아세트아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-4-하이드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-하이드록시-2-(4-메톡시-3-니트로페닐)아세트아미드,
    5-(아미노술포닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-4-하이드록시-3-(피로딜린-1-일카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-l,3-옥사졸-4-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(3,5-디메틸리소옥사졸-4-yl)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(l,3-티아졸-2-yl)이소프탈아미드,
    3-(씨클로헥실카르보닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    3-[씨클로헥실(하이드록시)메틸]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-(4-메틸-1,3-옥사졸-2-yl)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[(3-이소부틸-l,2,4-옥사디아졸-5-yl)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-하이드록시프로필-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[3-(4-하이드록시부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프롤린아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로프-2-이닐리소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(섹-부틸)-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소프로필-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소부틸-N³-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹,N¹-다이알릴-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    3-(아제판-1-일카르보닐)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-[(4-하이드록시피페리딘-l-yl)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-[(3-하이드록시피페리딘-l-yl)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹-에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(씨클로프로필메틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-D-프롤린아미드,
    N¹-씨클로헥실-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)씨클로프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-(l,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-l-일아미노)프로필]-N5,N5-디이소프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드, 및
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드.
  24. 제 23항에 있어서, 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민:
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-퓨릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-l-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-3-[(1,1'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹- {(1S,2R)-1 -벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필} -N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-l,l-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(lS)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로beIlz일)-2-히드록시-3-({(lR)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(lS)-l-[(벤질옥시)메틸-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(lS)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-l-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(씨클로헥실아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(부틸아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (lR,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-l,3-씨클로헥산디카르복시산,
    N¹-[(lS,2R)-3-[([l,l'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹ -[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메톡시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복시아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3.5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[l,l'-바이페닐]-3-카르복스아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-(2-메톡시에틸)-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lR)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노)-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-l,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[7-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이소머 B,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-퓨릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-퓨라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[1-메틸-l-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(lS)-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-l,3,5-벤젠트리카르복스아미드,
    5-(아미노술포닐)-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-피로딜리닐술포닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-테트라부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복스아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-lH-인돌-6-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({l-메틸-l-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lR,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-lH-인덴-l-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-lH-인덴-l-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-퓨릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-퓨라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-lH-피라졸-l-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이소옥사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[)3-요오도벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-l,2-씨클로프로판디카르복스아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-퓨라닐메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드 1-산화물,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에틸닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사바이씨클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필} -5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(부틸아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-퓨릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[l-(2-퓨릴)-l-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이소옥사졸릴)메틸]아미노)프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-[([l,l'-바이페닐]-4-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(lH-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-퓨릴]메틸 아세테이트,
    N¹-[(lS,2R)-3-[(l-벤조퓨란-3-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-l-메틸-lH-피롤-2-카르복실레이트,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(l-벤질-lH-인돌-3-일)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-lH-인돌-6-카르복실레이트,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐리소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드 히드로클로라이드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[l,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-l,l'-바이페닐-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-l,l'-바이페닐-3,5-디카르복스아미드,
    N-{(lR,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타놀벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-2-히드록시-l-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-l-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³,N5,N5-테트라프로필벤젠-l,3,5-트리카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복스아미드,
    에틸 3-[({(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노} 이소프탈아미드,
    5-아미노-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐아미노l-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴오일아미노)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸부탄아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-에틸헥산아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]프로판아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³-(이소부틸술포닐)-베타알라니나미드,
    5-브로모-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 및
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[(2-옥소-2,3-디히드로-l,3-벤조옥사졸-6-일메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    3-[({(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐리소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(피로딜린-l-일카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-l,3-옥사졸-4-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(l,3-티아졸-2-일)이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질아미노]프로필}-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-l,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-히드록시부틸닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프롤린아미드,
    N¹-{(lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로프-이닐리소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(섹-부틸)-N³- {(1 S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소프로필-N³-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필)-N³-이소부틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹,N¹-다이알릴-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    3-(아제판-l-일카르보닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
    N-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(4-히드록시피페리딘-l-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-히드록시피페리딘-1-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹-에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(씨클로프로필메틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    N-씨클로헥실-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)씨클로프로프 일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 및
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드.
  25. 제 1항에 있어서, 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민:
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸부타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{(3-(4-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-[(1R)-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-부티닐}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시프로필}-N³,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    2,3,5-트리데옥시-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-5-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-S-페닐-1-티오-D-에리토우로-펜티톨,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-메틸부틸}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-부티닐)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-부티닐)-N³,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    5-(벤질아미노)-2,3,5-트리데옥시-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-1-S-페닐-1-티오-D-에리토우로-펜티톨,
    N¹-[(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-메틸부틸}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(1-나프틸메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-부티닐}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-(벤질옥시)-5-플루오로벤질]-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-(벤질옥시)-5-플루오로벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-{[(2R)-1-에틸피롤리디닐]카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-{[(2S)-1-에틸피롤리디닐]카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(1-에틸-1H-이미다졸-2-일)카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(1-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-5-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-{1-[(3-메톡시벤질)아미노]시클로프로필}에틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-{1-[(3-에틸벤질)아미노]시클로프로필}-2-히드록시에틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2,3-시클로프로판트리카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-페닐-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-페닐-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2,3-시클로프로판트리카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-3-(2-아미노-2-옥소에틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-3-(2-아미노-2-옥소에틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-메틸시클로프로판카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-메틸시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3R)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3S)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1S,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{메틸[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-{메틸[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{프로필[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-디메틸벤질아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-에틸-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-에틸-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-티아졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-옥사졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(아미노술포닐)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(메틸술포닐)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(디에틸아미노)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페라지닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노술포닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)술포닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페리디닐술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(메틸술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소프로필술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노카르보닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)카르보닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-시아노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드로시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디플루오로아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐카르바메이트,
    3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐 디메틸카르바메이트,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-메틸-1-부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(2-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에티닐-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-(디메틸아미노)-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[2-(디메틸아미노)-4-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[4-(디메틸아미노)-2-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-이소프로필-2-피리미디닐)메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4-에틸-2-피리미딜)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-3-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소프로필-3-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-4-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-2-피라지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-2-히드록시-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-2-히드록시-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-N³,N³-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필-1,3,5-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N⁴-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4,5-디카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시이소프탈아미드,
    5-시클로프로필-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-이소프로필-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-이소부틸이소프탈아미드,
    2-{[(시클로프로필메틸)술포닐]아미노}-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-이소부틸-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-4-히드록시-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(에틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(프로필술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소프로필술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소부틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(2-푸릴술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-5-일술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-4-일술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)-벤즈아미드,
    3-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N-{(1R,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(페닐술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(에틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(프로필술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소프로필술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1-에틸프로필)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    3-[(시클로헥실술포닐)아미노]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-프로필부틸)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(2-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드,
    N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    5-브로모-N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드,
    3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드.
  26. 하기 화학식(Ⅲ)의 보호된 화합물:
    상기 식에서,
    Rl, R2, 및 R3는 제 1항에서 정의된 바와 같고;
    X1은 -Cl, -Br, -I, -0-토실레이트, -0-메실레이트, -0-노실레이트이며;
    보호기는 t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 포르밀, 트리틸, 아세틸, 트리클로로아세틸, 디클로로아세틸, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 플루오로아세틸, 4-페닐벤질옥시카르보닐, 2-메틸벤질옥시카르보닐, 4-에톡시벤질옥시카르보닐, 4-플루오로벤질옥시카르보닐, 4-클로로벤질옥시카르보닐, 3-클로로벤질옥시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 2,4-디클로로벤질옥시카르보닐, 4-브로모벤질옥시카르보닐, 3-브로모벤질옥시카르보닐, 4-니트로벤질옥시카르보닐, 4-시아노벤질옥시카르보닐, 2-(4-크세닐)이소프로폭시카르보닐, 1,1-디페닐에트-1-일옥시카르보닐, 1,1-디페닐프로프-1-일옥시카르보닐, 2-페닐프로프-2-일옥시카르보닐, 2-(p-톨루일)프로프-2-일옥시카르보닐, 시클로펜타닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로펜타닐옥시카르보닐, 시클로헥사닐옥시카르보닐, 1-메틸시클로헥사닐옥시카르보닐, 2-메틸시클로헥사닐옥시카르보닐, 2-(4-톨루일설포닐)에톡시카르보닐, 2-(메틸설포닐)에톡시카르보닐, 2-(트리페닐포스피노)에톡시카르보닐, 플루오레닐메톡시카르보닐, 2-(트리메틸실릴)에톡시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 1-(트리메틸실릴메틸)프로프-1-엔일옥시카르보닐, 5-벤즈이속살릴메톡시카르보닐, 4-아세톡시벤질옥시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 2-에티닐-2-프로폭시카르보닐, 시클로프로필메톡시카르보닐, 4-(데실옥실)벤질옥시카르보닐, 이소보르닐옥시카르보닐 및 1-피페리딜옥시카르보닐, 9-플루오레닐메틸 카보네이트, -CH-CH=CH2및 페닐-C(=N-)-H로 구성된 군으로부터 선택된다.
  27. 제 26항에 있어서, R1이 -CH2-(R1-아릴) 또는 -CH2-(R1-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  28. 제 27항에 있어서, R1-아릴이 페닐임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  29. 제 28항에 있어서, 페닐이 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br 또는 -I로 치환됨을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  30. 제 29항에 있어서, 페닐이 1 또는 2개의 -F로 치환됨을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  31. 제 30항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 2개의 -F로 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  32. 제 26항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  33. 제 26항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  34. 제 26항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  35. 제 26항에 있어서, X1이 -Cl 또는 -Br임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  36. 제 26항에 있어서, 3차-부틸 (1S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트, 3차-부틸 (1S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트, 벤질 (1S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트 및 벤질 (1S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-옥소프로필카르바메이트로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식 (Ⅲ)의 보호된 화합물.
  37. 하기 화학식(Ⅳ)의 알코올:
    상기 식에서,
    Rl, R2, 및 R3는 제 1항에서 정의된 바와 같고,
    X1및 보호기는 제 26항에서 정의된 바와 같다.
  38. 제 37항에 있어서, R1이 -CH2-(R1-아릴) 또는 -CH2-(R1-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  39. 제 38항에 있어서, R1-아릴이 페닐임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  40. 제 39항에 있어서, 페닐이 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br 또는 -I로 치환됨을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  41. 제 40항에 있어서, 페닐이 1 또는 2개의 -F로 치환됨을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  42. 제 41항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 2개의 -F로 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  43. 제 37항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  44. 제 37항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  45. 제 37항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  46. 제 37항에 있어서, X1이 -Cl 또는 -Br임을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  47. 제 37항에 있어서, 3차-부틸 (1S, 2S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트, 3차-부틸 (1S, 2S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트, 벤질(1S,2S)-3-브로모-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트 및 벤질 (1S,2S)-3-클로로-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식 (Ⅳ)의 알코올.
  48. 하기 화학식(V)의 에폭시드:
    상기 식에서,
    R2및 R3은 제 1항에서 정의된 바와 같고,
    보호기는 제 26항에서 정의된 바와 같으며,
    R1은
    -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
    -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
    -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
  49. 제 48항에 있어서, R1이 -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  50. 제 48항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  51. 제 48항에 있어서, R1이 -(CH2)n1-(R1-헤테로사이클)임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  52. 제 51항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  53. 제 48항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  54. 제 48항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  55. 제 48항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  56. 제 48항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  57. 제 48항에 있어서, 3차-부틸 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트 및 벤질 (1S)-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2S)-옥시라닐]에틸카르바메이트로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  58. 하기의 화학식(VII)의 보호된 알코올 및 이의 화학적으로 허용되는 염:
    상기 식에서,
    R2, R3, 및 RC는 제 1항에 정의된 바와 같고,
    보호기는 제 26항에 정의된 바와 같고,
    R1은
    -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
    -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 제 1항에서 정의된 바와 같다), 및
    -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 제 1항에서 정의된 바와 같다)이다.
  59. 제 58항에 있어서, R1이 -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  60. 제 48항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(Ⅴ)의 에폭시드.
  61. 제 58항에 있어서, R1이 -(CH2)n1-(R1-헤테로사이클)임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  62. 제 61항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  63. 제 58항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  64. 제 58항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  65. 제 58항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  66. 제 58항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  67. 제 58항에 있어서, Rc가
    -H,
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  68. 제 67항에 있어서, Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  69. 제 68항에 있어서,
    Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(VII)의 보호된 알코올.
  70. 제 58항에 있어서, 하기 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(Ⅶ)의 보호된 알코올:
    3차-부틸 (1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필카르바메이트,
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    디메틸(1R,3S)-5-({(2R,3S)-3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-2-히드록시-4-페닐부틸}아미노)-1,3-시클로헥산디카르복실레이트,
    (1R,3S)-5-({(2R,3S)-3-[(3차-부톡시카르보닐)아미노]-2-히드록시-4-페닐부틸}아미노-1,3-시클로헥산디카르복실산,
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  71. 하기의 화학식(VIII)의 아민 및 이의 화학적으로 허용되는 염:
    상기 식에서,
    R2, R3, 및 RC는 제 1항에 정의된 바와 같고,
    R1은
    -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
    -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 상기 정의된 바와 같다), 및
    -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 상기 정의된 바와 같다)이다.
  72. 제 71항에 있어서, R1이 -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  73. 제 72항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  74. 제 71항에 있어서, R1이 -(CH2)n1-(R1-헤테로사이클)임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  75. 제 74항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  76. 제 71항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  77. 제 71항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  78. 제 71항에 있어서, Rc가
    -H,
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  79. 제 78항에 있어서, Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  80. 제 79항에 있어서,
    Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    상기 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민.
  81. 제 71항에 있어서, 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(VIII)의 아민:
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(에틸아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(벤질아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(이소프로필아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(4-메틸벤질)아미노]-4-페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    에틸 {[(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}(페닐)아세테이트,
    (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-[(2-페닐에틸)아미노]-2-부탄올,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}-1-(4-니트로페닐)-1,3-프로판디올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(4-클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-(2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-히드록시프로필)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2,2-디에톡시에틸)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-(부틸아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-(시클로헥실아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(2-피리디닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-아미노벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(3-피리디닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[2-(1-피롤리디닐)에틸]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3-부톡시프로필)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3-이소프로폭시프로필)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-(이소펜틸아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(3-페닐프로필)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-페녹시에틸)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(2-프로폭시에틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(4-페닐부틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3-요오도벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(4-니트로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3-클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-{[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[2-(2-피리디닐)에틸]아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(4-피리디닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-{[2-(1-메틸-2-피롤리디닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2,3-디메틸벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-클로로-6-페녹시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2,3-디클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[4-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-부탄올,
    4-({[(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}메틸)벤젠설폰아미드,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(4-메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(4-메틸벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-[(3,4,5-트리메톡시벤질)아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2,4-디메톡시벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[([1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-플루오로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-[(2-메틸벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[(1R)-1-페닐에틸]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[(1S)-1-페닐에틸]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-4-페닐-1-{[2-(트리플우로로베틸)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-{[(1R)-(1-나프틸)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,2S)-3-아미노-1-{[(1S)-(1-나프틸)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    4-({[(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}메틸)-2-메톡시페놀,
    4-({[(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}메틸)-1,2-벤젠디올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[(1R)-2-히드록시-1-메틸에밀]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[(1S)-2-히드록시-1-메틸에밀]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-(2-프로필아미노)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(2-플루오로페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(4-브로모페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(3-클로로페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(4-메틸페닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[(1R)-1-벤질-히드록시에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[3-(4-모르폴리닐)프로필]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(이소부틸아미노)-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-[(2-히드록시부틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-{[2-(2-티에닐)에틸]아미노}-2-부탄올,
    4-{[(2R,2S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}-1-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[(1S)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(2,4-디클로로벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-{[(1R)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(4-3차-부틸벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-페닐-1-[(1-페닐에틸)아미노]-2-부탄올,
    (1R,2S)-1-{[(2R,3S)-3-아미노-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}-2,3-디히드로-1H-인덴-2-올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-4-페닐-2-부탄올,
    메틸-7-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}헵타노에이트,
    2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸프로판아미드,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸프로판아미드,
    2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸-2-메틸프로판아미드,
    2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸아세트아미드,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸부탄아미드,
    (2R)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸부탄아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(벤질아미노)-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-(에틸아미노)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-(이소부틸아미노)-2-부탄올,
    3-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸-2-메틸프로판아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-{[4-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸-3-페닐프로판아미드,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸-3-메틸부탄아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-피리디닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-3-(벤질옥시)-N-이소부틸프로판아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸-3-메틸부탄아미드,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸펜탄아미드,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-3-히드록시-N-이소부틸프로판아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-페닐에틸)아미노]-2-부탄올,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-벤질프로판아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-{[(1S)-1-페닐프록시]아미노}-2-부탄올,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-에틸프로판아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2S)-2-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-N-이소부틸-2-페닐에탄아미드,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-(이소펜틸아미노)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(씨클로헥실아미노)-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-(부틸아미노)-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시프로필)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3R,5S)-3,5-디메톡시씨클로헥실)아미노]-2-부탄올,
    디메틸(1R,3S)-5-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-씨클로헥산디카르복실레이트,
    (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-씨클로헥산디카르복시산,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-{[(1R)-1-페닐프로필]아미노}-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-클로로벤질)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[([1,1'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-요오도벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3-메틸벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-페닐프로필)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-티에닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-피라지닐메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일메틸)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-{[3-(트리플루오로페닐)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(2-이소프록시벤질)아미노]-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-1-[(3-브로모벤질)아미노]-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올,
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(5-메틸-2-푸릴메틸)아미노]-2-부탄올, 및
    (2R,3S)-3-아미노-4-(3,5-디플루오로페닐)-1-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]-2-부탄올.
  82. 하기 화학식(XI)의 보호된 케톤:
    상기 식에서,
    R2, R3, 및 RC는 제 1항에 정의된 바와 같고,
    보호기는 제 26항에서 정의된 바와 같고,
    R1은
    -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
    -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 제 1항에 정의된 바와 같다), 및
    -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 제 1항에 정의된 바와 같다)이다.
  83. 제 82항에 있어서, R1이 (CH2)nl-Rl-헤테로아릴임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  84. 제 83항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  85. 제 82항에 있어서, R1이 -(CH2)n1-(R1-헤테로사이클)임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  86. 제 85항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  87. 제 82항에 있어서, 페닐이 3- 및 5- 위치에서 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  88. 제 82항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  89. 제 82항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는화학식(XI)의 보호된 케톤.
  90. 제 82항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  91. 제 82항에 있어서, Rc가
    -H,
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    상기 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  92. 제 91항에 있어서, Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  93. 제 92항에 있어서,
    Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는
    제 1항에 정의된 RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  94. 제 82항에 있어서, 3차-부틸 (1S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-2-옥소프로필카르바메이트임을 특징으로 하는 화학식(XI)의 보호된 케톤.
  95. 하기 화학식(XII)의 보호된 아지드:
    상기 식에서,
    R1, R2, 및 R3는 제 1항에 정의된 바와 같고,
    보호기는 제 26항에 정의된 바와 같다.
  96. 제 95항에 있어서, R1이 -CH2-(R1-아릴) 또는 -CH2-(R1-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  97. 제 96항에 있어서, R1-아릴이 페닐임을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  98. 제 97항에 있어서, 페닐이 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br 또는 -I로 치환됨을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  99. 제 98항에 있어서, 페닐이 1 또는 2개의 -F로 치환됨을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  100. 제 99항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 2개의 -F로 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  101. 제 95항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  102. 제 95항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  103. 제 95항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  104. 제 95항에 있어서, 3차-부틸-(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트 또는 벤질-(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트임을 특징으로 하는 화학식(XII)의 보호된 아지드.
  105. 하기 화학식(XIII)의 보호된 아민이 기술된다:
    상기 식에서,
    R2및 R3은 제 1항에서 정의된 바와 같고,
    보호기는 제 26항에서 정의된 바와 같고,
    R1은
    -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
    -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 제 1항에서 정의된 바와 같다), 또는
    -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 제 1항에서 정의된 바와 같다)이다.
  106. 제 105항에 있어서, R1이 (CH2)nl-(Rl-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  107. 제 106항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  108. 제 105항에 있어서, R1이 -(CH2)nl-(Rl-헤테로사이클)임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  109. 제 108항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  110. 제 105항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 2개의 -F로 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  111. 제 105항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  112. 제 105항에 있어서, 보호기가 t-부톡시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  113. 제 105항에 있어서, 보호기가 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  114. 제 105항에 있어서, 3차-부틸-(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필카르바메이트임을 특징으로 하는 화학식(XIII)의 보호된 아민.
  115. 하기 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드:
    상기 식에서,
    R1, R2및 R3는 제 1항에 정의된 바와 같고,
    보호기는 제 26항에 정의된 바와 같다.
  116. 제 115항에 있어서, R1이 -CH2-(R1-아릴) 또는 -CH2-(R1-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  117. 제 116항에 있어서, R1-아릴이 페닐임을 특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  118. 제 117항에 있어서, 페닐이 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br 또는 -I로 치환됨을특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  119. 제 118항에 있어서, 페닐이 1 또는 2개의 -F로 치환됨을 특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  120. 제 119항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 2개의 -F로 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  121. 제 115항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  122. 제 115항에 있어서, (2R,3S)-3-아미노-1-아지도-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-부탄올임을 특징으로 하는 화학식(XIV)의 보호되지 않은 아지드.
  123. 하기 화학식(XV)의 아지드:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3및 RN는 치환된 제 1항에 정의된 바와 같다.
  124. 제 123항에 있어서, R1이 -CH2-(R1-아릴) 또는 -CH2-(R1-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  125. 제 124항에 있어서, R1-아릴이 페닐임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  126. 제 125항에 있어서, 페닐이 1 내지 3개의 -F, -Cl, -Br 또는 -I로 치환됨을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  127. 제 126항에 있어서, 페닐이 1 또는 2개의 -F로 치환됨을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  128. 제 127항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 2개의 -F로 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  129. 제 123항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  130. 제 123항에 있어서, RN이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-, 및 -SO2-로 구성된 군으로부터 선택되고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  131. 제 130항에 있어서, RN이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  132. 제 131항에 있어서, RN이
    (a) RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐이고, RN-2및 RN-3가 동일하며 C3알킬), 또는
    (b) RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3,5-인 한 개의 C1알킬 및 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐이고, RN-2및 RN-3가 동일하며 C3알킬)임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  133. 제 123항에 있어서, N1-[(1S,2R)-3-아지도-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드임을 특징으로 하는 화학식(XV)의 아지드.
  134. 하기 화학식(XVI)의 유리 아민:
    상기 식에서,
    R2, R3및 RN는 제 1항에 정의된 바와 같고,
    R1은
    -CH2-페닐(여기서, -페닐은 2개의 -F로 치환된다),
    -(CH2)nl-Rl-헤테로아릴(여기서, Rl-헤테로아릴은 제 1항에 정의된 바와 같다), 및
    -(CH2)nl-Rl-헤테로사이클(여기서, Rl-헤테로사이클은 제 1항에 정의된 바와 같다)이다.
  135. 제 134항에 있어서, R1이 (CH2)nl-(Rl-헤테로아릴)임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  136. 제 135항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  137. 제 134항에 있어서, R1이 -(CH2)nl-(Rl-헤테로사이클)임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  138. 제 137항에 있어서, n1이 1임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  139. 제 134항에 있어서, 페닐이 -3 위치 및 -5 위치에서 치환되어 3,5-디플루오로페닐을 제공함을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  140. 제 134항에 있어서, R2또는 R3가 둘 모두 -H임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  141. 제 134항에 있어서, RN이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-, 및 -SO2-로 구성된 군으로부터 선택되고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  142. 제 141항에 있어서, RN이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  143. 제 142항에 있어서, RN이
    (a) RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐이고, RN-2및 RN-3가 동일하며 C3알킬), 또는
    (b) RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3,5-인 한 개의 C1알킬 및 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐이고, RN-2및 RN-3가 동일하며 C3알킬)임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  144. 제 134항에 있어서, N1-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디이소프로필프탈아미드임을 특징으로 하는 화학식(XVI)의 유리 아민.
  145. 알츠하이머병으로 구성된 군으로부터 선택된 질병 또는 질환을 갖는 환자를 치료하고, 상기 질병에 걸리는 것을 예방하고, 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고, 경증의 인지 장애(MCI) 환자를 치료하고 MCI에서 AD로 진행될 환자의 알츠하이머병 발병을 예방 또는 지연시키고, 다운 증후군을 치료하고, 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈 환자를 치료하고, 뇌 아밀로이드성 혈관병증을 치료하고 잠재적인 영향, 즉 단회성 및 재발성 엽성 출혈을 방지하고, 혼합형 혈관 및 퇴행성 치매를 포함하는 기타 퇴행성 치매, 파킨슨병과 관련된 치매, 진행성 핵상 마비와 관련된 치매, 피질 기저 변성과 관련된 치매 또는 미만성 루이체 타입 알츠하이머병을 치료하고 이러한 치료를 필요로 하는 환자를 치료하는 방법으로서, 화학식(X)의 치환된 아민 및 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것을 포함하는 치료 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RC, 및 RN은 제 1항에 정의된 바와 같다.
  146. 제 145항에 있어서, 질병이 알츠하이머병임을 특징으로 하는 치료 방법.
  147. 제 145항에 있어서, 방법이 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키는 것을 돕움을 특징으로 하는 치료 방법.
  148. 제 145항에 있어서, 질병이 경증의 인지 장애임을 특징으로 하는 치료 방법.
  149. 제 145항에 있어서, 질병이 다운 증후군임을 특징으로 하는 치료 방법.
  150. 제 145항에 있어서, 질병이 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈임을 특징으로 하는 치료 방법.
  151. 제 145항에 있어서, 질병이 뇌 아밀로이드성 혈관병증임을 특징으로 하는 치료 방법.
  152. 제 145항에 있어서, 질병이 퇴행성 치매임을 특징으로 하는 치료 방법.
  153. 제 145항에 있어서, 질병이 미만성 루이체 타입 알츠하이머병임을 특징으로 하는 치료 방법.
  154. 제 145항에 있어서, 방법이 존재하는 질병을 치료함을 특징으로 하는 치료방법.
  155. 제 145항에 있어서, 방법이 질병이 발병하는 것을 예방함을 특징으로 하는 치료 방법.
  156. 제 145항에 있어서, 경구 투여를 위한 치료적 유효량은 약 0.1㎎/일 내지 약 1,000㎎/일이고; 비경구, 설하, 비강내, 경막내 투여를 위한 치료적 유효량은 약 0.5㎎/일 내지 약 100㎎/일이며; 장기 활성형 투여를 위한 치료적 유효량은 약 0.5㎎/일 내지 약 50㎎/일이고; 국소적 투여를 위한 치료적 유효량은 약 0.5㎎/일 내지 약 200㎎/일이며; 직장내 투여를 위한 치료적 유효량은 약 0.5㎎/일 내지 약 500㎎/일임을 특징으로 하는 치료 방법.
  157. 제 156항에 있어서, 경구 투여를 위한 치료적 유효량이 약 0.1㎎/일 내지 약 100㎎/일이고; 비경구 투여를 위한 치료적 유효량이 1일 약 5 내지 50㎎임을 특징으로 하는 치료 방법.
  158. 제 157항에 있어서, 경구 투여를 위한 치료적 유효량이 약 5㎎/일 내지 약 50㎎/일임을 특징으로 하는 치료 방법.
  159. 제 145항에 있어서, R1이
    -(CH2)0-1-(R1-아릴)
    또는 -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)이고;
    RN이
    RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO- 및 -SO2-로 구성된 군으로부터 선택되고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)
    -CO-CH(-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-RN-아릴/RN-헤테로아릴)이며;
    Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 치료 방법.
  160. 제 159항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴) 또는 -(CH2)-(R1-헤테로아릴)이고;
    R2가 -H이며;
    R3가 -H이고;
    Rn이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴,로 구성된 군으로부터 선택됨)이며;
    Rc가
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 치료 방법.
  161. 제 160항에 있어서, Rc가
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 치료 방법.
  162. 제 145항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴)(R1-아릴은 페닐)임을 특징으로 하는 치료 방법.
  163. 제 162항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴)(R1-아릴은 두 개의 -F로 치환된 페닐)임을 특징으로 하는 치료 방법.
  164. 제 163항에 있어서, -F 치환기가 3,5-디플루오로벤질임을 특징으로 하는 치료 방법.
  165. 제 145항에 있어서, R2가 -H임을 특징으로 하는 치료 방법.
  166. 제 145항에 있어서, R3가 -H임을 특징으로 하는 치료 방법.
  167. 제 145항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 치료 방법.
  168. 제 167항에 있어서, RN-2및 RN-3이 동일하고 C3알킬임을 특징으로 하는 치료 방법.
  169. 제 145항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 한 개의 C1알킬 및 페닐상의 치환기가 1, 3, 5-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐)임을 특징으로 하는 치료 방법.
  170. 제 169항에 있어서, Rn-2및 Rn-3이 동일하고 C3알킬임을 특징으로 하는 치료 방법.
  171. 제 145항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-헤테로아릴(여기서 -RN-헤테로아릴는 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 치료 방법.
  172. 제 171항에 있어서, Rn-2및 Rn-3이 동일하고 -C3알킬임을 특징으로 하는 치료 방법.
  173. 제 145항에 있어서, Rc가
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서 RC-아릴은 페닐),
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 치료 방법.
  174. 제 173항에 있어서, Rc가 -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서 RC-아릴은 페닐)임을 특징으로 하는 치료 방법.
  175. 제 174항에 있어서, 페닐이 3-위치 또는 3,5-위치에서 치환됨을 특징으로 하는 치료 방법.
  176. 제 16항에 있어서, Rc가 -(CH2)-RC-헤테로아릴임을 특징으로 하는 치료 방법.
  177. 제 173항에 있어서, Rc가 -(CH2)-RC-헤테로사이클임을 특징으로 하는 치료 방법.
  178. 제 173항에 있어서, Rc가 페닐 고리에 융합된 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 치료 방법.
  179. 제 145항에 있어서, 약제학적으로 허용되는 염이, 아세트산, 아스파르트산, 벤젠술폰산, 벤조산, 중탄산, 중황산, 중타르타르산, 부티르산, 칼슘 에데테이트, 캄실산, 탄산, 클로로벤조산, 시트르산, 에데트산, 에디실산, 에스톨산, 에실, 에실산, 포름산, 푸마르산, 글루셉트산, 글루콘산, 글루탐산, 글리콜릴아르사닐산, 헥삼산, 헥실레조르시노산, 하이드라밤산, 브롬화수소산, 염산, 히드로요오드산, 하이드록시나프토산, 이세티온산, 락트산, 락토비온산, 말레산, 말산, 말론산, 만델산, 메탄술폰산, 메틸질산, 메틸황산, 점액산, 뮤콘산, 나프실산, 질산, 옥살산, p-니트로메탄술폰산, 파모산, 판토텐산, 인산, 일수소인산, 이수소인산, 프탈산, 폴리갈락토우론산, 프로피온산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 숙신산, 설팜산, 설파닐산, 술폰산, 황산, 탄닌산, 타르타르산, 테오클산 및 톨루엔술폰산의 염으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 치료 방법.
  180. 제 145항에 있어서, 치환된 아민(X)가 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 치료 방법:
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(벤질아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소프로필아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(4-톨루이디노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    에틸{[(3S)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}(페닐)아세테이트,
    N¹-[(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-(히드록시메틸)-2-(4-니트로페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,2-디에톡시에틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(부틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-부톡시프로필)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-페닐부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-피리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-메틸-2-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로-6-페녹시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3,4,5-트리메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시-3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[3,4-디히드록시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(2-프로피닐아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-플루오로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-브로모페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-벤질-3-{[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[(1R)-1-벤질-2-히드록시에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)프로필]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(2-히드록시부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-티에닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-3차-부틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1,1-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸--N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[4-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-2-(벤질아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1S)-2-(에틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소-1-페닐에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로헥실아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3R,5S)-3,5-디메톡시시클로헥실]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    디메틸 (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실레이트,
    (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실산,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-클로로벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-프로필펜틸)술포닐]벤즈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에틸메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(1,3-벤조디옥솔-5-일메틸)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    라세믹 N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N²-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-티오펜디카르복스아미드,
    N⁴-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N²,N²-디프로필-2,4-피리딘디카르복스아미드,
    N⁴-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N6,N6-디프로필-4,6-피리딘디카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    3-벤조일-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[1,1'-비페닐]-3-카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-(2-메톡시에틸)-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-에톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-나프타미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1R)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소부틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N²-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-푸란디카르복스아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1,2-디페닐에틸)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 A,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 B,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-카르복스아미드,
    3-(아미노술포닐)-N-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-시아노벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로-3-니트로벤즈아미드,
    메틸 3-{({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐}-5-니트로벤조에이트,
    3차-부틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-페닐카르바메이트,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-9,10-디옥소-9,10-디히드로-2-안토우란세닐카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-1H-1,2,3,4-벤조트리아졸-6-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1H-인돌-5-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(부틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디플루오로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(벤질옥시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-벤조디옥솔-5-카르복스아미드,
    3-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    4-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-메틸-1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸 -N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-2-일메틸)아미노]-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(부티릴)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N¹,N¹-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아닐리노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-브로모-N¹-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸펜탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-히드록시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    1-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    5-(아미노술포닐)-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-피롤리디닐술포닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    2-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸술포닐)펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N⁴-페닐숙신아미드,
    (3R)-N⁴-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2,3-트리메틸부탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N⁴,N⁴-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5-페닐펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,3-디메틸-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(이소펜틸술포닐)부탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2-디메틸-N⁴,N⁴-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(디프로필아미노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸아닐리노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸아닐리노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아세타미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(이소펜틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-이소부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-3차-부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디메틸-N5,N5-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-아미노-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³--프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부티릴(프로필)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}옥탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]-프로필}-3-메틸벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1H-이소인돌-3-일아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S,5R)-2-이소프로필-5-메틸시클로헥실]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹,N¹-디알릴-5-클로로-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-푸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(시클로프로필메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이속사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-요오도벤질아미노]프로필}-N²,N²-시클로프로판디카르복사미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    4-(부티릴아미노)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아미노-3-옥소프로필)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]--N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 1-옥시드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사비시클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3R)-2-옥소아제파닐]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(2-푸릴)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(2-옥소-1-피롤리디닐)프로필]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(시클로헥실메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로프로필아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(부틸술포닐)벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-에틸헥실)옥시]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[1-(4-히드록시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헵틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[([1,1'-비페닐]-2-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-나프타미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[({5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸릴}메틸)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-클로로-6-플루오로벤질)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1-나프틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1H-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(6-클로로이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-히드록시-1-나프틸)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-옥소-4H-코우로멘-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1,5-디메틸-3-옥소-2-페닐-2,3-디히드로-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-푸릴]메틸 아세테이트,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1-메틸-1H-피롤-2-카르복실레이트,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({[1-(페닐술포닐)-1H-피롤-2-일]메틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(4-클로로-1-메틸-1H-피라졸-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페녹시-2-티에일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1-벤질-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[({1-[(4-메틸페닐)술포닐]-1H-인돌-3-일}메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1H-인돌-6-카르복실레이트,
    3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[부틸(부티릴)아미노]벤질 디에틸 포스페이트,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(8-퀴놀리닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(3-티에닐)이소프탈아미드,
    N-{(1R,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타노일벤즈아미드,
    N¹-{(4-히드록시부틸)-N³-{(1S)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-메틸페닐)프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-디옥소-2-프로필-5-이소인돌린카르복사미드,
    N-{(1R,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    3-브로모-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N¹,N¹-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(2-푸릴)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3',5,5'-트리메틸-1,1'-비페닐-3-카르복사미드,
    3'-아세틸-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3'-메톡시-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-3-(3-티에틸)벤즈아미드
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³,N5,N5-테트라프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    에틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    5-아미노-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(트리플루오로아세틸)아미드]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴로일아미노)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(2,2-디메틸프로파노일)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3차-부틸(2R,3S)-3-({3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로파노일}-아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-[프로피오닐(프로필)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(프로피오닐)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-옥소-2,3-디히드로-1,3-벤족사졸-6-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    3-[({(lS,2R)-1-벤질-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이니리소프탈라미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-하이드록시-2-(4-메틸페닐)아세트아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-4-하이드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-하이드록시-2-(4-메톡시-3-니트로페닐)아세트아미드,
    5-(아미노술포닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-4-하이드록시-3-(피로딜린-1-일카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-l,3-옥사졸-4-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(3,5-디메틸리소옥사졸-4-yl)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(l,3-티아졸-2-yl)이소프탈아미드,
    3-(씨클로헥실카르보닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    3-[씨클로헥실(하이드록시)메틸]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-(4-메틸-1,3-옥사졸-2-yl)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[(3-이소부틸-l,2,4-옥사디아졸-5-yl)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-하이드록시프로필-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[3-(4-하이드록시부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프롤린아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로프-2-이닐리소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(섹-부틸)-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소프로필-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소부틸-N³-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹,N¹-다이알릴-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    3-(아제판-1-일카르보닐)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-[(4-하이드록시피페리딘-l-yl)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-[(3-하이드록시피페리딘-l-yl)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹-에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(씨클로프로필메틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-D-프롤린아미드,
    N¹-씨클로헥실-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)씨클로프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-(l,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-l-일아미노)프로필]-N5,N5-디이소프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드, 및
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드.
  181. 제 180항에 있어서, 치환된 아민(X)가 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 치료 방법:
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-퓨릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-l-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-3-[(1,1'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹- {(1S,2R)-1 -벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필} -N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-l,l-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(lS)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로beIlz일)-2-히드록시-3-({(lR)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(lS)-l-[(벤질옥시)메틸-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(lS)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-l-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(씨클로헥실아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(부틸아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (lR,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-l,3-씨클로헥산디카르복시산,
    N¹-[(lS,2R)-3-[([l,l'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹ -[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메톡시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복시아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3.5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[l,l'-바이페닐]-3-카르복스아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-(2-메톡시에틸)-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lR)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노)-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-l,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[7-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이소머 B,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-퓨릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-퓨라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[1-메틸-l-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(lS)-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-l,3,5-벤젠트리카르복스아미드,
    5-(아미노술포닐)-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-피로딜리닐술포닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-테트라부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복스아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-lH-인돌-6-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({l-메틸-l-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lR,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-lH-인덴-l-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-lH-인덴-l-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-퓨릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-퓨라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-lH-피라졸-l-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이소옥사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[)3-요오도벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-l,2-씨클로프로판디카르복스아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-퓨라닐메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드 1-산화물,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에틸닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사바이씨클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필} -5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(부틸아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-퓨릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[l-(2-퓨릴)-l-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이소옥사졸릴)메틸]아미노)프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-[([l,l'-바이페닐]-4-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(lH-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-퓨릴]메틸 아세테이트,
    N¹-[(lS,2R)-3-[(l-벤조퓨란-3-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-l-메틸-lH-피롤-2-카르복실레이트,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(l-벤질-lH-인돌-3-일)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-lH-인돌-6-카르복실레이트,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐리소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드 히드로클로라이드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[l,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-l,l'-바이페닐-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-l,l'-바이페닐-3,5-디카르복스아미드,
    N-{(lR,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타놀벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-2-히드록시-l-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-l-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³,N5,N5-테트라프로필벤젠-l,3,5-트리카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복스아미드,
    에틸 3-[({(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노} 이소프탈아미드,
    5-아미노-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐아미노l-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴오일아미노)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸부탄아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-에틸헥산아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]프로판아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³-(이소부틸술포닐)-베타알라니나미드,
    5-브로모-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 및
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[(2-옥소-2,3-디히드로-l,3-벤조옥사졸-6-일메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    3-[({(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐리소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(피로딜린-l-일카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-l,3-옥사졸-4-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(l,3-티아졸-2-일)이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질아미노]프로필}-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-l,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-히드록시부틸닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프롤린아미드,
    N¹-{(lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로프-이닐리소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(섹-부틸)-N³- {(1 S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소프로필-N³-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필)-N³-이소부틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹,N¹-다이알릴-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    3-(아제판-l-일카르보닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
    N-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(4-히드록시피페리딘-l-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-히드록시피페리딘-1-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹-에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(씨클로프로필메틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    N-씨클로헥실-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)씨클로프로프 일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 및
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드.
  182. 제 145항에 있어서, 치환된 아민(X)가 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 치료 방법:
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸부타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{(3-(4-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-[(1R)-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-부티닐}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시프로필}-N³,N3디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    2,3,5-트리데옥시-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-5-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-S-페닐-1-티오-D-에리토우로-펜티톨,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-메틸부틸}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-부티닐)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-부티닐)-N³,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    5-(벤질아미노)-2,3,5-트리데옥시-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-1-S-페닐-1-티오-D-에리토우로-펜티톨,
    N¹-[(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-메틸부틸}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(1-나프틸메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-부티닐}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-(벤질옥시)-5-플루오로벤질]-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-(벤질옥시)-5-플루오로벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-{[(2R)-1-에틸피롤리디닐]카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-{[(2S)-1-에틸피롤리디닐]카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(1-에틸-1H-이미다졸-2-일)카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(1-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-5-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-{1-[(3-메톡시벤질)아미노]시클로프로필}에틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-{1-[(3-에틸벤질)아미노]시클로프로필}-2-히드록시에틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2,3-시클로프로판트리카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-페닐-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-페닐-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2,3-시클로프로판트리카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-3-(2-아미노-2-옥소에틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-3-(2-아미노-2-옥소에틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-메틸시클로프로판카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-메틸시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3R)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3S)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1S,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{메틸[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-{메틸[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{프로필[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-디메틸벤질아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-에틸-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-에틸-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-티아졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-옥사졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(아미노술포닐)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(메틸술포닐)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(디에틸아미노)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페라지닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노술포닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)술포닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페리디닐술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(메틸술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소프로필술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노카르보닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)카르보닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-시아노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드로시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디플루오로아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐카르바메이트,
    3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐 디메틸카르바메이트,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-메틸-1-부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(2-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에티닐-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-(디메틸아미노)-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[2-(디메틸아미노)-4-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[4-(디메틸아미노)-2-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-이소프로필-2-피리미디닐)메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4-에틸-2-피리미딜)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-3-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소프로필-3-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-4-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-2-피라지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-2-히드록시-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-2-히드록시-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-N³,N³-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필-1,3,5-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N⁴-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4,5-디카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시이소프탈아미드,
    5-시클로프로필-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-이소프로필-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-이소부틸이소프탈아미드,
    2-{[(시클로프로필메틸)술포닐]아미노}-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-이소부틸-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-4-히드록시-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(에틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(프로필술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소프로필술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소부틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(2-푸릴술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-5-일술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-4-일술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)-벤즈아미드,
    3-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N-{(1R,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(페닐술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(에틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(프로필술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소프로필술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1-에틸프로필)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    3-[(시클로헥실술포닐)아미노]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-프로필부틸)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(2-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드,
    N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    5-브로모-N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드,
    3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드.
  183. 하기 화학식(X)의 치환된 아민 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염 및 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 불활성 캐리어를 포함하는 약제학적 조성물:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  184. 하기 화학식(X)의 치환된 아민 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염의,
    알츠하이머병으로 구성된 군으로부터 선택된 질병 또는 질환을 갖는 환자를 치료하고, 상기 질병에 걸리는 것을 예방하는데 사용하고, 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키고, 경증의 인지 장애(MCI) 환자를 치료하고 MCI에서 AD로 진행될 환자의 알츠하이머병 발병을 예방 또는 지연시키고, 다운 증후군을 치료하고, 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈 환자를 치료하고, 뇌 아밀로이드성 혈관병증을 치료하고 잠재적인 영향, 즉 단회성 및 재발성 엽성 출혈을 방지하고, 혼합형 혈관 및 퇴행성 치매를 포함하는 기타 퇴행성 치매, 파킨슨병과 관련된 치매, 진행성 핵상 마비와 관련된 치매, 피질 기저 변성과 관련된 치매 또는 미만성 루이체 타입 알츠하이머병을 치료하기 위한 약제의 제조용 용도:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  185. 제 184항에 있어서, 질병이 알츠하이머병임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  186. 제 184항에 있어서, 방법이 알츠하이머병의 발병을 예방하거나 지연시키는 것을 돕움을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  187. 제 184항에 있어서, 질병이 경증의 인지 장애임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  188. 제 184항에 있어서, 질병이 다운 증후군임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  189. 제 184항에 있어서, 질병이 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  190. 제 184항에 있어서, 질병이 뇌 아밀로이드성 혈관병증임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  191. 제 184항에 있어서, 질병이 퇴행성 치매임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  192. 제 184항에 있어서, 질병이 미만성 루이체 타입 알츠하이머병임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민 용도.
  193. 제 184항에 있어서, 화합물이 화학식(X)의 치환된 아민임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  194. 제 184항에 있어서, 화합물이 RN이 고리화된 화학식(X')의 치환된 아민임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  195. 제 184항에 있어서, R1이
    -(CH2)0-1-(R1-아릴)
    또는 -(CH2)n1-(R1-헤테로아릴)이고;
    RN이
    RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO- 및 -SO2-로 구성된 군으로부터 선택되고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택됨)
    -CO-CH(-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-O-RN-10)-(CH2)0-2-RN-아릴/RN-헤테로아릴)이며;
    Rc가
    -C1-C8알킬,
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  196. 제 184항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴) 또는 -(CH2)-(R1-헤테로아릴)이고;
    R2가 -H이며;
    R3가 -H이고;
    Rn이 RN-1-Xn-(여기서, Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴, 및 -RN-헤테로아릴,로 구성된 군으로부터 선택됨)이며;
    Rc가
    -(CH2)0-3-(C3-C7) 시클로알킬,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로사이클, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  197. 제 195항에 있어서, Rc가
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴,
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  198. 제 184항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴)(R1-아릴은 페닐)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  199. 제 198항에 있어서, R1이 -(CH2)-(R1-아릴)(R1-아릴은 두 개의 -F로 치환된 페닐)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  200. 제 199항에 있어서, -F 치환기가 3,5-디플루오로벤질임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  201. 제 184항에 있어서, R2가 -H임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  202. 제 184항에 있어서, R3가 -H임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  203. 제 184항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 페닐상의 치환기가 1,3-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  204. 제 203항에 있어서, RN-2및 RN-3이 동일하고 C3알킬임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  205. 제 184항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-아릴(여기서 -RN-아릴는 한 개의 C1알킬 및 페닐상의 치환기가 1, 3, 5-인 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  206. 제 205항에 있어서, Rn-2및 Rn-3이 동일하고 C3알킬임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  207. 제 184항에 있어서, Rn이 RN-1-Xn-이고, 여기서 Xn은 -CO-이고, RN-1은 -RN-헤테로아릴(여기서 -RN-헤테로아릴는 한 개의 -CO-NRN-2RN-3으로 치환된 페닐임)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  208. 제 207항에 있어서, Rn-2및 Rn-3이 동일하고 -C3알킬임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  209. 제 184항에 있어서, Rc가
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서 RC-아릴은 페닐),
    -(CRC-xRC-y)0-4-RC-헤테로아릴, 또는
    RC-아릴, RC-헤테로아릴, RC-헤테로사이클에 융합된 -시클로펜틸 또는 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  210. 제 209항에 있어서, Rc가 -(CRC-xRC-y)0-4-RC-아릴(여기서 RC-아릴은 페닐)임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  211. 제 201항에 있어서, 페닐이 3-위치 또는 3,5-위치에서 치환됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  212. 제 209항에 있어서, Rc가 -(CH2)-RC-헤테로아릴임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  213. 제 209항에 있어서, Rc가 -(CH2)-RC-헤테로사이클임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  214. 제 209항에 있어서, Rc가 페닐 고리에 융합된 -시클로헥실 고리임을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  215. 제 184항에 있어서, 약제학적으로 허용되는 염이, 아세트산, 아스파르트산, 벤젠술폰산, 벤조산, 중탄산, 중황산, 중타르타르산, 부티르산, 칼슘 에데테이트, 캄실산, 탄산, 클로로벤조산, 시트르산, 에데트산, 에디실산, 에스톨산, 에실, 에실산, 포름산, 푸마르산, 글루셉트산, 글루콘산, 글루탐산, 글리콜릴아르사닐산, 헥삼산, 헥실레조르시노산, 하이드라밤산, 브롬화수소산, 염산, 히드로요오드산, 하이드록시나프토산, 이세티온산, 락트산, 락토비온산, 말레산, 말산, 말론산, 만델산, 메탄술폰산, 메틸질산, 메틸황산, 점액산, 뮤콘산, 나프실산, 질산, 옥살산, p-니트로메탄술폰산, 파모산, 판토텐산, 인산, 일수소인산, 이수소인산, 프탈산, 폴리갈락토우론산, 프로피온산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 숙신산, 설팜산,설파닐산, 술폰산, 황산, 탄닌산, 타르타르산, 테오클산 및 톨루엔술폰산의 염으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도.
  216. 제 184항에 있어서, 치환된 아민(X)가 하기 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도:
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(벤질아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소프로필아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(4-톨루이디노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    에틸{[(3S)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}(페닐)아세테이트,
    N¹-[(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-(히드록시메틸)-2-(4-니트로페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,2-디에톡시에틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(부틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-부톡시프로필)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-페닐부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-피리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-메틸-2-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로-6-페녹시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3,4,5-트리메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시-3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[3,4-디히드록시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(2-프로피닐아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-플루오로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-브로모페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-벤질-3-{[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[(1R)-1-벤질-2-히드록시에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)프로필]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(2-히드록시부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-티에닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시부틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N3디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-3차-부틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1,1-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸--N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[4-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-2-(벤질아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1S)-2-(에틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소-1-페닐에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로헥실아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3R,5S)-3,5-디메톡시시클로헥실]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    디메틸 (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실레이트,
    (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실산,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-클로로벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-프로필펜틸)술포닐]벤즈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에틸메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(1,3-벤조디옥솔-5-일메틸)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    라세믹 N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드;
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N²-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-티오펜디카르복스아미드,
    N⁴-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N²,N²-디프로필-2,4-피리딘디카르복스아미드,
    N⁴-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N6,N6-디프로필-4,6-피리딘디카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    3-벤조일-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[1,1'-비페닐]-3-카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-(2-메톡시에틸)-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-에톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-나프타미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1R)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소부틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N²-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-푸란디카르복스아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1,2-디페닐에틸)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 A,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 B,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-카르복스아미드,
    3-(아미노술포닐)-N-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-시아노벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로-3-니트로벤즈아미드,
    메틸 3-{({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐}-5-니트로벤조에이트,
    3차-부틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-페닐카르바메이트,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-9,10-디옥소-9,10-디히드로-2-안토우란세닐카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-1H-1,2,3,4-벤조트리아졸-6-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1H-인돌-5-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(부틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디플루오로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(벤질옥시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-벤조디옥솔-5-카르복스아미드,
    3-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    4-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-메틸-1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸 -N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-2-일메틸)아미노]-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(부티릴)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N¹,N¹-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아닐리노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-브로모-N¹-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸펜탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-히드록시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    1-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    5-(아미노술포닐)-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-피롤리디닐술포닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    2-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸술포닐)펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N⁴-페닐숙신아미드,
    (3R)-N⁴-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2,3-트리메틸부탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N⁴,N⁴-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5-페닐펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,3-디메틸-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(이소펜틸술포닐)부탄아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2-디메틸-N⁴,N⁴-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(디프로필아미노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸아닐리노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸아닐리노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아세타미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(이소펜틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-이소부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-3차-부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디메틸-N5,N5-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-아미노-1-벤질-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³--프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부티릴(프로필)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}옥탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]-프로필}-3-메틸벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1H-이소인돌-3-일아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S,5R)-2-이소프로필-5-메틸시클로헥실]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹,N¹-디알릴-5-클로로-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-푸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(시클로프로필메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이속사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-요오도벤질아미노]프로필}-N²,N²-시클로프로판디카르복사미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    4-(부티릴아미노)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아미노-3-옥소프로필)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]--N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 1-옥시드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사비시클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3R)-2-옥소아제파닐]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(시클로부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(2-푸릴)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(2-옥소-1-피롤리디닐)프로필]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(시클로헥실메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로프로필아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(부틸술포닐)벤즈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-에틸헥실)옥시]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[1-(4-히드록시페닐)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헵틸아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[([1,1'-비페닐]-2-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-나프타미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[({5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸릴}메틸)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-클로로-6-플루오로벤질)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1-나프틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1H-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(6-클로로이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-히드록시-1-나프틸)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-옥소-4H-코우로멘-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1,5-디메틸-3-옥소-2-페닐-2,3-디히드로-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-푸릴]메틸 아세테이트,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1-메틸-1H-피롤-2-카르복실레이트,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({[1-(페닐술포닐)-1H-피롤-2-일]메틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(4-클로로-1-메틸-1H-피라졸-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페녹시-2-티에일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1-벤질-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[({1-[(4-메틸페닐)술포닐]-1H-인돌-3-일}메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1H-인돌-6-카르복실레이트,
    3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[부틸(부티릴)아미노]벤질 디에틸 포스페이트,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(8-퀴놀리닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(3-티에닐)이소프탈아미드,
    N-{(1R,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타노일벤즈아미드,
    N¹-{(4-히드록시부틸)-N³-{(1S)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-메틸페닐)프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-디옥소-2-프로필-5-이소인돌린카르복사미드,
    N-{(1R,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    3-브로모-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N¹,N¹-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(2-푸릴)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3',5,5'-트리메틸-1,1'-비페닐-3-카르복사미드,
    3'-아세틸-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3'-메톡시-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-3-(3-티에틸)벤즈아미드
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³,N5,N5-테트라프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    에틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    5-아미노-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(트리플루오로아세틸)아미드]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴로일아미노)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(2,2-디메틸프로파노일)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3차-부틸(2R,3S)-3-({3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로파노일}-아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-[프로피오닐(프로필)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(프로피오닐)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-옥소-2,3-디히드로-1,3-벤족사졸-6-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(벤질아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소프로필아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(4-톨루이디노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    에틸{[(3S)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조일}아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸]아미노}(페닐)아세테이트,
    N1-[(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-(히드록시메틸)-2-(4-니트로페닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시프로필)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,2-디에톡시에틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(부틸아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헥실아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-부톡시프로필)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시프로필)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-페닐부틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-니트로벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-피리디닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-피리디닐메틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(1-메틸-2-피롤리디닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-클로로-6-페녹시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[4-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-메틸벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3,4,5-트리메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-메틸벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(1-나프틸)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시-3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[3,4-디히드록시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-메틸에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(2-프로피닐아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-플루오로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(4-브로모페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(3-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S)-1-벤질-3-{[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[(1R)-1-벤질-2-히드록시에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)프로필]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(2-히드록시부틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-티에닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(4-히드록시부틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R)-2-히드록시-1-페닐에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(4-3차-부틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-1,1-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸--N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(에틸아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소부틸아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[4-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1R)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(1S)-2-(벤질아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1S)-2-(에틸아미노)-1-메틸-2-옥소에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소-1-페닐에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(시클로헥실아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3R,5S)-3,5-디메톡시시클로헥실]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    디메틸 (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실레이트,
    (1R,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-1,3-시클로헥산디카르복실산,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-페닐프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-[(3-클로로벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-프로필펜틸)술포닐]벤즈아미드;
    N1-[(1S,2R)-3-[(1,1'-비페닐]-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에틸메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-3-[(1,3-벤조디옥솔-5-일메틸)아미노]-1-벤질-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    라세믹 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드;
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N2-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-티오펜디카르복스아미드,
    N4-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N2,N2-디프로필-2,4-피리딘디카르복스아미드,
    N4-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N6,N6-디프로필-4,6-피리딘디카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-[(벤질옥시)메틸]-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R)-1-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(펜틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S)-3-({2-[4-(아미노술포닐)페닐]에틸}아미노)-1-벤질-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    3-벤조일-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[1,1'-비페닐]-3-카르복스아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3-(2-메톡시에틸)-N3-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-에톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-나프타미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1R)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,3-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2,5-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소부틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3-메틸-N3-프로필이소프탈아미드,
    N2-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-2,5-푸란디카르복스아미드,
    N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1,2-디페닐에틸)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 A,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나트탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드, 이성질체 B,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-카르복스아미드,
    3-(아미노술포닐)-N-{(1S)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-시아노벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-클로로-3-니트로벤즈아미드,
    메틸 3-{({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐}-5-니트로벤조에이트,
    3차-부틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-페닐카르바메이트,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-9,10-디옥소-9,10-디히드로-2-안토우란세닐카르복스아미드,
    N-[(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-1H-1,2,3,4-벤조트리아졸-6-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1H-인돌-5-카르복스아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(부틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디플루오로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,5-디클로로벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(벤질옥시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-벤조디옥솔-5-카르복스아미드,
    3-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    4-(아세틸아미노)-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-메틸-1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸 -N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-2-일메틸)아미노]-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(부티릴)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N1-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-{1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N1,N1-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N1-[(1S,2R)-3-아닐리노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    5-브로모-N1-[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸펜탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸펜탄아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-히드록시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    1N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    1-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    5-(아미노술포닐)-N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(1-피롤리디닐술포닐)이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(메틸술포닐)프로판아미드,
    2-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸술포닐)펜탄아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N4-페닐숙신아미드,
    (3R)-N4-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2,3-트리메틸부탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로판아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N4,N4-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5-페닐펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3,3-디메틸-4-옥소-4-(1-피페리디닐)부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-(이소펜틸술포닐)부탄아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2,2-디메틸-N4,N4-디프로필숙신아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(디프로필아미노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸아닐리노)술포닐]부탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸아닐리노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아세타미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(이소펜틸술포닐)프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드 트리플루오로아세테이트,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-이소부틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-3차-부틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디메틸-N5,N5-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-3-아미노-1-벤질-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N3,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3--프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부티릴(프로필)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}옥탄아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({1-메틸-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]-프로필}-3-메틸벤즈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1H-이소인돌-3-일아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S,5R)-2-이소프로필-5-메틸시클로헥실]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1,N1-디알릴-5-클로로-N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}이소프탈아미드,
    5-클로로-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-푸릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-[(시클로프로필메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-푸릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-2-푸라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-페닐시클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이속사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-요오도벤질아미노]프로필}-N2,N2-시클로프로판디카르복사미드,
    N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-푸라닐메틸]아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    4-(부티릴아미노)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}벤즈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-[(3-아미노-3-옥소프로필)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]--N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드 1-옥시드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사비시클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3R)-2-옥소아제파닐]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(시클로부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-(부틸아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-푸릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-1-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(2-푸릴)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[2-(2-클로로페닐)에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(2-옥소-1-피롤리디닐)프로필]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(시클로헥실메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로프로필아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(2-옥소-3-아제파닐)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-(부틸술포닐)벤즈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-에틸헥실)옥시]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[(1S,2R)-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[1-(4-히드록시페닐)에틸]아미노}프로필)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-(시클로헵틸아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[([1,1'-비페닐]-2-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(2-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(디메틸아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-나프타미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[({5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸릴}메틸)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-벤질-3-({2-[(2-클로로-6-플루오로벤질)술파닐]에틸}아미노)-2-히드록시프로필]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(1-나프틸아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1H-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(6-클로로이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-히드록시-1-나프틸)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-옥소-4H-코우로멘-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1,5-디메틸-3-옥소-2-페닐-2,3-디히드로-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-푸릴]메틸 아세테이트,
    N1-[(1S,2R)-3-[(1-벤조푸란-3-일메틸)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1-메틸-1H-피롤-2-카르복실레이트,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({[1-(페닐술포닐)-1H-피롤-2-일]메틸}아미노)프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(4-클로로-1-메틸-1H-피라졸-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3,5-디메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-페녹시-2-티에일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-퀴놀리닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(1-벤질-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1-메틸-1H-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[({1-[(4-메틸페닐)술포닐]-1H-인돌-3-일}메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-1H-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-1H-인돌-6-카르복실레이트,
    3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[부틸(부티릴)아미노]벤질 디에틸 포스페이트,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-프로프-1-이닐이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(8-퀴놀리닐)이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N3-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-비페닐]-3,5-디카르복사미드 히드로클로라이드,
    N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-1,1'-비페닐-3,5-디카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-(3-티에닐)이소프탈아미드,
    N-{(1R,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타노일벤즈아미드,
    N1-{(4-히드록시부틸)-N3-{(1S)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N1-프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N3-프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-3-{[3-(2,4-디메틸페닐)프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-((1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(4-메틸페닐)프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1,3-디옥소-2-프로필-5-이소인돌린카르복사미드,
    N-{(1R,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    3-브로모-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N3-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N1,N1-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-(2-푸릴)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3',5,5'-트리메틸-1,1'-비페닐-3-카르복사미드,
    3'-아세틸-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3'-메톡시-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸[1,1'-비페닐]-3-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(3-티에틸)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-3-(3-티에틸)벤즈아미드
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3,N5,N5-테트라프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드 히드로클로라이드,
    N1-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N3,N3-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    에틸 3-[({(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트 히드로클로라이드,
    N1-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    5-아미노-N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(트리플루오로아세틸)아미드]이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노-N3,N3-디프로필이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드 히드로클로라이드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N3,N3-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴로일아미노)-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(2,2-디메틸프로파노일)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3차-부틸(2R,3S)-3-({3-[(디프로필아미노)술포닐]-프로파노일}-아미노)-2-히드록시-4-페닐부틸(3-메톡시벤질)카르바메이트,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-[프로피오닐(프로필)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-부틸-1H-인돌-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-브로모-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[부틸(프로피오닐)아미노]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-1-프로필-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-6-카르복사미드,
    N1-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[2-옥소-2,3-디히드로-1,3-벤족사졸-6-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N3,N3-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    3-[({(lS,2R)-1-벤질-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이니리소프탈라미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-하이드록시-2-(4-메틸페닐)아세트아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-4-하이드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-하이드록시-2-(4-메톡시-3-니트로페닐)아세트아미드,
    5-(아미노술포닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-메톡시벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-4-하이드록시-3-(피로딜린-1-일카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-l,3-옥사졸-4-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(3,5-디메틸리소옥사졸-4-yl)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(l,3-티아졸-2-yl)이소프탈아미드,
    3-(씨클로헥실카르보닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    3-[씨클로헥실(하이드록시)메틸]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-(4-메틸-1,3-옥사졸-2-yl)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[(3-이소부틸-l,2,4-옥사디아졸-5-yl)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-하이드록시프로필-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[3-(4-하이드록시부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프롤린아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로프-2-이닐리소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(섹-부틸)-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소프로필-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-이소부틸-N³-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³-에틸-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹,N¹-다이알릴-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    3-(아제판-1-일카르보닐)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-[(4-하이드록시피페리딘-l-yl)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-[(3-하이드록시피페리딘-l-yl)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N³,N³-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹-에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(씨클로프로필메틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-D-프롤린아미드,
    N¹-씨클로헥실-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)씨클로프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-하이드록시-3-(l,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-l-일아미노)프로필]-N5,N5-디이소프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드, 및
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-하이드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드.
  217. 제 216항에 있어서, 치환된 아민(X)가 하기 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도:
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2-퓨릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-3-[(2-아미노벤질)아미노]-l-벤질-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[2-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-3-[(3,5-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-벤질-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-3-[(1,1'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹- {(1S,2R)-1 -벤질-3-[(3,4-디클로로벤질)아미노]-2-히드록시프로필} -N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-2-(이소부틸아미노)-l-메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-l,l-디메틸-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(lS)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로beIlz일)-2-히드록시-3-({(lR)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소부틸아미노)-2-메틸-3-옥소프로필]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(1S)-1-벤질-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(1S)-1-[(이소부틸아미노)카르보닐]-2-메틸프로필}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(lS)-l-[(벤질옥시)메틸-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({(lS)-l-[(이소부틸아미노)카르보닐]부틸}아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lS)-l-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-2-옥소에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(씨클로헥실아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(부틸아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (lR,3S)-5-{[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}-l,3-씨클로헥산디카르복시산,
    N¹-[(lS,2R)-3-[([l,l'-바이페닐]-3-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페닐프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-티에닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피라지닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메톡시)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹ -[(1S,2R)-3-[(3-브로모벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메톡시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-클로로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복시아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-플루오로-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메틸벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3.5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l,3-티아졸-5-일메틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}[l,l'-바이페닐]-3-카르복스아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-(2-메톡시에틸)-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lR)-3-{[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-1-벤질-3-{[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노)-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-히드록시프로필-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-니트로벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-3-{[3-(디플루오로메톡시)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-브로모-4-플루오로벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에톡시벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-페녹시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-메틸-l,3-티아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(1-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[7-메톡시-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,이소머 B,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-퓨릴메틸)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(테트라히드로-3-퓨라닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-프로폭시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-피리디닐메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[1-메틸-l-(3-메틸페닐)에틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(lS)-l,2,3,4-테트라히드로-l-나프탈레닐아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(2,5-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-히드록시-5-메틸벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{(1R)-1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}-1(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-l,3,5-벤젠트리카르복스아미드,
    5-(아미노술포닐)-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-피로딜리닐술포닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(디메틸아미노)술포닐]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-옥소-5-(1-피페리디닐)펜탄아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-테트라부틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-시아노-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복스아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-1-프로필-lH-인돌-6-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3,4-디메틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-[(3-아미노벤질)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-({l-메틸-l-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(lR,2S)-2-히드록시-2,3-디히드로-lH-인덴-l-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(1R)-2,3-디히드로-lH-인덴-l-일아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-클로로-N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N³,N³-비스(2-메톡시에틸)이소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로펜틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4,5-디메틸-2-퓨릴)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로펜틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로프로필)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-퓨라닐메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로페닐벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(프로폭시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-(헥실아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-(3-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-lH-피라졸-l-일)벤즈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)벤조에이트,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시에틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(5-이소옥사졸릴메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[)3-요오도벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-l,2-씨클로프로판디카르복스아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2S)-테트라히드로-2-퓨라닐메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(2-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-[(lS,2R)-3-(벤질아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복스아미드 1-산화물,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-에틸닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(7-옥사바이씨클로[2.2.1]헵트-2-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필} -5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-메틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-(부틸아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-(5-헥시닐아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-메틸-2-퓨릴)메틸]아미노}프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-메틸-l-페닐에틸)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[l-(2-퓨릴)-l-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-5-이소옥사졸릴)메틸]아미노)프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-l,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-[([l,l'-바이페닐]-4-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(lH-이미다졸-5-일메틸)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-페닐-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(2-부틸-4-클로로-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-({[5-시아노-6-(메틸술파닐)-2-피리디닐]메틸}아미노)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    [5-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-2-퓨릴]메틸 아세테이트,
    N¹-[(lS,2R)-3-[(l-벤조퓨란-3-일메틸)아미노]-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 4-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-l-메틸-lH-피롤-2-카르복실레이트,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-피롤-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(5-클로로-2-티에닐)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-인돌-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(lS,2R)-3-{[(l-벤질-lH-인돌-3-일)메틸]아미노}-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(l-메틸-lH-인돌-3-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[(2-부틸-lH-이미다졸-5-일)메틸]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    메틸 3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)-lH-인돌-6-카르복실레이트,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(시아노메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-에티닐-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐리소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-메톡시-N5,N5-디프로필[1,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드 히드로클로라이드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[1,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필[l,1'-바이페닐]-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-l,l'-바이페닐-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4'-[(디메틸아미노)술포닐]-N5,N5-디프로필-l,l'-바이페닐-3,5-디카르복스아미드,
    N-{(lR,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-펜타놀벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-2-히드록시-l-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-(3-히드록시프로필)-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-l-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³,N5,N5-테트라프로필벤젠-l,3,5-트리카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필벤젠-1,3,5-트리카르복스아미드,
    에틸 3-[({(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조에이트,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노} 이소프탈아미드,
    5-아미노-N¹-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐아미노l-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일카르보닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메타크릴오일아미노)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-(메틸티오)펜탄아미드,
    3-아미노-N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-메틸부탄아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-에틸헥산아미드,
    N-{(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]프로판아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³-(이소부틸술포닐)-베타알라니나미드,
    5-브로모-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 및
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(l-페닐씨클로프로필)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-{[(2-옥소-2,3-디히드로-l,3-벤조옥사졸-6-일메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    3-[({(lS,2R)-l-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}아미노)카르보닐]-5-[(디프로필아미노)카르보닐]벤조산,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-프로프-1-이닐리소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(피로딜린-l-일카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-l,3-옥사졸-4-카르복스아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(l,3-티아졸-2-일)이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질아미노]프로필}-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-l,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필피리딘-3,5-디카르복스아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-히드록시부틸닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    l-{3-[({(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}-L-프롤린아미드,
    N¹-{(lS,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로프-이닐리소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소부틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(섹-부틸)-N³- {(1 S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필)-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,5-디메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-이소프로필-N³-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필)-N³-이소부틸-N³,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-5-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-N³-이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹,N¹-다이알릴-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    3-(아제판-l-일카르보닐)-N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드
    N-{(1S,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(4-히드록시피페리딘-l-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-히드록시피페리딘-1-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디이소프로필-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-부틸-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹-에틸-5-메틸이소프탈아미드,
    N¹-(씨클로프로필메틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N¹-프로필이소프탈아미드,
    N-씨클로헥실-N³-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N¹,5-디메틸이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[1-(3-메틸페닐)씨클로프로프 일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드, 및
    N-{(lS,2R)-l-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}벤즈아미드.
  218. 제 217항에 있어서, 치환된 아민(X)가 하기로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화학식(X)의 치환된 아민의 용도:
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸부타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(2-에틸펜타노일)-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필]-5-(2-프로필펜타노일)이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(2-프로필펜타노일)벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{(3-(4-피리디닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-(1-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-(2-프로피닐)이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-[(1R)-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-부티닐}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(2-티에닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시프로필}-N³,N3디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    2,3,5-트리데옥시-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-5-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-S-페닐-1-티오-D-에리토우로-펜티톨,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-메틸부틸}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-부티닐)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S)-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-부티닐)-N³,N3-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    5-(벤질아미노)-2,3,5-트리데옥시-3-({3-[(디프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-1-S-페닐-1-티오-D-에리토우로-펜티톨,
    N¹-[(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-메틸부틸}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(1-나프틸메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-(벤질아미노)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-(벤질아미노)-2-히드록시-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S)-1-[(1R)-2-(벤질아미노)-1-히드록시에틸]-3-부티닐}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(시클로헥실메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S)-1-{(1R)-1-히드록시-2-[(3-메톡시벤질)아미노]에틸}-3-메틸부틸)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[3-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-[4-(히드록시메틸)벤질]-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-5-히드록시벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-(벤질옥시)-5-플루오로벤질]-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-(벤질옥시)-5-플루오로벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(벤질옥시)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1-나프틸메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-{(1S,2R)-1-(2-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}프로판아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-푸릴메틸)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    3-[(디프로필아미노)술포닐]-N-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-티에닐메틸)프로필]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-티에닐메틸)프로필]-N5,N5-디프로필펜탄디아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-{[(2R)-1-에틸피롤리디닐]카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-{[(2S)-1-에틸피롤리디닐]카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(1-에틸-1H-이미다졸-2-일)카르보닐}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(1-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-5-일)카르보닐]-5-메틸벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-{1-[(3-메톡시벤질)아미노]시클로프로필}에틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-{1-[(3-에틸벤질)아미노]시클로프로필}-2-히드록시에틸)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2,3-시클로프로판트리카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-페닐-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-메틸-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-페닐-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2,3-시클로프로판트리카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-3-(2-아미노-2-옥소에틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-3-(2-아미노-2-옥소에틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N²,N²-디프로필-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1R,2R,3S)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-메틸시클로프로판카르복사미드,
    (1R,2R,3R)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-메틸시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3R)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3S)-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판카르복사미드,
    (1S,2R,3R)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-1,2-시클로프로판디카르복사미드,
    (1S,2R,3S)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-3-[(2-디프로필아미노)-2-옥소에틸]-3-페닐시클로프로판디카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{메틸[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-{메틸[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-5-{프로필[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-디메틸벤질아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-에틸-이소부틸-1,3-티아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-에틸-이소부틸-5-이속사졸릴)메틸]아미노}프로필)-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-3-[(디프로필아미노)술포닐]프로판아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-시클로프로필벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-티아졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1,3-옥사졸-2-일)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(아미노술포닐)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-아세틸벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-(메틸술포닐)-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(디에틸아미노)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(4-모르폴리닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페라지닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노술포닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)술포닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-피페리디닐술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(메틸술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(이소프로필술포닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-{[3-(아미노카르보닐)벤질]아미노}-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({3-[(디메틸아미노)카르보닐]벤질}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-시아노벤질)아미노]-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드로시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(디플루오로아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐카르바메이트,
    3-({[(2R,3S)-4-(3,5-디플루오로페닐)-3-({3-[(프로필아미노)카르보닐]-5-메틸벤조일}아미노)-2-히드록시부틸]아미노}메틸)페닐 디메틸카르바메이트,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-메틸-1-부티닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(2-프로피닐)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-1,3-옥사졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(3-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(3-이소부틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소부틸-2H-테트라아졸-5-일)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에틸-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(2-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(2-에티닐-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리미디닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-(디메틸아미노)-4-피리미디닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[2-(디메틸아미노)-4-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-({[4-(디메틸아미노)-2-피리미디닐]메틸}아미노)-2-히드록시프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(4-이소프로필-2-피리미디닐)메틸]아미노}프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(4-에틸-2-피리미딜)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(5-에틸-3-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[3-(디메틸아미노)벤질]아미노}-2-히드록시프로필)-N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(5-이소프로필-3-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드
    N³-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[3-(1-프로피닐)벤질]아미노}프로필)- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-4-피리다지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-4-피리다지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-이소프로필벤질)아미노]프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(6-에틸-2-피라지닐)메틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸- N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}- N5,N5-디프로필-3,5-피리딘디카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(6-이소프로필-2-피라지닐)메틸]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-2-히드록시-1-(3,4,5-트리플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-2-히드록시-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)-3-{[3-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2,3,5,6-테트라플루오로벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-{[(1R,2S)-2-히드록시-6-메톡시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}프로필)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[(1R,2S)-6-에틸-2-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아미노}-2-히드록시프로필)-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(1H-인돌-5-일메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(3-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-트리플루오로메틸)벤질]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-피리디닐메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[3-(트리플루오로메톡시)벤질]프로필}-N³,N³-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-히드록시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(4-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-플루오로-3-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(3-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-메톡시벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로-5-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(4-클로로-3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[4-(디메틸아미노)벤질]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-클로로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필-1,3,5-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-1-(4-이소프로필벤질)-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(6-메톡시-2-피리디닐)메틸]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-[(5-메틸-2-피리디닐)메틸)프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메틸벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(2-메톡시-5-메틸벤질)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]-1-(1,3-디아졸-2-일메틸)프로필]-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-[(5-클로로-2-티에닐)메틸]-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³,N³-디프로필-1,3,5-벤젠트리카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)-1-메틸에틸]아미노}-2-히드록시프로필)-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-((1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-{[1-(3-에틸페닐)시클로프로필]아미노}-2-히드록시프로필)-4-히드록시-3-(1-피롤리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에티닐벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페리디닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(4-모르폴리닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-3-(1-피페라지닐카르보닐)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N⁴-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4,5-디카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-5-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-메틸-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-2-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(에틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-3-이속사졸카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]-5-이속사졸카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-(히드록시메틸)-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시이소프탈아미드,
    5-시클로프로필-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-5-이소프로필-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시이소프탈아미드,
    N-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸-2-[(프로필술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-[(1S,2R)-3-(시클로프로필아미노)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-[(1S,2R)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시-1-(4-히드록시벤질)프로필]-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-이소부틸이소프탈아미드,
    2-{[(시클로프로필메틸)술포닐]아미노}-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-이소부틸-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N³-(시클로프로필메틸)-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(이소부틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³-메틸-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-N³-에틸-4-히드록시-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³-에틸-4-히드록시-N³-프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-{[(4-메틸페닐)술포닐)아미노}-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(페닐술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[메틸(메틸술포닐)아미노]-1,3-옥사졸-4-카르복사미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-4-히드록시-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-[(3-요오도벤질)아미노]프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-2-[(메틸술포닐)아미노]-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{(1S,2R)-1-벤질-2-히드록시-3-[(3-메톡시벤질)아미노]프로필}-2-(디프로필아미노)이소니코틴아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(에틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(프로필술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소프로필술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(이소부틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(티엔-2-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(2-푸릴술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-5-일술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(1,3-옥사졸-4-일술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-[(페닐술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    5-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-N³,N³-디프로필-5-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)이소프탈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-메틸-1H-이미다졸-4-일)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-({[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]술포닐}아미노)-벤즈아미드,
    3-{[(5-시아노피리딘-2-일)술포닐]아미노}-N-{(1R,2S)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(페닐술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(메틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(에틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(프로필술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소부틸술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이소프로필술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1-에틸프로필)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    3-[(시클로헥실술포닐)아미노]-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(1-프로필부틸)술포닐]아미노}벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(2-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(이속사졸-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(3-푸릴술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(티엔-3-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-4-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-5-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-[(1,3-티아졸-2-일술포닐)아미노]벤즈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-N³,N³-디프로필-5-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노}이소프탈아미드,
    N¹-{(1S,2R)-3-아미노-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-[(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-2-히드록시-3-(이소펜틸아미노)프로필]-5-[(메틸술포닐)아미노]-N³,N³-디프로필이소프탈아미드,
    N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드,
    N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸이소프탈아미드,
    5-브로모-N¹-(3차-부틸)-N³-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}이소프탈아미드,
    3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}벤즈아미드,
    3-3차-부톡시-N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-5-메틸벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-{[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드,
    N-{(1S,2R)-1-(3,5-디플루오로벤질)-3-[(3-에틸벤질)아미노]-2-히드록시프로필}-3-메틸-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드.
  219. 베타-세크레타제를 억제 유효량의 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염에 노출시키는 것을 포함하여, 베타-세크레타제 활성을 억제하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  220. 제 218항에 있어서, 시험관내에서 베타 세크레타제를 화합물에 노출시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  221. 제 219항에 있어서, 세포내에서 베타 세크레타제를 화합물에 노출시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  222. 제 221항에 있어서, 세포가 동물내에 있음을 특징으로 하는 방법.
  223. 제 222항에 있어서, 동물이 인간임을 특징으로 하는 방법.
  224. APP-695 아미노산 이소타입에 대해 넘버링된 Met596 및 Asp597 사이의 부위;또는 이의 이소타입 또는 돌연변이체의 해당 부위에서 반응 혼합물 중의 아밀로이드 전구체 단백질(APP)의 절단을 억제하는 방법으로서, 이 반응 혼합물을 억제 유효량의 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염에 노출시키는 것을 포함하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  225. 제 224항에 있어서, 절단 부위가 APP-751 이소타입에 대해 넘버링된 Met652 및 Asp653사이; APP-770 이소타입에 대해 넘버링된 Met671 및 Asp672사이; APP-695 스웨덴 돌연변이형의 Leu596 및 Asp597사이; APP-751 스웨덴 돌연변이형의 Leu652 및 Asp653사이; 또는 APP-7-스웨덴 돌연변이형의 Leu671 및 Asp672사이임을 특징으로 하는 방법.
  226. 제 224항에 있어서, 반응 혼합물을 시험관내에서 노출시킴을 특징으로 하는 방법.
  227. 제 224항에 있어서, 반응 혼합물을 세포내에서 노출시킴을 특징으로 하는 방법.
  228. 제 225항에 있어서, 세포가 동물세포임을 특징으로 하는 방법.
  229. 제 226항에 있어서, 세포가 인간 세포임을 특징으로 하는 방법.
  230. 억제 유효량의 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 세포에 투여하는 것을 포함하여 세포내에서 아밀로이드 베타 펩티드 (A 베타)의 생산을 억제하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  231. 제 230항에 있어서, 투여가 동물에게 투여하는 것임을 특징으로 하는 방법.
  232. 제 231항에 있어서, 투여가 인간에게 투여하는 것임을 특징으로 하는 방법.
  233. 억제 유효량의 하기 화학식(X)의 화합물 및 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 동물에게 투여하는 것을 포함하여 동물내에서 베타-아밀로이드 플라크의 생산을 억제하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  234. 제 233항에 있어서, 동물이 인간임을 특징으로 하는 방법.
  235. 억제 유효량의 하기 화학식(X)의 화합물 및 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 환자에게 투여하는 것을 포함하여 뇌의 베타-아밀로이드 침착물을 특징으로하는 질병을 치료하거나 예방하기 위한 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  236. 제 235항에 있어서, 치료량이 약 0.1 내지 약 1000㎎/일의 범위내임을 특징으로 하는 방법.
  237. 제 236항에 있어서, 치료량이 약 15 내지 약 1500㎎/일의 범위내임을 특징으로 하는 방법.
  238. 제 237항에 있어서, 치료량이 약 1 내지 약 100㎎/일의 범위내임을 특징으로 하는 방법.
  239. 제 238항에 있어서, 치료량이 약 5 내지 약 50㎎/일의 범위내임을 특징으로 하는 방법.
  240. 제 235항에 있어서, 질병이 알츠하이머병임을 특징으로 하는 방법.
  241. 제 235항에 있어서, 질병이 경증의 인지 장애, 다운 증후군 또는 네덜란드형 아밀로이드증성 유전성 뇌출혈임을 특징으로 하는 방법.
  242. 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염과 복합체를 형성한 베타-세크레타제를 포함하는 조성물:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  243. 복합체 생성에 적합한 조조건하에서 반응 혼합물 중의 베타-세크레타제를 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염에 노출시키는 것을포함하여 베타-세크레타제 복합체를 생성하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  244. 제 243항에 있어서, 노출이 시험관내에서 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  245. 제 243항에 있어서, 반응 혼합물이 세포임을 특징으로 하는 방법.
  246. 하나 이상의 구성 요소 부분이 용기내에 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하고, 어셈블링될 수 있는 구성 요소 부분을 포함하는 키트:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  247. 제 246항에 있어서, 화합물이 동결건조되고 하나 이상의 추가의 구성 요소 부분이 희석제를 포함함을 특징으로 하는 키트.
  248. 각각의 용기가 하나 이상의 단위 용량의 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 다수의 용기를 포함하는 키트:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  249. 제 248항에 있어서, 각 용기가 경구 전달용으로 적합화되어 있고 타블렛, 겔 또는 캡슐을 포함함을 특징으로 하는 키트.
  250. 제 249항에 있어서, 각 용기가 비경구 전달용으로 적합화되어 있고 장기 활성형 제품, 시린지, 또는 바이얼을 포함함을 특징으로 하는 키트.
  251. 제 249항에 있어서, 각 용기가 국소적 전달용으로 적합화되어 있고 패치, 메디패드(medipad), 연고 또는 크림을 포함함을 특징으로 하는 키트.
  252. 항산화제, 항염증제, 감마 세크레타제 억제제, 향신경 제제, 아세틸콜린에스트라제 억제제, 스타틴, 베타 펩티드 및 항-A 베타 항체로부터 선택된 하나 이상의 치료 제제 및 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 키트:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  253. 불활성 희석제 또는 식용 캐리어 및 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 조성물:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  254. 제 253항에 있어서, 캐리어가 오일임을 특징으로 하는 조성물.
  255. 결합제, 부형제, 분해제(disintegrating agent), 윤활제 또는 길단트(gildant) 및 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 조성물:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
  256. 하기 화학식(X)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하고 화합물이 크림, 연고 또는 패치로 처리된 조성물:
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, RN및 RC는 제 1항에서 정의된 바와 같다.
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