KR20020087858A - 영상 디스플레이 장치용 필터 - Google Patents

영상 디스플레이 장치용 필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1 및 화학식 2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물(A) 및 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)을 함유하는, 두께가 약 1mm 이하인 수지 층을 포함하는 영상 디스플레이 장치용 필터를 제공한다.
화학식 1
화학식 2
상기 화학식에서,
R1내지 R9, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 적합한 치환체를 나타내고,
L1내지 L4는 각각 독립적으로 임의로 치환체를 갖는 방향족 환을 나타내며,
X-는 짝음이온을 나타낸다.
영상 디스플레이 장치용 필터는 영상의 콘트라스트 및 색재현성, 및 내구성이 우수하며, 플라즈마 디스플레이 패널에 적합하게 사용된다.

Description

영상 디스플레이 장치용 필터{Filter for image display device}
본 발명은 플라즈마 디스플레이 패널과 같은 영상 디스플레이 장치에 사용되는 필터에 관한 것이다.
플라즈마 디스플레이 패널과 같은 영상 디스플레이 장치에서, 색상 영상은 일반적으로 3원 색상인 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B) 광을 혼합하여 방출시킴으로써 디스플레이되거나, 콘트라스트 및 3원 색상 이외의 불필요한 광의 존재로 인해 색순도가 악화되어, 영상의 색재현성이 악화된다는 문제점이 존재한다. 예를 들면, 희가스로서 네온-크세논을 사용하는 플라즈마 디스플레이 패널에서, 소위 네온-오렌지의 가시광 방출은 색순도를 악화시킨다고 공지되어 있다[참조: Television Institute Journal, vol. 48, no. 9, pp. 1098-1101].
상기 문제점들을 해결하기 위한 하나의 방법으로서, 광을 선택적으로 흡수하는 필터를 사용하여 불필요한 광을 흡수하는 다양한 방법이 제안되었으며, 예를 들면, 일본 특허원 제2000-43175호, 제2000-284116호 및 제2001-13317호에는 플라즈마 디스플레이 패널과 같은 영상 디스플레이 장치용 필터로서 다양한 염료를 함유하는 층을 갖는 광학 필터가 제안되어 있다.
그러나, 상기 필터가 통상적으로 사용되는 경우, 불필요한 광, 특히 580mm 근처의 파장을 갖는 광은 불충분한 선택적인 흡수를 나타내고, 형광을 방출시키며, 따라서 영상의 콘트라스트 및 색재현성이 불충분하다. 또한, 불필요한 광의 흡수가 적어지고, 이의 색조가 장기간 사용에 의해 변화되기 때문에, 내구성이 충분하지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기한 문제점들을 해결하고, 영상의 콘트라스트 및 색재현성, 및 내구성이 우수한 영상 디스플레이 장치용 필터를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 집중적으로 연구해왔으며, 그 결과 본원에 기재되어 있는 화합물을 흡수하는 두가지 종류의 광을 두께 1mm 이하의 수지 층에 포함시킴으로써, 상기한 목적을 충족시키는 영상 디스플레이 장치용 필터가 수득된다고 밝혀내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 화학식 1 및 화학식 2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물(A) 및 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)을 함유하는, 두께가 1mm 이하인 수지 층을 포함하는 영상 디스플레이 장치용 필터에 관한 것이다.
상기 화학식에서,
R1, R2, R5및 R6은 각각 독립적으로 치환체를 임의로 갖는 지방족 탄화수소 그룹을 나타내고,
R3, R4, R7, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환체를 나타내고,
L1, L2, L3및 L4는 각각 독립적으로 치환체를 임의로 갖는 방향족 환을 나타내고,
Z1및 Z2는 각각 독립적으로 5원 환을 형성하기 위한 그룹을 나타내며,
X-는 짝음이온을 나타낸다.
또한, 본 발명의 적용 범주는 이후 제공되는 상세한 설명으로부터 명백해질것이다. 그러나, 본 발명의 취지 및 범주 내에서 다양한 변화 및 변형이 본 발명의 상세한 설명으로부터 당해 분야의 숙련가들에게 명백해질 것이기 때문에, 본 발명의 바람직한 양태를 나타내는 한, 상세한 설명 및 특정 실시예는 단지 설명하기 위해 제공되는 것으로 이해될 것이다.
본 발명의 필터에서, 상기한 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물(이후, 종종 "성분 "A"로 칭함), 또는 이들 둘다는 수지 층에 포함되어 있다. 상기 성분(A)로서, 약 550 내지 약 610nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물이 바람직하고, 이들 중, 약 380 내지 약 780nm의 파장 범위, 추가로 바람직하게는 약 550 내지 약 610nm의 파장 범위에서 최대 광 흡수 피크를 갖는 화합물이 바람직하다.
화학식 1에서, R1및 R2로 나타낸 지방족 탄화수소 그룹의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 이소펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 3급-펜틸 그룹, 1-메틸펜틸 그룹, 2-메틸펜틸 그룹, 2-펜티닐 그룹, 2-펜텐-4-인일, 헥실 그룹, 이소헥실 그룹, 5-메틸헥실 그룹, 옥틸 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹, 도데실 그룹, 옥타데실 그룹 등이 포함된다. 상기한 지방족 탄화수소 그룹에는 하나 이상의 치환체가 포함될 수 있으며, 당해 치환체의 예에는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 1-사이클로헥세닐 그룹 및 사이클로헵틸 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 메시틸 그룹, o-쿠메닐 그룹,m-쿠메닐 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹; 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 원자, 클로로 원자, 브로모 원자 및 요오드 원자와 같은 할로겐 원자 등이 포함된다.
이들 중, R1및 R2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹, 추가로 바람직하게는 메틸 그룹, 부틸 그룹, 2-에틸헥실 그룹, 옥틸 그룹, 옥타데실 그룹 또는 벤질 그룹인 것이 바람직하다.
R1및 R2의 탄소수는 유기 용매에서의 용해도 등과 같은 취급 특성의 관점에서 바람직하게는 2 이상, 추가로 바람직하게는 4 이상이며, 결정화 및 정제 용이성의 관점에서 바람직하게는 18 이하이다.
화학식 1에서, R3및 R4로 나타낸 치환체의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 이소펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 3급-펜틸 그룹, 헥실 및 이소헥실 그룹과 같은 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헥실 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 메시틸 그룹, o-쿠메닐 그룹, m-쿠메닐 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹; 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 원자, 클로로 원자, 브로모 원자 및 요오드 원자와 같은 할로겐 그룹 등이 포함된다.
이들 중, R3및 R4가 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹, 추가로 바람직하게는 수소원자 또는 메틸 그룹인 것이 바람직하다.
화학식 1에서, L1및 L2로 나타낸 방향족 환의 예에는 벤젠 환, 나프탈렌 환, 페난트렌 환, 피렌 환 및 플루오렌 환과 같은 모노사이클릭 환, 및 피리딘 환, 피라진 환, 퀴놀린 환, 퀴녹살린 환, 카바졸 환 및 디벤조푸란 환과 같은 헤테로사이클릭 환이 포함된다. 당해 방향족 환은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는데, 당해 치환체의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 부틸 그룹, 3급-부틸 그룹 및 펜틸 그룹과 같은 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헥실 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 메시틸 그룹, o-쿠메닐 그룹, m-쿠메닐 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹; 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 3급-부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹;메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 원자, 클로로 원자, 브로모 원자 및 요오드 원자와 같은 할로겐 원자; 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다.
이들 중, L1및 L2가 각각 독립적으로 치환체를 임의로 갖는 벤젠인 것이 바람직하다. 당해 치환체는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹 또는 할로겐 원자, 추가로 바람직하게는 메틸 그룹, 에틸 그룹 또는 페닐 그룹인 것이 바람직하다.
화학식 1의 화합물의 예는 다음과 같다:
화학식 1의 화합물은, 예를 들면, 유기 용매속에서 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온[소위, 사각 산(square acid)], 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 화학식에서,
R1내지 R4, L1및 L2는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 2에서, R5및 R6으로 나타낸 지방족 탄화수소 그룹의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 이소펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 3급-펜틸 그룹, 1-메틸펜틸 그룹, 2-메틸펜틸 그룹, 2-펜티닐 그룹, 2-펜텐-4-인일, 헥실 그룹, 이소헥실 그룹, 5-메틸헥실 그룹, 옥틸 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹, 도데실 그룹, 옥타데실 그룹 등이 포함된다. 상기한 지방족 탄화수소 그룹에는 하나 이상의 치환체가 포함될 수 있으며, 당해 치환체의 예에는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 1-사이클로헥세닐 그룹 및 사이클로헵틸 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 메시틸 그룹, o-쿠메닐 그룹, m-쿠메닐 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹; 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 그룹, 클로로 그룹, 브로모 그룹 및 요오드 그룹과 같은 할로겐 그룹; 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 산성 그룹; 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다.
이들 중, R5및 R6이 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹, 추가로 바람직하게는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 부틸 그룹, 헥실 그룹 또는 옥타데실 그룹인 것이 바람직하다.
화학식 2에서, R7내지 R9로 나타낸 치환체의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 이소펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 3급-펜틸 그룹, 헥실 그룹 및 이소헥실 그룹과 같은 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헥실 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 메시틸 그룹, o-쿠메닐 그룹, m-쿠메닐 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹; 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 그룹, 클로로 그룹, 브로모 그룹 및 요오드 그룹과 같은 할로겐 그룹; 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 산성 그룹; 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다. 상기한 지방족 탄화수소 그룹, 지환족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹에는 각각 하나 이상의 치환체를 포함할 수 있으며, 상기 치환체의 예에는 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 그룹, 클로로 그룹, 브로모 그룹 및 요오드 그룹과 같은 할로겐 그룹; 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 산성 그룹; 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다. 또한, R7내지 R9중의 2개 이상은 결합될 탄소원자와 함께 5원 또는 6원 환과 같은 환을 형성할 수 있다.
이들 중, R7내지 R9가 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹, 추가로 바람직하게는 수소원자, 메틸 그룹 또는 이소프로필 그룹인 것이 바람직하다.
화학식 2에서, 5원 환을 형성하기 위한 그룹 Z1및 Z2로서, 예를 들면, 메틸렌 그룹, 이미노 그룹, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자, 텔루르 원자 등이 기재되어 있다. 메틸렌 그룹은 각각 하나 또는 두개의 치환체를 가질 수 있으며, 이미노그룹은 하나의 치환체를 가질 수 있다. 상기 치환체의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 이소프로필 그룹과 같은 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헥실 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹이 포함된다. 상기한 지방족 탄화수소 그룹, 지환족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹은 각각 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 당해 치환체의 예에는 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 그룹, 클로로 그룹, 브로모 그룹 및 요오드 그룹과 같은 할로겐 그룹; 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 산성 그룹; 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다.
이들 중, Z1및 Z2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬리덴 그룹, 탄소수 1 내지 20의 알킬이미노 그룹, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자 또는 텔루르 원자, 추가로 바람직하게는 이소프로필리덴 그룹, 메틸이미노 그룹, 부틸이미노 그룹, 산소 원자, 황 원자 또는 셀렌 원자인 것이 바람직하다.
화학식 2에서, L3및 L4로 나타낸 방향족 환의 예에는 벤젠 환, 나프탈렌 환, 페난트렌 환, 피렌 환 및 플루오렌 환과 같은 모노사이클릭 환, 및 피리딘 환, 피라진 환, 퀴놀린 환, 퀴녹살린 환, 카바졸 환 및 디벤조푸란 환과 같은 헤테로사이클릭 환이 포함된다. 당해 방향족 환은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는데, 당해 치환체의 예에는 메틸 그룹, 에틸 그룹 및 프로필 그룹과 같은 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헥실 그룹과 같은 지환족 탄화수소 그룹; 페닐 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-쿠메닐 그룹 및 비페닐일 그룹과 같은 방향족 탄화수소 그룹; 메톡실 그룹, 부톡시 그룹, 3급-부톡시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 그룹, 클로로 그룹, 브로모 그룹 및 요오드 그룹과 같은 할로겐 그룹; 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 유기 산의 잔기; 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다. 상기한 지방족 탄화수소 그룹, 지환족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹은 각각 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 당해 치환체의 예에는 메톡실 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 벤질옥시 그룹 및 페녹시 그룹과 같은 에테르 그룹; 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 아세톡시 그룹 및 벤조일옥시 그룹과 같은 에스테르 그룹; 플루오로 그룹, 클로로 그룹, 브로모 그룹 및 요오드 그룹과 같은 할로겐 그룹; 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 산성 그룹; 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹 등이 포함된다.
이들 중, L3및 L4가 각각 독립적으로 치환체를 임의로 갖는 벤젠 환 또는 나프탈렌 환인 것이 바람직하다. 당해 치환체는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의알킬 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹 또는 할로겐 원자, 추가로 바람직하게는 페닐 그룹 또는 브로모 원자이다.
화학식 2에서, X-의 짝음이온의 예에는 염화물 이온, 브롬화물 이온 및 요오드화물 이온과 같은 할로겐화물 이온; 과염소산염 이온, 과브롬산염 이온 및 과요오드산염 이온과 같은 과할로겐산 이온; 메틸 설페이트 이온 및 에틸 설페이트 이온과 같은 알킬 설페이트 이온; 사불화붕소 이온, 육불화안티몬 이온 및 육불화인 이온과 같은 플루오로 착이온; p-톨루엔설포네이트 이온 및 p-클로로벤젠설포네이트 이온과 같은 술폰산염 이온 등이 포함된다. 상기한 R5내지 R9, Z1, Z2, L4또는 L5가 카복실 그룹 및 설포 그룹과 같은 산성 그룹은 갖는 경우, 당해 산성 그룹은 분리되어, 분자간 염을 형성하는 음이온 그룹이 될 수 있으며, 이러한 경우, 당해 음이온 그룹은 X-에 상응한다.
이들 중, X-는 바람직하게는 할로겐화물 이온, 과할로겐산 이온, 플루오로 착화합물 이온 또는 술폰산염 이온, 추가로 바람직하게는 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 과염소산염 이온, 사불화붕소 이온, 육불화안티몬 이온, 육불화인 이온 또는 p-톨루엔설포네이트 이온을 나타낸다.
화학식 2의 화합물의 특정 예는 다음과 같다:
화학식 2의 화합물은, 예를 들면, 화학식 5의 화합물, 화학식 6의 화합물 및 o-카복실산 R8-C(OH)3의 에스테르를 반응시키는 단계를 포함하는 방법(i) 또는 화학식 7의 화합물 및 상기한 화학식 6의 화합물을 트리에틸아민 및 아세트산 무수물의 존재하에 유기 용매 속에서 반응시키는 단계를 포함하는 방법(ii)에 의해 제조될 수 있다[참조: "Photosensitive Dye - It's Strange Action and Various Function-" pp. 25-28, Nippon Kankoshikiso Kenkyusho Co., Ltd., Sangyou Tosho Co., Ltd.].
상기 화학식에서,
R5내지 R9, Z1및 Z2, L3및 L4및 X-는 위에서 정의한 바와 같다.
성분(A)는, 경우에 따라, 2개 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있으며, 이러한 경우, 각각 화학식 1의 2개 이상의 화합물을 사용할 수 있거나, 화학식 2의 2개 이상의 화합물을 사용할 수 있거나, 화학식 1의 하나 이상의 화합물 및 화학식 2의 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 필터에 있어, 수지 층은 상기한 성분(A) 이외에, 추가로 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)[이후, 종종 "성분(B)"로서 칭함]을 추가로 함유한다. 따라서, 수지 층에 성분(A) 및 성분(B)을 동시에 존재하게 함으로써, 성분(A)로부터의 형광 방출, 특히 약 600nm에서의 형광을 억제시킬수 있어서, 영상의 콘트라스트 및 색재현성을 개선시킬 수 있다. 또한, 열 및 습도로 인해 성분(A)의 광흡수성 및 변색 감소를 억제시킬 수 있고, 필터의 내구성을 개선시킬 수 있다. 또한, 수지 층에 성분(B)를 포함시킴으로써, 근적외선 차폐력을 부여할 수 있고, 이러한 능력을 갖는 층이 개별적으로 제공되지 않는 경우일지라도, 리모콘 등과 같은 주변 장치의 제조를 방지할 수 있다.
성분(B)로서, 예를 들면, 프탈로시아닌 화합물, 디옥사진 화합물, 벤조푸란 화합물, 티오펜모노아조 화합물, 안트라퀴논 화합물, 시아닌 화합물, 디임모늄 화합물, 아미늄 화합물 등이 있으며, 경우에 따라, 이들 중 2개 이상을 사용할 수 있다. 이들 중, 프탈로시아닌 화합물, 특히 불소 함유 프탈로시아닌 화합물 및 디임모늄 화합물이 근적외선 흡수성 및 내구성 관점에서 바람직하다. 성분(B)로서, 약 380 내지 약 1200nm의 파장 범위, 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크를 갖는 성분이 바람직하고, 이들 중, 약 380 내지 약 1100nm의 파장 범위, 약 780 내지 약 1050nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크를 갖는 성분이 보다 바람직하다.
2개 이상의 성분(B)가 사용되는 경우, 약 780 내지 약 1000nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물 및 약 1000 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이로써, 광범위한 파장 범위에서 근적외선 차폐력을 개선시킬 수 있다.
약 780 내지 약 1000nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 성분(B)의 예로서, 프탈로시아닌 화합물, 디옥사진 화합물, 벤조푸란 화합물, 티오펜모노아조 화합물, 안트라퀴논 화합물, 시아닌 화합물 등이 있으며, 경우에 따라, 이들 중 2개 이상을 사용할 수 있다. 이들 중, 프탈로시아닌 화합물, 특히 불소 함유 프탈로시아닌 화합물이 근적외선 흡수성 및 내구성의 관점에서 바람직하다. 또한, 약 380 내지 약 1200nm의 파장 범위, 약 780 내지 약 1000nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크를 갖는 성분이 바람직하다.
약 1000 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 성분(B)의 예로서, 디임모늄 화합물, 프탈로시아닌 화합물 및 아미늄 화합물이 있으며, 경우에 따라, 이들 중 2개 이상의 화합물이 사용될 수 있다. 이들 중, 디임모늄 화합물이 근적외선 흡수성 및 내구성의 관점에서 바람직하다. 또한, 약 380 내지 약 1200nm의 파장 범위, 약 1000 내지 약 1200nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크를 갖는 화합물이 바람직하다.
프탈로시아닌 화합물의 시판품의 예로는, 니폰 쇼쿠바이 캄파니 리미티드(Nippon Shokubai Co., Ltd)에서 제조된 엑스칼라(EXcolor)RIR-1, IR-2, 802K, IR-10, IR-12 등이 있다. 또한, 디임모늄 화합물의 시판품의 예로는, 니폰 가야쿠 캄파니 리미티드(Nippon Kayaku Co., Ltd.)에서 제조된 IRG-022 및 IRG-04, 및 저펜 카르릿 캄파니 리미티드(Japan Carlit Co., Ltd.)에서 제조된 CIR-1081이 있다.
상기한 성분(A) 및 성분(B)를 함유하는 수지 층의 두께는 약 1mm 이하, 바람직하게는 약 0.5mm 이하, 추가로 바람직하게는 약 0.2mm 이하이다. 수지 층의 두께가 약 1mm를 초과하는 경우, 성분(A)에서 방출하는 형광을 억제시키는 효과가 불충분하다. 수지 층 두께의 하한은 두께를 균일하게 할 때 용이성 관점에서 일반적으로 약 0.0001mm, 바람직하게는 약 0.0002mm이다.
수지 층을 구성하는 수지로서, 예를 들면, 아크릴산 수지, 폴리카보네이트 수지, 트리아세틸셀룰로스 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 폴리비닐 알콜 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지, 폴리올레핀 수지 등이 있으며, 경우에 따라, 이들 중 2개 이상의 수지가 사용될 수 있다.
수지 층 중의 성분(A) 및 성분(B)의 함량은 필터의 사용 등에 따라 적합하게 선택되고, 플라즈마 디스플레이 패널용 필터의 경우, 예를 들면, 상기 함량을 조절하면, 585nm의 파장에서의 광 투과율은 일반적으로 약 60% 이하, 바람직하게는 약 40% 이하이고, 780 내지 1200nm의 파장 범위에서 광 투과율은 일반적으로 약 20% 이하, 바람직하게는 850 내지 1100nm의 파장 범위에서 광 투과율은 약 10% 이하이다. 수지 층에서 성분(A)의 함량은 일반적으로 수지 100중량부를 기준으로 하여, 약 0.01 내지 약 10중량부이고, 수지 층에서 성분(B)의 함량은 일반적으로 수지 100중량부를 기준으로 하여, 약 0.05 내지 약 60중량부이다.
본 발명의 필터는 상기한 수지 층으로 구성되어 있으며, 실질적으로 상기한 수지 층만으로 이루어진 단층체(mono-layer body)일 수 있거나, 상기한 수지 층이 투명 기재상에 적층되어 있는 다층체일 수 있다.
단층체 필터는, 예를 들면, 성분(A), 성분(B) 및 수지를 열혼련시킨 다음,당해 혼합물을 압출 성형 또는 캐스트 성형시킴으로써 수득할 수 있거나, 성분(A), 성분(B) 및 수지를 함유하는 용액을 사용하여 용매 캐스트 성형시킴으로써 수득할 수 있다.
다층체 필터는, 예를 들면, 성분(A), 성분(B) 및 수지를 사용하여 투명 기재상에 피복 또는 인쇄시키거나, 성분(A), 성분(B) 및 수지로 이루어진 접착제를 사용하여 투명 기재상에 막 등을 붙여서 수득할 수 있다.
투명 기재로서, 예를 들면, 아크릴산 수지, 폴리카보네이트 수지, 트리아세틸셀룰로스 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 유리 등이 있다. 투명 기재의 두께는 대략 필터의 사용 양태에 따라 적당히 선택하며, 일반적으로 약 0.01 내지 약 30mm이다.
기재상에 성분(A), 성분(B) 및 수지를 함유하는 용액을 피복시키는 방법으로서, 예를 들면, 침지 피복법, 바 피복법(bar coating), 요판 피복법, 마이크로 요판 피복법, 다이 피복법(die coating), 콤마 피복법(comma coating) 등의 방법이 언급된다. 기재상에 성분(A), 성분(B) 및 수지를 함유하는 용액을 인쇄하는 방법으로서, 예를 들면, 스크린 인쇄법, 요판 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 플렉소 인쇄법 등이 언급된다.
본 발명의 필터는 620nm의 파장에서의 광 반사율과 550nm의 파장에서의 광 반사율의 차가 약 2% 이하임을 나타내고, 형광이 억제되기 때문에, 영상의 콘트라스트 및 색재현성이 높다.
본 발명의 필터의 사용 양태에 관해, 예를 들면, 필터는 영상 디스플레이 장치의 전면에 설치할 수 있고 전면 판으로서 사용될 수 있으며, 필터는 유리 판, 수지 판 등과 같은 투명 판상에 붙일 수 있고 이를 영상 디스플레이 장치의 전면에 설치할 수 있으며 전면 판으로서 사용될 수 있거나, 필터는 영상 디스플레이 장치의 디스플레이상에 직접 붙일 수 있다.
필터를 유리 판, 수지 판 등과 같은 투명 판상에 붙이고, 이를 전면 판으로서 사용하는 경우, 투명 판의 두께는 일반적으로 강도의 관점에서 약 1mm 이상, 바람직하게는 약 2mm 이상이고, 경중량의 관점에서 일반적으로 약 10mm 이하, 바람직하게는 약 6mm 이하이다. 투명 판으로서, 가시광 투과율이 약 50% 이상인 판이 일반적으로 사용된다. 투명 판이 수지 판인 경우, 수지 판을 구성하는 수지 재료의 예에는 아크릴산 수지, 폴리카보네이트 수지, 트리아세틸셀룰로스 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지 등이 포함된다. 또한, 경우에 따라, 수지 판은 안정화제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 광산란제, 대전방지제, 난연제, 이형제, 근적외선 흡수제, 조색 안료 등을 포함한다.
본 발명의 필터를 유리 판, 수지 판 등과 같은 투명 판상에 붙이고, 이를 전면 판으로 사용하고, 필터를 영상 디스플레이 장치의 디스플레이상에 붙이는 경우, 예를 들면, 접착제를 사용하거나 열압착시킴으로써 붙일 수 있다.
또한, 본 발명의 필터 및 이를 사용하여 수득한 전면 판은, 경우에 따라, 전자파 차폐성, 경질 피복 특성, 반사방지성, 오염방지성 등과 같은 다양한 능력을 갖고 있다.
전자파 차폐 층이 설치되어 있는 경우, 전자파 차폐 층은 일반적으로 ITO(인듐-주석 복합 산화물), 구리, 알루미늄 등과 같은 격자형의 전도성 박막 또는 금, 은, 백금 등과 같은 투명한 전도성 박막으로 이루어진다. 격자형 전도성 박막에 관해, 격자 간격은 일반적으로 약 80 내지 약 200㎛이고, 막 두께는 일반적으로 약 1 내지 약 20㎛, 바람직하게는 약 5 내지 약 20㎛, 격자 선폭은 일반적으로 약 5 내지 약 50㎛, 바람직하게는 약 10 내지 30㎛이고, 개구율이 일반적으로 약 60% 이상, 바람직하게는 약 70% 이상, 추가로 바람직하게는 약 80% 이상이다. 투명 전도성 박막에 관해, 두께는 일반적으로 약 30 내지 약 1000nm, 바람직하게는 약 50 내지 약 500nm이다. 이의 표면상에 격자형의 전도성 박막 또는 투명한 전도성 박막을 갖는 막을 붙임으로써, 전자파 차폐층을 형성시키는 것이 생산성의 관점에서 바람직한데, 이러한 막으로서 폴리에틸렌 테레프탈레이트 막 등과 같은 투명 막이 사용된다.
경질 피복층을 갖춘 경우, 당해 경질 피복층은 일반적으로 다작용성 단량체, 가교결합 실리콘 수지, 가교결합 멜라민 수지 또는 가교결합 에폭시 수지를 함유하는 경질 피복제를 도포시키고, 이를 경화시킴으로써 형성시킬 수 있고, 이의 두께는 일반적으로 약 1 내지 약 30㎛이다. 또한, 반사 방지력은 경질 피복층에 이산화규소, 산화알루미늄 등과 같은 무기 화합물 미립자를 함유시킴으로써 부여할 수 있다.
반사 방지층을 갖춘 경우, 당해 반사 방지층은 일반적으로 무기 산화물, 무기 할로겐화물, 불소 함유 중합체 등으로 이루어지고, 오염방지층은 일반적으로 불소 함유 화합물, 실록산 화합물 등으로 이루어진다.
본 발명의 필터는 CRT와 같은 직관형 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 패널과 같은 발광형 디스플레이, 액정 디스플레이와 같은 비발광형 디스플레이, 액정 투광기 등과 같은 집적 투광기를 갖는 근접 투광형 디스플레이 등의 영상 디스플레이 장치용 필터로서 사용될 수 있다. 이들 중, 본 발명의 필터는 적합하게는 플라즈마 디스플레이 패널에 사용된다.
실시예
본 발명의 실시예는 아래에 나타내지만, 본 발명의 범주는 이에 제한되지 않는다. 물성을 측정하는 방법은 다음과 같다:
(1) 광 투과율
300 내지 1500nm의 파장 범위에서의 광 투과율은 심마쥬 코포레이션(Shimadzu Corp.)에서 제조한 분광광도계 UV-3100을 사용하여 측정한다.
(2) 광 반사율
400 내지 700nm의 파장 범위에서의 광 반사율은 미놀타 캄파니 리미티드(Minolta Co., Ltd.)에서 제조한 분광측색계 CM-2002를 사용하여 SCE 방식에 따라 측정한다.
(3) 형광 강도
550 내지 650nm의 파장 범위에서의 형광 강도는 심마쥬 코포레이션에서 제조한 형광 분광광도계 RF-5000(고체 샘플 측정용 셀 용기 사용)을 사용하여 측정한다.
(4) b*
L*a*b* 색상 표시 시스템에서 색좌표 b*는 JIS Z 8729에 따라 측정한다.
다음 화합물은 성분(A) 및 성분(B)로서 사용된다.
화합물(1a): R1및 R2가 옥틸 그룹을 나타내고, R3및 R4가 메틸 그룹을 나타내고, L3및 L4가 벤젠 환을 나타내는 화학식 1의 화합물을 화학식 1a의 화합물로 나타낸다.
화합물(1a)은 사이클로헥사논에 용해시키고, 메틸 폴리메타크릴레이트의 톨루엔 용액과 혼합하여, 화합물(1a) 0.09중량% 및 메틸 폴리메타크릴레이트 9중량%를 함유하는 용액을 수득한다. 상기 용액을 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이(TECHNOLLOY)R"[제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드(Sumitomo Chemical Co., Ltd.)]상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 생성된 피복 막의 광 투과율을 측정한 결과, 300 내지 1500nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크가 585nm인 것으로 밝혀졌다.
화합물(9): R5및 R6이 부틸 그룹을 나타내고, R7내지 R9가 수소원자를 나타내고, Z1이 이소프로필리덴 그룹을 나타내고, Z2가 황 원자를 나타내고, L3및 L4가 나프탈렌 환을 나타내고, X-가 과염소산염 이온을 나타내는 화학식 2의 화합물을 화학식 1b의 화합물로 나타낸다.
화합물(1b)은 사이클로헥사논에 용해시키고, 메틸 폴리메타크릴레이트의 톨루엔 용액과 혼합하여, 화합물(1b) 0.09중량% 및 메틸 폴리메타크릴레이트 9중량%를 함유하는 용액을 수득한다. 상기 용액을 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이R"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드)상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 생성된 피복 막의 광 투과율을 측정한 결과, 300 내지 1500nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크가 589nm인 것으로 밝혀졌다.
화합물(B1): 프탈로시아닌계 염료 "엑스칼라RIR-10"은 니폰 쇼쿠바이 캄파니 리미티드에서 제조하였다. 당해 화합물(B1)을 톨루엔에 용해시키고, 메틸 폴리메타크릴레이트의 톨루엔 용액과 혼합하여, 화합물(B1) 0.76중량% 및 메틸 폴리메타크릴레이트 9중량%를 함유하는 용액을 수득한다. 상기 용액을 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이R"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드)상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 생성된 피복 막의 광 투과율을 측정한 결과, 300 내지 1500nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크가 844nm인 것으로 밝혀졌다.
화합물(B2): 프탈로시아닌계 염료 "엑스칼라RIR-12"는 니폰 쇼쿠바이 캄파니 리미티드에서 제조하였다. 당해 화합물(B2)을 톨루엔에 용해시키고, 메틸 폴리메타크릴레이트의 톨루엔 용액과 혼합하여, 화합물(B2) 0.22중량% 및 메틸 폴리메타크릴레이트 9중량%를 함유하는 용액을 수득한다. 상기 용액을 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이R"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드)상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 생성된 피복 막의 광 투과율을 측정한 결과, 300 내지 1500nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크가 873nm인 것으로 밝혀졌다.
화합물(B3): 디임모늄 염료 "IRG-022"는 니폰 가야쿠 캄파니, 리미티드에서 제조하였다. 당해 화합물(B3)을 사이클로헥사논에 용해시키고, 메틸 폴리메타크릴레이트의 톨루엔 용액과 혼합하여, 화합물(B3) 1.08중량% 및 메틸 폴리메타크릴레이트 13중량%를 함유하는 용액을 수득한다. 상기 용액을 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이R"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드)상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 생성된 피복 막의 광 투과율을 측정한 결과, 300 내지 1500nm의 파장 범위에서 광의 최대 흡수 피크가 1098nm인 것으로 밝혀졌다.
참조실시예 1[화합물(1a)의 합성]
1-옥틸-2-메틸인돌 3g 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온 1g을 가열하에 교반하면서 벤젠과 부틸 알콜과의 혼합 용매에서 탈수시킨 다음, 반응 혼합물을 냉각시켜, 화합물(1a)의 조 결정을 수득한다. 당해 조 결정은 현상액으로서 클로로포름을 사용하여 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하고, 메틸 알콜과 아세톤과의 혼합 용매로 재결정화시켜, 화합물(1a)의 정제 생성물 1.3g을 수득한다.
참조실시예 2[화합물(1b)의 합성]
3-부틸-2-메틸나프토[2,1-d]티아졸-3-이움-p-톨루엔설포네이트 2.7g 및 3-부틸-1,1-디메틸-2-(2-페닐아미노비닐)-1H-벤조[e]인돌륨 과염소산염 3.0g을 아세토니트릴과 혼합하고, 이에 아세트산 무수물 및 트리에틸아민을 첨가한 다음, 실온에서 1시간 동안 반응시키고, 반응 혼합물을 메틸 알콜로 결정화하여, 화합물(1b)의 조 결정을 수득한다. 조 결정을 고온 메틸 알콜로 세척하여, 화합물(1b)의 정제된 생성물 3.5g을 수득한다.
실시예 1
메틸 폴리메타크릴레이트 20중량%를 함유하는 톨루엔 용액 100중량부를, 화합물(8) 0.5중량%를 함유하는 사이클로헥사논 용액 40중량부, 및 화합물(B1) 2.5중량% 및 화합물(B2) 0.714중량%를 함유하는 톨루엔 용액 67.2중량부와 혼합하고, 추가로 톨루엔과 혼합한 다음, 메틸 폴리메타크릴레이트의 농도가 9중량%가 되도록 조절한다. 당해 용액을 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이R"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드)상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 이어서, 당해 막을 접착제를 사용하여 유리 판상에 붙여서, 필터를 수득한다.
실시예 2
화합물(8) 0.5중량%를 함유하는 사이클로헥사논 용액의 사용량을 60중량부까지 충전시키는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
실시예 3
화합물(8) 0.5중량%를 함유하는 사이클로헥사논 용액 40중량부 대신 화합물(1b) 0.5중량%를 함유하는 사이클로헥사논 용액 40중량부를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
실시예 4
화합물(1b) 0.5중량%를 함유하는 사이클로헥사논 용액의 사용량을 60중량부까지 충전시키는 것을 제외하고는, 실시예 3에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 1
화합물(B1) 2.5중량% 및 화합물(B2) 0.714중량%를 함유하는 톨루엔 용액 67.2중량부를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 2
화합물(B1) 2.5중량% 및 화합물(B2) 0.714중량%를 함유하는 톨루엔 용액 67.2중량부를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 2에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 3
화합물(B1) 2.5중량% 및 화합물(B2) 0.714중량%를 함유하는 톨루엔 용액 67.2중량부를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 3에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 4
화합물(B1) 2.5중량% 및 화합물(B2) 0.714중량%를 함유하는 톨루엔 용액 67.2중량부를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 4에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
실시예 5
아크릴산 수지 "스미펙스(SUMIPEX)RMM"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드) 25중량%를 함유하는 톨루엔 용액 100중량부를 유기 용매에 용해되어 있는 화합물(8) 0.213중량부, 화합물(B1) 2.2중량부, 화합물(B2) 0.625중량부 및 화합물(B3) 3.25중량부를 함유하는 용액과 혼합한 다음, 추가로 톨루엔과 혼합하여, 아크릴산 수지의 농도를 11중량%로 조절한다. 당해 용액을 두께가 0.125mm인 폴리에스테르 막 "코스모신(Cosmoshine)RA1513"[제조: 도요보 캄파니, 리미티드(Toyobo Co., Ltd.)]상에 16번 막대 피복기를 사용하여, 건조 후 두께가 약 0.002mm가 되도록 도포한 다음, 건조시킨다. 이어서, 당해 막을 접착제를 사용하여 유리 판상에 붙여서, 필터를 생성한다.
실시예 6
화합물(8) 0.213중량부 대신 화합물(1b) 0.25중량부를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
실시예 7
화합물(B1) 2.2중량부 및 화합물(B2) 0.625중량부를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
실시예 8
아크릴산 접착제 100중량부에 화합물(8) 0.16중량부, 화합물(B1) 0.672중량부 및 화합물(B2) 0.192중량부를 첨가하고, 두께가 0.125mm인 내충격성 아크릴 막 "테크놀로이R"(제조: 스미토모 케미칼 캄파니, 리미티드)를 상기 접착제를 사용하여 유리상에 붙여서, 필터를 수득한다.
비교실시예 5
메틸 메타크릴레이트 100중량부를 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.002중량부와 혼합하고, 상기 혼합물을 70℃에서 예비중합시켜, 중합체(점도-평균분자량: 1,500,000) 5중량%를 함유하는 예비중합된 시럽을 수득한다. 예비중합된 시럽 30중량부를 메틸 메타크릴레이트 70중량부, 화합물(8) 0.0015중량부, 화합물(B1) 0.0112중량부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.1중량부와 혼합하고, 탈기시킨 다음, 혼합물을 2조각의 유리 판과 염화비닐 수지 가스켓으로 구성된 두께 2mm의 셀 내로 주입시킨 다음, 65℃에서 4시간 동안 중합시키고, 120℃에서 1시간 동안중합시킨다. 냉각 후, 셀을 해체시켜, 필터를 수득한다.
비교실시예 6
화합물(8) 0.0015중량부 대신 화합물(1b) 0.0010중량부를 사용하는 것을 제외하고는, 비교실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 7
화합물(8)의 사용량을 0.0010중량부로 변화시키고, 화합물(B1)의 사용량을 0.0075중량부로 변화시키고, 셀 두께를 3mm로 변화시키는 것을 제외하고는, 비교실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 8
화합물(A) 0.0015중량부 대신 화합물(1b) 0.0007중량부를 사용하고, 화합물(B1)의 사용량을 0.0075중량부로 변화시키고, 셀 두께를 3mm로 변화시키는 것을 제외하고는, 비교실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 9
화합물(8) 사용량을 0.0010중량부로 변화시키고, 화합물(B1) 0.0112중량부 대신 화합물(B2) 0.0075중량부를 사용하고, 셀 두께를 3mm로 변화시키는 것을 제외하고는, 비교실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
비교실시예 10
화합물(8) 0.0015중량부 대신 화합물(9) 0.0007중량부를 사용하고, 화합물(B1) 0.0112중량부 대신 화합물(B2) 0.0075중량부를 사용하고, 셀 두께를 3mm로 변화시키는 것을 제외하고는, 비교실시예 5에서와 같은 동일한 공정을 수행하여, 필터를 수득한다.
실시예 1, 3, 5 내지 8, 및 비교실시예 1 및 3에서 수득한 상기한 막이 붙여진 유리 판 및 비교실시예 5 내지 10에서 수득한 주입 수지 판(필터)에 관해, 말단 표면의 형광은 육안으로 관찰되며, 실제 사용상의 문제점은 ○(문제없음) 또는 ×(문제가 됨)로 평가한다. 광 반사율을 측정하고, 파장 550nm에서의 광 반사율과 파장 620nm(후자 - 전자)에서의 광 반사율 사이의 차이를 측정한다. 이러한 차이가 적은 경우, 형광이 억제된다고 판단된다. 또한, 형광 강도를 측정하고, 최대 형광 파장에서 형광의 상대 강도를 측정한다. 이러한 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 육안에 의한관찰 반사율(%) 형광
파장 차이 파장(nm) 강도
550nm 620nm
실시예 1 ○ 0.16 0.28 0.12 599.2 3.4
실시예 3 ○ 0.21 0.61 0.40 599.8 7.8
실시예 5 ○ 0.08 0.17 0.09 - -
실시예 6 ○ 0.05 0.05 0.00 - -
실시예 7 ○ 0.08 0.06 -0.02 - -
실시예 8 ○ 0.03 0.96 0.93 - -
비교실시예 1 × 0.50 2.53 2.03 605.2 64.4
비교실시예 3 × 0.39 7.00 6.61 604.4 247.0
비교실시예 5 × 0.11 5.66 5.55 593.6 347.6
비교실시예 6 × 0.09 6.28 6.19 599.6 558.6
비교실시예 7 × 0.10 4.28 4.18 593.2 222.2
비교실시예 8 × 0.10 5.81 5.71 598.8 418.3
비교실시예 9 × 0.20 3.77 3.47 - -
비교실시예 10 × 0.12 5.35 5.23 - -
실시예 2, 4 내지 6, 및 비교실시예 2 및 4에서 수득한, 상기한 막이 붙여진 유리 판(필터)상에, 내습열성 시험(온도: 60℃, 상대 습도: 90%, 250시간 노출) 및 내열성 시험(온도: 80℃, 건조 상태, 250시간 노출)을 행한다. 각각의 시험 전후에 광 투과율을 측정하고, 585nm에서 광 투과율의 증가값을 계산하고, b*를 측정한 다음, 이의 증가값을 계산한다. 이들 값이 작은 경우, 내구성이 우수하다고 판단한다. 내습열성의 결과를 표 2에 나타내고, 내열성의 결과를 표 3에 나타낸다. 또한, 파장 850nm 및 1000nm에서의 광 투과율은 표 4에 나타낸다.
585nm에서의 광 투과율(%) b*
시험 전 시험 후 증가값 시험 전 시험 후 증가값
실시예 2 17.39 19.69 2.32 -23.81 -22.72 1.09
실시예 4 25.99 28.14 2.15 -27.92 -26.57 1.35
실시예 5 30.53 31.58 1.05 -9.51 -7.48 2.03
실시예 6 23.91 23.72 -0.19 -19.19 -17.03 2.16
비교실시예 2 18.70 22.10 3.40 -25.99 -24.28 1.71
비교실시예 4 44.57 64.16 19.59 -19.83 -10.28 9.55
585nm에서의 광 투과율(%) b*
시험 전 시험 후 증가값 시험 전 시험 후 증가값
실시예 2 17.37 21.35 3.98 -23.81 -21.35 2.46
실시예 4 25.99 28.41 2.42 -27.92 -26.45 1.47
실시예 5 30.53 32.35 1.82 -9.51 -7.60 1.91
실시예 6 23.91 23.86 -0.05 -19.19 -17.84 1.35
비교실시예 2 18.70 27.54 8.84 -25.99 -21.01 4.98
비교실시예 4 44.57 59.56 14.99 -19.83 -12.22 7.61
850nm에서의 광 투과율(%) 1000nm에서의 광 투과율(%)
시험 전 시험 전(*1) 시험 후(*2) 시험 전 시험 후(*1) 시험 후(*2)
실시예 2 27.85 27.81 27.72 91.27 91.42 91.34
실시예 4 23.35 24.35 23.56 91.84 91.79 91.58
실시예 5 5.24 5.44 5.87 3.25 4.00 4.18
실시예 6 2.40 2.35 2.48 1.36 1.75 1.74
비교실시예 2 92.39 93.24 92.64 92.68 92.80 92.74
비교실시예 4 92.46 92.60 92.09 92.74 92.76 92.64
시험(*1): 내습열성 시험시험(*2): 내열성 시험
본 발명에 따라, 영상의 콘트라스트 및 색재현성, 및 내구성이 우수한 영상 디스플레이 장치용 필터를 수득할 수 있다. 당해 필터는 플라즈마 디스플레이 패널용 필터로서 특히 적합하다.
본 발명을 상기와 같이 기재하였으나, 본 발명이 다양한 방식으로 변화될 수 있다는 것은 자명할 것이다. 이러한 변형은 본 발명의 취지 및 범주에서 벗어나는 것으로 간주되지 않으며, 이러한 변형은 첨부된 특허청구범위의 범주 내에 포함되는 것임이 당해 기술분야의 숙련가에게는 자명할 것이다.
본 발명에 따라, 영상의 콘트라스트 및 색재현성, 및 내구성이 우수한 영상 디스플레이 장치용 필터로서, 특히 플라즈마 디스플레이 패널용 필터로서 사용하기에 적합한 필터가 제조된다.

Claims (9)

  1. 화학식 1 및 화학식 2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물(A) 및 약 780 내지 약 1200nm 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)을 함유하는, 두께가 약 1mm 이하인 수지 층을 포함하는 영상 디스플레이 장치용 필터.
    화학식 1
    화학식 2
    상기 화학식에서,
    R1, R2, R5및 R6은 각각 독립적으로 치환체를 임의로 갖는 지방족 탄화수소 그룹을 나타내고,
    R3, R4, R7, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환체를 나타내고,
    L1, L2, L3및 L4는 각각 독립적으로 치환체를 임의로 갖는 방향족 환을 나타내고,
    Z1및 Z2는 각각 독립적으로 5원 환을 형성하기 위한 그룹을 나타내며,
    X-는 짝음이온을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1내지 R4가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹을 나타내고, L1및 L2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹 또는 할로겐원자를 임의로 갖는 벤젠 환을 나타내는 영상 디스플레이 장치용 필터.
  3. 제1항에 있어서, R5내지 R9가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹을 나타내고, Z1및 Z2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬리덴 그룹, 탄소수 1 내지 20의 알킬이미노 그룹, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄원자 또는 텔루륨 원자를 나타내고, L3및 L4가 각각 독립적으로 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹, 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 그룹 또는 할로겐 원자를 임의로 갖는 벤젠 환 또는 나프탈렌 환을 나타내며, X-가 할로겐화물 이온, 과할로겐산 이온, 플루오로 착이온 또는 술폰산염 이온을 나타내는 영상 디스플레이 장치용 필터.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물이 약 550 내지 약 610nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 영상 디스플레이 장치용 필터.
  5. 제1항에 있어서, 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)이 프탈로시아닌 화합물, 디옥사진 화합물, 벤조푸란 화합물, 티오페네모노아조 화합물, 안트라퀴논 화합물, 시아닌 화합물, 디임모늄 화합물 및 암미늄 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 영상 디스플레이 장치용 필터.
  6. 제1항에 있어서, 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)이 약 780 내지 약 1000nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물 및 약 1000 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물로 이루어진 영상 디스플레이 장치용 필터.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물(A)의 함량이 수지 100중량부를 기준으로 하여, 약 0.01 내지 약 10중량부이고, 약 780 내지 약 1200nm의 파장 범위에 광 흡수 피크를 갖는 화합물(B)의 함량이 수지 100중량부를 기준으로 하여, 약 0.05 내지 약 60중량부인 영상 디스플레이 장치용 필터.
  8. 제1항에 있어서, 585nm의 파장에서의 광 투과율이 약 60% 이하이고, 780 내지 1200nm의 파장 범위에서의 광 투과율이 약 20% 이하인 영상 디스플레이 장치용 필터.
  9. 제1항에 있어서, 영상 디스플레이 장치가 플라즈마 디스플레이 패널인 영상 디스플레이 장치용 필터.
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