KR102322972B1 - 접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품 - Google Patents

접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품 Download PDF

Info

Publication number
KR102322972B1
KR102322972B1 KR1020187036959A KR20187036959A KR102322972B1 KR 102322972 B1 KR102322972 B1 KR 102322972B1 KR 1020187036959 A KR1020187036959 A KR 1020187036959A KR 20187036959 A KR20187036959 A KR 20187036959A KR 102322972 B1 KR102322972 B1 KR 102322972B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
adhesive composition
curing
radical polymerization
peroxybis
parts
Prior art date
Application number
KR1020187036959A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20190024897A (ko
Inventor
카츠노리 아라이
Original Assignee
나믹스 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 나믹스 코포레이션 filed Critical 나믹스 코포레이션
Publication of KR20190024897A publication Critical patent/KR20190024897A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102322972B1 publication Critical patent/KR102322972B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36Amides or imides
    • C08F222/40Imides, e.g. cyclic imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0605Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0611Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring, e.g. polypyrroles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/04Non-macromolecular additives inorganic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • C08K2003/0806Silver
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • C08K2003/0831Gold
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/32Compounds containing nitrogen bound to oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/312Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

본 발명은 포트 라이프가 길면서 가경화 및 본경화의 2단계에서 사용할 때에, 가경화 시보다 저온에서 본경화가 가능해지는 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명은 라디칼 중합성의 경화성 수지; 1분간 반감기 온도가 100℃ 미만인 유기 과산화물; 라디칼 중합 금지제;를 포함하고, 25℃, 48시간 후의 증점율이 1.5 이하이며, 100℃~180℃, 1~5초간의 가열로 가경화가 가능하고, 가경화 후, 70℃~100℃의 가열로 본경화가 가능한 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품
본 발명은, 접착제 조성물, 해당 접착제 조성물의 경화물, 및 해당 경화물을 이용한 정밀 부품에 관한 것이다.
스마트 폰 등의 휴대 기기에 이용되는 카메라 모듈은, 촬영 기능의 향상과 소형화가 요구된다. 따라서, 카메라 모듈에 포함되는 CCD나 CMOS, 렌즈군 등의 광학 부품의 크기를 유지하면서(혹은 대형화하면서), 카메라 모듈 전체적으로는 소형화를 꾀하고자 하는 요망이 있다. 그러므로, 접착제를 도포하여 조립하는 부분에는 높은 위치 정밀도가 요구된다.
높은 위치 정밀도를 유지하기 위해서는, 접착제 도포 후의 부주의한 어긋남을 억제할 필요가 있다. 이러한 어긋남을 억제하는 수법으로, 가경화 및 본경화의 2단계 경화 과정을 거쳐 접착하는 방법이 있다. 예를 들어, FPC 기판에 접착제를 도포한 후, 스티프너를 올려놓는(載置) 동시에, 히터로 단시간 열을 가함으로써 접착제를 가경화시켜, FPC 기판에 대하여 스티프너의 위치를 가고정한다. 그 후, 오븐 등을 이용하여 시간을 들여 본경화를 수행함으로써, FPC 기판에 대하여 스티프너를 조립한다.
또한, 이러한 2단계의 방법에 있어서, UV경화성 라디칼 중합계 수지와 열경화성 수지를 합친 접착제를 이용하는 예가 있다. 이 예에서는, 먼저 UV를 조사함으로써 라디칼 중합계 수지를 경화시켜 가고정하고(가경화), 그 후 열을 가함으로써 열경화성 수지를 경화시킨다(본경화). 가경화를 신속하게 수행하기 위해서는, 이러한 반응성이 높은 라디칼 중합성 수지를 이용하는 것이 바람직하다. 한편, 의도치하지 않은 라디칼 중합(경화 반응)을 막기 위해, 특허 문헌 2에 기재된 것과 같은 중합 금지제를 이용하는 경우도 있다.
특허 문헌 1: 일본 특허공개공보 2013-082836호 특허 문헌 2: 일본 특허공개공보 2006-045459호
그러나, 특허 문헌 1과 같이, 에폭시 수지와 라디칼 경화성 수지라는 경화 반응이 상이한 2종류의 수지를 혼합한 접착제는, 가경화와 본경화에서 상이한 수단(UV 또는 열)을 이용할 필요가 있어 번거롭다. 또한, 경화 시의 열이 광학 부품 등의 정밀 부품에 영향을 주지 않도록, 장시간 수행되는 본경화는 저온에서 수행되는 것이 바람직하다.
따라서, 단시간에 수행하는 가경화를 고온에서 수행하고, 보다 시간을 필요로 하는 본경화를 가경화보다 저온에서 수행하는 것을 생각할 수 있다. 이 경우, 가경화 시점에서 충분히 열을 가하여 라디칼을 발생시키지 않으면 가경화를 수행할 수 없다. 그러나, 고온의 경우에는 소비되는 라디칼 개시제의 양이 증가하므로, 그 후에 수행하는 저온에서의 본경화 시에 필요로 하는 라디칼 개시제가 부족하다는 사태가 일어날 수 있다.
이러한 사태를 막기 위해 대량의 라디칼 개시제를 첨가하는 것을 생각할 수 있다. 그러나, 대량의 라디칼 개시제를 첨가했을 경우, 의도치 않은 라디칼 중합이 진행될 가능성(예를 들어, 실온 하에서의 경화 반응의 개시)이 있으므로, 접착제 조성물의 포트 라이프(pot life)가 짧아진다는 문제가 있다.
본 발명의 목적은, 접착제로 사용하는 조성물로서, 포트 라이프가 길면서 가경화 및 본경화의 2단계에서 사용할 때에, 가경화 시보다 저온에서 본경화가 가능해지는 접착제 조성물, 그 경화물 및 그 경화물을 이용한 정밀 부품을 제공하는 것에 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 주된 발명은, 라디칼 중합성의 경화성 수지; 1분간 반감기 온도가 100℃ 미만인 유기 과산화물; 라디칼 중합 금지제;를 포함하고, 25℃, 48시간 후의 증점율이 1.5 이하이며, 100℃~180℃, 1~5초간의 가열로 가경화가 가능하고, 가경화 후, 70℃~100℃의 가열로 본경화가 가능한 접착제 조성물이다. 본 발명의 다른 특징에 대해서는, 본 명세서의 기재에 의해 밝힌다.
본 발명의 접착제 조성물은, 포트 라이프가 길면서 가경화 및 본경화의 2단계에서 사용할 때에, 가경화 시보다 저온에서 본경화가 가능해진다.
==개시의 개요==
본 명세서의 기재에 의해, 상기 주된 발명 외에, 적어도 아래의 사항이 밝혀진다.
즉, 상기 가경화의 가열 조건이 120℃, 3초 이하이며, 상기 본경화의 가열 조건이 80℃인 접착제 조성물이 밝혀진다. 이러한 접착제 조성물은, 포트 라이프가 길면서 가경화 시의 온도(120℃)보다 저온(80℃)에서 본경화가 가능해진다.
또한, 상기 라디칼 중합 금지제가 나이트로소아민 화합물인 접착제 조성물이 밝혀진다. 라디칼 중합 금지제로 나이트로소아민 화합물을 이용함으로써, 의도치 않은 라디칼 중합의 발생을 억제하고, 접착제 조성물의 포트 라이프를 길게 할 수 있다.
또한, 상기 유기 과산화물이, 퍼옥시비스(포름산프로필), 퍼옥시비스(포름산이소프로필), 퍼옥시이탄산비스(4-tert-부틸사이클로헥실), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 퍼옥시비스(포름산sec-부틸) 중 어느 하나, 또는 이들의 조합인 접착제 조성물이 밝혀진다. 이들 유기 과산화물은, 반감기 온도가 낮으므로, 저온의 경화 반응에 이용할 수 있다.
또한, 상기 경화성 수지 중, 라디칼 중합에 기여하는 관능기 당량이 600~900인 것이 40~60중량%인 접착제 조성물이 밝혀진다. 이러한 경화성 수지를 이용함으로써, 접착제 조성물의 접착 강도를 보다 향상시키면서 포트 라이프를 보다 길게 할 수 있다. 라디칼 중합에 기여하는 관능기 당량이 600 미만인 수지가 너무 많은 경우에는, 경화 수축이 커져 계면 박리가 일어나기 쉬워진다. 한편, 관능기 당량이 900 초과인 수지가 너무 많은 경우에는, 가교 밀도가 작아져, 경화물 자체의 강도가 저하되기 쉬워진다.
또한, 라디칼 중합에 기여하는 관능기 당량이 600~900인 것이, 40~60중량% 포함되는 경화성 수지; 퍼옥시비스(포름산프로필), 퍼옥시비스(포름산이소프로필), 퍼옥시이탄산비스(4-tert-부틸사이클로헥실), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 퍼옥시비스(포름산sec-부틸) 중 어느 하나; 나이트로소아민 화합물;을 포함하는 접착제 조성물이 밝혀진다. 이러한 접착제 조성물은, 포트 라이프가 길면서 가경화 및 본경화의 2단계에서 사용할 때에, 가경화 시보다 저온에서 본경화가 가능해진다.
또한, 귀금속 필러를 더 포함하는 접착제 조성물이 밝혀진다. 이러한 접착제 조성물은 도전성을 갖는다.
또한, 상기 접착제 조성물을 경화시킨 경화물이 밝혀진다. 이러한 경화물의 바탕이 되는 접착제 조성물은 장시간의 포트 라이프를 갖는다. 따라서, 그 경화물은 다양한 대상물에 이용할 수 있다.
또한, 상기 경화물을 이용한 정밀 부품이 밝혀진다. 경화물의 바탕이 되는 접착제 조성물은 장시간의 포트 라이프를 갖는다. 따라서, 그 경화물은 다양한 정밀 부품에 이용할 수 있다.
==실시형태==
[접착제 조성물의 조성]
본 실시형태의 접착제 조성물은, 적어도 라디칼 중합성의 경화성 수지, 라디칼 중합 개시제, 및 라디칼 중합 금지제를 포함한다.
본 실시형태에 있어서, 「가경화」란, 접착제 조성물에 대하여 열을 단시간 가함으로써, 조성물을 부분적으로 경화시키는 것을 말한다. 예를 들어, 접착제 조성물을 도포한 피접착물에 대하여 접착물을 올려놓고, 단시간 열을 가함으로써, 피접착물에 대하여 접착물을 가고정한 상태를 말한다. 가경화 시의 접착 강도로는, 예를 들어 0.1 kgf/mm2~1 kgf/mm2이다. 「본경화」란, 접착제 조성물에 열을 장시간 가함으로써, 조성물을 완전히 경화시키는 것을 말한다. 예를 들어, 가고정한 피접착물 및 접착물에 대하여 오븐 등에서 장시간(가경화보다 긴 시간) 열을 가함으로써, 피접착물에 대하여 접착물을 완전히 고정한 상태를 말한다. 본경화 시의 접착 강도로는, 예를 들어 0.5 kgf/mm2~3 kgf/mm2이다. 「포트 라이프」란, 접착제 조성물의 제작 후, 해당 접착제 조성물이 사용 가능한 상태를 유지하고 있는 시간을 말한다. 「증점율」이란, 접착제 조성물의 제작 직후의 점도에 대한 소정 시간 경과 후에서의 점도 변화의 비율을 말한다.
(라디칼 중합성의 경화성 수지)
라디칼 중합성의 경화성 수지는, 접착제 조성물에 접착성, 및 경화성을 부여한다. 라디칼 중합성의 경화성 수지란, 라디칼 중합의 진행에 따라 경화하는 수지를 말한다. 라디칼 중합성의 경화성 수지는, 중합 속도가 빠르므로 가경화 등을 신속하게 수행할 수 있다. 이러한 경화성 수지는, 라디칼 중합성을 갖는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 시판품으로는, 예를 들어, BMI-1500(비스말레이미드 수지. Designer molecules Inc 제품), 라이트 아크릴레이트 PO-A(아크릴 수지. 쿄에이샤카가쿠가부시키가이샤 제품), HEAA(아크릴 수지. KJ케미컬가부시키가이샤 제품)를 이용할 수 있다. 접착제 조성물의 경화물의 안정성(내열성, 내습성)이나 유연성이라는 관점에서는, 아크릴계 수지나 비스말레이미드 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 경화성 수지 중, 라디칼 중합에 기여하는 관능기 당량이 600~900인 것이 40~60중량%인 것이 바람직하다. 관능기 당량이 큰 경우, 분자 중의 관능기의 수가 적어지므로, 라디칼 중합성이 낮아진다(라디칼 중합의 진행이 늦어진다. 즉, 수지의 경화 반응이 진행되기 어려워진다). 따라서, 접착제 조성물의 보관 시 등에 의도치 않은 라디칼 중합에 의해 증점율이 향상되는 것을 억제할 수 있다(즉, 포트 라이프를 길게 할 수 있다). 이러한 경화성 수지가 40중량%보다 적어지면 포트 라이프에 영향을 준다. 한편, 이러한 경화성 수지가 60중량%보다 많아지면, 접착제 조성물의 경화성이 나빠진다.
또한, 라디칼 중합성의 경화성 수지는, 액상인 것이 바람직하다. 액상의 경화성 수지를 이용함으로써, 용제가 불필요해지므로, 접착제 조성물을 사용할 때의 보이드 발생을 방지할 수 있다. 용제는, 접착제 조성물 중, 3중량% 미만인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1중량% 미만이지만, 가장 바람직한 것은, 무용제이다. 경화성 수지는, 1종류만(예를 들어 아크릴계 수지만)을 이용할 수도 있고, 2종 이상(예를 들어 아크릴계 수지와 비스말레이미드 수지)을 병용할 수도 있다.
(라디칼 중합 개시제)
라디칼 중합 개시제는, 소정 온도에서 개열(開裂)함으로써 활성종 라디칼을 발생한다. 이 활성종 라디칼에 의해 상기 경화성 수지의 라디칼 중합 반응이 개시된다. 본 실시형태에서의 라디칼 중합 개시제는, 1분간 반감기 온도가 100℃ 미만인 유기 과산화물이다. 구체적으로는, 87℃~99℃이다. 이들 유기 과산화물은, 100℃ 미만의 저온에서 개열하므로, 저온에서의 경화에 이용하는 것이 가능해진다. 이들 유기 과산화물로는, 퍼옥시비스(포름산프로필), 퍼옥시비스(포름산이소프로필), 퍼옥시이탄산비스(4-tert-부틸사이클로헥실), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 퍼옥시비스(포름산sec-부틸) 등을 들 수 있다. 시판품으로는, 예를 들어, 퍼로일(Peroyl) TCP(1분간 반감기 온도: 약 92℃. 니치유가부시키가이샤 제품. 「퍼로일」은 등록상표)를 이용할 수 있다.
(라디칼 중합 금지제)
라디칼 중합 금지제는, 라디칼 중합을 억제하고, 접착제 조성물의 포트 라이프를 길게 한다. 본 실시형태에서의 라디칼 중합 금지제는, 나이트로소아민 화합물이다. 상술한 바와 같이, 본 실시형태에서는, 저온에서 개열하는 라디칼 중합 개시제를 사용한다. 따라서, 실온 등에서도 의도치 않은 라디칼 중합 반응이 개시될 가능성이 있다. 따라서, 접착제 조성물 중에 라디칼 중합 금지제를 첨가함으로써, 의도치 않은 라디칼 중합 반응을 방지할 수 있다. 시판품으로는, 예를 들어, 나이트로소아민의 알루미늄염인 Q1301(와코준야쿠코교가부시키가이샤 제품)을 이용할 수 있다. 나이트로소아민을 이용함으로써, 100℃ 미만에서의 본경화 시에, 경화 반응을 저해하지 않고, 실온(상온)에서는 의도치 않은 라디칼 중합 반응을 방지할 수 있다.
(기타 첨가물)
본 실시형태에 따른 접착제 조성물은, 상기 외에, 실란 커플링제나 필러를 포함하고 있을 수도 있다. 귀금속 필러(금 필러, 은 필러 등)를 포함함으로써 접착제 조성물의 도전성을 높일 수 있다.
[접착제 조성물의 제조 방법]
본 실시형태에 따른 접착제 조성물은, 적어도 라디칼 중합성의 경화성 수지, 라디칼 중합 개시제, 및 라디칼 중합 금지제를 혼합함으로써 얻어진다. 접착제 조성물의 제조 방법은, 각 재료가 충분히 혼련되면 특별히 한정되는 것은 아니다. 각 성분의 비율은, 예를 들어, 라디칼 중합성의 경화성 수지:라디칼 중합 개시제(유기 과산화물):라디칼 중합 금지제(나이트로소아민 화합물)=100:8~15:0.08~0.15이다. 이와 같이 본 실시형태에 따른 접착제 조성물에 있어서는, 라디칼 중합성의 경화성 수지에 대한 라디칼 중합 개시제 및 라디칼 중합 금지제의 비율이 종래보다 높다. 이와 같이 대량의 라디칼 중합 개시제를 첨가함으로써, 가경화 시점에서 충분히 가열을 수행하여 활성종 라디칼을 발생시켰다 해도, 본경화에 사용 가능한 만큼의 충분한 라디칼 개시제를 잔존시킬 수 있다. 또한, 라디칼 중합 금지제를 대량으로 첨가함으로써, 대량의 라디칼 중합 개시제에 의한 의도치 않은 라디칼 중합 반응을 방지할 수 있으므로, 접착제 조성물의 포트 라이프를 길게 할 수 있다. 구체적으로는, 이와 같이 제조된 접착제 조성물은, 25℃, 48시간 후의 증점율이 1.5 이하로, 장시간의 포트 라이프가 확보되어 있다. 이와 같이 장시간의 포트 라이프를 확보함으로써, 접착제 조성물을 대량으로 생산하고, 보존해 두는 것이 가능해진다. 또한, 접착제 조성물의 경화를 늦추기 위해 2액계로 보관, 수송 등을 수행할 필요도 없다. 즉, 본 실시형태에 따른 접착제 조성물은 1액계로 할 수 있으므로 취급이 용이해진다.
[경화물]
본 실시형태에 따른 접착제 조성물은, 고온 가경화, 가경화 후, 저온 본경화의 2단계 반응에 의해 경화시켜, 경화물을 얻을 수 있다. 가경화나 본경화의 구체적인 방법은, 접착제 조성물을 경화시킬 수 있으면 특별히 한정되는 것은 아니다. 접착제 조성물을 이용하는 부분 등에 맞춘 원하는 경화 방법을 채용할 수 있다. 여기서, 본 실시형태에 따른 접착제 조성물의 가경화의 가열 조건은 100℃~180℃, 1~5초간의 가열이다. 또한, 본 실시형태에 따른 접착제 조성물의 본경화의 가열 조건은 70℃~100℃의 가열이다. 보다 바람직하게는, 가경화의 가열 조건은 100℃~140℃, 3초 이하이며, 본경화의 가열 조건은 70℃~90℃이다.
이와 같이, 본 실시형태에 따른 접착제 조성물은, 동일한 경화성 수지에 대하여 동일한 라디칼 개시제를 이용하여, 2단계의 반응(고온에서의 가경화, 그 후, 저온에서의 본경화)을 수행함으로써 경화물을 생성할 수 있다. 따라서, 특허 문헌 1과 같이 2단계의 반응에서 상이한 경화 방법(UV 및 열)을 이용할 필요가 없다.
[정밀 부품]
정밀 부품은, 광학 부품(카메라 모듈 등)이나 반도체 장치에 이용되는 전자 부품, 반도체 회로(혹은 이들을 내장한 모듈이나 전자기기) 등을 포함하는 것이다. 이들 부품은, 조립 시에 높은 위치 정밀도가 요구된다. 본 실시형태에 따른 접착제 조성물을 이용함으로써, 해당 요구를 만족하는 정밀 부품을 얻을 수 있다. 또한, 본 실시형태에 따른 접착제 조성물은, 장시간을 필요로 하는 본경화를 저온에서 수행할 수 있으므로, 정밀 부품의 열에 의한 영향을 저감시킬 수 있다.
==실시예==
아래의 실시예 1~7, 및 비교예 1~6에서 얻어진 접착제 조성물에 대하여, 증점율, 및 경화성의 측정을 수행했다.
라디칼 중합성의 경화성 수지는, 아래에 나타내는 어느 2개를 조합하여 사용했다.
·「BMI-1500」(액상 비스말레이미드 수지. Designer molecules Inc 제품)
·「BMI-3000」(고형 비스말레이미드 수지. Designer molecules Inc 제품)
·「라이트 아크릴레이트 PO-A」(저분자량 라디칼 중합성 수지. 쿄에이샤카가쿠가부시키가이샤 제품)
라디칼 중합 개시제는, 아래에 나타내는 어느 하나를 사용했다.
·「퍼로일 TCP」(유기 과산화물. 1분간 반감기 온도:92.1℃, 니치유가부시키가이샤 제품)
·「퍼옥타(Perocta) O」(유기 과산화물. 1분간 반감기 온도:124.3℃. 니치유가부시키가이샤 제품. 「퍼옥타」는 등록상표)
라디칼 중합 금지제는, 아래에 나타내는 어느 하나를 사용했다.
·「Q13001」(나이트로소아민알루미늄염. 와코준야쿠코교가부시키가이샤 제품)
·「하이드로퀴논」(하이드로퀴논. 와코준야쿠코교가부시키가이샤 제품)
·「2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시, 라디칼」(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 1-옥실(TEMPO). 와코준야쿠코교가부시키가이샤 제품)
필러로, 은 필러(인편상, 메디안 지름(D50): 8 μm, 비표면적: 0.7 m2/g)를 사용했다.
(실시예 1)
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「Q1301」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 a를 제작했다.
(실시예 2) 실시예 1 대비, 라디칼 중합 개시제 및 라디칼 중합 금지제의 양을 적게 한 예
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.2질량부, 「Q1301」0.012질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 b를 제작했다.
(실시예 3) 실시예 1 대비, 라디칼 중합 개시제 및 라디칼 중합 금지제의 양을 많게 한 예
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.5질량부, 「Q1301」0.016질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 c를 제작했다.
(실시예 4) 실시예 1 대비, 라디칼 중합 개시제의 양을 적게 하고, 라디칼 중합 금지제의 양을 많게 한 예
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.2질량부, 「Q1301」0.016질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 d를 제작했다.
(실시예 5) 실시예 1 대비, 라디칼 중합 개시제의 양을 많게 하고, 라디칼 중합 금지제의 양을 적게 한 예
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.5질량부, 「Q1301」0.012질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 e를 제작했다.
(실시예 6) 실시예 1 대비, 액상 비스말레이미드 수지의 양을 많게 하고, 저분자량 라디칼 중합성 수지의 양을 적게 한 예
「BMI-1500」5.6질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」8.4질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「Q1301」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 f를 제작했다.
(실시예 7) 실시예 1 대비, 액상 비스말레이미드 수지의 양을 적게 하고, 저분자량 라디칼 중합성 수지의 양을 많게 한 예
「BMI-1500」8.4질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」5.6질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「Q1301」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 g를 제작했다.
(비교예 1) 퍼옥타 O를 사용
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼옥타 O」1.35질량부, 「Q1301」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 h를 제작했다.
(비교예 2) 하이드로퀴논(하이드로퀴논)을 사용
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「하이드로퀴논」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 i를 제작했다.
(비교예 3) 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시, 라디칼(TEMPO)을 사용
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「TEMPO」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 j를 제작했다.
(비교예 4) 퍼로일 TCP의 양을 실시예보다 적게 한 예
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」0.9질량부, 「Q1301」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 k를 제작했다.
(비교예 5) Q1301의 양을 실시예보다 많게 한 예
「BMI-1500」7질량부, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「Q1301」0.02질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 l를 제작했다.
(비교예 6) 고형의 경화성 수지를 이용한 예
「 」28질량부(25% 농도 용액), 「라이트 아크릴레이트 PO-A」7질량부, 「퍼로일 TCP」1.35질량부, 「Q1301」0.014질량부, 「은 필러」86질량부를 혼합하고, 은 필러가 액상 성분 중에 균일해지도록 3롤밀을 이용하여 분산하여, 접착제 조성물 m을 제작했다.
(증점율의 산출)
접착제 조성물을 제작한 직후, 및 48시간 경과 후에서의 실온 하(25℃)의 점도를, EHD형 점도계(도키산교가부시키가이샤 제품. 3° 콘/R 9.7)를 이용하여 10 rpm으로 측정했다. 그리고, 제작 직후의 점도를 1.0으로 했을 경우의 점도 변화의 비율을 증점율로 산출했다. 증점율이 큰 경우, 시간 경과와 함께 접착 조성물의 점도가 높아지고 있는 것을 나타낸다. 따라서, 접착제로 사용할 수 없는 상태에 가까워지고 있다고 말할 수 있다. 반대로, 증점율이 작은 경우에는, 시간 경과에 따라 점도 변화가 일어나지 않은 것을 나타낸다. 따라서, 접착제로 사용할 수 있는 상태가 계속되고 있다고 말할 수 있다. 즉, 증점율이 작은 경우에는, 포트 라이프가 길다고 말할 수 있다. 실시예 및 비교예에 있어서는, 증점율이 1.5 이하를 「○」로 하고, 1.5보다 큰 경우를 「×」로 했다.
(가경화)
접착제 조성물을 구리 기판(두께: 0.15 mm) 위에 디스펜스(dispense) 도포하고, 5 mm×5 mm 정사각형의 알루미나 칩을 접착시킨다. 그 후, 핫 플레이트에 구리 기판을 접촉시켜 120℃, 1초간 가열했다. 그리고, 압축 전단력을 가했을 경우의 접착 강도를 만능 본드 테스터 4000(DAGE사 제품)으로 측정했다. 실시예 및 비교예에 있어서는, 접착 강도가 0.1 kgf/mm2 이상을 「○」로 하고, 접착 강도가 0.1 kgf/mm2보다 낮은 경우를 「×」로 했다.
(본경화)
상술과 동일한 방법으로 가경화를 수행한 시험체를 대류식 오븐에서 80℃, 30분간 가열했다. 그리고, 압축 전단력을 가했을 경우의 접착 강도를 만능 본드 테스터 4000(DAGE사 제품)으로 측정했다. 실시예 및 비교예에 있어서는, 접착 강도가 0.5 kgf/mm2 이상이면서, 가경화 후의 값과 비교하여 2배 이상이 되었을 경우를 「○」로 하고, 접착 강도가 0.5 kgf/mm2보다 낮은 또는, 가경화 후의 값과 비교하여 2배 미만인 경우를 「×」로 했다. 이는, 본경화 후의 접착 강도의 값이, 가경화 후의 값의 2배 미만이면, 가경화 시점에서 경화가 상당히 진행되고 있는 것이 되어, 굳이 가경화와 본경화의 2단계로 하는 이점이 작아지기 때문이다.
[표 1]
Figure 112018128012883-pct00001
Figure 112018128012883-pct00002
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예의 접착제 조성물은, 실온에서 48시간 경과 후에도 충분한 증점율을 갖고 있었다. 즉, 실시예의 접착제 조성물은, 포트 라이프가 긴 것이 밝혀졌다.
또한, 실시예의 접착제 조성물은, 고온에서의 가경화, 그 후의 저온에서의 본경화에 의해, 확실하게 접착할 수 있었다. 한편, 비교예의 접착제 조성물은, 고온에서의 가경화를 충분히 할 수 없었다. 비교예 1에서는, 유기 과산화물로 1분간 반감기 온도가 100℃를 초과하는 것을 사용했으므로, 가경화 및 본경화의 접착 강도가 낮았다. 비교예 2에서는, 라디칼 중합 금지제로, 하이드로퀴논을 사용했으므로, 가경화 및 본경화의 접착 강도가 낮았다. 비교예 3에서는, 저온 경화성은 있었지만, 가경화를 수행할 수 없었다. 유기화 산화물량이 너무 적은 비교예 4, 라디칼 중합 금지제가 너무 많은 비교예 5에서도, 저온 경화성은 있었지만, 가경화를 수행할 수 없었다. 비교예 6에서는 보이드가 발생했으므로, 가경화 후의 접착 강도가 낮았다. 즉, 비교예의 접착제 조성물은, 높은 위치 정밀도를 필요로 하는 경우에는, 부적합하다는 것이 밝혀졌다.
또한, 실시예 1~7 및 비교예 1의 결과로부터, 라디칼 중합 개시제는 1분간 반감기 온도가 120℃를 초과했을 경우, 고온에서의 가경화 및 저온에서의 본경화가 어려운 반면, 100℃ 미만인 경우, 고온에서의 가경화 및 저온에서의 본경화에 바람직한 것이 밝혀졌다.
이상의 결과로부터, 실시예 1~7의 접착제 조성물은, 비교예 1~6의 접착제 조성물에 비해, 포트 라이프가 길고, 가경화 시의 온도보다 저온에서 본경화가 가능해지는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 실시형태 및 실시예를 설명했지만, 이들은 예로 제시한 것으로, 발명의 범위를 한정하는 것은 의도하고 있지 않다. 실시형태는, 기타 다양한 형태로 실시되는 것이 가능하고, 발명의 요지를 벗어나지 않는 범위에서, 각종 생략, 치환, 변경을 수행할 수 있다. 실시형태나 그 변형은, 발명의 범위나 요지에 포함되는 동시에 특허 청구 범위에 기재된 발명과 그 균등 범위에 포함되는 것이다.

Claims (9)

  1. 라디칼 중합성의 경화성 수지;
    1분간 반감기 온도가 100℃ 미만인 유기 과산화물; 및
    라디칼 중합 금지제;
    를 포함하고,
    25℃, 48시간 후의 증점율이 1.5 이하이며, 100℃~180℃, 1~5초간의 가열로 가경화가 가능하고, 가경화 후, 70℃~100℃의 가열로 본경화가 가능한 접착제 조성물로,
    상기 경화성 수지 중, 라디칼 중합에 기여하고 관능기 당량이 600~900인 것이 40~60중량%인 접착제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 가경화의 가열 조건은, 120℃, 3초 이하이며, 상기 본경화의 가열 조건은, 80℃인 접착제 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 라디칼 중합 금지제는, 나이트로소아민 화합물인 접착제 조성물.
  4. 제 1항 또는 제 2항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기 과산화물은, 퍼옥시비스(포름산프로필), 퍼옥시비스(포름산이소프로필), 퍼옥시이탄산비스(4-tert-부틸사이클로헥실), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 및 퍼옥시비스(포름산sec-부틸) 중 어느 하나, 또는 이들의 조합인 접착제 조성물.
  5. 삭제
  6. 라디칼 중합에 기여하고 관능기 당량이 600~900인 경화성 수지를 40~60중량% 포함하는 경화성 수지;
    퍼옥시비스(포름산프로필), 퍼옥시비스(포름산이소프로필), 퍼옥시이탄산비스(4-tert-부틸사이클로헥실), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 및 퍼옥시비스(포름산sec-부틸) 중 어느 하나, 또는 이들의 조합; 및
    나이트로소아민 화합물;을 포함하는 접착제 조성물로,
    상기 경화성 수지; 퍼옥시비스(포름산프로필), 퍼옥시비스(포름산이소프로필), 퍼옥시이탄산비스(4-tert-부틸사이클로헥실), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 및 퍼옥시비스(포름산sec-부틸) 중 어느 하나, 또는 이들의 조합; 및 나이트로소아민 화합물;의 질량비가 100 : 8-15 : 0.08-0.15인, 접착제 조성물.
  7. 제 1항, 제 2항, 및 제 6항 중 어느 한 항에 있어서,
    귀금속 필러를 더 포함하는 접착제 조성물.
  8. 제 1항, 제 2항 및 제 6항 중 어느 한 항에 따른 접착제 조성물의 경화물.
  9. 제 8항에 따른 경화물을 이용한 정밀 부품.
KR1020187036959A 2016-07-04 2017-06-27 접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품 KR102322972B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016132279 2016-07-04
JPJP-P-2016-132279 2016-07-04
PCT/JP2017/023505 WO2018008462A1 (ja) 2016-07-04 2017-06-27 接着剤組成物、硬化物、精密部品

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190024897A KR20190024897A (ko) 2019-03-08
KR102322972B1 true KR102322972B1 (ko) 2021-11-08

Family

ID=60912523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187036959A KR102322972B1 (ko) 2016-07-04 2017-06-27 접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20190316009A1 (ko)
JP (1) JP6971476B2 (ko)
KR (1) KR102322972B1 (ko)
CN (1) CN109072014B (ko)
TW (1) TWI752050B (ko)
WO (1) WO2018008462A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021042325A (ja) * 2019-09-12 2021-03-18 信越化学工業株式会社 マレイミド樹脂組成物及びマレイミド樹脂フィルム
WO2024142448A1 (ja) * 2022-12-27 2024-07-04 ナミックス株式会社 硬化性樹脂組成物、接着剤、封止材、硬化物、半導体装置及び電子デバイス

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006045459A (ja) * 2004-08-09 2006-02-16 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物、回路接続構造体及び半導体装置
WO2015151136A1 (ja) 2014-04-04 2015-10-08 京セラケミカル株式会社 熱硬化性樹脂組成物、半導体装置及び電気・電子部品
JP2016044268A (ja) 2014-08-25 2016-04-04 ナミックス株式会社 接着剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000080252A (ja) * 1998-09-03 2000-03-21 Showa Highpolymer Co Ltd 重合性樹脂組成物
JPWO2006038547A1 (ja) * 2004-10-01 2008-05-15 東洋インキ製造株式会社 活性エネルギー線粘着力消失型感圧接着剤、それを塗布した活性エネルギー線粘着力消失型粘着シート、及びエッチング化金属体の製造方法
JPWO2008007594A1 (ja) * 2006-07-11 2009-12-10 旭硝子株式会社 高度にフッ素化されたノルボルナン構造を有する含フッ素化合物、含フッ素重合体、および製造方法
JP4976575B1 (ja) * 2011-07-07 2012-07-18 ナミックス株式会社 樹脂組成物
JP5996176B2 (ja) 2011-10-12 2016-09-21 株式会社Adeka 耐熱性接着剤
CN103497728B (zh) * 2013-10-18 2015-06-24 北京海斯迪克新材料有限公司 室温储存型丙烯酸酯底部填充胶及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006045459A (ja) * 2004-08-09 2006-02-16 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物、回路接続構造体及び半導体装置
WO2015151136A1 (ja) 2014-04-04 2015-10-08 京セラケミカル株式会社 熱硬化性樹脂組成物、半導体装置及び電気・電子部品
JP2016044268A (ja) 2014-08-25 2016-04-04 ナミックス株式会社 接着剤

Also Published As

Publication number Publication date
TW201816042A (zh) 2018-05-01
JP6971476B2 (ja) 2021-11-24
TWI752050B (zh) 2022-01-11
KR20190024897A (ko) 2019-03-08
CN109072014A (zh) 2018-12-21
WO2018008462A1 (ja) 2018-01-11
CN109072014B (zh) 2022-02-15
JPWO2018008462A1 (ja) 2019-04-25
US20190316009A1 (en) 2019-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6175515B2 (ja) アンダーフィル組成物およびそれを使用したパッケージング工程
KR100961460B1 (ko) 열전도성 접착제 조성물 및 접착 방법
TWI782928B (zh) 導熱性漿料以及電子裝置
KR102686110B1 (ko) 반도체 장치의 제조 방법 및 반도체 웨이퍼 가공용 접착 필름
JP2007238680A (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
KR102322972B1 (ko) 접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품
KR20090045196A (ko) 이방성 도전 필름
JP2010001465A (ja) 電子部品接合用接着剤
JP2009191231A (ja) 電子部品接合用接着剤
JP5122892B2 (ja) 発光ダイオード用ダイボンディングペーストの製造方法
JP6455630B2 (ja) 熱伝導性ペーストおよび電子装置
JP2009295688A (ja) 半導体装置の製造方法および半導体装置
KR101771774B1 (ko) 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름
JP5258191B2 (ja) 半導体チップ接合用接着剤
JP2012241069A (ja) 接着剤組成物及び加工方法
JP2020026507A (ja) 二剤型アクリル系接着剤組成物、それにより接合された接合体
JP2014145030A (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
JP5067101B2 (ja) 接着剤組成物
JP5547931B2 (ja) 電子部品接合用接着剤
JP6561410B2 (ja) 熱伝導性組成物および熱伝導性部材
JP2013079316A (ja) 電子部品用接着剤
JP2014107355A (ja) 半導体装置の製造方法
JP2011063715A (ja) 電子部品接合用接着剤
JP2014107354A (ja) 半導体装置の製造方法
JP2011213994A (ja) 電子部品接合用接着剤

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant