JP2020026507A - 二剤型アクリル系接着剤組成物、それにより接合された接合体 - Google Patents
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ことが多くなってきている。このような用途には加熱炉などの装置を用いずとも硬化可能
な常温速硬化型の接着剤が適している。常温速硬化型の接着剤としては、二剤速硬化型エポキシ接着剤、シアノアクリレート系瞬間接着剤、第二世代アクリル系接着剤(以下、「SGA」という。)等が知られている。
なお本発明において、「(メタ)アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」の総称であり、「(メタ)アクリレート」は「アクリレート」及び「メタクリレート」の総称である。また、「(メタ)アクリロイル基」は「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の総称であり、化学式
CH2=C(R)−C(=O)−(Rは水素原子又はメチル基)
で表される官能基である。
本アクリル系接着剤組成物(以下、「本組成物」ともいう。)に配合される(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体(1)は、本組成物の粘度や接着力を調整するための成分である。(1)成分としては、例えば以下の単量体が挙げられる。メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート及びアダマンチル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート及びブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸;ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等のポリカプロラクトン変性(メタ)アクリル酸エステル;2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸モノエステル及び2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピル−フタル酸モノエステル等の(メタ)アクリロイルオキシアルキルジカルボン酸モノエステル;2−エチルヘキシルジエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルキレングリコール変性(メタ)アクリレート;フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート及びノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール変性(メタ)アクリレート;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリカーボネートジオールジ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート及びポリエステルジオールジ(メタ)アクリレート等の多官能性(メタ)アクリレート;グリシジル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン及びテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等のヘテロ環構造を有する(メタ)アクリレート;3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性(メタ)アクリロイル基を有するアルコキシシラン;2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート及び2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの6−ヘキサノリド付加重合物と無水リン酸との反応生成物等のリン酸エステル系重合性単量体;(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド及びN,N−ジメチルアクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド系重合性単量体等が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本組成物に含まれる(2)は、本組成物の硬化剤であり、(3)と反応してラジカルを発生する。本組成物でラジカルが発生し(1)が重合する。(2)成分としては、例えば、ハイドロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアルキルパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、アルキルパーエステル、パーカーボネート挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併せて使用することができる。本組成物の硬化速度の点から、クメンハイドロパーオキサイドが好ましい。
本組成物に含まれる(3)は、本組成物の硬化促進剤であり、(2)と反応してラジカルを発生する。(3)成分としては、例えば、遷移金属塩、チオ尿素化合物が挙げられる。遷移金属塩の具体例としては、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルトが挙げられる。チオ尿素化合物の具体例としては、チオ尿素、エチレンチオ尿素、N,N’−ジメチルチオ尿素、N,N’−ジエチルチオ尿素、N,N’−ジプロピルチオ尿素、N,N’−ジ−n−ブチルチオ尿素、N,N’−ジラウリルチオ尿素、N,N’−ジフェニルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、1−アセチル−2−チオ尿素、1−ベンゾイル−2−チオ尿素が挙げられる。反応性の点から、遷移金属塩が好ましく、中でもバナジルアセチルアセトネートがより好ましい。
本組成物に含まれる(4)は、本組成物において粘度を調整するための成分である。また、この成分は本組成物を硬化してなる硬化物のせん断接着強度と剥離強度を両立させるための成分である。(4)であるポリオルガノシロキサンおよびポリアルキル(メタ)アクリレートを含む重合体とは、ビニル重合性官能基を有するポリオルガノシロキサンと、必要に応じてシロキサン系架橋剤とを重合させることで得られるシリコーンゴムに(メタ)アクリレートを重合して得られる重合体である。そしてこの(4)成分は、前記(1)成分に膨潤可能であることを要する。ここで「膨潤」とは樹脂が溶剤を吸収して膨れている状態のことをいう。トルエンなどの溶剤を樹脂に加え、体積膨張した樹脂を篩別し篩上に残った樹脂重量を測定することにより、膨潤の度合を「膨潤度」という指標で表すこともできる。(4)成分としては、例えば、三菱ケミカル株式会社製のメタブレンSタイプ(商品名)やダイヤナールLP−4200(商品名)が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併せて使用することができる。
本組成物に含まれる(5)は、本組成物において粘度を調整するための成分である。また、この成分は接着剤組成物を硬化してなる硬化物の柔軟性を向上させるための成分である。(5)成分であるエラストマーとは、25℃でゴム弾性を有する高分子量体である。(5)としては、例えば、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−ブタジエン共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−ブタジエン−アクリロニトリル−スチレン共重合体、スチレン−ブタジエンゴム、ポリブタジエンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴムが挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を併せて使用してもよい。
本組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、(1)〜(5)成分以外のその他の成分(以下、「その他の成分」という。)を含んでもよい。その他の成分の具体例としては、ビニル系モノマー等のアクリル系以外のラジカル重合性単量体や、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、消泡剤、重合禁止剤、無機微粒子等の各種添加剤が挙げられる。
本組成物は、(2)成分を含み(3)成分を含まない第一剤と(3)成分を含み(2)成分を含まない第二剤を混合して得られる。このような混合は、通常は接着直前に行われる。第一剤と第二剤は混合してから被着体に塗布してもよいが、本組成物は硬化速度が速いことから、第一剤を一方の被着体に塗布し、第二剤をもう一方の被着体に塗布して、第一剤と第二剤が混ざるように両者を圧着することが好ましい。
・被着体
本組成物により二つの被着体を接合したものは、接着強度に優れる。被着体としては特に限定されないが、例えば、金属、紙、木材、セラミック、ガラス、陶磁器、ゴム、プラスチック、モルタル、コンクリート等が挙げられるが、特に接着強度が高い点で金属が好ましい。前記二つの被着体を複数組み合わせた構造体としてもよい。
JISK6850に準じて評価した。2枚のSPCC板(長さ100mm×幅25mm×厚み1.6mm)の表面をアセトンによって脱脂した。各例の第一剤及び第二剤を等量(各10g)混合した接着剤組成物を調製した。
この接着剤組成物を用いて、JISK6850に記載の通り、2枚のSPCC板の短辺同士を重ね合わせるようにして、被着面積が12.5mm×25mmとなるように貼り合わせ、クリップで固定した。はみ出した接着剤組成物を取り除いた後、23℃で24時間養生後、クリップを取り除いて、接着試験体を得た。得られた試験体を引張り速度1mm/分で引張り、引張せん断接着力(単位:N)を測定し、得られた接着力を被着面積で除して、せん断接着強度(単位:MPa)として記録した。
得られた測定値から、下記基準にて引張せん断接着強度を判定した。引張せん断接着強度は18.0MPa以上あれば良好である。
○:20.0MPa以上
△:18.0MPa以上20.0MPa未満
×:18.0MPa未満
○優良、△良、×不可
JISK6854−3に準じて評価した。2枚のSPCC板(長さ200mm×幅25mm×厚み0.3mm)の表面をアセトンによって脱脂した。各例の第一剤及び第二剤を等量(各10g)混合した接着剤組成物を調製した。
この接着剤組成物を用いて、JISK6854−3に記載の通り、2枚のSPCC板の重ね合わせるようにして、被着面積が150mm×25mmとなるように貼り合わせ、クリップで固定した。はみ出した接着剤組成物を取り除いた後、23℃で24時間養生後、クリップを取り除いて、接着試験体を得た。
得られた試験体を引張り速度100mm/分で引張り、最初の25mmと最後の25mmを除いたT型剥離接着力(単位:N)を記録した曲線から平均剥離接着力を読み取る。得られた平均剥離接着力を25mmで除して、T型剥離接着強度(単位:kN/m)として記録した。
得られた測定値から、下記基準にてT型剥離接着強度を判定した。T型剥離接着強度は3.0kN/m以上あれば良好である。
○:4.0kN/m以上
△:3.0kN/m以上4.0kN/m未満
×:3.0kN/m未満
○優良、△良、×不可
表1に示す配合で接着剤組成物第一剤と第二剤を調製した。具体的な調製方法を以下に示す。
攪拌機、温度計、冷却管付きの1Lフラスコに(1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体としてメチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルM)65質量部、水酸基を含有する(メタ)アクリル酸エステル単量体として2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルHO)20質量部、(4)ポリオルガノシロキサンおよびポリアルキルメタアクリレートを含む重合体としてダイヤナールLP−4200 5質量部、(5)(メタ)アクリル酸エステル単量体に可溶なエラストマーとして、アクリロニトリルの含有量が18重量%のアクリロニトリル−ブタジエンゴム(日本ゼオン社製、商品名:DN401LL)10質量部、重合禁止剤として0.05部のBHT、パラフィンワックスとしてP−150(日本精蝋社製、商品名:パラフィンワックス150)0.2質量部とP−130(日本精蝋社製、商品名:パラフィンワックス130)0.2質量部とP−115(日本精蝋社製、商品名:パラフィンワックス115)を配合した。
攪拌機、温度計、冷却管付きの1Lフラスコに(1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体としてメチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルM)65質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルHO)20質量部、(4)ポリオルガノシロキサンおよびポリアルキルメタアクリレートを含む重合体としてダイヤナールLP−4200 5質量部、(5)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体に可溶なエラストマーとして、アクリロニトリルの含有量が18重量%のアクリロニトリル−ブタジエンゴム(日本ゼオン社製、商品名:DN401LL)10質量部、重合禁止剤として0.05部のBHT、パラフィンワックスとしてP−150(日本精蝋社製、商品名:パラフィンワックス150)0.2質量部とP−130(日本精蝋社製、商品名:パラフィンワックス130)0.2質量部とP−115(日本精蝋社製、商品名:パラフィンワックス115)を配合した。
次いで、フラスコ内温を60℃まで昇温して、2時間撹拌し、均一な乳白色分散液を得た。その後、フラスコ内を30℃以下となるまで冷却した。冷却したフラスコ内に(1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体としてとして、PM−21(日本化薬社製、商品名:KAYAMER PM―21)5質量部、(3)還元剤として、バナジルアセチルアセトネート(新興化学工業社製、商品名:バナジルアセチルアセトネート)を加え、室温で1時間撹拌して均一化した接着剤組成物を得た。
表1に示すように各成分の組成比を変更した以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物を得た。
(4)ポリオルガノシロキサンおよびポリアルキルメタアクリレートを含む重合体を含まないこと以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物を得た。
(5)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体に可溶なエラストマーを含まないこと以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物を得た。
Claims (9)
- (1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体、(2)重合開始剤、(3)還元剤、(4)ポリオルガノシロキサンおよびポリアルキル(メタ)アクリレートを含む重合体、(5)(メタ)アクリル酸エステル単量体に可溶なエラストマーを含有してなるアクリル系接着剤組成物であって、前記ポリオルガノシロキサンおよびポリアルキル(メタ)アクリレートを含む重合体が前記(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体に膨潤可能であることを特徴とする二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体がメチルメタクリレートである請求項1記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体が2-ヒドロキシエチルメタクリレートである請求項1に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (1)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体が2−ヒドロキシエチルメタクリレートの6−ヘキサノリド付加重合物と無水リン酸との反応生成物である請求項1に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (2)重合開始剤がクメンハイドロパーオキサイドである請求項1〜4のいずれか一項に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (3)還元剤がバナジルアセチルアセトネートである請求項1〜5のいずれか一項に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (4)ポリオルガノシロキサンおよびポリアルキル(メタ)アクリレートを含む重合体を(1)〜(5)の合計100質量部に対し1〜14質量部含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- (5)(メタ)アクリロイル基を有する重合性単量体に可溶なエラストマーがアクリロニトリル−ブタジエンゴムであり、前記アクリロニトリル−ブタジエンゴムは、アクリロニトリルの含有量が15重量%以上である請求項1〜7のいずれか一項に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物。
- 請求項1〜8項記載のうちのいずれか1項に記載の二剤型アクリル系接着剤組成物により二つの被着体を接合してなることを特徴とする接合体。
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