KR20010024823A - 세포독심 프록세틸 디아스테레오이성체의 제조 방법 - Google Patents
세포독심 프록세틸 디아스테레오이성체의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
Description
실 험 | 에탄올 ml | 물 ml | 디아스테레오이성체 비(B(A+B) | 단리 능력 |
A | 58.5 | 292.5 | 0.508 | 양호 |
B | 58.5 | 146.2 | 0.524 | 평균 |
C | 58.5 | 117 | 0.541 | 평균 |
D | 74 | 292.5 | 0.512 | 매우 양호 |
E | 74 | 370 | 0.508 | 매우 양호 |
비 교 | 0 | 370 | 0.491 | 열등 |
실 험 | 디아스테레오이성체 비(B(A+B) |
A | 0.511 |
B | 0.528 |
C | 0.544 |
D | 0.515 |
E | 0.526 |
비 교 | 0.493 |
실 험 | 에탄올 ml | 물 ml | 디아스테레오이성체 비(B(A+B) | 디아스테레오이성체 비(A/A+B) |
A | 58.5 | 292.5 | 0.503 | 0.497 |
B | 58.5 | 146 | 0.518 | 0.482 |
C | 58.5 | 117 | 0.538 | 0.462 |
D | 0 | 370 | 0.497 | 0.503 |
Claims (11)
- 하기 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물을 물 및 알코올로 처리하는 것을 포함하는, 디아스테레오이성체가 화학식 (I)에서 별표로 표시된 탄소 원자와 관련하여 존재하는 하기 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물의 디아스테레오이성체의 비(B/A+B)(여기서 B는 두 디아스테레오이성체 중 보다 무극성임)의 조정 방법.<화학식 I>
- 제1항에 있어서, 디아스테레오이성체의 비 (B/A+B)를 0.5 내지 0.6으로 조정하는 것을 포함하는 방법.
- 전항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제 중의 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물을 알코올 및 물로 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 전항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 아미드, 우레아, 이미다졸리디논 또는 피리미디논 중에서 선택된 화합물 중에서 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물을 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 전항 중 어느 한 항에 있어서, 알코올을 (C1-6)알코올류로부터 선택하는 것을 포함하는 방법.
- 전항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제 중의 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물의 10 내지 50%(w/w)용액을 알코올 및 물로 처리하는 방법.
- 전항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물을 화학식 (I)의 화합물의 그램 당 3 ml 내지 10 ml의 알코올 및 10 내지 30 ml의 물로 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 하기 화학식 (III)의 화합물을 활성화된 Z-2-(포름아미도티아졸-4-일)-메톡시이미노 아세트산으로 아실화시킴으로써 하기 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물을 생성시키고,얻은 화학식 (I)의 화합물의 디아스테레오이성체의 혼합물을 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 따라 처리하고, 티아졸릴 그룹에 부착된 아미노 그룹으로부터 포르밀 그룹을 분할시키는 것을 포함하는,디아스테레오이성체가 화학식 (II)에서 별표의 탄소원자에 관련하여 존재하는, 0.5 내지 0.6의 디아스테레오이성체의 비 (B/A+B)(여기서, B는 2개의 디아스테레오이성체 중 보다 무극성임)로 하기 화학식 (II)의 세포독심 프록세틸의 디아스테레오이성체의 혼합물을 제조하는 방법.<화학식 II><화학식 I><화학식 III>
- 제8항에 있어서, 화학식 (III)의 화합물이, 7-아미노-3-메톡시메틸-3-세펨-4-카르복실산을 화학식 X-CH-(CH3)-O-CO-O-CH(CH3)2(여기서, X는 이탈기임)의 화합물로 에스테르화시킴으로써 생산되는 것인 방법.
- i) 7-아미노-3-메톡시메틸-3-세펨-4-카르복실산을 화학식 X-CH-(CH3)-O-CO-O-CH(CH3)2(여기서, X는 이탈기임)의 화합물로 에스테르화시키고,ii) 단계 i)에서 얻은 화학식 (III)의 화합물의 고리 시스템의 7 위치에서의 아민그룹을 활성화된 2-(N-포르밀아미노티아졸-4-일)-메톡시이미노 아세트산으로 아실화시키고,iii) 유기 아미드, 우레아, 이미다졸리디논 또는 피리미디논 중에서 선택된 화합물을 단계 ii)에서 얻은 반응 혼합물에 첨가하고 아실화 단계에서 사용된 용매를 증발시키고,iv) 단계 iii)에서 얻은 증발 잔류물을 알코올 및 물로 처리하는 단계에 특징이 있는디아스테레오이성체가 화학식 (II)에서 별표의 탄소원자에 관련하여 존재하는, 0.5 내지 0.6의 디아스테레오이성체의 비 (B/A+B)(여기서, B는 2 개의 디아스테레오이성체 중 보다 무극성임)로 제8항에서 정의된 화학식 (II)의 세포독심 프록세틸의 디아스테레오이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
- 하기 화학식 (I)의 화합물의 용액에 유기 아미드, 우레아, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMEU) 또는 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논 (DMPU)를 첨가하고, 이어서 용매를 증발에 의해 제거하고 증발 잔류물을 물/알코올과 혼합시킴을 특징으로 하는, 화학식 (III)의 화합물과 용매 중의 활성화된 Z-2-(메톡시이미노)-2-(2-포르밀아미노티아졸-4-일)아세트산의 반응 후에, 화학식 (I)의 7-[2-(2-포르밀아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-(메톡시이미노)-아세트아미도]-3-메톡시메틸-3-세펨-4-카르복실산-1-(이소프로폭시-카르보닐옥시)-에틸 에스테르(디아스테레오이성체 혼합물로서)의 단리 방법.<화학식 I><화학식 III>
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